เอกสารเคมีอินทรีย์

เคมีอนิ ทรยี ์ พนารตั น์ เอกปจั ชา กลุ่มสาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์ โรงเรยี นเบญจมราชทู ศิ จังหวดั จันทบรุ ี

เคมีอินทรยี ์ 1 เคมอี ินทรยี ์ (Organic chemistry) C ผลการเรียนรู้ 1. สบื คน้ ขอ้ มลู และนาํ เสนอตัวอย่างสารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีมีพันธะเดย่ี ว พันธะคู่ หรือพนั ธะสามท่ีพบใน ชวี ิตประจําวัน 2. เขียนสูตรโครงสร้างลวิ อสิ สูตรโครงสร้างแบบย่อและสตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ ของสารประกอบอนิ ทรยี ์ 3. วิเคราะห์โครงสร้าง และระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟงั กช์ นั 4. เขยี นสูตรโครงสรา้ งและเรียกชอื่ สารประกอบอนิ ทรีย์ประเภทตา่ ง ๆ ที่มหี มู่ฟังกช์ นั ไม่เกิน1 หม่ตู าม ระบบ IUPAC 5. เขียนไอโซเมอรโ์ ครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภทตา่ ง ๆ 6. วเิ คราะห์และเปรียบเทียบจดุ เดอื ดและการละลายในนาํ ของสารประกอบอินทรียท์ ่มี หี มู่ฟังกช์ นั ขนาด โมเลกลุ หรือโครงสรา้ งต่างกัน 7. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนและเขียนผลิตภัณฑจ์ ากปฏกิ ริ ิยาการเผาไหมป้ ฏกิ ิรยิ ากบั โบรมีน หรอื ปฏิกริ ิยากบั โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 8. เขียนสมการเคมแี ละอธบิ ายการเกดิ ปฏกิ ิริยาเอสเทอรฟิ เิ คชนั ปฏิกริ ยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์ ปฏกิ ิรยิ า ไฮโดรลซิ ิสและปฏิกริ ิยาสะปอนนิฟเิ คชนั 9. ทดสอบปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟเิ คชนั ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิส และปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชนั 10. สบื คน้ ข้อมูล และนาํ เสนอตัวอยา่ งการนาํ สารประกอบอินทรยี ์ไปใช้ประโยชนใ์ นชีวติ ประจําวันและ อตุ สาหกรรม

2 เคมอี นิ ทรยี ์ 1 สารประกอบอนิ ทรีย์ ผลการเรยี นรู้ : สืบค้นขอ้ มลู และนาํ เสนอตัวอยา่ งสารประกอบอนิ ทรยี ์ทม่ี พี นั ธะเดยี่ ว พันธะคู่ หรือพนั ธะสามที่พบในชีวติ ประจาํ วนั สารประกอบอินทรีย์ (organic compound) เป็นพนื ฐานกระบวนการของสง่ิ มชี ีวิตบนโลกแทบทงั สนิ สารประกอบเหลา่ นมี โี ครงสรา้ งหลากหลายมาก ลกั ษณะการนาํ ไปใช้ของสารประกอบอินทรยี ก์ ม็ ีมากมาย โดยเปน็ ได้ ทังพืนฐาน หรือเปน็ องค์ประกอบสําคญั ของผลติ ภัณฑต์ า่ ง ๆ เชน่ พลาสตกิ ยา สารทีไ่ ดจ้ ากนาํ มันปโิ ตรเคมี อาหาร วตั ถุ ระเบิด และสี เดมิ นักเคมีเชือ่ ว่าสารอินทรีย์จะต้องเกิดจากสง่ิ มีชวี ิตเทา่ นนั อาจจะเกิดอยใู่ นธรรมชาตหิ รอื สงั เคราะหจ์ าก สารอนิ ทรยี ด์ ้วยกัน แตจ่ ะสงั เคราะหจ์ ากสารอนนิ ทรยี ไ์ มไ่ ด้ จนกระทง่ั ประมาณปี ค.ศ. 1776 Carl Wilhelm Scheele นกั วิทยาศาสตรช์ าวสวเี ดนจึงสามารถวเิ คราะหส์ ารอินทรยี ์จากสารอนินทรีย์ได้โดยการเตรยี มกรดออกซาลิกจาก ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งกรดไนตริกเข้มขน้ กบั นําตาลอ้อย แตก่ ย็ งั ไมเ่ ปน็ ที่ยอมรับกันมากนกั นาํ ตาลออ้ ย + กรดไนตริก(เข้มข้น)  กรดออกซาลกิ สารอนินทรยี ์ สารอินทรยี ์ ตอ่ มาในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ (Fridrich Wohler) นกั เคมีชาวเยอรมนั จงึ สามารถเตรียมยเู รยี ซ่งึ เปน็ สารอนิ ทรยี ์ จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ซ่งึ เปน็ สารอนนิ ทรีย์ไดด้ ังนี NH4CNO เผา NH2 - CO - NH2 แอมโมเนยี มไซยาเนต ยูเรีย ความเชื่อท่ีว่าสารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ดจ้ ากสิ่งมชี วี ิตเทา่ นนั จึงไมเ่ ปน็ จรงิ ปจั จุบนั สารประกอบอินทรีย์ จึง หมายถงึ สารทีม่ คี ารบ์ อนเป็นองค์ประกอบหลัก และมีธาตุอื่น ๆ เป็นองค์ประกอบร่วม เชน่ ธาตุ H , O, N, P, S, Cl, และ Br เป็นต้น ดงั นนั สารอนิ ทรียท์ ุกชนดิ จะต้องมีธาตุ C อยดู่ ้วยเสมอ จงึ กลา่ วได้วา่ สารอนิ ทรีย์ คอื สารประกอบ ของคาร์บอน ความร้เู พม่ิ เตมิ สารทีม่ คี ารบ์ อนเป็นองค์ประกอบบางชนิด ไม่จดั เป็นสารอินทรยี ์ เชน่ 1. สารท่ีเปน็ อญั รูปของธาตุคาร์บอน เชน่ เพชร แกรไฟต์และฟลุ เลอรีน 2. ออกไซด์ของคาร์บอน เชน่ CO , CO2 3. เกลอื คารบ์ อเนต เชน่ CaCO3 (หนิ ปูน) , KCO3 4. เกลือคาร์ไบด์ เชน่ CaC2 5. ไฮโดรเจนคารบ์ อเนต (HCO3 - ) เช่น NaHCO3 (ผงฟ)ู 6. เกลือไซยาไนด์ เชน่ KCN เกลือไซยาเนต เชน่ NH4OCN 7. เกลือไทโอไซยาเนต เชน่ KSCN

เคมีอนิ ทรยี ์ 3 พนั ธะของคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรยี ์ คารบ์ อน (Carbon) เป็นธาตุในหมู่ 4A มเี วเลนซอ์ ิเล็กตรอนเท่ากับ 4 จึงสามารถใชเ้ วเลนซ์ อิเล็กตรอนร่วมกับ อะตอมอน่ื ได้4 พันธะ เกดิ เปน็ พนั ธะโคเวเลนต์ทําให้มเี วเลนซ์อเิ ลก็ ตรอนครบ 8 ตาม กฎออกเตต ตวั อยา่ ง ธาตคุ าร์บอน 1 อะตอมใช้เวเลนซ์อิเลก็ ตรอนรว่ มกับไฮโดรเจน 4 อะตอมเกิด เป็นมีเทน (CH4 ) เขยี นโครงสรา้ งลวิ อสิ แสดงไดด้ งั นี การเกดิ พันธะโคเวเลนตร์ ะหว่างธาตุคาร์บอนกบั กบั ธาตคุ ารบ์ อนด้วยกันเอง และกบั ธาตอุ น่ื ๆ ใน สารประกอบ อนิ ทรียบ์ างชนดิ การเช่ือมตอ่ กนั ของอะตอมของคาร์บอน ในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ อาจมลี ักษณะเปน็ โซต่ รง (straight chains), โซ่กง่ิ (branched chains) ซ่งึ เรยี กรวมว่าเปน็ แบบโซเ่ ปดิ หรือเปน็ วง (cyclic) และอาจสรา้ ง พันธะเดีย่ ว, พันธะคู่ หรือพนั ธะสาม ดังรูป โครงสร้างแบบโซต่ รง โครงสร้างแบบโซ่ก่ิง โครงสรา้ งแบบวง จากการที่คาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กบั ธาตคุ าร์บอนด้วยกันเองหรอื กับธาตอุ นื่ ดว้ ยรูปแบบพนั ธะ และลกั ษณะการเชอื่ มตอ่ กันทหี่ ลากหลาย ทาํ ให้เกดิ โครงสร้างทแ่ี ตกต่างกนั เป็นจํานวนมาก จงึ ทาํ ใหส้ ารประกอบ อินทรยี ท์ ่ีพบในธรรมชาติและทมี่ นุษย์สงั เคราะห์ขึนจึงมีเป็นจํานวนมากมายนบั ไมถ่ ว้ น ซงึ่ มีความสําคัญและเกี่ยวข้อง กบั ชวี ติ ประจาํ วนั

4 เคมอี นิ ทรีย์ กิจกรรมที่ 1 สืบคน้ ขอ้ มลู และนาํ เสนอตวั อยา่ งสารประกอบอินทรยี ์ท่ีมีพนั ธะเด่ียว พันธะคู่ หรอื พันธะสามทพี่ บในชีวิตประจําวนั จดุ ประสงคข์ องกจิ กรรม 1. สบื ค้นข้อมูลและนาํ เสนอตัวอยา่ งสารประกอบอินทรยี ท์ ี่พบในชีวติ ประจาํ วนั 2. ระบุตาํ แหน่งของพนั ธะเดยี่ ว พนั ธะคู่ หรือพันธะสาม ในโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี ์ทนี่ าํ เสนอ พรอ้ ม ทงั ระบุวา่ เป็นโครงสร้างแบบโซ่เปดิ หรอื แบบวง วิธีทากิจกรรม 1. สืบค้นขอ้ มูลสารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มีพนั ธะเดี่ยว พันธะคู่ หรอื พันธะสามท่พี บในชวี ติ ประจาํ วัน และการ นําไปใชป้ ระโยชน์ 2. ระบุตาํ แหนง่ ของพนั ธะเดย่ี ว พนั ธะคู่ หรือพันธะสาม ในโครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ์ทน่ี ําเสนอ พรอ้ ม ทังระบุวา่ เป็นโครงสรา้ งแบบโซ่เปดิ หรอื แบบวง 3. นาํ เสนอข้อมูลในรูปแบบตา่ งๆ

เคมีอินทรยี ์ 5 2 การเขียนสตู รโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ ผลการเรยี นรู้ : เขยี นสูตรโครงสรา้ งลิวอสิ สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ และสตู รโครงสร้างแบบเสน้ ของสารประกอบอนิ ทรยี ์ การเขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ์ สตู รโครงสร้าง คอื สูตรท่ีแสดงจํานวนอะตอมของธาตทุ ี่เปน็ องคป์ ระกอบของสาร และลกั ษณะการจัดเรียงอะตอมของ ธาตตุ า่ ง ๆ ในโมเลกลุ โดยท่วั ไปสามารถเขียนสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบคารบ์ อนได้ตามความเหมาะสมดงั นี 1. สตู รโครงสรา้ งลวิ อสิ (Extended structural formula) วธิ นี ีเปน็ การเขียนสตู รท่แี สดงรายละเอียดของชนดิ ของพนั ธะและตําแหนง่ ทอ่ี ยู่ในโมเลกุลทงั หมดเหมาะ สําหรบั โมเลกลุ ท่ีมขี นาดเลก็ หรือโมเลกลุ ทไ่ี ม่ซบั ซ้อนมากนกั เชน่ HH สตู รโครงสรา้ งแบบลิวอิสของ H-C=C-C-C-H บิวทีน (C4H8) H H HH สตู รโครงสรา้ งแบบลวิ อสิ ของ HH เอทานอล (C2H5OH) H -C-C-O-H HH 2. สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed structural formula) วธิ ีนเี ป็นการเขียนสญั ลกั ษณข์ อง C ต่อเน่ืองกันโดยไม่ต้องแสดงพนั ธะแบบลวิ อสิ (ยกเว้นพนั ธะคู่และ พนั ธะสาม) อะตอมของธาตุอ่ืน ๆ ทเ่ี กิดพันธะกับ C อะตอมใด ใหเ้ ขียนไวต้ ดิ กบั C อะตอมนนั โดยไม่ต้องแสดงพนั ธะ และถ้าโครงสรา้ งมลี กั ษณะซํา ๆ กัน ใหใ้ ช้วงเลบ็ แทนการเขียนทังหมดได้ สตู รโครงสร้างลวิ อสิ สตู รโครงสรา้ งลวิ อิสผสมย่อ สูตรโครงสร้างแบบย่อ

6 เคมีอนิ ทรีย์ สตู รโครงสรา้ งลิวอิส สตู รโครงสรา้ งลวิ อิสผสมยอ่ สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ 3. สตู รโครงสรา้ งแบบเส้นพนั ธะ (Bond-line convention) เหมาะสาํ หรบั โมเลกลุ ใหญ่ ๆ ทมี่ จี ํานวนอะตอมของคารบ์ อนมาก ๆ ในสตู รโครงสรา้ งแบบนไี มต่ ้องแสดง อะตอมของ C หรอื อะตอมของ H ท่ีเกาะกบั C ให้ใช้เสน้ ตรงแทนโครงสรา้ งโดยตรง จดุ ตัดของเสน้ ตรงจะแสดง ตาํ แหน่งของ C จดุ ปลายของโครงสร้างถ้าไม่มอี ะตอมอื่นเขียนไว้แสดงวา่ เปน็ อะตอม C เชน่ สตู รโครงสร้างลิวอสิ สูตรโครงสร้างแบบเสน้ พนั ธะ วิเคราะหข์ อ้ ดีและขอ้ ด้อยของการเขยี นสูตรโครงสรา้ งแต่ละชนดิ สูตรโครงสรา้ ง แบบลวิ อิส แบบย่อ แบบเส้นพนั ธะ ขอ้ ดี ข้อด้อย

เคมีอินทรยี ์ 7 แบบฝกึ หดั ท่ี 1 การเขยี นสตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย์ 1. จงเขียนสูตรโครงสรา้ งแบบย่อกบั สูตรโครงสรา้ งแบบเส้นพนั ธะของสารประกอบอนิ ทรีย์ต่อไปนี ขอ้ สูตรโครงสร้างลวิ อสิ สตู รโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเสน้ พนั ธะ 1. 2. 3. 4. 5. 6.

8 เคมีอินทรยี ์ 2. จงเขยี นสูตรโครงสร้างลวิ อสิ กับสูตรโครงสร้างแบบเสน้ พนั ธะของสารประกอบอนิ ทรีย์ตอ่ ไปนี ขอ้ สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสรา้ งลิวอสิ สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ พนั ธะ 1. CH3(CH2)4CH3 2. CH3CH=C(CH3)2 3. (CH3)2O 4. CH3CHCl2 5. CH3CONH2 6. (CH3)2CHCH2C(CH3)3

เคมอี นิ ทรยี ์ 9 3. จงเขยี นสตู รโครงสร้างแบบย่อและสตู รโครงสร้างลิวอิสผสมกบั โครงสรา้ งแบบย่อของสารประกอบ อนิ ทรีย์ ตอ่ ไปนี ขอ้ สูตรโครงสร้างแบบเสน้ พนั ธะ สตู รโครงสรา้ งแบบย่อ สตู รโครงสร้างลิวอิสผสมกับ สูตรโครงสร้างแบบย่อ 1. 2. 3. 4. 5. 6.

10 เคมีอนิ ทรีย์ 3 หมู่อะตอมท่ีแสดงสมบตั เิ ฉพาะในโมเลกลุ ของสารประกอบอนิ ทรีย์ (functional group) ผลการเรียนรู้ : วิเคราะหโ์ ครงสรา้ ง และระบุประเภทของสารประกอบอินทรยี ์จากหมู่ฟังกช์ ัน หมฟู่ งั ก์ชันเปน็ สว่ นสาํ คัญของโมเลกลุ ซง่ึ จะแสดงสมบัติเฉพาะตัวของโมเลกุลหรอื ของสารประกอบ คารบ์ อนนนั และเปน็ ส่วนทท่ี าํ ให้สมบตั ิทางเคมีและทางกายภาพของสารแตกต่างกัน ดงั นนั จงึ เป็นส่วนท่ีกําหนด สมบตั ิของสาร และสามารถใช้จาํ แนกสารประกอบของคารบ์ อนออกเป็นประเภทตา่ งๆ ได้ ดงั นี พนั ธะเด่ียว (singlebond) แอลเคน (alkane)

เคมีอนิ ทรีย์ 11 กจิ กรรมท่ี 2 การทดลอง: สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซติ ิก จุดประสงค์การทดลอง 1. ทาํ การทดลองเพ่อื ศึกษาสมบตั ขิ องเอทานอลและกรดแอซติ ิกได้ 2. ระบุสมบตั ิท่เี หมือนกนั และตา่ งกนั ระหวา่ งเอทานอลและกรดแอซิติกได้ 3. เขยี นสมการเคมที ่เี กิดขนึ จากปฏิกิริยาได้ 4. ระบหุ มู่อะตอมท่แี สดงสมบัตเิ ฉพาะของเอทานอลและกรดแอซิติกได้ ผู้ทาการทดลอง 1. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.ี่ .................... 2. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.ี่ .................... 3. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท่ี..................... 4. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.่ี .................... 5. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่.ี .................... วนั ที่ทาํ การทดลอง................................................................................................................................... วิธกี ารทดลอง 1. ใส่เอทานอล 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเลก็ ทดสอบดว้ ยกระดาษลติ มัสแลว้ เตมิ นาํ 10 หยด เขย่า สงั เกตการละลาย 2. ใช้คมี คบี โลหะโซเดยี มทีต่ ัดเตรียมไว้แล้วขนาดเทา่ เมลด็ ถัว่ เขยี ว 1 ชิน ซบั นาํ มนั ใหแ้ ห้ง แล้วใสล่ งในหลอด ทดลองขนาดเล็กท่ีมีเอทานอลอย่ปู ระมาณ 0.5 cm3 สังเกตการเปลย่ี นแปลง 3. เติมสารละลาย NaHCO3 0.5 mol/cm3 1 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดกลางท่ีมี เอทานอล 1 cm3บรรจอุ ยู่ ปิดด้วยจุกทมี่ หี ลอดนํากา๊ ซต่อลงในหลอดทดลองทีม่ นี าํ ปนู ใสอยู่ 2 cm3 สงั เกตการ เปลีย่ นแปลง 4. ทําการทดลองตามขอ้ 1–3 ซํา โดยใชก้ รดแอซตี ิกแทนเอทานอล ผลการทดลอง การเปล่ยี นสีของ การทําปฏิกริ ิยากบั การทาํ ปฏิกริ ิยากบั การเปล่ียนแปลง การละลายนาํ กระดาษลติ มสั โลหะโซเดยี ม โซเดียมไฮโดรเจน คารบ์ อเนต สาร เอทานอล กรดแอซิติก

12 เคมีอินทรยี ์ คาถามประกอบการทดลอง 1. เอทานอลและกรดแอซิตกิ สามารถละลายนาํ ได้หรอื ไม่ เพราะเหตใุ ด ............................................................................................................................. .............................. 2. การเปลีย่ นสีของกระดาษลติ มัสเมื่อทดสอบกบั เอทานอลและกรดแอซติ กิ ให้ผลเหมือนหรอื ต่างกันอยา่ งไร .............................................................................................................................. ............................. .................................................................................................. ......................................................... 3. เม่อื ใหเ้ อทานอลและกรดแอซติ กิ ทาํ ปฏกิ ิรยิ ากบั โลหะโซเดยี ม จะมีก๊าซใดเกดิ ขึน จงเขยี นสมการแสดง ปฏิกริ ยิ าท่ีเกิดขึน ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .............................. ....................................................................................................................................... .................... 4. เมอื่ ให้เอทานอลและกรดแอซิตกิ ทําปฏิกริ ิยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต จะมกี า๊ ซใดเกดิ ขึน จงเขียน สมการแสดงปฏกิ ริ ิยาท่ีเกิดขึน ............................................................................................................................. .............................. ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .............................. .................................................................................................................................. ......................... 5. หมอู่ ะตอมท่แี สดงสมบัตเิ ฉพาะของเอทานอลและกรดแอซติ กิ คือหมู่ใด ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .............................. ............................................................................................................................. .............................. สรุปผลการทดลอง ............................................................................................................................. .............................. .............................................................................................. ............................................................. ............................................................................................................................. .............................. ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .............................. ............................................................................................................................. .............................. ............................................................................................................................. .............................. .............................................................................................. ............................................................. ............................................................................................................................. .............................. ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. .............................. ขอ้ ผิดพลาด ....................................................................................................................................... ........................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. ..............................

เคมีอนิ ทรยี ์ 13 การจําแนกประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี โ์ ดยใช้หมู่ฟังกช์ นั เป็นเกณฑจ์ ะไดด้ ังแผนภาพตอ่ ไปนี สารอนิ ทรยี ์ ไฮโดรคารบ์ อน อนุพนั ธข์ องไฮโดรคารบ์ อน อะลฟิ าตกิ อะลไิ ซคลกิ อะโรมาตกิ แอลกอฮอล์ อลั เคน ไซโคลอลั เคน ฟีนอล อลั คนี ไซโคลอลั คนี อเี ทอร์ อลั ไคน์ ไซโคลอลั ไคน์ แอลดไี ฮด์ คโี ตน จาํ ให้ไดน้ ะตวั เอง กรดอนิ ทรยี ์ เอสเทอร์ เอมนี เอไมด์ เฮไลด์ ฯลฯ ไฮโดรคาร์บอน หมายถงึ สารอินทรยี ท์ ีป่ ระกอบดว้ ยคารบ์ อนและไฮโดรเจนเทา่ นนั อะลิฟาติก (aliphatic) หมายถงึ สารอินทรยี ท์ ค่ี ารบ์ อนไมไ่ ดต้ อ่ กันเป็นวงหรือ เรยี กว่าตอ่ กันแบบโซ่เปิด อาจเปน็ โซ่ ตรง หรือโซ่กงิ่ และมไี ด้ทังพนั ธะเด่ยี ว พันธะคู่และพนั ธะสาม อะลไิ ซคลกิ (alicyclic) หมายถงึ สารอินทรียท์ ค่ี ารบ์ อนตอ่ กนั เปน็ วง อะโรมาติก (aromatic) หมายถงึ สารอนิ ทรีย์ท่ีมีคารบ์ อนตอ่ กนั เป็นวงโดยมวี งแหวนเบนซนี เปน็ โครงสร้างหลัก อนุพนั ธ์ของไฮโดรคาร์บอน (derivative of hydrocarbon) หมายถงึ สารประกอบท่ีเกดิ จากอะตอมหรอื กลุ่ม อะตอมของธาตุ เขา้ ไปแทนที่ H ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้แก่ แอลกอฮอล์ หมายถึง สารอนิ ทรีย์ทม่ี หี มู่ -OH เกิดจาก H ในไฮโดรคาร์บอนถูกแทนทดี่ ว้ ย -OH เชน่ CH3-OH ฟีนอล หมายถงึ สารประกอบอะโรมาตกิ ท่ีมหี มู่ -OH ตอ่ อยู่กับ C ในวงแหวนเบนซนี เชน่ C6H5-OH อีเทอร์ หมายถงึ สารอินทรยี ์ทมี่ โี ครงสรา้ ง R - O - R อาจเป็นสารอะลฟิ าตกิ หรืออโรมาตกิ ก็ได้ เชน่ CH3 - O - CH3 แอดไี ฮด์ หมายถึง สารอินทรียท์ ม่ี สี ูตรโครงสรา้ ง -CHO อยู่ในโมเลกุล เชน่ CH3-CHO , H-CHO เปน็ ตน้ กรดอินทรีย์ หมายถึง สารอนิ ทรีย์ที่มหี มู่ -COOH อย่ใู นโมเลกลุ เช่น H-COOH , CH3-COOH เอสเทอร์ หมายถงึ สารอินทรยี ท์ ม่ี สี ตู รโครงสรา้ งเป็น RCOOR’ เชน่ CH3COOCH3 ,CH3COOC2H5 เป็นต้น เอมีน หมายถึง สารอินทรีย์ทม่ี หี มู่ -NH2 อยใู่ นโมเลกลุ เช่น CH3 - NH2 , C2H5 - NH2 เอไมด์ หมายถึง สารอนิ ทรีย์ทมี่ ีหมู่ -CO.NH2 อยูใ่ นโมเลกลุ เช่น H - CONH2 , CH3-CONH2 แฮไลด์ หมายถึง สารอนิ ทรยี ์ทม่ี เี ฮโลเจนอยู่ในโมเลกลุ เช่น CH3-I , C2H5Cl

14 เคมีอนิ ทรยี ์ แบบฝึกหดั ที่ 2 วเิ คราะหโ์ ครงสร้าง และระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมฟู่ ังก์ชัน 1. พจิ ารณาสตู รโครงสร้างของสารอินทรียต์ อ่ ไปนี แลว้ บอกชอ่ื หม่ฟู ังก์ช่ันตามทีม่ ีวงกลมล้อมรอบ ขอ้ สูตรโครงสร้าง ช่อื หมู่ฟังก์ชั่น 1 ก................................................................................. ข................................................................................. ค................................................................................. 2 ก................................................................................. ข................................................................................. 3 ก................................................................................. ข................................................................................. 4 ก................................................................................. ก................................................................................. 5 ข................................................................................. ค................................................................................. 6 ก................................................................................. ข................................................................................. 7 ก.................................................................................

เคมีอนิ ทรยี ์ 15 2. พิจารณาสตู รโครงสรา้ งของสารอนิ ทรยี ์ตอ่ ไปนี วงกลมลอ้ มรอบหมฟู่ งั ก์ช่นั บอกช่อื หมฟู่ งั ก์ชน่ั และประเภท ของสาร (ยกเวน้ พนั ธะเดยี่ ว) ขอ้ สตู รโครงสรา้ ง ชื่อหมฟู่ งั กช์ ่ัน ประเภทของสาร 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

16 เคมอี ินทรีย์ 4 การเรยี กช่อื สารประกอบอินทรยี ์ ผลการเรยี นรู้ : เขียนสตู รโครงสร้างและเรยี กชอื่ สารประกอบอินทรีย์ประเภทตา่ ง ๆ ที่มหี มฟู่ ังกช์ นั ไม่เกิน1 หมูต่ ามระบบ IUPAC การเรยี กชอ่ื สารประกอบอินทรยี ์ ในสมัยแรก ๆ ไม่มกี ฎเกณฑ์ท่ีแนน่ อน เน่อื งจากมสี ารท่ีพบไม่มากนักจึงมักจะเรยี กชอ่ื ตามทนี่ ักเคมีคดิ วา่ เหมาะสม ซ่ึงอาจจะเรียกชื่อตามสง่ิ ทีพ่ บหรือตามสถานทพ่ี บ ชอ่ื ที่เรยี กโดยไมม่ กี ฎเกณฑ์เหล่านี เรยี กวา่ ช่อื สามัญ (common name) ซึง่ การอา่ นชื่อสามัญ มกั ใชก้ บั สารทีม่ โี มเลกุลเลก็ และมีสูตรโครงสรา้ งทไี่ มซ่ ับซ้อนมากนกั เชน่ โครงสรา้ ง ชอ่ื สามญั แหล่งทีพ่ บ/ประโยชน์ กรดอะซติ ิก นาํ ส้มสายชูหมกั กรดนําสม้ ไดจ้ ากการหมักธัญพชื CH3COOH เมทิลเอลกอฮอล์ ผลไม้ หรือนาํ ตาล กบั ยีสต์ ใชใ้ นการปรุงอาหาร CH3OH กรดซิตริก ใช้เป็นเชือเพลิง แอลกอฮอลจ์ ดุ ตะเกยี ง พบในผลไมท้ ี่มีรสเปรยี ว เชน่ มะนาว มะขาม CH3 - CH - CH2 - CH3 เรียไกอไโอซโเพซนเพเทนนเทน สบั ปะรด และส้ม ใชเ้ ปน็ สารปรุงแต่งอาหาร CH3 อะเซทลิ ีน โพรพลิ ีน ใชเ้ ปน็ เชอื เพลงิ ในเครอ่ื งยนต์ CH2=CH2 ฟอร์มลั ดไี ฮด์ เป็นเชือเพลงิ นาํ ไปจดุ กบั แก๊สออกซิเจนได้เปลวไฟ O isobutyric acid ออกซิอะเซทิลนี ซง่ึ ร้อนจัดจนใชเ้ ชื่อมและตัดโลหะได้ HC H เป็นสารตงั ตน้ ในการผลติ พลาสตกิ กระเปา๋ กล่อง CH3 - CH - COOH อาหาร ฯ CH3 ส่วนผสมของนาํ ฆา่ เชือ และทาํ ความสะอาด ใชใ้ น อตุ สาหกรรมกระดาษ อุตสาหกรรมส่ิงทอ CH3 - CH - COOH OH พบในเนย lactic acid พบในนมเปรียว ต่อมาเมื่อมีการคน้ พบสารอินทรยี เ์ พิ่มมากขึน การเรียกช่ือสามญั จึงเรม่ิ มปี ัญหาเกดิ ขนึ เนือ่ งจากชือ่ สามัญ สว่ นมากจะไมม่ ี ส่วนสัมพันธก์ บั ชนดิ ของสารหรอื ไม่มีสว่ นสมั พนั ธก์ บั สตู รโครงสรา้ ง ทาํ ให้ยากแก่การจดจาํ ว่าสาร ดงั กลา่ วนนั เปน็ สารประเภทใด มีสูตรโครงสรา้ งเปน็ อยา่ งไร โดยเฉพาะสารทมี่ สี ูตรโครงสรา้ งคลา้ ย ๆ กนั หรอื ท่ีมีสตู ร โครงสร้างซบั ซอ้ นจะเรยี กช่ือสามญั ไมไ่ ด้ นักเคมจี งึ ไดก้ าํ หนดกฎเกณฑ์ในการเรียกชอ่ื ขนึ ใหม่ให้เป็นระบบเดียวกันวา่ ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

เคมีอนิ ทรีย์ 17 การเรยี กชอื่ สารประกอบอินทรีย์ ด้วยระบบ IUPAC การเรยี กชื่อในระบบ IUPAC เปน็ การเรยี กชอ่ื ตามระบบสากล มีหลักเกณฑ์ทแ่ี น่นอนจึงทาํ ให้เรียกช่ือ สารอนิ ทรยี ์ไดท้ กุ ชนดิ ทงั ทีเ่ ปน็ โมเลกลุ เลก็ และโมเลกลุ ใหญ่ หรอื ทมี่ โี ครงสร้างโมเลกุลแบบงา่ ย และทซ่ี บั ซอ้ น ซึ่ง ระบบนจี ะทาํ ใหท้ ราบชนดิ และลักษณะโครงสรา้ งของสาร เพราะหลักเกณฑใ์ นการเรยี กชื่อสารมีความสมั พนั ธ์กบั โครงสร้างสาร โดยทัว่ ไปการเรียดช่อื สารด้วยระบบมี 3 ส่วน ดงั นี ส่วนที่ 1 ส่วนท่ี 2 ส่วนท่ี 3 prefix main chain suffix คานาหน้า โครงสร้างหลกั คาลงทา้ ย (คือหมู่ท่มี าเกาะโซห่ ลัก) (คือจาํ นวนคาร์บอนในโซห่ ลัก) (คอื สว่ นของหมู่ฟังคช์ ่ัน(functional groups) (substituents) ในสารประกอบใดๆต้องมีสว่ นที่2 และสว่ นที่ 3 เสมอ หลักการเรยี กช่อื สารประกอบอนิ ทรีย์ ดว้ ยระบบ IUPAC 1. เรียกชื่อโครงสรา้ งหลัก (parent chain) โดยเลือกสายอะตอมของคารบ์ อนท่ียาวท่สี ุด 2. คําลงทา้ ย (suffix) จะบอกใหท้ ราบถึงชนิดของหม่ฟู งั กช์ น่ั ในโมเลกุล ว่าเปน็ สารประเภทใด Functional group suffix Functional group suffix alkane -ane ketone -one alkene -ene -oic acid alkyne -yne carboxylic acid -oate alcohol -ol ester amine -al amine amide aldehyde amide

18 เคมีอนิ ทรยี ์ 3. คาํ นําหนา้ (prefix) เป็นส่วนทเ่ี ติมหน้าชอ่ื ของโครงสร้างหลัก เพื่อบอกใหท้ ราบวา่ ในโครงสรา้ งหลักมี อะตอมหรอื กลุ่มอะตอมใดบา้ งมาตอ่ อย่างละก่ีหมู่ และอยทู่ ี่ C ตําแหนง่ ใดในโครงสรา้ งหลกั 3.1 ตอ้ งนับตาํ แหนง่ ของ C ทีม่ หี มแู่ ทนท่ี หรอื หมฟู่ งั กช์ ่ัน เกาะอยเู่ ปน็ ตาํ แหนง่ ที่ต่ําทส่ี ุด 3.2 ถ้าในโครงสรา้ งหลกั มีกลมุ่ อะตอมหลายชนิดมาเกาะ ให้เรียกชื่อเรียงลาํ ดับตามตวั อักษร ภาษาองั กฤษ 3.3 ถา้ ในโครงสรา้ งหลกั มกี ลมุ่ อะตอมซาํ กันหลายกลมุ่ ใหบ้ อกจํานวนด้วยภาษากรีก Number prefix 2 di- 3 tri- 4 tetra- 3.4 การเรยี กช่ือหมู่แทนท่ี การเรยี กชื่อหมู่ alkyl เรียกตามจาํ นวน C อะตอม แล้วตามด้วย -yl เช่น alkyl name CH3 - methyl CH3CH2 - ethyl CH3CH2CH2 - propyl การเรยี กชอ่ื ธาตุฮาโลเจน เปลี่ยนเสยี งท้าย จาก –ine เป็น -o เช่น Halogen name fluorine fluoro chlorine chloro bromine bromo iodine iodo 4. สารประกอบท่ีเปน็ วง ใช้คําวา่ cyclo นาํ หนา้ จาํ นวน C อะตอม และให้เร่ิมนับ C ในวงทมี่ หี มู่ฟังก์ชน่ั เกาะอยู่เป็นตาํ แหน่งที่ 1 เสมอ 5. การเรยี กชอ่ื เรยี งตามลาํ ดบั คือ Prefix + parent chain + suffix - หากเปน็ ตวั เลขตดิ กบั ตวั เลข ให้ใชเ้ ครื่องหมาย ( , ) คัน่ กลาง - หากเป็นตวั เลขตดิ กบั ตัวอักษรให้ใช้เคร่อื งหมาย ( - ) คัน่ กลาง - ตัวอักษรใหเ้ ขยี นติดกัน

เคมอี ินทรยี ์ 19 การเรียกชือ่ alkane ตวั อยา่ ง 1 1. เรียกชอ่ื โครงสร้างหลัก (main chain) โดยเลอื กสายอะตอมของ คาร์บอนทยี่ าวทส่ี ุด - สายยาวที่สดุ คือ คารบ์ อน 4 อะตอม เรยี กว่า but- 6. 2. คําลงทา้ ย (suffix) บอกชนดิ ของหมู่ฟังก์ชั่นในโมเลกลุ - เป็นสารประเภทแอลเคน suffix คือ -ane 3. คํานาํ หน้า (prefix) เป็นส่วนที่เตมิ หน้าชื่อของโครงสร้างหลกั - คอื อะตอมหรือกลุ่มอะตอมตดิ กบั โซห่ ลกั ไมม่ ี Prefix + main chain + suffix = butane ประเภทแอลเคน C 4 อะตอม ตวั อยา่ ง 2 1. เรียกชอ่ื โครงสรา้ งหลกั (main chain) โดยเลอื กสายอะตอมของ คารบ์ อนทย่ี าวที่สุด - สายยาวทส่ี ุด คือ คารบ์ อน 6 อะตอม เรียกวา่ hex- 2. คาํ ลงท้าย (suffix) บอกชนดิ ของหมู่ฟงั ก์ชัน่ ในโมเลกลุ - เปน็ สารประเภทแอลเคน suffix คอื -ane 3. คํานาํ หน้า (prefix) เปน็ สว่ นท่ีเตมิ หนา้ ชื่อของโครงสรา้ งหลัก - หมู่ทีต่ ดิ กบั โซ่หลักคือ CH3 – อย่ตู าํ แหนง่ ท่ี 3 เปน็ ตาํ แหน่งตํ่าสดุ เรยี กว่า 3-methyl Prefix + main chain + suffix = 3-methylhexane ประเภทแอลเคน C 6อะตอม ตัวอยา่ ง 3 1. เรยี กชือ่ โครงสรา้ งหลัก (main chain) โดยเลอื กสายอะตอมของ คารบ์ อนทีย่ าวที่สดุ - สายยาวทสี่ ดุ คือ คารบ์ อน 5 อะตอม เรยี กว่า pent- 2. คาํ ลงทา้ ย (suffix) บอกชนิดของหมฟู่ งั ก์ชน่ั ในโมเลกลุ - เป็นสารประเภทแอลเคน suffix คอื -ane 3. คาํ นาํ หนา้ (prefix) เปน็ ส่วนทเ่ี ติมหนา้ ช่อื ของโครงสร้างหลกั - หมทู่ ่ีติดกบั โซห่ ลกั คือ CH3 – อยตู่ าํ แหนง่ ที่ 2 และ 4 เป็น ตาํ แหน่งตํ่าสุด เรียกว่า 2,2,4 -trimethyl Prefix + main chain + suffix = 2,2,4 -trimethylpentane หมู่ methyl จํานวน 3 หมู่

20 เคมอี ินทรีย์ การเรยี กชื่อ alkene ตวั อย่างท่ี 1 1. เรยี กชื่อโครงสรา้ งหลกั (main chain) โดยเลอื กสายอะตอมของ คาร์บอนท่ยี าวทสี่ ดุ คือ คาร์บอน 4 อะตอม เรยี กว่า but- 2. คาํ ลงท้าย (suffix) บอกชนดิ ของหมฟู่ ังก์ช่นั ในโมเลกลุ คอื แอลคีน ในตาํ แหนง่ ทต่ี าํ่ ทส่ี ดุ - พันธะค่อู ยู่ตําแหนง่ ที่ 2 suffix คือ 2- ene 3. คํานาํ หน้า (prefix) เป็นสว่ นท่ีเติมหนา้ ช่อื ของโครงสร้างหลัก - คอื อะตอมหรือกลุม่ อะตอมติดกับโซห่ ลัก ไม่มี Prefix + main chain + suffix = but- 2 -ene ตัวอยา่ งท่ี 2 1. เรียกชื่อโครงสรา้ งหลัก (main chain) โดยเลอื กสายอะตอมของ คาร์บอนทยี่ าวที่สดุ คือ คาร์บอน 4 อะตอม เรียกว่า but- 2. คาํ ลงทา้ ย (suffix) บอกชนิดของหมู่ฟังก์ช่นั ในโมเลกุล คอื แอลคีน ในตาํ แหน่งทีต่ าํ่ ทสี่ ุด - พนั ธะคอู่ ยูต่ ําแหนง่ ที่ 1 suffix คอื 1- ene 3. คํานาํ หนา้ (prefix) เปน็ สว่ นทีเ่ ติมหนา้ ชอ่ื ของโครงสรา้ งหลกั - หมูแ่ ทนทค่ี อื CH3 – อย่ตู าํ แหน่งท่ี 3 เรยี กวา่ 3 -methyl Prefix + main chain + suffix = 3 –methylbut - 1 - ene การเรยี กช่ือ alkyne ดว้ ยระบบ IUPAC 1. เรยี กช่ือโครงสรา้ งหลัก (main chain) โดยเลือกสายอะตอมของ คารบ์ อนท่ียาวทส่ี ดุ คือ คาร์บอน 6 อะตอม เรยี กว่า hex- 2. คาํ ลงท้าย (suffix) บอกชนิดของหมฟู่ ังก์ชนั่ ในโมเลกุล คอื แอลไคน์ ในตําแหนง่ ท่ีตา่ํ ทส่ี ดุ - พันธะสามอยตู่ ําแหนง่ ที่ 2 suffix คอื 2- yne 3. คาํ นาํ หน้า (prefix) เป็นสว่ นท่เี ติมหน้าช่อื ของโครงสร้างหลกั - หมทู่ ี่ตดิ กบั โซห่ ลักคอื CH3 – อยตู่ าํ แหน่งที่ 5 เรยี กวา่ 5 -methyl Prefix + main chain + suffix = 5 –methylhex - 2 - yne

เคมอี ินทรีย์ 21 การเรยี กชื่อสารประกอบทีเ่ ป็นวง ตัวอยา่ งที่ 1 Prefix + main chain + suffix หมู่ methyl อยตู่ ําแหน่งตํา่ สุด โซ่หลัก มี C 6 อะตอม เป็นสารประเภท แอลคีน ลงทา้ ยด้วย -ene คอื ตําแหนง่ ท1ี่ เรยี กว่า 1- methyl ตอ่ เปน็ วง เรยี ก cyclohex- จงึ เรยี กว่า 1- methylcyclohexene ตัวอย่างที่ 2 Prefix + main chain + suffix CH3 หมู่ methyl อยูต่ ําแหนง่ ตา่ํ สดุ โซ่หลัก มี C 5 อะตอม เป็นสารประเภท คือตาํ แหน่งท4่ี เรียกวา่ 4- methyl ตอ่ เปน็ วง เรียก cyclopent- แอลไคน์ ลงท้ายด้วย -yne จึงเรยี กวา่ 4- methylcyclopentyne ตัวอย่างที่ 3 CH3 Prefix + main chain + suffix CH3 หมู่ methyl อยูต่ าํ แหนง่ ตา่ํ สดุ โซห่ ลกั มี C 6 อะตอม เปน็ สารประเภท คือตาํ แหน่งท2่ี และ 3 ตอ่ เปน็ วง เรยี ก cyclohex- แอลคีน ลงทา้ ยดว้ ย -ene เรียกว่า 2,3- dimethyl จึงเรยี กว่า 2,3- dimethylcyclohexene

22 เคมีอินทรีย์ แบบฝึกหัดที่ 3 การเรียกช่ือสารประกอบแอลเคน แอลคนี และแอลไคน์ 1. จงเรยี กชอ่ื ของแอลเคนตอ่ ไปนใี หถ้ ูกต้องตามหลัก IUPAC ช่อื โครงสรา้ ง CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 1………………………………………………. 2………………………………………………. CH3 CH2 - CH2 - CH - CH3 3………………………………………………. CH3 4………………………………………………. CH3 CCHH23 - CH2 - CH - CH3 5………………………………………………. CH3 - C - CH2 - CH3CH3 6……………………………………………… CH3 CH3 CH2 - CH - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3 CH2 - CH3 CH3 - CH - CH - CH3 CH3 CH3 7……………………………………………… 8………………………………………………

เคมีอินทรยี ์ 23 2. จงเรียกช่อื ของแอลคีนและแอลไคน์ตอ่ ไปนีให้ถูกต้องตามหลกั IUPAC สูตรโครงสร้าง ชือ่ CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 1 ……………………………………………. CH3 - CH - CH = CH3 2 ……………………………………………. CH3 3 ……………………………………………. 4 ……………………………………………. CH3 - C = CH - CH3 5 ……………………………………………. CH3 CH3 - CH - C = CH2 CH3 CH3 CH3 - CH - C CH 6 ……………………………………………. 7 ……………………………………………. CH3 8 ……………………………………………. CH3 - C C - CH - CH2 - CH3 9 ……………………………………………. CH2 CH3 10 ……………………………………………. 11 ……………………………………………. CH3 C - CH3 CH3 - C - C CH3 CH3 - C  C - CH2 - CH2 - CH3 12 …………………………………………….

24 เคมีอนิ ทรีย์ การเรียกชอ่ื แอลกอฮอล์ Prefix + main chain + suffix ระบุชนดิ และตาํ แหน่ง เลือกโครงสร้างหลักที่มคี าร์บอน ลงทา้ ยด้วย –ol ของหมอู่ ะตอมที่ตดิ กับโซ่หลัก ตอ่ กนั ยาวที่สุด และมหี มู่ -OH โดยระบุตาํ แหน่งของหมู่ -OH ตัวอยา่ งเชน่ อยู่ด้วย ด้วยเลขทม่ี ีค่านอ้ ยทสี่ ุด เรียกเหมอื นการเรยี กชอ่ื แอลเคน ชอ่ื IUPAC เพยี งแตต่ ัด e ออก methanol ethanol สูตรโครงสร้าง สตู รโมเลกลุ ช่อื สามัญ Propan-1-ol Propan-2-ol CH3-OH CH4O methyl alcohol CH3-CH2-OH C2H6O ethyl alcohol 2-methylpropan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH C3H8O n-propyl alcohol CH3 - CH - CH3 C3H8O isopropyl alcohol OH CH3 - CH - CH2 OH C4H10O isobutyl alcohol CH3 การเรียกช่ือกรดคารบ์ อกซลิ ิก Prefix + main chain + suffix ระบุชนดิ และตาํ แหน่ง เลือกโครงสรา้ งหลักทมี่ คี ารบ์ อนต่อกนั ยาว ลงท้ายด้วย –oic acid ของหมู่อะตอมที่ตดิ กบั โซห่ ลกั ท่ีสดุ และมีหมู่ -COOH อยู่ด้วย ไมต่ อ้ งระบุตาํ แหน่ง เนื่องจาก C ใน หมูฟ่ งั ก์ชัน่ เปน็ ตาํ แหน่งท่ี 1 เสมอ เรียกเหมือนการเรียกช่ือแอลเคน เพยี งแต่ ตัด e ออก ตวั อยา่ ง สตู รโครงสรา้ ง การเรียกชือ่ 2-methylpropanoic acid CH3 - CH - COOH OH 3-methylbutanoic acid CH3-CH - CH2- COOH CH3 3-bromo-2-ethylbutanoic acid

เคมีอินทรีย์ 25 การเรียกชือ่ แอลดไี ฮด์ Prefix + main chain + suffix ระบชุ นิดและตาํ แหน่ง เลอื กโครงสร้างหลักท่ีมีคารบ์ อนต่อกนั ยาวทส่ี ดุ และ ลงท้ายดว้ ย –al ของหมูอ่ ะตอมทต่ี ิดกับโซห่ ลกั มีหมู่ -CHO อยู่ดว้ ย ไม่ตอ้ งระบตุ าํ แหน่ง เน่ืองจาก C ใน หมฟู่ งั กช์ ่ันเป็นตาํ แหนง่ ที่ 1 เสมอ เรียกเหมือนการเรยี กชื่อแอลเคนเพียงแตต่ ัด e ออก ตัวอยา่ ง สตู รโครงสร้าง การเรียกชื่อ O methanal HC H propanal O 4-bromo-3-methylheptanal CH3 - CH2 C H การเรยี กช่ือคโี ตน เรียกชอื่ ไดท้ ังแบบสามัญและแบบ IUPAC โดยการเรยี กชือ่ สามัญ จะเรียกชื่อหมูแ่ อลคลิ ทัง 2 หมู่กอ่ นแล้ว ลงทา้ ยดว้ ย –ketone การเรียกชือ่ ดว้ ยระบบ IUPAC Prefix + main chain + suffix ระบชุ นิดและตาํ แหน่ง เลือกโครงสรา้ งหลักทม่ี คี าร์บอนต่อกนั ยาวทสี่ ดุ ลงทา้ ยดว้ ย –one ของหม่อู ะตอมที่ติดกบั โซ่หลกั และมหี มู่ -CO อยู่ดว้ ย โดยระบตุ าํ แหนง่ C ในหม่ฟู งั กช์ น่ั ให้ เรยี กเหมือนการเรียกช่ือแอลเคนเพยี งแตต่ ดั e ออก ตํา่ ทีส่ ุด สตู รโครงสรา้ ง ช่อื สามัญ ชอื่ IUPAC O acetone หรือ propanone CH3 C CH3 dimethyl ketone ethyl methyl ketone Butan-2-one O CH3 C CH2CH3 methyl propyl ketone Pentan-2-one O CH3 C CH2CH2CH3

26 เคมีอนิ ทรีย์ การเรียกชอ่ื อีเทอร์ การเรียกชอ่ื สามญั จะเรียกช่ือหมูแ่ อลคลิ ทงั 2 หมู่ก่อนแล้วลงทา้ ยด้วย –ether การเรยี กช่ือด้วยระบบ IUPAC Prefix + main chain + suffix -ระบุชนดิ และตาํ แหนง่ เลอื กโครงสร้างหลกั ทมี่ คี าร์บอนต่อกันยาวทสี่ ดุ ลงทา้ ยดว้ ย alkane ของหมอู่ ะตอมที่ตดิ กบั โซห่ ลัก และมหี มู่ -OR อยดู่ ว้ ย - เรยี กหมู่ –OR substituent ว่า alkoxy สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ ช่ือ IUPAC Ethyl methyl ether methoxyethane ethoxyethane diethyl ether 2-ethoxy-2- methyl propane tert-buthyl ethyl ether การเรยี กช่อื เอสเทอร์ เรียกไดท้ ังชื่อสามัญและช่อื IUPAC เน่อื งจากเอสเทอรเ์ กิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดอนิ ทรยี ก์ บั แอลกอฮอล์ ดงั นนั การเรยี กชื่อเอสเทอรจ์ งึ เทา่ กบั การเรยี กช่อื สว่ นของกรดอินทรีย์และสว่ นของแอลกอฮอล์รวมกัน ส่วนท่ีมาจากกรด O R C OR' ส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ ทงั ช่อื สามญั และชือ่ IUPAC จะใชห้ ลักการอยา่ งเดียวกนั กลา่ วคอื เรียกชอ่ื หมู่แอลคลิ ทม่ี าจากแอลกอฮอล์ ก่อน แลว้ ตามด้วยชอ่ื ของกรดพรอ้ มทังเปลีย่ นคาํ ลงทา้ ยจาก -ic acid ใหเ้ ป็น -ate ตวั อย่างเชน่ สูตรโครงสร้าง ช่ือสามัญ ชอื่ IUPAC O methyl formate methylmethanoate H C OCH3 O ethyl formate ethylmethanoate H C O - CH2 - CH3 O ethyl acetate ethylethanoate CH3 C O - CH2 - CH3

เคมีอนิ ทรยี ์ 27 การเรยี กชอ่ื เอมีน การเรยี กชอ่ื สามญั ของเอมนี ให้เรยี กชือ่ หมแู่ อลคิลก่อน แล้วลงท้ายด้วย amine การเรยี กชอื่ ด้วยระบบ IUPAC Prefix + main chain + suffix ระบุชนดิ และตาํ แหน่ง เลือกโครงสรา้ งหลกั ท่มี ีคารบ์ อนต่อกนั ยาวทสี่ ดุ ลงท้ายดว้ ย –amine ของหม่อู ะตอมที่ตดิ กบั โซ่หลกั โดยระบุตาํ แหน่ง C ในหมฟู่ งั ก์ชน่ั ให้ และมีหมู่ –NH2 อยู่ดว้ ย เรียกเหมือนการเรยี กช่อื แอลเคนเพียงแตต่ ดั e ออก ต่าํ ท่สี ดุ สตู รโครงสรา้ ง ชื่อสามญั ชอ่ื IUPAC CH3NH2 methylamine methanamine CH3CH2CH2NH2 propylamine propan-1-amine 5,5-dimethylhexan-2-amine - - N,N,2-trimethylpropan-1-amine การเรยี กช่ือเอไมด์ การเรียกชือ่ สามัญ ให้เรยี กตามกรดอินทรีย์ โดยตัด -ic acid ออกแล้วเตมิ -amide เขา้ ไปแทน การเรียกชอื่ IUPAC Prefix + main chain + suffix ระบชุ นิดและตาํ แหน่ง เลอื กโครงสรา้ งหลักท่ีมคี ารบ์ อนต่อกนั ยาวทสี่ ดุ ลงทา้ ยด้วย –amide ของหมอู่ ะตอมที่ติดกบั โซ่หลัก และมหี มู่ –CONH2 อยดู่ ้วย เรยี กเหมือนการเรียกช่อื แอลเคนเพียงแต่ตัด e ออก สตู รโครงสรา้ ง ชอ่ื สามญั ชือ่ IUPAC formamide methanamide HCONH2 acetamide ethanamide CH3CONH2 - 2-methylbutanamide - 2-bromobutanamide - N-methylpropanamide

28 เคมีอนิ ทรยี ์ แบบฝึกหดั ที่ 4 การเรียกชื่อ การเรียกชอื่ สารประกอบอนิ ทรยี ์ 1. จงเรียกชือ่ สารประกอบอนิ ทรยี ์ตอ่ ไปนีใหถ้ กู ตอ้ งตามหลกั IUPAC ท่ี โครงสร้าง ประเภทสาร 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

2. จงเขยี นโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรยี ์ต่อไปนี เคมอี ินทรยี ์ 29 ที่ ช่ือสารอินทรยี ์ โครงสรา้ ง 1 4-methylpentan-2-one 2 2 – methylpropan-1-ol 3 hexanoic acid 4 3-methylbutanoic acid 5 butanamide 6 5,5-dimethylhexan-2-amine 7 methylpentanoate 8 2,2-dimethyl-3-methylheptanal 9 2-methylpentanamide 10 methoxypropane

30 เคมอี ินทรยี ์ 5 ไอโซเมอรซิ มึ (ISOMERISM) ผลการเรยี นรู้ : เขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสร้างของสารประกอบอินทรียป์ ระเภทต่าง ๆ เนอ่ื งจากธาตุคารบ์ อนสามารถเกดิ พนั ธะกับธาตุคารบ์ อนด้วยกนั เองได้โดยสามารถตอ่ กนั เป็นทงั สายยาวทม่ี ี สาขา และนอกจากนียังพบว่าสารอินทรยี ์ทม่ี ีจาํ นวนคาร์บอนเทา่ กนั ยังสามารถเขยี นโครงสรา้ งได้หลายแบบท่ีเรียกว่า ไอโซเมอร์ ซงึ่ เป็นสาเหตุหนงึ่ ทท่ี ําใหส้ ารอินทรีย์มจี าํ นวนมากมาย ไอโซเมอร์ (isomer) หมายถึง สารอินทรียท์ ่มี สี ูตรโมเลกุลเหมอื นกัน แตม่ ีสูตรโครงสรา้ งแตกตา่ งกนั ซ่งึ อาจจะเป็นสารประเภทเดียวหรือตา่ งชนดิ กนั ก็ได้ และปรากฏการณท์ ี่สารอินทรยี ม์ สี ูตรโมเลกลุ เหมือนกัน แต่มีสตู ร โครงสร้างตา่ งกนั นีเรยี กวา่ ปรากฏการณไ์ อโซเมอรซิ มึ เชน่ 1. CH3 C H 2 CH 2 C H 3 CH3 C H 2 C H 3 CH3 บิวเทน 2 - เมทิ ลโพรเพน สารทงั สองมสี ตู รโมเลกุลเปน็ C4H10 เหมอื นกนั แตม่ สี ตู รโครงสร้างตา่ งกัน จึงจดั ว่าเปน็ ไอโซเมอรก์ นั 2. CH3 C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 สูตรโมเลกลุ C5H12 สูตรโมเลกลุ C5H12 CH3 C H2 CH2 CH3 CH3 สูตรโมเลกลุ C5H12 CH3 CH3 C CH3 CH สารทงั สามชนดิ มีสตู รโมเลกลุ เหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างตา่ งกนั เนือ่ งจากการจัดเรียงตวั ของธาตุ C ในโครงสรา้ งหลัก ต่างกนั จงึ จดั ว่าเปน็ ไอโซเมอร์กัน 3. C3 H3 C2 H2 C1 H2 สูตรโมเลกลุ C3H8O OH C3H3 C2H2 1 สูตรโมเลกลุ C3H8O CH3 OH สารทงั สองชนดิ เปน็ แอลกอฮอลเ์ หมอื นกัน ตัวแรกมีหมู่ -OH อยทู่ ี่คาร์บอนอะตอมท่ี 1 แต่ตวั ที่ 2 อยูท่ ่อี ะตอมท่ี 2 จงึ ทําใหส้ ูตรโครงสร้างตา่ งกนั จึงจดั วา่ เป็นไอโซเมอรก์ ัน

เคมีอนิ ทรีย์ 31 กิจกรรมที่ 3 การทดลอง: การจดั เรียงอะตอมของคารบ์ อน ในสารประกอบอนิ ทรีย์ จดุ ประสงค์การทดลอง 1. จดั โครงสร้างการจัดเรียนอะตอมของคาร์บอนแบบตา่ งๆเม่อื กําหนดจํานวนอะตอมของคารบ์ อนให้ได้ 2. เขียนสูตรโครงสรา้ งลวิ อิสของแตล่ ะไอโซเมอร์ได้ 3. อธิบายการเกิดไอโซเมอร์ และผลของการเกิดไอโซเมอร์ได้ ผ้ทู าการทดลอง 1. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.่ี .................... 2. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท่ี..................... 3. ..............................................................................................ชนั .....................เลขท.ี่ .................... 4. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท.่ี .................... 5. ..............................................................................................ชัน.....................เลขที.่ .................... วนั ท่ที าํ การทดลอง................................................................................................................................... วิธีการทดลอง ตอนท่ี 1 1. ใชแ้ บบจาํ ลองอะตอมลูกกลมสดี าํ แทนคาร์บอนอะตอม ลูกกลมสขี าวแทนไฮโดรเจนอะตอม และใชก้ า้ น พลาสตกิ แทนพนั ธะ 2. นําลกู กลมสดี ําจาํ นวน 5 ลูก แทนจํานวน C 5 อะตอม ต่อกันดว้ ยก้านพลาสตกิ ใหไ้ ด้โครงสร้างแบบโซ่ตรง แลว้ นาํ ลูกกลมพลาสติกสขี าวตอ่ เขา้ กบั ปลายทเ่ี หลือของ C บันทกึ ผลโดยเขยี นเปน็ สตู รโครงสร้างแบบลิวอิส 3. ทําการทดลองเหมอื นข้อ 2 แตเ่ ปล่ยี นโครงสรา้ งจากโซ่ตรงเปน็ แบบโซก่ ่ิง แล้วนาํ ลูกกลมพลาสตกิ สขี าวตอ่ เข้ากบั ปลายที่เหลือของ C บนั ทกึ ผลโดยเขียนเปน็ สูตรโครงสรา้ งแบบลวิ อสิ ตอนท่ี 2 1. นาํ ลกู กลมสดี าํ จาํ นวน 5 ลูก แทนจํานวน C 5 อะตอม ต่อกันแบบโซ่ตรง โดยให้มพี นั ธะค่รู ะหว่าง C อะตอม 1 พนั ธะ แลว้ นาํ ลกู กลมพลาสติกสขี าวต่อเข้ากับปลายทเ่ี หลือของ C บนั ทึกผลโดยเขียนเปน็ สตู รโครงสร้าง แบบลวิ อิส 2. เปลี่ยนตาํ แหนง่ ของพนั ธะคู่ ให้อย่รู ะหว่าง C อะตอมคอู่ ่ืนท่ไี มซ่ ํากัน บนั ทกึ ผลโดยเขยี นเปน็ สตู รโครงสร้าง แบบลวิ อสิ 3. ทําการทดลองเชน่ เดียวกับขอ้ 1 และ 2 แต่เปลย่ี นเปน็ โครงสร้างแบบโซ่กง่ิ บนั ทึกผล ตอนท่ี 3 1. นําลกู กลมสีดําจาํ นวน 5 ลกู แทนจาํ นวน C 5 อะตอม ต่อกันดว้ ยพันธะเด่ยี วทังหมดแบบวง แลว้ นาํ ลกู กลม พลาสติกสขี าวต่อเขา้ กบั ปลายทเี่ หลอื ของ C บันทกึ ผลโดยเขยี นเปน็ สตู รโครงสร้างแบบลวิ อิส

32 เคมีอินทรีย์ ผลการทดลอง ตารางที่ 1 จํานวน C 5 อะตอม ตอ่ กนั ดว้ ยพันธะเดย่ี วทังหมดแบบโซ่ตรงและโซ่กิ่ง สูตรโครงสรา้ งลวิ อิส สตู รโมเลกุลคอื .................................มีจํานวนไอโซเมอร์..........................ไอโซเมอร์ ตารางที่ 2 จํานวน C 5 อะตอม ต่อกนั ด้วยพนั ธะคู่ระหว่าง C อะตอม 1 พนั ธะ นอกนนั เปน็ พันธะเดย่ี ว ทงั หมดแบบโซต่ รงและโซก่ ่ิง สตู รโครงสร้างแบบลวิ อิส สูตรโมเลกุลคอื .................................มีจํานวนไอโซเมอร.์ .........................ไอโซเมอร์

เคมีอินทรีย์ 33 ตารางท่ี 3 จาํ นวน C 5 อะตอม ตอ่ กันดว้ ยพันธะเด่ยี วทังหมดแบบวง สตู รโครงสร้างแบบลวิ อิส สตู รโมเลกลุ คือ.................................มีจาํ นวนไอโซเมอร.์ .........................ไอโซเมอร์ คาถามประกอบการทดลอง 1. จากตารางท่ี 1 เม่ือต่อคาร์บอน 5 อะตอมดว้ ยพันธะเด่ียวทังหมด จะมสี ูตรโมเลกุลเปน็ อย่างไร และมกี ี่ไอโซเมอร์ ............................................................................................................................. ............................... 2. ถา้ ตอ่ แบบจําลองโดยใช้ คารบ์ อน 5 อะตอม แต่เปลีย่ นจากพนั ธะเดย่ี วเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ จะมสี ตู รโมเลกุลเป็น อยา่ งไร และมกี ไ่ี อโซเมอร์ ............................................................................................................................. ............................... 3. ถ้าต่อแบบจาํ ลองโดยใช้ คารบ์ อน 5 อะตอม ทม่ี โี ครงสรา้ งเปน็ วงด้วยพันธะเดี่ยวทังหมด จะมสี ูตรโมเลกลุ เปน็ อย่างไร และมีกไ่ี อโซเมอร์ ............................................................................................................................. ............................... สรปุ ผลการทดลอง ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ขอ้ ผดิ พลาด ............................................................................................................................................................

34 เคมีอนิ ทรยี ์ การท่สี ารอินทรีย์มีสตู รโมเลกุลเหมือนกนั แต่มสี ตู รโครงสร้างตา่ งกัน เรยี กสารเหลา่ นวี า่ เป็น ไอโซเมอร์ (Isomer) กันและกนั และเรยี กปรากฏการณ์นีวา่ ไอโซเมอรซิ มึ (Isomerism) ซง่ึ ไอโซเมอร์สามารถแบ่งประเภทตา่ งๆ ดงั นี 1. ไอโซเมอร์โครงสรา้ ง (Constitutional isomers หรอื Structural isomer) เมือ่ สารสองสารหรือมากกวา่ สอง สารต่างมสี ูตรโมเลกลุ เหมือนกนั แต่การจดั เรียงตัวหรอื ตาํ แหนง่ การจบั กนั ของอะตอมตา่ งกนั เช่น C4H10 อาจเปน็ ไดส้ องสารซึ่งมโี ครงสร้างต่างกนั ดงั นี สารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์แบบโครงสรา้ งเป็นสารต่างชนิดกนั มีสมบัตทิ างกายภาพและทางเคมี แตกตา่ งกนั 2. ไอโซเมอริซึมเรขาคณิต (Stereoisomer) เป็นการจัดเรยี งตวั ของโมเลกุลทแ่ี ตกตา่ ง กนั โดยการเชอื่ มต่อของ อะตอมจะอยู่ทตี่ าํ แหน่งเดียวกัน เช่นไอโซเมอร์ทเี่ กิดจากสารอนิ ทรยี ์ท่เี ป็นวง หรือสารอินทรยี ท์ มี่ พี นั ธะูค่ ระหวา่ งคารบ์ อนอะตอม อะตอมหรือหมู่อะตอม หรือหูม่ฟังกช์ ั่นที่มาเกาะที่พันธะูค่จะจัดเรียงตัวตามแบบ เรขาคณติ ท่ีตา่ งกนั ไอโซเมอร์แบบนีเมือ่ เขยี นสตู รโครงสรา้ งทวั่ ๆ ไปจะเหมอื นกนั เชน่ ซงึ่ เรียกไอโซเมอรแ์ บบนวี ่า Geometric isomer ดังนนั ในการเรียกชื่อสารประกอบจาํ พวกแอลคีนท่มี ไี อโซเมอรแ์ บบ geometric isomer ใหร้ ะบุโครงสร้างแต่ละโครงสรา้ งวา่ เปน็ cis- และ trans- เพือ่ บอกโครงสรา้ งสามมติ ิของโมเลกุล ดว้ ย เช่น

เคมอี ินทรยี ์ 35 หลักการเขยี นไอโซเมอร์ 1. พิจารณาจากสตู รโมเลกลุ ก่อนว่าเปน็ สารประเภทใด 2. เมือ่ ทราบวา่ เปน็ สารประเภทใดแลว้ จงึ นาํ มาเขียนไอโซเมอร์ 3. ถา้ เป็นสารพวกโซ่เปดิ (Open chain หรือ Acyclic) มักจะเริม่ เขยี นไอโซเมอร์จากตัวทมี่ ี C ต่อกันเปน็ สายตรงยาว ที่สุดกอ่ น หลังจากนันจงึ ลดความยาวของ C สายตรงลงครงั ละอะตอม 4. ในกรณที ่เี ปน็ ไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มักจะเรม่ิ จากวงท่เี ลก็ ก่อน คือเร่มิ จาก C 3 อะตอม แล้วจึง เพ่มิ เป็น 4 อะตอม ตามลําดบั การพจิ ารณาวา่ สารคู่หนง่ึ เป็นไอโซเมอรก์ นั หรอื ไม่ 1. ถา้ ประกอบด้วยธาตตุ า่ งชนดิ กนั จะไม่เปน็ ไอโซเมอรก์ ัน 2. ถ้าประกอบด้วยธาตชุ นิดเดียวกัน และจาํ นวนอะตอมเทา่ กนั จะต้องพิจารณาขนั ตอ่ ไป ก) ถา้ สตู รโครงสรา้ งเหมือนกัน จะเปน็ สารชนดิ เดียวกนั ไม่เปน็ ไอโซเมอร์กนั เช่น ข) ถ้าสตู รโครงสร้างต่างกนั จะเปน็ เปน็ ไอโซเมอร์กนั เชน่ สารท่มี สี ูตรโมเลกุลเปน็ C5H12มี 3 ไอโซเมอร์ ดงั นี เน่ืองจากธาตุคารบ์ อนสามารถเกดิ พนั ธะกับธาตคุ ารบ์ อนดว้ ยกนั เองได้โดยสามารถต่อกันเปน็ ทงั สายยาวที่มสี าขา และ นอกจากนยี งั พบว่าสารอนิ ทรยี ท์ มี่ จี ํานวนคารบ์ อนเทา่ กนั ยงั สามารถเขียนโครงสร้างไดห้ ลายแบบทีเ่ รียกว่า ไอโซเมอร์ ซง่ึ เปน็ สาเหตุหน่งึ ที่ทําใหส้ ารอนิ ทรยี ์มจี าํ นวนมากมาย

36 เคมอี ินทรยี ์ แบบฝกึ หดั ท่ี 5 ไอโซเมอริซึม 1. สารประกอบอนิ ทรยี ใ์ นขอ้ ใดต่อไปนีเปน็ ไอโซเมอรก์ ัน ถ้าไม่ไดเ้ ป็นไอโซเมอรก์ นั ใหร้ ะบดุ ้วยว่าเปน็ สารชนิดเดียวกันหรือไม่ 1. (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3 ……………………………… 2. กบั ………… ………………………………………… 3. CH3COOCH3 กบั CH3CH2OH ………………………………………… 4. CH3OCH3 กบั (CH3CH2)2CO (CH3)2 CHCH=CH2 ……………………………… 5. CH3(CH2)3CHO กบั CH3NH CH2CH3 ………… (CH3)2CHCH2 Cl 6. CH2=CHCH(CH3)2 กบั ……………………………… 7. (CH3)3N กบั ………… 8. (CH3)2CCl2 กับ ……………………………… 9. กับ ………… ……………………………… ………… ……………………………… ………… ……………………………… ………… 10. กับ ………………………… ………………

เคมีอินทรยี ์ 37 2. จงเขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสร้างที่เป็นไปได้ทังหมดของสารประกอบอินทรียท์ มี่ ีคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็น องคป์ ระกอบเท่านนั โดยมคี าร์บอน 6 อะตอม เม่ือกาํ หนดโครงสรา้ งและพนั ธะระหวา่ งอะตอมของคารบ์ อน ดงั นี ก. โซเ่ ปดิ ที่มพี ันธะเดย่ี วทังหมด ข. แบบวงทม่ี พี ันธะเดีย่ วทงั หมด ค. โซ่เปิดที่มีพันธะคู่ 1 พนั ธะ ก. โซเ่ ปิดทม่ี พี นั ธะเดี่ยวท้ังหมด เขียนไอโซเมอร์ได้ท้งั หมด 5 ไอโซเมอร์ ดังน้ี ข. แบบวงที่มีพนั ธะเด่ียวท้งั หมด เขียนไอโซเมอร์ไดท้ ัง้ หมด 12 ไอโซเมอร์ ดงั น้ี

38 เคมอี นิ ทรีย์ ค. โซเ่ ปดิ ท่มี ีพันธะคู่ 1 พันธะ เขยี นไอโซเมอร์ไดท้ ง้ั หมด 13 ไอโซเมอร์ ดังน้ี 3. แอลคีนทีก่ ําหนดใหต้ ่อไปนมี ซี สิ –ทรานส์ไอโซเมอรห์ รอื ไม่ ถา้ มีใหร้ ะบวุ า่ โครงสร้างท่ีกําหนดใหเ้ ป็นแบบ ซสิ หรอื ทรานส์ ก. ข. ค. ง. จ. ฉ.

เคมีอนิ ทรีย์ 39 6 สมบตั ิทางกายภาพของสารประกอบอินทรีย์ ผลการเรียนรู้ : วเิ คราะหแ์ ละเปรียบเทียบจดุ เดอื ดและการละลายในนาํ ของสารประกอบอนิ ทรียท์ ีม่ ีหมฟู่ งั กช์ นั ขนาดโมเลกลุ หรอื โครงสร้างตา่ งกนั 6.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds) สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถงึ สารอินทรยี ์ทปี่ ระกอบด้วยธาตคุ ารบ์ อนและไฮโดรเจนเท่านัน โมเลกลุ ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอาจจะประกอบด้วยคารบ์ อนอะตอมจาํ นวนนอ้ ย เช่น มเี ทน อเี ทน และโพรเพน หรือ อาจจะมีคาร์บอนอะตอมจาํ นวนมากและมโี ครงสร้างซบั ซอ้ นเชน่ แคโรทีน (carotene) ซงึ่ เป็นสารสสี ้มอยใู่ นมะละกอสุก CH4 มเี ทน C2H6 อีเทน C3H8 โพรเพน CH3 CH3 H H H H H H H HH H HH H H CH3 CH3 -C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 แคโรทีน (C40H56) ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. แบง่ ตามลกั ษณะของโครงสร้างโมเลกลุ จะได้ 3 ประเภท 1.1 อะลฟิ าติก ไฮโดรคารบ์ อน (aliphatic hydrocarbon) หมายถงึ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่มี ี คาร์บอนอะตอมตอ่ กันเปน็ สายแบบโซเ่ ปิด (open chain) อาจจะต่อกันเป็นสายยาวไมม่ ีกิง่ เรียกวา่ โซต่ รง (straight chain) หรอื ตอ่ กนั เปน็ กงิ่ กับคารบ์ อนในสายยาวเรียกว่า โซก่ ่งิ (branch chain) เช่น CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH2 - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 1.2 อะลิไซคลกิ ไฮโดรคาร์บอน (alicyclic hydrocrabon) หรอื ไฮโดรคารบ์ อนแบบวง หมายถึง ไฮโดรคารบ์ อนที่คาร์บอนอะตอมตอ่ กันเป็นวงซ่งึ อาจจะตอ่ กนั เป็นวงดว้ ยพนั ธะคารบ์ อนทังหมดหรอื ด้วยคาร์บอน บางสว่ นก็ได้ เช่น

40 เคมอี นิ ทรยี ์ 1.3 อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) หมายถึง ไฮโดรคารบ์ อนท่มี วี งแหวนเบนซนี เปน็ โครงสรา้ งหลกั เชน่ CH3 เบนซีน โทลูอีน แนฟทาลีน H ในเบนซนี อาจจะถกู แทนทีด่ ว้ ยอะตอมหรอื หมู่อะตอมเพียง 1 หมู่ หรือมากกวา่ 1 หมู่กไ็ ดถ้ ้าถกู แทนท่ี ด้วยหม่แู อลคิลจะยงั คงเปน็ อะโรมาตกิ ไฮโดรคารบ์ อน แตถ่ ้าถกู แทนท่ีดว้ ยหมฟู่ ังก์ชนั อืน่ ๆ เชน่ - Cl, - OH, -NH2 จะกลายเปน็ อนพุ นั ธข์ องอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน 2. แบ่งตามชนดิ ของพนั ธะระหวา่ ง C - C ในโมเลกุล ไดเ้ ปน็ 3 ประเภท คอื 2.1 แอลเคน (alkane) และไซโคลแอลเคน (cycloalkane) เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทม่ี ีพนั ธะระหวา่ งอะตอมเปน็ พนั ธะเด่ียวทงั หมด แอลเคน มีช่อื เรียกอีกอย่าง หนง่ึ ว่า พาราฟินไฮโดรคารบ์ อน (parafin hydrocarbon) หรอื เรียกสนั ๆ ว่าพาราฟนิ มสี ตู รทว่ั ไปเปน็ CnH2n + 2 เมือ่ n = 1, 2, 3, ไซโคลแอลเคน คอื สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบวงหรอื อะลไิ ซคลิค อาจเป็นสามเหล่ียม สี่เหลย่ี ม ห้าเหลีย่ ม หรือ หกเหลี่ยม มีสตู รทว่ั ไปเปน็ CnH2n เมอื่ n = 1, 2, 3, 2.2 แอลคนี (alkene) และไซโคลแอลคีน (cycloalkene) ในโมเลกลุ ของแอลคีนจะมีพันธะคู่อยู่ 1 แห่ง ซงึ่ ทําให้มีสตู รท่วั ไปเปน็ CnH2n เม่ือ n = 2, 3, …… แอลคีนมชี ่อื เรยี กอกี อย่างหน่งึ ว่า olefin ซง่ึ มาจากภาษา ละตินวา่ oleum + ficare โดยท่ี oleum หมายถงึ oil และ ficare หมายถงึ to make ดังนนั แอลคีนหรอื olefin จงึ หมายถึงสารทท่ี าํ ให้เกดิ นํามนั ได้ ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่คารบ์ อนตอ่ กนั เป็นวง และประกอบดว้ ยพนั ธะครู 1 พนั ธะ จึงมีสูตร เป็น CnH2n - 2 2.3 แอลไคน์ (alkyne) และไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne) โมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมพี นั ธะสาม ระหว่าง C กบั C (C  C) ถ้ามพี นั ธะสาม 1 แหง่ จะมีสตู รทั่วไปเปน็ CnH2n - 2 เมอื่ n = 1, 2, 3, …. สว่ นไซโคลแอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบวงหรอื อะลไิ ซคลิก ที่คารบ์ อนต่อกนั เป็นวงดว้ ยพันธะสาม ถ้าเปน็ พนั ธะสาม 1 พนั ธะจะมสี ูตรเป็น CnH2n - 4

เคมีอินทรีย์ 41 สมบัตทิ างกายภาพขอองสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน (Hydrocarbon Compounds) กิจกรรมที่ 4 สบื ค้นและนาํ เสนอขอ้ มลู จุดเดือดและจดุ หลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จดุ ประสงค์ของกิจกรรม 1. สืบค้นขอ้ มูลจดุ เดอื ด และจดุ หลอมเหลวของสารประกอบแอลเคนแบบโซต่ รง ทมี่ ี C ตงั แต่ 3-8 อะตอม 2. เปรยี บเทียบและสรปุ ข้อมลู แนวโนม้ จุดเดือด และจดุ หลอมเหลวของสารประกอบแอลเคนแบบโซ่ตรง วธิ ีทากจิ กรรม 1. สืบคน้ ข้อมูลจุดเดือด และจดุ หลอมเหลวของสารประกอบแอลเคนแบบโซ่ตรง ที่มี C ตงั แต่ 3-8 อะตอม 2. นําเสนอข้อมลู ในรูปแบบตารางและเขียนกราฟแสดงความสมั พนั ธ์ของขอ้ มูล 3. เปรียบเทียบและสรุปข้อมูลแนวโน้มจดุ เดอื ด และจดุ หลอมเหลวของสารประกอบแอลเคนแบบโซ่ตรง 4. นําเสนอขอ้ มลู ในรูปแบบตา่ งๆ

42 เคมอี ินทรยี ์ พจิ ารณาตารางแสดงจดุ เดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิด แล้วตอบคาํ ถาม ตารางแสดงจดุ เดือดของสารประกอบเฮกเซนเม่ือมีสูตรโครงสร้างตา่ งกัน Structural Formula สตู รโมเลกุล จดุ เดือด C6H14 68.7 C6H14 60.3 C6H14 63.3 C6H14 58.0 C6H14 49.7 คาถาม จากตาราง จุดเดอื ดของสารมคี วามสมั พนั ธ์กบั โครงสรา้ งอยา่ งไร ............................................................................................................................. ................................................. ............................................................................................................................. ................................................. .............................................................................................................................................................................. ตารางแสดงจุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนดิ Structural Formula สูตรโมเลกุล จดุ เดอื ด CH3 - CH3 C2H6 -86.6 CH2 = CH2 C2H4 -103.7 C2H2 -75 คาถาม จากตาราง จุดเดอื ดของสารมีความสมั พนั ธ์กับประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอย่างไร ............................................................................................................................. ................................................. ............................................................................................................................. ................................................. ............................................................................................................................. .................................................

เคมอี ินทรยี ์ 43 สรุปสมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เปน็ โมเลกลุ ทไ่ี มม่ ีขวั หรอื มขี ัวนอ้ ย ดังนนั แรงยดึ เหนียวระหว่างโมเลกุลของ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จึงเปน็ แบบไม่มขี วั หรอื แรงวัลเดอรว์ าลส์ 2. จดุ เดอื ดของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจะเพ่มิ ขึนตามนาํ หนักโมเลกุล ดงั นนั สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน อนกุ รมเดยี วกนั เมือ่ คารบ์ อนเพมิ่ ขนึ (มวลโมเลกุลเพ่มิ ขึน) จดุ เดือดจึงเพ่มิ ขึน แตเ่ มอ่ื เปรียบเทยี บจดุ เดือด ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทม่ี มี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั พบวา่ แอลไคน์ สูงกวา่ แอลเคน และแอลคีน ตามลําดบั ส่วนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีเปน็ ไอโซเมอร์กัน พบว่า สารประกอบท่มี โี ครงสรา้ งแบบโซ่ตรง มจี ุดเดอื ดสงู กว่าแบบโซก่ งิ่ 3. ไม่ละลายนําหรอื ละลายนาํ ไดน้ อ้ ยมาก เนอื่ งจากเปน็ โมเลกุลไมม่ ีขวั นอกจากนยี งั มีความหนาแนน่ น้อยกวา่ นาํ 4. ละลายได้ดีในตัวทาํ ละลายทไ่ี มม่ ีขวั โดยเฉพาะตัวทาํ ละลายอินทรยี ์เช่นเบนซนี และโทลอู นี 5. ไม่นําไฟฟา้ ในทุกสถานะ ตาราง สรปุ สมบตั ิเปรยี บเทียบระหวา่ งแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และอโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน สมบตั ิ แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ อะโรมาติก สมบตั ทิ างกายภาพ CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 ไมม่ ีสี สูตรทั่วไป ไม่มสี ี ไม่มีสี ไม่มีสี มกี ลนิ่ เฉพาะตัว สี ไมม่ ี มกี ล่ินเฉพาะตวั มกี ลน่ิ เฉพาะตัว ไมม่ ี กลิ่น ไม่มี ไม่มี ไม่มี พันธะคอู่ ยา่ งน้อย 3 ขวั โมเลกลุ พนั ธะเดย่ี วทงั หมด พันธะคู่อย่างนอ้ ย 1 พันธะสามอยา่ งน้อย พนั ธะ แห่ง แหง่ 1 แหง่ ไมล่ ะลาย การละลายนาํ ไม่ละลาย ไมล่ ะลาย ไมล่ ะลาย ละลาย การละลายในตัวทาํ ละลาย ละลาย ละลาย ละลายไม่มขี วั แรงระหว่างโมเลกุล แวนเดอร์วาลส์ แวนเดอร์วาลส์ แวนเดอร์วาลส์ แวนเดอรว์ าลส์ จุดเดอื ด ต่ํา ต่าํ ท่ีสดุ สูง สูงมาก ความหนาแนน่ นอ้ ยกว่านาํ นอ้ ยกวา่ นาํ นอ้ ยกว่านาํ นอ้ ยกว่านาํ

44 เคมีอินทรีย์ แบบฝึกหดั ท่ี 6 สมบตั ิทางกายภาพของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. จงเขยี นสูตรโมเลกลุ ของแอลเคน แอลคนี และแอลไคน์ทม่ี จี ํานวนอะตอมของคาร์บอนดังนี ข้อ จํานวนอะตอม แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ของคาร์บอน ก. 5 ข. 8 ค. 11 ง. 13 จ. 18 2. จงเรยี งลาํ ดบั จุดเดอื ดของสารต่อไปนีจากมากไปน้อย ............................................................................................................................. .................................................

เคมีอินทรีย์ 45 6.2 สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีธาตุออกซเิ จนเป็นองค์ประกอบ แอลกอฮอล์ (alcohol) แอลกอฮอล์ เป็นอนุพันธข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอยา่ งหนง่ึ ซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนทดี่ ้วยหมฟู่ ังก์ชัน -OH ดงั นนั แอลกอฮอล์จงึ เป็นสารอนิ ทรีย์ทป่ี ระกอบดว้ ยธาตุ C, H, และ O โดยทโ่ี มเลกุลจะตอ้ งมี -OH อย่างนอ้ ย 1 หมู่ สาํ หรบั แอลกอฮอลท์ ่ีเปน็ สารประกอบอ่ิมตวั และมี -OH 1 หมมู่ สี ตู รท่วั ไปเปน็ CnH2n + 1OH เมื่อ n = 1, 2, 3, ……. หรอื R - OH เช่น n = 1 , เป็น CH3OH n = 2 , เปน็ C2H5OH หรอื CH3CH2OH n = 3 , เป็น C3H7OH หรือ CH3CH2CH2OH เป็นตน้ ในกรณีทเ่ี ปน็ สารประกอบไมอ่ ม่ิ ตวั มพี นั ธะคู่หรอื พนั ธะสามในโมเลกุล สูตรทวั่ ไปจะเปลี่ยนไปซงึ่ ขนึ อยู่กับ ลกั ษณะของความไมอ่ ่ิมตัวนัน โดยอาศยั ลกั ษณะของคารบ์ อนจงึ แบง่ แอลกอฮอล์ออกได้เปน็ 3 ประเภท คือ 1. primary alcohol หมายถงึ แอลกอฮอล์ท่หี มู่ - OH ตอ่ อย่กู ับ primary carbon เช่น CH3 - CH2 - CH2 - OH 2. secondary alcohol หมายถงึ แอลกอฮอล์ทหี่ มู่ - OH ตอ่ อยกู่ ับ secondary carbon เช่น CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH - CH3 OH CH3 OH 3. tertiary alcohol หมายถงึ แอลกอฮอล์ท่หี มู่ - OH ตอ่ อยู่กบั tertiary carbon เชน่ CH3 CH3 CH3 - C - CH3 CH3- CH2 - C - CH3 OH OH

46 เคมอี ินทรีย์ กจิ กรรมท่ี 5 การทดลอง : ความสามารถในการละลายนา้ ของสารอินทรยี ์ จุดประสงค์การทดลอง 1. ทดลองการละลายนําของแอลกอฮอล์ 2. เปรียบเทยี บและสรุปแนวโนม้ การละลายนาํ ของแอลกอฮอล์ได้ 3. เปรียบเทยี บและสรุปสมบตั ิการละลายนาํ ของสารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ด้ ผ้ทู าการทดลอง 1. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท.ี่ .................... 2. ..............................................................................................ชัน.....................เลขที่..................... 3. ..............................................................................................ชัน.....................เลขท่ี..................... 4. ..............................................................................................ชนั .....................เลขที่..................... 5. ..............................................................................................ชัน.....................เลขที่..................... วันที่ทาํ การทดลอง................................................................................................................................... ตอนที่ 1 การละลายน้าของแอลกอฮอล์ วธิ ีการทดลอง 1. หยดนําลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก จํานวน 20 หยด 2. หยด propan-1-ol ลงในหลอดทดลองในขอ้ 1 นับจาํ นวนหยดท่ีละลายนาํ ได้ บนั ทึกผล 3. ทาํ การทดลองเหมือนข้อ 1 และ 2 แต่เปลยี่ นจาก propan-1-ol เป็น butan-1-ol และ pentan-1-ol ตามลาํ ดบั บนั ทึกผล ผลการทดลอง แอลกอฮอล์ จาํ นวนหยดที่ละลายนาํ ได้ propan-1-ol butan-1-ol pentan-1-ol สรุปผลการทดลอง …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ตอนที่ 2 ใหน้ ักเรยี นออกแบบและทาการทดลองเพอ่ื เปรยี บเทียบการละลายน้าของสารประกอบอนิ ทรีย์ และการ ละลายในตัวทาละลายอินทรียช์ นดิ ตา่ งๆ

เคมีอนิ ทรีย์ 47 สมบตั ทิ างกายภาพของแอลกอฮอล์ 1. เนอ่ื งจากแอลกอฮอลป์ ระกอบดว้ ย C – O – H จึงทําให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกลุ มขี วั ดงั นี 2. แอลกอฮอลส์ ามารถสร้างพนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ได้จงึ ทําใหแ้ อลกอล์มีจดุ เดือดสูงเม่ือเทยี บกับ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่มี เี พยี งแรงวัลเดอร์วาลส์ และจดุ เดือดของแอลกอฮอลจ์ ะสูงขนึ เมื่อโมเลกลุ ใหญ่ขึน 3. แอลกอฮอล์สามารถสรา้ งพนั ธะ ไฮโดรเจนกบั โมเลกลุ ของนาํ ไดเ้ ม่ือนําแอลกอฮอล์ไปละลายนาํ จึงทาํ ให้ แอลกอฮอล์ละลายนาํ ได้ดี แตก่ ารละลายนาํ จะลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ขนึ OH OH OH OH รูปแสดง พนั ธะไฮโดรเจนระหว่าง รูปแสดงOพHันธะไฮโดรเจนระหว่าง โมเลกุลของแอลกอpฮhอenลo์ l catechol resโoOมcHเinลoกlลุ ของแอลกอฮอล์กบั นาํ OH CH3 ฟนี อล (phHeOnol) OH CH3 ฟนี อลเป็นสารอhินyทdรroียq์ทu่มี inีหoมneฟู่ ังก์ชนั ไฮmดร-อcกrซesลิ ol(-OH) ตอ่ อยูก่ oับ-วcงrแesหoวlนเบนซนี ตัวอยา่ งเชน่ OH OH OH OH OH HO Cl OH ฟีนอลมหี มู่ -OH pเhหeมnือoนl กบั แอ-ลnaกpอthcฮaoอtleลc์ hแoตl่มสี มบัตบิ างอยา่ rงpeแ-scoตhcกlionตroo่าlpงกheนั noคlือ 21..มฟจีีนุดอเลดมอื ีขดวั แมลาะกจกดุ วหา่ ลแออมลเกหอลฮOวอสHลงู ์กเกวิด่าแพอนั ลธกะอไฮฮโอดลรท์ เจม่ี นมี OกวบัHลโนมาํ เCไลดHกด้ ลุ3ีแใลกะลลเ้ คะยีลงากยนันําเไนดื่อม้ งาจกากกวม่าพี ันธะไฮโดรเจน HOทแี่ รงกวา่ OH ฟนี อhyลdใชro้เqปu็นinยoาnฆeา่ เชือโรค Oใmช้เ-ปcน็ reสsาoรClตHงั 3ตน้ ในการเตรoยี -มcแreอsสoไlพรินซึง่ เปน็ ยาแกป้ วด OHO - C - CH3 แอสไพริน C - OH HO Cl O -napthol p-chlorophenol ฟนี อลใช้เป็นสารตังตน้ ในการสงั เคราะห์พลาสตกิ bekelite หรือ phenolformaldehyde resins โดยฟนี อล ทําปฏิกรยิ ากบั ฟอร์มาลดไี ฮด์ พลาสตกิ ชนิดนีมสี มบัติทนตอ่ ความรอ้ นไดด้ ีมากและเปน็ ฉนวนไฟฟ้า จึงสามารถนาํ ไปทาํ อปุ กรณ์ต่างๆ ทางไฟฟา้ และอิเล็กโทรนกิ ส์ เชน่ วิทยุ โทรทศั น์ ปล๊ักไฟฟา้ นอกจากนียงั ใช้ทาํ กาวในอตุ สาหกรรมไมอ้ ัด

48 เคมอี นิ ทรยี ์ อีเทอร์ (ether) อีเทอร์เป็นสารอินทรยี ท์ มี่ ี - O - ตอ่ อยู่กับแอลคลิ 2 หมู่ ( - C - O - C - ) เขยี นเปน็ สูตรทวั่ ไปเป็น R - O - R’ โดยท่ี R และ R’ จะเหมอื นกนั หรอื ต่างกนั กไ็ ด้จะเปน็ หม่แู อลคิลหรือสว่ นของอะโรมาติกกไ็ ด้ อีเทอร์ มีสตู รโมเลกุลเหมือนกับแอลกอฮอลค์ ือ CnH2n+ 2O แต่มสี ตู รโครงสร้างตา่ งกนั จงึ เปน็ ไอโซเมอรก์ ัน เช่น อเี ทอร์ CH3 - O - CH3 เมทิลอเี ทอร์ แอลกอฮอล์ CH3 - CH2 - OH เอทานอล ดังนันทังสองโครงสร้างถอื ได้วา่ เปน็ ไอโซเมอร์ซงึ่ กนั และกัน สมบัติทางกายภาพของอีเทอร์ 1.อเี ทอร์เปน็ โมเลกลุ ท่มี ขี วั เลก็ นอ้ ย เนื่องจากสว่ นของโมเลกลุ C - O -C มีโครงสร้างคลา้ ยกบั H-O-H ของ H2O ตา่ งจากแอลกอฮอลซ์ ่งึ มขี วั มาก 2.อเี ทอรม์ ีจดุ เดอื ดและจุดหลอมเหลวต่ําเม่อื เปรยี บเทยี บกับแอลกอฮอลท์ ี่มมี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ทงั นี เพราะแอลกอฮอล์มีหมู่ -OH ซ่งึ ทาํ ใหเ้ กิดพนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ แตอ่ ีเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจน เช่น มจี ดุ เดือด 118.0 0C CH3-CH2-CH2-CH2-OH มจี ุดเดอื ด 34.6 0C CH3-CH2-O-CH2-CH3 3.อเี ทอรล์ ะลายนําไดน้ ้อย เมื่อเปรียบเทียบกบั แอลกอฮอล์ ทงั นีเพราะแอลกอฮอล์เกดิ พันธะไฮโดรเจนกับนาํ ได้ดกี วา่ เชน่ ละลายนาํ ได้ 7.9 กรมั /นํา 100 cm3 ที่ 20 0C ละลายนาํ ได้ 7.5 กรัม/นํา 100 cm3 ที่ 20 0C CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 คาถามชวนคิด 1. แอลกอฮอลโ์ ซ่ตรงชนดิ หน่งึ ประกอบด้วยคารบ์ อน 7 อะตอม แอลกอฮอลน์ ีมชี ่อื ว่าอะไร มีสมบัติการละลาย ในนาํ และจุดเดือดเปน็ อยา่ งไรเมอื่ เปรยี บเทียบกบั บวิ ทานอล …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. เพราะเหตใุ ดเอทานอล (CH3CH2OH) จึงมีสถานะเป็นของเหลวท่ีอุณหภมู หิ ้อง สว่ นไดเมทลิ -อีเทอร์ (CH3OCH3) ซึง่ มมี วลโมเลกลุ เท่ากันจงึ มสี ถานะเปน็ แกส๊ …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

เคมีอนิ ทรยี ์ 49 แอลดีไฮด์ (aldehyde) แอลดีไฮด์ เปน็ สารอนิ ทรยี ์ที่มหี มู่ฟังก์ชนั ทเี่ รยี กว่าหมูค่ ารบ์ อกซาลดไี ซด์ (-CHO) มสี ตู รทว่ั ๆไป คือ R - CHO โดยท่ี R อาจจะเปน็ H หรอื หมู่แอลคลิ (CnH2n+1 ) กไ็ ด้ สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์ 1. แอลดไี ฮด์ เปน็ โมเลกลุ โคเวเลนตม์ ขี ัว ส่วนทม่ี ีขัวคอื -CHO ส่วนท่ไี มม่ ีขวั คอื หมู่อัลคิล 2. ขวั ของโมเลกลุ จะลดลงเมอื่ ขนาดใหญ่ขึน หรือมจี ํานวนคารบ์ อนเพ่มิ ขนึ เน่อื งจากส่วนท่เี พม่ิ ขนึ คอื สว่ นที่ ไม่มีขวั 3. แอลดีไฮด์โมเลกลุ เลก็ ๆ ละลายนําได้ เพราะสามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกับนําแตก่ ารละลายนําจะลด นอ้ ยลงจนกลายเปน็ สารทไ่ี มล่ ะลาย เม่อื โมเลกลุ มขี นาดใหญข่ ึน 4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน แตต่ ่ํากว่าแอลกอฮอล์และกรดอนิ ทรีย์ท่ีมี มวลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวของแอลดไี ฮด์จะเพ่มิ ขึน เมือ่ ขนาดของโมเลกลุ ใหญ่ ขึน หรือเม่ือจํานวนคารบ์ อนเพมิ่ ขึน แอลดีไฮด์ท่ใี ชก้ ันมากในวงการศกึ ษาไดแ้ ก่ ฟอรม์ าลดไี ฮด์ หรือ เมทานาล ซ่งึ มสี ตู รโมเลกุลเป็น HCHO ฟอรม์ าลดไี ฮด์เป็นกา๊ ซที่อณุ หภูมิหอ้ ง มกี ล่ินฉุนเฉพาะตวั ละลายนาํ ได้ดี เม่ือทาํ เปน็ สารละลายเข้มขน้ เรยี กวา่ สารละลายฟอรม์ าลีน (formalin) ใชเ้ ปน็ สารฆา่ เชอื ใชฉ้ ีดศพเพื่อไม่ให้เนา่ เปอ่ื ย ใช้ดองสตั ว์ หรอื เพอื่ การศึกษา ทางวิทยาศาสตร์และการแพทย์ นอกจากนียังใช้เปน็ สารตงั ต้นในการเตรียมสารอืน่ ๆ เช่น กรดฟอรม์ ิก พลาสติกบาง ชนิด เปน็ ตน้ ฟอร์มาลดีไฮด์ เปน็ สารพษิ อย่างหนึง่ เพราะทาํ ใหร้ ะบบหายใจและหลอดลมอกั เสบ เมื่อเขา้ ตาจะทาํ ใหเ้ ยื่อตา อักเสบ นอกจากนยี ังเปน็ อนั ตรายตอ่ ผวิ หนงั ด้วย คโี ตน (ketone) O คโี ตน เป็นสารอนิ ทรียท์ ีม่ หี มฟู่ ังกช์ นั เรียกว่า หมูค่ ารบ์ อนลิ ( C ) คีโตน มสี ตู รทัว่ ๆ ไป เป็น R - CO - R’ โดยท่ี R และ R’ คือหมู่แอลคลิ อาจเป็นชนดิ เดียวกันหรือตา่ ง ชนิดกนั กไ็ ด้ หรืออาจเป็นหมูอ่ ะโรมาตกิ (หมู่แอริล) ก็ได้ คีโตนชนดิ แรก คือ CH3COCH3 เรียกว่า แอซีโตนหรอื โพรพาโนน สมบตั ิทางกายภาพของคโี ตน O 1. คีโตนเปน็ โมเลกลุ โคเวเลนตม์ ขี ัว ส่วนท่มี ขี วั คือหมคู่ ารบ์ อนลิ ( C ) ขัวของโมเลกลุ จะลดลงเมื่อขนาด โมเลกุลใหญ่ขึน เนอ่ื งจากสว่ น R หรอื R’ ซง่ึ เป็นสว่ นไมม่ ขี ัวเพ่มิ ขึน 2. คโี ตนโมเลกลุ เลก็ ๆ ละลายนาํ ได้ เพราะสามารถเกดิ พันธะไฮโดรเจนกบั นาํ ได้ แต่การละลายของคีโตนจะ ลดลงเมอื่ โมเลกลุ มขี นาดใหญ่ขนึ 3. จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวสงู กว่าสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน แตต่ ํ่ากว่าแอลกอฮอลแ์ ละกรดอนิ ทรยี ท์ ี่มี มวลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวของคีโตนมีแนวโน้มเพ่มิ ขนึ เม่ือมวลโมเลกลุ เพมิ่ ขนึ หรอื เมื่อจํานวนคารบ์ อนเพมิ่ ขึนเช่นเดียวกบั แอลดีไฮด์ คโี ตนทใี่ ช้มากในวงการศึกษาคือ แอซโิ ตน ซึง่ มีสตู รโมเลกลุ เปน็ CH3COCH3 แอซิโตนเปน็ ของเหลว ระเหยงา่ ย มีจดุ เดอื ด 56.2 0C ละลายนาํ ได้ดที ุกสดั สว่ น เปน็ สารไวไฟ เป็นตัวทาํ ละลายท่ีมปี ระโยชน์มาก ใช้ในนาํ มัน Vanish แลกเกอรแ์ ละไฟเบอร์ ใช้ทาํ พลาสติกลไู ซด์ ทาํ สียอ้ มผา้ และชว่ ยทาํ ให้เครื่องแกว้ แหง้ เร็ว เนื่องจากระเหย งา่ ย ไอของแอซิโตนเปน็ โทษแกร่ า่ งกาย ทําให้เกดิ อาการมนึ งง และหมดสตไิ ด้