แอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ 2-11

เอกสารประกอบการเรยี น รายวิชาเคมี 5 รหัสวชิ า ว 33225 หนว่ ยท่ี 1 เคมีอนิ ทรยี ์ เรื่อง สารประกอบอินทรยี ์ทม่ี ธี าตอุ อกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ (เลม่ ท่ี 2) ช้ันมธั ยมศกึ ษาปีท่ี 6 โดย ช่อื ........................................สกุล.........................ชั้น........เลขท.่ี . เสนอ นางศริ ประภา นอลา ครูชานาญการ กลุม่ สาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ โรงเรียนสงั ขะ อาเภอสังขะ จงั หวดั สุรินทร์ สานกั งานเขตพนื้ ทกี่ ารศกึ ษามธั ยมศกึ ษา เขต 33

คานา เอกสารประกอบการเรียนวิชาเคมี 5 เป็นสือ่ การเรยี นร้ปู ระเภทสอ่ื เอกสารท่ีขา้ พเจา้ ได้พฒั นาขนึ้ มวี ตั ถุประสงค์เพื่อใชป้ ระกอบการเรยี นการสอนรายวชิ าเคมี 5 ( รายวิชาเพมิ่ เตมิ ) ช้นั มัธยมศึกษาปีท่ี 6 เพ่อื พฒั นาผเู้ รยี นให้มีคุณภาพตามมาตรฐานและมคี ุณลักษณะอนั พึงประสงค์และมสี มรรถนะตามท่ีกาหนด ในหลักสตู ร ลกั ษณะของเอกสารประกอบการเรยี นการสอน เน้นใหผ้ ูเ้ รียนลงมอื ปฏบิ ัตกิ ิจกรรมด้วยตนเอง สร้างองค์ความรู้เอง เอกสารประกอบการเรียน เล่มท่ี 2 เร่อื ง สารประกอบทมี่ ธี าตุออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ ได้ จัดทาขึ้นเพ่ือเป็นส่ือประกอบการเรียนการสอนรายวชิ าเคมี 5 (รายวชิ าเพิ่มเตมิ ) ช้นั มธั ยมศึกษาปีที่ 6 หนว่ ยการเรยี นรู้ที่ 1 เร่อื ง เคมอี ินทรีย์ เพื่อส่งเสริมใหน้ ักเรียนได้ปฏิบตั ิกิจกรรมจนสามารถสรา้ งองค์ความรู้ ไดเ้ อง ผจู้ ดั ทาหวังเป็นอย่างย่งิ วา่ เอกสารประกอบการสอนชดุ นี้ จะเปน็ แนวทางในการจัดการเรียนการ สอนทที่ าใหน้ ักเรียนมผี ลสมั ฤทธ์ิทางการเรียนสูงข้ึน นางศริ ประภา นอลา ผจู้ ัดทา

ใช้ประกอบการสอน รายวิชาเคมี 5 ว33225 ใบความรู้ ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 หนว่ ยการเรียนรู้ที่ 1 เรอ่ื ง เคมีอินทรยี ์ เร่อื ง แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ ช่ือ…………………………………………………….. เลขที่………………… ชนั้ …………………… แอลกอฮอล์ ( Alcohol )ท่ีรู้จักและคุ้นเคยกันอย่างดี ได้แก่ เมทานอล (CH3OH) และเอทานอล (C2H5OH) - เม่ือพิจารณาสูตรโครงสร้างของสารทั้งสองพบว่าสารท้ังคู่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน ดังนนั้ สตู รทวั่ ไปของแอลกอฮอล์จึงเป็น ROH โดยให้ R แทนหม่แู อลคิล หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์กับหมู่ OH- ในโลหะไฮดรอกไซด์ มีสมบัติต่างกัน คือ เมื่อแอลกอฮอล์ ละลายในน้า หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออนเช่นเดียวกับหมู่ OH- ในโลหะไฮดร อกไซด์ เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่าง OH- กับโลหะไอออนในโลหะไฮดรอกไซด์เป็นพันธะไอออนิก นอกจากน้ีโมลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนของ หมู่แอลคิลและส่วนท่ีมีข้ัวคือหมู่ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์มีจานวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีจุดเดือด สูงขึ้น ซ่งึ อธิบายได้วา่ การเพม่ิ จานวน อะตอมของคาร์บอนทาใหม้ วลโมเลกุลของแอลกอฮอล์เพ่ิมขึ้น จึงเป็นผล ใหแ้ รงยึดเหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ มคี ่ามากขึน้ ด้วย ถ้าเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลกอฮอล์กับแอลเคนท่ีมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดของ แอลกอฮอล์จะมีค่าสูงกว่าแอลเคน เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีท้ังแรงลอนดอนและแรงดึงดูด ระหวา่ งข้ัวเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลนอกจากน้ีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์สามารถ เกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนยี่ วระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้ การที่แอลกอฮอล์มีท้ังส่วนมีขั้วและไม่มีขั้ว ภายในโลเลกุล จะมีผลต่อสมบัติทางกายภาพของ แอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีท้ัง แรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างข้ัวเป็นแรงยึด เหน่ียว ระหว่างโมเลกุล นอกจากน้ีหมู่ไฮดรอกซิล เป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์สามารถเกิดพันธะ ไฮโดรเจนยึด เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ได้ ส่วนโมเลกุลของแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีข้ัว ซึ่งมีเฉพาะแรง ลอนดอนเป็นแรงยดึ เหน่ยี วระหวา่ งโมเลกลุ แอลเคน จงึ มจี ดุ เดอื ดต่ากวา่ แอลกอฮอลท์ ่มี ีมวลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน สาหรับการละลายในน้าของแอลกอฮอล์ พบว่า แอลกอฮอล์ท่ีโมเลกุลประกอบด้วยคาร์บอน 1 – 3 อะตอม ละลายในน้าได้ดี เน่ืองจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นส่วนท่ีมีขั้วในโมเลกุลและเกิดพันธะ ไฮโดรเจนกับน้าได้จึงทาให้แอลกอฮอล์ละลายในน้า แต่เมื่อจานวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นแอลกอฮอล์จะ ละลายในน้าไดน้ อ้ ยลง เป็นเพราะเมือ่ โมเลกุลมขี นาดใหญ่ขน้ึ และมีสว่ นทไ่ี ม่มขี ว้ั เพ่มิ มากข้นึ สภาพข้ัวของ

โมเลกุลจะออ่ นลง ส่งผลใหเ้ กิดการละลายในนา้ ได้นอ้ ยลง นอกจากนี้การละลายในน้าของแอลกอฮอล์ ยงั ขึน้ อยู่ กับรูปร่างโมเลกุล ตาแหนง่ และจานวนของหมไู่ ฮดรอกซลิ อกี ดว้ ย การเรียกช่ือ การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอนแล้วลงท้ายเสียงเป็น – านอล (-anol) เชน่ CH3OH มีช่ือว่า เมทานอล (methanol ; CH4O) CH3CH2OH มีช่อื ว่า เทานอล (ethanol ; C2H6O) CH3CH2CH2CH2OH มชี ื่อว่า บิวทานอล (butanol ; C4H10O) ประโยชน์ โทษ แอลกอฮอล์ เมทานอลเป็นแอลกอฮอล์ที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนน้อยที่สุด เตรียมได้จากการเผาไม้ที่ อณุ หภูมิ สูงในภาวะทป่ี ราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรียมเมทานอลได้จากปฏิกิริยาระหว่างคาร์บอนมอน นอกไซด์กับ ไฮโดรเจนภายใต้อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe2O3 , ZnO/Cr2O3 เป็น ตวั เรง่ ปฏกิ ิรยิ ายาดงั สมการ CO + 2H2 ----------> CH3OH เมทานอลเป็นสารที่มีอันตราย ถ้าเมทานอลเข้าสู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ซ่ึง จะทาให้เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอดหรือเป็นอันตรายถึงชีวิต ประโยชน์ของเมทานอลน้ามาใช้เป็นตัวทา ละลายอนิ ทรีย์ใช้เปน็ เชอื้ เพลงิ ใชเ้ ป็นสารตงั้ ตน้ ในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอินทรีย์ชนิดอ่ืน เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ เอทานอลเป็นแอลกอฮอล์อีกชนิดหน่ึงที่นามาใช้ประโยชน์ เตรียมได้จากการหมักน้าตาลที่ได้ จากผลไม้ หรือแป้งจากธัญพืชในที่ปราศจากออกซิเจน เอนไซม์ในแบคทีเรียหรือยีสต์จะช่วยเร่งปฏิกิริยา ดัง สมการ C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2 น้าตาล เอทานอล ส่วนโมเลกุลของแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีข้ัว ซึ่งมีเฉพาะแรงลอนดอนเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง โมเลกุล แอลเคน จึงมจี ุดเดอื ดตา่ กว่าแอลกอฮอล์ทีม่ ีมวลโมเลกุลใกลเ้ คียงกนั ผลิตภัณฑ์ท่ีได้นามาบริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้าการบริโภคเคร่ืองด่ืมที่มีเอทานอลเป็น องค์ประกอบในปริมาณมากเป็นประจา จะเกิดอันตรายต่อระบบประสาท ตับ และเกิดอาการเสพติด ใน อุตสาหกรรมเตรียมเอทานอลได้จากปฏิกิริยาระหว่างอีทีนกับน้า ภายใต้อุณหภูมิและความดันสูงโดย มีกรด เข้มขน้ เป็นตวั เร่งปฏิกริ ิยาดงั สมการ H2CCH2 + H2O CH3CH2OH เอทานอล ใช้เปน็ ตวั ทาละลายในการผลิต น้าหอมและยา ใช้เป็นสารฆ่าเช้ือ ใช้ผสมกับน้ามันเบนซิน ออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วนกับเบน ซนี 9 ส่วน เป็นนา้ มนั แกส๊ โซฮอลเ์ พ่ือใช้เป็นเช้ือเพลิงสาหรับ ยานพาหนะ นอกจากน้ียังใช้เป็นสารต้ังต้นในการ ผลติ สยี ้อม ยา เครอ่ื งสาอางและสารประกอบอินทรยี ์ทส่ี าคัญ ชนดิ อน่ื เชน่ กรดแอซีตกิ

ฟีนอล ( Phenol ) สารประกอบอนิ ทรยี อ์ ีกชนดิ หนง่ึ ซึง่ มหี มู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่กับหม่แู อรลิ สารในกลมุ่ น้เี รยี กวา่ ฟีนอล มีสูตรท่ัวไป เป็น ArOH การที่หมู่ –OH ต่ออยู่กับหมู่แอลริลจึงทาให้สมบัติส่วนใหญ่ของฟีนอล แตกต่างจากพวก แอลกอฮอล์ ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์ในกลุ่มน้ี เช่น ฟีนอล ซ่ึงมีสูตร C6H5OH สารประกอบของ ฟีนอลท่ีพบในธรรมชาติมีหลายชนิด บางชนิดเป็นน้ามันหมอระเหย เช่น ยูจีนอล พบ ใน กานพลู บางชนิดนามาใช้เป็นสารสาหรับฆ่าเชื้อโรคในห้องผ่าตัด ใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ สารประกอบ อนิ ทรีย์หลายชนดิ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ามันและไขมันเป็นองค์ประกอบ เช่น BHT (butylated hydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole) นอกจากนีย้ ังมีสารประกอบอินทรียท์ ีม่ ีสตู รโมเลกลุ เหมือนกับแอลกอฮอล์และฟนี อล แต่มหี มฟู่ ังก์ชัน ต่างกนั หรอื กลา่ วได้อกี อยา่ งหนึ่งวา่ เปน็ ไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟนี อล สารประกอบอินทรีย์ กล่มุ นี้เรียกวา่ อีเทอร์ อเี ทอร์ ( Ether) ตัวอย่างเช่น เมทอกซมี ีเทน มชี ือ่ สามญั ว่า ไดเมทิลอเี ทอร์ (CH3OCH3 ) ซง่ึ เป็นไอโซเมอร์ โครงสร้างกับเอทา นอล (CH3CH2OH) อีเทอร์มีหมู่แอลคอกซี (R – O – R) เปน็ หมฟู่ ังก์ชัน ถ้าให้ R และ R แทนหมูแ่ อลคลิ หรือ แอริลที่อาจ เหมอื นกนั หรอื ต่างกนั ก็ได้ สตู รทั่วไปของอเี ทอร์จะเปน็ ROR อีเทอร์ตดิ ไฟได้ง่าย ในอดีตใชเ้ อ ทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3 ) นยิ มเรยี กวา่ “อีเทอร์” เปน็ ยาสลบ โดยสารนี้จะออกฤทธิ์กดระบบประสาท ส่วนกลางจนทาใหห้ มดสติได้ นอกจากน้ียังใช้เปน็ ตวั ทาละลายสารในห้องปฏบิ ตั ิการและในอุตสาหกรรม เนือ่ งจากอีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอนิ ทรีย์ได้หลายชนิด เกิดปฏกิ ริ ยิ ากับสารชนิดอื่นไดย้ าก และแยก ออกได้งา่ ยเมื่อปฏิกริ ยิ าสิน้ สดุ ลง เนื่องจากอีเทอรม์ ี จดุ เดอื ดตา่

ใชป้ ระกอบการสอน รายวิชาเคมี 5 ว33225 ใบงาน ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 หน่วยการเรยี นรู้ที่ 1 เรอ่ื ง เคมอี ินทรีย์ เร่อื ง แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ ชอ่ื …………………………………………………….. เลขท่ี………………… ชัน้ …………………… 1. หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์กบั หมู่ –OH ในโลหะไฮดรอกไซด์ มีสมบตั ิเหมือนกนั หรือไม่อยา่ งไร(2คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………….………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. จานวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของแอลกอฮอลช์ นิดต่างๆ มคี วามสมั พันธ์กับจุดเดือดและสภาพ ละลายในนา้ ได้อย่างไร (3 คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………….……… ………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. การเรยี กชือ่ แอลกอฮอล์ (1.5 คะแนน) CH3OH มชี อื่ ว่า …………………………………………………………………….………….………… CH3CH2OH มีช่ือว่า …………………………………………………………………….………….………… CH3CH2CH2CH2OH มชี อื่ ว่า ………………………………………………………………………………..………… 4. จงบอกประโยชน์ของเอทานอล และเมทานอล (2 คะแนน) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………… …………………………………………………………………………………………………………………….……………………..…….……… 5. ฟนี อล หมายถึง (1 คะแนน) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………… …………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………

6. จงบอกประโยชน์ของฟีนอล (1 คะแนน) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………… 7. อเี ทอร์ หมายถึง (1 คะแนน) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………… 8. การเรยี กช่ืออีเทอร์ (1.5 คะแนน) CH3CH2OCH3 มชี ื่อวา่ ………………………………………………………… CH3CH2OCH2CH3 มีชือ่ ว่า ………………………………………………………… CH3CH2CH2 OCH2CH3 มีช่อื วา่ ………………………………………………………… 9. จงบอกประโยชนข์ องอเี ทอร์ (1 คะแนน) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………… ………………………………………………………………………………………………….………………………………………………………

ใช้ประกอบการสอน รายวชิ าเคมี 5 ว33225 ใบความรู้ ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 หน่วยการเรียนรู้ที่ 1 เร่อื ง เคมอี ินทรีย์ เรอื่ ง กรดแอซติ ิก ชือ่ …………………………………………………….. เลขที่………………… ชนั้ …………………… กรดแอซิติก ( carboxylic acid ) มีสูตรโครงสร้างเป็น CH3 – C=O – OH โดยมีหมู่คาร์บอกซิล (–C=O–OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน จึงเรียกสารในกลุ่มนี้ว่า กรดคาร์บอกซิลิก ถ้าให้ R แทนหมู่แอลคิลหรือแอริล สูตรท่ัวไปของกรดคารบ์ อกซลิ ิกจะเขยี นได้ดังนี้ R – C=O – OH หรือ RCOOH หรอื RCO2H จากการทดลอง เร่ือง ปฏกิ ริ ิยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอร์ ซ่งึ ใชก้ รดแอซตี ิกเป็นตวั แทน ของกรดคารบ์ อกซลิ กิ พบว่ากรดแอซตี กิ ละลายในน้าได้ดี เปลยี่ นสกี ระดาษลิตมัสจากสนี ้าเงนิ เป็นสแี ดง ทา ปฏิกิรยิ ากับโลหะโซเดียมไดแ้ กส๊ ไฮโดรเจน และทาปฏิกิรยิ ากบั NaHCO3 ได้แกส๊ คาร์บอนไดออกไซด์ กรดอนินทรีย์ที่ละลายในน้า ถ้าเป็นกรดแก่ซ่ึงเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่จะแตกตัวให้ไฮโดรเจนไอออนได้ อยา่ งสมบรู ณ์ หรอื แตกตวั ไดห้ มด ในขณะท่ีกรดอ่อนแตกตวั ไดเ้ พยี งบางส่วนให้ไฮโดรเจนไอออนได้น้อยและยัง มีโมเลกุลของกรดละลายอยู่ในสารละลายอย่างสมบูรณ์ กรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นกรออ่อนเพราะละลายในน้า แล้วแตกตัวให้ H3O+ ได้น้อยหรือแตกตัวไม่สมบูรณ์และมีภาวะสมดุลเกิดข้ึนได้ ถ้าให้กรดแอซีติกเป็นตัวแทน ของกรดคารบ์ อกซิลกิ การละลายในน้าของกรดแอซีติกเขยี นสมการเคมแี สดงได้ดังน้ี - คา่ Ka ของปฏกิ ริ ยิ านีม้ คี า่ นอ้ ย ทาใหท้ ราบวา่ การแตกตัวเป็นไอออนหรือปฏิกิริยาไปข้างหน้าเกิดขึ้น ได้น้อยแสดงว่ากรดแอซตี กิ เป็นกรดอ่อน สาหรบั กรดคาร์บอกซิลิกชนิดอ่ืน ๆ ก็มีสมบัติเช่นเดียวกัน สมบัติบาง ประการของกรดคาร์บอกซลิ กิ บางชนดิ แสดงในตาราง ขา้ งลา่ ง - การที่กรดคาร์บอกซิลิกละลายได้ในน้าเพราะว่าในโมเลกุลมีส่วนท่ีมีขั้วสูง โดยประกอบด้วยหมู่ ฟังก์ชนั ที่มขี วั้ ถึง 2 หมู่ คือ หมไู่ ฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพละลายได้ในน้าของกรดคาร์บอกซิลิกจะลด ลงเมื่อจานวนอะตอมของคาร์บอนเพ่ิมข้ึน ส่วนจุดเดือดของ กรดคาร์บอกซิลิกจะสูงข้ึนเมื่อจานวนอะตอม ของคาร์บอนเพ่มิ ขน้ึ ซง่ึ อธบิ ายได้ในทานองเดียวกับแอลกอฮอล์

ตาราง แสดงจุดเดอื ดและสภาพละลายได้ที่ 20 oC ของกรดคาร์บอกซิลกิ บางชนดิ ช่อื สูตรโครงสร้าง จดุ เดือด oC สภาพละลายไดใ้ นนา้ ที่ 20 oC (g/นา้ 100 g) กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายได้ดี กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายไดด้ ี กรดโพรพาโนอกิ CH3CH2COOH 140.8 ละลายไดด้ ี กรดบวิ ทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้ดี กรดเพนทาโนอกิ CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7 กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 1.0 ถ้าเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ท่ีมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น กรดเอทาโนอิก (CH3COOH) กับโพรพานอล (CH3CH2CH2OH) จะพบว่ากรดเอทาโนอิกมีจุดเดือด 117.9 oC ซึ่งสูงกว่าโพรพานอลท่ีมีจุดเดือดเพียง 97.2 oC เน่ืองจากหมู่คาร์บอกซิลซ่ึงเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของกรด คารบ์ อกซิลกิ มอี อกซเิ จน 2 อะตอมและไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ไฮ ดรอกซิล ซ่ึงเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พันธะ ไฮโดรเจนที่เกดิ ขึ้นแรงมากกวา่ แอลกอฮอล์กรดคารบ์ อกซลิ กิ จงึ มแี รงดงึ ดดู ระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอล์ ทม่ี ีมวลโมเลกุลใกลเ้ คยี งกัน การเรียกชอ่ื กรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรงให้เรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น –าโนอิก (-anoic acid) เชน่ CH3COOH มีชอ่ื ว่า กรดเอทาโนอิก (ethanoic acid) CH3CH2COOH มชี อ่ื ว่า กรดโพรพาโนอกิ (propanoic acid) ในธรรมชาติพบกรดคาร์บอกซิลิกในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เช่น ส้ม มะขาม มะนาว เป็นต้น กรดคารบ์ อกซิลิกบางชนิดเป็นองค์ประกอบของไขมันหรือน้ามัน เช่น กรดไขมันในพืชและสัตว์ กรดคาร์บอกซิลิก ที่คนุ้ เคยและใชใ้ นชวี ติ ประจ้าวนั ไดแ้ ก่ กรดเอทาโนอกิ มีช่ือสามัญวา่ กรดแอซีติก กรดแอซตี กิ เข้มขน้ ใชเ้ ปน็ ตัว

ทาละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์ น้าส้มสายชูสาหรับปรุงอาหารมีกรดแอซีติกผสม อยู่ร้อยละ 4 – 5 โดยปริมาตร - กรดเมทาโนอกิ มชี ่ือสามัญว่ากรดฟอร์มิก เป็นกรดคาร์บอกซิลิกท่ีมีจ้านวนอะตอมของคาร์บอนน้อย ที่สุด พบในผึ้งและมดแตส่ ว่ นใหญ่ได้จากการสังเคราะห์ ใช้เป็นสารท่ีช่วยให้เนื้อยางในน้ายางดิบรวมตัวกันเป็น ก้อน และใช้ในอุตสาหกรรมฟอกหนงั และอุตสาหกรรมย้อมผา้ - กรดแอลฟาไฮดรอกซีหรือเอเอชเอ เป็นกรดคาร์บอกซิลท่ีเกิดในธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ต้นอ้อย มีหลายชนิดที่พบบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซ่ึงได้จากนมเปร้ียว กรดไกลโคลิกซึ่งได้จากต้นอ้อย กรดมาลิกซึ่งได้ จากผลแอปเปิล เกรป ปัจจุบันมีการนาเอเอชเอความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บารุงผิว เพ่ือทา้ ให้ผิวนมุ่ ไร้ร้วิ รอยและชว่ ยปรับปรุง

ใช้ประกอบการสอน รายวิชาเคมี 5 ว33225 ใบงาน ชน้ั มธั ยมศึกษาปีที่ 6 หนว่ ยการเรียนร้ทู ่ี 1 เรื่อง เคมีอินทรีย์ เรือ่ ง กรดแอซิติก ชอ่ื …………………………………………………….. เลขที่………………… ชั้น…………………… 1. จงเขียนสมการเคมแี สดงการละลายในนา้ ของกรดคาร์บอกซิลิกต่อไปนี้ ก. HCOOH ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ข. CH3CH2COOH ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. สารประกอบอนิ ทรยี แ์ ตล่ ะคตู่ อ่ ไปน้ีชนดิ ใดมจี ุดเดือดสงู กวา่ กนั เพราะเหตใุ ด ก. กรดโพรพาโนอกิ กับ กรดเฮกซาโนอิก ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ข. กรดเมทาโนอิก กับ เอทานอล ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. เรียงลาดบั สารที่มจี ุดเดอื ดสูงไปหาสารทม่ี จี ุดเดือดต่า ก. บวิ เทน โพรพานอล กรดแอซติ ิก ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ใชป้ ระกอบการสอน รายวชิ าเคมี 5 ว33225 ใบความรู้ ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 หนว่ ยการเรียนรูท้ ่ี 1 เรื่อง เคมอี นิ ทรีย์ เรือ่ ง เอสเทอร์ ช่อื …………………………………………………….. เลขท่ี………………… ช้ัน…………………… เอสเทอร์ ( Ester) เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่มี หี มู่แอลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxycarbonyl ) เปน็ หมู่ฟงั ก์ชัน มีสูตรท่วั ไป เป็น หรอื R’COOR หรอื R’CO2R เมอ่ื R แทนหมู่แอลคิลหรือหม่แู อรลิ ของกรดคาร์บอกซลิ ิก เอสเทอร์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยา การเตรียมเอสเทอร์วา่ “เอสเทอรฟิ เิ คชนั ” หรือ Esterificationเช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอล ทีอ่ ณุ หภมู ิสงู โดยมีกรดซัลฟวิ รกิ (H2SO4) เปน็ ตัวเรง่ ปฏิกิริยา ดังสมการ การทดลองเตรยี มเอสเทอร์ สามารถเขยี นสมการทัว่ ไปแสดงการเกดิ ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟเิ คชันไดด้ ังน้ี การเรียกช่ือเอสเทอร์ จากสมการ เป็นส่วนที่มาจากกรด และ –O–R เป็นส่วนท่ีมาจากแอลกอฮอล์ การเรียกชื่อ เอสเทอร์ต้องเรียกช่ือหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยช่ือของกรดคาร์บอกซิลิก เปลี่ยน คาลงท้ายจาก –อกิ (– ic) เปน็ เ–ต (–ate) เชน่ ปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิเคชันระหว่างเมทานอลกับกรดเมทาโนอิก ได้ผลิตภณั ฑเ์ ป็นเมทิลเอทาโนเอต หรอื มีชือ่ สามญั ว่า เมทิลแอซเี ตต

กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ + + H2O(g) CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O(g) กรดเอทาโนอกิ + เอทานอล เอทลิ เอทาโนเอต + (กรดแอซีติก) (เอทลิ แอลกอฮอล)์ (เอทลิ แอซึเตต) CH3CH2COOH HOCH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3 H2O(g) กรดโพรพาโนอกิ + เอทานอล เอทิลโพรพาโนเอต + (เอทิลแอลกอฮอล์) CH3CH2COOH HOCH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3 H2O(g) กรดโพรพาโนอกิ + เอทานอล เอทลิ โพรพาโนเอต + (เอทลิ แอลกอฮอล์) CH3COOH HOCH3 CH3COOC H3 H2O(g) กรดเอทาโนอิก + เมทานอล เมทิลเอทาโนเอต + (เมทิลแอซเึ ตต) (กรดแอซีติก) (เมทิลแอลกอฮอล)์ สมบัติของเอสเทอร์ 1.เอสเทอร์กบั กรดคารบ์ อกซิลิกเปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งกัน โดยเอสเทอร์จะมีจดุ เดือดต่ากว่ากรดคาร์ บอกซลิ ิก เนอื่ งจากเอสเทอร์ไมม่ พี ันธะไฮโดรเจนยดึ เหนีย่ วระหวา่ งโมเลกลุ แรงยึดเหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จงึ น้อยกว่ากรดคารบ์ อกซิลิก สูตร เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซลิ ิก โมเลกุล สตู รโครงสรา้ ง จุดเดือด (OC) สูตรโครงสรา้ ง จดุ เดือด (OC) C2H4O2 HCOOCH3 31.7 CH3COOH 117.9 C3H6O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1 C4H8O2 CH3COOCH3 56.9 163.7 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3 77.1 CH3CH2COOCH3 79.8

2.เมอ่ื มีจานวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ขน้ึ เอสเทอร์จะมจี ดุ เดือดสงู ขึ้น 3.เอสเทอรท์ ี่มโี มเลกลุ ขนาดเลก็ จะละลายน้าได้ แตส่ ภาพละลายไดจ้ ะลดลงเม่อื จานวนอะตอมเพ่มิ ข้นึ ปฏกิ ิริยาเคมขี องเอสเทอร์ เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis) ซ่ึงเป็นปฏิกิริยาเอสเทอร์สลายตัวแยก ออกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ซ่ึงเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริ ฟิเคชัน โดยมี กรดซัลฟิวริกเปน็ ตัวเรง่ ปฏิกิรยิ าทอี่ ณุ หภูมสิ งู เช่น ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิสเอทลิ แอซเี ตต ประโยชน์ของเอสเทอร์ 1. เอสเทอรเ์ ปน็ สารทม่ี ีกลน่ิ หอม ซงึ่ พบในผลไมห้ รอื ดอกไม้ต่าง ๆ ซ่ึงใหก้ ลิ่นตา่ ง ๆ เชน่ กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชอื่ กล่นิ นา้ ยาล้างเลบ็ CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอทาโนเอต กล้วย CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บิวทลิ เอทาโนเอต ดอกนมแมว แอปเปลิ CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 เพนทิลเอทาโนเอต สับปะรด C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เมทลิ บวิ ทาโนเอต สม้ C3H7COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 เอทลิ บวิ ทาโนเอต นา้ มนั ระกา CH3COOH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 ออกทิลเอทาโนเอต CH3OH เมทิลซาลิซิเลต CH3COOH เบนซลิ เอทาโนเอต ดอกมะลิ 2. ไขมนั หรอื น้ามนั จดั เปน็ เอสเทอร์ซ่ึงเกิดจากแอลกอฮอล์ช่ือกลเี ซอรอลและกรดคาร์บอกซลิ ิกช่ือ กรดไขมัน 3. เอทลิ แอซีเตต ใชเ้ ป็นส่วนผสมในน้ายาลา้ งเลบ็ และใช้เป็นตัวทาละลาย 4. เมทลิ ซาลซิ เิ ลต หรอื น้ามนั ระกา ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมอื่ ย 5. เอสเทอรบ์ างชนิดใชใ้ นอตุ สาหกรรมผลติ เส้นใยสังเคราะห์ ไดแ้ ก่ พอลิเอสเทอร์

ใช้ประกอบการสอน รายวิชาเคมี 5 ว33225 ใบงาน ชน้ั มัธยมศึกษาปที ่ี 6 หนว่ ยการเรียนรู้ท่ี 1 เรื่อง เคมีอนิ ทรยี ์ เร่อื ง เอสเทอร์ ชนั้ …………………… ชอ่ื …………………………………………………….. เลขที่………………… คาชแ้ี จง : เตมิ ข้อมูลลงในชอ่ งวา่ งให้ถูกตอ้ ง 1. สารประกอบอนิ ทรยี ์ชนิดใดตอ่ ไปน้ีเป็นเอสเทอร์ ก. ข. ค. ง. จ. ฉ. สารทเ่ี ปน็ เอสเทอรค์ ือ………………………………………………………………………………………………(1 คะแนน) 2. จงเขยี นไอโซเมอร์ที่เปน็ ไปได้ท้งั หมดของสารประกอบอนิ ทรียท์ ่ีมสี ตู รโมเลกุล C5H10O2 เมอื่ สารประกอบ อินทรีย์เปน็ กรดคารบ์ อกซิลิกและ เอสเทอร์ (6 คะแนน) 2.1 กรดคารบ์ อกซลิ กิ ที่มสี ตู รโมเลกุล C5H10O2 มี ………………… ไอโซเมอร์ คือ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………….……… ………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… 2.2 เอสเทอร์ที่มสี ูตรโมเลกลุ C5H10O2 มี................... ไอโซเมอร์ คือ ………………………………………………………………………………………………………………………………………………….……… ………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………… 3. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ สิ เอสเทอร์ทก่ี าหนดให้ต่อไปน้ี พร้อมท้ังเรยี กช่อื ผลิตภัณฑท์ ่เี กิดขน้ึ เขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสเอสเทอร์ไดด้ ังน้ี (3 คะแนน) 3.1 บวิ ทลิ แอซเี ตต ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………… ……………………………………………………………………………………………..……………………………………………….…………

จบการศึกษาเอกสารประกอบการเรียน รายวชิ าเคมี 5 รหัสวิชา ว 33225 หนว่ ยท่ี 1 เคมีอินทรีย์ เร่ือง สารประกอบอินทรยี ท์ ่มี ีธาตอุ อกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ (เล่มที่ 2) ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 โดย นางศิรประภา นอลา ครชู านาญการ กล่มุ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์ โรงเรยี นสังขะ อาเภอสังขะ จังหวดั สรุ ินทร์ สานักงานเขตพืน้ ทีก่ ารศึกษามธั ยมศกึ ษา เขต 33