เคมีอินทรีย์

1

ก2 คานา รายงานฉบบั น้จี ดั ทาขึน้ เพื่อประกอบการเรียนวิชาเคมี โดยมีจดุ ประสงคเ์ พ่ือให้ผู้จัดทาได้ฝกึ การศึกษา ค้นควา้ และนาสิ่งท่ีได้ศึกษาค้นคว้ามาสรา้ งเป็นช้ินงานเก็บไว้เป็นประโยชนต์ อ่ การเรยี นการสอนของตนเอง และครตู ่อไป ทั้งน้ี เน้ือหาไดร้ วบรวมมาจากหนงั สอื แบบเรียนเคมแี ละจากหนังสอื คู่มือการเรยี นอีกหลายเล่ม ขอขอบพระคุณอาจารย์…อย่างสูงท่ีกรณุ าตรวจ ให้คาแนะนาเพอ่ื แก้ไข ใหข้ ้อเสนอแนะตลอดการทางาน ผจู้ ัดทาหวังว่ารายงานฉบบั น้ีคงมีประโยชนต์ ่อผู้ท่นี าไปใช้ใหเ้ กิดผลตามความคาดหวัง ผจู้ ดั ทา นายพชิ ญา พมุ่ นวล

สารบัญ 3ข เร่ือง หน้า คานา ก สารบัญ ข ความรู้พื้นฐานของเคมีอนิ ทรีย์ 1 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน (Hydrocarbon) 4 สารประกอบแอโรมาตกิ (Aromatic hydrocarbon) 14 สารประกอบที่มหี ม่ฟู งั กช์ ันตา่ ง ๆ 18 ความรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกบั ปิโตรเลียม 31 บรรณานกุ รม ค

1 เคมอี ินทรีย์ ความร้พู ้ืนฐานของเคมีอินทรยี ์ ประวัติและความสาคญั ของเคมอี ินทรีย์ เคมอี นิ ทรยี ์ (organic chemistry) ในสมัยก่อน หมายถงึ การศกึ ษาสารประกอบที่ไดจ้ ากธรรมชาติ และสิ่งมชี ีวติ เชน่ ควินินท่ีใช้รกั ษาไขม้ าลาเรยี สกดั ได้จากเปลือกของต้นซนิ โคนา ถ่านหินและสารประกอบ ปโิ ตรเลียมตา่ ง ๆ ไดจ้ ากฟอสซลิ ซ่งึ เกิดจากการทับถมของซากส่งิ มีชีวิต จนกระทัง่ ในปี ค.ศ. 1828 ไดม้ ีนัก เคมีชาวเยอรมนั ชื่อ Friedrich Wöhler ได้ค้นพบวิธเี ตรียมยเู รยี (urea) ขนึ้ ในห้องปฏบิ ัตกิ าร ซง่ึ ยเู รียน้ี เป็นสารประกอบที่พบในปสั สาวะ แต่เขาไดส้ งั เคราะหข์ ึ้นจากเกลืออนนิ ทรยี ์ คือ แอมโมเนียมไซยาเนตดงั สมการ ต่อมาได้มผี สู้ งั เคราะห์สารประกอบอินทรีย์ข้นึ มากมาย ความหมายของคาว่า เคมอี นิ ทรียก์ ค็ ่อย ๆ เปลี่ยนไป ปจั จบุ ันคาวา่ เคมีอินทรยี ์ หมายถึง การศึกษาทางเคมีของสารประกอบท่มี ีธาตุคารบ์ อนเปน็ องคป์ ระกอบ เรียกสารประกอบอินทรีย์ (organic compounds) ซ่ึงสารประกอบอินทรีย์ท่ถี กู คน้ พบจาก ธรรมชาติ และจากการสงั เคราะห์ขนึ้ ในห้องปฏบิ ตั กิ ารจนถงึ ปจั จบุ นั มมี ากมายและนามาใช้ประโยชน์ที่ เก่ียวขอ้ งกบั ชวี ิตประจาวัน เชน่ ผลิตภัณฑ์จากปโิ ตรเลียมและเชอื้ เพลิง ใยสงั เคราะหต์ ่าง ๆ สารเคมีทาง การเกษตร ยารกั ษาโรค สารทาความเยน็ สารเติมแต่งในอาหารและสารถนอมอาหาร ผงซกั ฟอก สี วตั ถุ ระเบิดต่าง ๆ เปน็ ตน้ หมูฟ่ ังก์ชนั (Functional groups) สารเคมีอนิ ทรยี ์ มีหมูข่ องธาตทุ ่ีทาหนา้ ทเี่ พื่อแสดงถึงสมบัติของสารประกอบนน้ั ๆ ทาให้สามารถจัด สารประกอบอินทรยี ต์ ามสมบัติ หมธู่ าตุทที่ าหนา้ ท่ีบ่งชี้สมบตั ิเรยี กหมู่ฟังก์ชัน เชน่ โมเลกลุ ของสารอินทรีย์ ใดมหี มู่ -OH ก็จัดไวใ้ นจาพวกแอลกอฮอล์ ซ่ึงก็จะแสดงสมบตั ิหน้าทน่ี ั้น ๆ หมูฟ่ ังก์ชันนัลมีหลายแบบ ดงั ตาราง

2 ประเภทของสารอินทรีย์ การจาแนกประเภทของสารประกอบอนิ ทรีย์ตามลกั ษณะของโครงสรา้ งโมเลกุล สามารถจาแนกได้เป็น 4 ประเภท คอื 1. สารประกอบแอลิฟาตกิ (Aliphatic compounds) ไดแ้ ก่ สารประกอบที่มโี ครงสรา้ งเปน็ โซเ่ ปิด ซึง่ เปน็ โซ่ตรงหรือโซแ่ ขนง โดยมีอะตอมของคาร์บอนต่อกับคารบ์ อนดว้ ยพนั ธะโคเวเลนต์ ชนดิ พนั ธะเด่ยี ว พันธะคู่ หรอื พันธะสาม หรือปนกนั ก็ได้ เช่น Butane ethylene acetylene

3 2. สารประกอบแอลิไซคลกิ (Alicyclic compounds) ได้แก่ สารประกอบท่ีมโี ครงสรา้ งเปน็ วง โดยทอ่ี ะตอมของคารบ์ อนตอ่ กับคารบ์ อนดว้ ยพนั ธะเดีย่ วหรอื พันธะคู่ ขนาดของวงมไี ด้ต้ังแต่ จานวน คาร์บอน 3 คารบ์ อน หรือมากกว่า เชน่ 3. สารประกอบแอโรแมติก (Aromatic compounds) ได้แก่ สารประกอบที่มีอะตอมของคารบ์ อน ตอ่ กนั เป็นวงมี ¶ อเิ ล็กตรอน จานวน 4n+2 ( เมอ่ื n คือเลขจานวนเต็มบวกใด ๆ เช่น 0 , 1 , 2, 3 , … ) มโี ครงสร้างเปน็ รูปแบนราบ หรอื ใกล้เคียงแบนราบ และ ¶ อเิ ล็กตรอนน้มี ีการเคล่ือนทเี่ ปน็ วง และแต่ละ คารบ์ อนอะตอมในวงมกั จะเป็นอะตอมท่มี ี sp2 ไฮบรดิ ออร์บทิ ลั (sp2 hybrid orbitals) เช่น 4. สารประกอบเฮเทอโรไซคลกิ (Heterocyclic compounds) ไดแ้ ก่ สารประกอบที่มีโครงสรา้ ง เป็นวง แตม่ อี ะตอมของธาตุอนื่ เชน่ ออกซิเจน ไนโตรเจน ซลั เฟอร์ มาคั่นอยู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ซึ่งอะตอมเหลา่ น้ตี ่อกันดว้ ยพันธะเดย่ี วหรอื พนั ธะคู่ เช่น สารประกอบอินทรีย์และสารประกอบอนินทรีย์ มีข้อแตกตา่ งกนั ดังน้ี 1. สารอนิ ทรียท์ ้ังหลายติดไฟได้ สารอนินทรยี ์ไม่ตดิ ไฟ 2. สารอินทรีย์ทาปฏกิ ริ ยิ าได้ชา้ กว่าสารอนินทรยี ม์ าก เนอ่ื งจากสารอินทรยี ์เปน็ พวกนอนอเิ ล็กโทรไลต์ 3. สารอนิ ทรยี ส์ ่วนใหญม่ ีจดุ หลอมเหลวต่า แตส่ ารอนนิ ทรียส์ ่วนใหญ่มจี ุดหลอมเหลวสงู 4. สารอินทรยี ์สว่ นใหญไ่ ม่ละลายน้า

4 5. ปฏกิ ริ ิยาเคมอี นิ ทรยี ์รวมกันโดยใชโ้ มเลกลุ แตส่ ารอนนิ ทรยี ร์ วมกนั โดยใช้ไอออน 6. สารอนิ ทรยี ์โดยปกติประกอบด้วยหลาย ๆ อะตอม สารประกอบอนินทรยี ม์ เี พียง 2 – 3 อะตอม 7. สารประกอบอินทรยี ์มโี ครงสร้างซับซ้อน แต่สารอนินทรยี ์มีโครงสรา้ งแบบงา่ ย สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน (Hydrocarbon) ไฮโดรคารบ์ อน เป็นสารประกอบซ่ึงมีคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่าน้ัน สาหรบั ไฮโดรคาร์บอนที่มี พันธะเด่ียวเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั (saturated hydrocarbon) สว่ นไฮโดรคาร์บอนท่ีภายในโมเลกุลมี พนั ธะคู่หรือพนั ธะสาม เป็นไฮโดรคารบ์ อนทไี่ มอ่ ิ่มตวั (unsaturated hydrocarbon) สารประกอบแอลเคน (alkane) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทอี่ ่ิมตวั สารประกอบแอลคนี (alkene) และสารประกอบแอลไคน์ (alkyne)เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อมิ่ ตวั ทม่ี พี นั ธะคู่ และพนั ธะสามตามลาดับ สารประกอบทีม่ วี ง แหวนเบนซนี (benzene ring) จัดเปน็ พวกแอโรมาติก ส่วนพวกแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ จดั เปน็ สารประกอบแอลิฟาติก ซงึ่ จาแนกไดด้ งั น้ี สารประกอบแอลเคน สารอนิ ทรยี ์ประเภทนี้ในโมเลกุลมีพันธะเด่ียว จดั เป็นไฮโดรคารบ์ อนอมิ่ ตัว มสี ูตรทั่วไป CnH2n + 2 และจดั เปน็ พวกทไ่ี มว่ ่องไวในการทาปฏกิ ริ ิยา การเรียกชือ่ สารประกอบแอลเคนนี้ เรียกตามกฎเกณฑ์ของ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ดงั ตอ่ ไปน้ี สารประกอบแอลเคน 10 ชอ่ื แรก CH4 อา่ นว่า มีเทน (Methane) C2H6 อา่ นว่า อเี ทน (Ethane) C3H8 อ่านว่า โพรเพน (Propane)

5 C4H10 อ่านว่า บิวเทน (Butane) C5H12 อา่ นว่า เพนเทน (Pentane) C6H14 อ่านว่า เฮกเซน (Hexane) C7H16 อา่ นวา่ เฮปเทน (Heptane) C8H18 อา่ นวา่ ออกเทน (Octane) C9H20 อ่านว่า โนเนน (Nonane) C10H22 อา่ นวา่ เดเคน (Decane) สารประกอบแอลเคน ถ้านามาเผาในออกซเิ จน จะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละนา้ เช่น เผาบิ วเทนในบรรยากาศ ดังสมการ แต่ถา้ นาสารประกอบแอลเคนมาทาปฏิกิริยากับคลอรนี หรอื โบรมนี ในทท่ี ่ีมีแสงแดด คลอรนี หรือ โบรมนี จะแทนที่ไดแ้ ละปฏิกริ ิยาจะเกิดหลายข้นั ตอน จนสุดท้ายจะได้คารบ์ อนเตตราคลอไรด์ (CCl4) เขียนปฏิกริ ิยาได้ดงั นี้ สารประกอบเมทลิ คลอไรด์ ( methylchloride ) ใชเ้ ป็นสารล้างสคี ลอโรฟอม ใชเ้ ปน็ สารรักษาสาร ทางชีวภาพ คารบ์ อนเตตราคลอไรด์ ใชเ้ ป็นนา้ ยาซักผ้าท้ัง ๆ ทสี่ ารนี้มีพิษมาก ในกรณีที่สารประกอบแอ ลเคนมสี ตู รโครงสร้างต่อกันเป็นวง เรียก ไซโคล (cyclo) นาหน้า เช่น ไซโคลบิวเทน (cyclobutane)

6 แอลเคนหรือพาราฟนิ ไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบที่มีอยใู่ นนา้ มันปิโตรเลียมหรือน้ามนั ดบิ (crude oil) ปิโตรเลยี มเป็นของผสมของสารประกอบคาร์บอนท่มี ีทั้งแก๊ส ของเหลวและของแข็ง นักวทิ ยาศาสตร์เชือ่ วา่ ปิโตรเลียมเกิดจากพชื และสัตว์ท่ีตายและถูกฝังอย่ภู ายใต้ความร้อนและความดนั ใน เปลือกโลกหลายรอ้ ยล้านปี รวมทัง้ การกระทาของแบคทีเรีย ทาใหก้ ลายรปู เปน็ น้ามนั ปโิ ตรเลียม ประกอบด้วยสารเคมีต่าง ๆ มากมาย แต่องคป์ ระกอบส่วนใหญ่เปน็ ไฮโดรคาร์บอน มที ้ังไฮโดรคารบ์ อนทเ่ี ปน็ โซ่ตรงและโซ่กง่ิ ไฮโดรคาร์บอนที่มนี ้าหนักโมเลกุลต่าสดุ จะเปน็ แกส๊ ซึ่งใชเ้ ป็นเชอ้ื เพลิงให้ความร้อน ปรงุ อาหาร และในอุตสาหกรรม เชน่ แก๊สธรรมชาติ (natural gas) ส่วนแกส๊ หงุ ต้มที่บรรจุในถงั เหลก็ น้ัน เปน็ ของผสมซึ่งสว่ นใหญเ่ ป็นแก๊สโพรเพนและ บิวเทน ไฮโดรคาร์บอนท่มี ีน้าหนกั โมเลกุลสงู คอื มีคาร์บอนอะตอม 5 อะตอมขึ้นไป จะเป็นของเหลวและของแขง็ ตามลาดบั ท่ีอณุ หภูมิห้อง ตัวอย่าง พาราฟินไฮโดรคาร์บอนที่พบในผลติ ภัณฑ์ปิโตรเลยี ม (C1 – C12 ) สารประกอบแอลคนี สารอนิ ทรยี ป์ ระเภทน้ีในโมเลกุลมีพนั ธะคู่ จดั เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิม่ ตวั มีสตู รทั่วไป คือ CnH2n ในการเรียกช่อื สารประกอบแอลคีนนีม้ ักจะลงทา้ ยด้วย – ene และมเี ลขบ่งชี้ตาแหนง่ พนั ธะคู่ไว้ ขา้ งหน้า เช่น

7 ในกรณีท่ีมพี ันธะคูม่ ากกวา่ หน่ึงแห่งให้ใส่ตัวเลขตาแหน่งของที่อยูข่ องพนั ธะคู่และใช้คาว่า di, tri, tetra อยูห่ นา้ คาลงท้าย – ene เช่น สารประกอบแอลคีนน้ีจัดว่าวอ่ งไวในการทาปฏิกิรยิ ามากกวา่ พวกสารประกอบแอลเคน สารประกอบแอลไคน์ สารอินทรียป์ ระเภทนี้เป็นไฮโดรคารบ์ อนทีใ่ นโมเลกลุ มีพนั ธะสาม เปน็ ไฮโดรคารบ์ อนท่ไี มอ่ ม่ิ ตวั มี สูตรท่ัว ๆ ไปคือ CnH2n-2 สารตัวแรกของสารประกอบแอลไคน์ คอื HC CH (acetylene) การ เรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์นีล้ งทา้ ยด้วย – yne เชน่ การอา่ นช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน การอา่ นชื่อท่คี วรรู้มดี ังน้ี 1. ชอ่ื สามัญ (Common name) อ่านตามแบบนยิ มไมม่ ีกฎเกณฑท์ แี่ นน่ อน จงึ อ่านชื่อสารท่มี ี โมเลกลุ เลก็ และมสี ตู รโครงสร้างทีไ่ มซ่ ับซ้อนมากนกั เชน่ 2. ช่ือตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) โดยมี หลักเกณฑ์ในการอ่านชือ่ สารตามกล่มุ ที่มีช่ือลงท้ายเหมือนกนั เพอ่ื บอกหมูฟ่ ังกช์ นั ซง่ึ ประกอบด้วยสว่ นที่ สาคญั คอื

8 2.1 ส่วนพนื้ ฐาน เปน็ ส่วนทแ่ี สดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอน ต้องอา่ นช่อื ตาม จานวนอะตอมของคาร์บอนท่ีมอี ย่ใู นโครงสรา้ งนัน้ ๆ เชน่ 2.2 สว่ นที่ตอ่ จากโครงสร้างหลกั เพ่อื แสดงว่า C ตอ่ กับ C เปน็ ชนิดอม่ิ ตัวหรือไม่อิ่มตวั เชน่ – ane หมายถงึ คาร์บอนในโครงสร้างหลกั ตอ่ กันด้วยพันธะเดีย่ ว (C – C) – ene หมายถึง มีพันธะคู่ (C = C) ในโครงสร้างหลกั – yne หมายถงึ มีพนั ธะสาม (C C) ในโครงสรา้ งหลัก หลกั การอ่านชื่ออัลเคน มดี งั น้ี 1. เรียกชือ่ โซห่ ลกั โดยหาโซ่ทมี่ ีจานวนคาร์บอนต่อกนั ยาวมากที่สดุ แลว้ เรียกโซห่ ลกั นเี้ ป็นชอ่ื หลัก ซึ่งโซ่หลักนอ้ี าจเป็นโซ่ตรงหรือไม่เปน็ ก็ได้ เช่น โซห่ ลักของสารน้ีมชี ่ือวา่ hexane ไม่ใช่ pentane เพราะโซ่ทีย่ าวที่สดุ มี 6 คารบ์ อน (โซ่ใน กรอบ) ซ่งึ อาจเขยี นโครงสร้างของสารใหม่ก็ได้ เพื่อใหโ้ ซห่ ลกั เป็นเสน้ ตรง ดงั นี้

9 2. เขยี นลาดับของอะตอมคาร์บอนในโซห่ ลกั โดยเริ่มจากด้านทใี่ กล้ก่ิงมากท่สี ดุ ก่อน เพ่ือให้โซ่กิง่ มี ตาแหนง่ น้อยทสี่ ดุ เชน่ หากเราเรมิ่ ระบุตาแหน่งของคาร์บอนทางด้านซา้ ยก่อน (ตัวเลขแถวบน) โซ่กงิ่ จะอยทู่ ่ตี าแหน่งของคารบ์ อน ตัวที่ 3 แต่ถา้ เรม่ิ นบั ตาแหนง่ ของคารบ์ อนทางด้านขวาก่อน (ตัวเลขแถวลา่ ง) โซ่ก่ิงจะอยทู่ ่ีตาแหน่งของ คารบ์ อน ตัวที่ 4 ซ่งึ เปน็ ตาแหน่งที่มากกวา่ ดงั นั้นการระบตุ าแหน่งทางดา้ นซา้ ย (ตวั เลขแถวบน) จงึ ถกู ต้อง 3. ระบชุ นดิ และจานวนของหมู่แทนท่ีท่ีเปน็ โซ่ก่งิ โดยการระบวุ า่ เป็นหมอู่ ะไรตอ่ กบั อะตอมคาร์บอน ลาดบั ที่เทา่ ไรในโซ่หลัก เชน่ โซห่ ลักของสารนี้คอื hexane ทมี่ ีหมู่ – CH3 ต่อกบั คาร์บอนตาแหน่งที่ 3 ถ้ามีหม่แู ทนทีม่ ากกวา่ หนงึ่ หมู่คารบ์ อน อะตอมเดยี วกันตอ้ งระบตุ าแหน่งนั้นเหมือนกันสองครัง้ ถ้ามีหมแู่ ทนท่ีเท่าไร ต้องมีตัวเลข ระบุตาแหนง่ ของหม่แู ทนที่เท่ากบั จานวนหม่แู ทนที่ ถึงแม้วา่ ในบางคร้งั หมู่แทนที่อาจจะเปน็ ชนดิ เดยี วกัน เชน่ โซ่หลกั ของสารนี้คือ hexane ที่มีหมู่ – CH3 และหมู่ – CH2 CH3 ตอ่ อยู่ท่ีคาร์บอนตาแหนง่ ท่ี 3 ทั้งคู่ สาหรับหม่แู ทนที่ – CH3 และ – CH2CH3 เปน็ หม่แู ทนที่ทมี่ จี านวนไฮโดรเจนนอ้ ยกว่าแอลเคน อยหู่ น่งึ อะตอม เรยี กว่า หมู่แอลคีล (alkyl) ซึง่ การเรียกชือ่ จะเรียกคลา้ ยแอลเคนเพยี งแตเ่ ปลย่ี นคาลงท้าย

10 จาก – ane เป็น – yl เช่น เมอ่ื เอาไฮโดรเจนหน่ึงอะตอมออกจากมีเทน (CH4) จะกลายเปน็ เมทิล (CH3) ตวั อย่างของหมู่แอคลี อนื่ มดี ังนี้ สาหรับหมู่แทนท่ีท่ีไม่ใชห่ มแู่ อลคีลท่สี าคัญมีดังนี้ 4. เขียนชื่อของสารใหเ้ ปน็ คาเพยี งคาเดียวโดยใชเ้ ครือ่ งหมาย ( – ) คน่ั ระหวา่ งคานาหน้าท่ีไม่ เหมือนกนั และใช้เคร่อื งหมายลูกน้า ( , ) คนั่ ระหวา่ งตวั เลขในกรณีทม่ี มี ากกว่าหน่ึงตัว ถ้ามีหมูแ่ ทนท่ีสองหมู่ หรอื มากกวา่ สองหมูใ่ นโซค่ าร์บอน ให้ระบตุ าแหนง่ ของแต่ละหมู่ใหช้ ดั เจน ไม่ว่าหมู่แทนทจ่ี ะเหมือนกนั หรือ ต่างกัน ถา้ 2 หมูเ่ หมือนกันใช้ di ตามหลงั เลขโรมัน ถ้าเป็น 3 , 4, 5 … หมใู่ ช้ tri , tetra , penta ตามลาดบั เชน่

11 5. ถ้าหมแู่ อลคลี ทมี่ าเกาะโซ่หลักไมเ่ หมือนกัน ใหเ้ รียงตามลาดับตัวอกั ษร (ในภาษาอังกฤษ) เชน่ อา่ นวา่ 5 – ethyl – 2 – methylheptane ไมใ่ ช่ 2 – methyl – 5 ethylheptane 6. ถา้ เป็นแอลเคนที่มีคารบ์ อนต่อกันเปน็ วง (ring) ซงึ่ มีสตู รทวั่ ไป เป็น CnH2n เรียกวา่ เป็นไซโคล แอลเคน (cycloalkane) การเรียกชอื่ ไซโคลแอนเคนที่มีหมแู่ ทนที่ใหเ้ รยี กโดยใชช้ ่อื ไซโคลแอนเคนเปน็ ช่ือ หลกั แลว้ ระบุตาแหนง่ และหมู่แทนท่ี โดยให้หมู่แทนที่ทีม่ ีอักษรที่มาก่อนมีตาแหนง่ ตา่ สดุ หลงั จากนนั้ จึงระบุ ตาแหน่งของหมู่ต่อไปให้มีค่าต่าสดุ ตวั อย่างเช่น อ่านว่า cyclohexane

12 หลักการอา่ นช่ือแอลคนี มีดงั น้ี 1. คาลงท้ายของสารแอลคีนคือ – ene 2. ใชโ้ ซต่ อ่ เน่ืองท่ยี าวที่สดุ ท่ีมีพันธะคู่ ( = ) รวมอยูด่ ว้ ยเปน็ โซห่ ลัก 3. ระบุตาแหน่งของพนั ธะคู่ โดยให้คารบ์ อนตัวแรกของพันธะคูม่ เี ลขต่าสุด เชน่ 4. กรณที พ่ี ันธะค่มู ากกว่า 1 พนั ธะ ในโซค่ าร์บอนให้ระบุตาแหนง่ พนั ธะคูเ่ หล่านใี้ หช้ ดั เจน และใช้ di, tri, tetra แทนจานวนพันธะคู่ 2, 3, 4 ตามลาดบั โดยใหค้ าเหล่านอ้ี ยูห่ น้า “- ene” แต่อยู่หลงั คาที่ ระบุจานวนคาร์บอน คอื but, pent, hex … ตวั อยา่ งเช่น 5. การระบหุ มู่แทนทใ่ี หใ้ ชห้ ลักการเดียวกับในกรณขี องแอลเคน เช่น

13 6. แอลคนี ชนิดวงเรียกไซโคลแอลคนี การอ่านช่ือใช้หลักการเดียวกับไซโคลแอลคีน เมื่อวงมพี นั ธะคู่ หน่ึงพันธะ ตาแหนง่ ของพนั ธะคจู่ ะต้องเปน็ ลาดับเลขท่ี 1 และ 2 เสมอ จงึ ไมจ่ าเป็นตอ้ งใชต้ ัวเลขระบุ ตาแหน่ง แต่ถา้ มีพันธะคู่ 2 พันธะ ให้เร่ิมนบั ตาแหน่งเลขที่จากอะตอมคารบ์ อนที่มีพันธะคู่อนั แรก แล้ววน ไปทางด้านที่มจี านวนอะตอมคาร์บอนน้อยท่ีสดุ ก่อนถงึ พันธะคู่อันทสี่ อง ตัวอย่างเชน่ หลกั การอ่านชื่อแอลไคน์ มีดังนี้ การเรียกช่อื แอลไคน์ ใช้หลกั เกณฑเ์ หมือนกับการเรียกชอ่ื แอลคนี ทุกประการ เพียงแต่เปลย่ี นคาลง ท้ายจาก “ ene ” เป็น “ – yne ” ตวั อยา่ งเช่น

14 สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เปน็ สารประกอบท่ีมีไฮโดรเจน (H) และคาร์บอน (C) เป็น องคป์ ระกอบ สารประกอบแอลเคนชนดิ โซ่ตรงท่มี ี C1 – C4 มีสถานะเปน็ แกส๊ ส่วน C5 – C17 เป็น ของเหลว และ C18 ขึ้นไปจะมสี ถานะเป็นของแขง็ 2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เปน็ สารประกอบท่ไี ม่มีข้ัว จึงไมล่ ะลายนา้ และไมน่ าไฟฟ้า มจี ุดเดือด จดุ หลอมเหลวตา่ แต่จะเพมิ่ ขึ้นตามมวล 3. การเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ถา้ เผาไหม้ไดอ้ ยา่ งสมบูรณจ์ ะได้แก๊ส คาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) และนา้ (H2 O) พร้อมท้ังคายพลงั งานออกมา แตถ่ ้าการเผาไหมไ้ ม่สมบรู ณจ์ ะเกิด เป็น คารบ์ อนมอนอกไซด(์ CO) และนา้ พร้อมทัง้ คายพลงั งานออกมา สารประกอบแอโรมาตกิ (Aromatic hydrocarbon) เริ่มแรกของการพฒั นาเคมีอนิ ทรยี ์ นักเคมีได้สกัดสารจากน้ามนั พืช ยางของไม้ เชน่ ยางสน ซึ่ง ส่วนมากมกี ล่ินหอม จากการศกึ ษาพบวา่ สารเหล่านี้มสี มบัตพิ ิเศษหลายอย่าง เช่น มีอัตราสว่ น C : H ค่อนข้างตา่ เม่ือเปรยี บเทียบกับไฮโดรคาร์บอนอม่ิ ตวั ซ่งึ บ่งชี้วา่ สารเหล่านค้ี วรเปน็ ไฮโดรคาร์บอนไม่อ่มิ ตวั แตก่ ลับพบวา่ มสี มบัติทางเคมีคล้ายกับไฮโดรคารบ์ อนอ่ิมตัว คือ ทาปฏกิ ิริยาการแทนที่ แทนทีจ่ ะทา ปฏกิ ิริยาการรวมตวั เนอ่ื งจากสารเหลา่ นี้ทั่วไปมีกลนิ่ หอม (aroma) จงึ เรียกวา่ สารประกอบแอโรมาติก (aromatic compound) สารประกอบแอโรมาตกิ ทส่ี าคัญ ไดแ้ ก่ เบนซีน (benzene) มีสตู รดังนี้ C6H6 จากอัตราสว่ น C : H น้ี คาดการณ์ได้ว่าเบนซนี เปน็ ไฮโดรคารบ์ อนไม่อิ่มตัว (เทียบกับเฮกเชน ซง่ึ มสี ูตร C6H14) เมื่อนาเบนซีนมาทดสอบพนั ธะคู่ โดยทาปฏิกริ ยิ ากบั โบรมีน (Br2) ในคาร์บอนเททระคลอไรด์ (CCl4) ปรากฏว่าไม่เกดิ ปฏิกิรยิ า แต่ถา้ ใหท้ าปฏิกริ ยิ า กับ Br2 โดยใช้ผงเหล็กเป็นตวั เรง่ พบว่า เกดิ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี ดังนี้ ค.ศ. 1865 นักเคมีชาวเยอรมัน ช่ือ เคคูเล (Friedrich A. Kekule) เสนอว่า เบนซีนมีโครงสร้าง เป็นหกเหลี่ยมดา้ นเท่า โดยมคี าร์บอนท้ังหกอยู่ที่มุมของหกเหลี่ยมน้มี มุ ละหนึ่งคาร์บอน แต่ละคารบ์ อนเกิด พันธะกบั ไฮโดรเจนหนึง่ อะตอมโดยมีพันธะคู่ และพันธะเด่ียวสลบั กนั ดงั นี้

15 แบบจาลองเบนซนี ของเคคเู ลเกือบจะถูกตอ้ ง เพราะโครงสรา้ งทีแ่ ท้จริงของเบนซีนนน้ั เป็นเรโซแนนซ์ ไฮบรดิ (resonance hybrid) ของโครงสรา้ งทเี่ ขยี นตามเคคเู ล ดงั น้ี โครงสรา้ ง A และ B ต่างเปน็ เรโซแนนซก์ ัน ซึง่ โครงสร้างทง้ั สองต่างไม่ใช่โครงสรา้ งที่แทจ้ รงิ ของ เบนซีน แตต่ า่ งช่วยกนั เสริมสร้างเพ่ือใหไ้ ด้โครงสร้างทแี่ ทจ้ ริงของเบนซนี โครงสร้างท่ีแทจ้ ริงของเบนซีนไมม่ ี พนั ธะเดี่ยวหรอื พนั ธะคู่ แตพ่ ันธะระหว่างคาร์บอน – คาร์บอนอยรู่ ะหวา่ งกลางของพันธะท้งั สอง ซง่ึ ไม่อาจ เขียนแทนด้วยสูตรแบบจุดได้ แตเ่ พ่ือความสะดวกจึงอนุโลมใช้โครงสรา้ งเรโซแนนซห์ นึ่งแบบแทนโครงสรา้ ง ของเบนซนี โดยเขยี นแบบเน้นการไม่อยู่ประจาที่ของกลมุ่ อิเลก็ ตรอน ดังน้ี จากเสถียรภาพของวงแหวนเบนซนี ทาใหเ้ บนซีนไมท่ าปฏิกริ ิยาแบบการรวมตัว แตจ่ ะทาปฏกิ ิริยา แบบการแทนท่ี ซึง่ ไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซนี ถกู แทนท่ีดว้ ยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอ่ืน เชน่ 1. ปฏกิ ริ ิยาแฮโลเจเนชนั (halogenations) เช่น เบนซนี ทาปฏิกิรยิ ากับ Cl2 หรอื Br2 ถ้าใหท้ า ปฏิกริ ิยากับ Cl2 เรยี กวา่ คลอรนี เนชัน (chlorination) ดังนี้

16 2. ไนเตรชนั (nitration) โดยเบนซนี ทาปฏกิ ริ ิยากบั กรดไนทริก และมีกรดซลั ฟวิ ริกเปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ิยา ได้ไนโตรเบนซีน (nitrobenzene) เปน็ ผลิตผล เชน่ 3. ซลั โฟเนชนั (sulfonation) โดยเบนซีนทาปฏิกริ ิยา กับกรดซัลฟิวริกร้อน เช่น 4. แอลคเิ ลชัน (alkylation) โดยเบนซนี ทาปฏกิ ริ ิยาแอลคิลเฮไลด์ ซ่ึงมีสตู รทัว่ ไป คือ RCl และมี ตัวเร่ง เชน่ AlCl3 ได้แอลคิลเบนซีนเปน็ ผลิตผล เชน่ ผลติ ผลท่ไี ด้จากปฏกิ ิริยาทงั้ 4 ปฏกิ ริ ยิ าน้ี จดั เปน็ อนุพันธ์ (derivative) ของเบนซนี ทั้งสิ้น และ เรียกชอื่ เป็นอนุพนั ธ์ของเบนซีน ดังนี้ เมอื่ มีหมู่แทนท่ีบนวงแหวนเบนซนี สองหมูห่ รือมากกวา่ สองหมู่ ตอ้ งระบุตาแหนง่ ของหมู่แทนทด่ี ว้ ย โดยใช้เลขอารบกิ กบั หมแู่ ทนท่แี ละให้ได้เลขต่าสดุ เช่น

17 ในกรณที ่ีมหี มูแ่ ทนทีเ่ พยี งสองหมเู่ ท่ากับบนวงแหวนเบนซนี ต้องระบตุ าแหน่งของหมู่เหลา่ นด้ี ว้ ย ortho, meta และ para แทนหมแู่ ทนที่ ที่อยูต่ าแหน่งที่ 1, 2 – 1,3 – และ 1, 4- ตามลาดบั และให้ เขียนเปน็ คาย่อคือ o, p และ m หนา้ ชอื่ สารเหล่านนั้ เชน่ แต่เดมิ สารแอโรมาติกท่ีใชใ้ นอตุ สาหกรรมมีแหล่งจากถ่านหิน โดยการนาถ่านหนิ มากล่ันในภาชนะ ปิดท่ปี ราศจากอากาศ เรยี กการกล่นั แบบนวี้ ่า destructive distillation สารท่ีกล่ันออกมาได้เป็นน้ามัน เหนียวสีดาเรยี กวา่ coaltar และเม่อื นา coal tar มากล่ันแบบลาดับสว่ น จะได้สารประกอบแอโรมาติกชนิด ต่าง ๆ เช่น เบนซนี โทลูอีน เนฟทาลีน และฟีนอล เป็นต้น ส่วนกากทีเ่ หลือในภาชนะกลั่น เรียกวา่ ถา่ น โคก้ (Coke) ซงึ่ ใชเ้ ป็นเชอื้ เพลงิ สาหรับอุตสาหกรรม เน่ืองจากความต้องการใช้สารประกอบแอโรมาตกิ มี

18 มากโดยเฉพาะเบนซีน ซ่ึงใช้เปน็ ตวั ทาละลายและเป็นสารตั้งต้นในการสงั เคราะหส์ ารอ่ืน ๆ ในอุตสาหกรรม เช่น สยี ้อมผา้ ยาฆา่ แมลง ยางสงั เคราะห์ และผงซกั ฟอก เปน็ ต้น ทาใหก้ ารอาศยั แหล่งถ่านหินเพยี งอย่าง เดียวจงึ ไม่เพยี งพอ จงึ หนั มาพึง่ นา้ มันปิโตรเลียมโดยใชก้ ากจากส่วนท่ีเปน็ แกส๊ โซลีนทีก่ ล่นั ได้มาแยกสารที่เปน็ วงแหวน เชน่ ไซโคลเฮกเซน เมทลิ ไซโคลเฮกเซน เมทิลไซโคลโพรเพน ออกจากไฮโดรคารบ์ อนโซ่เปิด โดย วิธกี ารกล่ันแบบลาดบั สว่ นอีกคร้งั แลว้ นาสารไฮโดรคารบ์ อนท่เี ป็นวงแหวนนไี้ ปเปลีย่ นเป็นสารแอโรมาติก โดยดงึ เอาไฮโดรเจน 3 โมเลกุลออกมา เช่น ประโยชน์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. ใชท้ าเชือ้ เพลงิ ในเครือ่ งยนต์ หรือเครือ่ งจกั รตา่ ง ๆ เช่น น้ามนั ดีเซล น้ามนั แกส๊ โซลีน น้ามันเตา 2. นา้ มนั ก๊าดเป็นต้น 3. ใชท้ าเชื้อเพลิงในการหงุ ต้มอาหาร หรือใหแ้ สงสวา่ งในครัวเรอื น 4. ใชใ้ นการผลติ ยารักษาโรคชนิดต่าง ๆ 5. ใช้ทาวัตถดุ บิ ในการผลิตพลาสติกชนิดตา่ ง ๆ 6. ใชใ้ นการผลิตสารเคมตี ่าง ๆ เพอ่ื ใชใ้ นกระบวนการผลิตในอตุ สาหกรรมเคมตี า่ ง ๆ สารประกอบท่มี หี ม่ฟู งั กช์ นั ต่าง ๆ การเรียกชอื่ สารประกอบทมี่ ีหมู่ฟังก์ชัน แอลกอฮอล์ (Alcohol ) แอลกอฮอล์ มีหมู่ – OH เปน็ หม่แู สดงสมบัตเิ ฉพาะตวั มีสตู รทวั่ ไป คอื R – OH ซ่ึง R คอื หมู่ แอลคีล แอลกอฮอล์ทง่ี ่ายทสี่ ุด ได้แก่ เมทานอล (CH3OH) ตัวอยา่ งแอลกอฮอล์อืน่ ๆ คือ

19 จากตัวอย่างการอ่านชอื่ แอลกอฮอล์ เรยี กตาม IUPAC จะลงทา้ ยด้วย – ol เสมอ ส่วนช่ือสามัญ อา่ นได้โดย อา่ นชอื่ ตามหมู่แอลคลิ แลง้ ลงท้ายดว้ ย alcohol แอลกอฮอล์ จาแนกเป็น 3 ประเภท ขนึ้ กับ จานวนหมูแ่ อลคีลท่จี ับกบั หมู่ C – OH ดงั นี้ แอลกอฮอลท์ ม่ี ีหมู่ R เพียง 1 หมู่ จับกับ C-OH เรียกวา่ primary alcohol หรอื แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และเมื่อมี R จานวน 2 หมู่ จบั กับ C-OH เรยี กวา่ secondary alcohol หรอื แอลกอฮอลท์ ตุ ิยภูมิ และถ้ามี R จานวน 3 หมู่ จับกับ C-OH เรยี กวา่ tertiary alcohol หรือแอลกอฮอล์ตตยิ ภูมิ ตัวอย่างของแอลกอฮอล์ 3 ประเภทนี้ คอื

20 แอลกอฮอล์ทวั่ ไปที่มีความสาคัญที่ควรรมู้ ีดงั น้ี 1. เมทานอล (metnanol) มีชื่อสามญั ว่า เมทลิ แอลกอฮอล์ (methyl alcohol) มสี ูตรคือ CH3OH มี จดุ เดอื ด 65°C ละลายนา้ ได้ทุกอัตราสว่ น เดิมเรียกวา่ แอลกอฮอล์ไม้ (wood alcohol) เพราะเตรียมไดจ้ าก การนาไม้มากลั่นในภาชนะปิดท่ไี ร้อากาศ ปจั จุบันเมทานอลเกอื บทั้งหมดสงั เคราะห์ข้ึนจากปฏิกิรยิ า คาร์บอนมอนอกไซด์กบั ไฮโดรเจนที่อณุ หภมู ิและความดันสงู และใชโ้ ลหะออกไซด์ผสม (ZnO + Cr2O3 ) เปน็ ตัวเรง่ เช่น เมทานอลท่ผี ลติ ได้สว่ นใหญ่ใช้เตรยี มฟอร์แมลดีไฮด์ ซึ่งใช้ในการผลิตพลาสติก ฟนี อล-ฟอรแ์ มลดีไฮด์ ท่ีเหลือ ใชเ้ ป็นตัวทาละลาย ใช้เปน็ เช้ือเพลิงสาหรับเครือ่ งยนต์ไอพ่น (Jet fuel) ใช้เตมิ ในหม้อน้ารถยนต์ เพ่ือป้องกนั ไม่ให้นา้ ในหมอ้ น้าแข็งตวั ในฤดูหนาวในประเทศที่มีอากาศหนาวเยน็ ใชผ้ สมกับแกส๊ โซลีนและใช้เป็นตวั ทา ละลายเมทานอลมีพิษมาก เม่ือดม่ื เข้าไปทาให้ตาบอดหรือตายได้ 2. เอทานอล (ethanol) มีช่ือสามัญว่า เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) มสี ตู รคือ CH3CH2OH หรือ(C2H5OH) มจี ดุ เดอื ด 78.5°c ละลายนา้ ได้ทกุ อตั ราส่วน เดิมเรยี กวา่ แอลกอฮอลเ์ มลด็ ขา้ ว (grain alcohol) เพราะเตรียมจากการนาข้าวสาลหี รือข้าวเจา้ หรือขา้ วโพดที่หมักไว้มากลั่น ในกระบวนการหมกั แป้ง ในข้าว มสี ูตร(C6H10O5) n เปลีย่ นไปเปน็ นา้ ตาลมอลโตส โดยเอนไซม์ไดเอสเทส แลว้ เปลย่ี นเปน็ นา้ ตาล กลโู คส โดยเอนไซม์มลั เทส และในที่สดุ เปล่ียนไปเปน็ เอทานอล โดยเอนไซม์ไซเมส ดงั สมการ โดยปกตกิ ารหมักจะไดเ้ อทานอลประมาณร้อยละ 12 โดยปรมิ าตร ถา้ นาสารผสมหลังการหมกั มากลนั่ จะได้สรุ าวสิ กี้ การระบปุ ริมาณเอทานอลในสรุ านิยมใช้คาว่า proof ซึง่ มคี ่าเป็นสองเทา่ ของร้อยละของเอทา นอลในเครื่องด่มื เชน่ สุราทเี่ ปน็ 80 proof หมายถึงมเี อทานอลอยรู่ ้อยละ 40 โดยปรมิ าตร เอทานอลจดั เป็น

21 สารท่มี พี ิษน้อยทีส่ ุด สุราท่ดี ื่มเข้าไปเพยี งเล็กน้อยจะทาใหเ้ ส้นเลือดขยายตวั ออกเปน็ ผลใหค้ วามดนั โลหิตของ ร่างกายลดต่าลง เกิดความรสู้ ึกผอ่ นคลายความเครยี ด แตถ่ ้าด่มื ครัง้ ละมากๆ ทาให้เกดิ อาการมึนเมาได้ ถา้ ระดบั เอทานอลในเลอื ดสูงเกินไปทาใหเ้ สียชวี ิตได้ เอทานอลเตรียมได้จากการนาเอทนี มาทาปฏิกิรยิ าการเพิ่ม น้า(ไฮเดรชัน)โดยมกี รดซัลฟิวริกเข้มขน้ เป็นตัวเร่งปฏกิ ริ ิยา ดังนี้ เอทานอลใช้เป็นตัวทาละลายสาหรบั น้ามนั เคลอื บ (varnish) สีแลกเกอร์ (lacquer) นา้ หอม ใช้ใน การตกผลึกเพอื่ ทาให้สารบรสิ ุทธ์ิ ใช้เป็นสารตง้ั ตน้ ในการเตรียมสารอ่นื เชน่ แอซิตลั ดีไฮด์ (acetaldehyde) และกรดแอซีติก (acetic acid) เปน็ ตน้ ฟีนอล (Phenol) ฟีนอลเป็นสารประกอบท่มี ีหมู่ – OH เช่นเดยี วกับแอลกอฮอลท์ เี่ ป็นหมแู่ สดงสมบตั เิ ฉพาะตัว แตฟ่ ี นอลมหี มู่ – OH จบั โดยตรงกับคาร์บอนในวงแหวนเบนซีน ฟีนอลและอนุพนั ธท์ ี่สาคัญมีดังน้ี สาเหตทุ ีแ่ ยกสารฟนี อลจากแอลกอฮอล์คอื ความเป็นกรดของฟนี อลเมื่อเปรยี บเทยี บกับแอลกอฮอล์ ฟี นอลมีความเปน็ กรดที่แก่กวา่ มาก แต่ฟนี อลก็เปน็ กรดที่อ่อนมากเม่ือเปรยี บเทียบกับกรดอนินทรยี ์ทั่วไป เชน่ กรดไฮโดรคลอริก หรอื กรดซัลฟิวรกิ ดงั นั้นฟีนอลจงึ ไม่แก่พอท่จี ะทาปฏกิ ิรยิ ากบั เบสอ่อน แตส่ ามารถทา ปฏิกิรยิ าสะเทินกบั เบสแก่ได้ เช่น

22 สว่ นแอลกอฮอล์ไมท่ าปฏกิ ิรยิ ากบั เบสแก่ (NaOH) แสดงวา่ แอลกอฮอลเ์ ป็นกรดทอี่ ่อนกว่ามากสาเหตุ ทีฟ่ ีนอลเป็นกรดท่ีแก่กว่าแอลกอฮอล์ เพราะวา่ เม่ือฟีนอลแตกตัวเปน็ ไอออน (ให้ H+) ประจลุ บของฟนี อกไซด์ ไอออน ที่เกิดขน้ึ สามารถเคลื่อนย้ายท่ีไปตลอดทัง้ วงแหวนของเบนซนี เสถียรภาพพิเศษของฟีนอกไซด์ไอออน ทไี่ ด้จากเรโซแนนซ์น้ีเองทาให้ฟนี อลแตกตัวได้มากกว่า ฟีนอลจงึ เปน็ กรดแกก่ วา่ แอลกอฮอล์ ฟีนอลเตรียมได้ จากปฏกิ ริ ยิ าดงั น้ี อีเทอร์ (Ether) อีเทอร์ เปน็ สารอินทรีย์ทมี่ ีสตู รทั่วไปคือ R–O– R ′, R–O–Ar , Ar–O–Ar ซึง่ R แทนแอลฟิ าติก ไฮโดรคาร์บอน สว่ น Ar แทนวงแหวนแอโรมาติก ในกรณที ี่เป็นแอลิฟาตกิ R ทงั้ สองหมู่อาจจะเหมือนหรอื ตา่ งกันก็ได้ สารอเี ทอร์สามัญ เช่น dimethyl ether, methyl ethyl ether, diethyl ether, methyl phenyl ether, diphenyl ether และ divinyl ether สารท่พี บในธรรมชาตเิ ป็นจานวนมากมีหมู่อีเทอรใ์ นโมเลกุล เชน่ วานลิ ลนิ (Vanillin) ซ่ึงเป็นสารท่รี ส และกลน่ิ หอมเหมือนกล้วย อเี ทอรท์ ่ีมปี ระโยชน์ทส่ี ุดได้แก่ ไดเอทลิ อเี ทอร์ หรอื นิยมเรียกสน้ั ๆ วา่ อเี ทอร์ เปน็ สารทม่ี ีจุดเดอื ดต่า 35 °C จึงใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย ใชส้ กัดสารและเน่ืองจากเป็นพิษน้อยบางครงั้ จึงใช้เปน็ ยาสลบ อเี ทอร์ทัว่ ไปมีความวอ่ งไวต่อปฏกิ ิรยิ าน้อยกว่าแอลกอฮอล์ แต่กส็ ามารถทาปฏิกิรยิ ากับออกซิเจนใน อากาศเกิดเป็นเปอร์ออกไซด์อนิ ทรีย์ (Organic peroxide) ซ่งึ เปน็ สารท่ไี มเ่ สถียรและอาจระเบิดได้ สารอีเทอร์ ทม่ี นี า้ หนักโมเลกุลตา่ เป็นสารทไี่ วไฟมาก เวลาใช้อีเทอรต์ ้องใช้ดว้ ยความระมดั ระวัง การเตรียมอีเทอร์จาก แอลกอฮอล์โดยใช้กรดซัลฟวิ ริกเขม้ ขน้ เปน็ ตัวเร่ง

23 แอลดไี ฮด์และคโี ตน (Aldehydes and Ketones) แอลดีไฮด์และคีโตน มหี มู่แสดงสมบตั ิเฉพาะตัวทเี่ หมือนกันคอื C = O เรยี กว่า หมู่คาร์บอนิล (carbonyl group) ซ่งึ แอลดไี ฮด์มีหมู่คารบ์ อนลิ จับกับไฮโดรเจนหนึง่ อะตอม ยกเวน้ ฟอรแ์ มลดไี ฮด์ ซึ่งมีหมู่ คาร์บอนลิ จับกับไฮโดรเจน 2 อะตอม การเรยี กชือ่ แอลดีไฮดแ์ ละคีโตนตามระบบ IUPAC ใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกนั โดยแอลดีไฮด์ใช้คาลงทา้ ย –al สว่ นคีโตนจะลงท้ายด้วย -one (อ่านว่า “โอน ” ) เสมอ อย่างไรก็ตามแอลดีไฮด์และคโี ตนท่ีสามัญนิยม เรยี กตามช่อื สามัญ แอลดไี ฮด์ ช่ือสามญั สว่ นใหญ่สมั พันธ์กับชอ่ื สามัญของกรดอินทรีย์ หรือกรดคารบ์ อกซิลิก ซึ่งไดม้ าจากออกซิเดชันของ แอลดไี ฮด์นัน้ เช่น กรดแอซตี ิก ได้จากออกซิเดช่นั ของแอซิตัลดีไฮด์ ดังตัวอยา่ งความสัมพันธ์ดังน้ี

24 แอลดีไฮดแ์ ละคีโตนสมั พันธก์ ับแอลกอฮอลโ์ ดยปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชันและรดี ักชนั ถา้ นาแอลกอฮอล์ ปฐมภมู ิ (primary alcohol) มาออกซิไดสด์ ้วยตวั ออกซิไดส์ เชน่ K2 Cr2 O7 จะไดแ้ อลดีไฮด์ดงั น้ี ปฏิกิรยิ าทงั้ สองนี้เป็นปฏิกิรยิ าทวั่ ไปสาหรับเตรยี มแอลดีไฮด์และคีโตนจากแอลกอฮอล์ แต่ แอลกอฮอลต์ ตยิ ภูมิ (tertiary alcohol) โดยท่วั ไปไม่เกิดปฏิกริ ยิ า แตถ่ า้ เกิดโซ่คารบ์ อนจะสลายตัวลง โดย ปกติแอลดไี ฮด์ทเ่ี กดิ ข้ึน จะออกซไิ ดส์ต่อไปเปน็ กรดคาร์บอกซลิ ิกได้ เช่น ถ้านาแอลดไี ฮดห์ รอื คโี ตนมาทาปฏกิ ิรยิ ารีดกั ชนั ดว้ ยตวั รีดิวซ์ เชน่ NaBH4 แอลดีไฮด์หรือคีโตนนน้ั จะ เปล่ียนกลับไปเปน็ แอลกอฮอล์ ดงั นี้

25 แอลดีไฮดแ์ ละคโี ตนทีส่ าคัญมดี ังน้ี ฟอรแ์ มลดีไฮดม์ สี ถานะเปน็ แก๊ส เพ่อื ความสะดวกในการใช้จึงละลายแก๊สนี้ในนา้ สารละลายท่ไี ด้ เรยี กว่า ฟอร์มาลนิ (formalin) ซึ่งมฟี อรแ์ มลดีไฮด์ร้อยละ 40 ฟอร์มาลินใช้ในการดองพืชและสตั ว์ ประโยชน์ ของฟอร์แมลดไี ฮด์ ใช้ในการฆ่าเชอื้ โรคและแมลง ใช้ทาพลาสติก ใช้เป็นวตั ถดุ บิ หรือสารต้ังตน้ ทีส่ าคัญในการ เตรยี มสารอน่ื ๆ เช่น กรดฟอร์มิก แอซิตลั ดีไฮดเ์ ป็นของเหลว ส่วนใหญใ่ ช้เป็นสารต้ังตน้ ในการเตรียมสารอน่ื เชน่ กรดแอซีตกิ แอซีตกิ เอนไฮไดรด(์ acetic anhydride) เป็นตน้

26 แอซิโตนเป็นของเหลวทมี่ ีจดุ เดือด 56°C ละลายน้าได้ในทุกอตั ราส่วน เปน็ สารไวไฟ เปน็ ตวั ทาละลาย สาหรบั สารอนิ ทรีย์ เชน่ ใช้ในน้ามนั งา แลกเกอร์ ใชช้ ว่ ยทาให้เครอ่ื งแกว้ ในห้องปฏิบัตกิ ารแหง้ เรว็ ขน้ึ ทา พลาสตกิ ทาสยี ้อมผ้า เปน็ ตน้ กรดคารบ์ อกซิลิก (Carboxylic acid) กรดอินทรีย์ทว่ั ไปจงึ เป็นกรดแกพ่ อสมควร เชน่ กรดแอซตี กิ แตก่ ย็ งั เปน็ กรดท่ีออ่ นมาก เมอ่ื ปรยี บ เทยี บกับกรดอนินทรยี ์ พวก HCI, H2SO4 หรอื HNO3 การเรยี กช่อื กรดอินทรียต์ ามระบบ IUPAC ให้เรยี ก ตามจานวนคารบ์ อนของไฮโดรคาร์บอน และใช้หลกั เกณฑ์เดยี วกับการเรยี กสารอนิ ทรยี ์อ่ืนๆ โดยตัด e ออก แล้วเติม – oic acid เช่น

27 และสามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากบั แอลกอฮอล์ไดส้ ารประกอบเอสเตอร์ (ester) หรอื ทาปฏกิ ิริยากับ แอมโมเนียได้สารเอไมด์ (amide) กรดคารบ์ อกซิลกิ ท่เี ปน็ แอลิฟาตกิ จานวนมาก สกัดมาจากแหล่งธรรมชาติ ตวั อย่างดังแสดงในตารางที่ 2 ตารางท่ี 2 แสดงกรดคารบ์ อกซิลิกทพี่ บในธรรมชาติ

28 กรดคารบ์ อกซลิ กิ ท่สี าคญั มดี ังน้ี เอสเตอร์ (Ester) เอสเตอร์ส่วนใหญ่มีกลนิ่ หอมแบบผลไม้ เชน่ เอมลิ แอซเิ ตต (amyl acetate) มกี ลนิ่ หอมแบบ กล้วย ออกทลิ แอซิเตต (octyl acetate) หอมแบบส้ม เอสเตอร์ทีไ่ ดจ้ ากการสงั เคราะห์ จึงใช้เสรมิ กลน่ิ และรสของอาหาร และใชท้ าน้าหอม เอสเตอรท์ สี่ าคัญมีกล่ินเฉพาะตัวมดี ังนี้ methyl butyrate ให้กล่นิ apple, ethylbutyrate ใหก้ ลน่ิ pineapple และ octyl acetate ให้กลนิ่ ส้ม เป็นต้น

29 เอไมด์ (Amides) ยเู รียยงั ใชเ้ ป็นวตั ถดุ บิ ในการทาพลาสตกิ ประเภทยูเรยี ฟอร์แมลดไี ฮด์

30 เอมนี (Amines) เอมนี เป็นสารอนิ ทรีย์ซง่ึ มี – NH2 เป็นหมแู่ สดงสมบตั เิ ฉพาะตัวจึงจดั เอมีนเปน็ อนุพันธข์ อง แอมโมเนยี โดยแทนท่ี H ของ NH3 ดว้ ยหมู่ R หรอื Ar ดังนี้ เอมนี มสี มบตั เิ ปน็ เบสเช่นเดยี วกบั แอมโมเนยี เพราะไนโตรเจนมอี เิ ลก็ ตรอนคโู่ ดดเด่ียวอยู่ ดังนน้ั เอ มนี จึงสามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากับกรดเกดิ เป็นเกลือ เชน่ สมบัติของสารประกอบที่มหี มฟู่ ังก์ชนั 1. เปน็ วตั ถุดบิ ท่ีสาคัญในการสังเคราะหส์ ารประกอบอินทรียบ์ างตวั ที่สาคญั เช่น ใช้ในการสังเคราะห์ ฟรีออน (Freon) ที่ใชใ้ นตู้เยน็ หอ้ งเย็น หรอื เครื่องทาความเย็น 2. เป็นตัวทาละลายสารอนิ ทรียท์ ด่ี ี 3. ทาปฏิกิริยาเคมีกับสารประกอบพวกแอลคอกไซด์ (alkoxide) ได้สารประกอบพวกอเี ทอร์ 4. ทาปฏกิ ิรยิ าเคมีกับเกลือของกรดอนิ ทรยี ์ จะได้สารประกอบทม่ี ีกลน่ิ หอมชื่อเอสเตอร์ 5. มีคณุ สมบัตทิ างยา เช่น คลอโรฟอร์มในสภาพที่เปน็ สารละลาย ใช้เป็นนา้ ยาดองซากสัตว์ หรอื ฉีด ซากสงิ่ มีชวี ิต เป็นต้น ประโยชนข์ องสารประกอบที่มหี มู่ฟงั ก์ชัน ประโยชน์ของแอลกอฮอล์ เอทานอลจัดเป็นแอลกอฮอลท์ ี่นามาใชป้ ระโยชนม์ ากทสี่ ดุ คือ ใชเ้ ป็นตัวทา ละลายในอตุ สาหกรรมทาสี ทายา ทาน้าหอม น้ามันชกั เงา ใช้ทาสรุ าชนิดต่าง ๆ ไวน์ เบยี ร์ สารละลายของเอ ทานอลที่มคี วามเข้มขน้ 70 % ใชฆ้ า่ เชื้อโรค ประโยชนข์ องฟีนอล ใชเ้ ปน็ วตั ถุดบิ ในการผลิตพลาสตกิ บางชนดิ ทายา สยี ้อม ยาฆา่ เช้ือโรค ใช้เป็น สารต้งั ตน้ ในการสงั เคราะหส์ ารประกอบพวกสารกนั หนื BHT (Butylated hydroxytoluene) และ BHA (Butylated hydroxylanisole) บางชนิดพบในธรรมชาตใิ ช้เป็นนา้ มนั หอมระเหย เช่น ยูจนี อลในกานพลู

31 ประโยชน์ของอีเทอร์ อีเทอรน์ ิยมใชเ้ ป็นตวั ทาละลายเพื่อละลายสารอนิ ทรีย์ ใช้เป็นตัวทาละลายในการ สกดั สาร และแยกสารอินทรีย์ออกจากกันและกัน โดยเฉพาะไดเอทลิ อเี ทอร์ นอกจากนยี้ ังใชไ้ ดเอทิลอเี ทอร์ เป็นยาสลบในการผา่ ตดั ได้ดว้ ย ประโยชน์ของเอสเตอร์ เอสเตอรเ์ ป็นสารอนิ ทรยี ์ท่ีพบมากในธรรมชาติ ในผลิตภัณฑ์จากพืช และสัตว์ เช่น ดอกไม้ ผลไม้ น้าหอม น้ามันพืช สารทีท่ าใหเ้ กดิ กลน่ิ ในแมงดานา เปน็ ตน้ เนื่องจากเอสเตอร์สว่ นหน่งึ มี กลนิ่ หอม จึงนยิ มใช้เป็นสารแตง่ กล่ินในอาหาร ใชท้ านา้ หอม ใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมทาแลกเกอร์ น้ามนั ขดั เงา เอทลิ แอซเิ ตตใชท้ าน้ายาล้างเล็บ เอสเตอรบ์ างชนิดยังผลติ ขึ้นเพื่อใช้เปน็ ยาลดไขแ้ ก้ปวด คอื แอสไพริน (แอซิติลซาลิไซเลต ) หรอื ใช้เปน็ ยาบรรเทาอาการปวดเม่ือยกล้ามเน้ือ คือ นา้ มนั ระกา (เมทิลซาลซิ ิ เลต) นอกจากนีย้ ังใช้เอสเตอร์ในอตุ สาหกรรมการผลติ เสน้ ใยสังเคราะห์ ประโยชนข์ องเอมีน เอมีนบางชนิดมีกลน่ิ คลา้ ยปลาเนา่ พบได้ในสิ่งมชี ีวิตทเ่ี น่าเปื่อย เอมนี หลายชนิดมี พิษ ทาให้เกดิ การระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อโดยเฉพาะผวิ หนัง และตา เอมนี ท่ีพบในพชื เรียกว่าแอลคาลอยด์ พบ ไดจ้ ากสว่ นตา่ ง ๆ ของใบ เมล็ด เปลอื ก หรอื ราก เชน่ มอร์ฟีนซ่ึงสกดั ได้จากดอกฝ่นิ ใช้เป็นยาแกป้ วด โคดอิ นี เป็นสารทส่ี กดั ได้จากดอกฝิน่ เช่นเดยี วกันกับมอร์ฟนี ใช้เป็นส่วนประกอบในยาแก้ไอ ควินนิ สกัดได้จากเปลอื ก ของตน้ ชนิ โคนา ใช้รักษาโรคมาลาเรีย โคเคนพบในใบโคลา ใช้เปน็ ยาชาทผี่ ิวหนัง ใช้เป็นยาสลบ กาเฟอนี ใน เมลด็ กาแฟ เปน็ ยากระตุน้ การเตน้ ของหัวใจ และระบบประสาทส่วนกลาง นิโคตนิ ในใบยาสบู เป็นสารเสพติด ทาใหค้ วามดนั โลหิต และอตั ราการเตน้ ของหวั ใจเพ่มิ ขึ้น เอมนี บางชนดิ พบในรา่ งกาย เช่น อะดรนี าลนิ เป็น สารประเภทฮอรโ์ มนทเี่ พมิ่ อัตราการเตน้ ของหวั ใจ ทาใหน้ า้ ตาลในเลอื ดเพ่ิมขึน้ เอมนี บางชนิดมนษุ ยส์ งั เคราะห์ ข้นึ ได้ เช่น แอมเฟตามนี หรือท่เี รารู้จกั กันในช่ือยาบา้ เปน็ สารเสพตดิ ท่ีกระตนุ้ การทางานของระบบประสาท ส่วนกลาง ความรู้เพม่ิ เตมิ เกี่ยวกับปโิ ตรเลียม ปิโตรเลียมมีรากศัพย์มาจากภาษาละตนิ วา่ เพทรา (Petra) แปลวา่ หิน และโอลอิ มุ (Oleum) แปลวา่ นา้ มนั เม่อื รวมตวั เปน็ ปิโตรเลียมจึงหมายถงึ น้ามนั ที่ได้จากหนิ โดยไหลซมึ ออกมาเองในรูปของของเหลว หรอื แกส๊ ปโิ ตรเลยี มคอื สารที่เกิดข้นึ ตามธรรมชาติ เปน็ ของผสมของไฮโดรคารบ์ อนชนดิ ตา่ ง ๆ ทยี่ ่งุ ยากซบั ซ้อน อยใู่ นสถานะของแขง็ ของเหลว และแก๊ส หรอื ทั้งสามสถานะปนกนั เม่ือต้องการแยกประเภทออกเปน็ ปิโตรเลยี มชนิดต่างๆ จะใชค้ าวา่ นา้ มนั ดบิ (Crude oil ) แกส๊ ธรรมชาติ (Natural gas) และแก๊สธรรมชาติ เหลว (Condensate) โดยปกตินา้ มันดบิ และแกส๊ ธรรมชาติมกั จะเกิดรว่ มกัน ในแหลง่ ปโิ ตรเลยี มบางแหลง่ จะมี เฉพาะนา้ มนั ดบิ บางแหล่งอาจมีเฉพาะแกส๊ ธรรมชาติ ส่วนแก๊สธรรมชาตเิ หลว หมายถงึ แก๊สธรรมชาตใิ น แหล่งทีอ่ ย่ลู ึกลงไปใต้ดินภายใต้สภาพอุณหภมู ิและความกดดนั สูง เมือ่ ถูกนาข้นึ มาอยู่ในระดบั ผิวดินในข้นั ตอน

32 การผลิต อณุ หภมู ิและความดันจะลดลง ทาให้แก๊สธรรมชาติเปลีย่ นสถานะเป็นของเหลวจึงเรยี กว่าแกส๊ ธรรมชาตเิ หลว นา้ มันดิบมีลักษณะทางกายภาพ และสว่ นประกอบทางเคมีที่แตกต่างกนั มีทัง้ สีเหลอื ง สนี า้ ตาล สดี า และสีเขียว มคี า่ ความหนาแน่นอยู่ในชว่ ง 0.79 – 0.95 กรัมตอ่ มิลลิลิตร ภายใตส้ ภาวะปกติที่ผวิ โลกซงึ่ เบากว่า น้า ทาใหน้ า้ มนั ดิบลอยตัวที่ผิวน้าเสมอ การบอกค่าความหนาแน่นของนา้ มันดบิ นยิ มกาหนดเป็นค่าความโน้ม ถ่วงของน้ามันดบิ เปน็ องศาเอพีไอ (องศา API) องศาเอพไี อ = (141.5 / ค่าความถ่วงจาเพาะที่ 60 องศา ฟาเรนไฮต์ ) – 130.5 นา้ มนั ดิบโดยทัว่ ไปมีคา่ องศาเอพีไออยู่ในช่วง 5 – 61 ค่าความหนืดของนา้ มนั ดบิ อยู่ ท่ี 0.7 – 42 ,000 เซนตปิ อยส์ ในสภาพปกติท่ีพ้ืนผิวโลก น้ามนั ดบิ มีปริมาณคาร์บอนร้อยละ 82.2 – 78.1 ไฮโดรเจนรอ้ ยละ 11.7 – 14.7 กามะถันรอ้ ยละ 0.1 – 5.5 นา้ มนั ดิบสามารถเรืองแสงไดภ้ ายใต้รงั สี อัลตราไวโอเลต หรอื แสงเหนือม่วง ในบริเวณแหล่งน้ามนั ดิบใตผ้ วิ โลกนนั้ มีแกส๊ ธรรมชาติเกดิ รว่ มในปรมิ าณ มาก ซ่งึ จะละลายปนอยูก่ บั น้ามนั ดบิ เม่อื มีการผลติ และสูบเอานา้ มันดิบขนึ้ มาถงึ ระดบั ผิวดิน สภาพความ กดดันลดลง ทาให้แกส๊ ธรรมชาตเิ ปน็ ฟองผดุ ออกมาจากน้ามนั ดบิ ทาให้ปริมาตรของนา้ มันดิบลดลง 0.6 เทา่ หนว่ ยท่ีนิยมใช้วดั ปริมาณของนา้ มนั ดิบ คือ บาร์เรล (Barrel) โดย 1 บารเ์ รล มี 42 แกลลอน หรือ 158.987 ลติ ร ผลพลอยไดจ้ ากน้ามนั และแก๊สธรรมชาติ สามารถนาไปใช้เป็น เคมีภณั ฑ์ ยารักษาโรค เสน้ ใยสงั เคราะห์ ใช้ในการขนส่ง ใชเ้ ป็นเช้อื เพลิง ใชเ้ ปน็ วสั ดุหลอ่ ล่ืน ใช้เป็นเครื่องกาเนิดความร้อน และใหแ้ สงสว่าง ยอกจากน้ี สารปโิ ตรเลยี มยังใช้เปน็ วตั ถุดบิ ในอตุ สาหกรรมปิโตรเลยี มซึ่งใชผ้ ลิตพลาสตกิ เส้นใยสงั เคราะห์ สิ่งทอ สงั เคราะหแ์ ละยางสงั เคราะห์ เป็นต้น

3ค3 บรรณานุกรม Chemistryprositeผล. (2560). บทท่ี 7 เคมีอนิ ทรยี ์. Principle of Chemistry. สืบค้นจาก https://chemistryprosite.wordpress.com/2017/03/05/blog-post-title/.

34