สมบัติทางเคมี

ช้นั มัธยมศึกษาปีที่ 5 ปฏกิ ิรยิ าเคมีของสารประกอบอนิ ทรีย์ รายวิชาเคมี3 (ว30223) ครจู ุฑารัตน์ ศรปี ระเสริฐ

ปฏิกิรยิ าเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ 01 ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ 02 ปฏิกริ ิยาการฟอกจางสสี ารละลาย 03 ปฏกิ ริ ยิ าการเกิดเอสเทอร์ 04 ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอร์ 05 ปฏกิ ริ ิยาการสงั เคราะห์เอไมด์ 06 ปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซิสเอไมด์

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอนิ ทรยี ์ 1 ผลการเรยี นรู้ : - ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนและเขียนผลติ ภัณฑ์จากปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏกิ ิรยิ ากับโบรมีน หรอื ปฏกิ ริ ยิ ากับโพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต - เขยี นสมการเคมแี ละอธบิ ายการเกิดปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชัน ปฏิกริ ิยาการสงั เคราะหเ์ อไมด์ ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลซิ สิ และปฏิกิรยิ าสะปอนนฟิ เิ คชนั - ทดสอบปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟเิ คชนั ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซสิ และปฏกิ ิริยาสะปอนนิฟเิ คชัน

3 สมบตั ิทางเคมขี องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ (Combustion reaction) สารประกอบไฮโดรคาร์บอน Cyclohexane Cyclohexene Methylbenzene สูตรโมเลกุล C6H12 C6H10 C7H8 พันธะ อตั ราส่วนระหวา่ ง C:H 0.5 0.6 0.875 (C/H) อัตราส่วนของ C : H สงู หรือมคี วามไม่อมิ่ ตวั สงู ปรมิ าณเขมา่ จะมาก

4 สมบตั ทิ างเคมขี องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion reaction) การเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เปน็ ปฏกิ ิรยิ าคายความร้อน สมการการเผาไหม้ CxHy + (X+Y/4) O2 X CO2 + Y/2 H2O ปัจจยั ท่ีมผี ลตอ่ การเผาไหม้ - ปริมาณออกซิเจน - พลงั งานทใี่ ช้ในการเผาไหม้ ปรมิ าณเขมา่ พนั ธะคู่ < พนั ธะสาม < อะโรมาตกิ แอลเคน ไม่มีเขมา่ อัตราสว่ นของ C : H สงู หรือมคี วามไมอ่ ่ิมตวั สงู ปริมาณเขมา่ จะมาก

5 สมบัติทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ตรวจสอบความเข้าใจ 1. เหตุใดการใชเ้ ตาถา่ นจงึ ใหเ้ ขมา่ ควันมากกว่าการใช้เตาแก๊ส ถ่านท่ใี ชใ้ นเตาถา่ นไดจ้ ากการเผาไม้ทาให้ได้ธาตคุ ารบ์ อนเปน็ องคป์ ระกอบหลัก (มี C:H มาก) ดังนน้ั การเผาถา่ นในบรรยากาศปกตจิ งึ มี เขม่ามากเนอ่ื งจากเกดิ ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ แตเ่ ชื้อเพลงิ ในเตาแก๊สประกอบด้วยโพรเพนและบิวเทนซ่งึ เปน็ สารประกอบ ไฮโดรคารบ์ อนอม่ิ ตวั (มี C:H นอ้ ย) สามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้อยา่ งสมบูรณไ์ ดท้ ีบ่ รรยากาศปกติ 2. ดลุ สมการการเผาไหมข้ องเฮปเทน โดยการเตมิ เลขสัมประสทิ ธ์ใิ นช่องวา่ ง สมการ 1: 2C7H14 + ….O2 ….CO2 + ….H2O + 4CO + 2C สมการ 2: 2C7H14 + ….O2 ….CO2 + ….H2O + 2CO + 4C จากสมการเคมีที่ดลุ แล้ว ปริมาณแกส๊ ออกซเิ จนมีผลต่อปรมิ าณการเกดิ เขม่าอยา่ งไร

6 สมบัตทิ างเคมขี องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2. ปฏิกริ ิยาการฟอกจางสสี ารละลาย (การฟอกจากสสี ารละลายโบรมนี ) สมบัติ การทาปฏิกริ ยิ ากับสารละลาย Br2 และทดสอบกบั กระดาษลิตมัส ชนิดสาร ในท่มี ืด ในที่สว่าง Hexane สารละลายโบรมนี และกระดาษลติ มสั ไม่เปลี่ยนสี สารละลาย Br2 เปล่ยี นจากสนี า้ ตาลแดงเป็นไมม่ สี ี และ กระดาษลติ มสั เปล่ยี นจากสีน้าเงนิ เปน็ แดง Hex-1-ene สารละลาย Br2 เปลีย่ นจากสีนา้ ตาลแดงเปน็ ไม่มสี แี ละ สารละลายโบรมนี เปลย่ี นจากสีน้าตาลแดงเป็นไมม่ สี ีและ Hex-1-yne กระดาษลติ มัสไมเ่ ปลี่ยนสี กระดาษลิตมัสไมเ่ ปลย่ี นสี Benzene สารละลาย Br2 เปล่ียนจากสีน้าตาลแดงเปน็ ไม่มสี ีและ สารละลายโบรมีนเปล่ยี นจากสนี า้ ตาลแดงเป็นไมม่ สี ีและ กระดาษลิตมัสไมเ่ ปล่ยี นสี กระดาษลิตมัสไมเ่ ปลยี่ นสี สารละลายโบรมนี และกระดาษลิตมัสไมเ่ ปลี่ยนสี สารละลายโบรมนี และกระดาษลิตมัสไมเ่ ปลย่ี นสี

7 สมบัตทิ างเคมีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

8 สมบตั ทิ างเคมีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน สมบตั ทิ างเคมี (ปฏิกิรยิ าเคมี) แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ อะโรมาตกิ สตู รทว่ั ไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 - พนั ธะ ฟอกสี การฟอกจากสี Br2 มืด ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี สว่าง ฟอกสี ปฏิกิริยาการเตมิ ฟอกสี ไม่ฟอกสี ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ปฏิกิรยิ าการแทนที่ ชนดิ ของปฏกิ ริ ยิ า ปฏกิ ริ ยิ าการแทนที่ (addition reaction) (addition reaction) (substitution reaction) (substitution reaction)

9 สมบัติทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. เขียนสมการแสดงปฏิกริ ยิ าเคมที ี่เกดิ ขึ้น 2. เมอื่ นากระดาษลติ มัสช้นื ไปอังท่ปี ากหลอดทดลองของปฏิกิรยิ าขา้ งต้นจะเกดิ การเปล่ยี นแปลงหรอื ไม่ อย่างไร

สมบัตทิ างเคมีของสารประกอบอินทรยี ์ X Y และ Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เม่อื สาร X และ Y ทาปฏกิ ริ ิยากบั สารละลายโบรมนี และสาร Z ทาปฏกิ ิรยิ ากับออกซเิ จนจะเกดิ ปฏกิ ริ ิยาดงั สมการ ก. X Y Z มีสูตรโมเลกุลเปน็ อย่างไร ข. สารใดเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่มิ ตัว และสารใดเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไม่อมิ่ ตวั

10 สมบตั ิทางเคมขี องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2. ปฏิกริ ยิ าการฟอกจางสีสารละลาย (การฟอกจากสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต (KMnO4))

11 สมบตั ิทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน กิจกรรม 12.6 การทดลองปฏกิ ิรยิ าการฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต จดุ ประสงค์การทดลอง 1. ทดลองการเกดิ ปฏิกริ ิยาการฟอกจางสสี ารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซนี และเมทิลเบนซีน 2. เปรยี บเทียบการเกิดปฏิกิรยิ าการฟอกจางสสี ารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซนี และเมทิลเบนซีน

12 สมบตั ิทางเคมีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ผลการทดลอง

13 สมบตั ทิ างเคมขี องสารประกอบอนิ ทรีย์ อภปิ รายผลการทดลอง ไซโคลเฮกซีนซง่ึ เปน็ แอลคนี ทาใหส้ ขี องสารละลาย KMnO4 จางหายไปและมตี ะกอนสนี ้าตาลเกดิ ขึ้น แสดงว่าแอลคนี เกดิ ปฏกิ ริ ิยาการฟอกจางสกี บั สารละลาย KMnO4 ได้ส่วนไซโคลเฮกเซน ซึง่ เป็นแอลเคนและเมทิลเบนซีนซงึ่ เป็นแอโรแมตกิ ไฮโดรคาร์บอน ไมเ่ ปลีย่ นสสี ารละลายKMnO4 แสดงวา่ แอลเคนและแอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อนไม่เกิดปฏกิ ริ ิยาการฟอกจางสีกบั สารละลาย KMnO4 สรปุ ผลการทดลอง ไซโคลเฮกซีนสามารถเกิดปฏิกริ ยิ าการฟอกจางสีกับสารละลาย KMnO4 สว่ นไซโคลเฮกเซนและเมทิลเบนซีนไม่ เกดิ ปฏกิ ิริยาการฟอกจางสีกับสารละลาย KMnO4

14 สมบัติทางเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ สรุปปฏกิ ิริยาการฟอกจางสีของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน

15 สมบัติทางเคมขี องสารประกอบอินทรีย์ ตาราง สรปุ สมบตั ทิ างเคมเี ปรยี บเทยี บระหว่างแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และอโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สมบตั ิทางเคมี (ปฏกิ ริ ยิ าเคมี) แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ อะโรมาติก สูตรทวั่ ไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 - การเผาไหม้ ไม่มีเขม่า มเี ขม่า มีเขม่ามาก มีเขมา่ มากทีส่ ุด การฟอกจากสี Br2 มืด ไมฟ่ อกสี ฟอกสี ฟอกสี ไมฟ่ อกสี สวา่ ง ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี การฟอกสีของ KMnO4 ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไมฟ่ อกสี

16 สมบตั ิทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ สมบตั ิทางกายภาพ แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาติก สตู รทว่ั ไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 สี ไม่มสี ี ไมม่ สี ี ไมม่ ีสี กลิ่น ไม่มีสี มกี ล่นิ เฉพาะตัว มกี ลนิ่ เฉพาะตัว มีกลน่ิ เฉพาะตวั ไมม่ ี ข้ัวโมเลกลุ ไม่มี ไมม่ ี ไม่มี พันธะ ไมม่ ี พนั ธะคู่อยา่ งนอ้ ย 1 แหง่ พนั ธะสามอยา่ งนอ้ ย 1 แหง่ พนั ธะคู่อย่างนอ้ ย 3 แหง่ พนั ธะเดี่ยวท้ังหมด การละลายน้า ไมล่ ะลาย ไมล่ ะลาย ไม่ละลาย การละลายในตวั ทาละลายไม่มีขั้ว ไม่ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย แวนเดอรว์ าลส์ แรงระหวา่ งโมเลกลุ แวนเดอรว์ าลส์ แวนเดอรว์ าลส์ สงู มาก แวนเดอร์วาลส์ นอ้ ยกวา่ น้า จดุ เดอื ด ต่าทสี่ ดุ สูง ความหนาแนน่ ต่า นอ้ ยกว่านา้ นอ้ ยกว่านา้ นอ้ ยกว่าน้า

24 สมบัตทิ างเคมขี องสารประกอบอนิ ทรีย์ 3. ปฏกิ ริ ิยาการเกดิ เอสเทอร์ (ปฏกิ ริ ิยาระหว่างกรดคารบ์ อกซกิ ลิกกับแอลกอฮอล)์ Carboxylic acid + Alcohol H+, ∆ Ester + H2O ตัวอยา่ ง

24 สมบัตทิ างเคมีของสารประกอบอนิ ทรีย์ 4. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ (ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งเอสเทอรก์ ับน้า) Ester + H2O H+, ∆ Carboxylic acid + Alcohol ตัวอยา่ ง

25 สมบตั ิทางเคมีของสารประกอบอนิ ทรีย์ Carboxylic acid + Alcohol Ester + H2O

สมบัติทางเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ 4. ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอร์ (ปฏกิ ริ ิยาระหวา่ งเอสเทอรก์ ับนา้ )

26 สมบตั ิทางเคมขี องสารประกอบอินทรีย์ 5. ปฏิกิรยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์ (ปฏิกริ ิยาระหว่างกรดคารบ์ อกซลิ กิ กบั แอมโมเนีย) Carboxylic acid + Ammonia ∆ Amide + H2O Amine ∆+

27 สมบตั ิทางเคมีของสารประกอบอินทรยี ์ 6. ปฏิกิริยาไฮโดรลซิ สิ ของเอไมด์ (ปฏกิ ิริยาระหว่างเอไมด์กับน้า) สภาวะกรด Amide + H2O ∆ Carboxylic acid + Ammonia STEP 1 + H+, ∆ STEP 2 + H+ NH4+

27 สมบัติทางเคมีของสารประกอบอนิ ทรยี ์ 6. ปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอไมด์ (ปฏกิ ิรยิ าระหว่างเอไมดก์ บั นา้ ) สภาวะเบส Amide + H2O ∆ Carboxylic acid + Ammonia STEP 1 + OH- , ∆ STEP 2 + OH- -+