TEMELJI ORGANSKE KEMIJE, radna bilježnica

Sadržaj 4 5Predgovor 61. Uvod 62. Ugljikovodici 102.1. Alkani 122.2. Alkeni 142.3. Alkini 172.4. Areni 182.5. Nafta 183. Organski spojevi s kisikom 233.1. Alkoholi, fenoli i eteri 253.2. Aldehidi i ketoni 323.3. Karboksilne kiseline i derivati 334. Kiralnost 365. Amini 366. Biomolekule 396.1. Ugljikohidrati 426.2. Aminokiseline i proteiniRješenja zadataka 3

PREDGOVOR Predgovor Ova radna bilježnica namijenjena je vama drage učenice i učenici, kako biste lakše svladali i učvrstili gradivo obrađeno u udžbeniku. Niz zadataka raznih tipova i težina pomoći će vam da prema vašim sklonostima i mogućnosti- ma usvojite i proširite znanje. Prije izrade svake skupine zadataka pažljivo proučite odgovarajuće gradivo u udžbeniku jer ćete samo tako moći riješiti postavljeni zadatak. Svaki zadatak pročitajte pažljivo do kraja kako biste ga potpuno shvatili. Pri rješavanju zadataka nije važno samo doći do točnog rješen- ja, već je važan i postupak te preglednost i urednost pri rješavanju. U zadacima koji su označeni velikim slovima (A, B, C, D) moguć je jedan ili više točnih odgov- ora. Uvijek kada je to moguće, nastojte zaključiti zašto neke od predloženih tvrdnji nisu točne, jer ćete tako najbolje utvrditi gradivo. Ako to ne možete, pročitajte ponovno odgovarajuće gradivo u udžbeniku. Kod zadataka u kojima vrijednosti treba prikazati dijagramom nalazi se milimetarski papir. Pri crtanju dijagrama obvezno označite fizikalne veličine koje nanosite na osi i njihove jedinice. Na kraju radne bilježnice nalaze se rješenja onih zadataka za koje ne možete naći rješenja u udžbeniku. Rješenja provjerite tek onda kad ste riješili zadatak, jer će tada uspjeh, a i osjećaj zadovoljstva zbog točnog odgovora biti veći. Sa zadacima kakvi se nalaze u radnoj bilježnici susret ćete se na razredbenim ispitima za upise na fakultete pa je korisno da se već sada s njima upoznate. Nismo vješti u sastavljanju križaljki, ali smo vas pokušale potaknuti da sami učinite nešto slično, ali i bolje. Pokušajte pri učenju sastaviti pravu križaljku s vodoravnim i uspravnim stupcima pomoću kemijskih pojmova, zgodan rebus ili križaljku u kojima će rezultat biti kemij- ski pojam ili ime poznatog kemičara. Bit će nam drago ako svoje radove pošaljete pismeno na adresu izdavača, da bismo najbolje od njih mogli uvrstiti u radnu bilježnicu. Veselit će nas ako nam pošaljete i vaše primjedbe i prijedloge, kako bi vam radna bilježnica bila što korisnija. Zagreb, prosinac, 2005. Autorice4

UVOD1. Uvod1.1. Napišite kada se organska kemija počela razvijati kao samostalna znanost i što je bio povod tome? ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________1.2. Zašto se organska kemija naziva kemijom ugljikovih spojeva? ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________1.3. Kako biste jednostavnim kemijskim pokusom opravdali taj naziv? ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ 5

UGLJIKOVODICI 2. Ugljikovodici 2.1. Alkani ( )2.1. Imena alkana u homolognom nizu s pet ili više C-atoma počinju korijenom grčkog broja koji odgovara broju ugljikovih atoma. Povežite taj korijen s pojmovima iz drugih predmeta ili svakodnevnog života. Korijen Riječ s Pojam na hrvatskom jeziku Riječ u grčkog grčkim savkodnevnom broja korjenom peterokut životu pent- tijelo izgrađeno od 6 jednakih ploha američko šesterokut ministarstvo obrane heks- razmak od 8 tonova u glazbenoj ljestvici, sastav od osam jednakih dijelova, kocka okt- bipiramida izgrađena od 8 istostraničnih trokuta 9. ton glazbene ljestvice; 8 glazbenika skladba za 9 ravnopravnih sudionika 8 elektrona 10 grama; non- razmak od 10 godina i sl. dek-2.2. Spaljivanjem 0,43 g uzorka spoja X u suvišku kisika nastane 1,10 g ugljikovog(IV) oksida i 0,45 g vode. Odredite empirijsku formulu spoja X. m(C) = __________ m(H) = __________ m(O) = __________ Empirijska formula spoja: ______________________________6

UGLJIKOVODICI2.3. Koje od sljedećih struktura predstavljaju isti spoj? 1) 2) 3) 4) Odgovor: ____________________________________________________________________2.4. Heptan ima 9 konstrukcijskih (strukturnih) izomera. Napišite: a) kondenzirane strukturne formule izomera koji su metilni derivati heksana b) njihova IUPAC-ova imena: ___________________________________________________2.5. Koji strukturni izomer heksana daje najviše različitih produkata ako se samo jedan atom vodi- ka zamijeni jednim atomom klora?A heksan B 2-metilpentan C 2,3-dimetilbutanD 3-metilpentan E 2,2-dimetilbutan 7

UGLJIKOVODICIUGLJIKOVODICI2.6. Za spojeve prikazane kondenziranim strukturnim formulamanapišite:a) molekulske formule _________________________________________________________b) IUPAC-ova imena __________________________________________________________ Zaključite jesu li to identični spojevi i po čemu se razlikuju. _______________________ __________________________________________________________________________2.7. Za spoj 3-izopropil-4-metil-5-etilheptan napišite: b) formulu s veznim crticama. a) kondenziranu strukturnu formuluc) provjerite je li ime ovog spoja u skladu s IUPAC-ovom nomenklaturom. __________________________________________________________________________2.8. Napišite kondenzirane strukturne formule produkata koji nastaju supstitucijom jednog atomavodika jednim atomom klora u:a) propanu b) 2,2-dimetilbutanu 2.9. Sastavite kratak prikaz o zasićenim ugljikovodicima u kojem će vam ključne riječi biti: alkani, aciklički ugljikovodici, gorenje, zasićeni ugljikovodici, supstitucija, parafini, strukturni izomeri, halogenalkani. __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________8

UGLJIKOVODICI2.10. Potpunim izgaranjem 1 m3 metana pri standardnim uvjetima oslobađa se energija od 35 814 kJ. Izračunajte standardnu molarnu entalpiju nastajanja metana ako su vrijednosti standardnih molarnih entalpija nastajanja: ∆fH°(H2O, g) = –241,8 kJ mol–1 i ∆fH°(CO2, g) = –393,5 kJ mol–1. Jednadžba reakcije: ____________________________________________________ Izradak: ∆rH° = ________________ ∆fH°(CH4, g) = ______________________2.11. Napišite jednadžbu izgaranja: a) pentana b) heksana __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ 9

UGLJIKOVODICI 2.2. Alkeni ( )2.12. Za spoj 2-etil-4-metilheks-2-en napišite: a) kondenziranu strukturnu formulu b) formulu s veznim crticama c) Napišite IUPAC-ovo ime spoja. _________________________________________________2.13. Napišite produkte kemijskih reakcija prikazanih na sljedećoj shemi: 2. 1. 3. 4. 2. Jednadžbe kemijskih reakcija: 1. 3. 4.2.14. Polieten je najviše upotrebljavana plastična masa. Njezina prosječna molarna masa je 84 000 g mol–1. a) Napišite dio strukture molekule polietena. b) Izračunajte broj monomernih jedinica i broj atoma u toj prosječnoj molekuli polietena.10

UGLJIKOVODICI2.15. Teflon je polimer koji se sastoji od monomernih jedinica tetrafluoretena. Rabi se za izradu posuđa za kuhanje i pečenje. Napišite: a) formulu monomera b) strukturnu formulu za dio molekule polimera teflona koji sadrži 6 C-atoma.2.16. Pročitajte pozorno sljedeći tekst, precrtajte pogrešne pojmove i na marginu napišite ispravan pojam. Opća formula alkena s jednom dvostrukom vezom je C2nHn. Za njih je karakteri- stična reakcija adicije. Budući da je molekula alkena planarna, oni nemaju struk- turne izomere. Zbog nemogućnosti rotacije oko dvostruke veze ugljik – ugljik, alkeni dolaze u dva prostorna izomera: cis- i trans-. Alkeni koji u molekuli imaju isti broj ugljikovih atoma kao alkini, imaju više talište, vrelište i gustoću.2.17. Napišite jednadžbe kemijskih reakcija prema zadanoj shemi. Spojevima A, B, i C navedite imena po IUPAC-u. Odredite nazive spojeva: A, B, C A hCνl→2 NaOH→ B HH22SOO→4 C ∆ Jednadžbe kemijskih reakcija: ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ Imena spojeva: A __________________________________ B __________________________________ C __________________________________ 11