07728550134 الفصل السابع /الكيمياء العضوية لازم تفرق بين المركب والعنصر مركب +عنصر= عنصر لا عضوي عضوي C H2 ������������������ ������������������������ Mg ⇓ ⇓ شلون نعرفه؟ شلون نعرفه؟ لو ما بي H لازم بي لو مابي C Hهايشة لو ما بي CH Cحية ميث → ������������ آصرة مفردة ( ألكان) Cأن C ايث → ������������ اصرة مزدوجة (ألكين) Cين C بروب → ������������ آصرة ثلاثية (الكاين) Cاين C بيوت → ������������ بنت → ������������ هكس → ������������ هبت → ������������ اوكت → ������������ 07737449404 1
07728550134 الكلمات (ميث ,ايث ,بروب---الخ)هي ثابتة لكن نضيف لها مقاطع (ان,ين,اين)في اخرها حسب نوع الاصرة وحسب الجدول الاتي: اصرة ثلاثية (الكاين) اصرة مزدوجة (الك ني) اصرة مفردة (الكان) هنا توجد ذرة كاربون واحدة لاترتبط بأصرة ميث ������������ ميثان ايث ني ايثاين لذا دائماا نسميها ميثان ايث ������������ ايثان بروب ني بروباين بروب ������������ بروبان بيوت ني بيوتاين بيوت ������������ بيوتان بنت ني بنتاين بنت ������������ بنتان هكس ني هكساين هكس ������������ هكسان هبت ني هبتاين هبت ������������ هبتان اوكت ني اوكتاين اوكت ������������ اوكتان سلسلة كاربونية الكان C – C – C – C الكين C – C – C – C الكاين C – C – C – C الان يجب ان نعرف كيف نسمي الألكان والألكين والالكاين → ������������������التفرع | الألكان ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ -1الخطوات -1 :نختار أطول سلسلة كاربونية ������ ������ ������ ������ -2نرقم السلسلة من الطرف القريب للتفرع مثلاا وإذا لم كين دلينا تفرع فترقم من أي جهة (بكيفك) -3نكتب التسمية كالآتي: اسم الالكان ـــــــــــــ اسم التفرع ــــــــــــ رقم التفرع يجب كاتبها يجب كتابتها اذا كانت السلسلة مكونة اذا كان التفرغ احنة مور قمنة نشوف التفرغ من رقم واحد (ميثان) ← ������������������مثيل في اي رقم ونكتب الرقم ← ������������������ − ������������������اثيل ورقمين. (ايثان) وثلاث ارقام (بروبان) وهكذا كما في الجدول أعلاه. 07737449404 2
07728550134 أمثلة ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ هنا لا يوجد تفرع لذا يجوز أن نرقم من أي جهة ������ ������ ������ ������ ������ بنتان ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ هنا نرقم من الجهة القريبة من التفرع ������ ������ ������ | ������ ������ ������������������ ������ – 3مثيل -هكسان ������������������ − ������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ هنا يوجد تفرعان نرقم من التفرع الاقرب الى نهاية السلسلة وتكون التسمية بكتابة رقم التفرع الاول ������ | | ������ ������ ������ ������ ونضع ( ),ثم رقم التفرع الثاني ونضع ( )-وبعدها وبما انه يوجد اثنان من المثل وبدل ان تكتب (مثيل ������������������ ������������������ ������ ������ مثيل) نكتب (ثنائي مثيل) ثم ( )-واسم الالكان – 3 ،2ثنائي مثيل هبتان ������������������ ركز :هنا للترقيم توجد ملاحظة بما انا لدينا تفرعان مختلفان نرقم تبعاا للحروف الابجدية ()ABC | للتفرعات اي (اثيل )Athelثم (مثيل)Mthel لانAتسبق Mفي الابجدية وهنا من اي جهة نرقم ������������������ − ������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ صحيحة لان الاثيل في الوسط ولكن الافضل ان نرقم من جهة المثيل (رقمها هكذا) و في التسمية نبدأ من ������ ������ | ������ ������ رقم الاثيل ثم( )-ثم اسمه (الاثيل) ثم( )-ثم رقم المثيل ������������������ ثم( )-ثم اسمه (المثيل) ثم( )-ثم اسم الالكان | ������������������ ������ – 3أثيل – – 2مثيل – بنتان ������������������ − ������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ هناك ترقيم ايضاا من اي جهة صحيح لان التفرع في المنتصف ������ ������ | ������ ������ ������������������ | ������������������ ������ – 3اثيل -بنتان 07737449404 3
07728550134 الألكين الخطوات: -1نختار أطول سلسلة كاربونية -2نرقم من الطرف القريب للأصرة (=) مثلاً: ������������������ − ������������������ = ������������ − ������������ − ������������������ ������ ������ ������ ������ ������ -3نكتب التسمية كالآتي :رقم التفرع – اسم التفرع – رقم الأصرة المزدوجة – اسم الالكين. في المثال أعلاه تكون التسمية( :الآصرة تقع بين رقمين ونحن نأخذ الرقم الأقل) – 2بنتين مـــــــــــلاحـــــــــــــــــظــــــــــــــــــــة: اذا لم يكن لدينا تفرع فتجاوز خطوة (رقم التفرع –اسم التفرع) ونكتب فقط التسمية (رقم الاصرة المزدوجة – اسم الالكين) امثلة ������������3 − ������������ = ������������ − ������������2 − ������������2 − ������������3 − ������������3 هنا لا يوجد تفرع فنتجاوز خطوة رقم التفرع – اسم التفرع 1 2 3 4 5 6 7 – 2هبتين ������������3 − ������������2 − ������������ = ������������2 هنا ايضاً نتجاوز خطوة رقم التفرع –اسم التفرع 4 3 2 1 – 1بيوتين ������������3 − ������������2 − ������������3 − ������������2 − ������������ = ������������2 هنا ايضاً نتجاوز خطوة رقم التفرع –اسم التفرع 6 5 4 3 2 1 07737449404 4
07728550134 – 1هكسين = ������������2 ������ − ������������ − ������������2 − ������������2 − ������������3 هنا يوجد تفرعان نكتب رقم الاول و ( ),ثم الرقم الثاني و( )-ثم نكتب ثنائي 1 | | 4 5 6 مثيل (لانهما نفس النوع من التفرع وهو مثيل) ثم( )-ورقم الاصرة ثم(- ������������3 ������������3 23 )ثم اسم الالكين – 3 ،2ثنائي مثيل – – 1هكسين الألكين الخطوات -1نختار أطول سلسلة كاربونية -2نرقم من الطرف القريب من الاصرة )≡( مثلاً: ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������ = ������������ -3نكتب التسمية كالآتي: ������ ������ ������ ������ ������ رقم التفرع – اسم التفرع – رقم الآصرة الثلاثية – اسم الالكين رقم الآصرة الثلاثية (تقع الآصرة بين رقمين نأخذ الرقم الأقل) في المثال أعلاه تكون التسمية: - 1بنتاين مــــــــــــــــــــلاحــــــــــــــــظــــــــــــة: اذا لم يكن لدينا تفرع فنتجاوز خطوة (رقم التفرع –اسم التفرع) ونكتب فقط في التسمية رقم الاصرة الثلاثية – اسم الالكاين 07737449404 5
07728550134 ������������3 − ������ ≡ ������ − ������������2 − ������������ − ������������3 هنا نرقم من الطرف القريب لل(≡) ويوجد تفرع نكتب رقمه و( )-ثم 1 3 4 | 6 اسمه ثم( )-و الكين ������������2 5 – 5مثيل – – 2هكسان ������������3 − ������������2 − ������ ≡ ������������ هنا لا يوجد تفرع فنتجاوز (رقم التفرع-اسم التفرع) 4 3 2 1 – 1بيوتاين الان اذا اراد بالعكس (يفر السؤال) فينطيك التسمية ويقول اكتب الصيغة البنائية مثل ًا :يقول اكتب الصيغة البنائية ( -2مثيل – بيوتان) الخطوات: -1نبدأ من نهاية التسمية (بيوتان) حيث بيوت يعني ( )������4و (ان) يعني اصرة مفردة ������ − ������ − ������ − ������ -2الان نرى ما قبل (بيوتان) وهو ( – 2مثيل) حيث مثيل تفرع ( )������������3و ( )2يقع في الرقم ()2 وفي الترقيم نرقم من اي جهة صحيحة عندما نرسم الصيغة البنائية ������������������ | ������ − ������ − ������ − ������ ������ ������ ������ ������ -3الآن تبقى أن تعبي (الهوايش) لاحظ/ الحية C الهايشة H ) (5 ) (3 تشبع بـ 4 تزوع ( ) تموت من الجوع - X ✓X ������������������ | ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ 07737449404 6
07728550134 فتكون: ������������������ | ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ بنتان – 3مثيل – هكسان – 3 ،2ثنائي مثيل – هيثان – 3اثيل – – 2مثيل – بنتان – 3اثيل – بنتان – 2هبتين – 1بيوتين – 1هكسين – 2بنتين – 2 ،3ثنائي مثيل – – 1هكسين – 1بنتاين – 5مثيل – – 2هكسين – 1بيوتاين سندرس في الفصل السابع ثلاث مركبات الايثرات الكحولات هاليدات الألكيل سندرس فيها نفس مواضيع سندرس فيها وسندرس فيها -1الصيغة العامة )8 )7 )6 )5 )4 )3 )2 )1الكحولات -2القانون العام -3المجموعة الفعالة نفس مواضيع هاليدات -4التصنيف الالكيل ولكن معها :و -5التسمية -6الميكانيكية الايزومرات -7الخواص (الكيميائية ,الفيزيائية) -8التحضير 07737449404 7
07728550134 هاليدات الالكيل ������������3 − ������������2 − ������������3 -1الصيغة العامة X :ـــــــــ R ������������3 − ������������ = ������������ − ������������3 ������������3 − ������ = ������ − ������������2 C I – Br – Cl ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ الكان ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ الكين ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������ الكاين هاليدات ������������������2������ + 1������ -2القانون العام: -3المجموعة الفعالة X :ـــــــــ C -4التصنيف: التصنيف يكون اما (اولي) او (ثانوي) او(ثالثي) وحتى نعرف يا واحد منهم نتبع الخطوات: )1نروح على ذرة الكاربون الحاملة لــ.(Cl, I, Br) X )2نحوط الكاربون و ال Xونشوف شكم ذرة كاربون مرتبطة مباشرة بذرة الكاربون الحامل فاذا ثلاث ذرات ⟸ ثالثي كانت ذرة واحدة ⟸ اولي ذرتان ⟸ ثانوي ������������������ − ������������������ − ������������ أولى 1° أولى 1° ذرة واحدة هذه لا تحسب لأنها يجب أن ترتبط بالكاربون الحامل لـ Xمباشرة. ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������ ثانوي 2° ذرة واحدة ������ ثالثي 3° ������������������ − ������������ − ������������������ | ������������ ذرتان ������ ������������������ | ������������������ − ������ − ������ | ������������������ | ثلاث ذرات ������ 07737449404 8
07728550134 التسمية /الخطوات: )1نختار اطول سلسلة (ستفهمها في موضوع اخر والان الخطوة )3,2 )2نرقم من الطرف القريب للـ X )3تكون التسمية كالاتي :رقم Cالحاملة للـ – Xاسم ال + Xحرف واو – اسم السلسلة ������������ | ������������������ − ������������ − ������������������ – 2برومو – بروبان – 1كلورور – ايثان ������ ������ ������ – 1برومو – ميثان ������������������ − ������������������ − ������������ – 2برومو – – 3كلور بيوتان ������ ������ ������������������ − ������������ ������ ������������ || ������������������ − ������������ − ������������ − ������������������ ������ ������ ������ ������ هنا لدينا اكسان هما Cl,Brمن اين نبدأ الترقيم؟ نعتمد على الحروف الابجدية فنبدأ بـ Brثم Clلان Bيسبق Cفي الحروف الابجدية ������������������ − ������������������ − ������������ – 1كلورو – ايثان – 1كلورو – بيوتان ������ ������ ������ | ������ − ������ − ������ | ������ ������������ ������������ || ������������������ − ������ − ������ − ������ − ������������������ | | ������������ ������������ – 2ثنائي برومو – – 3ثنائي كلورو – – 4ثنائي يودو – بنتان ������������ – 2كلورو – بيوتان | ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ 07737449404 9
07728550134 ملاحظة: ستتعلم فيما بعد ان يعطيك التسمية وانت تكتب الصيغة البنائية وهي نفس ما تعلمناه في الالكان و الالكين والالكاين حيث نبدأ من نهاية التسمية وتبدأ بالترجمة. علل /تتأثر ال R-Xفي تفاعلاتها بكواشف باحثة عن النواة ؟ ارسم هنا ج /لانها كواشف باحثة عن الالكترونات كاشف الكتروفيلي : هي كواشف باحثة عن الالكترونات وهي الذرات او الجزيئات او الايونات التي تستطيع استيعاب زوج الكتروني واحد لأنها تمتلك اوربيتال فارغ وتمثل حوامض لويس ������+, ������+, ���������������+��� كاشف نيوكليوفيلي: هي كواشف باحثة عن النواة وهي الذرات او الجزيئات او الايونات التي تستطيع هبة زوج من الالكترونات حيث انها غنية بالإلكترونات او المشاركة فيها مثلاً قاعدة لويس الامونيا علل /يستخدم ������������������������في عمليات إطفاء الحرائق؟ ج /وذلك لارتفاع كثافته فيكون طبقه عازلة لاخماد الحريق ولكن قل استعماله لها يسببه من تلوث لتقريب الفكرة: اذا لا سمح الله احترق شي في بيت فحتى نطفأه نضع عليه بطانية ثخينة (ارتفاع كثافته) ولكن من نشيل البطانية راح نلكه هواي وصخ (لما يسببه تلوث) 07737449404 10
07728550134 اعـــــــــلـــــــــــــــم يستخدم هاليد الالكيل في مبيدات الحشرات مركب DDTعلماً انه منع استخدامه لخطورته على الحياة -5التحضير/ملاحظة: الكين الكين غير متناظر الكين متناظر ������������������ − ������������ = ������������ ������������������ − ������������ = ������������ − ������������������ ������ ������ ������ ������ الالكين يكون متناظر اذا كانت المادتان على الالكين يكون غير متناظر اذا كانت المادتان على طرفي الاصرة المزدوجة (=) متشابهتان .طرفي الاصرة المزدوجة (=) غير متشابهتين. → + ������������الكين قاعدة التحضير → ������ − ������ السؤال هنا به صيغتان ������ ������������ ������������ الصيغة الاولى :اكتب تفاعل اضافة HXالى الكين؟ مثل ًا :اكتب تفاعل اضافة HClالى -1اثيلين ؟ الخطوات: (احنة شغلنة على Hو )Cl( Xو المادة قبل الاصرة (=) و المادة بعد الاصرة (=) )1نسوي متفاعلات المعادلة وذلك تكوين التسمية للالكين الى صيغة بنائية وجميعها مع HCl → ������������������ = ������������������ + ������������������ 07737449404 11
07728550134 )2نشوف الالكين متناظر او غير متناظر حيث: )Aاذا كان متناظر نحط ال Hمال HClلواحدة من ������������������ونحط ال Clللأخرى ثم نشوف الهوايش نلكه كل وحدة ماكله ( )5لذلك نمسح اصرة ( )-من الاصرة المزدوجة ( )-فتصبح كل واحدة ماكله ()4 ������������2 = ������������2 + ������������������ → ������������3 − ������������2 − ������������ )Bاذا كان الكين غير متناظر اضيف Hمال HClلل Cالغنية بـ الـ Hو الي بجانب الاصرة اما الـ Clيضاف للــ Cالأخرى ((بالجانب الاخر للأصرة المزدوجة)) اكتب تفاعل اضافة HClالى -1بروبين؟ ������������ | لامن شلنا اصرة ( )-من الاصرة المزدوجة للتضبيط الهوايش ������������2 = ������������ − ������������3 + ������������������ → ������������3 − ������������ − ������������3 1 2 3 س /اكتب تفاعل اضافة HClالى 2بروبين ؟ ������������ | ������������3 − ������������ = ������������2 + ������������������ → ������������3 − ������������ − ������������3 س /اكتب تفاعل اضافة HIالى -2بيوتين ؟ ������ | ������������3 − ������������ = ������������ − ������������3 + ������������ → ������������3 − ������������ − ������������2 − ������������3 س /اكتب تفاعل اضافة HBrالى -3بنتين ������������ | ������������3 − ������������2 − ������������ = ������������ − ������������3 + ������������������ → ������������3 − ������������2 − ������������ − ������������2 − ������������3 07737449404 12
07728550134 الصيغة الثانية: مبتد ًء بـ (الكين) حضر (هاليد الكيل) او حضر (هاليد الكيل) من (الكين) مثل ًا :مبتد ًء بالاثيلين حضر كلورو ايثان؟ الخطوات :في هذه الصيغة نترجم المعلومات في السؤال )1يقول مبتد اء بالاثيلين (اي شيء بعد (مبتد اء) هو متفاعلات) فنضع الاثيلين في المتفاعلات ������������������ = ������������������ )2سوف نجمع الاثيلين مع HXمعين لكننا لانعرفه الان نترك له فراغ و نجد (→) )3يقول حضر كلورو ايثان (اي شيء بعد (حضر هو نواتج) فنضع كلورو ايثان في النواتج [ ������������������ = ������������������ + ] ������������������ − ������������������ − ������������ ملاحظة: في كلورو ايثان لم يحدد موقع الكلور فيقول مثلاً -2كلورو ايثان فاذا لم يحدد فهو في رقم 1 )4نعرف HXمن النواتج اذ يوجد فيها كلور Clفيكون HXهو HClفتصبح: ������������������ = ������������������ + ������������������ → ������������������ − ������������������ − ������������ اما في حضر (هاليد الكيل) من (الكين) مناسب فله نفس الخطوات اعلاه لكن نبتدأ بها بالعكس لانه معطي النواتج (حضر) قبل المتفاعلات (اي شيء (من) فهو متفاعلات) س /حضر -2يودو-بروبان من بروبين – ماهو رقم يعني 1 ������������2 = ������������ − ������������3 + ������������ → ������������3 − ������������ − ������������3 | ������ 07737449404 13
07728550134 س /مبتد ًء من البروبين حضر -2يودو بروبان ������ | ������������������ = ������������ − ������������������ + ������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ س /حضر -2برومو –بيوتان من الكين مناسب ������������ | ������������������ = ������������ − ������������������ − ������������������ + ������������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ ملاحظة: هنا لم يعطي المتفاعلات وهنا نجدها من النواتج ايضاً حيث – 2برومو -بيوتان نأخذ اخير كلمة ونحولها الى ألكين وتصبح (بيوتين) وهي متفاعلات س /حضر -2يودو بيوتان من الكين مناسب ������ | ������������������ = ������������ − ������������������ − ������������������ + ������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ س /حضر -2برومو بنتان من الكين مناسب ������������ | ������������������ = ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ + ������������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ 07737449404 14
07728550134 الخواص الفيزيائية والكيميائية الخواص الفيزيائية: )1هاليدات الالكيل ������������3 Br,������������3������������3,������������2,Cl , Clغازات في درجة حرارة الغرفة اما البقية من ������3 الى ������18سوائل عديمة اللون اكثر من ������18مواد صلبة عديمة اللون )2لا تذوب في الماء ولكنها تذوب في المذيب العضوية وذلك لعدم قابليتها على تكوين أواصر هيدروجينية مع الماء تعريف:R-X مركبات عضوية ترتبط مجموعة هاليدات الالكيل الالكيل ( )R-فيها بذرة هالوجين ( )X-وتعتبر من مشتقات الالكانات لانه تم استبدال ذرة الهيدروجين في الالكان بذرة هالوجين صيغتها العامة R-Xوقانونها العام ������������������2������+1������و المجموعة الفعالة (الوظيفة) فيها . C-X توضيح R–X ������������ +C18 ������������ ������������ )عديمة اللون( S وهي ⇓ ⇓ ������������������ ������������������������������, ������������������������������������������������ مواد صلبة ������������������������������������������������ سوائل (عديمة اللون) T g درجة حرارة الغرفة غازات 07737449404 15
07728550134 توضيح :مثل ًا: ������ مجموعة الكيل → − ������ − ������������������ − ������������������ → ������ ������������ال���كا���ن | هالوجينات ������������,������������,������ ������ هاليد الكيل R-X المجموعة الفعالة قانونها العام صيغتها العامة R ___ X مركبات عضوية -X ������������������2������+1������ ذرة هالوجين_مجموعة الكيل اصلها R-X X H الخواص الكيميائية 1) ������ − ������ + ������������������ → ������������������ ������ − ������������ + ������������ هيدروكسيد البوتاسيوم ∆ 2) ������ − ������ + ������������������ → ������������������������������������ ������ = ������ + ������������ + ������������������ ∆ → 3) ������ − ������ + ������������ ايثر جاف ������ − ������������ − ������ 07737449404 16
07728550134 KOH ������������������ → ������������������مائي ∆ ������������������ → ������������������������������������كحولي يصير نكتب على الأسهم → ������������������ ∆ وهو الأفضل ������������������������������������ س /اكتب تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم المائي مع يوديد المثيل ← نفسه الميثان (اذا جاء في نهاية التسمية) → ������������������ − ������ + ������������������ ������������������ ������������������ − ������������ + ������������ ∆ مـــــــــــلاحـــــــــــــــــظـــــــــــــــــــــــة: يوديد← شنو هاي هي مو يودو ركز (يد) هو نفسه (و) اي يد= و س /اكتب تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم المائي مع بروميد الاثيل → ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������ ������2������ ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������ ∆ س /اكتب تفاعل KOHالمائي مع -2كلورو -2-مثيل –بروبان ������������ ������������ | ������2������ | ∆ ������������3 − ������ → − ������������3 + ������������������ ������������3 − ������ − ������������3 + ������������������ | | ������������3 ������������3 س /اكتب تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم المائي مع – 3كلورو هكسان ������������ ������������������ − ������������������ − | − ������������������ − ������������������ − ������������������ + → ������������������ ������������������ ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ + ������������������ ∆ ������������ 07737449404 17
07728550134 س /اكتب تفاعل برومو الاثيل (برومو ايثان) مع المغنيسيوم (نفسه ايثان اذا اجه في نهاية التسمية) → ������������������ − ������������������ − ������������ + ������������ ايثر جاف ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������ )Mgتكعد بين Rو )X س /اكتب تفاعل -1برومو بروبان مع فلز المغنيسيوم → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������ ايثر جاف ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ − ������������ س /اكتب تفاعل KOHالكحولي مع -2برومو – -3مثيل – بنتان ������������3 ������������ ������������3 ������������3 − ������������2 − | − | − ������������3 + ������������������ →������2������5������������ ������������3 − ������������2 − | = ������������ − ������������3 + ������������������ + ������2������ ������������ ������������ ∆ ������ =R R خطوات الحل: (KBr)KX←(Br)X+K )1 )2نأخذ Hمن Cالمجاورة لا Cالحامل لل Xلكن هناك 2من Cفنأخذ Hحسب قاعدة إفقار الفقير (قاعدة ستيسف) فنأخذ Hمن Cالتي لها أقل عدد من Hوهي ( )CHو ()������2������ ← ������������ + ������ ونضبط الهوايش فنحط أصرة مزدوجة في المكان الذي اخذنا منه H مال ������������������ س /اكتب تفاعل KOHالكحولي مع -2كلورو -3-مثيل –بيوتان ������������������ ������������ ������������������ ������������������ − | − | − ������������������ + ������������������ → ������������������������������������ ������������������ −| ������ = ������������ − ������������������ + ������������������ + ������������������ ∆ ������������ ������������ س /اكتب تفاعل KOHكحولي مع -1كلورو -2 -مثيل –بيوتان ������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������ + ������������������ → ������������������������������������ ������������������ − ������������������ − ������ = ������������������ + ������������������ + ������������������ ∆ 07737449404 18
07728550134 الكحولات -1الصيغة العامة R-OH: -2القانون العام ������������������������������+������������: -3المجموعة الفعالة -OH: -4التصنيف: كما في هاليد الالكيل ننظر الى ال Cالحاملة لل OHكم Cمتصلة بيها مباشرة ⟹ ������������������ − ������������������ − ������������ أولي ثانوي ������������������ ثالثي | ⟹ ������������������ − ������������ − ������������ ������������������ | ������������������ − ������ − ������������ ⟹ | ������������������ -5التسمية: اذا كان غ ريها )1نختار اطول سلسلة (ستفهمها لاحقاا اولاا) طبق الخطوتين )3,2 Clيكتب )2نرقم السلسلة من الطرف القريب للOH Brاسمه Iفقط )3التسمية تكتب كالاتي :رقم التفرع – اسم التفرع –رقم C الحاملة لل OHاسم السلسلة +مقطع ( ول – كحول) +واو 07737449404 19
07728550134 امثلة: ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ لا يوجد تفرع فنتجاوزه – 1بروبانول ������������3 − ������������ − ������������3 – 2بروبانول | – 3كلورو – – 1بروبانول ������������ ������������ − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ ركز: اذا شفت OHو )Cl,I,Br( Xفي مركب فالاولوية لل OHاي هو كحول و Xهو تفرع ������������3 ������������ ������������3 ||| ������������3 − ������ − ������������ − ������������ − ������������3 – 4 ، 2 ، 2ثلاثي مثيل – – 3بنتانول | ������������3 أو بالعكس صحيح – 4 ، 4 ، 2ثلاثي مثيل – – 3بنتانول مـــــــــــــــلاحـــــــــــــــظـــــــــــــــــة: OHليس تفرع .الان اذا اتى السؤال بالعكس (سنأخذ مثال واحد و الباقي يمك) ������������3 ������������ ������������3 ||| ������������3 − ������������ − ������������ − ������ − ������������3 – 4 ، 2 ، 2ثلاثي مثيل – – 3بنتانول | ������������3 أو بالعكس. 07737449404 20
07728550134 -6التحضير: القاعدة :قواعد التفاعل نفس هاليدات الالكيل + ������ − ������������ → ������2������������4 ������ − ������������الكين ملاحظة: شغلنة على Hو OHو .C=C ∆ امثلة: إذا كان متناظر نضيف Hلأي واحد ونضيف OHللآخر وبعدها تضبط الهوامش. ������������2 = ������������2 + ������ − ������������ → ������2 ������������4 ������������3 − ������������2 − ������������ ∆ اذا كان غير متناظر نطي Hللغني (ماركينوكف (اغناء الغني )) ونطي OHلل Cالاخرى → ������������3 − ������������ = ������������2 + ������ − ������������ ������2������������4 ������������3 − ������������ − ������������3 ∆ س /حضر -2بروبانول من-1بروبين ������������2 = ������������ − ������������3 + ������ − ������������ → ������2������������4 ������������ ∆ | ������������3 − ������������ − ������������3 → ������������2 = ������������2 + ������ − ������������ ������2������������4 س /حضر الايثانول من الاثيلين ؟ ∆ ������������3 − ������������2 − ������������ 07737449404 21
07728550134 :الخواص الكيميائية والفيزيائية-7 :الخواص الكيميائية 1-������ − ������������ + ������������ → ������ − ������−������������+ + ������ ������������ ↑ معناها مع من تتفاعل ������ :امثله ������−������+ ������ نفس المبدأ ������ 2-������������������ + ������ → ������ − + ������������ ↑ بروبانول مع الصوديوم-1 اكتب تفاعل/س ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������ → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������−������������+ + 1 ������2 ↑ 2 اكتب تفاعل هكسانول مع البوتاسيوم/س ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������ → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������−������+ + 1 ������2 ↑ 2 3������ − ������������ + ������������������3 → 3������ − ������������ + ������3������������3 شلون صارت؟ تعال :امثله اكتب تفاعل اوكتانول مع ثلاثي كلوريد الفسفور/س 3������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������3 → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������3������������3 07737449404 22
07728550134 ������������������������ اكتب تفاعل اضافة ميثانول الى/س 3������������3 − ������������ + ������������������3 → 3������������3 − ������������ − ������3������������3 ������ − ������������ + ������������������5 → ������ − ������������ + ������������������������3 + ������������������ شلون صارت؟ ������������ ������������ ������ − ������������ + ������ ������������ → ������ − ������������ + ������������������������3 + ������������������ ������������ {������������ ) (بوصلة������������������������3 المتبقيات ايضاً لتكونP وO تروح مع3Cl تبقى2Cl بعد ان اخذنا اكتب تفاعل ايثانول مع خماسي كلوريد الفسفور/س ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������5 → ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������������3 + ������������������ هكسانول-1 اكتب تفاعل خماسي كلوريد الفسفور مع/س ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������5 → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������������3 + ������������������ 5 − ������ − ������������ + ������������ → ������ − ������ + ������2������ بهذا الموضوع كلش مهم الا هو كاشف لوكاس )(المحضر من كلوريد الزنك المذاب في حامض الهيدرو كلوريك المركز ������������������ ������������������������������ :علامته كاشف لوكاس يمير بين الكحول الاولي و الثانوي و الثالثي 07737449404 23
07728550134 س /صنف الكحولات الاتية ثم ميز بينهم (سؤال مهم يجمع بين مواضيع عديدة)-1بيوتانول و -2بروبانول و -2مثيل -2بيوتانول كحول اولي - 1 :������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������ ������������������������2 ������. ������بيوتانول كحول ثانوي 2 – :������������3 − ������������ − ������������3 + ������������������ ������������������������2 ������������3 − ������������ − ������������3 + ������2������بروبانول يتفاعل -2بروبانول مع كاشف لوكاس بعد مرور 5-2دقائق ويكون عكرة في المحلول كحول ثالثي -2 :������������3 − ������ − ������������2 − ������������3 + ������������������ ������������������������2 ������������3 − ������ − ������������2 − ������������3 + ������2������مثيل -2-بيوتانول يتفاعل -2مثيل -2بيوتانول مع كاشف لوكاس مباشرة شنو يعني أكسدة؟ ← سحب ������������ بشنو تأكسد؟ ← ������������������������������������������ / ������������������������������ علامة الاكسدة ← ][O تعتبر الاكسدة من وسائل التمييز ايضاا حامض كاربوكسيلي ������������������������������������������الديهايد ������������������������������������������كحولي اولي ][������] [������ كيتون ������������������������������������������كحول ثانوي ][������ ������������������������������������������كحول ثالثي لايتفاعل ������. ������ ][������ ������ ������ ������ | || || ������������������ − ������������ ������������������������������������������ ������������������ − ������ ������������ ������������������������������ − ������������ − ������ ][������ − ������ ][������ ������������������ − ������ حامض | الديهايد كاربوكسيلي ������ نفس القبلة بس ضغطه Oلـ H 07737449404 24
07728550134 :الصافي المطلوب ������ ������ ������ ������������3 − | − ������������ ������2������������2������7 ������������3 || − ������ ������2������������2������7 || − ������������ [������] [������] ������ − ������ ������������3 − ������ حامض | الديهايد كاربوكسيلي ������ – بروبانول2 اكتب تفاعل أكسدة لـ/س ������������3 − ������������ − ������������3 ������2������������2������7 ������������3 − ������ − ������������3 [������] كيتون – بروبانول2 – – مثيل2 اكتب تفاعل أكسدة/س ������������ | ������2 ������������2������7 [������] ������������3 − ������ − ������������3 ������. ������ | ������������3 07737449404 25
07728550134 مـــــــــــــــلاحــــــــــــــظـــــــــــــــــــــة: في كل الفصل نسحب Hمن Cالمجاورة لل Cالحامل بس بالاكسدة نسحب من Cالحامل كما في الاسئلة اعلاه ↑. س /كيف يمكن ان نميز بين -1بروبانول -2بروبانول -2مثيل -2-بروبانول مــــــــــــــــلاحـــــــــــــــظــــــــــــــــة: اذا لم يحدد التمييز فيما اذا كان بكاشف لوكاس ام بالاكسدة فنستعمل الطريقتين لكنه دائماً يحدد ولكن اذا سواها وجابهه هكذا ستعلم ماذا تفعل ان شاء الله التمييز بكاشف لوكاس: -1بروبانول ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ − ������������������ →2������������������2 ������. ������ الكحول أولي :لا يتفاعل مع كاشف لوكاس ويبقى المحلول واثقاً. -2بروبانول ������������ ������������ ������������3 − | − ������������3 + ������������������ →2������������������2 ������������3 − | − ������������3 + ������2������ ������������ ������������ الكحول ثانوي :يتفاعل مع كاشف لوكاس بعد مرور 5 – 2دقائق ويكون عكرة في المحلول. -2مثيل – – 2بروبانول: ������������ ������������ || ������������3 − ������ → − ������������3 + ������������������ ������������3 − ������ − ������������3 + ������2������ | | ������������3 ������������ الكحول ثلاثي :يتفاعل مع كاشف لوكاس مباشرة. 07737449404 26
07728550134 :التمييز بالأكسدة بروبانول-1 ������ ������ ������������������ − ������������������ − | − ������������ →������������������������������������������ ������������������ − ������������������ || ������ − ������ − ������ | [������] ������2������������2������7 [������] ������ :الكحول أولي ������ :الكحول ثانوي || :الكحول ثالثي ������������������ − ������������������ − ������ − ������������ حامض كاربوكسيلي : بروبانول- 2 ������������ ������ || | → ������������������������������������������ ������������������ − ������ − ������������������ ������������������ − ������������ − ������������������ [������] كيتون : – بروبانول2 – – مثيل2 ������������ ������������������ − | − ������������������ → ������������������������������������������ ������. ������ ������ [������] | ������������������ :ركــــــــــــــــــــــــــــز هذا التفاعل هو عكس التحضير ������ − ������������ →������2������������4 ������ − ������������ نسحب ماء مركز 07737449404 27
07728550134 امثلة: ������������������ − ������������������ − ������������ →������������������������������ ������������������ = ������������������ + ������ − ������������ مركز هنا يوجد لل Cالحامل Cمجاورة واحدة فنحسب Hمنها وتروح مع OHلتكون ������2������ ������������ ������������������ − | − ������������������ ������������������������������ ������������������ − ������������ = ������������������ + ������ − ������������ مركز ������������ هنا الجاران متساويان لذا من اي واحد منهم نسحب Hصحيح ������������ ������������������ − | − ������������������ − ������������������ ������������������������������ ������������������ − ������ = ������������ − ������������������ + ������ − ������������ مركز ������ | | ������������������ ������������������ هنا الجاران غير متساويان بالهوايش لذلك نأخذ من الفقير. تعليل مهم /عند سحب جزيئة ماء من -2بيوتانول يكون الناتج -2بيوتين وليس -1بيوتين علل ذلك ج /وذلك حسب قاعدة ستيف حيث يتم سحب OHمن ذرة الكاربون الحاملة لل OHوذرة HمنC المجاورة لل Cالحاملة و التي تحمل اقل عدد ذرات لل.H الــــــــــــــــتـــــــــــــــــوضــــــــــــــــــــيح: كما في المثال الاخير في اعلاه حيث اتبعنا قاعدة افقار الفقير (والتي هي قاعدة ستيسف) حيث سحبنا OHمن Cالحامل وسحبنا Hمن Cالمجاورة لل Cالحامل و التي لها اقل عدد من ذرات ( Hفقيرة) 07737449404 28
07728550134 الخواص الفيزيائية: )1تمتاز الكحولات ذات الكتل المولية الصغيرة بانها سوائل ذات سمية عديمة اللون وذات رائحة مميزة )2درجة غليانها عالية جداا نسبة الى الالكانات المقابلة لها ويعود السبب الى قابلية الكحولات على تكوين اواصر هيدروجينية بيئية بين جزيئاتها وبالتالي تحتاج الى تسخين اكثر حتى تنكسر الاواصر الهيدروجينية )3تمتزج الكحولات من ( )������������ − ������������بشكل تام مع الماء بسبب قابلية جزيئاتها على تكوين باواصر هيدروجينية مع جزيئات الماء )4علماا بان قابلية ذوبان الكحول في الماء تقل مع زيادة كتلتها المولية اي زيادة عدد ذرات الكاربون في الكحول والسبب في ذلك هو لكبر مجموعة الالكيل Rوبالتالي شدة التنافر في جزيئات الماء فلا تستطيع تكوين اواصر هيدروجينية مع الماء فتقل قابلية الذوبان الايز ومر ات: حيث نساوي القانون مع الكتلة المولية للكحول ونعوض الكتله الذرية مكان ( )C,H,Oلنستخرج الn المجهول و نعوض في القانون العام لايجاد الصيغة الجزيئية 07737449404 29
07728550134 س/ما هي الصيغة البنائية المحتملة للكحولات ذوات الكتلة المولية 73 g/Mol علم ًا ان الكتلة الذرية هي H=1 ,C=12 , O=16؟ ������������������2������+2������=M 12n+1*(2n+2)+16=74→12n+2n+18=74 14������ = 56 → ������ = 4 14 14 ������������������2������+2������ → ������4������2( 4 )+2������ → ������4������8+2������ → ������4������10������ الصيغة الجزيئية ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ الان هذه الصيغة الجزيئية لكن يريد الصيغة 4321 البنائية المحتملة فنرى شكم Cعدنة وهي 4 فالصيغة البنائية المحتملة معناها احتمال وجود – 1بيوتانول ������������3 − ������������2 − ������������ − ������������3 OHفي اي من هذه ال Cالاربع فنكتب C 4 3 2 1 الاربع اربع مرات واحدة بجنب الاخرة ونضع – 1بيوتانول ������������ OHفي كل مرة في واحدة من ال Cبعد اكمالنا من وضع ال OHوتعبئة الهوايش سنرى ان | X ������������3 − ������������ − ������������2 − ������������2 الاحتمالين الاخيرين هما نفس الاحتمالين 1 2 3 4 ������������ − ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������3 الاوليين ولكن بعكس الترقيم فعندما نصل الى X 134 منتصف المركب تبدأ الاحتمالات بالتكرر فنمسح الاحتمالات المتكررة. 07737449404 30
07728550134 س /اكتب الصيغ البنائية المحتملة للكحولات ذوات الكتل المولية 88g/Mol مع تصنيفها؟C=12,H=1,O=16 ������������������2������ + 2������=M 12n+1(2n+2)+16=88 12n + 2n + 2 + 16 = 88 → 14n + 18 = 88 → 14n = 88 − 18 14n = 70 → n = 70/14 → n = 5 ������������������2������ + 2������ → ������5������12������ اولي ������������3 − ������������2 − ������������2−������������2 − ������������2 − ������������ – 1بنتانول ������������ ثانوي ملاحظة:لم نكتب الاحتمالين الاخيرين | لانها سيكونان نفس الاوليين(مكرران) ������������3 − ������������2 − ������������2−������������ − ������������3 – 2بنتانول ������������ ثانوي | ������������3 − ������������2 − ������������ − ������������2−������������3 – 3بنتانول س /اكتب الصيغ البنائية المحتملة للكحولات ذوات الكتل المولية 60g/Mol علم ًا بان الكتل الذرية؟ C=12,H=1,O=16 ������������������2������ + 2������=M ملاحظة -:حبيبي ابلغ فد معلومة 12n+1(2n+2)+16=60→ 14������ = 42 → ������ = 3 لحضرتك انو الاصرة من الممكن ما تكتب لانه مكانه في القلب بهذا ������������������2������ + 2������ → ������3������8������ -1بروبانول ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ -2بروبانول الموضوع ������������3 − ������������ − ������������3 ملاحظة :لم نكتب الاحتمال الاخير لانه سيكون نفس الاول (مكرر) 07737449404 31
07728550134 الايثرات: -1الصيغة العامة ������− − ������ − ������ : -2القانون العام������������������������������ + ������������ : -3المجموعة الفعالة������������− : مجاميع الكوكسي (حفظ للنخاع) O������������������او وكس ������������������������ ميثوكس ميث������������ O������������������������������������او وكس ������������������������������������������ ايثوكس ايث������������ O������������������������������������������������������او وكس ������������������������������������������������������������ بروبوكس بروب������������ -4التسمية: الخطوات������������3 : I Br Cl ������������������ ������ ������������ ������������ | ������������3 )1نختار اطول سلسلة ������������2 + + + | ������������������ مثيل ������������2واو واو واو )2نرقم من الطرف القريب لل RO اثيل كلورو برومو يودو )3التسمية كالاتي: رقم التفرع الاعتيادي -اسم التفرع الاعتيادي – رقم Cالمتصله ب – Oاسم الكوكسي – اسم السلسلة 07737449404 32
07728550134 مثال: ������������������������ | ������������������ − ������������ − ������������������ هنا لا يوجد تفرع اعتيادي فنتجاوزه ������ | ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������������ ������������������ − ������������������������ ������������������ | ������������������ − ������ − ������ − ������������������ | ������������������ ������������������������������������������ | → ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ الان اذا جاء السؤال بالعكس س /اكتب الصيغة البنائية 2,2ثنائي مثيل – ميثوكسي – هكسان س /اكتب الصيغة البنائية -2كلورو -2-مثيل –بروبوكسي-بنتان التحضير: يحضر الايثر بمزج Na,R-X,R-OH →1-R-OH+Na ������ − ������−������������+ + 1 ������2 →↑ الكحولات تفاعلات في اخذناه طريقة 2 وليمسون 2-R-������−������������+ + ������ − ������ → ������ − ������ − ������ + ������������������ 07737449404 33
07728550134 س /مبتد ًء بالميثانول حضر ميثوكسي ايثان ������������������ − ������������ + ������������ → ������������������ − ������−������������− + ������ ������������ ↑ ������ ������������������ − ������−������������+ + ������������������������������������ − ������ → ������������������ − ������������������ − ������������������������ + ������������������ ميثــانول هو R-OHفنحطــه في مكــان R-OHمن الخطوة الاولى وتفــاعلــه مع Naنــأخــذ ������������3 − ������−������������+اللي طلع بالخطوة الاولى وتفاعله مع R-Xويطلع المركب ما بعد كلمة حضر (تكتبه وره السـهم) الان شـلون نعرفه R-Xاما Rفنعرفه من الناتج حيث نشـوف Rمال الناتج نلكه بي ������������3اول Rو ������������3 − ������������2ثاني Rفنشـوف يا Rمنهن موجود بالمتفاعلات (محترمي) نلكه اول )������������3( Rمــوجــود مــنــي الــمــركــب ( )������������3 − ������−������������+و Rالــي مــا مــحــتــرمــي هو ������������3 − ������������2وهو Rلـل R-Xامـا Xفنحن نختـاره بكيفنـا ســــواء Brاو Iاو Clثم نكتـب مع الناتج NaXلل Xالذي اخترناه. س /حضر ايثوكسي ايثان من الايثانول ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������ → ������������3 − ������������2 − ������−������������+ + 1 ������2 ↑ 2 ������������3 − ������������2 − ������−������������+ + ������������3 − ������������2 − ������������ → ������������3 − ������������2 − ������������������3 − ������������2 − ������������������������ س /حضر ايثوكسي بيوتان من الايثانول ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������ → ������������3 − ������������2 − ������−������������+ + 1 ������2 ↑ 2 ������������������ − ������������������ − ������−������������+ + ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������ → ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������������ − ������������������ + ������������������������ س /أكمل النواتج ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������������ + ������������3 − ������������ → ������������3 − ������ − ������������2 − ������������2 − ������������3 + ������������������������ 07737449404 34
Search
Read the Text Version
- 1 - 34
Pages: