สารประกอบอินทรีย์

เคมี เล่ม 1 ชั้นมัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 กลมุ่ สาระการเรยี นรู้วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี หนว่ ยการเรยี นรู้ท่ี 1 หน่วยการเรียนรู้ที่ 2 Slide PowerPoint_สอื่ ประกอบการสอน นางสาวจรี ดา ตพุ มิ าย ครู วทิ ยฐานะครชู านาญการพิเศษ กลมุ่ สาระการเรียนรูว้ ิทยาศาสตร์ โรงเรียนหินดาดวิทยา สังกดั องคก์ ารบริหารสว่ นจังหวัดนครราชสมี า กรมการปกครองท้องถน่ิ กระทรวงมหาดไทย

1หน่วยการเรยี นรูท้ ี่ เคมอี นิ ทรีย์ ผลการเรียนรู้ • สบื ค้นข้อมลู และนำเสนอตัวอยำ่ งสำรประกอบอนิ ทรียท์ มี่ พี ันธะเดี่ยว พนั ธะคู่ หรอื พนั ธะสำมที่พบในชีวติ ประจำวัน • เขียนสตู รโครงสรำ้ งลวิ อิส สตู รโครงสร้ำงแบบย่อ และสตู รโครงสร้ำงแบบเส้นของสำรประกอบอนิ ทรีย์ • วิเครำะหโ์ ครงสร้ำง และระบปุ ระเภทของสำรประกอบอินทรยี ์จำกหม่ฟู งั กช์ นั • เขยี นสูตรโครงสร้ำงและเรยี กชอื่ สำรประกอบอนิ ทรยี ์ต่ำง ๆ ที่มีหมฟู่ ังกช์ นั ไม่เกิน 1 หมู่ ตำมระบบ IUPAC • เขียนไอโซเมอร์โครงสรำ้ งของสำรประกอบอนิ ทรยี ์ประเภทต่ำง ๆ • วเิ ครำะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและกำรละลำยในน้ำของสำรประกอบอินทรีย์ที่มหี มฟู่ ังก์ชัน ขนำดโมเลกุล หรือโครงสร้ำงตำ่ งกัน • ระบุประเภทของสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนและเขยี นผลิตภัณฑ์จำกปฏกิ ิริยำกำรเผำไหม้ ปฏกิ ิรยิ ำกบั โบรมนี หรือปฏกิ ริ ิยำกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกำเนต • เขยี นสมกำรเคมีและอธิบำยกำรเกดิ ปฏกิ ิริยำเอสเทอริฟิเคชนั ปฏิกริ ยิ ำกำรสงั เครำะห์เอไมด์ ปฏกิ ริ ิยำไฮโดรลิซิส และปฏกิ ิรยิ ำสะปอนนิฟิเคชนั • ทดสอบปฏกิ ริ ยิ ำเอสเทอริฟิเคชนั ปฏกิ ิรยิ ำไฮโดรลิซิส และปฏิกิรยิ ำสะปอนนฟิ ิเคชนั • สืบค้นขอ้ มูล และนำเสนอตวั อย่ำงกำรนำสำรประกอบอินทรยี ไ์ ปใช้ประโยชน์ในชวี ติ ประจำวันและอุตสำหกรรม

สารประกอบอนิ ทรยี ์ สารประกอบอนิ ทรยี ์คืออะไร และสิ่งใดใช้ระบุประเภทของ สารประกอบอนิ ทรีย์

นา้ สม้ สายชูแท้กับนา้ ส้มสายชูปลอม แตกต่างกันอย่างไร

สารประกอบอนิ ทรยี ์ ส่วนใหญ่เป็นสำรโคเวเลนต์ท่มี ธี ำตุคำร์บอนและธำตุไฮโดรเจนเปน็ องคป์ ระกอบหลกั H HH HCCH HCH HC C H ใช้ e- รว่ มกนั 3 คู่ H ใช้ e- รว่ มกนั 2 คู่ เกดิ เป็นพนั ธะสาม เกิดเป็นพนั ธะคู่ ใช้ e- ร่วมกัน 1 คู่ เกิดเปน็ พันธะเด่ยี ว

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ สตู รโครงสรา้ งลวิ อิส ใช้เสน้ หรอื จดุ แทนอเิ ล็กตรอนวงนอกสดุ ของอะตอมของธำตุทม่ี ำสร้ำงพนั ธะกนั O HOH HH HCCC H HCCCH HH HH จดุ 2 จุด หรอื เส้น 1 เสน้ แทน e- 2 ตัว หรอื 1 คู่

สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ CH3 แสดงเฉพำะพนั ธะค่หู รอื พันธะสำม CH2 CH3 CH2 C C CH3 (C H3C H2)2C=C(C H3)2 CH3 อะตอมของธำตอุ ่ืน กลุ่มอะตอมทเ่ี หมอื นกัน เขียนไว้ข้ำงอะตอมของ C มำกกวำ่ 1 หมู่ แลว้ เขยี นตัวเลขแสดง ให้เขียนไว้ในวงเลบ็ จำนวนอะตอมกำกบั แลว้ ระบุจำนวนกลุม่

สตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมมุ ถ้ำในโมเลกุลมีหม่อู ะตอมแยกออกมำจำกโซข่ อง C ใหล้ ำกเส้นตอ่ ออกมำจำกมุมของโซแ่ ละใหจ้ ดุ ตดั ของเสน้ แทนอะตอมของ C CH3 OH H3C C CH CH2 OH ที่ปลำยเสน้ ตรงและท่ีแต่ละมุม ใช้เส้นตรงแทนโซ่ของ C ของโซ่ คือ อะตอมของ C ถำ้ มจี ำนวน C ตอ่ กนั มำกกวำ่ ทตี่ ่ออยูก่ ับ H ในจำนวน 2 อะตอม ให้ใชเ้ ส้นตอ่ กนั ท่ที ำใหอ้ ะตอมของ C แบบซิกแซก็ มีเวเลนซ์อิเลก็ ตรอนครบ 8

ไอโซเมอรซิ ึม ไอโซเมอร์ (isomer) คอื สำรทีม่ ีสตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั แตม่ สี ูตรโครงสร้างต่างกัน ซง่ึ เปน็ ไดท้ ้ังโครงสรำ้ งท่ีเป็นโซเ่ ปดิ และแบบวง โดยสำรทเ่ี ป็นไอโซเมอรก์ ันจะมสี มบัติแตกต่างกัน เช่น C4H8 มี 6 ไอโซเมอร์ H3C CH2 H H3C H H3C H H3C CH3 CC CC C C CC H H HH H CH3 H3C H CH3

หมูฟ่ งั ก์ชนั หมฟู่ ังก์ชนั (functional group) คือ หมูอ่ ะตอมที่แสดงสมบตั เิ ฉพาะในโมเลกุลของ สำรประกอบอนิ ทรยี ์ เป็นตัวกาหนดสมบัติและปฏิกริ ิยาของสำรประกอบอินทรยี ช์ นิดต่ำงๆ จงึ ใชเ้ ป็นเกณฑ์ในกำรจำแนกสำรประกอบอนิ ทรยี ์ แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ พันธะเดย่ี ว พนั ธะคู่ พนั ธะสำม HH HH HC CH H CC H CC HH HH

หม่ฟู งั ก์ชัน อีเทอร์ แอลดไี ฮด์ หม่แู อลคอกซี หมคู่ ำรบ์ อกซำลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ หมูไ่ ฮดรอกซลิ HH HH HO HCCOCC H H CC H H H CO H HH HH H H

หมู่ฟังก์ชนั กรดคารบ์ อกซิลกิ เอสเทอร์ หมคู่ ำร์บอกซลิ หมแู่ อลคอกซีคำร์บอนิล คีโตน หมคู่ ำรบ์ อนลิ HHO HO H HCCCOH HCCO C H H OH H CCCH HH HH HH

หมู่ฟังกช์ นั เอไมด์ หมเู่ อไมด์ เอมีน หมอู่ ะมโิ น HO HCC N H HHHH HCCCN H HH HHH

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ในชวี ิตประจาวัน เราพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน อะไรบ้าง

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนเป็นสำรประกอบอนิ ทรียท์ มี่ เี ฉพำะธำตคุ ำรบ์ อน และธำตุไฮโดรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ แอลเคน อะโรมาตกิ ประเภทของสารประกอบ แอลคีน ไฮโดรคาร์บอน ไฮโดรคารบ์ อน แอลไคน์



แอลเคน สมบัตทิ างกายภาพของแอลเคน สูตรท่ัวไป คือ CnH2n+2 สถานะ C 1-4 อะตอม : สถำนะแกส๊ C 5-17 อะตอม : สถำนะของเหลว C 17 อะตอมข้นึ ไป : สถำนะของแข็ง การนาไฟฟา้ ไม่นำไฟฟำ้ ในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยน้ำ แตล่ ะลำยในตัวทำละลำยอินทรีย์ จุดเดอื ด/จุดหลอมเหลว จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ แต่จะเพิ่มข้ึน ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน

ปฏกิ ิรยิ าของแอลเคน ปฏิกริ ิยาการเผาไหมส้ มบูรณ์ 2C4H10 (g) + 13O2(g) ∆ 8CO2 (g) + 10H2O (g) + ความรอ้ น ปฏกิ ิริยาการเผาไหม้ไมส่ มบูรณ์ 2CH4 (g) + 3O2(g) ∆ 2CO (g) + 4H2O (g) + ความรอ้ น + เขม่า ปฏกิ ริ ยิ าแฮโลจเี นชนั CnH2n+2 + X2 แสง CnH2n+1X + HX แอลเคน ธาตุแฮโลเจน แอลคิลเฮไลด์ แกส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์

การเรยี กชอ่ื แอลเคนตามระบบ IUPAC CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 จำนวนอะตอมของคำรบ์ อน 8 อะตอม เรียกช่อื ได้ว่ำ ออกเทน เรียกชื่อตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน 1 = มีท หรอื เมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) โดยใช้จำนวนนับในภำษำกรีก 2 = อที หรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-) และลงทำ้ ยดว้ ยเสียง เ–น (-ane) 3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-) 4 = บวิ ท (but-) 9 = โนน (non-) 5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-)

สำหรับแอลเคนท่ีมโี ซ่กง่ิ จะเรียกหมอู่ ะตอมทแ่ี ยกออกมำจำกโซ่หลกั วำ่ หมู่แอลคิล (alkyl group) กำรเรียกช่ือหมแู่ อลคิลใช้หลกั กำรเดยี วกับกำรเรยี กชอ่ื แอลเคน แต่เปล่ยี นเสยี งทำ้ ยจำก เ–น เป็น อลิ (-yl) เลือกโซ่คำร์บอนท่ียำวทสี่ ุดเป็น CH3 โซ่หลกั มคี ำร์บอน 6 อะตอม โซห่ ลัก ถำ้ เลือกได้หลำยแบบใหเ้ ลือก H3C6 C5H2 C4H C3H C2H C1 H3 อำ่ นว่ำ เฮกเซน ทม่ี หี มแู่ อลคิลมำกทีส่ ดุ CH3 CH2 หมแู่ อลคลิ คอื CH2CH3 อำ่ นว่ำ เอทลิ หมแู่ อลคลิ คือ CH3 อำ่ นวำ่ เมทลิ CH3 เกำะอยูบ่ นคำร์บอน เรียกช่ือไดว้ ่ำ เกำะอยู่บนคำรบ์ อนตำแหน่งท่ี 3 3-เอทลิ -2,4-ไดเมทิลเฮกเซน ของโซ่หลกั ตำแหน่งท่ี 2 และ 4 ของโซ่หลกั ถ้ำมหี ม่แู อลคลิ มำกกว่ำ 1 หมูใ่ ห้แสดง - ตัวเลขใหค้ ั่นด้วยเคร่ืองหมำยจลุ ภำค (,) จำนวนหม่แู อลคลิ ดว้ ยภำษำกรีก - ตวั เลขกับตัวอักษรใหค้ ั่นด้วยขดี (-) เช่น 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra - เรียกชื่อหมู่แอลคลิ ตำมลำดับตัวอกั ษรภำษำอังกฤษ

ไซโคลแอลเคน • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนชนิดอม่ิ ตัวเชน่ เดยี วกับแอลเคน สตู รทัว่ ไป คือ CnH2n • สรำ้ งพนั ธะเดี่ยวตอ่ กนั เปน็ วงรปู เหลย่ี มต่ำงๆ • มสี มบัตแิ ละกำรเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ำคลำ้ ยคลึงกบั แอลเคน • กำรเรียกชื่อไซโคลแอลเคนทำได้เช่นเดยี วกับ กำรเรยี กช่ือแอลเคน แตน่ ำหน้ำด้วยคำวำ่ ไซโคล (cyclo) 4 53 62 1 ไซโคลเฮกเซน 1-ไอโซโพรพลิ ไซโคลเฮกเซน

แอลคีน สมบัติทางกายภาพของแอลคนี สูตรท่ัวไป คอื CnH2n สถานะ C 2-4 อะตอม : สถำนะแก๊ส C 5-8 อะตอม : สถำนะของเหลว C มำกกว่ำ 8 อะตอมขน้ึ ไป : สถำนะของแขง็ การนาไฟฟา้ ไม่นำไฟฟ้ำในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยนำ้ แตล่ ะลำยในตัวทำละลำยอนิ ทรยี ์ จุดเดือด/จดุ หลอมเหลว จุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวต่ำ แต่จะเพ่มิ ข้นึ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน

ปฏกิ ริ ิยาของแอลคีน ปฏกิ ิริยาการเผาไหมส้ มบูรณ์ 2C3H6 (g) + 9O2 (g) ∆ 6CO2 (g) + 6H2O (g) + ความรอ้ น ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหมไ้ มส่ มบูรณ์ C5H10 (g) + 4O2 (g) ∆ 3C (s) + CO (g) + CO2 (g) + 5H2O + ความรอ้ น ปฏิกิริยาแฮโลจเี นชนั HH HH C C + Cl Cl H CC H HH Cl Cl ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจเี นชัน HH Pt HH C C + H2 H CC H HH HH

ปฏิกริ ยิ าของแอลคีน ปฏิกริ ิยาไฮเดรชัน HH H2SO4 HH C C + H2O H CC H HH H OH ปฏิกิรยิ าไฮโดรแฮโลจเี นชัน HH HH H H C C C H + HBr H CC C H HH H Br H แอลคีน แอลคลิ เฮไลด์ ปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชนั H HHH H H HH C C C C H + KMnO4 + H2O H C C C C H + MnO2 + KOH H HH OHOHH H ตะกอน ไกลคอล สีน้าตาลดา

การเรียกชอ่ื แอลคนี ตามระบบ IUPAC แอลคีนโซต่ รง ใหเ้ รียกชื่อโดยใช้ CH3 C6 H3 โซห่ ลกั มีคำรบ์ อน 6 หลกั เกณฑ์เดียวกบั กำรเรยี กช่อื C1 H3 C2 H2 3C C4 C5 H2 อะตอม พันธะคู่อยู่ใน แอลเคน แตล่ งทำ้ ยเสยี ง –น (-ene) คำรบ์ อนตำแหน่งท่ี 3 CH3 อ่ำนวำ่ 3-เฮกซนี เรียกชอ่ื ได้วำ่ 3,4-ไดเมทลิ -3-เฮกซีน หมแู่ อลคิลคอื CH3 อ่ำนว่ำ เมทิล แอลคีนโซก่ ง่ิ เรยี กชอื่ โดยใช้วธิ เี ดยี วกับแอลคีนโซ่ตรง หมแู่ อลคลิ เรียกเหมอื นแอลเคน พร้อมทง้ั ระบุตำแหน่ง เกำะอยู่บนคำร์บอน ของพันธะคู่ โดยให้พนั ธะคอู่ ยูใ่ นตำแหน่งทนี่ ้อยทสี่ ดุ ตำแหน่งที่ 3 และ 4 ของโซห่ ลกั

ไอโซเมอรเ์ รขาคณติ (geometric isomer) สำรประกอบแอลคีนบำงชนิดมสี ตู รโครงสร้ำงเหมอื นกัน แตม่ สี มบัตทิ ำงกำยภำพและทำงเคมีตำ่ งกัน เนื่องจำกกำรจัดเรยี งตัวของอะตอมหรอื หม่อู ะตอมใน 3 มติ ทิ แ่ี ตกต่ำงกนั เรยี กว่ำ ไอโซเมอร์เรขาคณิต HH H CH3 CC CC H3C CH3 H3C H ด้านเดียวกัน ดา้ นตรงขา้ มกนั ไอโซเมอรแ์ บบซิส (cis-) ไอโซเมอรแ์ บบทรานส์ (trans-) ไอโซเมอร์แบบซสิ (cis-) อะตอมหรือกลุม่ อะตอม ไอโซเมอรแ์ บบทรำนส์ (trans-) อะตอมหรือกลุ่ม ทีเ่ หมอื นกนั จัดอยู่ด้ำนเดียวกันของพันธะคู่ อะตอมทเ่ี หมอื นกันจดั อยูใ่ นดำ้ นตรงขำ้ มกนั

ไซโคลแอลคีน • เปน็ สำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนชนิดไม่อมิ่ ตวั เชน่ เดียวกับแอลคีน • มีสมบัตแิ ละกำรเกิดปฏกิ ริ ยิ ำคล้ำยคลงึ กบั แอลคนี • กำรเรยี กชอ่ื ไซโคลแอลคนี ทำได้เช่นเดยี วกับกำรเรยี กชื่อแอลคนี แตน่ ำหนำ้ ดว้ ยคำว่ำ ไซโคล (cyclo) 54 สูตรทวั่ ไป คอื CnH2n-2 H3C 6 3 CH3 ไซโคลโพรพีน 12 3,6–ไดเมทิล ไซโคลเฮกซีน

แอลไคน์ สมบตั ิทางกายภาพของแอลไคน์ สตู รทั่วไป คอื CnH2n-2 สถานะ แอลไคน์ มที ัง้ สถำนะแกส๊ ของเหลว และของแขง็ การนาไฟฟา้ ไม่นำไฟฟำ้ ในทุกสถำนะ การละลาย ไม่ละลำยน้ำ แตล่ ะลำยในตัวทำละลำยอนิ ทรีย์ จดุ เดอื ด/จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดและจดุ หลอมเหลวต่ำ แตจ่ ะเพิม่ ขน้ึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน

ปฏกิ ิรยิ าของแอลไคน์ ปฏกิ ิริยาการเผาไหมส้ มบูรณ์ 2C4H6 (g) + 11O2 (g) ∆ 8CO2 (g) + 6H2O (g) + ความรอ้ น ปฏิกริ ิยาแฮโลจเี นชัน R C C R + Br2 Br R Br Br ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรจเี นชัน C C + Br2 RC C R R Br Br Br R C C R + H2 Pt HR HH C C + H2 Pt R C C R RH HH

ปฏกิ ิรยิ าของแอลไคน์ R C CH + H2O H2SO4 O แอลไคน์ H2SO4 R C CH3 ปฏิกริ ยิ าไฮเดรชนั CH CH + H2O คโี ตน อไี ทน์ O H C CH3 แอลดีไฮด์ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรแฮโลจีเนชนั R C C H + HCl Cl H Cl H ปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชนั C C + HCl RC C H R H Cl H แอลไคน์มีพนั ธะสามอยูท่ ี่อะตอมคารบ์ อนตาแหนง่ ท่ี 1 3RCOOH + 3CO2 + 8MnO2 + 8KOH จะได้กรดคาร์บอกซลิ ิก OO 3RC CH + 8ผKMnO4 + 4H2O 3RC CR + 4MnO2 + 4KOH แอลไคนม์ ีพนั ธะสามอยู่ที่อะตอมคาร์บอนตาแหน่งอื่น จะไดค้ ีโตน 3RC CR + 4KMnO4 + 2H2O

การเรยี กชื่อแอลไคน์ตามระบบ IUPAC โซ่หลักมีคำรบ์ อน 5 อะตอม พันธะสำมอยใู่ น แอลไคน์โซต่ รง ให้เรียกช่ือโดยใช้ C1 H C2 C3H2C4 HC5H3 คำร์บอนตำแหน่งที่ 1 หลักเกณฑ์เดียวกับกำรเรยี กชอ่ื แอลเคน CH3 แต่ลงท้ำยเสยี ง ไ–น์ (-yne) อำ่ นวำ่ 1-เพนไทน์ เรียกชื่อได้ว่ำ 4-เมทิล-1-เพนไทน์ หมแู่ อลคลิ คือ CH3 อ่ำนวำ่ เมทลิ เกำะอยู่ แอลไคน์โซก่ ิ่ง เรียกช่อื โดยใช้วิธเี ดยี วกบั แอลไคน์โซต่ รง บนคำร์บอนตำแหน่งที่ 4 หม่แู อลคลิ เรยี กเหมอื นแอลเคน พรอ้ มทัง้ ระบตุ ำแหน่งของพนั ธะสำม โดยใหพ้ นั ธะสำมอย่ใู นตำแหนง่ ทีน่ ้อยทีส่ ุด ของโซห่ ลกั

ไซโคลแอลไคน์ • เปน็ สำรประกอบไฮโดรคำรบ์ อนชนดิ ไมอ่ ม่ิ ตวั เช่นเดียวกับแอลไคน์ สตู รท่ัวไป คือ CnH2n-4 • มสี มบตั แิ ละกำรเกดิ ปฏกิ ิรยิ ำคลำ้ ยคลงึ กบั แอลไคน์ • กำรเรยี กชื่อไซโคลแอลไคน์ทำไดเ้ ชน่ เดียวกบั กำรเรยี กชอื่ แอลไคน์ แต่นำหน้ำดว้ ยคำว่ำ ไซโคล (cyclo) ไซโคลออกไทน์ 61 52 43 H3C CH3 3,4-ไดเมทลิ ไซโคลเฮกไซน์

อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน • เป็นสำรประกอบไฮโดรคำร์บอนไม่อมิ่ ตวั ท่มี ีเบนซนี เป็นองคป์ ระกอบ หรือเปน็ อนุพนั ธ์ของเบนซีน สมบตั ิทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน สถานะ เปน็ ของเหลวใส มกี ลิ่นเฉพำะตัว การนาไฟฟา้ ไมน่ ำไฟฟ้ำในทกุ สถำนะ สตู รท่วั ไปของเบนซนี คอื C6H6 การละลาย ไม่ละลำยน้ำ แตล่ ะลำยในตัวทำละลำยไมม่ ีขว้ั จุดเดือด/จุดหลอมเหลว เชน่ เฮกเซน จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวตำ่ กวำ่ สำรอนื่ ทมี่ ี มวลโมเลกุลใกลเ้ คียงกัน

เน่อื งจำกอิเลก็ ตรอนในพนั ธะคขู่ องวงเบนซีนไมไ่ ดอ้ ยู่ประจำทเ่ี หมอื นในแอลคีน กำรเขียนสูตรโครงสรำ้ งของเบนซีนจงึ ควรเขยี นเป็นโครงสร้ำงเรโซแนนซ์ ดงั น้ี H H H H H H หรือ H H H C C C C C C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H หรอื

ตวั อย่างของอะโรมาติกไฮโดรคารบ์ อน CH3 โทลูอีน (เมทิลเบนซีน) แนฟทำลีน แอนทรำซนี ฟแี นนทรีน

สารประกอบอนิ ทรยี ์ท่มี ีธาตุออกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ สารประกอบอนิ ทรยี ์ ท่ีมีธาตุออกซิเจนเปน็ องค์ประกอบ แต่ละชนดิ แตกตา่ งกนั อยา่ งไร

สารประกอบอนิ ทรยี ์ทม่ี ธี าตอุ อกซิเจนเป็นองค์ประกอบ คือ สำรประกอบอนิ ทรียท์ ม่ี ีธำตคุ ำร์บอน ธำตุไฮโดรเจน และธำตุออกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ฟีนอล ประเภทของสารประกอบ อีเทอร์ กรดคาร์บอกซิลกิ อนิ ทรีย์ท่ีมธี าตอุ อกซเิ จน เป็นองคป์ ระกอบ คโี ตน แอลดไี ฮด์

แอลกอฮอล์ (alcohol) สมบตั ิทางกายภาพของแอลกอฮอล์ หมู่ฟงั ก์ชัน จดุ เดือดของแอลกอฮอล์ เพม่ิ ข้นึ ตำมจำนวน ไฮดรอกซิล อะตอมของคำร์บอน แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคำร์บอนเพมิ่ ข้ึน ������ ������δ−������δ+ ควำมสำมำรถในกำรละลำยน้ำจะลดลง ส่วนทไ่ี ม่มขี ว้ั สว่ นท่ีมขี ั้ว ส่วนทม่ี ขี ั้วจะเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนกบั นา้ จงึ ละลายน้าได้

การเรียกชือ่ แอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC C4 H3C3H2C2 HC1H2OH เลือกโซค่ ำร์บอนท่ยี ำวทส่ี ดุ ทีม่ ีหมู่ –OH เกำะ CH3 อยู่เป็นโซ่หลกั กำหนดตำแหน่งคำร์บอนที่มีหมู่ –OH เกำะอยู่เปน็ ตำแหน่งท่ตี ำ่ ทีส่ ุด 2-เมทลิ -1-บวิ ทานอล เรยี กช่อื แอลกอฮอลต์ ำมจำนวนคำรบ์ อนแล้ว ลงทำ้ ยด้วย –ำนอล (-anol) พรอ้ มทง้ั บอก ตำแหน่งของคำรบ์ อนที่มีหมู่ –OH เกำะอยู่ กำรเรยี กชื่อหมแู่ ทนท่ี ใชห้ ลกั กำรเดยี ว กบั กำรเรยี กช่ือแอลเคน

ฟนี อล (phenol) สมบัตทิ างกายภาพของฟนี อล สูตรทั่วไป คอื Ar-OH • มสี ถำนะเป็นของแข็งท่ีอุณหภูมหิ ้อง • มีจดุ หลอมเหลว 41 องศำเซลเซยี ส • นำมำใช้เป็นวัตถุดิบในกำรผลติ พลำสตกิ บำงชนิด ทำยำ สยี ้อม ยำฆำ่ เชอ้ื โรค

อีเทอร์ (ether) สมบตั ิทางกายภาพของอเี ทอร์ หมู่ฟังกช์ ันแอลคอกซี จุดเดอื ดใกลเ้ คียงกับแอลเคนท่ีมีขนำดโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกัน แต่ต่ำกวำ่ แอลกอฮอล์ สตู รทว่ั ไป คือ ROR’ อเี ทอรท์ ่มี มี วลโมเลกลุ น้อยจะละลำยนำ้ ได้ เล็กน้อย การเรียกชอื่ ของอีเทอรต์ ามระบบ IUPAC พิจำรณำหมทู่ ตี่ ่อกับออกซเิ จนท้งั 2 หมู่ ใหห้ มทู่ ม่ี จี ำนวน คำรบ์ อนมำกกวำ่ เปน็ ช่อื หลกั สว่ นหมู่ทม่ี ีคำร์บอนนอ้ ย CH3CH2CH2 O CH2CH3 กว่ำให้เรียกรวมกบั ออกซเิ จนเป็นหมู่แอลคอกซี เอทอกซโี พรเพน ใหเ้ รยี กชือ่ หมแู่ อลคอกซีก่อนตำมจำนวนอะตอมของ คำรบ์ อน โดยลงทำ้ ยด้วย –อกซี (-oxy) แลว้ จึงตำมด้วย ช่อื หลักของแอลเคน

แอลดไี ฮด์ (aldehyde) สมบัตทิ างกายภาพของแอลดีไฮด์ หมู่ฟงั ก์ชนั จุดเดือดเพิ่มข้นึ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน คาร์บอกซาลดไี ฮด์ แอลดไี ฮดท์ ี่มีมวลโมเลกลุ น้อยจะละลำยนำ้ ไดด้ ี สตู รทั่วไป คือ RCHO การเรยี กชือ่ ของแอลดีไฮด์ตามระบบ IUPAC O ให้เรียกตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน โดยใหอ้ ะตอม ของคำร์บอนที่มีหมู่คำรบ์ อกซำลดไี ฮด์ตอ่ อย่เู ปน็ คำร์บอน H3C C H ลำดบั ท่ี 1 แลว้ ลงทำ้ ยเสยี งด้วย –ำนำล (-anal) เอทานาล

คีโตน (ketone) สมบัติทางกายภาพของคีโตน จุดเดือดเพ่มิ ขึน้ ตำมจำนวนอะตอมของคำรบ์ อน หม่ฟู งั ก์ชันคารบ์ อนิล คีโตนที่มมี วลโมเลกลุ เลก็ จะละลำยน้ำได้ดี สตู รทว่ั ไป คือ RCOR’ การเรยี กช่ือของคีโตนตามระบบ IUPAC ใหเ้ รียกตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงท้ำย ดว้ ยเสยี ง –ำโนน (-anone) แลว้ ระบตุ วั เลขแสดง O ตำแหนง่ ของหมคู่ ำร์บอนลิ ไวห้ นำ้ ช่ือคีโตน C1 H3 2C C3 H2C4 H2C5 H3 2-เพนทาโนน

กรดคาร์บอกซลิ กิ (carboxylic acid) สมบตั ทิ างกายภาพของกรดคารบ์ อกซลิ ิก กรดคำร์บอกซลิ ิกจัดเป็นกรดออ่ น หมฟู่ ังก์ชันคารบ์ อกซิล จุดเดอื ดเพ่ิมข้นึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน สูตรทว่ั ไป คอื RCOOH กรดคำร์บอกซลิ กิ โมเลกุลเล็กจะละลำยน้ำไดด้ ี การเรยี กชือ่ ของกรดคาร์บอกซิลิกตามระบบ IUPAC O ใหเ้ รียกตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน แลว้ ลงทำ้ ยด้วย CH3 CH2 C OH เสียง –ำโนอกิ (-anoic acid) กรดโพรพาโนอิก

เอสเทอร์ (ester) สมบตั ทิ างกายภาพของเอสเทอร์ หมู่ฟงั ก์ชัน เอสเทอร์จะมจี ุดเดือดเพิ่มข้ึนตำมจำนวน แอลคอกซีคาร์บอนลิ อะตอมของคำร์บอน สูตรทั่วไป คือ RCOOR’ เอสเทอร์โมเลกุลเลก็ จะละลำยน้ำไดเ้ ลก็ น้อย การเรียกชือ่ ของเอสเทอร์ตามระบบ IUPAC O ให้เรยี กชื่อหมแู่ อลคลิ หรอื แอรลิ ที่มำจำกแอลกอฮอล์ แลว้ CH3CH2 C O CH2CH3 ตำมดว้ ยชอ่ื ของกรดคำรบ์ อกซิลกิ โดยเปลยี่ นคำลงทำ้ ย จำก –ก (-ic) เป็น เ–ต (-ate) เอทลิ โพรพาโนเอต

ปฏกิ ริ ิยาของเอสเทอร์ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเิ คชนั (esterification reaction) ปฏิกริ ิยำท่ใี ชใ้ นกำรเตรยี มเอสเทอร์ เตรยี มได้จำกปฏิกริ ยิ ำระหวำ่ ง กรดคารบ์ อกซิลิกกับแอลกอฮอล์ โดยมกี รดซัลฟวิ ริกเขม้ ขน้ เปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ิรยิ ำทีอ่ ณุ หภมู ิสงู OO R C OH + H O R’ H2SO4 R C OR’+ H O H กรดคารบ์ อกซลิ ิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ นา้ ปฏกิ ริ ยิ ำย้อนกลบั ของปฏกิ ริ ยิ ำเอสเทอรฟิ ิเคชนั คือ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส เป็นปฏกิ ริ ิยำทเ่ี อสเทอรส์ ลำยตัวแยก เปน็ กรดคำรบ์ อกซิลิกและแอลกอฮอล์ โดยมกี รดซัลฟิวรกิ เจอื จำง เปน็ ตัวเรง่ ปฏิกิรยิ ำ

สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่มีธาตุไนโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ สารประกอบเอมีน เกิดข้ึนได้อยา่ งไร

เอมนี สมบัตทิ างกายภาพของเอมีน หมู่ฟังก์ชันอะมโิ น จุดเดือดเพ่ิมขน้ึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน เอมนี ละลำยได้ทัง้ ในน้ำและตัวทำละลำยทีม่ ีข้ัว เอมีนปฐมภูมิ เอมนี ทุตยิ ภมู ิ เอมนี ตตยิ ภูมิ สำรละลำยเอมนี มสี มบัติเปน็ เบส การเรยี กชื่อของเอมนี ตามระบบ IUPAC ใหเ้ รยี กตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงทำ้ ยเสยี ง ดว้ ย –ำนำมีน (-anamine) แลว้ ระบตุ วั เลขแสดงตำแหน่ง CH3CH2CH2CH2CH2NH2 ของหมูอ่ ะมิโนไวห้ นำ้ ชื่อเอมนี ยกเว้นเมทำนำมนี และ เอทำนำมีน ไม่ต้องระบตุ ำแหน่งของหมอู่ ะมโิ น 1-เพนทานามนี

สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ี่มธี าตไุ นโตรเจนและธาตอุ อกซเิ จนเปน็ องค์ประกอบ สารประกอบเอไมด์ เตรยี มได้จากปฏิกิรยิ าใด

เอไมด์ หม่ฟู ังกช์ ันเอไมด์ สมบตั ทิ างกายภาพของเอไมด์ เอไมด์ปฐมภูมิ เอไมด์ทุติยภูมิ เอไมด์ตติยภูมิ จดุ เดือดเพิม่ ขน้ึ ตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน เอไมดล์ ะลำยในน้ำได้ สำรละลำยเอไมดม์ ีสมบัตเิ ปน็ กลำง การเรยี กชอ่ื ของเอไมดต์ ามระบบ IUPAC CH3CH2CH2CONH 2 ใหเ้ รยี กตำมจำนวนอะตอมของคำร์บอน แล้วลงทำ้ ยเสียง ดว้ ย -ำนำไมด์ (-anamide) บิวทานาไมด์