213Sifat Koligatif Larutan UJI KOMPETENSI1. Pasangan larutan dengan jumlah partikel yang sama adalah larutan: A. 0.01 M NaCl dan 0.01 M BaCl2 B. 0.01 M BaCl2 dan 0.01 M C6H12O6 C. 0.01 M C6H12O6 dan 0.01 M MgCl2 D. 0.01 M NaCl dan 0.01 M KCl2. Adanya zat terlarut dapat mengakibatkan A. Meningkatnya tekanan uap B. Meningkatnya tekanan osmotik C. Meningkatnya titik beku D. menurunnya titik didih3. Harga penurunan titik beku, molal Kf, sangat ditentukan oleh A. Jumlah mol zat per 1000 gram pelarut B. Jumlah mol zat per 100 gram pelarut C. Jenis zat terlarut D. Jenis pelarutnya4. Kelarutan CaCl2, dalam air pada 0oC adalah 0.54 molal Jika Kf = 1.86, maka penurunan titik beku larutan adalah A. 4.0 oC B. 3.0 oC C. 2.0 oC D. 1.0 oC5. Berapa jumlah Glukosa (C6H12O6) yang harus ditambahkan ke dalam 250 mL air, agar titik didih larutan menjadi 100.1 oC, diketahui Kb= 0.5, BM Glukosa 342. A. 6.84 gram B. 68.4 gram C. 17.1 gram D. 171 gram6. Diantara larutan di bawah ini mana yang memiliki titik beku tertinggi, asumsikan harga Kb sama A. 0.5 M NaCl B. 0.5 M CH3COOH C. 0.5 M Mg(OH)2 D. 0.5 M C6H12O67. Larutan urea mengalami penurunan titik beku sebesar 0.372, Jika Kf = 1.86 dan Kb= 0.52, Berapa kenaikan titik didihnya A. 2.6 oC B. 1.04 oC C. 0.104 oC D. 0.26 oCKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
2148. Larutan non elektrolit dibuat dari zat A 6 gram (Mr Zat A 60) dalam 1 liter air, dan larutan zat B dari 18 gram (Mr zat B 180). Maka besarnya tekanan osmotik dari zat A dan B adalah A. Zat A > B B. Zat B > A C. Zat A = B D. Zat A ч B9. Tekanan uap air pada 30oC adalah 31.8 mmHg, jika pada kondisi tersebut terdapat 0.056 mol fraksi zat terlarut, Berapa tekanan uap jenuh larutan. A. 1.78 mmHg B. 30.02 mmHg C. 33.56 mmHg D. 10 mmHg10. Jika diketahui R = 0.082 L atm/mol K. 1.8 gram glukosa (BM Glukosa 180) dilarutkan ke dalam 100 mL air pada suhu 27oC, Berapa besarnya tekanan osmotik larutan A. 2.46 atm B. 0.246 atm C. 0.123 atm D. 1.23 atmKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
21511.3. Sistem Disersi Tabel 11.1. Perbandingan larutan koloid dan suspensiSistem dispersi atau koloid merupakan bagian daricampuran yang memiliki sifat khas karena memiliki Campuran Campuran Heterogenukuran partikel dengan diameter antara 1 Ͳ 100 nm. HomogenUntuk itu kita tinjau kembali pembagian campuran, Koloid Suspensisebagaimana ditampilkan dalam bentuk Tabel 11.1. Ukuran Ukuran Ukuran partikel < 1 partikel 1Ͳ partikelSecara kasat mata, contoh larutan yang mudah kita 100 nm >100 nmlihat seperti, larutan garam dapur, gula, cuka dan nmlainnya, sedangkan koloid misalnya sabun, susu, Jernih Tidak jernih Tidak jernihmentega, agarͲagar, cat dan lainͲlain. Untuk Satu fasesuspensi seperti campuran tepung beras dengan air, Stabil Dua fase Dua fasedan minyak dengan air. Tidak stabil Tidak dapat Umumnya11.3.1. Macam-macam Koloid disaring stabil Dapat disaringSistem koloid terdiri dari dua fase, yaitu fasa dispersi Tidak Hanya dapatdan medium pendispersi. Kedua fasa tersebut, dapat memisah disaring Memisahberwujud zat cair, zat padat atau berwujud gas. dengan jikaBerdasarkan hubungan antar fase dispersi dan jikamedium dispersi, maka koloid dapat kita didiamkan ultrafiltrasi didiamkankelompokan Cahaya TidakA. Koloid yang dibentuk oleh fasa terdispersinya gas yang memisah jika dalam medium pendispersinya cair adalah buih atau busa. Contoh untuk koloid ini adalah putih melewati didiamkan telur yang dikocok dengan kecepatan tinggi. tidak terlihat Cahaya yang Cahaya danB. Buih atau busa padat adalah jenis koloid yang melewati partikel fasa terdispersinya gas dan medium jelas pendispersinya padat, jenis koloid ini dapat jelas terlihat, terlihat berupa batu apung dan karet busa. tetapiC. Koloid dengan fasa terdispersi cair dan medium partikel tidak pendispersinya gas dikenal dengan aerosol cair. Contoh koloid ini adalah kabut, awan, pengeras rambut (hair spray) dan parfum semprot.D. Emulsi merupakan jenis koloid yang dibentuk oleh fasa terdispersi cair di dalam medium pendispersi cair. Emulsi dapat kita temukan seperti susu, santan, mayonaise dan minyak ikan.E. Koloid yang disusun oleh fasa terdispersi cair dalam medium pendispersi padat disebut dengan emulsi padat atau gel. Koloid ini sering kita jumpai dalam keju, mentega, jeli, semir padat ataupun lem padat.F. Aerosol padat merupakan yang disusun oleh fasa terdispersi padat dengan medium dispersinya berupa gas. Contohnya asap dan debu di udara.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
216 G. Sol merupakan koloid yang fasa Partikel terdispersinya berwujud padat dengan terdispersi medium pendispersinya berwujud cair. Sol Bergerak paling banyak kita jumpai seperti, agarͲagar zig-zag panas, cat, kanji, putih telur, sol emas, sol belerang, lem dan lumpur. Gambar 11.8. Gerak Brown partikel koloid H. Jenis koloid yang terakhir adalah koloid yang memiliki fasa terdispersi dan medium Gambar 11.9. Effek Tyndall dari partikel pendispersinya zat padat, jenis koloid ini koloid disebut dengan sol padat. Contoh sol padat adalah; batuan berwarna, gelas berwarna, tanah, perunggu, kuningan dan lainͲlain.Berdasarkan ukuran partikel dari fasa terdispersiyang spesifik dan medium pendispersi yangberagam, maka koloid memiliki beberapa sifatutama yaitu :1. Sistem koloid menunjukan adanya gerak Brown yaitu pergerakan yang tidak teratur (zigͲzag) dari partikelͲpartikel koloid, gerakan diamati oleh Robert Brown. Gerakan ini terjadi secara terus menerus akibat dari tumbukan yang tidak seimbang antara medium koloid dengan partikel koloid. Gerak Brown dapat menstabilkan sistem koloid atau mencegah terjadinya pengendapan. Gerakan ini hanya dapat dilihat dengan menggunakan mikroskop (lihat Gambar 11.8).2. Efek Tyndall merupakan penghamburan cahaya oleh partikelͲpartikel yang terdapat dalam sistem koloid sehingga berkas cahaya dapat dilihat jelas walaupun partikelnya tidak tampak dan efek ini diamati oleh John Tyndall. Dalam kehidupan sehariͲhari efek Tyndal dapat diamati pada langit yang berwarna biru di siang hari karena adanya pantulan cahaya dari partikel koloid diudara. Demikian pula pada saat matahari terbenam pantulan partikel di udara memberikan warna jingga, lihat Gambar 11.9.3. Koagulasi koloid adalah pengumpulan dan penggumpalan partikelͲpartikel koloid. Peristiwa koagulasi terjadi pada kehidupan seharͲhari seperti pada pembentukan delta.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
tanah liat atau lumpur terkoagulasi karena 217 adanya elektrolit air laut. Proses koagulasi dari karet juga terjadi karena adanya penambahan Fe(OH) asam formiat kadalam lateks. Demikian pula Fe3 halnya dengan lumpur koloid dapat dikoagulasikan dengan tawas yang bermuatan. Gambar 11.10. Adsorbsi muatan positif dari koloid Fe(OH)34. Sistem koloid juga memiliki daya adsorbsi yang kuat untuk menarik ion atau muatan listrik dan AsS3 molekul netral. Hal ini disebabkan karena partikel koloid memiliki permukaan yang sangat S2- luas. Misalnya proses penyerapan air oleh kapur Gambar 11.11. Adsorbsi muatan tulis, sol Fe(OH)3 dalam air mngandung ion Fe3+ yang diadsorbsi. Sedangkan untuk yang negatif dari koloid As2S3 bermuatan negatif adalah molekul As2S3, ion S2Ͳ yang diadsorbsi. Pemanfaatan sifat adsorbsi dari koloid anatara lain dalam penjernihan air, misalnya penggunaan tawas untuk mengikat kotoran atau zat warna dari tanah (Gambar 11.10).5. Sistem koloid yang bermuatan dapat ditarik oleh elektroda yang dialiri oleh arus listrik searah. Untuk koloid yang bermuatan negatif bergerak menuju anoda yaitu elektroda positif dan koloid yang bermuatan positif bergerak menuju katoda atau elektroda negatif (Gambar 11.11).Berdasarkan affinitas partikelͲpartikel fase dispersiterhadap medium dispersi, maka terdapat duamacam sistem koloid:A. Koloid Liofil (suka cairan) : adalah koloid yang memiliki gaya tarik menarik antara partikelͲ partikel terdispersi dengan medium pendispersi. Medium pendispersi dalam liofil sering disebut juga dengan hidrofil. Partikel koloid juga dapat mengadsorbsi molekul cairan sehingga terbentuk selubung disekeliling partikel koloid. Keberaadan selubung inilah yang menyebabkan koloid liofil lebih stabil.B. Koloid Liofob (takut cairan): adalah koloid yang memiliki gaya tarik menarik yang lemah antara partikelͲpartikel terdispersi dengan medium pendispersi. Medium pendispersinya sering disebut dengan hidrofob. PertikelͲpartikel koloid tidak dapat mengadsorbsi pelarutnya sehingga koloid ini kurang stabil dan dapat dengan mudahKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
terkoagulasikan dengan penambahan elektrolit. 218C. Koloid pelindung adalah koloid yang dapat Larutan melindung koloid lain agar tidak terkoagulasikan. Contoh menarik adalah penambahan koloid liofil Kondensasi ke dalam liofob, dimana koloid liofob terbungkus tidak mengumpul, seperti pembuatan es krim Koloid agar tidak menggumpat ditambahkan gelatin. Demikian pula halnya dengan cat dan tinta Dispersi memiliki koloid pelindung agar tidak mengendap atau menggumpal. Suspensi11.3.2. Pembuatan Koloid Gambar 11.12. Bagan caraKoloid dapat dibuat dengan dua cara yaitu pembuatan koloidmengubah partikelͲpartikel larutan menjadi partikelkoloid kondensasi dan memperkecil partikelsuspensi menjadi partikel koloid atau dispersi,perhatikan bagan pada Gambar 11.12.Cara Kondensasi, yaitu dengan jalan mengubahpartikelͲpartikel larutan sejati yang terdiri darimolekulͲmolekul atau ionͲion menjadi partikelͲpartikel koloid dengan beberapa teknik:Reaksi redoks 2 H2S(g) + SO2(g) ї 2 H2O(l) + 3 S(koloid)Reaksi hidrolisis (penambahan molekul air) FeCl2(aq) + 3 H2O(l) ї Fe(OH)3(koloid) + 3 HCl(aq)Dekomposisi 2 H3AsO3(aq) + 3 H2S(aq) ї As2S3(koloid) + 6 H2O(l)Pergantian pelarut (metatesis) AgNO3(aq) + HCl(aq) ї AgCl(koloid) + HNO3(aq)Cara Dispersi yaitu dengan jalan mengubah partikelͲpartikel kasar menjadi partikelͲpartikel koloid, tigateknik dapat dipergunakan seperti mekanik,peptipasi dan teknik busur Bredig.Teknik mekanikCara ini mengandalkan penghalusan partikel kasarmenjadi partikel koloid, selanjutnya ditambahkan kedalam medium pendispersinya. Cara inidipergunakan untuk membuat sol belerang denganmedium pendispersi air.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
219Peptipasi Gambar 11.13. Koloid asosiasi yang memiliki gugus polar dan nonͲpolarPemecahan partikel kasar menjadi partikel koloid,pemecahan dilakukan dengan penambahan molekulspesifik, seperti agarͲagar dengan air, nitroselulosadengan aseton, Al(OH)3 dengan Al(Cl)3 dan endapanNiS ditambahkan dengan H2S.Teknik busur BredigTeknik ini digunakan untuk membuat sel logam,logam yang akan diubah ke dalam bentuk koloiddiletakan sebagai elektroda dalam mediumpendispersinya dan dialiri oleh arus listrik. AtomͲatom logam akan terpecah dan masuk ke dalammedium pendispersinya.11.3.3. Pemisahan KoloidPemisahan koloid:a. Dialisis adalah pemurnian medium pendispersi dari elektrolit, dengan cara penyaringan koloid dengan menggunakan kertas perkamen atau membran yang ditempatkan di dalam air yang mengalir. MulaͲmula koloid dimasukkan dalam kantong yang berselaput semipermiabel kemudian dimasukkan dalam air sehingga ion pengganggu menembus kantong sedang partikel koloid tetap berada di kantong.b. Elektroforesis: proses pemisahan koloid yang bermuatan dengan bantuan arus listrik. PartikelͲ partikel yang positif akan menuju katoda dan yang negatif akan menuju anoda.Koloid AsosiasiSabun dan deterjen merupakan koloid asosiasidengan air, dimana sabun atau deterjen memilikidua gugus yang bersifat polar (bagian kepala) dannon polar (bagian ekor) perhatikan Gambar 11.13.Bagian kepala merupakan gugus polar yang bersifathidrofil (suka air) dan bagian ekor merupakan gugushidrofob (takut air). Jika sabun larut dalam air,molekul sabun akan berasosiasi, gugus nonͲpolardapat berinteraksi dengan kotoran (bersifat bonpolar) yang selanjutnya didispersikan ke dalam air.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
220RANGKUMAN 1. Sistem dispersi atau koloid merupakan bagian dari campuran yang memiliki sifat khas karena memiliki ukuran partikel dengan diameter antara 1 - 100 nm. 2. Berdasarkan hubungan antar fase dispersi dan medium dispersi, maka koloid dapat kita kelompokan 1. Buih atau busa 5. Emulsi padat 2. Busa padat 6. Aerosol padat 3. Aerosol cair 7. Sol 4. Emulsi cair 8. Sol padat 3. Berdasarkan ukuran partikel dari fasa terdispersi yang spesifik dan medium pendispersi yang beragam, maka koloid memiliki beberapa sifat utama yaitu : 1. Sistem koloid menunjukan adanya gerak Brown yaitu pergerakan yang tidak teratur (zig-zag) dari partikel- partikel koloid. 2. Efek Tyndall merupakan penghamburan cahaya oleh partikel-partikel yang terdapat dalam sistem koloid sehingga berkas cahaya dapat dilihat jelas walaupun partikelnya tidak tampak. 3. Koagulasi koloid adalah pengumpulan dan penggumpalan partikel-partikel koloid. 4. Sistem koloid juga memiliki daya adsorbsi yang kuat untuk menarik ion atau muatan listrik dan molekul netral. 5. Sistem koloid yang bermuatan dapat ditarik oleh elektroda yang dialiri oleh arus listrik searah. 4. Berdasarkan affinitas partikel-partikel fase dispersi terhadap medium dispersi, maka terdapat dua macam sistem koloid: 1. Koloid Liofil (suka cairan) : adalah koloid yang memiliki gaya tarik menarik antara partikel-partikel terdispersi dengan medium pendispersi. 2. Koloid Liofob (takut cairan): adalah koloid yang memiliki gaya tarik menarik yang lemah antara partikel- partikel terdispersi dengan medium pendispersi. 3. Koloid pelindung adalah koloid yang dapat melindung koloid lain agar tidak terkoagulasikan. 5. Koloid dapat dibuat dengan dua cara yaitu mengubah partikel-partikel larutan menjadi partikel koloid kondensasi dan memperkecil partikel suspensi menjadi partikel koloid atau dispersi. 6. Cara Kondensasi, yaitu dengan jalan mengubah partikel- partikel larutan sejati yang terdiri dari molekul-molekul atau ion-ion menjadi partikel-partikel koloid dengan beberapa teknik misalnya reaksi redoks, reaksi hidrolisis, dekomposisi dan penggantian pelarut.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
221 7. Cara Dispersi yaitu dengan jalan mengubah partikel-partikel kasar menjadi partikel-partikel koloid, tiga teknik dapat dipergunakan seperti mekanik, peptipasi dan teknik busur Bredig. 8. Koloid dapat dipisahkan dengan dua teknik dialisis dan elektroforesis. 9. Dialisis adalah pemurnian medium pendispersi dari elektrolit, dengan cara penyaringan koloid dengan menggunakan kertas perkamen atau membran yang ditempatkan di dalam air yang mengalir. 10. Elektroforesis: proses pemisahan koloid yang bermuatan dengan bantuan arus listrik.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
222Materi Koloid UJI KOMPETENSI 1. Sistem dispersi dari suatu zat padat dalam zat cair yang bukan merupakan larutan sejati disebut: a. Suspensi b. Sol c. Emulsi d. Koloid 2. Peristiwa pergerakan butirͲbutir (partikel) koloid di medan listrik (ke kutubͲkutub elektroda) disebut: a. Elektrolisa b. Elektroforesa c. Elektrodialisa d. Elektroandromesa 3. Sistem dispersi gas dalam medium cair disebut dengan: a. Aerosol b. Emulsi c. Buih d. Busa padat 4. Cara pengubahan molekulͲmolekul atau ionͲion menjadi partikelͲpartikel koloid disebut: a. Cara kondensasi b. Cara suspensi c. Cara dispersi d. Cara koagulasi 5. Penghamburan berkas sinar dalam sistem koloid disebut: a. Gerak Brown b. Efek Tyndal c. Lyofill d. Lypfob 6. Sistem koloid yang partikelͲpartikelnya dapat menarik molekul pelarutnya disebut: a. Lyofob b. Lyofill c. Dialisa d. Hidrofil 7. Larutan yang memberikan efek tyndal adalah: a. Larutan ion b. Larutan molekul c. Larutan koloid d. Harus larutan jenuhKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
2238. Gerak Brown dalam sistem koloid dapat dilihat dengan menggunakan: a. Mata bias b. Kaca pembesar c. Mikroskop d. Teropong9. Aerosol adalah sistem dispersi dari: a. Cair dalam medium padat b. Padat dalam medium padat c. Cair dalam medium gas d. Padat dalam medium gas10. Embun adalah: a. Gas dalam zat padat b. Gas dalam cairan c. Cairan dalam gas d. Gas dalam cairanKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
224 Bab 12. Senyawa HidrokarbonStandar Kompetensi Kompetensi DasarMengkomunikasikan senyawa Mendeskripsikan kekhasan atom karbon yanghidrokarbon dan kegunaannya membentuk senyawa hidrokarbon Menggolongkan senyawa hidrokarbon Mendeskripsikan senyawa hidrokarbonTujuan Pembelajaran1. Siswa dapat mendeskripsikan struktur tetrahedral atom karbon2. Siswa dapat mengidentifikasi senyawa hidrokarbon bardasarkan ikatan antar atom C3. Siswa dapat menyebutkan jenis senyawa hidrokarbon berdasarkan ikatan antar atom CͲnya.4. Siswa dapat menyebutkan turunan senayawa alkana5. Siswa dapat menyebutkan sifatͲsfat turunan senyawa alkana6. Siswa dapat menyebutkan manfaat senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehariͲ hari.12.1 Kekhasan atom C (karbon)Dalam kehidupan sehariͲhari, seyawa kimia memegang perananpenting, seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat pembentuk ataupembangun di dalam sel, jaringan dan organ. SenyawaͲsenyawatersebut meliputi asam nukleat, karbohidrat, protein dan lemak.Proses interaksi organ memerlukan zat lain seperti enzim dan hormon.Tubuh kita juga memiliki sistem pertahanan dengan bantuan antibodi.Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyakbumi, juga disusun oleh molekul molekul yang sangat khas dandibangun oleh atomͲatom dengan kerangka atom karbon ( C ).Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasielektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memilikikonfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,5o dengan bentuk tetrahedral, perhatikan Gambar 12.1Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
225Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom Gambar 12.1. Kekhasan atomkarbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon karbon dengan bentukitu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat tetrahedralmembentuk empat ikatan dengan atom hidrogenseperti pada Gambar 12.1 (d). Kerangka senyawa Gambar 12.2. Bentuk ikatanhidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom antar Karbon, membentukkarbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang palingsederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan kerangka senyawa hidrokarbondengan dua atom karbon, tiga atom karbon danseterusnya, perhatikan Gambar 12.2. Gambar 12.3. Ikatan V, S, pada senyawa hidrokarbon jenuh dan12.2. Senyawa Hidrokarbon tidak jenuhDalam berikatan sesama atom karbon terdapat tigakemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatanrangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untukpenyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan tunggalterjadi dari orbital s dan disebut ikatan (V) sigma padaorbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedrondengan sudut 109,5o. Senyawa dengan ikatan tunggaldisebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh.Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap duaterjadi pada orbital p, dan ikatan ini dikenal denganikatan S, pada ikatan rangkap dua terjadi perubahansudut akibat dua orbital p berposisi sejajar sehinggamembentuk orbital sp2 (segi tiga datar) dan sudut yangterbentuk adalah 120o. Sama halnya dengan ikatanrangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajarsehingga merubah bentuk orbital sp menjadi (bentukplanar) dengan sudut 180o. Bentuk molekul darisenyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuhditampilkan pada Gambar 12.3. Untuk senyawahidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap disebutdengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh.Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memilikiposisi yang berbedaͲbeda. Coba kita perhatikan rumusbangun dibawah ini pada Gambar 12.4.Semua atom karbon (merah) yang dapat mengikat 3atom hidrogen dan berposisi di tepi, disebut denganatom karbon primer. Atom karbon nomor 3 (hijau)yang mengikat 2 atom hidrogen disebut dengan atomkarbon sekunder. Demikian pula atom karbon yangmengikat hanya 1 atom hidrogen (warna abuͲabu)memiliki posisi sebagai atom karbon tersier.Setiap atom Karbon dalam kerangka senyawahidrokarbon dapat mengikat atom lain seperti atomKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
226hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, klor dan Gambar 12.4. Posisi atom karbonlainnya. Perbedaan atom yang diikat menyebabkan pada senyawa hidrokarbonperubahan khususnya pada polaritas sehinggamenyebabkan perbedaan sifatͲsifat kimia molekul Gambar 12.5. Polarisasi senyawayang dibentuk. Hal ini dapat dicermati pada hidrokarbon akibat gugus polarGambar 12.5.Secara umum senyawa hidrokarbon memiliki ciriͲciri seperti, dibangun oleh kerangka atom karbon,ikatan yang membentuk senyawa merupakanikatan kovalen. Senyawa ini titik didih yang rendahsesuai dengan berkurangnya jumlah atom karbonpenyusunnya, mudah terbakar. Untuk senyawahidrokarbon yang berikatan dengan atom Hbersifat polar, dan jika mengikat atom lainnyaseperti oksigen, nitrogen, belerang, kloridamenyebabkan terjadinya molekul yang lebih polar.12.2.1 IsomerSenyawa hidrokarbon memiliki sebuah keunikandimana beberapa buah hidrokarbon memilikirumus molekul yang sama namun memiliki sifatyang berbedaͲbeda, ternyata perbedaan tersebutdisebabkan oleh rumus bangun atau strukturmolekulnya. Senyawa dengan rumus molekul yangsama namun berbeda dalam rumus bangun ataustruktur molekulnya disebut dengan isomer.Dalam senyawa hidrokarbon jenuh, isomer yang Gambar 12.6. Struktur isomer untukterjadi karena adanya perbedaan atom atau gugus senyawa dengan rumus molekulyang mengganti atom hidrogen dalam rantai utama C4H10senyawa hidrokarbon. Contoh sederhana, daribentuk isomer ini ditunjukan dengan atom karbonyang mengikat tiga buah gugus metil, sedangkanisomernya mengikat 1 gugus metil, 2 atomhidrogen dan satu gugus etil, perhatikan Gambar12.6.Perbedaan struktur molekul menyebabkanperbedaan sifat fisik, molekul pertama memilikititik leleh Ͳ138oC, titik didih Ͳ1 oC, dengan densitas0.58g/mL, sedangkan molekul yang kedua memilikititik leleh Ͳ159oC, titik didih Ͳ12oC dan densitas0,55g/mL.Bentuk isomer lainnya adalah adanya perbedaan Gambar 12.7. Perbedaan posisi atomgugus yang dikandung dalam senyawa oksigen dalam senyawa Hidrokarbonhidrokarbon. Kita bisa cermati Gambar 12.7.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
227Dari gambar tampak sebuah molekul dengan rumus molekul yang samaC2H6O. Dalam senyawa ini terdapat 2 atom C, 1 atom O dan 6 atom H,perbedaan terletak pada posisi atom oksigen, senyawa pertama atomoksigen berposisi pada atom C primer ͲCͲOͲH. Sedangkan molekul keduaatom oksigen terletak antara dua atom karbon (ͲCͲOͲCͲ).Perbedaan ini juga menyebabkan adanya perbedaan sifat fisika dan sifatkimia dari kedua molekul tersebut.Senyawa hidrokarbon dapatdiklasisifikasikan atas dua golongan besar yaitu senyawa hidrokarbonjenuh dan hidrokarbon tidak jenuh. Senyawa hidrokarbon jenuhbercirikan ikatan tunggal antar atom karbon sebagai penyusun rantaiutamanya, berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dapatmembentuk ikatan rangkap dua atau rangkap tiga antar atom karbonpenyusunnya.12.3. AlkanaSenyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan tunggal dapat diprediksidengan baik, mengingat setiap atom karbon memiliki kemampuanmengikat 4 atom lain. Sehingga senyawa alkana yang dibentuk memilikipola yang khas. Jumlah atom H yang diikat sangat tergantung denganjumlah atom C yang berikatan. Atas dasar ini dapat dibentuk deretCnH2n+2, dan dikenal dengan senyawa Alkana dan dapat kita susun darinilai n = 1 sampai dengan n = f. Beberapa senyawa alkana disajikandalam Tabel 12.1. Tabel 12.1 Deret penamaan senyawa alkana. Untuk menuliskan rumus bangun dilakukan dengan menuliskan bagian awal dan bagian akhir adalah CH3, dan diantaranya dituliskan dengan CH2. Sehingga kita dapat menuliskan rumus bangun senyawa C4H10.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
228Pada senyawa C4H10 terdapat dua atom C yang Gambar 12.8. Penulisan rumusberposisi di awal dan di akhir dan hanya tersisa dua bangun senyawa Hidrokarbonatom yang terletak diantaranya, sehingga kita dapattuliskan strukturnya (H3C–CH2 –CH2–CH3) dan untuk Gambar 12.9. Penetapan rantailebih jelasnya perhatikan Gambar 12.8. utama dan posisi atom C padaPenggambaran Rumus bangun juga dapat dilakukan senyawa.dengan memperhatikan bentuk tetrahedral dariatom karbon, sehingga bentuk rantai tidak lurus. Gambar 12.10. Penulisan gugus cabang pada senyawa alkana12.3.1 Penamaan AlkanaPenamaan senyawa alkana dimulai denganmenyebutkan posisi gugus cabang dalam sebuahrantai utama. Penyebutan rantai utama utama inididasari pada nama dari rantai karbon yangterpanjang. Untuk lebih mudahnya kita perhatikanrumus bangun senyawa pada Gambar 12.9.Dari gambar tampak kotak hijau merupakanpenunjuk rantai utama dengan jumlah atom karbonsebanyak lima buah, sehingga rantai utama senyawaadalah pentana. Dalam rantai utama, setiap atomkarbon diberi nomor untuk menandai posisi atomKarbon pada rantai utamanya, penomoran dapatdimulai dari kiri kekanan (perhatikan nomor denganwarna hijau gelap). Cabang merupakan gugus yangberada dalam sebuah rantai utama, pada Gambar diatas terdapat dua buah gugus (–CH3) yang berposisipada atom C nomor 2 dan 4 dari rantai utamapentana.Dalam kasus di atas gugus pada cabang merupakanturunan dari senyawa CH4 yang kehilangan salahsatu atom HͲnya. Penamaan secara umum guguscabang yang berasal dari alkana, dilakukan denganmengubah alkana menjadi alkil. Sehingga dalamkasus ini metana diubah menjadi metil. Nama yangtepat untuk senyawa di atas adalah 2,4Ͳdimetilpentana. 2,4 menunjukan posisi gugus cabang, katadi pada gugus cabang menunjukan ada 2 buah guguscabang yaitu metil dan pentana merupakan rantaiutama senyawa. Perhatikan tahap dalam penamaangugus dan cabang dari senyawa ini seperti padaGambar 12.10.SenyawaͲsenyawa alkana dapat bereaksi dengansenyawa halogen, dari reaksi ini akan dihasilkansenyawa haloalkana.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
229Haloalkana adalah senyawa alkana yang salah satu Gambar 12.11. Beberapa contohatom hidrogen digantikan oleh atom halogen, senyawa haloalkanaseperti atom klor, fluor, iod dan brom. Beberapacontoh senyawa halokana seperti pada Gambar Bagan 12.12. Mekanisme reaksi12.11. berantai antara radikal bebas yang dihasilkan oleh CFCs dengan ozonSenyawa haloalkana banyak dipergunakan dalamkehidupan sehari, saat ini senyawaͲsenyawatersebut lebih dikenal dengan kloroflorokarbon(CFCs), pemanfaatannya pada air condition (AC )dan kulkas, hairspray dan polimer plastik sepertiteflon.Senyawa ini sangat berbahaya karena dapatmerusak ozon yang berada pada lapisan stratosfir.Reaksi terbongkarnya ozon oleh senyawakloroflorokarbon sebagai berikut;Di ruang angkasa khususnya lapisan stratosfir CFCsakan terpecah menjadi persenyawaan yang tidakstabil atau radikal bebas, karena adanya sinarultraviolet (UV) dari matahari. Radikal bebas yangterbentuk selanjutnya bereaksi dengan ozon danmengubahnya menjadi gas Oksigen dan ClO.Molekul ClO yang dihasilkan tidak stabil danberubah kembali menjadi radikal bebas. Reaksi iniberjalan secara terus menerus dan akhirnya dapatmerusak ozon di strathosfir. Reaksi perusakanlapisan ozon pada strathosfir dapat dilihat padaBagan 12.12.12.4. Alkena Gambar 12.13. Derat senyawa alkena rumus umum : CnH2nSenyawa hidrokarbon yang memiliki ikatanrangkap dua antar atom Karbonnya, dan jugamengikat atom Hidrogen. Jumlah atom Hidrogenmerupakan fungsi dari atom Karbonnya, danmengikuti persamaan: CnH2n dimana n adalahjumlah atom C. Senyawa pertama alkena adalahetena atau lebih populer etilena dan merupakaninduk deret homolog alkena, hingga deret ini jugadisebut dengan deret etilena. Contoh senyawaetilena dan merupakan kerangka deret homologetilena ditunjukan pada Gambar 12.13.Molekul deret alkena dicirikan oleh adanya sebuahikatan rangkap yang menghubungkan dua atomkarbon yang berdekatan. Beberapa anggotapertama deret ini dicantumkan dalam Tabel 12.2.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
230Tabel 12.2. Deret senyawa alkena (CnH2n)Rumus Molekul NamaC2H4 etena (etilena)C3H6 propena (propilena)C4H8C5H10 butena pentena12.4.1 Penamaan Alkena Bagan 12.14. Struktur molekul alkena dan tata namanyaPenamaan alkena adalah sama dengan penamaanalkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan Bagan 12.15. Penamaan untukdengan akhiran –ena. senyawa alkena rantai lurus danPenamaan dimulai dengan penetapan rantai bercabangutama, yaitu rantai karbon terpanjang yangmengandung ikatan ganda dua. Penetapan guguscabang, yaitu molekul lain sebagai pengganti atomHidrogen.Selanjutnya memberikan nomor awal atau nomor1 (satu) pada atom C yang memiliki ikatan rangkapdan semakin menjauh dari ikatan rangkaptersebut. Memberikan nomor rantai cabang danmenamakan gugus sesuai dengan abjad.Akhirnya nama alkena dapat ditetapkan yaitudengan menyebutkan nomor dan gugus cabangdilanjutkan dengan menyebutkan rantai utamanyasesuai dengan jumlah atom C dan menggantiakhiran –ana menjadi –ena. Jika jumlah ikatanrangkap lebih dari satu buah, digunakan awalandiena untuk dua ikatan rangkap, dan triena untukjumlah ikatan rangkap sebanyak tiga buah (lihatBagan 12.14).Perhatikan Bagan 12.15, contoh penamaan untukalkena rantai lurus dan alkena yang memiliki guguscabang.12.4.2. Konfigurasi Stereoisomer AlkenaIkatan rangkap dua terbentuk dari atom karbonyang terhibridisasi sp2. MasingͲmasing atomKarbon memiliki dua jenis orbital atom yaituorbital sigma (ʍ) dan orbital phi (ʋ).Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
231Orbital sp2 membentuk sudut 120oC, membentuk Gambar 12.16. Bentuk orbital sp2segitiga datar. Sehingga gugus yang ada memiliki dengan bentuk segitiga datarrotasi yang terbatas, perhatikan Gambar 12.16.Molekul etilena berbentuk segi datar. transIkatan S memiliki energi ikat yang cukup besar cisyaitu 60 kkal/mol, sehingga bentuk segi tiga datarcukup stabil dan menyebabkan alkena hanya Gambar 12.17. Bentuk isomer cismemiliki isomer akibat gugus yang sejajar (cis) atau dan trans pada senyawa alkenayang berseberangan atau (trans). Bentuk isomercis dan trans ditunjukan pada Gambar 12.17.SifatͲsifat fisika alkena yang cukup penting adalahwujud zatnya, untuk senyawa alkena dengan rantaipanjang atau yang memiliki jumlah atom karbonlebih besar dari 15 buah, senyawanya berupa zatpadat. Titik didih alkena meningkat sebandingdengan peningkatan jumlah atom karbonnya.Jika dibandingkan dengan alkana yang memilikijumlah atom karbon yang sama, titik didih alkenalebih rendah. Alkena tidak larut dalam pelarutpolar seperti air dan alkohol. Alkena mudah larutdalam senyawa non polar seperti triklorometana(kloroform), etoksietana, benzena, dan lainͲlain.SifatͲsifat alkena yang lain disajikan dalam Tabel12.3. Tabel 12.3. Wujud dan Titik Didih beberapa Senyawa Alkena Nama Rumus Struktur Wujud Titik Didih Etena CH2 = CH2 Gas Ͳ102 C Propena Gas Ͳ48 C1Ͳ butena CH3CH = CH2 Gas Ͳ12.5 C1Ͳ pentena CH3CH2CH = CH2 Cair 30 C1Ͳ heksena CH3CH2CH2CH = CH2 Cair 63 C1Ͳ heptena CH3(CH2)3CH = CH2 Cair 92 C CH3(CH2)4CH = CH2Sifat kimia alkena secara umum relatif stabil danikatan antar atom karbonnya lebih kuatdibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana.Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan olehsifat ikatan rangkapnya.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
232Reaksi alkena disebabkan oleh lepasnya ikatan rangkap Gambar 12.18. Reaktivitasini, dan berubah membentuk satu senyawa dengan ikatan rangkap alkenaikatan tunggal atau membentuk dua senyawa senyawabaru dengan ikatan tunggal. Reaktifitas senyawa yang Bagan 12.19. Reaksiterletak pada ikatan rangkap disederhanakan dalam pembuatan senyawa AlkenaGambar 12.18.Alkena dalam dunia industri merupakan bahan bakuuntuk industri petrokimia. Di dalam laboratorium alkenadapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa alkanayang mengandung unsur halogen (haloalkana) denganbasa kuat seperti NaOH. Reaksi ini dikenal dengan reaksidehidrohalogenasi, atau reaksi kehilangan hidrogen danhalogen. Hasil reaksi berupa garam dan air, denganpersamaan reaksi seperti Bagan 12.19.Hilangnya senyawa unsur atau ion halogen dan hidrogendapat terjadi pada sisi atom Karbon yang berdekatandengan halogen (disebelah kiri atau kanan), untuk lebihmudahnya perhatikan Bagan 12.20. Bagan 12.20. Reaksi 2ͲkloroͲbutana dengan Basa kuat menghasilkan butena Hasil reaksi senyawa 2Ͳbutena merupakan produk utama dan 1Ͳbutena merupakan produk minor, dimana jumlah senyawa 2Ͳbutena yang dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan 1Ͳbutena. Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen atau gugus paling banyak. Dalam hal ini atom CͲ3 yang mengikat 2 atom C (ͲCH2Ͳ). Sedangkan atom CͲ1 hanya mengikat 1 atom C. Reaksi kimia alkena yang khas adalah reaksi adisi dan merupakan ciri khas bagi senyawa yang memiliki ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga. Proses reaksi adisi didahului dengan pemutusan ikatan dari ikatan ʋ (bersifat lebih lemah), yang dilanjutkan dengan masuknya unsur baru dari luar. Reaksi adisi bisa terjadi dalam beberapa jenis reaksi dan sangat tergantung pada jenis senyawa yang bereaksi, seperti reaksi hidrogenasi, halogenasi, hidrasi, dan reaksi dengan asam halida.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
233Reaksi reduksi pada alkena adalah penambahan Gambar 12.21. Reaksi hidrogenasi danhidrogen oleh gas hidrogen H2 dan menghasilkan halogenasi.suatu alkana. Reaksi jenis ini lebih dikenaldengan reaksi hidrogenasi. Reaksi tidak Bagan 12.23. Reaksi hidrasi propilenaberlangsung spontan umumnya memerlukankatalisator.Hal yang sama juga terjadi pada reaksihalogenasi, dalam hal ini zat yang dipergunakanadalah gas halogen (X2), contohnya senyawa F2,Cl2, Br2 dan I2. Kedua reaksi ini disederhanakanpada Gambar 12.21.Kedua reaksi ini berbeda dalam perlakuannya,untuk reaksi hidrogenasi akan berlangsungdengan baik dan efektif jika ditambahkankatalisator logam. Logam yang umumdipergunakan adalah Nikel. Sedangkan untukreaksi halogenasi tidak memerlukan katalisatordan reaksi tersebut berlangsung cukup cepat.Reaksi dengan asam halida merupakan reaksiadisi dengan penambahan HCl pada senyawaetilena dan menghasilkan kloroetana sebagaiproduk. Hal yang cukup menarik terjadi adalahpenambahan senyawa HBr pada propena akandihasilkan 2 produk. Kedua reaksi inidisederhanakan pada Bagan 12.22.Bagan 12.22. Reaksi asam halida dengan etilena dan propilena Reaksi hidrasi merupakan jenis reaksi adisi alkena menggunakan air (H2O) sebagai pereaksi dengan katalis asam. Seperti reaksi adisi propilena dengan air menggunakan asam sulfat 60%, sesuai persamaan pada Bagan 12.23.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
234Senyawa alkena juga dapat dioksidasi dengan Bagan 12.24. Reaksi oksidasibeberapa pereaksi seperti kalium permanganat. propilenaReaksi oksidasi dengan KMnO4 dalam suasananetral akan dihasilkan suatu dialkohol yaitusenyawa yang mengandung dua gugus hidroksilsaling bersebelahan. Senyawa ini juga lebih dikenaldengan istilah glikol. Reaksi ini disederhanakanpada Bagan 12.24.12.5. AlkunaAlkuna adalah suatu hidrokarbon dengan satuikatan rangkap tiga. Senyawa paling sederhana darialkuna adalah asetilena dengan rumus bangun CH{ CH dan rumus molekul C2H2, lihat Gambar 12.25.Rumus umum untuk senyawa alkuna (CnH2nͲ2).Asetilena adalah induk deret homolog alkuna,maka deret ini juga disebut deret asetilena.Pembuatan gas asetilena telah dikenal sejak lamadengan dengan mereaksikan kalsium karbidadengan air. Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan Gambar 12.25. Struktur Alkuna. nyala asetilena untuk lampu karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini; banyaknya gas yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang diteteskan ke dalam tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat asetilena adalah dengan memanaskan metana dan homologͲhomolognya pada temperatur tinggi dengan menambahkan suatu katalis. 12.5.1. Tata Nama Alkuna Penamaan alkuna sama dengan penamaan pada alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –una. LangkahͲlangkah: 1. Menetapkan rantai utama, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga. Dilanjutkan dengan memberi namanya yang berasal alkananya dengan mengganti akhirannya dengan una. 2. Menetapkan posisi ikatan rangkap tiga pada rantai utama yang ditunjukkan dengan angka.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
2353. C nomor 1 adalah C ujung yang terdekat Bagan 12.26. Senyawa alkuna dan dengan ikatan rangkap. tata namanyaUntuk mempermudah mari kita lihat Gambar12.26, cara panamaan untuk senyawa :12.5.2. Sifat-sifat alkunaSifat fisika alkuna secara umum mirip denganalkana dan alkena, seperti :1. Tidak larut dalam air2. Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.3. Berupa gas tak berwarna dan baunya khas4. mudah teroksidasi atau mudah meledak.Titik didih beberapa senyawa alkuna disajikan padaTabel 12.4. Tabel 12.4. Titik Didih beberapa Senyawa AlkunaNama struktur Titik didihEtuna (asetilena) CH { CH Ͳ75 Propuna CH3C { CH Ͳ23 1Ͳbutuna CH3CH2 { CH 8,1 2Ͳbutuna CH3C { CCH3 27Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki Bagan 12.27. Reaksi adisi alkunasifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif. dengan halogenReaktiftas alkuna disebabkan karenaterbongkarnya ikatan rangkap tiga danmembentuk senyawa baru. Atas dasar ini makareaksi alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksiadisi alkuna dengan gas halogen, seperti gasbromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatanrangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masukpada kedua atom karbon. Reaksi terus berlangsungsehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, danmembentuk senyawa haloalkana. Persamaanreaksi ditunjukan pada Bagan 12.27.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
236Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawahidrogen menggunakan katalis Nikel, persamaanreaksi dapat dilihat pada Bagan 12.28. Bagan 12.28. Reaksi hidrogenasi 2Ͳbutuna dengan katalisator NikelPemanfaatan Akuna seperti pemanfaatan gas Gambar 12.29. pemanfaatan gasetuna (asetilena) untuk pengelasan. Gas asetilena untuk pengelasanasetilena dibakar dengan gas Oksigenmengahsilkan panas yang tinggi ditandai dengankenaikan suhu sampai dengan 3000 º C, sangatcocok untuk mengelas logam, perhatikanGambar 12.29. Selain itu, alkuna juga dapatdipergunakan sebagai bahan baku pembuatansenyawa lain, karena senyawa ini cukup reaktif.Isomeri pada alkuna sama dengan isomer pada Bagan 12.30. Isomer senyawa 1Ͳbutunaalkena, dimana sifat isomer terjadi karena dengan 2Ͳ butunaperpindahan ikatan rangkap sehingga isomerpada alkuna dan pada alkena disebut denganisomer posisi. Contoh isomer posisi adalahsenyawa 2Ͳbutuna denga 1Ͳbutuna, perhatikanGambar 12.30. Perlu kita ingat, isomer padaalkena terjadi karena perbedaan pada rantainyadan sering disebut dengan isomer rantai.Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkenadan alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukandengan reaksi penambahan senyawa bromine(Br2). Reaksi adisi pada senyawa alkana tidakterjadi. Sedangkan untuk senyawa alkenamaupun alkuna terjadi reaksi Brominasi,peristiwa reaksi ini dapat diikuti dengan mudah,senyawa alkana tidak memberikan perubahanwarna ditambahkan dengan senyawa Brominyang berwarna merah, warna larutan akan tetapberwarna merah.Berbeda dengan senyawa alkena dan alkunayang tidak berwarna bereaksi dengan bromindan terjadi reaksi adisi membentuk senyawahalida yang tidak berwarna, larutan akan tetaptetap tidak berwarna dan terjadi senyawaalkena yang mengandung gugus bromide.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
237Jika reaksi ini terus dilanjutkan, maka reaksi adisiterjadi lagi dan terbentuk senyawa alkana yangmengandung gugus bromide. Untuk lebih jelasnyaperhataikan Bagan 12.31. Bagan 12.31. Reaksi brominasi sebagai pembeda antara alkana dengan alkena atau alkunaKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
238RANGKUMAN 1. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang dibentuk oleh sekurang Ͳ kurangnya atom karbon dan hidrogen. 2. Terdapat tiga jenis ikatan yang terjadi antar atom karbon dalam menyusun hidrokarbon yaitu ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. 3. Ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan (V) sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron. 4. Ikatan rangkap dua terjadi pada orbital p, dikenal dengan ikatan S, membentuk orbital sp2 (segi tiga datar). 5. Ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga merubah bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) 6. Senyawa hidrokarbon memiliki sebuah keunikan berupa isomer. Dan didefinisikan sebagai beberapa senyawa hidrokarbon memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki sifat yang berbedaͲbeda. 7. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan tunggal. Memiliki deret CnH2n+2. 8. Penamaan senyawa alkana dimulai dengan menyebutkan posisi gugus cabang dalam sebuah rantai utama, penomorannya dapat dimulai dari kiri kekanan. 9. Cabang merupakan gugus yang berada dalam sebuah rantai utama. 10. Pemanfaatan senyawa alkana dalam kehidupan sehari – hari diantaranya adalah senyawa CFCs. 11. Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua antar atom karbonnya dengen deret homolog CnH2n. 12. Penamaan alkena adalah sama dengan penamaan alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –ena. 13. Ikatan S pada alkena memiliki energi ikat yang cukup besar yaitu 60 kkal/mol, sehingga bentuk segi tiga datar cukup stabil. 14. Alkena hanya memiliki isomer yang disebabkan oleh gugus yang sejajar (cis) atau yang berseberangan atau (trans). 15. Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan oleh sifat ikatan rangkapnya kebanyakan reaksi alkena merupakan reaksi adisi. Reaksi adisi terjadi melalui pemutusan ikatan yang berasal dari ikatan ʋ (bersifat lebih lemah), yang dilanjutkan dengan masuknya unsur baru dari luar.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
239 16. Reaksi reduksi alkena dengan hidrogen menghasilkan alkana. 17. Reaksi hidrasi dengan molekul air menghasilkan senyawa alkohol. 18. Reaksi oksidasi alkana dengan KMnO4 menghasilkan senyawa dengan dua gugus hidroksi saling bersebelahan (glikol). 19. Alkena dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa alkana yang mengandung unsur halogen (haloalkana) dengan basa kuat seperti NaOH. 20. Alkuna adalah suatu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga. 21. Deret homolog alkuna adalah CnH2nͲ2 (deret asetilena). Penamaan alkuna sama dengan penamaan pada alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –una. 22. Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, diantaranya tidak larut dalam air, Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat. 23. Aalkuna berupa gas tak berwarna dan baunya khas serta mudah teroksidasi atau mudah meledak. 24. Pemanfaatan Akuna seperti pemanfaatan gas etuna (asetilena) untuk pengelasan. 25. Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukan dengan reaksi penambahan senyawa Bromine (Br2).Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
240Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat UJI KOMPETENSI 1. Gas asetilena termasuk deret homolog: a. Alkana b. Alkuna c. Alkena d. Residu 2. Penamaan yang tidak tepat pada senyawa berikut ini adalah: a. 1ͲkloroͲ2 metil butana b. 2Ͳmetil pentana c. 2,2Ͳmetil heksana d. 3Ͳetil pentana 3. Nama senyawa alkana yang rumus bangunnya H3CCH2CH2CH3 adalah: a. Siklo butana b. 1, butena c. nͲbutana d. 2Ͳmetil butana 4. Bensin diperoleh dari minyak bumi dengan cara: a. Filtrasi b. Kristalisasi c. Destilasi d. Ekstrasi 5. Hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai rumus C4H6 memiliki isomer sebanyak: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 6. Rumus kimia senyawa hidrokarbon yang termasuk senyawa alkana adalah: a. C 3H6 b. C5H12 c. C6H8 d. C7H2Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
241 7. Senyawa yang paling banyak terdapat dalam minyak bumi adalah: a. Sikloalkana dan aromatis b. Alkana dan heteorsiklis c. Alkana dan aromatis d. Alkana dan sikloalkana 8. Suatu alkuna rantai cabang mempunyai 5 atom C, adisinya dengan air bromine menghasilkan 1,2Ͳ dibromoͲ2Ͳmetil butana, nama alkuna tersebut adalah: a. 1Ͳbutena b. 2Ͳbutena c. 2Ͳmetil butena d. 2ͲmetilͲ1Ͳbutuna 9. Nama yang tepat untuk rumus struktur dibawah ini adalah: a. Heksana b. Heksena c. 2,2Ͳdimetil butane d. 3,3ͲdimetilͲ1Ͳbutena 10. Senyawa yang mempunyai 5 atom C adalah: a. 2Ͳmetil butana b. 2,2Ͳdimetil butana c. 2Ͳmetil pentana d. 2ͲmetilͲ2Ͳpentana 11. CH3 CH2 C = CH2 mempunyai nama: | CH3 a. 2ͲmetilͲ1Ͳbutena b. 3ͲmetilͲ1Ͳbutena c. 2ͲetilͲ2Ͳpentena d. 2 metilͲ2Ͳpentena 12. Isomer fungsi dari senyawa nͲbutena adalah: a. 2Ͳbutena b. 2Ͳpentena c. 1,2Ͳdimetil oktena d. 2,3ͲpropadienaKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
242 13. Senyawa yang termasuk alkena adalah: a. C3H8 b. C4H6 c. C5H10 d. C6H14 14. Nama yang sesuai dengan aturan tata nama organik adalah: a. 2ͲetilͲ3Ͳmetil pentana b. 2ͲisopropilͲ3Ͳmetil pentana c. 2,4,4Ͳtribromo heksana d. 1,3Ͳdimetil butane 15. Homolog berikutnya yang tertinggi dari C5H10 adalah: a. C6H14 b. C7H16 c. C8H16 d. C8H18 16. Pada rumus manakah yang memiliki lebih dari satu isomer strukturnya: a. C2H2 b. C2H6 c. C2H4F2 d. C2H5F17. Nama sistematik untuk senyawa yang memiliki rumus struktur berikut adalah : a. 1ͲmetilͲ2,2Ͳdimetil butana b. 1,2ͲdimetilͲ2,2Ͳdimetil butana c. 3,3Ͳdimetil isoheksana d. 2,3,3Ͳtrimetil pentana 18. Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah: a. 2Ͳmetil heptana b. 2,3Ͳdimetil heksana c. 2,3,4Ͳtrimetil pentana d. 2,2Ͳdimetil pentaneKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
24319. Dalam setiap molekul alkena: a. Semua ikatan karbonͲkarbon adalah ikatan rangkap dua b. Terdapat setidaknya satu ikatan karbonͲkarbon rangkap c. Terdapat satu ikatan karbonͲkarbon rangkap dua d. Semua atom karbon mengikat empat atom H.20. Suatu hidrokarbon mempunyai rumus empiris C2H3 dan massa molekul relatif 512. Rumus struktur yang mungkin untuk senyawa tersebut adalah: a. CH3 CH2CH2CH3 b. CH3 CH=CHCH3 c. CH2 = CH2=CH2CH2 d. CH2 = CH CH3 CH2CH2CH3Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
24412.6. Alkanon Gambar 12.32. Kerangka senyawa alkanonAlkanon adalah senyawa turunan alkana yangmemiliki gugus karbonil atau gugus keton diantara Gambar 12.33. Tata namaalkil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril senyawa alkanon dengan cara 1(senyawa lingkar atau siklik) yang terikat pada karbon Bagan 12.34. Penamaan Alkanonkarbonil (Gambar 12.32). Senyawa keton banyakterdapat dalam makhluk hidup seperti gula ribosa dengan cara IUPACyaitu gula dengan atom C sebanyak lima buah danmengandung gugus karbonil. Untuk senyawa alkanonyang lebih kompleks juga dijumpai pada hormonbetina progesteron yang juga memiliki gugus karbonil.12.6.1. Tata Nama AlkanonPenamaan senyawa alkanon dapat dilakukan denganmenyebutkan nama – nama alkil yang mengapitgugus fungsi dan diakhiri dengan menyebut kataketon. Penamaan dengan aturan ini sangat sederhanamisalnya untuk senyawa dimetil keton yang berarti,ada 2 buah metil yang mengapit gugus keton. Contohkedua gugus keton yang diapit oleh gugus etil dangugus metil, seperti Gambar 12.33.Penamaan alkanon juga dapat dilakukan denganstandar IUPAC. Pertama menetapkan rantai utamayaitu mencari rantai terpanjang yang mengandunggugus fungsi karbonil. Selanjutnya memberi nomorpada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekatdengan gugus fungsi dan diakhiri denganmenyebutkan nomor dan nama cabang pada rantaiutama, akhiri dengan nama alkanonnya. Dengan carakedua, kita dapat memberi nama yang tepat ataudengan sebuah nama kita dapat menuliskan rumusmolekul. Rumus molekul untuk senyawa 4ͲmetilͲ2Ͳpentanon, lihat Bagan 12.34.12.6.2 Beberapa senyawa alkanon penting1. Propanon (dimetil keton = Aseton = (CH3)2CO), merupakan cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. Senyawa ini sering digunakan sebagai pelarut2. Asetofenon (metil fenil keton = C7H8CO) merupakan cairan tak berwarna dan berhablur. Senyawa ini sering digunakan sebagai hipnotik, sedangkan turunannya yaitu senyawa kloroasetofenon banyak dipergunakan sebagai gas air mata.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
24512.6.3. Sifat Fisika AlkanonKeberadaan gugus pada senyawa alkanonmembentuk orbital hibrida sp2 yang memilikibentuk segi tiga datar dengan sudut ikatan kiraͲkira120q. Dengan struktur semacam ini membuatsenyawa ini cukup sulit membentuk ikatanhidrogen. Hal ini juga berdampak pada titik didihdan titik leleh alkanon yang lebih rendahdibandingkan senyawa alkanol yang dapatmembentuk ikatan hidrogen. Titik didih dan titikleleh beberapa senyawa alkanon disajikan padatabel 12.5. di bawah ini. Tabel 12.5. Titik didih dan titik leleh beberapa senyawa alkanonNama IUPAC Struktur Titik didih (qC) Titik leleh (qC) Propanon CH3COCH3 56,1 Ͳ95 2Ͳbutanon CH3COCH2CH3 79,6 Ͳ862Ͳpentanon CH3COCH2CH2CH3 102 Ͳ783Ͳpentanon CH3CH2COCH2CH3 102 Ͳ3912.6.4. Sifat Kimia Alkanon Bagan 12.35. Reaksi reduksi alkanon dan alkanal sebagai pembedaPerbedaan aldehida dengan keton adalah padakerektifannya. Aldehida lebih reaktif dan mudahdioksidasi maupun direduksi. Reduksi senyawaaldehid menghasilkan alkkohol primer sedangkansenyawa hasil reduksi senyawa alkanon adalahadalah alkohol sekunder. Bagan 12.35, menunjukanperbedaan reaksi reduksi senyawa alkanon danalkanal yang sama menghasilkan senyawa alkohol.12.7. AlkanalAlkanal atau yang lebih dikenal sebagai aldehidamemiliki rumus umum CnH2nO dan merupakanisomer fungsi dengan senyawa keton, diman salahsatu gugus alkil digantikan dengan atom hidrogen.Sehingga gugus aldehid dan keton sangat mirip,perbedaan hanya pada posisi gugus karbonilnya saja,perhatikan Gambar 12.36. Gugus fungsi aldehida (ͲCHO) sering disebut gugus formil.Banyak aldehida mempunyai bau khas yang Gambar 12.36. Rumus umum alkanalmembedakannya yaitu berbau harum. Senyawa dan alkanonaldehida umunya dipergunakan sebagai bahan bakuparfum.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
24612.7.1 Tata Nama Aldehida Bagan 12.37. Rumus bangun dari senyawa 1Ͳpropanal dan 2ͲLangkahͲlangkah penamaan aldehida berdasarkan metilͲ1Ͳbutanalaturan IUPAC adalah sebagai berikut: Bagan 12.38. Reaksi pembuatan1. Cari rantai terpanjang yang mengandung gugus aldehida fungsi formil.2. Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan gugus fungsi.3. Sebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama, akhiri dengan nama alkanalnya (dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –al pada aldehida).Untuk itu kita lihat beberapa contoh penamaansenyawa alkanal, perhatikan rumus bangun danrumus molekul untuk senyawa propanal dan 2Ͳmetilbutanal, seperti tampak pada Bagan 12.37.12.7.2. Pembuatan AldehidaAldehida dapat dibuat melalui oksidasi lemah alkoholprimer menggunakan oksidator K2Cr2O7 dalamsuasana asam. Pada produk aldehida komersial,khususnya formaldehida dibuat dengan caramereaksikan alkohol primer dan udara menggunakankatalis tembaga dan pemanasan. Reaksi inidisederhanakan pada Bagan 12.38.Kemudahan aldehida untuk teroksidasi olehoksidator (bahkan oleh oksidator lemah)dimanfaatkan untuk membedakan aldehida denganketon. Pereaksi Tollens (Ag2O) akan menghasilkanendapan perak dan pereaksi Fehling (CuO)membentuk endapan merah, seperti reaksi padaGambar 12.40. Gambar 12.40. Reaksi oksidasi aldehida dengan oksida logam perak dan tembagaKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
24712.7.3. Reaksi-reaksi AldehidaReaksi Hidrogenasi aldehida menggunakan katalisPt/Ni menghasilkan alkohol primer, seperti Gambar12.41. Reaksi oksidasi aldehida menggunakanoksidator KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam suasana asamakan menghasilkan suatu asam karboksilat. Reaksi inidisederhanakan pada Bagan 12.41. Bagan 12.41. Reaksi hidrogenasi dan oksidasi dari senyawa etanal Gambar 12.42. Struktur molekul alkanol yang diwakili oleh methanol dan fenol12.7.4. Pemanfaatan aldehida Bagan 12.43. Klasifikasi alkohol berdasar kedudukan gugusFormaldehida banyak digunakan sebagai bahan hidroksi pada rantai karbonpengawet spesimen biologi maupun mayat dansebagai insektisida. Etanal juga dipergunakan sebagaibahan baku karet buatan. Sedangkan senyawa transͲsinamaldehida dalam kayumanis digunakan sebagaipenambah aroma masakan.12.8. AlkanolAlkanol atau alkil atau aril (sikloalkil) alkoholmerupakan senyawa monohidroksi turunan darialkana, dimana salah satu atom H diganti gugus olehgugus hidroksi (OH), lihat Gambar 12.42.Alkohol memiliki rumus umum CnH2n+2O. Berdasarkanjenis atom C dalam rantai alkana yang mengikat gugusOH, maka alkohol dapat dibedakan menjadi alkoholprimer, sekunder dan tersier.Alkohol primer, gugus hidroksi terikat pada atom Cprimer, demikian pula seterusnya untuk alkoholsekunder, gugus hidroksi pada C sekunder dan alkoholtersier, gugus OH terikat pada atom C tersier, lihatBagan 12.43.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
24812.8.1. Tata Nama Alkohol Bagan 12.44. Moleukul etanol dan propanol bersama isomernyaPenamaan senyawa alkohol berdasarkan aturanIUPAC adalah; menetapkan rantai utama yaitu yang Bagan 12.45. Reaksi oksidasi alkoholterpanjang yang mengandung gugus OH. primer, sekunder dan tersierSelanjutnya memberi nomor pada rantaiterpanjang, dengan C yang mengikat gugus fungsimemiliki nomor terkecil dan diakhiri denganmenyebutkan nomor dan nama cabang pada rantaiutama (sesuai abjad), disertai nomor dan namaalkanolnya (dengan mengganti akhiran –a padaalkana menjadi –ol pada alkohol).Penamaan senyawa alkanol untuk senyawa denganrumus molekul C2H5OH, C3H7OH. Untuk senyawaC2H5OH, dimulai dengan menuliskan jumlah atom C,dilanjutkan dengan mengisi atom HͲnya, dan satuikatan diisikan dengan gugus OH.Sedangkan C3H7OH dibuat dengan cara di atasnamun juga diperhatikan adanya isomer, denganpembentukan cabang pada rantai utamanya.Penyelesaian untuk kedua senyawa tersebut dapatdilihat pada Bagan 12.44.12.8.2. Sifat-sifat AlkoholAlkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifatmudah menguap (volatil) tergantung pada panjangrantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C,semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam airsemakin rendah seiring bertambah panjangnyarantai hidrokarbon. Hal ini disebabkan karenaalkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dangugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehinggamakin panjang gugus alkil makin berkurangkepolarannya.Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksiseperti:1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi (Bagan 12.45).Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
2492. Reaksi pembakaran Bagan 12.46. reaksi esterifikasi antara alkanol Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas dengan asam karboksilat karbon dioksida dan uap air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.3. Reaksi esterifikasi Gambar 12.47. Reaksi alkohol dengan asam Pembentukan ester dari alkohol dapat sulfat pekat dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus alkohol. Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 12.46.4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini disederhanakan pada gambar 12.47.5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :R OH + SOCl2 R Cl + HCl + SO212.8.5. Pemanfaatan AlkoholDalam kehidupan sehari senayawa alkoholtelah banyak dipergunakan, dibidangkesehatan alkohol 70% dipergunakansebagai antiseptik, sedangkan dalamindustri banyak dipergunakan sebagai bahanbaku plastik, kosmetik dan saat ini sedangdigalakkan bahan bakar dari alkohol.A. FenolFenol adalah senyawa alkohol, dimanagugus alkilnya berupa aril atau sikloalkil.Struktur senyawa fenol seperti :Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
250Beberapa turunan dari senyawa yang penting banyak Gambar 12.48. Senyawa turunandipergunakan sebagai antiseptik seperti fenol, mͲ fenol, mͲklorofenolklorofenol dan pͲbromofenol (lihat Gambar 12.48). dan pͲbromofenolSenyawa turunan fenol lainnya pada bumbu dapur dansering dijumpai pada cengkeh, vanila dan lainnya,senyawa tersebut seperti isoeugenol, eugenol, vanilidan timol. Senyawa tersebut disajikan dalam Gambar12.49. di bawah ini. Gambar 12.49. Senyawa turunan fenol, isoeugenol, eugenol, vanili dan timol12.9. Alkoksi AlkanaAlkoksi alkana adalah senyawa turunan alkana yangsalah satu atom Hidrogennya diganti dengan gugusalkoksi (OR). Senyawa alkoksi alkana juga sangatdikenal dengan nama eter. Untuk lebih mudahmengenali senyawa eter, diketahui denganmemperhatikan atom oksigen yang diapit oleh gugusalkil, lihat Gambar 12.50. di bawah ini. Senyawa eterini juga merupakan isomer dari senyawa alkanol. Gambar 12.50. Rumus umum eter12.9.1. Tata nama EterPenamaan senyawa alkoksi alkana dilakukan denganmenetapkan rantai utama yaitu yang terpanjang danKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
251mengandung gugus OR. Selanjutnya memberikan Bagan 12.51. Penamaan senyawanomor pada rantai utama dimulai dari atom C yang alkoksi alkana menurut IUPAC dan caramengandung gugus fungsi dan akhiri dengan nomordan nama cabang dan nama alkoksialkananya, cara lainnyaini mengikuti aturan IUPAC.Penamaan lain juga dapat dilakukan denganmenyebutkan kedua gugus alkil yang mengapitatom Oksigen dan dilanjutkan dengan penambahannama eter.Untuk mempermudah dalam pemberian panamaan,baik menurut IUPAC maupun nama lainnya kitaambil contoh untuk senyawa CH3ͲOͲCH2ͲCH2ͲCH3.Tahapan penamaan ditampilkan pada Bagan 12.51.12.9.2. Sifat-sifat EterEter memiliki titik didih rendah karena sangat sulit Bagan 12.52. Reaksi pembeda etermembentuk ikatan hidrogen. Eter memiliki titik dan alkoholdidih yang relatif rendah dibandingkan isomerialkoholnya. Kelarutan eter dalam air sangat kecil(r1,5%), sehingga merupakan pelarut yang baik bagisenyawa organik yang tidak larut dalam air.Eter mudah terbakar membentuk CO2 dan uap air,eter terurai oleh asam halida terutama oleh HI.Reaksi dengan senyawa PX3 (Posfor trihalida)misalnya (PCl3, PBr3 dan PI3) dipergunakan sebagaireaksi pembeda alkanol dengan eter.Senyawa alkohol dapat bereaksi dengan senyawaPX3, sedangkan senyawa eter tidak bereaksi. Secaraumum reaksi tersebut mengikuti persamaan reaksipada Bagan 12.52.12.9.3. Pemanfaatan EterEter yang paling banyak digunakan adalah dietil eter Gambar 12.53. Rumus umum asamatau etoksi etana. Eter digunakan sebagai pelarut karboksilatsenyawa karbon, zat disinfektan (pembunuhkuman), zat anastesi dan juga dipakai sebagaisenyawa aditif pada bahan bakar untuk menaikanbilangan oktan.12.10. Asam AlkanoatAsam alkanoat atau lebih populer sebagai asamkarboksilat adalah segolongan asam organik yangmemiliki gugus fungsional karboksilat (COOH),secara mudah gugus karboksilat adalah gabungandari gugus karbonil dan hidroksi, (Gambar 12.53).Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
252Asam karboksilat memiliki rumus umum CnH2nO. Bagan 12.54. Tata namaSifat asam dari senyawa ini adalah asam lemah. beberapa senyawa asamkarboksilatDalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasidengan melepas proton (H+).Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satugugus fungsional. Asam karboksilat yangmemiliki dua gugus karboksil disebut asamdikarboksilat (alkanadioat), jika tiga disebut asamtrikarboksilat (alkanatrioat), dan seterusnya. Lihatgambar 12.54.12.10.1. Tata nama Asam KarboksilatPenamaan asam karboksilat berdasarkan aturanIUPAC adalah sebagai berikut; pertamamenetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjangyang mengandung gugus fungsi karboksilat.Selanjutnya memberi nomor pada rantaiterpanjang, dimulai dari C yang mengikat guguskarboksilat dan diakhiri dengan menyebutkannomor dan nama cabang pada rantai utama yangdiawali dengan kata “asam”, akhiri dengan namaalkanoatnya (posisi gugus fungsi tidak perlu diberinomor).Dalam penamaan juga dapat dipergunakan caralain yaitu mengganti nomor dengan simbol D, E, Jdan seterusnya. Dengan D merupakan posisi atomC yang terikat pada gugus karboksilat. Contohpenamaan disajikan pada Gambar 12.54.12.10.2. Sifat-sifat Asam KarboksilatWujud dari asam karboksilat tergantung darijumlah atom CͲnya, untuk senyawa asamkarboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10,maka wujud zat tersebut adalah cair pada suhukamar. Sedangkan asam karboksilat yang memilikipanjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.Asam karboksilat dengan panjang rantai 1Ͳ4 larutsempurna dalam air, sedangkan asam karboksilatdengan panjang rantai 5Ͳ6 sedikit larut dalam airdan asam karboksilat dengan panjang rantai lebihdari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat larutdalam pelarut organik (seperti eter, alkohol danbenzena). Semua asam karboksilat merupakanasam lemah dengan Ka= r1u10Ͳ5.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
253Asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi Bagan 12.55. Reaksi penyabunan(lebih tinggi daripada alkohol), karena dapatmembentuk ikatan hidrogen yang kuat. Bagan 12.56. Reaksi substitusi OH dengan halida1. Reaksi dengan Basa Kuat Bagan 12.57. Dehidrasi asam Reaksi Asam karboksilat dengan basa kuat karboksilat menghasilkan anhidrida akan membentuk garam dan air. Garam karboksilat hasil reaksi merupakan sabun. asam karboksilat Reaksi ini sering disebut juga dengan reaksi penyabunan, (Bagan 12.55). Gambar 12.58. Rumus umum ester.2. Reaksi substitusi a. reaksi dengan halida (PX3, PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida (Bagan 12.56). b. reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H2O.3. Reaksi Reduksi menggunakan katalis CaAlPH4 akan menghasilkan alkohol primer.4. Reaksi dehidrasi (penghilangan molekul H2O) akan menghasilkan anhidrida asam karboksilat, lihat Gambar 12.57.12.10.3. Pemanfaatan asam karboksilatAsam format digunakan dalam industri kecilpenyamakan kulit dan menggumpal bubur kertasatau karet. Asam asetat atau yang lebih populersebagai asam cuka digunakan sebagai cukamakan dengan kandungan asam asetat 20Ͳ25%.Asam stearat digunakan sebagai bahan dasarpembuatan lilin.12.11. Alkil AlkanoatAlkil alkanoat atau yang lebih dikenal sebagaiester adalah turunan dari senyawa alkanoat yangterbentuk melalui penggantian atom hidrogenpada gugus karboksilat dengan gugus alkil (R’).Ester memiliki rumus struktur yang sama denganasam alkanoat dan memiliki gugus fungsiRCOOR’. Pada Gambar 12.58, disajikan rumusmolekul dari senyawa ester sederhana. Estermerupakan senyawa yang sangat berguna karenadapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
254Senyawa ester merupakan hasil reaksi antara asam Bagan 12.59. Tatanamakarboksilat dengan alkohol yang berlangsung pada senyawa estersuasana asam. Bagan 12.60. Reaksi hidrolisis12.11.1. Tata nama ester ester dalam suasana basaNama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertamaialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester.Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnyadengan membuang kata asam.Penamaan diawali dengan penetapan rantai utamayaitu rantai terpanjang yang mengikat guguskarboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilatjuga mengikat atom oksigen. Selanjutnya memberikannomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikatgugus karboksil. Penamaan diakhiri denganmenyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkildiikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengannama rantai utamanya dengan menghilangkan kata‘asam’ dari nama alkanoat (posisi gugus fungsi tidakperlu diberi nomor). Penamaan senyawa esterditunjukan pada Bagan 12.59.12.11.2. Sifat-Sifat EsterEster dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantaiyang pendek memiliki sifat mudah menguap danberwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yangpanjang ditemukan pada minyak (berwujud cair) danlemak (padat) yang merupakan senyawa triester.Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larutdalam benzena, eter dan CS2.Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asamkarboksilat dengan alkohol, reaksi ini berlangsungdalam suasana asam, seperti persamaan di bawah ini.Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang dapat balik.Sehingga ester dapat dihidrolisis oleh air pada suasanaasam. Hasil reaksi ini adalah asam karboksilat danalkohol.Hidrolisis dari ester dalam suasana basa, menghasilkansabun dan alkohol, lihat persamaan reaksi pada Bagan12.60.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
25512.11.3. Pemanfaatan EsterEster yang beraroma buahͲbuahan (seperti isopentilasetat yang beraroma pisang) banyak digunakansebagai penambah aroma (essen) pada makanandan minuman. Beberapa senyawa pemberi rasaatau pengharum disajikan dalam tabel 12.6. Tabel 12.6. Beberapa senyawa yang memberikan rasa dan aroma pada buahͲbuahanDalam bidang farmasi, beberapa obat merupakan Gambar 12.61. Molekul aspirin dansenyawa ester yang paling populer adalah obat minyak gosokpenghilang rasa sakit serta pelemas otot. SenyawaͲsenyawa tersebut adalah turunan asam salisilatseperti aspirin dan minyak gosok, lihat Gambar12.61.Minyak merupakan senyawa triester dari senyawaasam karboksilat dengan gliserol, minyakdimanfaatkan untuk menggoreng produkmakanan. Minyak dan lemak juga merupakanbahan baku pembuatan sabun. Ester dari alkoholrantai panjang dengan asam karboksilat rantaipanjang merupakan bahan pembuatan lilinnonparafin.12.12. Alkil AminaSenyawa alkilamina merupakan senyawa turunandari alkana, dimana salah satu atom hidrogennyadigantikan dengan gugus amina (ͲNH2).Alkilamina memiki ciri khas yaitu pada gugusaminannya. Berdasarkan letak atau posisi darigugus amina, maka senyawa ini diklasifikasikan.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
256Senyawa alkilamina primer adalah senyawa yangterbentuk oleh gugus amina yang terikat pada atomC primer, demikian pula untuk alkilamina sekunedrdan tersier, masingͲmasing gugus aminanya terikatpada atom sekender dan tersier, lihat Gambar12.63.12.12.1. Tata nama AlkilaminaPenamaan alkil amina dilakukan denganmenyebutkan gugus alkilnya dan dilanjutkandengan amin, dengan penamaan ini sekaligustampak kedudukan gugus amina bentuk primer (1o),sekunder (2o) atau tersiernya (3o), lihat (Gambar12.63).Untuk penamaan dengan dengan acuan IUPAC, Gambar 12.63. Struktur molekuldiawalai dengan menetapkan rantai utama yaitu alkilamin primer, sekunder danrantai terpanjang yang mengikat gugus amina,dilanjutkan dengan pemberian nomor dan nama tersiercabang kemudian diakhiri dengan menyebutkannomor, gugus cabang, rantai alkananya danmenambahkan kata amin, lihat contoh di bawah ini: CH3ͲCH2ͲNH2: etanamin CH3ͲCHNH2ͲCH3: 2Ͳpropanamin CH3ͲCH2ͲCH2ͲNHͲCH3: NͲmetilͲ2Ͳpropanamin12.12.2. Sifat-sifat alkilaminSifatͲsifat fisik, Senyawa alkanamin atau alkilaminamemiliki bau yang khas, sedikit pesing. Wujudzatnya tergantung dari rantai atom karbonnya.Untuk senyawa dengan jumlah atom C sebanyak 1Ͳ2buah berupa gas. Untuk tiga atom C dengankedudukan gugus amina primer sudah berupacairan pada suhu kamar. Alkil amina memiliki atomN yang polar, namun tidak sekuat Oksigen padaalkohol, sehingga titik didih alkilamin lebih rendahdibandingkan alkohol, lihat Tabel 12.7.Tabel 12.7. Titik didih dari senyawa alkana, alkilamin dan alkoholKimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
257Polaritas atom N pada alkilamina menyebabkanalkilamina cukup reaktif, interaksi antar molekulalkilamina terjadi karena adanya ikatan hidrogenantar kedua molekul. Khusus untuk alkilaminatersier tidak terjadi ikatan hidrogen, karena atom Nsudah tidak mengikat atom H lagi. Dengan adanyakemampuan membentuk ikatan hidrogen senyawaalkilamin larut dalam air. Ikatan hidrogen daninteraksinya sesama molekul alkilamina daninteraksinya dengan molekul air disajikan padaGambar 12.64.Alkilamin dapat membentuk reaksi penggaraman,jika dinetralkan oleh asam. Penamaan molekulgaram dengan mengganti kata amin denganamonium seperti :CH3ͲNH2 + HCl o CH3ͲNH3+ Cl–metilamin metilamonium kloridaSifat yang unggul dari persenyawaan garam amina Gambar. 12.64. Ikatan hidrogenadalah berbentuk padatan dalam suhu kamar, antar molekul alkil amin kecualilarutan dalam cairan tubuh, sehingga bentuk garamamina ini merupakan pilihan yang tepat untuk pada tersier alkilaminmembuat obat. Senyawa ephedrine hydrochloridedan difenihidramin hidroklorida merupakansenyawa yang banyak terdapat pada obatͲobatinfluenza, seperti struktur molekul dibawah ini. Bagan 12.65. Senyawa lingkar dari alkilamin yang bersifat basa Senyawa alkilamin yang berbentuk siklik (lingkar) bersifat sebagai basa. Bentuk lingkar yang stabil dari senyawa ini adalah cincin dengan segi lima atau segi enam yang mengandung satu atau dua atom nitrogen, seperti Bagan 12.65. Persenyawaan alkilamina di alam melimpah ruah, dan telah banyak dimanfaatkan untuk obatͲobatan khususnya jamu tradisional atau herbal medicine, dan yang sedang popular saat ini adalah alkaloid.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
258Alakaloid adalah senyawa yang memiliki basa Gambar 12.66. Struktur molekulnitrogen yang secara fisiologis aktif dalam tubuh caffein yang mengandung imidazolmakhluk hidup, khususnya untuk stimulan, anestesidan anti depresi senyawa ini banyak diproduksi dan nikotin yang mengandungpada tumbuhͲtumbuhan. pyrolidinBeberapa alkaloid yang terkenal adalah caffein, dannikotin yang telah digemari manusia sejak dulu kala.Caffein banyak terdapat dalam kopi, teh, coklat dansoftdrink. Senyawa ini mampu bekerja sebagaistimulant sistem saraf manusia agar tetap segar.Struktur molekul dari caffeine mengandung basanitrogen cincin imidazol. Sedangkan Nikotinterdapat dalam tembakau, saat ini dunia sedangmemerangi penggunaan tembakau, beberapa effekfisiologisnya adalah menaikkan level adrenalin didalam darah. Struktur molekulnya mengandungpyrolidin. Struktur dari kedua molekul ditampilkanpada Gambar 12.66.Beberapa alkaloid yang banyak dipergunakan untukpenghilang rasa sakit adalah morfin, heroin dancodein, namun kenyataannya obat ini telah banyakdisalah gunakan pemanfaatannya oleh kalanganremaja. Struktur molekul dari alkaloid seperti padaGambar 12.67 di bawah ini:Gambar.12.67. Struktur molekul Heroin, Morfin dan Gambar 12.68. Senyawa anestesi Codein yang berasal dari cocainDari gambar di atas tampak bahwa molekul dasardari ketiga persenyawaan tersebut (morfin, heroindan codein) merupakan molekul hasil modifikasidari morfin dengan mengganti beberapa gugusnya,perhatikan warna pink dan kuning.Senyawa kelompok alkilamin yang juga seringdisalah gunakan dan banyak beredar secara illegaladalah senyawa cocain dan turunannya. Dalambidang kesehatan cocain dipergunakan sebagaianestesi. Beberapa turunannya yaitu senyawaprocain, lidocain, dan Demerol (Gambar 12.68).Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
259 Persenyawaan amin memegang peranan penting dalam sistem saraf seperti, acetylcholine, catecholamin, amphetamin, serotonin, histamin dan ɶͲAminobutyrat (GABA). 12.13. Sikloalkana Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki sekurangͲkurangnya 1 cincin atom karbon, dengan rumus umum umum CnH2n. Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki 3 atom C dengan konformasi berbentuk planar. Sedangkan pada sikloalkana dengan jumlah atom C penyusun cincin lebih dari 3 memiliki bentuk yang tidak planar dan melekuk, membentuk suatu konformasi yang paling stabil (memiliki energi paling rendah), ingat bentuk molekul gula yang berbentuk segi enam, berupa pelana kuda dan bentuk kursi adalah bentuk yang stabil. Tabel 12.8 di bawah ini menyajikan beberapa bentuk sikloalkana. Tabel 12.8. Struktur dan bentuk geometris dari beberapa senyawa sikloalkana 12.13.1. Tata nama sikloalkana Penamaan sikloalkana sama dengan penamaan alkana dengan menambahkan awalan ‘siklo’ di depan nama alkana yang sesuai dengan jumlah atom C dalam cincin. Sikloalkana yang memiliki substituen atau gugus pengganti lebih dari 1 pada cincin karbonnya, penamaan dilakukan dengan cara memberi nomor 1 pada atom C yang mengikat salah satu substituen dan yang lain diatur agar memiliki nomor yang rendah.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
260Penamaan senyawa sikloalkana, kita mulai dari yang Bagan 12.69. Tata namamudah yaitu metilsiklopentana, hal ini mengindikasikan senyawa sikloalkanabahwa molekul tersebut berbentuk segi lima danmengandung satu gugus metil. Sedikit yang lebih Gambar 12.70. Struktur Kekulékompleks yaitu 1,2Ͳdimetilsiklopentana, dimana dan heksagonal benzenaterdapat dua gugus metil yang berposisi pada atom C 1dan C 2 pada siklopentana. Hal yang sama juga kita Gambar 12.71. Penamaanlakukan untuk senyawa siklo dengan enam atom C, senyawa benzenamisalnya 1,2,4Ͳtrimetilsikloheksana, terdapat tiga gugusmetil pada sikloheksana, lihat Bagan 12.69.12.14. BenzenaBenzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklikyang memiliki ikatan rangkap dua aromatik denganrumus struktur C6H12. Benzena dilambangkan dalamdua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé danyang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran didalamnya untuk menggambarkan adanya resonansiikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar meratadidalam cincin benzena. Kedua struktur inidisederhanakan pada Gambar 12.70.Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksenaini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbontidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidakberperilaku seperti senyawa tak jenuh.12.14.1. Tata nama benzena dan turunannyaPenamaan benzena berdasarkan aturan IUPAC adalahsebagai berikut:1. Jika hanya terdapat 1 substituen maka penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata ‘benzena’ dan apabila terdapat dua substituen atau lebih, tentukan gugus utama dan gugus substituennya.2. Berilah nomor pada atom C dalam cincin benzena dengan mengatur agar penjumlahan nomor posisi gugus substituen memiliki jumlah sekecil mungkin.3. Sebutkan nomor dan nama substituen diikuti dengan nama gugus utamanya.Penomoran untuk benzena yang memiliki 2 substituendapat diganti dengan awalan o (orto = substituen padaposisi 1,2), m (meta = substituen pada posisi 1,3) dan p(para = substituen pada posisi 1,4). Penamaan denganmodel ini ditunjukan pada Gambar 12.71.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
26112.14.2. Sifat-sifat benzena dan turunannyaTurunan dari senyawa benzena terjadi karena salahsatu atom hidrogen dalam ring benzena diganti ataudisubstitusi oleh atom atau gugus lain. SenyawaͲsenyawa tersebut meliputi touluen adalah benzenayang mengandung gugus metil, apabila mengandunggugus halogen dinamakan halobenzena. Sedangkanyang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitrosecara berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena.Struktur molekul untuk turunan senyawa benzenadisederhanakan dalam Gambar 12.72.Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi Gambar 12.72. Beberapakarena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa turunan benzenasenyawaͲsenyawa yang memiliki ikatan rangkap.Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisilayaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utamadari benzena adalah reaksi substitusi. Reaksi inidisederhanakan pada Gambar 12.73.Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu Bagan 12.73. Reaksi substitusisikloalkana dengan bantuan katalis logam. Reaksi ini dengan gugus nitro padadisederhanakan pada Gambar 12.74. Senyawa benzena benzenaakan mengalami reduksi dan akan menerima atom H,dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi initidak berlangsung sederhana namun memerlukankatalisator logam khususnya platina atau nikel.Benzena merupakan senyawa organik yang sangat Bagan 12.74. Reaksi hidrogenasiberacun bagi manusia dan dapat menyebabkan benzenakerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun,meskipun bukan tidak berbahaya. Hal ini disebabkankarena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkanpada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluenmenghasilkan senyawa intermediet asam benzoat yangdapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkanmasalah kesehatan.12.14.3. Pemanfaatan senyawa benzenaSenyawa benzena merupakan bahan baku yang dapatdipergunakan menjadi bahan lain. Selain itu benzenajuga dipergunakan sebagai pelarut organik, khususnyauntuk zat yang memiliki sifat nonͲpolar.Turunan dari senyawa benzena seperti fenol (lihatGambar 12.72) dipergunakan sebagai zat antiseptik.Umumnya dipergunakan sebagai bahan pembersihtoilet.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
262Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil,dikenal dengan toluene. Zat ini merupakan bahan bakuuntuk membuat asam benzoate, dengan caramengoksidasi secara sempurna senyawa tersebut,sehingga terbentuk gugus karboksilat. Toluen jugadipergunakan sebagai bahan baku untuk membuat trinitro toluene (TNT) yaitu bahan peledak.Beberapa polimer juga mempergunakan bahan bakudari turunan benzena, seperti pembentukanpolistirena. Asam salisilat juga merupakan turunanbenzena yang dipergunakan untuk membuat obatpenghilang rasa sakit dan saat ini juga dipergunakanuntuk pengencer darah yaitu aspirin.Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007
Search
Read the Text Version
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
- 11
- 12
- 13
- 14
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- 20
- 21
- 22
- 23
- 24
- 25
- 26
- 27
- 28
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- 40
- 41
- 42
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- 48
- 49
- 50
- 51
- 52
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- 59
- 60
- 61
- 62
- 63
- 64
- 65
- 66
- 67
- 68
- 69
- 70
- 71
- 72
- 73
- 74
- 75
- 76
- 77
- 78
- 79
- 80
- 81
- 82
- 83
- 84
- 85
- 86
- 87
- 88
- 89
- 90
- 91
- 92
- 93
- 94
- 95
- 96
- 97
- 98
- 99
- 100
- 101
- 102
- 103
- 104
- 105
- 106
- 107
- 108
- 109
- 110
- 111
- 112
- 113
- 114
- 115
- 116
- 117
- 118
- 119
- 120
- 121
- 122
- 123
- 124
- 125
- 126
- 127
- 128
- 129
- 130
- 131
- 132
- 133
- 134
- 135
- 136
- 137
- 138
- 139
- 140
- 141
- 142
- 143
- 144
- 145
- 146
- 147
- 148
- 149
- 150
- 151
- 152
- 153
- 154
- 155
- 156
- 157
- 158
- 159
- 160
- 161
- 162
- 163
- 164
- 165
- 166
- 167
- 168
- 169
- 170
- 171
- 172
- 173
- 174
- 175
- 176
- 177
- 178
- 179
- 180
- 181
- 182
- 183
- 184
- 185
- 186
- 187
- 188
- 189
- 190
- 191
- 192
- 193
- 194
- 195
- 196
- 197
- 198
- 199
- 200
- 201
- 202
- 203
- 204
- 205
- 206
- 207