บทที่ 8 Polymer

บทที่ 8 พอลิเมอร( (Polymer) แผนการสอนประจำบท เนือ้ หาประจำบท 8.1 ชนิดและโครงสร1างของพอลิเมอร8 8.2 ปฏิกริ ิยาการสงั เคราะห8พอลเิ มอร8 8.3 แบบฝกC หัดเสริมความเข1าใจ วัตถปุ ระสงค8การเรียนรูป= ระจำบท เพื่อใหเ1 ขา1 ใจความหมายพน้ื ฐานของพอลิเมอร8 เพอื่ ให1สามารถจำแนกชนดิ และโครงสรา1 งของพอลิเมอร8ได1 เพ่อื ใหร1 ู1จกั ปฏกิ ิรยิ าการสังเคราะห8พอลเิ มอรแ8 บบตPางๆ ได1 วธิ ีการสอนและกจิ กรรมการเรียนการสอนประจำบท บรรยายผาP นระบบออนไลน8 google meet, google classroom, Microsoft team และ BUU LMS ตอบขอ1 ซกั ถามของผเู1 รยี น การถาม-ตอบระหวาP งผสู1 อนและผเู1 รียน ใหผ1 1เู รยี นทำแบบฝกC หัด สอื่ การเรียนการสอน เอกสารประกอบคำสอนรายวชิ า 30322463 เคมอี ินทรีย8 2 (สำหรับนิสติ เภสชั ศาสตร8) คอมพิวเตอร8 ไอแพด และ Power Point การวัดผลและประเมนิ ผล แบบฝกC หัด และขอ1 สอบ สงั เกตความสนใจของผเู1 รียน และการแสดงความคิดเหน็ ของผ1ูเรียน

บทที่ 8 พอลิเมอร8 บทนำ (Introduction) พอลิเมอร8 (polymer) เปvนสารอนิ ทรยี ช8 นิดหนึง่ ท่มี โี มเลกลุ ขนาดใหญP มีนำ้ หนกั โมเลกุลต้ังแตP 10,000 ถึง 1,000,000 กรัมตอP โมล เกิดจากหนวP ยยPอยที่เลก็ ทส่ี ดุ เรียกวาP “โมโนเมอร8 (monomer)” เช่อื มตPอกนั ดว1 ยพนั ธะ โควาเลนต8 (covalent bond) ปฏกิ ิรยิ าการสงั เคราะหพ8 อลเิ มอร8เรียกวาP “พอลเิ มอไรเซซัน (polymerization)” แสดงดังรูปที่ 8-1 รปู ที่ 8.1 พอลิเมอร8 พอลิเมอรแ8 บPงออกเปvนสองกลมPุ ใหญPๆ ไดแ1 กP พอลิเมอรท8 ่ีเกดิ จากธรรมชาติ (biopolymer) และพอลเิ มอร8 ทเี่ กิดจากการสังเคราะห8 (synthetic polymer) ที่เกิดตามธรรมชาติ ไดแ1 กP คารโ8 บไฮเดรต (carbohydrate) ทเี่ ปvน สายโพลแี ซคคาไรด8 (polysaccharide) เชนP ในแปงƒ (starch) และเซลลโู ลส (cellulose) โปรตีน (protein) ท่เี ปนv สายโพลีเพปไทด8 (polypeptide) เปvนต1น (ซง่ึ จะไดก1 ลาP วในบทตอP ไป) สวP นพอลิเมอร8ท่ีเกิดจากการสงั เคราะห8 ไดแ1 กP พลาสตกิ (plastic) ยาง (rubber) และเส1นใยชนดิ ตาP งๆ (fiber) เปนv ต1น ตัวอยPางดงั รูปที่ 8-2 รูปที่ 8-2 พอลิเมอร8สงั เคราะห8 238 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ ิอ/อน ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บูรพา

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 8.1 ชนดิ และโครงสร?างของพอลิเมอรF (Classification and Structure of Polymer) 8.1.1 ชนดิ ของพอลิเมอร8 การจำแนกประเภทของพอลิเมอร8 สามารถทำการจำแนกได1หลายแบบ ซง่ึ ขน้ึ กับความสนใจ เชPน จำแนก ตามชนิดของปฏกิ ริ ิยาการสงั เคราะห8 (reaction type) กระบวนการเกิดเปนv พอลิเมอร8 (macromolecule growth) โครงสรา1 ง (structure) หรือจำแนกตามคณุ สมบัติ (properties) โดยเปรียบเทียบการจำแนกชนดิ ของพอลเิ มอร8 โดยรวม ดงั รูปที่ 8-3 รูปท่ี 8-3 การจำแนกชนิดของพอลเิ มอร8 โดยการจำแนกชนดิ ของพอลเิ มอร8 สามารถพจิ ารณาจากโมโนเมอร8 แบงP ออกเปนv 2 ชนดิ ได1แกP 1) โฮโมพอลเิ มอร8 (homopolymer) เกิดจากโมโนเมอรช8 นิดเดียวกัน (รูปที่ 8-4) ยกตวั อยาP งเชPน พอลีสไตรีน (polystyrene) เปvนโฮโมพอลเิ มอรท8 ี่เกดิ จากโมโนเมอร8ชนิดเดยี ว คอื สไตรนี (styrene) ดงั รูปที่ 8-5 nA A A A A n monomer homopolymer รูปท่ี 8-4 โฮโมพอลิเมอร8 รูปท่ี 8-5 ตัวอยPางของโฮโมพอลเิ มอร8 polystyrene 239 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ อิ อ/ น ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บูรพา

บทที่ 8 พอลิเมอร8 2) โคพอลิเมอร8 (copolymer) เกิดจากโมโนเมอรต8 าP งชนิดกนั ตั้งแตP 2 ชนิดขน้ึ ไป ดงั รปู ท่ี 8-6 และแสดง ตวั อยPางของโฮโมพอลเิ มอร8 เชPน Dacron® (poly(ethylene terephthalate) ที่เกดิ จากโมโนเมอร8 2 ชนิด คอื dimethyl terephthalate และ 1,2-ethanediol ดังรปู ที่ 8-7 รูปที่ 8-6 โคพอลิเมอร8 รปู ท่ี 8-7 ตวั อยPางของโคพอลิเมอร8 Dacron® 8.1.2 โครงสรา= งของพอลเิ มอร8 โครงสร1างของพอลเิ มอรม8 ีได1ท้งั แบบโซPตรง (linear polymer) กิง่ สาขา (branched polymer หรอื graft polymer) และรPางแห (cross-link polymer) ดงั รูปท่ี 8-8 รูปท่ี 8-8 โครงสร1างของพอลเิ มอร8 Linear polymer คอื พอลเิ มอรท8 ี่โมโนเมอร8ตPอกนั เปนv สายโซตP รงยาว และไมPมีกงิ่ กานสาขา อาจเปนv ได1ทั้ง homopolymer และ copolymer โดยในกรณีของ copolymer ที่ประกอบดว1 ยโมโนตาP งชนดิ กันมาตPอกนั นนั้ เกดิ ได1หลายแบบ ได1แกP การตอP กนั แบบสลับชนิดของโมโนเมอร8 (alternative copolymer) การตอP กนั แบบสมPุ ชนิดของ โมโนเมอร8 (random copolymer) และการตอP กันแบบเปนv กลPุมของโมโนเมอร8 (block copolymer) แสดงลักษณะ การจดั เรยี งตวั ของ linear copolymer ทัง้ 3 ชนิด ดงั รูปท่ี 8-9 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิริออ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา 240

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 รูปที่ 8-9 ลกั ษณะของ linear copolymer นอกจากน้ี ในกรณที ี่ linear homopolymer มกี ิ่งสาขาที่เกดิ จากโมโนเมอร8ตาP งชนิดกับโมโนเมอรข8 อง linear homopolymer จะเรียกพอลเิ มอร8แบบน้วี Pา graft copolymer ดังลกั ษณะดงั รูปที่ 8-10 รปู ที่ 8-10 ลกั ษณะของ graft copolymer สPวนโครงสร1างของพอลิเมอรแ8 บบราP งแห (cross-link polymer) เกิดจากการเชอ่ื มตอP กันระหวPางสายโซP พอลเิ มอร8ดว1 ยพันธะโควาเลนต8 ไดเ1 ปvนพอลิเมอร8แบบตPางๆ ดังรูปที่ 8-11 รปู ท่ี 8-11 โครงสรา1 งของพอลเิ มอรแ8 บบราP งแหแบบตาP งๆ 241 ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศิริออ/ น ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา

บทที่ 8 พอลิเมอร8 โครงสร1างของพอลิเมอร8ท่ีตาP งกัน ทำใหพ1 อลเิ มอรม8 ีลักษณะและสมบตั ทิ างกายภาพแตกตาP ง ยกตัวอยาP ง เชนP พอลเี อททลิ ีน (polyethylene) ทม่ี ีโครงสร1างแบบ high-density polyethylene (HDPE) มีลักษณะเปvน เส1นตรง จะมคี วามแข็งแรง (strong and hard) เนอื่ งจากสายโซPตรงมกี ารวางตัวกันอยPางเปนv ระเบยี บ (linear chains pack well) ทำใหม1 ีแรงยึดเหนยี่ วแบบแรงแวนเดอร8วาวส8ระหวาP งสายโซPแข็งแรง (strong van der Waals interaction) สวP นพอลีเอททลิ นี (polyethylene) ทม่ี ีโครงสรา1 งแบบ low-density polyethylene (LDPE) จะมี กง่ิ ก1านสาขา ซ่ึงจะขัดขวางการวางตวั กันอยาP งเปvนระเบียบของสายโซPพอลิเมอร8 เกิดแรงยดึ เหนีย่ วแวนเดอรว8 าวส8 แบบอPอน ทำให1พอลเิ มอร8มลี กั ษณะอPอนและยืดหยุนP (softer and pliable) แสดงลกั ษณะดงั รปู ที่ 8-12 รูปท่ี 8-12 ตวั อยาP งความแตกตาP งของ HDPE และ LDPE ความแตกตPางของพอลเิ มอร8จากโครงสร1างทแ่ี ตกตาP งกนั ทำใหส1 มบตั ิทางกายภาพแตกตาP งกันแล1ว ยังรวม ถึงการนำไปใช1ประโยชน8มีความแตกตPางขึ้นกบั ชนดิ รปู ราP ง และขนาดของพอลิเมอร8 ดงั นี้ • พอลิเมอร8แบบโซตP รง และพอลเิ มอร8แบบกงิ่ สาขา มีลักษณะนิ่ม ละลายไดใ1 นตัวทำละลายอินทรีย8 บางชนิด หลอมละลายได1เม่อื ได1รับความรอ1 น และคืนรูปราP งเมื่อเยน็ โดยเรยี กพอลเิ มอร8ลักษณะน้ี วPา เทอร8โมพลาสติก (thermoplastic) • พอลเิ มอร8แบบรPางแห มีลักษณะแขง็ ไมPละลายในตัวทำละลายอินทรีย8 หลอมละลายได1เม่ือไดร1 บั ความร1อน แตไP มกP ลับคนื รปู รPางเดิมหลังจากทำใหเ1 ยน็ เรียกพอลเิ มอรล8 ักษณะแบบนีว้ าP เทอรโ8 ม เซตตง้ิ พลาสติก (thermosetting plastic) หรอื เทอรโ8 มเซต (thermoset) การอPานชื่อของพอลิเมอร8 จะใช1คำนำหน1า (prefix) วาP ‘poly’ ไวห1 นา1 ชือ่ ของโมโนเมอร8 เชPน polystyrene ชอ่ื โมโนเมอร8คอื styrene สวP นในกรณีทช่ี อื่ ของโมโนเมอร8มีมากกวPาหน่งึ คำ จะใสวP งเล็บ เชPน poly(vinyl chloride) ชอื่ โมโนเมอร8คือ vinyl chloride ดังรูปที่ 8-13 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ ิอ/อน ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 242

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 รปู ที่ 8-13 ตวั อยาP งการอPานชอื่ พอลเิ มอร8 8.2 ปฏิกริ ยิ าพอลเิ มอไรเซชนั (Polymerization) ปฏกิ ิริยาการสังเคราะห8พอลเิ มอร8 แบงP ออกเปนv 2 แบบ ดงั น้ี 1) พอลเิ มอรท8 ่ีเกดิ จากปฏิกิริยาแบบลกู โซ` (chain-growth polymerization) หรอื เรียกวา` ปฏิกิริยา การเพ่มิ (addition polymerization) เปนv ปฏกิ ิรยิ าการสังเคราะหพ8 อลเิ มอร8โดยการตPอกันของโม โนเมอรเ8 ปvนแบบลูกโซตP Pอเน่อื ง ดังรปู ท่ี 8-14 2) พอลิเมอรท8 ่ีเกดิ จากปฏกิ ิรยิ าแบบขน้ั ตอน (step-growth polymerization) หรือเรยี กว`าปฏกิ ิรยิ า แบบควบแน`น (condensation polymerization) เปนv ปฏิกริ ยิ าการสงั เคราะหพ8 อลเิ มอร8โดยการ ทำปฏกิ ริ ยิ าของหมูPฟ“งก8ชันของโครงสร1างโนโมเมอร8 ดังรูปที่ 8-15 รูปท่ี 8-14 พอลิเมอร8ท่ีเกิดจากปฏกิ ิริยาแบบลูกโซP รูปท่ี 8-15 พอลิเมอร8ท่เี กดิ จากปฏิกิรยิ าแบบขนั้ ตอน 8.2.1 พอลเิ มอรท8 ีเ่ กดิ จากปฏกิ ริ ยิ าแบบลกู โซB (chain-growth polymerization) เปvนปฏิกิริยาการสงั เคราะห8พอลิเมอรโ8 ดยการตPอกนั ของโมโนเมอร8เปvนแบบลกู โซตP อP เนอ่ื ง การสังเคราะห8 พอลเิ มอร8โดยวธิ นี ้ีจะใช1โมโนเมอรเ8 ปvนแอลคีน (alkene) และมีสารเร่ิมปฏกิ ิรยิ า (initiator) ดงั รูปที่ 8-16 รูปท่ี 8-16 การสังเคราะห8พอลิเมอร8จากแอลคนี 243 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ ิออ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บูรพา

บทที่ 8 พอลเิ มอร8 ตวั อยPางเชนP การสังเคราะห8 poly(vinyl chloride) จาก vinyl chloride ดงั รปู ที่ 8-17 และการสงั เคราะห8 polystyrene จาก styrene ดังรปู ที่ 8-18 หรือการสังเคราะห8 Saran ซง่ึ เปvน copolymer โดยสงั เคราะหจ8 ากโมโน เมอร8ท่เี ปนv แอลคีน 2 ชนิด ไดแ1 กP vinyl chloride และ vinylidne chloride ดงั รปู ที่ 8-19 โดยแอลคีนสำหรับใช1เปนv โมโนเมอร8ในการสงั เคราะหพ8 อลิเมอร8แบบ chain-growth polymer มอี ยPูหลาย ชนิด ซ่งึ แตลP ะชนดิ จะให1พอลเิ มอรท8 ่ีมคี วามแตกตาP งกนั รวมถึงการทำไปใชป1 ระโยชน8 โดยยกตัวอยPางบางชนดิ แสดง ในตารางท่ี 8-1 รปู ที่ 8-17 การสงั เคราะห8 poly(vinyl chloride) จาก vinyl chloride รูปที่ 8-18 การสงั เคราะห8 polystyrene จาก styrene รูปท่ี 8-19 การสังเคราะห8 Saran จาก vinyl chloride และ vinylidene chloride ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิริออ/ น ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา 244

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 ตารางที่ 8-1 แสดงตัวอยาP งของ chain-growth polymer และการทำไปใช1ประโยชน8 ปฏิกริ ิยาการสงั เคราะหพ8 อลเิ มอรแ8 บบ chain-growth polymerization เก่ียวข1องกบั การเกิดปฏกิ ริ ิยาโดย ผาP นสารตวั กลางที่วPองไว ไดแ1 กP ฟรีเรดคิ ลั (free-radical) คารโ8 บแคตไอออน (carbocation) คารแ8 บนไอออน (carbanion) โดยในบทน้จี ะกลPาวเฉพาะการสังเคราะหพ8 อลเิ มอรผ8 Pานสารตัวกลางฟรีเรดิคลั (free-radical chain- growth polymerization) กลไกการเกิดปฏกิ ริ ยิ าประกอบด1วย 3 ข้ันตอน ดงั น้ี ขน้ั ที่ 1 ข้นั เรมิ่ ต=นปฏกิ ริ ิยา (chain initiating step) ประกอบด1วย 2 ขั้นตอนยPอย ดังนี้ • สาร radical Initiator เกิดการแตกพนั ธะแบบโฮโมไลซิส (homolysis) ภายใตค1 วามรอ1 น (D) หรือ แสง (hv) ไดเ1 ปvน free-radical ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศิริอ/อน ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 245

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 • จากน้นั free-radical เข1าทำปฏิกริ ยิ ากบั alkene monomer ได1เปนv คาร8บอนเรดคิ ัล (carbon radical) ดังรปู ท่ี 8-20 รปู ที่ 8-20 การสังเคราะหพ8 อลเิ มอรข8 น้ั chain initiating step สารรเิ ร่มิ (initiator): โดยในข้นั น้ี สาร radical initiator ที่นิยมใช1 ได1แกP dibenzoyl peroxide ซ่ึงจะเกิด การแตกภายใต1สภาวะท่ีใช1ความรอ1 น ได1เปvน benzoyloxy radical และตามด1วยการสูญเสยี โมเลกุลของ CO2 ได1 เปนv phenyl radical (รปู ท่ี 8-21) อีกหนง่ึ ตัวอยPางของ radical initiator คอื azoisobutyronitrile (AIBN) แตก ตวั ภายใตค1 วามรอ1 นหรือแสง ได1เปนv alkyl radical (รปู ที่ 8-22) จากนนั้ free-radical เหลPานจ้ี ะทำปฏิกริ ยิ ากบั alkene monomer ตPอไป รปู ท่ี 8-21 การแตกของ dibenzoyl peroxide เปvน phenyl radical รูปที่ 8-22 การแตกของ azoisobutyronitrile เปนv alkyl radical ขัน้ ท่ี 2 ขั้นปฏิกริ ยิ าตอ` เนือ่ ง (chain propagating step) ดงั น้ี คาร8บอนเรดิคลั (carbon radical) จากขน้ั chain initiating step เข1าทำปฏกิ ิรยิ ากับ monomer ตวั ท่ี สอง เกิดการสร1างเกดิ การสรา1 งพันธะระหวาP งคาร8บอนกับคารบ8 อน (C-C bond) ไดเ1 ปvนคาร8บอนเรดิคัลทยี่ าวขึ้น ซึง่ จะเกดิ กบั monomer ตัวถดั ไปแบบตอP เน่ือง กลายเปvนสายโซคP าร8บอนเรดิคลั ท่ียาวขึน้ เรอ่ื ยๆ ดังรูปท่ี 8-23 ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศริ อิ อ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บูรพา 246

บทที่ 8 พอลิเมอร8 รูปท่ี 8-23 การสังเคราะห8พอลเิ มอรข8 ัน้ chain propagating step ขั้นท่ี 3 ขน้ั สน้ิ สุดปฏกิ ิรยิ า (chain terminating step) ดังนี้ เปนv ขน้ั การหยดุ ปฏิกิริยา polymerization โดยการกำจดั ฟรีเรดคิ ัล เชนP การทำรวมกนั ระหวPาง 2 สายโซP คารบ8 อนเรดิคลั (chain combination) ไดเ1 ปvนสายโซPพอลิเมอรท8 ี่ยาวเปนv สองเทPา (macromolecule) หรือการทำ ปฏิกิริยาระหวPาง 2 สายโซPคารบ8 อนเรดิคัล โดยการเคล่อื นย1ายไฮโดรเจนอะตอมระหวPางสายโซP (intermolecular hydrogen-atom transfer) จากสายโซหP นง่ึ ไปอกี สายโซPหนึ่ง ได1สายโซพP อลเิ มอรส8 องสายโซP โดยสายโซทP ่ีถกู ขจดั ไฮโดรเจนอะตอมเกดิ เปนv พันธะคูP (disproportionation) ดงั รปู ที่ 8-24 intermolecular hydrogen-atom transfer รปู ที่ 8-24 การสังเคราะหพ8 อลเิ มอรข8 ัน้ chain terminating step นอกจากนี้ ขนั้ สน้ิ สดุ ปฏิกิริยา (terminating step) อาจเกิดจากปฏิกริ ยิ าระหวาP งสายโซPคาร8บอนเรดคิ ลั กับ โมเลกลุ อ่นื (XY) ซงึ่ อาจเปนv ตวั ทำละลาย (solvent) หรือ radical initiator ได1เปvนสายโซพP อลิเมอร8ทีป่ ลายสายตอP กับอะตอม X สPวนอะตอม Y หลุดออก ซ่งึ สามารถไปจับกับสายโซPคารบ8 อนเรดคิ ัลอื่นได1 ดงั รูปที่ 8-25 รูปท่ี 8-25 ปฏกิ ริ ยิ าระหวาP งสายโซPคารบ8 อนเรดคิ ัลกบั โมเลกลุ XY 247 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศิริอ/อน ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 การเคลอ่ื นย1ายไฮโดรเจนอะตอมของคารบ8 อนเรดิคัล อาจเกดิ ภายในสายโซP (intramolecular hydrogen- atom transfer) ซง่ึ จะทำใหไ1 ดส1 ายโซPพอลิเมอร8ท่ีมกี ิ่งกา1 น (branched polymer) โดยเกดิ ผาP น transition state ท่เี ปvนลักษณะของวงหกเหลี่ยม (six-membered transition state) ดังรปู ท่ี 8-26 รปู ที่ 8-26 แสดงการเกดิ intramolecular hydrogen-atom transfer การเกิด polymerization โดยการเชอ่ื มตอP กนั alkene monomer จะเกิดแบบ head-to-tail และด1าน head คือ alkene ทม่ี ีหมPูแทนที่ (Z) ดังรปู ท่ี 8-27 รูปท่ี 8-27 แสดงการเกิด head-to-tail, head-to-head และ tail-to-tail ซึง่ การเกิดแบบ head-to-tail เกิดจาก 2 แฟกเตอร8 ดังน้ี 1) เน่อื งจากด1าน tail มีความเกะกะนอ1 ยกวาP (less steric hindrance) ทำให1 radical initiator (RO.) เลอื กท่จี ะเข1าทำปฏิกิรยิ า แสดงตวั อยาP งดังรปู ท่ี 8-28 รปู ท่ี 8-28 ผลของ less steric hindrance ของ alkene monomer 2) คารบ8 อนเรดิคลั ที่เกดิ จาก head-to-tail มีความเสยี รกวาP เนอื่ งจากหมPูแทนที่ เชPนการเกดิ resonance stabilization จากหมแPู ทนท่ที ่เี ปvนหมPู phenyl ของ alkene แสดงตวั อยPางดงั รูปท่ี 8-29 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ อิ อ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา 248

บทที่ 8 พอลิเมอร8 รูปท่ี 8-29 ผลของ resonance stabilization ของ alkene monomer ตัวอย`างของพอลิเมอรช8 นิด free-radical chain-growth polymer มดี งั นี้ 1) พอลีเอททิลลีน (polyethylene, PE) พอลีเอททลิ ลนี (polyethylene, PE) สงั เคราะห8จากโมโนเมอร8 คอื เอททิลลีน (ethylene) ดงั รูปที่ 8-30 คณุ สมบตั ขิ อง PE คอื มคี วามออP นนPุม (soft) แขง็ แรง (tough) ประโยชน8ของ PE ไดแ1 กP ของเลนP (toy) ขวดนำ้ พลาสตกิ (water bottle) ถุงพลาสตกิ บรรจอุ าหาร (grocery bag) และถงุ ขยะ (trash bag) เปvนตน1 รปู ท่ี 8-30 พอลเี อททิลลีน 2) พอลีโพพลิ ลีน (polypropylene, PP) พอลีโพพิลลีน (polypropylene, PP) สงั เคราะห8จากโมโนเมอร8 คือ โพพิลลีน (propylene) ดังรูปท่ี 8-31 คณุ สมบัตขิ อง PP จะคลา1 ยกับ PE คือ มีความออP นนมPุ (soft) แขง็ แรง (tough) แตPจะแข็งแรงมากกวาP PE ประโยชน8 ของ PP ไดแ1 กP หมวกพลาสติก (molded caps) กลอP งใสมP าการีน (margarine tube) พรมที่ใชภ1 ายในและภายนอก บ1าน (indoor/outdoor carpeting) และ เบาะสำหรับหม1ุ เคร่อื งใช1 (upholstery) เปvนตน1 รปู ท่ี 8-31 พอลโี พพิวลีน 3) พอลีไวนิลคลอไรด8 (poly(vinyl chloride), PVC) พอลไี วนิลคลอไรด8 (poly(vinyl chloride), PVC) สงั เคราะห8จากโมโนเมอร8 คอื ไวนลิ คลอไรด8 (vinyl chloride) ดงั รูปท่ี 8-32 คุณสมบัตขิ อง PVC คือ ไมPยืดหยPนุ มาก (rigid) แขง็ แรง (tough) ทนสารเคมี (chemical resistance) และทนไฟ (flammability resistance) ประโยชน8ของ PVC ไดแ1 กP ขวดใสแP ชมพู (shampoo bottle) ทอP (pipe) วัสดุสำหรับทำพืน้ ( flooring) พลาสตกิ สำหรับบรรจุอาหาร (food packaging) เปvนตน1 รปู ท่ี 8-32 พอลไี วนลิ คลอไรด8 249 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิรอิ อ/ น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บูรพา

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 4) พอลีสไตรนี (polystyrene, PS) พอลีสไตรนี (polystyrene, PS) สังเคราะห8จากโมโนเมอร8 คือ สไตรีน (styrene) ดงั รูปท่ี 8-33 คุณสมบัติ ของ PS คือ แข็งและไมPยดื หยPุนมาก (hard and rigid) ใสP (transparent) ดดู ซบั น้ำไดน1 อ1 ย (low water absorption) ทนนำ้ มัน (oil resistance) ประโยชน8ของ PS ไดแ1 กP ที่ใสPแผนP ดิส (compact disc jacket) ภาชนะ บรรจอุ าหาร (carton) แก1วใสPเคร่อื งด่มื รอ1 น (hot drink cup) และ ฉนวน (insulation) เปนv ตน1 รูปท่ี 8-33 พอลสี ไตรนี 5) พอลเี ตตระฟลอู อโรเอททิลลนี (poly(tetrafluoroethylene), PTFE, Teflon) พอลเี ตตระฟลูออโรเอททลิ ลนี (poly(tetrafluoroethylene), PTFE, Teflon) สงั เคราะห8จากโมโนเมอร8 คอื เตตระฟลูออโรเอททลิ ลีน (tetrafluoroethylene) ดงั รปู ที่ 8-34 คุณสมบตั ขิ อง Teflon คอื แข็งแรง (tough) ทนสารเคมี (chemical resistance) ทนความช้ืน (weatherability) ทนไฟ (flammability resistance) และไมPนำ ไฟฟาƒ ประโยชน8ของ Teflon ไดแ1 กP วสั ดทุ ำพืน้ ผิวท่ีไมPติด (nonstick surface) สายเคเบล (cable) และ ฉนวน (insulation) เปvนต1น รูปที่ 8-34 พอลีเตตระฟลูออโรเอททิลลีน (เทฟรอน) 6) พอลีอะคริลโรไนไตร8 (poly(acrylonitrile), PAN) พอลีอะคริลโรไนไตร8 (poly(acrylonitrile), PAN) สังเคราะห8จากโมโนเมอร8 คือ อะคริลโรไนไตร8 (crylonitrile) ดงั รปู ที่ 8-35 คุณสมบตั ิของ PAN คือ ทนทาน (strength) ทนความช้นื (weatherability) และทน รอยขีดขวน (scratch resistance) ประโยชนข8 อง PAN ไดแ1 กP พรมหรือผมปลอม (rug) ผา1 หPม (blanket) และ เครื่องนPงุ หPม (apparel) เปนv ต1น รูปที่ 8-35 พอลอี ะคริลโรไนไตร8 250 7) พอลเี มททลิ เมทาคลิ เลต (poly(methyl methacrylate), PMMA) ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศริ ิออ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 พอลเี มททิลเมทาคลิ เลต (poly(methyl methacrylate), PMMA) สังเคราะห8จากโมโนเมอร8 คือ เมททลิ เมทาคลิ เลต (methyl methacrylate) ดังรปู ที่ 8-36 คณุ สมบตั ขิ อง PMMA คอื แข็งแรงและเบา (strong and lightweight) ทนความชืน้ (weatherability) และทนรอยขีดขวน (scratch resistance) แตนP 1อยกวPาแก1ว (glass) ประโยชน8ของ PMMA ได1แกP แผPนกระจกใส (lighting fixture) แผงโซลาร8 (solar panel) และ หนา1 ตาP งใสบนหลังคา (skylight) เปนv ต1น รูปท่ี 8-36 พอลีเมททลิ เมทาคิลเลต 8) พอลไี วนิลอะซีเตต (poly(vinyl acetate), PVA) พอลีไวนลิ อะซีเตต (poly(vinyl acetate), PVA) สงั เคราะหจ8 ากโมโนเมอร8 คือ ไวนลิ อะซีเตต (vinyl acetate) ดังรปู ที่ 8-37 คณุ สมบตั ิของ PVA คอื ราคาถูกและไมPเปvนพิษ (cheap and non-toxic) และแข็งแรง (strength) แตจP ะไมทP นความช้ืน (low moisture resistance) และไมPทนความรอ1 น (low heat resistance) ประโยชนข8 อง PVA ไดแ1 กP ใชท1 ำสี (latex paint) และกาว (adhesive) เปนv ต1น รูปท่ี 8-37 พอลไี วนิลอะซเี ตต 8.2.2 พอลิเมอรท8 ี่เกดิ จากปฏกิ ริ ิยาแบบข้ันตอน (step-growth polymerization) เปvนการสงั เคราะห8พอลเิ มอร8 โดยการทำปฏกิ ิริยาของโมโนเมอรท8 ี่มีหมูPฟ“งก8ชันมากกวาP 1 หมูP เปนv ปฏกิ ิริยา หลายข้นั ตอน โดยการเกดิ ปฏิกิริยาจะมีการหลดุ ของโมเลกลุ น้ำหรือแอมโมเนยี ได1แกP พอลเี อสเทอร8 (polyester) พอลีเอไมด8 (polyamide) พอลคี ารบ8 อเนต (polycarbonate) และพอลียรู ีเทน (polyurethane) รายละเอียด ดงั นี้ 1. พอลเี อไมด8 (polyamide) เปนv พอลิเมอรท8 ่เี ชือ่ มกันของโมโนเมอร8ด1วยพนั ธะเอไมด8 (amide bond) เกิดจากการทำปฏิกิริยาระหวPาง หมPูฟง“ ก8ชัน 2 ชนดิ คือ กรดคาร8บอกซลิ ิกหรอื อนุพันธ8 (dicarboxylic acid and derivative) และ เอมนี (amine) ได1แกP ไนลPอน 6 (nylon 6) ไนลอP น 66 (nylon 66) และ เคฟลาร8 (Kevlar) รายละเอยี ด ดงั น้ี 1.1 ไนลอP น 6 (nylon 6) เปvน homopolymer สังเคราะห8ไดจ1 ากโมโนเมอร8 คือ คาโปรแลคแทม (caprolactam) ซง่ึ เปนv เอไมด8วง 7 เหลีย่ ม มีคาร8บอน 6 อะตอม โดยขั้นแรก ปฏกิ ิรยิ าไฮโดไลซีส (hydrolysis) จะเปลย่ี น caprolactam เปvนกรด 6-อะมิโนเฮกซะโนอกิ (6-aminohaxanoic ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ อิ /อน ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 251

บทที่ 8 พอลิเมอร8 acid) จากนน้ั เมอ่ื ใหค1 วามรอ1 นจะเกิดปฏกิ ิรยิ า polymerization ไดเ1 ปนv nylon 6 ดังรูปท่ี 8-38 ซง่ึ ประโยชน8ของไนลPอนใชท1 ำเสน1 ใยสง่ิ ทอ เชือก ยางรถยนต8 รปู ที่ 8-38 การสังเคราะหไ8 นลPอน 6 จาก caprolactam 1.2 ไนลอP น 66 (nylon 66) เปนv copolymer สงั เคราะห8ได1จากโมโนเมอร8 คือ กรดเฮกเซนไดโออกิ (hexanedioic acid) หรือเรียกวาP กรดอะดปิ ¤ก (adipic acid) ซ่งึ มคี าร8บอน 6 อะตอม และ 1,6- เฮกเซนไดเอมนี (1,6-hexanediamine) ท่ีมีคาร8บอน 6 อะตอมเชนP กัน จึงเรียกวPา nylon 66 โดย ปฏิกิริยา polymerization จะเกดิ เปvนเกลือเอมนี (nylon salt) จากน้นั ใหค1 วามรอ1 นไดเ1 ปนv แลว1 สูญเสยี โมเลกลุ ของน้ำ ได1เปvน nylon 66 ดงั รปู ท่ี 8-39 รูปท่ี 8-39 การสงั เคราะห8ไนลPอน 66 จาก hexanedioic acid และ 1,6-hexanediamine 1.3 เคฟลาร8 (Kevlar) เปนv copolymer ท่ีเกดิ จากการพัฒนาการสงั เคราะหพ8 อลเี อไมด8 ทีม่ ีความ แข็งแรงมากกวาP ไนลอP น โดยสังเคราะห8จากโมโนเมอรท8 ่เี ปvนสารประกอบ aromatic โดย Kevlar เปนv พอลอี ะโรมาตกิ เอไมด8 (polyaromatic amide) หรือเรยี กวาP อะราไมด8 (aramide) โมโนเมอร8 ที่ใช1ในการสังเคราะห8 Kevlar คือ กรดเทเรฟทาลิก (terephthalic acid) ทำปฏกิ ิริยากบั 1,4-เบน ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ อิ /อน ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 252

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 ซีนไดเอมีน (1,4-benzenediamine) ดังรูปท่ี 8-40 โดย Kevlar มนี ำ้ หนักเบา ท่มี ีความแข็งแรง มากกวาP ไนลPอน ใชท1 ำข1อตอP สายเคเบลิ เสือ้ กนั กระสุน เส้ือแจ็คเกต็ และเสอื้ กนั ฝน เปvนตน1 รูปที่ 8-40 การสังเคราะห8 Kevlar จาก terephthalic acid และ 1,4-benzenediamine 2. พอลีเอสเทอร8 (polyester) เปvนพอลิเมอร8ที่เชื่อมกนั ของโมโนเมอรด8 ว1 ยพันธะเอสเทอร8 (ester bond) เกิดจากการทำปฏกิ ริ ยิ าระหวาP ง หมPูฟ“งก8ชัน 2 ชนดิ คอื กรดคารบ8 อกซลิ ิกหรอื อนุพนั ธ8 (dicarboxylic acid and derivative) และ ไดอัล (diol) ไดแ1 กP พอลีเอทลิ นี เทเรฟทาเลท (1,4-benzenedicarboxylic acid, PET) สังเคราะหไ8 ดจ1 ากโมโนเมอร8 คอื 1,4-เบน ซีนไดคารบ8 อกซลิ กิ (1,4-benzenedicarboxylic acid) หรือเรียกวPากรดเทเรฟทาลิก (terephthalic acid) และ 1,2-อเี ทนไดอัล (1,2-ethanediol) ดงั รูปที่ 8-41 หรือสังเคราะห8ไดจ1 าก ไดเมททิลเทเรฟทาเลต (dimethyl terephthalate) และ 1,2-อีเทนไดอัล (1,2-ethanediol) ดังรปู ท่ี 8-42 โดยพอลีเอสเทอรน8 ี้ นิยมนำมาใชท1 ำเสน1 ใย ดาครอน (Dacron) ทมี่ ีความแขง็ แรงมากกวาP nylon 66 ถึง 4 เทPา และใชท1 ำไมลาP ร8ฟล¤ 8ม (Mylar film) และทำขวด พาสตกิ ที่เรียกวPาขวด PET รปู ท่ี 8-41 การสังเคราะห8 polyester จาก 1,4-benzenedicarboxylic acid และ 1,2-ethanediol ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศริ ิอ/อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา 253

บทที่ 8 พอลิเมอร8 รปู ท่ี 8-42 การสังเคราะห8 polyester จาก dimethyl terephthalate และ 1,2-ethanediol 3. พอลีคาร8บอเนต (polycarbonate) คารบ8 อเนตเอสเทอร8 (carbonate ester) เปนv เอสเทอรข8 องกรดคารบ8 อนิก (carbonic acid) ซึง่ carbonic acid ไมPเสถียรสามารถเปลย่ี นไปเปนv CO2 กับ H2O ได1 แตP carbonate ester มีความเสถียร ดังรปู ท่ี 8-43 รปู ท่ี 8-43 แสดงโครงสรา1 งของพอลคี าร8บอเนต เปvนพอลเิ มอรท8 ่เี ชื่อมกันของโมโนเมอร8ดว1 ยพันธะคาร8โบเนต (carbonate bond) พอลคี าร8บอเนตที่ร1จู ัก กันดี ไดแ1 กP ลซี าน (lexan) สงั เคราะหไ8 ด1จากโมโนเมอร8 คอื เกลอื ไดโซเดยี มของบิสฟ¦นอล เอ (disodium salt of bisphenol A) และสารฟอสจนี (phosgene) ดังรปู ท่ี 8-44 โดยพอลีคาร8บอเนตมีความแขง็ แรง ทนทาน น้ำหนัก เบา ลกั ษณะใส นิยมใชท1 ำเลนสแ8 วนP ตานิรภยั กระจกเทยี มสำหรับบ1าน รถยนต8 และเครอ่ื งบิน ใช1ทำอุปกรณส8 ำหรับ กฬี า เชนP หมวกสำหรับใสPเลนP กฬี าจักรยาน ฮอกก้ี และเบสบอล เปนv ตน1 รูปท่ี 8-44 การสังเคราะห8 polycarbonate จาก disodium salt of bisphenol A และ phosgene 4. พอลียรู ีเทน (polyurethane) สารยรู ีเทน (urethane) หรอื คาร8บาเมต (carbamate) เปvนเอสเทอร8ของกรดคารบ8 ามกิ (cabamic acid, NH2COOH) เกิดจากการทำปฏกิ ริ ิยาของไอโซไซยาเนต (isocyanate) กับแอลกอฮอล8 (alcohol) ดังรปู ที่ 8-45 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิรอิ อ/ น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 254

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 รูปท่ี 8-45 การสงั เคราะหส8 ารยูรเี ทน พอลียรู ีเทน (polyurethane) สงั เคราะหจ8 ากไดโซไซยาเนต (diisocyanate) ทำปฏกิ ิรยิ ากบั หมPไฮดรอกซิล (hydroxyl, -OH) ของพอลเี อสเอสเทอรห8 รอื พอลีอเี ทอร8ท่มี โี มเลกุลขนาดเลก็ (low-molecular-weight) ดังรปู ท่ี 8-46 พอลียูรเี ทนมีลกั ษณะนมุP และยืดหยุPน นิยมนำไปทำเส1นใยสังเคราะห8ที่ต1องการความยดื หยPนุ (spandex) เชนP ชดุ วPายนำ้ ชุดชัน้ ใน เปvนต1น รูปท่ี 8-46 การสงั เคราะห8 polyurethane 5. พอลีฟน} อลฟอรม8 าดีไฮด8 (polyphenolformadehyde) พอลฟี น¦ อลฟอรม8 าดไี ฮด8 (polyphenolformadehyde, PF) เกดิ จากการทำปฏิกริ ยิ า polymerization ระหวาP งโมโนเมอร8 คือ ฟน¦ อล (phenol) และ ฟอรม8 าดไี ฮด8 (formaldehyde) ไดเ1 ปนv พอลีเมอรท8 ่เี รยี กวPา Bakelite ดงั รูปที่ 8-47 พอลีเมอรช8 นิดนี้เปvน thermosetting polymer ชนดิ แรก ซ่ึงทม่ี ีความแขง็ แรง ทนทานตPอแสงและ ความร1อน โดยนำไปทำแผงวงวรไฟฟƒา รปู ท่ี 8-47 การสงั เคราะห8 polyphenolformadehyde 255 ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ อิ /อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา

บทที่ 8 พอลเิ มอร8 6. พอลียเู รยี ฟอร8มาดไี ฮด8 (polyureaformadehyde) อีกตวั อยPางหนึ่งของพอลเี มอร8 ซง่ึ คล1ายกับ polyphenolformadehyde คอื พอลยี เู รียฟอร8มาดีไฮด8 (polyureaformadehyde) โดยเกิดจากการทำปฏกิ ริ ิยาระหวPางโมโนเมอร8 คอื ยเู รีย (urea) กับฟอร8มาดีไฮด8 (formaldehyde) ดงั รปู ที่ 8-48 พอลีเมอร8ชนิดนี้มีความแข็งแรง ทนทานตPอแสงและความรอ1 น โดยนำไปทำแผง วงวรไฟฟƒา รูปท่ี 8-48 การสังเคราะห8 polyphenolformadehyde 7. พอลีเมลามินฟอร8มาดไี ฮด8 (polymelamineformadehyde) พอลเี มลามนิ ฟอร8มาดไี ฮด8 (polymelamineformadehyde, MF) หรือที่เรารจู1 ักคือ เมลแม็ก (Melmac) หรอื เมลามิน (melamine) เปvน thermosetting polymer ที่เกดิ จากการทำปฏกิ ริ ิยาระหวPางโมโนเมอร8 คือ เมลา มนิ (melamine) กับฟอร8มาดไี ฮด8 (formaldehyde) ดงั รูปท่ี 8-49 พอลีเมอร8ชนิดนม้ี ีความแข็งแรง ทนทาน นำไป ทำเปนv ภาชนะใสPอาหาร หรอื เคาร8เตอร8ในหอ1 งครวั เปนv ตน1 รปู ที่ 8-49 การสังเคราะห8 polymelamineformadehyde 256 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ ิออ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา

บทที่ 8 พอลเิ มอร8 พลาสตกิ (plastic) พลาสตกิ (plastic) เปvนพอลเิ มอร8 แบงP งอกเปนv 2 ชนิด ไดแ1 กP 1) Thermoplastic (เทอร8โมพลาสตกิ ) เปvนพอลเิ มอรท8 ส่ี ามารถหลอมและขน้ึ รูปใหมไP ดเ1 ม่อื เย็น ไดแ1 กP linear polymer และ branching polymer 2) Thermoset plastic (เทอรโ8 มเซตพลาสตกิ ) เปvนพอลเิ มอรท8 ี่สามารถขน้ึ รปู ได1ครงั้ แรก แตไP มPสามารถ นำมาหลอมและขนึ้ รปู ใหมไP ด1อกี ไดแ1 กP cross-linked polymer แสดงลกั ษณะโครงสร1างพลาสตกิ ท้งั สองรปู แบบ ดงั รูปที่ 8-50 รปู ที่ 8-50 โครงสรา1 งพลาสติกชนิด thermoplastic และ thermoset plastic ยางธรรมชาตแิ ละยางสงั เคราะห8 (natural and synthetic rubber) 1) ยางธรรมชาติ (natural rubber) ยางธรรมชาติ (natural rubbers) แยกไดจ1 ากต1นยาง มลี ักษณะอPอนนPมุ (soft) และเหนียว (sticky) เกดิ จากสารตPอกนั ของหนวP ยยอP ย คอื ไอโซพรนี (isoprene unit, 2-methyl-1,3-butadiene) ดงั รปู ที่ 8-51 โดยยาง ธรรมชาตมิ ีอกี ชอื่ หน่ึงวPา cis-1,4-polyisoprene รูปที่ 8-51 โครงสรา1 งของยางธรรมชาติ 257 ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศริ ิอ/อน ภาควชิ าเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 โครงสรา1 งของยางธรรมชาติประกอบดว1 ยพันธะคPทู ี่มี conformation แบบ cis (cis double bond) ซึง่ คาดวาP ทำให1โครงสรา1 งของยางมคี วามยดื หยนุP โดยเม่ือทำการดงึ ยางออก (stretched) ยางจะสามารถกลับสPสู ภาพ เดิมได1หลงั คลายการดงึ อยPางไรกต็ ามเม่อื ทำการยืดแผนP ยางออกมากข้ึน ทำให1แผนP ยางยาวขึ้นจนขาดได1 ทำให1การ ใช1ประโยชน8ของยางท่ีต1องการความแขง็ แรงทนทานมขี 1อจำกัด การทำ vulcanization คือการนำยางธรรมชาติมาผสมกบั ซลั เฟอร8 (sulfur, S) ภายใตค1 วามร1อน ดงั รปู ท่ี 8-52 โดยสามารถทำให1ยางมคี วามแข็งแรงและยืดหยนุP (strong and elastic) ไมPขาดงาP ยเมื่อทำการดึงยาง และ กลบั สสPู ภาพเดิมได1 ดงั รปู ท่ี 8-53 รูปที่ 8-52 การทำ vulcanization รูปท่ี 8-53 แสดงความยืดหยนุP ของยางท่ผี Pานการทำ vulcanization 2) ยางสงั เคราะห8 (synthetic rubber) ยางสังเคราะห8 (synthetic rubber) มหี ลายชนิด แตPที่งPาย คอื cis-1,4-polybutadiene ท่ีสังเคราะหจ8 าก buta-1,3-diene ผาP นปฏิกริ ยิ าการสังเคราะห8แบบ 1,4-addtion ดังรูปท่ี 8-54 ซึ่งจะนำไปทำ vulcanization ได1 เชนP เดยี วกบั ยางธรรมชาติ ผศ.ดร. อุทัยวรรณ ศริ ิอ/อน ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 258

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 รูปท่ี 8-54 โครงสร1างตวั อยาP งยางสงั เคราะห8 คอื cis-1,4-polybutadiene ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศิรอิ อ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 259

บทท่ี 8 พอลิเมอร8 8.3 แบบฝก] หัดเสรมิ ความเขaาใจ 1. แสดงโครงสร1างของ polymer จาก monomer ตอP ไปน้ี ผาP นการสงั เคราะห8แบบ chain-growth polymerization F H3CO O a. b. c. N d. vinyl chloride F H3CH2CO2C H 2. แสดงโครงสร1างของ alternating copolymer, random copolymer และ block copolymer จาก monomer ตPอไปน้ี Cl a. CN and b. Cl and c. and c. and propylene 3. แสดงโครงสรา1 งของ homopolymer หรอื copolymer ทเ่ี กิดจาก monomer ตPอไปน้ี ผาP นปฏิกิรยิ า condensation polymerization a. hexanedioic acid and 1,6-hexanediamine O b. NH c. O O NH2 and H2N HO OH d. dimethyl terephthalate and 1,2-ethanediol e. H2N NH2 and HO2C CO2H f. O C N N C O and 1,3-propylenediol g. HO COOH h. H2N N NH2 and formadehyde NN NH2 (melamine) ผศ.ดร. อุทยั วรรณ ศิริอ/อน ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร; ม. บรู พา 260

บทท่ี 8 พอลเิ มอร8 4. แสดงโครงสรา1 งของ monomer ทใี่ ชใ1 นการสงั เคราะห8 polymer หรือ copolymer ตPอไปนี้ C(CH3)3 O a. b. O MeO2C CO2Me CO2Me C(CH3)3 H O O O N d. c. N O O H O n 5. Poly(trimethylene carbomte) is used in high-quality synthetic leather. It has the following structure. HO CH2CH2CH2 N C O n a. What type of polymer is poly(trimethylene carbamate)? b. Is this an addition polymer or a condensation polymer? c. Draw the products that would be formed if the polymer were completely hydrolyzed under acidic or basic conditions. d. Suggest what monomers might be used to synthesize this polymer? 6. แสดงโครงสร1างของ natural rubber ที่เกดิ จาก monomer ชนดิ 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) พรอ1 มทัง้ อธบิ ายกระบวนการทำ vulcanization natural rubber isoprene 7. Draw the structures of Quiana and Nomex, two commercially available step-growth polymers formed from the given monomers. Nomex is a strong polymer used in aircraft tires and microwave transformers. Quiana has been used to make wrinkle-resistant fabrics. 7.1 H2N NH2 HO O Quiana + OH O 7.2 ClOC COCl H2N NH2 + Nomex ผศ.ดร. อทุ ัยวรรณ ศริ ิออ/ น ภาควิชาเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บูรพา 261

บทที่ 8 พอลิเมอร8 8. กำหนดโครงสร1างของ monomers และ polymers ตPอไปน้ี เพื่อใช1ในการตอบคำถาม (อาจมีมากกวาP 1 คำตอบในบ1างข1อ) 8.1 โครงสรา1 งใดคือ polyamide…………………..สังเคราะหจ8 าก monomer ใด……………………………… 8.2 โครงสรา1 งใดคอื polyester……………………สงั เคราะหจ8 าก monomer ใด……………………………… 8.3 โครงสร1างใดคือ polycarbonate…………………สังเคราะหจ8 าก monomer ใด………………………… 8.4 โครงสรา1 งใดคือ polyurethane…………………สังเคราะหจ8 าก monomer ใด…………………………… 8.5 โครงสรา1 งใดคือ polystyrene………………. สงั เคราะหจ8 าก monomer ใด………………………… 8.6 Teflon คือ…………………………………..สังเคราะหม8 าจาก monomer ใด………………………. 8.7 นำ monomer b ทำปฏิกิรยิ าการสงั เคราะห8 polymer แบบ chain-growth polymerization จะได1 polymer ทีม่ ชี อ่ื วPา………………………... 8.8 โครงสรา1 งใดคอื Nylon 66…………………………เกดิ จาก monomer ใด…………………………………. 8.9 polymer ใดเกดิ จาก addition polymerization……….……….และ polymer ใดเกดิ จาก condensation polymerization……….…….. 9. ABS, a widely produced copolymer used for high-impact applications like car bumpers and crash helmets, is formed from three monomers-acrylonitrile (CH2=CHCN), 1,3-butadiene (CH2=CH-CH=CH2), and styrene (CH2=CHPh). Draw a possible structure for ABS. 10. Quiana is a synthetic fabric that feels very much like silk. a. Is Quiana a nylon or polyester? b. What monomers are used to synthesize it? OO NH CH2 NH C (CH2)6 C NH CH2 NH Quiana ผศ.ดร. อทุ ยั วรรณ ศริ ิออ/ น ภาควชิ าเคมี คณะวทิ ยาศาสตร; ม. บรู พา 262