พันธะของคาร์บอน 1

เอกสารประกอบการเรียน รายวชิ า เคมี รหัสวิชา ว33225 ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 ภาคเรยี นท่ี 1 ปกี ารศกึ ษา 2563 เร่ือง พันธะของคารบ์ อน ชอื่ - สกุล............................................................................ช้นั ..............เลขที่............ สอนโดย ................ คณุ ครเู กศนี นับถอื ดี

พนั ธะของคาร์บอน เวเลนซ์อิเล็กตรอนท้งั 4 ของคาร์บอนสามารถเกิดพนั ธะโคเวเลนซ์ (covalent bond) ได้ 4 พนั ธะ ซ่ึงอาจจะเป็นพนั ธะเดี่ยว (single bond) พนั ธะคู่ (double bond) หรือพนั ธะสาม (triple bond) ก็ได้ สามารถเกิดได้ 3 แบบ ดงั น้ี พนั ธะเดี่ยว 4 พนั ธะ พนั ธะเด่ียว 2 พนั ธะ + พนั ธะคู่ 1 พนั ธะ พนั ธะเด่ียว 1 พนั ธะ + พนั ธะสาม 1 พนั ธะ ความยาวพนั ธะระหวา่ งคาร์บอน - คาร์บอน เรียงจากนอ้ ยไปมาก ดงั น้ี ความยาวพนั ธะของ พนั ธะเดี่ยว > พนั ธะคู่ > พนั ธะสาม การเขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์

1. สูตรโมเลกลุ เป็นสูตรท่ีบอกใหท้ ราบวา่ ในสารประกอบน้นั ประกอบดว้ ยธาตุใดบา้ ง อยา่ งละก่ีอะตอม เช่น CH4 , C4H10 , C2H6O 2. สูตรโครงสร้าง เป็ นสูตรที่บอกใหท้ ราบวา่ ในโมเลกุลของสารประกอบน้นั ประกอบดว้ ย ธาตุใดบา้ ง อยา่ งละก่ีอะตอม แตล่ ะอะตอมยดึ เหน่ียวกนั อยา่ งไร มีหลายแบบ ดงั น้ี 2.1 สูตรโครงสร้างแบบเส้น (Expanded form) 2.2 สูตรโครงสร้างแบบยอ่ (Condensed form) 2.3 สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Bond - line form) เป็นการเขียนสูตรโครงสร้างโดยใชเ้ ส้นขีด (-) แทนดว้ ยอิเลก็ ตรอน 2 ตวั หรือ 1 คู่ สู ตรโครงสร้ างแบบเส้ น สูตรโครงสร้างแบบย่อ เป็นสูตรโครงสร้างที่ไมแ่ สดงเส้นพนั ธะเด่ียวระหวา่ งไฮโดรเจนกบั คาร์บอน โดยจะใช้ วงเล็บยอ่ ตวั ท่ีเหมือนกนั ไวด้ ว้ ยกนั เช่น

สู ตรโครงสร้ างแบบเส้ นและมุม เป็นสูตรโครงสร้างท่ีไม่แสดงธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน แต่จะแสดงเส้นพนั ธะระหวา่ ง คาร์บอนและไฮโดรเจนเทา่ น้นั ตัวอย่างการเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์แบบต่างๆ

ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึม (ISOMERISM) เน่ืองจากธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพนั ธะกบั ธาตุคาร์บอนดว้ ยกนั เองไดโ้ ดยสามารถต่อกนั เป็ นท้งั สายยาวท่ีมีสาขา และนอกจากน้ียงั พบวา่ สารอินทรียท์ ี่มีจานวนคาร์บอนเท่ากนั ยงั สามารถ เขียนโครงสร้างไดห้ ลายแบบที่เรียกวา่ ไอโซเมอร์ ซ่ึงเป็ นสาเหตุหน่ึงท่ีทาให้สารอินทรียม์ ีจานวน มากมาย ไอโซเมอริซึม หมายถึง ปรากฏการณ์ที่สารอนทรียม์ ีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั แต่มีสูตร โครงสร้างต่างกนั ซ่ึงอาจจะเป็นสารประเภทเดียวหรือต่างชนิดกนั ก็ได้ ไอโซเมอร์ (isomer) หมายถึง สารอินทรียท์ ่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั แต่มีสูตรโครงสร้าง แตกต่างกนั เช่น CH3 C H 2 CH 2 C H 3 CH3 C H 2 C H 3 บวิ เทน CH3 2 - เมทิ ลโพรเพน สารท้งั สองมีสูตรโมเลกุลเป็ น C4H10 เหมือนกนั แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกนั จึงจดั วา่ เป็ น ไอโซเมอร์กนั เพื่อใหเ้ ห็นความแตกตา่ งของโครงสร้างไอโซเมอร์ชดั เจนข้ึนพิจารณาโครงสร้าง 3 มิติดงั น้ี บิวเทน 2-เมทิลโพรเพน ภาพที่ 1 โครงสร้างโมเลกลุ ของไอโซเมอร์ของบิวเทนในลกั ษณะ 3 มิติ

ประเภทของไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์อาจจะแบง่ เป็นประเภทใหญ่ ๆ ได้ 2 ประเภท คือ Structural isomer และ Stereoisomer ก. Structural isomer เป็นไอโซเมอร์ในแง่ของโครงสร้าง หมายถึง สารอินทรียท์ ่ีมีสูตร โมเลกุลเหมือนกนั แตม่ ีสูตรโครงสร้างต่างกนั แบง่ เป็นประเภทยอ่ ย ๆ ดงั น้ี 1. Skeleton isomer หมายถึง ไอโซเมอร์ที่มีการจดั เรียงโครงสร้างหลกั (Basic Unit) ของ คาร์บอนอะตอมตา่ งกนั เช่น CH3 C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 สูตรโมเลกลุ C5H12 CH3 C H2 CH2 CH3 สูตรโมเลกลุ C5H12 CH3 CH3 CH3 C CH3 สูตรโมเลกลุ C5H12 CH สารท้งั สามชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั แตส่ ูตรโครงสร้างตา่ งกนั เน่ืองจากการจดั เรียงตวั ของธาตุ C ในโรงสร้างหลกั ดงั น้นั จึงจดั เป็ น Skeleton isomer 2. Position isomer หมายถึง ไอโซเมอร์ที่เกิดจากหมู่ฟังกช์ นั มาตอ่ กบั อะตอมคาร์บอน ของโครงสร้างหลกั ในตาแหน่งท่ีต่างกนั หรือกล่าวอีกอยา่ งหน่ึงวา่ เป็นไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั มีหม่ฟู ังกช์ นั ชนิดเดียวกนั แตต่ าแหน่งของหมฟู่ ังกช์ นั ที่มาต่ออยกู่ บั C แตกต่างกนั เช่น C3 H3 C2H2 C1 H2 สูตรโมเลกลุ C3H8O OH สูตรโมเลกลุ C3H8O C3H3 C2H2 1 CH3 OH

สารท้งั สองชนิดเป็นแอลกอฮอลเ์ หมือนกนั ตวั แรกมีหมู่ -OH อยทู่ ่ีคาร์บอนอะตอมท่ี 1 แต่ ตวั ที่ 2 อยทู่ ่ีอะตอมที่ 2 จึงทาใหส้ ูตรโครงสร้างต่างกนั จดั เป็น Position isomer อีกตวั อยา่ งหน่ึงท่ีจดั วา่ เป็ น Position isomer ไดแ้ ก่ OH OH OH COOH และ มีสูตรโมเลกลุ C7H6O3 COOH COOH 3. functional isomer หมายถึง ไอโซเมอร์ท่ีมีหมูฟ่ ังกช์ นั ตา่ งกนั ไอโซเมอร์ประเภทน้ีจะ เป็นสารอินทรียต์ า่ งชนิดกนั มีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั แต่สูตรโครงสร้างต่างกนั เช่น CH3 C H 2 CH 2 OH สูตรโมเลกลุ C3H8O CH3 C H 2 O CH 3 สูตรโมเลกลุ C3H8O สารตวั แรกเป็นแอลกอฮอลม์ ีหมู่ -OH สารตวั ท่ี 2 เป็นอีเทอร์มีหมู่ C - O - C ซ่ึงท้งั สาร ท้งั สองชนิดมีหมฟู่ ังกช์ นั ตา่ งกนั มีโครงสร้างต่างกนั และเป็นสารต่างชนิดกนั ดว้ ย แตม่ ีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั จึงจดั เป็น functional isomer ตวั อยา่ งอ่ืน ๆ ของ functional isomer ไดแ้ ก่ O และ CH3 O สูตรโมเลกลุ C3H6O2 CH3 C OCH3 H และ CH2 C OH สูตรโมเลกลุ C3H6O ester acid O O CH3 CH2 C CH3 C CH3 aldehyde ketone ข. Stereoisomer เป็นไอโซเมอร์ในแง่ของการจดั เรียงอะตอม จึงทาใหม้ ีสูตรโครงสร้างที่ ต่างกนั แบ่งเป็ น 2 ประเภทคือ

1. geometrical isomer หรือ cis-trans isomer เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดกบั สารประกอบแอลคีนหรือสารอินทรียท์ ่ีคาร์บอนมีพนั ธะคู่ (C=C) อะตอมหรือกลุ่มอะตอมหรือหมู่ ฟังกช์ นั ท่ีมาเกาะที่พนั ธะคูจ่ ะเรียงตวั ตามแบบเรขาคณิตที่ตา่ งกนั ไอโซเมอร์ประเภทน้ีเม่ือเขียนสูตร โครงสร้างทว่ั ๆ ไปจะเหมือนกนั เช่น CH3 CH3 เป็น cis-isomer เรียกวา่ cis-2-butene C=C เป็น trans-isomer เรียกวา่ trans-2-butene HH CH3 H C=C H CH3 ท้งั สองชนิดมีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั คือ C4H8 ถา้ เขียนสูตรโครงสร้างทวั่ ๆ ไปจะเป็น CH3-CH=CH-CH3 ซ่ึงเหมือนกนั ท้งั สองชนิด แตเ่ ม่ือแสดงรายละเอียดของตาแหน่งอะตอมที่มาต่อ ตรงพนั ธะคูจ่ ะพบวา่ แตกตา่ งกนั จึงจดั วา่ เป็น geometrical isomer cis-2-butene trans-2-butene ภาพท่ี 2 geometrical isomer ของ 2-butene ในลกั ษณะ 3 มิติ หมายเหตุ cis- ใชก้ บั ไอโซเมอร์ที่มีกลุ่มอะตอมเหมือนกนั อยดู่ า้ นเดียวกนั ของระนาบ trans- ใชก้ บั ไอโซเมอร์ท่ีกลุ่มอะตอมเหมือนกนั อยดู่ า้ นตรงกนั ขา้ ม การท่ี cis-2-butene และ trans-2-butene มีสูตรโครงสร้างเชิงเรขาคณิตไมเ่ หมือนกนั เน่ืองจากมีพนั ธะคูซ่ ่ึงไม่สามารถหมุนไดอ้ ยา่ งอิสระ

12 ถา้ หมุนคาร์บอนตวั ที่ 1 ไปคาร์บอนตวั ที่ 2 จะหมุนตามไปดว้ ย เทา่ กนั ถา้ หมุนเพียงอะตอมเดียวจะทาใหพ้ นั ธะแตกออกหรือ C=C สลายตวั ได้ ดงั น้นั จึงไม่สามารถท่ีจะจดั ลกั ษณะการเรียงอะตอม ของสารท้งั สองใหเ้ หมือนกนั หรือไม่สามารถนามาซ้อนกนั สนิท เป็นรูปเดียวกนั ได้ จึงจดั วา่ เป็ นไอโซเมอร์ แตถ่ า้ เป็นกรณีพนั ธะเดี่ยวถือวา่ ไม่ใช่ไอโซเมอร์ เช่น HH H Cl HH H-C-C-H หรือ H - C - C - H หรือ H - C - C - Cl Cl Cl Cl H Cl H สารท้งั สามเป็นสารชนิดเดียวกนั ไม่ใช่ไอโซเมอร์ เน่ืองจาก C ท่ียดึ ดว้ ยพนั ธะเดี่ยวสามารถ ท่ีจะหมุนไดร้ อบตวั เอง 3600 จึงสามารถปรับรูปร่างให้เหมือนกนั เป็ นสารตวั เดียวกนั ได้ ตวั อยา่ งของ cis-trans isomer อ่ืนๆ ไดแ้ ก่ Cl Cl Cl H C = C กบั C = C สูตรโมเลกุล C2H2Cl2 HH H Cl สูตรโมเลกุล C8H16 cis- trans- CH3 CH3 กบั CH3 C2H5 C=C C=C C2H5 C2H5 C2H5 CH3 cis- trans- 2. optical isomer เป็นไอโซเมอร์ท่ีเกิดจากสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกนั แตม่ ี คุณสมบตั ิในการบิดระนาบของแสงโพราไรซ์ไม่เหมือนกนั อนั เนื่องมาจากการมีสูตรโครงสร้างท่ี แตกตา่ งกนั

รายวิชา เคมี รหสั วิชา ว33225 ช้นั มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 สอนโดย ................ คณุ ครูเกศนี นับถือดี โรงเรยี นสริ ินธร จังหวัดสุรินทร์