quimica-unidad 8

434 Colegio Nacional de Matemáticas Unidad 6 Ácidos y bases Unidad 7 Cálculos químicos Unidad 8 Compuestos del carbono Objetivo: al término de la unidad, el estudiante conocerá los temas relacionados con la química orgánica y sus aplicaciones diarias. Compuestos orgánicos La química orgánica se encarga del estudio del carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de car- bono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Esta rama de la química influyó positiva- mente la vida en el siglo XX, porque perfeccionó los materiales naturales y artificiales que, a su vez, mejoraron la salud, aumentaron el bienestar y favorecieron la utilidad de casi todos los productos que se emplean actualmente. La aparición de la química orgánica se asocia con el descubrimiento que el químico alemán Friedri- ch Wöhler hizo, en 1828, al afirmar que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea (CO(NH2)2), una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales (Burton, 2001). Antes de este descubrimiento los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban “la fuerza vital”, es decir, los organismos vivos. El experi- mento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a los que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más); los más comunes son: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la ac- tualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono. W El carbono El átomo de carbono es el constituyente de los compuestos orgánicos, se localiza en el grupo IV A, 2o. periodo de la tabla periódica, número atómico 6, masa atómica 12 uma (unidad de masa atómica).

Guía para el examen global de conocimientos 435 Hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos W Alcanos o parafinas Hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlace sencillo C–C. Fórmula general CnH2n+2. Los pri- meros cuatro alcanos llevan nombres comunes, a partir del quinto hidrocarburo se nombran de acuer- do con las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC ). Número de átomos Alcano Nombre de carbono Metano 1 CH4 Etano 2 CH3– CH3 Propano 3 CH3– CH2– CH3 n–butano 4 CH3– CH2– CH2– CH3 n–pentano 5 CH3– CH2– CH2– CH2– CH3 n–hexano 6 CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 n–heptano 7 CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 n–octano 8 CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2–CH3 n–nonano 9 CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 n–decano 10 CH3– (CH2)8– CH3 n–pentadecano 15 CH3– (CH2)13– CH3 n–eicosano 20 CH3– (CH2)18– CH3 Ejemplo: moléculas del metano, pentano y butano. Metano, CH4 Pentano Butano H HHH H H H H C CCC H HH H H HHH HC C CC CH H C (carbono) H (hidrógeno) HH H

436 Colegio Nacional de Matemáticas h Alcanos arborescentes • Busca la cadena más larga de carbonos, la cual dará el nombre principal del alcano. • Numera la cadena principal, empieza por el extremo que tenga las arborescencias o ramificacio- nes más próximas. • Nombra cada sustituyente o arborescencia indicando su posición con el número que correspon- da al átomo de carbono al que se encuentra unido. • Nombra el compuesto con una sola palabra y separa los nombres de los números con guiones y los números entre sí, con comas. Agrega los nombres de los sustituyentes o arborescencias como prefijos al nombre básico. • Si en una molécula se encuentra presente el mismo radical alquil, dos o más veces, se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. unido al nombre de los sustituyentes. • Nombra a los radicales por orden alfabético o por su complejidad estructural. W Alquenos u olefinas Hidrocarburos insaturados de cadena abierta, doble enlace C=C. Son más reactivos químicamente y reaccionan con los halógenos. Fórmula general CnH2n. Los nombres de estos compuestos terminan en eno. Número de átomos de carbono Alqueno Nombre 2 CH2  CH2 Eteno 3 CH2  CH – CH3 Propeno 4 CH2  CH – CH2 – CH3 Buteno 5 CH2  CH – CH2– CH2 – CH3 Penteno 1 2 34 5 6 CH3 - CH = C - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 3, 4 dimetil 2 Hexeno C (carbono) H (hidrógeno) CH3 - CH = CH2 Propeno

Guía para el examen global de conocimientos 437 W Alquinos o acetilenos Hidrocarburos que contienen triple enlace CzC. Son muy activos químicamente y no se presentan li- bres en la naturaleza. Fórmula general CnH2n-2. Los nombres de estos compuestos terminan en ino. Número de átomos de carbono Alquino Nombre 2 CH z CH Etino 3 CH z C – CH3 Propino 4 CH z C – CH2 – CH3 Butino 5 CH z C – CH2 – CH2 – CH3 Pentino )



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) Etino 3 metil–1 butino W Hidrocarburos saturados cíclicos Son aquellos compuestos de cadena cerrada, que pueden poseer enlaces simples o dobles entre cada áto- mo de carbono, también se llaman alicíclicos. Se pueden representan por medio de figuras geométricas. Número de carbonos del anillo Cicloalcanos Figura geométrica 3 Ciclopropano 4 Ciclobutano 5 Ciclopentano Ejemplos:

438 Colegio Nacional de Matemáticas Funciones orgánicas Para el estudio de los numerosos productos que abarca la química orgánica, éstos se dividen en series o grupos, con base en semejanzas comunes, a estas semejanzas se les da el nombre de función. En cada una de las series hay grupos de átomos iguales que causan las propiedades específicas de estas funcio- nes, a estos grupos se les denomina grupo funcional. Las principales funciones en la química orgánica son: Función orgánica Fórmula general Sufijo Ejemplo Alcoholes OH ol CH3OH Aldehídos CHO al (metanol o alcohol metílico, Aminas NH2 amina alcohol de madera) Ácidos COOH Ácido carboxílicos COO oíco H Ésteres ato de ] O alquilo HCO Éteres CO (metanal, formol Alquil o formaldehído) Cetonas éter ona CH3NH2 (metilamina) CH3COOH (ácido etanóico, ácido acético) CH3COOCH3 (acetato de metilo o etanoato de metilo CH3OCH3 (dimetiléter o metoximetano) CH3COCH3 (propanona, acetona)