ค่มู ือประกอบการเรียนรู้ วชิ า เคมี ๕ หน่วยท่ี ๑ เซลลไ์ ฟฟา้ จดั ทาโดย ..................................................... เสนอ ..........................................................
เซลลไ์ ฟฟา้ เคมี เซลล์ไฟฟ้าเคมี มีออยู่ ๒ ประเภท ๑. เซลลแ์ บบกลั วานกิ (เปลย่ี นจาก พลงั งานเคมี พลังงานไฟฟ้า) ขวั้ แคโทด ( ) ขวั้ แอโนด ( ) ๑ ขัว้ ท่รี ับอเิ ลก็ ตรอน ๑ ขวั้ ท่ใี ห้อเิ ล็กตรอน ๒ ทองแดงเปล่ียนจาก ๒ แก๊สไฮโดรเจนปล่ียน ไอออนไปเป็ น จากH2 ไปเป็ นไอออน H+ โลหะทองแดง ตัวอยา่ งของเซลลไ์ ฟฟา้ ในชีวิตประจาวัน ๑. ถ่ายไฟฟ้า (เซลล์แบบปฐมภมู ิ ใชแ้ ล้วหมดไป ชาร์ตไม่ได้) ให้นกั เรียนศกึ ษาถ่ายไฟฉายในชีวติ ประจาวนั แล้ว ให้วาดรูปและชีแ้ จงองค์ประกอบ
๒. แบตเตอร่รี ถยนต์ เซลลต์ ะกัว่ (เซลลแ์ บบทุติภมู ิ ใช้แล้วสามารถชารต์ ได้) ๒. เซลล์อิเลก็ โทรไลด์ (เปล่ยี นจาก พลงั งานไฟฟ้า พลังงานเคมี) ประโยชน์ คอื ๑.การทาโลหะให้บรสิ ทุ ธ์ิ ๒. การชบุ โลหะ เพราะเปน็ การใชก้ ระแสไฟฟา้ เขา้ ไปใน เซลลเ์ พื่อบงั คบั โลหะใหก้ ลายเปน็ ของแข็ง จากภาพเปน็ การใส่พลังงานไฟฟา้ เขา้ ไปเพ่อื บงั คบั ให้ แคดเมยี มเปลยี่ นจากไอออนไปเปน็ ของแข็งซึ่งเป็น กระบวนการดึงสารพิษออกจากนา หมายเหตุ ปริมาณไฟฟ้าท่ใี ส่เข้าปในเซลลืไฟฟ้าจะมคี วามจาเพาะเจาะจงต่อธาตเุ ฉพาะ
การต่อเซลลไ์ ฟฟา้ นักเรียนต่อเรยี นรู้ วิธีการคานวณความตา่ งศกั ด์ไฟฟา้ ความตา่ งศกั ดิไ์ ฟฟา้ จะขึ้นอยโู่ ลหะทีข่ ้ัวของเซลล์ คา่ ศักดิ์ไฟฟา้ มาตรฐาน (E0) ได้มาจากการทดลองวัดเทียบกับธาตุไฮโดรเจน คา่ ศกั ดไิ์ ฟฟา้ มาตรฐาน และวัดในปฏิกิรยิ ารีดกั ช่นั จุดสงั เกต ค่า E0 ของธาตุ H จะมคี า่ เปน็ 0 เสมอ ค่า E0 ของธาตุมคี า่ ยง่ิ บวกมาก ยิง่ สามารถดึงดดู อเิ ลก็ ตรอน ได้ดีเทา่ น้ัน ค่า E0 ของธาตุมคี า่ ยิ่งลบมาก ย่ิงสญู เสยี อเิ ลก็ ตรอน ไดม้ ากเทา่ นั้น
คมู่ อื ประกอบการเรียนรู้ วิชา เคมี ๕ หนว่ ยที่ ๒ สารประกอบอนิ ทรยี ์ จัดทาโดย ..................................................... เสนอ ..........................................................
ทบทวนความรู้พืน้ ฐานทจ่ี าเป็น เคมอี ินทรีย์ ๑ พนั ธะโคเวเลนต์ เกดิ จากการใชอ้ ิเลก็ ตรอนร่วมกนั ระหวา่ งธาตุแตล่ ะธาตุ โดย ๓ ประเภทคอื พันธะเด่ยี ว พนั ธะคู่ พันธะสาม แรงดงึ ดูดระหว่างโมเลกุล จากความรู้เรื่องธาตุหมู่ 8A (ก๊าซเฉือ่ ย) จดั เปน็ ธาตุทเี่ ฉ่ือยต่อการเกิดปฏกิ ิรยิ ากับธาตุอืน่ ๆ ทเี่ ปน็ เช่นนเี พราะ กา๊ ซเฉือ่ ยมีการจดั เรียงอเิ ลก็ ตรอนในวงนอกสดุ เปน็ 8 (ยกเวน้ He เปน็ 2) ทาให้โครงสร้างอะตอมของกา๊ ซเฉือ่ ย เสถียร มีพลงั งานตา่ ดงั นันในการสรา้ งพันธะเคมีของอะตอมของธาตอุ ื่นๆ จงึ พยายามทจ่ี ะทาให้ตัวเองเสถยี รเหมือน ก๊าซเฉอ่ื ย โดยอาจจะมกี ารจา่ ย เวเลนซ์อิเล็กตรอนออกไปหรือรับอเิ ล็กตรอนเพิม่ เข้ามา หรือนาเอาเวเลนซอ์ เิ ล็กตรอน มาใช้รว่ มกับอะตอมอนื่ ทังนเี พ่ือทาให้ เวเลนซอ์ เิ ลก็ ตรอนครบ 8 ซ่ึงเป็นไปตามกฎท่ีใช้สรา้ งพันธะเคมี เรียกกฎนีว่า “กฎออกเตต”(Octet rule)
1.อะตอมใหอ้ ิเล็กตรอนในชันพลงั งานนอกสดุ (เวเลนซ์อิเลก็ ตรอน) แก่อะตอมอื่น 2. อะตอมรบั อิเล็กตรอนในชันพลงั งานนอกสดุ ของอะตอมเข้าสู่ชันนอกสุดของตวั เอง 3. อะตอมใชอ้ เิ ลก็ ตรอนในชนั พลงั งานนอกสดุ ร่วมกนั กับอเิ ลก็ ตรอนในชนั พลงั งานนอกสดุ ของอะตอมอืน่ ซึง่ ทาใหเ้ กดิ แรงยึดเหนี่ยวระหวา่ งอะตอมของธาตแุ ล้ว ยังสามารถเกิดแรงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารไดด้ ว้ ย แรงยดึ เหนย่ี วของสารมี 2 ประเภท 1. แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลการทาใหส้ ารเปลย่ี นแปลงจะตอ้ งใชพ้ ลงั งานจานวนหนึ่ง ซงึ่ จะมากหรอื นอ้ ย ขึนอยกู่ ับชนิดของสาร ข้อมูลที่ยืนยันว่าสารมแี รงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกลุ ได้แก่ จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความร้อน แฝง การทตี่ ้องใช้พลังงานจานวนหนึง่ ทาใหข้ องแข็งเปน็ หลอมเหลวหรอื เปลี่ยนสถานะจากของแขง็ ของเหลว การท่ี จะใหข้ องเหลวเดือดหรอื เปล่ียนแปลงสถานะ จากของเหลวกลายเป็นไอ เชน่ นาในสถานะของเหลว ณ อุณหภูมหิ ้อง เมือ่ ได้รับ ความร้อนจะระเหยกลายเปน็ ไอ ไอนาก็คือโมเลกลุ ของนา ซ่งึ แสดงว่าโมเลกลุ ของนาจะต้องมีแรงยดึ เหนย่ี ว ระหวา่ งกันอยู่ 2. แรงยดึ เหนี่ยวภายในโมเลกลุ โดยทว่ั ไป โมเลกุลของสารจะประกอบดว้ ยอะตอมตงั แต่ 2 อะตอมขึนไป เชน่ HCl, HNO3, NH3 เปน็ ตน้ (ยกเวน้ โมเลกลุ ของกา๊ ซเฉือ่ ยซ่ึง 1 โมเลกุลประกอบด้วยหนง่ึ อะตอม เชน่ He, Ne, Ar) จากการ ทดลองพบว่าการทีจ่ ะทาให้โมเลกลุ เหล่านสี ลายตัวออกเปน็ อะตอมตอ้ งใชพ้ ลงั งานจานวนหนง่ึ เช่น ถ้าต้องการจะ ทาลายพนั ธะระหว่างคารบ์ อน-คารบ์ อน ในอเี ทน(ethane;H3C-CH3), เอทลิ ลนี (ethylene ; H2C=CH2) และ อะเซทลิ ีน(acetylene) พันธะของคาร์บอน-คาร์บอน ในโมเลกลุ เหลา่ นีเปน็ พันธะเดี่ยว พนั ธะคู่ และพันธะสาม ตามลาดับ และพลังงานที่ใชใ้ นการสลายพนั ธะจะขนึ อยู่กบั ชนดิ ของพันธะระหว่างคาร์บอน-คาร์บอน คอื เม่อื H = แทนพลงั งานทถ่ี า่ ยเทจากสง่ิ แวดล้อมเขา้ ไปในโมเลกุล สว่ นเครอ่ื งหมายบวก (+) หมายความวา่ การ สลายพนั ธะในโมเลกลุ เป็นกระบวนการดดู ความร้อน (endothermic) จากตัวอยา่ งข้างต้น แสดงใหเ้ ห็นวา่ อะตอมของ ธาตุตอ้ งมแี รงยึดเหนี่ยวระหวา่ งอะตอมในโมเลกุลและแรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งอะตอมคหู่ นงึ่ ๆ ในโมเลกุล เรยี กว่า พนั ธะเคมี (chemical bond) แรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งอะตอม (ภายในโมเลกุล) แรงยดึ เหนีย่ วระหว่างอะตอม แบง่ ออกเป็น 3 ชนดิ คอื 1. พนั ธะโลหะ (แรงดึงดูดระหว่างไอออนบวกกบั เวเลนซอ์ ิเล็กตรอน) 2. พนั ธะไอออนกิ (แรงดงึ ดดู ระหวา่ งไอออนบวกกับไอออนลบ) 3. พนั ธะโคเวเลนต์ (แรงดงึ ดดู ระหวา่ งอเิ ลก็ ตรอนท่ีแชรก์ ันกบั นิวเคลียส)
แรงยึดเหนย่ี วระหวา่ งโมเลกุล (เกิดเฉพาะในพันธะโคเวเลนต์ ใชบ้ อกจุดเดือด) เมื่อโมเลกลุ หลายๆ โมเลกลุ อยรู่ วมกนั เป็นกลุ่มเปน็ กอ้ นไดน้ นั จะตอ้ งมีแรงยดึ เหนีย่ วระหวา่ งโมเลกลุ ซึ่งยดึ แต่ ละโมเลกุลเหลา่ นนั ตวั อย่างเชน่ นาในแกว้ หนง่ึ ประกอบดว้ ยโมเลกลุ ของนาจานวนมากโดยท่แี ต่ละโมเลกลุ ยดึ เหนย่ี ว กันในรูปของของเหลว เมอ่ื ใหค้ วามรอ้ นแรงยดึ เหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ ของนาก็จะถกู ทาลาย และทาให้โมเลกลุ ของนา เปน็ อิสระจากกันได้ จงึ อยูใ่ นสถานะกา๊ ซ แรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุล แบง่ ออกเป็น 3 ชนดิ ดงั นี 1. แรงลอนดอน (ไม่มีขัว) เช่น F2 (F-F F-F) 2. แรงดงึ ดดู ระหว่างขัว เช่น FCl ( F-Cl F-Cl ) 3. พนั ธะไฮโดรเจน เชน่ H2O กับ H-O แบบฝึกหัด ใหน้ กั เรยี นจาแนกแรงยดึ เหนีย่ วต่อไปน้ี โดยการเขยี นตากประเภท แรงยดึ เหน่ยี วระหว่างอะตอม แรงยึดเหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ
เคมอี นิ ทรยี ์ (Organic Chemistry) หมายถึงสาขาวชิ าท่ีเกย่ี วข้องกบั การศึกษาเกีย่ วกบั ชนดิ สมบตั ิ การสงั เคราะห์ และปฏกิ ิริยา ของสารประกอบอนิ ทรีย์ สารอินทรียห์ มายถงึ สารประกอบทม่ี ีธาตคุ าร์บอนเปน็ องคป์ ระกอบ ทังท่ีเกดิ จากสิง่ มชี ีวติ และจากการสังเคราะห์ ส่วนใหญ่จะประกอบไปดว้ ยธาตุ C H O N ยกเวน้ สารต่อไปนี ซง่ึ เปน็ สารอนินทรยี ์ ออกไซดข์ องคารบ์ อน เช่น CO2 เกลือคาร์บอเนต ( ) และไฮโดรเจนคารบ์ อเนต ( ) เชน่ แคลเซยี มคาร์บอเนต (CaCO3) โซเดียมไฮโดรเจน คาร์บอเนต (NaHCO3) เกลือคารไ์ บด์ เชน่ แคลเซียมคารไ์ บด์ (CaC2) เกลอื ไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซยี มไซยาไนด์ (KCN) , โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN) เกลอื ไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) สารท่ปี ระกอบดว้ ยธาตคุ ารบ์ อนเพียงชนิดเดียว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟลุ เลอรนี Friedrich Wöhlerจากการศกึ ษาสารประกอบท่วั ๆ ไป มกั จะมธี าตคุ ารบ์ อนเป็นองคป์ ระกอบ นกั เคมีในยุค กอ่ นเชื่อวา่ สารทมี่ ีคารบ์ อนเป็นองค์ประกอบต้องมาจากสิง่ มชี ีวติ เทา่ นนั และเรียกสารเหลา่ นีว่า สารประกอบ อนิ ทรีย์ จนกระท่ังปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828) ฟรดี รชิ เวอเลอร์ นกั เคมีชาวเยอรมันสามารถสังเคราะห์ สารอนิ ทรยี ไ์ ดจ้ ากสารอนินทรยี ์ โดยสงั เคราะหย์ เู รียซ่งึ เปน็ สารอินทรยี จ์ ากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) ซง่ึ เปน็ สารอนนิ ทรีย์ ดังสมการ NH4OCN(s) ---------->H2NCONH2(s) แอมโมเนยี มไซยาเนต ยเู รีย
ต่อมามีนักเคมีทส่ี ามารถสังเคราะห์สารอินทรยี ์ได้มากขึน จึงทาใหแ้ นวคดิ เกย่ี วกับสารอินทรยี ์เปลี่ยนไป ปัจจบุ นั จากการศึกษาสารประกอบทวั่ ๆ ไป มกั จะมีธาตุคาร์บอนเปน็ องคป์ ระกอบ นักเคมใี นยุคก่อนเชอ่ื วา่ สารทม่ี ีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบต้องมาจากส่งิ มีชีวติ เท่านัน และเรยี กสารเหล่านีว่า สารประกอบอินทรยี ์ พนั ธะของคารบ์ อน เวเลนซอ์ ิเลก็ ตรอนทัง 4 ของคารบ์ อนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนซ์ (covalent bond) ได้ 4 พนั ธะ ซ่งึ อาจจะเป็น พันธะเดีย่ ว (single bond) พนั ธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) กไ็ ด้ การเกดิ พนั ธะของ คารบ์ อนสามารถเกิดได้ 3 แบบ ดงั นี พันธะเด่ียว 4 พันธะ พนั ธะคู่ 1 พนั ธะ + พนั ธะเดยี่ ว 2 พนั ธะ พันธะสาม 1 พนั ธะ + พันธะเดี่ยว 1 พันธะ ความยาวพันธะระหวา่ งคาร์บอน - คารบ์ อน เรยี งจากน้อยไปมาก ดงั นี พลงั งานพนั ธะ900 600 300 kJ/molอะตอมอ่นื ๆ ทม่ี ารว่ มใชเ้ วเลนซ์อิเลก็ ตรอนเกดิ พนั ธะโคเวเลนซ์กับคารบ์ อนใน สารอนิ ทรีย์ ธาตทุ ่ีพบมากทส่ี ดุ คือ ไฮโดรเจน (H) สาหรับธาตอุ ื่นๆ นอกจาก H แลว้ ยงั มี ไนโตรเจน (N) , ฟอสฟอรัส (P), ออกซิเจน (O), กามะถัน (S) และแฮโลเจน (F, Cl, Br, I) ตวั อยา่ งพนั ธะโคเวเลนตร์ ะหว่างคาร์บอนกบั ธาตอุ น่ื ๆ ที่ พบบ่อยในสารอินทรีย์ ดงั นี
ขอ้ สงั เกตสาหรบั ธาตอุ น่ื ท่เี กิดพันธะโคเวเลนต์กบั C ในสารอนิ ทรยี ์จะมพี นั ธะได้ ดงั นี ดงั นนั เมอ่ื เขียนสูตรสารอนิ ทรียแ์ ละมอี ะตอมขา้ งบนนเี ขา้ มาเกี่ยวข้องตอ้ งพจิ ารณาจานวนพนั ธะให้ถกู ต้อง สูตรโครงสรา้ งของสารอนิ ทรีย์ การเขียนสูตรของสารประกอบอินทรีย์
สูตรโมเลกลุ เป็นสตู รท่ีบอกให้ทราบวา่ ในสารประกอบนันประกอบด้วยธาตุใดบ้างอยา่ งละก่ีอะตอม ซึง่ ไม่เป็น ทน่ี ยิ มเขยี นสตู รชนดิ นี เช่น CH4, C6H14, C6H6O เปน็ ตน้ สตู รโครงสร้างเป็นสตู รท่บี อกใหท้ ราบวา่ ในโมเลกลุ ของ สารประกอบนัน ประกอบดว้ ยธาตใุ ดบา้ งอย่างละก่อี ะตอม แต่ละอะตอมยึดเหนีย่ วกนั อยา่ งไร มีหลายแบบ ดังนี สูตรโครงสรา้ งแบบเสน้ (Expanded form) สตู รโครงสร้างแบบยอ่ (Condensed form) สตู รโครงสรา้ งแบบ เสน้ และมุม (Bond - line form) เป็นการเขยี นสตู รโครงสรา้ งโดยใช้เสน้ ขีด(-)แทนอเิ ลก็ ตรอน 2 ตวั หรือ 1 ค่ใู นการ เขยี นแสดงพันธะโคเวเลนต์ เช่น สตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ สตู รโครงสร้างแบบย่อ (Condensed form)เป็นสูตรโครงสรา้ งทีไ่ ม่แสดงเส้นพนั ธะเดยี่ วระหว่างไฮโดรเจนกบั คารบ์ อน โดยจะใชว้ งเลบ็ ย่อตวั ที่เหมอื นกนั ไว้ด้วยกัน เช่น สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมุม (Bond-line form) เปน็ สตู รโครงสร้างท่ไี ม่แสดงธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน แตจ่ ะ แสดงเส้นพันธะระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านนั
ไอโซเมอริซึม ไอโซเมอรซิ ึม(Isomerism) และ ไอโซเมอร(์ Isomer)ไอโซเมอริซึมคอื ปรากฏการณ์ทีส่ ารมสี ูตรโมเลกลุ เหมอื นกันแต่ สตู รโครงสรา้ งต่างกัน ทาใหม้ ีสมบัติตา่ งๆ เช่น จดุ เดือด จุดหลอมเหลวแตกตา่ งกนั ไอโซเมอรค์ อื สารทีม่ ีสตู รโมเลกุลเหมอื นกันแตม่ สี ตู รโครงสรา้ งต่างกันหลักการพิจารณาวา่ สารเปน็ ไอโซเมอร์กนั หรือไม่ ขนั ที่ 1 พจิ ารณาจานวนธาตวุ า่ เทา่ กนั หรือไม่ ถา้ เทา่ กันใหน้ บั จานวนอะตอมของแตล่ ะชนดิ ว่าเท่ากันหรอื ไม่ ถา้ เท่ากนั ทุกธาตแุ สดงว่ามีสูตรโมเลกลุ เหมอื นกัน ใหพ้ จิ ารณาขันที่ 2 ตอ่ ไป ขนั ท่ี 2 พจิ ารณาว่ามีโครงสร้างท่ตี า่ งกนั หรอื ไม่ ถา้ มีโครงสรา้ งต่างกันแสดงวา่ เป็นไอโซเมอรก์ ัน ในการ พจิ ารณาโครงสร้างว่าเหมอื นกนั หรอื ต่างกนั เปน็ เร่ืองค่อนขา้ งยาก เพราะสูตรโครงสรา้ งท่ีนักเรียนเหน็ ไม่ใช่โครงสรา้ ง ที่แท้จริง แต่เป็นสูตรโครงสร้างที่เขียนเพื่อความสะดวก เป็นโครงสร้างเพียง 2 มิติ แต่ความเปน็ จรงิ เป็นโครงสรา้ ง 3 มติ ิเปน็ ส่วนใหญ่ ดงั นันสตู รโครงสรา้ งท่เี หน็ วา่ ต่างกันจึงอาจเหมือนกนั ได้ ในการพจิ ารณาใช้หลัก ดงั น\"ี ใหถ้ ือวา่ โครงสรา้ งทงั หลายเป็นเส้นลวดทส่ี ามารถตดั พลกิ หมุนได้ (เฉพาะสว่ นทเ่ี กดิ พันธะเด่ียว) แต่หา้ มตัดตอ่ พลิก หรอื หมนุ แลว้ ทาให้เหมือนกนั แสดงว่าเป็นโครงสร้างเดยี วกนั \" หลักการเขียนไอโซเมอร์ สารอินทรยี ท์ ม่ี คี ารบ์ อนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมขนึ ไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ทม่ี โี ครงสรา้ งแบบตา่ งๆ กัน ถา้ คาร์บอนอะตอมมากขึนกจ็ ะมจี านวน ไอโซเมอร์เพ่มิ ขนึ แต่จะมจี านวนเท่าไรไมม่ ีสตู รทีจ่ ะใช้ในการคานวณที่ แนน่ อนและจะทราบจานวนไอโซเมอรข์ องสารอินทรยี ไ์ ดต้ อ้ งเขยี นและพจิ ารณาเองโดยมหี ลกั การเขยี น ดงั นี 1. การเขยี นไอโซเมอรต์ ้องเริ่มจากไอโซเมอรท์ ่ีมคี าร์บอนต่อกนั เป็นสายยาวทสี่ ดุ กอ่ น 2. ลดจานวนคาร์บอนอะตอมทลี ะอะตอมลงในสายยาวของคาร์บอนท่ีต่อกัน โดยนามาตอ่ เป็นสาขาทต่ี าแหน่ง ต่าง ๆ 3. ต้องระวงั พจิ ารณาว่ารปู ร่างโครงสรา้ งท่ีเขยี นซาหรือไม่ การเขียนก็ให้เขียนเฉพาะคาร์บอนอะตอมก่อนแลว้ จึงเตมิ ไฮโดรเจนทห่ี ลงั แลว้ เช็คดวู า่ สตู รตรงกับทโี่ จทย์ให้หรอื ไม่\\ชนดิ ของไอโซเมอร์
หมฟู่ งั กช์ ่นั (Functional group = หมอู่ ะตอมท่ีแสดงสมบตั เิ ฉพาะ) ตารางหมฟู่ งั ก์ชนั บางชนิดและสารประกอบที่มีหมูฟ่ งั กช์ นั เป็นองค์ประกอบ (ต้องจาหมฟู่ งั กช์ ันและประเภทของสารให้ได)้ ประเภทของ หมู่ฟังก์ชัน ช่ือของหมู่ฟังก์ชัน สูตรทวั่ ไป ตัวอย่าง สารอนิ ทรีย์ แอลเคน - - แอลคนี พนั ธะคู่ แอลไคน์ พนั ธะสาม แอลกอฮอล์ ไฮดรอกซิล อเี ทอร์ ออกซี แอลดไี ฮด์ ฟอร์มกิ หรือ คโี ตน คาร์บอกซาลดไี ฮด์ คาร์บอนิล กรดอนิ ทรีย์ คาร์บอกซิลกิ เอสเทอร์ แอลคอกซี- เอมนี คาร์บอนิล เอไมด์ อะมโิ น เอไมด์
สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน (มีอยู่ 3 แบบ คอื เสน้ ตรง วงกลม และ อะโรมาตกิ ) อะลฟิ าตกิ ไฮโดรคารบ์ อน (Aliphatic hydrocarbon)เป็นสารประกอบทคี่ ารบ์ อนในโมเลกลุ ตอ่ กนั เป็น โซเ่ ปดิ (open chain) ได้แก่ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน (Alicyclic hydrocarbon)เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมโี ครงสร้างเป็น วงแหวนโดยท่ีคาร์บอนในวงแหวนเกาะกันด้วยพันธะเดี่ยวเป็นส่วนใหญ่ แต่อาจจะมีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ บ้าง เชน่ อะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน (Aromatic hydrocarbon)เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่ีมีโครงสร้างเปน็ วงหกเหลี่ยมเปน็ พันธะคู่สลับกบั พนั ธะเดี่ยว โดยสารที่เป็นอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนจะต้องมโี ครงสรา้ งแบบน้ีเป็น วงพน้ื ฐาน โดยตวั ทมี่ ีขนาดเลก็ ท่สี ุดจะเรยี กวา่ เบนซนี (Benzene) เช่น
แบบฝกึ หัด จงเขียนสตู รโครงสร้างของสารแอลเคนตอ่ ไปน้ี ในช่องว่างในถูกต้อง โครงสรา้ งแบบเส้นและมุม สตู รโมเลกลุ สูตรโครงสรา้ งแบบเติม สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 C5H12 C5H12
แบบฝกึ หัด จงเขียนสตู รโครงสร้างของสารเเอลคีนเต่อไปน้ี ในช่องว่างในถกู ต้อง โครงสรา้ งแบบเส้นและมมุ สตู รโมเลกุล สูตรโครงสรา้ งแบบเตมิ สตู รโครงสรา้ งแบบย่อ C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C5H10 C5H10 C5H10
แบบฝึกหดั จงเขียนสตู รโครงสร้างของสารเเอลไคล์เต่อไปนี้ ในช่องวา่ งในถูกตอ้ ง โครงสร้างแบบเสน้ และมมุ สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ งแบบเติม สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ C2H2 C3H4 C4H6 C4H6 C5H8 C5H8 C5H8
สารอินทรียป์ ระเภทแอลกอฮอล์และอีเทอร์ (มหี มฟู่ งั ก์ช่ันทอ่ี งคป์ ระกอบเปน็ O จานวน 1 ตวั และพนั ธะของ O เป็นพนั ธะเดียว) แอลกอฮอล์ มหี มู่ฟงั กช์ ่นั ไฮดรอกซลิ อีเทอร์ มีหมู่ฟงั กช์ น่ั ออกซี แอลกอฮอล์ เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ์ทเี่ ปน็ อนพุ นั ธข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนดิ หนึ่งซ่ึง H ถูกแทนทดี่ ว้ ยหมู่ ฟังกช์ นั –OH มีสตู รท่วั ไปเปน็ R–OH มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) สมบัตขิ องแอลกอฮอล์ สมบตั ิทางกายภาพ เม่ือแอลกอฮอลล์ ะลายนา หมู่ –OH ในแอลกอฮอลจ์ ะไมแ่ ตกตวั เป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) เช่นเดยี วกับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เชน่ NaOH เน่อื งจากพนั ธะระหวา่ งหมู่ –OH กบั หมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์ เป็นพนั ธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กบั โลหะไอออนเป็นพันธะไอออนกิ โมเลกลุ ของแอลกอฮอล์มีทงั สว่ น ที่มขี ัวคือหมู่ –OH และส่วนทไ่ี มม่ ีขัวคือหมูแ่ อลคิล ชือ่ สูตรโครงสรา้ ง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในนา้ ที่ 20 OC (g/ น้า 100 g) เมทานอล CH3OH เอทานอล CH3CH2OH 64.6 ละลายไดด้ ี โพรพานอล CH3CH2CH2OH 78.2 ละลายไดด้ ี บวิ ทานอล CH3CH2CH2CH2OH 97.2 ละลายไดด้ ี 117.7 7.9 เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 2.3
1. จดุ เดือด จุดเดือดของแอลกอฮอลจ์ ะเพม่ิ ขนึ ตามจานวนอะตอมคารบ์ อนทีเ่ พมิ่ ขนึ เพราะเม่อื จานวนอะตอมคาร์บอน เพ่ิมขึนมผี ลใหม้ วลโมเลกุลมีคา่ สูงขึน แรงยึดเหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จึงสงู ขนึ ดว้ ย เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกลุ มี ขวั จึงมีทังแรงลอนดอนและแรงดงึ ดดู ระหว่างขัว เปน็ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกลุ นอกจากนีหมู่ –OH สามารถ เกิด พนั ธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้ การเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ของน้า การเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอลจ์ งึ มจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ แอลเคนทม่ี ีจานวนอะตอมคารบ์ อนเทา่ กัน เนือ่ งจากแอลเคนเป็นโมเลกลุ ไม่ มขี วั จึงมีเฉพาะแรงลอนดอนเท่านนั 2. การละลายนา้ แอลกอฮอลท์ โ่ี มเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายนาได้ดี เน่ืองจากแอลกอฮอล์มหี มู่ –OH ซง่ึ เปน็ ส่วนทมี่ ี ขัวในโมเลกุลและเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกบั นาได้ จึงทาใหแ้ อลกอฮอลล์ ะลายนา แตเ่ มื่อมีจานวนอะตอม C มากขึน จะ ละลายนาได้น้อยลง เน่อื งจากเม่ือโมเลกุลมีขนาดใหญข่ ึน ส่วนทีไ่ ม่มขี ัวมมี ากขึน สภาพขวั ของโมเลกุลจะออ่ นลง สง่ ผลใหล้ ะลายนาได้น้อยลง นอกจากนกี ารละลายนาของแอลกอฮอล์ยังขนึ อย่กู บั รูปรา่ งโมเลกุล ตาแหนง่ และ จานวนหมู่ –OH ดว้ ย
สมบัตทิ างเคมี 1. ปฏิกริ ิยาการเผาไหม้ แอลกอฮอลส์ ามารถตดิ ไฟได้ดี ไมม่ ีเขมา่ และควนั ไดผ้ ลติ ภณั ฑ์เป็นแก๊สคารบ์ อนไดออกไซดแ์ ละนา เปน็ ปฏิกิรยิ าคาย พลงั งาน ดังสมการ CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g) เปลวไฟจากการลุกไหม้ของแอลกอฮอล์ 2. ปฏกิ ริ ิยากบั โลหะทว่ี ่องไว แอลกอฮอลไ์ ม่เกิดปฏิกิรยิ ากบั NaHCO3 จงึ ไมแ่ สดงสมบตั เิ ปน็ กรด แตส่ ามารถเกดิ ปฏิกริ ยิ ากบั โลหะท่ี วอ่ งไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนท่ีอะตอมของ H ในหมู่ –OH จะไดแ้ กส๊ ไฮโดรเจน ดงั สมการ 2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)
การนาไปใชแ้ อลกอฮอล์ สมบตั แิ ละปฏกิ ริ ิยาของแอลกอฮอลบ์ างชนดิ 1. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอล์ทมี่ ีจานวนอะตอมคารบ์ อนนอ้ ยท่สี ุด เตรียมได้จากการเผาไม้ท่ีอุณหภูมิสงู ในภาวะท่ปี ราศจาก อากาศ ในอตุ สาหกรรมเตรยี มไดจ้ ากปฏิกิรยิ าระหว่างคารบ์ อนมอนอกไซด์กบั ไฮโดรเจนภายใตอ้ ณุ หภมู แิ ละความดนั สูง โดยมโี ลหะออกไซด์ เชน่ Fe2O3 , ZnO / Cr2O3 เปน็ ตัวเรง่ ปฏกิ ิรยิ า ดงั สมการ CO + H2 CH3OH เมทานอลเปน็ พิษต่อรา่ งกาย ถ้าเข้าสู่รา่ งกายจะถกู ออกซไิ ดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) ซึ่งจะทาให้ เกดิ อาการปวดศีรษะ ตาบอด หรือเป็นอนั ตรายถึงชวี ิต ประโยชนข์ องเมทานอล นามาใช้เปน็ ตวั ทาละลายอนิ ทรยี ์ เป็นเชือเพลิง เป็นสารตงั ต้นในการผลิตพลาสตกิ ยา และสารประกอบอินทรยี ช์ นดิ อืน่ เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ 2. เอทานอล (ethanol) เปน็ แอลกอฮอล์อีกชนดิ หนงึ่ ที่นามาใชป้ ระโยชน์ เตรียมไก้จากการหมักนาตาลทไี่ ด้จากผลไม้ หรือแป้งจากธัญพืช ในทีป่ ราศจากออกซเิ จน เอนไซมจ์ ากยีสต์หรอื แบคทเี รียจะชว่ ยเรง่ ปฏิกิรยิ า ดังสมการ C6H12O6 กระบวนการหมัก 2 CH3CH2OH + 2 CO2 เอทานอลที่ได้จากหมักนาตาลกับยีสต์นีใช้บริโภคในรปู ของไวน์ เบียร์ และเหลา้ ถา้ แตบ่ รโิ ภคมาก ๆ จะเกิด อนั ตรายต่อร่างกาย ตบั และเกิดการเสพติด
ในทางอตุ สาหกรรมเตรยี มเอทานอลได้จากปฏิกริ ยิ าระหว่างอีทนี กบั นา ภายใต้อุณหภูมแิ ละความดนั สงู โดยมีกรด เขม้ ขน้ เป็นคัวเร่งปฏกิ ริ ยิ า ดังสมการ CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH ประโยชนข์ องเอทานอล 1) ใชเ้ ป็นตัวทาละลายในการผลติ นาหอมและยา 2) ใชเ้ ปน็ สารฆา่ เชอื โรค 3) เอทานอลผสมกับนามันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กับนามันเบนซิน 9 ส่วน เป็น นามนั แกส๊ โซฮอล์ ในปัจจุบนั ได้มีการพัฒนารถยนต์ใหส้ ามารถใชน้ ามนั ท่มี ีส่วนผสมของเอทานอล 20% เรยี กว่า E-20 สาหรับรถบางรนุ่ สามารถใช้นามันเบนซนิ ทม่ี ีสว่ นผสมของเอทานอลถงึ 85% เรยี กว่า E-85 ฟีนอล (Phenol) ฟนี อล เปน็ สารประกอบอนิ ทรียท์ ่ีมหี มไู่ ฮดรอกซิล (–OH) ตอ่ อย่กู บั หมู่แอรลิ (Ar) มสี ตู รทัว่ ไปคอื ArOH การทหี่ มู่ –OH ตอ่ อยู่กับหมแู่ อริล ทาใหส้ มบัตสิ ว่ นใหญ่ของฟีนอลตา่ งจากแอลกอฮอลท์ ัว่ ไป ตวั อยา่ งของ สารประกอบอนิ ทรียใ์ นกลมุ่ นี เชน่ ฟนี อล มีสูตรเปน็ C6H5OH สารประกอบของฟนี อลที่พบในธรรมชาตมิ หี ลายชนดิ บางชนดิ เปน็ นามันหอมระเหย เช่น ยจู นี อล พบใน กานพลู บางชนิดนามาใชเ้ ป็นสารฆ่าเชือโรคในหอ้ งผา่ ตดั ใชเ้ ปน็ สารตังต้นในการสงั เคราะหส์ ารประกอบอนิ ทรีย์หลาย ชนดิ ใชเ้ ป็นสารกันหนื ในอาหารท่ีมีนามนั หรอื ไขมันเป็นองค์ประกอบ เชน่ BHT(butylated hydroxytoluene)
และ BHA (butylatedhydroxyanisole) ฟีนอล(Phenol) ยจู นี อล (Eugenol) BHT BHA (C10H12O2) (butylatedhydroxytoluene) (butylatedhydroxyanisole) ยูจีนอล (Eugenol) น้ามนั จากการพลู อเี ทอร์ (Ether) อีเทอร์ เปน็ สารประกอบอินทรีย์ทมี่ ีหมู่ฟงั ก์ชันเป็น หมู่แอลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสตู รทว่ั ไป เปน็ ROR’ มสี ูตรโมเลกุลเหมอื นแอลกอฮอล์และฟนี อล จงึ เปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งกับแอลกอฮอลแ์ ละฟีนอล CH3–CH2–OH CH3–O–CH3 ethanol methoxymethane (dimethyl ether) ตัวอย่างของอเี ทอร์ เช่น เมทอกซมี เี ทนหรือมชี อ่ื สามญั คือไดเมทลิ อีเทอร์ (CH3OCH3) ซ่ึงเป็นไอโซเมอร์โครงสรา้ งกบั เอทานอล (CH3CH2OH) dimethyl ether (methoxymethane) diethyl ether (ethoxyethane)
สมบัตขิ องอเี ทอร์ 1. เป็นโมเลกลุ ไม่มีขัว ไม่ละลายนา ติดไฟได้งา่ ย 2. จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดตา่ 3. ความหนาแน่นนอ้ ยกว่านา ประโยชน์ของอเี ทอร์ 1. ใช้เปน็ ตัวทาละลายสารอนิ ทรีย์ 2. ในอดีดใชเ้ อทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ ซ่ึงนิยมเรยี กสารนีวา่ อีเทอร์ โดยสารนจี ะออกฤทธ์ิกด ประสาทสว่ นกลางจนทาใหห้ มดสติ 3. ใช้เอทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นตัวทาละลายสารในห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม เนอ่ื งจากอเี ทอร์ สามารถละลายสารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ด้หลายชนิด เกิดปฏิกิรยิ ากบั สารอืน่ ไดย้ าก และแยกออกไดง้ า่ ยเมอ่ื สินสดุ ปฏิกริ ยิ าเนอ่ื งจากอเี ทอรม์ ีจุดเดือดตา่
แบบฝกึ หดั จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งของแอลกอฮอลแ์ ละอีเทอร์ เต่อไปนี้ ในชอ่ งวา่ งในถกู ตอ้ ง สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสรา้ งแบบเติม สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ โครงสรา้ งแบบเสน้ และมมุ C2H6O Alcohol C2H6O Ether C4H10O Alcohol C4H10O Ether C5H12O Alcohol C5H12O Ether Alcohol
ให้นักเรียนศกึ ษา กระบวนการผลิตเอทานอล ในระดบั ชมุ ชนของนักเรียน แผนผงั Flow chart ขันตอนการผลิต (เขยี นใหล้ ะเอียดสามารถทาตามได้) ประโยชนใ์ นการนาเอทานอลไปใช้ ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………. แหล่งข้อมลู ....................................................................................................................................................................
สารประกอบประเภท แอลดไี ฮด์ และ คโี ตน (มหี มูฟ่ งั ก์ชัน่ ทอ่ี งค์ประกอบเป็น O จานวน 1 ตัว และพันธะของ O เป็นพนั ธะคู่) แอลดีไฮด์ มีหมูฟ่ ังกช์ นั คารบ์ อกซาลดีไฮด์ คโี ตน มีหมู่ฟงั ก์ชัน คารบ์ อนิล สารประกอบแอลดีไฮด์ แอลดไี ฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรียท์ ่หี มู่ฟงั ก์ชันเปน็ หม่คู าร์บอกซาลดไี ฮด์ (Carboxaldehyde : หรือ –CHO) สตู รทวั่ ไปของ แอลดไี ฮด์ RCHO หรือ CnH2nO เม่ือ R , R’ เปน็ หมแู่ อลคลิ หรือหมแู่ อรลิ สารฟอร์มาลีน ทีใ่ ชใ้ นการดองศพ ทาอาจารยใ์ หญ่ ปฏิกิรยิ าของแอลดีไฮด์ 1.ปฏกิ ริ ยิ าออกซิเดช่ัน และรีดักชั่น 2.ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ด้วยนวิ คลีโอไฟล์ 3.ปฏกิ ิริยาที่ตาแหนง่ แอลฟา-คารบ์ อน ประโยชนแ์ ละโทษของแอลดไี ฮด์ - ใช้เปน็ สารปรุงแตง่ รสและกลิ่นของอาหาร เช่น ซนิ นามาลดีไฮดพ์ บในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมลด็ อลั มอนต์ วะนิลีนพบในเมล็ดวะนลิ าและใช้เป็นสารใหก้ ลิน่ วะนลิ า - ใช้ดองสัตวเ์ พื่อไม่ให้เนา่ เปอ่ื ย - ใช้เปน็ สารตังต้นในอตุ สาหกรรมพอลเิ มอร์สาหรบั ผลิตสง่ิ ทอ ฉนวน พรม วสั ดทุ ี่ใช้แทนไม้ - ใชเ้ ป็นตัวทาละลายพลาสตกิ ฟอร์มาลนิ มพี ิษ ทาให้ระคายเคืองตา จมูก ผวิ หนัง ปวดศรี ษะและมึนงงได้
สารประกอบคโี ตน คีโตน (ketone) เป็นสารอินทรยี ท์ ีม่ หี มู่ฟังกช์ ันเรยี กว่า หมู่คาร์บอนลิ (Carbony : หรอื –CO –) สูตรทัว่ ไปของคโี ตน RCOR’ หรือ CnH2nO เมือ่ R , R’ เปน็ หมแู่ อลคิลหรือหมู่แอรลิ acetone ตัวทาละลายทใ่ี ช้ในการยอ่ มเซลล์ สมบัตขิ องคีโตน ตดิ ไฟไดง้ ่าย ถา้ เป็นชนิดอม่ิ ตวั จะไมม่ ีเขม่า แต่ถ้าไม่อิ่มตวั จะมเี ขมา่ ย่งิ จานวนอะตอมน้อยยิ่งละลายนาได้ดี เป็นไอโซเมอร์เดียวกับแอลดไี ฮด์ จดุ เดอื ดจะเพ่ิมขนึ ตามจานวนอะตอมคาร์บอน จดุ เดือด แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน ปฏกิ ิรยิ าของคโี ตน 1.ปฏกิ ริ ิยาออกซิเดชนั่ และรีดักช่ัน 2.ปฏกิ ิรยิ าการเตมิ ดว้ ยนิวคลีโอไฟล์ 3.ปฏกิ ริ ิยาที่ตาแหน่งแอลฟา-คาร์บอน ประโยชนแ์ ละโทษของคโี ตน -ใช้มากในวงการศกึ ษาคือ แอซโิ ตน ซึง่ มีสูตรโมเลกุลเป็น CH3COCH3 - แอซโิ ตนทีเ่ ตรียมในอุตสาหกรรมได้จากการออกซไิ ดส์ไอโซโพรพลิ แอลกอฮอล์ - เปน็ ตวั ทาละลายทมี่ ปี ระโยชนม์ าก ใชใ้ นนามนั Vanish แลกเกอรแ์ ละไฟเบอร์ ใช้ทาพลาสตกิ ลูไซด์ ทาสยี ้อม ผ้า และชว่ ยทาใหเ้ คร่อื งแก้วแหง้ เร็วเน่อื งจากระเหยงา่ ย -ไอของแอซโิ ตนเป็นโทษแก่ร่างกาย ทาให้เกิดอาการมนึ งง และหมดสตไิ ด้
แบบฝกึ หดั จงเขียนสตู รโครงสรา้ งของแอลดไี ฮด์และคีโตน เต่อไปนี้ ในชอ่ งวา่ งในถูกต้อง สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ งแบบเตมิ สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ โครงสรา้ งแบบเสน้ และมมุ C3H6O Aldehyde C3H6O k Ketone C4H8O Aldehyde C4H8O Ketone C5H10O Aldehyde C5H10O Ketone C6H12O Ketone C6H12O Ketone
แบบฝกึ หดั การศกึ ษาสารประกอบประเภทแอลดีไฮดแ์ ละคีโตน ในชวี ิตประจาวนั คาช้แี จง สารอาหารประเภทคาร์โบไฮเดรต จะมีสว่ นประกอบของหมูฟ่ งั กช์ ัน ไฮดรอกซลิ คาร์บอกซลิ และคารบ์ อกซาดไี ฮด์ โดย นาตาลจะถูกแบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ นาตาลคโี ตนและนาตาลแอลดไี ฮด์ ให้นักเรียนศึกษาโมเลกลุ ของนานาลโมเลกลุ เดยี ว ดังตอ่ ไปนี พร้อมจาแนกหมฟู่ งั ก์ชันท่พี บ หมฟู่ งั ก์ชนั หมฟู่ งั กช์ นั .............................................................. .............................................................. สรปุ เน้ือหาแบบสน่ั ๆ หมูฟ่ งั กช์ นั แหล่งท่มี าของข้อมูล .............................................................. .............................................................. ..............................................................
สารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภท กรดอินทรยี ์ และเอสเทอร์ (เป็นสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ีม่ ฟี งั ก์ชนั แบบ มี O จานวน 2 ตวั ) Carboxylic acid Ester กรดอินทรยี ์ (กรดจากสง่ิ มีชีวติ ) มีหมู่ฟังก์ชัน คาร์บอกซลิ กิ เอสเทอร์ (สารใหก้ ลน่ิ ) มีหมู่ฟังก์ชัน แอลคอกซคี ารบ์ อนลิ กรดอนิ ทรีย์ Carboxylic acid กรดคาร์บอกซิลกิ (carboxylic acid) เปน็ สารอินทรยี ์มีสตู รทว่ั ไปเป็น R–COOH โดยมีหมู่ คาร์บอกซลิ (carboxyl group) ท่ปี ระกอบดว้ ยหมคู่ ารบ์ อนลิ และหมไู่ ฮดรอกซิลอยู่ทีอ่ ะตอมคารบ์ อน เดียวกันเป็นหมู่ฟงั กช์ นั หมฟู่ งั กช์ นั คารบ์ อกซลิ ของกรดคารบ์ อกซลิ กิ กรดคาร์บอกซลิ ิกมีทังชนิดทเี่ ปน็ กรดอะลิฟาตกิ (aliphatic acid) เช่น กรดอะซีตกิ ซ่ึงมี หมู่อัลคลิ เป็น CH3– ท่สี รา้ งพนั ธะกับ COOH และชนดิ ท่เี ป็นกรดอะโรเมติก (aromatic acid) ที่มีหมู่ ที่มาเกิดพันธะกบั COOH เปน็ หมอู่ ารลิ (Ar-) เช่น กรดเบนโซอิกที่มหี มู่อาริลเปน็ หมู่ฟีนิล (phenyl, C6H5–, Ph) เปน็ ตน้ โครงสรา้ งแสดงดังรปู acetic acid (aliphatic acid) benzoic acid (aromatic acid) สมบัตทิ างกายภาพของกรดคาร์บอกซิลกิ 1. จุดเดอื ด จดุ เดือดของกรดคาร์บอกซิลิกสงู กวา่ จุดเดอื ดของแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์หรอื คโี ตน เม่ือมีมวลโมเลกลุ เทา่ กนั หรอื ใกล้เคยี ง การทกี่ รดคาร์บอกซิลิกมจี ุดเดือดสูงมีผลมาจากการเกดิ พนั ธะ ไฮโดรเจนระหว่าง โมเลกุลของกรดคารบ์ อกซิลิก (hydrogen–bonded dimer) เกดิ เป็นไดเมอร์ท่ีมี เสถยี รภาพสงู เพราะมแี รงยดึ เหน่ียวดว้ ยพันธะไฮโดรเจนถงึ 2 พันธะ สง่ ผลให้มวลโมเลกลุ ของกรดมี คา่ เปน็ 2 เทา่ ของมวลโมเลกลุ เดมิ จึงท าให้มีจดุ เดอื ดสูง ไดเมอร์ของกรดแสดงดงั รูป
ไดเมอร์ของกรดอะซตี กิ 2. จดุ หลอมเหลว โดยทั่วไปกรดคารบ์ อกซิลิกทมี่ คี ารบ์ อนมากกวา่ 8 อะตอมจะเป็นของแขง็ ยกเว้นกรดท่ีไม่อ่มิ ตัวหรือมีพันธะ คู่ สาหรับกรดท่มี ีพันธะคแู่ ละมโี ครงสรา้ งแบบซิส (cis–isomer) จะมี 85 จุดหลอมเหลวต่าทีส่ ุดเช่น กรดสเตียรกิ และกรดลิ โนเลอิก ซ่ึงมคี ารบ์ อน 18 อะตอมเทา่ กัน พบว่า กรดสเตียรกิ เปน็ กรดอม่ิ ตัวมีจดุ หลอมเหลวที่ 70 C ส่วนลโิ นเลอิกเปน็ กรด ไม่อ่ิมตัวมีพนั ธะคแู่ ละมี โครงสร้างแบบซสิ มีจดุ หลอมเหลวท่ี -5 C เปน็ ตน้ โครงสร้างเคมแี สดงดังรูป 3. การละลาย กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกับน้ าได้ดงั ตวั อยา่ งการเกิดพันธะ ไฮโดรเจนของกรดอะซตี ิกกับ นาดังรูป ทาให้กรดที่มีมวลโมเลกุลต่า (คาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอม) ละลายได้ดีในนา ถ้ากรดมีอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึนการละลายนา จะค่อย ๆ ลดลง เม่ือมีคาร์บอน มากกว่า 10 อะตอมจะไม่ละลายนา ข้อมูลจุดหลอมเหลว จุดเดือดและการละลายนาของ กรดคาร์บอก ซิลิกบางชนิดแสดงในตาราง 15.2 กรดอะซีติกสร้างพันะไฮโดรเจนกับน้ า กรดคาร์บอกซิลิกละลายได้ดีใน แอลกอฮอล์ เพราะเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกับแอลกอฮอลไ์ ด้ เนื่องจากโมเลกุลแอลกอฮอล์ไม่มีขัวแตกต่างกับโมเลกลุ ของนาซึ่ง มีขัวมาก ดังนันกรดท่ีมีโซ่คาร์บอน ยาว ๆ จึงสามารถละลายในแอลกอฮอล์ได้ดีกว่านา โดยท่ัวไปกรดคาร์บอกซิลิกละลาย ในตัวทาละลาย ไมม่ ขี ัวเช่น คลอโรฟอร์ม เปน็ ตน้
4. ความเป็นกรดของกรดคาร์บอกซลิ ิก กรดคาร์บอกซลิ กิ แตกตัวไดใ้ นนาใหโ้ ปรตอนและคารบ์ อกซิเลตไอออน ค่าคงตัวสมดุล ของ ปฏิกิริยานีเรยี กว่า คา่ คงตัวการแตกตวั ของกรด (acid dissociation constant) ใชต้ ัวย่อ Ka ค่า pKa ของกรดมคี ่า เท่ากับ –log Ka การแตกตวั ของกรดคารบ์ อกซิลกิ และแอลกอฮอล์ในนา
เอสเทอร์ เป็นสารประกอบทางเคมีท่ีเกิดจากออกโซแอซิด และสารประกอบไฮดรอกซิล เช่น แอลกอฮอล์หรือฟีนอล เป็นต้น เอสเท อรป์ ระกอบดว้ ยกรดอนินทรยี ์หรอื กรดอนิ ทรีย์โดยท่ีหมู่ -OH (ไฮดรอกซิล) อยา่ งนอ้ ยหนงึ่ หม่ถู ูกแทนที่ดว้ ยหมู่ -O-แอลคิล (แอลคอก ซี) คล้ายกับเกลอื ท่ีใช้แอลกอฮอลอ์ ินทรีย์แทนที่ไฮดรอกไซดข์ องโลหะ เอสเทอร์มีอยู่ทุกหนทุกแห่ง มีไขมันและนามันจานวนมากท่ีเกิดขึนตามธรรมชาติเป็นเอสเทอร์กรดไขมันของกลีเซอ รีน โมเลกุลของเอสเทอรม์ นี าหนกั เบา ปกติมกี ลน่ิ หอมพบในนามันหอมระเหยและฟโี รโมน ฟอสโฟเอสเทอรเ์ ป็นรปู รา่ งแกนหลักของ โมเลกุล DNA เอสเทอร์ไนเตรต เช่น ไนโตรกลีเซอรีน มีคุณสมบัติในการทาระเบิด ขณะท่ีโพลีเอสเตอร์เป็นพลาสติกที่สาคัญท่ีมอนอ เมอรเ์ ช่ือมโดยเอสเทอร์สว่ นหน่งึ กรดบางชนิดทีป่ กติจะเปลี่ยนเป็นเอสเทอร์ คือ กรดคาร์บอกซลิ ิก, กรดฟอสฟอรกิ , กรดกามะถัน, กรดไนตรกิ , และ กรดบอ ริก วัฏจกั รเอสเทอร์เรยี กว่าแลกโทน สมบัตขิ องเอสเทอร์ 1.สว่ นใหญไ่ ม่ละลายนา 2.การละลายนาจะลดลงหรือไม่ละลายนาเมอ่ื โมเลกลุ มขี นาดใหญ่ขึน 3.มกี ลน่ิ เฉพาะตวั เช่น กลนิ่ ดอกไม้ หรอื ผลไม้ 4.จดุ เดือดและจดุ หลอมเหลวตา่ กวา่ แอลกอฮอล์ และ กรดอนิ ทรยี ์ทม่ี มี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั กรด อินทรีย์ > แอลกอฮอล์ > เอสเทอร์ 5.สามารถเกิดปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซิสดว้ ยกรดได้(acid-catalyzed hydrolysis)ได้ ดังสมการ R-COOR + H2O R-COOH + R-OH โดยปฏกิ ิริยานตี ้องใชน้ าปรมิ าณมากๆและมกี รด H2SO4 เจอื จางเป็นตวั เร่งปฏิกิริยา 6.สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลซิ สิ ด้วยเบสได้(base-catalyzed hydrolysis)หรือ ปฏกิ ริ ยิ า สปอนนิฟเิ คชนั (sponification reaction)ได้ ดงั สมการ R-COOR + OH- R-COO- + R-OH เกลือของกรดอนิ ทรยี ์ 7.สามารถเกดิ ปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ได้ดงั สมการ CnH2nO2 + nCO2 + n H2O ประโยชนข์ องเอสเทอร์ 1.ใชเ้ ปน็ หวั นาหอมและสารแต่งกล่ิน 2.ใชเ้ ป็นตวั ทาละลาย เช่น เอทลิ แอซิเตดใช้เป็นตัวทาละลายแลกเกอร์ 3.ใชท้ ายา เชน่ แอสไพริน 4.พอลเิ มอรข์ องเอสเทอรใ์ ชท้ าพลาสติกและเส้นใยได้ เช่น พอลิไวนลิ แอซิเตด
แบบฝึกหดั จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งของแอลดีไฮดแ์ ละคโี ตน เตอ่ ไปน้ี ในช่องวา่ งในถกู ตอ้ ง สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ งแบบเตมิ สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ โครงสร้างแบบเส้นและมมุ C3H6O2 Carboxylic acid C3H6O2 ester C5H10O2 Carboxylic acid C5H10O2 ester C4H8O2 Carboxylic acid C4H8O2 ester C6H12O2 Carboxylic acid C6H12O2 ester
แบบฝกึ หดั กรดอนิ ทรยี ์และเอสเทอรใ์ นชวี ติ ประจาวนั คาชี้แจง ให้นกั เรียนหาสูตรโครงสรา้ งของโมเลกลุ ของชื่อสารตอ่ ไปนี จากอินเทอรเ์ นต็ กรดมะนาว สารกันบดู กรด มด น้าส้มสายชู lauric acid oleic acid กล่ินกลว้ ย กลน่ิ ส้ม กล่นิ นา้ มนั ระกา ไตรกรีเซอไรด์
สารประกอบ เอมีน (Amine)เปร็ สารประกอบท่ีมีหมูฟ่ งั ก์ช่ันท่มี มีธาตุ N เอมีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ทเี่ กิดจากหมแู่ อลคลิ หรอื หมูแ่ อริลเขา้ แทนทีไ่ ฮโดรเจนในโมเลกลุ ของแอมโมเนยี ซ่ึงมีหม่ฟู ังกช์ ัน คอื หม่อู ะมโิ น (–NH2) เอมีนแบง่ เปน็ 3 ชนดิ สตู รท่วั ไปของเอมีนเขยี นได้ ดังนี เอมนี ปฐมภูมิ เอมนี ทุติยภมู ิ เอมีนตตยิ ภมู ิ (Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine) เอมีนทีศ่ กึ ษาในระดับชนั นีจะศึกษาเฉพาะเอมนี ท่ีเกิดจากหมูแ่ อลคลิ 1 หมู่ แทนทไ่ี ฮโดรเจน 1 อะตอมในโมเลกุลของ แอมโมเนยี หรอื Primary amine เอมีนตตยิ ภมู ิ (Tertiary amine) สมบัติของเอมนี 1. จดุ เดอื ดเพม่ิ ขึนตามจานวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึนเนื่องจากมวลโมเลกลุ เพ่มิ ขนึ สาร สตู รโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จดุ เดอื ด (OC) โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1 เอทานามีน CH3CH2NH2 45 16.5 เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2
2. เมอื่ เปรียบเทียบจดุ เดอื ดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ท่ีมมี วลโมเลกุลใกลเ้ คียงกัน พบว่าเอมนี มีจุดเดอื ดสูงกว่า แอลเคน แต่ตา่ กว่าแอลกอฮอล์ เนอื่ งจากแอลเคนเปน็ โมเลกุลไมม่ ีขวั แตเ่ อมีนเป็นโมเลกลุ มีขวั จงึ มที งั แรงลอนดอนและแรงดึงดูด ระหว่างขัว นอกจากนีเอมนี ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ดว้ ย สาหรบั เอมนี กับแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลท่ีมีขวั ทงั คู่ แต่สภาพขัว ของเอมนี อ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกุลจึงน้อยกวา่ แอลกอฮอล์ จุดเดือด : แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน สารทีไ่ ม่มีขวั สารมีขัว 3. เอมนี ละลายได้ในนาและตัวทาละลายมีขวั สารละลายของเอมนี ในนามีสมบตั ิเปน็ เบส เนอื่ งจากไนโตรเจนมี อเิ ลก็ ตรอนคู่โดดเดีย่ วซึง่ รบั โปรตอนจากนาได้เกดิ เปน็ แอลคลิ แอมโมเนยี มไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอก ไซด์ไอออน (OH–) ดังสมการ CH3–CH2–CH2–NH2 + H2O →[CH3–CH2–CH2–NH3]++ OH– โพรพานามนี โพรพิลแอมโมเนยี มไอออน ไฮดรอกไซด์ไอออน เอมนี มีสมบตั เิ ปน็ เบส เกิดปฏิกิรยิ ากบั กรดอนนิ ทรยี ์ ไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ป็นเกลอื เชน่ CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 + HCl → [CH3–CH2–CH2–CH2–NH3] + Cl– บวิ ทานามนี บิวทลิ แอมโมเนียมคลอไรด์ Iso-Propyl-Amine-Oapsamide
ประโยชนแ์ ละโทษของเอมีน 1. เอมนี ทม่ี โี มเลกลุ ขนาดเลก็ มีสถานะเป็นแก๊ส ละลายนาไดด้ ี 2. เอมนี หลายชนิดเป็นพิษ มีกลนิ่ เหมน็ การสูดดมเอมนี หรอื อย่ใู นบริเวณทีม่ เี อมนี เข้มขน้ มาก ๆ จะทาใหเ้ กิดการระคายเคือง ตอ่ เนอื เย่ือตา่ ง ๆ เช่น ผิวหนงั และตา 3. เอมนี หลายชนดิ ใช้ผลติ สารกาจดั แมลง สารกาจดั วัชพืช ยาฆ่าเชือ ยา สีย้อม สบู่ เคร่อื งสาอางตา่ ง ๆ 4. เอมนี ท่ีเป็นอัลคาลอยด์ พบในสว่ นตา่ ง ๆ ของพืชบางชนดิ เช่น เมล็ด เปลือก ใบ ราก ถ้า R = R’ = H; จะเปน็ มอรฟ์ ีน เชน่ ถ้า R = CH3 R’ = H จะเป็นมอรฟ์ นี มอร์ฟีน สกัดได้จากฝ่นิ ใชเ้ ปน็ ยาบรรเทาปวด โคดิอีน เปน็ สารสกัดไดจ้ ากฝน่ิ ใชเ้ ปน็ สว่ นประกอบในยาแก้ไอ มฤี ทธ์กิ ดประสาท สว่ นกลาง นิโคติน นิโคตนิ เป็นสารเสพติดทพ่ี บในใบยาสบู ทาใหค้ วามดันโลหติ และอตั ราการเต้นของหวั ใจ เพ่ิมขึน 5. เอมีนบางชนดิ พบในรา่ งกาย เช่น อะดรนี าลนิ เปน็ ฮอรโ์ มนที่เพมิ่ อตั ราการเตน้ ของหวั ใจ ทาใหน้ าตาลในเลอื ดเพิ่มขนึ 6. แอมเฟตามีน เป็นเอมีนสังเคราะห์ มีฤทธก์ิ ระต้นุ ระบบประสาทส่วนกลาง ใชเ้ ปน็ สว่ นประกอบในเครอ่ื งดม่ื บารงุ กาลงั และสาร เสพติดทีช่ อ่ื ยาบ้า ยาอี ยาไอซ์ อะดรีนาลนิ แอมเฟตามีน
เอไมด์ (Amide) เอไมดเ์ ป็นสารประกอยอนิ ทรียท์ ป่ี ระกอบดว้ ยธาตุ C , H , O และ N เกดิ จากหมอู่ ะมิโน (–NH2) เขา้ ไปแทนท่ี หมคู่ ารบ์ อกซลิ (–COOH) ในกรดคารบ์ อกซลิ กิ โดยมีสตู รทวั่ ไปและมีหมู่ฟังก์ชนั ดังนี นอกจากหมู่อะมโิ นเข้าไปแทนทีห่ มู่ไฮดรอกซิลแลว้ อาจเป็นหมู่ หรือ ดังนนั เอไมดจ์ ึงแบ่งเปน็ 3 ประเภท คือ 1. เอไมด์ปฐมภูมิ (Primary amide) มีสตู รเป็น 2. เอไมด์ทตุ ิยภูมิ (Secondary amide) มสี ตู รเปน็ 3. เอไมด์ตติยภูมิ (Tertiary amide) มสี ูตรเป็น สมบัตขิ องเอไมด์ 1. เอไมด์เป็นโมเลกลุ มขี วั และเกดิ พันธะไฮโดรเจนได้ 2. จุดเดอื ดของเอไมด์ มีแนวโนม้ เพ่ิมขึนตามจานวนอะตอมของคาร์บอน เอไมดส์ ่วนใหญม่ สี ถานะเป็น ของแข็งทอ่ี ณุ หภมู ิห้อง และจดุ เดอื ดสงู กว่าเอมีนทีม่ ีมวลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกัน เพราะแรงยดึ เหนี่ยวระหว่างโมเลกลุ ของ เอไมด์สูงกว่าเอมีน พนั ธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่ กับ มีความแข็งแรงมากกวา่ พนั ธะไฮโดรเจนในโมเลกลุ ของเอ มนี พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของเอไมด์ 3. เอไมดท์ ี่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายนาได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงมอ่ื จานวนอะตอมคาร์บอนเพิม่ ขึน จนถึง ไม่ละลายนา สารละลายของเอไมด์มสี มบัตเิ ป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมคู่ าร์บอนลิ ดึงดดู อเิ ล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทาให้ไนโตรเจนมีสภาพขัวไฟฟ้าคอ่ นข้างบวก จงึ ไม่ สามารถรับโปรตอนจากนาได้
4. เอไมด์สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ ิส ในสารละลายกรด หรอื สารละลายเบส ไดผ้ ลติ ภณั ฑ์เปน็ กรดคาร์บอก ซลิ กิ และเอมนี ประโยชนข์ องเอไมด์ เอไมด์ทีใ่ ชม้ าก ได้แก่ อะเซตามิโนเฟน หรอื อีกชือ่ หนงึ่ คือพาราเซตามอล หรือไทลนิ อล ใชผ้ สมในยาบรรเทา ปวดและลดไข้ ยูเรีย เปน็ เอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตวเ์ ลียงลกู ดว้ ยนม เป็นผลติ ภัณฑท์ ีไ่ ดจ้ ากการสลายโปรตีน ซ่งึ ปกติคนจะขบั ถา่ นยูเรยี วนั ละประมาณ 20–30 กรัมตอ่ วัน
แบบฝกึ หัด จงเขียนสูตรโครงสร้างของแอลดไี ฮด์และคโี ตน เตอ่ ไปน้ี ในชอ่ งว่างในถูกตอ้ ง สูตรโมเลกุล สูตรโครงสรา้ งแบบเตมิ สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ โครงสร้างแบบเสน้ และมุม C2H7N amine C3H9N amine C3H9N amine C4H11N amine C2H9NO amide C3H7NO amide C3H9NO amide C4H9NO amide
วธิ ีการการอ่านชอ่ื สารเคมีอนิ ทรยี ์ ตามแบบ IUPAC ให้นกั เรียนศกึ ษาและจดจาคาอา่ น ของตัวเลขของระบบ IUPAC โดยเนน้ ทีภ่ าษาอังกฤษ 1. การเรียกชื่อสามัญ (Common name) ใช้เรียกช่ือสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และ โครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลกั เกณฑแ์ น่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีตกิ (CH3COOH) ซึ่ง การเรียกช่ือสามัญจะตังช่ือตามแหล่งกาเนิดของสารประกอบ หรือตามช่ือของผู้ค้นพบ เมื่อการค้นพบสารประกอบ อินทรียม์ ากขนึ เรอื่ ย ๆ การเรยี กช่อื สาทัญอาจทาให้เกิดความสับสน 2. การเรยี กชอื่ ระบบ IUPAC เป็นระบบการเรยี กชอื่ สารประกอบทนี่ ักเคมีได้จัดระบบขนึ ในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรยี กระบบนวี า่ International Union of Pure and Applied Chemistry หรอื IUPAC จะเรยี กตาม จานวนอะตอมโดยใชจ้ านวนนับในภาษากรีก ซ่งึ ประกอบดว้ ย 3 ส่วน คอื สว่ นท่ี 1 โครงสรา้ งหลัก ส่วนท่ี 2 คาลง ทา้ ย ส่วน 3 คานาหนา้ 1) โครงสร้างหลกั เปน็ ส่วนที่แสดงลักษณะโครงสรา้ งหลกั ของคาร์บอนทีต่ อ่ กันเปน็ สายยาวทสี่ ดุ การเรยี กชอ่ื โครงสรา้ งหลักจะเรยี กตามจานวนอะตอมของคารบ์ อนทต่ี ่อกนั เปน็ สายยาวทส่ี ดุ โดยกาหนดการเรยี กชอ่ื ดังนี้ อะตอม C ช่ือภาษาไทย ชอ่ื อังกฤษ อะตอม C ภาษาไทย ชอื่ องั กฤษ 1 มที meth– 6 เฮกซ hex– 2 อีทหรือเอท eth– 7 เฮปท hept– 3 โพรพ prop– 8 ออกท oct– 4 บิวท but– 9 โนน non– 5 เพนท pent– 10 เดกค dec– 2) คาลงท้าย เป็นสว่ นท่ีเตมิ ทา้ ยชอ่ื ของโครงสร้างหลักเพอ่ื แสดงวา่ สารประกอบอินทรียน์ นั เปน็ สารประกอบ ประเภทใด คาลงท้ายจะบอกให้ทราบถงึ ชนิดของหมฟู่ ังกช์ ัน เชน่ alkane ลงท้ายด้วย –ane หรือ alcohol ลงทา้ ย ด้วย –ol เปน็ ตน้ 3) คานาหนา้ เป็นสว่ นทเ่ี ตมิ หนา้ ช่ือของโครงสรา้ งหลัก จะบอกใหท้ ราบว่าในโครงสรา้ งหลักมหี มู่ฟงั กช์ นั อะตอม หรือกล่มุ อะตอมใดมาเกาะบ้าง ก่ีหมู่ และอยู่ท่ี C ตาแหนง่ ใดในโครงสร้างหลกั การบอกตาแหน่งของสว่ นทีม่ าเกาะ ใหใ้ ชต้ ัวเลขน้อยทีส่ ุด
หมู่แอลคลิ (Alkyl group : R) หมายถึงแอลเคนที่สูญเสยี ไฮโดรเจน 1 อะตอม มสี ูตรท่วั ไปเปน็ CnH2n+1 ใช้ สัญลักษณแ์ ทนด้วย R หมแู่ อลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่เปน็ โซ่กิง่ (branched chain) ซงึ่ แยกจากโซ่ หลกั ของคาร์บอน การเรยี กช่ือหมแู่ อลคลิ ใช้หลกั การเดียวกบั แอลเคน แตล่ งทา้ ยเสียงเป็น –อิล (–yl)
การเรียกชอ่ื แอลดไี ฮด์ ชือ่ สามัญเรยี กตามชื่อกรดคารบ์ อกซลิ ิก ที่มจี านวนคาร์บอนเท่ากนั โดยเปลี่ยน -(o)ic acid เปน็ aldehyde ช่อื IUPAC ใหเ้ รยี กตามจานวนอะตอมของคาร์บอน แล้วลงทา้ ยด้วยเสียง -านาล (-anal) การเรียกชอ่ื คโี ตน การเรียกช่อื สามญั จะเรียกชอ่ื หม่แู อลคลิ ทงั 2 หมู่ก่อนแล้วลงท้ายดว้ ย -ketone การเรยี กช่ือ IUPAC ให้เรียกตามช่อื ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดยตดั -e ออกแล้ว ลงทา้ ยด้วย – one การกาหนดตาแหนง่ ให้นบั ตาแหน่งหมู่คารบ์ อนลิ เปน็ เลขท่นี ้อยท่สี ุด ตารางการเรยี กช่อื คโี ตน การเรยี กช่ือเอสเทอร์ ใหเ้ รยี กชอ่ื หมู่แอลคิลท่ีมาจากแอลกอฮอล์กอ่ นแลว้ ตามด้วยชือ่ ของกรดอนิ ทรยี แ์ ละเปลย่ี นคาลงท้ายจาก(-ic)เปน็ (- ate) หรือ (-oate) เช่น H-COOCH3 methyl formate หรือ methyl methanoate CH3-COOCH3 methyl acetate หรือ methyl ethanoate CH3-CH2-C-OCH2CH3 ethyl propionate หรือ ethyl propanoate -การเตรยี มเอสเทอร์ ในการเตรียมเอสเทอร์สามารถทาไดโ้ ดยปฏกิ ิรยิ าเอสเทอริฟิเคชัน(esterification reaction)ดังสมการ H2SO4 R-COOH + R-OH R-COOR + H2O
การเรยี กชอ่ื เอมีน การเรยี กชอ่ื เอมนี ใหเ้ รยี กตามจานวนอะตอมคารบ์ อน แลว้ ลงทา้ ยดว้ ยคาวา่ เอมนี –อามนี (– anamine) เชน่ CH3CH2CH2NH2 โพรพานามนี Propanamine CH3CH2CH2CH2NH2 บวิ ทานามนี Butanamine CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามนี Pentanamine การเรียกชอื่ เอไมด์ การเรยี กชอื่ เอไมด์ ให้เรียกตามจานวนอะตอมของคารบ์ อน แล้วเปลีย่ นเสียงลงท้ายเป็น –อานาไมด์ (– anamide) เชน่ HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide CH3CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide CH3CH2CONH2 โพรพานาไมด์ Propanamide CH3CH2CH2CONH2 บวิ ทานาไมด์ Butanamide
แบบฝึกหดั เคมอี ินทรีย์ เรือ่ ง ตวั ทาละลายอินทรีย์ ประเภทของสาร หม่ฟู งั ช่นั คาชแ้ี จง ใหน้ กั เรียนของสูตรโมเลกุลตัวทาละลายอนิ ทรยี ์ ตามชอ่ื ที่ กาหนดให้ ชื่อสาร โครงสรา้ งแบบย่อ Methanol Ethanol Benzene Hexane Diethyl ether Acetone Ethyl acetate กรดฟอร์มกิ กรดน้าส้ม
คมู่ ือประกอบการเรยี นรู้ วชิ า เคมี ๕ หน่วยที่ ๓ ปฏกิ ริ ิยาเคมีอินทรีย์ จัดทาโดย ..................................................... เสนอ ..........................................................
Search
