สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

เอกสารประกอบการสอนรายวิชาเคมี สาหรับนกั เรยี นชนั้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดย อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักดิ์ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลยั บรู พา

เอกสารประกอบการสอน เร่อื ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ช้นั มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 2 คณุ สมบตั ทิ ่วั ไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. เปน็ สารประกอบทมี่ ีธาตุ...................และ................... เปน็ องค์ประกอบ 2. เปน็ สารประกอบท่ีไม่ละลายน้า เพราะ.................................................. 3. จดุ เดอื ด จุดหลอมเหลว............... แต่จะเพ่มิ ขนึ ตาม............................. 4. การเผาไหม้ ถ้าเกดิ สมบรู ณ์ จะได.้ ............ และ.............ถ้าไม่สมบูรณ์จะได้............และ H2O 5. การดุลสมการเผาไหมส้ มบูรณ์ CxHy + y O2 x CO2 + y H2O x+ 2 4 ชนิดและประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน สารประกอบ HC มี 3 ชนิด ไดแ้ ก่ - …………..............………. เป็นพนั ธะ....................ทงั หมด - ................................... มีพนั ธะ.......................... - ................................... มพี ันธะ.......................... CnH2n +2 Alkane 0 Alkene, cycloalkane -2 Alkyne, cycloalkene แบ่งตามลกั ษณะโครงสรา้ งได้เปน็ 3 ประเภท คือ - Aliphatic HC คอื สารประกอบที่มีลักษณะโครงสรา้ งเปน็ ....................หรอื ........................ - .......................... คอื สารประกอบทีม่ ีลักษณะโครงสร้างเป็น โซป่ ิด - Aromatic HC คอื สารประกอบที่มีลักษณะโครงสร้างเปน็ โซป่ ดิ ท่มี พี ันธะเด่ียวสลบั พันธะคู่ NH N Benzene Naphthalene Anthracene N HN Phrophyrin ผู้สอน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบลู บาเพญ็ ” มหาวิทยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่ือง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 3 การเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบต่างๆ สตู รโครงสรา้ งลิวอิส สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ สตู รโครงสรา้ งแบบ เสน้ และมุม HHH HHH HCCC CCCH HHH HHH H HCH HH HHH HCCCCC CH HHHH H HC H H H HCH HHHH H HCCC CCCH HH HHH H HC CH HH Cl CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 ผู้สอน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักดิ์ โครงการ วมว. โรงเรียนสาธิต “พิบลู บาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เรือ่ ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ช้นั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 4 ตัวอย่างการเขียนสตู รโครงสร้างทม่ี อี ะตอมอื่นๆ โครงสร้าง สตู รโครงสรา้ งแบบ เสน้ และมุม HH H CH HC C H HC C O C H H H CH3CH2OCH2CH3 HHHH H HNC CCOC H HHH H H OO HH C COC H HC C C OCC HC H H จานวนคารบ์ อนสาหรบั การเรยี กชอื่ จานวนคารบ์ อน คาอ่าน จานวนคารบ์ อน คาอา่ น C1 Meth C11 Undec C2 Eth C12 Dodec C3 Prop C13 Tridec C4 But C14 Tetradec C5 Pent C15 Pentadec C6 Hex C16 Hecadec C7 Hept C17 Heptadec C8 Oct C18 Octadec C9 Non C19 Nonadec C10 Dec C20 Icosa ผ้สู อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบูลบาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่ือง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 5 การเรียกชอ่ื สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน HC โซ่ตรงหรือสตู รโมเลกลุ : อ่านจา้ นวนคาร์บอนแลว้ ตามดว้ ย –ane (แอลเคน), -ene (แอลคีน), -yne (แอลไคน์) HC โซป่ ิด: อ่านเหมือนโซ่ตรง แต่เติมขา้ งหน้าว่า cyclo HC โซก่ ่งิ (ตามระบบ IUPAC: International Union of Pure and Appied Chemistry) 1) เลอื กสายโซห่ ลักทมี่ จี า้ นวนคาร์บอนตอ่ กนั ยาวทีส่ ดุ 2) กรณีทม่ี สี ายโซ่ยาวเท่ากนั ให้เลอื กสายโซท่ ี่มจี า้ นวนหมูม่ าเกาะมากกวา่ เปน็ สายโซห่ ลัก 3) ก้าหนดตา้ แหนง่ คาร์บอนโดยค้านงึ ใหต้ า้ แหน่งของหมู่ท่ีมาเกาะอยตู่ ้าแหน่งน้อยๆ 4) อ่านหมู่ท่ีมาเกาะในโซ่หลักก่อน โดยอ่านต้าแหน่งท่ีอย่แู ล้วตามด้วยชอ่ื 4.1) ถา้ หมทู่ ่ีมาเกาะเปน็ HC ให้นับจ้านวนคารบ์ อนแล้วอา่ นตามจ้านวนคาร์บอนลงทา้ ย –yl (Alkyl group) 4.2) กรณีเปน็ ธาตหุ มู่ 7 อ่านลงท้ายโอ เชน่ Cl = Chloro, Br = Bromo, I = Iodo 4.3) กรณีหมู่ทม่ี าเกาะเป็นหมู่เดียวกนั ใหร้ ะบจุ า้ นวนหมทู่ ่ีเหมอื นกัน เชน่ 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra โดยอา่ นต้าแหนง่ ทงั หมด ตามด้วยจ้านวนทห่ี มทู่ ่ีเหมือนกนั แลว้ จึงตามด้วยชื่อหมู่มาเกาะนันๆ 4.4) กรณีมีหมู่มาเกาะแตกต่างกนั หลายชนดิ ใหอ้ ่านช่ือหมเู่ รียงตามอักษรภาษาอังกฤษ เชน่ อ่าน ethyl ก่อน mehthyl 5) หลงั จากการชื่อหมู่ท่ีมาเกาะเสรจ็ แลว้ จึงอา่ นชอื่ สายโซ่หลัก โดยอา่ นตามจ้านวนคารบ์ อนในสายโซ่หลักแล้ว ตามด้วย –ane สา้ หรับแอลเคน – ene ส้าหรบั แอลคนี และ –yne สา้ หรับแอลไคน์ ***กรณที ส่ี ายโซห่ ลกั มีหมู่ฟังกช์ นั เป็นพันธะคูห่ รอื พนั ธะสาม ใหก้ าหนดตาแหนง่ คารบ์ อนในสายโซห่ ลัก โดยให้ตาแหนง่ พันธะคหู่ รือพันธะสามเปน็ ตาแหน่งนอ้ ยทีส่ ุด และระบตุ าแหนง่ พันธะค่หู รอื พันธะสาม ก่อนอ่านชื่อสายโซห่ ลัก*** ตวั อย่างการอ่านชื่อสารประกอบโซ่ก่ิง CH3 CH3 Br 2,3-Dimethyl-3- CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 hexene 3-Methylpentane CH3 CH3 2-Bromo-4-methylpentane 2,3-Dimethylpentane Br 5,6-Dimethyl-2-heptyne Cl (5,6-Dimethylhept-2-yne) 1-Bromo-2-chlorocyclohexane ผูส้ อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรียนสาธิต “พิบลู บาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลัยบูรพา

เอกสารประกอบการสอน เรอื่ ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชั้นมธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 6 ไอโซเมอร์ คอื สารที่มสี ตู รโมเลกลุ เหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกนั ไอโซเมอร์เรขาคณิต เปน็ ไอโซเมอร์ทเี่ กิดจาก อะตอม หรอื กลุ่มอะตอม ท่ีเกาะอย่บู นคาร์บอนแต่ละดา้ นของพันธะคู่ (Alkene) มกี ารจดั เรียงตวั ใน 3 มิติแตกตา่ งกัน แบ่งเป็น 2 แบบ คอื แบบ cis และ แบบ tran yes or no ?? HH H CH2CH3 .......4) CC .......1) CH3 H3C CH3 H .......3) cis-2-butene H C CH3 .......2) H CH2CH3 C H3C H H3C H .......5) t rans-2-butene แบบฝกึ หดั 1. อา่ นชือ่ IUPAC ของสารท่ีก้าหนดต่อไปนี Cl Br Br 1.1) Cl อา่ นว่า.............................................................................................................. 1.2) Cl อา่ นวา่ .......................................................................................................... 1.3) Cl Br อา่ นว่า....................................................................................................... 1.4) อ่านวา่ ...................................................................................................................... . CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 1.5) H H อ่านว่า............................................................................... ผสู้ อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบลู บาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลัยบูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่อื ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชั้นมัธยมศึกษาปที ่ี 6 7 2. เขยี นโครงสรา้ งของสารทีม่ ีชือ่ IUPAC ตอ่ ไปนี 2.1) 4,4,5-trimethyl-2-hexyne 2.2) 3-ethyl-2,2-dimethylhexane 2.3) 3,4-diethyl-2,3,4-trimethyl-1-hexene 2.4) 3,3,5-trimethylcyclohexane 2.5) tran-3-heptene สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน HC แรงยดึ เหนียว แรงยดึ เหน่ียว สภาพข้วั Bp. การ สภาพ การเกดิ เขมา่ แอลเคน ภายในโมเลกุล ระหว่างโมเลกลุ ของโมเลกลุ Mp. ละลายน้า อ่ิมตัว แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาติก ⋇ สารประกอบ HC มีจดุ เดือด จดุ หลอมเหลว ............... เน่ืองจากแรงยดึ เหน่ยี วระหว่าง โมเลกลุ เป็น ............................ แต่จุดเดือด จดุ หลอมเหลวจะเพ่ิมขนึ ตามมวล ⋇ แอลเคน มี จุดเดือด สูงกวา่ แอลคีน เมื่อจา้ นวนคาร์บอนเทา่ กัน ⋇ สารประกอบ HC ทม่ี มี วลเท่ากัน โครงสร้างท่ีแตกก่งิ มากกว่า จะมีจุดเดอื ดต่า้ กวา่ ⋇ อตั ราการเกดิ ปฏิกริ ยิ า .........................>............................>.............................> Aromatic ผสู้ อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภกั ดิ์ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พบิ ูลบาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เรอ่ื ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 8 ปฏกิ ิรยิ าของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  ปฎิกิริยาการแทนที่ เกิดได้กับสารประกอบ .................... HHH + Cl2 light HHH HCCC H chlorine H C C C Cl + HCl HHH HHH hydrochloric acid propane chloropropane และเกิดได้กับ Aromatic เมอ่ื มตี วั เร่ง + Cl2 F eC l3 Cl + HCl benzene chlorine chlorobenzene hydrochloric acid  ปฏิกริ ยิ าการเติม เกิดได้กบั สารประกอบ .................และ ................. RCCR Br2 Br R Br2 Br Br CC RCCR R Br Br Br HHHH H HCl HH HHH HCCCCC HCCC CCH HHH H H H H Cl H HHHH H H C C C C C Cl HHHH H  ปฏิกริ ยิ าพอลเิ มอไรเซชัน เกิดกบั สารประกอบ แอลคีน เมอ่ื มีความร้อนและตัวเร่ง HH polymerization HH HH HH HH HH CC CC CC CC CC or C C HH HH HH HH HH ethylene polyethylene, PE HH n ผู้สอน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภักดิ์ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวิทยาลยั บรู พา

เอกสารประกอบการสอน เรือ่ ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ช้นั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 9 การทดสอบสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน HC แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาตกิ สารท่ีใช้ Br2 /CCl4 KMnO4 ปฏกิ ริ ยิ าท่เี กดิ ข้นึ ⋇ แอลเคน เกดิ ปฏกิ ริ ิยาการแทนที่ สามารถฟอกจากสโี ปรมีนได้ ในทส่ี ว่าง และไม่เกิดปฏิกิริยากบั KMnO4 ⋇ แอลคีน เกดิ ปฏิกิรยิ าการเติม สามารถฟอกจากสโี บรมีนและด่างทับทิมไดท้ งั ในที่มืดและท่สี ว่าง + 2KMnO4 + 4H2O OH + 2MnO2 + 2KOH OH ⋇ แอลไคน์ เกดิ ปฏกิ ิรยิ าการเติม สารมารถฟอกจากสีโปรมีนไดท้ งั ใน ท่ีมดื และที่สว่าง และสามารถฟอกจากสี ดา่ งทับทิมได้ โดยถ้าพันธะสาม อยู่ตาแหน่งที่ 2 เป็นตน้ ไป จะเกดิ ปฏิกริ ยิ า ได้สารประกอบคีโตนเปน็ ผลติ ภณั ฑ์ และ ถา้ พันธะสามอยู่ตาแหน่งที่ 1 จะได้กรดคาร์บอกซิลิก เปน็ ผลิตภณั ฑ์ O 3 + 4KMnO4 + 2H2O 3 + 4MnO2 + 4KOH O 3 + 8KMnO4 + 4H2O O 3 OH+ 3CO2 + 8MnO2 แบบฝกึ หดั + 8KOH 1. KMnO4, H2O CH3CH2COOH + CO2 2. CHBrCH3 ผ้สู อน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พบิ ลู บาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เรอื่ ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชัน้ มัธยมศึกษาปีที่ 6 10 แบบฝกึ หัด 1. จงเขยี นโมเลกลุ ของแอลเคน แอลคนี และแอลไคน์ ท่มี ีจ้านวนอะตอม C ดงั นี จา้ นวนอะตอม C แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ 9 10 13 18 2. X , Y , Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เม่ือสาร X และ Y ทา้ ปฏกิ ริ ยิ ากับสารละลายโบรมีน และสาร Z ท้าปฏกิ ิริยากับออกซเิ จนจะเกิดปฏิกริ ิยา ดังสมการ X + Br2  C4H9Br + HBr ……….. (1) Y + Br2  C4H8Br2 ……….. (2) Z + 9 O2  6 H2O + 6 CO2 ……….. (3) 2.1 สูตรโมเลกลุ ของ X คือ………………….. Y คอื …………………... Z คือ......................... 2.2 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิ่มตวั ไดแ้ ก่...................................................................... 2.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อม่ิ ตวั ได้แก่.................................................................. 2.4 ชนิดของปฏิกริ ยิ าท่ี 1 ................................................................... ชนดิ ของปฏกิ ิริยาท่ี 2 ................................................................... ชนดิ ของปฏกิ ิรยิ าที่ 3 ................................................................... 3. สารตอ่ ไปนี สารใดเป็นไอโซเมอรก์ นั ก. CH3CH=CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2CH3 ค. CH2=CH(CH2)2CH3 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2 ง. CH3CH2CH=CH2 จ. (CH3)2C=CH2 ผู้สอน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรียนสาธิต “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวิทยาลยั บรู พา

เอกสารประกอบการสอน เร่ือง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ช้ันมัธยมศึกษาปที ี่ 6 11 4. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาระหว่างสารตอ่ ไปนี ก. CH3CCCH2CH3 + Br2 ข. CH3CH2C CH2 + Cl2 CH3 ค. CH3CCCH2CH3 + KMnO4 + H2O 5. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกริ ิยาการเผาไหม้อย่างสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่อไปนี ก. C3H6 ข. C3H8 ค. C2H6 6. จงเปรียบเทยี บจุดเดือดของสารต่อไปนี............................................................................. ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข. CH3CH2CH CH2CH3 ค. H3C CH3 CH3 C CH3 CH3 7. จงเรียงลา้ ดบั การเกดิ เขม่าจากมากไปหาน้อย C6H12, C6H10, C6H14, C6H6 ............................................................................................................................. ............................... 8. จงเรยี งล้าดับจุดเดอื ดจากมากไปหานอ้ ย C5H10, C5H12, C5H8, C6H6 ผู้สอน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบลู บาเพญ็ ” มหาวิทยาลยั บูรพา