biochemistry

บทที่ 3 เคมีพ้นื ฐานของสิ่งมชี วี ติ 1

สารชีวโมเลกุล 2

สารชีวโมเลกุล คือ สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ใน ส่งิ มชี ีวติ จดั เป็ น 4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้างของโมเลกุล ได้แก่ Carbohydrate ประกอบด้วยธาตุ C, H, O Protein “ C, H, O, N Lipid “ C, H, O Nucleic acid “ C, H, O, N, P 3

Building models to study the structure of macromolecules Linus Pauling (1901-1994) Today, scientists use computer 4

ปฏกิ ริ ิยาเคมีของ macromolecules ได้แก่ Condensation เป็ นปฏกิ ริ ิยาสังเคราะห์ macromolecules จาก monomers เลก็ ๆเป็ น จานวนมาก และได้ผลผลติ H2O ด้วย ดังนัน้ อาจ เรียกว่า ปฏกิ ริ ิยา dehydration Hydrolysis เป็ นปฏกิ ริ ิยาย่อยสลาย macromolecules ให้เลก็ ลง เพ่อื ให้สามารถนา ผ่านเย่ือหุ้มเซลล์เข้าสู่เซลล์ได้ หรือย่อยสลาย macromolecules ท่ไี ม่ใช้แล้วภายในเซลล์ 5

The synthesis of a polymer 6

The Breakdown of a polymer 7

Carbohydrates Carbohydrates เป็ นสารประกอบจาพวก นา้ ตาล และ polymer ของนา้ ตาล แบ่งกลุ่ม carbohydrates ได้เป็ น 3 กลุ่ม ตาม จานวนโมเลกุลของนา้ ตาลท่เี ป็ นองค์ประกอบ ได้แก่ Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide 8

Monosaccharide เป็ นนา้ ตาลโมเลกุลเด่ยี ว ท่ปี ระกอบด้วย C, O และ H มีสูตรคือ (CH2O)n โดยมอี ะตอมของ C ต่อกันเป็ นสาย และมี Carbonyl group และ hydroxy group ต่อ กบั อะตอมของ C Carbonyl ketones group aldehydes 9

The structure and classification of some monosaccharides 10

Linear and ring forms of glucose 11

นา้ ตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจาก การรวมตัวของนา้ ตาลโมเลกุลเด่ยี ว 2 โมเลกุล โดย ปฏกิ ิริยา condensation Covalent bond ท่เี กิดขนึ้ เรียกว่า Glycosidic linkage 12

Examples of disaccharides synthesis 13

Polysaccharide เป็ น carbohydrate ท่มี ี ขนาดใหญ่มาก ประกอบด้วย monosaccharides จานวนมากต่อกนั ด้วย glycosidic linkage ชนิดของ polysaccharide ขนึ้ อย่กู ับ 1. ชนิดของ monosaccharide 2. ชนิดของ Glycosidic linkage ตวั อย่าง polysaccharide ได้แก่ starch, glycogen, cellulose และ chitin 14

Storage polysaccharides 15

Starch: 1-4 linkage of  glucose monomers Cellulose: 1-4 linkage of  glucose monomers 16

Cellulose มี glucose เป็ นองค์ประกอบ เช่นเดยี วกบั แป้ง แต่มพี นั ธะแบบ 1-4 glycosidic linkage ผนังเซลล์ของพืชประกอบด้วย cellulose เป็ นจานวนมาก 17

The arrangement of cellulose in plant cell walls 18

Chitin, a structural polysaccharide Chitin forms the Chitin is used to make a strong exoskeleton of and flexible surgical thread Arthropods 19

Chitin มโี ครงสร้างคล้ายกบั Cellulose ต่างกนั ท่วี ่า หน่วยย่อยเป็ น N-acetylglucosamine ต่อ กันเป็ นโมเลกุลสายยาว 20

หน้าท่ขี อง carbohydrate Sugars : ทาหน้าท่ใี ห้พลังงานและเป็ นแหล่งคาร์บอนแก่ส่ิงมีชวี ติ ribose และ deoxyribose เป็ นองค์ประกอบของ nucleic acid Polysaccharide : เป็ นแหล่งสะสมพลังงานของส่ิงมีชีวิต โดยพชื เกบ็ สะสม พลังงานในรูปของ starch ส่วนสัตว์เกบ็ สะสมพลังงานในรูป ของ glycogen Cellulose และ chitin เป็ นโครงสร้างของพชื และสัตว์ 21

Lipids Diverse Hydrophobic molecules ไขมนั และนำ้ มนั เป็นสำรประกอบ เอสเทอร์ที่เกิดจำกกรดไขมนั กบั แอลกอฮอล์บำงชนิด ที่ 25C • ของแขง็ เรียกวำ่ ไขมนั • ของเหลว เรียกวำ่ นำ้ มนั 22

Lipids เป็ นสารท่ไี ม่เป็ น polymer Lipids ไม่ละลายนา้ เน่ืองจากโครงสร้างของ lipids ประกอบด้วย nonpolar covalent bonds เป็ นส่วนมาก Lipids ได้แก่ ไขมนั (Fat) Phospholipid Steroid ขีผ้ งึ้ (Wax) 23

Fats : เป็ นแหล่งสะสมพลังงาน Fats ถงึ แม้จะไม่เป็ น polymer แต่เป็ นสารท่มี ีโมเลกุล ขนาดใหญ่ ประกอบด้วยสารท่มี ีโมเลกุลขนาดเลก็ กว่ามาต่อกัน ด้วยปฏิกริ ิยา Dehydration Fats ประกอบด้วย Glycerol และ กรดไขมัน (Fatty acid) 24

ส่วน “tail” ของ fatty acid ท่เี ป็ น hydrocarbon ท่มี ักมี อะตอมคาร์บอนต่อกันประมาณ 16-18 อะตอม เป็ นส่วนท่ที าให้ fats ไม่ละลายนา้ (hydrophobic) 25

Triglycerol ไขมัน 1 โมเลกุล ประกอบด้วย Glycerol 1 โมเลกุล และ กรดไขมัน 3 โมเลกุล 26

โครงสร้างของไขมนั และนา้ มนั (Triglyceride) 27

กรดไขมันแบ่งออกเป็ น 2 กลุ่ม ได้แก่ Saturated fatty acid (กรดไขมันชนิดอ่มิ ตวั ) Unsaturated fatty acid (กรดไขมนั ชนิดไม่อ่มิ ตวั ) ไขมันท่ไี ด้จากสัตว์ เช่น เนย มี saturated fatty acid เป็ น องค์ประกอบ มีลักษณะเป็ นของแขง็ ท่อี ุณหภมู ิห้อง ไขมันจากพชื มี unsaturated fatty acid เป็ น องค์ประกอบ มีลักษณะเป็ นของเหลวท่อี ุณหภมู ิห้อง 28

Saturated fat Unsaturated fat and fatty acid and fatty acid 29

กรดไขมนั 30

สมบตั ิของกรดไขมนั โมเลกลุ ของกรดไขมันในธรรมชาตสิ ่วนใหญ่จะมจี านวนอะตอม ของคาร์บอนเป็ นเลขคู่ท้งั ชนิดอม่ิ ตวั และไม่อมิ่ ตวั จุดหลอมเหลวของกรดไขมนั จะสูงขนึ้ เมื่อมวลโมเลกลุ เพม่ิ ขนึ้ กรดไขมันอมิ่ ตวั จะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่ากรดไขมนั ไม่อมิ่ ตวั เม่ือโมเลกลุ มจี านวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากนั จุดหลอมเหลวของกรดไขมันไม่อม่ิ ตวั ทมี่ จี านวนอะตอมของ คาร์บอนเท่ากนั จะลดลงเม่ือจานวนพนั ธะคู่เพมิ่ ขนึ้ 31

Phospholipids เป็ นองค์ประกอบหลักของ cell membrane ประกอบด้วย glycerol 1 โมเลกุล fatty acid 2 โมเลกุล และ phosphate group (phosphate group มปี ระจุ -) มสี ่วนหวั ท่มี ีประจุ และเป็ นส่วนท่ชี อบนา้ (hydrophilic) และส่วนหางท่ไี ม่ชอบนา้ (hydrophobic) 32

The structure of phospholipid 33

Phospolipid in aqueous environments เม่อื เตมิ phospholipids ลงในนา้ phospholipids จะรวมตัวกัน โดยเอาส่วนหางเข้าหา กนั และส่วนหวั หนั ออกทางด้านนอก กลายเป็ นหยดเล็กๆ เรียกว่า micelle Micelle 34

ท่ี cell membrane ของส่งิ มีชีวติ Phospholipids จะเรียงตัวเป็ น 2 ชัน้ โดย hydrophilic head จะหนั ออกทางด้านนอกเข้า หากัน ส่วน hydrophobic tail อยู่ตรงกลาง Phospholipid bilayer 35

Steroids เป็ น lipids ประกอบด้วย คาร์บอนเรียงตวั เป็ นวง แหวน 4 วง Steroids ชนิดต่างๆ มีหมู่ functional group ท่ตี ่อกับวงแหวนแตกต่างกัน Cholesterol เป็ น steroid ท่เี ป็ นองค์ประกอบ ของ cell membrane 36

Cholesterol, a steroid Cholesterol ยังเป็ น precusor สาหรับการ สังเคราะห์ steroid อ่นื ๆหลายชนิด เช่น hormones 37

STEROID Testosterone 38

Protein เป็ น polypeptide ของ amino acid ท่ตี ่อกนั เป็ น ลาดบั เฉพาะตวั สาหรับโปรตนี แต่ละชนิด โปรตนี สามารถทางานได้ ต้องมีรูปร่าง (conformation) ท่เี ป็ นลักษณะเฉพาะตวั มนุษย์มโี ปรตนี มากกว่า 10,000 ชนิด แต่ละชนิดมี โครงสร้างและหน้าท่แี ตกต่างกัน 39

Amino acid เป็ นสารอนิ ทรีย์ท่ีมีหมู่ carboxyl และหมู่ amino ต่อกับอะตอมคาร์บอนท่ีเป็ นศูนย์กลาง อะตอมท่เี ป็ นศูนย์กลางยงั ต่อ กับอะตอม hydrogen และหมู่ R group 1 หมู่ท่แี ตกต่างกัน H HO NCC H R OH Amino Carboxyl group group 40

Amino acid แบ่งออกเป็ นกลุ่มตามคุณสมบัตขิ อง R group R group ท่แี ตกต่างกนั นี้ ทาให้เกดิ amino acid แตกต่างกนั 20 ชนิด แต่ละชนิดมีคุณสมบตั ิทาง เคมแี ละชีววทิ ยาแตกต่างกนั 41

Amino acid กลุ่ม Nonpolar 42

กลุ่ม Polar 43

กลุ่ม Electrically charged 44

45

Making a polypeptide chain Amino acid ต่อกันเป็ นสายยาวด้วย covalent bond เรียกว่า peptide bond 46

ปลายท่มี ีหมู่ amino เรียกว่า N-terminus ปลายท่มี ีหมู่ carboxyl เรียกว่า C-terminus 47

โมเลกลุ เพปไทด์ โมเลกลุ เพปไทด์ จำนวนโมเลกลุ ของกรดอะมโิ น Dipeptide 2 Tripeptide 3 Tetrapeptide 4 Polypeptide 5 – 35 Protein คือ Polypeptide ท่ีมีมวลโมเลกลุ มำกกวำ่ 5000 ท่ีมำ : ชีวเคมีเบอื ้ งต้น, รศ.เรืองลกั ขณำ จำมิกรณ์ มหำวิทยำลยั รำมคำแหง 48

สาย polypeptide ประกอบด้วย amino acid ทงั้ 20 ชนิด เรียงต่อกันเป็ นอสิ ระ สาย polypeptide จงึ สามารถมีรูปแบบท่ไี ม่เหมือนกนั นับ หม่นื ชนิดได้ 49

โปรตนี สามารถทางานได้ต้องมีรูปร่าง (conformation) ท่เี ป็ นลักษณะเฉพาะตวั โปรตีนท่ที างานได้ประกอบด้วย polypeptide 1 สาย หรือมากกว่า ซ่งึ ม้วนพบั ไปมาตามแรงยดึ เหน่ียวระหว่าง side chain ของ amino acid รูปร่างของโปรตนี จงึ ขึน้ อย่กู ับลาดบั ของ amino acid ท่เี รียงกนั อยู่ 50