ปฏกิ ริ ิยาเคมขี องสารเคมอี นิ ทรยี ์ท่ีควรรู้ ปฏบิ ตั ิการที่ ๑ ไบโอดีเซลโดยปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอร์ริฟเิ คชนั หลกั การและเหตุผล 1. น้ามนั พชื หรอื น้ามนั จากไขมันสตั ว์ ไบโอดเี ซลประเภทนีค่ อื นามันพชื แท้ ๆ เชน่ นามนั มะพรา้ ว นามนั ปาล์ม นามนั ถว่ั ลิสง หรือนามันถัว่ เหลอื ง หรอนามนั จากไขมนั สัตว์ เชน่ นามันหมู ซึ่งสามารถนามาใช้กับเครือ่ งยนต์ดเี ซลได้เลยโดยไมต่ อ้ งผสมหรอื เตมิ สารเคมีอ่นื ๆ ไม่ตอ้ งนามาแปลงสมบตั ขิ อง นามนั อกี 2. ไบโอดีเซลแบบลกู ผสม ไบโอดเี ซลประเภทนเี ปน็ ลูกผสมระหวา่ งนามนั พืชหรอื นามันจากไขมันสัตว์ กบั นามนั กา๊ ด นามนั ดเี ซล หรืออะไรก็ได้ เพอ่ื ให้ไบโอ ดีเซลทีไ่ ดม้ ี คณุ สมบตั ิใกลเ้ คยี งกบั นามนั ดีเซลมากทีส่ ุด เราสามารถนาไบโอดเี ซลมาผสมในนามนั ดเี ซลในสัดสว่ นทต่ี ้องการ กรณีท่ใี ชไ้ บโอดเี ซลลว้ นๆ เรียกวา่ ไบโอดีเซล 100% หรือ B100 ซงึ่ เหมาะกับเคร่ืองยนต์ดีเซลรอบตา่ ใช้หรอื พวกเครอื่ งจกั รกลทางการเกษตร แตห่ ากตอ้ งการหมุนเร็วหรอื ใช้ในรถยนต์ จะผสมใน สัดส่วนไบโอดีเซล 5 ส่วนตอ่ นามนั ดีเซล 95 ส่วน จะไดเ้ ป็นไบโอดีเซลสตู ร B5 ซึ่งเปน็ สตู รท่ีได้ทดลองในรถยนต์แลว้ ว่า สามารถใช้ แทนนามนั ดเี ซลไดเ้ ปน็ อย่างดี ไม่มีปัญหา 3. ไบโอดีเซลแบบเอสเทอร์ ไบโอดีเซลประเภทนีมีกระบวนการท่ีย่งุ ยากมากตอ้ งผา่ น กระบวนการทางเคมีทเ่ี รยี กวา่ Tranesterification คอื การนานามนั จาก พชื หรอื สตั ว์ไปทา ปฏิกิรยิ ากบั แอลกอฮอล์ โดยใช้กรดหรอื ดา่ งเปน็ ตวั เรง่ ปฏิกริยาทาใหไ้ ด้เอสเทอร์
อปุ กรณแ์ ละสารเคมี .................................................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ .................................................................................................................................................................... ขน้ั ตอนการทดลอง เขยี นในรปู แบบ แผนผัง Flow Chart
บนั ทกึ ผลการทดลอง (เขียนบรรยาย) .................................................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ .................................................................................................................................................................... ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ........................................................................................................................ วิเคราะหแ์ ละอภปิ ราย ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................. ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................................................................ .................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ................................................................................................................................................................................................................ .................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... อา้ งองิ ข้อมลู จาก ................................................................................................................................................................................................................ .................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ................................................................................................................................................................................................................ ...................................................................................................................................................................
แบบฝึกหดั ปฏกิ ริ ิยาเอสเทอรร์ ฟิ เิ คชัน คาชี้แจง ใหน้ กั เรียนเติมสารเคมีปฏกิ ิริยาเอสเทอรร์ ฟิ ิเคชันให้สมบรู ณแ์ ละเขียนช่อื สารเคมใี ห้ถกู ต้อง สารตั้งตน้ (กรด) สารตง้ั ตน้ (แอลกอฮอล)์ ผลติ ภณั ฑ์ (เอสเทอร)์ สารตง้ั ตน้ (กรด) สารตง้ั ตน้ (แอลกอฮอล์) ผลติ ภัณฑ์ (เอสเทอร์) สารตง้ั ตน้ (กรด) สารตั้งตน้ (แอลกอฮอล์) ผลติ ภัณฑ์ (เอสเทอร์) สารตั้งตน้ (กรด) สารตั้งตน้ (แอลกอฮอล)์ ผลติ ภณั ฑ์ (เอสเทอร์) สารต้ังตน้ (กรด) สารตั้งตน้ (แอลกอฮอล์) ผลิตภัณฑ์ (เอสเทอร์)
ปฏบิ ตั กิ ารที่ ๒ การสกดั นา้ มนั หอมระเหย หลกั การ การสกัดน้ามนั หอมระเหยสามารถทาได้ 5 วธิ ี ดังนี้ 1. การกลนั่ เป็นวธิ ีทีน่ ยิ มมากทีส่ ุดเพราะทาง่าย ประหยดั ทาโดยการให้ไอนาผา่ นพืชสมุนไพรซง่ึ ตอ้ งการสกดั ท่ีอยูใ่ นหมอ้ กลน่ั นามันระเหยจะถูกสกดั ออกมาพร้อมกบั ไอนาซึ่งจะผา่ นไปตามท่อ และถกู ทาใหเ้ ย็นเกบ็ ไว้ในขวด นามนั ระเหยจะแยกตัวออกจากนา ทาใหแ้ ยกออกไดง้ ่าย ได้นามันหอมระเหย และนาปรุง นามนั ทส่ี กัดโดยวิธีนไี ดแ้ ก่ นามันไพล นามันตะไคร้ เปน็ ตน้ 2. การสกดั ดว้ ยนามันสัตว์ ใช้กบั นามนั หอมระเหยท่รี ะเหยได้งา่ ยเมอ่ื กลนั่ ด้วยไอนา วิธนี ใี ชเ้ วลานานเนอ่ื งจากตอ้ งแช่พชื ไวใ้ นนามัน หลายวันเพอื่ ใหน้ ามนั ดูดเอากลิ่นหอมออกมา นามันทส่ี กัดโดยวธิ ีนี ไดแ้ ก่ นามนั หอมระเหยจากดอกมะลิ ดอกกหุ ลาบ เป็นต้น 3. การสกดั ดว้ ยตวั ทาละลาย เปน็ การสกดั โดยใชต้ ัวทาละลายที่เหมาะสมซึ่งเป็น Volatile hydrocarbon เช่น hexane, benzene หรือ petroleum ether สกัดเอาสารหอมออกมา วธิ นี ีจะได้นามนั หอมระเหยทีม่ ีกลิ่นคงเดิม ไดน้ ามนั ทมี่ ีความเข้มข้นสูง แต่ คณุ ภาพไม่ดี เน่อื งจากมกั มสี ารอ่นื ปะปนมาดว้ ย เหมาะสาหรบั พชื ทท่ี นความร้อนสูงไม่ได้ วิธีนจี ะใช้กบั พืชท่ีมีถงุ นามนั อยู่ใตเ้ ปลอื ก ซ่ึงมอี งค์ประกอบท่สี ลายตัวโดยความร้อน เช่น มะลิ ซอ่ นกลิน่ และหลังการสกัดตอ้ งระเหยตวั ทาละลายออกให้หมด 4. การคันหรอื การบีบ ทาใหไ้ ดน้ ามนั ที่อยู่ในเปลือกผลไม้ เชน่ เปลือกส้ม แตจ่ ะได้ปรมิ าณนามนั นอ้ ยและไมบ่ รสิ ทุ ธิ์ 5. การสกดั ด้วยคาร์บอนไดออกไซด์เหลวภายใต้ความดนั สูง วิธีนีจะไดน้ ามันหอมระเหยท่มี กี ลิ่นหอมมาก เพราะประสิทธิภาพการ สกัดสงู กา๊ ซคารบ์ อนไดออกไซด์ภายใตค้ วามดันสงู (200 เทา่ ของความดันบรรยากาศและอุณหภมู ิ 33OC) จะกลายสภาพกง่ึ เหลวกงึ่ กา๊ ซเรียกว่าSupercritical state มคี ณุ สมบตั ใิ นการละลายสูง จะสามารถสกัดสารหอมออกมาได้มาก ขอ้ ดีคือไม่ใช้ความรอ้ น ดังนัน สารหอมตา่ งๆจะไมส่ ลายตวั จะคงสภาพเหมอื นในสภาวะธรรมชาติ แตว่ ธิ นี ตี ้องใชเ้ ครอื่ งมือราคาแพงและวิธกี ารยงุ่ ยาก องค์ประกอบทางเคมีของนามันหอมระเหย เป็นอยา่ งไร องค์ประกอบทางเคมีของนามนั หอมระเหยมอี ยมู่ ากมายหลายร้อยชนิด แต่สามารถแยก เปน็ กลุม่ ของสารไดเ้ ป็น 7 กล่มุ ซง่ึ ใน แตล่ ะกลุ่มจะออกฤทธใิ์ นการบาบัดท่ีแตกต่างกนั ดังนี - Alcohols สารในกล่มุ นีมคี ณุ สมบตั ิ ฆา่ เชอื โรค ตา้ นเชือไวรัส ยกระดับจติ ใจ ไดแ้ ก่ Linalol citronellol geraniol borneol menthol nerol teppineol ฯลฯ - Aldehydes สารในกลุ่มนีมฤี ทธใ์ิ นการระงับประสาท ยกระดับจติ ใจ ลดการอักเสบ ลดความอ้วน ขยายหลอดเลือด และมีฤทธิ์ใน การฆ่าเชอื โรค ตวั อย่างไดแ้ ก่ Cidral citronellal neral geranial - Esters มคี ุณสมบตั ิระงับประสาท สงบอารมณ์ ลดอาการเกรง็ ของกล้ามเนือ ลดการอักเสบ และต้านเชือราไดแ้ ก่ linalyl acetate geranyl acetate bomyl acetate eugenyl acetate lavendulyl acetate - Ketones สาร Ketones มีคณุ สมบัติชว่ ยขยายหลอดลม ละลายเสมหะ เสรมิ สร้างเนอื เยอ่ื และลดการอักเสบไดแ้ ก่ Jasmone fenchone camphor carvone menthone - Oxides ในสารกลุม่ นี มคี ณุ สมบตั ิในการขบั เสมหะ ละลายเสมหะท่ีสาคัญได้แก่ Cineol นอกนนั กม็ สี ารท่มี ีคุณสมบตั ิฆ่าเชือ แบคทเี รีย และการกระต้นุ ระบบประสาท ไดแ้ ก่ Linalol oxide ascaridol bisabolol oxide bisabolon oxide - Phenols มคี ุณสมบัติในการฆ่าเชอื แบคทเี รยี กระตนุ้ ระบบประสาท และภูมติ ้านทานของรา่ งกายได้แก่ Eugenol thymol earvacrol
- Terpenes สารในกลมุ่ นีมฤี ทธิ์ในการต้านเชือและลดการอักเสบ ประกอบดว้ ย Camphene cadinene caryophyllene cedrene dipentene phellandrene terpinene sabinene mycrene สาร sesquiterpenes เชน่ chamazulene farnesol มี ฤทธิใ์ นการลดการอักเสบและต้านเชือแบคทเี รีย สาร limonene มคี ุณสมบัตติ ้านไวรัส pinene มฤี ทธิฆ์ ่าเชือ เปน็ ต้น โดยปกตนิ ามันหอมระเหยแตล่ ะชนิดจะมีสารประกอบทางเคมีตงั แต่ 50-500 ชนิด องค์ประกอบทางเคมีแต่ละชนิด ก็มี คณุ สมบตั ิแตกตา่ งกนั ไป ดงั ท่ีกล่าวแลว้ แต่เมอื่ มาผสมผสานกนั อยู่ มันกท็ าใหเ้ กดิ คณุ สมบตั ทิ เ่ี ป็นเอกลกั ษณ์ ของนามนั หอมระเหย จากพชื แต่ละชนิด ทีม่ จี ดุ เดน่ ความเหมือนและความแตกต่างในการบาบัดตา่ งกนั ออกไป การสกดั สารโดยการกลน่ั ดว้ ยไอน้า การสกดั โดยการกลัน่ ดว้ ยไอนา (steam distillation) นิยมใชส้ กดั นามนั หอมระเหย ออกจากส่วนตา่ ง ๆ ของพชื เช่น จากกาบใบตะไคร้หอม ดอกกุหลาบ ผิวมะกรดู ใบยูคาลปิ ตสั สารทีต่ อ้ งการแยกตอ้ ง ไม่ ละลายนาระเหยได้ง่าย ถ้ามจี ุดเดอื ดตา่ จะแยก ได้ดีกว่าสารทม่ี ีจุดเดอื ดสงู หลักการในการสกัดคอื ไอนาชว่ ยทาให้นามันหอม ระเหย กลายเป็นไอปนออกมากบั ไอนา และควบแนน่ ทอี่ ุณหภมู ิตา่ กว่าจุดเดือดของนามนั หอมระเหย ของเหลวทกี่ ล่ันไดเ้ ป็น ของเหลวทแ่ี ยกเป็น 2 ชนั โดยมนี าอยูช่ ันลา่ ง และนามนั หอมระเหยอยู่ชนั บน จากภาพ สกดั โดยการกล่ันด้วยไอนา เปน็ การสกดั สารโดยอาศัยไอนา ให้ทาหนา้ ทเ่ี ปน็ ตัวละลายสารทเี่ ราตอ้ งการจะแยก ออกมา ใช้แยกสารท่ีระเหยง่ ไมล่ ะลายนา และไมท่ าปฏิกริ ยิ ากบั นา เชน่ การแยกสารหอมระเหยออกจากผวิ มะกรูด ตวั อยา่ งพืช ส่วนท่มี นี ามันหอมระเหย ตะไคร้ ตะไคร้หอม กาบใบ ยูคาลปิ ตสั กระเพรา โหระพา ใบ กุหลาบ มะลิ การะเวก จาปา ดอก จนั ทรเ์ ทศ ผล มะกรดู มะนาว สม้ เปลอื กของผล กระวาน กานพลู เมลด็ จันทร์ สน กฤษณา เนือไม้ อบเชย เปลอื กไม้ แฝกหอม ราก ขิง ขา่ ไพร เหงา้
หลักการสกดั สาร 1. ใช้สกดั สารท่มี จี ดุ เดอื ดตา่ ระเหยง่าย และไม่ละลายนา ออกจากสารทีร่ ะเหยยาก 2. นิยมใชส้ กัดนามนั หอมระเหย เชน่ นามันมะกรูด นามันตะไคร้ นามันยูคาลปิ ตสั 3. ใชไ้ อนาเดอื ดเป็นตัวพาสารท่ีตอ้ งการ ออกมาในรปู ของไอพร้อมกบั ไอนา แลว้ ผ่านเข้าเครือ่ งควบแนน่ เปน็ ของเหลว โดยนามนั หอมระเหยจะแยกชันกบั นา 4. แยกนามันหอมระเหยออกจากนาโดยใช้กรวยแยก อุปกรณแ์ ละสารเคมี .................................................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................................................................... ข้นั ตอนการทดลอง เขียนในรูปแบบ แผนผงั Flow Chart
บนั ทึกผลการทดลอง (เขยี นบรรยาย) .................................................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ วิเคราะห์และอภิปราย ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ....................................................................................................... อ้างองิ ข้อมูลจาก ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................................................................................................................................ ................................................................................................
สรปุ ปฏกิ ิรยิ าของสารประกอบอินทรีย์เบอ้ื งตน้ 1. ปฏกิ ริ ิยาเผาไหม้ (Combustion) 2. ปฏิกิริยาการเตมิ (Addition) ทาใหส้ ารไมอ่ ิ่มตัวกลายเป็นอมิ่ ตัหรอื เปลี่ยนจากพันธะคู่ หรอื พนั ธะสามกลายเปน็ พันธะเดยี ว
3. ปฏิกิรยิ าการกาจดั (Elimination) เปลี่ยนจากพนั ธะเดยี วให้กลบั เปน็ พนั ธะคู่ 4. ปฏกิ ริ ยิ าแทนท่ี (Substitution) 5. ปฏิกริ ยิ าการแตกตวั ด้วยนา้ (Hydrolysis) ไฮโดรไลซิส (hydrolysis) คือ ปฏิกริ ิยาทม่ี ีนาเขา้ ไปสลายพันธะ ทาให้สารโมเลกลุ ใหญ่ แตกตวั เป็นสารที่มีโมเลกุลเล็ก ลงปฏกิ ิริยาไฮโดรไลซสิ ที่สาคัญในอาหารตวั อย่างของปฏกิ ิริยาไฮโดรไลซสิ ทสี่ าคญั ในอาหร ได้แก่ การไฮโดรไลซ์สตารซ์ (starch) ทาใหโ้ มเลกลุ เล็กลง เรยี กวา่ starch hydrolysate การไฮโดรไลซ์ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ใหเ้ ป็นโมเลกลุ ของกลีเซอรอล และกรดไขมนั อสิ ระ (free fatty acid)
6. ปฏิกริ ยิ า เอสเทอรฟิ ิเคชนั (Esterification)
7. ปฏกิ ิรยิ า สะปอนนิฟเิ คชนั (Saponification) สะปอนนิฟเิ คชนั (saponification) เป็นปฏกิ ิริยาของลพิ ดิ (lipid) เช่น ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) ถูกสลายพันธะ เอสเทอรด์ ้วยด่าง เชน่ โซเดยี มไฮดรอกไซด์ หรือ โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ จะไดก้ ลีเซอรอลและเกลอื ของกรด ไขมัน หรือสบู่ (soap) สบทู่ ี่เกิดขนึ นีมีสมบตั ลิ ะลายในนาได้ ปฏกิ ิริยา saponification ลพิ ิดทีถ่ กู ไฮโดรไลซไ์ ด้ด้วยดา่ ง เรียกว่า ซาพอนนฟิ ิเคชนั แมทเทอร์ (saponifiable matter) เช่น ไตรกลเี ซอไรด์ (triglyceride) ฟอสโฟลิพดิ (phospholipid) ขีผงึ (wax) เป็นต้น สว่ นลิพดิ ที่ไมถ่ กู ไฮโดรไลซด์ ว้ ยด่าง จัดเปน็ unsaponifiable matter หรอื non-saponifiable matter
แบบกจิ กรรม การใช้ความรูด้ า้ นเคมอี ินทรีย์ในอตุ สาหกรรม 1. ดา้ นเชอ้ื เพลงิ และพลังงาน 2. ด้านอาหารและยา 3. ดา้ นการเกษตร คาชีแ้ จง นักเรียนต้องศกึ ษาดว้ ยตนเองผ่านทางอินเทอร์เน็ต หรอื หนงั สอื จากนน้ั สรปุ องค์ความรทู้ สี่ าคัญ ตามหวั ข้อทค่ี รแู นะนาในแตล่ ะดา้ น ทาในกระดาษรายงานและเขา้ เลม่ ใหเ้ รียบรอบ *******รูปแบบในการทาให้สรปุ ในรูปแบบของภาพ แผนผงั ใชข้ อ้ ความแตท่ ่ีจาเป็นเท่านั้น ******* 1. ดา้ นเชือเพลงิ และพลงั งาน a. การกลนั ลาดับสว่ น หลกั การ และผลติ ภัณฑ์ที่ได้ b. ค่าเลขออกเทน c. การสร้างพลงั งานทางเลอื กจากแอลกอฮอล์ 2. ด้านอาหารและยา a. ปฏกิ ริ ยิ าทใ่ี ชใ้ นการผลิตยา (ปฏกิ ิริยาทีเ่ รยนไปขา้ งต้น) b. การทาเนยขาว โดยกระบวนการเติมไฮโดรเจน วเิ คราะห์ขอ้ ดขี ้อเสีย c. กระบวนการทางานสารตา้ นอนมุ ูลอิสระ 3. ด้านการเกษตร a. การสังเคราะหส์ ารเคมีทางการเกษตร b. การแผรรปู ผลติ ภัณฑท์ างการเกษตร i. เช่น การทาครีม สบู่ จากนามันปาร์ม ii. กระบวนการหมกั แป้งโดยมีจลุ นิ ทรียเ์ ป็นตวั เร่ง iii. การเร่งปฏิกริ ยิ าไฮโดรไลซสิ โดยเอนไซด์ หมายเหตุ นักเรยี นตอ้ งทาให้ครบทงั 3 ดา้ นคือ พลังงาน อาหารยา และเกษตร โดยเลอื กหวั ด้านละ 2 หวั ขอ้
Search
