CẨM NANG VỀ DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên CẨM NANG VỀ DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ IUPAC là tên viết tắt của Hiệp hội quốc tế Hoá học Cơ bản và ứng dụng (International Union of Pure and Applied Chemistry). Các nhà hoá học trên toàn thế giới có chung một ngôn ngữ hoá học, đó là danh pháp IUPAC. I. MỘT SỐ LƯU Ý KHI VIẾT TÊN CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ H h hh h h h gh h ii Ph α, β h i i h o, m, p g i h g locant i h hh hi g hi gi CH3CH2CH=CH2 But-1-en ; CH3-CHOH-CH3 Propan-2-ol ; CH2=C(C2H5)CH=CH2 2-etylbuta-1,3- ie C6H5N(CH3)2 N,N- i e ilin 2. H h gh h i hh g g ih h h VD: CH2=C(CH3)CH=CH2 2-metylbuta-1,3- ie 3. G H I h i- g h sec-, tert-, cis-, trans- ortho-, meta-, para- . VD: sec-butyl clorua b Ph h ih gh ii gi -Metylbuta-1,3- ie . N-metyl-N-propylanilin 1

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên c Ph h gh h hhh gi h g hi gh d Ph h hi hh S, D, i h h VD: (E)-but- 2-en, D-g z . HG G hg g gh h g hh g h -i i i e i e e hi i e i - hh e ee - h ge e - ee (VD: etyl vinyl ete, ancol etylic) G g hg h a ( CH2CH  CH2  CH2  CH ) n ( CH2-CHCl ) n | C6H5 i ie -stiren) Poli(vinyl clorua) h ig hi g h hg h hi h h gh 6. G i hi h ih VD : CH3-[CH2]5-CH3 heptan ; CH3-[CH2]14-COOH Axit panmitic. II. DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ ờ Tên thông thường h h h h gh he g ồ g ì hú g h h ôi hi h h ôi h h h h i C10H20O : mentol HCOOH : axit fomic CH3COOH : axit axetic e h i ei fi i ei 2

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 2ệ IA ầứ a) Tên gốc – chức Tê CH3CH2 - Cl CH3CH2 -O-COCH3 CH3 CH2 - O - CH3 (etyl || clorua) (etyl || axetat ) (etyl metyl || ete) etyl clorua etyl axetat etyl metyl ete b) Tên thay thế H H HH HH | | || || Cl  C  H H  C C H Cl  C  C  H Thí H  C  H | || || H HH HH | H Clometan Etan Cloetan Metan - ứ, h h hh Tê ầ ế Tê m b Tê ầ ứ (có thể không có) (bắt buộc phải có) (bắt buộc phải có) H3C-CH3 H3C-CH2Cl H2C =CH2 HC CH (et + an) (clo + et + an) (et + en) (et + in) etan cloetan eten etin 1 234 1 23 4 OH CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 1 2| 3 4 but-1-en but-2-en CH3 CH  CHCH2 Đ gi h h h h but-3-en-2-ol h h g sau: 1 mono C met 2i C-C 3 tri C-C-C et Không xuất 4 tetra C-C-C-C prop phát từ số đếm C-C-C-C-C but 5 penta C-C-C-C-C-C 6 hexa C-C-C-C-C-C-C pent Xuất phát 7 hepta C-C-C-C-C-C-C-C hex từ số đếm C-C-C-C-C-C-C-C-C hep 8 octa C-C-C-C-C-C-C-C-C-C 9 nona oct 10 e non e 3

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên III. DANH PHÁP CÁC LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. ANKAN a) Ankan không phân nhánh Ankan: CnH2n+2 G : -CnH2n+1 ôgh Tên ôgh Tên (Theo IUPAC) CH4 metan CH3- metyl CH3CH2- etyl CH3CH3 etan CH3CH2CH2- propyl CH3 [CH2]2CH2- butyl CH3CH2CH3 propan CH3 [CH2]3CH2- pentyl CH3 [CH2]4CH2- hexyl CH3 [CH2]2CH3 butan CH3 [CH2]5CH2- heptyl CH3 [CH2]6CH2- octyl CH3 [CH2]3CH3 pentan CH3 [CH2]7CH2- nonyl CH3 [CH2]8CH2- CH3 [CH2]4CH3 hexan e yl h hh g i he i tên thay CH3 [CH2]5CH3 heptan CH3 [CH2]6CH3 octan CH3 [CH2]7CH3 nonan CH3 [CH2]8CH3 e an b) Ankan phân nhánh: he P : trí - Tên nhánh + + an gử M h h h h ih hi h h h Đh h hh h ắ h h hh h i hh h h he h hi h hh g gh i i hh h CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 2-metylbutan 3-etyl-2-metylhexan 2,2-dimetylpropan H3C CH2 CH2 CH2 butyl H3C CH CH2 isobutyl ộs ặ: H3C CH2 CH sec-butyl CH3 CH3 H3C CH2 CH2 propyl H3C CH isopropyl CH3 H3C C tetr-butyl CH3 metyl H3C CH3 4 CH3 CH2 etyl

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 2. XICLOANKAN Tên monoxicloankan : ỉ rí-Tên nhánh Xiclo+ + an M hhh h gĐ h h ổ g các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất. Thí dụ: xiclohexan metylxiclopentan 1,2-đimetylxiclobutan 1,1,2-trimetylxiclopropan e gi 3. ANKEN g g h g ổi ôi an h h ôi ilen. CH2 = CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C(CH3) -CH3 etilen propilen -butilen -butilen isobutilen b) :h - Tên nhánh h h h- h - en -M h h h hh i ôi i h hi h h h -Đ h hh h ắ hg i ôi h - h i ôi ghi g ôi en hi h h h h h gử hì hô g ghi . CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 CH2  C CH2CH3 CH3 C  CHCH3 CH3 C HCH  CH2 | | | CH3 CH3 CH3 pent-1-en pent-2-en 2-metylbut-1-en 2-metylbut-2-en 3-metylbut-1-en : H2=CH- vinyl ; CH2=CH-CH2- anlyl 4. ANKAĐIEN hánh-Tên nhánh+ ê k ươ ứ ớ ởm (bỏ ô ) – s ỉ –e -M h h h hh i ôi i h hi h h h -Đ h hh h ắ hg i ôi h 1 23 4 1 23 4 12 3 45 VD: CH2CCH2 CH2 CHCHCH2 CH2  C CHCH2 CH2CHCH2 CHCH2 ie buta-1,3- ie | (anlen) ie CH3 2-metylbuta-1,3- ie penta-1,4- ie (isopren) 5

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 5. ANKIN ) Tê ô ườ :≡ eie b) Theo IUPAC R- ≡ - ’ ’+ eie i i CH3- ≡ -C2H5: etylmetylaxetilen ắ gi i ự hg g in hi h HC  CH : etin. HC  C-CH3 : propin. HC  C-CH2CH3 : but-1-in 6. HIĐROCACBON THƠM )ê ế hi h gử g ằg h h h i o, m, p ườ Nh g h h h hô g hô g he h h g b)Tê ô h h h g g hô g h g G : 6H5- phenyl ; C6H5-CH2- Benzyl C6H5 CH  CH2 stiren (vinylbenzen, phenyletilen) 7. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON ) Tê ô ườ h 3 (clorofom) ; CHBr3 (bromofom) ;CHI3 i f ) Tê - ứ : tên gốc hiđrocacbon + halogenua VD: CH2Cl2 CH2 = CH – F CH2 = CH- CH2– Cl C6H5 – CH2 - Br metylen clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromua 6

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên d) Tên thay ế:coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế h hh h -tên halogen- ứ VD: FCH2CH2CH2CH3 CH3CHFCH2CH3 FCH2 CH CH3 CH3 C F CH3 1-flobutan | | CH3 CH3 2-flobutan 1-flo-2-metylpropan 2-flo-2-metylpropan 8. ANCOL  Tên thông thường (tên gốc - chức) : +ê b+ VD: CH3OH (CH3)2CHOH CH2 =CHCH2OH C6H5CH2OH ancol metylic ancol benzylic ancol isopropylic ancol anlylic  Tên thay thế : Tê + M hhh b ươ ứ e m + hắ hh ih h h O hg h Oh OH CH3CH2CH2CH2OH; CH3CH2C| HCH3 ; CH3C| H CH2OH ; CH3 | CH3 ; (CH3)2C-CH2-CH2-OH OH CH3 C | CH3 butan-1-ol ; butan-2-ol ; 2-metylpropan-1-ol ; 2-metylpropan-2-ol ; 3-metylbutan-1-ol (ancol butylic) ; (ancol sec-butylic) ; (ancol isobutylic) ; (ancol tert-butylic) ; (ancol isoamylic) C| H2  CH2 C| H2 CH C| H2 CH3 C  CHCH2CH2 C| HCH2CH2OH | | | CH3 CH3 OH OH OH OH OH etan-1,2- i -1,2,3-triol 3,7- i e -6-en-1-ol e e gi gi e ie gih 9. PHENOL Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen. 10. ANĐEHIT--XETON e : he P h h: ứ +al, M hhhh hử M ehi gi h h - =O h h Cách 1: +x g i he hô g h g g ồ g ứ ỏx 7

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên Cách 2: x ứ ỏ x ỏ ‘ ’ ặ ‘ ’+ Aờ HCH=O metanal f ehi ehi f i CH3CH=O etanal e ehi ehi e i propanal i ehi ehi i i CH3CH2CH=O 3-metylbutanal ehit isovaleric) but-2-en-1-al i e ehi ehi i (CH3)2CHCH2CH=O ehi e CH3CH=CHCH=O h  Xeton : IA ứ- > = - on M h h h h h >C=O, h gh -ứ e gồ h i g hi h i h > =O xeton. h CH3  C CH3 CH3  C  CH2  CH3 CH3  C  CH  CH2 || || || O OO hh n-2-on butan-2-on but-3-en-2-on g -h ie e e ee metyl vinyl xeton 11. AXIT CACBOXYLIC  Theo IUPAC axit cacboxylic h h h hô g h ằg h axit + ê ủ b ươ ứ + . M hhhắ gử h –COOH.  ờ: i gồ g ì hú g hô g hh h g ộs x ờ ặ ôgh hô g h g hh H-COOH Axit fomic Axit metanoic CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic (CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH3-[CH2 ] 3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic CH2=CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic HOOCCOOH Axit oxalic C6H5COOH Axit benzoic ie ii Axit benzoic 8

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên ờ ộs x : HOOCCH2-COOH Axit malonic C15H31COOH; CH3-[CH2]14-COOH Axit panmitic HOOC[CH2]2-COOH Axit sucxinic C17H35COOH ; CH3-[CH2]16-COOH Axit stearic HOOC[CH2]3-COOH Axit glutaric C17H33COOH Axit oleic HOOC[CH2]4-COOH i i i CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH 12. ESTE e e gồ : '+ x \"at\"). H  C OC2H5 CH3  C O CH  CH2 C6H5  C O CH3 CH3  C  OCH2C6H5 || || || || O O O O etyl fomat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat 13. AMIN Hîp chÊt Tªn gèc  chøc Tªn thay thÕ CH3NH2 Metylamin Metanamin C2H5NH2 Etylamin Etanamin CH3CH2CH2NH2 Propylamin Propan – 1amin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan – 2amin H2N[CH2]6NH2 Hexametylen®iamin Hexan-1,6-®iamin C6H5NH2 (Anilin) Phenylamin Benzenamin C6H5NHCH3 Metylphenylamin N-Metylbenzenamin C2H5NHCH3 Etylmetylamin N-Metyletan-1-amin 14. AMINO AXIT C«ng thøc Tªn thay thÕ Tªn b¸n Tªn KÝ hÖ thèng th-êng hiÖu CH2  COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly    CH3  CH  COOH Axit Axit Alanin Ala  2-aminopropanoic -aminopropionic NH2 CH3  CH  CH  COOH Axit 2-amino-3- Axit Valin Val  -metylbutanoic -aminoisovaleric CH3 NH2 9

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên HOOC  CH2   CH  COOH Axit Axit Axit -aminoglutaric Glu 2  glutamic NH2 2-aminopentan-1,5-®ioic H2N  CH2   CH  COOH Axit-2,6-®iamino hexanoic 4 Axit ,  ®iaminocaproic Lysin Lys | NH2 15. GLUXIT GLUCOZƠ F ZƠ A A ZƠ A ZƠ XE L L ZƠ: 6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n I H Ộ : 6H10O5)n 16. POLIME -G é ừ e. VD: ( CH2  CH2 ) n polietilen - 2 ừ ặ ừ hai monome ì ả ểở ặ ơ . VD: poli(vinyl clorua), poli(metyl metacrylat) - ộs ( ờ ). Thí dụ : Teflon: ( CF2-CF2 ) n ; nilon-6 : ( NH- [CH2]5-CO ) n xenluloz : (C6H10O5)n -Mộ ả ứ ế me : a) PVC b) Capron nCH2  CH xt,to,p  ( CH2  CH ) n | | Cl Cl vinyl clorua (VC) poli(vinyl clorua) (PVC) caprolactam capron 10

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên c) Cao su buna - S nCH2  CH  CH  CH2  nCH2  CH Na, to ( CH2  CH  CH  CH2  C H2 CH )n | | C6H5 C6H5 ie stiren -stiren) d) nilon-6 nH2N[CH2]5COOH to ( NH[CH2]5CO ) n  nH2O axit  -aminocaproic policaproamit (nilon-6) s nHOOC  C6H4  COOH  nHO  CH2  CH2  OH to axit terephtalic etylen glicol ( CO  C6H4  CO  O  CH2  CH2  O ) n  2nH2O poli(etylen terephtalat) f) Polietilen (PE) nCH2  CH2 tox,t p  ( CH2  CH2 ) n CH3 g) Poli(metyl metacrylat) nCH2  C  COOCH3 xt,to  ( CH2 | )n C || CH3 COOCH3 h) Nilon - 6,6 nNH2[CH2]6NH2 + nHOOC[CH2]4COOH to ( NH[CH2]6NHCO[CH2]4CO ) n + 2nH2O i) Tơ ( ) n H2C CH poli(hexamet e i i i -6,6) CN CH2 CH CN n acrilonitrin poliacrilonitrin k) Cao su buna nCH2  CH  CH  CH2 Na, to ( CH2  CH  CH  CH2 )n l) poli(ure-f ) nNH2 - CO- NH2 + nCH2O H, to nNH2 - CO - NH-CH2OH e f ehi monometylolure H, to ( NH  CO  NH  CH2 ) n  nH2O poli(ure-f ehi 11

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 12

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 13

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 14

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 15

GV: NGUYỄN VĂN LUYỆN (ĐT: 0915589398) Trường THPT Chuyên Thái Nguyên 16