เอมีน เอไมด์ 3-12

เอกสารประกอบการเรียน รายวชิ าเคมี 5 รหสั วิชา ว 33225 หนว่ ยที่ 1 เคมีอินทรีย์ เรอ่ื ง สารประกอบอินทรีย์ทม่ี ธี าตไุ นโตรเจน และออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ (เลม่ ท่ี 3) ช้นั มธั ยมศึกษาปที ่ี 6 โดย ช่ือ........................................สกุล.........................ชั้น........เลขท่.ี . เสนอ นางศริ ประภา นอลา ครชู านาญการ กลมุ่ สาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์ โรงเรียนสงั ขะ อาเภอสงั ขะ จังหวดั สรุ นิ ทร์ สานักงานเขตพน้ื ท่กี ารศกึ ษามัธยมศกึ ษา เขต 33

คานา เอกสารประกอบการเรยี นวิชาเคมี 5 เป็นส่ือการเรยี นรู้ประเภทสอื่ เอกสารที่ขา้ พเจา้ ได้พัฒนาขน้ึ มวี ตั ถุประสงค์เพ่ือใชป้ ระกอบการเรียนการสอนรายวชิ าเคมี 5 ( รายวิชาเพ่ิมเตมิ ) ชั้นมัธยมศึกษาปที ี่ 6 เพือ่ พฒั นาผเู้ รยี นใหม้ ีคณุ ภาพตามมาตรฐานและมีคุณลักษณะอันพงึ ประสงค์และมีสมรรถนะตามท่กี าหนด ในหลกั สูตร ลักษณะของเอกสารประกอบการเรียนการสอน เน้นให้ผ้เู รยี นลงมอื ปฏบิ ตั กิ ิจกรรมดว้ ยตนเอง สร้างองค์ความรูเ้ อง เอกสารประกอบการเรียน เลม่ ท่ี 3 เรอ่ื ง เอมนี และเอไมด์ ได้จดั ทาขึ้นเพ่ือเปน็ ส่ือประกอบการ เรียนการสอนรายวิชาเคมี 5 (รายวชิ าเพมิ่ เตมิ ) ชัน้ มัธยมศึกษาปีท่ี 6 หน่วยการเรยี นรู้ท่ี 1 เร่ือง เคมี อินทรีย์ เพื่อส่งเสรมิ ให้นักเรียนได้ปฏิบัติกจิ กรรมจนสามารถสร้างองคค์ วามรู้ได้เอง ผ้จู ดั ทาหวังเป็นอยา่ งยิง่ ว่าเอกสารประกอบการสอนชุดน้ี จะเปน็ แนวทางในการจดั การเรยี นการ สอนท่ที าให้นักเรยี นมผี ลสัมฤทธท์ิ างการเรียนสงู ขนึ้ นางศิรประภา นอลา ผ้จู ัดทา

ใช้ประกอบการสอน รายวชิ าเคมี 5 ว33225 ใบความรู้ ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ี่ 6 หน่วยการเรยี นรู้ที่ 1 เร่อื ง เคมีอนิ ทรยี ์ เร่อื ง เอมีน ชอ่ื …………………………………………………….. เลขที่………………… ชั้น…………………… สารประกอบอินทรยี ท์ ่ีมธี าตไุ นโตรเจนเปน็ องค์ประกอบ เอมีน ( Amine ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนท่ี ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย ซึง่ มหี มู่อะมิโน (–NH2) เปน็ หมู่ฟงั กช์ นั สูตรท่วั ไปของเอมนี หรือ เอมนี แบ่งเปน็ 3 ชนดิ สูตรทว่ั ไปของเอมนี เขยี นได้ ดงั นี้ เอมนี ปฐมภมู ิ เอมนี ทตุ ิยภูมิ เอมนี ตติยภูมิ (Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine) การเรยี กชื่อเอมนี การเรียกชื่อเอมีน ให้เรียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคาว่าเอมีน –อามีน (– anamine) เช่น CH3CH2CH2NH2 โพรพานามนี Propanamine CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน Butanamine CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine

ชอ่ื สตู รโครงสรา้ ง จุดเดือด (OC)สภาพละลายได้ในนา้ ที่ 20OC(g /น้า 100 g) เมทานามีน CH3NH2 –6.3 ละลายได้ดี เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลายไดด้ ี 1-โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลายได้ดี 1-บวิ ทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลายไดด้ ี 1-เพนทานามนี CH3(CH2)4NH2 104.3 ละลายได้ดี 1-เฮกซานามนี CH3(CH2)5NH2 132.8 1.2 สมบตั ิของเอมนี 1. จุดเดอื ดเพ่ิมขึน้ ตามจานวนอะตอมคาร์บอนทีเ่ พ่ิมข้นึ เน่ืองจากมวลโมเลกลุ เพมิ่ ข้นึ สาร สูตรโครงสรา้ ง มวลโมเลกลุ จดุ เดือด (OC) โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1 เอทานามีน CH3CH2NH2 45 16.5 เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2 2. เม่อื เปรยี บเทยี บจุดเดือดของแอลเคน เอมนี และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าเอ มีนมีจุดเดอื ดสูงกวา่ แอลเคน แต่ต่ากวา่ แอลกอฮอล์ เน่ืองจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เอมีนเป็นโมเลกุล มีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างข้ัว นอกจากนี้เอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ด้วย สาหรบั เอมนี กบั แอลกอฮอล์เป็นโมเลกลุ ทีม่ ขี ัว้ ท้ังคู่ แตส่ ภาพข้ัวของเอมีนอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหน่ียว ระหวา่ งโมเลกุลจงึ น้อยกวา่ แอลกอฮอล์ จดุ เดือด : แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน สว่ นท่ไี ม่มีขั้ว สว่ นทม่ี ขี ัว้

3. เอมีนละลายได้ในน้าและตัวทาละลายมีข้ัว สารละลายของเอมีนในน้ามีสมบัติเป็นเบส เนื่องจาก ไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเด่ียวซึ่งรับโปรตอนจากน้าได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซดไ์ อออน (OH–) ดังสมการ CH3–CH2–CH2–NH2 + H2O → [CH3–CH2–CH2–NH3]+ + OH– โพรพานามนี โพรพลิ แอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซด์ไอออน เอมีนมีสมบตั เิ ปน็ เบส เกิดปฏิกริ ยิ ากบั กรดอนินทรยี ์ ไดผ้ ลิตภัณฑเ์ ปน็ เกลือ เชน่ CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 + HCl → [CH3–CH2–CH2–CH2–NH3] + Cl– บิวทานามีน บวิ ทลิ แอมโมเนียมคลอไรด์ ประโยชน์และโทษของเอมนี 1. เอมีนที่มีโมเลกลุ ขนาดเลก็ มีสถานะเปน็ แกส๊ ละลายนา้ ได้ดี 2. เอมีนหลายชนิดเป็นพิษ มีกลิ่นเหม็น การสูดดมเอมีนหรืออยู่ในบริเวณที่มีเอมีนเข้มข้นมาก ๆ จะ ทาใหเ้ กิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยือ่ ต่าง ๆ เชน่ ผิวหนัง และตา 3. เอมีนหลายชนดิ ใช้ผลติ สารกาจัดแมลง สารกาจัดวัชพืช ยาฆ่าเช้ือ ยา สีย้อม สบู่ เคร่ืองสาอางต่าง ๆ ถา้ R = R’ = H; จะเปน็ มอร์ฟนี 4. เอมีนที่เป็นอัลคาลอยด์ พบในส่วนต่าง ๆ ของพืชบางชนิด เช่น ถ้า R = CH3 R’ = H จะเปน็ มอรฟ์ นี เมลด็ เปลอื ก ใบ ราก เชน่ มอร์ฟนี สกัดได้จากฝิน่ ใชเ้ ปน็ ยาบรรเทาปวด โคดิอนี เป็นสารสกดั ไดจ้ ากฝิน่ ใช้เป็นส่วนประกอบในยาแก้ไอ มีฤทธ์ิกดประสาทสว่ นกลาง นิโคติน เป็นสารเสพติดทพี่ บในใบยาสูบ ทาให้ความดันโลหติ และอตั ราการเตน้ ของหัวใจเพ่ิมข้ึน 5. เอมนี บางชนดิ พบในรา่ งกายเชน่ อะดรนี าลินนโิ คติน เป็นฮอร์โมนท่ีเพ่ิมอตั ราการเตน้ ของหวั ใจทาใหน้ า้ ตาลในเลอื ดเพิ่มขนึ้

ใชป้ ระกอบการสอน รายวชิ าเคมี 5 ว33225 ใบงาน ชัน้ มัธยมศกึ ษาปีท่ี 6 หนว่ ยการเรยี นรทู้ ่ี 1 เรอื่ ง เคมีอินทรีย์ เรือ่ ง เอมีน ชัน้ …………………… ชอื่ …………………………………………………….. เลขที่………………… คาชแ้ี จง : เติมข้อมูลลงในช่องวา่ งใหถ้ กู ต้อง 1. เอมนี (Amine) คือ (1 คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………… 2. สูตรทั่วไปของเอมนี คือ (2 คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… 3. เอมนี แบ่งไดเ้ ป็นกป่ี ระเภท อะไรบา้ ง พร้อมเขยี นสตู รโครงสร้าง (3 คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… 4. จงอา่ นช่ือสารประกอบให้ถูกตอ้ ง (3 คะแนน) CH3NH2 อ่านว่า ……………………………………………………………………………… CH3CH2NH2 อา่ นว่า ……………………………………………………………………………… CH3(CH2)2NH2 อ่านวา่ ……………………………………………………………………………… CH3(CH2)3NH2 อ่านว่า ……………………………………………………………………………… CH3(CH2)4NH2 อ่านวา่ ……………………………………………………………………………… CH3(CH2)5NH2 อ่านว่า ……………………………………………………………………………… 5. จงบอกสมบตั ิของเอมนี (3 คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………..……………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………..………………………………… 6. จงบอกประโยชนแ์ ละโทษของเอมีน (3 คะแนน) ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ใชป้ ระกอบการสอน รายวชิ าเคมี 5 ว33225 ใบความรู้ ชน้ั มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 หน่วยการเรียนรู้ท่ี 1 เรอ่ื ง เคมอี นิ ทรีย์ เรอื่ ง เอไมด์ ชือ่ …………………………………………………….. เลขท่ี………………… ช้ัน…………………… สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและธาตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ เอไมด์ ( Amide ) เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ปี่ ระกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เขา้ ไปแทนท่ีหมูค่ าร์บอกซลิ (–COOH) ในกรดคารบ์ อกซลิ กิ โดยมีสตู รทั่วไปและมีหม่ฟู งั ก์ชนั ดังน้ี RCONH2 นอกจากหมูอ่ ะมโิ นเขา้ ไปแทนทีห่ มู่ไฮดรอกซลิ แลว้ อาจเป็นหมู่ –N-R’ หรอื –N-R’ ดังนั้นเอไมด์จึง H R’’ แบ่งเปน็ 3 ประเภท คือ 1. เอไมด์ปฐมภูมิ (Primary amide) มสี ตู รเปน็ 2. เอไมด์ทุติยภมู ิ (Secondary amide) มสี ูตรเป็น 3. เอไมดต์ ติยภูมิ (Tertiary amide) มีสูตรเป็น จดุ เดือดและจดุ หลอมเหลว ช่อื สตู รโครงสร้าง จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด สภาพละลายได้ในน้าท่ี (๐C) (๐C) 20 ๐C (g/นา้ 100 g) เมทานาไมด์ HCONH2 เอทานาไมด์ CH3CONH3 2.5 220.0 ละลายได้ดมี าก โพรพานาไมด์ CH3CH2CONH2 80.2 222.0 ละลายไดด้ ี บวิ ทานาไมด์ CH3(CH2)2CONH2 81.3 213.0 ละลายได้ดี เพนทานาไมด์ CH3(CH2)3CONH2 114.8 216.0 ละลายได้ดี 106.0 225.0 ละลายไดด้ ี จุดเดือดของเอไมด์มีแนวโน้มเช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์อ่ืนๆ คือมีค่าสูงสุดตามจานวนอะตอม ของคาร์บอน ซ่ึงอธิบายในทานองเดียวกัน นอกจากนี้เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งท่ีอุณหภูมิห้องและ จะมจี ดุ เดอื ดสูงกวา่ เอมีนที่มขี นาดโมเลกุลใกลเ้ คยี งกนั แสดงว่าแรงยดึ เหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ ของเอไมด์สูงกว่า

เอมีน เนื่องจากออกซิเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง (EN=3.44) จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบ และ ไฮโดรเจนในหมู่อะมโิ นมีค่าอิเลก็ โทรเนกาตวิ ติ ีต่า (EN=2.20) จึงมีสภาพข้วั ไฟฟ้าคอ่ นข้างบวก ทาให้เอไมด์เป็น โมเลกุลมขี วั้ และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ การเรยี กชอ่ื เอไมด์ การเรียกชอ่ื เอไมดท์ าได้โดยเรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอน การเรียกชอื่ สามญั ให้เรียกตามกรดอินทรยี ์ โดยตดั -ic acid ออกแลว้ เตมิ -amide เข้าไปแทน การเรียกช่ือ IUPAC ให้เรียกช่ือตามกรดอินทรีย์เช่นเดียวกัน โดยตัด -oic acid ออกแล้วเติม - amide เข้า ไปแทน การเตรยี มเอไมด์ เตรียมได้จากปฏิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอมโมเนียหรือเอมีนที่มีอุณหภูมิสูง ซึ่งคล้ายคลึง กัลป์ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แต่เปล่ียนจากแอลกอฮอล์เป้นแอมโมเนียหรือเอมีน เขียนสมการแสดงการ เตรียมเอไมด์ไดด้ ังน้ี RCOOH + NH3 → RCONH2 + H2O ไอโซเมอร์ของเอไมด์ เอไมด์ทีม่ ีคารบ์ อนต้ังแต่ 2 อะตอมขึน้ ไปสามารถเกดิ ไอโซเมอร์ได้ เช่น CH3CONH2 มี 2 ไอโซเมร์ และ CH3CH2CONH2 มี 4 ไอโซเมอร์ สมบตั ขิ องเอไมด์ 1. จดุ เดอื ดมคี ่าสงู ขึ้นตามจานวนอะตอมของคาร์บอน 2. เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องและจะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนท่ีมี มวลโมเลกุล ใกล้คยี งกัน 3. เอไมด์เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ที่มีขั้วดังนั้นจึงละลายน้าได้เช่นเดียวกับเอมีน แต่สภาพการละลายได้ ในนา้ จะลดลงเม่อื คาร์บอนอะตอมเพ่มิ ขึ้น 4. สารละลายของเอไมด์มีสภาพเป็นกลางอธิบายได้ว่า เน่ืองจากออกซิเจนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล ดงึ อเิ ลก็ ตรอนจากไนโตรเจนอะตอมจากหมู่อะมิโน มีผลให้กลุ่มหมอกอิเล็กตรอนรอบอะตอมไนโตรเจน ลดลง จึงไมส่ ามารถรบั โปรตอนจากกรดได้เอไมดจ์ ึงไม่มีสมบตั เิ ปน็ เบส 5. ส่วนมากเอไมดเ์ ป็นสารที่ไม่มีสีและไมม่ ีกล่นิ

ประโยชน์และโทษของเอไมด์ เอไมด์ที่พบในคนคือ ยูเรีย มีสูตรคือ NH2CONH2 และพบใน ปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเป็น ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายตัวของโปรตีน ยูเรีย ใช้เป็นปุ๋ยและเป็นวัตถุดิบในการทาพลาสติกประเภทพอลิ ยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ อะเซตามโิ นเฟน หรอื เรยี กว่า พาราเซตามอล ใชผ้ สมในยาบรรเทาปวดและลดไข้ แซกคารนิ เป็นสารที่ให้ความหวานชนิดไม่มีคุณค่าทางโภชนาการ ให้ความหวานสูงกว่าซูโครส 300- 400 เทา่ อาจทาให้เกดิ มะเรง็ กระเพาะปสั สาวะ

ใชป้ ระกอบการสอน รายวชิ าเคมี 5 ว33225 ใบงาน ชนั้ มัธยมศึกษาปีที่ 6 หน่วยการเรียนร้ทู ี่ 1 เรือ่ ง เคมอี ินทรีย์ เร่ือง เอไมด์ ช่อื …………………………………………………….. เลขท่ี………………… ชั้น…………………… 1. หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ คือ....................................................................................................................... 2. บอกวธิ ีการเตรียมเอไมด์......................................................................................................................... ............................................................................................................................. ................................. ............................................................................................................................. .................................. 3. เขยี นปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ สิ ของเอทานาไมด์ ในสภาวะกรด ............................................................................................................................. ................................. ............................................................................................................................................................... 4. เอไมด์ท่นี ิยมใช้กนั มากที่สุด คือ อะเซตามโิ นเฟน เรียกอกี ช่ือคือ........................................................... มีประโยชนอ์ ย่างไรบา้ ง............................................................................................................................ ............................................................................................................................. ................................. ............................................................................................................................. .................................. วาดรูปโครงสรา้ งอะเซตามิโนเฟน 5. บอกขอ้ มลู เก่ียวกบั ยูเรยี ............................................................................................................................. ................................. ............................................................................................................................................................. .. ...................................................................................................................... .......................................... ....................................................................................................................... ......................................... ............................................................................................................................. ................................... ...............................................................................................................................................................

จบการศกึ ษาเอกสารประกอบการเรียน รายวชิ าเคมี 5 รหสั วชิ า ว 33225 หนว่ ยท่ี 1 เคมอี นิ ทรยี ์ เรือ่ ง สารประกอบอินทรีย์ทม่ี ีธาตุไนโตรเจน และออกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ (เลม่ ท่ี 3) ช้ันมัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 โดย นางศริ ประภา นอลา ครชู านาญการ กลุ่มสาระการเรยี นร้วู ิทยาศาสตร์ โรงเรยี นสงั ขะ อาเภอสงั ขะ จังหวัดสุรินทร์ สานักงานเขตพ้นื ทก่ี ารศกึ ษามธั ยมศึกษา เขต 33