Important Announcement
PubHTML5 Scheduled Server Maintenance on (GMT) Sunday, June 26th, 2:00 am - 8:00 am.
PubHTML5 site will be inoperative during the times indicated!

Home Explore كيمياء 7

كيمياء 7

Published by عمر حسين علي العِزي, 2023-06-09 21:44:38

Description: كيمياء 7

Search

Read the Text Version

‫‪07728550134‬‬ ‫الفصل السابع‪ /‬الكيمياء العضوية‬ ‫لازم تفرق بين المركب والعنصر‬ ‫مركب‬ ‫‪+‬عنصر=‬ ‫عنصر‬ ‫لا عضوي‬ ‫عضوي‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������������‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫⇓‬ ‫⇓‬ ‫شلون نعرفه؟‬ ‫شلون نعرفه؟‬ ‫لو ما بي ‪H‬‬ ‫لازم بي‬ ‫لو مابي ‪C‬‬ ‫‪ H‬هايشة‬ ‫لو ما بي ‪CH‬‬ ‫‪ C‬حية‬ ‫ميث → ‪������������‬‬ ‫آصرة مفردة ( ألكان) ‪ C‬أن ‪C‬‬ ‫ايث → ‪������������‬‬ ‫اصرة مزدوجة (ألكين) ‪ C‬ين ‪C‬‬ ‫بروب → ‪������������‬‬ ‫آصرة ثلاثية (الكاين) ‪ C‬اين ‪C‬‬ ‫بيوت → ‪������������‬‬ ‫بنت → ‪������������‬‬ ‫هكس → ‪������������‬‬ ‫هبت → ‪������������‬‬ ‫اوكت → ‪������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الكلمات (ميث‪ ,‬ايث‪ ,‬بروب‪---‬الخ)هي ثابتة لكن نضيف لها مقاطع (ان‪,‬ين‪,‬اين)في اخرها حسب‬ ‫نوع الاصرة وحسب الجدول الاتي‪:‬‬ ‫اصرة ثلاثية (الكاين) اصرة مزدوجة (الك ني) اصرة مفردة (الكان)‬ ‫هنا توجد ذرة كاربون‬ ‫واحدة لاترتبط بأصرة‬ ‫ميث ‪������������‬‬ ‫ميثان‬ ‫ايث ني‬ ‫ايثاين‬ ‫لذا دائماا نسميها ميثان‬ ‫ايث ‪������������‬‬ ‫ايثان‬ ‫بروب ني‬ ‫بروباين‬ ‫بروب ‪������������‬‬ ‫بروبان‬ ‫بيوت ني‬ ‫بيوتاين‬ ‫بيوت ‪������������‬‬ ‫بيوتان‬ ‫بنت ني‬ ‫بنتاين‬ ‫بنت ‪������������‬‬ ‫بنتان‬ ‫هكس ني‬ ‫هكساين‬ ‫هكس ‪������������‬‬ ‫هكسان‬ ‫هبت ني‬ ‫هبتاين‬ ‫هبت ‪������������‬‬ ‫هبتان‬ ‫اوكت ني‬ ‫اوكتاين‬ ‫اوكت ‪������������‬‬ ‫اوكتان‬ ‫سلسلة كاربونية‬ ‫الكان ‪C – C – C – C‬‬ ‫الكين ‪C – C – C – C‬‬ ‫الكاين ‪C – C – C – C‬‬ ‫الان يجب ان نعرف كيف نسمي الألكان والألكين والالكاين‬ ‫‪ → ������������������‬التفرع‬ ‫|‬ ‫الألكان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪ -1‬الخطوات‪ -1 :‬نختار أطول سلسلة كاربونية‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪ -2‬نرقم السلسلة من الطرف القريب للتفرع مثلاا وإذا لم كين دلينا تفرع فترقم من أي جهة (بكيفك)‬ ‫‪ -3‬نكتب التسمية كالآتي‪:‬‬ ‫اسم الالكان‬ ‫ـــــــــــــ‬ ‫اسم التفرع‬ ‫ــــــــــــ‬ ‫رقم التفرع‬ ‫يجب كاتبها‬ ‫يجب كتابتها‬ ‫اذا كانت السلسلة مكونة‬ ‫اذا كان التفرغ‬ ‫احنة مور قمنة نشوف التفرغ‬ ‫من رقم واحد (ميثان)‬ ‫‪ ← ������������������‬مثيل‬ ‫في اي رقم ونكتب الرقم‬ ‫‪ ← ������������������ − ������������������‬اثيل‬ ‫ورقمين‪.‬‬ ‫(ايثان) وثلاث ارقام‬ ‫(بروبان) وهكذا كما في‬ ‫الجدول أعلاه‪.‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫أمثلة‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������‬‬ ‫هنا لا يوجد تفرع لذا يجوز أن نرقم من أي جهة‬ ‫‪������ ������ ������ ������ ������‬‬ ‫بنتان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫هنا نرقم من الجهة القريبة من التفرع‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪ – 3‬مثيل ‪ -‬هكسان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫هنا يوجد تفرعان نرقم من التفرع الاقرب الى نهاية‬ ‫السلسلة وتكون التسمية بكتابة رقم التفرع الاول‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫ونضع (‪ ),‬ثم رقم التفرع الثاني ونضع (‪ )-‬وبعدها‬ ‫وبما انه يوجد اثنان من المثل وبدل ان تكتب (مثيل‬ ‫‪������������������ ������������������‬‬ ‫‪������ ������‬‬ ‫مثيل) نكتب (ثنائي مثيل) ثم (‪ )-‬واسم الالكان‬ ‫‪ – 3 ،2‬ثنائي مثيل هبتان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫ركز‪ :‬هنا للترقيم توجد ملاحظة بما انا لدينا تفرعان‬ ‫مختلفان نرقم تبعاا للحروف الابجدية (‪)ABC‬‬ ‫|‬ ‫للتفرعات اي (اثيل‪ )Athel‬ثم (مثيل‪)Mthel‬‬ ‫لان‪A‬تسبق‪ M‬في الابجدية وهنا من اي جهة نرقم‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫صحيحة لان الاثيل في الوسط ولكن الافضل ان نرقم‬ ‫من جهة المثيل (رقمها هكذا) و في التسمية نبدأ من‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫رقم الاثيل ثم(‪ )-‬ثم اسمه (الاثيل) ثم(‪ )-‬ثم رقم المثيل‬ ‫‪������������������‬‬ ‫ثم(‪ )-‬ثم اسمه (المثيل) ثم(‪ )-‬ثم اسم الالكان‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪ – 3‬أثيل – ‪ – 2‬مثيل – بنتان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫هناك ترقيم ايضاا من اي جهة صحيح لان التفرع في‬ ‫المنتصف‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪ – 3‬اثيل ‪ -‬بنتان‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الألكين‬ ‫الخطوات‪:‬‬ ‫‪ -1‬نختار أطول سلسلة كاربونية‬ ‫‪ -2‬نرقم من الطرف القريب للأصرة (=) مثلاً‪:‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪ -3‬نكتب التسمية كالآتي‪ :‬رقم التفرع – اسم التفرع – رقم الأصرة المزدوجة – اسم الالكين‪.‬‬ ‫في المثال أعلاه تكون التسمية‪( :‬الآصرة تقع بين رقمين ونحن نأخذ الرقم الأقل)‬ ‫‪ – 2‬بنتين‬ ‫مـــــــــــلاحـــــــــــــــــظــــــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫اذا لم يكن لدينا تفرع فتجاوز خطوة (رقم التفرع –اسم التفرع) ونكتب فقط التسمية (رقم الاصرة‬ ‫المزدوجة – اسم الالكين)‬ ‫امثلة‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫هنا لا يوجد تفرع فنتجاوز خطوة رقم‬ ‫التفرع – اسم التفرع‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪ – 2‬هبتين‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������2‬‬ ‫هنا ايضاً نتجاوز خطوة رقم التفرع‬ ‫–اسم التفرع‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪ – 1‬بيوتين‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������2‬‬ ‫هنا ايضاً نتجاوز خطوة رقم التفرع‬ ‫–اسم التفرع‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫‪ – 1‬هكسين‬ ‫= ‪������������2‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫هنا يوجد تفرعان نكتب رقم الاول و‬ ‫(‪ ),‬ثم الرقم الثاني و(‪ )-‬ثم نكتب ثنائي‬ ‫‪1‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫مثيل (لانهما نفس النوع من التفرع‬ ‫وهو مثيل) ثم(‪ )-‬ورقم الاصرة ثم(‪-‬‬ ‫‪������������3 ������������3‬‬ ‫‪23‬‬ ‫)ثم اسم الالكين‬ ‫‪ – 3 ،2‬ثنائي مثيل – ‪ – 1‬هكسين‬ ‫الألكين‬ ‫الخطوات‬ ‫‪ -1‬نختار أطول سلسلة كاربونية‬ ‫‪ -2‬نرقم من الطرف القريب من الاصرة )≡( مثلاً‪:‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪ -3‬نكتب التسمية كالآتي‪:‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫رقم التفرع – اسم التفرع – رقم الآصرة الثلاثية – اسم الالكين‬ ‫رقم الآصرة الثلاثية (تقع الآصرة بين رقمين نأخذ الرقم الأقل)‬ ‫في المثال أعلاه تكون التسمية‪:‬‬ ‫‪ - 1‬بنتاين‬ ‫مــــــــــــــــــــلاحــــــــــــــــظــــــــــــة‪:‬‬ ‫اذا لم يكن لدينا تفرع فنتجاوز خطوة (رقم التفرع –اسم التفرع) ونكتب فقط في التسمية رقم الاصرة‬ ‫الثلاثية – اسم الالكاين‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫≡‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫هنا نرقم من الطرف القريب لل(≡)‬ ‫ويوجد تفرع نكتب رقمه و(‪ )-‬ثم‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫|‬ ‫‪6‬‬ ‫اسمه ثم(‪ )-‬و الكين‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪ – 5‬مثيل – ‪ – 2‬هكسان‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫≡‬ ‫‪������������‬‬ ‫هنا لا يوجد تفرع فنتجاوز (رقم‬ ‫التفرع‪-‬اسم التفرع)‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪ – 1‬بيوتاين‬ ‫الان اذا اراد بالعكس (يفر السؤال) فينطيك التسمية ويقول اكتب الصيغة البنائية‬ ‫مثل ًا‪ :‬يقول اكتب الصيغة البنائية (‪ -2‬مثيل – بيوتان)‬ ‫الخطوات‪:‬‬ ‫‪ -1‬نبدأ من نهاية التسمية (بيوتان) حيث بيوت يعني (‪ )������4‬و (ان) يعني اصرة مفردة‬ ‫‪������ − ������ − ������ − ������‬‬ ‫‪ -2‬الان نرى ما قبل (بيوتان) وهو (‪ – 2‬مثيل) حيث مثيل تفرع (‪ )������������3‬و (‪ )2‬يقع في الرقم (‪)2‬‬ ‫وفي الترقيم نرقم من اي جهة صحيحة عندما نرسم الصيغة البنائية‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������ − ������ − ������ − ������‬‬ ‫‪������ ������ ������ ������‬‬ ‫‪ -3‬الآن تبقى أن تعبي (الهوايش)‬ ‫لاحظ‪/‬‬ ‫الحية ‪C‬‬ ‫الهايشة‬ ‫‪H‬‬ ‫‪) (5‬‬ ‫‪) (3‬‬ ‫تشبع بـ ‪4‬‬ ‫تزوع‬ ‫( ) تموت من الجوع‬ ‫‪-‬‬ ‫‪X‬‬ ‫✓‪X‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫فتكون‪:‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������‬‬ ‫بنتان‬ ‫‪ – 3‬مثيل – هكسان‬ ‫‪ – 3 ،2‬ثنائي مثيل – هيثان‬ ‫‪ – 3‬اثيل – ‪ – 2‬مثيل – بنتان‬ ‫‪ – 3‬اثيل – بنتان‬ ‫‪ – 2‬هبتين‬ ‫‪ – 1‬بيوتين‬ ‫‪ – 1‬هكسين‬ ‫‪ – 2‬بنتين‬ ‫‪ – 2 ،3‬ثنائي مثيل – ‪ – 1‬هكسين‬ ‫‪ – 1‬بنتاين‬ ‫‪ – 5‬مثيل – ‪ – 2‬هكسين‬ ‫‪ – 1‬بيوتاين‬ ‫سندرس في الفصل السابع‬ ‫ثلاث مركبات‬ ‫الايثرات‬ ‫الكحولات‬ ‫هاليدات الألكيل‬ ‫سندرس فيها نفس مواضيع‬ ‫سندرس فيها‬ ‫وسندرس فيها‬ ‫‪ -1‬الصيغة العامة‬ ‫‪ )8 )7 )6 )5 )4 )3 )2 )1‬الكحولات‬ ‫‪ -2‬القانون العام‬ ‫‪ -3‬المجموعة الفعالة‬ ‫نفس مواضيع هاليدات‬ ‫‪ -4‬التصنيف‬ ‫الالكيل ولكن معها‪ :‬و‬ ‫‪ -5‬التسمية‬ ‫‪ -6‬الميكانيكية‬ ‫الايزومرات‬ ‫‪ -7‬الخواص (الكيميائية‪ ,‬الفيزيائية)‬ ‫‪ -8‬التحضير‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪7‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫هاليدات الالكيل‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������3‬‬ ‫‪ -1‬الصيغة العامة‪ X :‬ـــــــــ ‪R‬‬ ‫‪������������3 − ������������ = ������������ − ������������3‬‬ ‫‪������������3 − ������ = ������ − ������������2‬‬ ‫‪C I – Br – Cl‬‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫الكان‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫الكين‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������‬‬ ‫الكاين‬ ‫هاليدات‬ ‫‪������������������2������ + 1������‬‬ ‫‪ -2‬القانون العام‪:‬‬ ‫‪ -3‬المجموعة الفعالة‪ X :‬ـــــــــ ‪C‬‬ ‫‪ -4‬التصنيف‪:‬‬ ‫التصنيف يكون اما (اولي) او (ثانوي) او(ثالثي) وحتى نعرف يا واحد منهم نتبع الخطوات‪:‬‬ ‫‪ )1‬نروح على ذرة الكاربون الحاملة لــ‪.(Cl, I, Br) X‬‬ ‫‪ )2‬نحوط الكاربون و ال ‪ X‬ونشوف شكم ذرة كاربون مرتبطة مباشرة بذرة الكاربون الحامل فاذا‬ ‫ثلاث ذرات ⟸ ثالثي‬ ‫كانت ذرة واحدة ⟸ اولي ذرتان ⟸ ثانوي‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫أولى ‪1°‬‬ ‫أولى ‪1°‬‬ ‫ذرة واحدة‬ ‫هذه لا تحسب لأنها يجب أن ترتبط بالكاربون الحامل لـ ‪ X‬مباشرة‪.‬‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫ثانوي ‪2°‬‬ ‫ذرة واحدة‬ ‫‪������‬‬ ‫ثالثي ‪3°‬‬ ‫‪������������������ −‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪− ������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������‬‬ ‫ذرتان ‪������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫ثلاث ذرات‬ ‫‪������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫التسمية‪ /‬الخطوات‪:‬‬ ‫‪ )1‬نختار اطول سلسلة (ستفهمها في موضوع اخر والان الخطوة ‪)3,2‬‬ ‫‪ )2‬نرقم من الطرف القريب للـ ‪X‬‬ ‫‪ )3‬تكون التسمية كالاتي‪ :‬رقم ‪ C‬الحاملة للـ ‪ – X‬اسم ال‪ + X‬حرف واو – اسم السلسلة‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪ – 2‬برومو – بروبان‬ ‫‪ – 1‬كلورور – ايثان‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪ – 1‬برومو – ميثان‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫‪ – 2‬برومو – ‪ – 3‬كلور بيوتان‬ ‫‪������ ������‬‬ ‫‪������������������ − ������������‬‬ ‫‪������ ������������‬‬ ‫||‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫هنا لدينا اكسان هما ‪ Cl,Br‬من اين نبدأ الترقيم؟‬ ‫نعتمد على الحروف الابجدية فنبدأ بـ ‪ Br‬ثم ‪ Cl‬لان ‪ B‬يسبق ‪ C‬في الحروف الابجدية‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫‪ – 1‬كلورو – ايثان‬ ‫‪ – 1‬كلورو – بيوتان‬ ‫‪������ ������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������ − ������ − ������‬‬ ‫|‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������������ ������������‬‬ ‫||‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪������������ ������������‬‬ ‫‪ – 2‬ثنائي برومو – ‪ – 3‬ثنائي كلورو – ‪ – 4‬ثنائي يودو – بنتان‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪ – 2‬كلورو – بيوتان‬ ‫|‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪9‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫ملاحظة‪:‬‬ ‫ستتعلم فيما بعد ان يعطيك التسمية وانت تكتب الصيغة البنائية وهي نفس ما تعلمناه في الالكان و‬ ‫الالكين والالكاين حيث نبدأ من نهاية التسمية وتبدأ بالترجمة‪.‬‬ ‫علل‪ /‬تتأثر ال ‪ R-X‬في تفاعلاتها بكواشف باحثة عن النواة ؟‬ ‫ارسم هنا‬ ‫ج‪ /‬لانها كواشف باحثة عن الالكترونات‬ ‫كاشف الكتروفيلي ‪:‬‬ ‫هي كواشف باحثة عن الالكترونات وهي الذرات او‬ ‫الجزيئات او الايونات التي تستطيع استيعاب زوج الكتروني‬ ‫واحد لأنها تمتلك اوربيتال فارغ وتمثل حوامض لويس‬ ‫‪������+, ������+, ���������������+���‬‬ ‫كاشف نيوكليوفيلي‪:‬‬ ‫هي كواشف باحثة عن النواة وهي الذرات او الجزيئات او الايونات التي تستطيع هبة زوج من‬ ‫الالكترونات حيث انها غنية بالإلكترونات او المشاركة فيها مثلاً قاعدة لويس الامونيا‬ ‫علل‪ /‬يستخدم ‪ ������������������������‬في عمليات إطفاء الحرائق؟‬ ‫ج‪ /‬وذلك لارتفاع كثافته فيكون طبقه عازلة لاخماد الحريق ولكن قل استعماله لها يسببه من تلوث‬ ‫لتقريب الفكرة‪:‬‬ ‫اذا لا سمح الله احترق شي في بيت فحتى نطفأه نضع عليه بطانية ثخينة (ارتفاع كثافته) ولكن من‬ ‫نشيل البطانية راح نلكه هواي وصخ (لما يسببه تلوث)‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪10‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫اعـــــــــلـــــــــــــــم‬ ‫يستخدم هاليد الالكيل في مبيدات الحشرات مركب ‪ DDT‬علماً انه منع استخدامه لخطورته على‬ ‫الحياة‬ ‫‪ -5‬التحضير‪/‬ملاحظة‪:‬‬ ‫الكين‬ ‫الكين غير متناظر‬ ‫الكين متناظر‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫الالكين يكون متناظر اذا كانت المادتان على الالكين يكون غير متناظر اذا كانت المادتان على‬ ‫طرفي الاصرة المزدوجة (=) متشابهتان‪ .‬طرفي الاصرة المزدوجة (=) غير متشابهتين‪.‬‬ ‫→ ‪ + ������������‬الكين‬ ‫قاعدة التحضير → ‪������ − ������‬‬ ‫السؤال هنا به صيغتان‬ ‫‪������ ������������ ������������‬‬ ‫الصيغة الاولى‪ :‬اكتب تفاعل اضافة ‪ HX‬الى الكين؟‬ ‫مثل ًا‪ :‬اكتب تفاعل اضافة ‪ HCl‬الى ‪ -1‬اثيلين ؟‬ ‫الخطوات‪:‬‬ ‫(احنة شغلنة على ‪ H‬و ‪ )Cl( X‬و المادة قبل الاصرة (=) و المادة بعد الاصرة (=)‬ ‫‪ )1‬نسوي متفاعلات المعادلة وذلك تكوين التسمية للالكين الى صيغة بنائية وجميعها مع ‪HCl‬‬ ‫→ ‪������������������ = ������������������ + ������������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪11‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫‪ )2‬نشوف الالكين متناظر او غير متناظر حيث‪:‬‬ ‫‪ )A‬اذا كان متناظر نحط ال‪ H‬مال ‪ HCl‬لواحدة من ‪ ������������������‬ونحط ال ‪ Cl‬للأخرى ثم‬ ‫نشوف الهوايش نلكه كل وحدة ماكله (‪ )5‬لذلك نمسح اصرة (‪ )-‬من الاصرة‬ ‫المزدوجة (‪ )-‬فتصبح كل واحدة ماكله (‪)4‬‬ ‫‪������������2 = ������������2 + ������������������ → ������������3 − ������������2 − ������������‬‬ ‫‪ )B‬اذا كان الكين غير متناظر اضيف ‪ H‬مال ‪ HCl‬لل ‪ C‬الغنية بـ الـ ‪ H‬و الي بجانب‬ ‫الاصرة اما الـ ‪ Cl‬يضاف للــ ‪ C‬الأخرى ((بالجانب الاخر للأصرة المزدوجة))‬ ‫اكتب تفاعل اضافة ‪ HCl‬الى ‪-1‬بروبين؟‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫لامن شلنا اصرة (‪ )-‬من الاصرة‬ ‫المزدوجة للتضبيط الهوايش‬ ‫‪������������2‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل اضافة ‪ HCl‬الى ‪ 2‬بروبين ؟‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������3 − ������������ = ������������2 + ������������������ → ������������3 − ������������ − ������������3‬‬ ‫س ‪ /‬اكتب تفاعل اضافة ‪HI‬الى ‪-2‬بيوتين ؟‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������3 − ������������ = ������������ − ������������3 + ������������ → ������������3 − ������������ − ������������2 − ������������3‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل اضافة ‪ HBr‬الى ‪-3‬بنتين‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������ = ������������ − ������������3 + ������������������ → ������������3 − ������������2 − ������������ − ������������2 − ������������3‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪12‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الصيغة الثانية‪:‬‬ ‫مبتد ًء بـ (الكين) حضر (هاليد الكيل) او حضر (هاليد الكيل) من (الكين)‬ ‫مثل ًا‪ :‬مبتد ًء بالاثيلين حضر كلورو ايثان؟‬ ‫الخطوات‪ :‬في هذه الصيغة نترجم المعلومات في السؤال‬ ‫‪ )1‬يقول مبتد اء بالاثيلين (اي شيء بعد (مبتد اء) هو متفاعلات) فنضع الاثيلين في المتفاعلات‬ ‫‪������������������ = ������������������‬‬ ‫‪ )2‬سوف نجمع الاثيلين مع ‪ HX‬معين لكننا لانعرفه الان نترك له فراغ و نجد (→)‬ ‫‪ )3‬يقول حضر كلورو ايثان (اي شيء بعد (حضر هو نواتج) فنضع كلورو ايثان في النواتج‬ ‫[ ‪������������������ = ������������������ +‬‬ ‫‪] ������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫ملاحظة‪:‬‬ ‫في كلورو ايثان لم يحدد موقع الكلور فيقول مثلاً ‪-2‬كلورو ايثان فاذا لم يحدد فهو في رقم ‪1‬‬ ‫‪ )4‬نعرف ‪ HX‬من النواتج اذ يوجد فيها كلور ‪ Cl‬فيكون ‪ HX‬هو ‪ HCl‬فتصبح‪:‬‬ ‫‪������������������ = ������������������ + ������������������ → ������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫اما في حضر (هاليد الكيل) من (الكين) مناسب فله نفس الخطوات اعلاه لكن نبتدأ بها بالعكس لانه‬ ‫معطي النواتج (حضر) قبل المتفاعلات (اي شيء (من) فهو متفاعلات)‬ ‫س‪ /‬حضر ‪-2‬يودو‪-‬بروبان من بروبين – ماهو رقم يعني ‪1‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫=‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫|‬ ‫‪������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪13‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫س‪ /‬مبتد ًء من البروبين حضر ‪-2‬يودو بروبان‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ = ������������ − ������������������ + ������������ → ������������������ − ������������ − ������������������‬‬ ‫س‪ /‬حضر ‪-2‬برومو –بيوتان من الكين مناسب‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ = ������������ − ������������������ − ������������������ + ������������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������‬‬ ‫ملاحظة‪:‬‬ ‫هنا لم يعطي المتفاعلات وهنا نجدها من النواتج ايضاً حيث ‪ – 2‬برومو‪ -‬بيوتان نأخذ اخير كلمة‬ ‫ونحولها الى ألكين وتصبح (بيوتين) وهي متفاعلات‬ ‫س‪ /‬حضر ‪-2‬يودو بيوتان من الكين مناسب‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ = ������������ − ������������������ − ������������������ + ������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������‬‬ ‫س‪ /‬حضر ‪-2‬برومو بنتان من الكين مناسب‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ = ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ + ������������������ → ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪14‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الخواص الفيزيائية والكيميائية‬ ‫الخواص الفيزيائية‪:‬‬ ‫‪ )1‬هاليدات الالكيل ‪ ������������3 Br,������������3������������3,������������2,Cl , Cl‬غازات في درجة حرارة الغرفة اما البقية من ‪������3‬‬ ‫الى ‪ ������18‬سوائل عديمة اللون اكثر من ‪ ������18‬مواد صلبة عديمة اللون‬ ‫‪ )2‬لا تذوب في الماء ولكنها تذوب في المذيب العضوية وذلك لعدم قابليتها على تكوين أواصر هيدروجينية‬ ‫مع الماء‬ ‫تعريف‪:R-X‬‬ ‫مركبات عضوية ترتبط مجموعة هاليدات الالكيل الالكيل (‪ )R-‬فيها بذرة هالوجين (‪ )X-‬وتعتبر من مشتقات‬ ‫الالكانات لانه تم استبدال ذرة الهيدروجين في الالكان بذرة هالوجين صيغتها العامة ‪ R-X‬وقانونها العام‬ ‫‪ ������������������2������+1������‬و المجموعة الفعالة (الوظيفة) فيها ‪. C-X‬‬ ‫توضيح‬ ‫‪R–X‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪+C18‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫)عديمة اللون( ‪S‬‬ ‫وهي‬ ‫⇓‬ ‫⇓‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������������������, ������������������������������������������������‬‬ ‫مواد صلبة‬ ‫‪������������������������������������������������‬‬ ‫سوائل (عديمة اللون)‬ ‫‪T‬‬ ‫‪g‬‬ ‫درجة حرارة الغرفة‬ ‫غازات‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪15‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫توضيح‪ :‬مثل ًا‪:‬‬ ‫‪������‬‬ ‫مجموعة الكيل → ‪− ������ − ������������������ − ������������������ → ������‬‬ ‫‪������������‬ال‪���‬كا‪���‬ن‬ ‫|‬ ‫هالوجينات ‪������������,������������,������‬‬ ‫‪������‬‬ ‫هاليد الكيل‬ ‫‪R-X‬‬ ‫المجموعة الفعالة‬ ‫قانونها العام‬ ‫صيغتها العامة‬ ‫‪R ___ X‬‬ ‫مركبات عضوية‬ ‫‪-X‬‬ ‫‪������������������2������+1������‬‬ ‫ذرة هالوجين_مجموعة الكيل اصلها‬ ‫‪R-X X H‬‬ ‫الخواص الكيميائية‬ ‫‪1) ������ − ������ + ������������������ → ������������������ ������ − ������������ + ������������‬‬ ‫هيدروكسيد البوتاسيوم‬ ‫∆‬ ‫‪2) ������ − ������ + ������������������ → ������������������������������������‬‬ ‫‪������ = ������ + ������������ + ������������������‬‬ ‫∆‬ ‫→ ‪3) ������ − ������ + ������������‬‬ ‫ايثر جاف‬ ‫‪������ − ������������ − ������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪16‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪ ������������������ → ������������������‬مائي‬ ‫∆‬ ‫‪ ������������������ → ������������������������������������‬كحولي‬ ‫يصير نكتب على الأسهم → ‪������������������‬‬ ‫∆‬ ‫وهو الأفضل ‪������������������������������������‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم المائي مع يوديد المثيل ← نفسه‬ ‫الميثان (اذا جاء في نهاية التسمية)‬ ‫→ ‪������������������ − ������ + ������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������ − ������������ + ������������‬‬ ‫∆‬ ‫مـــــــــــلاحـــــــــــــــــظـــــــــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫يوديد← شنو هاي هي مو يودو ركز (يد) هو نفسه (و) اي يد= و‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم المائي مع بروميد الاثيل‬ ‫→ ‪������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������‬‬ ‫‪������2������‬‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������‬‬ ‫∆‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل ‪ KOH‬المائي مع ‪ -2‬كلورو ‪-2-‬مثيل –بروبان‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������2������‬‬ ‫|‬ ‫∆‬ ‫‪������������3 −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫→ ‪− ������������3 + ������������������‬‬ ‫‪������������3 −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������������3 + ������������������‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم المائي مع ‪ – 3‬كلورو هكسان‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫→ ‪������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ + ������������������‬‬ ‫∆‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪17‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل برومو الاثيل (برومو ايثان) مع المغنيسيوم (نفسه ايثان اذا‬ ‫اجه في نهاية التسمية)‬ ‫→ ‪������������������ − ������������������ − ������������ + ������������‬‬ ‫ايثر جاف‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������ − ������������‬‬ ‫)‪Mg‬تكعد بين ‪R‬و ‪)X‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل ‪-1‬برومو بروبان مع فلز المغنيسيوم‬ ‫→ ‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������‬‬ ‫ايثر جاف‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ − ������������‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل ‪ KOH‬الكحولي مع ‪-2‬برومو – ‪-3‬مثيل – بنتان‬ ‫‪������������3 ������������‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪→������2������5������������‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪= ������������ − ������������3 + ������������������ + ������2������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫∆‬ ‫‪������‬‬ ‫=‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫خطوات الحل‪:‬‬ ‫‪(KBr)KX←(Br)X+K )1‬‬ ‫‪ )2‬نأخذ ‪ H‬من ‪ C‬المجاورة لا‪ C‬الحامل لل ‪ X‬لكن هناك ‪ 2‬من ‪ C‬فنأخذ ‪ H‬حسب قاعدة إفقار الفقير‬ ‫(قاعدة ستيسف) فنأخذ ‪ H‬من ‪ C‬التي لها أقل عدد من ‪ H‬وهي (‪ )CH‬و (‪)������2������ ← ������������ + ������‬‬ ‫ونضبط الهوايش فنحط أصرة مزدوجة في المكان الذي اخذنا منه ‪H‬‬ ‫مال ‪������������������‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل ‪ KOH‬الكحولي مع ‪-2‬كلورو ‪-3-‬مثيل –بيوتان‬ ‫‪������������������ ������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������������������������������‬‬ ‫‪������������������ −| ������ = ������������ − ������������������ + ������������������ + ������������������‬‬ ‫∆‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫س‪ /‬اكتب تفاعل ‪KOH‬كحولي مع ‪-1‬كلورو ‪-2 -‬مثيل –بيوتان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������������������������������‬‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������ = ������������������ + ������������������ + ������������������‬‬ ‫∆‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪18‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الكحولات‬ ‫‪-1‬الصيغة العامة ‪R-OH:‬‬ ‫‪-2‬القانون العام ‪������������������������������+������������:‬‬ ‫‪-3‬المجموعة الفعالة ‪-OH:‬‬ ‫‪-4‬التصنيف‪:‬‬ ‫كما في هاليد الالكيل ننظر الى ال ‪ C‬الحاملة لل‪ OH‬كم ‪ C‬متصلة بيها مباشرة‬ ‫⟹ ‪������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫أولي‬ ‫ثانوي‬ ‫‪������������������‬‬ ‫ثالثي‬ ‫|‬ ‫⟹ ‪������������������ − ������������ − ������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������������‬‬ ‫⟹‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪-5‬التسمية‪:‬‬ ‫اذا كان غ ريها‬ ‫‪ )1‬نختار اطول سلسلة (ستفهمها لاحقاا اولاا) طبق الخطوتين ‪)3,2‬‬ ‫‪ Cl‬يكتب‬ ‫‪ )2‬نرقم السلسلة من الطرف القريب لل‪OH‬‬ ‫‪ Br‬اسمه‬ ‫‪ I‬فقط‬ ‫‪ )3‬التسمية تكتب كالاتي‪ :‬رقم التفرع – اسم التفرع –رقم ‪C‬‬ ‫الحاملة لل ‪ OH‬اسم السلسلة ‪+‬مقطع ( ول – كحول)‬ ‫‪+‬واو‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪19‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫امثلة‪:‬‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫لا يوجد تفرع فنتجاوزه‬ ‫‪ – 1‬بروبانول‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪ – 2‬بروبانول‬ ‫|‬ ‫‪ – 3‬كلورو – ‪ – 1‬بروبانول‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������ − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫ركز‪:‬‬ ‫اذا شفت ‪ OH‬و ‪ )Cl,I,Br( X‬في مركب فالاولوية لل ‪ OH‬اي هو كحول و ‪ X‬هو تفرع‬ ‫‪������������3 ������������ ������������3‬‬ ‫|||‬ ‫‪������������3 −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������������ − ������������ − ������������3‬‬ ‫‪ – 4 ، 2 ، 2‬ثلاثي مثيل – ‪ – 3‬بنتانول‬ ‫|‬ ‫‪������������3‬‬ ‫أو بالعكس صحيح‬ ‫‪ – 4 ، 4 ، 2‬ثلاثي مثيل – ‪ – 3‬بنتانول‬ ‫مـــــــــــــــلاحـــــــــــــــظـــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫‪ OH‬ليس تفرع‪ .‬الان اذا اتى السؤال بالعكس (سنأخذ مثال واحد و الباقي يمك)‬ ‫‪������������3 ������������ ������������3‬‬ ‫|||‬ ‫‪������������3 − ������������ − ������������ −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������������3‬‬ ‫‪ – 4 ، 2 ، 2‬ثلاثي مثيل – ‪ – 3‬بنتانول‬ ‫|‬ ‫‪������������3‬‬ ‫أو بالعكس‪.‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪20‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫‪ -6‬التحضير‪:‬‬ ‫القاعدة‪ :‬قواعد التفاعل نفس هاليدات الالكيل‬ ‫‪ + ������ − ������������ → ������2������������4 ������ − ������������‬الكين‬ ‫ملاحظة‪:‬‬ ‫شغلنة على ‪H‬و‪ OH‬و ‪.C=C‬‬ ‫∆‬ ‫امثلة‪:‬‬ ‫إذا كان متناظر نضيف ‪ H‬لأي واحد ونضيف ‪ OH‬للآخر وبعدها تضبط الهوامش‪.‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫=‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪→ ������2 ������������4‬‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������‬‬ ‫∆‬ ‫اذا كان غير متناظر نطي ‪ H‬للغني (ماركينوكف (اغناء الغني )) ونطي ‪ OH‬لل ‪ C‬الاخرى‬ ‫→ ‪������������3 − ������������ = ������������2 + ������ − ������������‬‬ ‫‪������2������������4‬‬ ‫‪������������3 − ������������ − ������������3‬‬ ‫∆‬ ‫س‪ /‬حضر ‪ -2‬بروبانول من‪-1‬بروبين‬ ‫‪������������2 = ������������ − ������������3 + ������ − ������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������2������������4‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫∆‬ ‫|‬ ‫‪������������3 − ������������ − ������������3‬‬ ‫→ ‪������������2 = ������������2 + ������ − ������������‬‬ ‫‪������2������������4‬‬ ‫س‪ /‬حضر الايثانول من الاثيلين ؟‬ ‫∆‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪21‬‬

07728550134 :‫الخواص الكيميائية والفيزيائية‬-7 :‫الخواص الكيميائية‬ 1-������ − ������������ + ������������ → ������ − ������−������������+ + ������ ������������ ↑ ‫معناها مع من تتفاعل‬ ������ :‫امثله‬ ������−������+ ������ ‫نفس المبدأ‬ ������ 2-������������������ + ������ → ������ − + ������������ ↑ ‫ بروبانول مع الصوديوم‬-1 ‫ اكتب تفاعل‬/‫س‬ ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������ → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������−������������+ + 1 ������2 ↑ 2 ‫ اكتب تفاعل هكسانول مع البوتاسيوم‬/‫س‬ ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������ → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������−������+ + 1 ������2 ↑ 2 3������ − ������������ + ������������������3 → 3������ − ������������ + ������3������������3 ‫شلون صارت؟ تعال‬ :‫امثله‬ ‫ اكتب تفاعل اوكتانول مع ثلاثي كلوريد الفسفور‬/‫س‬ 3������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������3 → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������3������������3 07737449404 22

07728550134 ������������������������ ‫ اكتب تفاعل اضافة ميثانول الى‬/‫س‬ 3������������3 − ������������ + ������������������3 → 3������������3 − ������������ − ������3������������3 ������ − ������������ + ������������������5 → ������ − ������������ + ������������������������3 + ������������������ ‫شلون صارت؟‬ ������������ ������������ ������ − ������������ + ������ ������������ → ������ − ������������ + ������������������������3 + ������������������ ������������ {������������ )‫ (بوصلة‬������������������������3 ‫ المتبقيات ايضاً لتكون‬P ‫ و‬O ‫ تروح مع‬3Cl ‫ تبقى‬2Cl ‫بعد ان اخذنا‬ ‫ اكتب تفاعل ايثانول مع خماسي كلوريد الفسفور‬/‫س‬ ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������5 → ������������3 − ������������2 − ������������ + ������������������������3 + ������������������ ‫هكسانول‬-1 ‫ اكتب تفاعل خماسي كلوريد الفسفور مع‬/‫س‬ ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������5 → ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������������3 + ������������������ 5 − ������ − ������������ + ������������ → ������ − ������ + ������2������ ‫بهذا الموضوع كلش مهم الا هو كاشف لوكاس‬ )‫(المحضر من كلوريد الزنك المذاب في حامض الهيدرو كلوريك المركز‬ ������������������ ������������������������������ :‫علامته‬ ‫كاشف لوكاس يمير بين الكحول الاولي و الثانوي و الثالثي‬ 07737449404 23

‫‪07728550134‬‬ ‫س‪ /‬صنف الكحولات الاتية ثم ميز بينهم (سؤال مهم يجمع بين مواضيع‬ ‫عديدة)‪-1‬بيوتانول و ‪-2‬بروبانول و ‪-2‬مثيل ‪-2‬بيوتانول‬ ‫كحول اولي ‪ - 1 :������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������ + ������������������ ������������������������2 ������. ������‬بيوتانول‬ ‫كحول ثانوي ‪ 2 – :������������3 − ������������ − ������������3 + ������������������ ������������������������2 ������������3 − ������������ − ������������3 + ������2������‬بروبانول‬ ‫يتفاعل ‪-2‬بروبانول مع كاشف لوكاس بعد مرور ‪ 5-2‬دقائق ويكون عكرة في المحلول‬ ‫كحول ثالثي ‪-2 :������������3 − ������ − ������������2 − ������������3 + ������������������ ������������������������2 ������������3 − ������ − ������������2 − ������������3 + ������2������‬مثيل ‪-2-‬بيوتانول‬ ‫يتفاعل ‪-2‬مثيل ‪-2‬بيوتانول مع كاشف لوكاس مباشرة‬ ‫شنو يعني أكسدة؟ ← سحب ‪������������‬‬ ‫بشنو تأكسد؟ ← ‪������������������������������������������ / ������������������������������‬‬ ‫علامة الاكسدة ← ]‪[O‬‬ ‫تعتبر الاكسدة من وسائل التمييز ايضاا‬ ‫حامض كاربوكسيلي ‪ ������������������������������������������‬الديهايد ‪ ������������������������������������������‬كحولي اولي‬ ‫]‪[������] [������‬‬ ‫كيتون ‪ ������������������������������������������‬كحول ثانوي‬ ‫]‪[������‬‬ ‫‪ ������������������������������������������‬كحول ثالثي‬ ‫لايتفاعل ‪������. ������‬‬ ‫]‪[������‬‬ ‫‪������ ������ ������‬‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������������������������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������������������������‬‬ ‫‪− ������������‬‬ ‫‪− ������‬‬ ‫]‪[������‬‬ ‫‪− ������‬‬ ‫]‪[������‬‬ ‫‪������������������ − ������‬‬ ‫حامض‬ ‫|‬ ‫الديهايد‬ ‫كاربوكسيلي‬ ‫‪������‬‬ ‫نفس القبلة بس ضغطه ‪ O‬لـ ‪H‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪24‬‬

07728550134 :‫الصافي المطلوب‬ ������ ������ ������ ������������3 − | − ������������ ������2������������2������7 ������������3 || − ������ ������2������������2������7 || − ������������ [������] [������] ������ − ������ ������������3 − ������ ‫حامض‬ | ‫الديهايد‬ ‫كاربوكسيلي‬ ������ ‫ – بروبانول‬2 ‫ اكتب تفاعل أكسدة لـ‬/‫س‬ ������������3 − ������������ − ������������3 ������2������������2������7 ������������3 − ������ − ������������3 [������] ‫كيتون‬ ‫ – بروبانول‬2 – ‫ – مثيل‬2 ‫ اكتب تفاعل أكسدة‬/‫س‬ ������������ | ������2 ������������2������7 [������] ������������3 − ������ − ������������3 ������. ������ | ������������3 07737449404 25

‫‪07728550134‬‬ ‫مـــــــــــــــلاحــــــــــــــظـــــــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫في كل الفصل نسحب ‪ H‬من ‪ C‬المجاورة لل‪ C‬الحامل بس بالاكسدة نسحب من ‪ C‬الحامل كما في‬ ‫الاسئلة اعلاه ↑‪.‬‬ ‫س‪ /‬كيف يمكن ان نميز بين ‪ -1‬بروبانول ‪-2‬بروبانول ‪ -2‬مثيل ‪-2-‬بروبانول‬ ‫مــــــــــــــــلاحـــــــــــــــظــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫اذا لم يحدد التمييز فيما اذا كان بكاشف لوكاس ام بالاكسدة فنستعمل الطريقتين لكنه دائماً يحدد ولكن‬ ‫اذا سواها وجابهه هكذا ستعلم ماذا تفعل ان شاء الله‬ ‫التمييز بكاشف لوكاس‪:‬‬ ‫‪ -1‬بروبانول‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������ − ������������������ →2������������������2 ������. ������‬‬ ‫الكحول أولي‪ :‬لا يتفاعل مع كاشف لوكاس ويبقى المحلول واثقاً‪.‬‬ ‫‪ -2‬بروبانول‬ ‫‪������������ ������������‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪+ ������������������ →2������������������2‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������2������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫الكحول ثانوي‪ :‬يتفاعل مع كاشف لوكاس بعد مرور ‪ 5 – 2‬دقائق ويكون عكرة في المحلول‪.‬‬ ‫‪ -2‬مثيل – ‪ – 2‬بروبانول‪:‬‬ ‫‪������������ ������������‬‬ ‫||‬ ‫‪������������3 −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫→ ‪− ������������3 + ������������������‬‬ ‫‪������������3 −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������������3 + ������2������‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪������������3 ������������‬‬ ‫الكحول ثلاثي‪ :‬يتفاعل مع كاشف لوكاس مباشرة‪.‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪26‬‬

07728550134 :‫التمييز بالأكسدة‬ ‫ بروبانول‬-1 ������ ������ ������������������ − ������������������ − | − ������������ →������������������������������������������ ������������������ − ������������������ || ������ − ������ − ������ | [������] ������2������������2������7 [������] ������ :‫الكحول أولي‬ ������ :‫الكحول ثانوي‬ || :‫الكحول ثالثي‬ ������������������ − ������������������ − ������ − ������������ ‫حامض كاربوكسيلي‬ :‫ بروبانول‬- 2 ������������ ������ || | → ������������������������������������������ ������������������ − ������ − ������������������ ������������������ − ������������ − ������������������ [������] ‫كيتون‬ :‫ – بروبانول‬2 – ‫ – مثيل‬2 ������������ ������������������ − | − ������������������ → ������������������������������������������ ������. ������ ������ [������] | ������������������ :‫ركــــــــــــــــــــــــــــز‬ ‫هذا التفاعل هو عكس التحضير‬ ������ − ������������ →������2������������4 ������ − ������������ ‫نسحب ماء‬ ‫مركز‬ 07737449404 27

‫‪07728550134‬‬ ‫امثلة‪:‬‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������‬‬ ‫‪→������������������������������‬‬ ‫‪������������������ = ������������������ + ������ − ������������‬‬ ‫مركز‬ ‫هنا يوجد لل‪ C‬الحامل ‪ C‬مجاورة واحدة فنحسب ‪ H‬منها وتروح مع ‪ OH‬لتكون ‪������2������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫=‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫مركز‬ ‫‪������������‬‬ ‫هنا الجاران متساويان لذا من اي واحد منهم نسحب ‪ H‬صحيح‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪������������������ −‬‬ ‫|‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪= ������������ − ������������������ + ������ − ������������‬‬ ‫مركز‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫هنا الجاران غير متساويان بالهوايش لذلك نأخذ من الفقير‪.‬‬ ‫تعليل مهم ‪ /‬عند سحب جزيئة ماء من ‪-2‬بيوتانول يكون الناتج ‪-2‬بيوتين وليس‬ ‫‪-1‬بيوتين علل ذلك‬ ‫ج‪ /‬وذلك حسب قاعدة ستيف حيث يتم سحب ‪ OH‬من ذرة الكاربون الحاملة لل ‪ OH‬وذرة ‪ H‬من‪C‬‬ ‫المجاورة لل‪ C‬الحاملة و التي تحمل اقل عدد ذرات لل‪.H‬‬ ‫الــــــــــــــــتـــــــــــــــــوضــــــــــــــــــــيح‪:‬‬ ‫كما في المثال الاخير في اعلاه حيث اتبعنا قاعدة افقار الفقير (والتي هي قاعدة ستيسف) حيث سحبنا‬ ‫‪ OH‬من‪ C‬الحامل وسحبنا ‪H‬من ‪ C‬المجاورة لل‪ C‬الحامل و التي لها اقل عدد من ذرات ‪( H‬فقيرة)‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪28‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الخواص الفيزيائية‪:‬‬ ‫‪ )1‬تمتاز الكحولات ذات الكتل المولية الصغيرة بانها سوائل ذات سمية عديمة اللون وذات رائحة‬ ‫مميزة‬ ‫‪ )2‬درجة غليانها عالية جداا نسبة الى الالكانات المقابلة لها ويعود السبب الى قابلية الكحولات على‬ ‫تكوين اواصر هيدروجينية بيئية بين جزيئاتها وبالتالي تحتاج الى تسخين اكثر حتى تنكسر‬ ‫الاواصر الهيدروجينية‬ ‫‪ )3‬تمتزج الكحولات من (‪ )������������ − ������������‬بشكل تام مع الماء بسبب قابلية جزيئاتها على تكوين باواصر‬ ‫هيدروجينية مع جزيئات الماء‬ ‫‪ )4‬علماا بان قابلية ذوبان الكحول في الماء تقل مع زيادة كتلتها المولية اي زيادة عدد ذرات‬ ‫الكاربون في الكحول والسبب في ذلك هو لكبر مجموعة الالكيل ‪ R‬وبالتالي شدة التنافر في‬ ‫جزيئات الماء فلا تستطيع تكوين اواصر هيدروجينية مع الماء فتقل قابلية الذوبان‬ ‫الايز ومر ات‪:‬‬ ‫حيث نساوي القانون مع الكتلة المولية للكحول ونعوض الكتله الذرية مكان (‪ )C,H,O‬لنستخرج ال‪n‬‬ ‫المجهول و نعوض في القانون العام لايجاد الصيغة الجزيئية‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪29‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫س‪/‬ما هي الصيغة البنائية المحتملة للكحولات ذوات الكتلة المولية ‪73 g/Mol‬‬ ‫علم ًا ان الكتلة الذرية هي ‪H=1 ,C=12 , O=16‬؟‬ ‫‪������������������2������+2������=M‬‬ ‫‪12n+1*(2n+2)+16=74→12n+2n+18=74‬‬ ‫‪14������ = 56 → ������ = 4‬‬ ‫‪14 14‬‬ ‫‪������������������2������+2������ → ������4������2( 4 )+2������ → ������4������8+2������ → ������4������10������‬‬ ‫الصيغة الجزيئية‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫الان هذه الصيغة الجزيئية لكن يريد الصيغة‬ ‫‪4321‬‬ ‫البنائية المحتملة فنرى شكم ‪ C‬عدنة وهي ‪4‬‬ ‫فالصيغة البنائية المحتملة معناها احتمال وجود ‪ – 1‬بيوتانول‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪ OH‬في اي من هذه ال ‪ C‬الاربع فنكتب ‪C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫الاربع اربع مرات واحدة بجنب الاخرة ونضع ‪ – 1‬بيوتانول‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪OH‬في كل مرة في واحدة من ال‪ C‬بعد اكمالنا‬ ‫من وضع ال ‪ OH‬وتعبئة الهوايش سنرى ان‬ ‫|‬ ‫‪X‬‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪− ������������2‬‬ ‫‪− ������������2‬‬ ‫الاحتمالين الاخيرين هما نفس الاحتمالين‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪������������ − ������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������3‬‬ ‫الاوليين ولكن بعكس الترقيم فعندما نصل الى ‪X‬‬ ‫‪134‬‬ ‫منتصف المركب تبدأ الاحتمالات بالتكرر‬ ‫فنمسح الاحتمالات المتكررة‪.‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪30‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫س‪ /‬اكتب الصيغ البنائية المحتملة للكحولات ذوات الكتل المولية ‪88g/Mol‬‬ ‫مع تصنيفها؟‪C=12,H=1,O=16‬‬ ‫‪������������������2������ + 2������=M‬‬ ‫‪12n+1(2n+2)+16=88‬‬ ‫‪12n + 2n + 2 + 16 = 88 → 14n + 18 = 88 → 14n = 88 − 18‬‬ ‫‪14n = 70 → n = 70/14 → n = 5‬‬ ‫‪������������������2������ + 2������ → ������5������12������‬‬ ‫اولي‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2−������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫‪ – 1‬بنتانول‬ ‫‪������������‬‬ ‫ثانوي‬ ‫ملاحظة‪:‬لم نكتب الاحتمالين الاخيرين‬ ‫|‬ ‫لانها سيكونان نفس الاوليين(مكرران)‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2−������������ − ������������3‬‬ ‫‪ – 2‬بنتانول‬ ‫‪������������‬‬ ‫ثانوي‬ ‫|‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������ − ������������2−������������3‬‬ ‫‪ – 3‬بنتانول‬ ‫س‪ /‬اكتب الصيغ البنائية المحتملة للكحولات ذوات الكتل المولية ‪60g/Mol‬‬ ‫علم ًا بان الكتل الذرية؟ ‪C=12,H=1,O=16‬‬ ‫‪������������������2������ + 2������=M‬‬ ‫ملاحظة ‪ -:‬حبيبي ابلغ فد معلومة‬ ‫‪12n+1(2n+2)+16=60→ 14������ = 42 → ������ = 3‬‬ ‫لحضرتك انو الاصرة من الممكن ما‬ ‫تكتب لانه مكانه في القلب بهذا‬ ‫‪������������������2������ + 2������ → ������3������8������‬‬ ‫‪-1‬بروبانول‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������‬‬ ‫‪-2‬بروبانول‬ ‫الموضوع‬ ‫‪������������3 − ������������ − ������������3‬‬ ‫ملاحظة‪ :‬لم نكتب الاحتمال‬ ‫الاخير لانه سيكون نفس الاول‬ ‫(مكرر)‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪31‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫الايثرات‪:‬‬ ‫‪-1‬الصيغة العامة ‪������− − ������ − ������ :‬‬ ‫‪-2‬القانون العام‪������������������������������ + ������������ :‬‬ ‫‪-3‬المجموعة الفعالة‪������������− :‬‬ ‫مجاميع الكوكسي (حفظ للنخاع)‬ ‫‪O������������������‬او وكس ‪������������������������‬‬ ‫ميثوكس‬ ‫ميث‪������������‬‬ ‫‪ O������������������������������������‬او وكس ‪������������������������������������������‬‬ ‫ايثوكس‬ ‫ايث‪������������‬‬ ‫‪ O������������������������������������������������������‬او وكس ‪������������������������������������������������������������‬‬ ‫بروبوكس‬ ‫بروب‪������������‬‬ ‫‪ -4‬التسمية‪:‬‬ ‫الخطوات‪������������3 :‬‬ ‫‪I Br Cl ������������������‬‬ ‫‪������ ������������ ������������ | ������������3‬‬ ‫‪ )1‬نختار اطول سلسلة‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪+ + + | ������������������‬‬ ‫مثيل ‪ ������������2‬واو واو واو‬ ‫‪ )2‬نرقم من الطرف القريب لل ‪RO‬‬ ‫اثيل كلورو برومو يودو‬ ‫‪ )3‬التسمية كالاتي‪:‬‬ ‫رقم التفرع الاعتيادي ‪ -‬اسم التفرع الاعتيادي – رقم ‪ C‬المتصله ب ‪ – O‬اسم الكوكسي – اسم‬ ‫السلسلة‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪32‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫مثال‪:‬‬ ‫‪������������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ − ������������ − ������������������‬‬ ‫هنا لا يوجد تفرع اعتيادي فنتجاوزه‬ ‫‪������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������������‬‬ ‫‪������������������ − ������������������������‬‬ ‫‪������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������ − ������ −‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪− ������������������‬‬ ‫|‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪������������������������������������������‬‬ ‫|‬ ‫→ ‪������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������‬‬ ‫الان اذا جاء السؤال بالعكس‬ ‫س‪ /‬اكتب الصيغة البنائية ‪ 2,2‬ثنائي مثيل – ميثوكسي – هكسان‬ ‫س‪ /‬اكتب الصيغة البنائية ‪-2‬كلورو ‪-2-‬مثيل –بروبوكسي‪-‬بنتان‬ ‫التحضير‪:‬‬ ‫يحضر الايثر بمزج ‪Na,R-X,R-OH‬‬ ‫→‪1-R-OH+Na‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������−������������+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪������2‬‬ ‫→↑‬ ‫الكحولات‬ ‫تفاعلات‬ ‫في‬ ‫اخذناه‬ ‫طريقة‬ ‫‪2‬‬ ‫وليمسون‬ ‫‪2-R-������−������������+ + ������ − ������ → ������ − ������ − ������ + ������������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪33‬‬

‫‪07728550134‬‬ ‫س‪ /‬مبتد ًء بالميثانول حضر ميثوكسي ايثان‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������������‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������−������������−‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫↑‬ ‫‪������‬‬ ‫‪������������������ − ������−������������+ + ������������������������������������ − ������ → ������������������ − ������������������ − ������������������������ + ������������������‬‬ ‫ميثــانول هو ‪ R-OH‬فنحطــه في مكــان ‪ R-OH‬من الخطوة الاولى وتفــاعلــه مع ‪ Na‬نــأخــذ‬ ‫‪ ������������3 − ������−������������+‬اللي طلع بالخطوة الاولى وتفاعله مع ‪ R-X‬ويطلع المركب ما بعد كلمة حضر‬ ‫(تكتبه وره السـهم) الان شـلون نعرفه ‪ R-X‬اما ‪ R‬فنعرفه من الناتج حيث نشـوف ‪ R‬مال الناتج نلكه‬ ‫بي ‪ ������������3‬اول ‪ R‬و ‪ ������������3 − ������������2‬ثاني ‪ R‬فنشـوف يا ‪ R‬منهن موجود بالمتفاعلات (محترمي) نلكه‬ ‫اول ‪ )������������3( R‬مــوجــود مــنــي الــمــركــب (‪ )������������3 − ������−������������+‬و ‪ R‬الــي مــا مــحــتــرمــي‬ ‫هو ‪ ������������3 − ������������2‬وهو ‪ R‬لـل ‪ R-X‬امـا ‪ X‬فنحن نختـاره بكيفنـا ســــواء ‪Br‬او ‪I‬او‪ Cl‬ثم نكتـب مع‬ ‫الناتج ‪ NaX‬لل ‪ X‬الذي اخترناه‪.‬‬ ‫س‪ /‬حضر ايثوكسي ايثان من الايثانول‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������−������������+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪������2‬‬ ‫↑‬ ‫‪2‬‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������−������������+ + ������������3 − ������������2 − ������������ → ������������3 − ������������2 − ������������������3 − ������������2 − ������������������������‬‬ ‫س‪ /‬حضر ايثوكسي بيوتان من الايثانول‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪������������‬‬ ‫→‬ ‫‪������������3‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������������2‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪������−������������+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪������2‬‬ ‫↑‬ ‫‪2‬‬ ‫‪������������������ − ������������������ − ������−������������+ + ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������ → ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������ − ������������������������ − ������������������ + ������������������������‬‬ ‫س‪ /‬أكمل النواتج‬ ‫‪������������3 − ������������2 − ������������2 − ������������������ + ������������3 − ������������ → ������������3 − ������ − ������������2 − ������������2 − ������������3 + ������������������������‬‬ ‫‪07737449404‬‬ ‫‪34‬‬


Like this book? You can publish your book online for free in a few minutes!
Create your own flipbook