เคมี เล่ม 1 ชัน้ มัธยมศึกษาปที ี่ 6 กลุม่ สาระการเรยี นรวู้ ิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี หนว่ ยการเรยี นรู้ท่ี 1 หนว่ ยการเรียนร้ทู ่ี 2
1หน่วยการเรยี นรทู้ ี่ เคมอี ินทรีย์ ผลการเรยี นรู้ • สบื ค้นข้อมูลและนำเสนอตวั อยำ่ งสำรประกอบอนิ ทรยี ์ทีม่ ีพันธะเดี่ยว พนั ธะคู่ หรอื พันธะสำมที่พบในชวี ติ ประจำวัน • เขยี นสูตรโครงสร้ำงลวิ อิส สูตรโครงสร้ำงแบบย่อ และสูตรโครงสรำ้ งแบบเส้นของสำรประกอบอินทรีย์ • วิเครำะหโ์ ครงสรำ้ ง และระบปุ ระเภทของสำรประกอบอินทรีย์จำกหมู่ฟงั ก์ชัน • เขียนสตู รโครงสร้ำงและเรียกช่อื สำรประกอบอินทรยี ์ต่ำง ๆ ที่มีหมูฟ่ งั กช์ ันไมเ่ กิน 1 หมู่ ตำมระบบ IUPAC • เขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสรำ้ งของสำรประกอบอนิ ทรยี ์ประเภทตำ่ ง ๆ • วิเครำะหแ์ ละเปรยี บเทยี บจุดเดือดและกำรละลำยในนำของสำรประกอบอนิ ทรียท์ ีม่ ีหมู่ฟังก์ชัน ขนำดโมเลกุล หรอื โครงสร้ำงต่ำงกนั • ระบุประเภทของสำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนและเขยี นผลิตภัณฑจ์ ำกปฏกิ ริ ิยำกำรเผำไหม้ ปฏิกิรยิ ำกบั โบรมนี หรอื ปฏกิ ริ ยิ ำกบั โพแทสเซียมเปอรแ์ มงกำเนต • เขียนสมกำรเคมีและอธบิ ำยกำรเกดิ ปฏกิ ิริยำเอสเทอรฟิ เิ คชนั ปฏกิ ริ ยิ ำกำรสงั เครำะหเ์ อไมด์ ปฏกิ ริ ยิ ำไฮโดรลิซสิ และปฏิกริ ิยำสะปอนนิฟเิ คชนั • ทดสอบปฏิกิรยิ ำเอสเทอริฟเิ คชนั ปฏกิ ริ ยิ ำไฮโดรลิซสิ และปฏกิ ริ ิยำสะปอนนฟิ ิเคชัน • สืบคน้ ขอ้ มลู และนำเสนอตวั อยำ่ งกำรนำสำรประกอบอินทรียไ์ ปใชป้ ระโยชน์ในชวี ิตประจำวันและอตุ สำหกรรม
สารประกอบอนิ ทรยี ์ สารประกอบอนิ ทรยี ์คืออะไร และสิ่งใดใช้ระบุประเภทของ สารประกอบอนิ ทรีย์
น้าสม้ สายชแู ท้กับนา้ สม้ สายชปู ลอม แตกต่างกนั อยา่ งไร
สารประกอบอนิ ทรยี ์ ส่วนใหญ่เป็นสำรโคเวเลนตท์ ่มี ธี ำตุคำร์บอนและธำตุไฮโดรเจนเปน็ องคป์ ระกอบหลกั H HH HCCH HCH HC C H ใช้ e- รว่ มกนั 3 คู่ H ใช้ e- รว่ มกนั 2 คู่ เกดิ เป็นพนั ธะสาม เกิดเป็นพนั ธะคู่ ใช้ e- ร่วมกัน 1 คู่ เกิดเปน็ พันธะเด่ยี ว
การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ สตู รโครงสรา้ งลวิ อิส ใช้เสน้ หรอื จดุ แทนอเิ ล็กตรอนวงนอกสดุ ของอะตอมของธำตุทม่ี ำสร้ำงพนั ธะกนั O HOH HH HCCC H HCCCH HH HH จดุ 2 จุด หรอื เส้น 1 เสน้ แทน e- 2 ตัว หรอื 1 คู่
สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ CH3 แสดงเฉพำะพนั ธะค่หู รอื พันธะสำม CH2 CH3 CH2 C C CH3 (C H3C H2)2C=C(C H3)2 CH3 อะตอมของธำตอุ ่ืน กลุ่มอะตอมทเ่ี หมอื นกัน เขียนไวข้ ำ้ งอะตอมของ C มำกกวำ่ 1 หมู่ แลว้ เขยี นตัวเลขแสดง ให้เขยี นไว้ในวงเลบ็ จำนวนอะตอมกำกบั แลว้ ระบุจำนวนกลุม่
สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมมุ ถ้ำในโมเลกลุ มหี มู่อะตอมแยกออกมำจำกโซข่ อง C ใหล้ ำกเสน้ ต่อออกมำจำกมมุ ของโซ่และใหจ้ ดุ ตดั ของเสน้ แทนอะตอมของ C CH3 OH H3C C CH CH2 OH ที่ปลำยเสน้ ตรงและทีแ่ ตล่ ะมมุ ใชเ้ สน้ ตรงแทนโซ่ของ C ของโซ่ คอื อะตอมของ C ถำ้ มจี ำนวน C ตอ่ กนั มำกกว่ำ ทตี่ ่ออยู่กบั H ในจำนวน 2 อะตอม ให้ใชเ้ ส้นตอ่ กนั ท่ที ำให้อะตอมของ C แบบซกิ แซก็ มีเวเลนซ์อิเลก็ ตรอนครบ 8
ไอโซเมอรซิ ึม ไอโซเมอร์ (isomer) คือ สำรท่ีมีสูตรโมเลกลุ เหมอื นกัน แตม่ ีสูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งเปน็ ไดท้ ังโครงสร้ำงที่เปน็ โซเ่ ปดิ และแบบวง โดยสำรท่เี ป็นไอโซเมอร์กันจะมีสมบัติแตกต่างกัน เชน่ C4H8 มี 6 ไอโซเมอร์ H3C CH2 H H3C H H3C H H3C CH3 CC CC C C CC H H HH H CH3 H3C H CH3
หมฟู่ ังกช์ นั หม่ฟู งั ก์ชนั (functional group) คือ หมูอ่ ะตอมทแี่ สดงสมบตั เิ ฉพาะในโมเลกุลของ สำรประกอบอนิ ทรยี ์ เปน็ ตวั ก้าหนดสมบัตแิ ละปฏิกริ ิยาของสำรประกอบอินทรยี ช์ นิดต่ำงๆ จงึ ใช้เปน็ เกณฑใ์ นกำรจำแนกสำรประกอบอนิ ทรยี ์ แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ พันธะเดีย่ ว พันธะคู่ พนั ธะสำม HH HH HC CH H CC H CC HH HH
หม่ฟู งั ก์ชัน อีเทอร์ แอลดไี ฮด์ หมู่แอลคอกซี หมู่คำร์บอกซำลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ หมูไ่ ฮดรอกซลิ HH HH HO HCCOCC H H CC H H H CO H HH HH H H
หมู่ฟังก์ชนั กรดคาร์บอกซิลกิ เอสเทอร์ หมู่คำร์บอกซลิ หมู่แอลคอกซีคำร์บอนิล คีโตน หมู่คำร์บอนลิ HHO HO H HCCCOH HCCOC H H OH H CCCH HH HH HH
หมู่ฟังกช์ นั เอไมด์ หมเู่ อไมด์ เอมีน หมอู่ ะมโิ น HO HCC N H HHHH HCCCN H HH HHH
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ในชีวิตประจ้าวนั เราพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน อะไรบา้ ง
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนเป็นสำรประกอบอินทรียท์ ี่มเี ฉพำะธำตคุ ำรบ์ อน และธำตุไฮโดรเจนเปน็ องค์ประกอบ แอลเคน อะโรมาตกิ ประเภทของสารประกอบ แอลคีน ไฮโดรคาร์บอน ไฮโดรคารบ์ อน แอลไคน์
แอลเคน สมบัตทิ างกายภาพของแอลเคน สูตรท่ัวไป คือ CnH2n+2 สถานะ C 1-4 อะตอม : สถำนะแกส๊ C 5-17 อะตอม : สถำนะของเหลว C 17 อะตอมขนึ ไป : สถำนะของแข็ง การนา้ ไฟฟ้า ไมน่ ำไฟฟำ้ ในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยนำ แตล่ ะลำยในตัวทำละลำยอินทรยี ์ จุดเดอื ด/จดุ หลอมเหลว จุดเดอื ดและจดุ หลอมเหลวตำ่ แต่จะเพ่ิมขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน
ปฏกิ ริ ยิ าของแอลเคน ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้สมบรู ณ์ 2C4H10 (g) + 13O2(g) ∆ 8CO2 (g) + 10H2O (g) + ความรอ้ น ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ไม่สมบรู ณ์ 2CH4 (g) + 3O2(g) ∆ 2CO (g) + 4H2O (g) + ความรอ้ น + เขม่า ปฏกิ ริ ิยาแฮโลจีเนชัน CnH2n+2 + X2 แสง CnH2n+1X + HX แอลเคน ธาตุแฮโลเจน แอลคิลเฮไลด์ แกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์
การเรยี กชอ่ื แอลเคนตามระบบ IUPAC CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 จำนวนอะตอมของคำรบ์ อน 8 อะตอม เรียกช่อื ได้วำ่ ออกเทน เรียกชื่อตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน 1 = มีท หรอื เมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) โดยใช้จำนวนนับในภำษำกรีก 2 = อที หรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-) และลงทำ้ ยดว้ ยเสียง เ–น (-ane) 3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-) 4 = บวิ ท (but-) 9 = โนน (non-) 5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-)
สำหรบั แอลเคนทม่ี ีโซ่กง่ิ จะเรียกหม่อู ะตอมที่แยกออกมำจำกโซ่หลักวำ่ หมู่แอลคิล (alkyl group) กำรเรยี กชื่อหมู่แอลคลิ ใช้หลกั กำรเดียวกบั กำรเรยี กช่ือแอลเคน แตเ่ ปล่ยี นเสียงท้ำยจำก เ–น เปน็ อลิ (-yl) เลอื กโซค่ ำร์บอนทย่ี ำวทีส่ ดุ เปน็ CH3 โซ่หลกั มคี ำร์บอน 6 อะตอม โซห่ ลัก ถำ้ เลือกได้หลำยแบบให้เลอื ก H3C6 C5H2 C4H C3H C2H C1 H3 อำ่ นว่ำ เฮกเซน ทม่ี ีหมแู่ อลคลิ มำกทีส่ ุด CH3 CH2 หมู่แอลคลิ คอื CH2CH3 อำ่ นว่ำ เอทลิ หมู่แอลคลิ คือ CH3 อำ่ นวำ่ เมทิล CH3 เกำะอยบู่ นคำร์บอน เรียกชื่อไดว้ ำ่ เกำะอยู่บนคำรบ์ อนตำแหน่งท่ี 3 3-เอทลิ -2,4-ไดเมทิลเฮกเซน ของโซ่หลัก ตำแหนง่ ท่ี 2 และ 4 ของโซห่ ลัก ถำ้ มีหม่แู อลคิลมำกกว่ำ 1 หมใู่ ห้แสดง - ตวั เลขให้ค่ันด้วยเครือ่ งหมำยจลุ ภำค (,) จำนวนหมแู่ อลคลิ ดว้ ยภำษำกรกี - ตวั เลขกับตัวอกั ษรใหค้ ั่นด้วยขดี (-) เช่น 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra - เรียกชื่อหมู่แอลคลิ ตำมลำดับตัวอกั ษรภำษำอังกฤษ
ไซโคลแอลเคน • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนชนิดอม่ิ ตัวเชน่ เดยี วกับแอลเคน สตู รทัว่ ไป คือ CnH2n • สร้ำงพันธะเดยี่ วตอ่ กันเป็นวงรูปเหลย่ี มต่ำงๆ • มสี มบตั แิ ละกำรเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ำคลำ้ ยคลึงกบั แอลเคน • กำรเรยี กชือ่ ไซโคลแอลเคนทำไดเ้ ช่นเดยี วกับ กำรเรยี กช่ือแอลเคน แต่นำหน้ำด้วยคำวำ่ ไซโคล (cyclo) 4 53 62 1 ไซโคลเฮกเซน 1-ไอโซโพรพลิ ไซโคลเฮกเซน
แอลคีน สมบัตทิ างกายภาพของแอลคีน สูตรท่ัวไป คอื CnH2n สถานะ C 2-4 อะตอม : สถำนะแกส๊ C 5-8 อะตอม : สถำนะของเหลว C มำกกว่ำ 8 อะตอมขนึ ไป : สถำนะของแข็ง การน้าไฟฟ้า ไม่นำไฟฟำ้ ในทุกสถำนะ การละลาย ไมล่ ะลำยนำ แตล่ ะลำยในตัวทำละลำยอนิ ทรีย์ จุดเดือด/จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ แตจ่ ะเพม่ิ ขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน
ปฏิกริ ยิ าของแอลคนี ปฏกิ ิรยิ าการเผาไหมส้ มบูรณ์ 2C3H6 (g) + 9O2 (g) ∆ 6CO2 (g) + 6H2O (g) + ความรอ้ น ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหมไ้ มส่ มบรู ณ์ C5H10 (g) + 4O2 (g) ∆ 3C (s) + CO (g) + CO2 (g) + 5H2O + ความรอ้ น ปฏิกริ ิยาแฮโลจเี นชนั HH HH ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรจีเนชัน C C + Cl Cl H CC H HH Cl Cl HH Pt HH C C + H2 H CC H HH HH
ปฏกิ ริ ยิ าของแอลคนี ปฏิกิริยาไฮเดรชัน HH H2SO4 HH C C + H2O H CC H HH H OH ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน HH HH H H C C C H + HBr H CC C H HH H Br H แอลคีน แอลคิลเฮไลด์ ปฏิกิรยิ าออกซเิ ดชนั H HHH H H HH C C C C H + KMnO4 + H2O H C C C C H + MnO2 + KOH H HH OHOHH H ตะกอน ไกลคอล สีน้าตาลดา้
การเรียกช่ือแอลคีนตามระบบ IUPAC แอลคีนโซ่ตรง ใหเ้ รียกช่อื โดยใช้ CH3 C6 H3 โซห่ ลักมีคำรบ์ อน 6 หลกั เกณฑ์เดยี วกับกำรเรยี กชื่อ C1 H3 C2 H2 3C C4 C5 H2 อะตอม พันธะคู่อยู่ใน แอลเคน แต่ลงทำ้ ยเสยี ง –น (-ene) คำรบ์ อนตำแหน่งท่ี 3 CH3 อ่ำนวำ่ 3-เฮกซนี เรียกชอ่ื ได้วำ่ 3,4-ไดเมทลิ -3-เฮกซีน หมู่แอลคิลคอื CH3 อ่ำนว่ำ เมทิล แอลคีนโซก่ ิ่ง เรยี กชื่อโดยใช้วธิ เี ดียวกับแอลคนี โซต่ รง หมู่แอลคิลเรยี กเหมอื นแอลเคน พร้อมทงั ระบตุ ำแหน่ง เกำะอยู่บนคำร์บอน ของพนั ธะคู่ โดยใหพ้ นั ธะคู่อยู่ในตำแหนง่ ท่นี อ้ ยทีส่ ดุ ตำแหน่งที่ 3 และ 4 ของโซห่ ลกั
ไอโซเมอร์เรขาคณติ (geometric isomer) สำรประกอบแอลคีนบำงชนิดมสี ูตรโครงสร้ำงเหมือนกัน แตม่ สี มบัตทิ ำงกำยภำพและทำงเคมีตำ่ งกัน เนื่องจำกกำรจดั เรยี งตัวของอะตอมหรอื หม่อู ะตอมใน 3 มติ ทิ แ่ี ตกต่ำงกนั เรยี กว่ำ ไอโซเมอรเ์ รขาคณิต HH H CH3 CC CC H3C CH3 H3C H ด้านเดยี วกัน ดา้ นตรงขา้ มกนั ไอโซเมอร์แบบซิส (cis-) ไอโซเมอรแ์ บบทรานส์ (trans-) ไอโซเมอร์แบบซสิ (cis-) อะตอมหรือกลุ่มอะตอม ไอโซเมอร์แบบทรำนส์ (trans-) อะตอมหรอื กลมุ่ ทีเ่ หมอื นกนั จัดอยูด่ ำ้ นเดียวกันของพนั ธะคู่ อะตอมทีเ่ หมอื นกันจดั อยูใ่ นดำ้ นตรงขำ้ มกัน
ไซโคลแอลคีน • เปน็ สำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนชนิดไม่อ่ิมตวั เชน่ เดียวกับแอลคีน • มีสมบัติและกำรเกิดปฏกิ ริ ิยำคล้ำยคลงึ กบั แอลคนี • กำรเรยี กช่ือไซโคลแอลคนี ทำได้เช่นเดยี วกับกำรเรยี กชอื่ แอลคนี แตน่ ำหน้ำดว้ ยคำว่ำ ไซโคล (cyclo) 54 สูตรทวั่ ไป คอื CnH2n-2 H3C 6 3 CH3 ไซโคลโพรพนี 12 3,6–ไดเมทิล ไซโคลเฮกซีน
แอลไคน์ สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์ สูตรทัว่ ไป คอื CnH2n-2 สถานะ แอลไคน์ มีทังสถำนะแกส๊ ของเหลว และของแข็ง การน้าไฟฟ้า ไม่นำไฟฟำ้ ในทุกสถำนะ การละลาย ไมล่ ะลำยนำ แต่ละลำยในตวั ทำละลำยอนิ ทรีย์ จุดเดอื ด/จุดหลอมเหลว จุดเดือดและจดุ หลอมเหลวต่ำ แตจ่ ะเพม่ิ ขึน ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน
ปฏกิ ิรยิ าของแอลไคน์ 8CO2 (g) + 6H2O (g) + ความรอ้ น ปฏกิ ิริยาการเผาไหมส้ มบูรณ์ 2C4H6 (g) + 11O2 (g) ∆ ปฏิกริ ิยาแฮโลจเี นชัน R C C R + Br2 Br R Br Br ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจีเนชัน C C + Br2 RC C R R Br Br Br R C C R + H2 Pt HR HH C C + H2 Pt R C C R RH HH
ปฏิกริ ิยาของแอลไคน์ R C CH + H2O H2SO4 O แอลไคน์ H2SO4 R C CH3 ปฏิกิรยิ าไฮเดรชัน CH CH + H2O คีโตน อีไทน์ O H C CH3 แอลดีไฮด์ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรแฮโลจีเนชัน R C C H + HCl Cl H Cl H ปฏกิ ิริยาออกซเิ ดชนั C C + HCl RC C H R H Cl H แอลไคนม์ พี นั ธะสามอยทู่ ่อี ะตอมคาร์บอนตา้ แหนง่ ที่ 1 3RCOOH + 3CO2 + 8MnO2 + 8KOH จะได้กรดคารบ์ อกซลิ กิ OO 3RC CH + 8ผKMnO4 + 4H2O 3RC CR + 4MnO2 + 4KOH แอลไคนม์ พี นั ธะสามอยทู่ ีอ่ ะตอมคารบ์ อนต้าแหนง่ อนื่ จะได้คโี ตน 3RC CR + 4KMnO4 + 2H2O
การเรียกชือ่ แอลไคน์ตามระบบ IUPAC โซ่หลกั มีคำรบ์ อน 5 อะตอม พันธะสำมอยใู่ น แอลไคนโ์ ซ่ตรง ให้เรยี กช่อื โดยใช้ C1 H C2 C3H2C4 HC5H3 คำร์บอนตำแหนง่ ท่ี 1 หลักเกณฑ์เดยี วกับกำรเรยี กชอื่ แอลเคน CH3 แตล่ งท้ำยเสยี ง ไ–น์ (-yne) อำ่ นวำ่ 1-เพนไทน์ เรียกชื่อไดว้ ่ำ 4-เมทิล-1-เพนไทน์ หมู่แอลคลิ คอื CH3 อ่ำนวำ่ เมทิล เกำะอยู่ แอลไคนโ์ ซ่ก่ิง เรยี กชือ่ โดยใช้วิธีเดียวกบั แอลไคน์โซ่ตรง บนคำรบ์ อนตำแหนง่ ที่ 4 หมแู่ อลคิลเรียกเหมอื นแอลเคน พร้อมทังระบุตำแหน่งของพนั ธะสำม โดยใหพ้ ันธะสำมอย่ใู นตำแหน่งทน่ี ้อยทส่ี ุด ของโซห่ ลกั
ไซโคลแอลไคน์ • เปน็ สำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนชนดิ ไมอ่ ม่ิ ตวั เช่นเดียวกับแอลไคน์ สตู รท่ัวไป คือ CnH2n-4 • มสี มบตั แิ ละกำรเกดิ ปฏกิ ิรยิ ำคลำ้ ยคลงึ กบั แอลไคน์ • กำรเรยี กชื่อไซโคลแอลไคนท์ ำไดเ้ ชน่ เดียวกบั กำรเรยี กชอื่ แอลไคน์ แต่นำหน้ำดว้ ยคำว่ำ ไซโคล (cyclo) ไซโคลออกไทน์ 61 52 43 H3C CH3 3,4-ไดเมทลิ ไซโคลเฮกไซน์
อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน • เปน็ สำรประกอบไฮโดรคำร์บอนไม่อม่ิ ตัวท่มี เี บนซนี เป็นองคป์ ระกอบ หรอื เปน็ อนพุ นั ธข์ องเบนซนี สมบตั ิทางกายภาพของอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน สถานะ เป็นของเหลวใส มกี ลิน่ เฉพำะตัว การน้าไฟฟา้ ไม่นำไฟฟำ้ ในทุกสถำนะ สตู รท่วั ไปของเบนซนี คอื C6H6 การละลาย ไม่ละลำยนำ แต่ละลำยในตัวทำละลำยไม่มีขวั จุดเดือด/จุดหลอมเหลว เชน่ เฮกเซน จุดเดือดและจุดหลอมเหลวตำ่ กวำ่ สำรอ่นื ทม่ี ี มวลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกัน
เน่อื งจำกอิเลก็ ตรอนในพนั ธะคขู่ องวงเบนซีนไมไ่ ดอ้ ยู่ประจำทเี่ หมือนในแอลคนี กำรเขียนสูตรโครงสรำ้ งของเบนซนี จึงควรเขยี นเป็นโครงสร้ำงเรโซแนนซ์ ดังนี H H H H H H หรือ H H H C C C C C C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H หรอื
ตวั อย่างของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน CH3 โทลูอีน (เมทิลเบนซีน) แนฟทำลีน แอนทรำซนี ฟแี นนทรนี
สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่มี ีธาตุออกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ สารประกอบอนิ ทรยี ์ ท่ีมีธาตุออกซิเจนเปน็ องค์ประกอบ แต่ละชนดิ แตกตา่ งกนั อยา่ งไร
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบ คือ สำรประกอบอนิ ทรยี ท์ ่มี ีธำตุคำรบ์ อน ธำตไุ ฮโดรเจน และธำตอุ อกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ฟนี อล ประเภทของสารประกอบ อีเทอร์ กรดคาร์บอกซลิ ิก อนิ ทรยี ์ท่มี ีธาตุออกซิเจน เปน็ องคป์ ระกอบ คีโตน แอลดไี ฮด์
แอลกอฮอล์ (alcohol) สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ หมู่ฟงั กช์ นั จุดเดือดของแอลกอฮอล์ เพม่ิ ขนึ ตำมจำนวน ไฮดรอกซิล อะตอมของคำร์บอน แต่เมือ่ จำนวนอะตอมของคำร์บอนเพม่ิ ขนึ ������ ������δ−������δ+ ควำมสำมำรถในกำรละลำยนำจะลดลง ส่วนที่ไม่มขี ้ัว สว่ นทม่ี ขี ั้ว ส่วนท่ีมขี ้วั จะเกิดพันธะไฮโดรเจนกบั นา้ จึงละลายน้าได้
การเรียกชือ่ แอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC C4 H3C3 H2C2 HC1H2OH เลือกโซค่ ำรบ์ อนท่ียำวทีส่ ุด ทม่ี ีหมู่ –OH เกำะ CH3 อยเู่ ปน็ โซห่ ลัก กำหนดตำแหนง่ คำร์บอนทม่ี หี มู่ –OH เกำะอยูเ่ ป็นตำแหน่งทตี่ ำ่ ท่ีสดุ 2-เมทลิ -1-บวิ ทานอล เรยี กชอื่ แอลกอฮอล์ตำมจำนวนคำร์บอนแลว้ ลงท้ำยดว้ ย –ำนอล (-anol) พร้อมทังบอก ตำแหน่งของคำรบ์ อนที่มีหมู่ –OH เกำะอยู่ กำรเรียกชอ่ื หมแู่ ทนที่ ใช้หลกั กำรเดยี ว กับกำรเรยี กชือ่ แอลเคน
ฟนี อล (phenol) สมบตั ิทางกายภาพของฟนี อล สูตรทว่ั ไป คอื Ar-OH • มสี ถำนะเป็นของแข็งท่อี ณุ หภูมหิ ้อง • มีจุดหลอมเหลว 41 องศำเซลเซยี ส • นำมำใช้เป็นวัตถดุ บิ ในกำรผลติ พลำสตกิ บำงชนดิ ทำยำ สีย้อม ยำฆ่ำเชอื โรค
อีเทอร์ (ether) สมบัตทิ างกายภาพของอเี ทอร์ หมู่ฟังกช์ ันแอลคอกซี จุดเดือดใกล้เคยี งกบั แอลเคนท่มี ีขนำดโมเลกลุ ใกล้เคยี งกนั แตต่ ่ำกวำ่ แอลกอฮอล์ สตู รทว่ั ไป คือ ROR’ อเี ทอรท์ ี่มีมวลโมเลกุลนอ้ ยจะละลำยนำได้ เลก็ นอ้ ย การเรียกชอื่ ของอีเทอรต์ ามระบบ IUPAC พิจำรณำหมู่ทต่ี ่อกับออกซเิ จนทงั 2 หมู่ ใหห้ มู่ท่มี จี ำนวน คำรบ์ อนมำกกว่ำเป็นช่ือหลัก ส่วนหมู่ที่มคี ำร์บอนนอ้ ย CH3CH2CH2 O CH2CH3 กวำ่ ให้เรียกรวมกบั ออกซเิ จนเปน็ หมู่แอลคอกซี เอทอกซโี พรเพน ให้เรยี กชื่อหมู่แอลคอกซกี อ่ นตำมจำนวนอะตอมของ คำร์บอน โดยลงทำ้ ยด้วย –อกซี (-oxy) แล้วจึงตำมด้วย ช่ือหลกั ของแอลเคน
แอลดไี ฮด์ (aldehyde) สมบตั ิทางกายภาพของแอลดไี ฮด์ หมู่ฟังก์ชัน จุดเดือดเพิ่มขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน คาร์บอกซาลดไี ฮด์ แอลดไี ฮดท์ ่มี ีมวลโมเลกุลน้อยจะละลำยนำ ไดด้ ี สตู รทั่วไป คือ RCHO การเรยี กชือ่ ของแอลดไี ฮดต์ ามระบบ IUPAC O ให้เรียกตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน โดยใหอ้ ะตอม ของคำร์บอนทม่ี ีหมู่คำร์บอกซำลดีไฮด์ต่ออยเู่ ป็นคำรบ์ อน H3C C H ลำดับท่ี 1 แลว้ ลงท้ำยเสยี งด้วย –ำนำล (-anal) เอทานาล
คโี ตน (ketone) สมบตั ทิ างกายภาพของคโี ตน จดุ เดือดเพิม่ ขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน หมู่ฟังกช์ ันคาร์บอนลิ คโี ตนที่มมี วลโมเลกลุ เลก็ จะละลำยนำได้ดี สตู รท่ัวไป คือ RCOR’ การเรียกชื่อของคโี ตนตามระบบ IUPAC ให้เรียกตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน แลว้ ลงท้ำย ด้วยเสียง –ำโนน (-anone) แล้วระบตุ ัวเลขแสดง O ตำแหนง่ ของหมคู่ ำรบ์ อนิลไวห้ นำ้ ชื่อคีโตน C1 H3 2C C3 H2C4 H2C5 H3 2-เพนทาโนน
กรดคาร์บอกซลิ ิก (carboxylic acid) สมบัตทิ างกายภาพของกรดคาร์บอกซลิ กิ กรดคำร์บอกซลิ ิกจัดเปน็ กรดอ่อน หมู่ฟังกช์ ันคารบ์ อกซิล จุดเดอื ดเพ่ิมขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน สูตรทัว่ ไป คือ RCOOH กรดคำร์บอกซลิ ิกโมเลกลุ เลก็ จะละลำยนำได้ดี การเรยี กชอ่ื ของกรดคาร์บอกซลิ กิ ตามระบบ IUPAC O ให้เรยี กตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน แล้วลงทำ้ ยด้วย CH3 CH2 C OH เสยี ง –ำโนอกิ (-anoic acid) กรดโพรพาโนอกิ
เอสเทอร์ (ester) สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์ หมฟู่ งั ก์ชัน เอสเทอร์จะมจี ุดเดอื ดเพ่ิมขนึ ตำมจำนวน แอลคอกซคี าร์บอนลิ อะตอมของคำรบ์ อน สูตรทั่วไป คือ RCOOR’ เอสเทอรโ์ มเลกลุ เล็กจะละลำยนำไดเ้ ล็กน้อย การเรียกชือ่ ของเอสเทอรต์ ามระบบ IUPAC O ใหเ้ รียกช่อื หมู่แอลคิลหรอื แอรลิ ทีม่ ำจำกแอลกอฮอล์ แล้ว CH3CH2 C O CH2CH3 ตำมด้วยชอื่ ของกรดคำร์บอกซิลกิ โดยเปล่ยี นคำลงทำ้ ย จำก –ก (-ic) เป็น เ–ต (-ate) เอทลิ โพรพาโนเอต
ปฏกิ ริ ิยาของเอสเทอร์ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเิ คชนั (esterification reaction) ปฏกิ ิริยำท่ใี ช้ในกำรเตรยี มเอสเทอร์ เตรยี มไดจ้ ำกปฏิกริ ยิ ำระหวำ่ ง กรดคารบ์ อกซิลกิ กับแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟวิ ริกเขม้ ขน้ เปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ิยำท่อี ณุ หภูมิสงู OO R C OH + H O R’ H2SO4 R C OR’+ H O H กรดคาร์บอกซลิ กิ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ นา้ ปฏิกิริยำยอ้ นกลับของปฏิกริ ิยำเอสเทอริฟเิ คชัน คือ ปฏิกริ ิยาไฮโดรลซิ สิ เป็นปฏิกริ ยิ ำท่ีเอสเทอร์สลำยตัวแยก เป็นกรดคำร์บอกซิลกิ และแอลกอฮอล์ โดยมกี รดซัลฟิวริกเจอื จำง เป็นตวั เรง่ ปฏิกริ ิยำ
สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่มีธาตุไนโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ สารประกอบเอมีน เกิดข้ึนได้อยา่ งไร
เอมนี สมบตั ทิ างกายภาพของเอมีน หมู่ฟังก์ชันอะมโิ น จดุ เดอื ดเพมิ่ ขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน เอมนี ละลำยได้ทงั ในนำและตวั ทำละลำยท่มี ขี ัว เอมีนปฐมภูมิ เอมนี ทุตยิ ภมู ิ เอมนี ตตยิ ภูมิ สำรละลำยเอมีนมีสมบัตเิ ปน็ เบส การเรยี กชื่อของเอมนี ตามระบบ IUPAC ใหเ้ รยี กตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน แลว้ ลงท้ำยเสียง ด้วย –ำนำมนี (-anamine) แล้วระบตุ วั เลขแสดงตำแหนง่ CH3CH2CH2CH2CH2NH2 ของหม่อู ะมิโนไว้หนำ้ ชอ่ื เอมนี ยกเว้นเมทำนำมีนและ เอทำนำมีน ไม่ตอ้ งระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโน 1-เพนทานามนี
สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่มีธาตไุ นโตรเจนและธาตอุ อกซเิ จนเป็นองค์ประกอบ สารประกอบเอไมด์ เตรยี มได้จากปฏิกิรยิ าใด
เอไมด์ หมู่ฟงั ก์ชนั เอไมด์ สมบัตทิ างกายภาพของเอไมด์ เอไมด์ปฐมภูมิ เอไมด์ทตุ ยิ ภูมิ เอไมด์ตติยภูมิ จุดเดือดเพ่ิมขนึ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน เอไมดล์ ะลำยในนำได้ สำรละลำยเอไมดม์ ีสมบตั เิ ปน็ กลำง การเรยี กชอ่ื ของเอไมดต์ ามระบบ IUPAC CH3CH2CH2CONH 2 ให้เรยี กตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน แล้วลงทำ้ ยเสยี ง ด้วย -ำนำไมด์ (-anamide) บวิ ทานาไมด์
Search
