คู่มือประกอบการเรียน เคมี 6

สว่ นประกอบของคมู่ อื ปฏบิ ตั กิ าร ๑. วธิ ีการการทาการทดลอง การทาไบโอดีเซลโดยปฏิกิรยิ าเอสเทอรร์ ฟิ ิเคชัน ๒. แบบฝกึ หัดปฏิกิริยาเอสเทอรร์ ฟิ ิเคชัน ๓. วธิ ีการการทาการทดลอง การสกัดนามันหอมระเหย ๔. แบบฝึกหัดเคมอี นิ ทรียเ์ รื่อง ตัวทาละลาย อินทรยี ์ ๕. แบบฝึกหัดเคมอี นิ ทรยี ์เรือ่ ง แอลกอฮอล์และอเี ทอร์ ๖. แบบฝกึ หัดเคมีอินทรีย์เรอื่ ง แอลดไี ฮด์และคีโตน ๗. แบบฝกึ หัดเคมีอนิ ทรียเ์ รอื่ ง กรดอินทรีย์และเอสเทอร์ ๘. แบบฝกึ หดั เคมอี นิ ทรยี ์เรอ่ื ง อะมโิ น ๙. แบบฝึกหดั เคมีอินทรยี ์ เรอ่ื ง เอไมด์ ๑๐. บึกทกึ สรุปเนือเร่อื งแรอ่ ุตสาหกรรม ที่ไดร้ ับมอบหมาย ๑๑. บนั ทกึ สรปุ ความรูจ้ ากการจดั กิจกรรรมของเพอื่ นเรื่องแรอ่ ตุ สาหกรรม ๑๒. แบบฝึกหัดพอลิเมอร์ เรือ่ ง โครงสร้างและสมบัตขิ องพอลเิ มอร์ ๑๓. แบบฝกึ หัดพอลิเมอร์ เรอื่ ง พลาสติกและผลิตภณั ฑ์ยาง ๑๔. แบบฝึกหดั พอลิเมอร์ เร่ือง ผลกระทบจากการใช้และแนวทางการกาจัดผลิตภณั ฑพ์ อลเิ มอร์ได้ ๑๕. แนวคดิ และข้อเสนอแนะของนกั เรียนในการเรียน หมายเหตุ นกั เรยี นต้องทางานให้ครบตามที่กากนด จึงจะไดค้ ะแนน ๓๐ คะแนน ไม่สง่ เกรดไม่ออกนะจะ๊

ปฏิบตั ิการที่ ๑ ไบโอดีเซลโดยปฏิกิริยาเอสเทอรร์ ิฟิเคชนั หลักการและเหตผุ ล 1. น้ามนั พืชหรือนา้ มนั จากไขมนั สตั ว์ ไบโอดเี ซลประเภทนี่คือ น้ำมันพืชแท้ ๆ เช่น นำ้ มันมะพร้ำว นำ้ มันปำลม์ นำ้ มนั ถว่ั ลสิ ง หรือนำ้ มนั ถ่วั เหลอื ง หรอน้ำมัน จำกไขมนั สตั ว์ เช่น น้ำมนั หมู ซึง่ สำมำรถน้ำมำใช้กบั เครื่องยนต์ดีเซลไดเ้ ลยโดยไมต่ ้องผสมหรือเติมสำรเคมีอืน่ ๆ ไมต่ ้อง นำ้ มำแปลงสมบัตขิ องน้ำมนั อีก 2. ไบโอดีเซลแบบลกู ผสม ไบโอดเี ซลประเภทนีเป็นลูกผสมระหว่ำงนำ้ มนั พืชหรือ นำ้ มนั จำกไขมนั สัตว์ กับน้ำมันก๊ำด น้ำมันดเี ซล หรืออะไรก็ได้ เพือ่ ให้ไบโอดเี ซลทีไ่ ด้มี คณุ สมบัติใกล้เคียงกบั น้ำมนั ดเี ซลมำกที่สุด เรำสำมำรถน้ำไบโอดเี ซลมำผสมในนำ้ มนั ดเี ซลในสัดสว่ นที่ต้องกำร กรณีที่ใช้ไบโอดเี ซลลว้ นๆ เรียกว่ำ ไบโอดเี ซล 100% หรือ B100 ซึ่งเหมำะกับเครอ่ื งยนต์ดีเซลรอบตำ่้ ใช้หรือพวกเครอ่ื งจักรกลทำงกำรเกษตร แตห่ ำกต้องกำรหมุนเร็วหรือใช้ ในรถยนต์ จะผสมในสัดส่วนไบโอดเี ซล 5 สว่ นต่อน้ำมนั ดีเซล 95 สว่ น จะได้เปน็ ไบโอดเี ซลสตู ร B5 ซึ่งเปน็ สตู รที่ได้ ทดลองในรถยนต์แลว้ ว่ำ สำมำรถใช้แทนนำ้ มันดเี ซลได้เปน็ อย่ำงดี ไมม่ ีปญั หำ 3. ไบโอดีเซลแบบเอสเทอร์ ไบโอดเี ซลประเภทนีมีกระบวนกำรที่ยุ่งยำกมำกต้องผ่ำน กระบวนกำรทำงเคมีทีเ่ รยี กว่ำ Tranesterification คือ กำรนำ้ นำ้ มนั จำกพืชหรือสัตว์ไปทำ้ ปฏิกิริยำกบั แอลกอฮอล์ โดยใช้กรดหรอื ดำ่ งเป็นตวั เร่งปฏิกริยำท้ำให้ไดเ้ อสเทอร์

อุปกรณแ์ ละสารเคมี .............................................................................................................................................................................. .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ขันตอนการทดลอง เขียนในรูปแบบ แผนผัง Flow Chart

บนั ทกึ ผลการทดลอง (เขียนบรรยาย) .............................................................................................................................................................................. .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... วิเคราะห์และอภิปราย .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... อา้ งอิงขอ้ มลู จาก .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .........................................................................................................................................................................................

แบบฝึกหดั ปฏิกิริยาเอสเทอรร์ ิฟิเคชัน คา้ ชีแจง ให้นกั เรียนเติมสารเคมีปฏิกิริยาเอสเทอร์ริฟิเคชนั ให้สมบรู ณ์และเขียนชือ่ สารเคมีใหถ้ ูกตอ้ ง สารตงั ต้น (กรด) สารตังตน้ (แอลกอฮอล)์ ผลิตภัณฑ์ (เอสเทอร์) สารตงั ตน้ (กรด) สารตังต้น (แอลกอฮอล)์ ผลิตภัณฑ์ (เอสเทอร์) สารตงั ต้น (กรด) สารตังต้น (แอลกอฮอล)์ ผลิตภณั ฑ์ (เอสเทอร)์ สารตังต้น (กรด) สารตังตน้ (แอลกอฮอล)์ ผลิตภณั ฑ์ (เอสเทอร)์ สารตงั ตน้ (กรด) สารตังตน้ (แอลกอฮอล)์ ผลิตภณั ฑ์ (เอสเทอร์)

ปฏิบัติการที่ ๒ การสกัดน้ามนั หอมระเหย หลกั การ การสกดั นา้ มันหอมระเหยสามารถทา้ ได้ 5 วิธี ดังนี 1. กำรกลั่น เป็นวิธที ีน่ ิยมมำกทีส่ ุดเพรำะทำ้ ง่ำย ประหยดั ทำ้ โดยกำรให้ไอนำ้ ผ่ำนพืชสมนุ ไพรซึ่งต้องกำรสกัดท่อี ยู่ในหม้อ กลัน่ นำ้ มนั ระเหยจะถกู สกดั ออกมำพร้อมกับไอนำ้ ซึง่ จะผ่ำนไปตำมท่อ และถกู ทำ้ ให้เยน็ เก็บไว้ในขวด นำ้ มันระเหยจะ แยกตวั ออกจำกน้ำท้ำให้แยกออกไดง้ ่ำย ได้นำ้ มนั หอมระเหย และนำ้ ปรงุ น้ำมนั ที่สกัดโดยวิธีนไี ด้แก่ น้ำมนั ไพล นำ้ มนั ตะไคร้ เปน็ ต้น 2. กำรสกดั ดว้ ยน้ำมันสตั ว์ ใช้กับน้ำมันหอมระเหยทีร่ ะเหยได้งำ่ ยเมื่อกล่นั ดว้ ยไอน้ำ วิธีนใี ช้เวลำนำนเนือ่ งจำกต้องแช่พืชไว้ ในนำ้ มันหลำยวันเพื่อให้นำ้ มันดดู เอำกล่นิ หอมออกมำ นำ้ มนั ที่สกดั โดยวิธีนี ได้แก่ น้ำมนั หอมระเหยจำกดอกมะลิ ดอก กหุ ลำบ เปน็ ต้น 3. กำรสกดั ด้วยตัวทำ้ ละลำย เป็นกำรสกดั โดยใช้ตัวท้ำละลำยทีเ่ หมำะสมซึ่งเป็น Volatile hydrocarbon เช่น hexane, benzene หรือ petroleum ether สกัดเอำสำรหอมออกมำ วิธีนจี ะได้นำ้ มนั หอมระเหยที่มีกลิ่นคงเดมิ ได้นำ้ มันทีม่ ีควำม เข้มข้นสงู แตค่ ุณภำพไมด่ ี เนือ่ งจำกมกั มีสำรอื่นปะปนมำด้วย เหมำะสำ้ หรับพชื ทีท่ นควำมร้อนสงู ไมไ่ ด้ วิธีนจี ะใช้กบั พืชที่มี ถุงน้ำมันอยู่ใต้เปลอื กซึ่งมอี งค์ประกอบทีส่ ลำยตวั โดยควำมรอ้ น เช่น มะลิ ซ่อนกล่นิ และหลังกำรสกัดต้องระเหยตวั ท้ำ ละลำยออกให้หมด 4. กำรคันหรือกำรบบี ทำ้ ให้ได้น้ำมันทีอ่ ยู่ในเปลอื กผลไม้ เช่น เปลอื กส้ม แตจ่ ะได้ปริมำณนำ้ มันน้อยและไม่บริสทุ ธิ์ 5. กำรสกัดด้วยคำร์บอนไดออกไซด์เหลวภำยใต้ควำมดันสูง วิธีนจี ะได้น้ำมันหอมระเหยทีม่ ีกลิ่นหอมมำก เพรำะ ประสิทธิภำพกำรสกดั สงู ก๊ำซคำรบ์ อนไดออกไซด์ภำยใต้ควำมดันสูง (200 เท่ำของควำมดนั บรรยำกำศและอณุ หภมู ิ 33OC) จะกลำยสภำพกึง่ เหลวก่งึ ก๊ำซเรยี กว่ำSupercritical state มีคณุ สมบตั ใิ นกำรละลำยสูง จะสำมำรถสกดั สำรหอม ออกมำได้มำก ข้อดคี ือไมใ่ ช้ควำมร้อน ดงั นันสำรหอมต่ำงๆจะไมส่ ลำยตัว จะคงสภำพเหมือนในสภำวะธรรมชำติ แตว่ ิธีนี ต้องใช้เครือ่ งมือรำคำแพงและวิธกี ำรยุ่งยำก องค์ประกอบทำงเคมีของนำ้ มนั หอมระเหย เปน็ อย่ำงไร องค์ประกอบทำงเคมีของน้ำมนั หอมระเหยมีอยมู่ ำกมำยหลำยร้อยชนิด แตส่ ำมำรถแยก เปน็ กลมุ่ ของสำรไดเ้ ป็น 7 กลุ่ม ซึ่งในแตล่ ะกลมุ่ จะออกฤทธิใ์ นกำรบำ้ บัดที่แตกต่ำงกันดงั นี - Alcohols สำรในกลุ่มนีมีคุณสมบัติ ฆ่ำเชอื โรค ต้ำนเชือไวรัส ยกระดบั จิตใจ ได้แก่ Linalol citronellol geraniol borneol menthol nerol teppineol ฯลฯ - Aldehydes สำรในกลุ่มนีมีฤทธิใ์ นกำรระงบั ประสำท ยกระดับจิตใจ ลดกำรอกั เสบ ลดควำมอ้วน ขยำยหลอดเลอื ด และมี ฤทธิใ์ นกำรฆ่ำเชือโรค ตวั อย่ำงไดแ้ ก่ Cidral citronellal neral geranial - Esters มีคณุ สมบัติระงับประสำท สงบอำรมณ์ ลดอำกำรเกร็งของกล้ำมเนอื ลดกำรอกั เสบ และต้ำนเชอื รำได้แก่ linalyl acetate geranyl acetate bomyl acetate eugenyl acetate lavendulyl acetate - Ketones สำร Ketones มีคุณสมบตั ชิ ่วยขยำยหลอดลม ละลำยเสมหะ เสริมสร้ำงเนือเยือ่ และลดกำรอักเสบได้แก่ Jasmone fenchone camphor carvone menthone

- Oxides ในสำรกลุ่มนี มีคุณสมบตั ใิ นกำรขบั เสมหะ ละลำยเสมหะที่สำ้ คญั ไดแ้ ก่ Cineol นอกนันก็มีสำรทีม่ คี ณุ สมบัติฆ่ำ เชอื แบคทีเรยี และกำรกระตนุ้ ระบบประสำท ได้แก่ Linalol oxide ascaridol bisabolol oxide bisabolon oxide - Phenols มีคณุ สมบตั ใิ นกำรฆ่ำเชอื แบคทีเรีย กระตนุ้ ระบบประสำท และภูมิต้ำนทำนของร่ำงกำยได้แก่ Eugenol thymol earvacrol - Terpenes สำรในกลุ่มนีมีฤทธิ์ในกำรต้ำนเชอื และลดกำรอกั เสบ ประกอบดว้ ย Camphene cadinene caryophyllene cedrene dipentene phellandrene terpinene sabinene mycrene สำร sesquiterpenes เช่น chamazulene farnesol มีฤทธิ์ใน กำรลดกำรอกั เสบและต้ำนเชือแบคทีเรยี สำร limonene มีคณุ สมบัตติ ้ำนไวรัส pinene มีฤทธิ์ฆ่ำเชอื เป็นต้น โดยปกติน้ำมนั หอมระเหยแตล่ ะชนิดจะมีสำรประกอบทำงเคมีตังแต่ 50-500 ชนิด องค์ประกอบทำงเคมีแต่ละชนิด กม็ ีคุณสมบัติแตกต่ำงกันไป ดงั ที่กล่ำวแลว้ แตเ่ มื่อมำผสมผสำนกนั อยู่ มันกท็ ำ้ ให้เกิดคณุ สมบตั ิที่เป็นเอกลกั ษณ์ ของน้ำมนั หอมระเหยจำกพืชแตล่ ะชนิด ทีม่ ีจดุ เดน่ ควำมเหมือนและควำมแตกต่ำงในกำรบ้ำบดั ต่ำงกันออกไป การสกัดสารโดยการกลัน่ ด้วยไอนา้ กำรสกัดโดยกำรกล่ันดว้ ยไอนำ้ (steam distillation) นิยมใช้สกัดน้ำมันหอมระเหย ออกจำกส่วนต่ำง ๆ ของพืช เช่น จำกกำบใบตะไคร้หอม ดอกกุหลำบ ผิวมะกรูด ใบยูคำลปิ ตสั สำรที่ต้องกำรแยก ต้อง ไมล่ ะลำยน้ำระเหยได้งำ่ ย ถ้ำมจี ดุ เดอื ดต่้ำจะแยก ได้ดีกว่ำสำรทีม่ จี ุดเดอื ดสูง หลักกำรในกำรสกดั คอื ไอนำ้ ช่วยท้ำให้น้ำมันหอมระเหย กลำยเปน็ ไอปนออกมำกับไอน้ำ และควบแนน่ ที่อณุ หภมู ิต่ำ้ กว่ำจดุ เดอื ดของนำ้ มนั หอม ระเหย ของเหลวทีก่ ลั่นได้เปน็ ของเหลวทีแ่ ยกเปน็ 2 ชัน โดยมีน้ำอยู่ชันลำ่ ง และนำ้ มนั หอมระเหยอยู่ ชันบน จำกภำพ สกดั โดยกำรกล่นั ดว้ ยไอน้ำ เปน็ กำรสกดั สำรโดยอำศัยไอนำ้ ให้ท้ำหน้ำที่เปน็ ตัวละลำยสำรทีเ่ รำตอ้ งกำร จะแยกออกมำ ใช้แยกสำรที่ระเหยง่ ไมล่ ะลำยน้ำ และไมท่ ำ้ ปฏิกิริยำกับน้ำ เช่น กำรแยกสำรหอมระเหยออกจำกผิวมะกรูด

ตวั อย่ำงพืช สว่ นทีม่ ีน้ำมันหอมระเหย ตะไคร้ ตะไคร้หอม กำบใบ ยคู ำลปิ ตัส กระเพรำ โหระพำ ใบ กหุ ลำบ มะลิ กำระเวก จ้ำปำ ดอก จันทรเ์ ทศ ผล มะกรูด มะนำว สม้ เปลอื กของผล กระวำน กำนพลู เมลด็ จันทร์ สน กฤษณำ เนอื ไม้ อบเชย เปลอื กไม้ แฝกหอม รำก ขิง ข่ำ ไพร เหง้ำ หลกั การสกดั สาร 1. ใช้สกัดสำรที่มีจุดเดอื ดตำ่้ ระเหยง่ำย และไมล่ ะลำยนำ้ ออกจำกสำรทีร่ ะเหยยำก 2. นิยมใช้สกัดนำ้ มันหอมระเหย เช่น นำ้ มันมะกรูด นำ้ มนั ตะไคร้ น้ำมนั ยคู ำลปิ ตสั 3. ใช้ไอน้ำเดอื ดเป็นตวั พำสำรทีต่ ้องกำร ออกมำในรปู ของไอพร้อมกบั ไอนำ้ แล้วผ่ำนเข้ำเครื่องควบแนน่ เปน็ ของเหลว โดย น้ำมันหอมระเหยจะแยกชันกบั น้ำ 4. แยกน้ำมันหอมระเหยออกจำกน้ำโดยใช้กรวยแยก

อปุ กรณ์และสารเคมี .............................................................................................................................................................................. .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ขนั ตอนการทดลอง เขียนในรปู แบบ แผนผัง Flow Chart

บนั ทกึ ผลการทดลอง (เขียนบรรยาย) .............................................................................................................................................................................. .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... วิเคราะห์และอภิปราย .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... อ้างอิงข้อมลู จาก .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .........................................................................................................................................................................................

แบบฝึกหัดเคมีอินทรยี ์ เรอ่ื ง ตวั ทา้ ละลายอินทรยี ์ คา้ ชีแจง ให้นักเรยี นของสูตรโมเลกุลตัวท้ำละลำยอินทรยี ์ ตำมชอ่ื ที่ ก้ำหนดให้ ชือ่ สาร โครงสร้างแบบย่อ ประเภทของสาร หมู่ฟังช่นั Methanol Ethanol Benzene Hexane Diethyl ether Acetone Ethyl acetate กรดฟอรม์ ิก กรดน้าส้ม

แบบฝึกหัดเคมีอินทรยี ์เร่อื ง แอลกอฮอลแ์ ละอีเทอร์ คา้ ชีแจง ใหน้ ักเรยี นเติม สตู รโมเลกลุ โครงสร้างแบบย่อ โคร C2H6O C2H6O C5H12O C5H12O C4H10O C4H10O

มข้อมลู ในตรงกับตารางที่ก้าหนดให้ อา่ นช่อื ประเภท สารประกอบ รงสร้างแบบเสน้ และมุม Alcohol ether Alcohol ether Alcohol ether

แบบฝึกหดั เคมีอินทรยี ์เรอ่ื ง แอลดไี ฮดแ์ ละคีโตน คา้ ชีแจง ใหน้ กั เรยี นเติม สตู รโมเลกลุ โครงสรา้ งแบบยอ่ โค C3H6O C3H6O C5H10O C5H10O C4H8O C4H8O

มขอ้ มลู ในตรงกบั ตารางทีก่ ้าหนดให้ อา่ นชื่อ ประเภท สารประกอบ ครงสรา้ งแบบเส้นและมมุ Aldehyde Ketone Aldehyde Ketone Aldehyde Ketone

แบบฝึกหดั เคมีอินทรยี ์เร่อื ง กรดอนิ ทรีย์และเอสเทอร์ คา้ ชีแจง ใหน้ กั เรยี สตู รโมเลกลุ โครงสร้างแบบย่อ โค C3H6O2 C3H6O2 C5H10O2 C5H10O2 C4H8O2 C4H8O2

ยนเติมข้อมลู ในตรงกบั ตารางทีก่ า้ หนดให้ ครงสรา้ งแบบเสน้ และมมุ อา่ นชื่อ ประเภท สารประกอบ Carboxylic acid Ester Carboxylic acid Ester Carboxylic acid Ester

แบบฝึกหดั เคมีอินทรยี เ์ ร่อื ง อะมิโน คา้ ชีแจง ใหน้ กั เรยี นเติมข้อมูลในตรงก สตู รโมเลกุล โครงสรา้ งแบบย่อ โค C2H7N C3H9N C3H9N C4H11N C4H11N C4H11N

กบั ตารางที่ก้าหนดให้ อ่านช่อื ประเภท สารประกอบ ครงสร้างแบบเสน้ และมมุ Amine

แบบฝึกหัดเคมีอินทรยี เ์ รอ่ื ง เอไมด์ ค้าชีแจง ใหน้ ักเรยี นเติมขอ้ มลู ในตรงกับ สูตรโมเลกลุ โครงสรา้ งแบบย่อ โค CH3NO C2H9NO C3H7NO C3H9NO C4H9NO C4H9NO

บตารางที่ก้าหนดให้ อา่ นช่อื ประเภท สารประกอบ ครงสร้างแบบเสน้ และมุม Amide

บึกทกึ สรปุ เนือเรือ่ งแร่อุตสาหกรรม ที่ไดร้ ับมอบหมาย .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ทีม่ าและแหลง่ อา้ งอิง .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................................

บันทึกสรปุ ความรจู้ ากการจดั กจิ กรรรมของเพอ่ื นเรอ่ื งแรอ่ ุตสาหกรรม .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................................

บันทึกสรปุ ความรจู้ ากการจดั กจิ กรรรมของเพอ่ื นเรอ่ื งแรอ่ ุตสาหกรรม .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................................

บันทึกสรปุ ความรจู้ ากการจดั กจิ กรรรมของเพอ่ื นเรอ่ื งแรอ่ ุตสาหกรรม .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................................

พอลเิ มอร์มำจำก ค้ำว่ำ \"พอลิ (Poly-)\" ซึง่ หมำยถึง จำ้ นวนมำก และ \"เมอร์ (-mer) ซึ่งหมำยถึง สว่ น ดงั นัน โพลิ เมอร์ กค็ ือ สำรประกอบทำงเคมีทีป่ ระกอบไปดว้ ยโมเลกลุ เล็ก ๆ ชนิดเดยี วกนั จ้ำนวนมำกถึงเกอื บลำ้ นโมเลกุล มำเชื่อมตอ่ กนั ดว้ ยพันธะโคเวเลนซ์เป็นสำยโซย่ ำว และโมเลกลุ เลก็ ๆ จำ้ นวนมำกเหลำ่ นกี ็คอื มอนอเมอร์ (Monomer) พอลเิ มอร์ถูกน้ำมำใช้ผลิตทังเคร่อื งใช้ต่ำง ๆ ในบ้ำน ไม่ว่ำจะเป็นเสือผ้ำ ของเลน่ วัสดกุ ่อสร้ำง ฉนวนกนั ควำมรอ้ น และ ผลติ ภณั ฑ์อื่น ๆ อีกมำกมำย เนือ่ งจำกพอลเิ มอร์มสี มบตั ิพิเศษหลำยประกำร จึงสำมำรถปรับให้เหมำะสมกบั กำรใช้งำนที่ แตกต่ำงกนั ได้อยำ่ งหลำกหลำย ซึ่งสมบตั ิพิเศษของพอลเิ มอร์นัน ได้แก่ 1. ทนตอ่ สารเคมี สงั เกตได้จำกนำ้ ยำท้ำควำมสะอำดต่ำง ๆ ภำยในบ้ำนท่มี่ กั มีบรรจุภณั ฑ์ท้ำจำกพลำสติก นำ้ ยำเหลำ่ นมี คี วำมรนุ แรงที่สร้ำง ควำมระคำยเคืองต่อผิวหนงั ดวงตำ หรือหำกเข้ำสู่ร่ำงกำยกอ็ ำจทำ้ ลำยอวัยวะภำยในได้ แตส่ ้ำหรับพลำสติกแล้วสำมำรถ ทนทำนต่อสำรเคมีเหลำ่ นีได้ แม้ว่ำตวั ทำ้ ละลำยอำจละลำยพลำสติกบำงชนิดได้งำ่ ย แตพ่ ลำสติกส่วนใหญ่กย็ งั มีควำม ทนทำนต่อสำรเคมีและมคี วำมปลอดภัยอยู่ดี 2. ทนทานตอ่ แรงกระแทก พลำสติกบำงชนิดมีควำมทนทำนต่อแรงกระแทก กำรใช้งำนทีส่ มบุกสมบนั ซึ่งถูกน้ำมำใช้ผลิตกระเป๋ำเดนิ ทำง กันชน รถยนต์ เปน็ ต้น 3. มีความเหนยี วและยืดหย่นุ พอลเิ มอร์บำงชนิดสำมำรถทำ้ ให้ร้อนและเปล่ียนรูปได้ครังแลว้ ครังเลำ่ ซึง่ สมบัตินที ำ้ ให้ง่ำยต่อกระบวนกำรผลติ และสะดวก ต่อกำรรีไซเคิล สำมำรถนำ้ ไปท้ำเป็นบรรจภุ ณั ฑ์อำหำรด้วยกำรฉีดขนึ รูปได้ นอกจำกนดี ว้ ยสมบตั คิ วำมยดื หยนุ่ เช่น ยำง ธรรมชำตแิ ละยำงสงั เครำะห์ ก็สำมำรถน้ำไปผลติ เป็นยำงรถยนต์ ตลอดจนผลติ ภัณฑ์อื่น ที่ต้องกำรสมบัติควำมยืดหยุ่นได้ 4. เป็นทงั ฉนวนความรอ้ นและฉนวนไฟฟา้ พอลิเมอร์เป็นทังฉนวนควำมร้อนและฉนวนไฟฟำ้ และด้วยสมบัตินีเรำจงึ เห็นอุปกรณ์จ้ำพวกสำยไฟ ปล๊กั ไฟฟำ้ ผลิตหรือถกู ห่อหมุ้ ด้วยวสั ดพุ อลิเมอร์ ส่วนสมบัติเป็นฉนวนควำมร้อนจะเหน็ ได้ชัดเจนจำกหูหม้อหรือ ด้ำมกระทะ ทท่ี ้ำจำกพอลิเมอร์ ซ่งึ ช่วยให้เรำสำมำรถท้ำอำหำรได้อย่ำงสะดวกขึน แม้แต่ตู้เย็นหรอื กระติกน้ำ ก็มีพอลิเมอร์เป็นองค์ประกอบด้วยเช่นกัน 5. มีน้าหนกั เบา พอลิเมอร์มนี ำ้ หนกั เบำ ซึง่ ระดับควำมแข็งแรงและน้ำหนกั ของพอลิเเมอรน์ ันจะแปรผันตำมกันอยำ่ งมี นยั สำ้ คัญ ดังนัน จึงมีกำรน้ำไปประ่ยุกต์ใช้อย่ำงหลำกหลำย ตังแต่ของเล่นเด็กไปจนถึงโครงสร้ำงของสถำนี อวกำศ นอกจำกนีพอลิเมอร์บำงชนิดยงั สำมำรถลอยนำ้ ได้ ขณะที่บำงชนิดก็จมนำ้ แต่เมือ่ เปรียบเทยี บควำม หนำแน่นระหว่ำงหิน คอนกรีต เหล็ก ทองแดง หรืออะลมู ิเนียมแล้ว พลำสติกทุกชนิดมีน้ำหนักเบำกว่ำวสั ดทุ ี่ กล่ำวมำอยู่ดี

ประเภทของพอลิเมอร์ 1. แบง่ ตามการเกิดเปน็ เกณฑ์ เป็น 2 ชนิด คือ ก . พอลิเมอรธ์ รรมชาติ เปน็ พอลิเมอรท์ ี่เกิดขึนเองตำมธรรมชำติ เช่น โปรตนี แป้ง เซลลูโลส ไกโคเจน กรด นิวคลีอิก และยำงธรรมชำติ (พอลีไอโซปรีน) ข . พอลิเมอร์สังเคราะห์ เป็นพอลิเมอร์ท่เี กดิ จำกกำรสังเครำะห์เพอ่ื ใชป้ ระโยชน์ต่ำง ๆ เชน่ พลำสติก ไนลอน ดำครอน และลไู ซต์ เปน็ ต้น 2. แบ่งตามชนิดของมอนอเมอร์ที่เป็นองคป์ ระกอบ เปน็ 2 ชนดิ คือ ก . โฮมอลิเมอร์ (Homopolymer) เป็นพอลิเมอร์ท่ปี ระกอบด้วยมอนอเมอร์ชนิดเดยี วกนั เชน่ แป้ง (ประกอบด้วยมอนอเมอร์ท่เี ป็นกลโู คสทังหมด) พอลิเอทลิ นี PVC (ประกอบด้วยมอนอเมอร์ท่เี ป็นเอทลิ ีน ทังหมด) ข . เฮเทอโรพอลิเมอร์ (Heteropolymer) เป็นพอลิเมอร์ท่ปี ระกอบด้วยมอนอเมอร์ต่ำงชนิดกนั เชน่ โปรตีน (ประกอบด้วยมอนอเมอร์ทเ่ี ปน็ กรดอะมิโนต่ำงชนิดกัน) พอลิเอสเทอร์ พอลิเอไมด์ เปน็ ต้น 3. แบง่ ตามโครงสรา้ งของพอลิเมอร์ แบ่งออกเป็น 3 แบบ คือ ก. พอลิเมอรแ์ บบเส้น (Chain length polymer) เปน็ พอลิเมอร์ท่เี กดิ จำกมอนอเมอร์สร้ำงพนั ธะต่อกันเป็น สำยยำว โซพ่ อลิเมอร์เรียงชิดกนั มำกว่ำโครงสร้ำงแบบอื่น ๆ จึงมีควำมหนำแน่น และจดุ หลอมเหลวสูง มี ลกั ษณะแขง็ ขุ่นเหนียวกว่ำโครงสร้ำงอน่ื ๆ ตัวอยำ่ ง PVC พอลิสไตรีน พอลิเอทลิ นี ดังภำพ ข. พอลิเมอร์แบบกิง่ (Branched polymer) เป็นพอลิเมอร์ท่เี กดิ จำกมอนอเมอร์ยดึ กันแตกกิง่ ก้ำนสำขำ มีทัง โซ่สันและโซ่ยำว กง่ิ ที่แตกจำก พอลิเมอร์ของโซ่หลกั ทำ้ ให้ไมส่ ำมำรถจดั เรียงโซ่พอลิเมอร์ให้ชิดกนั ได้มำก จึง มีควำมหนำแน่นและจุดหลอมเหลวต่ำ้ ยืดหยุ่นได้ ควำมเหนียวตำ้่ โครงสร้ำงเปลี่ยนรปู ได้ง่ำยเมอ่ื อณุ หภูมิ เพิ่มขึน ตวั อยำ่ ง พอลิเอทลิ ีนชนดิ ควำมหนำแน่นต้ำ่ ดงั ภำพ

ค. พอลิเมอร์แบบรา่ งแห (Croos -linking polymer) เป็นพอลิเมอร์ทเ่ี กดิ จำกมอนอเมอร์ต่อเชื่อมกันเป็น ร่ำงแห พอลิเมอร์ชนิดนมี ีควำมแข็งแกร่ง และเปรำะหักงำ่ ย ตวั อยำ่ งเบกำไลต์ เมลำมีนใชท้ ้ำถ้วยชำม ดงั ภำพ หมายเหตุ พอลิเมอร์บำงชนิดเป็นพอลิเมอร์ท่ีเกดิ จำกสำรอนินทรีย์ เช่น ฟอสฟำซนี ซิลิโคน

การเกิดพอลิเมอร์ พอลิเมอรเ์ กิดขึนจากการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอรไ์ รเซชันของมอนอเมอร์ พอลิเมอร์ไรเซชนั (Polymerization) คือ กระบวนกำรเกิดสำรทม่ี ีโมเลกุลขนำดใหญ่ ( พอลิเมอร์) จำกสำร ที่มีโมเลกุลเล็ก ( มอนอเมอร์) ปฏิกิริยาพอลิเมอรไ์ รเซชนั 1. ปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซชนั แบบเติม (Addition polymerization reaction) คอื ปฏิกิริยำพอลิเมอร์ไรเซชนั ที่ เกดิ จำกมอนอเมอร์ของสำรอินทรีย์ชนิดเดียวกนั ทีม่ ี C กับ C จับกันด้วยพนั ธะคมู่ ำรวมตวั กันเกดิ สำรพอลิ เมอร์เพียงชนิดเดียวเทำ่ นัน ดงั ภำพ 2. ปฏิกิริยาพอลิเมอรไ์ รเซชันแบบควบแนน่ (Condensation polymerization reaction) คอื ปฏิกิริยำพอลิ เมอร์ไรเซชนั ทเ่ี กดิ จำกมอนอเมอร์ท่มี ีหมู่ฟงั ก์ชนั มำกกว่ำ 1 หมุ่ ทำ้ ปฏิกิริยำกนั เป็นพอลิเมอร์และสำรโมเลกลุ เล็ก เชน่ นำ้ กำ๊ ซแอมโมเนีย กำ๊ ซไฮโดรเจนคลอไรด์ เมทำนอล เกดิ ขึนด้วย ดงั ภำพ

พลาสติก พลาสติก (Plastic) คอื สำรท่สี ำมำรถท้ำให้เปน็ รูปต่ำง ๆ ไดด้ ้วยควำมร้อน พลำสติกเป็นพอลิเมอร์ ขนำด ใหญ่ มวลโมเลกลุ มำก สมบตั ิทว่ั ไปของพลาสติก  มีควำมเสถียรมำกในธรรมชำติ สลำยตวั ยำก มีมวลน้อย และเบำ  เป็นฉนวนควำมร้อนและไฟฟำ้ ทีด่ ี  ส่วนมำกอ่อนตวั และหลอมเหลวเม่อื ได้รบั ควำมร้อน จึงเปลี่ยนเปน็ รูปต่ำงๆ ไดต้ ำมประสงค์ ประเภทของพลาสติก 1. เทอร์มอพลาสติก เม่อื ได้รบั ควำมร้อนจะอ่อนตัว และเม่อื เยน็ ลงจะแข็งตวั สำมำรถเปลีย่ นรูปได้ พลำสติกประเภทนีโครงสร้ำงโมเลกุลเป็นโซ่ตรงยำว มกี ำรเช่อื มต่อระหว่ำงโซ่พอลิเมอร์น้อยมำก จึงสำมำรถ หลอมเหลว หรือเมือ่ ผ่ำนกำรอดั แรงมำกจะไมท่ ้ำลำยโครงสร้ำงเดิม ตวั อยำ่ ง พอลิเอทลิ ีน พอลโิ พรพิลีนพอ ลิสไตรีน 2. พลาสติกเทอร์มอเซต จะคงรปู หลังกำรผ่ำนควำมร้อนหรือแรงดนั เพียงครังเดียว เมือ่ เย็นลงจะแข็งมำก ทนควำมร้อนและควำมดัน ไม่อ่อนตวั และเปลี่ยนรปู ร่ำงไม่ได้ แต่ถ้ำอุณหภูมิสูงก็จะแตกและไหมเ้ ป็นขเี ถำ้ สีดำ้ พลำสติกประเภทนีโมเลกลุ จะเชือ่ มโยงกันเปน็ ร่ำงแหจับกันแน่น แรงยึดเหนี่ยวระหว่ำงโมเลกลุ แขง็ แรงมำก จึง ไมส่ ำมำรถนำ้ มำหลอมเหลวได้ ตวั อยำ่ ง เมลำมีน พอลิยรู ีเทน

ชนดิ ของ ประเภทของ สมบัติบางประการ ตัวอย่างการนา้ ไปใช้ พลาสติก พลาสติก สภาพการไหม้ไฟ ขอ้ สังเกตอื่น ประโยชน์ พอลเิ อทิลีน เทอร์มอ เปลวไฟสนี ้ำเงินขอบ เล็บขดี เปน็ รอย ไม่ ถุง ภำชนะ ฟิล์ม พลำสติก เหลอื ง กลิ่นเหมอื น ละลำยในสำรละลำย ถ่ำยภำพ ของเลน่ เด็ก พำรำฟิน เปลวไฟไม่ ทวั่ ไป ลอยน้ำ ดอกไมพ้ ลำสติก ดบั เอง พอลโิ พรพิลีน เทอร์มอ เปลวไฟสนี ้ำเงินขอบ ขีดดว้ ยเลบ็ ไมเ่ ปน็ รอย โต๊ะ เก้ำอี เชือก พรม พลำสติก เหลอื ง ควันขำว กลิ่น ไมแ่ ตก บรรจภุ ัณฑ์อำหำร เหมือนพำรำฟิน ชนิ สว่ นรถยนต์ พอลสิ ไตรีน เทอร์มอ เปลวไฟสเี หลอื ง เขม่ำ เปำะ ละลำยได้ใน โฟม อปุ กรณ์ไฟฟ้ำ พลำสติก มำก กลิ่นเหมือนก๊ำซ คำร์บอนเตตระคลอ เลนส์ ของเลน่ เดก็ จดุ ตะเกียง ไรด์ และโทลูอีน ลอย อุปกรณ์กฬี ำ เครอ่ื งมือ นำ้ ส่อื สำร พอลวิ ินิลคลอ เทอร์มอ ติดไฟยำก เปลวสี อ่อนตัวได้คลำ้ ยยำง กระดำษติดผนัง ภำชนะ ไรด์ พลำสติก เหลอื งขอบเขียว ควนั ลอยนำ้ บรรจุสำรเคมี รองเท้ำ ขำว กลิน่ กรดเกลือ กระเบืองปูพนื ฉนวน หุ้มสำยไฟ ท่อพีวีซี ไนลอน เทอร์มอ เปลวไฟสนี ้ำเงินขอบ เหนียว ยืดหยุ่น ไมแ่ ตก เครอ่ื งนุ่งห่ม ถุงน่อง พลำสติก เหลอื ง กลิ่นคล้ำยเขำ จมนำ้ สตรี พรม อวน แห สัตว์ติดไฟ พอลยิ ูเรีย พลำสติกเทอร์ ติดไฟยำก เปลวสี แตกร้ำว จมน้ำ เต้ำเสียบไฟฟ้ำ วสั ดุเชิง ฟอร์มำลดไี ฮด์มอเซต เหลอื งอ่อน ขอบฟำ้ วิศวกรรม แกมเขียว กลิน่ แอมโมเนยี อีพอกซี พลำสติกเทอร์ ติดไฟง่ำย เปลวสี ไมล่ ะลำยในสำร กำว สี สำรเคลอื บ มอเซต เหลอื ง ควนั ดำ้ กล่น ไฮโดรคำร์บอนและนำ้ ผิวหน้ำวัตถุ คล้ำยข้ำวค่ัว เทอร์มอ ติดไฟยำก เปลวสี อ่อนตัว ยืดหยุ่น เสน้ ใยผ้ำ พลำสติก เหลอื ง ควันกลิน่ ฉุน พอลเิ อสเทอร์ พลำสติกเทอร์ ติดไฟยำก เปลวสี เปรำะ หรือแข็งเหนียว ตัวถังรถยนต์ ตวั ถงั เรือ มอเซต เหลอื ง ควันด้ำ กลิ่น ใช้บภุ ำยในเคร่อื งบิน ฉนุ

แบบฝึกหัดพอลิเมอร์ เร่อื ง โครงสร้างและสมบตั ิของพอลิเมอร์ ค้าชีแจง ให้นักเรยี นค้นคว้าพอลิเมอร์ในชวี ิตประจ้าวัน พร้อมทังใหร้ ายละเอียดดงั ตอ่ ไปนี รปู ภาพ ชือ่ ชนดิ พอลิเมอร์ ประเภทพอลิเมอร์ โครงสร้าง มอนอเมอร์ โครงสรา้ ง พอลิเมอร์ ประโยชนข์ อง พอลิเมอรช์ นดิ นี

แบบฝึกหัดพอลิเมอร์ เรื่อง พลาสติกและผลิตภณั ฑย์ าง ค้าชีแจง ให้นักเรียนคน้ คว้ำผลิตภณั ฑ์จำก ยาง ในชวี ิตประจ้ำวนั พร้อมทังให้รำยละเอียดดงั ต่อไปนี รูปภาพ ชือ่ ผลิตภัณฑ์ ชนดิ พอลิเมอร์ ประเภทพอลิเมอร์ โครงสร้าง มอนอเมอร์ โครงสร้าง พอลิเมอร์ ประโยชนข์ อง ยางนิดนี

แบบฝึกหดั พอลิเมอร์ เรื่อง พลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง ค้าชีแจง ให้นกั เรียนคน้ คว้ำผลิตภณั ฑ์จำก พลาสติก ในชวี ิตประจำ้ วนั พร้อมทังให้รำยละเอียดดังต่อไปนี รูปภาพ ชื่อผลิตภัณฑ์ ชนดิ พอลิเมอร์ ประเภทพอลิเมอร์ โครงสรา้ ง มอนอเมอร์ โครงสร้าง พอลิเมอร์ ประโยชนข์ อง ยางนิดนี

แบบฝึกหดั พอลิเมอร์ เร่อื ง ผลกระทบจากการใช้และแนวทางการกา้ จัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอรไ์ ด้ ค้าชีแจง ให้นักเรยี นศกึ ษาปัญหาทเี่ กิดจะการใช้พอลิเมอร์ และแสดงวิธีการแกป้ ัญหาทเี่ กดิ ตามความคิดของนกั เรยี น ปัญหา ..................................................................................................................................................... วิเคราะห์สาเหตุ (แผนผงั ก้างปลา) วิเคราะห์วิธีแกป้ ัญหา (แผนผงั ก้างปลา)

แนวคิดและข้อเสนอแนะของนกั เรียนในการเรียน ประวตั ิผูอ้ อกความเหน็ รูปภำพ ชื่อ............................................................................. ห้อง .................................. ความเหน็ ดา้ นเนอื หาและสือ่ .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ความเหน็ ดา้ นการจดั กจิ กรรม .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ความเหน็ ด้านครผู ู้สอน .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................................................................