แอลไคน์ เคมีอินทรีย์

คานา หนังสืออิเล็กโทรนิกส์(E-book) เร่ืองแอลไคน์เล่มนี้ เป็นส่วนหน่ึงของรายวิชาเคมีท่ัวไป 2จัดทาขึ้นเพื่อศึกษา ปฏิกิริยาที่เก่ียวข้องกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภท แอลไคน์ ซึง่ เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อม่ิ ตัว ศึกษาวิธีการอา่ นชื่อ ส ม บั ติ ท า ง ก า ย ภ า พ แ ล ะ ส ม บั ติ ท า ง เ ค มี การเตรียมแอลไคน์ ปฏิกิริยาท่ีเก่ียวข้อง และประโยชน์ของ แอลไคน์ ผู้ จั ด ท า ห วั ง เ ป็ น อ ย่ า ง ยิ่ ง ว่ า ห นั ง สื อ อิ เ ล็ ก โ ท ร นิ ก ส์ เรื่องแอลไคน์เล่มน้ี จะมีประโยชน์ต่อผู้ศึกษาต่อไม่มากก็น้อย หากมีขอ้ ผดิ พลาดประการใด ขออภยั มา ณ ท่ีน้ี

เรื่อง หนา้ แอลไคน์ 4 การเรียกชอ่ื แอลไคน์ 6 ชือ่ สามัญ 7 ช่อื IUPAC 9 สมบตั ิทางกายภาพของแอลไคน์ 10 สมบัติทางเคมขี องแอลไคน์ 11 การเตรยี มแอลไคน์ 13 ปฏิกิรยิ าแอลไคน์ 19 ประโยชนข์ องแอลไคน์ 21 ผจู้ ัดทา อ้างอิง

เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวมีพันธะสาม (Triple bond) ระหว่างอะตอมคาร์บอนกับคาร์บอนอย่างน้อย 1 พันธะ เมอ่ื มีพันธะสาม 1 พันธะ มสี ูตรท่ัวไปเป็นCnH2n-2 และ n=2,3,4…มีสูตรโครงสร้างทั่วไปเป็น R−C≡C−H มชี ือ่ IUPAC ว่า “แอลไคน์” (Alkynes) H−C≡C−H H3C−C≡C−H Acetylene methylacetylene ไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอนเป็น sp และพันธะสาม (Triple bond) เกิดจากพันธะไพ 2 พันธะ (2������) และ 1 พันธะซิกมา โดยความยาวของพันธะ C≡C เป็น 1.20 Å พันธะ C−H ยาวเท่ากับ 1.08 Å ส่วนพลงั งานพันธะของ C≡C เปน 195 kcal mole-1 และพันธะ C−H มีพลังงาน เท่ากับ 121 kcal/mole โมเลกุลเล็กท่ีสุดมีคาร์บอน2 อะตอม คือ อะเซติลนี (Acetylene; C2H2) จึงเรียกแอลไคน์ลงท้าย ด้วยแอเซทิลีนก็ได้ เพราะแอลไคน์โมเลกุลใหญ่เป็นอนุพันธ์ของ แอเซทิลนี นี้ 1.20 Å H−C≡C−H 1.08 Å

ในโมเลกุลของแอเซทิลีนประกอบด้วย 3������ และ 2������ มรี ูปร่างโมเลกลุ เปน็ เสน้ ตรง มมุ ระหวา่ ง C-C-H กาง 180° และส่วนที่อยู่ปลายสุดของแอลไคน์ท้ังหมดต่างมีสมบัติเป็นกรด โดยความเป็นกรดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเรียงลาดับ จากกรดแกไ่ ปหากรดออ่ น Alkyne > Alkene > Alkane ตวั อยา่ งเช่น HC≡CH > H2C=CH2 > H3C−CH3 และเมอ่ื เปรียบเทยี บกบั สารอ่นื ๆ จะมีลาดบั ความแรงของ กรดและเบสดังน้ี ลาดับของความเปน็ กรด (Acidity order) H2O > ROH > HC≡CH > NH3 > H2C=CH2 > H3C−CH3 ลาดบั ของความเปน็ เบส (Basicity order) H3C−C-H2 > H2C=C-H > HC≡C-

การเรียกชอ่ื แอลไคน์ การเรยี กชื่อแอลไคน์สามารถเรียกได้ 2 แบบเช่นเดียวกับ แอลเคนและแอลคนี คือ ช่ือสามญั และชอ่ื IUPAC 1.การเรียกช่ือสามัญ ช่ือสามัญของแอลไคน์เรียกเป็น อนุพันธ์ของแอเซทิลีนโดยเรียกหมู่แอลคิลท่ีแทนที่ไฮโดรเจน กอ่ นแลว้ ลงทา้ ยด้วยแอเซทิลนี ในกรณีมีหมู่แอลคิล 2 หมู่ เหมือนกันให้ใช้คาว่าdi นาหน้าหมู่แอลคิลนั้นถ้าไม่เหมือนกันให้เรียกที่ละหมู่ตามลาดับ อักษร H-C≡C-H R-C≡C-H R-C≡C-R Acetylene Alkylacetylene Dialkylacetylene ตัวอยา่ ง CH3-C≡C-H ph-C≡C-H Methylacetylene Phenylacetylene CH3-C≡C-CH2-CH3 Ethylmethylacetylene (CH3)2CH-C≡C-CH(CH3)2 Diisopropylacetylene ph-C≡C-ph Diphenylacetylene H-C≡C-CH2-OH Hydroxymethylacetylene

การเรียกช่ือแอลไคน์ 2.การเรียกชื่อ IUPAC มหี ลกั เกณฑ์ดังน้ี ใช้จานวนนบั ในภาษากรีกระบจุ านวนอะตอมของคาร์บอน 1 = มีทหรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) 2 = อีทหรอื เอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-) 3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-) 4 = บวิ ท (but-) 9 = โนน (non-) 5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-) 1 ) ห า โ ซ่ ค า ร์ บ อ น ที่ มี พั น ธ ะ ส า ม ท่ี ย า ว ท่ี สุ ด เ ป็ น โ ซ่ ห ลั ก อ่านโซห่ ลกั น้ีตามจานวนอะตอมคารบ์ อนลงท้ายดว้ ย–yne เชน่ Octyne 2)การกาหนดตาแหน่งอะตอมคาร์บอนให้นับจากปลายที่อยู่ ใกลพ้ นั ธะสามมากท่ีสุดเป็นตาแหน่งที่1เพ่ือให้ตาแหน่งพันธะสาม เปน็ ตวั เลขที่น้อยที่สดุ เชน่ 1 234 5

การเรียกช่ือแอลไคน์ 3)การเรียกชื่อแอลไคน์โซ่ตรงไม่แตกก่ิงให้ใช้ตัวเลขบอก ตาแหน่งพันธะสาม และขีดค่ันระหว่างตัวเลขบอกตาแหน่งกับชื่อ เชน่ 1 2 3 4 5 2-Pentyne 4)ถ้าแอลไคน์มีโครงสร้างเป็นก่ิงต้องอ่านหมู่แอลคิลที่แตก ก่งิ กอ้ นโดยใช้ตวั เลขบอกตาแหน่งดว้ ยเช่น 4-Methyl-2-pentyne 5)ในกรณีพันธะสามอยู่ตรงกลางโมเลกุลพอดี การกาหนด ตาแหน่งอะตอมคาร์บอนให้นับจากปลายที่อยู่ใกล้พันธะคู่หรือ พันธะสามมากที่สุดเป็นตาแหน่งท่ี1และอ่านแอลไคน์เป็นช่ือลง ท้ายพร้อมบอกตาแหน่งของพนั ธะดว้ ย เช่น 12 34567 8 2,6-Dimethyl-4-octyne 6)ถ้ามีพันธะคู่และพันธะสามในโมเลกุล ตาแหน่งอะตอม คาร์บอนให้นับจากปลายที่อยู่ใกล้พันธะคู่หรือพันธะสามมาก ที่สุดเป็นตาแหน่งท่ี 1 และอ่านแอลไคน์เป็นช่ือลงท้ายพร้อม บอกตาแหนง่ ของพันธะด้วย เช่น 5-Methyl-6-octen-1-yne

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์ 1)แอลไคน์ท่ีมีคาร์บอน C2 – C4 เป็นแก๊ส C5 – C13 เปน็ ของเหลวและจานวนคาร์บอนมากกว่าน้ีจะเป็นของแข็ง 2)แอลไคน์ทุกตัวต่างก็ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น แต่การท่ีแอเซทิลีน มกี ลน่ิ กระเทียม เน่ืองจากมสี ารปนเป้ือน 3)ละลายในน้าได้น้อย แต่ละลายได้ดีในตัวทาละลายอนิ ทรีย์ เชน่ แอลกอฮอล์ แอซโี ตน อีเทอร์ เปน็ ต้น 4)อะเซตลิ ีนเปลย่ี นไปเปน็ ของเหลวท่ี -84 ℃ และแอเซทิลีน เหลวระเบิดได้ ดังนั้น การขนส่งต้องเป็นไปตามกฏหมาย จะต้องเก็บและขนส่งในสารละลายแอซีโตน ที่ 10 atm จะดูดซับในรูของวัสดุบางชนิด เช่น แอสเบสตอส จึงต้องเก็บ ในถึงเหล็ก 5)สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์อื่นๆ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลวและความหนาแน่นคล้ายคลึงกันมากกับแอลคีน ท่ีมีอะตอมคารบ์ อนเท่ากนั ช่ือ โครงสรา้ ง จดุ จุดเดอื ด ความ หลอมเหลว หนาแน่น Ethyne H-C≡C-H -81 -48 0.62 Propyne H-C≡C-CH3 -101 -23 0.67

สมบตั ทิ างเคมขี องแอลไคน์ การมี ������ อิเลก็ ตรอนในโมเลกลุ ของแอลไคน์ การท่ีแอลไคน์มีพันธะสามทาให้โมเลกุลไม่เสถียรว่องไว ต่อปฏิกิริยามากกว่าแอลคีน สามารถเกิดผลผลิตจากการเติม ของอะตอมหรือกลุ่ม อะตอมท่ีสามารถสร้างพันธะ 1 พันธะได้ 2 ถึง 4 อะตอมหรือหมู่โดยพันธะสามเกิดจากการซ้อนทับ ระหว่าง spไฮบริด-ออร์บิทัลของอะตอมคาร์บอน ทาให้โมเลกุล มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง เมื่อมีการเติมโมโนเวเลนต์ (Monovalent) 2 อะตอม ทาให้พันธะสามโดยspไฮบริดออร์ บิทัลของคาร์บอนเปล่ียนเป็น sp2และเม่ือมีการเติมเข้าไปอีก 2 อะตอม ไฮบริดออร์บิทัลของคาร์บอนจะเปล่ียนจาก sp2เป็น sp3 ปฎกิ ิรยิ าการเติมของแอลไคน์แตกจากแอลคนี 2ประการ คอื ก.พันธะ -C≡C-ว่องไวต่อปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโทรไฟล์น้อย กว่า >C=C< เนื่องจาก ������-electron ในพันธะสามไม่สะดวก พอท่จี ะเข้าร่วมกับอิเล็กไทรไฟล์ + E+ Highly strained Electrophile bridged intermediate ข.แอลไคน์ทาปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์ เช่น การเติม ไฮโดรเจนไซยาไนด์ แอลกอฮอล์ น้า กรดคาร์บอกซิลิก โดยเติมทพ่ี ันธะสามแลวเกิดความเสถียรมากกว่าของแอลคีน

การเตรียมแอลไคน 1)การเตรียมโดยการทาใหเกิดพันธะสามจากการขจดั อะตอม ออกจากคารบ์ อนทง้ั สองที่อยตู ิดกัน 2)การเกดิ แอลไคน์ที่มคี ารบ์ อนในโมเลกลุ มากกวาเดิมจาก แอลไคนที่มโี มเลกุลเล็ก (1)ปฏิกิริยาดีไฮโดรแฮโลจิเนชันของไดแฮโลแอลเคน (By dehydrohalogenation of dihaloalkanes) โดยการขจัด ไดแฮไลดท์ ่ีแฮโลเจนสองอะตอมเกาะท่ีคาร์บอนติดกันหรือเกาะที่ คาร์บอนอะตอมเดียวกันเม่ืออุ่นกับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ใน แอลกอฮอล์ จะเกิดการขจัดไฮโดรเจน 2 อะตอมจากคาร์บอน ทอี่ ยูต่ ดิ กนั เกดิ ผลผลติ เปน็ แอลไคน์ ดังสมการ Vicinal dihalide Alkyne Propylene dibromide (2)โดยการทาปฏิกิรยิ าระหวา่ งแอลคิลแฮไลด์กับโซเดียม แอลคิไนด์ (By the action of alkyl halides on sodium alkynides)

การเตรยี มแอลไคน (3)ปฏิกิริยาดีไฮโดรแฮโลจิเนชันของเททระแฮโลแอลเคน (By dehalogenation of tetrahaloalkanes) โลหะท่ีมีความ ว่องไวต่อปฏิกิริยา เช่น แมกเนเซียม สังกะสี เป็นต้น สามารถเกิดปฏิกิริยาขจัดอะตอมแฮโลเจนที่คาร์บอนอะตอม ชดิ กนั ไดผ้ ลผลติ เป็นแอลไคน์ ดังสมการ 1,1,2,2-Tetrachloropropane Propyne (4)ปฏิกิริยาอิเล็กโทรลิซีสเกลือของกรดไดคารบอกซิลิก ไมอ่ิมตัว (By the electrolysis of salt of unsaturated dicarboxylic acid series)เมือ่ นาเกลือโซเดียมหรือโพแทสเซียม ของกรดมาเลอิกเข้มข้นมาทาอิเล็กโทรลิซีสจะได้ผลผลิตเป็น แอลไคน์ ดังสมการ

ปฏริ ยิ าของแอลไคน์ (1)ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน (Addition of hydrogen) แอเซทลิ ีนถูกเติมไฮโดรเจนในสภาวะทม่ี ีตัวเรง่ เชน่ Pt, Pd หรือ Ni ปฏิกิริยาจะเกดิ ขึ้นเป็น 2 ข้นั ตอน ปฏกิ ิริยาไฮโดรจเิ นชัน (Hydrogenation reaction)สามารถ ทาให้แอลคีนลดลงได้โดยการควบคุมปริมาณแก๊สไฮโดรเจน โดยใช้ตัวเร่งเรียกว่า Adam’s Platinum-Platinum oxide หรือ Pd ใน BaSO4 ทาให้เกิดความว่องไวลดลงด้วยการเติม ควโิ นลนี (Quinoline) หรอื เลดแอซิเตต (Lead acetate) ซ่ึงแอลคีนที่ได้จะเป็น cis- หรือ trans- ขึ้นอยู่กับ รีเอเจนต์ท่ีเลือกใช้ เชน ถาใช้โซเดียมในแอมโมเนียเหลว หรือ ลเิ ทยี มในแอลิฟาตกิ เอมีนจะได้ trans-Alkene ถ้าใช้ H2/Pt หรอื ถ้ารีดวิ ซด์ ว้ ยไดบอเรน จะได้ cis-Alkene

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (2)การเตมิ อเิ ลก็ โทรไฟล์ (Electrophilic addition) 1)การเติมแฮโลเจน (Addition of halogens) สามารถเติมโมเลกลุ ของธาตุแฮโลเจนได้ 1 หรอื 2 โมเลกลุ ทาใหไ้ ดผลผลิตเปน็ di- หรือ tetrahalides โดยเร่งปฏิกิริยา ด้วยแสงและโลหะแฮไลด์ เชน แอเซทิลีนสามารถทาปฏกิ ริ ิยากับสารละลายโบรมีนเจือจาง ไดผ้ ลผลิตเปน็ Acetylene dibromide แอเซทิลีนยงั ทาปฏกิ ริ ิยากับโบรมนี เหลวโดยไม่ต้องใช้ตัวทา ละลายจะไดผ้ ลผลติ เปน็ เททระโบรไมด์ (Tetrabromide) 2)การเติมกรดแฮโลเจน (Addition of halogen acids) โดยมลี าดับความวอ่ งไว ของกรดแฮโลเจนเปน็ ดังนี้ HI > HBr > HCl > HF 3)การเติมกรดไฮโปรแฮลัส (Addition of hypohalous acid) เกิดปฏิกิริยาการเติมให้กับแอเซทิลีน ได้ผลผลิตเป็น แฮโลแอลดีไฮด์ (Dihaloaldehyde)หรือ ไดแฮโลคีโตน (Dihaloketone)ซึ่งสอดคล้องกับกฎการเติม หรือกฎของ มาร์โควนคิ อฟ (Markownikoff’s rule)

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (3)ปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์ (Nucleophilic addition reaction) ปฏิกิริยานี้กลุ่มของประจุลบ(Nucleophile) จะเข้าไป เตมิ ที่พนั ธะ -C≡C-โดยมีไอออนบวกของโลหะเป็นตัวเร่งจะเกิด เชงิ ซ้อนกบั พนั ธะสามซึง่ เชงิ ซอ้ นนเ้ี กิดจากการให้อเิ ล็กตรอน การให้อเิ ล็กตรอนจะทาใหค้ วามหนาแน่นของอิเลก็ ตรอนที่ พันธะสามลดลง ซ่งึ เปน็ ผลเน่ืองมาจากการท่นี ิวคลโี อไฟลเ์ ข้าทา ปฏิกิรยิ า อาจแบ่งยอ่ ยไดอีกดงั นี้ 1)การเตมิ น้า (Addition of water, Hydration) เมอ่ื ผา่ นแอเซทิลีนไปยังกรดซลั ฟวริกเจอื จาง ท่ี 60℃ ใน สภาวะที่มีเมอรควิ รกิ ซลั เฟต 1 % เป็นตัวเร่ง เม่ือเตมิ นา้ 1 โมเลกลุ จะได้ Acetaldehyde 2)การเตมิ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (Addition of hydrogen cyanide) เมือ่ เตมิ HCNใหก้ ับแอเซทลิ นี ในสภาวะที่มี Ba(CN)2 เป็นตวั เร่งจะไดผลผลิตเปน็ Vinyl cyanide Acrylonitrile เกดิ โพลเิ มอไรเซชนั ไดเ้ สน้ ใยออรล์ อน 3)การเติมกรดแอซติ ิก (Addition of acetic acid) เมอื่ ผ่านแอเซทิลนี ไปยงั กรดแอซติ กิ ทอ่ี ุ่นโดยมีไอออนของปรอท เป็นตวั เรง่ ผลผลิตตวั แรกที่เกิดข้ึนคือ Vinyl acetate 4)การเตมิ แอลกอฮอล์ (Addition of alcohols) เม่อื ผ่านแอเซทิลีนไปยังเมทานอลที่ 160-220℃ และมี CH3OK ปริมาณเล็กนอ้ ยภายใตค้ วามดนั จะไดผ้ ลเป็นเมทิลไวนลิ อีเทอร์

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (4)การเติมโอโซน และการแยกสลายด้วยโอโซน (Addition of ozone and ozonolysis) แอซิทิลีนและ แอลไคน์อ่ืนๆ สามารถเกิดโอโซไนด์(Ozonide)กับโอโซนได้ โดยสารประกอบเหล่านี้จะสลายตัวด้วยน้าเกิดเป็ น ไดคีโตน (Diketone) จากนั้นจะถกู ออกซิไดส์ด้วยไฮโดรเจน เพอรอ์ อกไซด์ ไดก้ รด (5)ปฏิกิริยาออกซเิ ดชนั (Oxidation reaction) 1)ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion) เม่ือเผาแอลไคน์ กับอากาศหรือออกซิเจน จะได้ CO2และ น้า 2 ) ป ฏิ กิ ริ ย า อ อ ก ซิ เ ด ชั น ด้ ว ย เ ป อ ร์ แ ม ง ก า เ น ต (Permanganate oxidation) เมอื่ แอลไคน์ทาปฏกิ ิริยากับ โพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต จะไดผ้ ลผลติ เป็นกรดออกซาลิก

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ 3)ปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยซีลีเนียมไดออกไซด์(SeO2) จะไดสารประกอบไดคารบอนลิ (Dicarbonyl compounds) ( 6) ป ฏิ กิ ริ ย า ก า ร เ กิ ด ไ อ โ ซ เ ม อ ร์ ( Isomerisation) โดย 1-Alkyneถูกเปลี่ยนไป เป็น 2-Alkyne(ไอโซเมอร์) เมือ่ นาแอลไคน์มาอนุ่ ใน KOH ท่ลี ะลายในแอลกอฮอล (7)การเกิดโพลเิ มอร์ (Polymerisation) จะเกิดเปนโพลิเมอร ไดทั้งแบบแส้นตรงและแบบกิ่ง ทั้งน้ี ขึ้นอยู่กับแอลไคน์เร่ิมต้น สภาวะท่ีใช้สังเคราะห์ อุณหภูมิ หรอื ตวั เรง่ ปฏิกริ ิยา เปน็ ตน้ Cyclic polymerization จะเกิดโพลิเมอไรส์ไปเป็น แอโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน

ปฏริ ิยาของแอลไคน์ (8)การเกิดอนุพันธของโลหะ (Formation of metallic derivatives;Alkynides) ไฮโดรเจนอะตอมนี้สามารถท่ีจะถูก แ ท น ที่ ด้ ว ย โ ล ห ะ เ กิ ด อ นุ พั น ธ์ ข อ ง โ ล ห ะ ท่ี เ รี ย ก ว า แอเซทิไลด์ (Acetylide หรือ Alkynides) จัดอย่ในกลมุ่ ของ สารประกอบโลหะอินทรีย์ (Organometallic compounds) โดยแอเซทิลีนไฮโดรเจนท่ีเป็นกรด 2 อะตอม จะต่ออยู่ที่ ปลายดา้ นละ 1 อะตอม ปฏิกริ ยิ าท่ีสาคัญของการเกิดอนุพันธข์ องโลหะท่ีควรรู้จัก ในระดบั นี้มี 2 ชนิดดังน้ี 1)การเกิดโซเดียมแอเซทิไลด์ (Formation of sodium acetylides) โดยเม่อื ผ่านแอเซทิลนี ไปยังโซเดียมที่ร้อนจะเกิด ท้ังสารประกอบมอนอโซเดยี มและไดโซเดียม ดังน้ี 2 ) ป ฏิ กิ ริ ย า ก า ร เ กิ ด ท อ ง แ ด ง แ ล ะ เ งิ น แ อ เ ซ ทิ ไ ล ด์ (Formation of copper and silver acetylides) ตะกอนสีแดง

1.แอลไคน์ที่รู้จักกันท่ัวไปคืออีไทน์(ethyne)ช่ือสามัญคือ อ ะ เ ซ ทิ ลี น ( C2H2)เ ต รี ย ม ไ ด้ จ า ก ป ฏิ กิ ริ ย า ร ะ ห ว่ า ง แคลเซียมคารไ์ บด์ทาปฏิกิรยิ ากับนา้ CaC2(s) + 2H2O(l) Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) 2.ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C2H2ได้จาก CH4 โดยการใหค้ วามร้อนสูง ๆ ในเวลาทส่ี ั้นมาก 2CH4(g) C2H2(g) + 2H2(g) 3.แก๊สผสมระหว่าง C2H2 กับ O2 ในอตั ราส่วนที่เหมาะสม เรียกว่า oxy-acetylene ให้เปลวไฟที่ร้อนสูงถึง 3000 องศา ในเช่ือมโลหะและตัดโลหะได้ นอกจากนี้ C2H2 ยังใชเ้ ป็นแกส๊ เชอื้ เพลิงทใี่ หแ้ สงสวา่ ง 4.ใช้ C2H2เพื่อเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของ ผลไมใ้ ห้เรว็ ข้ึน

(1)ปฏิกริ ยิ าระหว่างแอลไคน์กบั โพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต ถ้าพันธะสามอยูต่ าแหน่งท่ี จะได้ ถ้าพันธะสามอยูต่ าแหน่งท่ี2เปน็ ต้นไป จะไดส้ ารประเภทไดคโี ตน (2)การฟอกจางสีของโบรมีน : ปฏกิ ิริยาการเติม (3)แอลไคน์เกิดปฏิกริ ยิ าการเผาไหมไ้ ด้แก๊สคารบ์ อนไดออกไซด์ และน้า มีเขมา่ และควนั มาก

นางสาว สกุ ฤษตา กดุ วงคแ์ กว้ รหัส 62115265105 สาขาวิชา เคมี คณะครศุ าสตร์ มหาวทิ ยาลยั ราชภัฏสกลนคร เสนอ อาจารย์ สริ ินทร์ ปญั ญาคม



เอกสารอา้ งอิง ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลย,ี สถาบนั . หนังสอื เรยี นสาระการเรียนร้พู นื้ ฐานและเพ่ิมเติม เคมี เล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 9 ; กรุงเทพฯ : โรงพิมพ์คุรุสภา ลาดพรา้ ว , 2544. คุรสุ ภาลาดพร้าว , 2544.