i
KATA PENGANTAR Puji Syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas limpahan rahmat-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan e-modul berbasis digital yang berjudul Reaksi Reduksi dan Oksidasi ini tepat pada waktunya. Modul ini disusun untuk memenuhi tugas Project akhir dari mata kuliah Reaksi-Reaksi Kimia Organik serta untuk memenuhi kebutuhan pembelajaran peserta didik dalam bidang mata pelajaran Kimia. Sesuai dengan segmentasi peserta, maka modul ini disusun dengan kualifikasi yang tidak diragukan lagi. Modul ini dilengkapi dengan pembahasan dan latihan-latihan soal untuk menguji pemahaman siswa terkait dengan materi yang terdapat pada modul yang dapat digunakan untuk mengukur tingkat ketercapaian dan ketuntasan peserta didik tentang materi ini. Kami mengucapkan terima kasih kepada berbagai pihak yang telah membantu dalam proses penyelesaian modul ini, terutama kepada Bapak Dr. Bajoka Nainggolan, M.S. selaku dosen pengampu mata kuliah Reaksi – Reaksi Kimia Organik yang telah membimbing penyusun dalam pembuatan modul ini. Semoga modul ini dapat bermanfaat bagi kita semua, khususnya para peserta didik. Pembuatan modul ini masih jauh dari kata sempurna oleh karena itu kami mengharapkan kritik dan saran yang membangun demi perbaikan modul ini. Semoga modul ini dapat memberikan manfaat bagi para pembaca khususnya siswa dalam mempelajari materi Reaksi Reduksi dan Oksidasi Senyawa Organik. Medan, 28 November 2022 Kelompok 7 ii
PRAKATA Sejak perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi (IPTEK) telah menuntun manusia untuk berpikir lebih maju dalam segala hal, termasuk dalam bidang Pendidikan. Perkembangan teknologi ini mendorong dunia Pendidikan untuk selalu berupaya melakukan pembaharuan dan memanfaatkan teknologi yang ada dalam proses pembelajaran. Untuk menunjang proses pembelajaran yang berkualitas diperlukan suatu bahan ajar. Bahan ajar merupakan sumber belajar yang sangat penting untuk mendukung tercapainya kompetensi yang menjadi tujuan pembelajaran. E-modul adalah modul pembelajaran yang mengintegrasikan disiplin ilmu terkait. Pembelajaran bidang eksakta yakni pembelajaran antara ilmu pengetahuan untuk mempelajari konsep akademis yang dipadukan dengan dunia nyata sebagai pengaplikasian bidang tersebut. Pada pembelajaran ini peserta didik dituntut untuk memecahkan masalah, membuat pembaharuan, menemukan/ merancang hal baru, memahami diri serta melakukan pemikiran logis. E-modul Pembelajaran Kimia berbasis digital ini adalah buku yang memperkenalkan dan merangkum materi reaksi reduksi dan oksidasi senyawa organik yang dapat memperkuat pemahaman-pemahaman akan materi tersebut bagi siswa-siswa yang membutuhkan agar lebih mudah mendalami tentang materi reduksi dan oksidasi senyawa organik ini. Setiap topik yang ada di dalam e-modul ini disampaikan dengan cara sedemikian rupa sehingga para pembaca akan lebih mudah memahaminya. Di awal setiap subbab para pembaca akan diberi penjelasan singkat mengenai teori, definisi-definisi, rumus-rumus, struktur umum, dan prosedur-prosedur yang penting. Ini dimaksudkan agar pembaca dapat benar-benar memahaminya. Terdapat juga uji kompetensi dalam modul ini yang bertujuan untuk mengukur sejauh mana kemampuan siswa ataupun pembaca. iii
DAFTAR ISI KATA PENGANTAR ........................................................................................................... ii PRAKATA............................................................................................................................. iii DAFTAR ISI.......................................................................................................................... iv DAFTAR GAMBAR ............................................................................................................. v DAFTAR TABEL.................................................................................................................. vii KOMPETENSI INTI DAN KOMPETENSI DASAR...........................................................viii PETA KONSEP ..................................................................................................................... ix PETUNJUK PENGGUNAAN............................................................................................... x 1. PENGERTIAN REAKSI REDUKSI DAN OKSIDASI SENYAWA ORGANIK........ 1 2. REAKSI OKSIDASI SENYAWA ORGANIK.............................................................. 2 3. REAKSI REDUKSI SENYAWA ORGANIK ............................................................... 4 4. MACAM MACAM REAKSI REDUKSI DAN OKSIDASI SENYAWA ORGANIK. 7 4.1. Reaksi Oksidasi Alkena ..................................................................................... 7 4.2. Reaksi Oksidasi Alkuna..................................................................................... 11 4.3. Reaksi Reduksi dan Oksidasi Aldehida ............................................................. 12 4.4. Reaksi Reduksi dan Oksidasi Pada Keton ......................................................... 14 4.5. Reaksi Reduksi dan Oksidasi pada Asam Karboksilat ...................................... 17 4.6. Reaksi Reduksi Pada Ester ................................................................................ 21 4.7. Reaksi Reduksi pada Amida .............................................................................. 23 5. UJI KOMPETENSI ................................................................................................... 26 6. KUNCI JAWABAN DAN PENYELESAIAN.......................................................... 30 7. VIDEO PEMBELAJARAN....................................................................................... 32 LEMBAR KERJA PESERTA DIDIK (LKPD)..................................................................... 33 SISTEM PERIODIK UNSUR ............................................................................................... 39 GLOSARIUM........................................................................................................................ 40 INDEKS................................................................................................................................. 42 DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 44 SUMBER GAMBAR............................................................................................................. 39 BIOGRAFI PENULIS ........................................................................................................... 49 iv
DAFTAR GAMBAR Gambar 1.1 Tingkatan oksidasi dari senyawa senyawa organik ..................................... 1 Gambar 2.1 Reaksi oksidasi senyawa ozon ..................................................................... 2 Gambar 2.2 Reagen KmnO4 ............................................................................................ 3 Gambar 2.3 Reaksi oksidasi dari KMnO4 dan K2Cr2O7 .................................................. 3 Gambar 3.1 Reaksi reduksi Clemmensen dan reduksi Wolff-Kishner............................ 4 Gambar 3.2 Reaksi hidrogenasi ....................................................................................... 6 Gambar 3.3 Reduksi cincin benzena................................................................................ 6 Gambar 4.1.1 Reaksi Oksidasi Propena.............................................................................. 7 Gambar 4.1.2 Alkena direaksikan dengan peroksibenzoat................................................. 7 Gambar 4.1.3 Reaksi Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma........................... 8 Gambar 4.1.4 Reaksi alkena dengan asam peroksikarboksilat ........................................... 8 Gambar 4.1.5 Sikloalkana direaksikan dengan OsO atau larutan KMnO4 ......................... 9 Gambar 4.1.6 Baeyer Test .................................................................................................. 9 Gambar 4.1.7 Oksidasi ikatan pi diikuti pemecahan ikatan sigma ..................................... 10 Gambar 4.1.8 Oksidasi ozonida.......................................................................................... 10 Gambar 4.1.9 Reduksi ozonida........................................................................................... 11 Gambar 4.2.1 Reaksi Oksidasi Alkuna dengan KmnO4 kondisi agak netral...................... 11 Gambar 4.2.2 Reaksi Oksidasi Alkuna dengan KmnO4 kondisi agak basa........................ 12 Gambar 4.2.3 Reaksi Oksidasi Alkuna dengan Ozon......................................................... 12 Gambar 4.3.1 Struktur Aldehida......................................................................................... 12 Gambar 4.3.2 Reaksi Oksidasi aldehida ............................................................................. 13 Gambar 4.3.3 Reaksi Oksidasi aldehida dan larutan tollens............................................... 13 Gambar 4.3.4 Reaksi aldehida dengan fehling ................................................................... 14 Gambar 4.4.1 Struktur keton............................................................................................... 15 Gambar 4.4.2 Tatanama Keton ........................................................................................... 16 Gambar 4.4.3 Reaksi reduksi keton dengan katalis litium aluminium ............................... 16 Gambar 4.4.4 Reaksi oksidasi keton dengan oksidator kuat .............................................. 17 Gambar 4.4.5 Reaksi oksidasi sikloheksanon dengan KmnO4........................................... 17 Gambar 4.5.1 Struktur Asam Karboksilat .......................................................................... 18 v
Gambar 4.5.2 Nomenklatur Asam Karboksilat .................................................................. 19 Gambar 4.5.3 Tatanama IUPAC dan Trivial Asam Karboksilat ........................................ 19 Gambar 4.5.4 Reaksi reduksi Asam Karboksilat dengan katalis litium aluminium ........... 20 Gambar 4.5.5 Gugus karboksil tidak tereduksi................................................................... 20 Gambar 4.5.6 Reaksi reduksi asam karboksilat dengan reduktor litium aluminium.......... 20 Gambar 4.5.7 Reaksi oksidasi asam karboksilat dengan oksidator kuat ............................ 21 Gambar 4.6.1 Struktur Ester ............................................................................................... 22 Gambar 4.6.2 Reduksi ester dengan gidrogenasi katalitik.................................................. 22 Gambar 4.7.1 Struktur Amida............................................................................................. 23 Gambar 4.7.2 Proses terbentuknya Amida ......................................................................... 23 Gambar 4.7.3 Struktur Amida dengan titik didih dan titik lelehnya................................... 24 Gambar 4.7.4 Struktur Amida 2.......................................................................................... 24 Gambar 4.7.1 Substituen Amida......................................................................................... 25 vi
DAFTAR TABEL Tabel 1. Beberapa Reagen Pereduksi Gugus Karbonil Amida............................................ 5 vii
KOMPETENSI INTI DAN KOMPETENSI DASAR KOMPETENSI INTI KOMPETENSI DASAR KI 3 : 3.1.Menjelaskan mekanisme reaksi reduksi Memahami, menerapkan, dan menganalisis senyawa organik pengetahuan faktual, konseptual, prosedural, 3.2.Menjelaskan mekanisme reaksi oksidasi dan metakognitif berdasarkan rasa ingin senyawa organik tahunya tentang ilmu pengetahuan, 3.3.Memprediksi konsep dan mekanisme teknologi, seni, budaya, dan humaniora reaksi reduksi dengan wawasan kemanusiaan, kebangsaan, 3.4.Memprediksi mekanisme reaksi reduksi kenegaraan, dan peradaban terkait penyebab senyawa organik fenomena dan kejadian, serta menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik sesuai dengan bakat dan minatnya untuk memecahkan masalah KI 4 : 4.1.Mampu mengolah reaktan yang disajikan Mengolah, menalar, dan menyaji dalam untuk direaksikan dengan katalis dalam ranah konkret dan ranah abstrak terkait proses reaksi reduksi maupun oksidasi dengan pengembangan dari yang senyawa organik dipelajarinya di sekolah secara mandiri, bertindak secara efektif dan kreatif, serta mampu menggunakan metoda sesuai kaidah keilmuan viii
PETA KONSEP REAKSI REDOKS SENYAWA ORGANIK Reaksi Reduksi Reaksi Oksidasi Senyawa Organik Senyawa Organik Reaksi Reduksi dari Reaksi Oksidasi pada Ozonida Alkena Reaksi Reduksi pada Reaksi Oksidasi pada Aldehida Ozonida Reaksi Reduksi pada Reaksi Oksidasi pada Keton Aldehida Reaksi Reduksi pada Reaksi Oksidasi pada Asam Karboksilat Keton Reaksi Reduksi pada Reaksi Oksidasi pada Ester Asam Karboksilat Reaksi Reduksi pada Amida ix
PETUNJUK PENGGUNAAN BAGI GURU 1. Menjelaskan Kompetensi Inti, Kompetensi dasar, Indiktor Pencapaian Kompetensi yang akan dicapai dalam materi laju reaksi 2. Membagi siswa menjadi beberapa kelompok guna melakukan kegiatan diskusi 3. Memberikan informasi kepada siswa untuk membaca modul sebelum pembelajaran dimulai serta mengerjakan latihan soal yang terdapat di dalam modul 4. Membimbing siswa dalam pembelajaran di kelas BAGI SISWA 1. Siswa membaca dan memahami Kompetensi inti, Kompetensi dasar, Indiktor Pencapaian Kompetensi yang akan dicapai dalam materi laju reaksi 2. Siswa membaca modul materi laju reaksi sebelum dimulainya pembelajaran 3. Siswa mengerjakan soal-soal latihan yang terdapat di dalam modul 4. Siswa memaparkan hasil diskusi x
1. PENGERTIAN REAKSI REDUKSI DAN OKSIDASI SENYAWA ORGANIK Atom karbon memungkinkan untuk dapat memiliki bilangan oksidasi yang beragam mulai dari –4 (misalnya pada CH4) sampai +4 (misalnya pada CO2), tergantung pada substituen yang terikat. Akan tetapi, menentukan bilangan oksidasi setiap atom karbon dalam suatu senyawa organik sering kali menjadi terlalu sulit. Untuk menentukan apakah atom karbon telah mengalami reaksi reduksi atau oksidasi selama reaksi, dapat dilihat dari perubahan dalam jumlah ikatan terhadap hidrogen dan jumlah ikatan terhadap atom yang lebih elektronegatif, seperti O, N, F, Cl, Br, I, dan S. Berikut ini beberapa yang dapat dijadikan sebagai acuan. a. Jika jumlah atom hidrogen yang terikat pada karbon bertambah atau jika jumlah ikatan pada atom yang lebih elektronegatif berkurang; atom karbon tersebut mengalami reduksi (memiliki bilangan oksidasi yang lebih rendah). b. Jika jumlah atom hidrogen yang terikat pada karbon berkurang atau jika jumlah ikatan pada atom yang lebih elektronegatif bertambah; atom karbon tersebut mengalami karbon yang dimaksud telah teroksidasi (yaitu dalam keadaan oksidasi yang lebih tinggi). c. Jika tidak ada perubahan dalam jumlah obligasi tersebut, karbon yang bersangkutan tidak mengubah keadaan oksidasi. Bagan berikut merangkum tingkatan oksidasi dari senyawa-senyawa organik. Semakin ke kanan, bilangan oksidasi karbon semakin meningkat, begitu pula sebaliknya. (Gambar 1.1 tingkatan oksidasi dari senyawa senyawa organik) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf 1
2. REAKSI OKSIDASI SENYAWA ORGANIK Sebagian besar oksidasi dilakukan dengan adanya oksigen, contohnya senyawa ozon. Reagen ini biasa digunakan untuk mengoksidasi ikatan rangkap karbon-karbon seperti pada senyawa alkena atau alkuna membentuk karbonil. Reagen ini juga dapat digunakan untuk mengoksidasi ikatan rangkap nitrogennitrogen seperti pada senyawa azo yang membentuk nitrosamin. (Gambar 2.1 Reaksi oksidasi senyawa ozon) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf Reagen lain yang banyak digunakan untuk proses oksidasi senyawa organik adalah KMnO4. KMnO4 merupakan oksidator yang sangat kuat yang dapat bereaksi dengan banyak gugus fungsional, seperti senyawa alkohol, aldehida, alkena, dan dapat digunakan untuk mengoksidasi gugus alkil yang terikat dengan benzena. Dalam kondisi tertentu, KMnO4 dalam alkohol yang dikenal sebagai pereaksi Baeyer mengoksidasi alkena menjadi diol, aldehid, dan alkil yang terikat pada benzena menjadi asam karboksilat. 2
(Gambar 2.2 Reagen KmnO4) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf KMnO4 juga dapat digunakan sebagai oksidator kuat dan memecah molekul dengan penambahan asam. Reaksi alkena dengan KMnO4 pekat dan panas dalam larutan asam akan menghasilkan keton atau asam karboksilat. Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam alkena yang tidak diketahui. Selain itu, kalium dikromat (K2Cr2O7) juga dapat digunakan sebagai oksidator. (Gambar 2.3 Reaksi oksidasi dari KMnO4 dan K2Cr2O7) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf 3
3. REAKSI REDUKSI SENYAWA ORGANIK Pembentukan aldehida dari turunan asam karboksilat sering menjadi tantangan karena agen pereduksi lemah, seperti NaBH4 (natrium borohidrida), tidak mampu mereduksi ester dan asam karboksilat; sedangkan agen pereduksi yang lebih kuat, seperti LiAlH4 (litium aluminium hidrida), akan langsung mereduksi menjadi alkohol. Agen pereduksi DIBAL-H (diisobutilaluminium hidrida) sering digunakan meskipun dapat mereduksi karbonil. Pereduksi ini dapat dikontrol sehingga reaksi reduksi berhenti sampai aldehida dengan syarat hanya satu ekuivalen yang digunakan dan dilakukan pada suhu rendah. Aldehida dan keton dapat direduksi tidak hanya menjadi alkohol, tetapi juga alkana. Beberapa reaksi untuk transformasi ini di antaranya adalah reduksi Clemmensen (dalam kondisi asam) dan reduksi Wolff-Kishner (pada kondisi basa). Reaksi reduksi Clemmensen merupakan reaksi reduksi keton atau aldehid menjadi alkana dengan menggunakan amalgam seng dan asam klorida. Sementara itu, reaksi reduksi Wolff-Kishner merupakan reaksi reduksi aldehid atau keton menjadi alkana dengan menggunakan hidrazin (NH2NH2). (Gambar 3.1 Reaksi Reduksi Clemmensen dan Reduksi Wolff-Kishner) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf 4
Beberapa reagen pereduksi untuk reaksi reduksi gugus karbonil dan amida secara singkat disajikan dalam tabel berikut. Substrat Pereaksi Aldehid Ester Amida Karboksilat Produk LiAlH4 alkohol alkohol amina alkohol DIBAL alkohol alkohol atau amina atau alkohol aldehida aldehida AlH3 alkohol alkohol amina alkohol NaBH4 alkohol - - - B2H6 alkohol alkohol amina (lambat) alkohol (lambat) Li(Et)3BH alkohol alkohol alkohol (amida - tersier) H2 (katalis) alkohol alkohol amida - (Tabel 1 Pereduksi Gugus Karbonil Amida) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf Gas hidrogen dapat digunakan untuk mereduksi senyawa hidrokarbon tak jenuh, seperti alkena dan alkuna, aldehida, serta senyawa-senyawa nitro. Reduksi dengan gas hidrogen dilakukan dengan katalis logam, seperti Ni, Pt, atau Pd, pada suhu tinggi. Reaksi ini disebut juga sebagai reaksi hidrogenasi. 5
(Gambar 3.2 Reaksi Hidrogenasi) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf Sementara itu, untuk mereduksi cincin benzena adalah menggunakan logam alkali yang kaya elektron, biasanya litium atau natrium dalam amonia cair. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi reduksi Birch. (Gambar 3.3 Reduksi cincin benzena) https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf 6
4. MACAM MACAM REAKSI REDUKSI DAN OKSIDASI SENYAWA ORGANIK 4.1.Reaksi Oksidasi Alkena Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara bergantian (lihat bagian Tata nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, dikenal sebagai mono-ena, membentuk suatu deret homolog hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n. Alkena memiliki kekurangan dua atom hidrogen dibandingkan alkana terkait (dengan jumlah atom karbon yang sama). Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4) adalah senyawa organik terbesar yang diproduksi dalam skala industri. Senyawa aromatik sering kali juga digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan ciri- ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena. Alkena dapat dioksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan glikol, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon yang berdampingan. Untuk memperoleh glikol dengan rendemen tinggi maka kondisi reaksi harus dikendalikan. Biasanya reaksi dilakukan dalam suasana basa dan temperatur rendah (dingin). Contoh : (Gambar 4.1.1 Reaksi Oksidasi Propena) http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20R EAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdf Jika alkena direaksikan dengan asam peroksi, maka ikatan rangkap alkena akan diubah menjadi epoksida. Asam peroksi yang lazim digunakan antara lain asam peroksibenzoat (C6H5COOOH) 7
(Gambar 4.1.2 Alkena direaksikan dengan peroksibenzoat) http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20R EAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdf Alkena dapat dioksidasi menjadi berbagai macam produk, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Secara umum, reaksi ikatan, rangkap karbon – karbon bisa diklasifikasikan menjadi : a. Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C ) Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Gambar 4.1.3 Reaksi Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C ) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.pdf Secara umum, reaksi oksidasi ikatan rangkap karbon-karbon bisa diklasifikasikan menjadi: • Reaksi alkena dengan asam peroksikarboksilat (RCO3H atau ArCO3H) berupa asam peroksibenzoat ( C6H5CO3H ) dan m – kloroperoksibenzena dalam pelarut CHCl3 atau CCl4 akan menghasilkan epoksida atau oksiran (Gambar 4.1.4 Reaksi alkena dengan asam peroksikarboksilat) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.pdf 8
Apabila sikloalkana direaksikan dengan OsOatau larutan KMnO4 dingin akan menghasilkan 1,2 diol. (Gambar 4.1.5 Sikloalkana direaksikan dengan OsO atau larutan KMnO4) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.p df Reaksi dengan permanganat dingin disebut Baeyer Test,yaitu reaksi untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap. Adanya ikatan rangkap ditunjukkan dengan hlangnya warna ungu dari KMnO4 . Pereaksi yang umum digunakan untuk mengubah alkena menjadi 1,2 diol dengan yield yang tinggi adalah Osmonium tetraoksida diikuti dengan reduksi menggunakan pereaksi Na2SO3 atau NaHSO3. (Gambar 4.1.6 Baeyer Test) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.p df 9
b. Oksidasi ikatan pi diikuti pemecahan ikatan sigma • Apabila oksidasi ikatan pi disertai dengan pemecahan ikatan sigma, maka akan dihasilkan keton, asam karboksilat, maupun aldehid. Jika masing – masing karbon alkena tidak terikat dengan atom hidrogen maka oksidasi akan menghasilkan keton. (Gambar 4.1.7 Oksidasi ikatan pi diikuti pemecahan ikatan sigma) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.pdf • Reksi kedua ozonolis adalah oksidasi atau reduksi dari ozonida. Jika ozonida mengalami reduksi, salah satu karbon tersubstitusi dari alkena akan membentuk aldehid. Sebaliknya jika terjadi oksidasi, akan terbentuk asam karboksilat. Oksidasi : (Gambar 4.1.8 Oksidasi ozonida) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.pdf 10
Reduksi : (Gambar 4.1.9 Reduksi ozonida) https://repositori.kemdikbud.go.id/8813/1/Kimia%20Organik%201.pdf 4.2.Reaksi Oksidasi Alkuna Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga (–C≡C–). Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3 disebut alkadiuna. Senyawa yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3 disebut alkenuna. Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n-2. Titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, 3 suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair dan suku tinggi padat. Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, subsitusi dan pembakaran. a. Oksidasi dengan KMnO4 Oksidasi alkuna dengan larutan KMnO4 (kondisi agak netral) akan menghasilkan senyawa α-diketon. (Gambar 4.2.1 Reaksi Oksidasi Alkuna dengan KmnO4 kondisi agak netral) http://repository.billfath.ac.id/kriesna/2020/04/kriesna_bab_iv___alkuna_2.pdf 11
Oksidasi alkuna dengan larutan KMnO4 (kondisi agak basa) akan menyebabkan pemaksapisahan senyawa diketon dan dihasilkan garam-garam karboksilat. (Gambar 4.2.2 Reaksi Oksidasi Alkuna dengan KmnO4 kondisi agak basa) http://repository.billfath.ac.id/kriesna/2020/04/kriesna_bab_iv___alkuna_2.pdf b. Oksidasi dengan Ozon (Ozonolisis) Ozonolisis pada alkuna yang disertai dengan hidrolisis akan menyebabkan pemaksapisahan ikatan ganda tiga dan dihasilkan asam karboksilat. (Gambar 4.2.3 Reaksi Oksidasi Alkuna dengan Ozon) http://repository.billfath.ac.id/kriesna/2020/04/kriesna_bab_iv___alkuna_2.pdf 4.3.Reaksi Reduksi dan Oksidasi Aldehida Alehida atau alkanal memiliki rumus umum CnH2nO dengan gugus fungsi – COH atau sering ditulis juga – CHO. Rumus struktur dari senyawa aldehida dituliskan dalam bentuk R – COH dengan R nya berupa alkil. Aldehida adalah senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen (Gambar 4.3.1 Struktur Aldehida) \\ 12
https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Aldehid tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak terjadi ikatan hidrogen seperti alkohol. Aldehid adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian negatif dari sebuah molekul akan tertarik ke bagian negatif dari molekul yang lainnya. Oleh karena itu, titik didihnya intermediate antara senyawa polar dan non polar polar dan non polar a. Reaksi oksidasi pada aldehida, Oksidator sedang untuk mengubah aldehida menjadi asam karboksilat atau (RCO2H )atau ion karboksilat (RCO2-) (Gambar 4.3.2 Reaksi Oksidasi aldehida) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Aldehid mengandung gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen sehingga dapat mengalami oksidasi Misalnya oleh: Larutan Tollens (campuran perak nitrat, ammonium hidroksida dan basa kuat) (Gambar 4.3.3 Reaksi Oksidasi aldehida dan larutan tollens) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Larutan Fehling (campuran cupri sulfat (Fehling A) kalium, natrium tetrat dan basa kuat kalium, natrium tetrat dan basa kuat (Fehling B). Larutan fehling dicampur menimbulkan warna biru tua dari Cu+, jika dipanaskan dan ditambah 13
aldehid terjadi endapan Cu2O (jingga merah). Larutan Benedict (campuran cupri sulfat, natrium sitrat dan dinatrium karbonat) (Gambar 4.3.4 Reaksi aldehida dengan fehling) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf b. Reaksi reduksi pada aldehida, Terjadi tergantung pada reduktor. Bila reduktornya lemah misalnya H2, katalisator Ni atau LiAlH4 dihasilkan alkohol. Bila reduktornya kuat misalnya Zn asam halida pekat akan terbentuk alkana (reduksi Clemmensen) 4.4.Reaksi Reduksi dan Oksidasi Pada Keton Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O )terikat pada dua gugus alkil/aril, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril: (R)2 – C = O Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon). Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat. 14
(Gambar 4.4.1 Struktur keton) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Dalam sistem IUPAC, akhiran –ana pada alkana diganti dengan –anon. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Keton sederhana biasa disebut dengan nama trivialnya atau dengan gugus fungsionalnya. Nama trivial biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil. Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon. Okso adalah tata nama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom oksigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam). 15
(Gambar 4.4.2 Tatanama Keton) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, Merupakan akseptor ikatan hidrogen, bukan donor, (dapat berikatan dengan ikatan hidrogen molekul air, tetapi tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri). Keton tidak memiliki atom hidrogen seperti aldehida sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton seperti aldehida berbentuk cair dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan. Suhu rendah golongan keton dapat larut dalam air. Suhu tinggi golongan keton tidak larut air. Kegunaan alkanon atau keton adalah sebagai pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku, bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat bius, aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik dan sirlak. a. Reaksi reduksi pada keton, Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder. (Gambar 4.4.3 Reaksi reduksi keton dengan katalis litium aluminium) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55 826d96fe354e65.pdf 16
b. Reaksi oksidasi pada keton, reaksi ini harus menggunakan oksidator kuat. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida. Reaksi ini harus menggunakan oksidator kuat. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida. (Gambar 4.4.4 Reaksi oksidasi keton dengan oksidator kuat) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55 826d96fe354e65.pdf Keton inert terhadap oksidator pada umumnya. Keton bereaksi lambat dalam KmnO4 dalam suasana basa panas → terjadi pemutusan ikatan. (Gambar 4.4.5 Reaksi oksidasi sikloheksanon dengan KmnO4) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55 826d96fe354e65.pdf 4.5.Reaksi Reduksi dan Oksidasi pada Asam Karboksilat Asam karboksilat adalah senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil). Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi 17
dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya. Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya. Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol. Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil. Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO– dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman. Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum. (Gambar 4.5.1 Struktur Asam Karboksilat) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam suatu asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa suatu gugusan karboksil lain. Asam benzoat tersubstitusi diberi nama seperti benzen tersubstitusi dengan asam benzoat sebagai nama asal. Substitusi yang kedua bisa orto, meta, atau para terhadap gugus karboksil. Apabila cincin mengandung lebih dari 2 substituen, angka harus dipakai. Bila angka dipakai, maka angka 1 dapat dihilangkan. 18
(Gambar 4.5.2 Nomenklatur Asam Karboksilat) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Sistem IUPAC : Suatu asam bermartabat dua diberi nama sebagai suatu -asam anadioat (Gambar 4.5.3 Tatanama IUPAC dan Trivial Asam Karboksilat) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826 d96fe354e65.pdf Gugus karboksilat mengandung gugus –OH sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena itu, asam karboksilat yang mengandung atom C1 sampai C4 dapat bercampur dengan air. Sedangkan yang mempunyai atom C lebih banyak kebanyakan larut sebagian. Bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Asam karboksilat juga menbentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai gugusan hidroksil, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (dua 19
bagian). Karena kuatnya tarik menarik antara molekul asam karboksilat dalam bentuk dimer, titik leleh dan titik didih dari senyawa-senyawa ini relatif tinggi. a. Reaksi reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. (Gambar 4.5.4 Reaksi reduksi Asam Karboksilat dengan katalis litium aluminium) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c5 5826d96fe354e65.pdf Asam karboksilat tidak direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan karboksil. (Gambar 4.5.5 Gugus karboksil tidak tereduksi) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55 826d96fe354e65.pdf Asam karboksilat direduksi dengan reduktor sangat reaktif lihium aluminium hidrida (Li+ - AlH4 )menjadi alkohol primer Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonil lain seperti gugusan keton tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon. 20
(Gambar 4.5.6 Reaksi reduksi asam karboksilat dengan reduktor litium aluminium) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55 826d96fe354e65.pdf b. Reaksi oksidasi, oksidasi alkohol primer dengan katalis oksidator kuat seperti kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat. (Gambar 4.5.7 Reaksi oksidasi asam karboksilat dengan oksidator kuat) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a2 3c55826d96fe354e65.pdf 4.6.Reaksi Reduksi Pada Ester Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus OH- yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan. Hidrolisa dalam suasana asam dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisa dalam suasana asam dari suatu ester. Reaksinya merupakan reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung suatu asam karboksilat dan alkohol. Untuk mendorong reaksi ke arah pembentukan ester, kita gunakan asam karboksilat atau alkohol berlebih dan menghasilkan air. Untuk hidrolisa dalam suasana asam, 21
digunakan air yang sangat berlebihan untuk mendorong kesetimbangan kearah karboksilat-alkohol. Untuk pembentukan ester digunakan asam karboksilat atau alkohol berlebih. (Gambar 4.6.1 Struktur Ester) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c5582 6d96fe354e65.pdf Hidrolisa ester dalam larutan basa, disebut penyabunan, bukan reaksi yang reversible. Hasil reaksi mula-mula dari penyabunan adalah karboksilat karena campurannya bersifat basa. Setelah campuran diasamkan karboksilat berubah menjadi asam karboksilat. Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi. Ester dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik menggunakan gas hidrogen, katalisator, panas, dan tekanan atau reaksi dengan lithium aluminium hidrida diikuti hidrolisa. Pada kedua macam reduksi itu, hasil organiknya adalah dua alkohol. Alkohol yang berasal dari bagian karbonil dari ester adalah alkohol primer. (Gambar 4.6.2 Reduksi ester dengan gidrogenasi katalitik) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c5582 6d96fe354e65.pdf 22
4.7.Reaksi Reduksi pada Amida Senyawa amida, yaitu terdapat gugus karbonil yang berikatan dengan N. Senyawa amida dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu amida primer (N berikatan dengan 1 atom C), amida sekunder (N akan berikatan dengan dua atom karbon), dan amida tersier (N berikatan dengan tiga atom karbon lainnya). Struktur amida sama dengan ester, Struktur amida sama dengan ester, tetapi amida tetapi amida mengandung gugus nitrogen bukannya gugusan oksigen yang terikat kepada karbon karbonil . (Gambar 4.7.1 Struktur Amida) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c5582 6d96fe354e65.pdf Amida terbentuk dari asam karboksilat dan NH3. (Gambar 4.7.2 Proses terbentuknya Amida) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c5582 6d96fe354e65.pdf Gugus OH digantikan dengan NH2 Amida yang mengandung gugus N – H dapat mengalami ikatan hidrogen. Amida ini mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung gugusan –NR2 23
(Gambar 4.7.3 Struktur Amida dengan titik didih dan titik lelehnya) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826d96 fe354e65.pdf Nama amida dengan gugusan –NH2 berasal dari asam karboksilat asal dengan akhiran asam –at atau asam –oat berubah menjadi -amida. (Gambar 4.7.4 Struktur Amida 2) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c55826d96f e354e65.pdf Suatu amida dapat mempunyai satu atau dua substituen disamping gugusan karbonil terikat kepada N (-NHR atau –NR2). Jika nitrogen terikat kepada satu gugusan alkil, nama amida di dahului oleh N-alkil Jika nitrogennya terikat kepada kedua gugusan, nama amida didahului oleh N, N-dialkil 24
(Gambar 4.7.1 Substituen Amida) https://simdos.unud.ac.id/uploads/file_pendidikan_1_dir/8d8df92e6182a23c5582 6d96fe354e65.pdf Pada umumnya berupa zat padat yang tidak berwarna, kecuali formamida (H-CO- NH2) yang berupa cair. Asetamida merupakan senyawa yang higroskopis, dapat larut dalam air. Dapat berfungsi sebagai obat penenang (turunannya), misalnya neodorm. Hidrolisa amida, seperti ester, mengalami hidrolisa apabila dipanaskan dengan larutan asam atau basa. Dengan asam nitrit akan terbentuk gas N2 dan alkohol. Dehidratasi senyawa amida akan terbentuk senyawa nitril Amina mengalami reduksi, dengan lithium aluminium hidrida menghasilkan amina. Jenis amina yang terbentuk (primer, sekunder, atau tersier) tergantung pada nitrogen substituen dalam amida. Dalam semua reduksi ini, gugusan karbonil direduksi menjadi CH2. 25
5. UJI KOMPETENSI 1. Jika jumlah atom hidrogen yang terikat pada karbon bertambah atau jika jumlah ikatan pada atom yang lebih elektronegatif berkurang maka atom karbon tersebut mengalami …. a. Oksidasi b. Reduksi c. Transfer elektron d. Reaksi Adisi e. Reaksi Eliminasi 2. Jika jumlah atom hidrogen yang terikat pada karbon berkurang atau jika jumlah ikatan pada atom yang lebih elektronegatif bertambah; atom karbon tersebut mengalami …. a. Oksidasi b. Reduksi c. Transfer elektron d. Reaksi Adisi e. Reaksi Eliminasi 3. Pengujian yang dilakukan untuk mendeteksi ikatan rangkap dua dan tiga suatu senyawa hidrokarbon merupakan prinsip dari uji …. a. Uji Hinsberg b. Uji Canizaro c. Uji Ritter d. Uji Luccass e. Uji Baeyer 4. Reaksi reduksi keton atau aldehid menjadi alkana dengan menggunakan amalgam seng dan asam klorida disebut reaksi …. a. Reaksi Clemmensen b. Reaksi Claytoonn c. Reaksi Biyler d. Reaksi Wolff-Kishmer 26
e. Reaksi Foundf Helton 5. Reaksi reduksi aldehid atau keton menjadi alkana dengan menggunakan hidrazin (NH2NH2) disebut reaksi …. a. Reaksi Clemmensen b. Reaksi Claytoonn c. Reaksi Biyler d. Reaksi Wolff-Kishmer e. Reaksi Foundf Helton 6. Oksidasi alkuna dengan larutan KmnO4 kondisi agak netral akan menghasilkan senyawa …. a. α-diketon. b. 2 dimetil keton c. 2,3,3 trimetil keton d. β-diketon e. σ-diketon 7. Jika reduktor pada reduksi aldehida lemah misalnya H2 maka akan menghasilkan …. a. Alkohol b. Keton c. Amina d. Amida e. Alkana 8. Jika reduktor pada reduksi aldehida kuat misalnya Zn asam halida pekat maka akan menghasilkan …. a. Alkohol b. Keton c. Amina d. Amida e. Alkana 27
9. Apabila oksidasi ikatan pi disertai dengan pemecahan ikatan sigma, maka akan dihasilkan …. a. Keton dan alkohol b. Ester dan alkohol c. Keton, asam karboksilat dan ester d. Keton, asam karboksilat dan aldehid e. Alkohol dan amida 10. Reaksi reduksi pada keton dengan katalis litium aluminium hidrida akan menghasilkan ….. a. Alkohol primer b. Alkohol sekunder c. Alkohol tersier d. Amida e. Amina 11. Gambarkan bagan tingkatan oksidasi dari senyawa-senyawa organik ! 12. Gambarkan hasil dari reaksi oksidasi keton dengan natrium bikarbonat dan asam sulfat pada reaksi dibawah 13. Tuliskan dan gambarkan hasil dari reaksi reduksi assam karboksilat dengan katalis litium aluminium dibawah ini ! 28
14. Tunjukkan gugus karboksil yang tidak tereduksi pada reaksi dibawah ini! 15. Gambarkan struktur dari Asetamida, Asam Asetat, Asam Benzoat, dan Benzamida! 29
6. KUNCI JAWABAN DAN PENYELESAIAN 1. B. REDUKSI 2. A. OKSIDASI 3. E. UJI BAEYER 4. A. REAKSI CLEMMENSEN 5. D. Reaksi Wolff-Kishmer 6. A. α-DIKETON 7. A. ALKOHOL 8. E. ALKANA 9. D. KETON, ASAM KARBOKSILAT, ALDEHID 10. B. ALKOHOL SEKUNDER 11. Semakin ke kanan, bilangan oksidasi karbon semakin meningkat, begitu pula sebaliknya. 12. Reaksi oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida. 13. Hasil dari reaksi reduksi assam karboksilat dengan katalis litium aluminium adalah : 30
14. Asam karboksilat tidak direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan karboksil. 15. Gambar struktur dari Asetamida, Asam Asetat, Asam Benzoat, dan Benzamida : 31
7. VIDEO PEMEBELAJARAN REAKSI REDUKSI OKSIDASI SENYAWA ORGANIK Berikut Link Video Pembelajaran Reaksi Reduksi Oksidasi Senyawa Organik https://www.youtube.com/watch?v=DqhIitfachQ 32
LEMBAR KERJA PESERTA DIDIK (LKPD) KINETIKA REAKSI REDOKS LARUTAN KMnO4 dan LARUTAN SENYAWA ORGANIK A. TUJUAN 1. Mengetahui faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi kimia oksidasi-reduksi B. DASAR TEORI Laju reaksi di definisikan sebagai perubahan reaktan atau produk setiap satuanwaktu. Laju reaksi menyatakan ukuran seberapa cepat atau lambat suatu rekasi berlangsung. Jika di tinjau dari waktu berlangsungnya reaksi, reaksi kimia ada yang berlangsung cepat dan lambat. Laju reaksi dapat di rumuskan sebagai berikut: A⇾B Laju reaksi (v) = − ������������ atau v = + ������[������] ������������ ������������ Keterangan : Tanda (-) menunjukkan konsentrasi zat A berkurang, dan Tanda (+) menunjukkan konsentrasi zat B bertambah Grafik hubungan reaktan dan produk: 33
Penyebab terjadinya kecepatan reaksi adalah karena adanya tumbukan antarmolekul. Laju rekasi dapat di pengaruhi oleh beberapa factor antara lain : a. Konsentrasi Laju reaksi bergantung pada jumlah tumbukan antara molekul-molekul pereaksi yang terjadi setiap satuan waktu. Semakin besar jumlah tumbukanmaka semakin besar pula laju reaksi. Salah satu cara unutk memperbesar jumlah tumbukanialah dengan menaikkan konsentrasi zat-zat pereaksi. Semakin meningkatnya jumlah konsentrasi zat berarti menaikkan jumlah molekul-molekul per satuan volume. Sehingga tumbukan yang terjadi akan bertambah besar dan kecepatan reaksi juga semakin cepat. Hubungan kuantitatif antara konsentrasi dan laju reaksi di nyatakan oleh rumus : mA + nB → pC + Qd b. Suhu Peningkatan suhu akan meningkatkan jumlah tumbukan antara molekul molekul zat pereaksi. Menurut teori tumbukan, reaksi berlangsung sebagai hasil tumbukan antara partikel zat-zat pereaksi. Namun, tidak setiap tumbukan antar partikel menghasilkan reaksi. Hanya tumbukan yang memiliki energy minimum tertentu yang dapat menghasilkan reaksi.tumbukan yang menghasilkan reaksi di sebut tumbukn efektif. Sedangkan energy minimumyang di perlukan untuk menghasilkan tumbukan efektif di sebut energyaktivasi. Semua energy minimum baik eksoterm maupun endoterm memerlukan energy aktivasi. Reaksi yang berlangsung pada suhu rendah berarati memiliki nilai energy aktivasi yang rendah. Sebaliknya, reaksi yang berlangsung pada suhu tinggi memliki energi aktivasi yang besar. Energi aktivasi di tafsirkan sebagai barrier antara reaktan dengan produk. Reaktanharus di dorong agar dapat melewati barrier sehingga berubah menjadi produk. Pada umunya, suhu yang semakin tinggi akan semakin memeprcepatreaski. Meningkatnya suhu akan memperbesar energy kinetic molekul reaktan.Oleh karena itu, gerakan antar molekul reaktan akan semakin cepat dan memungkinkan terjadinya tumbukan antar molekul semakin besar. Akibatnya tumbukan efektif akan mudah tercapai dan energy aktivasi akan mudah dilampaui. c. Luas Permukaan Reaksi dapat terjadi antara pereaksi dengan fase yang sama (reaksihomogen) maupun dengan pereaksi dengan fase yang berbeda (reaksi heterogen). Pada reaksi heterogen, misalnya logan Zn dengan larutan HCl selain di pengaruhi oleh 34
konsentrasi larutan HCl, juga di pengaruhi olehkondisi logan Zn tersebut. Dalam jumlah yang sama(massa), butiran logam Znakan bereaksi lebih lambat dari pada serbuk Zn. Reaksi akan terjadi antara molekul-molekul HCl dengan atom-atom Zn yang bersentuhan langsung. Padabutiran Zn, atom-atom Zn yang bersentuhan dengan HCl lebih sedikit dari sebuk Zn. Jika butiran Zn di haluskan menjadi serbuk maka atom-atom yang semula ada du bagian dalam akan berada di bagian permukaan danter dapat lebih banyak atom Zn yang bereaksi dengan larutan HCl. Maka, semakin luas bidang sentuh antar zat, semakin banyak terjadinya tumbukan antar partikel zat yang bereaksi sehingga laju reaksi akan semakin meningkat. d. Tekanan Pada reaksi yang reaktannya berwujud gas, peningkatan tekanan dapat meningkatkan laju reaksi. Jika tekanan meningkat, maka volume akan berkurang sehingga konsentrasi gas akan meningkat (konsentrai berbanding terbalik dengan volume). e. Katalis Katalisis adalah suatu zat yang dapat mempercepat laju reaksi tanpa mengalami perubahan. Katalisis dapat mempercepat reaksi dengan cara mengubah jumlah jalannya rekasi. Jalur reaksi yang di tempuh dengan katalisis akan mempunyai energy aktivasi lebih rendah. C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat : • 1 beaker glass 100 mL • 2 beaker glas 250 mL • 3 buret 59 mL • 4 pengaduk kaca • 5 penjepit tabung 2. Bahan : • 1 larutan KMnO4 0,1 M • 2 asam oksalat 0,2 M • 3 H2SO4 0,1 M • 4 aquades 35
D. PROSEDUR KERJA 1. Pengaruh suhu pada PH tetap : • Bersihkan gelas beker 100 mL, pastikan kering • Masukkan 5 mL asam oksalat 0,1 M • Tambahkan 2 mL H2SO4 0,1 M • Tambahkan aquades sebanyak 38 mL • Tambahkan campuran dengan larutan KMnO4 0,1 M sebanyak 5 mL • Panaskan campuran pada suhu 40 oC, 50 oC dan 60 oC • Catat waktu yang di butuhkan hingga warna ungu tepat habis 2. Pengaruh pH pada suhu tetap: • Bersihkan gelas beaker hingga kering • Masukkan 5 mL larutan asam oksalat 0,1 M • Tambahkan 2 mL H2SO4 0,1 M • Tambahkan aquades menngunakan buret hingga campuran mencapai volume 50 Ml setelah di kurangi dengan volume campuran • Tambahkan 5 mL larutan KMnO4 0,1 M • Panaskan campuran pada suhu 50 oC sambil di aduk • Catatlah waktu yang di butuhkan hingga warna ungu tepat habis • Ulangi percobaan dengan jumlah larutan tetap sama kecuali larutanH2SO4 4 mL, 6 mL, dan 8 mL • Lakukan percobaan dengan prosedur yang sama kecuali larutan KMnO4 di ubah sebanyak 2 mL E. HASIL PENGAMATAN ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ 36
........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ F. PEMBAHASAN ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ 37
........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ G. KESIMPULAN ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ H. SARAN ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ ........................................................................................................................................ NILAI : 38
SISTEM PERIODIK UNSUR 39
GLOSARIUM Alkil adalah adikal univalen yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen yang disusun dalam satu rantai. Alkil membentuk rangkaian yang dapat disederhanakan dalam rumus CₙH₂ₙ₊₁. Basa adalah senyawa kimia yang menyerap ion hidronium ketika dilarutkan dalam air. Basa adalah lawan dari asam, yaitu ditujukan untuk unsur/senyawa kimia yang memiliki pH lebih dari 7. Bilangan oksidasi adalah muatan hipotesis sebuah atom jika semua ikatannya dengan atom yang berbeda sepenuhnya ionik. Bilangan ini menggambarkan tingkat oksidasi dari sebuah atom dalam senyawa kimia. Gugus adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya. Inert adalah keadaan tidak melakukan sesuatu sama sekali atau melakukan sesuatu yang sangat kecil efeknya. Istilah inert dipakai dalam banyak hal, terutama kimia untuk menggambarkan bahwa suatu senyawa atau zat tahan terhadap reaksi kimia. IUPAC adalah sistem penamaan senyawa kimia dan penjelasan ilmu kimia secara umum. Tata nama ini dikembangkan dan dimutakhirkan di bawah pengawasan International Union of Pure and Applied Chemistry. Katalis adalah suatu zat yang mempercepat laju reaksi kimia pada suhu tertentu, tetapi tidak mengalami perubahan dan pengurangan jumlah Molekul adalah gugusan yang secara elektris biasa yang tersusun dari dua atau lebih atom yang saling berikatan melalui ikatan kimia. Molekul dibedakan dari ion berdasarkan ketiadaan muatan listrik Prefiks adalah afiks yang ditambahkan pada bagian awal atau di depan suatu kata dasar. Prefiks, seperti halnya pada afiks-afiks lainnya, merupakan salah satu morfem terikat. Suatu prefiks mungkin saja bersifat infleksional, atau derivasional. Reagen adalah bahan yang menyebabkan atau bereaksi dalam suatu reaksi kimia. Sebagai contoh, asam klorida adalah sebuah pereaksi yang bereaksi dengan logam seng menghasilkan hidrogen, atau bereaksi dengan kalsium karbonat menghasilkan karbon dioksida. 40
Search
