3. eBook_Lipid

บทท่ี 3: ลพิ ดิ 1

บทท่ี3: ลพิ ดิ 2

บทท่ี 3: ลพิ ดิ (Lipid) หวั ข้อสอน 3.1 โครงสร้างของลิพดิ 3.2 ประเภทของลิพดิ 3.3 โครงสร้างของกรดไขมัน 3.4 คุณสมบัต,ิ หน้าทขี่ องลิพดิ 3.5 ประโยชนข์ องลพิ ดิ วัตถุประสงค์ เมอื่ ศกึ ษาเนือ้ หาบทนีจ้ บแล้ว นักศึกษาสามารถ 1. อธิบายโครงสร้างของลิพดิ ได้ 2. จาแนกประเภทของลิพดิ ได้ 3. อธิบายโครงสร้างของกรดไขมันชนิดต่างๆ ได้ 4. บอกคุณสมบัตแิ ละหน้าทข่ี องลพิ ดิ ชนิดต่างๆ ได้ 5. อธิบายประโยชนข์ องลิพดิ ได้ 3

บทที่ 3: ลพิ ดิ (Lipid) ลิพิด (Lipid) เป็นสารประกอบท่ีมีอยใู่ นเนือ้ เย่ือของพืชและสตั ว์ เป็นสารชีวโมเลกลุ ท่ีมีธาตคุ ารบ์ อน (C)ไฮโดรเจน (H) และออกซเิ จน (O) เป็นองคป์ ระกอบหลกั และลพิ ดิ บางชนดิ มีธาตฟุ อสฟอรสั (P) เป็น องคป์ ระกอบ เชน่ ฟอสโฟลิพิด (phospholipid) คาวา่ “lipid” มาจากภาษากรีกคาวา่ “lipos” ลกั ษณะท่วั ไป เป็นไขมนั (fat, ท่ีอณุ หภมู ิหอ้ งจะอยใู่ นสภาพของแข็ง) นา้ มนั (oil, ท่ีอณุ หภมู ิหอ้ งจะอย่ใู นสภาพของเหลว) และ ไข (waxes) ลพิ ิดเป็นชีวโมเลกลุ ชนิดเดียวท่ีไมใ่ ชโ้ ครงสรา้ งทางเคมีของโมเลกลุ สาหรบั จาแนกออกจากชีว โมเลกลุ อ่ืนๆ แตอ่ าศยั คณุ สมบตั ใิ นการละลายแทน ทงั้ นีเ้ พราะคณุ สมบตั ทิ ่ีสาคญั คอื เกือบจะไมล่ ะลายนา้ แตล่ ะลายในตวั ทาลายไมม่ ีขวั้ เชน่ alcohol, chloroform, carbon tetrachloride, acetone และ diethyl ether เป็นตน้ ในการแยกหรือสกดั ลิพดิ ออกจากเซลลห์ รอื เนือ้ เย่ือของส่งิ ชีวติ จงึ ทาไดโ้ ดยใชต้ วั ทาละลาย อนิ ทรียเ์ หลา่ นี้ ลพิ ดิ จะพบมากในเนือ้ เย่ือของพืชและสตั ว์ และจะทาหนา้ ท่ีแตกตา่ งกนั ไปตามชนดิ และ โครงสรา้ ง 4

โครงสร้างของลิพดิ ลพิ ิดเป็นสารประกอบประเภทเอสเทอรข์ องแอลกอฮอลก์ บั กรดไขมนั (fatty acid) มีโครงสรา้ งทางเคมีท่ีหลากหลายแตม่ ีโครงสรา้ งโดยท่วั ไปท่ีเหมือนกนั คอื จะมีสว่ นของ โครงสรา้ งท่ีเป็นไฮโดรคารบ์ อน (CH) ซง่ึ เป็นสว่ นท่ีไมม่ ีขวั้ (non-polar) มีคณุ สมบตั ไิ มช่ อบ นา้ (hydrophobic) จงึ ไมล่ ะลายนา้ แตล่ ะลายไดใ้ นตวั ทาละลายอินทรีย์ ลพิ ิดบางชนดิ อาจ ประกอบดว้ ยสว่ นท่ีมีขวั้ (polar) มีคณุ สมบตั ชิ อบนา้ (hydrophilic) ทาใหล้ ิพดิ เหลา่ นีม้ ี คณุ สมบตั ทิ งั้ ชอบนา้ และไม่ชอบนา้ อยใู่ นโมเลกลุ เรียกคณุ สมบตั แิ บบนีว้ า่ แอมฟิ ไฟด์ (amphiphiles) (เป็นภาษากรกี แปลวา่ ชอบทงั้ ค)ู่ ลิพิดเหลา่ นีจ้ ะทาหนา้ ท่ีเป็นตวั กลางท่ีทา ใหล้ ิพิดท่ีไมช่ อบนา้ สามารถกระจายตวั อยใู่ นนา้ ได้ ลพิ ดิ ท่ีมีคณุ สมบตั เิ ป็นแอมฟิไฟด์ ไดแ้ ก่ ฟอสโฟกลีเซอไรด์ (phosphoglyceride) และ สฟิงโกลพิ ิด (sphingolipid) การจาแนกประเภทของลิพดิ ลพิ ดิ มีโครงสร้างแตกตา่ งกนั สามารถแบง่ ออกเป็น 2 ประเภทดงั นี้ 1. ลิพดิ อยา่ งงา่ ย (Simple Lipid) เป็นลิพดิ ท่ีไมม่ ีกรดไขมนั (fatty acid) เป็น องคป์ ระกอบ ไมส่ ามารถทาปฏิกิรยิ ากบั เบสได้ เรียกอีกช่ือหน่งึ วา่ ลิพิดท่ีไมใ่ หส้ บู่ (non-saponifiable lipid) เชน่ สเตอรอยด์ (steroid) พรอสตาแกลนดนิ (prostaglandin) และเทอรพ์ ีน (turpine) 2. ลพิ ดิ เชิงซ้อน (Complex Lipid) เป็นลพิ ดิ ท่ีมีกรดไขมนั (fatty acid) เป็น องคป์ ระกอบ อาจเรยี กวา่ ลิพดิ ท่ีใหส้ บู่ (saponifiable lipid) เพราะเม่ือทาปฏิกิรยิ า กบั เบสจะไดส้ บซู่ ง่ึ เป็นเกลือของกรดไขมนั เชน่ เอซลิ กลีเซอรอล (acylglycerol) ฟอสโฟกลีเซอไรด(์ phosphoglyceride) และ สฟิงโกลพิ ดิ (sphingolipid) ไข (waxes) 5

อาหารที่มกี รดไขมนั ไมอ่ ิ่มตวั กรดไขมัน (Fatty acid) กรดไขมนั เป็นกรดอินทรยี ช์ นิดหนง่ึ ประกอบดว้ ยสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน มีหมู่ คารบ์ อกซลิ (carboxyl: COOH) เป็นหมฟู่ ังกช์ นั เฉพาะสว่ นของไฮโดรคารบ์ อนมีช่ือเรียกอีกช่อื หน่งึ วา่ หมเู่ อซิล (acyl group) ท่ีไดจ้ ากการนา ไตรกลีเซอไรดม์ าไฮโดรไลสจ์ ะเป็นโซต่ รง และ มีจานวนคารบ์ อนเป็นเลขคอู่ ยรู่ ะหวา่ ง 12–24 อะตอม กรดไขมนั ท่ีเกิดขนึ้ ตามธรรมชาตมิ ี ประมาณ 40 ชนดิ ซง่ึ แบง่ เป็น 3 ประเภทไดด้ งั นี้ 1. กรดไขมันอิ่มตวั (saturated fatty acid) เป็นกรดไขมนั ท่ีคารบ์ อนอะตอมเรียงตวั กนั เป็นสายยาวไมแ่ ตกเป็นก่ิงกา้ น พนั ธะระหวา่ งอะตอมคารบ์ อนกบั คารบ์ อนยดึ เหน่ียวดว้ ย พนั ธะเด่ยี วทงั้ หมด มีสตู รท่วั ไปเป็น CnH2nO2 หรือ CnH2n+1COOH หรอื เขียนสตู รไดเ้ ป็น CH3(CH2)nCOOH เม่ือ n เป็นเลขจานวนเตม็ เชน่ - กรดปาลม์ ติ กิ (palmitic acid) มี C 16 ตวั มีสตู ร C15H31COOH สตู รท่วั ไป คอื C16H32O2 เป็นกรดไขมนั ท่ีพบมากท่ีสดุ ในธรรมชาติ มีสตู รโครงสรา้ งดงั นี้ ภาพท่ี 1 แสดง โครงสร้างของกรดปาล์มติ ิก มี C 16 ตวั สายไฮโดรคาร์บอนเป็นพนั ธะเดยี่ ว 6

- กรดสเตียริก (stearic acid) มี C 18 ตวั มีสตู ร C17H35COOH สตู รท่วั ไป คือ C18H36O2 พบมากในธรรมชาติ ในร่างกาย พบมากในพวกไขมนั สตั ว์ เช่น เนือ้ หมู เนือ้ ววั และไขมนั จากกะทิ มะพรา้ ว เนย และไขแ่ ดง - กรดไมรสิ ตกิ (myristic acid) ภาพท่ี 2 แสดงโครงสร้างของกรดไขมันอม่ิ ตวั myristic acid กรดไขมันอ่ิมตัวท่มี ีขนาดเล็ก (C8-C14) พบในน้านมวัวและสัตวเ์ คีย้ วเอือ้ งอื่นๆ ส่วนกรดไขมันขนาดใหญ่ (C20-C28) พบในเนือ้ เยอื่ สมองและในไข่ 2. กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid) เป็นกรดไขมนั ท่ีพนั ธะระหว่าง อะตอมคารบ์ อนกับคารบ์ อนยึดเหน่ียวดว้ ยพันธะคู่อย่างน้อย 1 พันธะ ซ่ึงมีจานวน อะตอมคารบ์ อนนอ้ ยกว่ากรดไขมนั อ่ิมตวั 2 อะตอม มีสตู รท่วั ไปเป็น CnH2n–2O2 หรือ CnH2n–1COOH หรือเขียนสตู รไดเ้ ป็น CH3(CH2)yCH=CH(CH2)xCOOH เชน่ กรดไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั ท่ีมีจานวนอะตอมคารบ์ อน 18 อะตอม มีพนั ธะคทู่ ่ีคารบ์ อนตาแหนง่ 9–10 จะ มีสตู รท่วั ไปเป็น C18H34O2 ตรงตาแหนง่ พนั ธะคจู่ ะเกิดการหกั มมุ ของสายไฮโดรคารบ์ อน ประมาณ 30 o กรดไขมนั ไมอ่ ่ิมตวั จะมีจดุ หลอมเหลวต่ากว่ากรดไขมนั อ่ิมตัว นา้ มนั จาก พืชเป็นของเหลวท่ีอุณหภูมิหอ้ ง เพราะมีสัดส่วนของกรดไขมันไม่อ่ิมตัวมากกว่าใน ไขมนั สตั ว์ ซ่งึ มกั จะเป็นของแข็ง กรดไขมนั ไมอ่ ่ิมตวั ท่ีพบมากท่ีสุด ไดแ้ ก่ กรดโอเลอิก (oleic acid) และกรดไลโนเลอิก (linoleic acid) สามารถเขียนสตู รกรดไขมนั ไม่อ่ิมตัว ไดด้ งั ตารางท่ี1 7

ภาพที่ 3 แสดงโครงสรา้ งแบบ Trans และ แบบ Cis 8

กรดไขมนั ไม่อมิ่ ตัว แบ่งเป็น 3 กลุ่ม ไดแ้ ก่ 1. Monounsaturated fatty acid หรือ monoenoic fatty acid หรือ กรดไขมนั ไม่อิ่มตวั เชิงเดี่ยว เป็ น กรดไขมนั ไม่อ่ิมตวั ท่ี มีพนั ธะคู่ 1 คู่ เช่น กรด โอเลอิก (oleic acid) มีจำนวน C 18 อะตอม มีพนั ธะคู่ 1 คู่ เป็นกรดไขมนั ท่ีพบมำกที่สุดในธรรมชำติ 2. Polyunsaturated fatty acid หรือ polyenoic fatty acid หรือ กรดไขมนั ไม่อ่ิมตวั เชิงซอ้ น เป็ นกรดไขมนั ไมอ่ ิ่มตวั ที่มีพนั ธะคูต่ ้งั แต่ 2 คู่ ข้ึนไป พนั ธะคู่ที่อยใู่ นกรดไขมนั ตอ้ งอยหู่ ่ำงกนั 3 คำร์บอน ตวั อยำ่ งเช่น กรดลิโนเลอิก (linoleic acid) กรดลิโนเล นิก (linolenic acid) เป็นตน้ 9

ตารางที่ 1 แสดงโครงสร้างทางเคมีของกรดไขมันไม่อ่มิ ตวั เชิงซ้อน (Polyunsaturated ่ือทวั่ ไ ร ร ท มี Δx C:D n−x กรด มไร ต ลอกิ CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5 กรดพ ลไม ต ต ลอกิ CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7 กรด ไพ อนกิ CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10 กรด อ ลอกิ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9 กรดอลี ไอดกิ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9 กรด วก นนกิ CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7 กรดไล น ลอกิ CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6 กรดไล น ล ดกิ CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6 อ-กรดไล น ลอกิ CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 cis,cis,cis- 18:3 n−3 COOH Δ9,Δ12,Δ15 กรดอ ร ดนิก CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 cis,cis,cis,cis- 20:4 n−6 CH=CH(CH2)3COOHNIST Δ5Δ8,Δ11,Δ14 กรดไอ พนต อี นอกิ CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 cis,cis,cis,cis,cis- CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5 n−3 กรดอรี ิก CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9 กรด ด อี นอิก CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 cis,cis,cis,cis,cis,cis- n−3 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16, 22:6 Δ19 10

3) อีโคซานอยด์ (Eicosanoids) เป็นอนพุ นั ธท์ ่ีไดจ้ ากกรดไขมนั ท่ีไมอ่ ่มิ ตวั ท่ีมี C 20 อะตอม (eicosa =20) มีพนั ธะคมู่ ากกวา่ 1 คู่ และ เป็นสารตน้ ตอ ( precursors ) ของสารท่ีสาคญั ตา่ ง ๆ ไดแ้ ก่ 3.1 พรอสตาแกลนดนิ (Prostaglandins, PG) เป็นสารท่ีเก่ียวขอ้ งกบั การอกั เสบ ทาใหเ้ กิดอาการปวด บวมแดงอกั เสบ 3.2 พรอสตาซัยคลิน (Prostacyclins) เป็นสารท่ีมีฤทธิ์ยบั ยงั้ ไมใ่ หเ้ กิดเกล็ดเลือด รวมกลมุ่ (platelet aggregation) ทาใหเ้ ลือดไหลไมห่ ยดุ ชว่ ยขยายหลอดเลือดแดงท่ีไปเลีย้ ง หวั ใจ (coronary arteries) ทาใหค้ วามดนั เลือดลดลง 3.3 ธรอมบอกเซน (Thromboxanes) เป็นสารท่ีมีฤทธิ์กระตนุ้ ใหเ้ กิดเกล็ดเลือด รวมกลมุ่ ทาใหโ้ ลหิตหยดุ ไหล ชว่ ยใหห้ ลอดเลือดแดงท่ีไปเลีย้ งหวั ใจหดตวั ทาใหค้ วามดนั เลือด เพ่มิ ขนึ้ ตารางท่ี 2 แสดงโครงสรา้ งทางเคมีของกรดไขมนั อ่มิ ตวั และกรดไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั ชนดิ ตา่ งๆ ื่อ จ นวน รร จุด C หลอม หลว กรดไขมนั อม่ิ ตวั Luaric acid (OC) Myristic acid Palmitic acid 12 CH3(CH2)10COOH 44 Stearic acid 14 CH3(CH2)12COOH 54 Arachidic acid 16 CH3(CH2)14COOH 53 กรดไขมนั ไม่อม่ิ ตัว 18 CH3(CH2)16COOH 70 Palmitoleic acid 20 CH3(CH2)18COOH 75 Oleic acid Linoleic acid 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 32 Linoleic acid 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13 Arachidonic acid 18 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH(cis) –5 18 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH(cis , cis) –11 20 CH3(CH2CH=CHCH2)4(CH2)2COOH(all cis) –50 ไขมนั และนา้ มนั ท่ีไดจ้ ากสตั วแ์ ละพืชประกอบดว้ ยของผสมของกรดไขมนั หลายชนดิ ของผสมท่ีมี รอ้ ยละของ กรดไขมนั อ่มิ ตวั สงู จะเป็นของแขง็ ก็คือเป็นไขมนั เชน่ ไขมนั ววั แตถ่ ้ามีรอ้ ยละของ กรดไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั สงู ก็จะเป็นนา้ มนั เชน่ นา้ มนั พืช 11

ภำพที่ 5 แสดงโครงสร้ำงของ Glycerol, monoglyceride, Diglyceride และ Triglyceride ุณ มบตั ิและหน ทขี่ อ ลพิ ดิ นิดต่ ๆ 1. เอซิลกลเี ซอรอล (Acylglycerol) หรือ กลเี ซอไรด์ (Glyceride) เป็นเอสเทอร์ (ester) ของกรดไขมนั ท่ีสำคญั คอื ไตรเอซิ ลกลเี ซอรอล (Triacylglycerols) หรอื ไตรกลเี ซอไรด์ (Triglycerides) เกิดจำกหมไู่ ฮดรอกซลิ (-OH) ทงั้ สำมหมขู่ องกลเี ซอรอล ถกู แทนทดี่ ว้ ยกรดไขมนั • โมโนเอซลิ กลเี ซอรอล (Monoacylglycerols) หมไู่ ฮดรอกซลิ ถกู แทนทดี่ ว้ ยกรดไขมนั 1 หมู่ • ไตรเอซิลกลเี ซอรอล (Diacylglycerols) หมไู่ ฮดรอกซลิ ถกู แทนทด่ี ว้ ยกรดไขมนั 2 หมู่ • ไตรเอซิลกลเี ซอรอล (Triacylglycerols) หมไู่ ฮดรอกซิลถกู แทนทด่ี ว้ ยกรดไขมนั 3 หมู่ ไตรเอซลี กลเี ซอรอล (Triacylglycerols) หรอื ไตรกลีเซอไรด์ (Triglycerides) เป็นสำรท่ีพบมำกในกลมุ่ ลพิ ิดและมีมำกทสี่ ดุ ในกลมุ่ ลพิ ดิ สะสม (storage lipid) ทมี่ อี ยใู่ นเซลลพ์ ชื หรอื สตั ว์ ทอี่ ณุ หภมู หิ อ้ ง ถำ้ อยใู่ นสภำพของเหลว เรยี กวำ่ นำ้ มนั (oil) ที่อณุ หภมู หิ อ้ ง ถำ้ อยใู่ นสภำพของแข็ง เรยี กวำ่ ไขมนั (fat) เมื่อสง่ิ มชี ีวติ จะใชก้ รดไขมนั พนั ธะเอสเทอร์ ของไตรเอซสิ กลเี ซอรอลจะถกู ไฮโดรไลสโ์ ดยเอนไซมไ์ ลเปส (lipases) ดงั ภำพท5ี่ แสดงโครงสร้ำงของ Glycerol, monoglyceride, Diglyceride และ Triglyceride 12

2. ฟอสโฟกลเี ซอไรด์ (Phosphoglyceride) หรือ ฟอสโฟลิพิด (Phospholipid) หรือ กลีเซอโรฟอสโฟลพิ ิด (glycerophospholipid) เป็นองคป์ ระกอบหลกั ของเย่ือหมุ้ เซลล์ และ เย่ือหมุ้ organelle ตา่ งๆในส่งิ มีชีวติ โครงสรา้ งคลา้ ยไตรกลีเซอไรด์ แตม่ ีกรดไขมนั เพียงสอง โมเลกลุ โดยอีกตาแหนง่ หนง่ึ จะมีหมฟู่ อสเฟตมาเกาะและอาจจะมีสารอ่ืนมาเกาะท่ีหมู่ ฟอสเฟตอีกตอ่ หนง่ึ ซง่ึ เป็นการกาหนดชนิดของฟอสโฟลิพดิ เชน่ โคลีน (choline) หรอื เซอ รนี (serine) เป็นตน้ สามารถรวมตวั กบั นา้ ไดด้ กี วา่ ลพิ ดิ ชนดิ อ่ืน เพราะมีทงั้ สว่ นท่ีมีขวั้ (polar) และสว่ นท่ีไมม่ ีขวั้ (non-polar) ดงั นนั้ โมเลกลุ จงึ มีลกั ษณะก่งึ ละลายนา้ ได้ (amphipathic) ท่ีพบมากในสตั วช์ นั้ สงู คอื เอทาโนลามีนฟอสโฟกลีเซอไรด์ หรือ ฟอส ฟาทิดลิ -เอทาโนลามีน (Phosphatidylethanolamine) ฟอสฟาทิดลิ โคลีน หรอื เลซทิ ิน( Phosphatidylcholine ; Lecithin) โครงสรา้ งของกรดไขมนั สามารถแบง่ ออกไดเ้ ป็น 2 สว่ น คือ สว่ นท่ีละลายนา้ ได้ เรยี กสว่ นนีว้ า่ โพลาร์ ไดแ้ กบ่ รเิ วณหมคู่ ารบ์ อกซิล และส่วนท่ีไมล่ ะลายนา้ เรียกสว่ นนีว้ า่ ไม่ โพลาร์ เม่ือนากรดไขมนั มาเขยา่ กบั นา้ กรดไขมนั สามารถกระจายตวั เป็นหยดนา้ มนั เลก็ ๆ ใน นา้ เรียกวา่ ไมเซลล์ (micelle) โดยหนั เอาสว่ นท่ีไมโ่ พลารเ์ ขา้ ขา้ งใน และเอาสว่ นท่ี โพ ลารม์ าสมั ผสั กบั นา้ เน่ืองจากสว่ นท่ีโพลารล์ ะลายนา้ ได้ ภาพท่ี 6 แสดงโครงสรา้ งของ Glycerophospholipid, Lecithin และ Micelle ตามลาดบั 13

3. สฟิ งโกลิพดิ (Sphingolipid) เป็นการรวมตวั ของสฟิงโกซีน(sphingosine) หรอื อนพุ นั ธข์ องสฟิงโกซีน (sphingosine) กบั กรดไขมนั เป็นไขมนั ท่ีเป็นองคป์ ระกอบในเย่ือ หมุ้ เซลล์ โดยเฉพาะในเนือ้ เย่ือสมองและประสาท เชน่ สฟิงโก-ไมเอลิน (sphingomyelin) สาหรบั กาแลกโตเซเรโบรไซด์ (galactocerebroside) เช่ือวา่ มีบทบาท เก่ียวขอ้ งกบั การแยก หมเู่ ลือด (blood group) และการจดจาระหวา่ งเซลล(์ cell-cell recognition) ภาพที่ 7 แสดงโครงสร้างของ sphingomyelin 4. ไข (waxes) คือ เอสเทอรข์ องกรดไขมนั กบั แอลกอฮอลช์ นดิ อ่ืน ๆ ท่ีไมใ่ ชก่ ลีเซอรอล มี ขนาดโมเลกลุ ใหญ่ มีสายยาวมาก มีลกั ษณะเป็นของแขง็ ท่ีอณุ หภมู หิ อ้ ง พบไดท้ ่ีผวิ ของ ใบไม้ ลาตน้ พืช ชว่ ยปอ้ งกนั การระเหยของนา้ ของพืช ปอ้ งกนั การทาลายจากศตั รูพืช ชว่ ย เคลือบขนนกเพ่ือปอ้ งกนั ขนเปียกนา้ ตวั อยา่ งของไขท่ีรูจ้ กั กนั ดี คือ ขีผ้ งึ้ (bee’s wax) หรอื ไมรซิ ิลพาลมเิ ทต ในสตั วท์ ะเลท่ีเลีย้ งลกู ดว้ ยนม เชน่ ปลาวาฬ จะสะสมไขไวใ้ ช้ เป็นพลงั งานแทนไตรกลีเซอไรด์ 5. เทอรพ์ ีน (Terpene) เกิดจากสารไอโซพรีน (isoprene) ซง่ึ มีคารบ์ อน 5 อะตอม ตงั้ แต่ 2 หนว่ ยมาตอ่ กนั มีโครงสรา้ งเป็นวแหวนหรือเป็นสายยาว สารบางชนดิ อาจมี พนั ธะคู่ เชน่ วติ ามินเอ และ β-carotene 14

6. สเตอรอยด์ (Steroid) เป็นอนพุ นั ธข์ องสารเพอรไ์ ฮโดรไซโคลเพนทาโนฟี แนนทรีน ซง่ึ เป็นสารท่ีมี วงแหวน 4 วง สเตอรอยดท์ กุ ชนดิ ถกู สงั เคราะหม์ าจาก squalene ซง่ึ เป็น triterpene แตล่ ะชนิดมี หนา้ ท่ีและสมบตั แิ ตกตา่ งกนั อนพุ นั ธข์ องสเตอรอยดท์ ่ีพบมากท่ีสดุ ในสตั ว์ ไดแ้ ก่ คอเลสเทอรอล (cholesterol) ซง่ึ พบมากท่ีเย่ือหมุ้ เซลล์ และในไลโพโปรตนี (lipoprotein) ในพลาสมา (plasma) คอเลสเทอรอลยงั เป็นสารตงั้ ตน้ ในการสงั เคราะหส์ เตอรอยดช์ นิดอ่ืนๆ สเตอรอยดช์ นิดอ่ืนๆ ท่ีสาคญั ไดแ้ ก่ กรดนา้ ดี กรดโคลิก ฮอรโ์ มนเพศชาย ฮอรโ์ มนเพศหญิง วติ ามิน D3 ในรา่ งกายคนเราถา้ มี โคเลสเทอรอลมากเกินไปอาจทาใหเ้ กิดโรคหลอดเลือดแดงแข็ง (atherosclerosis) และนาไปสู่ โรคหวั ใจได้ 7. พรอสตาแกลนดนิ (prostaglandin) เป็นอนพุ นั ธข์ องกรดไขมนั สว่ นใหญ่พบในตอ่ มพรอสเทต (prostate gland) ของระบบสืบพนั ธเุ์ พศชาย 15

8. ไลโพโปรตนี (Lipoprotein) เป็นลพิ ดิ ท่ีจบั กบั โปรตนี มี 2 ชนิด คอื 8.1) ไลโพโปรตนี ขนสง่ (transport lipoprotein) ท่ีสำคญั คือ พลำสมำไลโพโปรตนี ทำหนำ้ ท่ี ขนสง่ ลพิ ิดชนดิ ตำ่ งๆ ไปตำมกระแสโลหิต เพ่ือไปยงั อวยั วะตำ่ งๆ แตล่ ะชนดิ มีปรมิ ำณลพิ ดิ และ โปรตนี แตกตำ่ งกนั เปล่ียนแปลงไปตำมภำวะโภชนำกำร สำมำรถแบง่ ออกไดเ้ ป็น 4 กลมุ่ โดยอำศยั ควำมหนำแนน่ คือ -ไคโลไมครอน (chylomicron) -ไลโพโปรตีนควำมหนำแนน่ ต่ำมำก ( Very low density lipoprotein: VLDL) -ไลโพโปรตีนควำมหนำแนน่ ต่ำ ( Low density lipoprotein: LDL) -ไลโพโปรตีนควำมหนำแนน่ สงู (High density lipoprotein: HDL) ลิพดิ จำกอำหำรสว่ นใหญ่เป็นชนดิ ไตรกลีเซอไรดท์ ่ีเหลือเป็นคอเลสเทอรอล และฟอสโฟกลีเซอร์ ไรด์ ภำยหลงั กำรยอ่ ยและดดู ซมึ เขำ้ สผู่ นงั ลำไสแ้ ลว้ จะรวมตวั กบั อะโพโปรตนี ท่ีเซลลเ์ ย่ือบผุ นงั ลำไส้ เกิดเป็นไคโลไมครอนเขำ้ สกู่ ระแสนำ้ เหลือง แลว้ สง่ ตอ่ ไปท่ีระบบไหลเวียนของโลหติ จำกนนั้ ถกู สลำยดว้ ยเอนไซมไ์ ลโพโปรตนี ไลเปส (lipoprotein lipase) เพ่ือปลอ่ ยโมโนกลีเซอไรดใ์ หก้ บั เนือ้ เย่ือ และคอเลสเทอรอลใหก้ บั ตบั สว่ นกรดไขมนั เสรผี ำ่ นเขำ้ สเู่ ซลลไ์ ขมนั โดยอำจถกู ออกซิไดสไ์ ด้ พลงั งำนหรือสงั เครำะหก์ ลบั เป็นไตรกลีเซอไรดใ์ หม่ 16

สาหรบั ไลโพโปรตนี ชนิด VLDL มีปรมิ าณไตรกลีเซอไรดต์ ่ากวา่ ไคโลไมครอน คือ เหลือประมาณ 50 เปอรเ์ ซ็นต์ แตม่ ีปริมาณคอเลสเทอรอล ฟอสโฟกลีเซอไรด์ และโปรตีน มากกวา่ ไคโลไมครอนเล็กนอ้ ย ในภาวะท่ีมีปรมิ าณลิพดิ ในเลือดสงู เน่ืองจากการเหน่ียวนา ของคารโ์ บไฮเดรต เชน่ การรบั ประทานอาหารท่ีมีคารโ์ บไฮเดรตมาก ตบั เปล่ียน คารโ์ บไฮเดรตท่ีมีมากเกินพอเป็นกรดไขมนั เพ่ือสงั เคราะหเ์ ป็นลพิ ดิ เลือดมีปรมิ าณของ VLDL สงู ขนึ้ LDL ซ่งึ มีความหนาแนน่ สงู กวา่ VLDL เน่ืองจากมีปรมิ าณไตรกลีเซอไรดน์ อ้ ย กวา่ แตม่ ีปรมิ าณโปรตีนสงู กวา่ HDL ซง่ึ เป็น ไลโพโปรตีนท่ีมีความหนาแนน่ สงู นอกจากจะมีปรมิ าณโปรตนี ถงึ รอ้ ยละ 45 แลว้ ยงั มีปรมิ าณฟอสโฟกลีเซอไรดแ์ ละคอเลสเทอ รอลสงู กวา่ ไตรกลีเซอไรด์ ดงั ตารางท่ี3 ตารางท่ี 3 แสดงสว่ นประกอบของไลโพโปรตนี ท่ีสาคญั นิดขอ ไล พ รตนี รตนี ไตรกลี อไรด อ ล ทอรอล อ ล ทอรอล อ ทอร ฟอ ฟกลี อไรด ไคโลไมครอน 2 84 2 57 VLDL 9 54 7 12 18 LDL 21 11 8 37 22 HDL 50 4 2 20 24 2. ไลโพโปรตนี ทเี่ ยอ่ื หุ้มเซลล์ (membrane lipoprotein) พบในเย่ือหมุ้ เซลล,์ เย่ือหมุ้ เซลลช์ นั้ ในของไมโตคอนเดรีย เย่ือหมุ้ ไมอิลิน (myelin membrane) ลิพดิ ท่ีอยทู่ ่ีเย่ือหมุ้ เซลลเ์ หลา่ นีส้ ว่ นใหญ่เป็นชนิดไมม่ ีขวั้ เชน่ ฟอสโฟกลีเซอไรด์ สฟิงโกลพิ ิด และ คอเลสเทอ รอล เซลลข์ องสตั วท์ กุ ๆเซลลจ์ ะมีเย่ือหมุ้ เซลล์ ( cell membrane ) หรอื เรยี กวา่ เย่ือหมุ้ พลาสมา ( plasma membrane ) เย่ือหมุ้ เซลลป์ ระกอบลพิ ิดและโปรตนี 17

โดยมีโครงสร้ำงสองช้นั ของลิพิด (lipid bilayer ) โดยมีองคป์ ระกอบหลกั คือ ฟอสโฟกลีเซอไรด์ (phosphoglyceride) และมีโปรตีนซ่ึงจะเป็นตวั กำหนดหนำ้ ท่ีของเยอื่ หุ้มเซลล์ ดงั น้นั เยอื่ หุม้ เซลล์ ไมเ่ พยี งแต่ทำหนำ้ ท่ีแยกเซลลอ์ อกจำกส่ิงแวดลอ้ มภำยนอก แตม่ ีบทบำทสำคญั ในกำรลำเลียงสำรจำเพำะเขำ้ และออกจำกเซลลด์ ว้ ย นอกจำกน้นั เอนไซมท์ ี่สำคญั หลำยชนิดถูกพบบนเยอื่ หุม้ เซลล์ ุณ มบัตทิ ก ภ พและท มขี อ ลพิ ดิ 1. ณุ มบัตทิ ก ภ พขอ ลพิ ดิ 1.1 ลิพดิ จะมีลกั ษณะเป็นของแขง็ หรือของเหลว ณ อณุ หภูมิหอ้ ง 1.2 ไขมนั และน้ำมนั บริสุทธ์ิ จะไม่มี สี กล่ิน รส 1.3 ไขมนั และน้ำมนั จะเบำกวำ่ น้ำ และมีควำมหนำแน่นนอ้ ยกวำ่ น้ำ คือประมำณ 0.8 กรัม/มิลลิลิตร 1.4 ลิพดิ เป็นตวั นำควำมร้อนและไฟฟ้ำท่ีเลว ฉะน้นั จึงเป็นฉนวนควำมร้อนท่ีดีที่สุดของร่ำงกำย 2. ณุ มบตั ทิ มขี อ ลพิ ดิ 2.1 ก ร กดิ อนนิพิ ัน (Saponification) เป็นขบวนกำรท่ีเกิดจำกกำรทำปฏิกิริยำของกรด ไขมนั กบั ด่ำง ผลิตภณั ฑท์ ่ีไดค้ ือ เกลือของกรดไขมนั หรือสบู่นน่ั เอง 18

ปฏิกิรยิ า saponification จะใหค้ า่ คงท่ีคา่ หนง่ึ คอื saponification number คา่ นหี้ า ไดจ้ าก จานวนมิลลิกรมั ของ KOH ท่ีใชใ้ นการ saponify ไขมนั หรือนา้ มนั 1 กรมั คา่ ลพิ ิดแตล่ ะชนิดมีคา่ saponification number เฉพาะตวั จงึ สามารถนาคา่ นีไ้ ปใชใ้ น การหานา้ หนกั โมเลกลุ ของกรดไขมนั ซง่ึ เป็นองคป์ ระกอบของลิพิดได้ โดยลพิ ดิ ท่ีมี กรดไขมนั โมเลกลุ ใหญ่จะมีคา่ sponification number นอ้ ยกวา่ ลิพิดท่ีมีกรดไขมนั โมเลกลุ เลก็ เป็นองคป์ ระกอบ 2.2 การเกิดฮาโลจเี นชัน (Halogenation) กรดไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั สามารถทาปฏิกิรยิ า กบั ธาตฮุ าโลเจนได้ โดยการเตมิ ฮาโลเจนเขา้ ไปในพนั ธะคู่ ผลของปฏิกิรยิ าจะทาใหเ้ กิด การฟอกจากสีของสารละลายฮาโลเจน เรียกขบวนการนีว้ า่ ฮาโลจีเนชนั ซง่ึ ปฏิกิรยิ านี้ จะใหค้ า่ คงท่ีคา่ หนง่ึ คอื iodine number ซง่ึ หาไดจ้ ากจานวนกรมั ของไอโอดนี ท่ีเตมิ เขา้ ไปในนา้ มนั หรอื ไขมนั 100 กรมั คา่ นีส้ ามารถนาไปใชห้ าความไมอ่ ่มิ ตวั ของกรดไขมนั ได้ โดยถา้ คา่ iodine number สงู แสดงวา่ มีกรดไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั สงู อยใู่ นโมเลกุล 2.3 การเกิดไฮโดรจีเนชัน (Hydrogenation) เป็นขบวนการเปล่ียนนา้ มนั ใหเ้ ป็น ไขมนั ในบางครงั้ เรียกวา่ “Hardening” สามารถทาไดโ้ ดยใหก้ ๊าซไฮโดรเจน ภายใต้ ความกดดนั (25 ปอนด/์ ตารางนวิ้ ) ลงไปในถงั ท่ีใสน่ า้ มนั รอ้ นๆ (200 C) และมี Ni เป็นตวั เรง่ ปฏิกิรยิ า ตวั อยา่ งเชน่ การเปล่ียนนา้ มนั ถ่วั เหลืองใหก้ ลายเป็นมาการีน เป็น ตน้ 19

2.4 การเหม็นหนื (Rancidity) ปกตนิ า้ มนั และไขมนั บรสิ ทุ ธิ์จะไมม่ ีกล่นิ แตใ่ นบางครงั้ ลิพิดทงั้ 2 ชนิดอาจมีกล่ินหืนได้ เน่ืองจากเกิดปฏิกิรยิ าไฮโดรไลซิสและปฏิกิริยาออกซเิ ดชนั โดยท่วั ไปไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั จะเหม็นหืนงา่ ยกวา่ ไขมนั อ่มิ ตวั แตใ่ นทางอตุ สาหกรรมมีการใส่ สารปอ้ งกนั การเหม็นหืนท่ีเรียกวา่ “antioxdants” ลงไปเลก็ นอ้ ยจะชว่ ยปอ้ งกนั การเกิด กล่นิ ได้ โดยสาร antioxdants ท่ีนิยมใชไ้ ดแ้ ก่ วิตามนิ C และ E เป็นตน้ ประโยชนข์ องลิพดิ 1. ชว่ ยใหอ้ าหารมีรส กล่นิ และเนือ้ สมั ผสั ดขี นึ้ ถงึ แมต้ วั ไขมนั หรือนา้ มนั เองจะเป็นสาร ปราศจากรสชาติ แตไ่ ขมนั สามารถดดู กล่ินไดแ้ ละเนือ้ สมั ผสั ของไขมนั ชว่ ยใหอ้ าหารมี รสอรอ่ ยขนึ้ อาหารท่ีมีไขมนั ต่าจะแหง้ และไมอ่ รอ่ ย 2. ทาใหอ้ ่มิ นานกวา่ อาหารประเภทอ่ืน ทงั้ นีเ้ พราะรา่ งกายยอ่ ยไขมนั ไดช้ า้ กวา่ โปรตีน และคารโ์ บไฮเดรตดงั นนั้ ถา้ รบั ประทานอาหารท่ีมีไขมนั สงู จะอ่มิ นานกวา่ อาหารท่ีมี โปรตนี และคารโ์ บไฮเดรตสงู 20

ประโยชนข์ องลิพดิ (ตอ่ ) 3. เป็นแหลง่ ของวิตามินท่ีละลายในไขมนั (เอ , ดี , อี , เค) และชว่ ยการดดู ซมึ ของวิตามนิ เหลา่ นี้ 4. ใหก้ รดไขมนั ท่ีจาเป็นแกร่ า่ งกาย กรดไขมนั ท่ีจาเป็นแก่รา่ งกายนี้ จาเป็นสาหรบั เตบิ โตและ สขุ ภาพของผวิ หนงั ของทารกและเดก็ 5. เป็นสารอาหารท่ีใหพ้ ลงั งานแกร่ า่ งกาย สามารถเปล่ียนเป็นคารโ์ บไฮเดรต และกรดอะมโิ น ท่ีไมจ่ าเป็นแก่รา่ งกายได้ เม่ือรา่ งกายตอ้ งการ 6. ปอ้ งกนั การกระทบกระเทือนของอวยั วะภายใน ไขมนั ท่ีอยรู่ อบอวยั วะสาคญั ภายใน เชน่ ในชอ่ งอก และชอ่ งทอ้ ง ทาหนา้ ท่ีเป็นเบาะปอ้ งกนั การกระทบกระเทือนของอวยั วะเหลา่ นนั้ 7. ชว่ ยพยงุ หรอื ทาใหอ้ วยั วะคงรูป เช่น ไขมนั ท่ีบแุ กม้ ฝ่ ามือ ฝ่าเทา้ ไขมนั ท่ีบฝุ ่ามือยงั ชว่ ย หยิบจบั ส่งิ ของไดส้ ะดวก 8. ชว่ ยรกั ษาดลุ ยภาพของอณุ หภมู ขิ องรา่ งกาย 9. ดา้ นอตุ สาหกรรมการผลิตสบู่ เน่ืองจากไขมนั หรือนา้ มนั จะสามารถทาปฏิกิรยิ ากบั สารละลายเบสไดผ้ ลิตภณั ฑท์ ่ีมีลกั ษณะเป็นไข เม่ือละลายนา้ แลว้ จะล่ืน มีฟอง และ ผลิตภณั ฑอ์ ีกชนิด คือ กลีเซอรอล 10. ดา้ นอตุ สาหกรรมการผลติ เนยเทียม ซง่ึ ผลติ ขนึ้ โดยการใชก้ รดไขมนั ไมอ่ ่มิ ตวั มาทา ปฏิกิรยิ าการเติมไฮโดรเจน (Hydrogenation) ท่ีความดนั สงู และมีตวั เรง่ ปฏิกิรยิ าท่ี เหมาะสม ทาใหพ้ นั ธะคขู่ องกรดขไมนั ไมอ่ ่มิ ตวั ถกู เตมิ ไฮโดรเจนกลายเป็นพนั ธะเด่ยี ว ดงั นนั้ กรดไขมนั ไมอ่ ่ิมตวั จงึ มีความอ่มิ ตวั มากขนึ้ และมีจดุ หลอมเหลวสงู ขนึ้ จนมีลกั ษณะ เป็นกอ้ นแข็ง. 21

หนังสอื อ้างอิง คณาจารยภ์ าควชิ าชีวเคมี คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวทิ ยาลยั เกษตรศาสตร.์ (2554). ชีวเคมี Biochemistry. กรุงเทพฯ: โรงพมิ พจ์ ฬุ าลงกรณม์ หาวิทยาลยั . ชยั สิทธิ์ สิทธิเวช. (2557). ชีวเคมที างการแพทย์ Medical biochemistry. กรุงเทพฯ : สานกั พมิ พแ์ หง่ จฬุ าลงกรณม์ หาวิทยาลยั . ปานทิพย์ ผอ่ งอกั ษร คณะพยาบาลศาสตร์ วทิ ยาลยั เซนตห์ ลยุ ส.์ (2563). เอกสาร ประกอบการสอนวชิ าชีวเคมีเพ่ือวิทยาศาสตรส์ ขุ ภาพ. กรุงเทพฯ: วิทยาลยั เซนตห์ ลยุ ส์ ดาวลั ย์ ฉิมพ.ู่ (2555).ชวี เคมี. พมิ พค์ รงั้ ท่ี 5. กรุงเทพฯ: โรงพิมพจ์ ฬุ าลงกรณม์ หาวทิ ยาลยั . พชั รี บญุ ศริ ,ิ เปรมใจ อารจี ติ รานสุ รณ,์ อบุ ล ชาออ่ น และ ปีติ ธวุ จิตต์ (บรรณาธิการ). (2551). ตาราชีวเคมี. พิมพค์ รงั้ ท่ี 5. ขอนแกน่ : คลงั นานา. Campbell, M.K. and Farrell, S.O.( 2012). Biochemistry. China: China Translation & Printing. Devlin,T.M.(Editor).(2011).Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations’. NY: John Wiley & Sons. 22