1
Organic Chemistry O H H S CH3 O CHCH2CONH N CH3 CH3CH2CH O C6H5 O O OH O COONa H5C6 N O O H OH O 2-Pentenylpenicillin CH3O HO CH3 O H5C6 O H NCH3 O O Taxol HO Codeine • Organic chemistry is the chemistry of carbon compounds. 2
สารประกอบอนิ ทรีย์ • อดีต : นกั เคมีเชื่อวา่ สารท่ีมีธาตุคาร์บอนเป็น องคป์ ระกอบไดม้ าจากส่ิงมีชีวิตเท่าน้นั และ เรียกสารเหลา่ น้ีวา่ สารประกอบอินทรีย์ • ค.ศ.1828 นกั วทิ ยาศาสตร์ชาวเยอรมนั Friedrich Wohler ช่ือ Friedrich Wohler คน้ พบ (ค.ศ. 1828) วธิ ีการสงั เคราะห์ยเู รียโดยการเผา แอมโมเนียมไซยาเนต NH4OCN Δ H2NCONH2 3
สารประกอบอนิ ทรีย์ • ปัจจุบนั : สารประกอบอินทรียห์ มายถึง สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอน เป็นองคป์ ระกอบท้งั ที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสงั เคราะห์ ยกเวน้ – ออกไซดข์ องคาร์บอน CO, CO2 – เกลือคาร์บอนเนต(CO32-) และไฮโดรเจนคาร์บอเนต(HCO3-) – เกลือคาร์ไบด:์ CaC2 – เกลือไซยาไนด(์ CN-) และไซยาเนต(OCN-) – สารประกอบของคาร์บอนบางชนิด: CS2 , CCl4 , COCl2 – สารท่ีประกอบดว้ ยคาร์บอนเพยี งชนิดเดียว: แกรไฟต์ เพชร ฟุลเลอรีน 4
Atomic Orbitals 2s orbital (spherical) => 2p orbital 5
Electronic Configurations • Aufbau principle: Place electrons in lowest energy orbital first. • Hund’s rule: Equal energy orbitals are half- filled, then filled. => 6
Chapter 1 => 7
พนั ธะของคาร์บอน 2py 2pz empty 8
Sigma Bonding • Electron density lies between the nuclei. • A bond may be formed by s-s, p-p, s-p, or hybridized orbital overlaps. • The bonding MO is lower in energy than the original atomic orbitals. • The antibonding MO is higher in energy than the atomic orbitals. => 9
H2: s-s overlap => 10
Cl2: p-p overlap Constructive overlap along the same axis forms a sigma bond. => 11
Pi Bonding • Pi bonds form after sigma bonds. • Sideways overlap of parallel p orbitals. => 12
Multiple Bonds • A double bond (2 pairs of shared electrons) consists of a sigma bond and a pi bond. • A triple bond (3 pairs of shared electrons) consists of a sigma bond and two pi bonds. => 13
ไฮบริไดเซชนั ของคาร์บอน • ไฮบริไดเซชนั (Hybridization) หมายถึงการท่ีอะตอมมิกออร์บิ ตอลต่างชนิดกนั ต้งั แต่ 2 ออร์บิตอลหรือมากกวา่ มารวมกนั หรือผสม กนั เพื่อจดั รูปร่างเกิดเป็นออร์บิตอลใหม่ที่มีพลงั งานเท่าๆกนั และรูปร่าง เหมือนกนั เช่นการเกิดไฮบริไดเซชนั ระหวา่ ง s และ p ออร์บิตอล – sp3 ไฮบริไดเซชนั – sp2 ไฮบริไดเซชนั – sp ไฮบริไดเซชนั 14
ไฮบริไดเซชนั ของคาร์บอน sp3 เกดิ จาก 1s , 3p 15
พนั ธะของคาร์บอน sp3 เป็ นพนั ธะเดยี่ ว เช่น มเี ทน 16
พนั ธะของคาร์บอน sp2 เกดิ จาก 1s , 2p 17
พนั ธะของคาร์บอน 18
พนั ธะของคาร์บอน ตวั อยา่ งโมเลกลุ จาก sp2 ethylene 19
พนั ธะของคาร์บอน sp เกดิ จาก 1s , 1p 20
พนั ธะของคาร์บอน 21
พนั ธะของคาร์บอน ตวั อยา่ งโมเลกลุ จาก sp acetylene 22
สูตรโครงสร้าง • สูตรโครงสร้าง หมายถึงสูตรท่ีแสดงการจดั เรียงอะตอมของธาตุ องคป์ ระกอบที่อยใู่ น 1 โมเลกลุ ของสารน้นั – แบบจุด(electron-dot structure หรือ Lewis’s structure – แบบเส้น(dash formula) – แบบยอ่ (condensed formula) – แบบผสม(ผสมระหวา่ งแบบเสน้ และแบบยอ่ ) – แบบ bond-line formula 23
สูตรโครงสร้าง Lewis’s structure dash formula condensed formula bond-line formula 24
สูตรโครงสร้างและ แบบจาลองโมเลกุล 3 มิติ 25
สูตรโครงสร้างและ แบบจาลองโมเลกลุ 3 มิติ http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/602/616516/Chapter_23.html 26
สูตรโครงสร้างและ แบบจาลองโมเลกลุ 3 มิติ http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/602/616516/Chapter_23.html 27
หมู่ฟังกช์ นั • หมู่ฟังกช์ นั (Functional group) หมายถึงอะตอม หรือหมู่อะตอมที่ แสดงสมบตั ิเฉพาะในโมเลกลุ ของสารประกอบอินทรีย์ หมู่ฟังกช์ นั ชื่อหมู่ฟังกช์ นั ประเภท ตวั อยา่ ง พนั ธะคู่ สารประกอบ สูตรโครงสร้าง C=C แอลคีน H2C = CH2 CC – OH พนั ธะสาม แอลไคน์ HC CH ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์ CH3CH2 – OH 28
หมู่ฟังกช์ นั หมู่ฟังกช์ นั ช่ือหมู่ฟังกช์ นั ประเภท ตวั อยา่ ง – OH ไฮดรอกซิล สารประกอบ สูตรโครงสร้าง –O– (Hydroxyl) ฟี นอล OH O – C – OH ออกซี (Phenol) (Oxy) อีเทอร์ CH3-O-CH3 คาร์บอกซิล (Ether) (Carboxyl) กรดอินทรีย์ O (Organic acid) CH3-C-OH 29
หมู่ฟังกช์ นั หมู่ฟังกช์ นั ชื่อหมู่ฟังกช์ นั ประเภท ตวั อยา่ ง สารประกอบ สูตรโครงสร้าง O แอลคอกซีคาร์บอนิล –C–O– เอสเทอร์ O (Alkoxycarbonyl) CH3-C-O-CH3 O (Ester) –C–H คาร์บอกซาลดีไฮด์ O แอลดีไฮด์ CH3–C–H O (Carboxaldehyde) –C– (Aldehyde) O คาร์บอนิล CH3–C–CH3 คีโตน (Carbonyl) (Ketone) 30
หมู่ฟังกช์ นั หมู่ฟังกช์ นั ชื่อหมู่ฟังกช์ นั ประเภท ตวั อยา่ ง สารประกอบ สูตรโครงสร้าง – NH2 อะมิโน CH3 – NH2 (Amino) เอมีน O O –C–NH2 เอไมด์ (Amine) CH3–C–NH2 (Amide) เอไมด์ (Amide) 31
ตวั อยา่ งหมู่ฟังกช์ นั ของสารบางชนิด ธาซอล(Taxol) มหี มู่ฟังก์ชันอะไรบ้าง 32
เฉลยตวั อยา่ งหมู่ฟังกช์ นั ของสารบางชนิด ธาซอล(Taxol) มีหมู่ฟังก์ชันอะไรบ้าง 33
ไฮโดรคาร์บอน • ไฮโดรคาร์บอน(Hydrocarbon) หมายถึงสารประกอบอินทรียท์ ่ี ประกอบดว้ ยธาตุ 2 ชนิด คือ คาร์บอน(C) และไฮโดรเจน(H) แบ่ง ตามลกั ษณะโครงสร้างไดด้ งั น้ี – Aliphatic hydrocarbons • Alkanes Open chain • Alkenes • Alkynes • Cyclic aliphatic (Close chain) – Aromatic hydrocarbons 34
ตวั อยา่ งสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิด • แอลเคน(Alkanes) สูตรทวั่ ไป CnH2n+2 พนั ธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมเป็นพนั ธะเดี่ยว(C–C) เป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตวั (Saturated hydrocarbon) C5H12 35
ตวั อยา่ งสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิด • แอลคีน(Alkenes)และแอลไคน(์ Alkynes) สูตรทว่ั ไป CnH2n และ CnH2n-2 พนั ธะระหวา่ งคาร์บอนอะตอมเป็นพนั ธะคู่(alkene)หรือพนั ธะสาม(alkyne) จดั เป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อ่ิมตวั (Unsaturated hydrocarbon 36
ตวั อยา่ งสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิด • ไซคลิกอะลิฟาติก(Cyclic aliphatic) 37
ตวั อยา่ งสารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิด • อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน(Aromatic hydrocarbon) วงแหวนของเบนซีน(Benzene ring) 38
ชนิดของคาร์บอนอะตอมและไฮโดรเจนอะตอม ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน • 1 คาร์บอน(primary carbon) หมายถึงคาร์บอนอะตอมท่ีมีคาร์บอน อะตอมอื่นมาเกาะอยู่ 1 อะตอม และเรียกไฮโดรเจนอะตอมท่ีมาเกาะอยกู่ บั 1 คาร์บอน วา่ 1 ไฮโดรเจน • 2 คาร์บอน(secondary carbon) หมายถึงคาร์บอนอะตอมที่มี คาร์บอนอะตอมอื่นมาเกาะอยู่ 2 อะตอม และเรียกไฮโดรเจนอะตอมที่มาเกาะอยู่ กบั 2 คาร์บอน วา่ 2 ไฮโดรเจน • 3 คาร์บอน(tertiary carbon) หมายถึงคาร์บอนอะตอมที่มีคาร์บอน อะตอมอื่นมาเกาะอยู่ 3 อะตอม และเรียกไฮโดรเจนอะตอมท่ีมาเกาะอยกู่ บั 3 คาร์บอน วา่ 3 ไฮโดรเจน • 4 คาร์บอน(quarternary carbon) หมายถึงคาร์บอนอะตอมที่มี คาร์บอนอะตอมอ่ืนมาเกาะอยู่ 4 อะตอม 39
ชนิดของคาร์บอนอะตอมและไฮโดรเจนอะตอม ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1 3 2 1 1 3 1 2 40
การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Alkanes(CnH2n+2) • ระบบชื่อสามญั (common name) – แอลเคนท่ีเป็นโซ่ตรง ใหใ้ ชค้ าวา่ “normal(n)”นาหนา้ ช่ือท่ีเป็นโซ่ตรง (เรียกจานวนคาร์บอนอะตอมดว้ ยภาษากรีก)และลงเสียงทา้ ยดว้ ย –เอน (-ane) เช่น CH3-CH2-CH3 Propane CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-Pentane 41
การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน การเรียกจานวนคาร์บอนอะตอมด้วยภาษากรีก คาร์บอนอะตอม ชื่อคานาหนา้ คาร์บอนอะตอม ช่ือคานาหนา้ 1 meth- 6 hex- hept- 2 eth- 7 oct- non- 3 prop- 8 dec- 4 but- 9 42 5 pent- 10
การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Alkanes – แอลเคนทเ่ี ป็ นโซก่ งิ่ – ตถาัว้ กทงิ่ ี่ 2เป็ขนอหงมโู่ ซmห่ eลthกั yใl(ห-Cใ้ ชHค3้ )าวเกา่ าiะsอoย- ทู่นคา่ี หารนบ์ า้ อชนอื่ อะตอม H3C CH CH3 CH3 isobutane H3C CH CH2 CH3 isopentane CH3 43
การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Alkanes – อถาะ้ ตกงอ่ิ เมปต็ นัวหเดมยีู่ mวกeนั thใyหl(ใ-้ ชCคH้ า3)วา่ 3 หมเู่ กาะอยทู่ คี่ ารบ์ อน neo- นาหนา้ ชอ่ื H3C CH3 C CH3 CH3 neopentane CH3 H3C C CH2 CH3 neohexane CH3 44
การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Alkanes • ระบบIUPAC (The International Union of Pure and Applied Chemistry) • แอลเคนที่เป็นโซ่ตรง – เรียกจานวนอะตอมของคาร์บอนในโซ่หลกั (parent chain)ดว้ ยภาษา กรีกนาหนา้ (prefix) และต่อทา้ ย(suffix)ดว้ ยคาวา่ –ane CH3-CH2-CH2-CH3 Butane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentane 45
การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Alkanes – การเรียกช่ือ ใหเ้ รียกเลขแสดงตาแหน่งของหมู่แทนท่ีตามดว้ ยช่ือของหมู่ แทนท่ี ตามดว้ ยช่ือของโซ่หลกั – ถา้ หมู่แทนท่ีมีมากกวา่ 1 หมู่และเป็นหมู่ตา่ งชนิดกนั ใหเ้ รียกหมู่แทนที่เรียง ตามตวั อกั ษรภาษาองั กฤษ เช่น –CH3(methyl),-C2H5 (ethyl) – ถา้ หมู่แทนที่มีมากกวา่ 1 หมู่และเป็นหมู่ชนิดเดียวกนั ใหเ้ รียกเลขแสดง จานวนหมู่แทนท่ีนาหนา้ ชื่อหมู่แทนที่น้นั ดงั น้ี 2=di, 3=tri, 4=tetra ………. 46
การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Alkanes 1 23 4 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH3 67 2,5-dimethylheptane 47
การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 4-ethyl-2-methylhexane 48
หมู่แทนท่ีบางชนิด • Alkyl group(R=CnH2n+1) สูตรโครงสร้าง ช่ือสามญั ช่ือIUPAC methyl methyl -CH3 ethyl ethyl -CH2CH3 n-propyl propyl -CH2CH2CH3 isopropyl 1-methylethyl -CHCH3 CH3 49
หมู่แทนที่บางชนิด สูตรโครงสร้าง ชื่อสามญั ชื่อIUPAC 2-methylpropyl -CH2CHCH3 isobutyl CH3 1-methylpropyl CH3CHCH2CH3 sec-butyl CH3 tert-butyl 2-methyl-2- CCH3 propyl CH3 50
Search
