№ 4 (106) апрель, 2023 г. Khusniddin Vapoev T.f.d., Associate Professor of the Department of Chemical Technology of Navoi State Mining and Technological University, Republic of Uzbekistan, Navoi Azizakhon Khusniddinova Student, Faculty of Industrial Pharmacy Tashkent Pharmaceutical Institute, Republic of Uzbekistan, Tashkent Khakim Tukhtaev F.f.d., Professor of the Department of Inorganic, Physical and Colloidal Chemistry Tashkent Pharmaceutical Institute, Republic of Uzbekistan, Tashkent АННОТАЦИЯ Проведен эмиссионно-элементный анализ сливового масла, полученного методом холодного отжима, и хроматографический анализ жирных кислот в его составе. Состав масла богат макро- (Ca, Na, Al, P, K) и микроэлементами (Fe, Cu, Zn, Se, Mn, Co, Ni). Измерены физико-химические свойства масла. ABSTRACT Emission-element analysis with inductively coupled argon plasma of plum oil obtained by cold pressing and chromatographic analysis of fatty acids in its composition were studied. The composition of oil is rich in macro- (Ca, Na, Al, P, K) and microelements (Fe, Cu, Zn, Se, Mn, Co, Ni). The physical and chemical properties of the oil were measured. Ключевые слова: сливовое масло, макро- и микроэлементный анализ, хроматография. Keywords: plum oil, macro- and microelemental analysis, chromatography. ________________________________________________________________________________________________ Плоды сливы широко используются в промыш- масляный компонент, и его ГХ-МС-анализ показал на- ленности. Хорошим сырьем для использования в личие 13-докозенамида 2-гидрокси-1-(гидроксиметил) фармацевтике является сливовое масло. этилового эфира гексановой кислоты. ICP-MS анализ был использован для установления 12 различных Сливы различают по сортам: ранняя Синяя, Аб- металлов [3]. Микроволновый нагрев (450 Вт течение рикосовая, Ренклод Франца Иосифа, средняя Рен- 2, 4, 6, 8 мин) приводит к изменению состава масла клод Алтана, Молдавская Синяя, Мирабел Нанси, косточек сливы. Если среднее количество цианоген- Кирк Джефферсен и поздняя Венгерская обыкно- ных гликозидов в образце сырых косточек сливы венная, Анна Шлет, Ренклод Бове. Вкус плодов раз- 680,41 мг на 100 г, то после обработки течение 8 мин личается по количеству сахаров и органических нагрева с мощностью 450 Вт составляет 385,12 мг на кислот [1]. Исследованные физико-химические 100 г. Процент снижения гликозидов в образцах до- свойства показали, что масло косточек сливы имеет ходит до 43,39%. перспективу для применения в пищевой, косметиче- ской и фармацевтической промышленности. Нали- Контролируемый нагрев приводит к улучшению чие фенольных соединений придает маслам сливы качества сливовых косточек [9]. В смеси вода : ме- антиоксидантные свойства, что является важным танол (1:1) обнаружен высокий выход экстрактив- показателем для применения в пищевой, косметиче- ных веществ из семян сливы. В составе экстракта ской и фармацевтической промышленности. Исполь- найдены алкалоиды, флавоноиды, углеводы, глико- зуя различные растворители на аппарате Сокслета, зиды, сапонины. Общее содержание фенолов в со- проводили экстракцию сливового масла. Самый вы- ставе экстракта, найденного по методу Фолина – сокий выход масла наблюдается при использовании Чокальтеу, составило 1,98 ± 0,263%. Сумма флаво- н-гептана и н-гексана до 30%, а самый низкий выход ноидов в составе экстракта плодов P. Domestica со- масла наблюдается при использовании этилацетата. ставляло 1,18 ± 0,484% (метод колориметрии с Испытания путем применения Шаальской печи по- хлоридом алюминия). Антиоксидантная активность казали, что нелетучие масла сливы имеют опреде- экстрактов плодов P. Domestica, определенная по ленную окислительную устойчивость при хранении методу ВЭЖХ, составила 34,28 ± 2,08 мкг/мл до 60 °С. В составе масла наиболее распространне- (для аскорбиновой кислоты – 16,30 ± 1,32 мкг/мл) [8]. ным компонентом является ванилиновая кислота Сливовое масло рассмотрено как потенциальный ис- [10]. Из семян сливы (Prunus domestica L.) на аппа- точник для получения мыла. Это связано с тем, что вы- рате Сокслета с помощью двух растворителей (пет- ход масла достигается до 40%. Анализ физико- ролейного и диэтилового эфира) экстрагировали химических свойств мыла, полученного из сливового 50
№ 4 (106) апрель, 2023 г. масла, характеризуется хорошими пенообразующими Анализ элементного состава сливового масла про- свойствами и удовлетворительной рН-средой [7]. водили методом ICP-масс спектрального анализа на Плоды сливы обладают уникальными свойствами, приборе ICP-МS (масс-спектрометр с индукционно- особенно из-за наличия полифенолов, и являются связанной плазмой) AT 7500. Для анализа использо- предметом исследования ряда научных работ [4; 11; вали навески масла массой по 0,1 г в трех образцах, в термостойкие колбочки приливали по 10 мл концен- 5; 6]. трированной азотной кислоты (HNO3), 1 мл хлорной кислоты (HClO4) и разлагали при нагреве на плитке Цель исследования. Целью исследования явля- до получения сухой массы (до постоянной массы). ется изучение физико-химических свойств и содер- Подготовленные таким образом пробы анализиро- жания жирных кислот в составе сливового масла. вали на масс-спектрометре с индукционно-связанной плазмой в режиме Semiguant по методу TEST.M. Экспериментальная часть. Использованные в Параметры прибора: мощность плазмы – 1200 Вт, опытах плоды сливы были выращены в Навоийской время интегрирования – 0,1 с. Калибровка прибора области. В качестве сорта сливы мы использовали и количественный расчет проводились на основании Стенли (Stanley). Косточки сливы отделяли от плодов мультиэлементного калибровочного стандарта фирмы и высушивали до постоянной массы. При сушке ко- Agilent Technologist на 22 элемента (табл. 2). сточек до воздушно-сухого состояния (примерно до влажности 11–12%) ее ядро уменьшается в размерах Полученные результаты. Анализ состава об- в значительно большей степени, чем скорлупа. Затем разцов масла сливы показал, что содержание олеи- получили масло из неизмельченного ядра плодовых новой кислоты в ней доходит до 69,8%, линолевой косточек холодным прессованием со следующими кислоты – до 21,59%. Из насыщенных кислот со- физико-химическими показателями масла: кислотное держание пальмитиновой кислоты доходит до 5,6%, число, мг составило 1,59 КОН/г; йодное число – стеариновой кислоты – до 1,9%. Также обнаружено 99,97 мг/100 г; показатель преломления масла – nd20 – наличие в масле следующих кислот в небольшом 1,4698; плотность масла – 0,980 кг/м3; число омыле- количестве: миристиновая (0,02%), пальмитолеиновая ния – 191,72 мг КОН /г. (0,8%), арахиновая (0,16%), гадолеиновая (0,13%). Общее содержание насыщенных жирных кислот Количественные данные жирно-кислотного со- составило 8,61%, а ненасыщенных жирных кислот става масляного экстракта изучали на хроматографе доходит до 91,39%. Agilent Technologies 6890 N с пламенно-ионизацион- ным детектором. Длина капилляра хроматографа – Анализ элементного состава сливового масла по- 30 м, внутренний диаметр – 0,32 мм, неподвижная казывает наличие важных микро- и макроэлементов. фаза – НР-5, температура – 150–270 °С, в качестве Как показывают полученные данные, в составе масла газа-носителя использовали гелий. Метиловые эфиры, имеется кальций – 6,12156 мг/кг. Кальций в составе образованные после метилирования жирных кислот масла способствует восстановлению клеток и поверх- диазометаном, пропускали через тонкослойный си- ности кожи, нормализует работу мышц. ликагель в системе растворителей гексан : диэтило- вый эфир (4:1). Таблица 1. Состав жирных кислот представленных образцов по данным газо-жидкостной хроматографии, % от суммы жирных кислот п/н Жирные кислоты Время задержки пика, мин. Содержание жирных кислот * % 0,02 1 Миристин 14:0 5,6 0,8 2 Пальмитин 16:0 1,9 69,80 3 Пальмитолеин 16:1 21,59 0,16 4 Стеарин 18:0 0,13 8,61 5 Олеин 18:1 91,39 6 Линолен 18:2 7 Арахинон 20:0 8 Гадолеин 20:1 ∑насыщенные кислоты ∑ненасыщенные кислоты В составе масла содержится 1,56234 мг/кг натрия, и при воосстановлении мышц. Железо, имеющееся важного для организма. Наличие в составе масла в масле в количестве 0,45788 мг/кг, участвует в 0,66107 мг/кг алюминия помогает в минеральном процессе обмена веществ, оно необходимо для обмене, но влияет на активность ферментов. Одним из повышения имуннитета и для активации ферментов. важных элементов в составе масла является фосфор В составе масла имеются также такие элементы, как (0,48177 мг/кг), который участвует в активации калий и магний, в достаточном количестве которые ферментов, фосфолипидов, обменной фукнции кожи оказывают действие на обменные процессы в тканях, 51
№ 4 (106) апрель, 2023 г. для поддержания состояния ферментов, влияют на который сильно влияет на активность ферментов и белки тканей. Необходимо отметить наличие в обменные процессы в организме. составе сливового масла хрома (0,10992 мг/кг), Таблица 2. Содержание микро- и макроэлементов сливового масла, определенное методом плазменного анализа Элементы Количество, мкг/кг Элементы Количество, мкг/кг K 0,2976 Cu 0,0481 Al 0,6610 Ga 0,0011 Fe 0,4579 Cr 0,1099 Ba 0,0296 V 0,0004 Ca 6,1216 As 0,0004 Р 0,4818 Mn 0,0173 Na 1,5623 Ni 0,0053 Mg 0,2341 Rb 0,0003 Sr 0,0137 Se 0,0001 Zn 0,0541 Co 0,0024 Pb 0,0138 Hg 0,0062 Данные анализа показали, что в составе масла Выводы. Изучены физико-химические константы присутствует 0,05417 мг/кг цинка, который, несо- масла, полученного методом холодного прессования мненно, активизирует многие каталитические про- косточек сливы. Установлено, что основную часть цессы, участвует в формировании и восстановлении масла составляют ненасыщенные олеиновая и ли- тканей, медь в составе масла (0,04816 мг/кг) оказывает нолевая кислоты. Проведен эмиссионно-спектро- сильное влияние на газовый, водный и минеральный метрический элементный анализ масла с обмен, а также стимулирует работу желез индуктивно-связанной аргоновой плазмой, изучен внутренной секреции [2]. В составе масла также име- состав масла и проведен хроматографический ана- ются тяжелые металлы в допустимых количествах. лиз содержащихся в нем жирных кислот. Состав Полученные данные позволяют сделать вывод о масла богат макро- (Ca, Na, Al, P, K) и микроэлемен- том, что сливовое масло является ценным сырьем тами (Fe, Cu, Zn, Se, Mn, Co, Ni). для приготовления наружных средств масляных эмульсий для обработки кожи и волос. Список литературы: 1. Елисеева Т., Ткачева Н. Слива (Prunus) // Журнал здоровья, питания и диетологии. – 2020 / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://cuverteninca.ru/article/n/silva-let-prunus. 2. Химические элементы в организме человека. Справочные материалы / под общ. ред. Л.В. Морозовой. – Ар- хангельск : Поморский гос. универ., 2001. – С. 43. 3. Characterization of phytochemicals by GC-MS, in-vitro biological assays and micronutrient analysis by ICP-MS of Prunus domestica L. seeds / Kishan, R.K. Shukla, A. Shukla, S. Kumar // Plant Science Today. – 2022. – Vol. 9, № 4. – Р. 1058–1065. 4. Chemical Constituents and Health Benefits of Four Chinese Plum Species / Wei Liu, Guangming Nan, Muhammad Farrukh Nisar, Chunpeng Wan // Journal of Food Quality. – 2020. – P. 17. 5. Identification of phenolic compounds in plum fruits (Prunus salicina L. And Prunus domestica L.) by high-perfor- mance Liquid chromatography/tandem mass spectrometry and characterization of varieties by quantitative phenolic fingerprints / R. Jaiswal, H. Karaköse, S. Rühmann [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2013. – Vol. 61, № 49. – P. 12020–12031. 6. Miletic N. Phenolic content and antioxidant capacity of fruits of plum cv. ‘Stanley’ (Prunus domestica’L.) as influ- enced by maturity stage and on-tree ripening // Australian Journal of Crop Science. – 2012. – Vol. 6, № 4. – P. 681– 687. 7. Perifanova-Nemska M., Delinska N., Dimitrova E. Chemical characteristics of soap with using plum kernel oil (Prunus domestica L.) // 2022 8th International Conference on Energy Efficiency and Agricultural Engineering (EE&AE). – Ruse, Bulgaria, 2022. – P. 1–5. 8. Quality Control Standardization, Contaminant Detection and In Vitro Antioxidant Activity of Prunus domestica Linn. Fruit / M. Amir, A. Zafar, R. Ahmad [et al.] // Plants. – 2022. – № 11 (5). – P. 706. 52
№ 4 (106) апрель, 2023 г. 9. Revalorization of a plum (Prunus domestica. L.) kernels: Nutritional characteristics, and cyanogenic glycosides as affected by controlled microwave heat treatment / Mohd Aaqib Sheikh [et al.] // Acta Scientific Nutritional Health. – 2022. – № 6.9. – P. 78–83. 10. Savic I., Savic Gajic I., Gajic D. Physico-Chemical Properties and Oxidative Stability of Fixed Oil from Plum Seeds (Prunus domestica Linn.) // Biomolecules. – 2020. – № 10 (2). – P. 294. 11. Turturica M. Effect of thermal treatment on phenolic compounds from plum (Prunus domestica) extracts-a kinetic study // Journal of Food Engineering. – 2016. – Vol. 171. – P. 200–207. 53
№ 4 (106) апрель, 2023 г. ИССЛЕДОВАНИЕ ФОТОСТАБИЛИЗАЦИИ ПВХ МЕТОДОМ ИК-СПЕКТРОСКОПИИ Тогаев Элдор Махманазарович преподаватель, Каршинский инженерно-экономический институт, Республика Узбекистан, г. Карши Бекназаров Хасан Сойибназарович д-р техн. наук, проф., вед. научн. сотр., Ташкентский научно-исследовательский институт химической технологии, Республика Узбекистан, п/о Шуро-базар E-mail: [email protected] INVESTIGATION OF PVC PHOTOSTABILIZATION BY IR SPECTROSCOPY Eldor Togaev Teacher of the Karshi Engineering and Economic Institute, Republic of Uzbekistan, Karshi Khasan Beknazarov Dr. tech. Sciences, Professor, Leading Researcher of the Tashkent Research Institute of Chemical Technology, Republic of Uzbekistan, Shuro-bazaar АННОТАЦИЯ В данной статье проведен синтез кротонового альдегида и п-фенилендиамина, изучен полученный продукт в качестве стабилизатора ПВХ. При исследовании использован ИК-спектр для определения карбонильных и поли- еновых групп. Установлено, что стабилизатор ФС-1 обладает фотостабилизирующими свойствами. Стабилизатор ФС-1 до 0,7% проявляет фотостабилизирующую активность при появлении карбонильных и полиеновых групп. ABSTRACT In this article, the synthesis of crotonaldehyde and phenylenediamine was carried out and the resulting product was studied as a PVC stabilizer. The study used the IR spectrum to determine the carbonyl and polyene groups. It has been established that the stabilizer FS-1 has photo-stabilizing properties. The PS-1 stabilizer up to 0.7% exhibits photostabilizing activity when carbonyl and polyene groups appear. Ключевые слова: фотостабилизатор, кротоновый альдегид, фенилендиамин, поливинилхлорид, стабилизация. Keywords: photostabilizer, crotonaldehyde, phenylenediamine, polyvinyl chloride, stabilization. ________________________________________________________________________________________________ Введение фотолитические, фотоокислительные и термоокис- лительные реакции, приводящие к деструкции ма- Амины представляют собой органическое соеди- териала [4]. Деструкция, от которой страдают эти нение с функциональными группами, содержащими материалы, может варьироваться от простого обес- основной атом азота с неподеленной парой. Также цвечивания поверхности, влияющего на эстетиче- аминные соединения являются производными ам- скую привлекательность продукта, до значительной миака, в которых один или несколько атомов водо- потери механических свойств, что серьезно ограни- рода заменены заместителем, таким как алкильная чивает их эксплуатационные характеристики. или арильная группа [3]. Важные амины включают аминокислоты, биогенные амины, анилин и триме- Низкая стоимость и превосходные характери- тиламин. Поливинилхлорид, также известный как стики поливинилхлорида (ПВХ) делают его очень ПВХ, является термопластом и занимает третье место привлекательным и подходящим пластиком для в мире по производству полимеров [5]. широкого спектра применений. По производству и потреблению синтетических материалов он занимает Синтетические и природные высокомолеку- третье место в мире после полиэтилена и полипро- лярные полимеры поглощают широкий спектр сол- пилена. Однако ПВХ обладает плохой термической нечного ультрафиолетового излучения и вступают в _________________________ Библиографическое описание: Тогаев Э.М., Бекназаров Х.С. ИССЛЕДОВАНИЕ ФОТОСТАБИЛИЗАЦИИ ПВХ МЕТОДОМ ИК-СПЕКТРОСКОПИИ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 4(106). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/15155
№ 4 (106) апрель, 2023 г. и светостойкостью. Он подвергается быстрому авто- Экспериментальная и методическая часть каталитическому дегидрохлорированию под дей- ствием тепла и света [6] при формовании и исполь- Стабилизатор ФС-1 получали на основе фени- зовании соответственно. В результате с самого начала лендиамина с кротоновым альдегидом. Реакцию реакции образуются сопряженные полиеновые по- кронового альдегида с фенилендиамином проводят следовательности, которые вызывают обесцвечивание следующем образом: в трехгорлую колбу (500 мл), полимера и серьезно изменяют его физические снабженную магнитной мешалкой, капельной во- свойства [7]. Чтобы обеспечить устойчивость к ат- ронкой, термометром и обратным холодильником, мосферным воздействиям, смола ПВХ должна быть помещают 100 г (0,5 моля) 30%-ного раствора пара- правильно составлена и обработана с использова- фенилендиамина в спирте. Из капельной воронки нием подходящих добавок, что приводит к получе- добавляют 30 г (0,5 моля) кротонового альдегида с нию сложного материала, поведение и свойства такой скоростью, чтобы температура реакционной которого сильно отличаются от самой смолы ПВХ [2]. смеси не была выше 10 °С. После окончания прибав- Недавно ученые использовали замещенное бензоти- ления кротонового альдегида реакционную смесь азольное и бензимидозольное кольцо [1] в качестве перемешивают при комнатной температуре в течение фотостабилизаторов жесткого ПВХ. Они также 30 минут. После чего очищают реакционную смесь использовали производные 1,3,4-оксадиазола и 1,3,4- от непрореагировавших исходных веществ этанолом. тиадиазола в качестве новых фотостабилизаторов Осадок фильтруют и сушат при температуре 30–35 °С. для жесткого ПВХ [8]. В этой статье мы сообщаем о Выход составляет 94%. Схему реакции получения разработке некоторых олигомеров, стабилизирован- основания Шиффа на основе кротонового альдегида ных кротоновым альдегидом и фенилендиамином, с фенилендиамином можно представить следующим и описываем изучение их использования в качестве образом: фотостабилизирующего реагента. H3C C C CHO + H2N NH2 -H2O HH H3C C C C N NH2 HHH Экспериментальные методы подготовки Образцы полимерных пленок фиксировали верти- пленок ПВХ кально параллельно лампам, чтобы убедиться, что В наших исследованиях использовали ПВХ марки SG-5, произведенный на предприятии АО падающее УФ-излучение перпендикулярно образцам. «Навоиазот». В качестве растворителя использовали диметилсульфоксид марки «х.ч.». Облучаемые образцы время от времени поворачи- вают, чтобы обеспечить одинаковую интенсивность Из раствора поливинилхлорида в диметил- сульфоксиде (5 г/100 мл) и стабилизатора ФС-1 света, падающего на все образцы. (стабилизатор брали концентрацией 0,3, 0,5 и 0,7% от массы ПВХ) получали полимерные пленки Измерение скорости фотодеструкции поли- толщиной 30 мкм. Пленки готовили методом выпари- вания при комнатной температуре в течение 24 часов. мерных пленок с помощью инфракрасной спектро- Для удаления возможного остаточного раствори- теля образцы пленок дополнительно сушили при фотометрии. Степень фотодеструкции образцов комнатной температуре в течение 3 ч. полимерных пленок отслеживали путем контроля Эксперименты по облучению. Для определения ИК-спектров в диапазоне 4000–400 см–1 на спектро- атмосферостойкости использовали УФ-лампу для облучения пленок полимеров. Ускоренный тестер фотометре IRAffinity-1S (Shimadzu). Положение атмосферостойкости содержит пластину из нержа- карбонильной группы указано при 1722 см–1, полие- веющей стали с двумя отверстиями спереди и одним новой группы – при 1602 см–1 и гидроксильной сзади, на которой располагается пленка. С каждой группы – при 3500 см–1. За ходом фотодеструкции стороны имеются лампы для облучения полимерной при различном времени облучения следили по изме- пленки (типа флуоресцентных ультрафиолетовых ламп) по 40 Вт каждая. Эти лампы относятся к типу нению карбонильных и полиеновых пиков. Затем UV-B 313, обеспечивающему диапазон спектра от 290 до 360 нм с максимальной длиной волны 313 нм. рассчитывали карбонильный (Ico), полиеновый (Ipo) и гидроксильный (IOH) индексы путем сравнения пика поглощения FTIR при 1722, 1602 и 3500 см–1 с эталонным пиком при 1328 см–1 соответственно. Этот метод называется методом индекса полосы, который включает в себя: ������������ = ������������, (1) ������������ 55
№ 4 (106) апрель, 2023 г. где As – поглощение исследуемого пика; Фактическая абсорбция, разница между абсорб- Ar – поглощение эталонного пика; цией верхнего пика и базовой линии (верхний пик – Is – индекс исследуемой группы. базовая линия) рассчитывается с использованием метода базовой линии. H hv H H CC O2 C* C CC H2 H2 H Cl Cl Cl H OO O OH CC H H H CC CC Cl H H Cl Cl HH CC O OH O OH O Cl H H O CC CC H H H CC Cl Cl H Cl H CC + Cl CC HH H Cl Схема 1. Фотоокислительная деструкция ПВХ Результаты и их обсуждение ПВХ УФ-светом с длиной волны λ = 313 нм привело к четкому изменению ИК-спектра, как показано на Стабилизатор ФС-1, полученный из кротоно- рис. 1. Появление полос 1722 см–1 связывают с обра- вого альдегида и фенилендиамина, использовался в зованием карбонильных групп, связанных с хлорке- качестве добавок для фотостабилизации пленок ПВХ. тоном и алифатическим кетоном соответственно. Для изучения фотохимической активности стаби- Наблюдалась третья полоса при 1579 см–1, относя- лизатора ФС-1 для фотостабилизации пленок ПВХ карбонильный и полиеновый индексы контроли- щаяся к полиеновой группе, как показано на схеме 1. ровали в зависимости от времени облучения с помо- щью ИК-спектрофотометрии. Облучение пленок 56
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Рисунок 1. Изменение ИК-спектра пленки ПВХ, окисленной ПВХ-пленки и в присутствии ФС-1 (30 мкм) По поглощению карбонильных, полиеновых и временем облучения ниже, чем в контроле ПВХ, гидроксильных групп следили за степенью деструк- как видно на рис. 2, можно сделать вывод, что эти ции полимера при облучении. Это поглощение добавки можно рассматривать как фотостабилизаторы рассчитывали как карбонильный индекс (IСО), полие- полимера ПВХ. Поскольку эффект фотостабилиза- новый индекс (IPO) и гидроксильный индекс (IOH). тора показывает более длительный период индукции Разумно предположить, что рост карбонильного ин- при концентрации 0,7%, концентрация 0,7% ФС-1 считается наиболее приемлимой, а остальные кон- декса является мерой степени деструкции. Однако центрации являются менее активными. Полиеновые на рис. 2 приведен карбонильный индекс ICO для соединения, как и карбонильные, образуются при стабилизатора ФС-1 при различных концентрациях. фотодеструкции ПВХ. Следовательно, полиеновый Показано, что рост концентрации стабилизатора индекс (IPO) также можно контролировать по времени ингибирует пленки ПВХ, то есть скорость роста облучения в присутствии и в отсутствие этих добавок. карбонильных групп уменьшается с увеличением Результаты представлены на рис. 3. концентрации ингибитора во время облучения по сравнению с контрольной пленкой из ПВХ без до- бавок. Поскольку рост карбонильного индекса со 0,25 0,00% 0,2 0,30% 0,50% 0,15 0,70% ICO 0,1 0,05 0 0 50 100 150 200 250 Время облучения, час Рисунок 2. Зависимость карбонильного индекса от времени облучения пленок ПВХ без стабилизатора и при концентрациях 0,3, 0,5 и 0,7% 57
№ 4 (106) апрель, 2023 г. IPO 0,6 0,00% 0,5 0,30% 0,50% 0,4 0,70% 0,3 0,2 0,1 0 0 50 100 150 200 250 Время облучения, час Рисунок 3. Зависимость полиенового индекса от времени облучения пленок ПВХ без стабилизатора и при концентрациях 0,3, 0,5 и 0,7% Заключение до 0,7% фотостабилизирующая активность растет при появлении карбонильных и полиеновых групп. Таким образом, полученные данные показывают, При увеличении концентрации от 0,7 до 1% стаби- что синтезированный стабилизатор успешно рабо- лизирующий эффект увеличивается незначительно, тает в качестве фотостабилизатора пленок ПВХ. поэтому нами выбрана оптимальная концентрация – Установлено, что с увеличением концентрации ФС-1 0,7%. Список литературы: 1. Расчеты квантово-химических параметров соединения антраниловой кислоты с кротональдегидом / Н.И. Назаров, Х.С. Бекназаров, Ш.Ш. Ортиков, Г.А. Мирзаева // Universum: химия и биология: электрон. научн. журн. – 2021. – № 6 (84) / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://7universum.com/ru/nature/ar- chive/item/11876. 2. Синтез и исследование методами ИК-спектроскопии и квантовой химии кротонилиденимин-о-бензойной кислоты / Н.И. Назаров, Х.С. Бекназаров, Х.К. Разоков, С.И. Назаров // Universum: технические науки: элек- трон. научн. журн. – 2020. – № 11 (80) / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/10978. 3. Тогаев Э.М., Бекназаров Х.С., Джалилов А.Т. Исследование фотостабилизации ПВХ солями фталаминовой кислоты // Universum: технические науки: электрон. научн. журн. – 2020. – № 7 (76) / [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/9947. 4. Beknazarov H.S., Djalilov A.T., Sultanov A.S. Resistance to thermooxidizing destruction of the polyethylene stabi- lized by derivatives of gossypol // J. Plastics. – 2007. – № 4. – P. 39–40. 5. Beknazarov H.S., Djalilov A.T., Sultanov A.S. Studying of thermooxidizing destruction of polyethylene of the goss- ypol stabilized by derivatives // J. Chemistry and chemical technologies. – 2006. – V. 2. – P. 56–58. 6. Research oligomer inhibitors of corrosion / H.S. Beknazarov, A.T. Djalilov, Kh.I. Akbarov, T.T. Jurayev // J. Plastics. – 2008. – № 4. – P. 335–336. 7. Studying of kinetics of thermodestruction of the stabilized polyethylene by gossypol derivatives / H.S. Beknazarov, A.T. Djalilov, M.K. Asamov, Z.Z. Mirvaliyev // J. Chemistry and chemical technologies. – 2008. – V. 1. – P. 62–64. 8. Yousif E., Hameed A., Baker E. Synthesis and photochemical study of poly(vinyl chloride)-1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole // J. Al-Nahrain Univ. Sci. – 2007. – № 1. – P. 7–11. 58
№ 4 (106) апрель, 2023 г. PAPERS IN ENGLISH BIOLOGICAL SCIENCES GENERAL BIOLOGY MYCOLOGY ALTERNARIA LEAF SPOT DISEASE ON Rosa Canina L. IN BOTANICAL GARDEN IN TASHKENT Khojakulova Durdona Sadriddin qizi Doctoral student of the institute of botany of the Academy of sciences Uzbekistan, Republic of Uzbekistan, Tashkent Email: [email protected] Nuraliev Khamra Khaidaralievich Professor of Tashkent State Agrarian University E-mail: [email protected] АЛЬТЕРНАРИОЗ ЛИСТЬЕВ Rosa Canina L. В БОТАНИЧЕСКОМ САДУ В ТАШКЕНТЕ Ходжакулова Дурдона Садриддин кизи докторант Института ботаники АН РУз., Республика Узбекистан, г. Ташкент Email: [email protected] Нуралиев Хамра Хайдаралиевич профессор Ташкентского государственного аграрного университета? Республика Узбекистан, г. Ташкент Email: [email protected] ABSTRACT In this article, information is provided about the damage by pathogenic organisms to one of the medicinal plants - sweetbrier. The plants mentioned in the article are considered medicinal and are spread in hilly, low-mountainous and mountainous regions. As a result of diseases, the amount of vitamins in plants, the yield and the number of species are being reduced dramatically. In the paragraphs below the results of studying the distribution, development, damage and biological characteristics of the disease-causing fungus of the disease and measures to combat it in species stored in the collection of the Tashkent Botanical Garden are presented. The information obtained from the results of these studies serves as the primary source for protecting plants from spotting disease, obtaining high yields, and creating large-scale artificial plantations. _________________________ Библиографическое описание: Khojakulova D.S., Nuraliev K.K. ALTERNARIA LEAF SPOT DISEASE ON Rosa canina L. IN BOTANICAL GARDEN IN TASHKENT // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 4(106). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/15237
№ 4 (106) апрель, 2023 г. АННОТАЦИЯ В данной статье были даны сведения о повреждении патогенными организмами одного из лекарственных растений шиповник. Упомянутые в статье растения считаются лекарственными и распространены в холмистых, низкогорных и горных районах. В результате болезней резко снижается количество витаминов в растениях, урожайность и количество видов. Представлены результаты изучения распространения, развития, повреждения и биологических особенностей гриба-возбудителя заболевания и меры борьбы с ним у видов, хранящихся в кол- лекции Ташкентского ботанического сада. Информация, полученная по результатам этих исследований, служит первоисточником для защиты растений от пятнистости, получения высоких урожаев, создания масштабных искусственных насаждений. Keywords: Rosa L., Rosaceae, Rosales, Rosa canina L., Ascorbic acid, Pleosporaceae, Alternaria, Alternaria alternata (Fr.) Keissl. 1912. Ключевые словa: Rosa L., Rosaceae, Rosales, Rosa canina L, Aскорбиновая кислота, Pleosporaceae, Alternaria, Alternaria alternata (Fr.) Keissl. 1912. ________________________________________________________________________________________________ composition of the pathogenic microorganism that Introduction. Rose hip (Rosa L.) Family Rosaceae, causes spotting disease and the use of measures to com- Order Rosales it is the richest in vitamin C, it is a bushy bat it. plant that ripens in September and October. There are Research methods. Between may and october 135 species distributed throughout the world [1]. 2021, Herbarium samples of Rosa canina L. which is one species of rose hip were collected during the field Rose hipis a medicinal plant included in the national research conducted in Tashkent Botanical Garden under pharmacopoeias of the CIS countries as a vitamin plant, the name of M. Rusanov. In the preparation of herbar- its fruits are valuable raw materials for the pharmaceuti- ium specimens, V.L. Volkov, A.A. Lakotko (2013) cal industry. Fruit seeds contain vitamin E. Rose hip- methods were used [4]. fruits have been used in folk medicine since ancient times. A tincture made from its fruits is used to treat pul- Infected plants were photographed using a Canon monary tuberculosis, inflammation of the liver, gall EOS 750D digital camera. Examination of herbarium bladder, intestines, kidneys, and bladder. Also, a decoc- samples collected from diseased plant parts was carried tion prepared on the basis of the fruit of the rose hipis out in the laboratory of mycology and algology of the consumed as a blood-stopping and antipyretic agent. Institute of Botany of the Academy of Sciences of the Not only the flowers and fruits of Rose hipare medicinal, Republic of Uzbekistan. Wet chamber method was used but also the decoction prepared on the basis of its leaves to separate micromycetes inside the tissue [5]. is useful for gastrointestinal diseases [2]. The N-300V (HDCE-XN) microscope was used to The Rose hip family are naturally widespread in Uz- examine the structure of fungi and their morphological bekistan's Tashkent, Jizzakh, Samarkand regions, Fer- features. In determining the species composition of the gana Valley, Kashkadarya and Surkhandarya regions, as fungus, available identifier information [6] and website well as lower and middle mountain regions. In Uzbeki- was use [8]. stan, 17 types of rose hip are distributed [2]. There are 10-12 thousand types of medicinal plants Research results. During autumn of 2022, rosae in the world. Chemical, pharmacological and medicinal growing in the urban area of in Botanical garden in properties of more than 1000 plant species have been in- Tashkent presented many spots that looked like disease vestigated [7]. symptoms. Both leaf surfaces presented large necrotic There are 577 species of medicinal plants in Uzbek- lesions, of a brown-to-black colour that increased their istan. About 4,500 species of tall plants are naturally dis- size, became irregular and eventually coalesced result- tributed on the territory of Uzbekistan, and about 1,200 ing in withering, extensive drying and shedding of of them have medicinal properties. Currently, 112 types leaves. of medicinal plants are allowed to be used in official Pieces of Infected leaf tissue were surface sterilized medicine in our Republic, and 80% of them are naturally with 1 % NaOCl solution for 1 min and plated on potato growing plants [2]. dextrose agar (PDA) that were incubated at 27 - 28 °C The purpose of the study. Today, due to the influ- for 7 days under a 12 h light photoperiod. 7 days of in- ence of various pathogenic organisms, the medicinal cubation, white fungal colonies developed which ini- properties of the Rose hip plant are declining, and the tially turned to green olivaceous colour and later as the number of species is disappearing. it is very important turned to black. Conidiophores were short, septate, to prevent species from dying and fight against diseases. branched or unbranched, and had a brown appearance the article describes the identification of the species (Fig.1). 60
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Figure 1. Infected leaves A sample of the infected plant was examined, as a Structure of the fungus. Hyphae are colorless, result Alternaria alternata which causes the diseased is identified on the leaves type of fungus was identified olive or brown, conidia are long, often branched chain- and then a pure culture of this type of fungus was ex- tracted. shaped, curved, oval or elliptic neck, often short, conical, septa up to 8. Size 20.0 - 63.0 х 9.0 - 18.0 microns (Fig. 2). a bc Figure 2. Alternaria alternata pure fungus culture (а) and microscopic appearance of conidia (b, c) The division Ascomycota, class Dothideomycetes, Taking measures to combat diseases. To eliminate order Pleosporales , family Pleosporaceae, genus Alter- the sources of infection treatment with 3 % Bordeaux naria, species Alternaria alternata (Fr.) related to liquid during the dormant period of the plant, and during Keissl species. Fungi are usually stored in the dead parts the growing season 1 % of the lequid is effective. The of plants (dried branches, stems and leaves), as a result application of Talento 72% s.pd.v during the vegetative of which the leaves get into a damaged shape, in severely period of the plant against the fungus Alternaria alter- affected cases it causes leaf shedding and derailment of nata which was determined during the research, is con- the physiological processes of the plant. It was observed sidered to be effective. that the infected stem first turns brown and with time turns dark brown and black and becomes more brittle. Humid and hot air temperature is very favorable for the spread of the pathogen. References: 1. Berdiev E. T. Rose hip is a treasure of natural vitamins. \"Tashkent\" 2018. 12-26 р. 2. Tokhtayev B.Yo., Mahkamov T.Kh., Tolaganov A.A. Medicinal and nutritious plants instructions on the organization of plantations and preparation of raw materials. – Tashkent, 2015. 137 p. 3. Khojaev. Sh.T. Methodological guidelines for testing insecticides, acaricides, biologically active substances and fun- gicides. 2 - edition, Tashkent, 2004. 4. Methods of collection of biologic material and preparation of biopreparatov. V.L. Volkov, A.A. Lakotko 2013.-14 p. Naumov N.A. Methods of mycological and phytopathological research. - L: Selkhozgiz. 1937. - 272 p. 5. Pidoplichko N.P. Fungi parasites of cultivated plants. In 3 volumes - Kyiv, \"Naukova Dumka\", 1977. Vol.1. pp. 96-127. 6. https://www.agro.uz/ru/11-045361557. 7. http://www.indexfungorum.org/names/names. 61
№ 4 (106) апрель, 2023 г. CHEMISTRY SCIENCES BIOORGANIC CHEMISTRY DOI - 10.32743/UniChem.2023.106.4.15225 STUDY OF THE PROPERTIES OF THE CHEMICAL COMPOSITION OF LEMON FRUIT Adhamjon Khodjiev Doctoral student of Namangan Institute of Engineering and Technology, Republic of Uzbekistan, Namangan E-mail: [email protected] Abdusattar Choriev Associate Professor of Tashkent Technical University named after I. Karimov, Republic of Uzbekistan, Tashkent E-mail: Choriyev @gmail.com Bakhtiyor Mehmonov Student of Namangan Institute of Engineering and Technology, Republic of Uzbekistan, Namangan ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ПЛОДОВ ЛИМОНА Ходжиев Адхамжон Ахмад угли докторант, Наманганского инженерно-технологического института, Республика Узбекистан, г. Наманган Чориев Абдусаттар Жураевич доц. Ташкентского технического университета имени И. Каримова, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: Choriyev @gmail.com Мехманов Бахтиёр Икромжон угли студент, Наманганского инженерно-технологического института, Республика Узбекистан, г. Наманган E-mail: [email protected] ABSTRACT The chemical composition and nutrients of lemon fruit for the human body were studied. Lemon serves as the first aid in colds. But besides this, it has a lot of useful properties, so it has been used since ancient times. АННОТАЦИЯ Был изучен химический состав и питательные вещества плодов лимона для человеческого организма. Лимон служит первой помощью при простуде. Но помимо этого, он обладает массой полезных свойств, поэтому его использовали с древних времен. Keywords: lemon, vitamin, sugar, minerals, useful substances. Ключевые слова: лимон, витамин, сахар, минералы, полезные вещества. ________________________________________________________________________________________________ _________________________ Библиографическое описание: Khodjiev A.A., Choriev A.D., Mehmonov B.I. STUDY OF THE PROPERTIES OF THE CHEMICAL COMPOSITION OF LEMON FRUIT // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 4(106). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/15225
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Introduction roundly oval, up to 10-13 cm in height, with a thick (up to 10 mm) peel, juicy, very sour, coarse-grained flesh. Lemon fruit today dominates cosmetics and perfumes, There are up to 40 seeds in 10-14 slices. However, the vitamins and all kinds of food additives in almost all quality of the fruit is low. Therefore, they are more often sochas with its aroma. used as a substitute for lemon, and seedlings are used as rootstocks for orange, lemon, grapefruit.Lemon Canton- Sometimes we come to the pharmacy looking for ese, or Meyer is a natural hybrid between lemon and or- one or another medicine and spend a lot of money find- ange or lime. The fruits are almost rounded to 7 cm in ing the right medicine on the counter and buying it. height, with tender, juicy, yellowish-orange, moderately However, there are equally effective, but cheaper green acidic flesh. Lobules – 6-10, Seeds – 3-15. The quality pharmacy products that can be used to prevent and treat is lower than that of the fruits of the common lemon. The many diseases. Among them, lemon occupies a special yield is high. The fruits are used as a substitute for ordi- place. nary lemon and for the preparation of candied fruits and drinks [2]. Literary review A variety of bergamot or pear-shaped, apparently A small, evergreen tree with spiny branches of the a complex hybrid of citron, lemon, bigaradia and lime. Rutaceae family with a lemon seedling height of 3-7 m. The fruits are pear-shaped or round, large (up to 7-9 cm Lemon flowers are bright white with a purple corolla, in height), with greenish, sour, juicy flesh. Lobules – 8- fruits are egg-shaped, with a yellow peel, sour juicy pulp 12. Seeds – up to 30. Bergamot is grown in Italy, Spain, divided into 8-10 lobes. The fruit bearing tree yields France, Greece and other Mediterranean countries, as lemons weighing 200-400 g . The name of the lemon well as in India. Fruits are mainly processed into juice. comes from the Malay word \"le mo\". In India, lemon is The essential oil used for the preparation of perfumes called \"nimu\", and in China - \"li - mung\", which means and cologne is obtained from the peel. Less often, the \"useful for mothers\". The lemon is native to China or fruits are consumed fresh as a substitute for lemon. The India, where it grows wild in mountainous areas at the plants are quite decorative. There are a great many vari- foot of the Himalayas. From here, a long time ago, he eties of lemon. They all differ in taste, size, skin thick- penetrated into Mesopotamia, where he acclimatized. In ness, leaf shape and tree height. Lemon has an the IV century BC, lemon came to Italy from the Mussel. abundance of citric acid, mineral salts and vitamins. But it became widely used in Italy only when it got there Therefore, the use of this citrus in food is very useful for the second time: in the X century AD, the Arabs and extremely important for the human body. The pres- brought it to Palestine, and from there the Crusaders ence of citric acid in this fruit is one of the main factors brought it to Sicily and Italy. According to an ancient that determine the healing properties of lemon. But do legend, the Greeks, delighted with the color and aroma not think that this citrus has only water and citric acid. of lemon, decided to make it an emblem of that festive The chemical composition of lemon is extremely di- day when the Earth goddess received the news of the verse. However, the presence of citric acid in this fruit marriage of Zeus and Hera. Since that time, lemon has certainly prevails. The amount of citric acid concen- been used in Greece during marriage ceremonies. Cur- trated in the lemon pulp can reach 8 percent. There is rently, lemon is bred in the subtropical zone of the Cau- also malic acid in the fruit pulp. But this organic acid in casus, in Moldova and Central Asia, in the Mediterranean the fruit is significantly less than citric acid [3]. countries, in California and in Florida. It is widely culti- vated as a houseplant. Lemon trees are prolific, bearing Sugar. The amount of glucose in a lemon does not ripe fruits almost all year round. They are easier to exceed 0.8%. Sucrose in this fruit is even less (no more transport than other citrus fruits. Lemon trees are won- than 0.75%), and fructose – no more than 0.6%. The derful indoor ornamental plants. They grow quickly, pulp of the fruit is extremely poor in proteins, the bloom and bear fruit all year round. A flowering lemon amount of which usually does not exceed 0.9%. Lemon tree fills the room with a delicate delicate aroma. Lem- also cannot boast of a high fat content about 0.1%. ons have bactericidal properties, their phytoncides kill harmful bacteria. The ripe fruit can remain on the plant Vitamins. Lemon contains many vitamins that have for up to two years, changing color to green, and then a beneficial effect on the human body. Of all the vitamin turns yellow again. Lemon belongs to citrus plants. It is series, first of all, it is worth highlighting vitamin C, a hybrid between citron and lime. Its closest relatives are which is involved in the nutrition of tissues and contrib- orange, tangerine, pomelo, grapefruit, citron, lime [1]. utes to the normalization of metabolism. No less im- portant for the human body are other vitamins that are There are 4 varieties of lemon contained in this citrus: vitamins A, B, B1, B2, E, D and vitamin P. By the way, vitamin P, better known as cit- Lemon is ordinary rine, is characteristic only of citrus fruits. The chemical It is distinguished by rather large fragrant oval or composition of this vitamin is a complex phenolic com- oval-elongated fruits (up to 6.5 cm in diameter and up to pound, which is characterized by both excellent medici- 8.5 cm in height) with sour greenish-yellow juicy flesh\" nal qualities and high biological activity. represented by 7-12 slices. The fruits have good taste and healing properties, have significant nutritional value, Minerals. There are also mineral elements in the and are widely used fresh. They are used in the food, fruits of the lemon tree. Potassium salts in this fruit are confectionery, pharmaceutical and perfume industries. the most. But the calcium in lemon is almost four times The jamboree variety, or lemon rough, appears to be a less than potassium. In addition, citrus contains iron, hybrid between lemon and citron. The fruits are large, 63
№ 4 (106) апрель, 2023 г. sulfur, phosphorus, manganese, magnesium, cobalt, fever, high temperature: in this state, it is more pleasant sodium and other minerals. The benefits of lemon have for a person to eat fruits containing citric acid than any been known for a long time. Every year scientists find other food. Lemon increases the excretion of toxins more and more new advantages of this wonderful citrus. through the skin and thereby reduces the temperature. Due to its beneficial properties, lemon can be found in Inhaling the smell of lemon and orange sharpens vision. every home. It is added to tea, juice and tinctures are Lemon is used in folk medicine in many countries for made from it. Lemon is one of those rare fruits that can the treatment of various diseases: scurvy, jaundice, dropsy, be consumed both by themselves and in combination kidney stones, pulmonary tuberculosis, palpitations, with various drinks and dishes. What is lemon useful for gastric catarrh, hemorrhoids, acute rheumatism, gout, and why is it so praised? The benefits of lemon are a aches and lumbago. Italian folk medicine recommends a huge amount of useful substances and minerals that decoction of lemon (together with the peel) as a good make up its composition. Thanks to these substances, treatment for malaria. Lemon is widely used as a pre- lemon is able to have an antiseptic and bactericidal ef- ventive and therapeutic agent for atherosclerosis. Lemon fect on the human body. Lemon has been known since fruits are an effective treatment for diabetes mellitus and ancient times as an excellent antiseptic. To this day, the other diseases accompanied by metabolic disorders. The inhabitants of Egypt use its antiseptic properties for bites pectin substances contained in lemon have the ability to of scorpions, snakes and various insects [4]. remove heavy metals from the body. Lemon peel also has healing properties, which strengthens the gums, This is done as follows. The fruit is cut in half. One eliminates yellow plaque on the teeth and prevents nail half is applied to the bite site, and the other is slowly delamination. A light massage with lemon juice helps to eaten. However, do not think that the useful properties relieve leg fatigue. With the help of this fruit, you can of lemon are limited only to this! This fruit provides also cope with calluses and soften roughened skin areas. truly invaluable therapeutic assistance for various dis- eases. Lemon, like all other citrus fruits, is a good rem- There are the main varieties of lemon fruit in edy against putrefactive processes, especially in the Uzbekistan and Namangan region is also adapted to liver. In many cases, it helps to remove those deposits of the Tashkent cities of Andijan and Fergana.For drying, toxic substances that cannot be removed in any other ripe fruits with a dense structure are selected. as a result, way. Lemon drinks are great when you need to get rid dried fruits change .In dried fruits, the accuracy of in- of toxins. The sour taste of lemon does not mean that it formation is lost, and dried fruits of bitter, but sugary is an acid for the body, since this taste is due to organic varieties taste good [5]. acids that do not remain in the cells. It has been experi- mentally proven that prolonged use of lemons leads to Conclusions the production of potassium carbonate in the body, neu- tralizing excess acidity in the humoral environment. It has powerful antiseptic and bactericidal properties, Lemon juice diluted in water neutralizes the increased thanks to which it perfectly fights infection, and vitamin acidity of gastric juice and blood. Lemon is good for C helps the body to restore strength. References: 1. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. 2003. 493 2. Calder P.C., 2018. Very long-chain n-3 fatty acids and human health: fact, fiction and the future. Proc. Nutr. Soc. 77 (1), 52–72. 3. Candela M., Astiasaran I., Bello J., 1998. Deep-fat frying modifies high-fat fish lipid fraction. J. Agric. Food Chem. 46 (7), 2793–2796. 4. Ioannou I., Chekir L., Ghoul M., 2020. Effect of heat treatment and light exposure on the antioxidant activity of flavonoids. Processes 8 (9), 1078. 5. Adxam X., Abdusattar C. RESEARCH OF DRIED DATES PRODUCTION TECHNOLOGY //American Journal of Interdisciplinary Research and Development. – 2022. – Т. 6. – С. 88-91. 64
№ 4 (106) апрель, 2023 г. INORGANIC CHEMISTRY DOI - 10.32743/UniChem.2023.106.4.15187 COMPLEX COMPOUND OF ZINC NITRATE BASED ON FORMAMIDE AND NICOTINIC ACID Lobar Sharipova (PhD) in Chemical Sciences, Jizzakh Polytechnic Institute, Republic of Uzbekistan, Jizzakh E-mail: [email protected] Mavluda Ibragimova (PhD) in Chemical Sciences, senior researcher, IGIC AS RUz, Republic of Uzbekistan, Tashkent E-mail: [email protected] Tokhir Azizov Chef scientific researcher, Doctor of Chemical Sciences, Professor IGIC AS RUz, Republic of Uzbekistan, Tashkent E-mail: [email protected] Farangiz Mamatova Student of the Jizzakh Polytechnic Institute, Republic of Uzbekistan, Jizzakh КОМПЛЕКСНОЕ СОЕДИНЕНИЕ НИТРАТА ЦИНКА НА ОСНОВЕ ФОРМАМИДА И НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ Шарипова Лобар Акрамовна (PhD) по хим. наукам, Джизакский политехнический институт Республика Узбекистан, г. Джизак Ибрагимова Мавлуда Рузметовна (PhD) по хим. наукам, ст. науч. сотр., ИОНХ АН РУз, Республика Узбекистан, г. Ташкент Азизов Тохир Азизович д-р хим. наук, профессор ИОНХ АН РУз Республика Узбекистан, г. Ташкент Маматова Фарангиз Кодир кизи студент, Джизакский политехнический институт Республика Узбекистан, г. Джизак ABSTRACT A complex compound of zinc nitrate with formamide and nicotinic acid is synthesized. The advantages of the mechanochemical method, optimal synthesis conditions are presented. In the IR-spectroscopy method, the bond nature ligands and the complex compound formed on their basis, in the central atomic ring, polyedre, shifts the valence and deformation oscillations, mass spectrometric data, fragmentation of ions and their scheme and the masses of the formed ions are expressed. _________________________ Библиографическое описание: COMPLEX COMPOUND OF ZINC NITRATE BASED ON FORMAMIDE AND NICOTINIC ACID // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Sharipova L. [и др.]. 2023. 4(106). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/15187
№ 4 (106) апрель, 2023 г. АННОТАЦИЯ Синтезированo комплексное соединение нитрата цинка с формамидом и никотиновой кислотой. Представлены преимущества механохимического метода, оптимальные условия синтеза. В методе ИК-спектроскопии лиганды и природа связей образовавшего на их основе комплексного соединения, в центральном атомном кольце полиэдра, сдвиги валентных и деформационных колебаний, масс-спектрометрические данные, фрагментация ионов и их схема, массы образующихся ионов выражены. Keywords: synthesis, ligand, complex compound, IR spectrum, bond nature, polyhedron, mass spectrometry, fragmentation of ions. Ключевые слова: синтез, лиганд, комплексное соединение, ИК-спектр, природа связи, полиэдр, масс- спектрометрия, фрагментация ионов. ________________________________________________________________________________________________ Introduction (Zn(NO3)2∙6H2O:HCONH2:NC5H4COOH). For the synthesis of containing compounds In the world, research is underway to carry out the [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2]∙3H2O were carried synthesis of coordination compounds of metal salts with 0.001 moles of zinc nitrate, 0.001 moles of HCONH2, amides and develop optimal methods for the synthesis 0.001 moles of NC5H4COOH out by intensive mixing in of biologically active substances and stimulants with a a ball mill for 30 minutes [3]. In the synthesis of a mixed highly effective complex effect. In this regard, special ligand complex compound of zinc nitrate, initially with attention is paid to reducing the vegetative period of the onset of mixing, substances come to the same plants, substantiating scientific solutions for creating homogenous state (i.e. to a liquid state), that is, the stimulants that increase their yield, including the crystallization water molecules are separated and development of favorable conditions for the synthesis of instead of ligand molecules are coordinated. During a complex combination of zinc ion with formamide and mixing, it turns into an adhesive state by 7-9 cycles. nicotinic acid, determining their composition, structure When the mixing continued - it became dry powder in and physico-chemical and biological properties [1]. cycles 15-17 [4]. Research methodology Zn(NO3)2∙6H2O + HCONH2 + NC5H4COOH → [ZnHCONH2∙NC5H4COOH ∙(NO3)2]∙3H2O + 3H2O The synthesis of coordination compounds of zinc nitrate with organic ligands was carried out by the The quantitative content of the metal in the mechanochemical method (solid phase) [2]. To determine synthesized complex compound was determined by atomic the optimal conditions for conducting a reaction, we absorption spectrometry on the novAA 300 instrument used the mechanochemical reaction in a ball mill 0.5; from Analytic Jena AG (Germany) [5], and the amount for 0.75 hours, the 1st and 2nd working part (a sphere with of elements was determined on the EuroEA3000 CHNS-O a diameter of 20 mm) was used. The mass of the working Analyzer (Eurovector S.p.A., Milan, Italy) [6]. part is 67 grams. The number of revolutions per minute is 150 rev/min the duration of mixing once is 30 seconds. Analysis and results Three such mixing is one cycle, the time between cycles is 2-3 seconds. In the synthesis of a mixed ligand complex An element analysis of the synthesized new complex compound of zinc nitrate with ligands, zinc nitrate and compound was carried out (Table 1). ligands were mixed in equimolar proportions 1:1:1 Table 1. Result the method element analysis of the complex compound [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2]∙3H2O Zn, % N, % C, % H, % Compounds Found Calcu- Found Calcu- Found Calcu- Found Calcu- Brutto lated lated lated lated formula [ZnHCONH2∙NC5H4COOH 15,76 15,82 13,56 13,63 20,44 20,35 3,37 3,41 ZnC7H14O12N4 ∙(NO3)2]∙3H2O Based on the differences in the spectrum of the the frequency of Valence oscillations of the pyridine complex with the initial components, the data of the IR-spectroscopy method are used in the analysis of the ring increased from 1596 cm-1, in the complex state up structure of the obtained complexes due to the possibility of new interaction and conclusion about new bonds. to 1632 cm-1, while the CO bond valence oscillations IR spectra absorption areas were recorded on the IR Tracer–100 (500-4000 cm-1) spectrometer from of nicotinic acid [8] remained unchanged at 1709 cm-1. SHIMADZU [7]. In the free nicotinic acid molecule, νr(CСN) bond, on the other hand, can be seen decreasing to 1016 cm-1. δ(CCN) bond deformation vibration frequency in 755 cm-1 decreased to 697 cm-1 (Fig.1.) 66
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Figure 1. IR spectrum of the complex compound [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2]∙3H2O The formamide molecule CO bond valence oscillation The division was carried out at HPLC (Agilent Technol- frequency decreased from 1698 cm-1 to 1687 cm-1, while the νr(CN) bond's increased from 1306 cm-1 to 1344 cm-1. ogies -1260, USA) in a column with a rotating Phase 1039 cm-1 at vs(NO3) strip [9], 1296 cm-1 at intensive strip 2,1x150 mm (3.5 µ) Eclipse XDB (Agilent Technologies, νas(NO3) expressed. In area 822 cm-1, δ(NO3) strip was USA). Mass spectrometry of substances in the ESI ‒ mass observed. The difference in symmetric and asymmetric spectrometry method (electrospray) mass spectrometer valence frequencies of the nitrate group is Δ(ν3-ν1) 257, was obtained at 6420 Triple Quad APCI (Agilent from which we can know that nitric acid residue is Technologies, USA) [11]. bidentant coordinated in the composition of the complex In the mass spectrum of the complex compound [10]. The water molecules located in the [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2]∙3H2O, an ion with a outer sphere of the complex compound, while ν(OH) (H2O) are visible in area 3243 cm-1. mass of 411.2 m/z was recorded, corresponding to the mass In the analysis of the composition of the complex of the complex compound (Fig.2.). The mass of the ion [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2∙3H2O+H] + is equal compound, the HPLC (high-performance liquid chro- to 411.2. matography) mass spectrometry method was used. Figure 2. Mass spectrometric data of the complex compound [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2]∙3H2O 67
№ 4 (106) апрель, 2023 г. [ZnL1 L7 (NO3)2+H]+ [ZnL7 (NO3)2+H]+ [ZnL1 (NO3)2+H]+ 358,4 m/z 313,2 m/z 235 m/z [ZnL1 L7 (NO3)2 3H2O]+ [ZnL1 L7 NO3+H]+ [ZnL7 NO3]+ [HL7]+ 411,2 m/z 296,3 m/z 250,1 m/z 124,3 m/z [ZnL1 2L7 NO3]+ [ZnL1 NO3+H]+ 418 m/z 173,2 m/z Scheme 1. Fragmentation of the complex compound [ZnHCONH2∙NC5H4COOH∙(NO3)2]∙3H2O From this ion m/z 358,4; 313,2; 296,3; 250,1; 173,2; monodentate state through a nitrogen atom in the pyri- 124,3 ions equal to the formed. This ions corresponding to dine ring, while the formamide molecule, the CO bond, the complex compound. [HNC5H4COOH] + (m/z=124,3) is coordinated with a zinc atom through an oxygen atom. peak intensity was determined in the spectrum [12]. The Nitric acid anions, on the other hand, are bound to a zinc decomposition of the complex compound into fragments atom in a bidentate state. Water molecules, on the other and the molecular formula and masses of fragments hand, are located in the outer sphere. The zinc atom has are presented in Scheme 1. an octahedron structure with ligands. Based on the anal- ysis of mass spectrometry, it was found that the formed Conclusion. The result of IR-spectroscopy shows complex is decomposed into fragmented ions. that the complex compound contains nicotinic acid in a References: 1. Sharipova L.A., Azizov T.A., Ibragimova M.R., Turakulav J.U. Complex compound zinc nitrate with thiocarbamide and nitrocarbamide. The symposium ‘Khimiya v narodnom khazyaystve’ (= Chemistry in the national economy). Moscow. February 12, 2020.- P.102. 2. Sharipova L.A., Azizov T.A., Ibragimova M.R. Асetamide and nicotinic acid of моnotype ligand coordination com- pounds of zinc nitrate // Universum: chemistry and biology, - Moscow, 2021. 5 (83). - РP. 45-49. 3. Sharipova L.A. Synthesis, structure and properties of coordination compounds of zinc nitrate with homogeneous and mixed ligand ligands: PhD thesis in chemistry. Bukhara, 2022. – P.120. 4. Sharipova L.A., Azizov T.A., Ibragimova M.R. Thermal study of the coordination compound of zinc nitrate with nicotinic acid and benzamide // XIII International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds.- October 16-19, 2019.- Shanghai.- Р. 200. 5. Charlot G. Methods of analytical chemistry. Quantitative analysis of inorganic compounds. - Moscow: Publishing house ‘Chemistry’. 1965. – P. 975. 6. Bazhenova L.N. Quantitative elemental analysis of organic compounds. - Yekaterinburg: 2008. – P. 356. 7. Nakamoto K. IR and Raman spectra of inorganic and coordination compounds. - Moscow: Mir, 1991. – P. 536. 8. Tarasevich B.N. IR spectra of the main classes of organic compounds. Reference materials – Moscow: MSU, 2012 – P. 54. 9. Sharipova L.A., Azizov T.A., Ibragimova M.R. Analysis of IR spectra of different coordination compounds of zinc nitrate with amides. The modern state and prospects of the science of Functional Polymers. Tashkent-2020. - P.384. 10. Sharipova L.А., Аzizov T.А., Ibragimova M.R. Coordination compounds zinc nitrate with urea, nitrourea and nico- tinic acid //. Universum: chemistry and biology, -Moscow, 2018. №12(54). - PP. 45-49. URL: http://7uneversum/ru/nature/archive/item/6596 11. Zaikin V.G. Bases mass-spectrometry on the organic compounds. - Moscow: MAIK ‘Nauka. Interperiadika’. - 2001. - P. 286. 12. Yusupov V.G., Tashev M.T., Parpiev N.A. Chemistry of coordination compounds. Textbook Tashkent 1996. - P.282. 68
№ 4 (106) апрель, 2023 г. PHYSICAL CHEMISTRY DETERMINATION OF AMINO ACID AND VITAMIN CONTENT OF Phlomoides nuda AND Phlomoides speciosa (LAMIACEAE) SPECIES Hilolakhan Rahimova Assistant of the Department of Medical and Biological Chemistry, Fergana Medical Institute of public health Republic of Uzbekistan, Fergana E-mail: [email protected] Rustam Gulomov PhD, Senior teacher of the Department of Biology, Namangan State University, Republic of Uzbekistan, Namangan E-mail: [email protected] Alidjan Ibragimov Dr. chem. Sciences, Professor of the Department of Chemistry, Fergana State University, Republic of Uzbekistan, Fergana E-mail: [email protected] ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОДЕРЖАНИЯ АМИНОКИСЛОТ И ВИТАМИНОВ В (ЯСНОТКОВЫХ) ВИДАХ Phlomoides nuda И Phlomoides speciosa Рахимова Хилолахан Рустамджоновна ассистент кафедры медицинской и биологической химии, Ферганский медицинский институт общественного здоровья, Республика Узбекистан, г. Фергана Гуломов Рустам Комилжон оглы канд. биолог. наук, ст. преподаватель кафедры биологии Наманганского государственного университета Республика Узбекистан, г. Наманган Ибрагимов Алиджан д-р хим. наук, проф. кафедры химии Ферганского государственного университета, Республика Узбекистан, г. Фергана ABSTRACT The article presents the results of the study of the surface part of the plant Phlomoides nuda and Phlomoides speciosa by physico-chemical methods. The qualitative and quantitative composition of vitamins and amino acids was determined. Glutamine (2.05 mg/g), proline (1.95 mg/g), histidine (1.90 mg/g) in Phlomoides nuda plant and asparagine (4.38 mg/g), glycine (4.38 mg/g) in Phlomoides speciosa plant, 32mg/g), significant amounts of tyrosine (3.94 mg/g) were shown. АННОТАЦИЯ В статье представлены результаты исследования надземной части растений Phlomoides nuda и Phlomoides speciosa физико-химическими методами. Определен качественный и количественный состав витаминов и амино- кислот. Глутамин (2,05 мг/г), пролин (1,95 мг/г), гистидин (1,90 мг/г) в растении Phlomoides nuda и аспарагин (4,38 мг/г), глицин (4,38 мг/г) в растении Phlomoides speciosa, 32 мг/г. г) были показаны значительные количества тирозина (3,94 мг/г). _________________________ Библиографическое описание: Rahimova H.R., Gulomov R.K., Ibragimov A. DETERMINATION OF AMINO ACID AND VITAMIN CONTENT OF Phlomoides nuda AND Phlomoides speciosa (LAMIACEAE) SPECIES // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 4(106). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/15224
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Keywords: Phlomoides nuda, Phlomoides speciosa, amino acid, vitamin, Chromatography. Ключевые слова: Phlomoides nuda, Phlomoides speciosa, аминокислота, витамин, хроматография. ________________________________________________________________________________________________ Introduction. In recent years, the scope of research canescens [6] and the carbohydrate content of this spe- on the taxonomy, geography, ecology and protection of cies were studied [7]. the species of Phlomoides Moench, distributed not only in the flora of Uzbekistan, but also in the Fergana Valley, Today, research and chemical analyzes have not as well as the study of their chemical composition [1]. been carried out on the study of amino acid and vitamin In particular, Phlomoides nuda (Regel) Adylov, content of Phlomoides nuda and Phlomoides speciosa Kamelin & Makhmedov, distributed in the Fergana valley plants. The implementation of these analyses, the ob- (Figure 1). In an in vitro experiment, it was proved that tained results and the isolated amino acids, vitamins in the drug has a hepatoprotective effect, which affects the food and pharmaceutical industry, the preparation of membrane recovery in a concentration-dependent manner, various nutritional products and vitamin preparations and that it contains biologically active substances that have useful for human health, and their application in practice the ability to prevent hepatitis B and hypertension [2]. are of urgent scientific and practical importance. In addition, for the first time, β-sitosterol as a bio- 1. Phlomoides nuda (Regel) Adylov, Kamelin & logically active substance was isolated from the Phlo- Machmedov in Opred. Rast. Sred. Azii 9: 97 (1987). moides nuda plant, and a qualitative reaction specific to the flavonoids of the species was conducted [3]. Life form. Hemicryptophyte (Partial rosette plants), polycarpic. In 2018-2020, the composition of macro and microele- ments of Phlomoides speciosa, Phlomoides isochila, Phenology. Flowering April – June, fruiting June – Phlomoides nuda plants collected from the steppes of July. Namangan region (Uzbekistan) was experimentally studied at the ‘Ecology and Biotechnology’ scientific la- Habitat. On rocky, gravel and clay slopes in the boratory of the Nuclear Physics Institute of of the Acad- foothills and in the lower mountain belt, 8.00-1.800 m a.s.l. emy of Sciences of the Republic of Uzbekistan [4]. Note. This species differs from the Phlomoides In subsequent studies, the substances contained in nuda species by its less radical leaves. Intermediate forms the essential oil of Phomoides speciosa (Rupr.) Adylov, are also known in nature. Both species are sympathetic, Kamelin & Machmedov (Figure 2) [5] and the quantita- possibly Phlomoides integior – Phlomoides nuda. Mo- tive composition of chemical elements of Phlomoides lecular research on these species is needed. Conservation. Unprotected. General distribution. Middle Asia: Tajikistan, Kyrgyzstan and Uzbekistan. Figure 1. А) Description of the species Phlomoides nuda in nature (foto by Gulomov Rustam); В) Species ecology; С) Distribution GIS map 70
№ 4 (106) апрель, 2023 г. 2. Phlomoides speciosa (Rupr.) Adylov, Kamelin & Note. There are hybridization processes between Machmedov in Opred. Rast. Sred. Azii 9: 95 (1987). Phlomoides cephalarifolia, Phlomoides gymnocalyx and Phlomoides sarawschaniaca species. Life form. Hemicryptophyte (Partial rosette plants), polycarpic. Conservation. The species population is wide- spread in all regions and does not require conservation. Phenology. Flowering April – July, fruiting June – August. General distribution and ecology. Middle Asia: Afghanistan, Kazakhstan, Kyrgyzstan, Pakistan, Tajiki- Habitat. On stony, gravelly and fine-grained slopes stan, Turkmenistan, Uzbekistan, China (Xinjiang). from foothills to the upper belt of mountains. Among thickets of bushes or in walnut forests, in fescue- wormwood steppes, on river terraces, 6.00-3.200 m a.s.l. Figure 2. А) Description of the species Phlomoides speciosa in nature (foto by Gulomov Rustam); В) Species ecology; С) Distribution GIS map Materials and methods Chromatographic conditions: • Chromatograph Agilent-1200 (equipped with an Amino acid identification experiment. Phenylthio- autodoser) carbomyl-derivatives (FTK) of amino acids were ob- • Colonna eclipse XDB C 18 (obraschenno- tained by the method of Steven A., Cohen Daviel as a faznyy), 5 μm, 4.6 x150mm result of the reaction of the hydrolysis product of the iso- • Diode matrix detector (DAD), identified in 204 lated protein and peptide fraction [8] with phenylthioi- nm, 254 nm, 290 nm fields. socyanate [8]. FTK (phenylthiocarbomoyl) derivatives • Flow rate 1ml/min of amino acids were identified based on high perfor- • Eluent - acetate buffer: acetonitrile: 0-5 min 96:4, mance liquid chromatography analysis. The detection pro- 6-8 min 90:10, 9-15 min 80:20, 15-17 min 96:4, thermo- cess was carried out under the following equipment and stat temperature 250C - 5 μl injected amount. conditions: Agilent Technologies 1200 with DAD detector, First, working standard solutions and then prepared 75x4.6 mm Discovery HSC18 column. Solution A: 0.14 M working solutions were introduced into the chromatograph. CH3COONa + 0.05% TEA pH=6.4, Solution B: CH3CN. B: Flow rate 1.2 ml/min, absorption band 269nm. Gradi- Results and discussions ent %/min: 1-6%/0-2.5min; 6-30%/2.51-40min; 30-60% / 40.1-45 min; 60-60%/45.1-50min; 60-0%/50.1-55min. Quantitative composition of amino acids was deter- mined by high-performance liquid chromatography Vitamin identification experiment. Working solu- (Table 1). Aspartic and glutamic acids are also present; tions of water-soluble vitamins with a concentration of it was found that there is almost a complete set of natural 1 mg/ml were prepared. For this, 50.0 mg of each vitamin amino acids. The total amount of amino acids was standard was taken on an analytical balance and dissolved 24.72 mg/g. The largest quantitative components corre- in 40% ethanol in a 50 ml volumetric flask and filled sponded to glutamine (2.05 mg/g), proline (1.95 mg/g), with the standard. histidine (1.90 mg/g). 71
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Table 1. Results of determination of amino acids in Phlomoides nuda and Phlomoides speciosa № Amino acids Phlomoides nuda Phlomoides speciosa Concentration mg/g Concentration mg/g 1 Asparagine 2 Glutamine 1,049256 0,822302 3 Serin 1,524088 0,362044 4 Glycine 1,443295 5 Asparagine 1,820435 0,5659 6 Glutamine 1,681038 4,321006 7 Cysteine 2,05225 4,387893 8 Threonine 1,684834 2,691501 9 Arginine 0,612697 0,546603 10 Alanine 1,491333 0,39731 11 Proline 1,052061 0,904164 12 Tyrosine 1,953208 1,288959 13 Valin 0,980029 0,978775 14 Methionine 0,708026 3,941037 15 Histidine 0,648869 0,942299 16 Isolate 1,900718 0,31428 17 Leucine 1,636364 1,001089 18 Tryptophan 0,933712 0,966507 19 Phenylalanine 0,69684 0,398674 20 Lysine 0,46115 0,285485 0,396664 0,21998 Total: 24,72687 0,112054 25,44786 Quantitative composition of amino acids was chromatography (Figure 5). The study of water-soluble determined by high-performance liquid chromatography vitamins showed that the largest amount of vitamins (Table 2). Aspartic and glutamic acids are also present, in Phlomoides nuda was contributed by thiamine (B1). it has been found that there is almost a complete set of Its amount was 1,877 mg/g. natural amino acids. The total amount of amino acids was 25.45 mg/g. The largest quantitative components The study of water-soluble vitamins of the plant are asparagine (4.38 mg/g), glycine (4.32 mg/g), tyrosine Phlomoides speciosa showed that the largest amount of (3.94 mg/g). It can be seen that there is a significant vitamins corresponded to the contribution of ascorbic difference between the two types of studied plants. acid (C). Its amount was 2.0784 mg/g. The difference between the two types is significant, especially in vita- Quantitative composition of vitamins was deter- mins B2 and B9. Both types of vitamins B1, B6 and C can mined by the method of high-performance liquid be indicated as the main components. Table 2. Percentage of vitamins extracted from Phlomoides nuda (A) and Phlomoides speciosa (B) plants № Vitamins А) Phlomoides nuda В) Phlomoides speciosa Concentration mg/g Concentration mg/g 1 B-1 1,0382 2 B-2 1,877 1,4440 3 B-6 0,019 1,8146 4 B-9 1,267 0,024 5 PP В-3 0,628 0,1668 6С 0,204 2,0784 1,524 72
№ 4 (106) апрель, 2023 г. Conclusion. Amino acid and vitamin content of composition of vitamins between the two species is sig- Phlomoides nuda and Phlomoides speciosa plants were nificant, especially in vitamins B2 and B9. Both types of studied. The total amount of amino acids is close in both vitamins B1, B6 and C can be indicated as the main com- species. But there is a significant difference in the ponents. amount of the main components. The difference in the References: 1. Gulomov R.K. Distribution of the genus Phlomoides Moench in the Fergana Valley (taxonomy, geography, ecology and conservation): author’s abstract of scientific paper, PhD –Tashkent: 2022– 43 p. 2. Khaydarova D.R. Lamiaceae obtaining medicinal food additives from certain types of herbs. author’s abstract of scientific paper, PhD. - Andijan. 2022. – 46 p. 3. Yulbarsova M., Khaydarova D.R., Siddikov G.U., Abdullaev Sh.V.. Phlomoides nuda as a source of β-sitosterol. Journal of Chemistry of Goods and Traditional Medicine. Volume 1, Issue 4, 2022. 4. Haydarova D., Siddikov G., Abdullayev Sh., Tojiboyev B. The Composition of the Essential Oil of the Plant Phlomoides Nuda Growing in Uzbekistan. // International Journal of Multicultural and Multireligious Understanding. http://ijmmu.com ISSN 2364-5369 Volume 8, Issue 9 September, 2021 PP.: 396-400. 5. Khaidarova D.R., Abdullaev Sh.V., Siddikov G.U. The component composition of extracts from Ph. Speciosa, Ph. Isochila growing in Uzbekistan // Universum: chemistry and biology: electronic scientific journal 2021. 12(90). 6. Rakhimova Kh.R., Ibrokhimov A.A., Ibragimov A.A. Kоличественный состав химических элементов Phlomoides canescens. German International Journal of Modern Science №20, 2021. 7. Rakhimova Kh.R., Gulomov R.K. Phlomoides canescens complex of carbohydrates distributed in the Ferghana Valley. Asian Journal of Multidimensional Research (AJMR). Vol 10, Issue 10. 2021. PP.: 452-458. 8. Karabayeva R.B., Ibragimov A.A., Nazarov О.M. Determination of the content of chemical elements and amino acids in Prunus persica var. nectarina. Universum: Chemistry and biology. 2020. № 9(75). URL: https://7univer- sum.com/ru/nature/archive/item/10659 (in Russian) 9. Steven A., Cohen Daviel J. Amino acid analysis utilizing phenylisothiocyanata derivatives//Jour. Analytical Bio-chemistry.1988. V.17.№.1. PP.: 1-16. 73
ДЛЯ ЗАМЕТОК
ДЛЯ ЗАМЕТОК
Научный журнал UNIVERSUM: ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ № 4(106) Апрель 2023 Часть 1 Свидетельство о регистрации СМИ: ЭЛ № ФС 77 – 55878 от 07.11.2013 Издательство «МЦНО» 123098, г. Москва, улица Маршала Василевского, дом 5, корпус 1, к. 74 E-mail: [email protected] www.7universum.com Отпечатано в полном соответствии с качеством предоставленного оригинал-макета в типографии «Allprint» 630004, г. Новосибирск, Вокзальная магистраль, 3 16+
Search