การอ5่า.2นกชา่ือรเอรียมกีนชแ่ือลตะาเมอรไะมบดบต์ IาUมPรAะCบ(บต่อIU) PACแบบฝึ กหดัNH2 ethanamine ONH2 butan-1-amine NH2 propanamide NH O N -methylbutan-1-amine NH2 NH 3-methylbutanamideN ,2-dimethylbutan-1-amine
5.2 กกาารรเอรีย่ากนชชื่อื่อตตาามมรระะบบบบIUIUPAPCAC(ต่อ) cyclobutene 3,5-dimethylcyclohex-1- eneO NH2 2-methylbutanal OHOH butan-2-ol Cl 2,3-dimethylphenol 4-chloroaniline O cyclopentanone OO O O HOO propyl acetate pentanoic acid methyl pentanoate O O propyl propionate
สม5บ.ต2ั ิบการงเปรรียะกกชา่ือรตขาอมงรสะาบรบปIรUะPกAอCบ(อติน่อ)ทรีย์ ชนิดของ ตวั อย่าง แรงระหว่าง mp&bp กรด-เบส การละลายนา้สารอนิ ทรีย์ CH3CH2CH3 โมเลกลุ กลาง (Propane) แอลเคน Wแอลคนี W โ ่ซ ิปด>โ ่ซตรง>โ ่ซก่ิง กลาง Ethylene (Ethene) W Alkyne>Alkane>Alkene กลาง ไม่ละลายแอลไคน์ Acetylene (Ethyne)Benzene W กลางderivative Cumene (2-phenylpropane)
สม5บ.ต2ั ิบการงเปรรียะกกชา่ือรตขาอมงรสะาบรบปIรUะPกAอCบ(อติน่อ)ทรีย์ ชนิดของ ตวั อย่าง แรงระหว่าง mp&bp กรด-เบส การสารอนิ ทรีย์ CH3CH2OH โมเลกลุ ละลายนา้ เอทานอลแอลกอฮอล์ กลาง Phenol Carboxylicacid > alcohol > ester > ketone > เพราะมี -OH aldehyde > ether > alkyne > alkane > alkene (กรดอ่อนๆจงึ ทา ปฏิกริ ิยากบั Na ได้แต่ไม่ เกดิ กบั NaHCO3 ) ละลายได้ Acid เลก็ น้อย เพราะมี –OH , benzene W H (กรดแรงกว่า alkyl alcohol จึงทาปฏิกริ ิยา กบั Na และ NaOH ได้)กรดอนิ ทรีย์ Acetic acid Acid ละลายได้ เลก็ น้อย (Ethanoic acid) WH
สม5บ.ต2ั ิบการงเปรรียะกกชาื่อรตขาอมงรสะาบรบปIรUะPกAอCบ(อติน่อ)ทรยี ์ชนดิ ของ ตวั อย่าง แรงระหว่าง mp&bp กรด-เบส การละลายนา้สารอนิ ทรีย์ โมเลกลุอเี ทอร์ Diethyl ether W Carboxylicacid > alcohol > ester > ketone > กลาง ละลายได้ (Ethoxyethane) aldehyde > ether > alkyne > alkane > alkene เลก็ น้อยแอลดไี ฮด์ W กลาง ละลายได้ เลก็ น้อย Acetaldehyde (Ethanal)คโี ตน Methyl ethyl ketone W กลาง ละลายได้ (Butanone) เลก็ น้อยเอสเทอร์ Ethyl butyrate W กลาง ละลายได้ (Ethyl butanoate) เลก็ น้อย
สม5บ.ต2ั ิบการงเปรรียะกกชาื่อรตขาอมงรสะาบรบปIรUะPกAอCบ(อติน่อ)ทรยี ์ชนิดของ ตวั อย่าง แรงระหว่าง mp&b กรด-เบส การละลายนา้สารอนิ ทรีย์ โมเลกลุ pเอมนี Methylamine WH Amind>amime Base ละลายได้เอไมด์ (Methanamine) พนั ธะไฮโดรเจนระหว่าง เพราะมหี มู่ - เลก็ น้อย N…H น้ันจะอ่อนกว่า NH O…H เพราะ N มคี ่า EN น้อยกว่า O Acetamide WH กลาง ละลายได้ (Ethanamide) C=O…H เลก็ น้อย N…H
สมบตั ิบางประการของสารประกอบอินทรีย์แบบฝึ กหัด OH NH21. จงเรียงลาดับความเป็นกรด-เบสของสารต่อไปน้ี O O OH O HO
สมบตั ิบางประการของสารประกอบอินทรีย์แบบฝึ กหัด OH NH21. จงเรียงลาดับความเป็นกรด-เบสของสารต่อไปน้ี O O OH O HO
สมบตั ิบางประการของสารประกอบอินทรีย์แบบฝึ กหัด NH21. จงเรียงจุดเดือดจุดหลอมเหลวของสารต่อไปน้ี OH OH2. O จงเรียงความสามารถในการละลายนา้ ของสารต่อไปน้ีจากมากไปน้อย OH O O OH O
ไอโซเมอร์ (isomer)• ไอโซเมอริซึม (isomerism) หมายถงึ ปรากฏการณ์ทส่ี ารอนิ ทรยี ม์ สี ตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั แต่มสี ตู รโครงสรา้ งต่างกนั ซง่ึ อาจจะเป็นสารประเภทเดยี วหรอื ต่างชนดิ กนั กไ็ ด้• ไอโซเมอร์ (isomer) หมายถงึ สารอนิ ทรยี ท์ ม่ี สี ตู รโมเลกุลเหมอื นกนั แต่สามารถ เขยี นสตู รโครงไดห้ ลายแบบ แตล่ ะไอโซเมอรม์ สี มบตั ติ ่างกนั• C2H6O มี 2 ไอโซเมอร์ CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3• C3H6O มี 2 ไอโซเมอร์OOH3C C CH3 H3C CH2 C H คโ่ตน แอลดไ่ฮด่
ไอโซเมอร์ (isomer) ไอโซเมอร์ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ไอโซเมอร์เชิงสเตอรโิ อไอโซเมอรเ์ ชิงสายโซ่คารบ์ อน ไอโซเมอรเ์ ชิงชนดิ ของหม่ฟู ังกช์ ัน ไอโซเมอรเ์ ชิงตาแหน่งของหม่ฟู ังกช์ ันไอโซเมอรเ์ ชิงเรขาคณิต คอนฟอร์เมชันไอโซเมอร์ ไอโซเมอรเ์ ชิงแสง
Structural isomer1. ไอโซเมอรเ์ ชิงโครงสรา้ ง (Structural isomer) สารอนิ ทรยี ท์ ม่ี สี ตู รโมเลกุล เหมอื นกนั แต่มสี ตู รโครงสรา้ งต่างกนั แบง่ ไดเ้ ป็น 1.1 ไอโซเมอรเ์ ชงิ สายโซ่คารบ์ อน (skeleton isomer) 1.2 ไอโซเมอรเ์ ชงิ ตาแหน่งของหมฟู่ งั กช์ นั (positional isomer) 1.3 ไอโซเมอรเ์ ชงิ ชนดิ ของหม่ฟู งั กช์ นั (functional isomer)2. ไอโซเมอรเ์ ชิงสเตอริ (Stereo isomer) เป็นไอโซเมอรท์ ม่ี โี ครงแบบ (configuration) ต่างกนั คอื มกี ารจดั เรยี งอะตอมในทว่ี า่ งต่างกนั (การจดั ตาแหน่ง ของอะตอมใน 3 มติ แิ ตกต่างกนั ) แบง่ ไดเ้ ป็น 2 ชนิด คอื 2.1 ไอโซเมอรเ์ ชงิ เรขาคณิต (geometrical isomer) 2.2 ไอโซเมอรเ์ ชงิ แสง (optical isomer)
Structural isomer1. ไอโซเมอรเ์ ชิงโครงสร้าง (Structural isomer)1.1 ไอโซเมอรเ์ ชิงสายโซ่คารบ์ อน (skeleton isomer)• ไอโซเมอรท์ ม่ี กี ารจดั เรยี งตวั ของคารบ์ อนในโครงสรา้ งหลกั ต่างกนั• คารบ์ อนอะตอมอาจต่อกนั เป็นเสน้ ตรงหรอื เป็นแบบกงิ่ สาขา• จานวนไอโซเมอรจ์ ะเพมิ่ ขน้ึ เมอ่ื จานวนคารบ์ อนเพม่ิ ขน้ึ เชน่– C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ C6H14 มี 5 ไอโซเมอร์– C7H16 มี 9 ไอโซเมอร์– C9H20 มี 35 ไอโซเมอร์ C8H18 มี 18 ไอโซเมอร์ C10H22 มี 75 ไอโซเมอร์• สารทเ่ี ป็นไอโซเมอรเ์ ชงิ โครงสรา้ งกนั จะมสี มบตั ทิ างกายภาพและทางเคมีต่างกนั
Structural isomer 6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)1.2 ไอโซเมอรเ์ ชิงตาแหน่งของหมฟู่ ังกช์ นั (positional isomer)• ไอโซเมอรท์ เ่ี กดิ จากหมฟู่ งั กช์ นั นลั มาเกาะกบั อะตอมของคารบ์ อนใน โครงสรา้ งหลกั ทต่ี าแหน่งต่างกนั• เช่น C4H10O มี positional isomer ทเ่ี ป็นแอลกอโอล์ 2 ไอโซเมอร์
Structural isomer 6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)1.3 ไอโซเมอรเ์ ชิงชนิดของหมูฟ่ ังกช์ นั (functional isomer)• ไอโซเมอรท์ ม่ี หี ม่ฟู งั กช์ นั นลั ต่างกนั เป็นสารอนิ ทรยี ต์ ่างชนดิ กนั ทม่ี สี ตู รโมเลกุล เหมอื นกนั แต่สตู รโครงสรา้ งต่างกนั• ตวั อยา่ ง เชน่ แอลกอฮอล์ กบั อเี ทอร์ ทม่ี สี ตู รโมเลกลุ C2H6O เป็น functional isomer กนั• แอลดไี ฮด์ กบั คโี ตน ทม่ี สี ตู รโมเลกลุ C3H6O เป็น functional isomer กนัOOH C CH2 CH3 H3C C CH3 propanal propanone
Structural isomer• Ex: จงหา structural isomer ท้งั หมดของสารต่อไปน้ี• C6H14• C4H8• C2H6O• C2H4O
Structural isomer6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ)ไอโซเมอรช์ นดิ โครงสรา้ งของ CH และจุดเดอื ด 5 12
Stereo isomer2. Stereo isomer (isomer ใน 3 มิติ)2.1 geometrical isomer2.2 conformation isomer2.3 optical isomer
Stereo isomer (geometrical isomer)2.1 ไอโซเมอรเ์ ชิงเรขาคณิต (geometrical isomer)• เป็นไอโซเมอรท์ ม่ี กี ารจดั เรยี งของหมแู่ ทนทใ่ี นโครงสรา้ งทเ่ี ป็นวงหรอื ในพนั ธะคู่ ต่างกนั• เชน่ ไอโซเมอรแ์ บบ ซสิ -ทรานส์ (cis-trans isomer) ซง่ึ เป็นการพจิ ารณาว่า H หรอื หมทู่ เ่ี หมอื นกนั อยใู่ นระนาบเดยี วกนั หรอื ต่างระนาบกนั (ลา่ งและบนระนาบ ของพนั ธะค่)ู• E-Z isomer พิจารณาระดบั ความสาคญั (priority) ของหมู่ท่มี าเกาะรอบพันธะคู่(Z หมทู่ ม่ี ี priority สงู จะอยตู่ รงกนั ) (E หมทู่ ม่ี ี priority สงู จะอยเู่ ยอ้ื งกนั )• การพจิ ารณา priority ธาตุทม่ี มี วลโมเลกลุ มากกวา่ จะมี priority สงู กว่า หากอะตอมท่มี าเกาะเป็นพนั ธะคู่หรือพันธะสาม ให้พิจารณาแยกพันธะดงั น้ี
Priority• การพจิ ารณา priority • ธาตุทม่ี มี วลโมเลกุลมากกวา่ จะมี priority สงู กวา่ • หากอะตอมท่มี าเกาะเป็นพันธะค่หู รอื พันธะสาม ให้พิจารณาแยกพันธะดงั น้ี
Stereo isomer (geometrical isomer)
Stereo isomer (Conformational isomer )2.2 Conformational isomer โมเลกุลท่มี สี ตู รเหมอื นกนั แต่โครงสร้างท้งั สองมกี ารจัดเรยี งตวั ในสามมติ ทิ ่แี ตกต่างกนั และเกิดจากการหมุนของพนั ธะเดี่ยว• แอลเคนต้งั แต่ 2 อะตอมข้ ึนไป จะเกดิ conformation•เช่น Ethane (C2H6) และ propane มี 3 conformers • Staggered conformer • Eclipsed conformer •Skew conformer (เป็ น conformers ที่อยูร่ ะหว่าง staggered และ eclipsedConformers)
Stereo isomer (Conformational isomer )2.2 Conformational isomer•พลงั งาน staggered < skew < eclipsed• ความเสถยี ร staggered > skew > eclipsed
Stereo isomer (optical isomer)2.2 ไอโซเมอรเ์ ชิงแสง (optical isomer)• เป็นไอโซเมอรท์ ม่ี คี วามไวต่อการบดิ ระนาบแสงโพลาไรซ์ (polarized light) ทงั้ น้ี เน่อื งจากความไมส่ มมาตรหรอื อสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล• ถา้ C อะตอมใดต่อกบั อะตอมหรอื หม่อู ะตอมทแ่ี ตกต่างกนั ทงั้ 4 หมู่ เรยี กว่า คารบ์ อนไครลั (chiral carbon)• ถา้ C อะตอมใดต่อกบั อะตอมหรอื หม่อู ะตอมทไ่ี มแ่ ตกต่างกนั ทงั้ 4 หมู่ เรยี กวา่ คารบ์ อนอะไครลั (achiral carbon)Br Br C* H3C C HCl H H3C H3C คารบ์ อนอะไครัลคาร์บอนไครัล
Stereo isomer (optical isomer)โมเลกลุ อะไครลั (Achiral carbon)• เม่อื หมนุ โมเลกุลท่เี ป็นภาพในกระจกเงาแล้วได้เป็นตวั เดมิ จึงสามารถซ้อนทบั กนั ได้ (superimposible)โมเลกลุ ไครลั (Chiral carbon)• เม่อื หมนุ แล้วโมเลกุลท่เี ป็นภาพในกระจกเงา ไม่ได้เป็นตวั เดมิ จงึ ไม่สามารถ ซ้อนทบั กนั ได้ (non-superimposible)Br Br Br BrHC H HCH Cl C H Cl C HH3C CH3 H3C CH3 หมน่ 120 องศาโมเลกลุ อะไครลั (ซ้อนทบั กนั ได้) โมเลกุลไครัล (ซ้อนทบั กนั ไม่ได้)
Stereo isomer (optical isomer)โมเลกลุ อะไครลั (Achiral molecule)• เม่อื ฉายแสงโพลาไรซผ์ ่านสารละลายของโมเลกลุ อะไครลั ระนาบของแสง โพลาไรซ์ (plane of polarized light) จะไมม่ กี ารเปลย่ี นแปลง เพราะว่า โมเลกุลอะไครลั ไมไ่ ดห้ มุนระนาบของแสงโพลาไรซ์• โมเลกุลอะไครลั เป็นสารทไ่ี ม่มอี นั ตรกริ ยิ ากบั แสง (optically inactive)
Stereo isomer (optical isomer)โมเลกลุ ไครลั (Chiral molecule)• แต่เม่อื ฉายแสงโพลาไรซผ์ ่านสารละลายของโมเลกลุ ไครลั โมเลกลุ เอไครลั จะมี การหมนุ ระนาบของแสงโพลาไรซ์ ซง่ึ อาจจะหมนุ ระนาบของแสงตามเขม็ นาฬกิ า หรอื ทวนเขม็ นาฬกิ า• โมเลกลุ ไครลั เป็นสารทเ่ี กดิ อนั ตรกริ ยิ ากบั แสงได้ (optically active)
Stereo isomer (optical isomer)• ระบบ RS• R และ S ใช้นาหน้าช่ือของสารเพ่ือบอกคอนฟิ กุเรชันสมั บูรณ์ (Absolute configuration) ของศูนยไ์ ครัลโดยอาศัยหลักของ sequence rule ในกรณีท่ศี ูนยไ์ ครัลเป็นคาร์บอนอะตอม การ พิจารณา อะตอมท้งั ส่ีตัวท่จี ับกบั ศูนย์ไครัลโดยตรง ให้วางอะตอมท่มี ี priority ต่าสดุ ให้ไกลจาก ตาของคนมองมากท่สี ดุ ส่วนอกี สามอะตอมท่เี หลือให้ เรียงลาดับตาม sequence rule โดยเรียง จากเลขอะตอม(atomic number)สูงไปต่า ถ้าการเรียงลาดับของสามอะตอมน้ีวนตามเขม็ นาฬิกา คอนฟิ กุเรชันสมั บูรณ์จะเป็น R แต่ถ้าวนทวนเขม็ นาฬิกา คอนฟิ กุเรชัน สมั บูรณจ์ ะเป็น S ถ้า เลขอะตอมเทา่ กนั ให้เปรียบเทยี บเลขมวลและถ้า เทา่ กนั อกี ให้พิจารณาอะตอมตวั ถัดไป
Stereo isomer (optical isomer)
Stereo isomer (optical isomer)ระบบ DLเป็นระบบท่ใี ช้บอกคอนฟิ กเุ รชนั สมั บรู ณแ์ บบเกา่ ท่ใี ช้เรยี กสารประกอบประเภทคารโ์ บ ไฮเดรตและกรดอะมโิ น โดยการพิจารณาจากฟิ ชเชอร์โปรเจคชนั ของโมเลกุลท่มี โี ครงสร้างแบบ R1 –CHX – R2 ก่อนอ่นื ให้จดั หมู่ท่มี รี ะดบั ออกซเิ ดชนั สงู กว่าอยู่ด้านบน ถ้าหมู่ X (กรณขี อง คาร์โบไฮเดรด, X = OH; ส่วนกรณขี องกรดอะมโิ น, X = NH2) อยู่ทางขวามอื ให้มคี อนฟิ กุเรชนัสมั บูรณเ์ ป็น D แต่ถ้าหมู่ X อยู่ทางซ้ายมอื ให้มคี อนฟิ กุเรชันสมั บรู ณเ์ ป็น L เช่น
Stereo isomer (optical isomer)
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ่ีสาคญัประเภทของการแตกพนั ธะ แบง่ เป็น 2 ประเภท• การแตกแบบโฮโมไลตกิ (homolytic cleavage) ไดเ้ ป็นแรดคิ ลั อสิ ระ (free radical) XY X+Yพันธะไม่มขี ้วั แรดคิ ลั อสิ ระ• การแตกแบบเฮทเทอโรไลตกิ (heterolytic cleavage) ไดเ้ ป็นไอออนบวกอสิ ระ XY X+ + Y- X- + Y+ XY พันธะมขี ้วั
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ่ีสาคญัประเภทของตวั เข้าทาปฏิกิริยา1. นิวคลีโอไฟล์ (Nucleophile, Nu-) คอื อะตอมหรอื โมเลกลุ ทส่ี ามารถให้ อเิ ลก็ ตรอนหน่งึ คเู่ พอ่ื ใชใ้ นการสรา้ งพนั ธะ (เบสลวิ อสิ = ชอบบวก อยากให้ อเิ ลก็ ตรอน) เช่น I-, OH-, OR-, CN-, H2O, ROH, NH32. อิเลก็ โตรไฟล์ (Electrophile, E+) คอื อะตอมหรอื โมเลกุลทส่ี ามารถสรา้ งพนั ธะ ใหม่ โดยการรบั อเิ ลก็ ตรอนหน่งึ คู่ (กรดลวิ อสิ = ชอบลบ อยากไดอ้ เิ ลก็ ตรอน) เช่น H3O+, BF3, AlCl3, >C=O3. เรดิคลั อิสระ (Free Radical) คอื อะตอมหรอื หม่อู ะตอมทม่ี อี เิ ลก็ ตรอนเดย่ี ว (CH3)
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ่ีสาคญัประเภทของปฏิกิริยา มี 4 ประเภท1. ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ (Combustion Reaction)2. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนท่ี (Replacement or Substitution Reaction)3. ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ (Addition Reaction)4. ปฏกิ ริ ยิ าการขจดั (Elimination Reaction)5. ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั -รดี กั ชนั (Oxidation-Reduction Reaction)
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ี่สาคญั1 ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion Reaction)• ความสมบรู ณข์ องการเผาไหม้ (ไม่มเี ขมา่ → เขมา่ มาก) พจิ ารณาจากความอมิ่ ตวั แอลเคน → แอลคนี → แอลไคน์ → เบนซนี• สมการการเผาไหม้ CxHy + (x + y/4) O2 → x CO2 + y/2 H2O CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Ho = - 890.4 kJ/mol2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O Ho = - 3119 kJ/mol
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ี่สาคญั2 ปฏิกิริยาการแทนที่ (Replacement or Substitution Reaction)• เป็นปฏกิ ริ ยิ าพน้ื ฐานของสารประกอบอมิ่ ตวั เช่น แอลเคน เป็นตน้ energyCH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) chloromethane• ถา้ มี Cl2 มากเกนิ พอ ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทส่ี ามารถเกดิ ต่อไปได้ energyCH3Cl (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (g) + HCl (g) energy dichloromethaneCH2Cl2 (g) + Cl2 (g) CH2Cl3 (g) + HCl (g) trichloromethane energy CCl4 (l) + HCl (g)CHCl3 (g) + Cl2 (g) tetrachloromethane
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ี่สาคญักลไกการเกิดปฏิกิริยา energy CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)ขนั้ ท่ี 1 (initiation step) เกดิ การแตกแบบโฮโมไลตกิ ไดแ้ รดคิ ลั อสิ ระ energyCl Cl Cl + Clขนั้ ท่ี 2 (propagation step) คลอไรดแ์ รดคิ ลั ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั มเี ทน ได้ เมทลิ แรดคิ ลั กบั HClCl + CH4 CH3 + HClเมทลิ แรดคิ ลั ทาปฏกิ ริ ยิ ากบั HCl ได้ CH3Cl และ คลอไรดแ์ รดคิ ลัCH3 + HCl CH3Cl + Clขนั้ ท่ี 3 (termination step) เกดิ การรวมตวั กนั ของแรดคิ ลั แต่ละชนิดCl + Cl Cl ClCH3 + CH3 H3C CH3
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ่ีสาคญัปฏิกิริยาการแทนที่ของเบนซีน (อะโรแมติก)• เบนซนี เป็นโครงสรา้ งทเ่ี สถยี ร เพราะไพอเิ ลก็ ตรอนสามารถเคลอ่ื นยา้ ย (delocalization) ไดร้ อบวง• เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทด่ี ว้ ยฮาโลเจน (X2) ไดเ้ มอ่ื ตวั เรง่ ทเ่ี หมาะสม (เชน่ FeX3)H BrHH H H FeBr3 catalyst + Br2 + HBrHH HHHH• เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทด่ี ว้ ยแอลคลิ เฮไลด์ (R-X) ไดเ้ มอ่ื ตวั เรง่ ทเ่ี หมาะสม (เช่น AlX3)H CH2CH3HH H H AlCl3 catalyst + CH3CH2Cl + HClHH HHHH
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ่ีสาคญั3 ปฏิกิริยาการเติม (Addition Reaction)C2H4 (g) + X2 XH2C-CH2X (g)C2H4 (g) + HX H3C-CH2X (g)When X => halogen (Cl, Br or I)
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ่ีสาคญั3 ปฏิกิริยาการเติม (Addition Reaction)• เป็นปฏกิ ริ ยิ าพน้ื ฐานของสารประกอบไมอ่ ม่ิ ตวั เชน่ แอลคนี และแอลไคน์ เป็นตน้ C2H4 (g) + X2 XH2C-CH2X (g) C2H4 (g) + HX H3C-CH2X (g) When X => halogen (Cl, Br or I)• เกดิ การเตมิ HX ตามกฎของมารค์ อฟนิคอฟ (Markovnilok’s rule) คอื เตมิ X บน C ทม่ี ี H น้อยกว่า และเตมิ H บน C ทม่ี ี H มากกว่าH3C H HH HH C C+ HBr H3C C C H และ/หร่อ H3C C C H H H H Br Br H 1-bromopropane 2-bromopropane ผลิตภณั ฑห์ ลัก
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ี่สาคญัปฏิกิริยาการเติมของเบนซีน (อะโรแมติก)• เบนซนี เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ดว้ ยไฮโดรเจน (H2) ไดย้ ากมาก จงึ ตอ้ งมตี วั เรง่ ท่ี เหมาะสม (เชน่ Pt) และตอ้ งใชส้ ภาวะทอ่ี ุณหภมู แิ ละความดนั สงู มากH HH HHHH Pt catalyst H H + 3H2 H HHH high pressure H H high temperatureH HH
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ่ีสาคญั4 ปฏิกิริยาการขจดั (Elimination Reaction)• ปฏกิ ริ ยิ าการขจดั ไฮโดรเจนเฮไลด์ (-HX) จากแอลคลิ เฮไลด์ (RX) CC base, C C + HX HX alcohol• เชน่ CH3 H H3C C C H KOH, H3C H IH C2H5OH C C + HBr HH KOH, H3C C C H C2H5OH H3C H IH H3C H CC + HI HHเบสที่ใชอ้ าจเป็ น KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) หรือ NaOEt/EtOH
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ่ีสาคญั5 ปฏิกิริยาออกซิเดชนั -รีดกั ชนั (Oxidation-Reduction Reaction) – ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั เลขออกซเิ ดชนั สารตงั้ ตน้ เพม่ิ ขน้ึ – ปฏกิ ริ ยิ ารดี กั ชนั เลขออกซเิ ดชนั สารตงั้ ตน้ ลดลง• ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั ของแอลคนี ดว้ ย KMNO4 (ตวั ออกซไิ ดซอ์ ่อน)
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ่ีสาคญั• ถา้ ใช้ KMNO4 ทเ่ี ขม้ ขน้ และ pH ต่า ไกลคอลทเ่ี กดิ ขน้ึ จะถกู ออกซไิ ดซต์ ่อไดเ้ ป็น แอลดไี ฮดห์ รอื คโี ตน• ตวั อย่าง เชน่
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ี่สาคญั5 ปฏิกิริยาออกซิเดชนั -รดี กั ชนั (Oxidation-Reduction Reaction) – ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั เลขออกซเิ ดชนั สารตงั้ ตน้ เพมิ่ ขน้ึ – ปฏกิ ริ ยิ ารดี กั ชนั เลขออกซเิ ดชนั สารตงั้ ตน้ ลดลง
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ี่สาคญัตารางสรปุ ปฏิกิริยาเคมีชนิดต่างๆ ของสารไฮโดรคารบ์ อน ทดสอบปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ และการแทนท่ี ทดสอบปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชัน
ปฏิกิริยาของสารอินทรียท์ ี่สาคญั6 Esterification
ปฏิกิริยาของสารอินทรยี ท์ ี่สาคญัQUIZ• จงเตมิ ผลติ ภณั ฑข์ องปฏกิ ริ ยิ าต่อไปน้ี1) H3C-CH3 (g) + Cl2 (g) energy2) + Br2 FeBr3 catalyst H3C-CH2Cl (g) + HCl (g) Br + HBr H3C H KOH, H3C CH3 + HBr3) C C + HBr C2H5OH H3C C CH3 + HCl Br HH CH3 C CH2 CH34) H3C C CH3 I
Search
