مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

‫انتاج معرفي‬ ‫مشتقات المركبات‬ ‫الهيدروكربونية وتفاعلاتها‬ ‫المعلمه ‪ /‬رقيه محمد الغافلي‬ ‫المديرة ‪ /‬نجاح عبد رب النبي‬ ‫الثانوية الثالثه بالقطيف‬

‫المركبات الهيدروكربونيّة‬ ‫المركبات الهيدروكربونيّة عبارة عن مجموعة من‬ ‫المركبات الكيميائية العضوية التي تتكون من‬ ‫عنصري الكربون والهيدروجين فقط‪ ،‬وتكون‬ ‫على شكل سلاسل قصيرة أو طويلة من ذرات‬ ‫الكربون ال ُمتّصلة ببعضها بروابط جزيئيّة أُحاديّة‪،‬‬ ‫أو روابط ثُنائيّة‪ ،‬أو روابط ثلاثيّة‪ ،‬وتنقسم‬ ‫ال ُمر ّكبات الهيدروكربونيّة إلى هيدروكربونات‬ ‫أليفاتية‪ ،‬وهيدروكربونات أروماتية‪ ،‬وتخضع لعدة‬ ‫تفاعلات كيميائية لإنتاج مركبات جديدة‪.‬‬

‫مشتقات المركبات‬ ‫الهيدروكربونيّة وتفاعلاتها‬ ‫الكحول‬ ‫عبارة عن مركبات عضويّة‪ ،‬صيغتها العامة؛ لاحتوائها على‬ ‫مجموعة هيدروكسيل وتُح ّض ُر بع ّدة طرق أبرزها طريقة‬ ‫جرينارد‪ ،‬وتُصنّف بنا ًء على عدد مجموعات الهيدروكسيل‬ ‫إلى‪:‬‬ ‫كحول أحادية الهيدروكسيل‪ :‬يتم تحضيرها من خلال تفاعل‬ ‫مركب جرينارد مع الفورمالدهايد‪ ،‬وتصنف حسب مجموعة‬ ‫الألكيل المرتبطة بذرة الكربون المتصلة بمجموعة‬ ‫الهيدروكسيل إلى‪ ،‬كحول أولي‪ ،‬مثل الميثانول‪ ،‬وكحول‬ ‫ثانوي‪ ،‬مثل ‪ 2‬بروبانون‪ ،‬وكحول ثالثي‪ ،‬مثل ‪ 2‬ميثيل‪2 ،‬‬ ‫بروبانون‪.‬‬ ‫كحول ثنائية الهيدروكسيل‪ :‬مثل ))‪((HO-CH2-CH2-OH‬‬ ‫الجلايكول (يتم تحضيره من خلال تفاعل مركب جرينارد‬ ‫مع الألدهايد‪.‬‬ ‫كحول ثلاثية )‪(HO-CH2-CHOH-CH2 –OH‬‬ ‫الهيدروكسل ‪ :‬مثل الجلسرول (‪ ،‬يتم تحضيره بإضافة‬ ‫مركب جرينارد إلى الكيتون‪ .‬كحول متعدد الهيدروكسيل‪:‬‬ ‫مثل السوربيتول‪.‬‬

‫تفاعلات الكحول‬ ‫تفاعل الاختزال‪ :‬تتفاعل الكحول مع الفلزات النشطة؛ مثل‬ ‫الصوديوم؛ حيث يختزل الفلز النشط الهيدروجين في‬ ‫مجموعة الهيدروكسيل‪ ،‬لإنتاج أكسيد الفلز‪ ،‬على سبيل‬ ‫المثال‪ :‬اختزال الميثانول‬ ‫)‪(2CH3-OH+2Na------------->2CH3-ONa+H2‬‬ ‫تفاعل التأكسد‪ :‬يتأكسد الكحول الأولي مرتين؛ وذلك‬ ‫لإنتاج الألدهايد في المرحلة الأولى‪ ،‬والكيتون في المرحلة‬ ‫الثانية‪ ،‬فعلى سبيل المثال‪ :‬تأكسد الإيثانول‬ ‫المرحلة الأولى‪:‬‬ ‫‪CH3CH2OH+(O)---------->CH3CHO+H2O‬‬ ‫المرحلة الثانية‪:‬‬ ‫‪CH3CHO+(O)----------->CH3COOH‬‬

‫تفاعل الهالوجينات‬ ‫تفاعل الهالوجينات‪ :‬مثل الكلور‪ ،‬والفلور‪ ،‬والبروم‪ ،‬واليود؛‬ ‫بحيث يحدث التفاعل على مجموعة الميثيل كربونيل‪ ،‬فعلى‬ ‫سبيل المثال‪:‬‬ ‫)‪(CH3 CH2OH +I2-------------->CH3CHO + 2HI‬‬ ‫)‪(CI3CHO+NaOH------------>HCI3+HCOONa‬‬ ‫)‪(CH3CHO+3I2----------->CI3CHO+3HI‬‬ ‫تفاعل الحذف‪ :‬يستخدم لتكوين الألكانات‪ ،‬والحصول على‬ ‫ُمر ّكبات ُمستق ّرة‪ ،‬من خلال حذف جزيء الماء من الكحول‪،‬‬ ‫وإضافة حمض الكبريتيك‪ ،‬عند درجة حرارة ‪ 180‬درجو‬ ‫مئوية‪ ،‬فعلى سبيل المثال‪:‬‬ ‫‪)CH3CH2OH-------H2SO4----180°C----‬‬ ‫)‪>CH2=CH2+H2O‬‬

‫الأحماض الكربوكسيلية‬ ‫من أهم المركبات العضوية‪ ،‬وصيغتها العامة لوجود مجموعة‬ ‫كربوكسيل تُح َّضر من خلال أكسدة الألدهايدات‪ ،‬أو بإضافة مركب‬ ‫جرينارد إلى غاز ثاني أكسيد الكربون‪ ، ،‬وتصنف إلى أحماض‬ ‫كربوكسيلية أليفاتية‪ ،‬وأحماض كربوكسيلية أروماتية‪ ،‬كما أنها‬ ‫تُصنف إلى‪:‬‬ ‫‪)CH3COOH).‬‬ ‫أحماض أحادية الكربوكسيل‪ ،‬مثل حمض الأسيتيك‬ ‫‪)HOOC-COOH).‬‬ ‫أحماض ثنائية الكربوكسيل‪ ،‬مثل حمض الأكساليك‬ ‫أحماض عديدة الكربوكسيل‪ ،‬مثل حمض الستريك‪.‬‬ ‫تفاعلات الأحماض‬ ‫الكربوكسيلية‬ ‫‪ -‬تتفاعل مع الكحول لإنتاج الإسترات العضوية‬ ‫‪ -‬تتفاعل مع الكحول لإنتاج الإسترات العضوية‬ ‫‪ -‬تختزل الأحماض الكربوكسيلية‬

‫الإيثرات‬ ‫عبارة عن مركبات عضوية‪ ،‬صيغتها العامة حيث عبارة عن‬ ‫مجموعتي ألكيل‪ ،‬أو أريل‪ ،‬أو مجموعة ألكيلية وأخرى أريلية‪ ،‬يتم‬ ‫تحضيرها من خلال نزع الماء من الكحول بوجود الكبريتيك‪ ،‬أو من‬ ‫خلال إضافة الكوكسيد إلى هاليد الألكيل‪ ،‬وتصنف الإيثرات إلى‪:‬‬ ‫إيثرات متماثلة‪ :‬تكون المجموعة مماثلة للمجموعة‪ ،‬مثل‪:‬‬ ‫‪)CH3OCH3).‬‬ ‫إيثرات غير متماثلة‪ :‬تكون هناك مجموعتان مختلفتان‪ ،‬مثل‪:‬‬ ‫تفاعلات الإيثرات‬ ‫‪)CH3OCH2CH3).‬‬ ‫نشاطها الكيميائ ّي ضعيف‪ ،‬بحيث لا تتفاعل مع القواعد‪ ،‬أو مع العوامل‬ ‫ال ُمختزلة والمؤكسدة‪ ،‬أو مع المعادن النشطة‪ .‬تتفاعل مع الأحماض‬ ‫القوية‪ ،‬مثل حمض كلوريد الهيدروجين‪ ،‬ويوديد الهيدروجين‪ ،‬وبروميد‬ ‫الهيدروجين‪ ،‬على درجات حرارة عالية‪ ،‬مثل‪:‬‬ ‫الإيثرات المتماثلة‬ ‫)‪)CH3O/CH3+HI -------------------->CH3ICH3OH‬‬ ‫الإيثرات غير المتماثلة‪:‬‬ ‫)‪) CH3CH2O/CH3+HI------------------->CH3CH2OH+CH3I‬‬

‫الألدهيدات والكيتونات‬ ‫تتميز الألدهيدات والكيتونات بوجود المجموعة الفعالة نفسها‪،‬‬ ‫‪ ،‬وهي الكربونيل )‪)C=O‬‬ ‫والتمييز بينهما يكون باتصال مجموعة الكربونيل برابطتين في‬ ‫الألدهايدات‪ ،‬تتصل إحداهما بذرة هيدروجين‪ ،‬أو ذرة كربون‪ ،‬أما‬ ‫الكيتونات فتتصل المجموعة بذرتي كربون‪ ،‬وتُح َّضر الألدهيدات من‬ ‫خلال أكسدة الكحول الأولية‪ ،‬أو الأكسدة بوجود عامل ُمساعد‪ ،‬بينما‬ ‫تُح َّضر الكيتونات من خلال أكسدة الكحول الثانوية‪ ،‬أو الانحلال‬ ‫الحراري لملح الكالسيوم‪.‬‬ ‫تفاعلات الألدهيدات‬ ‫تفاعلات الاختزال‪ :‬يختزل الألدهيد إلى كيتون‪ ،‬بوجود النيكل كعامل‬ ‫مساعد كالآتي‪:‬‬ ‫)‪)CH3CHO+(H)------Ni ------->CH3CH2OH‬‬ ‫تفاعلات التأكسد‪ :‬يتأكسد الألدهايد لإنتاج الأحماض كالآتي‪:‬‬ ‫)‪)C6H5CHO+(O)---------------->C6H5COOH‬‬ ‫تفاعلات الكيتونات‬ ‫تفاعلات الاختزال‪ :‬يختزل الكيتون إلى كحول ثانوي كالآتي‪:‬‬ ‫)‪) CH3COCH3+(H)------------------>CH3CHOHCH3‬‬ ‫تفاعلات التأكسد‪ :‬يتأكسد الكيتون بوجود عوامل موكسدة قوية‪ ،‬مثل‬ ‫برمنجنات البوتاسيوم كالآتي‪:‬‬ ‫)‪)CH3COCH3+(O)------KMnO4---->CH3COOH+HCOOH‬‬ ‫تفاعلات الإضافة‪:‬‬ ‫من خلال إضافة سانيد الهيدروجين‪ ،‬والكحول‪ ،‬و ‪NaHSO3‬‬

‫الأسترت‬ ‫تعني اتحاد الكحوليات مع أنواع كثيرة من الأحماض لتكوين‬ ‫الإسترات‪ ،‬وعند عدم توضيح نوع الحمض المشارك في التفاعل‬ ‫فيفترض أن المعني بالأمر هو الحمض الكربوكسيلي‪ ،‬وتسمى‬ ‫تفاعلات الأسترة هذه بأسترة فيشر‪ ،‬إذ تتحد الكحول مع الحمض‬ ‫بوجود محفز حمضي لإنتاج إستر وماء‪ ]١[.‬ويتكون الإستر عندما‬ ‫ترتبط إحدى ذرات الكربون المكونة له بذرتين من الأكسجين‪،‬‬ ‫إحداهما ترتبط برابطة مزدوجة مع الكربون‪ ،‬بينما ترتبط ذرة‬ ‫الأكسجين الأخرى بذرة كربون ثانية‪.‬‬ ‫طرق الأسترة‬ ‫باستخدام الكحول وكلوريد الحمض تعمل هذه الطريقة باستخدام‬ ‫الكحول أو الفينول‪ ،‬ففي حالة استخدام الفينول يتم تحويله في البداية‬ ‫إلى شكل أكثر نشا ًطا تفاعليًا‪.‬‬ ‫باستخدام الكحول والحمض الكربوكسيلي يمكن استخدام هذه الطريقة‬ ‫لتحويل الكحول إلى إسترات‪ ،‬ولكن لا يمكن تطبيقها على الفينول‬ ‫لأنها تتفاعل مع الأحماض الكربوكسيلية ببطء شديد غير عملي‬ ‫لأغراض التحضير‬ ‫باستخدام الكحول وحمض الأنهيدريد يمكن استخدام كل من الكحول‬ ‫والفينول في صناعة الإسترات باستخدام حمض الأنهيدريد‪ ،‬وتكون‬ ‫هذه التفاعلات أبطأ من مثيلاتها مع كلوريد الأسيل‪ ،‬إذ غالبًا ما تحتاج‬ ‫إلى حرارة‪ ،‬كما يجب تحويل الفينول إلى أيون أكثر تفاع ًلا إذا ما أريد‬ ‫استخدامه عن طريق مفاعلته مع محلول هيدروكسيد الصوديوم‪.‬‬



‫اوراق عمل‬

‫موارد تعليميه‬

‫فيديو‬