สารชีวโมเลกลุ 2/2554 3.4.1 ไฮโดรลิซีสของกรดนิวคลีอิก (ชนิตา, 2547) กรดนิวคลอี กิ ทงั DNA และ RNA ถูกไฮโดรไลซ์แลว้ จะใหม้ อนอเมอร์ เรยี กว่านิวคลโี อไทด์ ถา้ ไฮโดรไลซ์นิวคลโี อไทดต์ ่อไปจะใหน้ ิวคลโี อไซด์ และกรดฟอสฟอรกิ นิวคลโี อไซดถ์ กู ไฮโดรไลซ์ ตอ่ ไปให้ เฮเทอโรไซคลกิ เบสและนําตาลเพนโทส ซึงถา้ เป็น RNA เพนโทส คอื D-Ribose และ 2- Deoxyribose ในกรณที เี ป็น DNA จะเป็นไปตามแผนผงั นี กรดนิวคลอี กิ (DNA, RNA) นําและตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า นิวคลโี อไทด์ นําและตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า นิวคลโี อไซด์ + กรดฟอสฟอรกิ นําและตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า เฮเทอโรไซคลกิ เบส + D-Ribose หรอื 2-Deoxyribos 3.4.2 โครงสร้างของกรดนิวคลีอิก กรดนิวคลีอิกสามารถแบ่งได้ 2 ประเภทใหญ่ๆคือ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid, DNA) และกรด ไรโบนิวคลอี กิ (ribonucleic acid, RNA) DNA และ RNA ตามลาํ ดบั มโี ครงสรา้ งโมเลกลุ พนื ฐานเป็น 3 สว่ น เหมอื นกนั คอื ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) นําตาลทมี คี ารบ์ อน 5 ตวั (นําตาลไรโบส และ ดอี อกซไี รโบส)และหมฟู่ อสเฟต • ถา้ นําสว่ นของไนโตรเจนเบส กบั นําตาลรวมกนั เรยี กวา่ Nucleoside • ถา้ นําสว่ นของไนโตรเจนเบส นําตาล และกรดฟอสฟอรคิ รวมกนั เรยี กวา่ Nucleotide • ถา้ นํา nucleotide หลายโมเลกลุ มาต่อนกนั เรยี กวา่ กรดนิวคลอี กิ สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า51
สารชีวโมเลกลุ 2/2554 จงึ สามารถกล่าวไดว้ า่ กรดนิวคลอี กิ เป็นโพลเี มอรข์ องโมโนนิวคลโี อไทด์ 3.4.2.1 ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) (ชนิตา, 2547) เบสในกรดนิวคลอี กิ เป็นเบสทเี ป็นวงและมไี นโตรเจนเป็นองคร์ ะกอบ (heterocyclic amine) สามารถแบง่ ออกได้ 2 ชนิดคอื ไพรมิ ดิ นี (pyrimidine) และพวิ รนี (purine) O 4 5 7N 5 6 HO P OH 3N N1 OH 8 Phoshate 26 9N 4N 2 H N 3 1 Purine Pyrimidine 5' OH 5' OH CH2OHO CH2OHO 4' H H 1' 4' H H 1' HH HH OH OH OH H ribose deoxyribose กรดนิวคลอี กิ แบ่งเป็นสองประเภทตามความแตกต่างของนําตาลกรดนิวคลอี กิ ทมี นี ําตาลไร โบสเป็นส่วนประกอบ เรยี กว่ากรดไรโบนิ วคลีอิกเรยี กย่อๆ ว่าอารเ์ อน็ เอ (ribonucleic acid: RNA) พวกทปี ระกอบดว้ ยนําตาลดอี อกซไี รโบส เรยี กว่ากรดดีออกซีไรโบนิ วคลีอิกหรอื ดีเอน็ เอ (deoxyribonucleic acid: DNA) เบสทพี บมากในกรดนิวคลอี กิ มอี ยู่สองพวก พวกแรกไดแ้ ก่ไพริมิดีน (pyrimidine) ซึงมี อนุพนั ธส์ ามตวั คอื ไซโทซีน (cytosine - C) ยรู าซิล(uracil - U) และไทมีน (thymine - T) ส่วนพวก ทสี องไดแ้ กพ่ ิวรนี (purine) มอี นุพนั ธส์ องตวั คอื อะดีนีน (adenine - A) และกวานีน(guanine - G) สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า52
สารชีวโมเลกลุ 2/2554 NH2 O NH2 N N N N NH N N N N NH2 N O H H H Adenine Guanine Cytosine O O NH NH N O NO H H Thymine Uracil ดีเอน็ เอ รปู ที 3.29เบสทพี บมากในกรดนิวคลอี กิ อารเ์ อน็ เอ จะมเี บสทพี บมากอยู่ 4 ชนิด คอื A, G, T และ C จะมเี บสเป็นชนิด A, G, U และ C 3.4.2.2 กรดฟอสฟอริค กรดฟอสฟอรคิ ทพี บในสารชวี โมเลกุลมที งั แบบโมโนเอสเทอร์ (Monoester linkage) ได เอสเทอร์ (Diester linkage) พนั ธะระหว่างแอนไฮไดรด์กบั ไดแอนไฮไดรด์ (ester-anhydride linkage) 3.4.2.3 นิวคลีโอไซด์ (Nucleoside) นิวคลโี อไซด์ เกดิ จากการรวมตวั ระหว่าง เพยี วรนี , ไพรมิ ดิ นี กบั นําตาลไรโบส, ดอี อกซีไร โบส ดว้ ยพนั ธะไกลโคซดิ คิ ชนิดเบตา้ (β-N-glycosidic linkage) ซงึ เกดิ ระหวา่ งคารบ์ อนตาํ แหน่งที 1 (1/) ของนําตาลกบั ไนโตรเจนตําแหน่งที 1 ของไพรมิ ดิ นี หรอื ไนโตรเจนตําแหน่งที 9 ของเพยี วรนี ปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ นิวคลโี อไซดจ์ ะมกี ารสญู เสยี นําออกไป 1 โมเลกลุ พนั ธะโควาเลนต์ระหว่างนําตาลกบั เบสเป็นพนั ธะทเี ชอื มระหว่างคารบ์ อนตําแหน่งที 1 ของนําตาลกบั ไนโตรเจนตําแหน่งที 1 ของไพรมิ ดิ นี หรอื ไนโตรเจนตําแหน่งที 9 ของพวิ รนี ส่วน สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า53
สารชีวโมเลกลุ 2/2554 หม่ฟู อสเฟตนันจบั กบั นําตาลทคี ารบ์ อนตําแหน่งที 5 รปู ที 3.30 ไรโบนิวคลโี อไทด์ และดอี อกซไี รโบนิวคลโี อไทด์ นิวคลโี อไซดท์ เี กดิ จากไนโตรเจนเบสสรา้ งพนั ธะกบั นําตาลไรโบส เรยี กวา่ ไรโบนิวคลโี อไซด์ นิวคลโี อไซดท์ เี กดิ จากไนโตรเจนเบสสรา้ งพนั ธะกบั นําตาลดอี อกซีไรโบส เรยี กว่า ดอี อกซนี ิ วคลโี อไซด์ การเรยี กชอื นิวคลโี อไทด์ และการเขยี นตวั ยอ่ นัน ตวั แรกเป็นชอื ไนโตเจนเบส และตาํ แหน่ง ทเี กาะระหวา่ งไนโตรเจนเบสกบั นําตาล หากเป็นนําตาลดอี อกซีไรโบสใหเ้ ตมิ คาํ ว่า deoxy ไวห้ น้า ไนโตรเจนเบส และตามดว้ ยฟอสเฟต Nucleotide Abbreviation Adenosine 5’-monophosphate AMP Adenosine 5’-diphosphate ADP Adenosine 5’-triphosphate ATP dAMP Deoxyadenosine 5’-monophosphate GMP Guanosine 5’-monophosphate CMP Cytidine 5’-monophosphate UMP Uridine 5’-monophosphate dTMP Deoxythymidine 5’-monophosphate สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า54
สารชีวโมเลกลุ 2/2554 3.4.3 การจบั ค่เู บส ใน DNA โครงสรา้ งของดเี อน็ เอในสภาพธรรมชาตสิ ่วนใหญ่มลี กั ษณะเป็นเกลยี วคู่ (double helix) ประกอบดว้ ยสายดเี อน็ เอสองสายทกี ลบั ทศิ ทางกนั (antiparallell) พนั กนั เป็นเกลยี วโดยมเี บสทเี ขา้ คกู่ นั (complementary bases) ซอ้ นกนั เป็นแกนกลางของเกลยี วคู่ เบสอะดนี ีนจะจบั คกู่ บั ไทมนี และกวานีนจะจบั คกู่ บั ไซโทซีนการจบั คเู่ บสแบบนีเรยี กว่าการ จบั ค่เู บสแบบวตั สนั และคริก (Watson-Crick base-pairing) ซงึ สามารถเกดิ ขนึ ไดร้ ะหวา่ งสายดี เอน็ เอสองสายหรอื ระหว่างสายดเี อน็ เอหนึงสายกบั สายอารเ์ อน็ เอหนึงสายหรอื แมแ้ ต่สายดเี อน็ เอ หรอื อารเ์ อน็ เอสายเดยี วทพี บั กลบั เขา้ หาตวั รปู ที 3.30การจบั คเู่ บสแบบวตั สนั และครกิ สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า55
สารชีวโมเลกลุ 2/2554 รปู ที 3.31การเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งคเู่ บสในโครงสรา้ งเกลยี วคขู่ อง DNA 3.4.4 การจบั ค่เู บส ใน RNA (สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย,ี 2549) สว่ น RNA เป็นพอลเิ มอรท์ มี กี ารเชอื มต่อของนิวคลโี อไทดภ์ ายในสายกรดนิวคลอี กิ คล้าย กบั DNA แต่โครงสรา้ งของ RNA ประกอบดว้ ยสายพอลนิ ิวคลโี อไทด์ เพยี งสายเดยี วและมเี บสอะ ดนี ีน กวานีน ไซโตซนี และยรู าซลิ เทา่ นนั บรรณานุกรม Solomons, G. and Fryhle, C. Organic Chemistry, 10th ed.;USA. John Wiley & Sons, Inc., 2004. ชนิตา พงษ์ลมิ านนท.์ (2547).เคมีอินทรยี เ์ บอื งต้น. ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวทิ ยาลยั สงขลานครนิ ทร์ มนตรี จฬุ าวฒั นฑล (2542). ชีวเคมี. ภาควชิ าชวี เคม.ี คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวทิ ยาลยั มหดิ ล พญาไท เรอื งลกั ขณา จามกิ รณ์. (2543). ชีวเคมเี บอื งต้น. ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวทิ ยาลยั รามคาํ แหง สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย.ี (2549). เคมี เล่ม 5. กรงุ เทพมหานคร ฯ: โรงพมิ พค์ รุ สุ ภา ลาดพรา้ ว. สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย.ี (2549).ค่มู ือครเู คมี เล่ม 5. สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า56
สารชีวโมเลกลุ 2/2554 กรงุ เทพมหานคร ฯ:โรงพมิ พค์ รุ สุ ภา ลาดพรา้ ว. Garrett RH and Grisham CM. (2005). Biochemistry. 3rd ed. Thomson Learning, Inc. สาขาวชิ าเคมี โรงเรยี นมหดิ ลวทิ ยานุสรณ์ (องคก์ ารมหาชน) หน้า57
Search
