carbohydrate

Part 2: CARBOHYDRATE DEPARTMENT OF CHEMISTRY, MAHIDOLWITTAYANUSORN SCHOOL

คารโบไฮเดรต เปน สารอินทรยี ท ม่ี ีมากทสี่ ุดในธรรมชาตแิ ละเปนองคป ระกอบท่สี าํ คญั ของสงิ่ มชี ีวติ ทกุ ชนิด โดยเฉพาะในพืช มมี ากถงึ 70 % ของวตั ถแุ หง ในตน พืช และอาจถงึ 85 % ในเมล็ดธญั พชื โดยมบี ทบาทหนาทม่ี ากมายในสิง่ มชี ีวิต เชน ทําหนาทีเ่ ปน สว นประกอบของโครงสราง และมีบทบาทในวิถเี มตะบอลซิ มึ ตา ง ๆ ของรา งกาย ในพชื คารโ บไฮเดรตจะถกู เกบ็ ไวในรูปของแปง เพอื่ ทําหนาทเ่ี ปน แหลงอาหารสํารอง หรอื ถูกเปลยี่ นเปนเซลลูโลส (cellulose) เฮมเิ ซลลูโลส (hemicellolose) หรอื เพคตนิ (pectin) ซ่ึงทาํ หนา ที่เปน โครงสรางและเปน ผนังเซลลข องพืช

การแบงประเภทของคารโบไฮเดรต สามารถแบง ไดเ ปน 2 ประเภทใหญ ๆ คือ 1. คารโ บไฮเดรตเชงิ เดยี่ ว (Simple carbohydrate) คอื คารโ บไฮเดรตท่ไี มม สี ารชนิดอืน่ ประกอบอยใู นโมเลกุล 2. คารโบไฮเดรตเชงิ ซอ น (Complex carbohydrate) คอื คารโ บไฮเดรตท่มี สี ารชนิดอืน่ ๆ เชน ไขมัน หรือ โปรตนี ประกอบอยใู นโมเลกุลดว ย

การจัดประเภทคารโบไฮเดรตพอสรุปไดดังน้ี Carbohydrate Simple carbohydrate Complex carbohydrate Monosaccharide Disaccharide Oligosaccharide Polysaccharide - Glycoprotein - Glucose - Sucrose - Maltotriose - Starch - Glycoprotein - Fructose - Lactose - Raffinose - Cellulose - Nucleotide - Galactose - Maltose - Hemicellulose - Mannose - Cellobiose

Monosaccharides • Monosaccharides are the simplest sugars, having the formula (CH2O)n. The smallest molecules usually n = 3. considered to be monosaccharides are triose with CHO CH2OH H OH O HO H HO H HH Triose • Monosaccharides can be categorized according to their value of ‘n’ ; n~3-8

2.The number of carbon atoms in the carbon chain Triose 3 carbon Tetrose 4 carbon Pentose 5 carbon Hexose 6 carbon Heptose 7 carbon CHO CH2OH CHO H OH O H OH HO H HO H HO H H OH H OH HH CH2OH Triose Hexose

ถาจําแนกน้าํ ตาลโมโนแซกคาไรดตามหมูฟง กชนั แบง ได 2 กลุม - ถา เปน aldehyde เชน กลูโคส เรียกวา น้ําตาล aldose - ถาเปน ketone เชน ฟรกุ โตส เรียกวา น้ําตาล ketose ประเภทนา้ํ ตาล น้ําตาลอัลโดส นาํ้ ตาลคโี ตส Triose (C3H6O3) Glyceraldehyde Dihydroxyacetone Tetrose (C4H8O4) Erythrose Erythulose Pentose (C5H10O5) Ribose Ribulose Hexose (C6H12O6) Glucose Fructose Heptose (C7H14O7) Sedoheptulose -

The structure and classification of some monosaccharides

การเขียนสูตรโครงสรางของน้ําตาล เชสานมารกถเลขยี ูโนคไดส 3 แบบคือ CH2 OH α-D-glucopyranose 1 CHO H 5HOH OH CH2OH H 2C OH HO HO 3C H 4 H 1 5 OH HO 4 H H 1 H H 4C OH HO H3 2 2 H 5C OH OH HO OH 3 OH 6 CH 2OH H Fischer Haworth projection conformation projection

D - from L - from CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH Fischer projection ฟช เชอรโปรเจคชัน หมายถึงการเขยี นรูปโครงสรา ง 3 มิตขิ องสารอินทรียใ หอ ยูในรปู 2 มิติ

.......-Glucose D or L - from CHO ..........-Mannose H OH HO H CHO H OH HO H H OH HO H CH2OH H OH HO H CH2OH

Stereochemical relationships of the D- aldoses

Stereochemical relationships of the D-ketoses.

•Monosaccharides can form five or six membered rings and are called furanoses and pyranoses, respectively. H H HO OH H O HO O CH2OH H OH HOH2C FURAN HO O HO HO H O A FURANOSE PYRAN H OH H H HO H OH H Furanose form H H CH2OH O HO A PYRANOSE

Formation of ring structures

Anomers

EX 1. Drawing cyclic structure D- Galactose CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH

Test Drawing cyclic structure CHO D- HO H Mannose HO H H OH H OH CH2OH 1. ปด วง 5 เหลย่ี ม 2. ปด วง 6 เหล่ยี ม

นาํ้ ตาลโมเลกลุ คู (Disaccharides) เกิดจาก การรวมตวั ของนํ้าตาลโมเลกลุ เดี่ยว 2 โมเลกลุ โดย ปฏิกริ ยิ า condensation Covalent bond ท่ีเกดิ ขึ้น เรียกวา Glycosidic linkage

Examples of disaccharides synthesis







Polysaccharide เปน carbohydrate ทม่ี ี ขนาดใหญมาก ประกอบดวย monosaccharides จาํ นวนมากตอ กนั ดว ย glycosidic linkage ¾ชนิดของ polysaccharide ข้นึ อยกู บั 1. ชนิดของ monosaccharide 2. ชนิดของ Glycosidic linkage ¾ตวั อยา ง polysaccharide ไดแ ก starch, glycogen, cellulose และ chitin

Polysaccharides

Storage polysaccharides

Cellulose มี glucose เปน องคป ระกอบ เชนเดยี วกบั แปง แตม พี นั ธะแบบ β1-4 glycosidic linkage ผนังเซลลของพืชประกอบดวย cellulose เปน จาํ นวนมาก

Starch: 1-4 linkage of α glucose monomers Cellulose: 1-4 linkage of β glucose monomers

The arrangement of cellulose in plant cell walls

Chitin มโี ครงสรา งคลา ยกบั Cellulose ตา งกนั ทวี่ า หนว ยยอ ยเปน N-acetylglucosamine ตอ กนั เปน โมเลกลุ สายยาว

หนาท่ีของ carbohydrate Sugars : ¾ทําหนา ทใี่ หพ ลงั งานและเปน แหลง คารบ อนแกส ง่ิ มชี วี ติ ¾ribose และ deoxyribose เปนองคประกอบของ nucleic acid Polysaccharide : ¾เปนแหลง สะสมพลังงานของสง่ิ มีชีวิต โดยพืชเกบ็ สะสม พลังงานในรูปของ starch สวนสัตวเก็บสะสมพลงั งานในรูป ของ glycogen ¾Cellulose และ chitin เปนโครงสรางของพืชและสตั ว



การทดสอบนํ้าตาลโดยใชสารละลายเบเนดกิ ต หรือ เฟลงิ ห น้ําตาล + เบเนดกิ ตหรือเฟลิงห → ตะกอนสีแดงอิฐ หรือ สีเขยี ว