organic_chemistry เอกสารประกอบการเรียนรู้และแบบฝึกหัด2564

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดที่ 5 1. สารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี เป็นแอลดีไฮดห์ รือคีโตน กO O O H C CH3 H ข คCH3 CH CH2 C H CH3 CH3 O ง จCHO CH2 CH3 ฉ O CH3 CH2 C CH3 สารท่ีเป็นแอลดีไฮดค์ ือ คีโตนคือ . 2. จงเขียนไอโซเมอร์ท่ีเป็นไปไดท้ ้งั หมดของแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนท่ีมีสูตรโมเลกลุ ต่อไปน้ี ก. C4H8O ข. C5H10O 3. สารประกอบอินทรียแ์ ต่ละคู่ต่อไปน้ี ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวา่ เพราะเหตุใด . ก. CH3COCH3 กบั C4H10 . ข. CH3CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2CHO . ค. CH3CH2CH2CHO กบั CH3CH2CH2CH2OH . . .

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4.3 กรดคาร์บอกซิลกิ (Carboxylic acid) กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรียท์ ่ีประกอบดว้ ยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ OO ฟังกช์ นั คือหม่คู าร์บอกซิล (carboxyl : C O H หรือ C OH) มีสูตรทวั่ ไปเป็น RCOOH O หรือ R C OH หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหม่แู อลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลกิ ชื่อสามญั 1) ช่ือสามญั ของกรดคาร์บอกซิลิก มกั จะต้งั ตามชื่อของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของที่พบกรด ชนิดน้นั เช่น กรดฟอร์มิก (formic acid) มาจากคาวา่ fomica ในภาษาละตินที่มีความหมายวา่ “มด” กรดแอซีติก (acetic acid) มาจากคาวา่ acetumในภาษาละตินท่ีมีความหมายวา่ “เปร้ียว” 2. การเรียกชื่อสามญั ของกรดคาร์บอกซิลิกจะใชอ้ กั ษรกรีก เช่น แอลฟา () บีตา () และแกมมา () ระบุตาแหน่งของคาร์บอนที่ตอ้ กบั หม่คู าร์บอกซิลตาแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลาดบั เช่น O OH O CH3 CH2 CH2 C OH CH C OH    ดงั น้นั กรดแอลฟาไฮดรอกซี จึงหมายกรดคาร์บอกซิลกท่ีมีหม่ไู ฮดรอกซิล () ต่ออยกู่ บั อะตอมของคาร์บอนท่ีตาแหน่งแอลฟา HCOOH กรดฟอร์มิก (Formuc acid) CH3COOH กรดแอซีติก (Acetic acid) CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid) CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid) CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลิก (Pentylic acid) ชื่อระบบ IUPAC การเรียกช่ือกรดคาร์บอกซิลิกท่ีเป็นโซ่ตรง ใหเ้ รียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แลว้ ลง ทา้ ยเสียงเป็น –อานิก (–anoic acid) เช่น

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 จานวน C สูตรโครงสร้าง ชื่อ IUPAC 1 2 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid 3 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid 4 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid 5 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid สมบัติของกรดคาร์บอกซิลกิ 1. กรดอนินทรียท์ ี่เป็นกรดแก่ซ่ึงเป็นอิเลก็ โทรไลตแ์ ก่ เม่ือละลายในน้าสามารถแตกตวั ไดอ้ ยา่ งสมบูรณ์ สาหรับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน แตกตวั ไดบ้ างส่วนจึงยงั เหลือโมเลกลุ ส่วน ที่ไม่แตกตวั อยมู่ าก ใหไ้ ฮโดรเนียมไอออน (H3O+) นอ้ ย หรือแตกตวั ไม่สมบูรณ์ เช่น ถา้ ใหก้ รด แอซีติก (CH3COOH) เป็นตวั แทนของกรดคาร์บอกซิลิก การแตกตวั ของกรดแอซีติก แสดงไดด้ งั น้ี CH3COOH(aq) + H2O(l)  H3O+(aq) + CH3COO–(g) Ka = [H3O ] [CH3COO ] = [CH3 COOH] 1.8 x 10–5 ค่าคงที่การแตกตวั ของกรด (Ka) น้ีมีคา่ นอ้ ย แสดงวา่ กรดแอซีติกแตกตวั ไดน้ อ้ ย หรือ เกิดปฏิกิริยาไปขา้ งหนา้ ไดน้ อ้ ย แสดงวา่ กรดแอซิติกเป็นกรดอ่อน กรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ กม็ ี สมบตั ิเช่นเดียวกนั น้ี ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายไดใ้ นน้าท่ี 20OC (g / น้า 100 g) กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายไดด้ ี กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายไดด้ ี กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายไดด้ ี กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้ กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7 กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 1.0

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 2. กรดคาร์บอกซิลิกละลายน้าไดเ้ น่ืองจากโมเลกลุ มีสภาพข้วั โมเลกลุ สูง โดยหม่ฟู ังกช์ นั ที่มีข้วั มีถึง 2 หมู่ คือหม่ไู ฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพข้วั ของกรดดงั แสดงในภาพ แต่สภาพ ละลายไดข้ องกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลงเมื่อจานวนอะตอมคาร์บอนเพมิ่ ข้ึน เน่ืองจากโมเลกลุ มีส่วน ที่ไม่มีข้วั มากข้ึน 3. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกบั แอลกอฮอลท์ ่ีมีมวลโมเลกลุ ใกลเ้ คียง กนั เช่น กรดเอทาโนอิก (CH3COOH) กบั โพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบวา่ กรดเอทาโนอิกมีจุด เดือด 117.9OC ซ่ึงสูงกวา่ โพรพานอลที่มีจุดเดือดเพยี ง 97.2OC เนื่องจากหมู่ –COOH ซ่ึงเป็นหมู่ ฟังกช์ นั ในโมเลกลุ กรดมีออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสร้างพนั ธะ ไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ –OH ซ่ึงเป็นหมู่ฟังกช์ นั ในโมเลกลุ ของแอลกอฮอลม์ ีออกซิเจนและ ไฮโดรเจนอยา่ งละ 1 อะตอม พนั ธะไฮโดรเจนท่ีเกิดข้นึ ระหวา่ งโมเลกลุ ของกรดคาร์บอกซิลิกจึงมี ความแขง็ แรงมากกวา่ ของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีแรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ มากกวา่ แอลกอฮอลท์ ่ีมีมวลโมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั พ้นธะไฮโดรเจน พน้ธะไฮโดรเจน R COH R H RR R R O C C HO HO R R H O O OO H OR O H O H O O HO H OO H R H R RCOH OC H RO H OH R OR O OH OC R R COH พนั ธะไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์ R พนั ธะไฮโดรเจนของกรดคาร์บอกซิลิก ประโยชน์ของกรดคาร์บอกซิลกิ 1. กรดคาร์บอกซิลิกพบในผลไมท้ ี่มีรสเปร้ียวหลายชนิด เช่น สม้ มะขาม มะนาว 2. กรดคาร์บอกซิลิกบางชนิดเป็นองคป์ ระกอบของไขมนั หรือน้ามนั เช่น กรดไขมนั ใน พืชหรือสัตว์ 3. กรดเอทาโนอิก หรือกรดแอซีติก (CH3COOH) เป็นกรดท่ีคุน้ เคยในชีวติ ประจาวนั กรดแอซีติกเขม้ ขน้ ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายในการผลิตพลาสติกและเสน้ ใยสงั เคราะห์ น้าสม้ สายชูมี กรดแอซีติกร้อยละ 4-5

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีช่ือสามญั วา่ กรดฟอร์มิก เป็นกรดท่ีมีจานวนอะตอม คาร์บอนนอ้ ยที่สุด พบในผ้งึ และมด แต่ส่วนใหญ่ไดจ้ ากการสงั เคราะห์ ใชเ้ ป็นสารที่ช่วยใหเ้ น้ือยาง ในยางดิบรวมตวั กนั เป็นกอ้ น ใชใ้ นอุตสาหกรรมฟอกหนงั และอุตสาหกรรมยอ้ มผา้ 5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอก ซิลิกที่เกิดในธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ตน้ ออ้ ย มีหลายชนิด ท่ีพบบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซ่ึงได้ จากนมเปร้ียว กรดไกลโคลิกซ่ึงไดจ้ ากตน้ ออ้ ย กรดทาลิกซ่ึงไดจ้ ากผลแอปเปิ ล เกรป ปัจจุบนั มีการ นามา AHAs ความเขม้ ขน้ นอ้ ย ๆ มาใชเ้ ป็นส่วนผสมของผลิตภณั ฑบ์ ารุงผวิ เพื่อทาใหผ้ วิ นุ่ม ไร้ริ้ว รอย และช่วยปรับสภาพผวิ O OH O O OH O HO CH2 C OH H3C CH C OH HO C CH2 CH C OH กรดแลกติก กรดมาลิก กรดไกลโคลิก

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดที่ 6 1. กรดคาร์บอกซิลิกแต่ละคู่ตอ่ ไปน้ี ชนิดใดละลายน้าไดด้ ีกวา่ กนั ก CH3COOH กบั CH3CH2CH2COOH ……………………………… ข COOH กบั CH3CH2COOH ……………………………… 2. จงเขียนสมการเคมีแสดงการละลายน้าของกรดคาร์บอกซิลิกต่อไปน้ี ก. CH3COOH Cl COOH Cl ข. 3. สารประกอบอินทรียแ์ ต่ละคู่ต่อไปน้ี ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวา่ กนั เพราะเหตุใด . ก. C4H10 , CH3CH2CH2OH , CH3COOH . ข. CH3COOH , CH3CH2COOH , CH3CH2CH2COOH . ค. CH3CH2COCH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3CH2COOH . . .

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4.4 เอสเทอร์ (Ester) เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรียท์ ี่มีหมแู่ อลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl) เป็น OO หมู่ฟังกช์ นั ( C O R) มีสูตรทวั่ ไปเป็น R C O R' หรือ R’COOR หรือ R’CO2R เมื่อ R แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เป็นผลิตภณั ฑท์ ่ีเกิดจากปฏิกิริยาระหวา่ งกรดคาร์บอกซิลิกกบั แอลกอฮอล์ เรียก ปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์วา่ “เอสเทอริฟิ เคชนั ” หรือ Esterification เช่น ปฏิกิริยาระหวา่ งกรด แอซีติกกบั เอทานอล ที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรดซลั ฟิ วริก (H2SO4) เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา ดงั สมการ O H2SO4 O CH3 C OH + HO CH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O acetic acid ethanol ethyl acetate สามารถเขียนสมการทวั่ ไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิ เคชนั ไดด้ งั น้ี O H2SO4 O R CO R C O R' H + H O R' + H2O ester carboxylic acid alcohol การเรียกชื่อเอสเทอร์ O จากสมการ R C เป็นส่วนท่ีมาจากกรด และ –O–R เป็นส่วนที่มาจากแอลกอฮอล์ การเรียกช่ือช่ือเอสเทอร์ตอ้ งเรียกชื่อหม่แู อลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แลว้ ตามดว้ ยชื่อของ กรดคาร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนคาลงทา้ ยจาก –อิก (– ic) เป็น เ–ต (–ate) เช่น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิ เคชนั ระหวา่ งเมทานอลกบั กรดเมทาโนอิก ไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็นเมทิลเอทาโนเอต หรือมีช่ือสามญั วา่ เมทิล แอซีเตต CH3COOH + HOCH3 H2SO4 CH3COOC H3 + H2O(g) สมบตั ขิ องเอสเทอร์ 1. เอสเทอร์กบั กรดคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกนั โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือด ต่ากวา่ กรดคาร์บอกซิลิก เน่ืองจากเอสเทอร์ไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จึงนอ้ ยกวา่ กรดคาร์บอกซิลิก

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สูตร เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก โมเลกุล C2H4O2 สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) C3H6O2 HCOOCH3 31.7 CH3COOH 117.9 C4H8O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1 CH3COOCH3 56.9 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7 CH3COOCH2CH3 77.1 CH3CH2COOCH3 79.8 2. เมื่อมีจานวนอะตอมคาร์บอนเพ่ิมข้ึน เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสูงข้ึน 3. เอสเทอร์ท่ีมีโมเลกลุ ขนาดเลก็ จะละลายน้าได้ แต่สภาพละลายไดจ้ ะลดลงเมื่อจานวน อะตอมเพม่ิ ข้ึน ปฏกิ ริ ิยาเคมขี องเอสเทอร์ เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydolysis) ซ่ึงเป็นปฏิกิริยาเอสเทอร์สลายตวั แยกออกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ซ่ึงเป็นปฏิกิริยายอ้ นกลบั ของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิ เค ชนั โดยมีกรดซลั ฟิ วริกเป็นตวั เร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสเอทิลแอซีเตต O H2SO4 O CH3 C O CH2CH3 + H2O CH3 C OH + CH3CH2 OH ethyl acetate acetic acid ethanol ประโยชน์ของเอสเทอร์ 1. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม ซ่ึงพบในผลไมห้ รือดอกไมต้ ่าง ๆ ซ่ึงใหก้ ลิ่นตา่ ง ๆ เช่น กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชื่อ กล่ิน CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอทาโนเอต น้ายาลา้ ง เลบ็ CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บิวทิลเอทาโนเอต กลว้ ย CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 เพนทิลเอทาโนเอต ดอก นมแมว

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชื่อ กลิ่น C3H7COOH แอปเปิ ล C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เมทิลบิวทาโนเอต สับปะรด CH3COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 เอทิลบิวทาโนเอต ส้ม O น้ามนั OH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 ออกทิลเอทาโนเอต ระกา OH CH3OH O เมทิลซาลิซิเลต ดอกมะลิ O CH3 CH3COOH OH O OH O C CH3 เบนซิลเอทาโนเอต 2. ไขมนั หรือน้ามนั จดั เป็นเอสเทอร์ซ่ึงเกิดจากแอลกอฮอลช์ ื่อกลีเซอรอลและกรดคาร์ บอกซิลิกชื่อกรดไขมนั 3. เอทิลแอซีเตต ใชเ้ ป็นส่วนผสมในน้ายาลา้ งเลบ็ และใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย 4. เมทิลซาลิซิเลต หรือน้ามนั ระกา ใชเ้ ป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเม่ือย 5. เอสเทอร์บางชนิดใชใ้ นอตุ สาหกรรมผลิตเสน้ ใยสงั เคราะห์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดที่ 7 1. จงระบุชนิดของสารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี O O Cl COOH O CH3 CH2 C OH CH3 CH2 C CH3 H C CH3 O O O O CH3 CH2 O C CH3 C OH CH3 C O CH2 CH3 CH OO O CHO H3C C O CH3 C OH CH3 CH CH2 C H CH3 OH 2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่เป็นไปไดท้ ้งั หมดของสารประกอบอินทรียท์ ี่มีสูตรโมเลกลุ C5H10O2 เม่ือ สารประกอบอินทรียเ์ ป็น ก. กรดคาร์บอกซิลิก ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ข. เอสเทอร์ ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 3. จงเรียงลาดบั จุดเดือดของสารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ีจากสูงไปหาต่า พร้อมท้งั บอกเหตุผล HCOOCH3 CH3COOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH (A) (B) (C ) (D) ...................................................................................................................................................... ...................................................................................................................................................... 4. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ต่อไปน้ี พร้อมท้งั เรียกชื่อผลิตภณั ฑท์ ี่ เกิดข้ึน ก. บิวทิลแอซีเตต ข. เพนทิลบิวทาโนเอต ค. เอทิลซาลิซิเลต

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 5. สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ธี าตุไนโตรเจนเป็ นองค์ประกอบ 5.1 เอมนี (Amine) เอมีน เป็นสารประกอบอินทรียท์ ี่เกิดจากหม่แู อลคิลหรือหมู่แอริลเขา้ แทนที่ไฮโดรเจน ในโมเลกลุ ของแอมโมเนีย ซ่ึงมีหมู่ฟังกช์ นั คือหม่อู ะมิโน (–NH2) เอมีนแบ่งเป็น 3 ชนิด สูตรทวั่ ไปของเอมีนเขียนได้ ดงั น้ี R NH2 R N R' R N R' H R'' เอมีนปฐมภูมิ เอมีนทุติยภูมิ เอมีนตติยภูมิ (Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine) เอมีนที่ศึกษาในระดบั ช้นั น้ีจะศึกษาเฉพาะเอมีนที่เกิดจากหม่แู อลคิล 1 หมู่ แทนท่ี ไฮโดรเจน 1 อะตอมในโมเลกลุ ของแอมโมเนีย หรือ Primary amine การเรียกช่ือเอมนี การเรียกช่ือเอมีน ใหเ้ รียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แลว้ ลงทา้ ยดว้ ยคาวา่ เอมีน –อามีน (– anamine) เช่น CH3CH2CH2NH2 โพรพานามีน Propanamine CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน Butanamine CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายไดใ้ นน้าที่ 20OC (g / น้า 100 g) เมทานามีน CH3NH2 เอทานามีน CH3CH2NH2 –6.3 ละลาย โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 16.5 ละลาย เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 เฮกซานามีน CH3(CH2)5NH2 47.2 ละลาย 77.0 ละลาย 104.3 ไม่ละลาย 132.8 ไม่ละลาย

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สมบัติของเอมนี 1. จุดเดือดเพิ่มข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์บอนที่เพ่มิ ข้ึนเนื่องจากมวลโมเลกลุ เพิ่มข้ึน สาร สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด (OC) โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1 CH3CH2NH2 เอทานามีน CH3CH2OH 45 16.5 เอทานอล 46 78.2 2. เม่ือเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกลุ ใกลเ้ คียง กนั พบวา่ เอมีนมีจุดเดทอดสูงกวา่ แอลเคน แต่ต่ากวา่ แอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกลุ ไม่มี ข้วั แต่เอมีนเป็นโมเลกลุ มีข้วั จึงมีท้งั แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหวา่ งข้วั นอกจากน้ีเอมีนยงั สามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนไดด้ ว้ ย สาหรับเอมีนกบั แอลกอฮอลเ์ ป็นโมเลกุลที่มีข้วั ท้งั คู่ แต่สภาพ ข้วั ของเอมีนออ่ นกวา่ แอลกอฮอล์ แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จึงนอ้ ยกวา่ แอลกอฮอล์   H RNH RNH NH  HH H พน้ธะไฮโดรเจน ส่วนที่ไม่มีข้วั ส่วนที่มีข้วั 3. เอมีนละลายไดใ้ นน้าและตวั ทาละลายมีข้วั สารละลายของเอมีนในน้ามีสมบตั ิเป็นเบส เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเลก็ ตรอนคูโ่ ดดเดี่ยวซ่ึงรับโปรตอนจากน้าไดเ้ กิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียม ไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซดไ์ อออน (OH–) ดงั สมการ CH3– CH2 – CH2 – NH2 + H2O [CH3– CH2 – CH2 – NH3]+ + OH– โพรพานามีน โพรพลิ แอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซดไ์ อออน เอมีนมีสมบตั ิเป็นเบส เกิดปฏิกิริยากบั กรดอนินทรีย์ ไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็นเกลือ เช่น CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH2 + HCl [CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH3]+Cl– บิวทานามีน บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ประโยชน์และโทษของเอมีน 1. เอมีนที่มีโมเลกุลขนาดเลก็ มีสถานะเป็นแก๊ส ละลายน้าไดด้ ี 2. เอมีนหลายชนิดเป็นพษิ มีกลิ่นเหมน็ การสูดดมเอมีนหรืออยใู่ นบริเวณท่ีมีเอมีน เขม้ ขน้ มาก ๆ จะทาใหเ้ กิดการระคายเคืองต่อเน้ือเยอื่ ต่าง ๆ เช่น ผวิ หนงั และตา 3. เอมีนหลายชนิดใชผ้ ลิตสารกาจดั แมลง สารกาจดั วชั พชื ยาฆ่าเช้ือ ยา สียอ้ ม สบู่ เครื่องสาอางต่าง ๆ 4. เอมีนท่ีเป็นอลั คาลอยด์ พบในส่วนต่าง ๆ ของ RO พชื บางชนิด เช่น เมลด็ เปลือก ใบ ราก เช่น มอร์ฟี นสกดั ได้ O จากฝ่ิน ใชเ้ ป็นยาบรรเทาปวด โคดิอนี เป็นสารสกดั ไดจ้ าก N ฝ่ิน ใชเ้ ป็นส่วนประกอบในยาแกไ้ อ มีฤทธ์ิกดประสาท CH3 ส่วนกลาง นิโคตนิ เป็นสารเสพติดที่พบในใบยาสูบ ทาให้ ความดนั โลหิตและอตั ราการเตน้ ของหวั ใจเพ่มิ ข้ึน R'O 5. เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลนิ ถา้ R = R’ = H; จะเป็นมอร์ฟี น ถา้ R = CH3 R’ = H จะเป็นมอร์ฟี น เป็นฮอร์โมนที่เพิ่มอตั ราการเตน้ ของหวั ใจ ทาใหน้ ้าตาลใน N เลือดเพิม่ ข้ึน N CH3 6. แอมเฟตามีน เป็นเอมีนสงั เคราะห์ มีฤทธ์ิ นิโคติน กระตุน้ ระบบประสาทส่วนกลาง ใชเ้ ป็นส่วนประกอบใน เครื่องด่ืมบารุงกาลงั และสารเสพติดท่ีชื่อยาบา้ ยาอี ยาไอซ์ OH H NH2 HO N แอมเฟตามีน CH3 HO อะดรีนาลิน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 6. สารประกอบอนิ ทรีย์ทม่ี ธี าตุออกซิเจนและธาตุไนโตรเจนเป็ นองค์ประกอบ 6.1 เอไมด์ (Amide) เอไมดเ์ ป็นสารประกอยอินทรียท์ ่ีประกอบดว้ ยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมอู่ ะมิโน (–NH2) เขา้ ไปแทนท่ีหมู่คาร์บอกซิล (–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิก โดยมีสูตรทวั่ ไปและมีหมู่ ฟังกช์ นั ดงั น้ี O O R C NH2 หรือ RCONH2 C NH2 สูตรทวั่ ไป หม่ฟู ังกช์ นั (หมู่เอไมด)์ นอกจากหม่อู ะมิโนเขา้ ไปแทนท่ีหม่ไู ฮดรอกซิลแลว้ อาจเป็นหมู่ H R' N R หรือ N R'' ดงั น้นั เอไมดจ์ ึงแบ่งเป็น 3 ประเภท คือ 1. เอไมดป์ ฐมภมู ิ (Primary amide) มีสูตรเป็ น H 2. เอไมดท์ ุติยภูมิ (Secondary amide) 3. เอไมดต์ ติยภูมิ (Tertiary amide) RNH มีสูตรเป็ น H R N R' มีสูตรเป็ น R' R N R'' การเรียกชื่อเอไมด์ การเรียกชื่อเอไมด์ ใหเ้ รียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอน แลว้ เปล่ียนเสียงลงทา้ ยเป็น –อานาไมด์ (–anamide) เช่น HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide CH3CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide CH3CH2CONH2 โพรพานาไมด์ Propanamide CH3CH2CH2CONH2 บิวทานาไมด์ Butanamide

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สมบตั ิของเอไมด์ 1. เอไมดเ์ ป็นโมเลกลุ มีข้วั และเกิดพนั ธะไฮโดรเจนได้ 2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโนม้ เพ่มิ ข้ึนตามจานวนอะตอมของคาร์บอน เอไมดส์ ่วน ใหญ่มีสถานะเป็นของแขง็ ท่ีอุณหภูมิหอ้ ง และจุดเดือดสูงกวา่ เอมีนท่ีมีมวลโมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั เพราะแรงยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกลุ ของเอไมดส์ ูงกวา่ เอมีน พนั ธะไฮโดรเจนท่ีเกิดระหวา่ งหมู่ OH C กบั N มีความแขง็ แรงมากกวา่ พนั ธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของเอมีน H H NR O C C R O H H N N NH O C H OC H O R H O R C NH R H C NH R H พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของเอไมด์ 3. เอไมดท์ ี่มีโมเลกลุ ขนาดเลก็ ละลายน้าได้ แต่สภาพละลายไดจ้ ะลดลงมืืื่อจานวน อะตอมคาร์บอนเพิ่มข้ึน จนถึงไม่ละลายน้า สารละลายของเอไมดม์ ีสมบตั ิเป็นกลาง เนื่องจาก อะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเลก็ ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทาใหไ้ นโตรเจนมีสภาพข้วั ไฟฟ้ าคอ่ นขา้ งบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้าได้ 4. เอไมดส์ ามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบส ได้ ผลิตภณั ฑเ์ ป็นกรดคาร์บอกซิลิก และเอมีน ดงั สมการ O R' ตว้เรง้ปฏ้กร้ย้า O R' ความร้อน R CN + H2O R C OH + R N R'' Amide R'' Carboxylic acid Amine OH ตว้เรง้ปฏก้ร้ย้า OH ความร้อน CH3 C N + H2O CH3 C OH + H N H ethanamide H ethanoic acid Ammonia ประโยชน์ของเอไมด์ เอไมดท์ ี่ใชม้ าก ไดแ้ ก่ อะเซตามิโนเฟน หรืออีกช่ือหน่ึงคือพาราเซตามอล หรือไทลินอล ใชผ้ สมในยาบรรเทาปวดและลดไข้

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ยเู รีย เป็นเอไมดท์ ี่พบในปัสสาวะของสตั วเ์ ล้ียงลกู ดว้ ยนม เป็นผลิตภณั ฑท์ ่ีไดจ้ ากการ สลายโปรตีน ซ่ึงปกติคนจะขบั ถ่านยเู รียวนั ละประมาณ 20–30 กรัมต่อวนั ยเู รียเป็นสารประกอบ อินทรียช์ นิดแรกท่ีสังเคราะห์ข้ึนจากแอมโมเนียมไซยาเนต ซ่ึงเป็นสารอนินทรีย์ ยเู รียใชเ้ ป็นป๋ ุย และวตั ถุดิบในการผลิตพลาสติกประเภทพอลิยเู รียฟอร์มาลดีไฮด์ ในทางอุตสาหกรรมเตรียมยเู รีย ไดจ้ ากปฏิกิริยาระหวา่ ง CO2 กบั NH3 ดงั สมการ 200oC CO2 + NH3 ความดน้ส้ง H2NCONH2 + H2O

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดท่ี 8 1. จงเขียนสูตรโครงสร้างท่ีเป็นไปไดท้ ้งั หมดของสารที่มีสูตรโมเลกลุ ต่อไปน้ี ก C3H4 ข. C4H8 ค. C3H3Cl3 ง. C3H6O จ. C3C9N

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 2. สารประกอบอินทรียใ์ นขอ้ ใดเป็นสารชนิดเดียวกนั หรือเป็นไอโซเมอร์กนั ถา้ เป็นไอโซเมอร์ กนั ใหร้ ะบุดว้ ยวา่ เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างหรือเป็นไอโซเมอร์เรขาคณิต HH ก H C Cl กบั Cl C H ................................................ HH HH H Cl ข Cl C C Cl กบั Cl C C H ................................................ Cl H H Cl HHH HHHH HCCCH ค H C C C C H กบั H H ................................................ HHHH HCH H H HH HH H ง H C O C C H กบั H C C O C H ................................................ H HH HH H จ OH กบั H O ................................................ H CO CH H CCOH HH ฉ H CH2CH3 กบั H3C CH3 ................................................ CC CC HH HH ช H3C CH3 กบั H3C Cl ................................................ CC CC Cl Cl Cl CH3 3. จงวงกลมลอ้ มรอบหม่ฟู ังกช์ นั ท่ีอยใู่ นโมเลกลุ ของธาซอล (taxol) ซ่ึงเป็นสารตา้ นมะเร็ง พร้อม ท้งั ระบุช่ือหม่ฟู ังกช์ นั แต่ละตาแหน่ง O O O O OH NH O O OH O OH OO O O ธาซอล (taxol)

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4. จงบอกประเภทของสารประกอบอินทรียต์ อ่ ไปน้ี พร้อมท้งั ระบุช่ือหม่ฟู ังกช์ นั ของ สารประกอบแต่ละชนิด สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร ชนิดของหม่ฟู ังกช์ นั ก. O ............................... ............................... CH3 CH2 C ............................... ............................... OH ข. CH3–CH2–CH2–OH ค. CH3–CH2–CH2–CH3 ............................... ............................... ง. O ............................... ............................... CH3 CH2 C O CH3 จ. NH2 ............................... ............................... CH3 CH2 CH2 CH CH3 ฉ. OH ............................... ............................... ช. CH3– C  C – CH3 ............................... ............................... ซ. O CH3 ............................... ............................... ฌ. CH3 – CH = CH – CH3 ............................... ............................... O ญ. C H ............................... ............................... ฎ. O ............................... ............................... CH3 CH2 C NH2 ............................... ............................... O ฏ. C CH3

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 5. สารประกอบอินทรียแ์ ต่ละคูต่ ่อไปน้ี สารใดควรจะมีจุดเดือดสูงกวา่ กนั เพราะเหตุใด O CH3 CH3 ก. กบั OH …........................................................... ข. O กบั O …........................................................... ค. CCHH33CHC2COH2CCHH33 กบั CHC3HC3HC2HC2H2CCHO2HOH …........................................................... 6. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีทีเกิดข้ึนในภาวะท่ีเหมาะสมระหวา่ งสารต่อไปน้ี ก. เอทานอล + ออกซิเจน ข. โพรเพน + โบรมีน ค. อะเซทิลีน + คลอรีน ง. ไซโคลเฮกซีน + โบรมีน จ. บิวทานอล + กรดแอซีติก ฉ. เมทิลฟอร์เมตร + น้า ช. เบนซีน + โบรมีน 7. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A จานวน 1 โมล เกิดการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ พบวา่ มีไอน้า เกิดข้ึน 6 โมล และเม่ือหยดสาร A ลงในสารละลายโบรมีนในที่มืดพบวา่ ไม่มีการเปล่ียนแปลง แต่ถา้ นาไปไวใ้ นที่สวา่ งเป็นเวลา 5 นาที สารละลายเปล่ียนจากสีน้าตาลแดงเป็นไม่มีสี และมี ฟองแก๊สเกิดข้ึน จงตอบคาถามต่อไปน้ี ก. สาร จดั เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใด . มีสูตรโมเลกลุ คือ ช่ือของสาร A คือ . ข. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ของสาร A

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ค. ปฏิกิริยาระหวา่ งสาร A กบั สารละลายโบรมีนคือปฏิกิริยาประเภท . . แก๊สที่เกิดข้ึนคือ มีวิธีทดสอบโดย . สมการท่ีเกิดข้นึ เป็นดงั น้ี 8. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด คือ A และ B มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั คือ C4H8 สาร A ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 แต่สาร B ไม่ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 สูตรโครงสร้างของสาร A คือ สูตรโครงสร้างของสาร B คือ 9. จากปฏิกิริยาตอ่ ไปน้ี H2SO4 O + H2O แอลกอฮอล์ + สาร A CH3 C O CH2 CH2 CH3 ช่ือของแอลกอฮอลค์ ือ . มีสูตรโครงสร้างเป็ น . วธิ ีทดสอบวา่ สารใดเป็นแอลกอฮอลแ์ ละสารใดเป็นสาร A คือ . . 10. เหตุใดยาแอสไพรินที่เกบ็ ไวเ้ ป็นเวลานานจึงมีกลิ่นเหมือนน้าสม้ สายชู . . ปฏิกิริยาที่เกิดข้ึนมีชื่อ ปฏิกิริยาเป็นดงั น้ี O C OH O C CH3 O แอสไพริน