เคมีอินทรีย์ แอลไคน์

เร่อื ง หนา้ แอลไคน์ 4 การเรียกชื่อแอลไคน์ 6 ชือ่ สามญั 7 ช่ือ IUPAC 9 สมบตั ิทางกายภาพของแอลไคน์ 10 สมบัตทิ างเคมขี องแอลไคน์ 11 การเตรยี มแอลไคน์ 13 ปฏกิ ิรยิ าแอลไคน์ 19 ประโยชน์ของแอลไคน์ 20 ผู้จดั ทา อ้างองิ

เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวมีพันธะสาม (Triple bond) ระหว่างอะตอมคาร์บอนกับคาร์บอนอย่างน้อย 1 พันธะ เมอ่ื มพี ันธะสาม 1 พันธะ มสี ูตรทั่วไปเป็นCnH2n-2 และ n=2,3,4…มีสูตรโครงสร้างท่ัวไปเป็น R−C≡C−H มชี ื่อ IUPAC วา่ “แอลไคน์” (Alkynes) H−C≡C−H H3C−C≡C−H Acetylene methylacetylene ไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอนเป็น sp และพันธะสาม (Triple bond) เกิดจากพันธะไพ 2 พันธะ (2������) และ 1 พันธะซิกมา โดยความยาวของพันธะ C≡C เป็น 1.20 Å พันธะ C−H ยาวเท่ากับ 1.08 Å ส่วนพลงั งานพันธะของ C≡C เปน 195 kcal mole-1 และพันธะ C−H (หรือ Acidic hydrogen) มพี ลังงานเท่ากับ 121 kcal mole-1 โมเลกุลเล็กที่สุดมีคาร์บอน 2 อะตอม คือ อะเซติลีน (กAไ็ cดe้ tyเพleรnาeะ;แอลCไ2คHน2์โ)มเลกจลุึงเใร1ห.ีย2ญก0่เแปอÅ็นลอไนคพุนัน์ลงธ์ขทอ้างยแดอ้วเยซแทอิลเซีนทนิลี้ ีน H−C≡C−H 1.08 Å

ในโมเลกุลของแอเซทิลีนประกอบด้วย 3������ และ 2������ มรี ปู รา่ งโมเลกุลเปน็ เส้นตรง มมุ ระหวา่ ง C-C-H กาง 180° และส่วนท่ีอยู่ปลายสุดของแอลไคน์ทั้งหมดต่างมีสมบัติเป็นกรด โดยความเป็นกรดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเรียงลาดับ จากกรดแก่ไปหากรดอ่อน Alkyne > Alkene > Alkane ตวั อยา่ งเชน่ HC≡CH > H2C=CH2 > H3C−CH3 และเมอื่ เปรยี บเทียบกับสารอ่ืนๆ จะมีลาดบั ความแรงของ กรดและเบสดงั นี้ ลาดบั ของความเปน็ กรด (Acidity order) H2O > ROH > HC≡CH > NH3 > H2C=CH2 > H3C−CH3 ลาดบั ของความเปน็ เบส (Basicity order) H3C−C-H2 > H2C=C-H > HC≡C-

การเรยี กชอ่ื แอลไคน์ การเรียกชอื่ แอลไคน์สามารถเรียกได้ 2 แบบเช่นเดียวกับ แอลเคนและแอลคนี คอื ช่อื สามัญและช่ือ IUPAC 1.การเรียกช่ือสามัญ ช่ือสามัญของแอลไคน์เรียกเป็น อนุพันธ์ของแอเซทิลีนโดยเรียกหมู่แอลคิลท่ีแทนที่ไฮโดรเจน กอ่ นแลว้ ลงท้ายด้วยแอเซทลิ นี ในกรณมี หี มู่แอลคิล 2 หมู่ เหมือนกันให้ใช้คาว่า“di-”นาหน้าหมู่แอลคิลน้ันถ้าไมเ่ หมอื นกัน ใหเ้ รยี กที่ละหมู่ตามลาดบั อักษร H-C≡C-H R-C≡C-H R-C≡C-R Acetylene Alkylacetylene Dialkylacetylene ตวั อยา่ ง CH3-C≡C-H ph-C≡C-H Methylacetylene Phenylacetylene CH3-C≡C-CH2-CH3 Ethylmethylacetylene (CH3)2CH-C≡C-CH(CH3)2 Diisopropylacetylene ph-C≡C-ph Diphenylacetylene H-C≡C-CH2-OH Hydroxymethylacetylene

การเรียกช่ือแอลไคน์ 2.การเรียกชื่อ IUPAC มหี ลกั เกณฑ์ดังน้ี ใชจ้ านวนนบั ในภาษากรีกระบจุ านวนอะตอมของคาร์บอน 1 = มีทหรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) 2 = อีทหรอื เอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-) 3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-) 4 = บวิ ท (but-) 9 = โนน (non-) 5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-) 1 ) ห า โ ซ่ ค า ร์ บ อ น ที่ มี พั น ธ ะ ส า ม ท่ี ย า ว ท่ี สุ ด เ ป็ น โ ซ่ ห ลั ก อ่านโซห่ ลกั น้ีตามจานวนอะตอมคารบ์ อนลงท้ายดว้ ย–yne เชน่ Octyne 2)การกาหนดตาแหน่งอะตอมคาร์บอนให้นับจากปลายที่อยู่ ใกลพ้ นั ธะสามมากท่ีสุดเป็นตาแหน่งที่1เพ่ือให้ตาแหน่งพันธะสาม เปน็ ตวั เลขที่น้อยที่สดุ เชน่ 1 234 5

การเรียกช่ือแอลไคน์ 3)การเรียกช่ือแอลไคน์โซ่ตรงไม่แตกกิ่งให้ใช้ตัวเลขบอก ตาแหนง่ พันธะสาม และขีดค่ันระหว่างตัวเลขบอกตาแหน่งกับช่ือ เชน่ 1 2 3 4 5 2-Pentyne 4)ถ้าแอลไคน์มีโครงสร้างเป็นก่ิงต้องอ่านหมู่แอลคิลท่ีแตก กงิ่ ก้อนโดยใชต้ วั เลขบอกตาแหนง่ ด้วยเช่น 4-Methyl-2-pentyne 5)ในกรณีพันธะสามอยู่ตรงกลางโมเลกุลพอดีการกาหนด ตาแหน่งอะตอมคาร์บอนให้นับจากปลายท่ีอยู่ใกล้พันธะคู่หรือ พันธะสามมากท่ีสุดเป็นตาแหน่งที่1และให้อา่ นแอลไคน์เป็นช่ือลง ท้ายพร้อมบอกตาแหน่งของพนั ธะดว้ ยเช่น 12 34567 8 2,6-Dimethyl-4-octyne 6)ถ้ามีพันธะคู่และพันธะสามในโมเลกุล (Alkenyne) การกาหนดตาแหน่ง อะตอมคาร์บอนให้นับจากปลายที่อยู่ใกล้ พันธะคู่หรือพันธะสามมากที่สุดเป็นตาแหน่งท่ี 1 และให้อ่าน แอลไคน์เปน็ ช่อื ลงทา้ ยพรอ้ มบอกตาแหน่งของพันธะด้วย เชน่ 5-Methyl-6-octen-1-yne

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์ 1)แอลไคน์ท่ีมีคาร์บอน C2 – C4 เป็นแก๊ส C5 – C13 เปน็ ของเหลวและจานวนคาร์บอนมากกว่าน้ีจะเป็นของแข็ง 2)แอลไคน์ทุกตัวต่างก็ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น แต่การท่ีแอเซทิลีน มกี ลน่ิ กระเทียม เนอ่ื งจากมสี ารปนเป้ือน 3)ละลายในน้าได้น้อย แต่ละลายได้ดีในตัวทาละลายอนิ ทรีย์ เชน่ แอลกอฮอล์ แอซโี ตน อีเทอร์ เปน็ ต้น 4)อะเซตลิ ีนเปลย่ี นไปเปน็ ของเหลวท่ี -84 ℃ และแอเซทิลีน เหลวระเบิดได้ ดังนั้น การขนส่งต้องเป็นไปตามกฏหมาย จะต้องเก็บและขนส่งในสารละลายแอซีโตน ที่ 10 atm จะดูดซับในรูของวัสดุบางชนิด เช่น แอสเบสตอส จึงต้องเก็บ ในถึงเหล็ก 5)สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์อื่นๆ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลวและความหนาแน่นคล้ายคลึงกันมากกับแอลคีน ท่ีมีอะตอมคารบ์ อนเท่ากนั ช่ือ โครงสรา้ ง จดุ จุดเดอื ด ความ หลอมเหลว หนาแน่น Ethyne H-C≡C-H -81 -48 0.62 Propyne H-C≡C-CH3 -101 -23 0.67

สมบัติทางเคมีของแอลไคน์ (Chemical properties) 1)การมี ������ Electrons ในโมเลกุล การที่แอลไคน์ มีพันธะสามทาให้โมเลกุลไม่เสถียรว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่า แอลคีน สามารถเกิดผลผลิตจากการเติมของอะตอมหรือกลุ่ม อะตอมท่ีสามารถสร้างพันธะ 1 พันธะได้ 2 ถึง 4 อะตอม หรือหมู่โดยพันธะสามเกิดจากการซ้อนทับระหว่าง spไฮบริด- ออร์บิทัลของอะตอมคาร์บอน ทาให้โมเลกุลมีโครงสร้างเป็น เส้นตรง เม่ือมีการเติมโมโนเวเลนต์ (Monovalent) 2 อะตอม ทาให้พันธะสามโดยspไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอนเปลี่ยนเป็น sp2และเม่ือมีการเติมเข้าไปอีก 2 อะตอม ไฮบริดออร์บิทัลของ คารบ์ อนจะเปล่ยี นจาก sp2เป็น sp3 ปฎกิ ิริยาการเติมของแอลไคน์แตกจากแอลคีน2ประการ คือ ก. พันธะ -C≡C- ว่องไวต่อปฏกิ ิริยาการเติมอิเลก็ โทรไฟล์ น้อยกว่า >C=C< เนื่องจาก ������-electron ในพันธะสามไม่ สะดวกพอทจ่ี ะเขา้ ร่วมกับอิเลก็ ไทรไฟล์ + E+ Highly strained Electrophile bridged intermediate ข. แอลไคน์ทาปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์ เช่น การเติม ไฮโดรเจนไซยาไนด์ แอลกอฮอล์ น้า กรดคาร์บอกซิลิก โดยเตมิ ทพี่ ันธะสามแลวเกิดความเสถยี รมากกวา่ ของแอลคีน 2) ความเปน็ กรดของไฮโดรเจนอะตอม ไฮโดรเจนอะตอมหรือ อะตอมทอ่ี ยตู่ ดิ กบั อะตอมคารบ์ อนของพนั ธะสามจะมคี วามเปน็ กรดและสามารถถูกเคลื่อนยายออกไปดวยเบสแก

การเตรียมแอลไคน 1)การเตรียมโดยการทาใหเกิดพันธะสามจากการขจดั อะตอม ออกจากคารบ์ อนทง้ั สองที่อยตู ิดกัน 2)การเกดิ แอลไคน์ที่มคี ารบ์ อนในโมเลกลุ มากกวาเดิมจาก แอลไคนที่มโี มเลกุลเล็ก (1)ปฏิกิริยาดีไฮโดรแฮโลจิเนชันของไดแฮโลแอลเคน (By dehydrohalogenation of dihaloalkanes) โดยการขจัด ไดแฮไลดท์ ่ีแฮโลเจนสองอะตอมเกาะท่ีคาร์บอนติดกันหรือเกาะที่ คาร์บอนอะตอมเดียวกันเม่ืออุ่นกับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ใน แอลกอฮอล์ จะเกิดการขจัดไฮโดรเจน 2 อะตอมจากคาร์บอน ทอี่ ยูต่ ดิ กนั เกดิ ผลผลติ เปน็ แอลไคน์ ดังสมการ Vicinal dihalide Alkyne Propylene dibromide (2)โดยการทาปฏิกิริยาระหวา่ งแอลคิลแฮไลด์กับโซเดียม แอลคิไนด์ (By the action of alkyl halides on sodium alkynides)

การเตรียมแอลไคน (3)ปฏิกิริยาดีไฮโดรแฮโลจิเนชันของเททระแฮโลแอลเคน (By dehalogenation of tetrahaloalkanes) โลหะที่มีความ ว่องไวต่อปฏิกิริยา เช่น แมกเนเซียม สังกะสี เป็นต้น สามารถเกิดปฏิกิริยาขจัดอะตอมแฮโลเจนท่ีคาร์บอนอะตอม ชดิ กันได้ผลผลติ เป็นแอลไคน์ ดงั สมการ 1,1,2,2-Tetrachloropropane Propyne (4)ปฏกิ ิริยาอเิ ลก็ โทรลซิ ีสเกลอื ของกรดไดคารบอกซิลกิ ไมอิม่ ตัว (By the electrolysis of salt of unsaturated dicarboxylic acid series)เมอ่ื นาเกลือโซเดียมหรือโพแทสเซยี ม ของกรดมาเลอกิ เข้มข้นมาทาอเิ ล็กโทรลซิ สี จะได้ผลผลติ เป็น แอลไคน์ ดังสมการ

ปฏริ ยิ าของแอลไคน์ (1)ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน (Addition of hydrogen) แอเซทลิ ีนถูกเติมไฮโดรเจนในสภาวะทม่ี ีตัวเรง่ เชน่ Pt, Pd หรือ Ni ปฏิกิริยาจะเกดิ ขึ้นเป็น 2 ข้นั ตอน ปฏกิ ิริยาไฮโดรจเิ นชัน (Hydrogenation reaction)สามารถ ทาให้แอลคีนลดลงได้โดยการควบคุมปริมาณแก๊สไฮโดรเจน โดยใช้ตัวเร่งเรียกว่า Adam’s Platinum-Platinum oxide หรือ Pd ใน BaSO4 ทาให้เกิดความว่องไวลดลงด้วยการเติม ควโิ นลนี (Quinoline) หรอื เลดแอซิเตต (Lead acetate) ซ่ึงแอลคีนที่ได้จะเป็น cis- หรือ trans- ขึ้นอยู่กับ รีเอเจนต์ท่ีเลือกใช้ เชน ถาใช้โซเดียมในแอมโมเนียเหลว หรือ ลเิ ทยี มในแอลิฟาตกิ เอมีนจะได้ trans-Alkene ถ้าใช้ H2/Pt หรอื ถ้ารีดวิ ซด์ ว้ ยไดบอเรน จะได้ cis-Alkene

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (2)การเติมอเิ ล็กโทรไฟล์ (Electrophilic addition) 1)การเติมแฮโลเจน (Addition of halogens) สามารถเติมโมเลกุลของธาตุแฮโลเจนได้ 1 หรอื 2 โมเลกลุ ทาให้ไดผลผลิตเป็น di- หรือ tetrahalides โดยเร่งปฏกิ ริ ิยา ด้วยแสงและโลหะแฮไลด์ เชน แอเซทลิ ีนสามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลายโบรมนี เจอื จาง ไดผ้ ลผลติ เป็น Acetylene dibromide แอเซทลิ ีนยงั ทาปฏกิ ิริยากบั โบรมีนเหลวโดยไมต่ อ้ งใช้ตวั ทา ละลายจะไดผ้ ลผลติ เปน็ เททระโบรไมด์ (Tetrabromide) 2)การเติมกรดแฮโลเจน (Addition of halogen acids) โดยมลี าดบั ความว่องไว ของกรดแฮโลเจนเปน็ ดังน้ี HI > HBr > HCl > HF 3)การเติมกรดไฮโปรแฮลสั (Addition of hypohalous acid) เกิดปฏิกิริยาการเติมให้กับแอเซทิลีน ได้ผลผลิตเป็น แฮโลแอลดีไฮด์ (Dihaloaldehyde)หรือ ไดแฮโลคีโตน (Dihaloketone) ซึ่งสอดคล้องกับกฎการเติม หรือกฎของ มาร์โควนคิ อฟ (Markownikoff’s rule)

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (3)ปฏกิ ิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์ (Nucleophilic addition reaction) ปฏิกิริยานี้กลุ่มของประจุลบ(Nucleophile) จะเข้าไป เตมิ ที่พนั ธะ -C≡C-โดยมีไอออนบวกของโลหะเป็นตัวเร่งจะเกิด เชงิ ซ้อนกบั พนั ธะสามซึง่ เชงิ ซอ้ นน้ีเกิดจากการให้อเิ ล็กตรอน การให้อเิ ล็กตรอนจะทาใหค้ วามหนาแน่นของอิเลก็ ตรอนที่ พันธะสามลดลง ซ่งึ เปน็ ผลเน่ืองมาจากการท่นี ิวคลโี อไฟลเ์ ข้าทา ปฏิกิรยิ า อาจแบ่งยอ่ ยไดอีกดงั นี้ 1)การเตมิ น้า (Addition of water, Hydration) เมอ่ื ผา่ นแอเซทิลีนไปยังกรดซลั ฟวริกเจอื จาง ท่ี 60℃ ใน สภาวะที่มีเมอรควิ รกิ ซลั เฟต 1 % เป็นตัวเร่ง เม่ือเตมิ นา้ 1 โมเลกลุ จะได้ Acetaldehyde 2)การเตมิ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (Addition of hydrogen cyanide) เมอ่ื เตมิ HCNใหก้ ับแอเซทลิ นี ในสภาวะที่มี Ba(CN)2 เป็นตวั เร่งจะไดผลผลิตเปน็ Vinyl cyanide Acrylonitrile เกดิ โพลเิ มอไรเซชนั ไดเ้ สน้ ใยออรล์ อน 3)การเติมกรดแอซติ ิก (Addition of acetic acid) เมอื่ ผ่านแอเซทิลนี ไปยงั กรดแอซติ กิ ทอ่ี ุ่นโดยมีไอออนของปรอท เป็นตวั เรง่ ผลผลิตตวั แรกที่เกิดข้ึนคือ Vinyl acetate 4)การเตมิ แอลกอฮอล์ (Addition of alcohols) เม่อื ผ่านแอเซทิลีนไปยังเมทานอลที่ 160-220℃ และมี CH3OK ปริมาณเล็กน้อยภายใตค้ วามดนั จะไดผ้ ลเป็นเมทิลไวนลิ อีเทอร์

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (4)การเติมโอโซน และการแยกสลายด้วยโอโซน (Addition of ozone and ozonolysis) แอซิทิลีนและ แอลไคน์อ่ืนๆ สามารถเกิดโอโซไนด์(Ozonide)กับโอโซนได้ โดยสารประกอบเหล่านี้จะสลายตัวด้วยน้า เกิดเป็น ไดคีโตน (Diketone) จากนั้นจะถกู ออกซิไดส์ด้วยไฮโดรเจน เพอรอ์ อกไซด์ ไดก้ รด (5)ปฏิกิริยาออกซเิ ดชนั (Oxidation reaction) 1)ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion) เม่ือเผาแอลไคน์ กับอากาศหรือออกซิเจน จะได้ CO2และ น้า 2 ) ป ฏิ กิ ริ ย า อ อ ก ซิ เ ด ชั น ด้ ว ย เ ป อ ร์ แ ม ง ก า เ น ต (Permanganate oxidation) เมอื่ แอลไคน์ทาปฏกิ ิริยากับ โพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต จะไดผ้ ลผลติ เป็นกรดออกซาลิก

ปฏริ ยิ าของแอลไคน์ 3) ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั ด้วยซลี เี นียมไดออกไซด์(SeO2) จะไดสารประกอบไดคารบอนลิ (Dicarbonyl compounds) ( 6) ป ฏิ กิ ริ ย า ก า ร เ กิ ด ไ อ โ ซ เ ม อ ร์ ( Isomerisation) โดย 1-Alkyneถูกเปลี่ยนไป เป็น 2-Alkyne(ไอโซเมอร์) เมอื่ นาแอลไคน์มาอุ่นใน KOH ทีล่ ะลายในแอลกอฮอล (7)การเกดิ โพลเิ มอร์ (Polymerisation) จะเกิดเปนโพลิเมอร ไดทั้งแบบแส้นตรงและแบบกิ่ง ท้ังน้ี ข้ึนอยู่กับแอลไคน์เริ่มต้น สภาวะท่ีใช้สังเคราะห์ อุณหภูมิ หรอื ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ิยา เป็นตน้ Cyclic polymerization จะเกิดโพลิเมอไรส์ไปเป็น แอโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (8)การเกิดอนุพันธของโลหะ (Formation of metallic derivatives;Alkynides) ไฮโดรเจนอะตอมนี้สามารถท่ีจะถูก แ ท น ที่ ด้ ว ย โ ล ห ะ เ กิ ด อ นุ พั น ธ์ ข อ ง โ ล ห ะ ท่ี เ รี ย ก ว า แอเซทิไลด์ (Acetylide หรือ Alkynides) จัดอย่ในกลมุ่ ของ สารประกอบโลหะอินทรีย์ (Organometallic compounds) โดยแอเซทิลีนไฮโดรเจนท่ีเป็นกรด 2 อะตอม จะต่ออยู่ที่ ปลายดา้ นละ 1 อะตอม ปฏิกริ ยิ าท่ีสาคัญของการเกิดอนุพันธข์ องโลหะท่ีควรรู้จัก ในระดบั นี้มี 2 ชนิดดังน้ี 1)การเกิดโซเดียมแอเซทิไลด์ (Formation of sodium acetylides) โดยเม่อื ผ่านแอเซทิลนี ไปยังโซเดียมที่ร้อนจะเกิด ท้ังสารประกอบมอนอโซเดยี มและไดโซเดียม ดังน้ี 2 ) ป ฏิ กิ ริ ย า ก า ร เ กิ ด ท อ ง แ ด ง แ ล ะ เ งิ น แ อ เ ซ ทิ ไ ล ด์ (Formation of copper and silver acetylides) ตะกอนสีแดง

1.แอลไคน์ท่ีรู้จักกันทั่วไปคืออีไทน์(ethyne)ชื่อสามัญคือ อ ะ เ ซ ทิ ลี น ( C2H2)เ ต รี ย ม ไ ด้ จ า ก ป ฏิ กิ ริ ย า ร ะ ห ว่ า ง แคลเซยี มคารไ์ บด์ทาปฏกิ ิริยากับนา้ CaC2(s) + 2H2O(l) Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) 2.ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C2H2ได้จาก CH4 โดยการให้ความร้อนสูง ๆ ในเวลาที่สนั้ มาก 2CH4(g) C2H2(g) + 2H2(g) 3.แก๊สผสมระหว่าง C2H2 กับ O2 ในอตั ราส่วนที่เหมาะสม เรียกว่า oxy-acetylene ให้เปลวไฟที่ร้อนสูงถึง 3000 องศา ในเช่ือมโลหะและตัดโลหะได้ นอกจากนี้ C2H2 ยังใชเ้ ปน็ แกส๊ เชื้อเพลิงทใี่ หแ้ สงสว่าง 4.ใช้ C2H2เพื่อเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของ ผลไมใ้ หเ้ รว็ ข้ึน สรปุ ! ปฏกิ ริ ยิ าระหว่างแอลไคน์กับโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต (พนั ธะสามอย่ตู าแหน่งท1่ี ) (พนั ธะสามอย่ตู าแหนง่ ที่2เปน็ ตน้ ไป จะได้สารประเภทไดคโี ตน)

นางสาว สกุ ฤษตา กดุ วงคแ์ กว้ รหัส 62115265105 สาขาวิชา เคมี คณะครศุ าสตร์ มหาวทิ ยาลยั ราชภัฏสกลนคร เสนอ อาจารย์ สริ ินทร์ ปญั ญาคม

เอกสารอ้างอิง ส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี,สถาบัน. หนังสือเรียนสาระการเรียนรู้พื้นฐานและเพ่ิมเติม เคมี เลม่ 5. พิมพ์ครั้งที่ 9 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์ ครุ สุ ภาลาดพร้าว , 2544.