สารประกอบอินทรีย์

หนงั สอื อิเล็กทรอนกิ ส์เลม่ น้เี ป็นสว่ นหนึง่ ของวิชาเคมี เร่ือง สารประกอบคาร์บอน โดยเน้ือหาภายในเลม่ จะกล่าวถึงความหมาย สูตร ท่ัวไป การเรยี กชื่อ ปฏิกิริยาเคมี สมบัติและประโยชนข์ องอีเทอร์ คีโตน อัลดไี ฮด์ เอมีนและเอไมด์ พรอ้ มมรี ปู ภาพประกอบเพอื่ ใหส้ ามารถเข้าใจ ได้ชดั เจนย่งิ ขึ้น ผู้จัดทาหวงั วา่ รายงานฉบบั น้ีคงจะเป็นประโยชน์พอสมควรแก่ท่าน ผู้อา่ นที่ตอ้ งการศึกษาเก่ียวกบั เร่อื ง สารประกอบคารบ์ อน ผจู้ ดั ทา



เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ีหมู่ฟงั ก์ชันเปน็ หมู่แอลคอกซี (alcoxy) คือ มี หมู่ O เกาะกับหมู่ R R-O-R’→ สูตรทว่ั ไป ex. CH3CH2-O-CH2CH3 → การเรยี กชอ่ื “Oxy” 1.) แบบสามญั : เรยี กหมทู่ เี่ กาะกับ O ทงั้ 2 หมู่แล้วลงทา้ ยดว้ ย ether ex. CH3-O-CH2CH3 ethyl methyl ether CH3 CH3-O-C| -CH3 Tert-butyl methyl ether C| H3 2.) แบบ IUPAC : เรยี กแบบอนพุ นั ธข์ อง alkoxy โดยเลอื กหมู่ทย่ี าวกวา่ เป็น alkane สว่ นทีเ่ หลือ RO- เรยี กแบบ alkoxy ex. CH3-O-CH2CH3 methoxyethane alkoxy alkane CH3-CH-O-CH3 2-methoxypropane C| H3

→ ปฏิกิรยิ าของอเี ทอร์ 1.) ปฏกิ ริ ยิ ากับกรดแก่ hydrohalic : กรดแกน่ ั้นจะทาให้พันธะ C-O ขาดออกจากกัน 2.) Autoxidation : เม่ือปลอ่ ยอีเทอร์ทง้ิ ไวน้ านๆ อีเทอรจ์ ะทาปฏกิ ริ ิยากับอากาศอย่างช้าๆ ไดผ้ ลิตภัณฑเ์ ปน็ เปอรอ์ อกไซด์ → สมบัติทางกายภาพ 1.) เปน็ สารท่มี สี ภาพขัว้ ออ่ น จาก C-O-C 2.) มีจดุ เดอื ดตา่ (ใกลเ้ คียงalkane แตต่ า่ กว่าalcohol) 3.) ไมเ่ กดิ พันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุล แตเ่ กดิ กบั น้าได้ จงึ สามารถละลายในนา้ ได้ ละลายน้าไดด้ กี ว่า alkane 4.) แรงดึงดูดเปน็ แรง diploe-diploe → ประโยชน์ 1.) ใชเ้ ป็นตัวทาละลายสารอินทรีย์ 2.) ในอดดี ใชเ้ อทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เปน็ ยาสลบ ซง่ึ นิยมเรียกสารน้ีว่า อีเทอร์ โดยสารนีจ้ ะออกฤทธก์ิ ดประสาทส่วนกลางจนทาให้หมดสติ 3.) ใชเ้ อทอกซีอีเทน เปน็ ตวั ทาละลายสารในห้องปฏิบตั ิการและในอตุ สาหกรรม เนอ่ื งจากอีเทอรส์ ามารถละลายสารประกอบอนิ ทรียไ์ ด้หลายชนดิ เกิดปฏกิ ริ ิยากับสารอนื่ ได้ยาก และแยกออกไดง้ า่ ยเมือ่ ส้นิ สดุ ปฏกิ ริ ิยาเนื่องจากอเี ทอร์มจี ุดเดือดต่า

เป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ทีม่ ีหมู่ฟังกช์ นั เป็น หม่คู าร์บอกซาลดไี ฮด์ (Carboxaldehyde หรือ –CHO) O “Carboxaldehyde” ||R-C-H→สตู รทวั่ ไปCnH2nO → การเรยี กชอื่ 1.) แบบสามญั : เรยี กตามชอ่ื กรดคารบ์ อกซลิ ิก ทม่ี ีจานวนคารบ์ อนเทา่ กนั โดยเปลยี่ น -(o)ic acid เป็น aldehyde 2.) แบบ IUPAC : เรยี กตามจานวนอะตอมของคารบ์ อน แล้วลงทา้ ยดว้ ย -anal ex.

→ ปฏิกริ ยิ าของแอลดไี ฮด์ 1.) ปฏกิ ิรยิ ากับแอลกอฮอล์ 2.) ปฏกิ ิริยากบั ไซยาไนด์ : เกิดสารประกอบ cyanohydrin 3.) ปฏกิ ริ ิยากับ Bisulfite 4.) ปฏกิ ริ ยิ ากบั Grignard reagent 5.) Reduction

→สมบัติ เปน็ โมเลกุลมขี ั้ว ยง่ิ มวลโมเลกุลน้อย ยง่ิ ละลายนา้ ได้ดี จุดเดือดจะเพิ่มขน้ึ ตาม จานวนอะตอมคารบ์ อน → ประโยชนแ์ ละโทษ 1.) ใช้เปน็ สารปรงุ แตง่ รสและกลน่ิ ของอาหาร เชน่ ซินนามาลดไี ฮด์ พบในอบเชย , เบนซาลดไี ฮด์ พบในเมล็ดอัลมอนต์ , วนลิ ีนพบในเมลด็ วะนิลาและใช้เป็นสารให้กล่ินวนิลา 2.) ใช้ดองสตั ว์ เพือ่ ไม่ใหเ้ น่าเปือ่ ย 3.) ใชเ้ ป็นสารตัง้ ตน้ ในอตุ สาหกรรมพอลเิ มอรส์ าหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วสั ดทุ ใ่ี ช้ แทนไม้ 4.) ใชเ้ ปน็ ตวั ทาละลายพลาสติก ฟอรม์ าลนิ มีพษิ ทาใหร้ ะคายเคอื งตา จมกู ผวิ หนงั ปวดศรี ษะและมึนงงได้

เป็นสารอินทรียท์ ่ีมีหมฟู่ งั ก์ชันเปน็ หมู่คารบ์ อนิล (Carbony หรอื –CO-) →สูตรทวั่ ไป R-CO||-R“C’arbonyl” CnH2nO → การเรยี กชอื่ 1.) แบบสามญั : เรียกชอ่ื หมแู่ อลคิลท้ัง 2 หมกู่ อ่ นแล้วลงท้ายด้วย -ketone 2.) แบบ IUPAC : เรียกตามชือ่ ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดยตัด -e ออกแลว้ ลงท้ายดว้ ย – one การกาหนดตาแหน่ง ให้นบั ตาแหนง่ หม่คู ารบ์ อนิลเปน็ เลขทน่ี ้อยที่สดุ ex.

→ ปฏิกริ ยิ าของคโี ตน 1.) ปฏิกิรยิ ากับแอลกอฮอล์ 2.) ปฏิกริ ิยากับไซยาไนด์ : เกดิ สารประกอบ cyanohydrin 3.) ปฏกิ ริ ิยากับ Grignard reagent 4.) Reduction

→สมบัติ ติดไฟไดง้ า่ ย ถ้าเปน็ ชนดิ อม่ิ ตัวจะไม่มีเขมา่ แตถ่ ้าไม่อิ่มตวั จะมเี ขมา่ ย่งิ จานวนอะตอมนอ้ ยยิง่ ละลายน้าไดด้ ี เปน็ ไอโซเมอร์เดยี วกบั แอลดีไฮด์ จดุ เดอื ดจะเพม่ิ ข้ึนตามจานวนอะตอมคารบ์ อน จดุ เดอื ด แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดไี ฮด์ > แอลเคน → ประโยชน์ 1.) ใช้มากในวงการศึกษาคือ แอซิโตน ซึ่งมีสตู รโมเลกุลเปน็ CH3COCH3 2.) แอซโิ ตนทีเ่ ตรยี มในอตุ สาหกรรมไดจ้ ากการออกซิไดสไ์ อโซโพรพลิ แอลกอฮอล์ 3.) เป็นตวั ทาละลายทม่ี ปี ระโยชนม์ าก ใชใ้ นนา้ มัน Vanish แลกเกอรแ์ ละไฟเบอร์ 4.) ใช้ทาพลาสตกิ ลูไซด์ ทาสยี ้อมผ้า และชว่ ยทาให้เคร่อื งแก้วแห้งเรว็ เน่ืองจากระเหย ง่าย →โทษ : ไอของแอซโิ ตนเป็นโทษแกร่ า่ งกาย ทาใหเ้ กิดอาการมนึ งง และหมด สตไิ ด้

เปน็ สารประกอบอินทรีย์ท่เี กดิ จากหมู่แอลคลิ หรือหมู่แอริลเข้าแทนท่ี ไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอมโมเนยี ซึ่งมีหมฟู่ ังกช์ ัน คอื หมอู่ ะมิโน (–NH2) →สตู รทว่ั ไป “Amino” R-NHPrimary amine 2 ex. CH3NH2 R-NH-R’Secondary amine| ex. (CH3)2NH Tertiary amine R-N-R’ ex. (CH3)3N R| ” R N +Xเกลือของเอมีน 4 ex. (CH3)3N +HCl → การเรยี กชอื่ 1.) แบบสามญั : เรยี กช่อื หมแู่ อลคิลทัง้ กอ่ นแลว้ ลงท้ายดว้ ย –amine ex. CH3CH2NHCH3 ethylmethylamine C6H5-NH-C6H5 diphenylamine C6H5-NH2 aniline C6H5-N-(CH3)2 N,N-dimethylaniline

2.) แบบ IUPAC - Primary amine : เลือกโซ่ยาวทส่ี ดุ ทม่ี ีหมู่ –NH2 อยแู่ ล้วเรียกชื่อโซน่ นั้ ตามชือ่ alkane โดยตัด -e ออกแลว้ ลงทา้ ยดว้ ย –amine ex. - Secondary & Tertiary amine : หมRู่ ที่ไม่ใชโ่ ซ่หลกั และต่อกับ N บอก ตาแหนง่ ของหมู่Rดว้ ย ex. - เกลอื ของเอมีน : ส่วนใหญ่เรียกตามชอ่ื สามัญ แต่เปลย่ี นคาลงท้ายจาก amine เปน็ ammonium , จาก aniline เปน็ anilinium แล้วเรยี กชื่อ แอนไอออน ตามหลงั ex.

→ ปฏกิ ิริยาของเอมนี 1.) ปฏกิ ิริยากับกรด 2.) Alkylation 3.) ปฏกิ ริ ิยาเกดิ amide

4.) ปฏิกริ ยิ ากบั Sulfonyl chloride 5.) ปฏิกิริยากับกรดไนตรสั (HNO2)

→สมบัติ 1.) เอมีนละลายได้ในนา้ และตัวทาละลายมขี ้วั สารละลายของเอมนี ในนา้ มีสมบตั เิ ป็นเบส 2.) จดุ เดอื ดเพ่มิ ขึ้นตามจานวนอะตอมคารบ์ อนที่เพ่ิมข้ึนเน่อื งจากมวลโมเลกุลเพิ่มขน้ึ 3.) เอมนี เป็นโมเลกลุ มีขวั้ จึงมีทง้ั แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหวา่ งข้ัว จุดเดอื ด แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน →ประโยชน์ 1.) ใช้ผลติ สารกาจัดแมลง กาจัดวัชพชื ยาฆา่ เชื้อ สียอ้ ม สบู่ เครือ่ งสาอางต่างๆ 2.) บางชนดิ พบในรา่ งกาย 3.) ใชเ้ ปน็ สว่ นผสมในเคร่อื งดมื่ ชกู าลงั →โทษ : เอมีนหลายชนิดเป็นพิษ มกี ล่ินเหม็น การสูดดมเอมนี หรอื อยใู่ นบรเิ วณทีม่ ีเอมีนเข้มข้น มาก ๆ จะทาให้เกดิ การระคายเคืองตอ่ เนอื้ เยื่อตา่ ง ๆ เช่น ผิวหนัง และตา

เป็นสารประกอบอินทรยี ์ที่ประกอบด้วยธาตุ C, H, O และ N เกดิ จากหมู่ แอมโิ น (-NH2) เขา้ ไปแทนท่ีหมู่คารบ์ อกซิล (-COOH) ในกรดคารบ์ อกซิลิก →สูตรทว่ั ไป R-OC|| -N“AmHid2o” →การเรยี กชอื่ : เรยี กตามจานวนอะตอมของคารบ์ อน แลว้ เปลยี่ นเสยี งลงท้ายเป็น -anamide

→สมบัติ 1.) เป็นโมเลกุลมีขัว้ มแี รงยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน 2.) จุดเดอื ดเพิม่ ขึน้ ตามจานวนอะตอมของคาร์บอน เอไมดส์ ่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแขง็ ท่ี อุณหภมู ิหอ้ ง และจุดเดือดสงู กวา่ เอมนี ท่ีมีมวลโมเลกุลใกลเ้ คียงกนั เพราะแรงยึดเหนีย่ ว ระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สงู กวา่ เอมนี พันธะไฮโดรเจนท่เี กิดระหวา่ งหมู่ กับ มีความแขง็ แรง มากกวา่ พันธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของเอมีน 3.) เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายนา้ ได้ แต่สภาพละลายไดจ้ ะลดลงเมอ่ื จานวนอะตอม คาร์บอนเพม่ิ ขึ้น จนถงึ ไม่ละลายน้า สารละลายของเอไมด์มสี มบัตเิ ปน็ กลาง เน่ืองจาก อะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนลิ ดงึ ดดู อิเลก็ ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่ อะมโิ น เปน็ ผลทาให้ไนโตรเจนมีสภาพขัว้ ไฟฟ้าคอ่ นขา้ งบวก จงึ ไม่สามารถรับโปรตอนจาก น้าได้ 4.) สามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรือสารละลายเบส ไดผ้ ลิตภัณฑ์ เปน็ กรดคาร์บอกซิลิก และเอมนี →ประโยชน์ : เอไมดท์ ่ใี ชม้ าก ไดแ้ ก่ อะเซตามิโนเฟน หรอื อีกชื่อหนึ่ง คือ พาราเซตามอล หรือ ไทลนิ อล ใช้ผสมในยาบรรเทาปวดและลดไข้

→ ปฏิกิรยิ าของเอไมด์ ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรไลซสิ ในสารละลายกรดหรอื สารละลายเบส