Modul Isomer Hidrokarbon

PETA KONSEP

PENDAHULUAN Tahukah Kamu bahwa bensin yang selama ini digunakan ternyata merupakan senyawa kimia yang terdiri dari sebuah deret panjang rantai karbon? Begitu juga aspal, lilin, minyak pelumas atau yang sering dikenal dengan nama oli, solar, dan masih banyak lagi bahan alam yang terdiri dari deret panjang sebuah rantai karbon. Materi isomer memberikan gambaran manfaat isomer dalam kehidupan sehari-hari, seperti pemantik api menggunakan bahan bakar gas n-butana dan 2-metilpropana. Rumus struktur senyawa sebagai berikut: Manfaat lainnya adalah bahan bakar yang digunakan kendaraan beragam, seperti premium, solar, pertalite, pertamax dan pertamax plus. Kualitas bahan bakar sangat berpengaruh terhadap kualitas mesin kendaraan dan kualitas ini dipengaruhi oleh bilangan oktan. Bilangan oktan sangat beragam dan struktur senyawanya digolonngkan ke dalam isomer.

URAIAN MATERI Dalam ilmu kimia, isomer adalah senyawa-senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Dikutip dari Kimia Organik: Pengantar Teori Dasar dan Mekanisme Reaksi Organik oleh Agus Rochmat dkk., pengertian isomer adalah dua atau lebih senyawa dengan rumus molekul yang sama (jumlah, jenis atom, dan BM yang sama), tetapi pola ikatan atau susunan ruang strukturnya berbeda. Perbedaan struktur isomer-isomer menyebabkan perbedaan sifat fisik maupun sifat kimianya. Isomer dapat dibedakan menjadi dua bagian besar, yaitu isomer struktur dan isomer ruang. Isomer struktur meliputi isomer kerangka, isomer posisi, dan isomer fungsi. Sementara, isomer ruang meliputi isomer geometeri dan isomer optis. ISOMER ALKANA Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus strukturnya beda. Butana memiliki rumus molekul C4H10. Selain itu, ada senyawa yang rumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya berbeda dan namanya juga berbeda. Perhatikan rumus struktur berikut. Kedua senyawa tersebut dapat disintesis dan memiliki titik didih dan titik leleh berbeda. Senyawa n-butana titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut –0,5°C dan –135°C. Adapun senyawa isobutana atau 2-metilpropana titik didih dan titik lelehnya secara berturut- turut –10°C dan –145°C. Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada struktur maka isomer tersebut disebut isomer struktur.

ISOMER ALKENA Perhatikan struktur molekul berikut. Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain. 1. Isomer posisi Isomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki penataan atom yang berbeda. Alkana hanya memiliki satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua jenis perubahan penataan atom, yaitu: a. isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap, Contoh: a) Berapa isomer posisi yang mungkin dimiliki oleh butena b. isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang. Contoh: 2. Isomer geometri Isomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu. Syarat isomer geometri yaitu atom C yang berikatan rangkap harus mengikat dua gugus atom yang berlainan. Contoh

ISOMER ALKUNA Isomer alkuna sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki isomer geometri. Alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C4H6. Akibat pengaruh ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu: 1. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap 2. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang. Contoh: Tentukan isomer yang mungkin dari C4H6. Jawab: a. HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3 → 1 -butuna b. H3C ─ C ≡ C ─ CH3 → 2-butuna

Cara membuat isomer dari Alkana Alkana hanya memiliki satu jenis isomer, yaitu isomer rangka. Lalu, bagaimana cara membuat isomer-isomer dari alkana? Berikut ini akan diuraikan cara-caranya. Kita ambil contoh cara membuat isomer-isomer pada heksana (C6H14). Disini yang dituliskan hanya atom C-nya saja, atom H bisa diikutkan kemudian. Langkah I : buat dahulu bentuk rantai lurus (normal) n-heksana Langkah II : pindahkan 1 buah gugus metil (CH3) untuk menjadi rantai cabang 2-metilpentana Langkah III : geser cabang ke tengah 3-metilpentana Langkah IV : jika masih memungkinkan geser terus ke tengah. Jika tidak, ambil satu buah gugus metil (CH3) lagi, sehingga cabangnya ada dua buah. 2,2-dimetilbutana

Langkah V : geser salah satu gugus 2,3-dimetilbutana Langkah VI : jika masih memungkinkan, geser terus salah satu atau kedua gugus. Terus lakukan langkah-langkah diatas sampai didapatkan semua isomernya. (untuk kasus ini, tidak ada lagi yang bisa dilakukan). Setelah semua kemungkinan dituliskan, hitung semua isomer yang mungkin. Jadi, heksana memiliki 5 buah isomer Cara membuat isomer dari Alkena Alkena memiliki semua jenis isomeri, yaitu isomeri rangka, isomeri posisi, dan isomeri geometri. Langkah I : Buat dahulu bentuk rantai lurus dengan ikatan rangkap pada atom C nomor 1 1-pentena Langkah II : Geser ikatan rangkap ke tengah 2-pentena Langkah III : Jika memungkinkan, geser terus ikatan rangkap, namun jika tidak, buat cabang 2-metil-1-butena

Langkah IV : Geser cabang ke tengah 3-metil-1-butena Langkah V : Geser ikatan rangkap 3-metil-2-butena Langkah VI : cari kemungkinan senyawa yang dapat dibuat isomer cis atau trans-nya. Dalam hal ini, hanya ada satu senyawa yang memungkinkan untuk dibuat isomer geometrinya, yaitu 2-pentena cis-2-pentena trans-2-pentena Langkah VII : jika masih memungkinkan, geser ikatan rangkap dan cabang, dan terus lakukan langkah-langkah diatas sampai didapatkan semua kemungkinan isomernya. (untuk kasus ini, tidak ada lagi yang bisa dilakukan). Setelah semua kemungkinan dituliskan, hitung semua isomer yang mungkin. Jadi, jika tidak melibatkan isomer geometri (yang biasanya muncul di soal-soal), maka jumlah isomer pentena ada 5 buah, namun jika melibatkan isomer geometri, maka jumlah isomer pentena ada 6 buah.

Cara membuat isomer dari Alkuna  Alkuna hanya memiliki dua jenis isomeri, yaitu isomeri rangka dan isomeri posisi.  Membuat isomer pada alkuna hampir sama dengan membuat isomer pada alkena, hanya saja alkuna tidak memiliki isomer geometri.

PENUTUP Rangkuman: 1. Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi memiliki rumus struktur yang berbeda 2. Isomer rangka, adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama, namun rangka atau ikatan antara atom karbon berbeda 3. Isomer fungsional adalah senyawa dengan rumus molekul dan rangka yang sama namun jenis fungsi yang berbeda 4. Isomer posisi, adalah senyawa dengan rumus molekul dan gugus fungsi yang sama namun posisi gugus fungsinya berbeda 5. Isomer geometri adalah senyawa dengan rumus molekul, gugus fungsi dan posisinya yang sama namun bentuk geometri (struktur ruang atau 3 dimensinya) berbeda.