เอกสารเคมีอินทรีย์

50 เคมอี ินทรยี ์ กรดอนิ ทรยี ์ (carboxylic acid) O กรดอนิ ทรยี ์ หรอื กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) เปน็ สารอนิ ทรยี ์ท่ีมหี มคู่ ารบ์ อกซิล ( C OH )อยู่ ในโมเลกลุ อาจจะมเี พยี ง 1 หมู่ หรือมากกว่าหนงึ่ หมกู่ ไ็ ด้ เชน่ O OO CH3 C OH HO C C OH กรดแอซิตกิ กรดออกซาลิกO กรดอนิ ทรยี ์มคี วามเปน็ กรดแรงกวา่ แอลกอฮอลแ์ ละฟีนอล เนื่องจากหมู่ C ทีต่ ่อกับ -OH ทาํ ให้พันธะ โคเวเลนต์ของ O-H ใน -COOH ออ่ นลง เป็นผลให้แตกตัวได้ H+ งา่ ยขึน O O C OH + H2O C O- + H3O+ กรดอนิ Oทรียท์ ่มี หี มู่ -COOH เพียง 1 หมู่ จะเขียนสูตรทัว่ ไปได้ดงั นี R C OH หรือ CnH2n + 1 COOH เมือ่ n = 0,1 ,2, 3, …. R = หมู่แอลคิล กรดอินทรียท์ ีม่ ีหมแู่ อลคิลขนาดใหญ่ มกั จะเรยี กรวมๆ กันว่า กรดไขมนั (fatty acid) เนือ่ งจากกรดเหลา่ นีได้ จากไขมนั (fat) ในธรรมชาติ สมบัติทางกายภาพของกรดอนิ ทรยี ์ 1. พวกทโ่ี มเลกุลขนาดเล็กจะมกี ลน่ิ ฉนุ เฉพาะตวั 2. เป็นโมเลกลุ โคเวเลนต์มีขัว สว่ นทีม่ ขี ัวคอื -COOH และส่วนที่ไมม่ ขี วั คือ ส่วนของไฮโดรคาร์บอน O ส่วนทม่ี ีข้วั R C OH ส่วนทไี่ มม่ ีข้วั เมือ่ โมเลกุลมีขนาดใหญข่ ึนส่วนของไฮโดรคารบ์ อนซ่งึ ไม่มีขวั จะเพ่มิ ขึน ทําใหข้ ัวของโมเลกลุ ลดน้อยจนจัดได้ วา่ เป็นโมเลกลุ ไม่มขี ัวขนาดใหญ่มากๆ ขัวของโมเลกุลของกรดอนิ ทรีย์มคี า่ มากกวา่ แอลกอฮอล์ ฟนี อล และอเี ทอร์ 3. กรดอินทรยี ท์ ่โี มเลกลุ ขนาดเลก็ จะเป็นของเหลวท่ีละลายนาํ ได้ดมี าก ทังนีเพราะเปน็ โมเลกลุ ที่มขี ัว เหมอื นกบั นําและเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกับนําได้ OH RC O H O-H พนั ธะไฮโดรเจน เมอื่ โมเลกลุ มขี นาดใหญข่ นึ จะเปลี่ยนสถานะเปน็ ของแข็งและการละลายนาํ จะลดลงตามขนาดของโมเลกลุ ที่ ใหญ่ขนึ ทังนีเน่ืองจากขวั ของโมเลกุลนอ้ ยลง และเมอ่ื ขนาดใหญ่มากๆ จะไมล่ ะลายนาํ กรดอนิ ทรยี ์ที่ไมล่ ะลายนาํ จะ ละลายได้ดใี นตวั ทาํ ละลายอนิ ทรีย์ เชน่ โทลูอนี เบนซนี

เคมีอินทรยี ์ 51 4. กรดอนิ ทรยี ์เป็นกรดออ่ น แต่มีความแรงของกรดมากกวา่ ฟนี อลและแอลกอฮอล์ 5. สารละลายกรดอนิ ทรียน์ าํ ไฟฟา้ ได้ 6. จดุ เดือดและจุดหลอมเหลวสงู เนอ่ื งจากเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ได้ ลักษณะของพนั ธะ ไฮโดรเจนในกรดอินทรียจ์ ะเปน็ ดังนี H-O O C-R R-C O O-H dimeric hydrogen bonded structure O H-OC R H-OC R R-C OO O C-R O-H H-O polymeric hydrogen bonded structure จากการศกึ ษาพบวา่ กรดอนิ ทรยี ม์ ีจุดเดือดและจดุ หลอมเหลวสงู กว่าแอลกอฮอล์ และสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทม่ี ี มวลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกนั เนื่องจากพันธะไฮโดรเจนในกรดอินทรยี ์มคี วามแข็งแรงมากกว่าพนั ธะไฮโดรเจนใน แอลกอฮอล์ สว่ นไฮโดรคารบ์ อนเป็นโมเลกลุ ไมม่ ขี วั จดุ เดอื ดจึงตาํ่ ตวั อยา่ งเชน่ จดุ เดอื ด 118 0C จุดเดอื ด 90 0C CH3COOH มวลโมเลกุล 60 จดุ เดอื ด -0.5 0C CH3CH2CH2OH มวลโมเลกลุ 60 CH3CH2CH2CH3 มวลโมเลกุล 58 7.จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวของกรดอินทรีย์จะสงู ขนึ เมื่อมวลโมเลกลุ ของกรดหรอื จํานวนคาร์บอนเพม่ิ ขนึ เอสเทอร์ (ester) O เอสเทอร์ เป็นสารอนิ ทรยี ์ทีม่ ีหมู่แอลคอกซีคารบ์ อนลิ หรือคาร์บอกซิเลต (R C OR') เป็นหมู่ฟงั กช์ นั จัด ว่าเปน็ อนพุ นั ธข์ องกรดอินทรยี ์โดยมหี มู่ -OH ในกรดอนิ ทรยี ์ถกู แทนด้วยหมู่ -OR’ ดังนนั สตู รท่ัวไปของเอสเทอรจ์ งึ เปน็ RCOOR’ โดยที่ R’ จะเป็นหมูแ่ อลคลิ หรอื อะโรมาติก แต่ R อาจจะเป็น H หรือหมแู่ อลคลิ หรืออะโรมาตกิ ก็ได้ ตัวอย่างของเอสเทอรไ์ ดแ้ ก่ OO O OCH3 H O OCH3 CH3 C OC2H5 CH3 C OCH3 C C เอสเทอรท์ โ่ี มเลกุลมีขนาดเลก็ จะมีสถานะเป็นของเหลวทีม่ กี ลนิ่ หอมเฉพาะตวั และละลายนําไดด้ ี แต่เมื่อ โมเลกุลมขี นาดใหญข่ ึน หรือมีมวลโมเลกลุ มากขนึ กลน่ิ หอมจะค่อยๆ น้อยลงจนถงึ ไมม่ ีกลน่ิ และสถานะจะคอ่ ยๆ เปลีย่ นจากของเหลวเป็นของแข็งท่มี ีลกั ษณะคล้ายขีผงึ

52 เคมีอนิ ทรีย์ สมบตั ิทางกายภาพของเอสเทอร์ 1. เอสเทอร์ท่ีมีขนาดเล็กหรือมวลโมเลกุลน้อยๆ จะเปน็ ของเหลวทีม่ กี ลิ่นหอมเฉพาะตัว แตเ่ มอื่ โมเลกลุ มี ขนาดใหญข่ ึนหรอื มวลโมเลกลุ เพ่มิ มากขนึ ลกั ษณะของเอสเทอรจ์ ะคอ่ ยๆ เปลี่ยนจากของเหลวกลายเป็นของแข็ง ลกั ษณะคลา้ ยขผี ึง และกลนิ่ หอมจะค่อยๆ ลดลงจนถงึ ไมม่ ีกล่ิน สูตรโครงสรา้ ง ชื่อ กล่ิน CH3COOC2H5 ethyl acetate กล่ินหอมคลา้ ยนาํ ยาลา้ งเลบ็ CH3COOC4H9 butyl acetate กลิ่นคล้ายกลว้ ย CH3COOC5H11 pentyl acetate กล่ินหอมคล้ายดอกนมแมว C3H7COOCH3 methyl butyrate กลิ่นคล้ายแอบเปิล C3H7COOC2H5 ethyl butyrate กลิ่นสบั ปะรด C3H7COOCH2(CH2)6CH3 octyl butyrate กลิ่นดอกมะลิ C3H7COOCH2CHCH3CH2CH3 amyl butyrate กลิ่นกลว้ ยหอม ethyl salisyrate กลิ่นคลา้ ยนํามนั ระกํา COOCH3 OH 2.เป็นโมเลกลุ มีขัว แต่ขวั ของโมเลกลุ จะค่อยๆ นอ้ ยลงเมอ่ื มวลโมเลกลุ หรือขนาดของโมเลกลุ เพิม่ ขนึ ถา้ โมเลกลุ ขนาดใหญ่มากจะจัดวา่ ไมม่ ีขวั ดงั นนั เอสเทอร์ขนาดเลก็ ทม่ี ีคารบ์ อนประมาณ 1-5 อะตอม จงึ ละลายนําได้ดี เพราะโมเลกุลมีขวั เหมือนกบั นาํ แตเ่ ม่อื คารบ์ อนมากขนึ จะละลายนาํ ไดน้ ้อยลง และไม่ละลายในท่สี ุด 3.จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวของเอสเทอร์ตํ่ากว่าของแอลกอฮอล์หรือกรดอินทรยี ์ทมี่ มี วลโมเลกุลใกล้เคยี ง กัน เนอ่ื งจากเอสเทอรไ์ ม่มีพันธะไฮโดรเจน แต่แอลกอฮอลแ์ ละกรดอนิ ทรยี ม์ ีพันธะไฮโดรเจน อยา่ งไรกต็ ามจุดเดอื ด ของเอสเทอร์ยงั สูงกว่าของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน กรดอนิ ทรยี ์ > แอลกอฮอล์ > เอสเทอร์ > แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคนี 4.จุดเดือดของเอสเทอร์จะเพ่มิ ขึนเม่อื ขนาดของโมเลกุลใหญข่ นึ 5.เอสเทอรท์ ่ีละลายนาํ ได้ สารละลายจะไมน่ าํ ไฟฟา้ เน่อื งจากไมม่ ีการแตกตัวเปน็ ไอออน

เคมอี นิ ทรยี ์ 53 6.3 สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ่ีมธี าตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เอมนี เป็นอนุพนั ธ์ของแอมโมเนยี โดยไฮโดรเจนในแอมโมเนยี ถกู แทนที่ด้วยหมแู่ อลคลิ ( R ) หรอื หมอู่ ะโรมาตกิ (Ar) 1, 2 หรอื 3 หมู่ * ถ้าแทนทไี่ ฮโดรเจน 1 อะตอม จะได้เปน็ primary amine มสี ูตรทว่ั ไปเปน็ R - NH2 * ถา้ แทนทไี่ ฮโดรเจน 2 อะตอม จะไดเ้ ปน็ secondary amine มสี ตู รทั่วไปเปน็ R - NH - R’ * ถ้าแทนทไ่ี ฮโดรเจนทงั 3 อะตอม จะได้ tertiary amine มสี ูตรทั่วไปเปน็ R - N - R’ R’’ สาํ หรับ primary amine จะมีหมู่ -NH2 เรียกว่าหมู่อะมโิ น ซงึ่ เป็นหมฟู่ ังกช์ นั ของเอมนี สมบตั ิของเอมีน 1. เอมนี เปน็ เบสทส่ี าํ คญั ทส่ี ดุ ส่วนใหญ่มกี ล่ินเหมน็ และเป็นพิษ 2. เอมนี เป็นโมเลกุลโคเวเลนตม์ ขี ัว สว่ นท่มี ขี ัวคือ -NH2 โดย N มอี ิเล็กโตรเนกาตวิ ิตีสงู กว่า จะมีสภาพ ขัวไฟฟา้ ลบ ส่วน H จะมสี ภาพขัวไฟฟา้ บวก 3. เอมีนละลายในนาํ ได้ สารละลายของเอมีนแสดงสมบตั ิเปน็ เบส เม่ือทดสอบด้วยกระดาษลิตมัส ตวั อยา่ งเช่น การละลายนาํ ของอะมโิ นบวิ เทนเปน็ ดังนี CH3CH2CH2CH2 - NH2 + H2O CH3CH2CH2CH2 - NH3+ + OH- อะมโิ นบวิ เทน บิลทลิ แอมโมเนยี มไอออน เอมนี บางชนดิ ไมล่ ะลายนํา แตแ่ สดงสมบตั ิเปน็ เบสได้ เพราะมไี นโตรเจนทีส่ ามารถรับโปรตอนได้ R - NH2 + H+ RNH3+ เน่ืองจากสารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เอมีนจึงสามารถทาํ ปฏิกริ ยิ ากับสารละลายกรดได้ เช่น CH3 - CH2 -CH2 - NH2 + HCl  CH3 -CH2 - CH2 - NH3+Cl - อะมิโนโพรเพน โพรพิลแอมโมเนียมคลอไรด์ เม่อื โมเลกลุ มีขนาดใหญ่ขนึ การละลายนาํ จะลดลง เนอ่ื งจากสว่ นท่ีไมม่ ขี วั เพมิ่ ขนึ 4. สาํ หรบั เอมนี ทมี่ ีโครงสรา้ งอยา่ งเดียวกนั เม่ือมวลโมเลกลุ เพิม่ ขนึ หรือเมื่อจาํ นวนอะตอมของคาร์บอน เพม่ิ ขนึ จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิม่ ขึน เอมีนชนิดท่ีเรยี กว่าแอลคาลอยด์ พบในส่วนตา่ งๆ ของพชื เชน่ เมลด็ ใบ ดอก เปลือก และราก ตวั อย่างเชน่ มอร์ฟีน พบในดอกฝ่ิน ใช้เปน็ ยาบรรเทาปวด โคเคน พบในใบโคลา ใชเ้ ปน็ ยาทาผวิ หนงั ควนิ นิ พบใบของตน้ ซนิ โคนา ใชร้ ักษาโรคมาเลเรีย เอมีนทเี่ ป็นก๊าซ มีกลน่ิ เหมน็ มาก บางชนดิ กลนิ่ คล้ายปลาเนา่ เป็นอนั ตรายต่อระบบหายใจ บางชนิดมพี ษิ ทําให้เกดิ การระคายเคืองต่อเนือเยอื่ ส่วนตา่ งๆ โดยเฉพาะผวิ หนงั และตา

54 เคมอี นิ ทรีย์ 6.4 สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ีม่ ีธาตอุ อกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เอไมด์ เปน็ สารอินทรยี ท์ ี่มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมูค่ อื หมูอ่ ะมโิ น ( -NH2) และหม่คู ารบ์ อนลิ ( -CO-) เขยี นสูตร โครงสร้างท่ัวๆ ไปได้เปน็ OO R - C - NH2 โดยเรยี กหมู่ R - C - NH2 ว่า หมเู่ อไมด์ สมบตั ิของเอไมด์ 1. เอไมด์เปน็ โมเลกลุ มขี ัว โดยขัวของโมเลกลุ อย่ทู ี่ CONH2 ทังนอี อกซิเจนซึง่ เป็นธาตทุ มี่ อี เิ ลก็ โตร เนกาตวิ ิตสี ูง จะแสดงสภาพไฟฟา้ ลบ สว่ นไฮโดรเจนจะแสดงสภาพขวั ไฟฟา้ บวก 2. เนอ่ื งจากเป็นโมเลกลุ มขี วั จงึ ละลายนาํ ได้ เชน่ เดยี วกับเอมนี แตก่ ารละลายจะลดลงเม่อื จํานวน คาร์บอนอะตอมเพ่ิมขนึ เพราะสว่ นทไี่ ม่มขี ัวจะเพมิ่ ขึน สารละลายของเอไมด์ ไม่แสดงสมบตั ิเป็น เบส เนอ่ื งจากออกซเิ จนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากไนโตรเจนในหมูอ่ ะมิโน ทาํ ให้ ไนโตรเจนมี สภาพขวั เปน็ บวกไมส่ ามารถรับโปรตอนจากนําได้ 3. จุดเดือดของเอไมด์ทีม่ ีโครงสรา้ งอยา่ งเดยี วกนั จะเพิ่มขึน เมอื่ มวลโมเลกุลเพม่ิ ขึน หรือ เมื่อจาํ นวน คาร์บอนเพมิ่ ขึน

เคมอี นิ ทรยี ์ 55 แบบฝกึ หดั ท่ี 7 สมบตั ขิ องสารประกอบอนิ ทรยี ์ 1. แอลเคน A B และ C มสี ตู รโครงสรา้ งและสมบัติดงั นี สารประกอบ สตู รโครงสร้าง จุดเดือด (OC) A CH3(CH2)3CH3 36.1 B CH3CH2CH(CH3)2 27.8 C C(CH3)4 –11.7 ให้วิเคราะห์ว่าจดุ เดือดของสารประกอบมีความสมั พันธก์ ับโครงสร้างของโมเลกลุ อยา่ งไร ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ 2. สารประกอบอินทรีย์ทกี่ ําหนดใหแ้ ต่ละคู่ต่อไปนี ชนิดใดมจี ดุ เดือดสงู กว่ากนั เพราะเหตุใด ก. โพรพาโนน กบั บวิ เทน ……………………………………………………………………………………………………………………… .......................................................................................................................................................................... ข. โพรพานาล กับ เพนทานาล……………………………….………………………………………………………………………………. .......................................................................................................................................................................... ค. บวิ ทานาล กบั บวิ ทานอล………………………………………………………………………………………………………………….. .......................................................................................................................................................................... 3. กรดคารบ์ อกซลิ ิกแต่ละคู่ต่อไปนี ชนิดใดละลายในนาํ ไดด้ กี ว่ากนั เพราะเหตุใด ก. CH3COOH กบั CH3CH2CH2CH2COOH ……………………………………………………………………………………………………………………….. ข. กับ CH3CH2COOH ……………………………………………………………………………………………………………………….. 4. สารประกอบอินทรียแ์ ตล่ ะค่ตู ่อไปนี ขดี เสน้ ใต้สารที่มีจดุ เดอื ดสงู กว่า พร้อมบอกเหตุผลว่าเพราะเหตใุ ด ก. กรดโพรพาโนอิก กบั กรดเฮกซาโนอิก………………………………………………………………………………… ข. กรดเมทาโนอิก กับ เอทานอล………………………………………..…………………………………………….. ค. เพนทาโนน กบั กรดบิวทาโนอิก………………………………………………………….……………………..

56 เคมอี นิ ทรยี ์ 5. จงเรียงลําดับสารประกอบอนิ ทรีย์ในแตล่ ะข้อต่อไปนี จากสารที่มจี ุดเดือดสงู ไปหาสารที่มจี ดุ เดือดตํา่ ก. บิวเทน โพรพานอล กรดแอซีติก………….…………………………………………………………………………….. ข. กรดแอซีติก กรดโพรพาโนอกิ กรดบวิ ทาโนอิก….……………………………………………………………….. ค. บวิ ทานอล บวิ ทาโนน กรดโพรพาโนอิก….………………………………………………………………………….. 6. สาร A B C และ D มีสตู รโครงสรา้ งดังต่อไปนี HCOOCH3 CH3COOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH AB C D จงเรยี งลาํ ดับสารทมี่ จี ดุ เดือดสงู ไปหาตํา่ พรอ้ มทงั อธิบายเหตผุ ล ลาํ ดบั สารทีม่ จี ุดเดือดสงู ไปหาต่ําคือ.................................................................................................. เหตุผล....................................................................................................................... ................................ ........................................................................................................................................... ...................... ..................................................................................................................... .............................................. 7. สารใดละลายนาํ ไดด้ ที ี่สดุ

เคมอี นิ ทรีย์ 57 7 ปฏกิ ิริยาเคมขี องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ผลการเรยี นรู้ : ระบปุ ระเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนและเขยี นผลติ ภณั ฑ์จากปฏกิ ริ ิยาการเผาไหมป้ ฏิกริ ิยากับโบรมนี หรือ ปฏิกริ ิยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต กจิ กรรมที่ 6 การทดลอง : สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน จดุ ประสงค์การทดลอง 1. ทาํ การทดลองเพ่ือศกึ ษาสมบัตบิ างประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนดิ ได้ 2. บอกสมบัติ การเผาไหม้ การทาํ ปฏิกริ ยิ ากบั สารละลาย KMnO4 และการทาํ ปฏิกริ ยิ ากับสารละลาย Br2 ของ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้ 3. จําแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้ ผ้ทู าการทดลอง 1. ..............................................................................................ชัน.....................เลขที.่ .................... 2. ..............................................................................................ชนั .....................เลขที่..................... 3. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท.ี่ .................... 4. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.ี่ .................... 5. ..............................................................................................ชนั .....................เลขที่..................... วันที่ทาํ การทดลอง................................................................................................................................... วิธีการทดลอง 1. หยดเฮกเซน 5 หยดลงในจานหลมุ โลหะ จดุ ไฟและสังเกตการณล์ กุ ไหม้ 2. หยดเฮกเซน 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดกลาง แล้วหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ลงไป 3 หยด เขย่าและสงั เกตการเปลยี่ นแปลง 3. ใส่เฮกเซน 2 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดกลาง แล้วหยดสารละลายโบรมนี ลงไป 5 หยด เขย่าในทม่ี ืด และ นํากระดาษลิตมสั สีนาํ เงนิ ชนื อังทีป่ ากหลอดทันที สังเกตการเปลย่ี นแปลง 4. ใส่เฮกเซน 2 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ แล้วหยดสารละลายโบรมีนลงไป 5 หยด เขย่าในท่ีสว่าง และ นาํ กระดาษลติ มสั สีนาํ เงินชืนองั ท่ีปากหลอดทันที สงั เกตการเปลย่ี นแปลง 5. ทาํ การทดลองเชน่ เดยี วกบั ข้อ 1 – 5 แต่ใช้เฮกซีนแทนเฮกเซน

58 เคมีอนิ ทรยี ์ ผลการทดลอง การทาํ ปฏกิ ริ ิยากบั การทาํ ปฏกิ ิริยากับสารละลาย Br2 และ สมบตั ิ สารละลาย KMnO4 ทดสอบแกส๊ ท่ีเกดิ ขึนด้วยกระดาษลิตมสั ชนื ชนิดของสาร การเผาไหม้ …………………. ในทม่ี ดื ในทสี่ ว่าง เฮกเซน …………………. …………………. …………………. สารละลาย Br2 และ สารละลาย Br2 เปลยี่ น เฮกซนี …………………. …………………. กระดาษลติ มสั จากสีนาํ ตาล แดงเปน็ ไม่ …………………. …………………. เบนซนี …………………. สีนาํ เงนิ ไม่เปลี่ยนสี มีสแี ละ กระดาษลิตมสั …………………. …………………. สนี าํ เงนิ เปลย่ี นเป็นสแี ดง …………………. …………………. …………………. สารละลาย Br2 สารละลาย Br2 เปลี่ยน …………………. …………………. เปลีย่ นจากสีนาํ ตาล จากสนี าํ ตาลแดงเปน็ ไม่ …………………. …………………. มีสี และกระดาษลติ มสั …………………. สารละลาย KMnO4 แดงเปน็ ไม่มสี ี …………………. ไม่เปลยี่ นสี กระดาษลติ มสั ไมเ่ ปล่ยี นสี ติดไฟงา่ ย ให้เปลวไฟ สนี ําเงนิ ไม่เปล่ยี นสี สว่าง มคี วนั และ สารละลาย Br2 และ สารละลาย Br2 และ กระดาษลิตมสั เขม่ามาก กระดาษลิตมสั สนี าํ เงนิ ไม่เปลย่ี นสี สนี าํ เงนิ ไม่เปล่ียนสี คาถามประกอบการทดลอง 1. ผลติ ภณั ฑท์ เ่ี กิดจากการเผาไหมอ้ ย่างสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนคอื อะไร จงเขยี นสมการแสดงการเผาไหมข้ อง เฮกเซน เฮกซีน และเบนซนี และเรยี งลําดบั ปรมิ าณเขม่าทเี่ กิดขนึ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ 2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทไ่ี มท่ าํ ปฏิกริ ยิ ากับ KMnO4 ไมท่ าํ ปฏกิ ิรยิ ากบั Br2 ในท่มี ดื แตท่ าํ ปฏิกริ ยิ ากบั Br2 ในที่สวา่ ง คอื ................................................................................................... 3. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทที่ าํ ปฏิกิรยิ ากบั KMnO4 และทําปฏิกิรยิ ากบั Br2 ทังในที่มดื และ ทีส่ วา่ ง คือ................................................................................................... 4. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทไ่ี มท่ าํ ปฏิกริ ิยากบั KMnO4 และไม่ทาํ ปฏิกริ ยิ ากบั Br2 ทังในทีม่ ดื และ ที่สว่าง คอื ................................................................................................... 5. จากผลการทดลอง สมบัติต่างๆของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน สามารถใชเ้ ปน็ เกณฑ์ในการจาํ แนก สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไดห้ รือไม่ อยา่ งไร ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ...........................................................................................................................................................

เคมีอนิ ทรีย์ 59 สรุปผลการทดลอง .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ข้อผิดพลาด ................................................................................................................................................................. .....................................................................................................................................................................................

60 เคมีอินทรีย์ สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 1.สมบัติการเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่ค่อยอยู่ตัวหรือไม่ค่อยเสถียร เม่ือเผาไหม้ จะติดไฟ และเป็นปฏกิ ริ ิยาคายความร้อนเสมอ ถา้ การเผาไหม้สมบูรณจ์ ะได้ CO2 และ H2O โดยไมม่ ีเขม่า แต่ถ้าการเผาไหมไ้ ม่ สมบรู ณจ์ ะเกดิ เขม่าโดยมีสมการการเผาไหม้ ท่สี มบรู ณ์ตงั นี CxHy + (x+ y )O2  xCO2 + y H2 4 2 ปรมิ าณของเขม่าเม่ือเผาไหม้ alkene < alkyne < aromatic hydrocarbon 2. ปฏกิ ริ ิยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถงึ ปฏกิ ิริยาที่ ไฮโดรเจนในแอลเคนถูกแทนทดี่ ว้ ย อะตอมหรือกลุม่ อะตอมอ่นื ๆ ถ้าถูกแทนทดี่ ้วยธาตุเฮโลเจน เชน่ Cl2 , Br2 จะเรียกว่าปฏิกริ ยิ าฮาโลจิเนชนั (halogenation) ในปฏกิ ิริยาฮาโลจิเนชนั ของแอลเคนจะไดผ้ ลติ ภณั ฑ์เป็น อลั คิลเฮไลด์ (alkyl halide) และกา๊ ซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเปน็ สมการท่วั ๆ ไปดังนี CnH2n +2 + X2 แสง CnH2n + 1X + HX 3. ปฏกิ ริ ิยาการเติมหรอื ปฏกิ ริ ิยาการรวมตวั (addition reaction) เกดิ กับสารประกอบประเภท แอลคีนหรือแอลไคน์ โดยสามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ าการเติมได้งา่ ยตรงบริเวณพนั ธะคู่ หรือพันธะสาม ซง่ึ เขียนเปน็ สมการ ทั่วไปไดด้ งั นี - C = C - + MX -C-C- MX MX = HCl , HBr, Cl2 , Br2 , …… ปฏิกิริยาการเตมิ นีมชี ื่อเรยี กตา่ งๆ กนั ตามชนดิ ของ MX ท่ใี ช้ บางปฏกิ ิรยิ าไมต่ ้องใชต้ ัวเร่งปฏิกิริยา แต่บาง ปฏิกริ ยิ าตอ้ งใชต้ วั เร่งปฏกิ ริ ยิ าจงึ จะเกิดได้ดี 4. hydroxylation หรือ glycol formation แอลคนี สามารถฟอกจางสีหรือทาํ ปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลาย KMnO4 ทเี่ จือจางและเยน็ จดั ในกรดได้ผลิตภัณฑ์เปน็ ไกลคอล (glycol) นอกจากนียงั ไดต้ ะกอนสนี าํ ตาลเข้มของ MnO2 เกดิ ขนึ ดว้ ย เขยี นเปน็ สมการทั่วๆ ไปไดด้ ังนี 3 (- C = C - ) + KMnO4 + H2O 3 (- C - C -) + 2MnO2 + 2KOH OH OH ไกลคอล จากสมบตั ิดงั กล่าว จงึ สามารถแบง่ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนตามชนิดของการเกิดปฏิกริ ยิ าได้ 2 ประเภท คอื 1. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่มิ ตัว (Saturated Hydrocarbon) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมี พันธะ ระหว่างคาร์บอนอะตอม เป็นพันธะเด่ียวตลอดทังโมเลกุล เป็นสารท่ีโมเลกุลอ่ิมตัวด้วยไฮโดรเจน คือมี เกิดปฏกิ ิริยาชา้ โดยทัว่ ไปตอ้ งอาศัยตวั เร่งปฏิกิรยิ า เช่น แสงหรือความรอ้ น สามารถเกดิ ปฏกิ ิรยิ าแทนที่ (Substitution Reaction)ท่ีอะตอมของไฮโดรเจนได้ ไม่ฟอกจางสขี องสารละลายโพแทสเชียมเปอร์แมงกาเนต 2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (Unsaturated Hydrocarbon) คือ สารไฮโดรคาร์บอนท่ีมี พนั ธะคู่ หรือพนั ธะสาม ระหว่างคารบ์ อนอยา่ งนอ้ ย 1 ตําแหนง่ ในโมเลกุล โดยมจี ํานวนอะตอมของไฮโดรเจน น้อยกวา่ ในโมเลกุลของสารไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตัว พันธะคู่และพันธะสามนีจัดเป็นหมู่ฟังก์ชัน ของโมเลกุล เกิดปฏิกิริยาเคมีได้ รวดเรว็ กว่าไฮโดรคารบ์ อนอม่ิ ตัวฟอกจางสขี องสารละลายโพแทสเชียมเปอร์แมงกาเนต และสารละลายโบรมีนได้

เคมีอนิ ทรยี ์ 61 แบบฝึกหัดท่ี 8 ปฏกิ ิรยิ าเคมขี องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. X Y และ Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เม่ือสาร X และ Y ทําปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลายโบรมนี และ สาร Z ทาํ ปฏิกริ ิยากับออกซเิ จนจะเกิดปฏิกริ ิยาดงั สมการ X + Br2 C4H9Br + HBr …………….. (1) Y + Br2 C4H8Br2 ………………. (2) Z + 9 O2 6 H2O + CO2 ………………. (3) ก. X Y Z มีสตู รโมเลกลุ เป็นอยา่ งไร …………………………………………………………………………………………………………………… ข. สารใดเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และสารใดเปน็ สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ………………………………………………………………………………………………………………….. ค. จงบอกชือ่ ของปฏกิ ิรยิ าที่เกดิ ขนึ ปฏิกริ ยิ าที่ 1 เปน็ ปฏกิ ิรยิ า................................................................................................................. ปฏกิ ิริยาที่ 2 เป็นปฏิกิริยา................................................................................................................ ปฏกิ ริ ิยาที่ 3 เป็นปฏกิ ิรยิ า................................................................................................................ ง. เมอื่ สาร Z ทําปฏิกริ ิยากับสารละลายโบรมนี จะเกดิ ปฏิกริ ิยาชนิดใด จงใช้สูตรโมเลกุลเขียนสมการแสดง ปฏกิ ิรยิ าท่เี กดิ ขนึ …………………………………………………………………………………………………………………………………….…… …………………………………………………………………………………………………………………………………….…… …………………………………………………………………………………………………………………………………….…… 2. กาํ หนดสตู รโมเลกุลของสารประกอบ A B C D และ E ดงั นี สูตรโมเลกลุ สารประกอบ C2H2 A C3H6 B C4H6 C C5H12 D C6H12 E ก. ถ้าสาร A B C D และ E มโี ครงสร้างแบบโซเ่ ปดิ สารใดเปน็ ไฮโดรคาร์บอนประเภทไมอ่ ิ่มตวั ............................................................................................................................. ................................................. ข. เมอื่ มโี ครงสรา้ งแบบวง สารใดเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทอ่มิ ตัว ..................................................................................................................................... .........................................

62 เคมีอินทรยี ์ 8 ปฏิกริ ยิ าเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ ผลการเรยี นรู้ : 1.ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชนั ปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ สิ และปฏิกริ ิยาสะปอนนฟิ ิเคชนั 2.เขียนสมการเคมแี ละอธบิ ายการเกดิ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเิ คชนั ปฏิกิรยิ าการสังเคราะหเ์ อไมดป์ ฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิส และปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนิฟิเคชนั การเกิดปฏกิ ริ ิยาของสารประกอบอนิ ทรีย์ มกั เกดิ บรเิ วณทว่ี อ่ งไวซ่ึงไดแ้ ก่หมฟู่ ังกช์ นั่ ของสาร ซง่ึ ปฏิกิรยิ าเคมี เกิดขึนรอบตัวเราตลอดเวลา ปฏกิ ิรยิ าบางอยา่ งเกิดขึนในร่างกาย ขณะทป่ี ฏกิ ิรยิ าบางอยา่ งก็เกิดขึนใหเ้ ราไดเ้ หน็ ในทุก วนั ในทน่ี ีจะกลา่ วถึงปฏิกริ ิยาเคมีทส่ี าํ คัญบางประการในชีวติ ประจําวนั ดงั กจิ กรรมต่อไปนีตอ่ ไปนี กจิ กรรมที่ 7 การทดลอง : ปฏิกิรยิ าระหว่างกรดคาร์บอกซลิ กิ กับแอลกอฮอล์ จุดประสงค์การทดลอง 1. เตรยี มเอสเทอรจ์ ากปฏิกิรยิ าระหวา่ งกรดคาร์บอกซลิ ิกกบั แอลกอฮอล์ได้ 2. เขียนปฏิกิริยาเคมีแสดงปฏิกิริยาระหวา่ งกรดคารบ์ อกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์ได้ ผทู้ าการทดลอง 1. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.่ี .................... 2. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่.ี .................... 3. ..............................................................................................ชนั .....................เลขที.่ .................... 4. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท.ี่ .................... 5. ..............................................................................................ชนั .....................เลขที.่ .................... วนั ทท่ี าํ การทดลอง................................................................................................................................... วิธีการทดลอง 1. ใส่กรดแอซิติก 1 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ เติมเอทานอลลงไป 2 cm3 แล้วเติมกรด H2SO4 เข้มขน้ 0.5 cm3 เขยา่ ให้เทา่ กัน ดมกล่นิ และบันทกึ ผล 2. นําหลอดทีใ่ สส่ ารในข้อ 1 ปดิ จกุ ด้วยสําลี และนาํ ไปต้มในบกี เกอรที่มีนาํ อณุ หภมู ิ 60-70 oC เป็นเวลา 6 นาที จากนนั ดมกล่ินของสารทีไ่ ด้จากการเกดิ ปฏกิ ิริยา เปรยี บเทียบกับกลน่ิ ของสารตังต้น 3. ทําการทดลองเชน่ เดยี วกบั ข้อ 1 และ 2 แต่เปลีย่ นสารตงั ตน้ เปน็ กรดซาลิซิลิก 1 ชอ้ น เบอร์1 และเมทานอล 2 cm3 บนั ทึกผล

เคมีอินทรีย์ 63 ผลการทดลอง สารตังตน้ กลนิ่ สารตงั ตน้ กลิ่นผลิตภัณฑ์ หลอดที่ กรดแอซติ กิ เอทานอล 1 กรดซาลิซิลกิ เมทานอล 2 คาถามประกอบการทดลอง 1. นกั เรียนทราบไดอ้ ยา่ งไรวา่ มปี ฏกิ ริ ิยาเคมเี กดิ ขนึ ………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. จงเขยี นสมการเคมีแสดงปฏกิ ิรยิ าท่เี กดิ ขนึ พร้อมทังเรยี กชื่อผลติ ภัณฑ์ หลอดที่ 1 ………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………… หลอดที่ 2 ………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรปุ ผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ขอ้ ผิดพลาด …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

64 เคมอี นิ ทรีย์ กิจกรรมที่ 8 การทดลอง : ปฏิกริ ยิ าของเอสเทอร์ในกรด จดุ ประสงค์การทดลอง 1. เตรียมกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอลจ์ ากปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซสี ของเอสเทอรไ์ ด้ 2. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรไลซีสของเอสเทอร์ในกรดได้ 3. อธิบายปฏิกิรยิ าไฮโดรไลซสี ของเอสเทอร์และปฏกิ ริ ิยาเอสเทอริฟเิ คชั่นได้ ผ้ทู าการทดลอง 1. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่.ี .................... 2. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่.ี .................... 3. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท.ี่ .................... 4. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท.ี่ .................... 5. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.่ี .................... วนั ทที่ าํ การทดลอง................................................................................................................................... วิธีการทดลอง 1. ใสเ่ อทิลแอซิเตต จาํ นวน 5 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก ดมกล่นิ และบันทึกผล 2. ใสส่ ารละลายกรด H2SO4 เขม้ ข้น 2 mol/dm3 จาํ นวน 3 cm3 ลงในหลอดทดลองในข้อ 1 ปดิ จกุ ด้วยสาํ ลี แล้วนําไปอุ่นในนาํ เดอื ด เปน็ เวลา 6 นาที ยกหลอดออกจากนาํ เดือด ตังทิงไวใ้ ห้เยน็ เล็กนอ้ ย จากนนั ดม กลน่ิ ของสารทไ่ี ด้ เปรยี บเทียบกับกลิน่ ของสารตังตน้ บนั ทึกผล ผลการทดลอง สารในหลอดทดลอง กลิน่ ของสาร เอทลิ แอซเิ ตต เอทลิ แอซิเตตผสมสารละลายกรดซลั ฟวิ รกิ ท่อี ุ่นใน นําเดอื ดแลว้ ปลอ่ ยให้เย็น คาํ ถามประกอบการทดลอง 1. ผลิตภณั ฑท์ ี่เกดิ ขนึ คือสารใด ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. จงเขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกิรยิ าท่เี กิดขนึ ………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรปุ ผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ข้อผิดพลาด …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

เคมีอินทรยี ์ 65 กจิ กรรมท่ี 9 การทดลอง : ปฏิกริ ิยาของเอสเทอร์ในเบส จุดประสงค์การทดลอง 1. ทาํ การทดลองเพ่ือศกึ ษาปฏิกิริยาไฮโดรไลซสี ของเอสเทอร์ในเบสได้ 2. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ิริยาไฮโดรไลซสี ของเอสเทอร์ในเบส(สะปอนนิฟเิ คชนั ) ได้ ผทู้ าการทดลอง 1. ..............................................................................................ชนั .....................เลขที่..................... 2. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่.ี .................... 3. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่ี..................... 4. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท่.ี .................... 5. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.ี่ .................... วนั ที่ทาํ การทดลอง................................................................................................................................... วธิ กี ารทดลอง 1. ใส่นํามนั พชื จาํ นวน 3 cm3 สารละลายโซเดยี มไฮดรอกไซด์ เขม้ ข้น 2.5 mol/dm3 จํานวน 6 cm3 และเอ ทานอล จาํ นวน 3 cm3 ลงในถว้ ยกระเบอื ง 2. นําถว้ ยกระเบืองมาอุ่นให้ความรอ้ นช้าๆด้วยตะเกียงแอลกอฮอล์ คนสารในถว้ ยกระเบืองจนเกอื บแห้ง ดับตะเกยี งแอลกอฮอล์ สังเกตลกั ษณะเนือสารในถ้วยกระเบอื ง 3. ปล่อยสารในถว้ ยกระเบอื งให้เยน็ แลว้ เทลงในขวดรูปกรวย จากเตมิ นาํ ลงไป 10 cm3 4. ปิดจุกท่ขี วดรปู กรวยแลว้ เขย่า สงั เกตการเปลยี่ นแปลง บันทึกผล ผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. คาถามประกอบการทดลอง 1. ผลิตภัณฑท์ ีเ่ กดิ ขนึ คือสารใด ทราบไดอ้ ยา่ งไร ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. จงเขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ิรยิ าทีเ่ กดิ ขนึ ………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………… สรุปผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ขอ้ ผิดพลาด ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

66 เคมีอินทรยี ์ ปฏิกริ ิยาเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ 1.ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification) เป็นปฏิกิริยาทางเคมีที่เกิดขึนระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก และ แอลกอฮอล์ (หรือสารประกอบที่มีกลุ่มไฮดรอกซิล) ซ่ึงเกิดขึนในสภาพแวดล้อมท่ีเป็นกรด เกิดผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์ และนํา จึงอาจเรียกว่าเปน็ ปฏกิ ิรยิ าการเตรียมเอสเทอร์ ดังสมการ กรดอินทรยี ์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ นาํ เช่น เอสเทอรพ์ บมากในธรรมชาติอย่ใู นรปู ของสารท่มี กี ลนิ่ หอม โดยสว่ นใหญ่พบในผลไม้และ ดอกไม้ สว่ นใหญ่ สารประกอบเอสเทอรจ์ งึ ถูกนาํ ไปใช้เพอ่ื แต่งกล่ิน แตง่ รสชาติอาหาร หรือส่งิ ของ เครื่องใช้ เพราะมีกลิน่ ตา่ งๆคลา้ ยกับ กล่นิ ที่ไดจ้ ากธรรมชาติ 2.ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอร์ เอสเตอร์เป็นสารประกอบทีเ่ ป็นกลาง ในปฏกิ ริ ิยาทัว่ ไปกลุ่ม alkoxy (OR ′) ของเอสเตอร์จะถูกแทนทด่ี ว้ ยกล่มุ อ่นื ปฏิกิรยิ าอยา่ งหนง่ึ คือการไฮโดรไลซสิ “แยกด้วยนาํ ” การไฮโดรไลซสิ ของ เอสเทอร์นนั อาจถกู เร่งปฏิกิรยิ าดว้ ยกรดหรือเบสดังนี 2.1 ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรใ์ นสภาวะกรด ปฏกิ ิรยิ านเี ปน็ แบบผนั กลบั ของเอสเทอรฟิ เิ คชนั ดงั นนั ถ้าตอ้ งการให้ได้แอลกอฮอล์และกรดอินทรียม์ าก จะต้องใช้นาํ ทมี่ ีปริมาณเพยี งพอทจี่ ะทําให้เกดิ ปฏิกริ ิยาไปข้างหน้า ตัวอย่างของปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซสิ ในสภาวะกรด O O OOCH3 + H2O H+ CH3 C OH + CH3 - OH CH3 C C OCH3 + H+ O CH3-CH2 H2O CH3-CH2 C OH + CH3 - OH

เคมีอนิ ทรีย์ 67 2.2 ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในสภาวะเบส ปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอร์ บางครังอาจจะใช้เบส เชน่ NaOH KOH เปน็ ตัวเร่งปฏิกิรยิ าแทนกรด ซง่ึ เมอ่ื เกดิ ไฮโดรลิซสิ ไดก้ รดอนิ ทรยี ์และแอลกอฮอลแ์ ลว้ กรดอินทรีย์จะทําปฏกิ ิริยาต่อกับเบสกลายเปน็ เกลอื ของกรด อินทรีย์ ซงึ สามารถแยกออกมาจากของผสมได้ และเมอื่ นาํ ไปทําปฏกิ ิริยากับกรด เชน่ H2SO4 ,HCl จะไดเ้ ปน็ กรด อินทรีย์กลับคืนมา ปฏิกิริยาไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอรใ์ นสภาวะเบส นิยมใชใ้ นการผลิตสบู่ โดยไฮโดรไลซิสของไขมนั และนาํ มันซึ่งเปน็ เอสเทอรช์ นดิ หนง่ึ จึงเรยี กว่าปฏิกริ ยิ าสะปอนนิฟิเคชั่น (saponification ละตนิ หมายถึง \"สบู่\" ) การกาจัดสง่ิ สกปรกของสบู่ เม่ือพจิ ารณาโมเลกลุ ของสบู่ซง่ึ เปน็ เกลือโซเดียมของกรดไขมนั พบวา่ ประกอบดว้ ยสว่ นทไ่ี ม่มีขวั ซ่ึงเปน็ ดา้ นไฮโดรคารบ์ อนสายยาว เขียนสญั ลกั ษณแ์ ทนดังนี กบั สว่ นทมี่ ขี ัวคอื ด้านโซเดียมคารบ์ อกซเิ ลต (–COO–Na+) เขียนสญั ลกั ษณแ์ ทนด้วย โมเลกลุ ของสบจู่ งึ เขยี นแสดงได้ดงั นี

68 เคมอี นิ ทรีย์ 3. ปฏิกริ ยิ าการเตรียมเอไมด์ เอไมด์เป็นสารประกอบอินทรยี ท์ ีส่ าํ คัญอีกชนดิ หนง่ึ เอไมด์ที่ใชม้ าก ไดแ้ ก่ อะเซตามิโนเฟน หรอื อกี ช่ือหนึ่งคือ พาราเซตามอล หรอื ไทลนิ อล ใช้ผสมในยาบรรเทาปวดและลดไข้ โดยเอไมด์สามารถเตรยี มไดจ้ ากแอซดิ คลอไรด์ หรอื เอสเทอร์ ดังสมการ OO R- C - Cl + NH3 R- C - NH2 + HCl 4. ปฏกิ ริ ยิ าโดรไลซสี ของเอไมด์ เอไมดส์ ามารถทาํ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซสิ ในสารละลายกรดหรือเบส ไดก้ รดอนิ ทรีย์ และแอมโมเนยี ดงั สมการ O ตวั เร่งปฏกิ ิริยา O ความร้อน R- C - OH + NH3 R- C - NH2 + H2O O R\" ตวั เร่งปฏิกิริยา O R\" ความร้อน R- C - OH + H - N - R' R- C - N - R' + H2O

เคมอี นิ ทรีย์ 69 แบบฝกึ หดั ท่ี 9 ปฏิกิริยาเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ 1. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลซิ สิ เอสเทอร์ท่ีกําหนดให้ต่อไปนี พร้อมทังเรียกช่อื ผลิตภัณฑท์ ี่เกดิ ขึน ก. บวิ ทลิ แอซเี ตต ................................................................................................................................................................. ข. เพนทลิ บิวทาโนเอต ................................................................................................................................................................. ค. เอทิลซาลิซิเลต ................................................................................................................................................................. 2. ก. จงเขยี นชื่อและสตู รโครงสรา้ งของแอลกอฮอลแ์ ละสาร A พร้อมทังบอกวธิ ีทดสอบว่าสารใดเปน็ แอลกอฮอล์ และสารใดเปน็ สาร A …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ข. จงบอกชื่อของปฏิกริ ิยาที่เกดิ ขนึ …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. เพราะเหตใุ ดยาแอสไพรนิ ท่ีเกบ็ ไว้เป็นเวลานานจึงมีกลน่ิ เหมอื นนาํ ส้มสายชู ปฏิกิรยิ าทเ่ี กิดขนึ คือปฏกิ ิริยาใด จง เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ิยาทีเ่ กดิ ขึน แอสไพรนิ

70 เคมีอนิ ทรีย์ 4. ไขมนั ชนดิ หนง่ึ ประกอบด้วยกรดปาล์มิตกิ [CH3(CH2)14COOH] กรดปาลม์ โิ ตเลอิก [CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH] และกรดสเตยี ริก [CH3(CH2)16COOH] เปน็ องคป์ ระกอบ ถ้าไขมนั นเี กดิ ปฏิกิริยาสะปอนนฟิ ิเคชนั สบู่แตล่ ะชนิดจะมสี ูตรอย่างไร …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 5. สารประกอบโพลเิ พปไทด์ท่ีเกดิ จากการรวมตัวกนั ของโมเลกลุ ย่อย ๆ มโี ครงสร้างดังนี OOOO H2N C NH C NH C NH C OH CH3 CH2SH CH3 CH2 จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งของโมเลกลุ ทงั หมดที่ไดจ้ ากการไฮโดรไลซีสสารประกอบนี

เคมอี นิ ทรยี ์ 71 9 ประโยชนข์ องสารประกอบอินทรยี ์ ผลการเรียนรู้ : สบื ค้นขอ้ มลู และนาํ เสนอตัวอยา่ งการนาํ สารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ปใชป้ ระโยชน์ในชวี ติ ประจําวนั และอุตสาหกรรม \"สารประกอบอนิ ทรยี ์\" เป็นสารทม่ี บี ทบาทสาํ คญั อยา่ งยิง่ ตอ่ การดํารงชีวติ ของสิ่งมีชีวติ ทงั หลาย เชน่ เป็นองค์ประกอบอยใู่ นอาหารหลกั ของมนษุ ย์ ได้แก่ คาร์โบไฮเดรต โปรตีน ไขมนั และวติ ามนิ , DNA (Deoxyribonucleic acid) ซึ่งเปน็ สารพันธุกรรม, เอนไซมต์ ่างๆภายในร่างกาย นอกจากนยี ังมี ยารกั ษาโรค, เครอื่ งนงุ่ ห่ม รวมไปถงึ ยากําจดั ศัตรูพชื ผลิตภณั ฑ์พลาสติก เชอื เพลิงตา่ งๆ และอนื่ ๆอกี เป็นจาํ นวนมาก ปัจจบุ นั สารประกอบอนิ ทรยี น์ นั มีมากกว่าสองลา้ นชนิด ซึง่ เกอื บทงั หมดจะประกอบดว้ ยธาตุ คาร์บอน กบั ไฮโดรเจน จึงเรียกว่า \"สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน\" และส่วนใหญ่ยังมธี าตอุ น่ื เป็นองคป์ ระกอบ ไมว่ ่าจะเป็น ออกซิเจน ไนโตรเจน กาํ มะถัน ฟลอู อรีน คลอรนี โบรมนี ไอโอดีน และฟอสฟอรสั เป็นตน้ ไฮโดรคาร์บอนสามารถพบอยใู่ นธรรมชาติ เปน็ แหล่งกําเนดิ ของสารประกอบอินทรยี ์ประเภทอนื่ ๆ จาํ นวนมาก ซึง่ สว่ นใหญ่ไดม้ าจาก แก๊สธรรมชาติ ปโิ ตรเลียม และถา่ นหนิ ซ่งึ นักเรยี นจะรู้จกั ท่มี า และการนํา สารประกอบอินทรยี ไ์ ปใช้ประโยชนใ์ นชีวติ ประจําวนั และอุตสาหกรรมจากกจิ กรรมต่อไปนี กิจกรรมท่ี 10 กิจกรรม : สบื ค้นและนาเสนอข้อมลู ประโยชนข์ องสารประกอบอินทรีย์ จดุ ประสงค์การทดลอง 1. สืบค้นขอ้ มลู เกีย่ วกบั แหล่งท่ีมาและการนาํ สารประกอบอินทรยี ไ์ ปใชป้ ระโยชนใ์ นชีวิตประจาํ วันและใน อุตสาหกรรม 2. ออกแบบการนําเสนอในรูปแบบต่างๆได้ วิธีดาเนินกิจกรรม 1. นกั เรียนจดั กลุ่ม กลมุ่ ละประมาณ 4-5 คน สุ่มเลือกประเภทสารประกอบอินทรียโ์ ดยไมซ่ าํ ประเภทกนั 2. สืบคน้ ขอ้ มลู เก่ยี วกับแหล่งทีม่ าและการนาํ สารประกอบอินทรียไ์ ปใชป้ ระโยชน์ในชีวิตประจาํ วันและใน อุตสาหกรรม 3. ออกแบบการนาํ เสนอขอ้ มลู ในรปู แบบตา่ งๆ และนาํ เสนอขอ้ มลู ตอ่ ชนั เรยี น 4. นกั เรียนทกุ คน รว่ มกันใหค้ ะแนนการนาํ เสนอข้อมูลของเพอื่ นในชนั เรยี น