lipidEbook1

1 ลิพิด ลิพิด ลพิ ดิ พ.อ.หญงิ ผศ. ดร. อลสิ า เสนามนตรีอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

2 คานา หนงั สอื เรอ่ื งลพิ ดิ และการทดสอบลพิ ดิ น้ีไดจ้ ดั ทาขน้ึ เพ่อื ใชเ้ ป็นคมู่ อืประกอบการศกึ ษาบทเรยี นคอมพวิ เตอรช์ ว่ ยสอนระบบสอ่ื ประสมเรอ่ื งลพิ ดิและการทดสอบลพิ ดิ สาหรบั การคน้ ควา้ ดว้ ยตนเองของนกั เรยี นแพทย์ทหาร/นกั ศกึ ษาแพทย์ พยาบาล นักเรยี นระดบั ชว่ งชนั้ ที่ 4 และครวู ทิ ยาศาสตรท์ มี่ ีความสนใจในเรอ่ื งเกย่ี วกบั ลพิ ดิ โดยเฉพาะอย่างยงิ่ การศกึ ษาโครงสรา้ ง 3 มติ ิของโมเลกลุ และการทดสอบลพิ ดิ โดยใชช้ ุดทดสอบในหอ้ งปฏบิ ตั ิการโดยทาการศกึ ษาจากบทเรยี นในคอมพิวเตอรก์ อ่ นแลว้ จงึ ละจากหนา้ จอไปทาการทดสอบในหอ้ งปฏบิ ตั กิ าร (off screen) ผจู้ ดั ทาหวงั เป็นอยา่ งยงิ่ วา่ หนงั สอื เรอ่ื งลพิ ดิ และการทดสอบลพิ ดิ น้ีจะใชป้ ระกอบการเรยี นบทเรยี นคอมพิวเตอรช์ ว่ ยสอนเรอ่ื งลพิ ดิ ทไี่ ดพ้ ฒั นาขน้ึโดยจะเป็นการปูความรพู้ น้ื ฐานใหเ้ กดิ ความเขา้ ใจมากขน้ึ สามารถใชใ้ นการศกึ ษาระดบั สงู ขน้ึ อกี ทงั้ สามารถนาไปใชใ้ นการเรยี นการสอนแทนครไู ดอ้ กี ดว้ ย พ.อ.หญิง ผศ. ดร. อลิสา เสนามนตรี วท.ม.(ชีวเคมี) กศ.ด.(วิทยาศาสตรศึกษา) มิ.ย. 2552อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

3 หน้า 2 สารบญั 4 5 หวั ข้อ 5 5 คานา 8 วตั ถุประสงค์ 16 ความสาคญั ของลพิ ดิ 24 ลพิ ดิ ธรรมดา 25 25 ไขมนั และน้ามนั 29 กรดไขมนั 30 คณุ สมบตั ขิ องไขมนั และน้ามนั 31 ขผ้ี ง้ึ 33 ลพิ ดิ ประกอบ 35 ฟอสโฟลพิ ดิ 35 พลาสมาโลเจน 36 สฟินโกไมอลี นิ 40 ไลโปโปรตนี 41 ไกลโคลพิ ดิ 43 ลพิ ดิ อนุพนั ธ์ สเตอรอยด์ ลพิ ดิ คอเลสเตอรอล เทอรป์ ีน ไอโคซานอยด์ การทดสอบลพิ ดิอลสิ า เสนามนตรี

4 วตั ถปุ ระสงคก์ ารศึกษา เมอ่ื นกั เรยี นศกึ ษาบทเรยี นน้แี ลว้ จะสามารถ1. บอกประเภทและโครงสรา้ งของลพิ ดิ ชนิดต่างๆได้2. อธบิ ายความแตกตา่ งของไขมนั และน้ามนั ได้3. บอกคุณสมบตั ขิ องกรดไขมนั อม่ิ ตวั และกรดไขมนั ไมอ่ ม่ิ ตวั ได้4. อธบิ ายการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าบางชนิดของไขมนั และน้ามนั ได้5. อธบิ ายกลไกการชาระลา้ งสง่ิ สกปรกของสบแู่ ละผงซกั ฟอกได้6. บอกความสาคญั ของลพิ ดิ ชนิดต่างๆได้7. อธบิ ายโครงสรา้ งและรปู ของคอเลสเตอรอลในรา่ งกาย8. บอกปรมิ าณคอเลสเตอรอลในอาหารได้9. บอกประโยชน์และโทษของคอเลสเตอรอลได้10.ทาการทดสอบคณุ สมบตั บิ างชนิดของลพิ ดิ ได้ลพิ ดิ เป็นชวี โมเลกลุ ทพ่ี บในสง่ิ มชี วี ติ ทุกระดบั มขี นาดเลก็ กวา่คารโ์ บไฮเดรตและโปรตนี ประกอบดว้ ยธาตุคารบ์ อน ไฮโดรเจนและออกซเิ จน มีโครงสรา้ งทางเคมหี ลายแบบ เป็นสายไฮโดรคารบ์ อนซง่ึ ไมม่ ปี ระจุหรอื ไมม่ ขี วั้(non-polar) จงึ มคี ณุ สมบตั ทิ ไ่ี มช่ อบน้า(hydrophobicity) ทาใหล้ ะลายไดด้ ใี นตวัทาละลายอนิ ทรยี ์ (organic solvent) เชน่ เมทานอล อะซโี ตน และคลอโรฟอรม์ลพิ ดิ บางชนิดจะมโี ครงสรา้ งทม่ี สี ว่ นทม่ี ขี วั้ หรอื มปี ระจุ(polar) ดว้ ย จงึ มคี ณุ สมบตั ิทชี่ อบน้า(hydrophilicity) การทล่ี พิ ดิ มคี ุณสมบตั ทิ งั้ สองแบบอยใู่ นโมเลกลุเดยี วกนั เรยี กวา่ amphibolic molecule ซงึ่ มคี ณุ สมบตั ทิ เี่ ป็นกลาง(neutrallipids) ทาใหล้ พิ ดิ สามารถกระจายตวั อย่ใู นน้าได้ โดยสว่ นทไ่ี มช่ อบน้าจะมาอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

5รวมตวั กนั และหนั สว่ นทช่ี อบน้าออกดา้ นนอก ลพิ ดิ มคี วามสาคญั หลากหลายในสงิ่ มชี วี ติ ไดแ้ ก่ 1. เป็นแหล่งสะสมพลงั งาน (Fuel) ในสตั วม์ กี ารเกบ็ สะสมไขมนั ในรปูของ triacylglycerol ในเซลล์ทเี่ รยี กวา่ adipocytes 2. เป็นสว่ นประกอบโครงสรา้ งของผนงั เซลลแ์ ละออรแ์ กเนลล์ต่างๆ 3. เป็นฉนวนกนั้ ความรอ้ นและความหนาวเยน็ ไดด้ ี ลพิ ดิ ทผี่ นงั เซลล์เป็นตวั ป้องกนั เซลลแ์ ละอวยั วะต่างๆไมใ่ หก้ ระทบกระเทอื น 4. เป็นสารตน้ ของวติ ามนิ ดี วติ ามนิ อี และสเตอรอยดฮ์ อรโ์ มนตา่ งๆลพิ ดิ สามารถแบง่ ไดต้ ามลกั ษณะของโครงสรา้ ง ดงั น้ี 1. ลพิ ดิ ธรรมดา(Simple lipid) หมายถงึ ลพิ ดิ ทมี่ โี ครงสรา้ งเป็นเอสเทอร์ของกลเี ซอรอลกบั ไขมนั หรอื แอลกอฮอลตวั อ่นื แบง่ ไดเ้ ป็น 1.1 ไขมนั และน้ามนั (Fat and oil) เป็นเอสเทอรข์ องกรดไขมนักบั กลเี ซอรอล กลเี ซอรอลสามารถเกดิ พนั ธะเอสเทอรก์ บั กรดไขมนั +กลเี ซอรอล + กรดไขมนั ไตรกลเี ซอไรด์ ถา้ หมู่ –OH ของกลเี ซอรอลถูกแทนทดี่ ว้ ยกรดไขมนั 1 โมเลกลุ เรยี กวา่มอโนกลเี ซอไรด์ (monoglyceride) ถา้ หมู่ –OH ของกลเี ซอรอลถกู แทนทดี่ ว้ ยกรดไขมนั 2 โมเลกลุ เรยี กวา่ไดกลเี ซอไรด์(diglyceride)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

6 ถา้ หมู่ –OH ของกลเี ซอรอลถกู แทนทด่ี ว้ ยกรดไขมนั 3 โมเลกลุ เรยี กวา่ไตรกลเี ซอไรด์ (triglyceride)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

7 ไมม่ ปี ระจุเรยี ก neutral fatไตรกลเี ซอไรดแ์ บง่ ออกไดเ้ ป็นไตรกลเี ซอไรดธ์ รรมดาและ ไตรกลเี ซอไรดผ์ สมโดยถา้ หมู่ –OH ของกลเี ซอรอลทงั้ หมดถกู แทนทดี่ ว้ ยกรดไขมนั ชนิดเดยี วกนั ทงั้3 โมเลกลุ เรยี กวา่ ไตรกลเี ซอไรดธ์ รรมดา(simple triglyceride) เชน่ ถา้ เป็นกรดสเตยี รกิ (stearic acid : C18) ทงั้ 3 โมเลกลุ เรยี ก ไขมนั น้ี วา่ ไตรสเตยี รนิ(tristearin หรอื tristearylglycerol) ดงั รปูถา้ เป็นกรดไขมนั ตา่ งชนิดกนั เรยี กวา่ ไตรกลเี ซอไรดผ์ สม (mixed triglyceride)ซงึ่ จะมมี ากถงึ 90% ของลพิ ดิ ทงั้ หมดในรา่ งกาย จากโครงสรา้ งของไขมนั ทมี่ ีชนดิ กรดไขมนั แตกตา่ งกนั จะพบวา่ sn- C-2 (sn=stereospecific numbering)เป็นอะตอมคารบ์ อนทไี่ มส่ มมาตร (chiral center) นนั ่ คอื ทอ่ี ะตอมคารบ์ อนตาแหน่งท่ี 2 จะมแี ขนทงั้ สจี่ บั อะตอมหรอื หมอู่ ะตอมทตี่ ่างกนัอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

8 กรดไขมนั ทพ่ี บบอ่ ยในไขมนั ทเ่ี ป็นสารอาหารคอื กรดปาลมติ กิ (palmiticacid) กรดสเตยี รกิ (stearic acid) กรดโอเลอกิ (oleic acid) และกรดลนิ โนเลอกิ(linoleic acid) ไตรกลเี ซอไรดเ์ ป็นไขมนั ทไี่ มม่ ปี ระจุ เรยี กว่า neutral fats ไตรกลเี ซอไรดส์ ามารถพบอยใู่ นรูปของเหลวหรอื ของแขง็ ได้ ขน้ึ อยู่กบัชนิดของกรดไขมนั ถ้ากรดไขมนั ทม่ี คี วามยาวสนั้ หรอื มจี านวนคารบ์ อนต่าหรอืเป็นชนดิ ไมอ่ มิ่ ตวั มจี านวนพนั ธะคมู่ ากจะทาใหไ้ ตรกลเี ซอไรดม์ จี ุดหลอมเหลวต่าเป็นของเหลวทอี่ ุณหภมู หิ อ้ ง พบไดใ้ นพชื เป็นสว่ นใหญ่ จงึ เรยี กวา่ น้ำมนั สว่ นในสตั วม์ กี รดไขมนั อมิ่ ตวั เป็นองคป์ ระกอบเป็นสว่ นใหญ่ จงึ มกั พบเป็นของแขง็หรอื กง่ึ แขง็ กง่ึ เหลวทอี่ ณุ หภมู หิ อ้ งจงึ เรยี กไตรกลเี ซอไรดน์ ้ีวา่ ไขมนั สว่ นใหญ่พบในสตั ว์ กรดไขมนั (fatty acid) เป็นไฮโดรคารบ์ อนสายยาวทม่ี ปี ลายหนึง่ เป็นกรดคารบ์ อกซลิ กิ มกั เป็นสายตรงไมแ่ ตกแขนง โดยทวั ่ ไปมจี านวนคาร์บอนเป็นจานวนคตู่ งั้ แต่ 4-24 อะตอมโดยมากมกั เกดิ พนั ธะเอสเทอรก์ บั แอลกอฮอล์ มีปรมิ าณนอ้ ยทเ่ี ป็นกรดไขมนั อสิ ระ (free fatty acid) กรดไขมนั อสิ ระมสี ว่ นประกอบ 2 สว่ น คอื สว่ นหวั ทเ่ี ป็นหม่คู ารบ์ อกซลิ มคี ุณสมบตั มิ ขี วั้ หรอื โพลาร(์ polar)และสว่ นหางเป็นไฮโดรคารบ์ อนไม่มขี วั้ (non-polar) การทกี่ รดไขมนั มที งั้ 2 สว่ นจงึ เรยี กวา่ มลี กั ษณะเป็นแอมฟิพาธคิ (amphipathic) ดงั นนั้ ในการละลายน้าพบวา่สว่ นมขี วั้ จะชอบน้า(hydrophilic)ละลายไดด้ ใี นน้า และสว่ นหางไม่ชอบน้า(hydrophobic)จงึ ละลายไดด้ ใี นสารละลายอนิ ทรยี ์ อยา่ งไรกต็ ามกรดไขมนั ทม่ี ีน้าหนกั โมเลกลุ น้อย เชน่ กรดบวิ ทาโนอกิ (C3H7COOH) ละลายน้าได้ แต่กรดไขมนั ทมี่ ขี นาดใหญ่สว่ นหางมอี ทิ ธพิ ลมาก จงึ ไมล่ ะลายน้า และจะเหน็ วา่ ไขมนัและน้ามนั มคี วามหนาแน่นประมาณ 0.8 กรมั /ลติ ร ซงึ่ น้อยกวา่ น้าจงึ ลอยน้ากรดไขมนั แบง่ ไดเ้ ป็น 2 ชนดิ ตามความแตกต่างของพนั ธะ คอื 1. กรดไขมนั อม่ิ ตวั (saturated fatty acid) อะตอมคารบ์ อนในสายไฮโดรคารบ์ อนเชอ่ื มต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเดยี่ วทงั้ หมด กรดไขมนั อมิ่ ตวั มสี ตู รทวั ่ ไปอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

9เป็น CnH2n+1COOH ( n=จานวนคารบ์ อนอะตอม -1 ) ไดแ้ ก่ กรดลอรกิ(lauric acid 12:0) กรดไมรสิ ตกิ (myristic acid 14:0) กรดปาลมติ กิ (palmiticacid 16:0) กรดสเตยี รกิ (stearic acid 18:0) และ กรดอะแรคไคดกิ (arachidicacid 20:0 ) ดงั รปูอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

10อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

11 2. กรดไขมนัไมอ่ มิ่ ตวั ลพิ ดิอลสิ า เสนามนตรี

12(unsaturated fatty acid) ในสายไฮโดรคาร์บอนมพี นั ธะครู่ ะหวา่ งคารบ์ อนอะตอมอย่างน้อย 1 พนั ธะไดแ้ ก่ กรดปาล์มโิ ตเลอกิ (palmitoleic acid 16:1)กรดโอเลอิก(oleic acid 18:1) กรดไลโนเลอกิ (linoleic acid 18:2) กรดไลโนเลนกิ (linolenic acid 18:3) กรดอะแรคไคโดนกิ (arachidinic acid 20:4) ดงั รปู กรดไขมนั แตล่ ะชนดิ นยิ มเขยี นในรปู รหสั ซง่ึ บอกจานวนและตาแหน่งของพนั ธะคู่ การบอกตาแหน่งพนั ธะคสู่ ามารถนบั จากปลายดา้ นคารบ์ อกซลิ กิ จะใชส้ ญั ลกั ษณ์ เดลตา้ () หรอื หากนบั จากปลายเมทธลิ จะใชส้ ญั ลกั ษณ์ n หรอืโอเมกา้ () การบอกตาแหน่งพนั ธะครู่ ะบบ N นยิ มบอกเพยี งตาแหน่งพนั ธะแรกเท่านนั้ โดยตาแหน่งพนั ธะคถู่ ดั ไปจะอยหู่ ่างกนั 3 คารบ์ อนเสมอ แตใ่ นระบบเดลตา้ จะบอกตาแหน่งพนั ธะคทู่ ุกตาแหน่ง ตวั อย่างเชน่ กรดปาลม์ โิ ตเลอกิ และกรดไลโนเลอกิอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

13อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

14อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

15 กรดไขมนั ทร่ี า่ งกายสรา้ งไมไ่ ดจ้ ะตอ้ งไดร้ บั จากอาหารเท่านนั้ เรยี กกรดไขมนั จาเป็น (essential fatty acid) ไดแ้ ก่ กรดไลโนเลอกิ (linoleic acid ,C18:2) และกรดไลโนเลนกิ (linolenic acid, C18:3 ) จากการนบั ตาแหน่งพนั ธะคู่ จงึ อาจเรยี กเป็น กรดไขมนั โอเมกา้ 6 และ กรดไขมนั โอเมกา้ 3 ตามลาดบั พบมากในน้ามนั ดอกคาฝอย น้ามนั ดอกทานตะวนั น้ามนั ขา้ วโพด น้ามนั ถวั ่ เหลอื งและน้ามนั เมลด็ ฝ้าย และพบนอ้ ยมากในน้ามนั มะพรา้ วอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

16คณุ สมบตั ขิ องไขมนั และน้ามนั 1. การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าสปอนนิฟิเคชนั ่ (sponification) เป็นปฏกิ รยิ าการสลายไขมนั หรอื น้ามนั ในสารละลายดา่ งทอ่ี ุณหภมู สิ งู มาก ใหผ้ ลผลติ เป็นกลเี ซอรอลและเกลอื ของกรดไขมนั หรอื สบู่อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

17สบู่ มโี ครงสรา้ งและคณุ สมบตั ิ ดงั น้ีอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

18เมอ่ื นาสบมู่ าละลายน้าจะแตกตวั ไดไ้ อออนบวกของโลหะและไอออนลบของสบู่ไอออนบวกจะถกู น้าลอ้ มรอบเรยี กวา่ ไฮเดรชนั ่ (hydration) ไอออนลบแบง่ เป็นสองสว่ นคอื หมู่ คาร์บอกซเิ ลตเป็นส่วนมขี วั้ และสายไฮโดรคารบ์ อนเป็นสว่ นทไ่ี ม่มขี วั้ สว่ นทมี่ ขี วั้ จะอยดู่ า้ นนอกโดยหนั ออกสนู่ ้าเสมอ และสว่ นทไ่ี มม่ ขี วั้ จะอยู่ภายในจบั กนั เป็นกลุม่ ทาใหเ้ กดิ การรวมตวั กนั เป็นไมเซลล์(Micelle)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

19 การลา้ งมอื ทเี่ ป้ือนน้ามนั ดว้ ยน้าเพยี งอยา่ งเดยี วพบวา่ ไมส่ ามารถชาระคราบน้ามนั ออกได้ แต่เมอ่ื ใชส้ บจู่ ะเกดิ การชาระลา้ งไดด้ ี ทงั้ น้ีเน่ืองจากน้าเป็นโมเลกลุ ทมี่ ขี วั้ แตน่ ้ามนั เป็นโมเลกลุ ทไ่ี มม่ ขี วั้ จงึ ไมส่ ามารถเขา้ กนั ได้ การท่ีโครงสรา้ งของสบมู่ ที งั้ สว่ นทมี่ ขี วั้ และไมม่ ขี วั้ สบจู่ งึ ทาหนา้ ทเ่ี หมอื นสะพานเชอ่ื มอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

20ระหวา่ งน้าและน้ามนั โดยหนั ดา้ นทมี่ ขี วั้ ลบออกสนู่ ้า และดา้ นไมม่ ขี วั้ ลอ้ มรอบน้ามนั ไว้ เกดิ เป็นไมเซลลล์ อ้ มรอบน้ามนั แพรก่ ระจายในน้าเรยี กวา่ อมิ ลั ชนั ่ ดว้ ยเหตุน้ีสบจู่ งึ ชว่ ยใหส้ ามารถชาระลา้ งคราบน้ามนั ได้ เมอ่ื เปรยี บเทยี บโครงสรา้ งและปฏกิ ริ ยิ าการชาระลา้ งของสบกู่ บัผงซกั ฟอก(detergent) จะไดว้ า่ ผงซกั ฟอกมโี ครงสรา้ งเป็นเกลอื โซเดยี มซลั โฟเนตของกรดไขมนั ซงึ่ มสี ว่ นมขี วั้ และไมม่ ขี วั้ เชน่ เดยี วกบั สบดู่ งั นนั้ จงึ มีคณุ สมบตั ใิ นการชาระลา้ งเหมอื นสบู่อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

212. การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจเิ นชนั ่ hydrogenation) การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ากบั ไฮโดรเจน เป็นปฏกิ ริ ยิ าทเ่ี กดิ ขน้ึ ระหวา่ งกรดไขมนั ทไี่ มอ่ ม่ิ ตวั กบั กา๊ ซไฮโดรเจน ภายใตอ้ ุณหภมู ิ 200 Oc และความดนั 25 ปอนดต์ อ่ ตารางน้ิว โดยมีนกิ เกลิ เป็นตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า ผลทไี่ ดจ้ ะเป็นกรดไขมนั อม่ิ ตวั ตวั อย่างเชน่ กรดโอลิอกิ เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจเิ นชนั ่ ไดผ้ ลผลติ คอื กรดสเตยี รกิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจเิ นชนั ่จงึ มปี ระโยชน์ในการทาเนยเทยี มหรอื มาการนีอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

22อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

23 3. การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าเปอรอ์ อกซเิ ดชนั ่ (peroxidation) เป็นปฏกิ ริ ยิ าท่ีเกดิ ขน้ึ ระหวา่ งไขมนั หรอื น้ามนั ทมี่ กี รดไขมนั ไมอ่ มิ่ ตวั เป็นสว่ นประกอบ พนั ธะคู่ทมี่ ใี นกรดไขมนั ไมอ่ ิม่ ตวั สามารถทาปฏกิ ริ ยิ ากบั สารออกซไิ ดส์ ทาใหก้ รดไขมนัเปลยี่ นเป็นอนุพนั ธไ์ ฮโดรเปอรอ์ อกไซด์ 4. การเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ากบั ธาตุแฮโลเจน (halogination) เป็นปฏกิ ริ ยิ าที่เกดิ ขน้ึ ระหวา่ งไขมนั หรอื น้ามนั ทม่ี กี รดไขมนั ไมอ่ มิ่ ตวั เป็นสว่ นประกอบ กบั ธาตุแฮโลเจนเชน่ คลอรนี โบรมนี และ ไอโอดนี ถา้ ไขมนั หรอื น้ามนั มกี รดไขมนั ไม่อมิ่ ตวั หรอื มพี นั ธะคมู่ ากจะใชจ้ านวนหยดของไอโอดนี หรอื โบรมนี มากขน้ึ จงึ จะถงึจุดยตุ ิ วธิ นี ้ีจงึ นยิ มใชห้ าปรมิ าณกรดไขมนั ไมอ่ ม่ิ ตวั ในน้ามนั และไขมนัอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

24 1.2 ขผ้ี ง้ึ หรอื ไข(wax) เป็นเอสเทอรข์ องกรดไขมนั กบั แอลกอฮอลตวัอน่ื ทไี่ มใ่ ชก่ ลเี ซอรอลโดยมากมกั มนี ้าหนกั โมเลกลุ สงู เชน่ ไขปลาวาฬ ขผ้ี ง้ึ และสารทเี่ คลอื บผกั ผลไม้ บางชนิด เชน่ cuticular wax และ carnubar wax จะเหน็ไดว้ า่ ไขทุกชนิดไมม่ หี มทู่ มี่ ขี วั้ จงึ มคี ณุ สมบตั ไิ มล่ ะลายน้าอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

25 2. ลพิ ดิ ประกอบ(Compound lipid) หมายถงึ สารทป่ี ระกอบดว้ ยลพิ ดิธรรมดากบั สารอน่ื เชน่ คารโ์ บไฮเดรต หรอื โปรตนี แบง่ เป็น 2.1 ฟอสโฟลพิ ดิ (phospholipid) มโี ครงสรา้ งคลา้ ยไขมนั แตม่ ีหมฟู่ อสเฟตเขา้ ไปแทนทกี่ รดไขมนั อยู่ 1 โมเลกลุอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

26โดยหมฟู่ อสเฟตทาพนั ธะเอสเทอรก์ บั หมู่ –OH ท่ี C ตาแหน่งที่ 3 ของกลเี ซอรอล เรยี ก ฟอสฟาทเิ ดต(phosphatidates) ซง่ึ หมฟู่ อสเฟตสามารถเกดิพนั ธะเอสเทอรก์ บั หมู่ –OH ของกรดอะมโิ น เชน่ เซอรนี และอะมโิ นแอลกอฮอลเชน่ ethanolamine และ choline ไดผ้ ลผลติ เป็น ฟอสฟาทดิ ลิ เซอรนี(phosphatidylserine) ฟอสฟาทดิ ลิ เอทธาโนลามนิ ( phosphatidylethanolamine)และฟอสฟาทดิ ลิ โฆลนี ( phosphatidylcholine) หรอื ทร่ี จู้ กั กนั ดคี อื เลซธิ นิ(lecithin)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

27 ฟอสโฟลพิ ดิ จะมลี กั ษณะเหมอื นไขมนั และสบู่ โดยมหี มฟู่ อสเฟตเป็นสว่ นทช่ี อบน้า (polar head) และไฮโดรคารบ์ อนสายยาวเป็นสว่ นทไ่ี มช่ อบน้า(nonpolar tail) มลี กั ษณะเป็น แอมฟิพาธคิ (amphipathic)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

28อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

29 เมอ่ื อย่บู นผวิ น้าจะพบเป็นแผน่ ฟิลมช์ นั้ เดยี ว (singer – layer films)ของกลมุ่ ฟอสโฟลพิ ดิ บนผวิ น้าโดยหนั สว่ นหวั ไปในน้าและสว่ นหางทไ่ี มช่ อบน้า(hydrophobic) ชอ้ี อกสอู่ ากาศ เมอ่ื ละลายในน้าอาจพบอย่ใู นรูปของไมเซลล์ (micelle) ซงึ่ เป็นรปู ทรงกลมทหี่ นั สว่ นหวั ออกสู่ดา้ นนอกหรอื เป็นผนงั สองชนั้ bilayered doublemembrane) ลพิ ดิ ไบเลเยอร์ (lipid bilayer) เป็นสว่ นประกอบทสี่ าคญั ของผนงัเซลล์ 2.2 พลาสมาโลเจน(plasmalogen) เป็นลพิ ดิ ทพ่ี บมากทเ่ี ยอ่ืเซลล์เชน่ เดยี วกบั ฟอสโฟลพิ ดิ พบมากในสง่ิ มชี วี ติ เซลลเ์ ดยี วเช่น แบคทเี รยี พบมปี รมิ าณนอ้ ยในเน้ือเยอ่ื ต่างๆ ของสง่ิ มชี วี ติ ชนั้ สงู แตพ่ บมากที่ เน้ือเย่อื ประสาทและไต โดยเฉพาะอย่างยงิ่ รอ้ ยละ 50 ของฟอสโฟลพิ ดิ ของเน้ือเยอ่ื หวั ใจเป็นพลาสมาโลเจน พลาสมาโลเจนมโี ครงสรา้ งคลา้ ยฟอสโฟลพิ ดิ โดยต่างกนั ทห่ี มู่ไฮดรอกซลิ (–OH) ของอะตอมคารบ์ อนตาแหน่งที่ 1 ของกลเี ซอรอล ต่อดว้ ยพนั ธะอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

30อเี ธอรก์ บั ไฮโดรคารบ์ อนทมี่ พี นั ธะไมอ่ ม่ิ ตวั (ether linked alkenyl chain)เรยี กวา่ อเี ธอรล์ พิ ดิ โดยพนั ธะไมอ่ มิ่ ตวั เป็นพนั ธะคแู่ บบซสิ (cis) อยู่ระหวา่ งอะตอมคารบ์ อนตาแหน่งท่ี 1 (C1) กบั อะตอมคารบ์ อนตาแหน่งที่ 2 (C2) 2.3 สฟินโกไมอลี นิ (sphingomyelin) เป็นลพิ ดิ ทพ่ี บทเี่ ย่อืเซลล์ของสตั ว์ และทแ่ี ผน่ ไมอลี นิ (myelin sheath) ซงึ่ ห่อหมุ้ เซลลป์ ระสาท มีโครงสรา้ งเป็นอนุพนั ธข์ องสฟินโกซนี (sphingosine) โดยสว่ นทเ่ี ป็นสฟินโกซนี จะต่อกบั กรดไขมนั และตอ่ กบั สว่ นโพลารท์ เี่ ป็นฟอสโฟโฆลนี (phosphocholine)หรอื ฟอสโฟเอทธาโนลามนี (phosphoethanolamine) สาหรบั สว่ นทเี่ ป็นสฟินโกซนี ต่อกบั กรดไขมนั ถา้ ส่วนโพลารน์ นั้ เป็นไฮโดรเจนเรยี กวา่ เซแรไมด์(ceramide)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

31 2.4 ไลโปโปรตนี (lipoprotein) หมายถงึ ลพิ ดิ ทจ่ี บั กบั โปรตนีพบมากในเลอื ด ทาหนา้ ทขี่ นสง่ ลพิ ดิ ไปยงั เซลลช์ นิดตา่ งๆในร่างกายโดยมอี งค์ประกอบของลพิ ดิ คอื ไตรกลเี ซอไรด์ ฟอสโฟลพิ ดิ และคอเลสเตอรอล มลี กั ษณะเป็นทรงกลมมฟี อสโฟลพิ ดิ เรยี งตวั อยู่ดา้ นนอกเหมอื นไมเซลล์ มโี ปรตนี แทรกตวั อยู่ทวั ่ ไปโดยเอาสว่ นทโ่ี พลารห์ รอื มขี วั้ อยู่ดา้ นนอกและทไี่ มม่ ขี วั้ อยู่ดา้ นในโดยมี ไตรกลเี ซอไรดแ์ ละคอเลสเตอรอล รวมตวั กนั อยู่ขา้ งในอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

32 ไลโปโปรตนี แบง่ ออก ตามความหนาแน่นซงึ่ ขน้ึ กบั ความแตกต่างของปรมิ าณลพิ ดิ และโปรตนี เป็น 4 กลุ่ม ดงั น้ี 2.4.1 Chylomycron 2.4.2 Low density lipoprotein (LDL) 2.4.3 Very low density lipoprotein (VLDL) 2.4.4 High density lipoprotein (HDL)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

33 2.5 ไกลโคลพิ ดิ (glycolipid) หมายถงึ ลพิ ดิ ทจ่ี บั กบัคารโ์ บไฮเดรตมกั พบบรเิ วณทช่ี นั้ นอกของเย่อื เซลล์เน้ือเยอ่ื ทกุ ชนดิ มโี ครงสรา้ งเป็นอนุพนั ธ์ของ สฟินโกซนี (sphingosine) จงึ เรยี กอกี ชอ่ื หน่ึงวา่ สฟินโกลพิ ดิ(sphingolipid) เมอ่ื จบั กบั โอลโิ กแซคคาไรด์ เรยี ก ไกลโคสฟินโกลพิ ดิ(glycosphingolipid)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

34ถา้ สว่ นโอลแิ ซคคาไรดเ์ ป็นมอโนแซคคาไรด์ เชน่ กลโู คส หรอื กาแลคโตส เรยี กเซแรโบรไซด์ (cerebroside)ตวั อยา่ งเชน่ galactosylcerebroside พบมากท่ีเยอ่ื เซลลส์ มองและประสาท และglucosylcerebroside พบในเน้ือเยอ่ื ทวั ่ ไป ดงั รปู Glucosylcerebroside Galactosylcerebrosideอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

35ถา้ สว่ นโอลโิ กแซคคาไรด์ประกอบดว้ ยมอโนแซคคาไรดท์ อี่ ย่างน้อยทส่ี ดุ หน่ึงหน่วยเป็น N-acetylneuraminic acid (NANA) หรอื กรดซอิ าลคิ (sialic acid )โดยมจี านวนกรดซอิ าลคิ ได้ 1-3 หน่วย เรยี ก แกงกลิโอไซด์(ganglioside)พบเป็นองคป์ ระกอบสาคญั ของผวิ เซลล์ทบี่ รเิ วณตอ้ นรบั (receptor site) และสารสง่ สญั ญาณประสาท (neurotransmitter) สาหรบั เน้ือสมองสว่ นสเี ทาจะมีแกงกลโิ อไซดอ์ ยู่ประมาณรอ้ ยละ 6ลิพิดอนุพนั ธ์(Derived lipid) ไอโซปรีนอยด์ (isoprenoids) เป็นสารประกอบทม่ี ไี อโซปรนี เป็นหน่วยยอ่ ยมาตอ่ กนั เป็นสายยาว ไอโซปรนี ประกอบดว้ ยหมเู่ มทธวิ ตอ่ กนั เป็นสายมกี ารแตกกง่ิ (methyl branched compound) มจี านวนคารบ์ อน 5 อะตอมไอโซปรนี จะมาเชอ่ื มตอ่ กนั จานวนหลายหน่วย ไดเ้ ป็นสารอนุพนั ธข์ องลพิ ดิไดแ้ ก่ สเตอรอยด์ และเทอรป์ ีน หรอื 1. สเตอรอยด์ (steroid) สเตอรอยด์ มโี ครงสรา้ งพ้นื ฐานเป็นรูปวงแหวนทเี่ รยี กวา่ วงแหวนไซโคลเพนทาโนเพอรไ์ ฮโดรฟีแนนทรนี (perhydrocyclopentanophenanthrene)ตวั อยา่ งทส่ี าคญั ไดแ้ ก่ ฮอรโ์ มนเพศชาย(testosterone) และฮอรโ์ มนเพศหญงิ(estradiol) พบปรมิ าณน้อยในรา่ งกาย สาหรบั คอเลสเตอรอล(cholesterol)เป็นลพิ ดิ ทเ่ี ป็นสารจาพวกสเตอรอล (sterol) ซงึ่ เป็นอนุพนั ธแ์ อลกอฮอล์ของสเตอรอยด์ สามารถสงั เคราะห์ไดเ้ องในร่างกาย แต่สว่ นใหญจ่ ะไดร้ บั จากอาหารอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

36 วงแหวนไซโคลเพนทาโนเพอร์ ไฮโดรฟีแนนทรนีคอเลสเตอรอล มหี มไู่ ฮดรอกซลิ ทอ่ี ะตอมคารบ์ อนตาแหน่งท่ี 3 และหนึง่ พนั ธะคู่ในวงแหวน B คอเลสเตอรอล พบอยูใ่ นเน้ือเย่อื ทุกชนิดโดยเฉพาะอย่างยง่ิ ในเน้ือเย่อื ประสาท เป็นสว่ นประกอบสาคญั ของผนงั เซลล์โดยแทรกอยู่ระหวา่ งชนั้lipid bilayer ของผนงั เซลล์ เพ่อื ทาหนา้ ทค่ี วบคมุ fluidity หรอื การปรบั ความเป็นของเหลวของผนงั เซลล์ในรา่ งกายจะอยู่ใน 2 รปู ไดแ้ ก่ 1. คอเลสเทอรอลเสรี (free cholesterol) เป็นสเตอรอลทพี่ บในเย่อื เซลลข์ องยูแครโิ อตเทา่ นนั้ โดยจะแทรกอยรู่ ะหวา่ งโมเลกลุ ของฟอสโฟลพิ ดิทาใหเ้ ยอ่ื เซลลม์ คี วามเสถยี รและแขง็ แรงอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

37 2. คอเลสเทอรอลเอสเทอร์ (cholesterol ester) คอเลสเตอรอลทส่ี ะสมในรา่ งกายและถูกขนสง่ โดยไลโปโปรตนี ในกระแสเลอื ด หมไู่ ฮดรอกซลิ จะเกดิ พนั ธะเอสเทอรก์ บั กรดไขมนั อสิ ระในร่างกายอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

38ปรมิ าณของคอเลสเตอรอลเป็นมลิ ลกิ รมั ในอาหาร 100 กรมั แสดงดงั ตาราง ชนิ ดของอาหาร ปริมาณคอเลสเตอรอล (100 กรมั ) (มิลลิกรมั ) สมอง >2,000 ไขแ่ ดง 1,480 ตบั ไก่ 746 ตบั ออ่ น 466 ตบั ววั ตบั หมู 438 ปลาหมกึ 343 ไขท่ งั้ ฟอง 252 เบคอน 215 หอยนางรม >200 เนยเหลว 250อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

39 ชนิ ดของอาหาร ปริมาณคอเลสเตอรอล (100 กรมั ) (มิลลิกรมั ) เน้ือกงุ้ 150 กนุ เชยี ง 150 หมปู นมนั 126 ปลาจาระเมด็ 120 เน้ือหมู 100 แฮม ไสก้ รอก 100 น้ามนั หมู 95 เน้ือววั ไมต่ ดิ มนั 91 เน้ือหมไู มต่ ดิ มนั 89 เน้ือไก่ 80 หอยแมลงภู่ 70 ปลาดกุ 60 เน้ือปลา 43ไอศกรมี (ไขมนั 10%) 40 น้านม 14 นมพรอ่ งมนั เนย 2 มาการนี 0 ไขข่ าว 0 ผกั - ผลไม้ 0ประโยชน์ของคอเลสเตอรอล ลพิ ดิ 1. เป็นสารตงั้ ตน้ ในการสงั เคราะห์น้าดี 2. เป็นสารตงั้ ตน้ ในการสงั เคราะห์สเตอรอยดฮ์ อรโ์ มนอลสิ า เสนามนตรี

40 3. เป็นสารตงั้ ตน้ ในการสงั เคราะหว์ ติ ามนิ ดีโทษของคอเลสเตอรอล ถา้ รา่ งกายมคี อเลสเตอรอลในเลอื ดสงู และไดร้ บั กรดไขมนั อม่ิ ตวั มาก จะเกดิ การรวมตวั กนั เป็นคอเลสเตอรอลเอสเทอร์ ซงึ่ จะถูกขนสง่ โดยไลโปโปรตนี ไปในกระแสเลอื ด และจะสามารถเกาะตามผนงั หลอดเลอื ด ทาใหห้ ลอดเลอื ดตบีหรอื อุดตนั เป็นอนั ตรายมาก โดยเฉพาะอย่างยงิ่ หลอดเลอื ดทไี่ ปเลย้ี งสมองและหวั ใจ ทาใหเ้ กดิ โรค Atherosclerosis 2. เทอรป์ ี น(terpenes) เป็นสารไอโซปรนี อยด์(isoprenoids)ทมี่ ไี อโซปรนี เป็นหน่วยยอ่ ย มาตอ่ กนั เป็นสายยาว ลพิ ดิ ทเี่ ป็นเทอรป์ ีน ไดแ้ กว่ ติ ามนิ ท่ีละลายไดใ้ นไขมนั เชน่ วติ ามนิ เอ อี และเค บตี า-คาโรทีน (-carotene)สารตน้ ทใี่ ชใ้ นการสงั เคราะหว์ ติ ามนิ เอ และโดลคิ อล(dolichol) ทใี่ ชใ้ นการสงั เคราะห์ไกลโคโปรตนีอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

41 3. ไอโคซานอยด์ (Eicosanoids) สงั เคราะห์จากกรดไขมนั ไมอ่ ม่ิ ตวั ทมี่ ีจานวนคารบ์ อน 20 อะตอมทเ่ี รยี กวา่ กรดอะแรคไคโดนิก (arachindonic)แบง่ เป็น 3 ชนดิ ไดแ้ ก่ 3.1 พรอสตาแกลนดนิ (prostaglandin) มผี ลต่อการทางานของเซลล์และเน้อื เย่อื เชน่ กระตนุ้ การหดตวั ของกลา้ มเน้ือเรยี บ(มดลูก) การไหลเวยี นของเลอื ด การเพมิ่ อุณหภมู ขิ องรา่ งกายทาใหเ้ ป็นไข้ และการปวดจากการอกั เสบ 3.2 ธรอมโบเฮกเซน(thrombohexane) พบในเกล็ดเลอื ด (bloodplatelets) หรอื ทเ่ี รยี กวา่ thrombocytes ชว่ ยในการทาใหเ้ กดิ การแขง็ ตวั ของเลอื ด(blood clot) 3.3 ลวิ โคไทรอนี (leukotrienes) พบในเมด็ เลอื ดขาว(leukocytes) ทาให้เกดิ การหดตวั ของกลา้ มเน้ือเรยี บโดยเฉพาะทป่ี อด มผี ลใหเ้ กดิ โรคหดื หลอดลม(asthma)อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

42อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

43 กำรทดสอบลิพิด ลพิ ดิ เป็นสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ล่ี ะลายในตวั ทาละลายอนิ ทรยี ์เชน่ อเี ธอร์อะซโี ตน แตไ่ มล่ ะลายในน้า ลพิ ดิ อาจแบง่ ตามสว่ นประกอบในโมเลกลุ ไดเ้ ป็น 3กล่มุ คอื 1. ลพิ ดิ ธรรมดา(Simple lipids) เชน่ ไขมนั และน้ามนั เป็นไตรกลเี ซอไรด์(triglycerides) ซงึ่ เป็นเอสเทอรท์ เ่ี กดิ จากการทาปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ ิเคชนั ่ ของกรดไขมนั (fatty acids) กบั กลเี ซอรอล และขผ้ี ง้ึ ตา่ งๆ (waxes) เป็นเอสเตอร์ของกรดไขมนั กบั แอลกอฮอล์ทม่ี นี ้าหนักโมเลกลุ สงู 2. ลพิ ดิ ประกอบ (Compound lipids) เป็นเอสเตอรข์ องกรดไขมนั กบัแอลกอฮอลแ์ ละมสี ารประกอบอ่นื อยู่ดว้ ย ไดแ้ ก่ ฟอสโฟลพิ ดิ (phospholipids)ไกลโคลพิ ดิ (glycolipids) และไลโปโปรตนี (lipoprotein) 3. ไฮโดรลยั สล์ พิ ดิ (Hydrolysed lipids) เป็นสารประกอบทไี่ ดจ้ ากการไฮโดรลยั สล์ พิ ดิ แตย่ งั คงมลี กั ษณะจาเพาะของลพิ ดิ อยู่ ไดแ้ ก่ กรดไขมนั (fattyacid) ซง่ึ แบง่ เป็นกรดไขมนั อม่ิ ตวั (saturated fatty acids) และกรดไขมนั ไม่อมิ่ ตวั (unsaturated fatty acids) โมโนกลเี ซอไรด์ (monoglyceride) และ ไดกลีเซอไรด์ (diglyceride) เป็นตน้ ลพิ ดิ พบไดใ้ นสว่ นตา่ ง ๆ ของรา่ งกาย เชน่ ทไ่ี ขกระดกู สมอง (สว่ นใหญเ่ ป็นลพิ ดิ ผสม) ตบั และเลอื ด (มลี พิ ดิ ทุกชนิด) และเน้อื เยอ่ื ไขมนั (เกอื บทงั้ หมดเป็นไตรกลเี ซอไรด์) การทดสอบไขมนั (spot test) วตั ถปุ ระสงคก์ ารศึกษา เมอ่ื นกั เรยี นศกึ ษาบทเรยี นน้แี ลว้ จะสามารถ 1. ทดสอบลพิ ดิ ทม่ี กี ลุ่มโฆลนี กลมุ่ อะมโิ น เป็นสว่ นประกอบ 2. ทดสอบลพิ ดิ ทเี่ ป็นกรดไขมนั หรอื มกี รดไขมนั เป็นสว่ นประกอบ 3. ทดสอบลพิ ดิ ทไ่ี มอ่ มิ่ ตวัอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

44 วิธกี ารทดลอง ใชก้ ระดาษกรอง No.4 ขนาด 3x5 ซม. 4 แผน่ ในแต่ละแผน่ ใช้ดนิ สอวงกลมขนาดเสน้ ผ่าศนู ย์กลาง 1 ซม. 2 วง แต่ละวงหา่ งกนั ประมาณ 1.5ซม. ดงั รปู ในแตล่ ะแผน่ ใหห้ ยดสารละลาย standard ซงึ่ เป็นลพิ ดิ ผสมทมี่ คี รบทุกชนิด 1 ตาแหน่ง(ควรหยดอย่างน้อย 2-3 ครงั้ ) และสารละลาย unknown อกี 1ตาแหน่ง ปล่อยใหแ้ หง้ แลว้ นามาทดสอบ ดงั ตอ่ ไปน้ีแผน่ ที่ 1 ทดสอบ โฆลนี (choline test) เป็นการทดสอบ ลพิ ดิ ทมี่ กี ลุ่ม โฆลนีคอื phosphatidylcholine (lecithin) และ sphingomyelinหลกั การ โฆลนี จะจบั กบั phosphomolybdic acid ซงึ่ ต่อไปจะถูกรดี วิ ซด์ ว้ ย stannous chloride ได้ phosphomolybdenum blueวธิ กี าร หยดสารละลาย phosphomolybdic acid ลงทห่ี ยดลพิ ดิ บนกระดาษ กรอง ทง้ิ ไวน้ าน 10 นาที แลว้ นากระดาษมาลา้ งน้านานๆ (โดยลา้ ง ดว้ ยน้าประปาจากกอ๊ ก) เพ่อื ลา้ งกรดทม่ี ากเกนิ พอออก แลว้ หยด สารละลาย stannous chloride ถา้ มกี ลมุ่ โฆลนี จะไดส้ นี ้าเงนิ ลา้ ง กระดาษดว้ ยน้าและทง้ิ ไวใ้ หแ้ หง้ phosphomolybdenum blueอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

45แผน่ ที่ 2 ทดสอบกลมุ่ อะมโิ น (amino test) โดยใชน้ ินฮยั ดรนิ (Ninhydrin) เป็น การทดสอบสารทมี่ กี ลุ่มอะมโิ นเสรี ดงั นนั้ จงึ ใหผ้ ลบวกกบั กรดอะมโิ น และโปรตนี เป็นการทดสอบฟอสโฟลพิ ดิ ทมี่ กี ลุ่มอะมโิ นเสรี (free amino group) คอื phosphatidyl ethanolamine และ phosphatidyl serineหลกั การ เกดิ ปฏกิ ริ ยิ า oxidative deamination โดยกรดอะมโิ นถูกออ็ กซไิ ดส์ และเอากลุ่มอะมโิ นออกไดเ้ ป็น อลั ดไี ฮด์ แอมโมเนีย และ CO2 ใน ขณะเดยี วกนั นินฮยั ดรนิ จะถูกรดี วิ ซ์ไดเ้ ป็น hydrindantin ซง่ึ จะไปรวม กบั แอมโมเนียและนินฮยั ดรนิ ทเี่ หลอื เกดิ เป็นสารประกอบเชงิ ซอ้ นทมี่ ี สนี ้าเงนิ มว่ งวธิ กี าร หยดน้ายา ninhydrin ลงทห่ี ยดลพิ ดิ บนกระดาษกรองแลว้ อบกระดาษ ในตอู้ บทอี่ ณุ หภมู ิ 80-100 องศาเซลเซยี ส หรอื ใชไ้ ดรเ์ ป่าใหค้ วามรอ้ น สงั เกตสมี ว่ งทเ่ี กดิ ขน้ึ สารประกอบเชงิ ซอ้ น ทม่ี สี นี ้าเงนิ มว่ งแผน่ ที่ 3 ทดสอบความไมอ่ มิ่ ตวั (unsaturation test)หลกั การ KMnO4 จะเขา้ ทาปฏกิ ริ ยิ าทกุ ตาแหน่งทม่ี ี double bond ของไขมนั ไดเ้ ป็น peroxide และ MnO2อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

46วธิ กี าร หยดสารละลาย KMnO4 (ดา่ งทบั ทมิ ) ลงทห่ี ยดลพิ ดิ บนกระดาษกรอง แลว้ ลา้ งน้ายาทมี่ ากเกนิ พอออก โดยเปิดน้าจากกอ็ กประปาใหไ้ หล ผา่ น (อาจไมล่ า้ งกไ็ ด)้ สงั เกตผลบวกคอื สนี ้าตาลของ MnO2 สนี ้าตาลของ MnO2แผน่ ท่ี 4 ทดสอบความเป็นกรด (acid test) ใชท้ ดสอบกรดไขมนั หรอื สารที่มกี รดไขมนั เป็นสว่ นประกอบหลกั การ Bromothymol blue เป็น indicator ทเี่ ปลย่ี นสใี นชว่ ง pH 6.0 - 7.6 โดยชว่ งสที เี่ ปลยี่ นคอื เหลอื ง-น้าเงนิวธิ กี าร หยดสารละลาย Bromothymol blue ลงทห่ี ยดลพิ ดิ บนกระดาษกรองถา้ มสี ารประกอบกรดจะไดส้ เี หลอื ง สเี หลอื ง ของ Bromothymol blue ในบรเิ วณท่เี ป็นกรด บนั ทกึ ผลทไ่ี ดจ้ ากการทดสอบ ถา้ พบใหใ้ สเ่ ครอ่ื งหมายบวก (+) ถา้ ไม่พบใหใ้ สเ่ ครอ่ื งหมายลบ (-) และสรปุ วา่ unknown มลี พิ ดิ ชนดิ ใดบา้ งจากผลการทดสอบขา้ งตน้อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

47 รายงานผลการทดลอง เรอ่ื ง การทดสอบสารลพิ ดิ (spot test)ชอ่ื ผทู้ ดลอง ……………………………....เลขท.่ี ................วนั ท.ี่ ....................----------------------------------------------------------------------------------------------------จุดมงุ่ หมาย…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………ผลการทดลอง ลพิ ดิ มาตรฐาน unknown No. ………… (standard lipid)Choline testAmino testUnsaturation testAcid testunknown No. ..... ประกอบดว้ ยลพิ ดิ...............................................……………………………………………………................................................…………………………………………………….อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

48 เอกสารอ้างอิงเนตรนภสิ ธรี วลั ยช์ ยั . (2542). ชวี เคมเี ลม่ 1 คณะแพทยศาสตรศ์ ริ ริ าชพยาบาล พมิ พ์ครงั้ ที่ 5. นิโลบล เนืองตนั , บรรณาธกิ าร มหาวทิ ยาลยั มหดิ ล.บทท่ี 3.มนตรี จฬุ าวฒั นฑล; และคณะ.(2542). ชวี เคมี มนตรี จฬุ าวฒั นฑล และประหยดั โกมลทตั บรรณาธกิ าร คณะวทิ ยาศาสตร์ มหาวทิ ยาลยั มหดิ ล.คณาจารย(์ 2548). คมู่ อื ปฏบิ ตั กิ ารชวี เคมสี าหรบั นกั เรยี นพยาบาล ภาควชิ าชวี เคมี กองการศกึ ษา วทิ ยาลยั แพทยศาสตรพ์ ระมงกฎุ เกลา้David, L.Nelson ; & Michael, M Cox Lehninger. (2005). Principles of Biochemistry. Forth edition.Worth Publisher.Koolman, J ; Roehm, H.Klaus (2005). Color Atlas of Biochemistry. Second edition. Thieme Stuttgart. New York.อลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ

49 ประวตั ิย่อผ้แู ต่งชอ่ื ชอ่ื สกลุ พนั เอกหญงิ อลสิ า เสนามนตรีตาแหน่งหน้าทก่ี ารงานปจั จบุ นั ผชู้ ว่ ยศาสตราจารย์สถานทท่ี างานปจั จบุ นั วทิ ยาลยั แพทยศาสตรพ์ ระมงกฎุ เกลา้ 315 ถนนราชวถิ ี ราชเทวี กรงุ เทพฯ 10400.ประวตั กิ ารศกึ ษา มธั ยมศกึ ษาตอนปลาย พ.ศ. 2518 จากโรงเรยี นเตรยี มอดุ มศกึ ษา วทิ ยาศาสตรบ์ ณั ฑติ (ชวี เคม)ี พ.ศ. 2524 จากจุฬาลงกรณ์มหาวทิ ยาลยั วทิ ยาศาสตรม์ หาบณั ฑติ (ชวี เคม)ี พ.ศ. 2526 จากมหาวทิ ยาลยั มหดิ ล การศกึ ษาดษุ ฎบี ณั ฑติ (วทิ ยาศาสตรศกึ ษา) พ.ศ. 2551 จากมหาวทิ ยาลยั ศรนี ครนิ ทรวโิ รฒอลสิ า เสนามนตรี ลพิ ดิ