VitaMin

80 ว. วิทย. เทคโน. หัวเฉยี วเฉลิมพระเกียรติ ปที ี่ 2 ฉบับท่ี 1 มกราคม - มถิ ุนายน 2559 วิตามินกับอนุมูลอสิ ระ Vitamins and free radicals ศรมน สุทิน สาขาวิชาวทิ ยาศาสตร์กายภาพ คณะวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี มหาวิทยาลัยหวั เฉียวเฉลิมพระเกยี รติ สมทุ รปราการ 10540 Soramon Sutin Division of Physical Science, Faculty of Science and Technology, Huachiew Chalermprakiet University, Samutprakarn 10540 บทคดั ยอ่ อนุมูลอิสระเป็นสารท่ีมีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโมเลกุลชีวภาพท่ีเป็นองค์ประกอบภายใน เซลล์ และอนมุ ูลอสิ ระนับเป็นอกี สาเหตุสำ� คัญท่ีเกย่ี วขอ้ งกับการเกิดโรคและความผิดปกติต่าง ๆ ในมนษุ ย์ เชน่ โรคมะเรง็ ภาวะความแก่ชรา โรคหัวใจและหลอดเลือด อนมุ ูลอิสระทส่ี ำ� คญั ไดแ้ ก่ อนุมูลอิสระซปุ เปอรอ์ อกไซด์ (O2•-) อนมุ ูลอสิ ระ เปอรอ์ อกซลิ (ROO•) และอนมุ ลู อสิ ระไฮดรอกซลิ (OH•) ในรา่ งกายมนษุ ยม์ รี ะบบทค่ี อยปอ้ งกนั อนมุ ลู อสิ ระเหลา่ นี้ ผา่ นระบบ เอนไซม์ซปุ เปอร์ออกไซด์ ดีสมิวเตส คาตาเลส ระบบกลตู าไทโอน และเอนไซม์กลูตาไทโอนเปอรอ์ อกซเิ ดส โดยระบบจะมี การเปล่ียนวิตามินให้เป็นสารตัวกลางท่ีมีส่วนในการป้องกันสารอนุมูลอิสระ เช่น เบตา-แคโรทีน (อนุพันธ์ของวิตามินเอ) แอสคอรแ์ บต (วิตามนิ ซี) และอลั ฟา-โทโคฟีรอล (อนพุ นั ธ์ของวิตามินอี) นอกเหนือจากคุณสมบัตขิ องวติ ามนิ ที่เก่ยี วข้องกบั การปอ้ งกนั อนมุ ลู อสิ ระแลว้ ยงั มรี ายงานเกย่ี วกบั ประโยชนข์ องวติ ามนิ ในแงข่ องการปอ้ งกนั การเกดิ โรคตา่ ง ๆ เชน่ ลดความ เสยี่ งการเปน็ โรคตอ้ กระจก มะเรง็ หวั ใจ และหลอดเลอื ด รวมทงั้ ยงั พบวา่ สารจำ� พวกพฤกษเคมเี ปน็ สารทสี่ ำ� คญั ในการปอ้ งกนั อนุมูลอิสระได้ โดยแหล่งวิตามนิ ตา่ ง ๆ พบไดใ้ นสารจำ� พวกพฤกษเคมี คำ� สำ� คัญ: เบตา-แคโรทีน วิตามนิ ซี วติ ามินอี ปฏกิ ิริยาลพิ ิดเปอร์ออกซเิ ดชัน พฤกษเคมี Corresponding author: [email protected]

ปีท่ี 2 ฉบบั ที่ 1 มกราคม - มิถนุ ายน 2559 ว. วิทย. เทคโน. หัวเฉียวเฉลมิ พระเกียรติ 81 Abstract Free radicals are reactive oxidized substances with molecular biological inner cells. Free radicals compounds cause disease as well as many abnormalities within the human body such as cancer, cardiovascular diseases and human aging. These free radicals are very potent which include superoxide v(Oia2•s),uppeerrooxxiydleraddisimcault(aRsOeO, c•)ataanldashey, gdlruotxaythl iroandeic-agllu(tOaHth•)i.oTnheepehruomxiadnasbeowdhyicchantrapnrsefvoermntstphaersteicufrleaer vriatadmicainlss to intermediate free radical preventing such as β-carotene (vitamin A derivatives), ascorbate (vitamin C) and α-tocopherol (vitamin E derivatives). In addition, the benefits of vitamins as an antioxidant are imperative. There are several reports that vitamins can reduce the risks of cataracts, cancer and cardiovascular diseases. It is also evident that phytonutrients play an important role in preventing free radicals and many vitamin sources were found in phytonutrients. Keywords: β-carotene, Vitamin C, Vitamin E, Lipid peroxidation, Phytonutrient บทน�ำ ต่าง ๆ มีผลท�ำให้คุณสมบัติการท�ำงานของสารชีวโมเลกุล วิตามินเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่พบใน เปลย่ี นไป เกดิ การบกพรอ่ งหรอื เซลลถ์ กู ทำ� ลาย ซงึ่ เปน็ สาเหตุ ของการเกดิ โรค อนมุ ูลอิสระมสี ญั ลกั ษณ์ทางเคมีคอื B• หรือ อาหาร เปน็ สารที่จำ� เปน็ ต่อรา่ งกายถึงแม้ความตอ้ งการท่ใี ช้ B•- ท้ังนี้อนมุ ลู อสิ ระแบง่ ได้ 3 กลุม่ [1] คือ ในแต่ละวันมีปริมาณน้อย เพ่ือช่วยให้การเกิดปฏิกิริยาทาง 1. กลุ่มท่ีมีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบส�ำคัญ (reactive ชวี เคมใี นเซลล์ทำ� หน้าทไี่ ด้ตามปกติ มีการเจรญิ เติบโต และ oxygen species; ROS) ตัวอย่างเช่น อนุมูลซุปเปอร์ มสี ่วนช่วยในการซอ่ มแซมเซลล์ต่าง ๆ ถึงแมว้ ่าวติ ามินไมใ่ ห้ ออกไซด์แอนไอออน (superoxide anion RraOdOic•)alอ, นOุม2•ูล-) พลงั งานแกร่ า่ งกาย แตห่ ากขาดหรอื ไดร้ บั ไมเ่ พยี งพอกจ็ ะกอ่ อนุมูลเปอร์ออกซิล (peroxyl radical, ให้เกิดโรคได้ วิตามินแบ่งได้ตามการละลายคือ วิตามินท่ี ไฮดรอกซลิ (hydroxyl radical, •OH) และอนมุ ลู ไฮโดรเปอร์ ละลายในน้�ำ ได้แก่ วิตามนิ บีและวติ ามนิ ซี ส�ำหรบั วิตามินท่ี 2อ.อ กกลซุ่ลิมท(h่ีมyีไdนrโoตpรeเจroนxเyปl็นraอdงคic์ปalร,ะHกOอOบ2ส•)�ำเคปัญ็นต(้นreactive ละลายในไขมัน ได้แก่ วิตามินเอ วิตามินดี วิตามินอี และ nitrogen species; RNS) ตวั อยา่ งเชน่ อนมุ ลู ไนตรกิ ออกไซด์ วิตามินเค วิตามินแต่ละชนิดมีโครงสร้างทางเคมีและการ (nitric oxide radical, NO•) และอนมุ ลู ไนโตรเจนไดออกไซด์ ท�ำงานที่แตกต่างกันในการป้องกันโรคท่ีเกิดจากความ (nitrogen dioxide radical, NO2•, NO•-) ผดิ ปกตขิ องกระบวนสลายอาหารทผี่ า่ นวถิ เี มแทบอลซิ มึ การ 3. กลุ่มท่ีมีคลอรีนเป็นองค์ประกอบส�ำคัญ (reactive กำ� จดั ของเสยี ทไี่ ดจ้ ากวถิ เี มแทบอลซิ มึ หรอื จากการทรี่ า่ งกาย chlorine species; RCS) ตัวอย่างเช่น อนุมูลคลอรีน ได้รับสารพิษจากส่ิงแวดล้อมในการด�ำรงชีวิตประจ�ำวัน (chlorineradical,Cl•)และกรดไฮโปคลอรสั (hypochlorous ของเสียและสารพิษที่ได้จะกลายเป็นสารอนุมูลอิสระท่ีมาก acid, HOCl) เกินสมดุลของร่างกายจนก่อให้ร่างกายเกิดการอักเสบ และ ในบทความนี้จะกล่าวถงึ โครงสรา้ ง หน้าท่ี รวมถึง ทำ� ลายเนือ้ เยอื่ อนั เปน็ ตน้ เหตขุ องการเกดิ โรคตา่ ง ๆ การท�ำงานของวติ ามนิ กลมุ่ ของเอนไซม์ต่าง ๆ ท่ชี ่วยในการ ท�ำงานของวิตามินท่เี ป็นสารตา้ นอนมุ ูลอิสระ โดยยบั ยง้ั การ สารอนุมูลอิสระ คือ อะตอม โมเลกุล หรือ แย่งอิเลก็ ตรอนจากเซลลแ์ ละเนอ้ื เยอ่ื ตา่ ง ๆ รวมทง้ั กลุม่ ของ สารประกอบที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยวและไม่เสถียร จึงพยายาม หาอเิ ลก็ ตรอนจากสารชวี โมเลกลุ อนื่ มาจบั คเู่ พอ่ื ความเสถยี ร ท�ำให้เกิดความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารชีวโมเลกุล

82 ว. วิทย. เทคโน. หวั เฉยี วเฉลิมพระเกียรติ ปที ี่ 2 ฉบับท่ี 1 มกราคม - มิถนุ ายน 2559 สารอาหารทช่ี ว่ ยตา้ นอนมุ ลู อสิ ระ เพอ่ื เปน็ ความรพู้ น้ื ฐานและ ATP ผ่านกระบวนการฟอสโฟรีเลชันโดยใช้ออกซิเจนใน ป้องกนั อันตรายจากอนุมลู อิสระตอ่ ไป ไมโตคอนเดรยี เกิดเป็นอนุมูลซปุ เปอรอ์ อกไซดแ์ อนไอออน (O2•-) และอนุมูลไฮดรอกซิล (•OH) มากท่ีสุด ส�ำหรับ อนุมูลอิสระเกิดจากสารพิษ มลภาวะจากทางน้�ำ ไไฮมโ่ใดชร่อเจนนุมเปูลออริสอ์ รอะกแไตด่ซเป์ (็นhyสdาrรoทg่ีeมnีอันpตerรoาxยidตe่อ,เHซ2ลOล2์) แม้ และอากาศ รวมทัง้ สามารถเกิดข้นึ เองในรา่ งกายของมนุษย์ ดังปฏิกิรยิ าแสดงดงั ภาพท่ี 1 [1] จากภาวะเครยี ด เกิดจากกระบวนการเมแทบอลิซึมของสาร อาหารต่าง ๆ ท่ีรับเข้าไปเพ่ือน�ำไปสร้างพลังงานในรูปของ ภาพท่ี 1 การรบั อิเล็กตรอนของออกซิเจนในไมโตคอนเดรีย โดยปกติในร่างกายระดับเซลล์ของมนุษย์มีอนุมูล 1.1 เอนไซม์ซุปเปอร์ออกไซด์ดีสมิวเตส (superoxide อิสระที่เกิดขนึ้ ในเซลลใ์ นปริมาณท่ตี �่ำ ซงึ่ จะมปี ระโยชน์โดย dismutase; SOD) ท�ำหน้าที่เร่งปฏิกิริยาเปล่ียนอนุมูล ท�ำหน้าที่เป็นตัวส่งสัญญาณต่อเซลล์ ร่างกายจึงมีกลไก ซุปเปอร์ออกไซด์แอนไอออน (O2•-) ให้เป็นไฮโดรเจนเปอร์ ควบคุมปริมาณอนุมูลอิสระให้สมดุลเพื่อป้องกันไม่ให้เกิด 1อ.อ2ก ไเซอดน์ไ(ซHม2O์คา2)ตาเลส (catalase; CAT) ท�ำหน้าที่เร่งการ อันตราย หากกลไกเหล่าน้ีเกิดความผิดปกติจะส่งผลให้ไม่ เปล่ียนไฮโดรเจนเปอรอ์ อกไซดไ์ ปเปน็ น้ำ� และออกซิเจน สามารถควบคมุ สมดลุ ของอนมุ ลู อสิ ระได้ และนำ� ไปสภู่ าวะที่ 1.3 เอนไซม์กลูตาไทโอนเปอร์ออกซิเดส (glutathione มีอนุมูลอิสระมากเกินสมดุล อันเป็นต้นเหตุท�ำให้เกิดโรค peroxidase; GPx) ท�ำหน้าที่เร่งปฏิกิริยารีดักชันของ ตา่ ง ๆ ได้ โดยกลไกควบคุมปริมาณอนุมลู อสิ ระทสี่ �ำคัญคือ สารประกอบไฮโดรเปอร์ออกไซด์ เช่น ลิพิดเปอร์ออกไซด์ 1. เอนไซม์ (กลไกแรกทค่ี วบคุมปริมาณอนุมลู อสิ ระ) [2] (ROOH) และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ และมีการออกซิไดส์ ได้แก่ กลูตาไทโอน (GSH) ร่วมดว้ ย (ภาพที่ 2) ภาพที่ 2 การทำ� งานของเอนไซมค์ าตาเลสและกลตู าไทโอนเปอร์ออกซิเดสในการกำ� จดั อนุมลู อิสระ

ปีท่ี 2 ฉบับที่ 1 มกราคม - มิถุนายน 2559 ว. วทิ ย. เทคโน. หวั เฉียวเฉลมิ พระเกยี รติ 83 2. กลูตาไทโอน (glutathione; GSH) เป็นสารต้านอนุมูล อนมุ ลู อสิ ระไป ทำ� ใหห้ มไู่ ทออลเปลย่ี นเปน็ อนมุ ลู ไทอลิ (CS•) อิสระที่มีโครงสร้างเป็นเปปไทด์ประกอบด้วยกรดอะมิโน สารอนุมูลไทอิล 2 โมเลกลุ รวมกันไดเ้ ปน็ กลูตาไทโอนในรูป 3 ชนดิ คอื กลตู ามนี (glutamine) ซสี เตอนี (cysteine) และ ออกซิไดซ์ ซึ่งหมดความสามารถในการให้อิเล็กตรอนกับ ไกลซีน (glycine) กลูตาไทโอนมี 2 รูป คือกลูตาไทโอน อนุมูลอิสระ และร่างกายสามารถท�ำให้กลูตาไทโอนในรูป ในรปู รดี วิ ซ์ (GSH) และกลตู าไทโอนในรปู ออกซไิ ดส์ (GSSH) ออกซิไดซ์กลับมาอยู่ในรูปกลูตาไทโอนในรูปรีดิวซ์โดยใช้ กลตู าไทโอนมบี ทบาทในการปอ้ งกนั การเกดิ ออกซเิ ดชนั และ เอนไซม์กลูตาไทโอนรีดักเตส (glutathione reductase) กำ� จดั อนมุ ลู อสิ ระ ซง่ึ กลไกในการตา้ นออกซเิ ดชนั เกดิ ขนึ้ โดย ดังปฏกิ ิรยิ าแสดงดังภาพที่ 3 หมไู่ ทออลของกลตู าไทโอนในรปู รดี วิ ซใ์ หอ้ เิ ลก็ ตรอนเดยี่ วแก่ ภาพท่ี 3 ปฏกิ ิริยาการเปลย่ี นกลตู าไทโอนในรปู ออกซไิ ดซก์ ลับมาอยใู่ นรูปกลตู าไทโอนในรปู รดี วิ ซ์ 3. วิตามิน เป็นสารประกอบอินทรีย์ท่ีร่างกายต้องการเพ่ือ คือ เรตินอล (retinol) และเบตา-แคโรทีน (β-carotene) ชว่ ยการทำ� งานของปฏิกริ ิยาเคมตี า่ ง ๆ ทเ่ี กิดขนึ้ ในรา่ งกาย เรตินอลพบได้ในสัตว์และผลิตภัณฑ์จากสัตว์ ได้แก่ ตับ ปริมาณวิตามินท่ีร่างกายต้องการน้ันน้อยมาก แต่ขาดไม่ได้ ปลาทะเล น้ำ� มันตับปลา ไข่แดง นม และเนย สว่ นผักทมี่ ีสี วิตามินมีหน้าที่ทางชีวเคมีมากมาย เช่น วิตามินดีมีหน้าที่ เขยี วเข้ม ได้แก่ คะน้า ต�ำลงึ ผักและผลไม้ทมี่ ีสเี หลอื ง และ คล้ายฮอร์โมนเป็นตัวควบคุมเมแทบอลิซึมของแร่ธาตุ สสี ม้ จะมเี บตา-แคโรทนี [4] โครงสรา้ งของวติ ามนิ เอประกอบ บางชนิดควบคุมการเจริญและการเปล่ียนแปลงไปท�ำหน้าท่ี ด้วยวงแหวนเบตา-ไอโอโนน (β-ionone) และไอโซพรีน เฉพาะของเซลลแ์ ละเนอ้ื เยอื่ เชน่ วติ ามนิ เอบางรปู วติ ามนิ บี หลายหนว่ ย เรยี กวา่ ไอโซพรนี อยดแ์ อลกอฮอล์ (isoprenoid คอมเพลกซท์ ำ� หนา้ ท่ีเปน็ สารตั้งต้นของโคแฟกเตอร์เอนไซม์ alcohol) การจัดเรียงตัวของพันธะคู่ในโมเลกุลเป็นแบบ ช่วยเอนไซม์ท�ำงานเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในกระบวนการ ทรานส์ จึงเรียกว่า ทรานส์-เรตินอล (trans-retinol) เมแทบอลซิ มึ วติ ามนิ อแี ละวติ ามนิ ซเี ปน็ สารตา้ นอนมุ ลู อสิ ระ (ภาพท่ี 4) [5] ซง่ึ เปน็ โครงสรา้ งทอี่ อกฤทธดิ์ ี และพบมากทส่ี ดุ ชว่ ยชะลอความเสอ่ื ม กระตนุ้ ภมู คิ มุ้ กนั และชว่ ยปอ้ งกนั การ ติดเชื้อและการเกิดโรคต่าง ๆ ได้มากมาย [3] ดังน้ันใน บทความนจี้ ะกลา่ วถงึ วติ ามินที่ต้านอนมุ ูลอสิ ระเท่านั้น วติ ามนิ เอ (vitamin A) มีลักษณะเป็นผลึกสีเหลืองอ่อน ละลายได้ดีใน ไขมันและตัวท�ำละลายอินทรีย์ ทนต่อความร้อน ไม่ทนต่อ แสงอัลตราไวโอเล็ต วติ ามินเอทท่ี ำ� งานในร่างกายมอี ยู่ 2 รปู

84 ว. วิทย. เทคโน. หวั เฉียวเฉลมิ พระเกียรติ ปีท่ี 2 ฉบับที่ 1 มกราคม - มิถนุ ายน 2559 ไอโซพรนี ไอโซพรนี 19 20 16 17 7 11 15 6 1 9 19 13 20 16 17 78 10 12 14 วติ ามนิ เอ (เรตนิ อล)22415 61811 OH 3 15 9 13 OH 8 10 12 14 3 4 5 18 วติ ามินเอ (เรตินอล) ภาภพาทพี่ 4ท่ี โ4ครโคงสรงรสางรขา้ งอขงอไองโไซอพโซรพนี รแีนลแะลวะติ วาิตมานิ มเอนิ หเอรหอื รเรอื ตเรนิ ตอนิ ลอล ภาพที่ 4 โครงสรา งของไอโซพรนี และวิตามินเอหรอื เรตินอล รางกายรม่าีกงากราเยก็บมีสกะาสรมเกว็บิตาสมะินสเมอวทิต่ีตาับมในินรเูปอทrี่ตeัtบinใyนlรูปesteซrsึ่งเซป่ึงน็ เกโปิดรจวาิตกาเมรตินินเออล(ภจาับพกทับี่ ก5ร)ดสไาขมมาันรปถเาปลลม่ียมนิตเิกปน็ (pวิตalาmมนิitic acid) สreวtนiวnริตyาาlงมกeินาsเยอtมeจีกะrาsสรังเซเกค่ึง็บรเสากะะิดหสจอมายวกูิใตเนารรมตูปินินเrออeลทtiจ่ีnตับyับlกในับpรaกูปlรmดrieไtaขtitมneyันlแลeะsเอterไeดrstเ้ iมnซอ่ืyึ่งรlเา่กaงิดกcจาeายtกaขเtารeดตวิน[ติ6อา]ลมกจนิ าับเรอกยกัอบายกรรยrดอ่eไยtขiเnมบyันตlปาe-าแsลคtมeโรมrsทิตนี ิกแจล(ะpะถกaกู lาmร itic รดเถขรวอูกูดตดเaถขมงยซรินcอูกดูวกอตมึ iองติยซdบั ยินเวลกาอึมเกอปจ)ไทอิตลมคิดัยบเายาี่ล(ลอืกสานิโรทrทลู่ใกมลําดeิดวนยเ์มล่ีี่ัลบ(ไอินไนtไทrอ่รสํามมiําปeไซnเูวปยีล่ไขไเอคิตtทงึ่ิสตoลสาํiมซrรเิกnต่ีเไาl็rกปeเันอล)่ึงeสoลบัมโtนเนก็ไ(tโเดil็กปินpnคลiด)โ[ขnยโ7ปนแเyaโ็กยโดนyอเ]ลดlลlรโเอยlmสจเปแไอววeยบนมเงะติลรนจpsเอiตไไคtอสวtวาบัaไปนซieาิตรcมัซนงจlกเม-ไrmเอาับกมินแไsซบัคเaมซนบ็คเเกบมiรไแcอรtมินขโทบัตาaเลตiร(dเเบมะ(ตี่tไcาะอรทินภeข)นัตห-hับตกนีอแาม(าไyอสาินภพแลคเคัน-lรปย่วอแoาลแโทโดไูนใน็รลพลคะmคอ่ีนดูทว5สไแโทโลซรมiิรตีล)นาrอcด่ีูปeึมคทรา5ไสไrลีไtมตเoดรมี)นาฮกirดอnคั้งnอิeนมสไดดิีไตนyดร)อtาเาฮทiน้อlอรรอมnกดส(่ลีีจดขถนcอซาya่ง�ำะอเักhรรlกcีจตปไ(สีดงถเyecสีซเาทลpวนังlเักht้เมีจoปติีย่เaลaสสเyคีกเmนาlทtล็กนlmeรร(มo(ยี่เสrสβiาะปแecนิmนiะt[-แลrนt(เ(6caเorหiอβiส้วปnวeca]tn์-eติrนartc)ooilาnวadnสtมแรโถย(ติareβeคง)oีดินลกู่อlาnต-hเdสtักรมะเcอยeาeอyeดีงเaนินทมdทnrไตhวิrdeเดไ่ีกลoeeซสาอyซitเ�รoำมเt์dไiมมปrndeะไดx(กeeื่อ์สrน็yniเแyเรoedรรมl้เเgสerะตtราuxลeeอ่ืiเแตงyaนิnc็กdลnรdกgสcนิtอaโือาuaaieาeดเอolลงsดcลยsdntกลยeจxteไaขือeaaาyะ)ปเ)(tาsดอhrยsgรeไทeดมeeไyeนวขดtี่)ปตวี)dมnาiไเ[Nnิตับ6รไทซดมeกaดAoาต]มี่ตวบsัี [มlDเNินeกrิต7)ับ์ไรเeินPบค)Aาโา]าตดdHเลรโ[มDตเินไอ7ลยuบยดินาPา](ไเเcอตrก-อ้เปมHเลเetแรอยานาบคaนตtค-(รเไiรsตแrโกปิnนซโยreeอคาคeราaนามอ)tนเ-รทโtlลiอเ์แโยn)iรขรยมnคีนนคเทตaนแอีบ(yเไไโlrนิีนอลสยNlด)ซรตeอง่นวเเทAอมtาแปบeไลถiไ-DปีอนnลsนซแตแูกเกtเPaวเรอมคสารกeปถlตHซ-ลีดโา)บ็rนแูกินีเรจsรดิวทรคแสทรีเเอตไสีตปนตี่ีดฮลแโาีนล้ังเินรบั็นรดสปิ้ลววตจจทอต์สะนนะะีนลั้งเกปตจจานนะะร รวมกับไคโลไมครอนขนสงไปเกบ็ ท่ีตับ ภาภพาทพี่ 5ท่ี โ5ครโคงสรงรสา งรข้างอขงอเบงตเบาต-แาค-แโรคทโรีนทนี ไหกลหไใ(RนทฮิรพนนOไหกลหใ(ดโระRิดานทาคอิรพนรนOดผOททโรระอยิดาูากคดิ●งอีข่ี่Oเดดกผเเโเไสทเโหท)ทปสรปยฉยกกครอวเูกซิด●รปงำ�นี่ขร่ีเมนเกคพดื่อี่็ยรบงโ)ปส้ิลาใกชปาอา้ออ่ือเตงกวอบหาวปงวรงี่ยวมนเกทสงงระเติิรง[คกกชุต้เิตายอว[กื่ล8อตวอกหร่ีขาคะกา4งั่ียวบว่ากาทง]็ันา้รตงติิดิงจารปอม]งายว[มกับไงกหาคํารกือไา4โทงมนิรทกใชิันนงรปกาเใรปมๆน]เตาวหะําจตบัเกหรค่วตํยากือาเรทอนิติรากใใกรร้ออายกาใตรมิขผนเเหาแแะญ�ิาาำือเหอนตกยมคทยาาาริสวอลกหรกกมใเบิรมิดขผเทฟอดดวเ�ำลาตหเะาตรอง้ินกมกาิปสขใวรรงวาา์ดรมิคดบิ้บเหิดเเอด็บปเลงนิอาตเเเฏกอกสวหไกยโกกใปข้ผรงววองดาขใติบิกดานาน็็่ือบเ็บี่ปยหิอเติวติมฏงมกรหขริรคยปทตลใวกวองาา้รินปิกกิออยัาน็น่ืุมอนาี่มฏเติกมมดันะงริเ้อรางัายกชขกหขกแีอิัาบกนิกิบนกปกริอยลง่ือเนาาุมมสนัวทิราสรเรกกเบาฏัาิพวรหอิดอดงินกัเริะปยรําลันบาเหเิกซิดนุคมไอทดจสษรใสเแารฏิพปขริมลาอเหวอ้ักเักรกูีํชาอมลบาปยิกิซิยฏอดอลคริญเยษใเสาะออาขเอิรกใลสงเเิกห่ิมใวมเภหากปจเอยิกงนสอริเดบลพริรตตเอส่ืช็บเาอนาออกิซวิยงเรโใขหิบั่ืวอรภพน่กแอรกในสาอริาดิาเแอา่็นโนปลค็บดลาผอเซองอิกวรโตงยตลงพขกบ้ตระดิอกชใิเกออาซขสื่ออะภดนลกวคาชเปาัซจงงนากกิเอิวยบฟนชดายขากบฟดกตย่วุิเดกซซกง่ือดพนัุตกสรอวโขาัยชนาจาตรดลิเิเับดบรชดาลดชียสฟดาทงันบ่าุดแิบาใัยกงพันตุดใาาสชโโง[ชน่ีารงดสจน4ฟดองเษก(5วาันชีัๆนงันดรกพlงาุคด]ใทยตงินาลiใาาเํนธาpอางโอื่นืดนแทยใใาอเ่ีมิส(ุพมๆคระดักiพลนนlปมล่าdทานีแiภูตลิดรคํแาpาตกกงโอื่อนะิโแ่ีมสสุมงาอาดเรูลด่รใiราาปคงลเกสdนpงีแพริูตลนสยคอะ�ำรรกาวอะินดราอeสสาอรันบาคงงกอนนrะpงริสงกแoคควานยาอมุeรขสันอxบุมวรตเออเบทMเเเงอนrูละอชiสสปยงเานแoเกคคdอ้ทอ�ายำอสมุชองนD่่ื่ืออ่ืมออสาุอxมมุวaกนเใกบสิื่อนูลัลมมAรiตบหงรมtานหูลเกซdอรมาซอตiเชอสส)์อมาเีุตo้เิมาอุมจะa้ทกตนทิสรสิดเนัลภลนอรตาnิผรสtเูเลดาอใรุนมภรชตบาiซเา-กทญิาน)ลรoไอจชแดะนนตัยูลพารวอตลซนะาขกnิรสเเัคนไพคากรออซโจเีตบาลิลนทอทิญาข)ทอรไะโือลน่ึิงจสา-ิบ์รใวรตใี่งมะาแหเมนเเกา(านกรหเ(ลซทปโโปตานีบทlคกRัวมงนอกปตะคลตi็ร่ึงร-ฏีนบินา่คใpี่โทิดมOาแเปขเฏชเโี่ะาาไรงหลิกโบืปลนตปอีบiปบคอOงฏงอินกบตทdต็ิรรนออตนฏคกงโททาอิริกขิดิแี•ยบนะไรนร)กาทืนิปกยาแกําปบิอราลpบไจทหา-ไซยใลาิรใซิฏยปไมงทาแะดงะหeแีบนนาิเลมิยะโรเิาทกิก้ดอ่โําคแเอจยดลเrูแกจกหาา่ไลรขากใิรใชงoอ่ินโดมใยะงออโะาหคูนกยาาิกรยดิจันซลกxก้เโรลตออเจยกเโทกกัานปรข่มดiโาบกัเดซักนวบแใdรอดกิดาีคนทกยาฏีไาิดลไจีซแะุลมกรฮaอยิดเจฮกกท�าำจกิพปิฉจิเโลเัะูบดลtเกดัใบอรแครดํะาิรดกฉพดฏิกiหชะ์เ์ออซะอใลือยิoกแเชยิดพกทตกิาห(้ไขวฟิจนิสเากอัะบัmนnเดอิดะอดาเ่ีิราย้ฉไาอกรุลมอปซชอร)้สะอเแยิดนปชบจaพอะตยดิเูนล็สวะกนาากหสุมันฏlัดบกซรื่อาไีายหอรoอโอาุมซาฮงูลชริระกอแซึ่กหฟงปบริงสnวอรดิเูลไะเันกิรเหิเนคัเบเุ้มดรารdฮลทปกรดท์ยปจหอิยามป์ะุงงมะเอชดริiซพราชรื่พอี่ริสaซา็วอนการเูเลันนระโิญเิเันเิตลlปดบารลทะกอดยรจปอdอกุมมงกะิาพกลเเอเคกคบาชร่ือกeมติฏอสอกูาขลเับอ์เิรดโญิือซนัเตตปซhอ่ืิบทกบอริิาดรกอกอพบเิเก่าลิาyเเอะวคโก่คาปตจิอิ่ีสกยรซอตขนังขตdบันทรือซินเา[นอยลรวกอาิบแธาข8eกอพ้ันงี่มิเๆะกลกรุรามงซะลวโ]อจอ;่ียอันี์ต์ัับบูๆคิลละงนนวกแธขู กกุมซะลอัับบูคิลละงู ไฮดรอกซิล [8] ทําใหกรดไขมันชนิดไมอิ่มตัวและฟอสโฟลิพิดเกิดการเสื่อมสภาพจากปฏิกิริยาลูกโซ ทําใหไดสารประกอบตาง ๆ

เชน มเี ทน ปอที เี ท่ี 2น ฉคบีโตับนท่ี แ1ลมะกแรอาลคดมีไฮ-ดม ถิแนุอาลยดนีไฮ2ด5ท5่ีพ9บเม่ือเซลลเส่ือมสลายคือ มวา. ลวอิทนยไ.ดเทแคอโลนด. ีไหฮวั ดเฉ ยี(mวเaฉlลoมิ nพdรiaะเlกdียeรhตyิ d8e5, MDA) ผลของปฏิกิริยาไมไดเกิดเฉพาะเยื่อหุมเซลลเทาน้ัน แตมีผลตอองคประกอบอ่ืนภายในเซลล ทําใหเกิดการตายของเซลล การ เกิดปฏิกิริยแาตล่มิพีผิดลเตป่ออรงอคอ์ปกรซะิเดกชอันบอม่ืนี ภ3ายขใั้นนเซ[9ล]ล์ (ทภ�ำาใพหท้เก่ี 6ิด)กซาึ่งรเตปานยตัวอแยลาะงทกาำ� รปเฏกกิดริ ลยิ ิพาิดกเบั ปอออรกอซอเิ จกนซิเทดำ�ชใันหใอ้ นนไมุขลูมอันสิ ชรนะิดเปไมออรอ์่ิมอตกัวซลิ อาราชโดนิกขอ(งaเrซaลchล์iกdาoรnเiกcดิ aปcฏidกิ )ริ ยิ [า1ล0พิ] ดิ ใเนปขอ้ันรทอ์ ี่อ1กซเปเิ ดน ชขนั้ เมรี่ิม3ตขนนั้ ([i9n]itiatกioลnา)ยอเนปุม็นูลไอฮิสโดรระเไปฮดอรอ์ กอซกีดไึงซเดอ์ขาไอฮงโไดขรมเจันนอ(lะipตiอdมhอyอdกro- จากหมูเมท(ลิภีนาพ(mที่ e6t)hyซl่ึงeเnปe็นตgrัวoอuยp่า,งก-CาHรเ2ก) ิดทลาํ ิพใหิดกเปรดอไรข์อมอันกเซกิเิดดเชปันนใอนนุมลู pอeสิ rรoะxi(dfaet)tyตอ่ aมcาidแตraกdไปicเaปl)น็ ใแนอปลฏดิกไี ฮิรดิยา์ หนรเ้ี อืรียอกยกใู่ นรรดปูไขไซมคนั ลกิ ท่ีเปนอนุมูลไขอมิสนั รชะนวาดิ ไaมlอ่lyิ่มliตcัว rอaาdรicาชalโิ ดนซ่ึงิกเห(aลrือac1hidอoิเลn็กicตaรcอiนd)แ[ล1ะ0จ] ะเสเถปียอรรโ์อดอยกจไัดซโดค์ รไงซสครลาิกงโเอมนเลโกดุลเปใหอรม์อในอรกูปไซคดอ์ นซจ่ึงูเจกะตพไดบอสีนารท่ี อป(ขcอาฏoงกิกnเซิรคjuเิยิียจgางนaกทtขบั ทeํวaจใดgา้ันนอrใา่cdดัึํางoทหขiอเใโdaอuหค่ีเั้นกld2กาprlรอซทyaiิไดงe,นกิเี่lฮdสจกi1nุมาc-โiรนcาCรeดลูา้เraรแเH)ปรaงอกlสลโเd)็น2สิดิจมคร)วใiขรปcนนาเเอะทลนั้กaงฏอปนเก�กำlิดเปกิะฏรจใลุซรเติรอม่ิหปูเกิใดึ่งกยิรอหตร้ิกนเไตหาอยิม้นมขรอตไอลาดอใ่มนดอ(นนกือไอiันุมอnเขรเี้ซกน1รทลูีนiปูมิลtยีจื่ออี่เiมอคันกaกปางสิีโเิอtลเกกลนคกiร(นoาหpร็กะรอิดยจnดrมตเงนเเoเูป)ไสปปูรก่เุขมpมออรอ็นตนมูลaรทานนไอไนัgอองดิฮมุลนaทแทิสออโีนูลtุมลด่ีปกเ่ีรนีiอปoูละะรซร(ิส(น็nจอเmทะิลcประ)อิสoก่ีเะอeกเนอรnอไสtริะดฮนมุjบhถอuดจลูมุyดยีอg(ราอูลflรaวกaอeกสิอโtยไtกดneปริสซพtซdยะeyฏรดันีะิกข ธเิอรปะิยงรอเnทตคอปไาวนo่อำ�ูสรขเ็นดปเnมุอลดมซผเฏeลอูับียันรลลnอกกิวก็วลผ(สิaซกริับl์ ลilริยลิันเpมพะิตปาจ[iาั1นแdกมคะ็นล1บธับีืดอกอสh-ะบโงึา1นyาปเไรมเ3ดdรฮปไรจา]ด่ียทrโน็ตัดลoดแใว่ีเปนีโอนpรรอคฏนีเปยeล[จกรกิ1rไกฏดงนoรด1ริ วีกิไสดอxยิ]แฮ่าิรรiนาะอdดยิาaลวิตลe์เแงาlกูคปอlด)ใขอyโลห็นมีไตัน้ซดlิอฮiมสอ่อทcดผิกดา่ืนมี่ลักแร์2จาrผหลททแaาและเรลdี่ว์กตปติอืท่อะi(กcกน็aทคงํารaไdกไไี่4าปดปlวดารd-ฏไเhจ้ร์โขจปuสิบกะเyะมพนcาิรมไdเันฮมtม่ิิแยอีขrsเาoทอาจนัาด)รกx�ำลี่อทตรถนyแับดยํตารเ-ลวูีาขไ2นดยะ้า-้ ไฮด หรืออdยiูใeนnรeูป)ไซคคอลนิกจเูเปกอตรไดอออีนกมไซีโคดร ไงซสครล้างิกทเอ่ีปนรโะดกเอปบอดร้วอยอพกันไซธดะคซู่ ึ่งจะ4พ-hบyสdาrรoทx่ีเyป-2น-ผnลoผnลeิตnคaือl ม(HาNลอEน) ไซดึ่งแรอวลมดกีไับฮโดป รแตลีนะได4้เ-ป็น hydroxy-2ส-ลnับoกnบัenพaนั lธะ[เ1ด1ย่ี -ว13[1] 1]ในalปlyฏlิกicิรrิยaาdขicั้นaทlี่ จ2ะเขเปา้ ทนำ�กปาฏรเิกพริ ิ่มยจาํานวHนNอEน-pุมrูลoอteิสiรnะaแdบdบuเcปtนs ปสาฏริกแิรอิยดาดลกั ูกทโเ์ซม อ่ื ผจลบั ผกลบั ิตโทปี่ไรดตจนี ะทมำ� ีให้ อันตรายตอกเับซอลอลก มซาิเจลนอแนลไว้ดเแกอดิ ลเปด็นีไฮอดนเมุ ปูลนอสสิ ารระทเปี่วอรงไ์อวอกสซาิลมารถเขาทําปโฏปิกริรติยนี าผกิดับปโกปตรซิต่งึีนก่อกใรหดเ้นกิวดคโรลคิอิก[14ห]รือคารโบไฮเดรตได รวดเร็ว เปนสารที่เรียขกนั้ วทาี่ 2แกอาดรดเักทดิ ป ฏ(aิกdิรdิยuาcตtอ่ sเ)นแอื่ ลงะ(p4r-ohpyadgroatxiyo-n2)-nonenal (HขNั้นEท) ี่ ซ3่ึงรกวามรหกับยุดโปปรฏติกีนิรไิยดาเป(นterHmNinEa-ptiroonte) inเป็น adducts สอานรมุแลูออดสิดรกั ะทเเปมออ่ื รจอ์ ับอกกับซโลิ ปจระตดีนงึ ทไฮาํ โใดหรโเปจรนตอนี ะผตดิ อปมกอตนื่ ซิ จ่งึ ากกอ กใรหดเกดิ โระคย[ะ1ก4า] รสิ้นสุดปฏิกิริยาลูกโซ่โดยสารต้านอนุมูลอิสระใน ขไอนั้ขิสทมร่ีนั ะ3ททกอี่่ีเกายริดขู่ หา้จยงาเุดกคปปยี ฏงฏทกิ ิกิรำ� ิริยใิยหาาเ้ กเ(tดดิeียกrวmากรiันสnรaา้tมiงoีกกnาร)รดจเไปขัดนมโครนั ะรทยงเ่ี สะปรกน็ ้าาองรนใสหมุิ้นมลู ส่ ดุ ปฏรา่ิกงริ กิยาายลูกโซโ ดยสารตา นอนุมลู อสิ ระในรางกาย COOH HH . Unsaturated lipid OH H2O . COOH Allylic radical H O2 COOH .O O peroxyl radical RH R Cyclic peroxide OH COOH O Fe2+ Fe3+ Cyclic endoperoxide RO R OO Hydrolysis Lipid peroxidation product OO OH Malonaldehyde O 4-Hydroxy-2-nonenal ภาพท่ี 6 การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั ของลพิ ดิ ของกรดไขมนั ชนดิ อาราชโิ ดนกิ (ดดั แปลงภาพจาก Lieberman และคณะ [10])

86 ว. วทิ ย. เทคโน. หัวเฉยี วเฉลมิ พระเกยี รติ ปที ี่ 2 ฉบบั ท่ี 1 มกราคม - มถิ ุนายน 2559 วิตามนิ อี (vitamin E) พนั ธะเดย่ี วท้ังหมด และกล่มุ tocotrienol เป็นแขนงขา้ งท่ี เปน็ นำ�้ มนั สเี หลอื ง ทนตอ่ ความรอ้ น กรด ไมท่ นตอ่ มไี ฮโดรคารบ์ อนตอ่ กนั แบบมพี นั ธะคดู่ ว้ ย [7] ซงึ่ ในแตล่ ะกลมุ่ มีจ�ำนวนและต�ำแหน่งของ methyl group มาต่อกับวง ดา่ ง และแสงอลั ตราไวโอเลต็ มบี ทบาทในการปอ้ งกนั การเกดิ เบนซีนต่างกัน จะได้โครงสร้างดังตารางท่ี 1 ที่เป็นชนิด ปฏกิ ริ ยิ าออกชเิ ดชนั ในกระบวนการเมแทบอลซิ มึ ของรา่ งกาย แอลฟา (a) เบตา (b) แกมมา (g) และเดลตา (d) พบวา่ เปน็ วิตามนิ ท่ีมกี ารสงั เคราะหใ์ นพชื เท่าน้นั พบมากในนำ้� มนั a-tocopherol เป็นสารท่ีว่องไวที่สุดท�ำหน้าท่ีเป็นสารท่ี จากธัญพืช เช่น น�้ำมันถั่วเหลือง นำ�้ มนั ร�ำข้าว ถวั่ ประเภท ป้องกันการเกิดออกซิเดชันของสารอ่ืน เช่น วิตามินเอและ เปลือกแข็ง ถั่วลสิ ง เมลด็ ทานตะวัน และน�ำ้ มนั ดอกค�ำฝอย เบตา-แคโรทีน น้�ำมันจากพืชแต่ละชนิดมีปริมาณ a-tocopherol ไม่เท่ากัน พบว่าในน้�ำมันดอกค�ำฝอยมีถึง วิตามินอีมีโครงสร้างที่เป็นวงเบนซีนที่มีหมู่ ร้อยละ 90 ในผักใบเขียวมีปริมาณของวิตามินอีไม่มาก ไฮดรอกซีอยู่ท่ีต�ำแหน่งที่ 6 เรียกว่า tocol และ อาหารจากสตั ว์ ไข่ ตบั นำ�้ มนั ตบั ปลา และนำ�้ นมจะมปี รมิ าณ chromanol ring มีแขนงข้างเป็นไอโซพรีนอยด์ วติ ามนิ อไี มแ่ นน่ อน ขนึ้ อยกู่ บั ปรมิ าณไขมนั ทม่ี ใี นอาหารเลยี้ ง (isoprenoid) (ภาพที่ 7) โครงสร้างของวิตามินอีแบ่งตาม [6] ชนิดของแขนงข้างในโมเลกุล ซึ่งมี 2 กลุ่มคือ กลุ่ม tocopherol เป็นแขนงข้างที่มีไฮโดรคาร์บอนต่อกันด้วย ภาพท่ี 7 โครงสรา้ งวติ ามนิ อี (ก) โครงสรา้ งหลกั ของวติ ามนิ อี (ข) โครงสรา้ งของ tocopherol (ค) โครงสรา้ งของ tocotrienol

ปที ี่ 2 ฉบบั ที่ 1 มกราคม - มิถนุ ายน 2559 ว. วทิ ย. เทคโน. หวั เฉยี วเฉลมิ พระเกียรติ 87 ตารางที่ 1 โครงสรา้ งของวติ ามินอชี นดิ แอลฟา เบตา แกมมา และเดลตา การเรียกชอื่ ตำ�แหนง่ ของหมู่ –CH3 ท่ีวง tocols alpha, a CH3 CH3 H3C 8 O HO 7 6 1 R 2 5 3 CH3 4 CH3 CH3 H O beta, b 8 7 1 R 6 2 5 3 HO 4 CH3 CH3 CH3 H3C 8 O gramma, g HO 7 6 1 R 2 5 3 H 4 CH3 CH3 H O delta, d 8 7 1 R 6 2 5 3 HO 4 H เมอื่ รา่ งกายไดร้ บั วติ ามนิ อจี ะดดู ซมึ ทลี่ ำ� ไสเ้ ลก็ แลว้ ในการปอ้ งกนั การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั จากการใชอ้ อกซเิ จน ล�ำเลียงไปทางน�้ำเหลืองโดยรวมกับไคโลไมครอน ขนส่งไป ในกระบวนการเมแทบอลิซมึ และก�ำจัดสารอนมุ ลู อสิ ระ เชน่ เก็บทีเ่ นอื้ เยอื่ ไขมัน ตบั และกล้ามเนื้อ [7] ไคโลไมครอนเปน็ อนุมูลอิสระซุปเปอร์ออกไซด์แอนไอออนท่ีได้จากการขนส่ง ลพิ ดิ ประกอบดว้ ยคอเลสเตอรอล ไตรกลเี ซอไรด์ และโปรตนี อิเล็กตรอน และสารที่ก่อให้เกิดความเสียหายของเซลล์ เช่น ทำ� หนา้ ทขี่ นสง่ ไตรกลเี ซอไรดท์ ไ่ี ดจ้ ากอาหาร และนำ� ไปสะสม ไฮโดรเจนเปอรอ์ อกไซดท์ ไี่ ดจ้ ากการสลายของซปุ เปอรอ์ อกไซด์ ไว้ในเนื้อเย่ือไขมนั [15] ดว้ ยเอนไซมซ์ ปุ เปอรอ์ อกไซดด์ สิ มวิ เตส และถา้ ไฮโดรเจนเปอร์ หน้าที่ของวติ ามินอี ออกไซด์ท�ำปฏิกิริยากับซุปเปอร์ออกไซด์จะได้สารอนุมูล อสิ ระไฮดรอกซลิ เปน็ อนมุ ลู อสิ ระทม่ี ฤี ทธร์ิ า้ ยแรง ในอาหารทอด ชว่ ยใหไ้ ขกระดกู สรา้ งเลอื ดไดด้ ี ชว่ ยขยายเสน้ เลอื ด หรือที่มีไขมันเป็นส่วนประกอบ น้�ำมันท่ีมีกรดไขมันไม่อ่ิมตัว ต้านการแข็งตัวของเลือด ลดการจับตัวเป็นลิ่มเลือด ท�ำให้ (polyunsaturated fatty acid) จะเกิดปฏกิ ิรยิ าออกซิเดชนั อตั ราเสย่ี งของโรคหลอดเลอื ดสมองและหวั ใจลดลง บำ� รงุ ตบั ของลิพิด (lipid oxidation) ในโครงสรา้ งของกรดไขมันไม่อ่มิ ชว่ ยในระบบสบื พนั ธ์ุ เซลลป์ ระสาท และกลา้ มเนอื้ ใหท้ ำ� งาน ตวั ทมี่ พี นั ธะคหู่ ลายตำ� แหนง่ เมอ่ื ถกู ทงิ้ ไวน้ านๆ แสง ความรอ้ น ได้ตามปกติ ท�ำให้ผิวพรรณสดใส และช่วยสมานแผลไฟไหม้ จะเป็นปัจจัยกระตุ้นให้พันธะคู่ถูกออกซิไดส์ด้วยออกซิเจน น�ำ้ ร้อนลวกให้หายเร็วขน้ึ ชว่ ยให้ปอดแข็งแรงทำ� งานดี ชว่ ย ท�ำให้คาร์บอนท่ีต�ำแหน่งพันธะคู่เสียไฮโดรเจนอะตอมเกิด

88 ว. วทิ ย. เทคโน. หวั เฉยี วเฉลิมพระเกียรติ ปที ี่ 2 ฉบบั ท่ี 1 มกราคม - มถิ ุนายน 2559 ออกซิเจนทําใหคารบอนท่ีตําแหนงพันธะคูเสียไฮโดรเจนอะตอม เกิดเปนอนุมูลอิสระไฮโดรคารบอน (alkyl radical, R•) มีความ ทออลขวอกออิเกูนลอําลงใงโบักุมลทขวกออ็กหซไไซไูลวอขอกูิเลนตําตเปลิเใงกมใงโบัุมรอจαนเก็ซไหไเโเออวป(แิดอนัปไูลวนกปrขดปกต-ต่ลเปอสนิัฏatกนใโนกมับ็นทรยาอoαะ็นรดงเตนnิกลอิดปนัอรอกะกํกาเไcก-รยαcิรกสินยเtกวนโนนหใรับาoาากกoิiยด-ดิหใาาเลdดอยรุมลรtกpดิหานcายαปงรoิ่คนยเเไตiาูลรรohกรปtกตกมกขฏ-ปยาcาเอ่ดอyเtวัpบeิดหาิฏมมา็นงตกoิรชoผรไิส)ดรhrรปพรมขบวนัิกริมินหpcบู้oะรเเวeเฏริยิมต็นัตนoิรรทวดอิะhืกนรxกดrสานัยิิก็วมิาิตหpไธโิoyนิเีeดเอ(ลฮภชหกมิรราทวภะ(hlาืนxrทปrกูโบิยว็คิตาับoิมนคลyี่เeาaดแนีตฏโหกาต(าlพแlูอืปิน่nrยอซจรลrอํับoาิมลกิแaแัทเอนพงคcีต่อฏึงะแกกlอืนิปิnรลกมลiใาอ่อ่ีีลรกิทdห6จิดิยเพcใอนฏร่ะอะีกกกอกิรดน)iําาiเนบ์ีรtิกทคกาdใบัจมดิิยปใมีกใyไกอหรงอรินุiําณาาหกเาทฮผีtน)นาปมพยิป้นเกใรyกลรไลีจรกดภหอีอาท้อปขนร)นันดาพิปทะิดล(นอ์ไากงสมทจี่รอ้อี้ไaธอขริดใำ�อกิพอพขปกมุะจชัน�นlอะหำมสงใเkนังนมดิใซอาูลอหาไกคกปมุใัชนอyหกกมนักเุมงติเหอาซก้ัลููนเาไอlปิเจันอกาสทนถูมหลลิแสิิเตรอ้รปrเอนิเรจปันียูกดเี้ี่aอก็ถอลลริกาแิสอเรหฏนทปฏdหไไูะิทกรสตก็อะิลรอดอลขฮทิกีเฏiเหกิทะมตรรคะํกาอcกขกอปืมโิ่เีรหกิะอิร็นรคลํลาaุณซขกดาซเนัลิยลยิเอรินlลลกุณหาทิาาซเเิรป,ิ่ไภี่านยิยจนาดยาดิทากยนืิเมเําภRอลาลดยนนาจกเยชชเําปับอ่ขR•ปลิราพหพชพิช)นสปบัไทันนอมิ่ฏอพพิ์อนส็ปนันOิดมวมิดอฏออี่ิดเงตนิกอวอิดอกขดินเ็ีคไนเาะนิกOวักุมนิรปปกขาเนอเ(้าหวอตุมิรเปภอหป(ิยห.ูลอมซกทอมอุนภายินาลูออนาาื็นาอนนันิดิมลลูรร�ำาทารอุมมกรพทรสิอุ์มกพเีไสิอับเูลปท่ไีรบัูอขลปทเรขอพกะลีมกพทเอจตaขอะล่ีαมก6Rαปต6ิดนัียนัตซึ้ออ่นัอี่ยะำ�นันซ)--)อOอ-เนธใtอิกเไจนกtธใิเจtมปจหoดมรปไoะดหoไไะซะOซไะปีผ์อนปไ้ะผีcปชคcปชคcิเถขิ้เถอ[Hอลดoลัอดนoมั1ูoนยูยมกู[ูก[ิเเกเชทpท116ชนีppนังังัวปลปออวซวัน66]hํากกําันไิhุhม็ตออกนนิิตตมิลใใ]]อe(อeeูลกกหหวภตอาอาถ่า((ใrกใrrติอซภซภกมันทมากoมหัรนกoูหo่อไิาิพสาไิรินิอารตท�ำlิxนเนตxเดนดมพกดรใพกดyทอรyน�ำอรซซพหนิซทิดไะlทาิดไlี่ีททลาีทอขดี้เ8ขดอมรอไี่ยไที่อยกา่ีทวีมวฮ8ขยีว)้อมทีวนต8า่ีเยอนติดยีเนั)อมโก่ยมานัีว่)อุมกเงเดออุมสไงิัดนอ่องปตทผไไูลิดมนรผไูลว่วรมขงนจิ็นูบี่จมอวขอคนมุูบทไอวึ้นอะุมะอิทสรวึิม่นอาอลูิี่ดสรสถจิมิโในลูทรีสริตจนอเิโภหุดรูะเกตะอุมส่ีบลภุัวดระิสมุะคอม้ออเวัิดุูลเส็็อวอกคมปรลูเกยีวิเอเอปรจะกนลกยีวอติติดูใaกaจะยึงเนอั็ิกตดิูใบรเารปซมึงใู่เ(-นป-รอรตมเาปatนปtอมิอไีปกูoปนอรoมอรินlดรอรฏีกนาkูปนcอสอcกินปูซซอรรαyิาoกoใสากนซีซม์ดปออlรα-pหริpรaาิลซกtีาม้วกปออปrิh-รoยh้ิัลเบ-aกยtาซงกอแรตปetceาodกเออoิลละซลงrิoมแรตลrcioันนนcกัoกะิcลบะpอลิิoมพทxoกุอุมมxัaนเกิhเะไpyอกําิดpทyลาบlููลลกอeปเlใ,ิิhดเlร็hกเํกาแออหลาrบทRเปเปeoeใตอิดแิิสสหรเ็กปเี่แห•rฏกrอlรกลลเปร)รมoตoอห็เอิดนิดกิจรดะะะก็มฏนllรลนมเิะ์รีไิอดีปคหิกจดฮิยใใ็นนเวหืนิหนะรดีไาปหฮาิยใใ นหืหนมดา α-tocopherol . α-tocopheroxyl radical ROAOscHorbate Dehydroascorbate radRicOaOl α-tocopherol GSH GSSG α-tocopheroxyl radical dehydroascorbate radical ascorbate ภาพท่ี 8 ปฏกิ ิรยิ าการเติมอเิ ลก็ ตรอGนSจHากวGิตSามSินGซีใหว ิตามนิ ออี ยูใ นรูปท่ีกลบั มาทาํ งานได ภาพที่ 8 ปฏิกิริยาการเติม(ดอดั ิเลแ็กปตลรงอรปูนจจาากกวศิตุภาชมัยินซแีใลหะ้วคิตณาะมิน[1อ6ีอ]ย) ู่ในรูปที่กลับมาท�ำงานได้ (ดัดแปลงรูปจาก ศุภชัย และ คณะ [16]) ภาพที 8 ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ อเิ ลก็ ตรอนจากวิตามินซใี หวติ ามินอีอยใู นรปู ทกี ลับมาทํางานได วติ าวมิตินาซมี กิน(vรซiดtี aแ(vmอiสtianคmอCรi)nบ กิ C()L(ด-aดั sแcปoลrbงiรcูปaจcาidก)ศหุภรชือยัแอแสลคะอครณเบะต[(1a6ไsป]c)เoปr็นbดaไีtฮeโ)ดเรปแนอผสลคึกอสรีขบ์ ากิ ว(dมeีรhสyเdปrรoี้ยaวs ลcoะrลbาicยaในciนdํ้;า มDีฤHทAธ)ิ์เปน กแวติอรดสาก(แดมภคมอรีไินาอฮดสีฤพโรซไแมคทดดมทบอฤีีอธ้งกรฤี(สที่ิก่ราิเv9จรทคปธยบi)ีเดอธเิ์tนโนป(ิก[aแรเิ์ดd6สปสน็เ์mอยบe]นาก(อกส(ตhdรigรสอnครeyรl(ดาaกuดอdีดhรsมCซtรแyrวิรcaฤีิเo)บodดีซอจtทahrrวิกิทนสbธosซiใีoแเิ์คaca(นปทLtรnosอeอน็ีแ่-งcerร)aาสรมboเก์sบงปาdาriccมารbนิ็กeกoศราiผhcดีเrกแaลมyb(วิ cลกึLdื่อแซaiicะส-drถcทล์ oaขถีiูกะ;aแ่ีdgาsกูอถcร;วecDองiกูมdnoมHอDกอรีa)าrซกสHอAsกbหเิไซกeA)ปดiแรซ)ิไc)ทรสอืลดไิใย้ีทั์แงะดแสนวaน้ังลถสอไลกcนกู้วีจดไสะาiจี้จดอะงdลรคะะองามาเ)อาเปมยกยปีเยรซอใโีเลหลเนอโดไิน่ียบดี่ยรดนนยนไืยตนอสำ�้ไอซวอซ์ อม(ิตอมaกแากแsแทดใซมอซนcอลไีั้งิเินoสฮิเกนะสจจซโคrากคีจ้นนดbรีอลอะอใรใaเยตูนมรนปรแtาูใบเีบออeลนอไิสทากาิ่ีกย)นสกกคนโออเไออปาาอซอวองนศศรินตมกกรดบ์า์แูปผซซเเไีมกิมอมฮิเลคิเดิน่ือสดโือึกือ(ดสภซคถสถสรีออกาูกูจก(ีขพ(ยรaรอเีaอา์บนsดู่ทใอsวนอcสกิแี่cกo9กสออมo(ซ)grอซอสbีrริไl[งbuิไกดค6สiรcดtซiส]อเcูปaสปิเแรtดคohแรลบสoือxiลียวoิกixdวจวn(แกiadจaะeลรsลsaเะดdะcปeะsเoแeดป)eลลrhอีไ่ี)ยbาลฮyสแยนiียdโcคลแดใไนrอะนลoปรoไรกgะแนเxป์บปeลกอiําdเnิกูตนปสลaaแมาดคูตนssลไีฤีไeeอาทดะฮท))ไรโีไโทบอธฮดิเโนิกโรปอดนนร ดีไฮโดรจีเนส (glutathione dehydrogenase) ในการเปOลaoียsxicนdoaวrsbิตeicHาaม2cOินidซีอยูในสองรOูปคือ กรดแอสคอรบิกและดีไฮโดรแอสคอรบิก (ภาพที 9) [6] O HO OH OO OH GSaSsHcorbic a2cGidSH OO OH ogxliudtaastheione HO OH OH OdehydrogeHn2aOse O OOH Ascorbic acid Dehydroascorbic acid O O ภOาพHท่ี 9OกHารเปลGี่ยdSeนSghโHlyuคdtรaroงthสgieoรnn้า2aeงGsขSeอHงวิตามินOซีโดยเอนOไซม์ในOรHา่ งกายOH Ascorbภicาพacทi่ีd9 การเปล่ียนโครงสรา งของวิตามนิ ซีโดยเDอeนhไซyมdใrนoรaา sงcกoาrยbic acid ภาพที 9 การเปลียนโครงสรา งของวติ ามนิ ซีโดยเอนไซมในรางกาย

ปที ่ี 2 ฉบับท่ี 1 มกราคม - มิถุนายน 2559 ว. วทิ ย. เทคโน. หัวเฉยี วเฉลมิ พระเกยี รติ 89 วติ ามนิ ซที พ่ี บมากในผกั และผลไมส้ ด ไดแ้ ก่ มะนาว ใหอ้ เิ ลก็ ตรอนกบั อนมุ ลู ซปุ เปอรอ์ อกไซด์ อนมุ ลู เปอรอ์ อกซลิ มะขามป้อม ส้ม มะม่วง แคนตาลูป มะเขอื เทศ คะน้า ฝรั่ง และอนุมูลไฮดรอกซิลท่ีจะมาท�ำอันตรายต่อผนังเซลล์ [20] พริกหวาน และผักใบเขียว ผลไม้บางชนิดจะพบวิตามินซีที่ ดงั นนั้ ในรา่ งกายมกี ระบวนการทำ� ใหแ้ อสคอรแ์ บตทอี่ ยใู่ นรปู เปลอื กด้วย [17] เช่น ฝรง่ั วิตามินซีเปน็ วติ ามินทล่ี ะลายใน ออกซิไดส์ไม่สามารถให้อิเล็กตรอนได้ คือดีไฮโดรแอสคอร์ น�ำ้ การดูดซมึ จะเร่ิมบรเิ วณเน้ือเย่อื บุแก้ม กระเพาะอาหาร แบตและ ascorbyl radical กลับมาเป็นแอสคอร์แบตเพ่ือ และลำ� ไสจ้ ะดดู ซมึ ไดด้ ี แลว้ ขนสง่ ไปยงั เนอื้ เยอ่ื ทมี่ เี มแทบอลิ ให้อิเล็กตรอนแก่อนุมูลอิสระได้อีก โดยอาศัยกลูตาไทโอน ซมึ สงู เชน่ เลนส์ตา เม็ดเลือดขาว เปลอื กต่อมหมวกไต และ (glutathione) และเอนไซม์ 3 ชนิด [16, 21] ได้แก่ ต่อมพิทูอิทารี วิตามินซีท่ีอยู่ในเลือดและเน้ือเยื่อจะอยู่ใน glutathione-s-transferase, thioredoxin reductase และ รปู รีดวิ ซ์ [6] a-hydroxysteroid dehydrogenase หนา้ ทขี่ องวติ ามนิ ซี มหี ลายประการจะกลา่ วพอสงั เขป 3. วิตามินซีเป็นโคแฟคเตอร์ของเอนไซม์ออกซีจิเนส 1. ช่วยในการสังเคราะห์คอลลาเจนและมิวโคโปรตีน โดย (oxygenase) โดยจะใหอ้ เิ ลก็ ตรอนไปรดี วิ ซ์ออกซิเจน หรือ ช่วยการท�ำงานของเอนไซม์โพรลิล (prolyl) และไลซิล ทำ� ให้ Cu2+ และ Fe2+ อยู่ในรูปรดี ิวซ์ตลอด [6] ไฮดรอกซเี ลส (lysyl hydroxylase) ในการเตมิ หมไู่ ฮดรอกซี อาหารทต่ี า้ นสารอนุมลู อิสระ ให้กับกรดอะมิโนไลซีนและโพรลีนได้เป็นไฮดรอกซีไลซีน และไฮดรอกซีโพรลีนที่เป็นส่วนประกอบในโมเลกุลของ สารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยให้ร่างกายต้านอนุมูล คอลลาเจน ซง่ึ คอลลาเจนเปน็ องคป์ ระกอบของเสน้ เลอื ดฝอย อิสระได้ดีต้องสามารถถูกดูดซึม ส่งผ่านเข้าสู่เซลล์ เนื้อเย่ือ ผิวหนัง เน้อื เยื่อเก่ียวพัน และช่วยต่อตา้ นการตดิ เชอ้ื ต่าง ๆ ต่างไดด้ ี และมคี วามเข้มข้นเพยี งพอในการออกฤทธิ์ อาหาร ถ้าขาดวิตามินซีท�ำให้เลือดออกตามไรฟันเกิดโรคลักปิด ทมี่ สี ารตา้ นอนมุ ลู อสิ ระมากไดจ้ ากธรรมชาติ เพราะในอาหาร ลักเปิด (scurvy) เนอ่ื งจากการสังเคราะห์โปรตีนคอลลาเจน เหล่าน้ีมีสารส�ำคัญท่ีสามารถต้านอนุมูลอิสระได้ ได้แก่ ไมส่ มบรู ณจ์ งึ มผี ลตอ่ การสรา้ งเสน้ เลอื ดฝอยทม่ี คี วามผดิ ปกติ ฟลาโวนอยด์ (flavonoids) แคโรทีนอยด์ (carotenoids) เปราะแตกง่าย [18] คนไม่สามารถสังเคราะห์วิตามินซีได้ เบตาแคโรทนี (b-carotene) และกรดฟนี อลกิ (phenolic เน่อื งจากขาดเอนไซม์ L-gulono-g-lactone oxidase ทเี่ ร่ง acid) เป็นต้น พืชผักและผลไม้มีสารอาหารในกลุ่มไฟโต ปฏิกิริยาเปลี่ยน 2-keto-l-gulonolactone ไปเป็น นิวเทรยี นทส์ ูง หรือสารพฤกษเคมี [22] ท่รี า่ งกายสงั เคราะห์ L-ascorbate จึงตอ้ งได้รับจากอาหาร [6] เองไม่ไดต้ อ้ งได้รบั จากพืช โดยจะแบ่งออกเป็น 5 กลมุ่ ไดแ้ ก่ 2. วิตามินซีเป็นสารต้านอนุมูลอิสระในเซลล์ สามารถให้ 1. ผักผลไม้สีเขยี ว จะมคี ลอโรฟลิ ด์ (chlorophyll) ชว่ ยใน อิเล็กตรอน 1 หรือ 2 อิเล็กตรอน โดยมีการเปล่ียนแปลง การต่อต้านโรคมะเรง็ [23] ทำ� ให้ผวิ พรรณสดใส ชว่ ยยบั ย้ัง โครงสรา้ งคอื เมอ่ื แอสคอรแ์ บตถกู ออกซไิ ดสจ์ ะเปลยี่ นไปเปน็ การเกิดริ้วรอย และลดอาการท้องผูก พบมากในคะน้า ascorbyl radical ซงึ่ เป็น mono-oxidized form ทเ่ี สถียร สาหร่ายบางชนดิ ตำ� ลงึ ผกั ใบเขยี ว แอปเป้ิลเขยี ว ฝรงั่ และ และความว่องไวในการท�ำปฏิกิริยาลดลง ต่อมา ascorbyl ผกั กาด r a d i c a l เ ป ล่ี ย น เ ป ็ น ดี ไ ฮ โ ด ร แ อ ส ค อ ร ์ แ บ ต 2. ผักผลไมส้ แี ดง สารสแี ดงคอื ไลโคปนี (lycopene) มสี ว่ น (dehydroascorbate; DHA) ชงึ่ เปน็ รปู ออกซไิ ดสเ์ ตม็ ตวั [16] สำ� คญั ในการชว่ ยปอ้ งกนั ชว่ ยลดความเสยี่ งในการเกดิ มะเรง็ ascorbyl radical และ DHA เปน็ อนมุ ลู อสิ ระทม่ี คี วามวอ่ งไว ทต่ี อ่ มลกู หมาก [24] มะเรง็ ปอด และมะเรง็ ทกี่ ระเพาะอาหาร น้อย ไม่เป็นอันตรายต่อเซลล์เน่ืองจากโครงสร้างเกิด ลดการเกดิ สวิ ทำ� ใหร้ อยแผลเปน็ จางลงพบมากในมะเขอื เทศ resonance hybrid ท�ำให้อิเล็กตรอนเสถียรมากข้ึน [19] สตรอเบอรร์ ี่ บที รทู เชอรี่ แตงโม เกรพฟรตุ สชี มพู ฝรง่ั สชี มพู และทำ� หนา้ ทตี่ า้ นอนมุ ลู อสิ ระทเี่ กดิ จากการใชอ้ อกซเิ จน โดย และกระเจ๊ยี บแดง

90 ว. วิทย. เทคโน. หัวเฉยี วเฉลมิ พระเกียรติ ปที ี่ 2 ฉบับท่ี 1 มกราคม - มิถุนายน 2559 3. ผักผลไม้สีเหลืองและส้ม ผักและผลไม้ท่ีสีเหลืองมีสารที่ บทสรุป ชื่อว่า ลูทีน (lutein) และซีแซนทีน (zeaxanthin) มี จากท่ีกล่าวมาแล้วข้างต้นพบว่าเบตา-แคโรทีน ประโยชนโ์ ดยตรงกบั ดวงตา ชว่ ยปอ้ งกนั โรคตอ้ กระจก ชะลอ วิตามินเอ วิตามินอี และวิตามินซีที่ได้จากอาหารโดย ความเส่ือมของจอประสาทตาเส่ือม [25] และมีส่วนช่วยใน สว่ นใหญพ่ บในพืช ผัก ผลไม้ และเมล็ดธัญพืช มีคุณสมบัติ การพฒั นาการมองเห็นในเด็กเลก็ สำ� หรบั ผกั และผลไม้ทม่ี สี ี ในการต้านอนุมูลอิสระท่ีเกิดข้ึนจากกระบวนการเมแทบอ ส้มมีสารเบตา-แคโรทีนที่นำ� มาใช้เป็นอาหารเสริมส�ำหรับใช้ ลิซึมต่าง ๆ ในร่างกายโดยใช้ออกซเิ จน และจากส่ิงแวดล้อม ในการลดการขาดวติ ามนิ เอ [26] ลดระดบั คอเลสเตอรอลใน โดยให้อเิ ลก็ ตรอนกับสารอนมุ ูลอิสระ ทำ� ใหส้ ารอนุมลู อสิ ระ เสน้ เลอื ด ชว่ ยใหผ้ วิ พรรณสดใสและชมุ่ ชนื่ ลดความเสอื่ มของ ไม่สามารถท�ำลายเซลล์และเนื้อเย่ือได้ ถ้าร่างกายไม่มี เซลล์ ช่วยสร้างภูมิคุ้มกัน พบมากในมันฝร่ังหวานเน้ือสีส้ม กระบวนการก�ำจัดอนุมูลอิสระที่เกิดข้ึน สารอนุมูลอิสระจะ มะเขอื เทศ สม้ แครอท มะละกอ มะนาว สับปะรด ฟักทอง ไปทำ� ลายเซลลแ์ ละเนอื้ เยอื่ ตา่ ง ๆ ทำ� ใหเ้ กดิ โรคเกย่ี วกบั ความ มันเทศ ขนุน เสาวรส และขา้ วโพด เสอ่ื มของเซลล์ เชน่ โรคอลั ไซเมอร์ (Alzheimer’s disease) 4. ผักผลไม้ที่มีสีม่วงและม่วงอมน้�ำเงิน สีจากสารแอนโท โรคเบาหวาน (diabetes) ตอ้ กระจกในผสู้ ูงอายุ (cataract) ไซยานิน (anthocyanin) ซึง่ มคี ุณสมบัตชิ ่วยยบั ยั้งการเจริญ โรคมะเร็ง (cancers) โรคหัวใจและหลอดเลือด เตบิ โตของเซลลม์ ะเรง็ ทลี่ ำ� ไสใ้ หญ่ เตา้ นม ปอด และกระเพาะ (cardiovascular diseases) เป็นต้น อย่างไรก็ดีในการ อาหาร [27] ชว่ ยกระตุ้นการท�ำงานของเซลล์ ตา่ ง ๆ ชะลอ ทำ� งานของวติ ามนิ ในกลุ่มน้จี ะทำ� งานรว่ มกนั เชน่ วติ ามินอี ความเส่ือมถอย ลดอัตราการเกิดโรคหัวใจ ช่วยยับยั้ง และวติ ามนิ ซี เพอื่ ปอ้ งกนั ไมใ่ หต้ วั มนั เองถกู ออกซไิ ดซไ์ ดง้ า่ ย Escherichia coli ที่ท�ำให้เกิดอาหารเป็นพิษ ช่วยบ�ำรุง แลว้ กลบั อยใู่ นรปู ทสี่ ามารถใหอ้ เิ ลก็ ตรอนได้ ดงั นนั้ จงึ มกี ลไก เส้นผมให้เงางาม พบมากในมะเขือสีม่วง ลูกแบล็คเบอรี่ ในการทำ� งานโดยใชส้ ารตา้ นอนมุ ลู อสิ ระในกลมุ่ ของเอนไซม์ บลูเบอร่ี ดอกอัญชัน กะหล่�ำปลีท่ีมีสีม่วง มันเทศสีม่วง และสารประกอบที่ไม่ใช่เอนไซม์มาช่วยในการท�ำงาน เช่น หอมแดง และองุ่น กลูตาไทโอนและซุปเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเตส เป็นต้น เพื่อ 5. ผักผลไม้ที่มีสีขาวจนถึงน้�ำตาลอ่อน มีสารแซนโทน สุขภาพที่ดี จึงควรรับประทานอาหารท่ีมีวิตามินที่ได้จาก (xanthone) ซง่ึ เปน็ สารในกลมุ่ ฟลาโวนอยดซ์ งึ่ สามารถตา้ น ธรรมชาตทิ ส่ี ดและสะอาด เพอ่ื การปอ้ งกนั ไมใ่ หเ้ กดิ โรค และ มะเร็ง พบในเปลอื กมงั คดุ [28] ชว่ ยลดอาการอกั เสบ การ เกิดความมัน่ ใจวา่ อาหารเปน็ ยารกั ษาโรคได้จรงิ รกั ษาโรคภมู แิ พห้ ดื หอบ [29] ชว่ ยรกั ษาระดบั นำ�้ ตาลในเลอื ด นอกจากน้ียังมีสารอ่ืน ๆ ที่ประกอบด้วยกรดไซแนปติก เอกสารอา้ งองิ (synaptic acid) และอลั ลซิ นิ (allicin) โดยสารเหลา่ นมี้ ฤี ทธิ์ 1. โอภา วัชระคุปต์, ปรีชา บุญจูง, จันทนา บุญยะรัตน์, ในการตา้ นอนมุ ลู อสิ ระ ชว่ ยลดไขมนั ในเลอื ด ชว่ ยปอ้ งกนั โรค มาลีรักษ์ อัตต์สินทอง. สารต้านอนุมูลอิสระ (radical ความดนั โลหติ และโรคหลอดเลอื ดหวั ใจได้ พบมากในขงิ ขา่ scavenging agents). พิมพ์ครั้งที่ 2. กรุงเทพฯ: กระเทียม กยุ ชา่ ย ข้ึนฉา่ ย เซเลอร่ี เหด็ ลูกเดอื ย หัวไชเทา้ นิวไทยมิตรการพมิ พ;์ 2550. ถัว่ เหลือง ดอกกะหล�่ำ ถ่วั งอก และงาขาว ส่วนผลไม้ ได้แก่ 2. Patel MS, Packer l. Lipolic acid energy production, กล้วย สาล่ี พุทรา ลางสาด ลองกอง ล้ินจี่ ละมุด และแห้ว antioxidant activity and health effects. New York: เพื่อสุขภาพที่ดี จึงควรรับประทานผักผลไม้ใน CRC Press Taylor and Francis Group; 2008. ปริมาณมากพอสมควรทุกวัน โดยรับประทานเฉลี่ย และ 3. Sauberlich HE. Bioavailability of vitamins. Prog กระจายไปในทกุ สี สลบั หมนุ เวยี นกนั ไป ลา้ งทำ� ความสะอาด Food Nutr Sci 1985;9(1-2):1-33. ผักและผลไม้ด้วยน้�ำยาล้างผัก เพ่ือป้องกันสารพิษตกค้างที่ แฝงมากบั ผัก

ปีที่ 2 ฉบับท่ี 1 มกราคม - มิถนุ ายน 2559 ว. วทิ ย. เทคโน. หัวเฉียวเฉลมิ พระเกยี รติ 91 4. วิโรจน์ สุ่มใหญ่. วิตามินและโภชนบ�ำบัด ศาสตร์ 14. ตรีทิพย์ รัตนวรชัย. พิษแอลกอฮอล์เชิงชีวเคมี. มหัศจรรยช์ ะลอความชรา. กรุงเทพฯ: บรษิ ัท อมรนิ ทร์ ธรรมศาสตรเ์ วชสาร 2557;14(3):405-30. พรน้ิ ตงิ้ แอนด์พบั ลชิ ชิง่ จำ� กดั (มหาชน); 2545. 15. Nelson DL. Cox MM. Principle of biochemistry. 5. นธิ ิยา รัตนาปนนท.์ เคมีอาหาร. กรุงเทพฯ: สำ� นกั พมิ พ์ 5th ed. New York: W.H. Freeman and Company; โอ เอส พริน้ ติ้ง เฮ้าส;์ 2545. 2008. 6. สมทรง เลขะกุล. ชีวเคมีของวิตามิน. พิมพ์คร้ังที่ 2. 16. ศภุ ชยั เจรญิ สิน, ไมตรี สุทธจติ ร์. สารต้านอนุมูลอสิ ระ กรุงเทพฯ: ศภุ วนชิ การพมิ พ;์ 2543. ในกลุ่มวิตามิน. ใน: วรพล เองวานิช, บรรณาธิการ. อนุมูลอิสระและสารต้านอนุมูลอิสระ. พิมพ์คร้ังท่ี 1. 7. นยั นา บุญทวยี ุรัตน.์ ชีวเคมที างโภชนาการ. พมิ พค์ รงั้ ท่ี เชยี งใหม:่ บรษิ ทั สมารท์ โคตตง้ิ แอนด์ เซอรว์ สิ จำ� กดั ; 2. กรุงเทพฯ: เจรญิ ดีม่นั คงการพมิ พ์; 2553. 2555. หน้า 205-24. 8. Kruidenier L, Verspaget HW. Review article: 17. วรานนท์ ทองอินลา, ชลธชิ า วรรณวมิ ลรักษ์, ภารดี oxidative stress as a pathogenic factor in ชว่ ยบำ� รงุ . ความสมั พนั ธร์ ะหวา่ งฤทธติ์ า้ นอนมุ ลู อสิ ระ inflammatory bowel disease-radicals or ของผลไม้จากการวิเคราะห์ด้วยวิธี DMPD กับ ridiculous?. Aliment Pharmacol Ther ปรมิ าณฟนี อลกิ วติ ามนิ ซี วติ ามนิ อี และเบตา้ แคโรทนี . 2002;16:1997-2015. วารสารวิทยาศาสตร์บูรพา 2557;19(2):93-104. 9. Halliwell B, Gutteridge JMC. Free radical in 18. ฉัตรชัย ไตรทอง. วิตามินซี (ascobic acid). biology and medicine. 5th ed. New York: Oxford แพทยสารทหารอากาศ 2552;55(1):1-10. University Press; 1989. 19. Kukongviriyapan V. Essential role of antioxidant 10. Lieberman M, Marks AD, Smith C. Mark’s network of vitamins and enzymes. Srinagarind essentials of medical biochemistry. 2rd ed. Med J 2014;29(1):59-70. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins; 2007. 20. Stadtman ER. Ascorbate and oxidative inactivation of proteins. Am J Clin Nutr 11. รัตนา บรรเจิดพงศ์ชัย. เร่ืองราวของอนุมูลอิสระ. ใน: 1991;154:1125S-8S. วรพล เองวานชิ , บรรณาธกิ าร. อนมุ ลู อสิ ระและสารตา้ น อนุมูลอิสระ. พิมพ์คร้ังท่ี 1. เชียงใหม่: บริษัท สมาร์ท 21. Linster CL, Van Schaftingen E. Vitamin C โคตติ้ง แอนด์ เซอรว์ ิส จำ� กัด; 2555. หน้า 17-41. biosynthesis, recycling and degradation in mammals. FEBS J 2007;274:1-22. 12. Benedetti A, Comporti M, Esterbauer H. Identification of 4-hydroxynonenal as a cytotoxic 22. สุพัตรา ปรศุพัฒนา, ชลธิดา เทพหินลัพ, ไมตรี product originating from the peroxidation of liver สุทธจิตร์. สารต้านอนุมูลอิสระท่ีไม่ใช่วิตามิน. ใน: microsomal lipids. Biochem Biophys Acta วรพล เองวานิช, บรรณาธิการ. อนุมูลอิสระและ 1980;620:281-96. สารต้านอนุมูลอิสระ. พิมพ์ครั้งที่ 1. เชียงใหม่: บริษัท สมารท์ โคตต้ิงแอนด์ เซอรว์ สิ จำ� กัด; 2555. 13. Esterbauer H, Schaur RJ, Zollner H. Chemistry หนา้ 231-300. and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free 23. Ferruzzia MG, Joshua BJ. Digestion, absorption Radical Bio Med 1991;11:81-128. and cancer preventative activity of dietary chlorophyll derivatives. Nutr Res 2007;27:1-12.

92 ว. วิทย. เทคโน. หวั เฉียวเฉลิมพระเกยี รติ ปที ่ี 2 ฉบบั ที่ 1 มกราคม - มถิ ุนายน 2559 24. Giovannucci E. Tomato product, lycopene and 28. Fei X, Jo M, Lee B, Han SB, Lee K, Jung LK, prostate cancer: a review of epidemiological et al. Synthesis of xanthone derivatives based literature. J Nutr 2005;135(8):2030S-31S. on α-mangostin and their biological evaluation for anti-cancer agents. Bioorg Med Chem Lett 25. Mares-Perlman JA, Millen AE, Ficek TL, 2014;24:2062-65. Hankinson SE. The body of evidence to support a protective role for lutein and 29. Jang HY, Kwon OK, Oh SR, Lee HK, Ah KS, Chin zeaxanthin in delaying chronic disease. J Nutr YW. Mangosteen xanthones mitigate 2002;132(3):518S-24S. ovalbumin-induced airway inflammation in a mouse model of asthma. Food Chem Toxicol 26. Islam SN, Nusrat T, Begum P, Ahsan M. 2012;50:4042-50. Carotenoids and b-carotene in orange fleshed sweet potato: a possible solution to vitamin deficiency. Food Chem 2016;199:628-31. 27. Bowen-Forbes CS, Zhang Y, Nair MG. Anthocyanin content, antioxidant, anti- inflammatory and anticancer properties of blackberry and raspberry fruits. J Food Compost Anal 2010;23:554-60.