Part 2: CARBOHYDRATE DEPARTMENT OF CHEMISTRY, MAHIDOLWITTAYANUSORN SCHOOL
คารโบไฮเดรต เปน สารอินทรยี ท ม่ี ีมากทสี่ ุดในธรรมชาตแิ ละเปนองคป ระกอบท่สี าํ คญั ของสงิ่ มชี ีวติ ทกุ ชนิด โดยเฉพาะในพืช มมี ากถงึ 70 % ของวตั ถแุ หง ในตน พืช และอาจถงึ 85 % ในเมล็ดธญั พชื โดยมบี ทบาทหนาทม่ี ากมายในสิง่ มชี ีวิต เชน ทําหนาทีเ่ ปน สว นประกอบของโครงสราง และมีบทบาทในวิถเี มตะบอลซิ มึ ตา ง ๆ ของรา งกาย ในพชื คารโ บไฮเดรตจะถกู เกบ็ ไวในรูปของแปง เพอื่ ทําหนาทเ่ี ปน แหลงอาหารสํารอง หรอื ถูกเปลยี่ นเปนเซลลูโลส (cellulose) เฮมเิ ซลลูโลส (hemicellolose) หรอื เพคตนิ (pectin) ซ่ึงทาํ หนา ที่เปน โครงสรางและเปน ผนังเซลลข องพืช
การแบงประเภทของคารโบไฮเดรต สามารถแบง ไดเ ปน 2 ประเภทใหญ ๆ คือ 1. คารโ บไฮเดรตเชงิ เดยี่ ว (Simple carbohydrate) คอื คารโ บไฮเดรตท่ไี มม สี ารชนิดอืน่ ประกอบอยใู นโมเลกุล 2. คารโบไฮเดรตเชงิ ซอ น (Complex carbohydrate) คอื คารโ บไฮเดรตท่มี สี ารชนิดอืน่ ๆ เชน ไขมัน หรือ โปรตนี ประกอบอยใู นโมเลกุลดว ย
การจัดประเภทคารโบไฮเดรตพอสรุปไดดังน้ี Carbohydrate Simple carbohydrate Complex carbohydrate Monosaccharide Disaccharide Oligosaccharide Polysaccharide - Glycoprotein - Glucose - Sucrose - Maltotriose - Starch - Glycoprotein - Fructose - Lactose - Raffinose - Cellulose - Nucleotide - Galactose - Maltose - Hemicellulose - Mannose - Cellobiose
Monosaccharides • Monosaccharides are the simplest sugars, having the formula (CH2O)n. The smallest molecules usually n = 3. considered to be monosaccharides are triose with CHO CH2OH H OH O HO H HO H HH Triose • Monosaccharides can be categorized according to their value of ‘n’ ; n~3-8
2.The number of carbon atoms in the carbon chain Triose 3 carbon Tetrose 4 carbon Pentose 5 carbon Hexose 6 carbon Heptose 7 carbon CHO CH2OH CHO H OH O H OH HO H HO H HO H H OH H OH HH CH2OH Triose Hexose
ถาจําแนกน้าํ ตาลโมโนแซกคาไรดตามหมูฟง กชนั แบง ได 2 กลุม - ถา เปน aldehyde เชน กลูโคส เรียกวา น้ําตาล aldose - ถาเปน ketone เชน ฟรกุ โตส เรียกวา น้ําตาล ketose ประเภทนา้ํ ตาล น้ําตาลอัลโดส นาํ้ ตาลคโี ตส Triose (C3H6O3) Glyceraldehyde Dihydroxyacetone Tetrose (C4H8O4) Erythrose Erythulose Pentose (C5H10O5) Ribose Ribulose Hexose (C6H12O6) Glucose Fructose Heptose (C7H14O7) Sedoheptulose -
The structure and classification of some monosaccharides
การเขียนสูตรโครงสรางของน้ําตาล เชสานมารกถเลขยี ูโนคไดส 3 แบบคือ CH2 OH α-D-glucopyranose 1 CHO H 5HOH OH CH2OH H 2C OH HO HO 3C H 4 H 1 5 OH HO 4 H H 1 H H 4C OH HO H3 2 2 H 5C OH OH HO OH 3 OH 6 CH 2OH H Fischer Haworth projection conformation projection
D - from L - from CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH Fischer projection ฟช เชอรโปรเจคชัน หมายถึงการเขยี นรูปโครงสรา ง 3 มิตขิ องสารอินทรียใ หอ ยูในรปู 2 มิติ
.......-Glucose D or L - from CHO ..........-Mannose H OH HO H CHO H OH HO H H OH HO H CH2OH H OH HO H CH2OH
Stereochemical relationships of the D- aldoses
Stereochemical relationships of the D-ketoses.
•Monosaccharides can form five or six membered rings and are called furanoses and pyranoses, respectively. H H HO OH H O HO O CH2OH H OH HOH2C FURAN HO O HO HO H O A FURANOSE PYRAN H OH H H HO H OH H Furanose form H H CH2OH O HO A PYRANOSE
Formation of ring structures
Anomers
EX 1. Drawing cyclic structure D- Galactose CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH
Test Drawing cyclic structure CHO D- HO H Mannose HO H H OH H OH CH2OH 1. ปด วง 5 เหลย่ี ม 2. ปด วง 6 เหล่ยี ม
นาํ้ ตาลโมเลกลุ คู (Disaccharides) เกิดจาก การรวมตวั ของนํ้าตาลโมเลกลุ เดี่ยว 2 โมเลกลุ โดย ปฏิกริ ยิ า condensation Covalent bond ท่ีเกดิ ขึ้น เรียกวา Glycosidic linkage
Examples of disaccharides synthesis
Polysaccharide เปน carbohydrate ทม่ี ี ขนาดใหญมาก ประกอบดวย monosaccharides จาํ นวนมากตอ กนั ดว ย glycosidic linkage ¾ชนิดของ polysaccharide ข้นึ อยกู บั 1. ชนิดของ monosaccharide 2. ชนิดของ Glycosidic linkage ¾ตวั อยา ง polysaccharide ไดแ ก starch, glycogen, cellulose และ chitin
Polysaccharides
Storage polysaccharides
Cellulose มี glucose เปน องคป ระกอบ เชนเดยี วกบั แปง แตม พี นั ธะแบบ β1-4 glycosidic linkage ผนังเซลลของพืชประกอบดวย cellulose เปน จาํ นวนมาก
Starch: 1-4 linkage of α glucose monomers Cellulose: 1-4 linkage of β glucose monomers
The arrangement of cellulose in plant cell walls
Chitin มโี ครงสรา งคลา ยกบั Cellulose ตา งกนั ทวี่ า หนว ยยอ ยเปน N-acetylglucosamine ตอ กนั เปน โมเลกลุ สายยาว
หนาท่ีของ carbohydrate Sugars : ¾ทําหนา ทใี่ หพ ลงั งานและเปน แหลง คารบ อนแกส ง่ิ มชี วี ติ ¾ribose และ deoxyribose เปนองคประกอบของ nucleic acid Polysaccharide : ¾เปนแหลง สะสมพลังงานของสง่ิ มีชีวิต โดยพืชเกบ็ สะสม พลังงานในรูปของ starch สวนสัตวเก็บสะสมพลงั งานในรูป ของ glycogen ¾Cellulose และ chitin เปนโครงสรางของพืชและสตั ว
การทดสอบนํ้าตาลโดยใชสารละลายเบเนดกิ ต หรือ เฟลงิ ห น้ําตาล + เบเนดกิ ตหรือเฟลิงห → ตะกอนสีแดงอิฐ หรือ สีเขยี ว
Search
Read the Text Version
- 1 - 34
Pages: