เคมอี ินทรยี ์เบ้ืองต้นวิชาเคมีสาหรับครูวิทยาศาสตร์ 2 1005211อ. วาทนิ ี จันมี คณะครุศาสตร์มหาวิทยาลัยราชภฏั บ้านสมเดจ็ เจ้าพระยา
เคมีอินทรียค์ ือ• คือการศึกษาสารประกอบอนิ ทรีย์• สารประกอบอนิ ทรีย์คือ สารเคมีท่พี บในส่ิงมีชีวิต หรือมนุษย์สงั เคราะ ข้นึ ให้เหมอื นPb(OCN)2 + 2 NH3 + 2 H2O 2 H2N O NH2 + Pb(OH)2 C แอมโมเนีย ยูเรีย
เคมีอินทรียค์ ือ• เคมอี นิ ทรีย์ เป็นสาขาย่อยในวิชาเคมี ท่วี ่าด้วยการศึกษาโครงสร้าง คุณสมบัติ องคป์ ระกอบ ปฏกิ ริ ิยา และการเตรียม (ด้วยการสงั เคราะห์ หรือด้วยวิธกี ารอ่นื ) สารประกอบท่มี ีธาตุคาร์บอนเป็นหลัก ไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธข์ องพวกมันอย่างเป็นวิทยาศาสตร์ สารประกอบเหล่าน้ีอาจมีธาตอุ ่นื อกี จานวนหน่ึงด้วยกไ็ ด้ เช่น ไฮโดรเจน ไนโตรเจน ออกซิเจน แฮโลเจน
สารประกอบอินทรีย์• ธาตุท่เี ป็นองค์ประกอบหลักในสารประกอบอนิ ทรีย์ เช่น C, H, O, N,S, F, Cl, Br, I และ P เป็นต้นธาตุ Valence electron พนั ธะC4 4 CCCH1 1HO6N5 2 OO 3 N NN
สารประกอบอินทรีย์• C สามารถเกาะกบั C อ่นื ๆ เกดิ เป็นโครงสร้าง – ต่อกนั เป็นโซ่เปิ ด (open chain) • อาจเป็นโซ่ตรง (linear chain) หรือมโี ซ่มกี ่งิ สาขา (branched chain) – ต่อกนั เป็นวง (cyclic or closed chain) CH3 H2C CH2 CH2 H2C CH2 CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH H CH3 cyclic or closed chain linear chain C branched CchHa3in
ไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อนไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อน (Hybridization of carbon)• C มี 4 เวเลนซอ์ เิ ลก็ ตรอน ซง่ึ สามารถเกดิ พนั ธะกบั อะตอมอน่ื ๆ ได้ – อยใู่ น s ออรบ์ ทิ อล = 1 (รปู รา่ งเป็นทรงกลม) – อยใู่ น p ออรบ์ ทิ อล = 3 (รปู ร่างเป็นดมั บเ์ บลล)์
ไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อนไฮบริไดเซชนั แบบต่างๆ ของ C(Hybridization of Carbon)sp3 sp2 spไฮบริไดซอ์ อรบ์ ิทลั แบบ sp3 แบบ sp2 แบบ sp
ไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อนพนั ธะของ C• เวเลนซอ์ เิ ลก็ ตรอนทงั้ 4 ของคารบ์ อนทอ่ี ยใู่ นไฮบรไิ ดซอ์ อรบ์ ทิ ลั สามารถเกดิ พนั ธะ โคเวเลนต์ (covalent bonds) ได้ 4 พนั ธะ ซง่ึ อาจจะเป็นพนั ธะเดย่ี ว (single bond) พนั ธะคู่ (double bond) หรอื พนั ธะสาม (triple bond) กไ็ ด้
sp3 hybridizationพนั ธะของ C sp3 hybridization
sp3 hybridizationพนั ธะของ C• sp3 hybridization คารบ์ อนจะสรา้ งพนั ธะเดย่ี วทงั้ หมด เชน่ ใน methane และ ethane
sp2 hybridization• sp2 hybridization ของคารบ์ อน
sp2 hybridization• sp2 hybridization คารบ์ อนจะสรา้ งพนั ธะคู่ 1 พนั ธะ (1 พนั ธะซกิ มา และ 1 พนั ธะ ไพ) ระหว่าง C ทม่ี ไี ฮบรไิ ดเซชนั แบบ sp2 และ พนั ธะเดย่ี ว 2 พนั ธะ เช่นใน ethene
sp hybridization• sp hybridization ของคารบ์ อน
sp hybridization• sp hybridization คารบ์ อนจะสรา้ งพนั ธะสาม (triple bond) 1 พนั ธะ (1 พนั ธะซกิ มา และ 2 พนั ธะไพ) ระหว่าง C ทม่ี ไี ฮบรไิ ดเซชนั แบบ sp และพนั ธะเดย่ี ว 1 พนั ธะ เชน่ ใน ethyne
สรปุ ไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อนไฮบริไดซ์ แบบ sp3 แบบ sp2 แบบ spออรบ์ ทิ ลั พันธะรอบ C C CC C 4σ 3σ 1π 2σ 2πมุมพันธะของ 109.5° 120° 180° C Tetrahedral Trigonal planar Linear รปู ร่าง (ทรงส่หี น้า) (สามเหล่ยี มแบบราบ) (เส้นตรง) โมเลกุล
แบบฝึ กหดั ไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อนจงระบชุ นิดของไฮบริไดเซชนั ของ C และ O
แบบฝึ กหดั ไฮบริไดเซชนั ของคารบ์ อนจงระบชุ นิดของไฮบริไดเซชนั ของ C N และ O N OO N H
สูตรโคกรงาสรรา้เงขในียสานรปสรตูะกรอบโอคินรทรงียสม์ ี ร4้าแงบบ คือสูตรโครงสรา้ งแบบเสน้(Extended structural formula) แสดงรายละเอยี ดของชนดิ ของพันธะและตาแหน่งท่อี ยู่ในโมเลกุลทง้ั หมดสูตรโครงสรา้ งแบบลวิ อิสผสม เขียนพันธะระหว่าง C อะตอม หรอื ระหว่าง C กบั หม่ฟู ังกช์ ัน ส่วน H เขียน รวมไว้ทางขวาของ C หรอื ธาตุอ่นืแบบยอ่ (Partially extendedstructrural formula)สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ เป็นสตู รโครงสร้างท่เี ขยี นเฉพาะพันธะค่หู รือพันธะสามระหว่างอะตอมของ C สว่ นอะตอมของธาตอุ ่นื ท่สี ร้างพันธะกบั อะตอมของ C จะเขียนเฉพาะ(Condensed structuralformula) อะตอมและจานวนอะตอมของธาตุเหล่าน้นั โดยไม่เขยี นพันธะสูตรโครงสรา้ งแบบเสน้ และมุม ไม่ต้องแสดง C และ H ท่เี กาะกบั C(Bond line convention ให้ใช้เส้นตรงแทนโครงสร้างstructure) ถ้าไม่มีอะตอมอ่นื เขียนไว้ ให้ถอื ว่าจุดปลาย(และมุม)ของโครงสร้างเป็น อะตอม C ต่อกบั อะตอม H
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสูตรโครงสรา้ งในสารประกอบอินทรียม์ ี 4 แบบ คือ HHHH HCCCCHสตู รโครงสร้างแบบเส้น(Extended structural formula) HHHHสตู รโครงสร้างแบบลิวอสิ ผสมแบบย่อ H3C CH2 CH2 CH3(Partially extended structrural formula)สตู รโครงสร้างแบบย่อ CH3CH2CH2CH3(Condensed structural formula)สตู รโครงสร้างแบบเส้นและมมุ(Bond line convention structure)
Bond lineแบบจาลองโครงสร้างโมเลกุล สตู รโครงสร้างแบบเส้น สตู รแบบย่อ conventionCH3(CH2)2CH3CH3(CH2)2CH(CH3)2 CH3CH=CH2 H2 CH2C CH2
Bond lineแบบจาลองโครงสร้างโมเลกลุ สตู รโครงสร้างแบบเส้น สตู รแบบย่อ convention CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2C CH http://202.143.128.66/~lib/obec/sci/sec4/chem/cai/chemistry/chem4018/C-structure.htm
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสามมิติของสารประกอบอินทรีย์ 1 แบบ circle-and-line structure 2 แบบ dash-line-wedge-structure ถ้าอะตอมอยู่ในทศิ ทางท่ชี ้ขี ้นึ เหนอื ระนาบของกระดาษ ให้เขยี นพันธะรปู ล่ิม (wedge) ทบึ ( )ถ้าอะตอมอยู่ในทศิ ทางท่ชี ้ลี งต่ากว่าระนาบของกระดาษ ให้ เขยี นพันธะรปู ล่มิ ขดี ๆ ( )
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสามมิติของสารประกอบอินทรีย์ 3.ภาพฉายแบบนวิ แมน (Newman Projection) 4.ภาพฉายแบบฟิ ชเชอร์ (Fisher Projection) เป็นการฉายภาพโมเลกุลแบบ 3 มติ ิลงในระนาบกระดาษหรือ จอรับภาพ เช่น Fisher Projection
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสามมิติของสารประกอบอินทรีย์ 1 แบบ circle-and-line structure
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสามมิติของสารประกอบอินทรีย์ 2 แบบ dash-line-wedge-structure
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสามมิติของสารประกอบอินทรีย์ 3.ภาพฉายแบบนวิ แมน (Newman Projection)
การเขียนสตู รโครงสรา้ งสามมิติของสารประกอบอินทรีย์ 4.ภาพฉายแบบฟิ ชเชอร์ (Fisher Projection)
3ป. รกะารเภจดัทหขมอวงดสหามร่สู ปารรปะรกะอกบอบออินินททรรียีย์์ สารอินทรีย์ไฮโดรคารบ์ อน เฮทเทอโรไซคลิก สารที่หมูฟ่ ังกช์ นัอะลิแฟติก อะโรแมติก แอลคิลเฮไลด์อะไซคลิก (โซ่เปิ ด) สารไซคลกิ (วง) แอลกอฮอลแ์ ละอเี ทอร์แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน แอลดีไฮด์และคโี ตน กรดคารบ์ อกซลิ ิก และเอสเทอร์ อ่นื ๆ
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนสามารถจาแนกไดเ้ ป็น 4 ประเภท คือ1. อะลแิ ฟตกิ (aliphatic compounds) หรอื อะไซคลกิ (acyclic compounds) เป็น แบบโซ่เปิด 1.1 อะไซคลกิ (acyclic compounds) เป็นแบบโซ่เปิด (open chain) 1.2 ไซคลกิ (cyclic compounds) เป็นแบบโซป่ ิดหรอื เป็นวง (ring)2. เฮทเทอโรไซคลกิ (heterocyclic compounds) เป็นวงทม่ี อี ะตอมอ่นื นอกเหนือจาก C และ H อย่ใู นวง3. อะโรแมตกิ (aromatic compounds)
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์1 อะลิแฟติก (aliphatic compounds) aromatic• สารอนิ ทรยี ท์ ค่ี ารบ์ อนต่อกนั เป็นโซ่ยาว (hydrocarbon chains) ไม่เป่น aliphatic• C อาจต่อกนั ดว้ ยพนั ธะเดย่ี ว พนั ธะคู่ หรอื พนั ธะสาม• ไม่มสี ว่ นของระบบอะโรแมตกิ (aromatic system)1.1 สารอะไซคลิก (acyclic compounds) หรอื โซ่เปิ ด (open chain)– โซ่ยาว (straight chain)– โซม่ กี ง่ิ (branched chain)straight chain branched chain
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์1 อะลิแฟติก (aliphatic compounds) 1.2 สารไซคลิก (Cyclic compounds) หรอื แบบวง (ring)• สารอนิ ทรยี ท์ ม่ี โี ครงสรา้ งของสายโซ่ C เป็นโซ่ปิด (closed chain) หรอื เป็นวง (ring) โดยไมม่ อี ะตอมของธาตุอน่ื ๆ ในวง• ขนาดของวงมไี ดต้ งั้ แตจ่ านวนคารบ์ อน 3-9 อะตอมหรอื มากกวา่• ถา้ พนั ธะของ C เป็นพนั ธะเดย่ี วทงั้ หมด เรยี กว่า อะลไิ ซคลกิ (alicyclic compounds)
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์3 สารประกอบอะโรแมติก (aromatic compounds)• สารทค่ี ารบ์ อนจบั กนั เป็นวง• ภายในวงตอ้ งมี ไพ-อเิ ลก็ ตรอนวง่ิ วนไดร้ อบวง (สงั เกตจากลกั ษณะพนั ธะคสู่ ลบั พนั ธะเดย่ี ว)• มจี านวน ไพ-อเิ ลก็ ตรอนเทา่ กบั 4n+2 (เมอ่ื n คอื เลข 0 หรอื เลขจานวนเตม็ ใด ๆ เชน่ 1,2,3…) ไม่ใช่ อะโรแมตกิ เพราะ ไพ-อเิ ลก็ ตรอนไม่เป็นไปตาม 4n + 2 ไม่ใช่ อะโรแมติก เพราะ ไพ-อเิ ลก็ ตรอนว่งิ ได้ไม่รอบวงช่ือ เบนซีน แนฟทาลนี แอนทราซนี ฟี แนนทรนี 14 14ไพ-อเิ ลก็ ตรอน 6 10
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์หมฟู่ ังกช์ นั (Functional group)• หม่อู ะตอมหรอื กลมุ่ อะตอมของธาตุทแ่ี สดงสมบตั เิ ฉพาะของสารอนิ ทรยี ช์ นิดหน่งึ เช่น CH3OH จะมหี มู่ -OH เป็นองคป์ ระกอบ แสดงหมฟู่ งั กช์ นั ของแอลกอฮอล์• สารอนิ ทรยี ท์ วั่ ไปประกอบดว้ ยองคป์ ระกอบ 2 สว่ น – สายโซไ่ ฮโดรคารบ์ อนหรอื หมอู่ ะตอมอ่นื ๆ – หม่ฟู งั กช์ นั ซง่ึ แสดงสมบตั เิ ฉพาะของสารอนิ ทรยี น์ นั้ และเป็นสว่ นทม่ี คี วาม วอ่ งไวทางเคมี• ปฏกิ ริ ยิ าเคมที เ่ี กดิ กบั สารอนิ ทรยี ม์ กั จะเกดิ ตรงสว่ นของหมฟู่ งั กช์ นั เชน่CH3CH2CH2 - OH Na CH3O- Na 1 H2 2สายโซ่ไฮโดรคาร์บอน หม่ฟู ังกช์ ัน
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ ประเภท ช่ือ หมฟู่ ังกช์ นั สตู รทวั่ ไป ตวั อย่าง สตู รโครงสร้าง สารประกอบ1. ไฮโดรคารบ์ อน พนั ธะเดี่ยว ก. แอลเคน พนั ธะคู่ C–C RC – CR’ H3C – CH3 ข. แอลคีน พนั ธะสาม >C=C< RC = CR’ H2C = CH2 ค. แอลไคน์ –CC– HC CH R–CC–ง. อะโรแมติก วงเบนซีน R’ CH3 R2. เฮไลด์ เฮไลด์ – X ( X = Cl, Br , I, ) R’ – X CH3 – Cl3. แอลกอฮอล์ ไฮดรอกซิล – OH R – OH CH3 – CH2 – OH4. อีเทอร์ ออกซิ – O – R’ – O – R CH3–CH2–O–CH2-5. เอมีน อะมิโน – NR2 (R เป็น H หรือ R) R’ – NR2 CH3 CH3 – NH2
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ ประเภท ช่ือ หม่ฟู ังกช์ นั สตู รทวั่ ไป ตวั อย่าง6.แอลดีไฮด์ คารบ์ อกซาลดีไฮด์ สตู รโครงสร้าง สารประกอบ O7. คีโตน คารบ์ อนิล O RCH O CH HCH8.กรดอินทรีย์ คารบ์ อกซิล O O C R' C R' O9. เอไมด์ เอไมด์ O CH3 C CH3 C OH O10.เอสเทอร์ คารบ์ อกซิเลต R C OH O O CH3 C OH11. ไนไตรต์ ไซยาไนด์ O(ไซยาไนด)์ C NH2 R C NH2 O CH3 C NH2 O O CO R C OR O CH3 C OCH3 – C N R–CN CH3–CN
แบบฝึ กหดั ประเภทของสารประกอบอินทรยี ์จงระบปุ ระเภทของสารประกอบอินทรยี ต์ ่อไปนี้ O O OH OHO OH O O O O H C NH2 CHO N COOH O O
การเรยี กชื่อสารประกอบอินทรีย์การเรียกช่ือสารอินทรียแ์ บง่ เป็น 2 ระบบ 1. ช่ือสามญั (common name) ไม่มกี ฎเกณฑท์ แ่ี น่นอน อาจจะเรยี กช่อื ตามสงิ่ ทพ่ี บหรอื ตามสถานทพ่ี บ 2. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) สมั พนั ธก์ บั ชนิดและสตู รโครงสรา้ งของสารจงึ ทาใหง้ ่ายแก่การจดจา ซง่ึ ยงั คงใชก้ นั อย่ใู นปจั จบุ นั น้ี
ชื่อสามญั (common name)ตวั อย่างชื่อสามญั ของสารบางชนิดที่ควรรจู้ กั
ชื่อตามระบบ IUPAC1. เลอื กสายโซ่หลกั ท่ยี าวท่สี ดุ (มจี านวนคาร์บอนมากสดุ ) โดยต้องมคี าร์บอนของหมู่ฟังกช์ ันอยู่ในสายโซ่หลกั อ่านช่อื ตามจานวนคาร์บอนในสายโซ่หลกั โดยลงท้ายช่อื ตามหม่ฟู ังกช์ นั และให้นบั ตาแหน่งของหม่ฟู ังกช์ ันให้ได้ตาแน่งทเ่ี ป็นเลขน้อยๆC1: มที (Meth) C6: เฮกซ์ (Hex)C2: อที (Eth) C7: เฮปท์ หรือ เซปท์ (Hept, Sept)C3: โพร (Prop) C8: ออกต์ (Oct)C4: บิว (Buth) C9: โนน (Non)C5: เพนท์ (Pent) C10: เดค (Dec)
ชื่อตามระบบ IUPAC2. อ่านหมู่ท่เี หลือ เป็นหมู่แทนท่ี ลงท้ายเสยี ง –yl ใช้คาบอกจานวน (di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca) และตวั เลขเพ่ือบอก ตาแหน่งของหมู่แทนท่ที ่ซี า้ กัน3. เรียกช่ือ โดยเร่ิมจากหมู่แทนท่ี เรียงตามลาดบั ตัวอกั ษร (โดยไม่สนใจคา นาหน้า di, tri, tetra, etc. n, sec, tert ยกเวน้ iso).4. ถ้านับจากท้งั สองด้านของสายโซ่หลัก แล้วได้ตาแหน่งหมู่แทนท่ที ่ี เหมอื นกนั . ให้นับจากด้านท่ใี ห้ตาแหน่งหมู่แทนท่ที ่มี าก่อน(ตามลาดับ อกั ษร)อยู่ด้านเลขน้อย.
ชื่อตามระบบ IUPAC5. ถ้านับสาโซ่หลักท่ยี าวท่สี ุดได้มากกว่า 1 แบบ ให้เลือกสายโซ่หลักท่มี ี จานวนหมู่แทนท่หี ลายๆหมู่.6. หมู่แทนท่ที ่ซี ับซ้อน ( > 4 carbons) ให้เรียกช่ือตามระบบ 6.1 เร่ิมนับจากคาร์บอนท่ตี ดิ กบั สายโซ่หลัก 6.2 ใส่ช่ือของหมู่แทนท่นี ้ีในวงเลบ็ 6.3 การเรียงลาดบั ตัวอักษร ให้นับตัวอกั ษรตัวแรก รวมถึงคาบอกจานวน7. ถ้ามหี มู่ฟังกช์ ันหลายหมู่ ให้ลงท้ายช่ือตามหมู่ฟังกช์ ันท่สี าคัญท่สี ดุ และ เรียกช่ือหมู่ฟังกช์ ันท่เี หลือแบบ หมู่แทนท่ี Carboxylic acid > acid anhydrides > esters > acid halides > amides >nitriles > aldehydes > ketone > alcohols > amines > triple bond > double bond
ช่ือตามระบบ IUPACหมฟู่ ังก์ชนั โครงสร้างทวั่ ไป ชื่อ IUPAC ช่ือสามญั ตวั อยา่ งAlkaneAlkene CnH2n+2 -ane EthaneAlkyne CnH2n -ene EthaneAromatic CnH2n-2 -yne EthyneAlcoholEther R-OH -ol -yl alcohol EthanolAldehyde R-O-R -yl –yl ether Diethyl etherKetone R-CHO -al R-CO-R -one -aldehyde Ethanal Propanone
ช่ือตามระบบ IUPAC ตวั อยา่ ง Ethanoic acidหมฟู่ ังก์ชนั โครงสร้างทว่ั ไป ช่ือ IUPAC ช่ือสามญัCarboxylic acid R-COOH -oic acid Methyl ethanoateEster R-COOR -yl –oate Ethanamine EthanamideAmine R-NH2 -amine -ylamine PropanenitrileAmide R-CONH2 -amide -ylamide Ethanoyl halideNitrile R-CN -anenitrile EthanoicAcid halide RCOX -oyl halide anhydride -oicAcid Anhydride R-CO-O-CO-R anhydride
แบบฝึ กหดั ช่ือตามระบบ IUPAC 2-heptene 2-hexanol 3-methyl-2-pentanol 5-ethyl-3-octanone
5.2 การเชรีย่ือกตชา่ือมตราะมบรบะบIUบPIAUCPAC (ต่อ)แบบฝึ กหดั 3-ethyloctane OH 6-methyl-3-octene NH2 4-ethyl-2-methyl-1-hexanol or O 4-ethyl-2-methylhexanol 2,3-dimethyl-pentanamide
กา5ร.อ2่ากนOาHชรเื่อรแียอกลชpื่อeกnตอtaาnฮ-ม1อ-รoละl ต์บาบมIUระPบAแบบCบ(IฝUตึก่อPห)Aดั C OH pentan-2-ol OH 3-methylpentan-2-ol OH phenol 4-sec-butyl-5-tert-butyl-2-isopropyloctan-1-ol OH
แบบฝึกหดั 5ก.า2รกอา่ารนเรชียื่อกอชีเ่ือทตอารมต์ ราะมบบระIบUบPAICUP(ตA่อC) O ethoxyethane O 1-methoxypropane ethoxycyclohexane O O 1-methoxy-2-methylpropane
แบบกฝึากรหอดั ่า5น.2ชื่อกแารอเลรียดกีไชฮื่อดตแ์ าลมะรคะีโบตบนIตUาPมAรCะ(บตบ่อ)IUPACO pentanal O hexan-2-one CHO propanal O 2-methylpentan-3-oneO 2-isopropylpentanal
แบบฝึกหกดั า5ร.อ2่ากนาชรเื่อรกียรกดช่ืออิตนาทมรรียะต์บาบมIUระPบAบC I(Uต่Pอ)ACHO pentanoic acid HO O COOH butyric acid O 4-methylpentanoic acid COOHCH3COOH acetic acid benzoic acid
ก5า.2รอก่ารนเชรียื่อกเอชสื่อเตทาอมรต์ะบามบรIUะบPAบCIU(ตP่อA)Cแบบฝึ กหดัO methyl pentanoate O O O COO isopropyl 4-methylpentanoate ethyl butyrate O CCH3COO cyclohexyl acetate O methyl benzoate
Search
