كتاب مادة الكيمياء للصف العاشر الفصل الثاني 2017 المنهاج الاردني

‫‪ -9‬ي�ستهل�� ُك لاع ُب كر ِة �سل�� ٍة طاق ًة مقدا ُرها ‪ 2100‬كيلوجول‪� /‬ساع�� ِة تدري ٍب‪ ,‬وحي ُث إ� َّن عملي َة‬ ‫احترا ِق �سك ِر الغلوكو ِز في ج�س ِم اللاع ِب لتزويد ِه بالطاق ِة‪ ،‬تت ُّم وف َق المعادل ِة الموزون ِة ا آلتي ِة‪:‬‬ ‫‪C6H12O6 (s) + 6O2 (g) → 6CO2 (g) + 6H2O (l) + 2820 kJ‬‬ ‫والكتل ُة المولي ُة لل�سكر = ‪180‬غ‪/‬مول ‪ ,‬فاح�س ْب �أق َّل كتل ٍة م ْن �سك ِر الغلوكو ِز يت ُّم احترا ُقها إ�ذا‬ ‫تد ّر َب اللاع ُب مد َة �ساعتي ِن‪.‬‬ ‫‪49‬‬

‫الوحد ُة ال ّ�ساد�س ُة‬ ‫الكيميا ُء الع�ضوي ُة‬ ‫‪6‬‬ ‫ماذا نعني بالكيميا ِء الع�ضوي ِة ؟ وما المركبا ُت التي تبح ُث فيها ؟‬ ‫‪50‬‬

‫َ اط َّ بالطعي ِّ وأل ٍرةم‬ ‫َ دش��ها لار ُاةلح‬ ‫عندما و�ص َل إ�لى (هاييتي) عا َم ‪1433‬م‪ ،‬ور أ�ى بع�َض الأطفا ِل يلعبو َن‬ ‫بكر ٍة غريب ٍة ترت ُد ع ْن �سط ِح ا ألر�ِض عن َد قذ ِفها‪ ،‬وفي عا ِم ‪1521‬م ر أ�ى‬ ‫بع��ُ�ض الم�ستك�شفي َن الإ�سبا ُن جماعا ِت الوطنيي�� َن من �أه ِل المك�سي ِك‬ ‫ي�ستخدم��و َن م��اد ًة مرن ًة ُم�ْستخرج�� ًة م ْن إ�حدى النبات��ا ِت‪ ،‬وكا َن ا�س ُمها الوطن�� ُّي (كاو �أت�شو)‪ ،‬وتعني في‬ ‫لغ ِته�� ْم «�شجر َة الدمو ِع»‪ ،‬وذل َك أل ّنه ْم كان��وا يقو ُمو َن ب َج ْر ِح لحا ِء هذ ِه الأ�شجار ِ‪ ،‬فيخ ُر ُج م ْنها لب ٌن نبات ٌّي‬ ‫‪).‬كوش�‬ ‫ِ سلم�اذه لوا ِّطين‬ ‫َعنو ُ�ه ي�ف � ٍ ونأا اخ ٍص�ة و‪ْ،‬قد اْ ش� ُت َّ ق ُ سم�لا ُ لا�شعئ ِ اط ْ من‬ ‫« افرا ي»دا � َ وأل ْ �نم َ كتافش� � َّ نأ ّ ط تي َ طا َّ ابطلعي ّكو� ُ ن ْ نم لاي َعرصن� ِكروبن‬ ‫وْ د�ق َ كنا ُ عا�مل ُاله�شري‬ ‫والهيدروجي�� ِن فقط‪ ،‬وه َو بذل ِك يع ُّد م َن المر ّكبا ِت الهيدروكربوني ِة‪ .‬فما الهيدروكربونا ُت؟ وما أ�نوا ُعها‪،‬‬ ‫و َما خ�صائ ُ�صها؟ هذا ما �ستتعر ُف ُه خلا َل درا�س ِت َك هذ ِه الوحد َة‪.‬‬ ‫ويُتوقّ ُع م ْن َك بع َد درا�س ِتها‪� ،‬أ ْن تكو َن قاد ًرا على �َأ ْن‪:‬‬ ‫تو ِّ�ض�� َح المفاهي�� َم ا آلتي َة‪ :‬الهيدروكرب��و َن‪ ،‬والهيدروكرب��ون الـ ُم�ْش َب َع‪ ،‬والهيدروكرب��ون غي َرالـ ُم�ْش َب ِع‪،‬‬ ‫والألكا َن‪ ،‬وا أللكي َن‪ ،‬وا أللكاي َن‪ ،‬وال�صيغ َة البنائي َة‪ ،‬والت�صاو َغ‪ ،‬والمونوم َر‪ ،‬والمبلم َر‪ ،‬وعملي َة البلمر ِة‪.‬‬ ‫ت�س ّمي ال�صي َغ الجزيئي َة للهيدروكربونا ِت التي تحوي أ�ق َّل م ْن ع�ش ِر ذرا ِت كربون‪ ،‬وتر�س َم ال�صي َغ‬ ‫البنائي َة لم�صاوغا ِت بع ِ�ضها‪.‬‬ ‫تم ّي َز بي َن المر ّكبا ِت الهيدروكربوني ِة الم�شبع ِة وغي ِر الم�شبع ِة (ع ْن طري ِق ال�صي ِغ البنائي ِة و أ�نوا ِع‬ ‫الرواب ِط فيها)‪.‬‬ ‫تبني نماذ َج فراغي ًة لبع�ِض المر ّكبا ِت الهيدروكربوني ِة‪.‬‬ ‫تكت َب معادلا ٍت موزون ًة تمث ُل عملي َة احترا ِق المر ّكبا ِت الهيدروكربوني ِة‪.‬‬ ‫ترب�� َط بي�� َن بع�ِض الخ�صائ�ِص الفيزيائي�� ِة للمركبا ِت الهيدروكربوني ِة‪ ،‬وع��د ِد ذرا ِت الكربو ِن في‬ ‫ال�سل�سل ِة الكربوني ِة‪.‬‬ ‫تكت َب معادلا ٍت كيميائي ًة تو ّ�ض ُح إ�نتا َج المبلمرا ِت م ْن وحدا ِتها الأ�سا�سي ِة (المونومرات) وتبي َن أ�همي َتها‪.‬‬ ‫تب ّي َن طرائ َق �صناع ِة المبلمرا ِت في الأرد ِّن‪ ،‬وفوائ َدها و�أ�ضرا َرها في المجتم ِع والبيئ ِة‪.‬‬ ‫تقد َر �أهمي َة الموا ِّد الهيدروكربون ِية بو�ص ِفها وقو ًدا‪ ،‬وفي ال�صناع ِة‪ ،‬مث َل �صناع ِة المبلمرا ِت‪.‬‬ ‫‪51‬‬

‫المركبا ُت الهيدروكربوني ُة‬ ‫‪Hydrocarbons Compounds‬‬ ‫�إذا تفح ْ�ص�� َت الموا َّد الت��ي تتعام ُل م َعها في حيات ِك اليومي ِة‪ ،‬ف�ستج ُد مر ّكبا ٍت مث َل العقاقي ِر الطبي ِة‬ ‫ِ نلزةي� ِ ثا ِ ‪،‬ويالن ِ اولحري ّ ينصل�عا ِ طا ِّ لصع�اين ِ كأ‪،‬ي�والس‬ ‫�ب ِ عاوأن‬ ‫البلا�ستيكي ِة‪ ،‬والفح ِم والنف ِط وغي ِرها‪ ،‬وكثي ٌر م ْن هذ ِه الموا ِّد مر ّكبا ٌت ع�ضوي ٌة‪ .‬فماذا نعني بالمر ّكبا ِت‬ ‫الع�ضوي ِة؟ ولماذا �ُسم ّي ْت بهذا الا�س ِم؟‬ ‫يطل�� ُق ا�س َم (المر ّكبا ُت الع�ضوي ُة) على مر ّكبا ِت الكربو ِن‪ ،‬فجمي ُع الموا ِّد الع�ضوي ِة‪� ،‬سوا َء أ�ن�ش�أ ْت‬ ‫ف��ي أ�ج�سا ِم الكائنا ِت الحي ِة‪� ،‬أو ُح ِّ�ضرت �صناع ًيا‪ ،‬ت�شت��ر ُك في احتوا ِئها على عن�ص ِر الكربون‪ ،‬وتع ُّد‬ ‫المر ّكبا ُت الع�ضوي ُة م ْن �أكث ِر الموا ِّد انت�شا ًرا وا�ستخدا ًما في حيا ِتنا اليومي ِة‪.‬‬ ‫و ُت�� ْد َر ُج المر ّكبا ُت الهيدروكربوني ُة �ضم َن المر ّكب��ا ِت الع�ضوي ِة ا أل�سا�سي ِة التي تتكو ُن م ْن ذرا ِت‬ ‫الكربو ِن والهيدروجي ِن فقط‪ ،‬و ُت ْع ُّد �أب�س َط �أنوا ِع المر ّكبا ِت الع�ضوي ِة التي ُي�شت ُّق م ْنها باقي المر ّكبا ِت‬ ‫الع�ضوي�� ِة‪ ،‬ويرج�� ُع تعد ُد أ�نوا ِع مر ّكب��ا ِت الكربو ِن إ�لى قدر ِة ذ ّرة الكربو ِن عل��ى تكوي ِن أ�رب ِع رواب َط‬ ‫ت�ساهمي ٍة‪ ،‬وق ْد عرف َت ِفي الوحد ِة الثالث ِة �أ َّن الغلا َف الأخي َر لذر ِة الكربو ِن يحتوي �أربع َة إ�لكترونا ٍت‪،‬‬ ‫و�أ ّنه��ا ت�ص�� ُل إ�لى حال ِة الا�ستق��را ِر ع ْن طري ِق الا�شترا ِك بهذ ِه ا إللكترونا ِت م�� َع ذرا ٍت أُ�خرى‪ ،‬بحي ُث‬ ‫ي�صب�� ُح عد ُد ا إللكترون��ا ِت المحيط ِة بك ِّل ذ ّر ِة كربو ٍن ثماني َة إ�لكترون��ا ٍت (�أرب َع روابط)‪ ،‬وذل َك م ْن‬ ‫ِخلا ِ اطب َ عم ِذ تار ٍ ركنبو � أ ‪،‬خىر � َ أوعم ِذ ترا اهليدرو ِجين ‪،‬وْقد ُكون ُ يع ِ رالوطب التي‬ ‫تك ّو ُنه��ا ذ ّر ُة الكرب��و ِن �أحادي ًة‪ ،‬لك ّنها ق ْد ُتكو ُن رواب َط ثنائي�� ًة �أحيا ًنا‪� ،‬أو رواب َط ثلاثي ًة �أحيا ًنا �أخرى‪.‬‬ ‫كما ه َو مب ّي ٌن في ال�شك ِل (‪.)1-6‬‬ ‫= ‪ C ≡ = C‬ـــ‬ ‫ـــ ‪ C‬ـــ = ‪C‬‬ ‫ال�شكل (‪ :)1-6‬أ�نوا ُع الرواب ِط التي تك ّو ُنها ذ ّر ُة الكربو ِن في المركبا ِت المختلف ِة‬ ‫ونظ��راً لقدر ِة ذ ّر ِة الكربو ِن على تكوي�� ِن أ�نوا ٍع مختلف ٍة م َن الرواب ِط الت�ساهمي ِة‪ ،‬فق ْد ت َّم ت�صني ُف‬ ‫مر ّكبا ِت الهيدروكربو ِن و ْف َق نو ِع الرواب ِط الموجود ِة فيها إ�لى ثلاث ِة أ�نوا ٍع رئي�س ٍة‪ ،‬هي‪:‬‬ ‫ُةش�بع ُ‪:‬حثي لا ُ حاط ذ ّر ُة ِكرنبو� �بفياه أ ِرعب َراوبط � أحا ٍةدي ‪،‬‬ ‫هلايد ُرركونبية�‬ ‫ّ كر ُ ت�با‬ ‫‪52‬‬

‫و ُتعر ُف بالألكانا ِت‪.‬‬ ‫‪ -2‬المر ّكب��ا ُت الهيدروكربوني�� ُة غي ُر الم�شبع ِة‪ :‬حي�� ُث ُتك ِّو ُن ذ ّر ُة الكربو ِن رواب�� َط ثنائي ًة أ�و ثلاثي ًة‪،‬‬ ‫وتق�س ُم إ�لى ق�سمي ِن‪:‬‬ ‫أ� ‪ -‬الألكينا ُت‪ :‬تتكو ُن م ْن ذ ّرتي كربو ٍن �أو أ�كث َر‪ ،‬وتتمي ُز باحتوا ِئها على رابط ٍة ثنائي ٍة بي َن ذ ّرتي‬ ‫كربو ٍن في المر ّك ِب‪.‬‬ ‫ب‪ -‬ا أللكاينا ُت‪ :‬تت ّكو ُن م ْن ذ ّرتي كربو ٍن أ�و �أكث َر‪ ،‬وتتم ّي ُز باحتوا ِئها على رابط ٍة ثلاثي ٍة بي َن ذ ّرتي‬ ‫كربو ٍن في المر ّك ِب‪.‬‬ ‫‪ -3‬المر ّكبا ُت الأروماتي ُة (العطري ُة)‪ ،‬وه َي مر ّكبا ٌت ع�ضوي ٌة ُت�شت ُّق م َن المر ّك ِب الع�ضو ِّي المعرو ِف‬ ‫بالبنزي ِن‪.‬‬ ‫و�ستتع��ر ُف ِخ�ال َل درا�س ِت َك في هذ ِه الوح��د ِة �إلى المركب��ا ِت الهيدروكربوني�� ِة الم�شبع ِة وغي ِر‬ ‫الم�شبع ِة‪ ،‬أ� ّما المر ّكبا ُت ا ألروماتي ُة ف�سو َف تتعر ُف إ�ليها في �صفو ٍف لاحق ٍة‪.‬‬ ‫�ص ّن ِف المركبا ِت الهيدروكربوني َة ا آلتي َة إ�لى مركبا ٍت م�ش َبع ٍة و�أخرى غي ِر م�شبع ٍة‪.‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HH H H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫||‬ ‫|| ||‬ ‫| ||‬ ‫|‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯C≡≡C¯¯C| ¯¯H ، H¯¯C| ¯¯C| ¯¯C| ¯¯C| ¯¯H ، H¯¯C| ¯¯C| ¯¯C| =C| ¯¯C| ¯¯H ، H¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫‪H H HH H H HH HHH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ -1‬الألكانا ُت ‪Alkanes‬‬ ‫عرف�� َت �أ َّن ا أللكان��ا ِت م َن المركبا ِت الهيدروكربوني ِة الم�شبع�� ِة‪ ،‬التي تتكو ُن م ْن ذرا ِت كربو ٍن‬ ‫وهيدروجي�� ٍن‪ ،‬و أ� َّن ذ ّر َة الكرب��و ِن فيها تكو ُن محاط ًة ب�أرب ِع رواب َط �أحادي ٍة‪ ،‬فكي َف ترتب ُط ذرا ُت‬ ‫الكربو ِن فيما بي َنها؟ وكي َف تن�ش�أُ الرواب ُط بي َن ذرا ِت الكربو ِن والهيدروجي ِن في ا أللكا ِن؟ وماذا‬ ‫ّ كر ِ تاب ِ ةشع�ب َ ؟فلتعر َ كلذ ّفن ِ ذ َ لن�شاط (‪:)1-6‬‬ ‫‪53‬‬

‫(‪ : )1-6‬التركي ُب ا إللكترون ُّي لذر ِة الكربو ِن‬ ‫ار�س�� ِم التركي�� َب الإلكترون َّي لك ٍّل م ْن ذ ّرت��ي الكربو ِن والهيدروجي ِن‪ ،‬عل ًما ب�� أ� َّن العد َد الذر َّي‬ ‫للكربو ِن (‪ ،)6‬و للهيدروجين (‪ .)1‬ث ّم أ�ج ْب ع ِن الأ�سئل ِة الآتي ِة‪:‬‬ ‫ما عد ُد الرواب ِط التي ُيمك ْن �أ ْن تك َّونها ك ٌّل م َن الذرتي ِن؟‬ ‫ما نو ُع الرابط ِة التي يمك ُن أ� ْن تن�ش َ�أ بي َن ك ٍّل م ْن ذ ّر ِة الكربو ِن وذر ِة الهيدروجين؟‬ ‫ْ باكت َص�يغة ّ كر ِ ب ِ ج ِ عن ال ِ طاب ذ ّر ِ ة ِكروبن وذ ِرة اهلديروجي؟ن‬ ‫عن َد ر�س ِم التوزي ِع الإلكترون ِّي لذر ِة الكربو ِن نج ُد أ� َّنها تمتل ُك �أربع َة إ�لكترونا ِت تكاف ؤٍ�‪ ،‬وبالتالي‪،‬‬ ‫ف إ� ّنه��ا تك ِّو ُن �أرب�� َع رواب َط‪ ،‬بينما تحت��وي ذ ّر ُة الهيدروجي ِن إ�لكترو َن تكاف�� ٍ�ؤ واح ًدا‪ ،‬وبالتالي‪،‬‬ ‫يمك ُنه��ا تكوي�� ُن رابط�� ٍة واحد ٍة فقط‪ ،‬لذا ف�� إ� َن ذ ّر ُة الكربو ِن ترتب ُط م َع �أرب�� ِع ذرا ِت هيدروجي ٍن‬ ‫مكون�� ًة غا َز الميثا ِن الذي �صيغت ُه الجزيئي ُة (‪ ،)CH4‬وه َو �أ�صغ ُر مر ّك ٍب هيدروكربون ٍّي معرو ٍف‪.‬‬ ‫وبهذا تكو ُن ذ ّر ُة الكربو ِن قد ارتبط ْت ب�أرب ِع ذرا ِت هيدروجي ٍن �أخرى‪ ،‬ولذل َك يطل ُق على هذا‬ ‫الن��و ِع م َن المر ّكبا ِت ا�س ُم المركبا ِت الهيدروكربوني ِة الم�شبع ِة (الألكانات)‪ ،‬حي ُث تكو ُن جمي ُع‬ ‫الرواب ِط فيها أ�حادي ًة‪ .‬وال�س ؤ�ا ُل ا آل َن‪ :‬ماذا يعني ا�س ُم ا أللكا ِن؟ وم ْن أ�ي َن جاء ْت هذ ِه الت�سمي ُة؟ وما‬ ‫خ�صائ�ُص هذ ِه المر ّكبا ِت؟‬ ‫أ� ‪ -‬ت�سمي ُة الألكا ِن‪ :‬يطل ُق ا�س ُم ا أللكا ِن على مر ّكبا ِت الهيدروكربو ِن ذا ِت ال�صيغ ِة (‪،)CnH2n+2‬‬ ‫أ�ي الت��ي يزي ُد فيها عد ُد ذرا ِت الهيدروجي ِن على �ضع َفي عد َد ذرا ِت الكربو ِن بـ‪ .2‬لاح ِظ‬ ‫الجدو َل (‪ )1-6‬الذي يب ّي ُن ال�صي َغ الجزيئي َة لبع�ِض الألكانا ِت ا أل�سا�سي ِة و أ��سما َءها‪.‬‬ ‫يتك ّو ُن ا�س ُم ا أللكا ِن م ْن مقطعي ِن‪ ،‬ا ألو ُّل \"الك\" ويد ُّل على عد ِد ذرا ِت الكربو ِن‪ ،‬والثـاني\" �آن\"‬ ‫ويد ُّل على حال ِة إ��شبا ِع المر ّك ِب‪ .‬ولتتعر َف هذ ِه المر ّكبا ِت وت�سمي َتها؛ ادر� ِس الجدو َل (‪،)1-6‬‬ ‫ث َّم �أج ْب ع ِن الأ�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫‪54‬‬

‫الجدول (‪ :)1-6‬ال�صي ُغ الجزيئي ُة لبع�ِض ا أللكانا ِت ا أل�سا�سي ِة و أ��سما ؤ�ها‪.‬‬ ‫ميثان إ�يثان بروبان بيوتان بنتان هك�سان هبتان أ�وكتان‬ ‫ا�سم الألكا ِن‬ ‫ال�صيغ ُة الجزيئي ُة للمر ّكب ‪C8H18 C7H16 C6H14 C5H12 C4H10 C3H8 C2H6 CH4‬‬ ‫عد ُد ذرا ِت الكربو ِن ‪8 7 6 5 4 3 2 1‬‬ ‫المقط ُع المقاب ُل للرق ِم‬ ‫اكت ْب في الجدو ِل المقط َع المقاب َل للأرقا ِم (‪)8-1‬؟‬ ‫ما الزياد ُة في عد ِد ذ ّرا ِت الكربو ِن والهيدروجي ِن م ْن مر ّك ٍب إ�لى المر ّك ِب الذي يليه؟‬ ‫ه ْل تنطب ُق القاعد ُة (‪ )CnH2n+2‬على جمي ِع ال�صي ِغ الجزيئي ِة للمر ّكبا ِت المذكور ِة في الجدو ِل‬ ‫ال�ساب ِق؟‬ ‫في �ضو ِء هذ ِه القاعد ِة‪ ،‬اكت ِب ال�صيغ َة الجزيئي َة لمر ّك ٍب هيدروكربون ٍّي يتك ّو ُن من ع�ش ِر ذرا ِت‬ ‫كربون؟‬ ‫ما ال�صيغ ُة الجزيئي ُة أللكان يحتوي ‪ 26‬ذ ّرة هيدروجين؟‬ ‫�أ ُّي المركبا ِت ا آلتي ِة يع ُّد م َن ا أللكانا ِت ‪)C5H12 ،C6H6، C7H12 ، C9H20 ، (C13H24‬‬ ‫ب ‪ -‬ال�ص��ي ُغ البنائي�� ُة ل أللكانات‪ :‬بالرجو ِع �إل��ى الجدو ِل ال�ساب ِق‪ ،‬نج ُد أ� َّن ال�صي�� َغ الجزيئي َة للمر ّكبا ِت‬ ‫المذك��ور ِة في��ه ُتب ّي َن نو َع الذ ّرات المكونة للمر ّك ِب وعد َدها‪ ،‬لك ّنه��ا لا تب ّي ُن كي َف تتوز ُع هذ ِه‬ ‫ال��ذ ّرا ُت في الف��را ِغ‪ ،‬وكي َف ترتب ُط م ًعا داخ َل المر ّك ِب ؟ وم ْن هن��ا‪ ،‬جاء ْت محاولا ُت التعبي ِر‬ ‫ع�� ِن المر ّكبا ِت بطريق ٍة ُتب ّي ُن نو َع الذ ّرا ِت المك ِّون ِة للمر ّك ِب وعد َدها وترتي َبها الفراغ َّي‪ ،‬و ُه َو ما‬ ‫ُيطل ُق علي ِه ال�ص��يغ ُة البنائي ُة للمر ّك ِب‪ .‬ولتتعر َف ال�صي َغ البنائي َة للمر ّكبا ِت‪ ،‬وكيفي َة التعبي ِر عنها‪ ،‬ن ّف ِذ‬ ‫َ نلاش�ط (‪:)2 -6‬‬ ‫‪55‬‬

‫(‪ :)2 -6‬ال�صي ُغ البنائي ُة ل أللكانات‬ ‫يب ّي�� ُن ال�شك ُل الآتي ال�صي َغ البنائي َة لك ٍّل م َن الميثا ِن ‪ ،CH4‬وا إليثان ‪ ،C2H6‬ادر� ِس ال�شك َل‪ ،‬ث ّم‬ ‫أ�ج ْب ع ِن ا أل�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫| ||‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫الميثان الإيثان‬ ‫ما عد ُد الرواب ِط التي تحي ُط بذ ّر ِة الكربو ِن في الميثا ِن ‪CH4‬؟‬ ‫ما عد ُد الذرا ِت المحيط ِة بك ِّل ذ ّر ِة كربون في الإيثان ‪C2H6‬؟‬ ‫ما نو ُع الرواب ِط الت�ساهمي ِة في ك ٍّل م َن المر ّكبي ِن؟‬ ‫ن�ستنت ُج م ّما �سب َق‪� ،‬أ َّن ال�صيغ َة البنائي َة هي تعبي ٌر بالرمو ِز ع ِن المر ّكب يبينّ ُ �أنوا َع الذ ّرا ِت المكون ِة‬ ‫ل ُه‪ ،‬وعد َدها‪ ،‬وكيفي َة توزيعها‪ .‬وتتو ّز ُع ذرا ُت المر ّكب عاد ًة في الفرا ِغ ب�شك ِل ثلاث ِّي الأبعا ِد‪.‬‬ ‫ِ ريلغفا ّنف ِ ذ َ نلا�شط (‪:)3 -6‬‬ ‫َ تعفر َكفية وِ عهيز‬ ‫(‪ :)3-6‬بنا ُء نماذ َج فراغي ٍة لبع�ِض الألكانا ِت‬ ‫الم��وا ُّد والأدوا ُت المطلوب�� ُة‪� :‬صندو ُق نم��اذ ِج الذرا ِت ( يحتوي‬ ‫ال�صندو ُق على نماذ َج ل��ذرا ِت الكربو ِن وذرا ِت الهيدروجي ِن‪،‬‬ ‫و�صلا ٍت بلا�ستيكي ٍة أ�و زنبركية)‬ ‫الخطوا ُت‬ ‫ال�شك ُل الفراغ ُّي للميثا ِن ‪CH4‬‬ ‫‪ - 1‬اخت�� ْر ك��ر ًة تم ّث�� ُل ذرا ِت الكربو ِن‪ ،‬بحي�� ُث تحتوي أ�ربع َة‬ ‫ثقو ٍب‪.‬‬ ‫‪ - 2‬اخت�� ْر �أرب َع كرا ٍت تم ّث�� ُل ذرا ِت الهيدروجين‪ ،‬يحتوي ك ُّل‬ ‫م ْنها ثق ًبا واح ًدا‪.‬‬ ‫‪56‬‬

‫‪ - 3‬خ ْذ أ�رب َع و�صلا ٍت بلا�ستيكي ٍة‪ ،‬و ّرك ْبها في الثقو ِب ا ألربع ِة للكر ِة التي تم ّث ُل ذ ّر َة الكربو ِن‪.‬‬ ‫‪ - 4‬ا ْب ِن نموذ َج المر ّك ِب ‪ ،CH4‬ولاح ِظ ال�شك َل الفراغ َّي للميثا ِن‪.‬‬ ‫ال�شك ُل الفراغ ُّي ل إليثان ‪C2H6‬‬ ‫‪ -‬اخت�� ْر عد ًدا منا�س ًبا م ْن كرا ِت الكربو ِن والهيدروجي ِن‪ ،‬و م ْن الو�صلا ِت التي تم ّث ُل الرواب َط بي َن‬ ‫ال��ذرا ِت‪ ،‬واب�� ِْن م ْنها نموذ ًجا فراغ ًيا ل إليثان بنف�ِس الطريق�� ِة ال�سابق ِة‪ ،‬ث ّم ار�س ِم ال�شك َل النات َج‪.‬‬ ‫ال�شك ُل الفراغ ُّي للبروبان ‪C3H8‬‬ ‫‪ -‬اخت��ر ع��د ًدا منا�س ًبا م ْن كرا ِت الكرب��و ِن والهيدروجي ِن‪ ،‬وم ْن الو�ص�ال ِت‪ ،‬وا ْب ِن م ْنها نموذ ًجا‬ ‫فراغ ًيا للبروبا ِن بنف�ِس الطريق ِة ال�سابق ِة‪ ،‬ث ّم ار�س ِم ال�شك َل النات َج‪.‬‬ ‫َّ الدب � َ أكن الْ ظح َ ت َ نم ِ نل�شطا (‪ )3-6‬كي َف تتوز ُع ذرا ُت الكربو ِن والهيدروجي ِن في الفرا ِغ‬ ‫ب أ��ش��كا ٍل ثلاثي�� ِة ا ألبعا ِد‪ ،‬ول�صعوب ِة ر�س ِم هذ ِه الأ�شكا ِل يمك ُن ر�س�� ُم ال�صي ِغ البنائي ِة ل أللكانا ِت‬ ‫‪،‬هاِ نلشطافي�ف ِ ل�سابق ُ �رسنم ل‪ َ ،‬الصغ�ي َنبلائية ٍّكل َ نم‬ ‫ٍرطبيقة� ٍبسط�ية َ و‪ ،‬كلذ ِ ت�سهلي د ِ�تراس‬ ‫‪HH‬‬ ‫الميثا ِن وا إليثا ِن على النحو الآتي‪:‬‬ ‫||‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫|‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ال�صي ِغ ُة البنائي ُة الب�سيط ُة للإيثان‬ ‫ال�صي ِغ ُة البنائي ُة الب�سيط ُة للميثا ِن‬ ‫‪CH3-CH3‬‬ ‫كما يمك ُن كتاب ُتها ب�صور ٍة مخت�صر ٍة على النح ِو الآتي‪:‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫ار�س ِم ال�صيغ َة البنائي َة الب�سيط َة للبروبا ِن؟‬ ‫جـ‪-‬المت�صاوغا ُت ‪ :Isomers‬لاح ْظ َت م َن ال�صيغ ِة البنائي ِة للبروبان‪� ،‬أ َّن ذرا ِت الكربو ِن تت ّخ ُذ �شك َل‬ ‫�سل�سل ٍة مت�صل ٍة‪ ،‬تتو ّز ُع حو َلها ذرا ُت الهيدروجي ِن‪ ،‬فه ْل ُت�شك ُّل ذرا ُت الكربو ِن دائ ًما �سل�سل ًة‬ ‫مت�صل ًة في باقي ا أللكانا ِت؟ وكي َف يمك ُن �أ ْن تتوز َع ذرا ُت الكربو ِن والهيدروجي ِن فيها؟‬ ‫ّ؟ذهما�تعسر ُ ف ِإ�ليه َ دعب ِ نفيذ َ ك َ نلاطش� (‪.)4-6‬‬ ‫ِ ىهذعونلا َ من ّ اكلمر ِ ابت‬ ‫موا ُذاي ُ لطق‬ ‫‪57‬‬

‫(‪ :)4 -6‬المت�صاوغا ُت‬ ‫يبينّ ُ ال�شك ُل ا آلتي �صيغتي ِن بنائيتي ِن‪ ،‬ادر� ِس ال�شك َل‪ ،‬ث ّم أ�ج ْب ع ِن الأ�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪HH H H‬‬ ‫|| ||‬ ‫‪|HH¯C¯HH‬‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯C| ¯¯C| ¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫||‬ ‫‪H H HH‬‬ ‫‪H¯¯C¯¯C¯¯C¯¯H‬‬ ‫| ||‬ ‫‪HHH‬‬ ‫ال�صيغ ُة (‪)1‬‬ ‫ال�صيغ ُة (‪)2‬‬ ‫هل يختل ُفعد ُد ذرا ِتالكربو ِنوالهيدروجي ِنفيال�صيغتي ِن؟اكت ِبال�صيغ َةالجزيئي َةلك ٍّلم ْنهما‪.‬‬ ‫ما عد ُد ذرا ِت الكربو ِن المت�صل ِة على �شك ِل �سل�سل ٍة في ال�صيغ ِة رقم (‪)1‬؟‬ ‫ما عد ُد ذرا ِت الكربو ِن المت�صل ِة على �شك ِل �سل�سل ٍة في ال�صيغ ِة رقم (‪)2‬؟‬ ‫�إذا عل ْم َت �أ َّن هذ ِه ال�صي َغ يطل ُق عليها ا�س ُم المت�صاوغا ِت‪ ،‬اقتر ْح تعري ًفا لها؟‬ ‫ار�س ْم مت�صاوغا ِت مر ّك ِب البنتا ِن ‪ C5H12‬؟‬ ‫يمُ ك ُن وجو ُد مر ّك ِب الألكا ِن ب�أك رْ َث م ْن �صيغ ٍة بنائي ٍة‪ ،‬بع ُ�ضها على �شك ِل �سل�سل ٍة م�ستمر ٍة‪ ،‬وبع ُ�ضها‬ ‫على �شك ِل �سل�سل ٍة متفرع ٍة‪ ،‬وهذ ِه ظاهر ٌة م أ�لوف ٌة في المر ّكبا ِت الع�ضوي ِة‪ُ ،‬تدعى الت�صاو َغ‪ ،‬و ُيطل ُق‬ ‫على ك ِّل مر ّك ٍب م ْنها ا�س ُم ُمت�صاوغ (‪ ،)Isomer‬و ُه َو م�صطل ٌح م�شت ٌّق م ْن كلم ٍة يوناني ٍة تعني‬ ‫ت�شاب َه الأجزا ِء‪ .‬والمت�صاوغا ُت مر ّكبا ٌت ذا ُت �صيغ ٍة جزيئي ٍة واحد ٍة‪ ،‬لكنّها تختل ُف في �صيغ ِتها البنائي ِة‪ ،‬وتجد ُر‬ ‫ا إل�شار ُة هنا إ�لى �أ َّن الاختلا َف في ال�شك ِل ي�ؤ ّدي �إلى اختلا ٍف في الخ�صائ�ِص بي َن مت�صاو ٍغ و آ�خ َر‬ ‫لهما ال�صيغ ُة الجزيئي ُة نف ُ�سها‪.‬‬ ‫�أ ُّي المركبي ِن تتوق ُع أ� ْن يكو َن ل ُه عد ٌد أ�كب ُر م َن المت�صاوغا ِت‪ :‬البنتا ِن أ�م الهك�سان؟ لماذا؟‬ ‫د ‪ -‬بع� ُض الخ�صائ�ِص الفيزيائية ل أللكانات‪ :‬تختل ُف ا أللكانا ُت ‪-‬كما عرف َت‪ -‬في عد ِد ذرا ِت الكربو ِن‬ ‫والهيدروجي ِن في جزيئاتها‪ ،‬فه ْل تختل ُف ا أللكانا ُت في خ�صائ ِ�صها الفيزيائي ِة‪ ،‬كدرج ِة الغليا ِن‬ ‫وا ألن�صها ِروالحال ِةالفيزيائي ِة (�صل ٌب‪� ،‬سائ ٌل‪ ،‬غا ٌز) فيالظرو ِفالعادي ِة (‪�ْ 25‬س‪�1،‬ضغ ٌطجو ٌّي)؟‬ ‫‪58‬‬

‫وه ْل لاختلا ِف عد ِد ذرا ِت الكربو ِن فيها علاق ٌة باختلا ِف خ�صائ ِ�صها؟ لتعر َف ذل ِك‬ ‫ادر� ِس الجدو َل ( ‪ 6‬ــ ‪ ) 2‬الذي يبينّ ُ أ��سما َء الألكانا ِت الثماني ِة الأولى غي ِر المتفرع ِة‪ ،‬وبع�َض‬ ‫خ�صائ ِ�صها الفيزيائي ِة‪ ،‬ث َم أ�ج ْب ع ِن ا أل�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫الجدول ( ‪ 6‬ــ ‪ :) 2‬بع�ُض الخ�صائ�ِص الفيزيائي ِة لعد ٍد م َن الألكانا ِت الأ�سا�سي ِة ‪.‬‬ ‫درج ُة الان�صها ِر ْ�س‬ ‫درج ُة الغليا ِن ْ�س‬ ‫ال�صيغ ُة الجزيئية‬ ‫عدد ذرات الكربون‬ ‫ا�س ُم ا أللكا ِن‬ ‫‪182-‬‬ ‫‪164-‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ميثان‬ ‫‪183-‬‬ ‫‪89-‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪2‬‬ ‫�إيثان‬ ‫‪188-‬‬ ‫‪42-‬‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫‪3‬‬ ‫بروبان‬ ‫‪138-‬‬ ‫‪0.5-‬‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫‪4‬‬ ‫بيوتان‬ ‫‪129-‬‬ ‫‪36‬‬ ‫‪C5H12‬‬ ‫‪5‬‬ ‫بنتان‬ ‫‪95-‬‬ ‫‪69‬‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫‪6‬‬ ‫هك�سان‬ ‫‪91-‬‬ ‫‪98‬‬ ‫‪C7H16‬‬ ‫‪7‬‬ ‫هبتان‬ ‫‪57-‬‬ ‫‪125‬‬ ‫‪C8H18‬‬ ‫‪8‬‬ ‫أ�وكتان‬ ‫في �ضو ِء درا�س ِت َك الجدو َل ( ‪ 6‬ــ ‪ ،) 2‬أ�ج ْب ع ّما ي�أتي‪:‬‬ ‫كي َف تتغي ُر درج ُة غليا ِن هذ ِه المر ّكبا ِت بزياد ِة عد ِد ذرا ِت الكربو ِن فيها؟‬ ‫ماذا تتو ّق ُع أ� ْن تكو َن درج ُة غليا ِن مر ّك ِب ا أللكا ِن (‪ )C9H20‬بالن�سب ِة إ�لى المر ّكبا ِت ال�سابق ِة‬ ‫ل ُه في ال�سل�سل ِة؟‬ ‫ما الحال ُة الفيزيائي ُة لهذ ِه المر ّكبا ِت في الظرو ِف العادي ِة (‪��ْ�25‬س‪� 1 ،‬ضغ ٌط جو ٌّي)‬ ‫(�صل ٌب‪� ،‬أ ْم �سائ ٌل‪ ،‬أ� ْم غا ٌز)؟‬ ‫ما العلاق ُة بي َن درج ِة ان�صها ِر هذ ِه المر ّكبا ِت‪ ،‬وعد ِد ذرا ِت الكربو ِن فيها؟‬ ‫تمتا ُز الألكانا ُت بانخفا�ِض درجا ِت غليا ِنها وان�صها ِرها‪ ،‬وتزدا ُد هذ ِه الدرجا ُت بزياد ِة عد ِد‬ ‫ذرا ِت الكربو ِن في المر ّكب ب�شك ٍل عا ٍّم‪ .‬كما تمتا ُز الألكانا ُت أ�ي ً�ضا بقل ِة ذائبي ِتها في الما ِء‪.‬‬ ‫في أ�يا ِمال�شتا ِءالبارد ِة‪،‬وعندماتنخف�ُضدرجا ُتالحرار ِة إ�لىمادو َنال�صفر‪،‬تعانيربا ُتالبيو ِت‬ ‫م ْنعد ِما�شتعا ِلغا ِزالطب ِخرغ َمامتلا ِءعبو ِةالغا ِز‪،‬ف�إذاعلم َت أ� َّنغا َزالطب ِخيتكو ُنم ْن‪٪20‬بروبان‬ ‫و‪ ٪80‬بيوتان‪ ،‬كي َف يمك ُن َك تف�س َير ذل َك؟ ما الح ُّل الذي تقتر ُحه للتخل�ِص م ْن هذ ِه الم�شكل ِة؟‬ ‫‪59‬‬

‫هـ – بع� ُض الخ�صائ�ِص الكيميائي ِة ل أللكانات‪ُ :‬ت�ستخل�ُص ا أللكانا ُت عاد ًة م َن النف ِط الخام ِ‪ ،‬وهي م ْن �أق ِّل‬ ‫المر ّكبا ِت الهيدروكربونية ِن�شا ًطا م َن الناحي ِة الكيميائي ِة‪ .‬إ� ْذ يع ُّد البيوتا ُن و البروبا ُن (البوتوغاز)‬ ‫المكونا ِن ا أل�سا�سيا ِن لغا ِز الأ�سطوان ِة المنزلي ِة‪ ،‬والذي ي�ستخد ُم في عمليا ِت الطه ِو و�إ�شعا ِل‬ ‫المدافئ ‪ ،‬وت�سخي ِن الميا ِه‪ .‬وتتمي ُز ا أللكانا ُت بتفاعلا ِت الاحترا ِق‪ ،‬حي ُث ينت ُج ع ِن احترا ِقها في‬ ‫كمي ٍة وافر ٍة م َن ا ألك�سجي ِن‪ ،‬غا ُز ثاني �أك�سي ِد الكربو ِن‪ ،‬وبخا ُر الما ِء‪� ،‬إ�ضاف ًة إ�لى كمي ٍة كبير ٍة م َن‬ ‫الطاق ِة التي ي�ستفا ُد م ْنها في الطه ِو والتدفئ ِة وتحري ِك ا آللا ِت وتولي ِد الطاق ِة الكهربائي ِة‪ .‬وتبينّ ُ‬ ‫المعادل ُة الآتي ُة تفاع َل احترا ِق البروبا ِن بوجو ِد كمي ٍة وافر ٍة م َن الأك�سجي ِن‪:‬‬ ‫‪C3H8 (g) + 5 O2 (g) → 3CO2 (g) + 4H2O (g) + 2220 kJ‬‬ ‫�إذا علم َت �أ َّن احترا َق مو ٍل واحد م َن البيوتا ِن يعطي كمي ًة م َن الطاق ِة تقد ُر بـ ‪ 2855‬كيلو جول‪،‬‬ ‫اكت ْب معادل ًة كيميائي ًة حراري ًة موزون ًة‪ ،‬تم ِّث ُل احترا َق مو ٍل من ُه في كمي ٍة وافر ٍة م َن ا ألك�سجي ِن؟‬ ‫‪ -2‬الألكينات ‪Alkenes‬‬ ‫عرف َت �أ َّن الألكانا ِت مر ّكبا ٌت هيدروكربوني ٌة م�شبع ٌة‪ُ ،‬تك ّو ُن ذرا ُت الكربو ِن فيها رواب َط‬ ‫�أحادي ًة‪ ،‬في حي ِن �أ َّن الألكينا ِت مركبا ٌت هيدروكربوني ٌة تحتوي رابط ًة ثنائي ًة بي َن ذرتي كربو ٍن‬ ‫في المر ّكب‪ .‬وللتميي ِز بي َن هذي ِن النوعي ِن م َن المر ّكبا ِت‪ ،‬ادر� ِس المر ّكبي ِن الآتيي ِن وتركي ِب لوي�س‬ ‫لك ٍّل منهما‪ ،‬ث َّم أ�ج ْب ع ِن الأ�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫المر ّكب (‪)2‬‬ ‫المر ّكب (‪)1‬‬ ‫ال�صيغ ُة البنائي ُة للمر ّك ِب‬ ‫تركي ُب لوي�س للمر ّك ِب‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪C=C‬‬ ‫||‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H¯¯C| ¯¯C| ¯¯H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HCCH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪60‬‬

‫ه ْل يختل ُف ع ُدد ذرا ِت ك ٍّل م َن‪ :‬الكربو ِن والهيدروجي ِن في المر ّكبي ِن؟‬ ‫ما عد ُد الرواب ِط التي ت ّكو ُنها ذ ّر ُة الكربو ِن في ك ٍّل م َن المر ّكبي ِن ‪ 2 ،1‬؟‬ ‫ما نو ُع الرابط ِة الت�ساهمي ِة بي َن ذ ّرتي الكربو ِن في ك ٍّل م َن المر ّكبين؟‬ ‫ه ْل يع ُّد المر ّك ُب (‪ )2‬م�شب ًعا؟ لماذا؟‬ ‫لادب � نأك َلا لاتظح � َّ أن ذ ّر َة ِ ركوبن ٍّ يفلك َ نم ّ مركال ِ نبي ُ اط �لإ ِناية ٍ ركانتو ( � أ ِرةعب � ٍأ واجز‬ ‫م َن الإلكترونات) و�أ ّنها في ِكلا المر ّكبي ِن تك ّو ُن �أرب َع رواب َط‪ ،‬حي ُث ت ُكو ُن الرواب ُط في المر ّك ِب‬ ‫(‪ )1‬أ�حادي ًة‪ ،‬ويكو ُن المر ّك ُب م�شب ًعا بذرا ِت الهيدروجي ِن‪ ،‬أ� ّما في المر ّك ِب (‪ )2‬فنلاح ُظ �أ َّن عد َد‬ ‫ذرا ِت الهيدروجي ِن �أق ُّل م ْن عد ِدها في المر ّك ِب (‪ ،)1‬فذر ُة الكربو ِن ل ْم يكتم ْل �إ�شبا ُعها م ْن ذرا ِت‬ ‫الهيدروجي ِن‪ ،‬م ّما ا�ستدعى تكوي َن رابط ٍة ثنائي ٍة م َع ذ ّر ِة الكربو ِن الثاني ِة لي�صب َح عد ُد ا إللكترونا ِت‬ ‫المحيط ِة بها ثماني َة إ�لكترونا ٍت‪ ،‬ويطل ُق على هذا النو ِع م ْن مر ّكبا ِت الهيدروكربو ِن غي ِر الم�شبع ِة ا�س َم‬ ‫الألكينا ِت‪،‬وتت ّمي ُزباحتوا ِئهاعلىرابط ٍةثنائي ٍةبي َنذر َتيكربو ٍنمتجاورتي ِنفي�سل�سل ِةالهيدروكربون‪.‬‬ ‫�أ ‪ -‬ت�سمي ُة الألكينا ِت‪ُ :‬ي�شت ُّق ا�س ُم ا أللكي ُن م َن ا�س ِم ا أللكا ِن المناظ ِر ل ُه‪ ،‬وذل َك با�ستعما ِل المقط ِع (ين)‬ ‫في ا�س ِم الألكين المناظ ِر بد ًال م ْن (�آن) في ا�س ِم ا أللكان‪ ،‬إ� ْذ ي�شي ُر المقط ُع (ين) في ا أللكينا ِت‬ ‫�إلى وجو ِد رابط ٍة ثنائي ٍة في الجزي ِء‪ ،‬ويمث ُل الجدو ُل ( ‪6‬ــ ‪� )3‬أ�سما َء الألكانا ِت الثماني ِة الأولى‪،‬‬ ‫والألكينا ِت المناظر ِة لها وال�صي َغ الجزيئي َة لهذ ِه ا أللكينا ِت‪ .‬ادر� ِس الجدو َل‪ ،‬ث َّم أ�ج ْب ع ِن‬ ‫ا أل�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫الجدو ُل ( ‪ 6‬ــ‪� :) 3‬أ�سما ُء ا أللكانا ِت الثماني ِة الأولى وا أللكينا ِت المناظر ِة لها‪ ،‬وال�صي ُغ الجزيئي ُة لهذ ِه الألكينا ِت‪.‬‬ ‫عد ُد ذرا ِت الكربون ‪8 7 6 5 4 3 2 1‬‬ ‫ميثان �إيثان بروبان بيوتان بنتان هك�سان هبتان �أوكتان‬ ‫ا�س ُم الألكان‬ ‫ـــــ إ�يثين بروبين بيوتين بنتين هك�سين هبتين �أوكتين‬ ‫ا�س ُم الألكين‬ ‫ال�صيغ ُة الجزيئي ُة ل أللكين ـــــ ‪C8H16 C7H14 C6H12 C5H10 C4H8 C3H6 C2H4‬‬ ‫ما عد ُد ذرا ِت الهيدروجي ِن بالن�سب ِة إ�لى ذرا ِت الكربو ِن في ك ِّل �ألكين؟‬ ‫اقتر ْح �صيغ ًة عام ًة ترب ُط بي َن عد ِد ذرا ِت الكربو ِن والهيدروجي ِن في هذ ِه المر ّكبا ِت‪.‬‬ ‫هل تنطب ُق هذ ِه ال�صيغ ُة على الميثا ِن؟ ولماذا؟‬ ‫‪61‬‬

‫لا ب َّد أ�ن َك تو�صل َت إ�لى �أ َّن عد َد ذرا ِت الهيدروجي ِن في الألكينا ِت‪ ،‬ي�ش ِّك ُل �ضع َفي عد ِد ذرا ِت‬ ‫الكربو ِن‪ ،‬و أ� َّن ال�صيغ َة العام َة لهذ ِه المر ّكبا ِت هي ( ‪ .) CnH2n‬ولا يوج ُد �ألكين مناظ ٌر للميثا ِن‪،‬‬ ‫لأَ َّن تكوي َن رابط ٍة ثنائي ٍة في ا أللكين‪ ،‬ي�ستدعي وجو َد ذرتي كربون على ا ألق ِّل فيه‪ ،‬وبالتالي ف�إ َّن‬ ‫الألكينا ِت تبد ُأ� م َن ا إليثين‪.‬‬ ‫ما ال�صيغ ُة الجزيئي ُة أللكين يحتوي ع�ش َر ذرا ِت كربو ٍن؟‬ ‫�ص ّن ِف المر ّكبا ِت الآتي َة إ�لى �ألكانات و�ألكينات ( ‪)C3H6 ، C5H12 ، C7H16 ، C9H18‬‬ ‫ب‪-‬ال�ص��ي ُغ البنائي�� ُة للألكين��ا ِت‪ :‬تتمي�� ُز الألكين��ا ُت باحتوا ِئها على رابط�� ٍة ثنائي ٍة ب�ن َي ذرتي كربو ٍن‬ ‫متجاورتي ِن‪ ،‬فكي َف تتوز ُع ذرا ُت الهيدروجي ِن على ذرا ِت الكربو ِن فيها؟ وه ْل يختل ُف توزي ُع‬ ‫ذرا ِت الهيدروج�ن ِي حو َل ذرتي الكربو ِن المرتبطتي ِن برابط ٍة ثنائي ٍة‪ ،‬ع ْن توزيعها في ا أللكانا ِت‬ ‫ويتَ اورطب � أحا ًةدي ُفقط لا َنيب ِذ ترا ِكربنو رلعم؟ ِ ةف َ كذل ّنف ِ ذ َ نل�اشط (‪ 6‬ــ ‪. ) 5‬‬ ‫(‪ :)5 -6‬ال�صي ُغ البنائي ُة ل أللكينا ِت‬ ‫يبينّ ُ ال�شك ُل ا آلتي‪ ،‬ال�صيغ َة البنائي َة للبروبين ‪ ،C3H6‬ادر� ِس ال�شك َل‪ ،‬ث َّم �أج ْب ع ِن ا أل�سئل ِة التي‬ ‫‪HH H‬‬ ‫تلي ِه‪:‬‬ ‫‪H--3C--2C= 1C--H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ما عد ُد ذرا ِت الهيدروجي ِن حو َل ك ٍّل م ْن ذرا ِت الكربو ِن رقم ‪ 3 ، 2، 1‬؟‬ ‫ما �سب ُب اختلا ِف عد ِد ذ ّرا ِت الهيدروجي ِن حو َل ذرا ِت الكربو ِن في المر ّك ِب؟‬ ‫ار�س ِم ال�صي َغ البنائي َة المحتمل َة ل�سل�سل ٍة غي ِر متفرع ٍة م ْن ذرا ِت الكربو ِن في البيوتين ‪C4H8‬؟‬ ‫ما عد ُد ال�صي ِغ الناتج ِة؟ وماذا ُيطل ُق على هذ ِه ال�صي ِغ؟‬ ‫‪62‬‬

‫ُت�ش ّك ُل �سل�سل ُة ا أللكي ِن التي يزي ُد عد ُد ذرا ِت الكربو ِن فيها على ثلا ِث ذرا ٍت مت�صاوغا ٍت‪ ،‬تختل ُف‬ ‫باختلا ِف موق ِع الرابط ِة الثنائي ِة في ال�سل�سل ِة‪ ،‬ويج ُب ملاحظ ُة �أ ّن ُه �إذا كا َن للرابط ِة الثنائي ِة الترتي ُب‬ ‫نف ُ�سه م ْن ي�سا ِر المر ّكب �أو يمين ِه‪َ ،‬ف�إ َّن ال�صيغتي ِن تم ّثلا ِن المت�صاو َغ نف َ�س ُه‪ ،‬وبنا ًء على ذل َك ف�إ َّن البروبي َن‬ ‫ل ُه مت�صاو ٌغ واح ٌد فقط‪ ،‬كما يت�ض ُح م َن ال�صيغ ِة البنائي ِة ل ُه‪:‬‬ ‫‪HH H‬‬ ‫‪HH H‬‬ ‫‪H-- C= C--C--H‬‬ ‫‪H-- C--C= C--H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫ال�صيغتان تمثلا ِن ال�صيغ َة البنائي َة نف َ�سها للبروبي ِن‬ ‫ادر� ِس ال�صي َغ الآتي َة للبنتي ِن ‪ ،C5H10‬وبينّ ْ �إذا كان ْت تم ّث ُل �أرب َع مت�صاوغا ٍت مختلف ٍة �أ ْم لا‪ ،‬ولماذا؟‬ ‫‪HH HHH‬‬ ‫‪HH HH H‬‬ ‫‪H-- C= C--C--C--C--H‬‬ ‫‪H-- C--C--C--C= C--H‬‬ ‫‪H HH‬‬ ‫‪HH H‬‬ ‫‪HH HHH‬‬ ‫‪HH HH H‬‬ ‫‪H-- C--C= C--C--C--H‬‬ ‫‪H-- C--C--C= C--C--H‬‬ ‫‪H HH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ه ْل توج ُد مت�صاوغا ٌت أ�خرى للبنتي ِن؟ ابح ْث في ذل َك‪ ،‬واكت ْب تقري ًرا بما تتو�ص ُل إ�لي ِه‪،‬‬ ‫وناق�ْش ُه م َع معلم َك‪ ،‬ث َّم اعر�ْض ما تو�صل َت �إلي ِه على زملا ِئ َك في ال�ص ِّف‪.‬‬ ‫وال�س ؤ�ا ُل الآ َن‪ :‬كي َف تبدو الرواب ُط في ا أللكينا ِت؟ وكي َف تتو ّز ُع ذرا ُت الكربو ِن والهيدروجي ِن‬ ‫ّفلرتعها؟ي َ ف َ ذلك ّنف‪ ِ ،‬ذ َ لنش�اط (‪ )6 -6‬الذي يبينّ ُ كيفي َة بنا ِء نماذ َج فراغي ٍة لبع�ِض الألكينا ِت‪.‬‬ ‫‪63‬‬

‫(‪ :)6 -6‬بنا ُء نماذ َج فراغي ٍة لبع�ِض الألكينا ِت‬ ‫الموا ُّد والأدوا ُت المطلوب ُة‪� :‬صندو ُق نماذ ِج الذ ّرا ِت‬ ‫الخطوا ُت‬ ‫ال�شك ُل الفراغ ُّي للإيثين ‪C2H4‬‬ ‫‪ - 1‬ا ْخت ْر ُك َرتي ِن تمثلا ِن ذ ّرتي الكربو ِن‪ ،‬وتحتوي ك ٌّل م ْنهما �أربع َة ثقو ٍب‪.‬‬ ‫‪ -2‬ا ْخت ْر�أرب َعكرا ٍتتم ِّث ُلذرا ِتالهيدروجين‪،‬وتحتويك ٌّلم ْنهاثق ًباواح ًدا‪.‬‬ ‫‪ - 3‬خ ْذ و�صلتي ِن بلا�ستيكيتين‪ ،‬ور ّك ْب أ�ح َد طرفي ُك ٍّل م ْنهما بنموذ ِج ذ ّر ِة‬ ‫الكربو ِن ا ألولى‪ ،‬ث َّم �ص ِل الطرفي ِن الآخري ِن لهما بذ ّر ِة الكربو ِن الثاني ِة‪ ،‬وبذلك تكو ُن ق ْد‬ ‫مثل َت الرابط َة الثنائي َة بي َن ذر َتي الكربو ِن‪.‬‬ ‫‪ - 4‬ر ّك ْب أ�رب َع و�صلا ٍت �أخرى على الثقو ِب الفارغ ِة في ذ ّر َتي الكربو ِن المت�صلتي ِن‪.‬‬ ‫‪� - 5‬ص ِل ا ألطرا َف الحر َة للو�صلا ِت الأرب ِع بنماذ َج ِم ْن ذرا ِت الهيدروجين‪ .‬لتح�ص َل على‬ ‫نموذ ٍج يم ّث ُل ال�شك َل الفراغ ِّي للإيثي ِن‪.‬‬ ‫ال�شك ُل الفراغ ُّي للبروبي ِن ‪C3H6‬‬ ‫‪ - 1‬ك ّر ِر الخطوا ِت ال�سابق َة با�ستخدا ِم عد ٍد منا�س ٍب م َن الكرا ِت والو�صلا ِت‪ ،‬لتبني نموذ ًجا‬ ‫لجزي ِء البروبي ِن‪.‬‬ ‫‪ - 2‬ار�س ِم ال�شك َل الفراغ َّي الذي ح�ص ْل َت علي ِه‪.‬‬ ‫جـ‪ -‬الخ�صا ِئ� ُص الفيزيائي ُة للألكينا ِت‪ :‬ت�شب ُه الألكينا ُت في خوا ِّ�صها الفيزيائي ِة ا أللكانا ِت المناظر َة لها في‬ ‫عد ِد ذرا ِت الكربو ِن‪ ،‬م ْن حي ُث انخفا�ُض درجا ِت الغليا ِن والان�صها ِر‪ ،‬وقل ُة الذوبا ِن في الما ِء‪.‬‬ ‫د‪ -‬بع� ُض الخ�صائ�ِص الكيميائي ِة للألكينا ِت‪� :‬إ َّن ما يمي ُّز الألكينا ِت �أ َّنها تحتوي على رواب َط ثنائي ٍة‪،‬‬ ‫وهذ ِه الرواب ُط �أكث ُر ن�شا ًطا وقابلي ًة للتفاع ِل م َع ذرا ِت عنا�ص ٍر �أخرى إ� ْن وجد ْت‪ ،‬وبالتالي ف إ� َّن‬ ‫للألكينا ِت عد َة �أنوا ٍع م َن التفاعلا ِت‪ ،‬مث َل‪:‬‬ ‫‪ .1‬تفاع ِل الاحترا ِق‪ :‬تحتر ُق ا أللكينا ُت بوجو ِد ا ألك�سجي ِن‪ ،‬وينت ُج ع ْن ذل َك ثاني أ�ك�سي ِد الكربو ِن‬ ‫وبخا ُرالما ِءوطاق ٌةحراري ٌة‪،‬كمايحد ُثفيالألكانا ِت‪.‬والمعادل ُةالآتي ُةتبينّ ُ احترا َقغا ِزا إليثي ِن‪:‬‬ ‫‪64‬‬

‫طاق ٌة حراري ٌة ‪CH2 = CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O +‬‬ ‫‪.2‬تفاعلا ُت الإ�ضاف ِة‪ :‬تع ُّد هذ ِه التفاعلا ُت م ْن أ�ه ِّم تفاعلا ِت الألكينا ِت‪ ،‬وهي �أنوا ٌع مختلف ٌة‪ ،‬م ْن‬ ‫أ��شه ِرها �إ�ضاف ُة الهيدروجي ِن الذي ُيح ّو ُل ا أللكي َن (مر ّك ٌب غي ُر م�شب ٌع) إ�لى �ألكان (مر ّك ٌب‬ ‫م�شب ٌع)‪ ،‬ويت ُم هذا التفاع ُل بوجو ِد عام ٍل م�ساع ٍد كالبلاتي ِن أ�و النيك ِل �أو البلاديو ِم‪ ،‬والمعادل ُة‬ ‫الآتي ُة تو ِّ�ض ُح ذل َك‪:‬‬ ‫‪CH2 = CH2 + H2 →Ni CH3 - CH3‬‬ ‫‪9‬‬ ‫�أكم ِل المعادلا ِت ا آلتي َة‪:‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH3 --CH = CH2 +‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫…‪→……… + ………… + ……..‬‬ ‫……………………………… ‪CH3 -- CH = CH --CH3 + H2 →Ni‬‬ ‫‪ -3‬الألكاينات ‪Alkynes‬‬ ‫هي‪� -‬أي ً�ضا‪ -‬مر ّكبا ٌت هيدروكربوني ٌة غي ُر م�شبع ٍة‪ ،‬لكنها تحتوي رابط ًة ثلاثي ًة بي َن ذرتي كربو ٍن‬ ‫متجاورتي ِن في المر ّكب‪ .‬فه ْل يختل ُف عد ُد ذرا ِت الهيدروجي ِن فيها ع ْن نظيرا ِتها م َن الألكينا ِت؟‬ ‫وكي َف ن�س ّمي هذ ِه المركبا ِت؟ لتتع ّر َف ذل َك‪ ،‬ادر� ِس المر ّكبي ِن الآتيين‪ ،‬ث َّم أ�ج ْب عن الأ�سئل ِة التي‬ ‫تليهما‪:‬‬ ‫المر ّكب(‪)2‬‬ ‫المر ّكب(‪)1‬‬ ‫‪H¯ C≡C¯H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫ال�صي ِغ ُة البنائي ُة للمر ّك ِب‬ ‫‪C=C‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HCCH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫تركي ُب لوي�س للمر ّك ِب‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫ما عد ُد الإلكترونا ِت المحيط ِة بك ِّل ذ ّر ِة كربو ٍن في ك ٍّل م ْنهما؟‬ ‫ما عد ُد ذرا ِت الهيدروجي ِن في ك ٍّل م َن المر ّكبي ِن ‪2 ،1‬؟‬ ‫ما عد ُد الرواب ِط التي ت ّكو ُنها ذ ّر ُة الكربو ِن في ك ٍّل م َن المر ّكبي ِن ‪2 ،1‬؟‬ ‫‪65‬‬

‫لا ب َّد �أ َّن َك تو َّ�صل َت م ْن خلا ِل إ�جابت ِك للأ�سئل ِة ال�سابق ِة‪� ،‬إلى �أ َّن ِكلا المر ّكبي ِن ‪ 2 ، 1‬م َن المر ّكبا ِت‬ ‫الهيدروكربوني ِة غي ِر الم�شبع ِة‪ ،‬حي ُث تكو ُن الرابط ُة بي َن ذرتي الكربو ِن في المر ّكب (‪ )1‬رابط ًة ثنائي ًة‪،‬‬ ‫في حي ِن تكو ُن بي َن ذرتي الكربو ِن في المر ّكب (‪ )2‬رابط ًة ثلاثي ًة‪ ،‬كما تو َّ�صل َت إ�لى �أ َّن عد َد ذرا ِت‬ ‫الهيدروجي ِن في المر ّكب (‪� )2‬أق ُّل م ْن عددها في المر ّكب (‪ ،)1‬وبالتالي ف�إ َّن المر ّك َب (‪ )2‬هو م َن‬ ‫المر ّكبا ِت الهيدروكربوني ِة غي ِر الم�شبع ِة‪ ،‬ويطل ُق على هذا النو ِع م َن المر ّكبا ِت ا�س َم ا أللكاينا ِت‪.‬‬ ‫أ� ‪ -‬ت�سمي ُة الألكاينات‪ :‬ي�شت ُّق ا�س ُم ا أللكاي ِن م ْن ا�س ِم ا أللكا ِن المناظ ِر ل ُه‪ ،‬وذل َك با�ستعما ِل المقط ِع‬ ‫(�آين) في ا�س ِم ا أللكاي ِن المناظ ِر بد ًال م َن المقطع (�آن) في الألكا ِن‪ ،‬ويم ّث ُل الجدو ُل (‪6‬ــ ‪� )4‬أ�سما َء‬ ‫ا أللكانا ِت الثماني ِة ا ألولى وبع�َض الألكاينا ِت المناظر ِة لها‪ ،‬ادر� ِس الجدو َل‪ ،‬ث َّم أ�ج ْب ع ِن‬ ‫الأ�سئل ِة التي تليه‪:‬‬ ‫الجدول ( ‪ 6‬ــ‪ :) 4‬أ��سما ُء ا أللكانا ِت الثماني ِة ا ألولى وبع�ُض الألكاينا ِت المناظر ِة ‪.‬‬ ‫عد ُد ذرا ِت الكربو ِن ‪8 7 6 5 4 3 2 1‬‬ ‫ميثان إ�يثان بروبان بيوتان بنتان هك�سان هبتان �أوكتان‬ ‫ا�سم الألكان‬ ‫إ�يثاين بروباين بيوتاين ‪....... ....... ....... .......‬‬ ‫ـــــ‬ ‫ا�س ُم ا أللكاين‬ ‫‪....... ....... ....... ....... C4H6 C3H4 C2H2‬‬ ‫ال�صيغ ُة الجزيئي ُة ل أللكاين‬ ‫ـــــ‬ ‫�أكم ِل الفراغا ِت في الجدو ِل بكتاب ِة أ��سما ِء ا أللكاينا ِت‪ ،‬و�صي ِغها الجزيئي ِة‪.‬‬ ‫اقتر ْح �صيغ ًة عام ًة ترب ُط بي َن عد ِد ذرا ِت الكربو ِن والهيدروجي ِن في هذه المر ّكبا ِت‪.‬‬ ‫اكت ِب ال�صيغ َة الجزيئي َة ل أللكاي ِن الذي يحتوي ت�س َع ذرا ِت كربو ٍن‪.‬‬ ‫ما ال�صيغ ُة الجزيئي ُة لألكاي ٍن يحتوي ع�ش َر ذرا ِت كربو ِن؟‬ ‫هل يمك ُن وجو ُد �ألكاي ٍن ا�س ُمه ميثاين؟ لماذا؟‬ ‫�ص ّن ِف المر ّكبا ِت الآتية �إلى �ألكانات و�ألكينات و�ألكانيات‬ ‫‪)C5H10 , C6H10 , C4H8 , C3H8 , (C8H14‬‬ ‫‪66‬‬

‫ب‪ -‬ال�صي ُغ البنائي ُة للألكاينات‪ :‬عر ْف َت �أ َّن ا أللكاينا ِت مر ّكبا ٌت هيدروكربوني ٌة‪ ،‬تتمي ُز باحتوا ِئها على‬ ‫رابط ٍة ثلاثي ٍة بي َن ذرتي كربو ِن متجاورتي ِن‪ ،‬فكي َف تتو ّز ُع ذرا ُت الهيدروجي ِن على ذرا ِت‬ ‫الكربو ِن فيها؟ وهل يختل ُف توزي ُع ذرا ِت الهيدروجي ِن حو َل ذرتي الكربو ِن المرتبطتي ِن برابط ٍة‬ ‫ِ فرلياطةب ِ لنثائةي عمل؟ر ِ ةف َ كلذ ّنف ِ ذ َ نل�شاط (‪ 6‬ــ ‪.)7‬‬ ‫ٍية ّ َ اوه‬ ‫(‪ :)7 -6‬ال�صي ُغ البنائي ُة ل أللكاينات‬ ‫‪ -1‬ال�ش��ك ُل الآتي يب ّي�� ُن ال�صيغ َة البنائي َة للبروباين ‪ ،C3H4‬ادر� ِس ال�شك َل‪ ،‬ث ّم أ�ج ْب ع ِن ا أل�سئل ِة‬ ‫‪H‬‬ ‫التي تليه‪:‬‬ ‫|‬ ‫‪H¯¯C| ¯3 ¯C2≡C1¯¯H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ما عد ُد ذرا ِت الهيدروجي ِن المحيط ِة بك ِّل ذ ّر ِة كربو ٍن في المر ّك ِب؟‬ ‫ما �س َب ُب اختلا ِف عد ِد ذرا ِت الهيدروجي ِن حو َل ذرا ِت الكربو ِن في المر ّك ِب؟‬ ‫‪ -2‬ار�س ِم ال�صي َغ البنائي َة المحتمل َة ل�سل�سل ٍة م َن البيوتاي ِن ‪C4H6‬؟‬ ‫ما عد ُد ال�صي ِغ الناتج ِة؟ وماذا يطل ُق على هذ ِه ال�صي ِغ؟‬ ‫ما �سب ُب اختلا ِف هذ ِه ال�صي ِغ؟‬ ‫لا �ش�� َك أ� ّن�� َك تو�ص ْل َت إ�لى �أ َّن عد َد ذرا ِت الهيدروجي ِن عل��ى ذر َتي الكربو ِن المكونتي ِن للرابط ِة‬ ‫الثلاثي�� ِة يق�� ُّل بمق��دا ِر ذر َتي هيدروجي ِن‪ ،‬ع ّم��ا هي الحا ُل في الرابط�� ِة الثنائي ِة‪ .‬كم��ا �أ َّن �سل�سل َة‬ ‫الألكاي�� ِن الت��ي يزي ُد ع��د ُد ذرا ِت الكربو ِن فيها على ثلا ِث ذرا ٍت‪ ،‬ت�ش�� ّك ُل مت�صاوغا ٍت تختل ُف‬ ‫باختلا ِف موق ِع الرابط ِة الثلاثي ِة في ال�سل�سل ِة‪.‬‬ ‫ادر� ِس ال�صي َغ البنائي َة الآتي َة للبنتاين ‪ C5H8‬وبينّ ْ �إذا كان ْت تم ّث ُل �أربع َة مت�صاوغا ٍت مختلف ٍة أ� ْم لا‪،‬‬ ‫ولماذا؟‬ ‫‪67‬‬

‫(‪)2‬‬ ‫‪H HH‬‬ ‫(‪)1‬‬ ‫‪HHH‬‬ ‫|| |‬ ‫|||‬ ‫¯‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪≡C‬‬ ‫=‪C‬‬ ‫¯ |‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪¯H‬‬ ‫¯‬ ‫¯‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫¯ |‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫‪C‬‬ ‫≡‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H HH‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H HH‬‬ ‫(‪)4‬‬ ‫(‪)3‬‬ ‫‪H HH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|| |‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫¯‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫≡‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪¯H‬‬ ‫¯‬ ‫¯‬ ‫¯‬ ‫¯‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫‪C‬‬ ‫≡‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫‪C‬‬ ‫¯‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H HH‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ار�س ْم جمي َع مت�صاوغا ِت �سل�سل ٍة غي ِرمتفرع ٍة م َن الهك�ساي ِن ‪C6H10‬‬ ‫وال�س ؤ�ا ُل ا آل َن‪ :‬كي َف تبدو الرواب ُط في الألكاينا ِت؟ وكي َف تتوز ُع ذرا ُت الكربو ِن والهيدروجي ِن‬ ‫ّكلذفن‪ ِ ،‬ذ َ نلطش�ا (‪ )8 -6‬الذي يبينّ ُ كيفي َة بنا ِء نماذ َج فراغي ٍة لبع�ِض ا أللكاينا ِت‪.‬‬ ‫ّفاهلرتع؟ي َ ف‬ ‫(‪ :)8 -6‬بنا ُء نماذ َج فراغي ٍة لبع�ِض الألكاينات‬ ‫الموا ُّد والأدوا ُت المطلوب ُة‪� :‬صندو ُق نماذ ِج الذ ّرا ِت‬ ‫الخطوا ُت‬ ‫�أول ًا‪ :‬ال�شك ُل الفراغ ُّي ل إليثاي ِن ‪C2H2‬‬ ‫‪ -1‬اخت ْر ُكرتي ِن تم ّثلا ِن ذ ّر َتي الكربون‪ ،‬تحتوي ك ٌّل م ْنها أ�ربع َة ثقو ٍب‪.‬‬ ‫‪ -2‬اخت ْر كرتي ِن تمثلا ِن ذ ّر َتي هيدروجين‪ ،‬تحتوي ك ٌّل م ْنها ثق ًبا واح ًدا‪.‬‬ ‫‪ -3‬خ ْذ ثلا َث و�صلا ٍت بلا�ستيكي ٍة‪ ،‬وا�ستخد ْمها في الو�ص ِل بي َن ذ ّر َتي الكربون‪.‬‬ ‫‪ -4‬ر ِّك ْب و�صلتي ِن جديدتي ِن على الثقو ِب الفارغ ِة م ْن ذر َتي الكربو ِن المت�صلتين‪.‬‬ ‫‪�ِ -5‬ص ْل طرفيَ الو�صلتي ِن الحرتي ِن بنموذج ِي ذرت ِي الهيدروجي ِن‪ .‬لتح�ص َل على نموذ ٍج يم ّث ُل‬ ‫ال�شك َل الفرا َغي للإيثاي ِن‪.‬‬ ‫‪ -6‬ار�س ِم ال�شك َل النات َج‪.‬‬ ‫‪68‬‬

‫المبلمرا ُت‬ ‫ثان ًيا‬ ‫‪Polymers‬‬ ‫تلع ُب �صناع ُة المر ّكبا ِت الع�ضوي ِة دو ًرا مه ًّما في حيا ِتنا اليومي ِة؛ فكثي ٌر م َن الموا ِّد التي ن�ستخد ُمها‬ ‫ُت�ص ّن�� ُع كل ًّي��ا أ�و جزئ ًّيا م ْن موا َّد ع�ضوي ٍة‪ ،‬بد ًءا بالأكيا� ِس البلا�ستيكي�� ِة‪ ،‬ك أ�كيا� ِس النفايا ِت‪ ،‬و أ�كيا� ِس‬ ‫حفـ ِظ ا ألطعم�� ِة‪ ،‬والأدوا ِت المنزلي ِة البلا�ستيكي ِة‪ ،‬والكرا�سي والط��اولا ِت البلا�ستيكي ِة‪ ،‬والملاب�ِس‬ ‫(المن�سوج��ا ِت)‪ ،‬و�أغلف�� ِة الهوات ِف‪ ،‬و�أغلف�� ِة أ�جهز ِة الحا�سو ِب‪ ،‬وغي ِرها الكث�ري‪ ،‬إ�لى درج ٍة �أ�صب َح‬ ‫م�� َن ال�صع�� ِب تخي ُل حيا ِتنا م ْن دو ِن وجو ِد ه��ذ ِه الموا ِّد‪ .‬فماذا يطل ُق على ه��ذ ِه الموا ِّد؟ وكي َف يت ُّم‬ ‫ت�صني ُعها؟ وما الموا ُّد ا أل�سا�سي ُة التي ُت�ستخد ُم في �صناع ِتها؟ وه ْل جمي ُع هذ ِه الموا ِّد �صناعي ٌة؟ هذا ما‬ ‫�ستتع ّر ُف إ�لي ِه في هذا البن ِد م َْن هذ ِه الوحد ِة‪.‬‬ ‫‪ -1‬عملي ُة البلمر ِة‬ ‫لا ب َّد �أ َّن َك ا�ستخدم َت أ�لعا َب التركي ِب (الليجو) الم�صنع َة م ْن البلا�ستي ِك المل ّو ِن‪ ،‬وقم َت ببنا ِء‬ ‫أ��شكا ٍل مختلف ٍة م ْنها‪ ،‬كما في ال�شك ِل (‪�/2-6‬أ)‪ .‬وبالمقاب ِل‪ ،‬فال�شك ُل (‪/2-6‬ب) يم ِّث ُل مخط ًطا‬ ‫لأح ِد �أنوا ِع المر ّكبا ِت الكيميائي ِة‪ ،‬الم�س َّمى (النايلون) ‪ ،‬ويطل ُق على هذا المر ّك ِب والمر ّكبا ِت‬ ‫ال�شبيه ِة ب ِه ا�س ُم المبلمرا ِت‪ ،‬ادر� ْس ال�شكلي ِن‪ ،‬و�أج ْب ع ِن الأ�سئل ِة التي تليهما‪:‬‬ ‫ال�شكل (‪�/2-6‬أ)‪ :‬بنا ُء بي ٍت با�ستخدا ِم قط ِع التركي ِب (الليجو) ال�شكل (‪/2-6‬ب)‪� :‬أح ُد �أنوا ِع المبلمرا ِت ( النايلون)‬ ‫�إذا ف ّكك َت البنا َء في ( ال�شك ِل ‪�/2-6‬أ)‪ ،‬فما ا ألجزا ُء التي �ستح�ص ُل عليها؟‬ ‫ه ْل يوجد انتظا ٌم في تتاب ِع ترتي ِب الجزيئا ِت في ال�شك ِل (‪/2-6‬ب)؟ و ِ�ض ْح ذل َك؟‬ ‫ما وج ُه ال�شب ِه بي َن تركي ِب المبلم ِر في ال�شك ِل (‪/2-6‬ب) والبنا ِء في ( ال�شك ِل ‪ /2-6‬أ�)؟‬ ‫‪69‬‬

‫م َن الوا�ض ِح �أ َّن ِكلا النموذجي ِن يتكونا ِن م ْن وحدا ٍت �صغير ٍة ترتب ُط أ�و تتر ّك ُب م ًعا لتكوي ِن‬ ‫وحدا ٍت أ�كب َر م ْنها‪ ،‬ويطل ُق على عملي ِة البنا ِء في ال�شك ِل (‪/2-6‬ب) عملي ُة البلمر ِة‪ ،‬وه َي تفاع ٌل‬ ‫كيميائ ٌي تتح ُد في ِه جزيئا ٌت ذا ُت كت ٍل جزيئي ٍة �صغير ٍة ن�سب ًّيا ت�س ّمى المونومرات (‪)Monomers‬‬ ‫مكون ًة م َع بع�ضها بع ً�ضا جزي ًئا واح ًدا ذا كتل ٍة جزيئي ٍة كبير ٍة ج ًدا (بالن�سب ِة �إلى وحد ِة البنا ِء‬ ‫ال�صغير ِة) ُي�س ّمى المبلمر (‪.)Polymer‬‬ ‫‪� -2‬أنواع المبلمرات‬ ‫تع ُّد الموا ُّد البلا�ستيكي ُة كالأدوا ِت المنزلي ِة‪ ،‬والطاولا ِت والمن�سوجا ِت ال�صناعي ِة ‪ ،‬وكثي ٍر م ْن‬ ‫المر ّكبا ِت الع�ضوي ِة التي ت�صن ُع في �أج�سا ِم الكائنا ِت الحي ِة (كالبروتينا ِت وال�سكريا ِت والدهو ِن‬ ‫والزيو ِت وغيرها) موا َّد ذا َت كت ٍل جزيئي ٍة �ضخم ٍة ( مبلمرات) يت ُّم ت�صني ُعها م ْن خلا ِل عملي ِة‬ ‫البلمر ِة‪ ،‬وحي ُث �إ َّن م�صاد َر المبلمرا ِت مختلف ٌة‪ ،‬فق ْد ق�ِّسم ْت �إلى ق�سمي ِن رئي�سي ِن‪ ،‬هما‪:‬‬ ‫المبلمرا ُت ال�صناعي ُة كالبلا�ستي ِك والنايلو ِن وغيرهما‪ ،‬والمبلمرا ُت الطبيعي ُة كالن�شا والبروتي ِن‬ ‫وغي ِرهما‪ .‬وفي ما ي أ�تي �ستتع ّر ُف بع�َض �أنوا ِع هذه المبلمرات‪:‬‬ ‫�أ ‪ -‬المبلمرا ُت ال�صناعي ُة ‪ :‬تتمي ُز ا أللكينا ُت‪ -‬كما عرف َت‪-‬بوجو ِد رابط ٍة ثنائي ٍة بي َن ذ ّرتي كربو ٍن‬ ‫متجاورتين‪ ،‬تجع ُل هذ ِه الرابط ُة جزيئا ِت الألكينا ِت ن�شط ًة كيميائيًّا‪ ،‬لذا؛ يمك ُن تحوي ُلها م ْن‬ ‫مر ّكبا ٍت غي ِر م�شبع ٍة إ�لى مر ّكبا ٍت م�شبع ٍة ع ْنطري ِق تفاعلا ِت الإ�ضاف ِة‪ ،‬حي ُث ُت�ستب َد ُلالرابط ُة‬ ‫الثنائي ُة برابطتي ِن �أحاديتي ِن‪ ،‬وي�ستفا ُد م ْن هذا التفاع ِل في ت�صني ِع العدي ِد م َن المبلمرا ِت‪ ،‬ع ْن‬ ‫طري ِق �إ�ضاف ِة عد ٍد كبي ٍر م َن الألكينا ِت كوحدا ِت بنا ٍء �أ�سا�سي ٍة �إلى بع ِ�ضها بع ً�ضا‪ ،‬لترتب َط م ًعا‬ ‫برواب َط كيميائي ٍة‪ ،‬مكون ًة جزيئا ٍت �ضخم ًة يحتوي الواح ُد م ْنها عد ًدا كبي ًرا م َن الذرا ِت‪،‬‬ ‫ق ْد ي�ص ُل عد ُدها �إلى ‪� 200‬أل ِف ذر ٍة‪ ،‬وم َن ا ألمثل ِة على ذل َك‪:‬‬ ‫‪ .1‬مبلم ُر متعد ِد ا إليثلي ِن (البولي �إيثلين) ‪ :Polyethylene‬يع ُّد جزي ُء الإيثي ِن (ا إليثلين) (‪)C2H4‬‬ ‫أ�ب�س َط جزي ٍء في �سل�سل ِة الألكينا ِت‪ ،‬ونظ ًرا لوجو ِد الرابط ِة الثنائي ِة بي َن ذ ّرتي الكربو ِن‬ ‫فيه‪ ،‬ف إ� َّن عد ًدا كبي ًرا ج ًّدا م ْن جزيئا ِت الإيثلي ِن يمك ُن أ� ْن يرتب َط م ًعا ع ْن طري ِق ك�س ِر الرابط ِة‬ ‫الثنائي ِة بي َن ذ ّرتي الكربو ِن المتجاورتي ِن في الجزي ِء الواح ِد‪ ،‬بت�سخي ِن غا ِز ا إليثلي ِن تح َت‬ ‫�ضغ ٍط عا ٍل‪ ،‬وبوجو ِد عام ٍل م�ساع ٍد منا�س ٍب‪ ،‬وم ْن ث َّم ترتب ُط المكونا ُت الناتج ُة م ًعا لتكوي ِن‬ ‫�سل�سل ٍة طويل ٍة م ْن مبلم ِر متعد ِد ا إليثلين‪ ،‬وه َو ماد ٌة �صلب ٌة يمك ُن ت�شكي ُلها ب أ��شكا ٍل متعدد ٍة‪،‬‬ ‫‪70‬‬

‫‪H H H HH H‬‬ ‫والمعادل ُة الآتي ُة تو ِّ�ض ُح ذل َك‪:‬‬ ‫‪C=C + C=C + C=C +‬‬ ‫‪ H H H H H H‬حرارة‪� +‬ضغط‬ ‫‪C-- C--C--C--C--C‬‬ ‫‪H H H HH H‬‬ ‫‪ H H H H H H‬عامل م�ساعد‬ ‫جزيئا ُت غا ِز ا إليثين‬ ‫مقط ٌع م ْن �سل�سل ِة متعد ِد الإيثلين ال�صل ِب‬ ‫ِ نفذي ِ لن�شطا (‪ 6‬ــ ‪.)9‬‬ ‫ْ إثلميان ِ الخ‬ ‫ويم ُكن ُ تثميل ِ لية ِ رة‬ ‫الن�شاط ( ‪ 6‬ــ ‪ :)9‬بنا ُء نموذ ٍج فراغ ٍّي لمبلم ِر متعد ِد الإيثلين‬ ‫الموا ُّد والأدوا ُت المطلوب ُة‪� :‬صندو ُق نماذ ِج الذرا ِت ( يحتوي ال�صندو ُق على نماذ َج لذرا ِت‬ ‫الكربو ِن وذرا ِت الهيدروجي ِن‪ ،‬وو�صلا ٍت بلا�ستيكي ٍة �أو زنبركي ٍة)‬ ‫الخطوا ُت‬ ‫‪ - 1‬اب ِن ثلاث َة نماذ َج لجزيئا ِت الإيثلي ِن با�ستخدا ِم الكرا ِت والو�صلا ِت‪.‬‬ ‫‪ - 2‬انز ْع إ�حدى و�صلتي الرابط ِة الثنائي ِة بي َن ذرا ِت الكربو ِن في جزيئا ِت الإيثلي ِن م ْع �إبقا ِء‬ ‫رابط ٍة واحد ٍة بينها‪ ،‬وعد ِم �إحدا ِث �أ ِّي تغيي ٍر على الرواب ِط بي َن ذرا ِت الكربو ِن وذرا ِت‬ ‫الهيدروجي ِن في ك ٍّل منهما‪.‬‬ ‫‪ - 3‬ا�ستخد ْم إ�ِحدى الو�صلا ِت التي نز ْع َتها للو�ص ِل بي َن ذر ِة كربو ٍن في أ�ح ِد المر ّكبا ِت‬ ‫المتوافر ِة لدي َك‪ ،‬وبي َن ذر ِة كربو ٍن في مر ّك ٍب �آخ َر م ْنها‪.‬‬ ‫‪ - 4‬ا�ستخد ْم و�صل ًة ثاني ًة للو�ص ِل بي َن النات ِج م َن الخطو ِة ال�سابق ِة والمر ّك ِب الثال ِث المتبقي‪.‬‬ ‫‪ - 5‬ار�س ِم ال�شك َل النات َج‪.‬‬ ‫‪� - 6‬إذا تواف َر لدي َك عد ٌد �آخ ُر م ْن جزيئا ِت ا إليثلي ْن‪ ،‬فه ْل يمك ُنك و�ص ُلها بال�سل�سل ِة؟ و ِّ�ض ْح‬ ‫�إجاب َت َك‪.‬‬ ‫لاح�� ْظ �أ َّن النم��وذ َج ال��ذي ح�صل َت علي ِه ه َو مقط ٌع �صغي ٌر م ْن ج��زي ٍء متعد ِد الإيثلي ِن‪ ،‬والذي‬ ‫يتك��و ُن م ْن رب�� ِط عد ٍد كبي ٍر م�� ْن جزيئا ِت ا إليثلي ِن ق�� ْد ي�ص ُل عد ُدها إ�ل��ى ‪100.000‬جزي ٍء‪.‬‬ ‫ُي�ستخ�� َد ُم مبلم ٌر متع��د ِد ا إليثلي ِن في �صناع ِة ا ألغطي ِة البلا�ستيكي�� ِة‪ ،‬و أ�كيا� ِس تعبئ ِة الخ�ضراوا ِت‪،‬‬ ‫وخراطي ِم الميا ِه‪ ،‬و�أكيا� ِس النفايا ِت‪ ،‬والأدوا ِت المنزلي ِة‪ ،‬وتغلي ِف الأ�سلا ِك الكهربائي ِة‪ ،‬ألن ُه ماد ٌة‬ ‫‪71‬‬

‫عازل ٌة‪ .‬ويو ِّ�ض ُح ال�شك ُل (‪ 6‬ــ ‪ )3‬بع�َض ا�ستخداما ِت مبلم ِر متعد ِد ا إليثلي ِن‪.‬‬ ‫ال�شكل (‪ :)3-6‬بع�ُض ا�ستخداما ِت مبلم ِر متعدد الإيثلي ِن‪.‬‬ ‫‪.2‬مبلم ُر ال ِتفلو ِن ‪َ : Teflon‬تف ّق ْد أ�واني الطب َخ الموجود ِة في بيت َك ولاح ِْظ اللو َن الأ�سو َد‬ ‫الذي يغ ِّطي بع َ�ضها م َن الداخ ِل‪ ،‬هذ ِه الطبق ُة ال�سودا ُء اللو ِن التي تغل ُف �سط َح المقلا ِة‬ ‫م ْن الداخ ِل‪ ،‬والتي تمن ُع الت�صا َق الطعا ِم‪ ،‬هي ما يعر ُف بالتفلو ِن‪ ،‬وهو مبلم ٌر ي�ستخد ُم‬ ‫في �صن ِع أ�دوا ِت الطب ِخ التي لا يلت�ص ُق بها‬ ‫الطعا ُم‪ ،‬ال�شكل (‪ ،)4-6‬و أ�واني حف ِظ‬ ‫المــوا ِّد الكيميائيــ ِة‪ ،‬و�صنــ ِع ال�صمـامـا ِت‬ ‫التي لا يلز ُمها الت�شحي ُم‪ ،‬وفر� ِش ملاع ِب‬ ‫التز ّل ِج‪.‬‬ ‫ولتتعر َف وحدا ِت البنا ِء ا أل�سا�سي ِة لهذا‬ ‫ال�شكل ( ‪ :)4-6‬بع�ُض أ�واني الطب ِخ التي لا‬ ‫المبلم ِر‪ ،‬ادر� ِس المعادل َة الآتي َة‪ ،‬ث َّم �أج ْب‬ ‫يل�ص ُق بها الطعام‪.‬‬ ‫عن ا أل�سئل ِة التي تليها‪:‬‬ ‫‪72‬‬

‫‪FF FF FF‬‬ ‫‪F FF FFF‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫| || | | |‬ ‫‪F¯C=C¯F‬‬ ‫‪F¯C=C¯F‬‬ ‫||‬ ‫|‪C| ¯C| ¯C| ¯C| ¯C| ¯C‬‬ ‫‪FFFF FF‬‬ ‫‪+ + +F¯C=C¯F‬‬ ‫اتحا ُد جزئيات رباع ِّي فلورو �إيثين‬ ‫ما وحد ُة البنا ِء ا أل�سا�سي ِة للتفلو ِن؟‬ ‫اكت ِب ال�صيغ َة الجزيئي َة لوحد ِة البنا ِء الا�سا�سية‪.‬‬ ‫بالرجو ِع ِإ�لى �شك ِل مبلم ِر متعد ِد الإيثلي ِن‪ ،‬ما أ�وج ُه ال�شب ِه والإختلا ِف بي َن ُه وبي َن التفلو ِن؟‬ ‫م َن الوا�ضح �أ َّن مبلم َر التفلو ِن ين ُت ُج م ْن بلمر ِة رباع ّي فلورو �إيثين‪ ،‬و�صيغت ُه البنائي ُة‬ ‫‪ ،CF2=CF2‬و�أ َّن تركي َب التفلو ِن ُي�شب ُه تركي َب مبلمر متعدد ا إليثلي ِن‪ ،‬لك َّن ُه يحتوي ذرا ِت‬ ‫الفلو ِر بد ًال م ْن ذرا ِت الهيدروجي ِن في مبلم ِر متعد ِد ا إليثلين‪ ،‬ويمتا ُز التفلو ُن ب أ� ّن ُه �أكث ُر ثبا ًتا‬ ‫م ْن مبلم ِر متعد ِد الإيثلين؛ ويرج ُع ذل ِك إ�لى �أ َّن ذرا ِت الفلور ُتك ِّو ُن رواب َط قوي ًة ج ًّدا م َع‬ ‫ذرا ِت الكربو ِن؛ مما يجع ُل م َن ال�صع ِب و�صو َل أ� ِّي مر ّك ٍب كيميائ ٍّي إ�لى �سل�سل ِة الكربو ِن‪،‬‬ ‫والتفاع َل م َعها؛ لذا نج ُد مبلم َر التفلو ِن �أثب َت م ْن أ� ِّي ماد ٍة مبلمر ٍة‪� ،‬سواء �أكان ْت طبيعي ًة أ�و‬ ‫�صناعي ًة‪،‬فه َولايحتر ُق‪،‬ولايت�آك ُلبفع ِلالعوام ِلالجوي ِة‪،‬ولايمي ُل إ�لىتكوي ِنرواب َطم َعغي ِر ِه‪.‬‬ ‫ه ْل يم ِك ُن ا�ستخدا ُم ا إليثا ِن أ�و البروبا ِن في تكوي ِن مبلمرا ٍت؟ لماذا؟‬ ‫‪ .3‬ا ألليا ُف ال�صناعي ُة ‪ :Synthetic Fibers‬يع ُّد ال�صو ُف والقط ُن والحري ُر الطبيع ّي م َن الموا ِّد‬‫ِ تاقليدة‬ ‫ها يف ِ ا�ةعنص لا ِخوطي ‪،‬وْقد كا َن يح�ص ُل عليها عاد ًة‬ ‫يلتعا َد ُ إسل�ان ا�تس َماخد‬ ‫م ْن م�صاد َر طبيعي ٍة‪ ،‬ولك ْن نظ ًرا لتزاي ِد الحاج ِة إ�لى هذ ِه الموا ِّد في �صناع ِة المن�سوجا ِت‪،‬‬ ‫فق ْد �أ�صب َح م َن ال�ضرور ّي البح ُث ع ْن م�صاد َر �أخرى بديل ٍة لتغطي ِة هذ ِه الحاج ِة‪ ،‬لذا فق ْد قا َم‬ ‫الكيميائيو َن بدرا�س ِة تركي ِب هذ ِه الموا ِّد‪ ،‬والتعر ِّف إ�ليها‪ ،‬ث َّم قاموا ب�صناع ِة الكثي ِر م ْنها م َن‬ ‫ِ عالضوية� ْ نوم‪ ِّ � ،‬أمه لا ِخوطي �و ِلأو ها‬ ‫الم�شتقا ِت النفطي ِة التي تحتوي دع ًد ًكبريا َ نما ّ رك ِ بات‬ ‫ِ �شة ‪ ،‬و ِ رف�ش الأ�سنا ِن‪،‬‬ ‫في ِ نةصعا�‬ ‫ا‪،‬هُخطيو ِ ونيال ‪ ،‬ايذلُي �ست ُمدخ‬ ‫َّ م ُص�نيع‬ ‫‪ِ،‬لجاو لا�شبر ‪ّ .‬وبي ُ ن ُكل ( ‪ )5-6‬بع�َض �أنوا ِع ِ أيفلا اول ِخيوط‬ ‫ِوخوطي لارج ِحة‬ ‫‪73‬‬ ‫ال�صناعي ِة‪.‬‬

‫ال�شكل ( ‪):5َ -6‬بع�ض � ِ وأانع لا ِخوطي ِ صنع�لاية ‪.‬‬ ‫�إذا علم َت أ� َّن ال�صيغ َة البنائي َة ل ألورلو ِن (ا ألكريلان) الذي يمتا ُز ب�صفا ٍت مطاطي ٍة ويدخ ُل في‬ ‫‪H CN H CN H CN‬‬ ‫�صناع ِة الأقم�ش ِة ه َي‪:‬‬ ‫ ‬ ‫| || | | |‬ ‫ ‬ ‫|‪C| ¯C| ¯C| ¯C| ¯C| ¯C‬‬ ‫‪H HH H H H‬‬ ‫اكت ْب ال�صيغ َة البنائي َة للوحد ِة الأ�سا�سي ِة (المونومر) التي تدخ ُل في تركي ِب هذا المبلم ِر‪.‬‬ ‫ب‪ -‬المبلم��را ُت الطبيعي�� ُة‪ :‬عرف َت �ساب ًقا �أ َّن �أج�سا َم الكائنا ِت الحي ِة تع َّد م�صن ًعا لجزيئا ٍت عملاق ٍة ذا ِت‬ ‫كت ٍل جزيئي ٍة كبير ٍة‪ ،‬تلع ُب دو ًرا مه ًّما في العمليا ِت الحيوي ِة في الج�س ِم‪ ،‬فما أ�ه ُّم هذ ِه المر ّكبا ِت‬ ‫وم َّم تتر ّك ُب؟‬ ‫‪ .1‬الن�ش��ا ‪ : Strach‬ينت�� ُج الن�ش��ا في النباتا ِت م�� ْن اتحا ِد عد ٍد كبي ٍر م ْن وح��دا ِت �سك ِر الغلوكو ِز‬ ‫‪ ، C6H12O6‬إ�ذ ُيخ�� ّز ُن في ثما ِر النبا ِت وجذور ِه و�سيقان ِه وبذور ِه‪ ،‬ويك ُث ُر وجو ُد ُه في العدي ِد‬ ‫م�� َن الم��وا ِّد الغذائي ِة كالبطاطا وا ألر ِّز والخب ِز والذ َر ِة‪ .‬وعن َد نق��ِ�ص ن�سب ِة ال�س َّك ِر في النبا ِت‪،‬‬ ‫ف إ� ّن ُه يعم ُل على تحوي ِل الن�شا الموجو ِد في ِه �إلى �سك ِر الغلوكوز‪ ،‬وي�ستفا ُد م ْن ُه في إ�نتا ِج الطاق ِة‬ ‫اللازم�� ِة للعمليا ِت الحيوي ِة‪ .‬ويب ّي ُن ال�شك ُل (‪ )6 -6‬ر�س ًم��ا تخطيط ًيا لجز ٍء م ْن مبلم ِر الن�شا‪.‬‬ ‫‪74‬‬

‫غلوكوز غلوكوز غلوكوز غلوكوز غلوكوز‬ ‫ال�شكل ( ‪ :)6 -6‬ر�س ٌم تخطيط ٌي لجز ٍء م ْن مبلم ِر الن�شا‪.‬‬ ‫‪ .2‬ال�سليلوز ‪ : Cellulose‬يوج ُد هذا المبلم ُر في الخ�ش ِب‪ ،‬وه َو ي�ش ّك ُل ‪ %90‬م ْن تركي ِب القط ِن‪،‬‬ ‫وي�ستخد ُم في �صناع ِة الور ِق‪ ،‬و الحري ِر ال�صناع ِّي و ا أللب�س ِة القطني ِة و المتفجرا ِت‪ .‬ويتك ّو ُن‬ ‫كالن�شام َناتحا ِدعد ٍدكبي ٍرم ْنوحدا ِت�سك ِرالغلوكو ِز‪C6H12O6‬التيتكو ُنعلى�شك ِل�سلا�س َل‬ ‫لنشا� يف ِ ةيرقط ِ طبا ِ تجيزائ‬ ‫وامتلٍ‪،‬يزة َغير ٍفتعةرم ّكن ُه يُ تلخف ِ نع‬ ‫وغكالِز ِ عب�ض اهفي‪.‬ه‬ ‫‪ .3‬البروتين��ات ‪: Proteins‬تع ُّد البروتينا ُت م ْن �أه ِّم مكون��ا ِت أ�ج�سا ِم الكائنا ِت الحي ِة؛ �إذ تدخ ُل‬ ‫ف��ي تركي�� ِب جمي ِع الخلايا الحي�� ِة‪ ،‬وتقو ُم بوظائ َف متعدد ٍة في ج�س�� ِم ا إلن�سا ِن فتدخ ُل في‬ ‫بن��ا ِء الأن�سج�� ِة و تجدي ِدها‪ ،‬وف��ي تكوي ِن الد ِّم‪ ،‬و إ�نت��ا ِج ا ألنزيما ِت‪ ،‬وم�ساع��د ِة الغد ِد على‬ ‫ت أ�دي�� ِة وظائ ِفه��ا‪ .‬فما العنا�ص�� ُر التي تدخ ُل في تركي�� ِب البروتينا ِت؟ وما الوح��د ُة ا أل�سا�سي ُة‬ ‫الت��ي تتر ّك�� ُب م ْنها هذ ِه المبلمرا ُت؟ تتك��و ُن البروتينا ُت م َن اتحا ِّد ع��د ٍد كبي ٍر م ْن جزيئا ٍت‬ ‫�صغير ٍة ت�س ّمى الحمو��َ�ض الأميني َة‪ ،‬والتي تتكو ُن بدو ِرها م ْن عنا�ص ِر الكربو ِن والهيدروجي ِن‪،‬‬ ‫وا ألك�سجي ِن‪ ،‬والنيتروجي ِن‪ ،‬وقلي ٌل م ْنها يحتوي الكبري َت و الف�سفو َر‪.‬انظ ِر ال�شك َل (‪.)7-6‬‬ ‫حم�ض أ�ميني‬ ‫حم�ض أ�ميني‬ ‫حم�ض أ�ميني‬ ‫حم�ض �أميني‬ ‫حم�ض �أميني‬ ‫ال�شكل ( ‪ :) 7-6‬ر�س ٌم تخطيط ٌي لمقطع من جزيء بروتين‪.‬‬ ‫يبل�� ُغ ع��د ُد أ�ن��وا ِع الحمو�ِض ا ألميني�� ِة ع�شري َن حم ً�ض��ا �أمين ًّيا تقري ًبا‪ ،‬تدخ�� ُل في تركي ِب‬ ‫البروتين��ا ِت‪� ،‬إ اّل �أ َّن��ه يوج��د ع�ش��را ُت ا آللا ِف م�� ْن �أن��وا ِع البروتين��ا ِت ف��ي �أج�س��ا ِم‬ ‫الكائن��ا ِت الحي�� ِة‪ ،‬وي�� ؤ�دي ك ٌّل م ْنه��ا وظيف�� ًة خا�ص�� ًة ب�� ِه و ْف�� َق تركيب�� ِه‪ .‬فكي�� َف ُتف�ّس ُر‬ ‫َ نلاطش� (‪.)10 - 6‬‬ ‫عر ِف�ة َ كلذ ّنف ِ �ذ‬ ‫ِ ين�تا‬ ‫دذاهعىل� ِد ْ من‬ ‫َ احلوص�‬ ‫‪75‬‬

‫( ‪ 6‬ــ ‪ : )10‬تك ُّو ُن ا ألنوا ِع المختلف ِة م َن البروتينا ِت‬ ‫لدي َك ثلاث ُة حمو�ٍض أ�ميني ٍة هي‪� :‬سيرين(‪ ،)Ser‬وهي�ستيدين (‪ ،)His‬وغلوتامين(‪ ،)Glu‬ممثل ًة‬ ‫في الكرا ِت المبين ِة في ال�شك ِل المجاو ِر‪ .‬ر ّك ْب م ْن هذ ِه الكرا ِت �أكب َر عد ٍد م َن ال�سلا�س ِل المكون ِة‬ ‫م َن الحمو�ِض الثلاث ِة من دو ِن تكرا ٍر‪.‬‬ ‫‪Ser His Glu‬‬ ‫�أ�سما ُء ثلاث ِة حمو�ٍض �أميني ٍة‪.‬‬ ‫ما عد ُد ال�سلا�س ِل الناتج ِة؟‬ ‫ا�ستب��د ْل الحم�َض فالين ( ‪ )Val‬بالحم��ِ�ض ( ‪ ،) Ser‬و�أع ْد تركي َب ال�سلا�س ِل ال�سابق ِة‪ ،‬ما العد ُد‬ ‫الكل ُّي لل�سلا�س ِل التي ح�ص ْل َت عليها؟‬ ‫ما عد ُد ال�سلا�س ِل المتوقع ِة عن َد ا�ستخدا ِم الحمو�ِض ا ألميني ِة جمي ِعها؟‬ ‫َّ د�بال � َّأن َ ك� وْلص� َ ت ْ نم ِ اخل ِ لنطش�ا مإ� ِ الس�بق ‪ ،‬ىلإ� ِكناية ِ يونك عد ٍد ٍ بكي�ر َ من ِ تينا‬ ‫با�ستخ��دا ِم الحمو�ِض ا ألميني ِة ال�سابق ِة‪ ،‬وهكذا تت�ض ُح إ�مكاني ُة الح�صو ِل على �أعدا ٍد لا ح�ص َر لها م ْن‬ ‫أ�نوا ِعالبروتينا ِت‪،‬لك ٍّلم ْنهاتركيب ُتهاالخا�ص ُةالتيتعتم ُدعلىنو ِعالحمو�ِضا ألميني ِةوعدد ِهاوترتي ِبها‪.‬‬ ‫عن ‪ُ):8-6‬خويط ٍ بتوك ‪.‬‬ ‫ال�شكل (‬ ‫خيو ُط العنكبو ِت‬ ‫ُّ دع لاعن ُخو�يط ِكوبت � أ َ دح� ِ ثمأةال ىعل‬ ‫المبلمرا ِت الطبيعي ِة؛ �إ ْذ تتكو ُن م َن البروتينا ِت‪،‬‬ ‫وتمت��ا ُز بمتان ِتها‪ .‬وتع ُّد الخ�ص�ال ُت الحريري ُة‬ ‫التي ُتك ّو ُن ن�سي َج بي ِت العنكبو ِت قوي ًة ج ًّدا؛ �إ ْذ‬ ‫يتمد ُد الخي ُط الواح ُد م ْنها �إلى خم�س ِة أ��ضعا ِف‬ ‫طول ِه قب َل أ� ْن ينق ِط َع‪.‬‬ ‫‪76‬‬

‫ُموق ٌكثري َ من ِ اص�عن ِ ب�اإجنت ٍخيوط ٍنمعوصة� َ من ٍ اتر ٍطبعةي َ لمث ِ نلقطا‪ ِ :‬صفلاو�‪، ،‬‬ ‫ِ الحيرو� ٍو‪،‬خيوط� ٍمعونصة� ْ من ٍ ر�ات ٍ�عانصةي َ مثل� ِخ�ويط ِ شة� ِو‪ ،‬رف ��ش ِ س�أنلا ‪،‬‬ ‫وال�سجا ِد‪ ،‬والجوار ِب‪ .‬ارج ْع إ�لى المواق ِع الإلكتروني ِة ذا ِت العلاق ِة‪ ،‬وحاو ِل الإجاب َة ع ِن ا أل�سئل ِة‬ ‫ا آلتي ِة‪ ،‬واكت ْب تقري ًرا حو َل ذلك‪ ،‬وناق�ْش ُه م َع زملا ِئك ومع ّل ِم َك‪.‬‬ ‫ِ هذ لا ِخطيو َّ ُ ل َةوق ٍّ ش�د � َكبأر ؟‬ ‫‪ ُّ � -‬أي‬ ‫لا ِخويط ّايلحت بلا ُ ل ِ بفعلكترا؟ي‬ ‫‪ ُّ � -‬أي‬ ‫ِفالبةيئ ؟‬ ‫ُة ْ عن ِ اكمر ال ِخويط ِ نص�علاية‬ ‫‪-‬مأال�ضرا ُر‬ ‫ِ ن�صلاعةي ّ لو ِ ث ِ ابلئية ؟‬ ‫ِ تقيل ِ م ْ ن � ِ ر ِ مكار ال ِخطوي‬ ‫ُ َك‬ ‫ِ ل�صناعية ِ تقلي �شْ نم ِ مجح ِكلة ؟‬ ‫ِفيجمال ِ�ةعانص لا ِخيوط‬ ‫‪-‬متلاو ُجهتا‬ ‫ُةلاحديث‬ ‫‪77‬‬

‫اتجاها ٌت حديث ٌة في �صناع ِة المبلمرا ِت‪ :‬الموا ُّد المر ّكب ُة‬ ‫ظه��ر ْت الم��وا ُّد المر ّكب ُة‪ ،‬وانت�ش َر ا�ستخدا ُمها ف��ي مجا ِل هند�س ِة الطي��را ِن والف�ضا ِء ب�سب ِب خف ِة‬ ‫وز ِنه��ا و�صلاب ِته��ا؛ فهي تت�أل ُف م�� ْن أ�ليا ٍف ذا ِت مقاوم�� ٍة عالي ٍة‪ ،‬و�صلاب ٍة مرتفع�� ٍة‪ ،‬ك�أليا ِف الزجا ِج‬ ‫والكربو ِن‪ ،‬التي ُتغم ُر في �أح ِد �أنوا ِع المبلمرا ِت التي تعم ُل كماد ٍة رابط ٍة بي َن تل َك ا ألليا ِف‪ ،‬وت�ؤ ّم ُن‬ ‫الحماي َة لها م َن الم�ؤثرا ِت الخارجي ِة‪ .‬وتمتا ُز هذ ِه الموا ُّد بع ْم ٍر افترا�ض ٍّي طوي ٍل ن�سب ًيا‪ ،‬وبعد ِم قابلي ِتها‬ ‫للتحل�� ِل‪ ،‬ولذل َك نتخ َّل�ُص م ْنه��ا ب إ�حدى طريقتي ِن‪ :‬الأولى‪ ،‬دف ُنها في مداف�� َن خا�ص ٍة تح َت ا ألر�ِض؛‬ ‫مما ي�سب ُب تراك َمها كنفايا ٍت دائم ٍة‪ .‬والثاني ُة‪ ،‬حر ُقها في محار َق خا�ص ٍة م ّما ي�سب ُب انبعا َث كميا ٍت‬ ‫كبي��ر ٍة م َن الغازا ِت الملوث ِة للهوا ِء الج��و ّي‪ .‬وبالتالي‪ ،‬ف إ� َّن هذ ِه الموا َّد تع ُّد م�صد ًرا رئي�ًسا م ْن م�صاد ِر‬ ‫التلو ِث البيئ ِّي‪ ،‬الذي ي�صع ُب التخل�ُص م ْن آ�ثار ِه ال�ضا َّر ِة‪ .‬ولذل َك اتجه ِت ا ألبحا ُث ن َح َو تطوي ِر موا َّد‬ ‫بديل�� ٍة تكو ُن قابل�� ًة للتحل ِل ع�ضويًا‪� ،‬أو قابل ًة إلعاد ِة الا�ستخدا ِم‪ ،‬فظه��ر ْت �أنوا ٌع م َن الموا ِّد المر ّكب ِة‬ ‫مث َل اللدائ ِن المقوا ِة بالأليا ِف الطبيعي ِة‪ ،‬والموا ِّد المر ّكب ِة الحيوي ِة‪ ،‬والتي تع ُّد موا َّد �صديق ًة للبيئ ِة‪ ،‬وم ْن‬ ‫هذه الموا ِّد‪:‬‬ ‫‪ -1‬اللدائ ُن المقواُة با ألليا ِف الطبيعي ِة‬ ‫تق�س ُم المبلمرا ُت (اللدائ ُن) �إلى نوعي ِن‪:‬‬ ‫أ� ‪ -‬لدائ�� ُن الت�ص ُّل�� ِد الح��رار ّي ‪ :thermosets‬وهي ت�أخ�� ُذ �شكلها النهائ َّي ع ْن�� َد ت�شكي ِلها للمر ِة‬ ‫ا ألولى‪ ،‬ولا يمك ُن إ�عاد ُة ت�شكي ِلها بالت�سخي ِن ثاني ًة‪.‬‬ ‫ب‪ -‬لدائ ُن حراري ٌة ‪ :thermoplastics‬وهي لدائ ُن يمك ُن �إعاد ُة ت�شكي ِلها بالت�سخي ِن‪.‬‬ ‫ونظ�� ًرا إلمكاني�� ِة �إعاد ِة ت�شكي ِل اللدائ ِن الحراري ِة‪ ،‬فق ْد ُوج َد توج�� ٌه نح َو ت�صني ِع �أنوا ٍع مر ّكب ٍة م ْن‬ ‫ه��ذ ِه الم��وا ِّد‪ُ ،‬عر َف ْت ف��ي مجا ِل ال�صناع ِة بالم��وا ِّد المركب ِة ال�صناعي ِة‪ ،‬والت��ي تتر ّك ُب م ْن بع�ِض‬ ‫المبلم��را ِت مث َل‪ :‬مبلم ِر متع ّدد الإيثلين‪ ،‬ومتع ّدد البروبلي�� ِن‪ ،‬ومتعد ِد فينيل كلوريد (‪ ) PVC‬م َع‬ ‫�أليا ٍف م ْن أ��ص ٍل نبات ِّي قابل ٍة للتح ّل ِل حيويًا‪ .‬وق ِد ا�ستخد َم ْت في البدايا ِت ن�شار ُة الخ�ش ِب في �إنتا ِج‬ ‫بع��ِ�ض أ�ن��وا ِع المبلمرا ِت المق��وا ِة با أللياف‪ ،‬مث َل متعد ِد بروبلين‪ ،‬ومتع��د ِد فينيل كلوريد‪ ،‬فيما‬ ‫‪78‬‬

‫ُع��ر َف بالخ�ش ِب البلا�ستيك ِّي‪ ،‬حي ُث ت�ص ُل ن�سب ُة أ�ليا ِف الخ�ش ِب في ِه إ�لى ‪ %70‬تقري ًبا‪ .‬وت�ستخ َد ُم‬ ‫ه��ذ ِه المنتجا ُت في �صناع ِة إ�ط��ارا ِت ا ألبوا ِب والنواف ِذ وهياك ِل ال�سي��ارا ِت‪ ،‬وقط ِع الأثا ِث التي‬ ‫لا تتع ّر��ُ�ض إ�ل��ى �ضغ ٍط عا ٍل �أو إ�جهادا ٍت عالي ٍة عن�� َد الا�ستخدا ِم‪ .‬وهذا يق ّد ُم حلاً جزئ ًّيا لم�شكل ِة‬ ‫النفايا ِت م َن اللدائ ِن ذا ِت ا أل�ص ِل البترول ِّي‪.‬‬ ‫وم�� ْن هنا‪ ،‬فق�� ِد ا�ستم��ر ِت الأبحا ُث التي ت�سع��ى لتح�سي ِن ج��ود ِة الأليا ِف المق��وا ِة طبيع ًّيا‬ ‫للح�ص��و ِل على خ�صائ��َ�ص ميكانيكي ٍة عالي ِة الج��ود ِة‪ ،‬كالمتان ِة ومقاوم�� ِة ال�صدم‪ ،‬ومقاوم ِة‬ ‫الحري�� ِق‪ ،‬والقابلي ِة لامت�صا�ِص الم��ا ِء‪ ،‬م ّما يزي ُد م ْن ثق ِة الم�ستهل ِك بمث ِل هذ ِه الموا ِّد‪ ،‬ويع ّز ُز‬ ‫ا�ستخدا َمها في �صناع ِة ال�سيارا ِت‪ ،‬انظ ِر ال�شك َل ( ‪. )9 -6‬‬ ‫ال�شكل ( ‪ :) 9-6‬ا�ستخدا ُم اللدائ ِن المقوا ِة با ألليا ِف الطبيعي ِة في �صناع ِة ال�سيارا ِت‪.‬‬ ‫‪ -2‬الموا ُّد المركب ُة الحيوي ُة‬ ‫ظه��ر ْت في ا آلون ِة ا ألخير ِة موا ُّد �ُسم ّي ْت الموا َّد المر ّكب�� َة الحيوي َة �صديق َة البيئ ِة‪ ،‬وهي تت أ� ّل ُف م ْن‬ ‫أ�لي��ا ٍف طبيعي ٍة مغمور ٍة ف��ي مبلمرا ٍت حيوي ٍة ذا ِت �أ�ص ٍل نبات ِّي (متج��دد ٍة)‪ ،‬وتتم ّي ُز ب�أ َّنها رخي�ص ُة‬ ‫الثم��ن وقابل ٌة للاحت��را ِق‪ ،‬ولا َتخ ِد� ُش الموا َّد‪ ،‬وعازل ٌة للحرار ِة وال�ص��و ِت؛ وذل َك لكو ِنها اليا ًفا‬ ‫م�سامي�� ًة‪ ،‬ذا َت �ش��ك ٍل �أ�سطوان�� ِّي‪ ،‬وم ّجوف�� ًة ك�ألي��ا ِف ال�سليل��و ِز‪ .‬وي�ص َّن ُع بع ُ�ضها م�� َن الدهو ِن‬ ‫الحيواني�� ِة‪� ،‬أوالزيو ِت النباتي ِة‪ :‬مث�� َل زي ِت ال�صويا‪ ،‬وزي ِت ال ُع�صف ِر وزي�� ِت الزيتو ِن‪ ،‬حي ُث تعا َل ُج‬ ‫ب إ��ضاف�� ِة موا َّد بتروكيميائي ٍة‪ ،‬لتح�سي�� ِن خوا ِّ�صها‪ .‬ويط َل ُق على هذ ِه الموا ِّد ا�س ُم الموا ِّد الخ�ض��را ِء‪،‬‬ ‫ويمك ُن ا�ستخدا ُمها في التطبيقا ِت ذا ِت العم ِر الق�صي ِر ( �سنتين)‪ ،‬ولمر ٍة واحد ٍة‪ ،‬ويمك ُن التخل�ُص‬ ‫‪79‬‬

‫م ْنها ب�سهول ٍة بوا�سط ِة تفاعلا ٍت أ�نزيمي ٍة‪ ،‬كما يم ِك ُن �أ ْن تتح ّل َل في الهوا ِء الر ِطب‪.‬‬ ‫وهكذا‪ ،‬نج ُد �أ َّن �صناع َة المبلمرا ِت م َن ال�صناعا ِت الواعد ِة‪ ،‬والتي تحظى باهتما ٍم كبي ٍر في مجالا ِت‬ ‫ال�صناع ِة المختلف ِة‪ ،‬لتوفي ِر بدائ َل للمبلمرا ِت غي ِر القابل ِة للتح ُّل ِل‪ ،‬والتي ت�س ّب ُب العدي َد م َن الم�شكلا ِت‬ ‫البيئي ِة‪.‬‬ ‫بالرجو ِع �إلى المواق ِع الإلكتروني ِة ذا ِت ال�صل ِة‪ ،‬ا�ستع ْن بالعبارا ِت المفتاحي ِة الآتي ِة‪:‬‬ ‫أ�ث�� ُر المبلمرا ِت في البيئ�� ِة‪ ،‬الملوثا ُت ال�صناعي ُة‪ .‬للبح�� ِث في الآثا ِر البيئي ِة الناجم�� ِة ع ِن ا�ستخدا ِم‬ ‫المبلم��را ِت‪َ ،‬ح ِّ�ض�� ْر عر ً�ضا تقديم ًيا ح��و َل ذل َك؛ وناق�ْش ُه م َع معل ِم َك‪ ،‬ث�� ّم اعر ْ�ض ُه أ�ما َم زملا ِئك؛‬ ‫لتتع ّر َف إ�لى تل َك ا آلثا ِر‪ ،‬وطر ِق التقلي ِل م ْنها‪.‬‬ ‫‪80‬‬

‫‪ -1‬و ّ�ض ْح المق�صو َد بك ٍّل مما ي�أتي‪:‬‬ ‫المر ّك ِب الهيدروكربون ِّي‪ ،‬المر ّك ِب الهيدروكربون ِّي الم�شب ِع‪ ،‬المر ّك ِب الهيدروكربون ِّي غي ِر الم�شب ِع‪،‬‬ ‫ال�صيغ ِة البنائي ِة‪ ،‬الت�صاو ِغ ‪ ،‬المبلمرا ِت‪ ،‬المبلمرا ِت الطبيعي ِة‪ ،‬المونوم ِر‪.‬‬ ‫‪ -2‬يبينّ ُ الجدو ُل ا آلتي درجا ِت الغليا ِن لبع�ِض المركبا ِت الهيدروكربوني ِة المتتالي ِة في �سل�سل ِة‬ ‫الألكانا ِت غي ِر المتفرع ِة ( �أ ‪ ،‬ب ‪ ،‬جـ ‪ ،‬د ) ‪� ،‬أج ْب عما ي أ�تي في ما يتعل ُق بهذه المركبا ِت‪:‬‬ ‫المر ّك ُب أ� ب جـ د‬ ‫درج ُة الغليا ِن ( ْ�س) ‪98 69 36 0.5-‬‬ ‫أ� ) أ� ُّي هذ ِه المركبا ِت يوج ُد في الحال ِة الغازي ِة في الظرو ِف العادي ِة ( ‪�ْ 25‬س ‪�1 ،‬ضغ ٌط جو ٌّي ) ؟‬ ‫ب) إ�ذا كان ِت ال�صيغ ُة الجزيئي ُة للمرك ِب (�أ) هي ‪ C4H10‬اكت ِب ال�صيغــ َة الجزيئي َة للمركبا ِت‬ ‫ب‪ ،‬جـ ‪ ،‬د ‪.‬‬ ‫جـ) اكت ْب جمي َع ال�صي ِغ البنائي ِة الممكن ِة لمت�صاوغا ِت المر ّك ِب (ب) ‪.‬‬ ‫‪ -3‬ف�سرِّ ْ ما ي�أتي‪:‬‬ ‫أ� ) تو�ص ُف ا أللكينا ُت ب�أنها هيدروكربونا ٌت غي ُر م�شبع ٍة‪.‬‬ ‫ب) التفلو ُن �أثب ُت م ْن �أ ِّي ماد ٍة مبلمر ٍة أ�خرى �سوا ًء �أكان ْت �صناعي ًة أ�و طبيعي ًة‪.‬‬ ‫جـ) يمك ُن الح�صو ُل على آ�لا ِف ا ألنواع ِ المختلف ِة م َن البروتينا ِت على الرغ ِم م ْن قل ِة عد ِد‬ ‫الحمو�ِض ا ألميني ِة التي تتكو ُن م ْنها ‪.‬‬ ‫‪� -4‬إذا كا َن لدي َك ثلا ُث ذرا ِت كربو ٍن‪ ،‬و�أرد َت تكوي َن عد َة مركبا ٍت هيدروكربوني ٍة م ْنها‪ ،‬ف أ�ج ْب‬ ‫ع ّما ي�أتي‪:‬‬ ‫أ� ) اكت ْب جمي َع ال�صي ِغ البنائي ِة والجزيئي ِة المحتمل ِة للمركبا ِت التي يمك ُن تكوي ُنها‪ ،‬و�س ِّمها‪.‬‬ ‫ب)�إذا احترق ْت هذ ِه المركبا ُت بوجو ِد كمي ٍة وافر ٍة م َن الأك�سجي ِن‪ ،‬فاكت ْب معادلا ٍت كيميائي ًة‬ ‫موزون ًة تم ِّث ُل احترا َقها‪.‬‬ ‫‪81‬‬

‫‪ X -5‬مر ّك ٌب هيدروكربون ٌّي يتكو ُن جزيئ ُه م ْن خم�ِس ذرا ِت كربو ٍن‪ ،‬وه َو يحتر ُق بوجو ِد‬ ‫ا ألك�سجي ِن‪ ،‬ول ُه ع َّد ُة �صي ٍغ بنائي ٍة‪ ،‬ولا ي�صل ُح للا�ستخدا ِم في �صناع ِة المبلمرا ِت‪ .‬في �ضو ِء هذ ِه‬ ‫المعلوما ِت‪� ،‬أج ْب عما يلي‪:‬‬ ‫أ� ) ه ِل المر ّك ُب ‪ X‬أ�لكا ٌن �أ ْم أ�لكي ٍن؟ لماذا؟‬ ‫ب) ما ال�صيغ ُة الجزيئي ُة للمرك ِب ‪X‬؟‬ ‫جـ) اكت ْب �صيغ ًة بنائي ًة ممكن ًة للهيدروكربو ِن ‪X‬؟‬ ‫‪ -6‬انق ْل الجدو َل ا آلتي إ�لى دفت ِر ْك‪ ،‬وام َلأ الفراغا ِت الموجود َة في ِه بالبيانا ِت الملائم ِة‪:‬‬ ‫وجه المقارنة ا�سم المبلمر مبلمر متعدد الإيثلين البروتين ال�سليلوز التفلون‬ ‫�أ�سما ُء العنا�ص ِر الداخل ِة في التركي ِب كربون وهيدروجين‬ ‫حم� ٌض أ�مين ٌّي‬ ‫ا�س ُم المونومر‬ ‫طبيع ٌّي أ�م �صناع ٌّي طبيع ٌّي‬ ‫‪ -7‬كلوري ُد الفيني ِل ( ‪ ) Vinyl Chloride‬ماد ٌة كيميائي ٌة �صيغتها البنائي ُة‪:‬‬ ‫‪H Cl‬‬ ‫‪C=C‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫أ� ) ما أ�وج ُه ال�شب ِه والاختلا ِف بي َن تركي ِب جزي ِء هذ ِه الما َّد ِة وجزي ِء الإيثي ِن؟‬ ‫ب)�إذا علم َت أ� َّن بلمر َة جزيئا ِت هذ ِه الماد ِة تكو ُن مبلم ًرا ذا �أهمي ٍة اقت�صادي ٍة كبير ٍة يدعى‬ ‫متعد َد فينيل كلوريد‪ ،‬فاكت ْب جز ًءا م َن ال�صيغ ِة البنائي ِة لمبلم ِر (‪. )PVC‬‬ ‫‪ -8‬يحتر ُق المر ّك ُب الهيدروكربون ُّي ‪ A‬بوجو ِد الأك�سجي ِن كما في المعادل ِة ا آلتي ِة‪:‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪A+‬‬ ‫‪2‬‬ ‫طاقة ‪O2 → 3CO2 + 3H2O +‬‬ ‫كما تتفاع ُل جزيئا ُته م َع بع ِ�ضها بوجو ِد عام ٍل م�ساع ٍد و ُتنت ُج ماد ًة �صلب ًة (‪ ،)B‬كتل ُتها الجزيئي ُة‬ ‫‪ 42000‬غ‪� .‬أج ْب ع ِن الأ�سئل ِة ا آلتي ِة في �ضو ِء المعلوما ِت المتعلق ِة بهذا المر ّك ِب‪:‬‬ ‫�أ ) ما ال�صيغ ُة الجزيئي ُة والبنائي ُة للمر ّك ِب ‪ A‬؟‬ ‫ب) ما ا�س ُم الماد ِة ال�صلب ِة ‪B‬؟‬ ‫جـ) اكت ْب جز ًءا م ْن �صيغ ِة الماد ِة ‪. B‬‬ ‫‪82‬‬

‫‪ - 9‬ت�ستخد ُم المبلمرا ُت في مجالا ٍت حياتي ٍة وا�سع ٍة كما في ال�شك ِل الآتي‪ ،‬وعن َد ت َل ِف هذ ِه الموا ِّد‪،‬‬ ‫ُي َت َخ َّل�ُص م ْنها بالطر ِق التقليدي ِة‪ ،‬مما يجع ُل هذ ِه المخلفا ِت ذا َت �آثا ٍر �ضار ٍة بالبيئ ِة‪ .‬في �ضو ِء‬ ‫درا�ست َك للمبلمرا ِت‪� ،‬أج ْب ع ِن الأ�سئل ِة ا آلتية‪:‬‬ ‫�أ ) لماذا تع ُّد هذ ِه الموا ُّد �ضار ًة بالبيئ ِة؟‬ ‫ب) ما الطر ُق التقليدي ُة الم�ستخدم ُة في التخل�ِص م ْن هذ ِه الموا ِّد؟‬ ‫جـ ) في �ضو ِء تزاي ِد ا�ستخدا ِم المبلمرا ِت في حياتنا اليومي ِة‪ ،‬ما أ�ن�س ُب الط ُر ِق للتقلي ِل م ْن‬ ‫أ�خطا ِر المبلمرا ِت في البيئ ِة م ْن وجه ِة نظر َك؟‬ ‫‪ -10‬اخت ْر رم َز الإجاب ِة ال�صحيح ِة لك ٍّل م َن الفقرا ِت ا آلتي ِة‪:‬‬ ‫(‪ )1‬ال�صيغ ُة الكيميائي ُة التي لا تم ِّث ُل ما َّد ًة هيدروكربوني ًة فيما ي�أتي‪ ،‬ه َي‪:‬‬ ‫د ) ‪ C2H6O‬‬ ‫جـ) ‪C2H2‬‬ ‫ب) ‪C2H6‬‬ ‫�أ ) ‪C2H4‬‬ ‫(‪� )2‬صيغ ُة الهيدروكربو ِن الذي يحتوي على ‪ 12‬ذر َة كربو ٍن‪ ،‬و ينتمي إ�لى ا أللكينا ِت هي‪:‬‬ ‫د ) ‪C 12H20‬‬ ‫جـ) ‪C12H22‬‬ ‫ب) ‪C12H24‬‬ ‫�أ ) ‪C12H26‬‬ ‫(‪� )3‬صيغ ُة هيدروكربو ٍن يحتوي ‪ 22‬ذر ِة هيدروجي ٍن في �سل�سل ِة �ألكاي ِن‪ ،‬هي‪:‬‬ ‫د ) ‪C12H22‬‬ ‫جـ) ‪C11H22‬‬ ‫ب) ‪C10H22‬‬ ‫�أ ) ‪C9H22‬‬ ‫(‪ )4‬وحد ُة البنا ِء ا أل�سا�سي ُة ( المونومر) التي تدخ ُل في تكوي ِن الن�شا ه َي‪:‬‬ ‫د ) البروبين‬ ‫جـ) الغلوكوز‬ ‫�أ ) الحم�ُض الأمين ُي ب) ا إليثين‬ ‫(‪ )5‬ا ألورلو ُن ( الاكريلان) يع ُّد م ْن مبلمرا ِت‪:‬‬ ‫�أ ) ا ألليا ِف ال�صناعي ِة ب) الأليا ِف الطبيعي ِة جـ) الأليا ِف الحيوي ِة د ) ا ألليا ِف المركب ِة‬ ‫(‪ )6‬المر ّك ُب الذي له �أعلى درج ِة غليا ٍن هو‪:‬‬ ‫د ) البنتان‬ ‫جـ) الهبتا ن‬ ‫ب) البروبا ن‬ ‫�أ ) ا إلي ثان ‬ ‫‪83‬‬

‫قائمة المصطلحات‬ ‫الم�صطلح باللغة العربية الم�صطلح باللغة الإنجليزية المدلول‬ ‫مر ّك ٌب هيدروكربون ُّي م�شب ٌع‪ ،‬جمي ُع الرواب ُط فيه ت�ساهمي ٌة‬ ‫‪Alkane‬‬ ‫�ألكان‬ ‫�أحادي ٌة‪ ،‬و�صيغت ُه العام ُة (‪. )CnH2n+2‬‬ ‫مر ّك ٌب هيدروكربون ُّي غي ُر م�شب ٍع‪ ،‬يحتوي رابط ًة ثلاثي ًة بي َن‬ ‫‪Alkyne‬‬ ‫أ�لكاين‬ ‫ذرتي كربو ِن متجاورتي ِن‪ ،‬و�صيغ ُت ُه العام ُة (‪)CnH2n-2‬‬ ‫مر ّك ٌب هيدروكربون ُّي غي ُر م�شب ٍع‪ ،‬يحتوي رابط ًة ثنائي ًة بي َن‬ ‫‪Alkene‬‬ ‫�ألكين‬ ‫ذرتي كربو ِن متجاورتي ِن‪ ،‬و�صيغت ُه العام ُة (‪. )CnH2n‬‬ ‫وجو ُد أ�كث ِر م ْن مر ّك ٍب ت�شتر ُك جمي ُعها في ال�صيغ ِة الجزيئي ِة‬ ‫‪Isomerism‬‬ ‫الت�صاو ُغ‬ ‫نف ِ�سها ولك ّنها تختل ُف في ال�صيغ ِة البنائي ِة‪.‬‬ ‫‪� Addition Reaction‬أتفكاب َرع‪ٌ ،‬لوتكتيمم ّيياُزئبٌّ ِيهياتلم ُّمرفكيبِهاا ُِتحتاا ُلدعج�ضزيوئييُة ِن �أغيو ُر أ�الكمث�َرش‪،‬ب لعتِة‪.‬كوي ِن جزي ِء‬ ‫تفاع ُل أ��ضاف ٍة‬ ‫هو تغيرْ ٌ يت�ض ّم ُن تك�سي َر رواب َط و إ�نتا َج رواب َط جديد ٍة‪،‬‬ ‫‪Chemical‬‬ ‫التفاع ُل الكيميائ ُّي‬ ‫ت ؤ� ّدي �إلى �إعاد ِة ترتي ِب الذ ّرا ِت بحي ُث تنت ُج موا ُّد جديد ٌة‬ ‫‪Reaction‬‬ ‫تختل ُف ع ْن �صفا ِت الموا ِد المتفاعل ِة‪.‬‬ ‫تفاع ٌل يعطي طاق ًة عن َد حدوث ِه‪.‬‬ ‫‪Exothermic‬‬ ‫تفاع ٌل طار ٌد للطاق ِة‬ ‫‪Reaction‬‬ ‫تفاع ٌل يحتا ُج �إلى طاق ٍة عن َد حدوث ِه‪.‬‬ ‫‪Endothermic‬‬ ‫تفاع ٌل ما�ُّص للطاق ِة‬ ‫‪Reaction‬‬ ‫كمي ُة الطاق ِة الناتج ِة ِم ْن حر ِق مو ٍل واح ٍد م ْن ماد ِة الوقو ِد‬ ‫‪Heat of‬‬ ‫حرار ُة احترا ِق الوقو ِد‬ ‫حر ًقا تا ًما في كمي ٍة كافي ٍة م َن الأك�سجي ِن‪.‬‬ ‫‪Combustion‬‬ ‫�صيغ ٌة تو ّ�ض ُح أ�ب�س َط ن�سب ٍة بي َن عد َد ذ ّرا ِت العنا�ص ِر الداخلة‬ ‫‪Empirical‬‬ ‫ال�صيغ ُة الأولي ُة‬ ‫في تكوين جزي ِء المر ّكب‪.‬‬ ‫‪Formula‬‬ ‫‪� Structral Formula‬صيغ ٌة تم ّثل ترتي َب الذرا ِت وارتبا ِطها م ًعا في الجزي ِء‪.‬‬ ‫ال�صيغ ُة البنائي ُة‬ ‫ال�صيغ ُة الجزيئي ُة‬ ‫�صيغ ٌة تو ّ�ض ُح العد َد الفعل ُّي لك ِل نو ٍع م ْن أ�نوا ِع الذ ّرا ِت في‬ ‫‪Moleular‬‬ ‫‪Formula‬‬ ‫جزي ِء المر ّك ِب‪.‬‬ ‫‪84‬‬

‫كمي ُة الطاق ِة الناتج ِة ِم ْن حر ِق غرا ٍم واح ٍد م ْن ماد ِة الوقو ِد‬ ‫‪Fuel Value‬‬ ‫القيم ُة الحراري ُة للوقو ِد‬ ‫حر ًقا تا ًما في كمي ٍة كافي ٍة م َن ا ألك�سجين‪.‬‬ ‫مقدا ُر الطاق ِة اللازم ِة لك�س ِر الرواب ِط بي َن ذرتين في جزي ٍء‬ ‫‪Bond Energy‬‬ ‫طاق ُة الرابط ِة‬ ‫ت�ساهم ٍّي وهو في الحال ِة الغازي ِة‪.‬‬ ‫مبلمرا ٌت �سهل ُة الت�شكي ِل لانخفا�ِض درج ِة ان�صها ِرها ن�سب ًيا‪،‬‬ ‫‪Plastics‬‬ ‫اللدائ ُن‬ ‫ولك ّنها تتفاو ُت في �صفا ِتها كثي ًرا‪ ،‬بحي ُث ت�ستعم ُل في أ�غرا�ٍض‬ ‫كثير ٍة في الحيا ِة المعا�صر ِة‪ ،‬وت�س ّمى أ�حيا ًنا موا َد بلا�ستيكية‪.‬‬ ‫جزئيا ٌت عملاق ٌة ذا ُت كت ِل جزيئي ٍة عالي ٍة‪ ،‬تتك ّو ُن بتراب ِط عد ٍد‬ ‫‪Polymers‬‬ ‫مبلمرات‬ ‫كبي ٍر م َن الجزيئا ِت ال�صغير ِة ت�س ّمى «مونمرا ٍت»‪.‬‬ ‫واح ٌد م ْن عد ٍد م َن المركبا ِت التي ت�شتر ُك في ال�صيغ ِة الجزيئي ِة‬ ‫‪Isomer‬‬ ‫مت�صاوغ‬ ‫نف ِ�سها ولك ّنها تختل ُف في ال�صيغ ِة البنائي ِة‪.‬‬ ‫مرك ٌب ع�ضو ُّي تكو ُن جمي ُع الرواب ُط في ِه أ�حادي ًة ولايحتوي‬ ‫‪Saturated‬‬ ‫مر ّك ٌب هيدروكربون ُّي‬ ‫روابط َ ثنائي ًة أ�و ثلاثي ًة‪.‬‬ ‫‪Compound‬‬ ‫م�شب ٌع‬ ‫‪Unsaturated‬‬ ‫مرك ٌب ع�ضو ُّي يحتوي رواب َط ثنائي ًة أ�و ثلاثي ًة‪.‬‬ ‫‪Compound‬‬ ‫مر ّك ٌب هيدروكربون ُّي‬ ‫غي ُر م�شب ٍع‬ ‫مركبا ٌت ناتج ٌة أ��سا�ًسا م َن اتحّ ا ِد الكربو ِن م َع الهيدروجي ِن و‬ ‫موا ُّد ع�ضوي ٌة‬ ‫‪ Organic Matrial‬عد ٍد قلي ٍل م َن العنا�ص ِر ا ألخرى ‪ ،‬م َثل‪ :‬ا ألك�سجي ِن والنيتروجي ِن‬ ‫والكبري ِت والهالوجينا ِت‪.‬‬ ‫كمي ُة الماد ِة التي تحتوي عد َد أ�فوغادرو م َن الدقائق (ذرا ٍت‪،‬‬ ‫‪Mole‬‬ ‫مول‬ ‫جزئيا ٍت‪ ،‬أ�يونات‪ )..‬أ�و هو عد ُد أ�فوغادرو (‪)23 10*6.02‬‬ ‫‪Monomers‬‬ ‫مونومرات‬ ‫من تل َك الدقائ ِق‪.‬‬ ‫جزئيا ٌت �صغير ٌة ذا ُت كتل ٍة جزيئي ٍة �صغير ٍة ت ّتح ُد م َع بع ِ�ضها‬ ‫مكون ًة المبلمرا ِت‪.‬‬ ‫‪85‬‬

‫المراجع العربية‬ ،‫ عمان‬،‫ دليل التجارب العلمية في الكيمياء للمرحلة الثانوية الفرع العلمي‬،‫ أ�حمد برهم و آ�خرون‬-1 .2004 ، ‫وزارة التربية والتعليم‬ .2008 ،‫ دا ُر الكت ِب الوطنية‬،‫ بنغازي‬،‫ �أ�س�س الكيمياء الع�ضوية‬،‫ غالب وائل و�آخرون‬-2 .2006 ،‫ وزارة التربية والتعليم‬،‫ عمان‬،‫ الكيمياء لل�صف العا�شر‬،‫ مجموعة م ؤ�لفين‬-3 .2004 ،‫الجامعة العربية المفتوحة‬،‫ عمان‬،‫ العلوم ال�صحية والبيئة‬،‫ مهدي ال�سيد �إبراهيم و آ�خرون‬-4 :‫المراجع الأجنبية‬ 1- Bewick-Edge-Forsythe-Parsons,Chemistry, CK-12 Foundation, 2009. 2-Brady and Humiston,General Chemistry Principles And Struture,4th ed., New York,1985. 3- Clark, Longman GCSE chemistry , 2nd ed., Harlow, Pearson Education,2003. 4-Ebbing Gammon, General Chemistry, 10th ed., 2011. 5-Holt, Rinehant and Winston, Chemistry, Online ed., USA, 2006. 6-Sherman, A. ,Sherman. , S.J, Russikoff, L. , Basic Concepts of Chemistry, 5th ed., Boston, Houghton Mifflin Company, 1992. 7-Solomons, Organic Chemistry, 8th ed., Canada, 2004. 8-Steven, Zumdahl, Chemistry, 8th ed., Boston, New York, 2010. 9-Stoker, H.S., Interoducing to Chemical Principles, 6th ed., New jersy, Prentice Hall, Inc, 1999. 10-Wibraham,Staley-MataWaterman, Prentice Hall Chemistry, Teacher,s Edition, Boston, 2008. 86

‫‪87‬‬ ‫فلزات‬ ‫القلويات‬ ‫الع َد ُد الذر ُّي‬ ‫القلويات الترابية‬ ‫الرم ُز‬ ‫العنا�صر الانتقالية‬ ‫فلزات أ�خرى‬ ‫الا�س ُم‬ ‫الكتل ُة الذري ُة‬ ‫لا فلزات‬ ‫هيدروجين‬ ‫�أ�شباه مو�صلات‬ ‫لا فلزات أ�خرى‬ ‫هالوجينات‬ ‫الغازات النبيلة‬

‫َت َّم ِب َح ْم ِدالل ِه َت َعا َلى‬