ภาคผนวก (เฉลยแบบฝึกหัด) 2564

ภาคผนวก เฉลยแบบฝก( หัดเสริมความเข5าใจบทที่ 1 2.2 OH OCH3 2.1 OCH3 NO2 2.3 COOH OCH3 CHO H2N 2.4 2.5 CH3 H3CO OCH3 2.6 NH2 Cl 2.7 NO2 O 2.8 3.1 1,2-dichlorobenzene 3.3 p-nitroanisole OH 3.5 acetophenone 3.2 2,3-bromobenzoic acid 3.4 2-bromo-6-chlorophenol 3.6 Diphenyl ether 4.1 4pe-, antiaromatic 4.2 4pe-, antiaromatic 4.3 8pe-, antiaromatic 4.4 8pe-, antiaromatic 4.5 10pe-, aromatic (planar) 4.6 18pe-, aromatic (planar) 4.7 6pe-, aromatic 4.8 6pe-, aromatic 4.9 10pe-, aromatic 4.10 6pe-, aromatic 4.11 8pe-, antiaromatic 4.12 6pe-, aromatic 5.1 nonaromatic (2pe-), antiaromatic (4pe-), aromatic (2pe-) 5.2 aromatic (6pe-), aromatic (6pe-), nonaromatic (0pe-), antiaromatic (4pe-), aromatic (6pe-) 5.3 nonaromatic (4pe-), aromatic (6pe-), antiaromatic (4pe-), aromatic (6pe-) 5.4 nonaromatic (6pe-), antiaromatic (8pe-), aromatic (6pe-)

ภาคผนวก 5.5 nonaromatic (6pe-), aromatic (6pe-), antiaromatic (8pe-) 5.6 aromatic (6pe-), aromatic (6pe-), antiaromatic (4pe-) 5.7 aromatic (6pe-), aromatic (6pe-), aromatic (6pe-) aromatic (6pe-) 6.1 + t-BuOK 6.2 OH H , H2O 6.3 H NH N + OH H 6.4 Base 6.5 O O Cl + 2 K+ 6.6 + 2 K 6.7 Cl ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ อิ อ0 น ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 378

ภาคผนวก เฉลยแบบฝก( หดั เสรมิ ความเขา5 ใจบทท่ี 2 1.1 COOH 1.2 NH2 NH2 Br NO2 Br Cl 1.4 CHO 1.3 OH OH SO3H CH3 SO3H OCH3 1.6 CH3 CH3 COCH3 Cl 1.5 OCH3 COCH3 Cl 2.1 2.2 SO3H 2.3 O 2.4 NO2 2.5 C(CH3)3 2.6 CHO 2.7 Br 2.8 C(CH3)3 3.1 OMe 3.2 NO2 NO2 SO3H NO2 3.4 COOH 3.3 OCH3 COCH3 4.2 CN CH3 Br 4.1 NH2 4.4 Br NH2 NO2 NO2 4.3 COCH3 ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศิริออ0 น ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 379

ภาคผนวก 5.1 Br 5.2 Cl Br2 or NBS 5.3 AlCl3 hv 5.4 (CH3)3CCl C(CH3)3 C(CH3)3 COOH COOH 5.5 AlCl3 Br2 KMnO4, HO Br2 FeBr3 H2O, heat FeBr3 Br 5.6 Br Br Br 5.7 5.8 O O Cl2 Cl 5.9 CH3COCl AlCl3 AlCl3 5.10 5.11 Cl Cl CH3COCl 5.12 Cl2 AlCl3 AlCl3 COCH3 Cl2 Cl Cl Cl AlCl3 Cl HNO3 Cl2 H2SO4 AlCl3 NO2 NO2 CH3COCl COCH3 COCH3 CH2CH3 CH3Br CH2CH3 AlCl3 Br2 Zn(Hg) Br AlCl3 FeBr3 Br aq. HCl CH3 Br Cl Br AlCl3 Br2 or NBS hv (CH3)2CHCl CH(CH3)2 CH(CH3)2 AlCl3 SO3 SO3H H2SO4 (CH3)3CCl C(CH3)3 C(CH3)3 COOH HNO3 KMnO4, HO NO2 H2SO4 H2O, heat NO2 NO2 NH2 NO2 Br HNO3 Br2 H2SO4 FeBr3 LiAlH4 Br OO Cl Zn(Hg) HNO3 NO2 CH3COCl H3C NO2 AlCl3 aq. HCl H2SO4 AlCl3 O CH3CH2Cl CH2CH3 SO3 CH2CH3 CH3COCl CH2CH3 AlCl3 H2SO4 SO3H SO3H AlCl3 H3C O ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิริออ0 น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 380

ภาคผนวก 6 CH3 Cl NO2 > >> d a bc เหตุผล : CH3 เปนP หมูSใหอU เิ ล็กตรอน เพ่ิมความหนาแนSนอิเลก็ ตรอนในวงเบนซนี สวS น Cl และ NO2 เปPนหมูดS งึ อเล็กตรอน ลดความหนาแนนS อเิ ลก็ ตรอนในวงเบนซีน ซึง่ NO2 เปนP หมดSู ึงอเิ ล็กตรอนทีแ่ รงกวSา Cl 7.1 CH3 Cl2, FeCl3 CH3 KMnO4 COOH Cl Cl 7.2 CH3 O CH3 H2O, heat CH3 CH3 Cl HNO3, H2SO4 NO2 LiAlH4 NH2 AlCl3 OO 7.3 CH3 CH2Br OCH3 OCH3 OCH3 COCH2CH3 Br2 or NBS CH3CH2OH CH3CH2COCl COCH2CH3 hv heat AlCl3 Br2 Br FeBr3 7.4 CH3 HNO3, H2SO4 CH3 KMnO4 COOH NO2 NO2 H2O, heat NO2 NO2 8.1 O COCH2CH3 8.2 N O H 8.4 COOH 8.3 OCH3 NO2 COOH NO2 NH2 8.6 NH2 8.8 8.5 NH2 8.10 CH2CH2CH3 COOH CH3 CH3 NH2 8.7 CH3 OH Br OCH3 NO2 OH NO2 NO2 8.9 OCH3 NO2 O2N NO2 ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศิรอิ 0อน ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 381

ภาคผนวก 9A O 9B Br O 9D 9C O2N O 9E Br 9F COOH 9G CH3 9H 1) CH3Cl/AlCl3 2) HNO3/H2SO4 ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศริ ิอ0อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 382

ภาคผนวก เฉลยแบบฝก( หดั เสริมความเข5าใจบทที่ 3 1.2 O 1.1 O 1.3 O 1.4 OH O H 1.5 O H 1.6 O H 1.7 O O 1.8 O Br H H 1.9 O O 1.10 HO CHO OH H 1.11 O 1.12 O 2.1 5-hydroxyhexan-3-one OCH3 2.3 hexan-2-one 2.5 5-bromocyclohex-2-ene-1- 2.2 1-phenylpropan-1-one 2.4 3-phenylbutanal carbaldehyde 2.6 3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde 2.7 3-phenylprop-2-enal 2.9 3-oxopentanal 2.8 4,4,5,5-tetramethylhexan-2-one 2.11 2-methylheptan-4-one 2.10 Octane-2,6-dione 2.13 3-oxohexanoic acid 2.12 (Z)-2-methylbut-2-enal 2.15 terephthalaldehyde 2.14 4-aminobutanal 2.16 6-methylcyclohex-3-en-1-one 3.1 N H CrO3Cl O OH H (PCC) 3.2 O O 1. SOCl2 OH H 2. Li AlH(OH-t-Bu)3 3.3 (1) O3, -78oC 2 O H (2) (CH3)2S 3.4 CH3CH2CH2C CH (1) Sia2BH CH3CH2CH2CH2CHO (2) H2O2, NaOH ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ อิ อ0 น ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บรู พา 383

ภาคผนวก 4.1 O 1. CH3MgBr, ether O H 2. H3O 3. Na2Cr2O7 4.2 HgSO4, H2SO4 O H2O 4.3 S 1. n-BuLi 1. n-BuLi S S H , HgCl2 O S 2. CH3Br S S 2. CH3(CH2)5Br H2O CH3 C (CH2)5CH3 HH H CH3 H3C (CH2)5CH3 4.4 OH O Na2Cr2O7 or K2Cr2O7 or KMnO4 4.5 O 1. LiOH O OH 2. CH3Li 3. H3O 4.6 (1) O3, -78oC OO + (2) (CH3)2S 5.1 O 5.2 CH3 CH3 5.3 MgBr CHO 5.5 5.4 H SS O CH2Ph 5.6 O H 5.7 O 5.8 CH2CHO 5.9 O 5.10 PCC 5.11 CH3CH2CH2CCH2CH3 5.12 O H O O CH3CCl / AlCl3 6.1 N NHPh 6.2 H3C Ph CC CH3 H3C H 6.3 HH 6.4 HO Ph CC Ph ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศิริออ0 น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บรู พา 384

ภาคผนวก 6.5 O CH3 6.6 O O O HO Ph O H H H CHO 6.8 N 6.7 HO OH 6.9 6.10 OH O 6.11 O 6.12 OH OH CH2OH O N NHPh 7.1 O H H NH2 NHPh 7.2 O O Ph3P CHCH2CH3 H CH2CH3 H 1. CH3MgBr CH3 phosphorus ylide CH3 2. Na2Cr2O7 7.3 O Ph CH2 H H + C P Ph H Ph phosphorus ylide 7.4 O HO OH H H2O, H H 7.5 O H 1. CH3CH2MgBr H3CO OCH3 CH2CH3 2. Na2Cr2O7 3. CH3OH (2 mol), H 7.6 O OO H OH H H + HO 8A HgSO4, H2SO4, H2O 8B O 8C CH2 8E OH 8D 8G PPh3 8F 1) nBuLi, CH3Br 8I O 2) nBuLi, CH3CH2CH2CH2Br 3) H+, HgCl2, H2O 8H NH2 NH2 (hydrazine) 8J H3CO OCH3 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิริอ0อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บรู พา 385

ภาคผนวก เฉลยแบบฝก( หัดเสรมิ ความเขา5 ใจบทท่ี 4 2.1 O 2.2 Br O Cl Ph CH C Br 2.3 O CH3 2.4 O CH2CH CH2 C C CH2CH2CH3 Ph CH3 2.6 O OH 2.5 Ph NO 2.8 O CH3CH2 C CH2 CH3 CH3 2.7 OH H3C O 2.9 O O EtO OEt 3.1 O OC2H5 O C H C OC2H5 O H C i) NaOCH2CH3 CH2 C H H3O CH2CH2 C OH C OC2H5 heat ii) O C OC2H5 CH2Br O malonic ester 3.2 O O O C OC2H5 C OC2H5 C OC2H5 H C H i) NaOCH2CH3 CH3CH2 C H i) NaOCH2CH3 CH3CH2 C CH2CH CHCH3 C OC2H5 ii) CH3CH2Br C OC2H5 ii) Br C OC2H5 OO O malonic ester H3O heat COOH CH2CH3 ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศิริออ0 น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 386

ภาคผนวก 7.1 O CH3CH2CHCOCH2CH3 CCH2CH2CH3 O กลไกการเกิดปฏกิ ิริยา OH OC2H5 O O CH3CH2O C CH2 CH2CH3 CH3CH2O C CH CH2CH3 CH3CH2O C CH CH2CH3 α α O CH3CH2O O α α CH3CH2O C CH CH2CH3 C CH CH2CH3 CH3CH2 O C CH2CH2CH3 β C CH2CH2CH3 O O 7.2 O O O 7.3 O O OC2H5 7.4 O CO2Et 7.5 O OCH3 O กลไกการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า CH3OOC(CH2)4COOCH3 O O O αC CH2 OCH3 Na OCH3 C α C OCH3 C OCH3 CH OCH3 β O C OCH3 O O diethyl adipate (1,6-diester) cyclic β-keto ester ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศริ อิ อ0 น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 387

ภาคผนวก 8.1 O O 8.2 O O Ph CH3 O Ph 8.3 O O OH 8.4 O NC O CH3 Ph Ph 9.1 O O กลไกการเกดิ ปฏกิ ิรยิ า step 1: Michael addition OH O O O HOH OO OH O OO O O step 2: Intramolecular aldol condensation (Cyclization) O OO O O αβγ O O O O CH2 O HOH δO OH O HCH OH H step 3: Dehydration O O O O O HO H H HO H product OH enolate ion 9.2 O ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศริ ิออ0 น ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 388

ภาคผนวก 9.3 CH3 11B O O O EtO OEt 11A CH3 Br 12A O O 12B O O EtO OEt EtO OEt (CH2)5Br 12C HO OH 12D Br Br 12E O O 12F O O EtO OEt HO OH 12G O OH ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศิรอิ 0อน ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บรู พา 389

ภาคผนวก เฉลยแบบฝ(กหดั เสรมิ ความเขา5 ใจบทท่ี 5 1.1 O 1.2 O Cl OH OH Cl O 1.4 O OH H2N 1.3 HO OH 1.6 Br Br O OH O 1.5 O OH 1.7 O 1.8 O HO OH OH Cl O 1.10 O O Na 1.9 O OH 1.11 O O Br O H OH 1.12 OH O 2.1 7-ethyl-5-isopropyl-3-methyldecanoic acid 2.2 3-bromo-5,6-dimethylheptanoic acid 2.3 3-hydroxybenzoic acid 2.4 2-methylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 2.5 sodium 2-aminohexanoate 2.6 2-cyclopentylpropanoic acid 2.7 4-bromo-5-oxohexanoic acid 2.8 5-ethyl-2-methylcyclohexane-1-carboxylic acid 2.9 4-phenylbut-3-ynoic acid 2.10 2-butenedioic acid (fumaric acid) 3.1 CH3CH2CH2CH2COOH > CH3(CH2)5OH > (CH3CH2CH2)2O 3.2 (CH3)2CHCH2COOH > (CH3)2CHCH2CH(OH)CH3 > CH3COCH2CH(CH3)2 4.1 b > c > a > d 4.2 b > c > a > d 4.3 a > b > c 4.4 c > d > b > a ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศิริอ0อน ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 390

ภาคผนวก 5.1 OH Na2Cr2O7, H2SO4 O 5.2 O Na2Cr2O7, H2SO4 OH 5.3 H O 5.4 OH 5.5 (BH3)2 Na2Cr2O7, H2SO4 O H2O2, HO OH OH 5.6 OH PBr3 Br 1) NaCN O 2) H3O OH 1) Mg, ether; 2) CO2; 3) H3O O Br OH or 1) NaCN; 2) H3O concd. KMnO4 O OH 6.1 O 6.2 COOH C OH HOOC 6.3 O OH 6.4 O C OH O 6.5 O 6.6 OH O O OH Ph C OH 6.8 COOH 6.7 O OH OCH3 6.9 O 7.2 O OH O 7.1 O 7.4 NHCH3 O O 7.3 O 7.6 OH Cl 7.8 O OH 7.5 7.10 O O 7.7 O OCH3 7.9 O H ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศิรอิ อ0 น ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 391

ภาคผนวก เฉลยแบบฝ(กหดั เสริมความเขา5 ใจบทที่ 6 1.1 O 1.2 O Cl NH2 1.3 O O 1.4 O O O O 1.6 O 1.5 O H N Bn O Bn 1.8 O N 1.7 Br O H Cl 1.10 OH 1.9 O O O N 1.11 O 1.12 O HO NH 2.1 ethyl benzoate 2.2 N-ethyl-2-phenylacetamide 2.3 2-formylcyclohexane-1-carboxamide 2.4 5-hydroxy-2-methylpent-3-enoic acid lactone 2.5 butanoyl chloride 2.6 butanedioic anhydride 2.7 2-hydroxybutanenitrile 2.8 benzoic propionic anhydride 2.9 6-aminohexanoic acid lactam 2.10 2-bromocyclohexane-1-carbonyl chloride 3.1 O 3.2 OH OH O 3.4 Br 3.3 O O HO O ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิริอ0อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บรู พา 392

ภาคผนวก 3.5 O 3.6 H HO N 3.7 O NH2 O 3.8 O OH O OH 3.9 O O 3.10 O HO HO 3.11 O OH 3.12 O OH Ph 3.13 HO O 3.14 O OH O OH OH O OH OH COOH HO OH COOH 3.15 O 3.16 COOK COOK 3.17 COOH 3.18 O CH2 H O Cl 4.1 1) NaOH OO NH2 Br OH N 2) Na2Cr2O7, H2SO4 H 4.2 1) NaCN O O Br 1) SOCl2 2) H3O MgBr OH 2) 4.3 1) NaOH OO OH , H Br OH O 2) Na2Cr2O7, H2SO4 4.4 1) NaOH O OH OH 1) SOCl2 Br 2) MgBr 2) Na2Cr2O7, H2SO4 (2 mol) 5.1 1) NaCN 2) H3O 3) SOCl2 5.2 1) NaCN 2) H3O 3) heat 5.3 1) Na2Cr2O7, H2SO4 2) SOCl2 3) CH3MgBr 4) CH3CH2MgBr 5.4 1) HOCH2CH2OH, H , 2) Mg, ether 3) CO2 4) H3O ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ อิ อ0 น ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 393

ภาคผนวก 6A CN 6B O 6C OH 6E O 6D Cl O 6G 6F CH3 O 6I O NH2 O 6H O OH O N 6J BrMgN H O OCH3 ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศริ อิ 0อน ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 394

ภาคผนวก เฉลยแบบฝ(กหัดเสรมิ ความเขา5 ใจบทที่ 7 2.1 aliphatic primary amine 2.2 aliphatic primary amine 2.3 heterocyclic aromatic amine 2.4 quaternary piperidinium salt 2.5 tertiary aromatic amine 2.6 quaternary pyridinium salt 2.7 secondary aliphatic amine 2.8 heterocyclic secondary aliphatic amine 2.9 heterocyclic aromatic amine / 2.10 tertiary aliphatic amine heterocyclic tertiary aliphatic amine 3.1 NH2 3.2 N CH3 3.3 H 3.4 CH3 N CH3 N CH3 3.5 NH2 3.6 NH2 3.7 OH 3.8 NH2 NH2 3.9 N 3.10 H H N 3.11 HO 3.12 N N H 3.13 O N 3.14 H2N NH2 4.1 butan-2-amine 395 4.2 4-methylaniline (p-toluidine) 4.3 benzene-1,4-diamine 4.4 N,N-dimethylmethanamine 4.5 N-ethylethanamine 4.6 3-ethyl-N,2-dimethylcyclohexan-1-amine 4.7 N-methylprop-2-en-1-amine 4.8 2-methylpropan-2-amine ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศริ อิ 0อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บรู พา

ภาคผนวก 4.9 3-aminopropan-1-ol 4.10 indole 4.11 N-methyl-N-propylcyclopentanamine 4.12 N-methylbutan-1-amine 4.13 diphenylamine 4.14 N-isopropyl-2-methylpropan-1-amine 5.1 1 NH2 N 2 เหตผุ ล : N1 เปPน aliphatic amine มคี วามเปนP เบสมากกวSา N2 ซง่ึ เปนP hetrerocyclic aromatic amine และ N เปนP แบบ sp2 (hybridization effect) 5.2 2 1 H2N N หตุผล : N1 เปนP 3o aliphatic amine มีความเปPนเบสมากกวSา N2 ซึ่งเปPน 1o aliphatic amine 5.3 N2 H N 1 หตุผล : N1 ความเปนP เบสมากกวาS N2 เนอ่ื งจาก lone-pair electron ของ N2 เปPนสSวนของ ความเปPนอะโรมาตกิ 5.4 2 N N 1 หตุผล : N1 ความเปPนเบสมากกวSา N2 เนือ่ งจากผลของ resonance effect โดย lone-pair electron ของ N2 จะdelocalized เขาU มาในวงอะโรมาตกิ ความเปนP เบสจึงลดลง 5.5 2 NH2 N 1 หตุผล : N1 ความเปPนเบสมากกวSา N2 เนื่องจากผลของ resonance effect โดย lone-pair electron ของ N2 จะdelocalized เขาU มาในวงอะโรมาตกิ ความเปนP เบสจงึ ลดลง ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศริ ิอ0อน ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บรู พา 396

ภาคผนวก 5.6 O 1 CH3 2 N N N3 H หตุผล : N1 > N2 > N3 เน่ืองจาก N1 และ N2 เปนP aliphatic amine แตS N2 อยSตู ดิ กับ C=O ซง่ึ เปPนหมดูS งึ electron ความเปPนเบสจึงลดลงหรอื เปPน amide สSวน N3 เปนP aromatic amine มีความเปนP เบสต่ำกวาS เน่อื งจาก resonance effect โดย lone-pair electron จะ delocalized เขาU ไปในวงอะโรมาตกิ 5.7 N1 N2 H หตผุ ล : N1 ความเปนP เบสมากกวาS N2 เนอื่ งจาก lone-pair electron ของ N2 เปนP สวS นของ ความเปPนอะโรมาตกิ 6.1 NHCH3 > NH2 > NH3 > NH2 เหตผุ ล : aliphatic amine มความเปนP เบสมากกวาS aromatic amine โดยที่ 2o aliphatic amine > 1o aliphatic amine > ammonia > 1o aromatic amine 6.2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 >> >> H3C Cl O2N NO2 หตผุ ล : ผลของหมูใS หUอเิ ล็กตรอนเพมิ่ ความเปPนเบสของไนโตรเจนอะตอม สSวนหมูดS ึง อเิ ลก็ ตรอน จะดึงอเิ ล็กตรอนจาก lone-pair electron ของไนโตรเจนอะตม จึงลดความเปนP เบสของไนโตรเจนอะตอม 6.3 N >>> N N H H N N H หตผุ ล : ผลของ hybridization ทมี่ ีตSอความเปนP เบสของเอมนี โดยท่ี piperidine (N เปPน sp3) มีความเปนP เบสมากกวาS imidazole > pyridine (N เปPน sp3) และมากกวSา pyrrole ท่ี lone-pair electron เปPนสSวนของความเปนP อะโรมาตกิ 6.4 NH2 > NH2 > NHPh หตผุ ล : 1o aliphatic amine > 1o aromatic amine > 2o aromatic amine ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศิริออ0 น ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 397

ภาคผนวก 7. NH2 NH2 NH2 NH2 NO2 CH3 NO2 pKa 4.63 5.08 1.00 2.47 เหตผุ ล : 4-methylaniline มีความเปนP เบสมากที่สุด (5.08) เน่ืองจากหมูS CH3 เปนP หมใSู หUอิเลก็ ตอรอน คSา pKa มากท่สี ุด สSวน 4-nitroaniline มีความเปPนเบสนUอยทสี่ ุด (1.00) เน่อื งจากหมSู NO2 เปนP หมูSดงึ อเิ ล็กตอรอน คาS pKa นUอยทีส่ ุด 11.1 O 1) KOH C6H5CH2CH2CH2NH2 NH 11.2 O 2) C6H5CH2CH2CH2Br 11.3 3) H3O 11.4 11.5 C6H5CH2CH2CH2NO2 - Fe/HCl or Sn/HCl C6H5CH2CH2CH2NH2 - H2/Ni, Pt or Pd - LiAlH4 or Zn/HCl C6H5CH2CH2CHO 1) NH3 C6H5CH2CH2CH2NH2 2) H2 / Ni or NaBH3CN or LiAlH4 1) KCN C6H5CH2CH2CH2NH2 C6H5CH2CH2Br 2) H2 / Ni C6H5CH2CH2CONH2 1) LiAlH4 C6H5CH2CH2CH2NH2 2) H2O 12.1 1) LiAlH4 2) H2O 12.2 1) NH3 2) H2 /Ni or LiAlH4 or NaBH3CN 12.3 1) SOCl2 2) NH3 3) LiAlH4 12.4 H2 / Ni or 1) LiAlH4 2) H2O 12.5 1) phthalimide, KOH 2) H3O or 1) KN3 2) LiAlH4 12.6 1) KMnO4 2) NH3 3) LiAlH4 13.1 Cl 13.2 N H2N I ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศริ อิ 0อน ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร< ม. บูรพา 398

ภาคผนวก 13.3 CH3COO 13.4 N H2N 13.6 13.5 O N N 13.7 N N O H3C CH3 13.8 N 14a Cl OH 14b Cl H 14c Cl Cl 14d Cl Br 14e Cl CN 14f Cl F 14g Cl I 14h Cl NN NH2 14i Cl N N OH 14j Cl I 15a 15b N HN CH2CH2NH2 15d 15c C6H5 NH2 15f Br NH2 15h CH2NHCH2CH3 15e NH2 15j N N O 15g NH2 15i NH2 15k N 15l H3C OH 15m N Br O N 15n O H OH 15o O 15p I N N CH3 O ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ ิอ0อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บูรพา 399

ภาคผนวก 16a LiAlH4 16b NaNO3, HCl 16c CH3 16d CH3 N2 Cl CN 16e CH3 16f CH3 H CH3 NH2 16h N O 16g CH3 H H3C N CH3 N H3C CH3 16i CH3 NN NH2 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศิรอิ 0อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร< ม. บรู พา 400