เอกสารเคมีอินทรีย์

เคมีอนิ ทรีย์ จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. อธบิ ายความหมายของสารประกอบอินทรียแ์ ละเคมีอนิ ทรียไ์ ด้ 2. อธบิ ายเหตุผลทีCทาํ ให้มีสารประกอบอนิ ทรีย์เป็นจาํ นวนมากได้ 3. เขียนสตู รโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ในรูปแบบต่างๆ ได้แก่ ลวิ อิส แบบยอ่ แบบผสม แบบใช้เส้นและ มมุ 4. เขยี นไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ประเภทตา่ งๆ ได้ 5. ระบปุ ระเภทของสารประกอบอินทรียโ์ ดยใช้หมฟู่ ังกช์ นั เป็นเกณฑ์ พร้อมทงัW ยกตวั อยา่ งได้ 6. บอกประเภทของสารประกอบอนิ ทรียโ์ ดยใช้หมฟู่ ังก์ชนั เป็นเกณฑ์ พร้อมทงัW ยกตวั อย่างได้ 7. อธบิ ายความแตกต่างระหวา่ งซิสไอโซเมอร์กบั ทรานสไ์ อโซเมอร์ พร้อมทงัW ยกตวั อยา่ งได้ 8. เรียกชCือสารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภทต่างๆ ได้ 9. สรุปความสมั พนั ธ์ระหว่างการละลายในนาํ W จุดหลอมเหลวและจุดเดือดกบั จาํ นวนอะตอมของคาร์บอนใน โมเลกุลของสารประกอบอินทรียไ์ ด้ 10. เปรียบเทยี บจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ ทมCี ีมวลโมเลกุลใกล้เคยี งกนั ได้ 11. อธิบายการเกดิ ปฏิกิริยาบางชนดิ ของสารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภทตา่ งๆ พร้อมทงัW เขียนสมการเคมแี สดง ปฏกิ ิริยาทCีเกิดขนึ W ได้ 12. บอกประโยชนห์ รือโทษของสารประกอบอินทรีย์บางชนิดได้ 13. ทําการทดลอง รวบรวมข้อมูล แปลความหมายข้อมลู และสรุปผลการทดลองเกีCยวกับ 13.1 การจดั เรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอนิ ทรียไ์ ด้ 13.2 สมบตั บิ างประการของเอทานอลและกรดแอซตี ิก 13.3 สมบตั บิ างประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 13.4 ปฏกิ ิริยาระหวา่ งกรดคาร์บอกซิลกิ กบั แอลกอฮอล์ 13.5 ปฏกิ ิริยาของเอสเทอร์ บทเรียนนีเW ป็นการศึกษาสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ โดยเริCมจากการศึกษาการเกิดพันธะของธาตุคาร์บอน การเขียนสูตรโครงสร้ างแบบต่างๆ ได้แก่แบบย่อ แบบผสมและแบบใช้เส้นและมุม การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบ อนิ ทรีย์ การจําแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย์ โดยใช้หมฟู่ ังก์ชนั และชนดิ ของธาตุองค์ประกอบเป็นเกณฑ์ และศกึ ษา เกยCี วกับโครงสร้างการเขียนสตู ร การเรียกชืCอ แนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดอื ด การละลายในนําW ปฏิกริ ิยาบางชนิด รวมทังW การนําไปใช้ประโยชน์และอันตรายของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึCง ประกอบด้วย แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบอินทรีย์ทCีมีธาตุออกซิเจนเป็น องค์ประกอบ ซCงึ มีแอลกอฮอล์ ฟี นอล อเี ทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอนซลิ ิกและเอสเทอร์ สารประกอบอนิ ทรีย์ทCมี ีธาตุ ไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ ได้แก่ เอมีน และสารประกอบอินทรีย์ทีCมีธาตุออกซเิ จนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอไมด์ เคมอี ินทรีย์ ในศตวรรษทีC 18 นกั เคมีเริCมใช้คาํ ว่า \"อนิ ทรีย\"์ สาํ หรับสารทปCี ระกอบด้วยธาตุคาร์บอนทCีได้จากสCิงมีชีวติ และตอ่ มา ในปีค.ศ. 1828 ฟรีดริค เวอห์เลอร์ นกั เคมชี าวเยอรมนั ได้สงั เคราะหย์ ูเรียซึCงเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนCงึ ขึนW จาก ปฏกิ ริ ิยาระหว่างสารประกอบอนนิ ทรีย์ 2 ชนิดคอื เลดไซยาเนตและสารละลายแอมโมเนีย ดงั สมการ Pb(OCN)2 + 2NH3 + H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2

จงึ ทาํ ให้แนวคิดเกีCยวกับสารประกอบอนิ ทรีย์เปลีCยนไป ปัจจุบนั นเี W มือC กลา่ วถงึ สารประกอบอนิ ทรีย์จะหมายถงึ สารประกอบทCีมีธาตุคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบทังW ทเCี กดิ จากสงิC มชี ีวิตและจากการสงั เคราะห์ ยกเว้น สารจาํ พวก - ออกไซดข์ องคาร์บอน เช่น คาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) - เกลอื คาร์บอเนต ( CO23-) และไฮโดรเจนคาร์บอเนต ( HCO3-) เชน่ แคลเซยี ม คาร์บอเนต (CaCO3),โซเดยี มไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3) - เกลอื คาร์ไบด์ เชน่ แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2) - เกลอื ไซยาไนด์ เช่นโพแทสเซยี มไซยาไนด(์ KCN) , โซเดยี มไซยาไนด์ (NaCN) - เกลอื ไซยาเนต เชน่ แอมโนเนียไซยาเนต (NH4OCN) - สารประกอบของคาร์บอนบางชนิด เชน่ คาร์บอนไดซลั ไฟด์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คาร์บอนิลคลอไรด์หรือฟอสจีน - สารทCีประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเพยี งชนิดเดียว เช่น แกรไฟต์ ฟุลเลอรีน เพชร สารเหล่านีจW ัดเป็นสารประกอบอนินทรีย์ สําหรบั สาขาวชิ าทีCศกึ ษาเกยCี วกับ ชนิด สมบตั ิ การสังเคราะหแ์ ละปฏิกริ ิยาของสารประกอบอินทรียเ์ รียกวา่ เคมี อินทรีย์ พนั ธะของคาร์บอน จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. อธิบายการเกดิ พนั ธะของธาตุคาร์บอนและธาตชุ นิดอื9นในสารประกอบอินทรียไ์ ด้ 2. อธิบายเหตุผลทีท9 าํ ให้มีสารอนิ ทรียเ์ ป็นจาํ นวนมากได้ 3. เขียนสูตรโครงสร้างแบบต่างๆ ได้แก่ ลิวอิสแบบย่อ แบบผสมและแบบใช้เส้นและมุมของสารประกอบ อนิ ทรียช์ นิดตา่ งๆ ได้ 4. เขียนไอโซเมอร์โครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรียไ์ ด้ 5. ทาํ การทดลองและอธิบายเกย9ี วกบั การจดั เรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอนิ ทรียไ์ ด้ คาร์บอนเป็นธาตุในหมู่ 4A มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเทา่ กบั 4 จงึ สามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอCืนๆอีก 4 อเิ ลก็ ตรอน เกดิ เป็นพนั ธะโคเวเลนซ์ได้ 4 พนั ธะและมเี วเลนซอ์ ิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต การเกิดพนั ธะโคเวเลนตร์ ะหว่างธาตุคาร์บอนกบั ธาตุอืนC ๆ ในสารอินทรียบ์ างชนิดดังแสดงในตารางตอ่ ไปนี W สารประกอบอินทรีย์บางชนดิ สตู รโมเลกลุ และโครงสร้างลวิ อิส ชCือสาร สตู รโมเลกลุ แบบจดุ โครงสร้ างลิวอิส แบบเส้น HH HH อีเทน C2H6 H CCH H CCH HH HH

อีทนี (เอทิลีน) C2H4 H H H H C CH C C H H H อไี ทน์ (อะเซทลิ ีน) C2H2 HC CH HCCH เมทานอล CH3OH H H H (เมทิลแอลกอฮอล)์ H CO H COH H H โพรพาโนน CH3COCH3 HO HOH (แอซีโตน) H C C CH H CCCH HH HH คลอโรมีเทน CH3Cl H H (เมทิลคลอไรด)์ H C Cl H C Cl H H สารประกอบอินทรีย์บางชนดิ สตู รโมเลกลุ และโครงสร้างลวิ อิส ชCือสาร สตู ร แบบจุด โครงสร้างลวิ อสิ โมเลกุล แบบเส้น อะมโิ นมีเทน CH3NH2 H HH H C Cl H CN H H H มีเทนไทออล CH3SH H H H HCS HCSH H H

HO H HO H เมทิลเอทาโนเอต C3H6O2 H C C OCH H C C O C H HH H H สารอินทรีย์มเี ป็นจาํ นวนมาก เนืCองจากเหตผุ ล v ประการ ตอ่ ไปนี W w. คาร์บอนอะตอมสามารถเกดิ พนั ธะโคเวเลนตไ์ ด้ทงัW พนั ธะเดยCี ว (Single bond) พนั ธะคู่ (Double bond) และ พนั ธะสาม (Triple bond) ƒ. ธาตคุ าร์บอนสามารถสร้างพนั ธะกบั ธาตอุ ืนC ๆ ได้จาํ นวนมาก เช่น สร้างพนั ธะกบั H , O , N , S , halogen เป็นต้น v. การเกิดปรากฏการณ์ไอโซเมอริซมึ ซCึงหมายถึงการทีCสารมสี ตู รโมเลกุลเหมือนกัน แต่สตู รโครงสร้างตา่ งกัน การเขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ สตู รโครงสร้างของสารเป็นสตู รทCีแสดงการจดั เรียงอะตอมของธาตุองคป์ ระกอบทCีมอี ย่ใู น 1 โมเลกุลของสารนนัW สาํ หรบั สารประกอบอนิ ทรีย์ทีCมโี มเลกุลขนาดใหญ่ การเขยี นโครงสร้างลวิ อิสแสดงโครงสร้างโมเลกุลของสารเหล่านนัW ทาํ ได้ ไมส่ ะดวก จึงอาจเขยี นแสดงด้วยสตู รโครงสร้างแบบย่อ โดนแสดงเฉพาะพนั ธะคหู่ รือพนั ธะสามระหว่างอะตอมของ คาร์บอน ส่วนอะตอมของธาตอุ นืC ทสCี ร้างพนั ธะกบั อะตอมของคาร์บอน ให้เขียนไว้ข้างคาร์บอนและไม่ต้องแสดงพนั ธะแล้ว เขียนตวั เลขแสดงจํานวนอะตอมกาํ กบั ไว้ ถ้ามีกลมุ่ อะตอมเหมือนกันมากกว่า 1 หมใู่ ห้เขียนไวในวงเลบ็ และระบุจํานวน กล่มุ อะตอมไว้ สตู รโมเลกลุ และสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด ชอCื สาร / สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง เพนเทน C5H12 โครงสร้างลวิ อสิ โครงสร้ างแบบยอ่ 2– เมทิลบิวเทน H HHH H CH3CH2CH2CH2CH3 หรือ (ไอโซเพนเทน) CH3(CH2)3CH3 C5H12 HCCCC CH เพนทีน C5H10 H HHH H HHHH H (CH3)2CHCH2CH3 H C CCC CH H HHH H CH H CH2=CHCH2CH2CH3

H HH H CCCC CH H HHH H ไซโคลเฮกเซน HH H2 C6H12 H CH C ไซโคลเฮกซนี HC CH H2C CH2 C6H10 HC CH H2C CH2 C H CH H2 HH HH H2 C H CH H2C CH HC C H2C CH C HC C H2 H CH HH ชอืC สาร / สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง โพรพาโนน โครงสร้ างลิวอสิ โครงสร้ างแบบย่อ (แอซโี ตน) C3H6O HOH CH3COCH3 หรือ (CH3)2CO HC C CH HH เอทานอล HH CH3CH2OH C2H6O H CCOH HH นอกจากนอี W าจเขียนสตู รโครงสร้างจากสารประกอบอนิ ทรีย์เป็นแบบเส้นและมมุ โดยใช้เส้นตรงแสดงพนั ธะระวา่ งคาร์บอน ถ้ามจี ํานวนคาร์บอนต่อกันมากกวา่ 2 อะตอมให้ใช้เส้นตอ่ กันแบบซิกแซกแทนสายโซข่ องคาร์บอนทCปี ลายเส้นตรงและแต่ ละมมุ ของสายโซ่ แทนอะตอมของคาร์บอนต่ออยู่กบั ไฮโดรเจนในจํานวนททีC าํ ให้คาร์บอนมีเว้เลนซ์อิเลก็ ตรอนครบ 8 ถ้าใน โมเลกุลมีหมขู่ องอะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ให้ลากเส้นตอ่ ออกมาจากสายโซแ่ ละให้จดุ ตดั ของเส้นแทน อะตอมของคาร์บอน ส่วนโมเลกุลทมCี ีโครงสร้างแบบวงให้เขียนแสดงพนั ธะตามรูปเหลีCยมนนัW CH2=CHCH2CH3 เขียนเป็น

H เขียนเป็น H CH เขียนเป็น H CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH H2 เขียนเป็น C เขยี นเป็น H2C CH H2C CH C H2 H H CH CC CC H CH H การเขียนสตู รโครงสร้างแบบเส้นและมมุ นิยมใช้กบั สารอินทรีย์ทมีC โี ครงสร้างแบบวงหรือมีโมเลกลุ ขนาดใหญ่ เนืCองจากเขยี นได้สะดวกและรวดเร็วกวา่ โครงสร้างแบบอืนC ๆ โครงสร้างลวิ อสิ โครงสร้างแบบย่อ โครงสร้างแบบเส้นและมุม CH3CH2CH=CHCH3 HHHHH H CCC CCH HH H H CH3 Br O Cl H CH BrCH CCH2COCl หรือ HO BrCH = C(CH3)CH2COCl Br C C C C Cl HH H H (CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2 CH H HCH H H C HH C H HHH HC C C C C H HHH HCH H

HH H2 C H CH CH2 HC C H2C HC C H2C CH2 C H CH H2 HH HH HC C H2C CH2 HC C H H2C CH2 H N N N H H H H การเขียนสตู รโครงสร้างแบบตา่ งๆเป็นการแสดงการจดั เรียงตัวของอะตอมทีCประกอบกนั เป็นโมเลกลุ ในลักษณะ 2 มติ ิ แต่ความเป็นจริงอะตอมของธาตใุ นโมเลกุลมีการจดั เรียงตวั ในลกั ษณะ 3 มติ ิ ชCอื สาร / สตู รโมเลกุล โครงสร้ างลิวอสิ แบบจาํ ลองโมเลกุล v มติ ิ มเี ทน H CH4 H CH H HH อีเทน C2H6 H C C H HH โพรเพน HHH C3H8 H CC CH HHH บวิ เทน HHHH C4H10 H C C CCH HHHH

2–เมทิล โพรเพน H (ไอโซบวิ เทน) H CH HH C4H10 H C C CH HHH เบนซนี C6H6 H HCH CC CC HCH H ทมCี า: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry เมCอื พจิ ารราแบบจาํ ลองโมเลกุล 3 มิติ จะพบว่าการจดั เรียงตวั ของธาตสุ ่วนใหญ่ไมอ่ ยู่ในระนาบเดยี วกัน เนือC งจากถูกกําหนดด้วยทิศทางของพนั ธะรอบอะตอมของคาร์บอน ซCึงต้องจดั เรียงตวั ให้อยู่ห่างกนั มากทีCสดุ เช่น - CH4 (โมเลกลุ มีพนั ธะเดียC วทงัW หมด) จะมมี ุมระหว่างพนั ธะประมาณ 109.5◦ และมรี ูปร่างโมเลกุลแบบทรงสCี หน้า - C2H4 (โมเลกุลมีพนั ธะคู่ 1 พนั ธะ) จะมมี มุ ระหว่าพนั ธะประมาณ 120◦ และมรี ูปร่างโมเลกลุ เป็นสามเหลยีC ม แบนราบ - C2H2 (โมเลกลุ มีพนั ธะสาม) จะมมี มุ ระหวา่ งพนั ธะเทา่ กบั 180◦ และมีรูปร่างโมเลกุลเป็นเส้นตรง ตวั อย่างมมุ ระหว่างพนั ธะของโมเลกุล CH4 C2H2 และ C2H2 CH4 C2H4 C2H2 ทมCี า:ทมีC า: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry สรุป วธิ ีการเขียนสตู รโครงสร้างของสารอินทรียเ์ ป็นข้อๆ ดงั นี W 1. สตู รโครงสร้างแบบจุด (electron-dot structure) แบบนีเW ป็นวิธกี ารเขียนสตู รโครงสร้างของเลวิส (Lewis) โดยแสดง พนั ธะโควาเลนซด์ ้วยอเิ ล็กตรอน 1 คู่ และทกุ ๆอะตอมทCเี กิดพนั ธะจะต้องมอี ิเล็กตรอนครบ 8 (octet) ยกเว้นในกรณขี อง ไฮโดรเจนทมCี ีอเิ ล็กตรอนเพียง 2 (duet) ดงั นนัW ในการเขยี นโครงสร้างแบบเลวสิ นีตW ้องคํานึงถึงกฎออกเตต คือทุกอะตอม ยกเว้นไฮโดรเจนมอี เิ ล็กตรอนครบ 8 เช่น

HH H H HC CH H CCH C CH HH H 2. Extended structural formula ใช้ขดี (-)โยงระหว่างสญั ลกั ษณ์ของธาตุทCตี อ่ กนั ด้วยพนั ธะโคเวเลนซ์ เช่น HH H HOH H CCH H COH H CCCH HH H HH 3. Condensed structural formula เขียนสญั ลกั ษณ์ของธาตุตา่ งๆทีตC ่อกันในพนั ธะโคเวเลนซ์ทCีติดกันหมดในแนวตรง และ เขยี นไฮโดรเจนรวมไว้ทางขวาของคาร์บอนหรือธาตุอืCนทีCมนั จบั อยู่ด้วยพร้อมทงัW บอกจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนด้วยตวั เลขทีCห้อยอยู่ทางขวา เชน่ (CH3)2CHCH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2OH 4. Partially extended structural formula บางครงัW ต้องการแสดงหม่ฟู ังชนั หรือโครงสร้างให้เด่นชดั จะใช้ขดี แสดงพนั ธะโค เวเลนซ์ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนหรือระหวา่ งคาร์บอนกบั หมฟู่ ังก์ชนั ส่วนไฮโดรเจนยงั คงเขียนรวมไว้ทางขวาของ คาร์บอนหรือธาตุอืCน เช่น CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-Br CH3-CH2-CH3 5. Bond line convention สําหรบั โมเลกุลทมีC ีคาร์บอนจํานวนมากจะใช้แต่เส้นแสดงโครง สร้างด้วยจดุ ตัดของเส้นและปลายเส้นจะแทนตาํ แหน่งของคาร์บอนซงCึ จะมีไฮโดรเจนหรือหมฟู่ ังชนั ตอ่ อยู่ด้วย เชน่ CH3 CH3---C---Cl เขยี นแทนด้วย Cl CH3 โครงสร้างโซ่ตรง (Straight chain) เป็นโครงสร้างทCอี ะตอมของคาร์บอนตอ่ กนั เป็นสายยาว โดยยึดอะตอมของ คาร์บอนเป็นสายของโซ่ ส่วนอะตอมของธาตุอCืน ๆ เป็นสว่ นประกอบของโซ่ ไมถ่ อื วา่ เป็นกิCง HHHHH HHHHHH HCCCCCH 1 2H C C C C C C H HHHH HHHHHH HCH H

H HCH HH HHH HCHHCH 3 HCCCCH 4 HH HHH HCCCCH H CH HHHH H โครงสร้างโซ่กBิง (Branched chain) เป็นโครงสร้างทหีC ม่อู ะตอมของคาร์บอนต่อแยกจากสายยาว เกิดเป็นกCิง ขนึ W โดยสายของอะตอมคาร์บอนทีCยาวทีCสดุ เรียกว่าโซ่หลกั และอะตอมคาร์บอนทีCแยกออกไปเรียกว่าโซก่ Cิง H HH H CH HCHHCH H HHHH 1 2H H HH HH H C CCCCCH H C CC C C C C CH HH HHH HHHHHHHH H CH H CH3 CH3 CH CH2 CH CH3 4 CH3 CH3 3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 ไอโซเมอร์ริซึม จากโครงสร้างลิวอสิ และแบบจําลองโมเลกุล พบว่าสารประกอบอินทรียบ์ างชนิดมีสตู รโมเลกุลเหมอื นกันแต่มี สตู รโครงสร้างได้มากกว่า 1 แบบเช่น สารทีCมสี ตู รโมเลกุล C4H10 จดั เรียงตวั แตกต่างกันได้ 2 แบบ ดงั นี W โครงสร้ างของสารประกอบ จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด ความหนาแนน่ ทCี ƒ˜OC ( OC) ( OC) (g/cm3) CH3–CH2– CH2– CH3 – 138.3 – 0.5 0.573 CH3 – 159.4 – 11.7 0.551 CH3 CH CH3

เมอืC พิจารณาโครงสร้างของC4H10 พบว่าแบบแรกอะตอมของคาร์บอนตอ่ กันเป็นสายยาวโครงสร้างแบบนเี W รียกว่า โซ่ตรง ส่วนแบบทCี 2 มีหมู่ -CH3 ตอ่ กับอะตอมของคาร์บอนทีเC ป็นสายยาว โครงสร้างแบบนเี W รียกว่า โซ่กงCิ สายทีCมีโครงสร้าง แบบโซ่ตรงหรือโซ่กงCิ รวมเรียกว่า โซเ่ ปิด สาํ หรบั สมบตั ิของสารทังW สามพบวา่ โครงสร้างแบบโซต่ รงมจี ุดหลอมเหลว จดุ เดือด และความหนาแนน่ สงู กว่า แบบโซ่กิงC แสดงว่าสมบตั ขิ องสารประกอบอนิ ทรียข์ นึ W อยกู่ ับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย ปรากฏการณ์ทCีสารประกอบอินทรีย์มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกันแต่มีสมบตั ิแตกต่างกนั เรียกว่า ไอโซเมอร์ริซึม และเรียกสารแต่ละชนดิ วา่ ไอโซเมอร์ สําหรับไอโซเมอร์ทมีC ีสตู รโมเลกุลเหมือนกันแต่จดั เรียงตวั ของอะตอม ในตําแหนง่ ทตCี ่างกนั หรือมีสตู รต่างกัน จะเรียกว่าไอโซเมอร์โครงสร้าง หลักการเขียนไอโซเมอร์ w. พิจารณาจากสตู รโมเลกลุ กอ่ นวา่ เป็นสารประเภทใด ƒ. เมอCื ทราบวา่ เป็นสารประเภทใดแล้วจึงนาํ มาเขยี นไอโซเมอร์ v. ถ้าเป็นสารพวกโซเ่ ปิด (Open chain หรือ Acyclic) มกั จะเริCมเขียนไอโซเมอร์จากตวั ทีCมี C ตอ่ กนั เป็นสายตรงยาวทสCี ดุ ก่อน หลงั จากนนัW จึงลดความยาวของ C สายตรงลงครังW ละอะตอม ™. ในกรณที Cเี ป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มกั จะเริCมจากวงทCีเล็กกอ่ น คอื เริCมจาก C v อะตอม แล้วจึงเพิCมเป็น ™ อะตอม ตามลําดบั การพิจารณาว่าสารค่หู นBงึ เป็ นไอโซเมอร์กันหรือไม่ w. ถ้าประกอบด้วยธาตุต่างชนิดกัน จะไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั ƒ. ถ้าประกอบด้วยธาตุชนดิ เดียวกนั และจาํ นวนอะตอมเทา่ กนั จะต้องพจิ ารณาขนัW ตอ่ ไป ก) ถ้าสตู รโครงสร้างเหมือนกนั จะเป็นสารชนิดเดยี วกัน ไมเ่ ป็นไอโซเมอร์กนั เชน่ HHHHH HHHHHH HCCCCCH 1 2H C C C C C C H HHHH HHHHHH HCH HH HCH HH HHH HCHHCH 3 HCCCCH 4 HH HHH HCCCCH H CH HHHH H ข) ถ้าสตู รโครงสร้างต่างกนั จะเป็นเป็นไอโซเมอร์กนั เชน่ สารทีCมีสตู รโมเลกุลเป็น C5H12 มี v ไอโซเมอร์ ดังนี W CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 สาํ หรับสารทCมี ีสตู รโมเลกุลเป็น C5H10 มไี อโซเมอร์ทCเี ป็นโซ่เปิด 6 ไอโซเมอร์ โดยเป็นโซต่ รง ƒ ไอโซเมอร์ และ โซ่กCงิ v และแบบวงอีก w ไอโซเมอร์ ดงั นี W

HHHH HHHHH H 1 2C C C C C H H CC CC CH H H HH HHH H H H CH H CH 3 H H 4H HH H CCCCH CCCCH H H HH H HH HH H CH H CH 5 HH H 6 HC CH H CC C CH C C HH H H H H การเปลียC นโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ทมีC ีสตู รโมเลกุลเหมอื นกัน หรือการเกิดไอโซเมอร์จากโซ่ตรงเป็น โซ่กิงC จากโซเ่ ปิดเป็นแบบวง และการเปลีCยนตําแหน่งของพนั ธะคู่หรือพนั ธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ทาํ ให้เกดิ โครงสร้างใหม่ซงึC ต่างกเ็ ป็นไอโซเมอร์กัน ดงั นนัW การเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนCึงททCี ําให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็น จาํ นวนมาก หม่ฟู ังก์ชBนั จดุ ประสงค์การเรียนรู้ 1. อธิบายความหมานของหม่ฟู ังก์ชนั ได้ 2. เรียกชอCื หมฟู่ ังก์ชนั ของสารประกอบอนิ ทรีย์ชนดิ ต่างๆได้ 3. จาํ แนกประเภทของสารประกอบอินทรีย์ โดยใหมฟู่ ังก์ชนCั และชนิดขแงธาตูทเCี ป็นองค์ประกอบเป็นเกณฑ์ พร้อม ทงัW ยกตวั อยา่ งได้ 4. ทําการทดลองและอธบิ ายเกCียวกับสมบตั ิและปฏิกริ ิยาบางประการของเอทานอลและกรดอซิติก รวมทงัW เขยี น สมการเคมีแสดงปฏิกริ ิยาทCเี กิดขึนW ได้ หม่อู ะตอมทCีแสดงสมบตั ิเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอนิ ทรีย์เรียกว่า หม่ฟู ังกช์ นั สมบตั แิ ละการ เกดิ ปฏกิ ิริยาของสารประกอบอนิ ทรีย์ จะเป็นไปตามหม่ฟู ังก์ชนั ทีเC ป็นองค์ประกอบของสารนนัW จึงอาจใช้หมฟู่ ังกช์ นั เป็น เกณฑใ์ นการจําแนกสารประกอบอนิ ทรีย์ชนดิ ต่างๆ หมฟู่ ังก์ชนั ชือC หมู่ ประเภทของ ตวั อยา่ งสารประกอบ

สารประกอบ ชืCอ สตู รโครงสร้าง CH4 – – แอลเคน มีเทน H2C = CH2 C = C พนั ธะครู่ ะหว่าง C แอลคนี อีทนี HC º CH C º C พนั ธะสามระหวา่ ง C แอลไคน์ อไี ทน์ CH3–CH2–OH แอลกอฮอล์ เอทานอล H (เอทิลแอลกอฮอล์) C HC C OH –OH ไฮดรอกซิล HC CH C ฟีนอล ฟีนอล H R – O – R แอลคอกซี อีเทอร์ เมทอกซีมเี ทน CH3–O– CH3 O คาร์บอกซลิ ไดเมทลิ อเี ทอร์ O C OH กรดอินทรียห์ รือ กรดเอทาโนอิก CH3 C OH กรดคาร์บอกซิลกิ (กรดแอซีติก) หม่ฟู ังกช์ นั ชอCื หมู่ ประเภทของ ตวั อย่างสารประกอบ สารประกอบ ชืCอ สตู รโครงสร้าง

O แอลคอกซีคาร์บอนลิ เอสเทอร์ เมทลิ เอทาโนเอต O (เมทลิ แอซีเตต) CH3 C O CH3 COR เมทานาล O O คาร์บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไซด์ HCH CH คโี ตน โพรพาโนน O O คาร์บอนิล อะมิโนมีเทน CH3 C CH3 C CH3 – NH2 NH2 อะมโิ น เอมีน O เอไมด์ เมทานาไมด์ O H C NH2 เอไมด์ C NH2 การแบ่งประเภทของสารประกอบอนิ ทรีย์ นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมฟู่ ังก์ชนั แล้ว อาจแบง่ เป็นกลมุ่ ใหญ่ๆ ตามชนิดของธาตุทเีC ป็นองค์ประกอบ เช่นสารประกอบสารประกอบอนิ ทรีย์ทมีC ีเฉพาะธาตุคาร์บอนกับไฮโดรเจนเป็น องคป์ ระกอบเรียกวา่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เชน่ แอลเคน แอลคนี แอลไคน์ และแอโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบอนิ ทรีย์ทีCมีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบเชน่ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อเี ทอร์ แอลดไี ฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และ เอสเตอร์ สารประกอบอนิ ทรีย์ทมCี ที งัW ธาตอุ อกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เชน่ เอไมด์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. บอกความหมายและจาํ แนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้ 2. เขียนสูตรทวั9 ไป สูตรโมเลกลุ และสูตรโครงสร้าง พร้อมทOงั เรียกชื9อแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลเคน และไซโคลแอลคีนได้ 3. อธิบายความแตกตา่ งระหวา่ งไอโซเมอร์โครงสร้างกบั ไอโซเมอร์เรขาคณิต 4. อธิบายสมบตั ิและการเกดิ ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทมี9 จี าํ นวนอะตอมของคาร์บอนเทา่ กนั แต่ ชนิดของพนั ธะในโมเลกลุ ตา่ งกนั พร้อมทOงั บอกเหตุผลได้ 5. ระบุชนิดของไอโซเมอร์เรขาคณิตของสารประกอบแอลคนี ไดว้ ่าเป็นแบบซิสหรือ แบบทรานส์ 6. อธิบายแนวโน้มความสัมพนั ธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนไซโคลแอลเคน แอลคีนและ แอลไคนก์ บั จาํ นวนอะตอมของคาร์บอนได้ 7. บอกประโยชน์หรืออนั ตรายของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดตา่ งๆ ได้

8. ทาํ การทดลองเพื9อเปรียบเทียบสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภท ตา่ งๆ พร้อมทOงั เขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ิริยาทเี9 กิดขOนึ ได้ สารประกอบอนิ ทียท์ ีมC ีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโรเจนเป็นองคป์ ระกอบมชี Cอื เรียกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดในแหลง่ ตา่ ง ๆ เชน่ ยางไม้ ถ่านหนิ ปิโตรเลยี ม เชน่ CH4 , C2H6 , C2H4 สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน M. การละลายนาํP การละลายของสารในตวั ทําละลายเกิดจากอนุภาคของสาร แทรกเข้าไปอยู่ระหว่างอนุภาค ของตวั ทาํ ละลาย และเกดิ แรงยดึ เหนีCยวซงึC กนั และกัน สารทCีมีขวัW จะละลายได้ในตวั ทําละลายทีCมีขวัW ส่วนสารทีCไมม่ ขี วัW จะ ละลายได้ดใี นตวั ทําละลายทCีไม่มขี วัW เนอCื งจากนําW เป็นตวั ทําละลายมขี วัW สารทีCละลายในนําW จงึ ควรเป็นโมเลกุลมีขวัW (Polar molecule) สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และเบนซนี (C6H6) เป็นโมเลกุลไม่มขี วัW (Non polar molecule) มีความหนาแนน่ น้อยกวา่ นําW จงึ ไม่ละลายนาํ W แต่ละลายได้ในตวั ทําละลายอินทรียท์ ีไC มม่ ขี วัW CH3CH2CH2CH2CH2CH3 เฮกเซน (C6H14) CH2=CH(CH2)3CH3 เฮกซีน (C6H12) H HCH CC CC HCH เบนซีน H(C6H6) 2 . การเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถลกุ ไหม้โดยเกดิ ปฏกิ ิริยากับแก๊สออกซเิ จน ได้ผลิตภณั ฑเ์ ป็นแก๊ส คาร์บอนไดออกไซด์และไอนําW 2 C6H14(g) + 19 O2(g) ¾¾® 12 CO2(g) + 14 H2O(g) C6H12(g) + 9 O2(g) ¾¾® 6 CO2(g) + 6 H2O(g) 2 C6H6(l) + 15 O2(g) ¾¾® 12 CO2(g) + 6 H2O(g) การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะลกุ ไหม้และตดิ ไฟได้ดไี มเ่ ท่ากัน สารบางชนิดเมอCื เผาไหม้แล้วเกดิ เขมา่ เป็นเพราะเกิดการเผาไหม้ไมส่ มบรู ณ์ เนCืองจากแก๊สออกซิเจนมปี ริมาณไม่เพยี งพอ หรือมพี ลงั งานทีใC ช้เผาไหม้ไม่ เพยี งพอ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทีCมีพนั ธะคหู่ รือพนั ธะสามระหว่างอะตอมคาร์บอน จะต้องใช้พลงั งานมากเพCือสลาย พนั ธะเดมิ ก่อนสร้างพนั ธะใหม่กบั แก๊สออกซิเจนเกดิ เป็น CO2 ถ้าพลงั งานทCีใช้ในการเผาไหม้ไม่เพยี งพอทีCจะสลายพนั ธะคู่ หรือพนั ธะสามได้อย่างสมบรู ณ์จะทําให้มีคาร์บอนทCยี ังไมเ่ กิดปฏกิ ิริยาเหลืออยใู่ นรูปของเขมา่

3. การทาํ ปฏิกิริยากบั สารละลาย KMnO4 และสารละลายโบรมนี (Br2) เฮกเซนสามารถฟอกจางสีของโบรมีนได้เฉพาะในทมCี ีแสงสวา่ งและเกิดแก๊สทCีมสี มบตั เิ ป็นกรด แต่ไมฟ่ อกจางสี ของสารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสีโบรมีนได้ทงัW ในทมCี ดื และสว่างโดยไมเ่ กดิ แก๊สทCี เป็นกรด และฟอกจางสสี ารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ส่วนเบนซนี ไม่ฟอกจางสีโบรมนี และโพแทสเซียมเปอร์แมง กาเนต แสดงวา่ เฮกซีนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนวอ่ งไวมากกกวา่ เบนซีน การเรียกชBอื สารประกอบไฮโดรคาร์บอน M. การเรียกชBือสามญั (Common name) ใช้เรียกชืCอสารประกอบอินทรีย์ทมีC ีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และ โครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มหี ลกั เกณฑ์แน่นอน เชน่ กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีตกิ (CH3COOH) ซึCงการ เรียกชือC สามญั จะตังW ชอCื ตามแหล่งกําเนิดของสารประกอบ หรือตามชCอื ของผู้ค้นพบ เมอืC การค้นพบสารประกอบอินทรีย์มาก ขึนW เรCือย ๆ การเรียกชือC สาทญั อาจทําให้เกดิ ความสบั สน _. การเรียกชBอื ระบบ IUPAC เป็นระบบการเรียกชCือสารประกอบทีCนกั เคมีได้จดั ระบบขึนW ในปี พ.ศ.ƒƒvœ (ค.ศ.w•žƒ) เรียกระบบนีวW า่ International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตามจํานวน อะตอมโดยใช้จํานวนนบั ในภาษากรีก ซCงึ ประกอบด้วย v ส่วน คือ ส่วนทีC w โครงสร้างหลกั ส่วนทCี ƒ คําลงท้าย ส่วน v คํา นาํ หน้า 2.M) โครงสร้างหลกั เป็นสว่ นทCีแสดงลักษณะโครงสร้างหลกั ของคาร์บอนทCตี อ่ กันเป็นสายยาวทีCสุด การเรียกชCือ โครงสร้างหลกั จะเรียกตามจํานวนอะตอมของคาร์บอนทตCี อ่ กนั เป็นสายยาวทCีสดุ โดยกาํ หนดการเรียกชือC ดงั นี W 1 = (meth-) มที หรือเมท 2 = (eth-) อีทหรือเอท 3 = (prop-) โพรพ 4 = (but-) บวิ ท 5 = (pent-) เพนท 6 = (hex-) เฮกซ 7 = (hep-) เฮปท 8 = (oct-) ออกท 9 = (non-) โนน 10 =(dec-) เดกค 2._) คําลงท้าย เป็นสว่ นทCเี ติมท้ายชCือของโครงสร้างหลกั เพืCอแสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นนัW เป็นสารประกอบ ประเภทใด คาํ ลงท้ายจะบอกให้ทราบถงึ ชนิดของหมฟู่ ังก์ชนั เชน่ alkane ลงท้ายด้วย –ane หรือ alcohol ลงท้ายด้วย –ol เป็นต้น 2.3) คาํ นําหน้า เป็นส่วนทเีC ตมิ หน้าชือC ของโครงสร้างหลกั จะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลกั มหี มฟู่ ังก์ชัน อะตอม หรือกล่มุ อะตอมใดมาเกาะบ้าง กCหี มู่ และอยู่ทCี C ตําแหนง่ ใดในโครงสร้างหลกั การบอกตาํ แหนง่ ของสว่ นทCีมา เกาะให้ใช้ตวั เลขน้อยทีCสดุ ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกตามลกั ษณะโครงสร้างได้ 2 ประเภทคอื ประเภทแอลิแฟตกิ และประเภท อะโรมาตกิ แอลิแฟตกิ ไฮโดรคาร์บอน(aliphatic hydrocarbon) คอื ไฮโดรคาร์บอนทCไี มม่ หี ม่เู บนซนี หรือวงแหวนเบนซนี แอ ลิเฟติกไฮโดรคาร์บอนยงั แบ่งได้เป็น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ส่วนแอโรมาติกโดรคาร์บอน(aromatic hydrocarbon) มี วงแหวนเบนซีนอยอู่ ย่างน้อย 1 วง แอลเคน ( alkane) แอลเคนมีสตู รทัวC ไปเป็น CnH2n+2 เมอCื n = 1,2… ลกั ษณะเฉพาะของโมเลกุลแอลเคนไฮโดรคาร์บอนคอื มเี ฉพาะ พนั ธะเดียC วเทา่ นนัW เรากลา่ วได้ว่าสารประกอบประเภทนีมW ีพนั ธะทีอC ิCมตวั คอื ไมอ่ าจจะเตมิ ไฮโดรเจนเข้าไปได้อกี ดงั นันW แอ ลเคนจงึ เรียกได้วา่ เป็นไฮโดรคาร์บอนอมCิ ตวั (saturated hydrocarbon) คาร์บอนในอะตอมของแอลเคน ทกุ ชนดิ ล้วนสร้างพนั ธะด้วย sp3- ไฮบริดออบทิ ลั ทงัW สนิ W

ตัวอย่างโครงสร้างของแอลเคน โซ่ตรง จาํ นวนอะตอม C สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ชือC จดุ หลอมเหลว จดุ เดือด (OC) (OC) 1 CH4 CH4 มีเทน –182.5 –161.5 2 C2H6 CH3CH3 อีเทน –182.8 –88.6 โพรเพน –42.1 3 C3H8 CH3CH2CH3 บวิ เทน –187.7 –0.5 เพนเทน 36.7 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 เฮกเซน –138.3 68.7 เฮปเทน –129.7 98.4 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 ออกเทน –95.3 125.7 เดกเคน –90.6 174.1 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 โดเดกเคน –56.8 216.3 เตระเดกเคน –29.7 253.5 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 เฮกซะเดกเคน 286.8 ออกตะเดกเคน –9.6 316.3 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 ไอโคเซน 343.0 5.8 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 18.2 28.2 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 36.4 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3 สําหรบั แอลเคนชนิดต่างๆเมือC จํานวนคาร์บอนเพCิมมากขึนW จํานวนของไอโซเมอร์โครงสร้างจะเพิมC ขนึ W อยา่ งรวดเร็ว เชน่ บวิ เทน (C4H10) มี2 ไอโซเมอร์ เดเคน (C10H20) มี 75 ไอโซเมอร์ และแอลเคนทCีมีสูตรเป็น C30H62 มไี ด้กว่า 400ล้านไอ โซเมอร์ แตไ่ อโซเมอร์เหล่านีสW ่วนใหญ่ไม่ปรากฏในธรรมชาติ จะเกิดจากการสงั เคราะห์ขนึ W มา และนอกจากการเพิCมขึนW ของ คาร์บอนทาํ ให้ ไอโซเมอร์เพCิมขึนW แล้ว จุดเดอื ดจุดหลอมเหลวของแอลเคน ยงั มีคา่ สงู ขึนW ตามจํานวนของคาร์บอนทเีC พมิC ขนึ W การทเีC ป็นเชน่ นีเW นือC งจากแรงยึดเหนCียวระหว่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นแรงลอนดอนซCงึ มีคา่ เพมิC ขึนW ตามมวลโมเลกุล เมืCอ จาํ นวนคาร์บอนเพCมิ ขึนW มวลโมเลกุลกเ็ พมCิ ขนึ W ด้วย ทําให้แรงยดึ เหนCยี วระหว่างโมลลุ เพCิมขนึ W จดุ หลอมเหลวและจดุ เดอื ดจึง สงู ขึนW นอกจากนียW งั พบว่า ทีCอณุ หภูมิ 25◦ C แอลเคนโซ่ตรงอาจมีสถานะเป็นแก๊ส ของเหลวหรือของแขง็ ซCงึ พิจารณาได้ จากจุดเดือดจุดหลอมเหลวของสารนนัW เชน่ แอลเคนโซต่ รงทีCมรคาร์บอน 1-4 อะตอม มีจุดเดอื ดจุดหลอมเหลวตาCํ กวา่ 25◦C จงึ มีสถานะเป็นแก๊ส แอลเคนโซต่ รงทีมC ีจํานวนคาร์บอนตงัW แต่ 5-16 อะตอมมีจุดหลอมเหลวตCํากว่า 25◦ แตม่ ีจุด เดอื ดสงู กวา่ 25◦มีสถานะเป็นของเหลว ส่วนแอลเคนโซ่ตรงทีCมีจํานวนคาร์บอน 18 และ 20 อะตอมมีจุดหลอมเหลวและ จดุ เดือดสงู กว่า 25◦ จงึ มีสถานะเป็นของแขง็ สมบตั ิของแอลเคน สมบตั ิทางกายภาพ

w. เป็นโมเลกุลไม่มีขัวW ไม่ละลายนาํ W แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน จุดหลอมเหลว–จุดเดอื ดจงึ ตําC มาก ซCึงเพิCมขนึ W ตามจํานวนอะตอมของคาร์บอนทCเี พมCิ ขึนW ƒ. ทีCอุณหภมู ิห้อง (ƒ£OC) แอลเคนทมCี ี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส £–wœ อะตอม เป็นของเหลว และ w• อะตอมขนึ W ไปเป็นของแขง็ v. ความหนาแน่นน้อยกวา่ นาํ W ™. เป็นสารประกอบทไCี ม่มสี ี ไมม่ ีกลCิน เมือC นาํ มาใช้เป็นเชือW เพลงิ ต้องเติมสารทีCมีกลนCิ ลงไป เช่น butyl mercaptan เพCอื ตรวจสอบการรัCวของแก๊ส สมบัตทิ างเคมี ปฏิกริ ิยาของแอลเคน โดยทวCั ไป แอลเคน จดั ว่าเป็นสารทไีC ม่ว่องไวต่อปฏิกิริยามากนกั แตภ่ ายใต้สภาวะทีเC หมาะสมก็สามารถ เกดิ ปฏิกริ ิยาได้หลายแบบ รวมทงัW ปฏกิ ิริยาการเผาไหม้ และเป็นปฏิกิริยาทีCคายความร้อนสงู 1.การเผาไหม้ สารประกอบแอลเคนสามารถลกุ ไหม้ดีดีไม่มเี ขมา่ และควนั เมอืC เทียบกบั ไฮโดรคาร์บอนชนิดอืCนทCี มจี าํ นวนอะตอมคาร์บอนเทา่ กนั เชน่ CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) ∆H˚ = -890.4 kJ 2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H˚ = -3119 kJ 2 C4H10(g) + 13 O2(g) C6H12(g) + 9 O2(g) 8 CO2(g) + 10 H2O(g) 6 CO2(g) + 6 H2O(g) 2.ปฏกิ ิริยาการแทนทBี ปฏิกริ ิยาเฮโลจิเนชBันของแอลเคน แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอCิมตวั ซCงึ หมายถึงมพี นั ธะระหวา่ งอะตอมคาร์บอนเป็นพนั ธะเดียC ว สามารถเกิดปฏกิ ิริยากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ในทมีC ีแสงสว่าง โดยเกดิ ปฏิกิริยาแทนทีC (substitution reaction) หรือปฏกิ ิริยาเฮโลจเิ นชนCั ของแอลเคน คือการ แทนทไีC ฮโดรเจนอย่างน้อย 1 อะตอม ด้วยเฮโลเจนอะตอม เมอCื ผสมมีเทนกบั คลอรีนแล้วทําให้ร้อนขนึ W จนอณุ หภูมิสงู กว่า 100◦C หรือฉายแสงทมีC คี วามยาวคลืCนพอเหมาะ จะเกดิ เมทิลคลอไรดข์ นึ W ดงั สมการ CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g) ถ้ามีแก๊สคลอรีนมากพอ กจ็ ะเกิดปฏกิ ริ ิยาตอ่ ไปอีก ดงั นี W CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g) CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(l) + HCl(g) CHCl3(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g) หลกั ฐานจากการทดลองเชือC วา่ ขนัW ตอนแรกของการเกิดปฏกิ ิริยาเกดิ ขนึ W ดงั นี W Cl2(g) + พลงั งาน Cl· + Cl· คือมกี ารสลายพนั ธะโควาเลนซ์ เกดิ เป็นคลอรีน 2 อะตอม ทราบว่าพนั ธะทีสC ลายเมืCอนาํ แก๊สผสมไปเผาหรือฉาย รงั สีคอื พนั ธะ Cl-Cl เพราะพลงั งานพนั ธะของ Cl2 เท่ากับ 242.7 kJ/mol สว่ นพนั ธะ C-H ใน CH4 นนัW ถ้าจะสลายต้องใช้ พลงั งานสงู ถงึ 414 kJ/mol คลอรีนอะตอมในอนุมลู อิสระชนิดหนึงC มอี เิ ล็กตรอนเดียC ว 1 อิเล็กตรอน (แสดงด้วยจดุ 1 จุด) จงึ ว่องไวตอ่ ปฏิกริ ิยามากและทําปฏิกริ ิยากับมเี ทนโมเลกุลได้ดงั สมการ CH4 + Cl· ·CH3 + HCl

ปฏกิ กิริยานีทW ําให้เกิด เมทิลคลอไรดก์ ับอนุมลู เมทิล ( ·CH3) อนมุ ลู เมทลิ นวี W ่องไวตอ่ ปฏิกริ ิยามากเชน่ กัน สามารถรวมตวั กับ คลอรีนโมเลกลุ เกิดเป็นเมทิลคลอไรด์และคลอรีนอะตอมดงั สมการ ·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl· ปฏกิ ริ ิยาการเกิดเมทลิ ีนคลอไรด์จากเมทิลคลอไรด์และปฏิกิริยาอนืC ๆทีCเหลอื กอ็ ธิบายได้ในทํานองเดยี วกัน กลไกโดย ละเอยี ดของปฏกิ ิริยานีซW บั ซ้อนกว่าทแCี สดงนมี W ากเพราะมักเกิดปฏิกิริยาข้างเคยี ง ซCงึ ไมท่ ําให้เกิดปฏิกิริยาทตีC ้องการ เช่น Cl·+ Cl· Cl2 ·CH3 + ·CH3 C2H6 แอลเคนทไCี ฮโดรเจนอยา่ งน้อย 1 อะตอมถูกแทนทดีC ้วยเฮโลเจนอะตอมเรียกว่า แอลคลิ เฮไลด์ (alkly halide) ซงCึ มอี ยู่ มากมายหลายชนิด แอลคิลเฮไลดท์ Cีรู้จกั กันดไี ด้แก่ คลอโรฟอร์ม (CHCl3) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4) เมทลิ ีนคลอไรด์ (CH2Cl2) และคลอโรฟลอู อโรไฮโดรคาร์บอน ชนดิ ตา่ งๆ ถ้าเป็นปฏกิ ิริยากบั สารละลายโบรมนี เรียกว่าโบรมีเนชนั (Bromination) จดั เป็นปฏิกิริยาทCสี ําคญั ของแอลเคน เพราะใช้ทดสอบแอลเคนได้ ถ้าฟอกจางสโี บรมนี ได้ในทสCี วา่ ง แสดงวา่ เป็นแอลเคน การเรียกชBือแอลเคน การเรียกชCือแอลเคนในระบบ IUPAC จะเรียกตามจํานวนอะตอมของคาร์บอนเป็นภาษากรีกและลงท้ายด้วย เสียง เ-น(-ane) สว่ นพวกแอลเคนทCเี ป็นโซ่กิCงต้องเรียกชืCอตามกฎเกณฑ์ โดยหมอู่ ะตอมทแCี ยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอนเป็น โมเลกุลของแอลเคนทสีC ญู เสียไฮโดรเจน 1 อะตอม หม่อู ะตอมนีเW รียกว่าหม่แู อลคิล การเรียกชBือหมู่แอลคิล ชอCื หม่แู อลคิล เรียกโดยตดั -ane ของชือC แอลเคนออก แล้วเติม -yl เข้าไปเนืCองจากหมแู่ อลคิลถอื เป็นหม่แู อลเคน ทีเC อา ไฮโดรเจนออกไป 1 อะตอม มีสูตรทวัC ไปเป็น CnH2n+1 และใช้ R-เป็นสตู รทCัวไปแทนสูตรแอลคิล ตวั อย่างเชน่ CH3- เป็นชนิ W ส่วนของมีเทนเรียกว่า หมู่ methyl, CH3-CH2- เรียกหมู่ ethyl, CH3-CH2-CH2 เรียกหมู่ propyl, และ CH3-CH2- CH2-CH2- เรียกหมู่ butyl ในกรณที หCี ม่แู อลคิลมจี ํานวนอะตอมมากกว่า 2อะตอม จะมีหม่แู อลคิลได้มากกว่า 1 หมู่ เชน่ ใน กรณขี องโพรพิลคลอไรด์ (proply chloride) จะมี 2 ไอโซเมอร์คอื นอร์มอล-โพรพิลคลอไรด์ (n-propyl chlirideX และไอโซ โพรพลิ คลอไรด์ (isopropyl chloride) ดงั นนัW หม่โู พรพลิ (propyl grouo) มี2 แบบซCึงแตกต่างกันทตCี ําแหน่งทCีตอ่ กบั คลอรีน อะตอม ถ้าตําแหน่งทีตC อ่ อยู่ทีคC าร์บอนตวั ริม เรียกนอร์มอล-โพลพิล (n-propyl) แต่ถ้าตอ่ ทตCี ําแหน่งคาร์บอนตวั กลาง เรียก ไอโซโพรพิล (iso-propyl) ดงั รูป CH3-CH2-CH2-Cl CH3CH2CH2- CH3--CH--CH3 CH3--CH--CH3 n-propyl chloride n-propyl gr. Cl isopropyl gr. Isopropyl chloride หมบู่ ิวทวิ (butyl group) ซึCงมคี าร์บอน 4 อะตอมมไี ด้ 4 แบบ ดงั รูป CH3 CH3--CH2--CH2--CH2-- CH3--C--CH2-- butyl gr. (n-butyl gr.) iso-butyl gr. CH3 CH3 CH3--CH2--CH-- CH3--C--CH3

sec-butyl gr. tert-butyl gr.(t-butyl gr. ) คํานาํ หน้า n- ซึงC ยอ่ มาจากคาํ ว่า normal ใช้กับหมแู่ อลคลิ ทCที ุกคาร์บอนตอ่ กันเป็นโซ่ตรงตลอดโดยตําแหน่งทีCตอ่ คอื หมทู่ ีอC ยู่ ปลายสดุ เชน่ CH3--CH2--CH2--CH2--CH2-- CH3--(CH2)4--CH-- n-pentyl gr. n-hexyl gr. Iso- ใช้กบั หมแู่ อลคิลทีมC หี มเู่ มทิล (CH3-) แยกสาขาทีCคาร์บอนตวั รองสดุ ้ทาย และตําแหน่งทCีจะไปต่อของหม่อู ยู่ปลายสดุ ของโซ่ด้านตรงข้าม เช่น CH3 CH3--CH2--CH2--CH2-- ตาํ แหน่งทCจี ะไปตอ่ ตาํ แหน่งรองสุดท้าย Sec- ยอ่ มาจาก secondary ใช้นาํ หน้าชอCื หม่แู อลคลิ ชนิดทีCมีจดุ ต่ออยตู่ รงตําแหน่งทCีเป็น secondary คาร์บอน เชน่ CH3 CH3--CH2--CH-- ถ้า คาร์บอนทีCเป็นจุดตอ่ เป็น tertiary คาร์บอนอะตอม กเ็ รียกเป็น tert- หรือ t-alkyl เชน่ CH3 CH3--CH2--CH-- CH3 การเรียกชBอื แอลเคนทBีเป็ นโซ่กBงิ 1. นบั จํานวนคาร์บอนทีCตอ่ กนั เป็นโซท่ CียาวทCีสดุ เป็นโซห่ ลกั แล้วพิจารณาให้สว่ นทเCี หลือคอื หมแู่ อลคิลเป็นกงCิ สาขาทมCี า แทนทCีไฮโดรเจนในโซห่ ลกั อ่านชอืC สตู รหลักตามหลักการเรียกชCอื เป็นแบบแอลเคนโซ่ตรงคืออ่านชือC สตู รหลกั ตามจาํ นวน คาร์บอน ลงท้ายด้วย (ane-) เป็นชือC หลกั ดังนี W CH3 CH3--CH--CH2--CH2--CH2 สตู รหลกั มี 5 ตวั = pentane 2. กาํ หนดตาํ แหนง่ คาร์บอนในโซห่ ลกั โดยเรCิมต้นจากด้านทีCมหี มแู่ อลคิลทเCี กาะอยู่เป็นตวั เลขค่าน้อย ดงั นี W CH3 CH3--CH--CH2--CH2--CH2 1 23 4 5 3. บอกตําแหน่งพร้อมทงัW ชืCอของหมแู่ อลคิลทีเC กาะโซห่ ลกั นาํ หน้าชืCอหลกั โดยใช้ขดี ขนัW ระหว่างเลขกบั ชอCื ดงั นี W CH3 CH3--CH--CH2--CH2--CH2 2-Methylpentane 1 23 4 5

4. กรณีทีCสามารถเลอื กโซห่ ลกั ทีCมอี ะตอมของคาร์บอนตอ่ กนั ยาวทีCสดุ ได้หลายแบบ ให้เลือกแบบทมีC จี ํานวนหมแู่ อลคิล มากกว่าเป็นโซห่ ลกั 5. เมืCอมหี มแู่ อลคิลมาจบั ทCสี ูตรหลกั สองหมขู่ ึนW ไปและเป็นหม่ทู Cีแตกต่างกนั ให้อา่ นชือC โดย เรียงตามลาํ ดบั ตวั อกั ษร ภาษาองั กฤษและบอกตวั เลขแสดงตาํ แหนง่ ไว้หน้าชCอื หม่แู อลคิล ดงั นี W CH3 CH2--CH2 CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 3- methyl-4- propylheptane 1 2 3 4 56 7 6. ถ้าหม่แู อลคิลสองหมมู่ าตอ่ ทCีคาร์บอนสตู รหลกั ของอะตอมเดียวกนั ให้บอกตวั เลขแสดงตาํ แหน่งซําW ดงั นี W CH2-CH3 3- ethyl-3- methylheptane CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 1 2 CH3 4 5 6 7 7. เมอืC มหี ม่แู อลคิลชนิดเดียวกันมาจบั ทีCสตู รหลักให้ใช้คาํ นําหน้า di, tri,tetra บอกจาํ นวนหมแู่ อลคิลทเีC หมอื นกันโดยใช้ เครืCองหมาย comma คนัC ระหว่างตัวเลข ดงั นี W 3 CH2-CH3 CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 3,4- diethylheptane 1 2 CH2--CH3 5 6 7 8. ในกรณหี มู่กิCงก้านสาขา อย่หู ่างจากปลายของสตู รหลกั เท่ากัน ให้เลือกด้านทCีให้ตาํ แหนง่ หมแู่ อลคลิ จากตวั เลขทมCี ีค่า น้อยเรียงลําดบั ดังนี W 6 CH3 CH3 CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 2,3,6- diethylheptane 7 CH3 5 4 3 2 1 การเรียกชBอื สามัญ แอลเคนทCีมีคาร์บอนน้อยนิยมเรียกชือC สามญั โดยเรียกตามลกั ษณะการจัดตวั ของคาร์บอนอะตอมด้วยคาํ นําหน้า เช่น n-, iso-, neo- ซึCงคํานาํ หน้าเหลา่ นีจW ะบอกถึง structure isomers เช่นเดียวกบั การเรียกชCือแอลคิล ตวั อย่างเช่น CH3 CH3 CH3--CH2--CH2--CH2--CH3 CH3--CH2--CH2--CH3 CH3--C--CH3 CH3 n-pentane iso-pentane neo-pentane นอกจากแอลเคนทCมี ีโครงสร้างเป็นโซ่เปิดแล้ว ยงั มแี อลเคนทีCมีโครงสร้างเป็นแบบวง โดยประกอบด้วย คาร์บอน ตงัW แต่ 3 อะตอมขนึ W ไปสร้างพนั ธะเดCียวต่อกนั เป็นรูปเหลยCี มต่างๆ เช่น สามเหลยCี ม สเีC หลยCี ม ห้าเหลีCยม หกเหลCยี ม เป็นต้น ซงCึ เรียกว่า ไซโคลแอลเคน การเรียกชือC ของไซโคลแอลเคนทําได้เช่นเดยี วกบั การเรียกชCือของแอลเคน แต่นําหน้าด้วยคําวา่ ไซโคล ตวั อย่างเช่น H2 H2C CH2 H2C H2 H2C CH2 C H2C CH2 C H2C CH2 CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2

ไซโคลโพรเพน ไซโคลบวิ เทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน จากตวั อยา่ งพบว่าโมเลกุลของไซโคลแอลเคนมีจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนทCีมีจาํ นวนคาร์บอน เทา่ กันอยู่ 2 อะตอมตอ่ 1 วง หรือกลา่ วได้วา่ จาํ นวนอะตอมของไฮโดรเจนเป็นสองเท่าของอะตอมคาร์บอน สตู รทวัC ไปของไซ โคลแอลเคนจงึ เป็น CnH2n พบว่าไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชนดิ อCมิ ตวั แนวโน้มของจุดหลอมเหลว และจุดเดอื ดของไซโคลแอลเคนมีคา่ สงู ขนึ W ตามจํานวนอะตอมของคาร์บอนเชน่ เดียวกบั แอลเคนโซ่ตรงและปฏิกิริยาของไซ โคลแอลเคนกค็ ล้ายกับแอลเคนด้วย ประโยชน์ของแอลเคน 1. CH4 ใช้เป็นเชอื W เพลิงในโรงไฟฟา้ และโรงงานต่าง ๆ ใช้เป็นวตั ถดุ ิบในการผลิตเคมภี ณั ฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล (CH3OH) ƒ. อเี ทน (C2H6) และโพรเพน (C3H8) ใช้ในการผลิตเอทลิ นี (C2H4) และโพรพิลนี (C3H6) เพCอื เป็นสารตังW ต้นในการ ผลิตเมด็ พลาสตกิ v. แก๊สผสมระหว่างโพรเพน (C3H8) กบั บิวเทน (C4H10) ใช้เป็นแก๊สเชอื W เพลิงหุงต้ม แก๊สทงัW สองได้จากการกลนCั ปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมืCอบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดนั สงู จะมีสถานะเป็นของเหลว จงึ เรียกว่า “แก๊สปิโตรเลียม เหลว” (Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG) ™. เฮกเซน ใช้เป็นตวั ทาํ ละลายในอตุ สาหกรรมการสกัดนาํ W มนั พืช และนําW หอม £. ไซโคลเฮกเซน ใช้เป็นตวั ทาํ ละลายในการทําเรซินและแลกเกอร์ ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตงัW ต้นในการผลติ สารประกอบ อินทรีย์ เช่น เบนซีน °. แอลเคนทีCมมี วลโมเลกุลสงู ๆ เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผกั และผลไม้เพอืC รักษาความชมุ่ ชืนW และยบั ยงัW การเจริญเตบิ โตของ เชือW รา นอกจากนี Wยงั ใช้แอลเคนเป็นสารตงัW ต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อตึ สาหกรรมผลิตผงซกั ฟอก เส้นใย สารเคมี ทางการเกษตร และสารกําจดั ศัตรูพชื โทษของแอลเคน แอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขวัW จึงละลายสารประกอบอินทรียท์ ีCไม่มขี วัW เชน่ ไขมนั และนําW มนั ได้ดี การสดู ดมไอ ของแอลเคนเป็นอนั ตรายตอ่ ระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนไปละลายไขมนั ในผนงั เซลลข์ องปอด หรือถ้าผิวหนงั สมั ผสั กบั ตวั ทําละลาย เช่น เฮกเซน จะทาํ ให้ผิวหนงั แห้งและแตก เพราะไขมนั ถกู ชะล้างออกไป แอลคีน(alkene) แอลคีนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อมCิ ตวั ประกอบด้วยพนั ธะค(ู่ พนั ธะคู่จัดเป็นหมฟู่ ังก์ชนั ชนดิ หนึCง) ระหว่างคาร์บอน กับ คาร์บอน (C=C) อย่างน้อย 1 พนั ธะ มสี ตู รทวCั ไปเป็น CnH2n เมอืC n= 2,3,… การทCมี ีพนั ธะคู่ใน โมเลกุลทาํ ให้ความแข็งแรงของพนั ธะมากกวา่ พนั ธะเดียC ว และพนั ธะคสู่ ามารถเกิดปฏิกริ ิยาต่างๆได้ พนั ธะครู่ ะหว่าง C=C สร้างพนั ธะด้วย sp2- ไฮบริดออร์บิทลั และพนั ธะคูป่ ระกอบด้วยพนั ธะซกิ มา(σ) 1 พนั ธะและพนั ธะไพ(¶) 1 พนั ธะ สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง และสมบัติของแอลคนี บางชนิด จาํ นวน สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ชCือ จดุ หลอมเหลว (OC) จดุ เดอื ด (OC) อะตอม C C2H4 CH2=CH2 อเี ทน – 169.1 – 103.7 2 C3H6 CH2=CHCH3 โพรพนี – 185.2 – 47.7 3

4 C4H8 CH2=CHCH2CH3 1–บวิ เทน –185.3 – 6.3 30.0 5 C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 1–เพนทีน – 165.2 63.5 93.6 6 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 1–เฮกซีน – 139.8 121.3 7 C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 1–เฮปทีน – 119.0 8 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 1–ออกทนี – 101.7 สารประกอบแอลคนี บางชนดิ โมเลกุลทมCี ีสตู รโครงสร้างเหมอื นกัน แตส่ มบตั ิทางกายภาพและทางเคมีต่างกัน เนือC งจากอะตอมหรือหมอู่ ะตอมแต่ละด้านของพนั ธะคู่มีการจัดเรียงตวั ในสามมติ แิ ตกต่างกัน สารประกอบอินทียท์ Cีมี ลกั ษณะเช่นนจี W ัดเป็นไอโซเมอร์อกี ชนิดหนึCงทเีC รียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต หรือ จีโอเมตริกไอโซเมอร์ (geometrical isomers) ซงCึ อาจเป็นไอโซเมอร์แบบซีส (cis-) หรือ ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans-) โดยทCี cis- คอื โครงสร้างทCีมีอะตอมหรือกลมุ่ อะตอมทCเี หมอื นกนั จัดตวั อยู่ด้านเดยี วกนั และ Trans- คือโครงสร้างทCีมีอะตอมหรือกล่มุ อะตอมทเCี หมอื นกนั จัดตวั อยดู่ ้านตรงข้ามกนั ในโครงสร้าง H H H CH3 C C C C H3C CH3 H3C H ดา\" นเดียวกัน ด\"านตรงข\"ามกนั ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) จุดหลอมเหลว –138.9OC จุดเดอื ด v.œOC จุดหลอมเหลว –105.5OC จุดเดือด ˜.•OC ส่วนแอลคีนทCคี าร์บอนตรงตําแหนง่ พนั ธะคู่มีอะตอมหรือกล่มุ อะตอมชนดิ เดียวกนั จะไม่มไี อโซเมอร์แบบซีส (cis-) หรือ ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans-) เช่น เช่น w – บวิ ทนี และ ƒ – เมทิล – 1 – โพรพนี ซึงC ทังW สองชนิดนเี W ป็นไอโซเมอร์ โครงสร้างกับ ƒ – บวิ ทนี อะตอม H CH2 CH3 H CH3 หม$ูอะตอม ชนิดเดยี วกนั CC C C ชนดิ เดียวกนั HH H CH3 1 – บิวทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน แอลคีนทมCี ีลกั ษณะเป็นวง เรียกว่า ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไมอ่ ิCมตวั ทCีมีสมบัติ คล้ายกบั แอลคนี ไซโคลแอลคนี ทCมี พี นั ธะคู่ 1 พนั ธะ มีจํานวนอะตอมของไฮโรเจนน้อยกวา่ แอลคนี ทมCี จี ํานวนคาร์บอน เท่ากนั อยู่ 2 อะตอม ดงั นนัW จงึ มีสตุ รทวCั ไปเป็น CnH2n-2

CH2 H2C CH2 H2 H2 HC CH HC CH C C H2C CH2 H2C CH ไซโคลโพรพนี ไซโคลบวิ ทนี HC CH H2C CH C ไซโคลเพนทีน ไซโคลเHฮ2กซนี การเรียกชBอื แอลคีน การเรียกชอCื ของแอลคีนมีหลกั เดยี วกันกับการเรียกชCือของแอลเคนแต่ลงท้ายเสยี งเป็น (-ene) การเรียกชBอื สามัญ การเรียกชื9อสามญั นOีทาํ ไดโ้ ดยการเปลย9ี น -ane ของชื9อสามญั ของแอลเคนเป็น -ylene แต่การเรียกช9ือสามญั ของแอลคีนนOนั นิยมเรียกเพียงไมก่ ี9ชนิด ตวั อยา่ งเช่น สูตรโครงสร้าง ชBือสามญั CH2=CH2 เอทลิ ีน (ethylene) โพรพิลนี (propylene) CH2=CH–CH3 บวิ ทลิ ีน (butylenes) CH2=CH–CH2–CH3 ไอโซบวิ ทิลีน (isobutylene) CH2 C CH3 CH3 การเรียกชBอื ตามระบบ IUPAC มหี ลกั เช่นเดยี วกบั การเรียกช9ือแอลเคนแตล่ งทา้ ยเสียงเป็น (-ene) ดงั นOี w.เรียกชอCื โครงสร้างหลกั ตามจาํ นวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การเรียกชCอื แอลเคน แต่ลงท้ายเสยี งเป็น – อีน (–ene) ƒ.แสดงตาํ แหน่งจองพนั ธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซCึงเริCมต้นจากปลายโซด่ ้านใดก็ได้ทีCทาํ ให้ตําแหน่งของพนั ธะคเู่ ป็นตวั เลขทCีน้อยทCสี ุด แล้ะวเขียนตัวเลขไว้หน้าชCอื ของแอลคีน ยกเว้น อที ีน และโพรพีน ไมต่ ้องแสดง CH2=CH2 อีทีน CH2=CHCH3 โพรพีน CH2=CHCH2CH3 1–บวิ ทีน CH3CH =CHCH3 2–บิวทนี CH3CH =CHCH2CH3 2–เพนทีน v. แอลคนี โซก่ Cิง ให้เลอื กโซ่ไฮโรคาร์บอนทีCยาวทCีสุดละมีพนั ธะคอู่ ยู่ในสายโซ่เป็นโซห่ ลกั แล้วระบุตําแหน่งของคาร์บอนใน สายโซโ่ ดยเริCมต้นจากปลายทCีทําให้ตําแหนง่ ของพนั ธะคู่มีตวั เลขน้อยทีCสดุ และเรียกชอCื โดยใช้วิธแี บบแอลคีนแบบโซ่ตรง สาํ หรับหมแู่ อลคลิ ทCีมาเกาะโซห่ ลักให้เรียกชอCื แบบหมแู่ อลคิลของแอลเคน โดยใช้ตวั เลขบอกตาํ แหน่งทเCี กาะไว้ข้างหน้าชอืC ของหมแู่ อลคิลนนัW แล้วใส่หม่แู อลคลิ นนัW ไว้หน้าชCอื ของโซห่ ลกั

CH3 CH3 12 3 CH2 CH3 CH2 C CH 5 43 2 1 5 6 CH3 CH2 C CH CH3 CH3 1 C–Hเฮ2กซนี 3 – เมทิล – 2 – เพนทนี 3– เอทิล –24–CเมHท2ลิ – ส่วน จีโอเมตริกไอโซเมอร์ (geometrical isomers) ใช้คาํ นําหน้าว่า cis- , trans- เพCือบ่งบอกลกั ษณะของหม่ทู ีC ตอ่ ทีพC นั ธะค่ขู องคาร์บอนทงัW สอง เช่น HH H CH3 CC CC H3C CH3 H3C H ซิส – 2 – บวิ ทนี ทรานส์ – 2 – บวิ ทีน HH H3C H CC CC H CH2CH3 H3C CH2CH3 ทรานส์ – 2 – เพนทีน ซิส – 2 – เพนทีน การเรียกชอืC ของแอลคีนทีเC ป็นนวงให้ใช้คําว่า ไซโคล นาํ หน้าชืCอของแอลคีน เช่น H2 H2C CH2 HC2 H2 C HC CH H2C CH2 C HC CH H2C CH ไซโคลบวิ ทนี HC CH ไซโคลโพรพีน H2C CH ไซโคลเพนทีน C ไซโคลเHฮ2กซีน สมบัตขิ องแอลคนี สมบัติทางกายภาพ w) แอลคนี ทCีโมเลกุลเล็ก ๆ มีจํานวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมอCื ขนาดโมเลกุลใหญข่ นึ W C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญก่ ว่านจี W ะเป็นของแข็ง ƒ) เป็นโมเลกุลโคเวเลนตไ์ ม่มขี วัW จึงไมล่ ะลายในตวั ทําละลายมีขัวW เชน่ นาํ W แต่ละลายได้ดีในตวั ทาํ ละลายทCไี ม่มีขวัW เช่น benzene toluene v) ไม่นาํ ไฟฟ้าในทกุ สถานะ มีกลCินเฉพาะตวั เชน่ C2H4 เมอCื ดมมาก ๆ อาจสลบได้ 4) มีความหนาแน่นน้อยกวา่ นําW เมือC มวลโมเลกลุ เพCมิ ขึนW ความหนาแนน่ จะเพCิมขนึ W 5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดตาCํ เพราะแรงยดึ เหนCียวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน 6)สมบตั ิเกCียวกับจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีน มคี ่าสงู ขึนW เมอืC จํานวนอะตอมของคาร์บอนเพCิมขนึ W เช่นเดียวกับแอ ลเคนแต่การเกิดปฏกิ ิริยาต่างจากแอลเคน

สมบัติทางเคมี ปฏกิ ริ ิยาของแอลคนี w. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้งา่ ย เป็นปฏกิ ิริยาคายความร้อนทบีC รรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมี ควนั แตถ่ ้าผาในบริเวณทมCี ีแก๊สออกซเิ จนจํานวนมากเกินพอ จะเกดิ ปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขมา่ ได้ CO2 และ H2O ตวั อยา่ งปฏิกิริยา เชน่ C2H4(g) + 3 O2(g) ¾¾® 2 CO2(g) + 2 H2O(g) C3H8(g) + 5 O2(g) ¾¾® 3 CO2(g) + 4 H2O(g) _. ปฏิกริ ิยารวมตวั หรือปฏกิ ิริยาการเตมิ (Addition reaction) แอลคีสามารถเกิดปฏกิ ิริยาการเตมิ ได้งา่ ยตรงบริเวณพนั ธะคู่ ปฏิกิริยานีมW ชี ือC เรียกต่าง ๆ กนั บางปฏิกิริยาไม่ ต้องใช้ตัวเร่งปฏกิ ิริยา แตบ่ างปฏกิ ิริยาต้องใช้ตวั เร่งปฏิกริ ิยาจงึ จะเกิดปฏิกิริยาได้ดี แอลคีนมีความวอ่ งไวในการ เกดิ ปฏกิ ริ ิยามากกวา่ แอลเคน 2.M ปฏิกริ ิยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกิริยาการเติมทีC Cl2 หรือ Br2 สามารถ รวมตัวโดยตรงกบั แอลคีนตรงพนั ธะคู่โดยไม่ต้องมีตวั เร่งปฏกิ ิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกบั Cl2 เรียกวา่ Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรียกวา่ Bromination ปฏกิ ิริยาทCเี กิดขนึ W จะไม่มแี ก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกดิ ขึนW เชน่ H HHH HHHH C C C C H + Br2 ¾¾® H C C C C H H HH Br Br H H 1–butane 1,2–dibromo butene ปฏกิ ิริยานเี W ป็นปฏกิ ิริยาทCีสาํ คัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิริยา Bromination เนอืC งจากสามารถใช้บอกความ แตกต่างระหวา่ งแอลคนี กับแอลเคนได้ โดยทัCวไปใช้สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4) ความแตกตา่ งของแอลคีนและแอลเคนในการทําปฏิกิริยา เป็นดงั นี W - แอลเคน จะไมท่ ําปฏกิ ิริยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4 ได้ตอ่ เมอCื ไม่มแี สงสว่าง เมือC เกิดปฏกิ ิริยาจะได้ฟองแก๊ส HBr ซงึC แสดงสมบตั เิ ป็นกรดต่อลิตมัส - แอลคีน จะทําปฏิกริ ิยาฟอกจางสีของของ Br2/CCl4 ทงัW ในทCีมืดและทCีสว่าง โดยไม่มีฟองแก๊สของ HBr เกิดขึนW 2.2 ปฏกิ ริ ิยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกิริยาการเตมิ Br2 หรือเรียกว่า hydrogenation แอลคนี จะรวมตวั กับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา H HHH H2 ¾¾® HHHH H CC C CH C C C C H+ HHHH H HH butane 1–butane

2.3 Hydroxylation หรือ Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสหี รือทําปฏกิ ิริยากับสารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ผลิตภณั ฑ์เป็นไกลคอล (glycol) และมตี ะกอนสีนาํ W ตาลดําของแมงกานีส (IV) ออกไซด์ เกิดขนึ W ไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ทีCมีหมู่ –OH เกาะอยกู่ ับ C ƒ อะตอมตดิ กัน H HHH H + KMnO4 + H2O HHHH + MnO2 + KOH CCCC HCCCCH ¾¾® H HH OH gOlyHcoHl H 1 – butene แต่ละกรณีรีเอเจนนตเ์ ตมิ เข้าไปในแอลคีนโดยไม่มีการสญู เสยี อะตอมอCนื ปฏิกริ ิยาทีCสาํ คัญของแอลคนี คอื การ เตมิ รีเอเจนตเ์ ข้าไปทCพี นั ธะไพ พนั ธะไพจะแตกออกเกิดเป็นสองพนั ธะ ซกิ มา ใหม่โดย sp2 คาร์บอนจะมีการไฮบริดใหม่ เป็น sp3 คาร์บอน ในปฏกิ ิริยาการเตมิ ไฮโดรเจนนนัW ถ้าไมม่ ตี ัวเร่ง ปฏกิ ริ ิยาจะเกิดช้ามาก แตถ่ ้ามีตวั เร่ง เชน่ Pt,Pd,Ni เป็น ต้น ปฏิกริ ิยาจะเกิดขึนW รวดเร็ว การเติมตามกฎของมาร์คอนคิ อพว์ (MArkovnikov Rule) มาร์คอนิคอพว์ นกั เคมีชาวรสั เซีย ซงึC เป็นผู้ค้นพบและสรุป Markovnikov Rule ในปี ค.ศ. 1869 กล่าวว่า H+ ไฮโดรเจนจาก HNu ซึCงเป็นอิเลก็ โตรไฟลจ์ ะเติมเข้าทีคC าร์บอนของพนั ธะคอู่ ะตอมทCมี จี ํานวนไฮโดรเจนมากทีCสดุ ดงั ปฏิกิริยา ต่อไปนี Wโดย HNu = HX (X = Cl,Br,I) ตําแหนง่ H+เข้าทําปฏิกิริยา Cl CH3--CH=CH2 + HCl CH3--CH--CH3 ตําแหนง่ H+เข้าทําปฏิกริ ิยา Br (CH3)C=CHCH3 + HBr (CH3)2C--CH2--CH3 การเติมรีเอเจนต์ทีCไม่สมมาตร(มขี วัW ) เข้าทแีC อลคีนจะเข้าในทศิ ทางทCีให้คาร์โบแคทไอออนทCีมีความเสถยี รมากกว่า ดงั นี W Cl CH3--CH=CH2 + H+ CH3--C+--CH3 + Cl- CH3--CH--CH3 H (CH3)C=CHCH3 + H+ (CH3)2C+--CH2CH3 + Br- Br (CH3)2C--CH2--CH3 สมบัตแิ ละปฏิกิริยาของไซโคลแอลคนี ไซโคลแอลคีน มีสมบตั ิต่าง ๆ คล้ายกบั แอลคีน เช่น การลกุ ไหม้ การดกิดปฏิกริ ิยาแบบเติมหรือรวมตวั กับ เฮโลเจน เชน่ ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมลกาเนต + Br2 ¾¾® Br ไซโคลเฮกซีน Br ไดโบรโมไซโคลเฮกซีน

แอลไคน์ (Alkynes) แอลไคนเ์ ป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อCมิ ตวั ประกอบด้วยพนั ธะสามระหวา่ งคาร์บอน กับ คาร์บอน (C≡C) อยา่ งน้อย 1 พนั ธะ มสี ตู รทวCั ไปเป็น CnH2n-2 เมอืC n= 2,3,… การทีCมพี นั ธะสามในโมเลกุลทาํ ให้ความแขง็ แรงของพนั ธะมากกว่าพนั ธะเดีCยว และพนั ธะคู่ สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง และสมบตั ขิ องแอลไคน์บางชนิด จาํ นวน สตู รโมเลกุล สตู รโครงสร้าง ชCือ จุดหลอมเหลว จุดเดือด (OC) อะตอม C (OC) C2H2 CHºCH อไี ทน์ – 80.8 – 84.0 2 C3H4 CHºCCH3 โพรไพน์ – 23.2 C4H6 CHºCCH2CH3 1–บิวไทน์ – 102.7 8.0 3 C5H8 CHºC(CH2)2CH3 1–เพนไทน์ –125.7 40.2 4 C6H10 CHºC(CH2)3CH3 1–เฮกไซน์ 71.3 C7H12 CHºC(CH2)4CH3 1–เฮปไทน์ – 105.7 99.7 5 C8H16 CHºC(CH2)5CH3 1–ออกไทน์ – 131.9 125.2 6 – 81.0 7 – 79.3 8 การเรียกชBือแอลไคน์ การเรียกชอืC แอลไคนน์ นัW สามารถเรียกได้ 2 ระบบเหมอื นกับแอลเคน และ แอลคนี คอื เรียกตามระบบสามัญ ( สาํ หรบั แอลไคน์เรียกเป็นอนุพนั ธ์ของอะเซทิลนี ) โดยเรียกชอCื หม่ขู องแอลคิลทCเี ข้าแทนทCีไฮโดรเจนนหน้านาํ หน้าและลงท้าย ด้วยอะเซทลิ ีน สว่ นการเรียกชืCอตามระบบ IUPAC นนัW มีหลกั เดียวกนั กับการเรียกชือC ของแอลเคน แตล่ งท้ายเสียงเป็น (-yne) และบอกตําแหนง่ ของพนั ธะสามด้วยตวั เลขไว้หน้าชืCอหลักเหมือนกบั แอลคีน การเรียกชืCอสารประกอบตอ่ ไปนีเW ป็น ตวั อยา่ งของทงัW 2 ระบบ CH3 H--C≡C--CH2--CH3 CH3--C≡C--CH3 CH3--C≡C--CH--CH3 Ethylacetylene Dimethylacetylene methylisopropyleacetylene 1-butyne 2-butyne 4-methyl-2-pentyne ในกรณีทีCมหี ม่ฟู ังก์ชนั สองหม่อู ยใู่ นโมเลกุล เช่นมีหมไู่ ฮดรอกซี (OH) และหมแู่ อลไคนอ์ ยู่ด้วยกนั ดังนนัW จะมคี ําวา่ -yne และ -ol อยู่ในชอืC เดยี วกนั สาํ หรบั กรณีนีใW ห้ใช้ -ol เป็นตวั บอกตาํ แหนง่ ของหม่ไู ฮดรอกซิล และใช้ตวั เลขค่าย้อยไว้ท้าย ดงั นี W CH≡C-CH2-CH2-OH HOCH2-C≡C-CH2-OH 3-butyne-1 -yne 2-butyne-1,4-diol ถ้าในโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมที งัW พนั ธะคูแ่ ละพนั ธะสามให้ใช้แอลไคน์เป็นชอืC ลงท้ายพร้อมทงัW ใส่ เลขบอกตําแหนง่ ของพนั ธะสามด้วยเลขน้อยตามลกั ษณะการเรียงของตาํ แหน่งพนั ธะเหลา่ นนัW จากขาวไปซ้าย CH3-CH=CH-C≡CH HC≡C-CH2-CH=CH2 3-penten-1-yne 1-penten-4-yne

สมบตั ขิ องแอลไคน์ สมบตั ิทางกายภาพ w. แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนตไ์ มม่ ขี ัวW จงึ ไม่ละลายนําW 2. มคี วามหนาแนน่ น้อยกว่านําW v. จุดเดอื ด–จุดหลอมเหลวตาCํ เพมCิ ขนึ W ตามจํานวนอะตอม C เมืCอเปรียบกับแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ทมีC ีจํานวน อะตอมคาร์บอนเทา่ กนั จะมีจดุ เดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลําดบั ดงั นี W แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน สมบัติทางเคมี เนCอื งจากแอลไคนม์ ีหมฟู่ ังก์ชนั เป็นพนั ธะสามดงั นนัW ปฏิกริ ิยาของแอลไคนจ์ ึงเป็นปฏกิ ิริยา ทคCี ล้ายๆกบั แอลคนี ดงั นี W w. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหม้ในบรรยากาศปกติ หรือมีออกซเิ จนน้อยจะให้เขม่ามากกว่าแอลคนี แต่ถ้าเผาในบริเวณทีมC ีออกซเิ จนมากจะไม่มเี ขมา่ เมCอื เกดิ ปฏกิ ิริยาจะได้แก๊ส CO2 และ H2O ƒ. ปฏกิ ริ ิยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ Cิมตวั จึงเกิดปฏิกริ ิยาการเตมิ เฮโล เจน 2.M ปฏกิ ริ ิยาการเติมเฮโลเจน แอลไคนฟ์ อกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตวั เร่ง ปฏิกริ ิยาหรือ แสงสวา่ ง Br R Br Br R CCR ¾¾Br¾2 ® CC ¾¾Br¾2 ® R C CR R Br Br Br ปฏิกิริยาของพนั ธะสามกบั ไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) และธาตเุ ฮโลเจน (X) มีลกั ษณะเหมอื นกับปฏกิ ริ ิยาของพนั ธะคู่ จงึ เป็นไปตามกฎของ Markovnikov เช่น RC≡CH + HX RCX=CH2 RCX=CH2 + HX RCX2CH3 RC≡CR + X2 RCX=CX RCX=CXR + X2 RCX2-CX2R ดงั สมการ CH3(CH2)3C≡H+ HBr FeBr3 CH3(CH2)3CBr=CH2 ปฏกิ ริ ิยาการเติมบนแอลไคนจ์ ะว่องไวต่อรีเอเจนต์น้อยกวา่ แอลคนี ƒ) ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ ไฮโดรเจน หรือ hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิดปฏกิ ริ ิยากบั ไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตวั เร่งปฏกิ ิริยาได้แอลคนี และแอลเคนตามลําดบั R-C≡C-R + 2H2 Pt,Pd,Ni R-CH2=CH2-R ปฏกิ ริ ิยาเกิดเป็นขนัW ๆ ดงั นี W CH2=CH2 ∆H◦ = -41.9 kJ/mol CH≡CH + 2H2 CH3-CH3 ∆H◦ = -42.7 kJ/mol CH2=CH2 + H2 R CCR ¾¾H¾2 ® HR ¾¾H¾2 ® HH CC R C CR RH HH

2.} ปฏกิ ริ ิยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กบั KMnO4 พบวา่ ในโมเลกลุ ทCีมีตาํ แหนง่ ของ พนั ธะสามต่างกันผลิตภณั ฑท์ เีC กิดขนึ W จะต่างกนั ด้วย โดยแอลไคน์ทCีมพี นั ธะสามอยทู่ Cอี ะตอมของ C ตาํ แหนง่ ทCี w เมอืC เกดิ ปฏกิ ิริยาแล้วจะเขยี นสมการได้ดังนี W 3 R– C º C– R + 8 KMnO4 + 4 H2O 3 RCOOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8 KOH 3 CH3– C º C– CH3 + 8 KMnO4 + 4 H2O 3CH3CH2COOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8 KOH แอลไคนท์ ีมC ีพนั ธะสามอยู่ทอCี ะตอมของ C ตาํ แหนง่ ทCี ƒ เป็นต้นไป เมCอื เกิดปฏกิ ริ ิยาแล้วจะเขียนสมการได้ดงั นี W 3 R– C º C– R + 4 KMnO4 + 2 H2O 3 R-CO-COR + 4 MnO2 + 4 KOH ประโยชน์ของแอลไคน์ w. แอลไคนท์ รCี ู้จักกันทวัC ไปคอื อีไทน์ (ethyne) ชCือสามญั คืออะเซทิลนี (C2H2) เตรียมได้จากปฏิกริ ิยาระหว่าง แคลเซยี มคาร์ไบด์ทาํ ปฏกิ ิริยากบั นาํ W CaC2(s) + 2 H2O(l) Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) ƒ. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C2H2 ได้จาก CH4 โดยการให้ความร้อนสงู ๆ ในเวลาทCสี ันW มาก ๆ 2CH4(g) C2H2(g) + 2 H2(g) v. แก๊สผสมระหว่าง C2H2 กับ O2 ในอตั ราส่วนทีCเหมาะสมเรียกวา่ oxy-acetylene ให้เปลวไฟทCีร้อนสงู ถึง v˜˜˜OC ใน เชืCอมโลหะและตดั โลหะได้ นอกจากนี WC2H2 ยงั ใช้เป็นแก๊สเชือW เพลิงทCีให้สงสว่าง ™. ใช้ C2H2 เพCือเร่งการออกดอกของพชื และเร่งการสุกของผลไม้ให้เร็วขึนW สารประกอบอะโรมาตกิ ในปี ค.ศ. 1826 ไมเคิลฟาราเดย(์ Michael Faraday) ได้แยกสารตวั หนงึC ออกจากแก๊สทCีใช้ในการจดุ ไฟให้สว่าง ปัจจุบนั เรียกว่าเบนซนี ไมเคิล ฟาราเดย(์ Micheal Faraday) เอากสู ต์ เคคูเล (August kekule) ทCีมา:http://www.electron.rmutphysics.com/physics/charud/scibook/electronic-physics2/intro/faraday1.

ในปี ค.ศ. 1865 เอากสู ต์ เคคูเล (August kekule) นกั เคมีชาวเยอรมนั ได้เสนอสตุ รโครสร้างของโมเลกลุ เบซีนไว้ ดงั นี W H H C H CC H CC H C H จากการศึกษาจนถึงปัจจุบนั พบว่าเบนซนี จดั เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอกี ประเภทหนงCึ ทแCี ตกตา่ งจากแอลเคน แอ ลคีน และ แอลไคน์ โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวง คาร์บอนทุกๆอะตอมอยู่ในระนาบ เดียวกันและต่อกับไฮโดรเจนอกี 1 อะตอม พนั ธะระหว่างคาร์บอนอะตอมทงัW 6 พนั ธะมคี วามยาวเทา่ กันคอื 139 พิโกเมตร ซงCึ เป็นคา่ ทอีC ยู่ระหวา่ งความยาวพนั ธะของคาร์บอนทCเี ป็นพนั ธะเดยีC ว (154 พิโกเมตร) กบั พนั คู่ (134 พโิ กเมตร) ทงัW นี W เนืCองจากอิเล็กตรอนเคลCอื นทีไC ปมาภายในวงเบนซีน เบนซีนจึงมีโครงสร้างเรโซเนนซ์ เขียนแสดงได้ดงั นี W H H HH H C H CC HH H H CC H C H หรือเขียนเป็นโครงสร้างแบบใช้เส้นและมมุ ดงั นี W สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทCีมีเบนซีนเป็นองคป์ ระกอบเรียกวา่ อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนคือสารทCเี มือC ทําปฏิกิริยาแล้ว พยายามรักษาลกั ษณะของพนั ธะให้เหมือนเดิม เกดิ ปฏิกิริยาการ แทนทCีได้ดกี ว่าการรวมตวั ดงั นนัW เบนซนี จงึ จดั ว่าเป็นสารอะโรมาติกเพราะ เมCอื ทาํ ปฏกิ ริ ิยาแทนทีC(Substitution reaction) แล้วก็ยงั รักษาลกั ษณะของพนั ธะไว้เป็นพนั ธะคู่และเดCยี วสลบั กันอย่เู หมอื นเดมิ H ในเบนซีนสามารถถูกแทนทีCได้ด้วยอะตอมหรือหม่อู ะตอมตงัW แต่ w หมขู่ ึนW ไป ถ้าถกู แทนทCดี ้วยหม่แู อลคิล (R) จะยงั คงเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถกู แทนทCีด้วยด้วยหม่ฟู ังก์ชนั อนืC เช่น –OH , –COOH , –NH2 , –Cl จะ เรียกว่าเป็นอนุพนั ธ์ของอะมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน สตู รและสมบตั ิของอะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอนบางชนดิ

ชือC / โครงสร้ างลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC) สตู รโมเลกุล 5.5 80.1 เบนซนี (Benzene) C6H6 แนฟทาลีน 80.3 217.9 C10H8 แอนทราซนี 216.0 340.0 ฟี แนนทรีน 99.2 340.0 หม่แู อริล (Aryl group) หมแู่ อริล หมายถึงโมเลกุลของอะโรมาตกิ โดรคาร์บอนทเีC สยี อะตอม H ตงัW แต่ w อะตอมขึนW ไป การเขยี นแสดง หม่แู อริลทีCไมต่ ้องการระบุจํานวนอะตอมของคาร์บอนใช้สญั ลกั ษณ์ R

Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene (Methyl benzene) สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติก จะเห็นว่ามพี นั ธะคอู่ ยู่หลายแห่ง แตจ่ ากการศกึ ษาสมบัตทิ างเคมี พบวา่ พนั ธะคใู่ นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเสถยี รมาก จึงไม่เกดิ ปฏกิ ิริยาทพCี นั ธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสขี อง KMnO4 ไม่ เกิดปฏกิ ริ ิยาการเติมกบั H2 หรือ Br2 ภายใต้สภาวะเดยี วกับแอลคีน ปฏกิ ิริยาสว่ นใหญค่ ล้ายแอลเคนคือเกิดปฏิกริ ิยา แทนทีC (Substitution reaction) ซCึงพอสรุปได้วา่ อะโรมาติกไซโรคาร์บอนมโี ครงสร้างคล้ายแอลคีน แต่เกิดปฏิกิริยาคล้ายแอ ลเคน จงึ แยกออกมาเป็นกลมุ่ ตา่ งหาก สมบตั ิทางกายภาพ เป็นของเหลวใสไมม่ ีสจี นถงึ สีเหลืองออ่ น ๆ มคี วามหนาแนน่ น้อยกว่า ไม่ละลายนําW มกี ลนCิ เฉพาะตวั สมบตั ทิ างเคมี M. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตดิ ไฟให้เขม่าและควนั มาก ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละ ไอนําW ดงั สมการ 2 C6H6(l) + 15 O2(g) 12 CO2(g) + 6 H2O(g) _. ปฏกิ ริ ิยาแทนทBี 2.M ปฏิกิริยาแทนทBีด้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทําปฏกิ ิริยากับ Cl2 หรือ Br2 โดยมีผงเหล็ก หรือ FeCl3 เป็นตวั เร่งปฏกิ ิริยา เกิดปฏกิ ิริยาแทนทCีได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น Chlorination FeCl3 C6H5Cl + HCl C6H6 + Cl2 + Cl2 + HCl benzene Chloro benzene Hydrogen chloride + Br2 + HCl benzene Bromo benzene Hydrogen bromide 2.2 ปฏิกิริยาไนเตรชนั

Nitration C6H5NO2 + H2O C6H6 + HONO2 2.3 ปฏกิ ิริยาซัลโฟเนชัน (Sulfonation) ทาํ ปฏกิ ริ ิยากับ H2SO4 เข้มข้น Sulfonation C6H6 + SO3 H2SO4 C6H5SO3H + HNO3 / H2SO4 benzene Sulfonic acid 2.4 แอลคลิ เลชัน AlCl3 C6H5CH3 + HCl Alkylation C6H6 + CH3Cl เมืCอเบนซีนเกิดปฏิกริ ิยากบั Br2, Cl2, HNO3 จะได้ผลิตภณั ฑ์หลกั ชนิดเดยี ว สารประกอบอนิ ทรีย์ทม;ี ธี าตอุ อกซเิ จนเป็ นองค์ประกอบ จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. เขียนสูตรทวั9 ไปและสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ ฟี นอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิกและ เอสเทอร์ได้ 2. เขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรียท์ 9มี ีธาตออกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบได้ 3. สรุปสมบตั ิทว9ั ไปของแอลกอฮอล์ ฟี นอล อีเทอร์ แอลดไี ฮด์ คโี ตน กรดคาร์บอกซิลกิ และเอสเทอร์ได้ 4. สรุปความสัมพนั ธ์ระหว่างจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนในแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ กบั การละลายในนOาํ และแนวโน้มของจุดเดือดได้ 5. เปรียบเทียบจดุ เดอื ดของสารประกอบอนิ ทรียช์ นิดต่างๆ ทมี9 มี วลโมเลกุลใกลเ้ คียงกนั ได้ 6. เรียกช9ือสารประกอบอนิ ทรียช์ นิดตา่ งๆ ที9มธี าตอุ อกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบได้ 7. ทาํ การทดลองเพื9อศึกษาปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ และปฏิกิริยาของเอสเทอร์ รวมทOงั เขียนสมการเคมแี สดงปฏิกิริยาทเ9ี กิดขOึนได้ สารประกอบอนิ ทรีย์ทCีมีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซเิ จน เป็นองค์ประกอบ มหี ลายชนดิ เชน่ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซลิ ิก และเอสเทอร์ แอลกอฮอล์

เป็นสารประกอบอนิ ทรียท์ ีเ9 ป็นอนุพนั ธข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหน9ึงซ9ึง H ถกู แทนทีด9 ว้ ยหมู่ฟังก์ชนั –OH มสี ูตรทว9ั ไปเป็น R–OH มหี มู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมฟู่ ังกช์ นั การเรียกชBอื แอลกอฮอล์ ชBือสามัญ ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเลก็ ๆ ทโีC ครงสร้างโมเลกลุ ไม่ซบั ซ้อน เรียกชือC หมแู่ อลคิล (R) ทตCี ่ออยูก่ ับ หมู่ –OH ก่อน แล้วลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์ ตวั อย่างเชน่ CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol) CH3CH2OH เอทลิ แอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) CH3CH2CH2OH โพรพิลแอลกอฮอลล์ (propyl alcohol) CH3CH2CH2CH2OH บวิ ทวิ แอลกอฮอล์ (butyl alcohol) CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol) ชBือระบบIUPAC w. เลือกโครงสร้างหลกั ทมีC ีคาร์บอนต่อกนั ยาวทีCสดุ และมีหมู่ –OH อยดู่ ้วย เป็นโซห่ ลกั 2. กรณที ีเC ป็นโซ่กงCิ นบั ตําแหน่งให้คาร์บอนทตCี ่อกบั หม่ไู ฮดรอกซิลเป็นตําแหนง่ ทCี 1 บอกตาํ แหน่งและอา่ นชอืC หม่ทู มCี าเกาะ ตามแบบแอลเคนใส่ตําแหนง่ ของหมไู่ ฮดรอกซิลหน้าชือC ไฮโดรคาร์บอนโซห่ ลกั v. ชือC โครงสร้างหลักให้เรียกตามจาํ นวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol) ตวั อย่างการเรียกชCอื เช่น เมทานอล (methanol) เอทานอล (ethanol) CH3OH โพรพานอล (propanol) CH3CH2OH บิวทานอล (butanol) CH3CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol) CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2OH สมบัติของแอลกอฮอล์ สมบัติทางกายภาพ เมอCื แอลกอฮอล์ละลายนาํ W หมู่ –OH ในแอลกอฮอลจ์ ะไมแ่ ตกตวั เป็นไฮดรอกไซดไฺ อออน (OH–) เชน่ เดียวกบั OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนCืองจากพนั ธะระหว่างหมู่ –OH กับหม่แู อลคิลในแอลกอฮอลเ์ ป็นพนั ธะโคเวเลนต์ แตพ่ นั ธะระหว่างหมู่ OH– กบั โลหะไอออนเป็นพนั ธะไอออนกิ โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทงัW ส่วนทีCมขี วัW คอื หมู่ –OH และส่วน ทCีไม่มีขวัW คอื หม่แู อลคิล ชอืC สตู รโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในนําW ทีC ƒ˜ OC เมทานอล 64.6 (g/ นําW w˜˜ g) เอทานอล CH3OH 78.2 ละลายได้ดี CH3CH2OH ละลายได้ดี

โพรพานอล CH3CH2CH2OH 97.2 ละลายได้ดี บิวทานอล CH3CH2CH2CH2OH 117.7 7.9 เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 2.3 w. จดุ เดอื ด จดุ เดือดของแอลกอฮอลจ์ ะเพิมC ขึนW ตามจํานวนอะตอมคาร์บอนทีเC พิมC ขึนW เพราะเมCอื จาํ นวนอะตอมคาร์บอน เพCิมขึนW มผี ลให้มวลโมเลกุลมคี ่าสูงขึนW แรงยึดเหนยCี วระหวา่ งโมเลกุลจงึ สงู ขนึ W ด้วย เนืCองจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขวัW จึง มีทงัW แรงลอนดอนและแรงดงึ ดูดระหว่างขวัW เป็นแรงยึดเหนCียวระหว่างโมเลกลุ นอกจากนีหW มู่ –OH สามารถเกิดพนั ธะ ไฮโดรเจนยดึ เหนCียวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอลไ์ ด้ การเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ทมCี า: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry แอลกอฮอล์จึงมีจุดเดอื ดสงู กว่าแอลเคนทCีมีจาํ นวนอะตอมคาร์บอนเทา่ กัน เนอืC งจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไมม่ ี ขวัW จงึ มเี ฉพาะแรงลอนดอนเทา่ นนัW ƒ. การละลายนาํP แอลกอฮอลท์ Cีโมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายนําW ได้ดี เนืCองจากแอลกอฮอลม์ หี มู่ –OH ซCึงเป็นส่วนทCีมขี วัW ใน โมเลกุลและเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกบั นาํ W ได้ จึงทําให้แอลกอฮอล์ละลายนาํ W แตเ่ มอCื มีจํานวนอะตอม C มากขนึ W จะละลายนําW ได้น้อยลง เนCอื งจากเมอCื โมเลกุลมีขนาดใหญ่ขนึ W สว่ นทCีไม่มีขวัW มีมากขนึ W สภาพขวัW ของโมเลกุลจะอ่อนลง สง่ ผลให้ละลายนําW ได้น้อยลง นอกจากนีร้การละลายนําW ของแอลกอฮอล์ยังขนึ W อยู่กับรูปร่างโมเลกุล ตําแหน่ง และจาํ นวนหมู่ –OH ด้วย สมบตั ิทางเคมี w. ปฏกิ ิริยาการเผาไหม้ แอลกอฮอล์สามารถตดิ ไฟได้ดี ไม่มเี ขม่าและควนั ได้ผลิตภณั ฑเ์ ป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละนําW เป็น ปฏิกริ ิยาคายพลงั งาน ดังสมการ CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g) ƒ. ปฏิกิริยากับโลหะทBีว่องไว แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏกิ ิริยากบั NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็นกรด แตส่ ามารถเกิดปฏิกิริยากบั โลหะทCวี ่องไว (Active metal) เชน่ Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนทีอC ะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แก๊สไฮโดรเจน ดงั สมการ 2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)

Sodium ethoxide สมบัติและปฏกิ ิริยาของแอลกอฮอล์บางชนิด w. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอล์ทมีC ีจาํ นวนอะตอมคาร์บอนน้อยทีสC ดุ เตรียมได้จากการเผาไม้ทีC อุณหภูมสิ งู ในภาวะทปCี ราศจากอากาศ ในอตุ สาหกรรมเตรียมได้จากปฏิกริ ิยาระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์กบั ไฮโดรเจน ภายใต้อุณหภมู แิ ละความดนั สงู โดยมโี ลหะออกไซด์ เช่น Fe2O3 , ZnO / Cr2O3 เป็นตวั เร่งปฏกิ ิริยา ดงั สมการ CO + H2 CH3OH เมทานอลเป็นพิษต่อร่างกาย ถ้าเข้าสู่ร่างกายจะถกู ออกซไิ ดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) ซงCึ จะทําให้ เกิดอาการปวดศรี ษะ ตาบอด หรือเป็นอนั ตรายถึงชวี ิต ประโยชน์ของเมทานอล นํามาใช้เป็นตวั ทําละลายอนิ ทรีย์ เป็นเชือW เพลงิ เป็นสารตงัW ต้นในการผลติ พลาสตกิ ยา และสารประกอบอนิ ทรีย์ชนดิ อนCื เช่น ฟอร์มาลดไี ฮด์ ƒ. เอทานอล (ethanol) เป็นแอลกอฮอล์อีกชนิดหนึงC ทีCนาํ มาใช้ประโยชน์ เตรียมไก้จากการหมกั นาํ W ตาลทไCี ด้ จากผลไม้ หรือแปง้ จากธัญพชื ในทีCปราศจากออกซเิ จน เอนไซมจ์ ากยสี ตห์ รือแคทีเรียจะช่วยเร่งปฏกิ ิริยา ดงั สมการ C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2 เอทานอลทไCี ด้จากหมักนาํ W ตาลกบั ยสี ต์นใี W ช้บริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้า ถ้าแต่บริโภคมาก ๆ จะเกิด อนั ตรายต่อร่างกาย ตบั และเกิดการเสพตดิ ในทางอุตสาหกรรมเตรียมเอทานอลได้จากปฏกิ ิริยาระหว่างอที ีนกับนําW ภายใต้อุณหภูมแิ ละความดนั สงู โดยมี กรดเข้มข้นเป็นคัวเร่งปฏิกิริยา ดงั สมการ CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH ประโยชนข์ องเอทานอล w. ใช้เป็นตวั ทําละลายในการผลติ นําW หอมและยา ƒ. ใช้เป็นสารฆา่ เชอื W โรค v. เอทานอลผสมกับนําW มนั เบนซนิ ออกเทน žw ในอตั ราส่วนเอทานอล w ส่วน กับนาํ W มนั เบนซิน ž ส่วน เป็นนาํ W มนั แก๊ส โซฮอล์ 4.เป็นสารตงัW ต้นในการผลิตสีย้อม ยา เครCืองสําอาง และใช้ผลติ สารประกอบอินทรีย์ชนิดอืนC เช่น กรดแอซีติก (CH3COOH) ฟี นอล (Phenol) ฟีนอล เป็นสารประกอบอนิ ทรียท์ ีCมีหมไู่ ฮดรอกซิล (–OH) ตอ่ อยู่กบั หม่แู อริล (Ar) มีสตู รทวัC ไปคอื ArOH

การทหCี มู่ –OH ต่ออยู่กบั หมแู่ อริล ทําให้สมบตั ิส่วนใหญข่ องฟีนอลต่างจากแอลกอฮอลท์ ัCวไป ตวั อย่างของสารประกอบ อนิ ทรียใ์ นกล่มุ นี Wเช่น ฟีนอล มีสตู รเป็น C6H5OH สารประกอบของฟีนอลทีCพบในธรรมชาตมิ ีหลายชนดิ บางชนดิ เป็นนําW มนั หอมระเหย เช่น ยูจนี อล พบใน กานพลู บางชนดิ นํามาใช้เป็นสารฆา่ เชือW โรคในห้องผ่าตดั ใช้เป็นสารตงัW ต้นในการสงั เคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ใช้เป็นสารกันหนื ในอาหารทีCมีนาํ W มนั หรือไขมนั เป็นองค์ประกอบ เช่น BHT (butylated hydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole) ฟีนอล ยจู ีนอล BTH BHA ทCมี า: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry อีเทอร์ (Ether) อเี ทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ทีCมหี ม่ฟู ังก์ชนั เป็น หมแู่ อลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสตู รทวัC ไปเป็น ROR’ เมืCอ R และ Ŕ แอลคิลหรือเอริล เกิดจากปฏิกิริยาการควบแน่นของแอลกอฮอล์ ปฏกิ ิริยาการควบแนน่ (condensation reaction) เป็นปฏิกิริยาทีC 2 โมเลกลุ เข้าเชCือมต่อกนั และมกี ารขจัด โมเลกุลเล็กโมเลกุลหนึCง(ซงCึ มกั จะป็นนาํ W ออกไป) H2SO4 CH3OCH3 + H2O CH3OH + HOCH3 อเี ทอร์มีสตู รโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอลจงึ เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลกอฮอลแ์ ละฟีนอล CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 Ethanol ethoxyethane (diethyl ether) การเรียกชBอื อีเทอร์ การเรียชืCออเี ทอร์นนัW เรียกชCือเชน่ เดยี วกบั สารประกอบชนิดอCืน คอื เรียกชอCื สามญั และเรียกชอCื ตามระบบ IUPAC แต่นยิ มเรียกชืCอสามญั มากกว่า การเรียกชBอื อเี ทอร์แบบสามัญ การเรียกชือC สามญั จะเรียกชอืC หม่ทู ีCต่อกับออกซิเจนทงัW สองหม่แู ล้วลงท้ายด้วยอเี ทอร์ แตถ่ ้าทังW สองหม่เู หมอื นกันให้ เติม (di) ไว้หน้าชCอื หม่แู ล้วลงท้ายด้วยอีเทอร์ ตวั อยา่ งเช่น CH3-O-CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2 Dimethyl ether ether methyl ether diisopropyl ether การเรียกชBอื แบบ IUPAC การเรียกชือC ตามระบบ IUPAC ค่อนข้างซบั ซ้อน คอื เรียกเป็นหมแู่ อลคอกซีแอลเคน CH3-O-CH2CH3 CH3-O-CH3 Methoxy ethane Methoxy methane

OCH3 CH3CH2-O-CH(CH3)CH2CH2CH3 Methoxy benzene 2-ethoxy pentane สมบตั ขิ องอเี ทอร์ w. เป็นโมเลกลุ ไมม่ ีขวัW ไม่ละลายนาํ W ติดไฟได้ง่าย ƒ. จุดหลอมเหลว จดุ เดอื ดตํCา v. ความหนาแน่นน้อยกวา่ นําW ประโยชน์ของอเี ทอร์ w. ใช้เป็นตวั ทาํ ละลายสารอนิ ทรีย์ ƒ. ในอดดี ใช้เอทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ ซงึC นยิ มเรียกสารนวี W ่าอเี ทอร์ โดยสารนจี W ะออกฤทธิก¹ ด ประสาทสว่ นกลางจนทาํ ให้หมดสติ v. ใช้เอทอกซีอเี ทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นตวั ทาํ ละลายสารในห้องปฏิบตั กิ ารและในอตุ สาหกรรม เนืCองจากอีเทอร์ สามารถละลายสารประกอบอนิ ทรียไ์ ด้หลายชนดิ เกิดปฏิกิริยากับสารอCนื ได้ยาก และแยกออกได้ง่ายเมอCื สนิ W สดุ ปฏกิ ริ ิยา เนอืC งจากอเี ทอร์มีจดุ เดือดตําC แอลดีไฮด์และคีโตน แอลดีไฮด์(Aldehyde)และคีโดนเป็นสารประกอบทมีC ีหม่คู าร์บอนิล(C=O) เป็นองค์ประกอบ เมืCอมีหม่แู อลคิล 2 หม่ตู ดิ อยุ่กบั หมคู่ าร์บอนิล สารประกอบนนัW เรียกว่า คโี ตน แตเ่ มืCอมไี ฮโดรเจน 2 หรือ 1 อะตอมและอกี หนCึงหมแู่ อลิลติดอยู่ กับหมคู่ าร์บอนลิ สารประกอบนนัW เรียกวา่ แอลดีไฮด์ O O O RH Carbonyl group R R' aldehyde ketone แอลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ทหCี ม่ฟู ังกช์ นั เป็นหมคู่ าร์บอกซาลดไี ฮด์ (Carboxaldehyde : หรือ –CHO) มีสตู รทวCั ไปเป็น หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมCือ R , R’ เป็นหม่แู อลคิลหรือหมู่ แอริล การเรียกชBือแอลดีไฮด์ เรียกตามจาํ นวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงด้วย –อานาล (–anal) จาํ นวน C สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสร้าง ชCือ IUPAC ชCือสามัญ 1 CH2O เมทานาล ฟอร์มาลดไี ฮด์ 2 C2H4O HCHO เอทานาล 3 C3H6O โพรพานาล อะเซตาลดีไฮด์ 4 C4H8O CH3CHO บวิ ทานาล CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO

5 C5H10O CH3CH2CH2CH2CH2CHO เพนทานาล สมบตั ิของแอลดไี ฮด์ จุดเดือดและสภาพละลายได้ทBี _•OC ของแอลดีไฮด์บางชนิด ชอCื สตู รโครงสร้าง จดุ เดอื ด (OC) สภาพละลายได้ทีC ƒ˜OC (g / นําW w˜˜ g) เมทานาล HCHO – 19.1 ละลายได้ดี เอทานาล CH3CHO 20.1 ละลายได้ดี โพรพานาล CH3CH2CHO 48.0 บวิ ทานาล CH3CH2CH2CHO 74.8 16 เพนทานาล CH3CH2CH2CH2CH2CHO 103.0 7 ละลายได้น้อย w. เป็นโมเลกลุ มีขวัW แอลดไี ฮดท์ มีC ีมวลโมเลกลุ น้อยหรือมีจํานวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ ละลายนาํ W ได้ดี เนอCื งจากหมู่ –CHO ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนซงึC มีคา่ อิเล็กโทนเนกาติวิตสี ูงกับอะตอมของคาร์บอนซงCึ มีคา่ อิเล็ก โทรเนกาติวติ ตี Cํากว่า แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมขี วัW เชน่ เดียว กับนําW แรงยดึ เหนียC วระหวา่ งโมเลกลุ จึงเป็นแรงดงึ ดูดระหว่าง ขวัW แตส่ ามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกบั โมเลกลุ ของนําW ได้โดยเกิดสลบั กบั โมเลกลุ ของนําW (Associated hydrogen bond) การละลายนาํ W จะลดลงเมอืC จํานวนอะตอมคาร์บอนเพิCมขนึ W เนือC งจากมีส่วนทCีไม่มีขวัW มากขนึ W ƒ. จดุ เดือดของแอลดไี ฮด์มีแนวโน้มเพมิC ขนึ W ตามจํานวนอะตอมคาร์บอน เนอCื งจากการเพCมิ ขนึ W ของจํานวน อะตอมคาร์บอนทําให้มวลโมเลกลุ สงู ขนึ W เป็นผลให้แรงแวนเดอร์วาลส์สงู ขึนW คโี ตน คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ทมีC ีหม่ฟู ังก์ชนั เป็นหมู่คาร์บอนลิ (Carbonyl group : หรือ –CO–)สตู รทวัC ไปของคีโตนคอื หรือ RCOR’ หรือ CnH2nO เมอCื R , R’ เป็นหมแู่ อลคิลหรือหม่แู อริลคโี ตน เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลดไี ฮด์ โดยคีโตนตวั แรกจะเรCิมต้นทีCคาร์บอน v อะตอม การเรียกชBือคโี ตน การเรียกชืCอคโี ตน จะตามจํานวนอะตอมคาร์บอนเหมอื นแอลดไี ฮด์ แล้วลงท้ายเสียงด้วย –อาโนน (–anone) จาํ นวน C สตู รโครงสร้างแบบยอ่ สตู รโครงสร้าง ชCอื โพรพาโนน 3 CH3COCH3 บวิ ทาโนน เพนทาโนน 4 CH3COCH2CH3 เฮกซาโนน 5 CH3COCH2CH2CH3 6 CH3COCH2CH2CH2CH3

สมบตั ขิ องคโี ตน w. คโี ตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลดีไฮด์ เช่น โพรพาโนน (propanone) โพรพานาล (propanal) ƒ. โมเลกลุ เล็ก ๆ ละลายนาํ W ได้ เมCือจาํ นวนอะตอมคาร์บอนเพCิมขึนW จะละลายนําW ได้น้อยลง v. จดุ เดือดเพิมC ขึนW ตามจํานวนอะตอมคาร์บอนเนCืองจากมวลโมเลกุลเพCมิ ขนึ W แรงแวนเดอร์วาลส์แขง็ แรงขึนW จดุ เดือดและสภาพละลายได้ทBี _•OC ของคโี ตนบางชนดิ สตู รโครงสร้าง ชอCื จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ทCี ƒ˜OC (g / นําW w˜˜ g) CH3COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย CH3COCH2CH3 บวิ ทาโนน 79.6 CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน 102.3 26.0 CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน 127.2 6.3 2.0 ™. เมอืC เปรียบเทียบจดุ เดอื ดของแอลเคน แอลดไี ฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ทมCี มี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะ เรียงดบั ดงั นี W แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน ชืCอ สตู รโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (OC) บวิ เทน CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5 โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0 โพรพาโนน CH3COCH3 58 56.1 โพรพานอล CH3CH2CH2OH 60 97.2 แอลดไี ฮด์และคีโตนมีจดุ เดือดสงู กวา่ แอลเคน เพราะแอลดไี ฮดแ์ ละคโี ตนเป็นโมเลกุลมขี วัW จงึ มีแรงยึดเหนียC ว ระหวา่ งโมเลกุลสงู กว่าแอลเคนซงCึ เป็นโมเลกุลไม่มขี ัวW แตเ่ นอืC งจากแอลดไี ฮด์และคีโตนไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนยดึ เหนีCยว ระหว่างโมเลกุลด้วยกนั เอง จงึ ทําให้มีจดุ เดอื ดตาํC กว่าแอลกอฮอล์ ประโยชน์ของแอลดไี ฮด์และคีโตน w. แอลดไี ฮดท์ ีCพบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นนาํ W มนั หอมระเหย และสารทมCี ีกลนCิ หอมในผลไม้หรือพืชตา่ ง ๆ จงึ นาํ มาใช้เป็นสารปรุงแต่งรสและกลนCิ ของอาหาร เช่น ซินนามาลดไี ฮด์ พบในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมล็ดอลั มอนต์ วะ นิลนี พบในเมล็ดวะนิลาและใช้เป็นสารให้กลนิC วะนลิ า

วะนิลนิ ซินนามาลดไี ฮด์ ƒ. แอลดไี ฮดท์ Cีใช้ในวงการศึกษา ได้แก่ เมทานาล (HCHO) มีชืCอสามญั วา่ ฟอร์มาลดไี ฮด์ (formaldehyde) มี สถานะเป็นแก๊สทอีC ุณหภมู ิห้อง มีกลCินฉนุ ละลายนําW ได้ดี สารละลายฟอร์มาลดีไฮดเ์ ข้มข้น ™˜% เรียกว่าสารละลาย ฟอร์มาลิน (formalin) ใช้ดองสตั วเ์ พือC ไม่ให้เนา่ เปCือย ใช้เป็นสารตงัW ต้นในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์สําหรับผลิตสCิงทอ ฉนวน พรม วสั ดทุ ีCใช้แทนไม้ และใช้เป็นตัวทาํ ละลายพลาสติก ฟอร์มาลินมพี ษิ ทําให้ระคายเคอื งตา จมกู ผวิ หนัง ปวดศีรษะและ มึนงงได้ v. ในอตุ สาหกรรมเตรียมฟอร์มาลดไี ฮด์ได้จากปฏิกริ ิยาระหว่างเมทานอลกบั ออกซเิ จนภายใต้อุณหภูมิสงู โดย มโี ลหะเงนิ เป็นตวั เร่งปฏกิ ิริยา ดงั สมการ 2 CH3OH(g) + O2(g) 2 HCHO + 2 H2O(g) ™. คีโตนทCีใช้มาก ได้แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชCอื สามญั คือแอซีโตน (acetone) เป็นคี โตนทมCี ีจาํ นวนอะตอม C น้อยทสีC ุด เป็นของเหลวใสไมม่ ีสี มีกลิCนอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายในนาํ W ได้ดี จงึ ใช้เป็นตวั ทาํ ละลายพลาสตกิ และแลกเกอร์ แอซโี ตนสามารถละลายสารประกอบอนิ ทรียอ์ นCื ๆ ได้ดี แอซโี ตนเป็นสารทไCี วไฟมาก จึงต้อง ใช้ด้วยความระมัดระวงั ถ้าสูดดมเข้าไปมาก ๆ จะทาํ ให้มนึ งง ซึม และหมดสติ £. การบรู ผลติ ได้จากต้นการบรู ใช้เป็นสารไล่แมลง เป็นสว่ นผสมของยาดม ยาหมอ่ ง และเครCืองสาํ อาง กรดคาร์บอกซลิ กิ (Carboxylic acid) กรดคาร์บอกซิลกิ เป็นสารประกอบอินทรีย์ทปีC ระกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมฟู่ ังก์ชนั คอื หม่คู าร์บอก ซิล (carboxyl : หรือ ) มีสตู รทวัC ไปเป็น RCOOH หรือ หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมCือ R เป็นหมแู่ อลคิล หม่แู อริล หรือไฮโดรเจน การเรียกชBือกรดคาร์บอกซิลิก ชBือสามัญ w) ชCือสามญั ของกรดคาร์บอกซลิ ิก มกั จะตงัW ตามชCอื ของสิCงมีชวี ิตหรือสงCิ ของทพีC บกรดชนดิ นนัW เช่น กรดฟอร์มกิ (formic acid) มาจากคําว่า fomica ในภาษาละตนิ ทีมC ีความหมายว่า “มด” กรดแอซตี ิก (acetic acid) มาจากคาํ ว่า acetumในภาษาละตนิ ทีCมีความหมายวา่ “เปรียW ว” ƒ. การเรียกชือC สามญั ของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อกั ษรกรีก เชน่ แอลฟา (a) บตี า (b) และแกมมา (g) ระบุ ตําแหนง่ ของคาร์บอนทCตี ้อกบั หม่คู าร์บอกซิลตาํ แหน่งทCี w , ƒ และ v ตามลําดบั เช่น

ดงั นนัW กรดแอลฟาไฮดรอกซี จึงหมายกรดคาร์บอกซิลกทมCี ีหม่ไู ฮดรอกซิล () ตอ่ อยู่กับอะตอมของคาร์บอนทCีตาํ แหน่ง แอลฟา HCOOH กรดฟอร์มกิ (Formuc acid) CH3COOH กรดแอซีตกิ (Acetic acid) CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH กรดโพรพโิ อนกิ (Propionic acid) CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดบวิ ทิลกิ (Butylic acid) กรดเพนทิลิก (Pentylic acid) ชBือระบบ IUPAC การเรียกชอืC กรดคาร์บอกซิลิกทCเี ป็นโซต่ รง ให้เรียกตามจํานวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสยี งเป็น –อาโนอิก (– anoic acid) เช่น จาํ นวน C สตู รโครงสร้าง ชCือ IUPAC 1 HCOOH กรดเมทาโนอกิ Methanoic acid 2 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid CH3CH2COOH 3 CH3CH2CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid CH3CH2CH2CH2CH2COOH 4 กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid 5 กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid สมบตั ขิ องกรดคาร์บอกซิลิก w. กรดอนนิ ทรียท์ ีCเป็นกรดแกซ่ Cึงเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมอCื ละลายในนําW สามารถแตกตวั ได้อย่างสมบูรณ์ สาํ หรบั กรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดออ่ น แตกตวั ได้บางสว่ นจึงยงั เหลือโมเลกุลส่วนทีCไมแ่ ตกตวั อยู่มาก ให้ไฮโดรเนียมไอออน (H3O+) น้อย หรือแตกตวั ไม่สมบูรณ์ เช่น ถ้าให้กรด แอซีติก (CH3COOH) เป็นตวั แทนของกรดคาร์บอกซิลิก การแตก ตวั ของกรดแอซีติก แสดงได้ดังนี W CH3COOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + CH3COO–(g) Ka = = 1.8 x 10–5 ค่าคงทกีC ารแตกตวั ของกรด (Ka) นมี W ีคา่ น้อย แสดงว่ากรดแอซตี ิกแตกตวั ได้น้อย หรือเกิดปฏกิ ริ ิยาไปข้างหน้า ได้น้อย แสดงวา่ กรดแอซิติกเป็นกรดอ่อน กรดคาร์บอกซิลิกอืนC ๆ ก็มสี มบตั ิเชน่ เดียวกนั นี W

ƒ. กรดคาร์บอกซิลิกละลายนําW ได้เนCอื งจากโมเลกุลมีสภาพขวัW โมเลกุลสงู โดยหม่ฟู ังก์ชนั ทCีมขี วัW มีถึง ƒ หมู่ คอื หมไู่ ฮดรอกซิลและหมคู่ าร์บอนิล สภาพขวัW ของกรดดังแสดงในภาพ แตส่ ภาพละลายได้ของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลงเมือC จาํ นวนอะตอมคาร์บอนเพิCมขึนW เนCืองจากโมเลกุลมีส่วนทCีไม่มีขวัW มากขึนW ชือC สตู รโครงสร้าง จดุ เดือด (OC) สภาพละลายได้ในนาํ W ทCี ƒ˜OC (g / นําW w˜˜ g) กรดเมทาโนอกิ HCOOH 100.8 ละลายได้ดี กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายได้ดี กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 กรดบวิ ทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้ดี กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 185.5 กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 ละลายได้ 3.7 1.0 v. เมCือเปรียบเทยี บจดุ เดอื ดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ทCีมมี วลโมเลกลุ ใกล้เคียงกัน เช่น กรดเอทาโน อกิ (CH3COOH) กับโพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบว่ากรดเอทาโนอกิ มจี ุดเดือด wwœ.žOC ซงCึ สงู กวา่ โพรพานอลทCีมจี ุด เดือดเพียง žœ.ƒOC เนอCื งจากหมู่ –COOH ซCึงเป็นหม่ฟู ังก์ชนั ในโมเลกุลกรดมีออกซเิ จน ƒ อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม ทีCสามารถสร้างพนั ธะไฮโดรเจนได้ ในขณะทหCี มู่ –OH ซCึงเป็นหมฟู่ ังกช์ นั ในโมเลกุลของแอลกอฮอล์มีออกซเิ จนและ ไฮโดรเจนอยา่ งละ w อะตอม พนั ธะไฮโดรเจนทเCี กดิ ขนึ W ระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกจงึ มีความแข็งแรงมากกวา่ ของ แอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจงึ มีแรงยึดเหนCียวระหวา่ งโมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอลท์ มCี ีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกนั ทCีมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry ประโยชน์ ของกรดคาร์ บอกซิลกิ

w. กรดคาร์บอกซิลกิ พบในผลไม้ทีCมรี สเปรียW วหลายชนิด เช่น ส้ม มะขาม มะนาว ƒ. กรดคาร์บอกซิลกิ บางชนิดเป็นองค์ประกอบของไขมนั หรือนําW มนั เช่น กรดไขมนั ในพชื หรือสตั ว์ v. กรดเอทาโนอกิ หรือกรดแอซีติก (CH3COOH) เป็นกรดทีCค้นุ เคยในชีวติ ประจาํ วนั กรดแอซตี ิกเข้มข้นใช้เป็นตวั ทาํ ละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสงั เคราะห์ นําW ส้มสายชมู กี รดแอซตี ิกร้อยละ ™-£ ™. กรดเมทาโนอกิ (HCOOH) มีชืCอสามญั ว่ากรดฟอร์มิก เป็นกรดทCมี ีจํานวนอะตอมคาร์บอนน้อยทีCสดุ พบในผงึ W และมด แต่ ส่วนใหญ่ได้จากการสงั เคราะห์ ใช้เป็นสารทชีC ่วยให้เนือW ยางในยางดิบรวมตวั กันเป็นก้อน ใช้ในอุตสาหกรรมฟอกหนงั และ อุตสาหกรรมย้อมผ้า £. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอกซลิ ิกทีเC กดิ ในธรรมชาติ พบใน ผลไม้ นม ต้นอ้อย มีหลายชนิด ทพีC บบอ่ ย ๆ คือ กรดแลกตกิ ซCึงได้จากนมเปรียW ว กรดไกลโคลกิ ซCึงได้จากต้นอ้อย กรดทาลกิ ซึCงได้จากผลแอปเปิล เกรป ปัจจบุ นั มีการนาํ มา AHAs ความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภณั ฑบ์ าํ รุงผิวเพCือ ทาํ ให้ผิวนุ่ม ไร้ริวW รอย และช่วยปรับสภาพผิว เอสเทอร์ (Ester) เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ทีCมหี ม่แู อลคอกซีคาร์บอนลิ (alcoxy carbonyl ) เป็นหมู่ ฟังกช์ นั มสี ตู รทวCั ไปเป็น หรือ R’COOR หรือ R’CO2R เมือC R แทนหมแู่ อลคิลหรือหม่แู อริลของกรดคาร์ บอกซิลิก เอสเทอร์ เป็นผลิตภณั ฑท์ เีC กิดจากปฏิกริ ิยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกบั แอลกอฮอล์ เรียกปฏิกิริยาการเตรียม เอสเทอร์วา่ “เอสเทอริฟิเคชนั ” หรือ Esterification เชน่ ปฏิกิริยาระหวา่ งกรดแอซตี ิกกับเอทานอล ทCอี ณุ หภมู ิสูง โดยมีกรด ซลั ฟิวริก (H2SO4) เป็นตวั เร่งปฏกิ ริ ิยา ดงั สมการ สามารถเขยี นสมการทัCวไปแสดงการเกดิ ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟิเคชนั ได้ดงั นี W

การเรียกชBอื เอสเทอร์ จากสมการ เป็นสว่ นทีมC าจากกรด และ –O–R เป็นสว่ นทมีC าจากแอลกอฮอล์การเรียกชอืC ชืCอเอส เทอร์ต้องเรียกชอืC หมแู่ อลคิลหรือหม่แู อริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชอืC ของกรดคาร์บอกซลิ ิก โดยเปลยีC นคําลงท้ายจาก –อกิ (– ic) เป็น เ–ต (–ate) เช่น ปฏกิ ริ ิยาเอสเทอริฟิเคชนั ระหว่างเมทานอลกับกรดเมทาโนอิก ได้ผลิตภณั ฑ์เป็นเมทิลเอทา โนเอต หรือมชี ือC สามญั วา่ เมทลิ แอซีเตต CH3COOH + HOCH3 CH3COOC H3 + H2O(g) สมบตั ขิ องเอสเทอร์ w. เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซลิ ิกเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดอื ดตาCํ กวา่ กรดคาร์บอกซิลิก เนอCื งจากเอสเทอร์ไมม่ พี นั ธะไฮโดรเจนยดึ เหนีCยวระหว่างโมเลกุล แรงยดึ เหนCียวระหวา่ งโมเลกุลจึงน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิ ลิก สตู รโมเลกลุ เอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก C2H4O2 C3H6O2 สตู รโครงสร้าง จดุ เดือด (OC) สตู รโครงสร้าง จุดเดอื ด (OC) 31.7 C4H8O2 HCOOCH3 CH3COOH 117.9 54.4 HCOOCH2CH3 56.9 CH3CH2COOH 141.1 CH3COOCH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7 HCOOCH2CH2CH3 77.1 CH3COOCH2CH3 79.8 CH3CH2COOCH3 ƒ. เมืCอมีจาํ นวนอะตอมคาร์บอนเพมิC ขนึ W เอสเทอร์จะมีจุดเดอื ดสงู ขึนW v. เอสเทอร์ทมCี ีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายนําW ได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมืCอจํานวนอะตอมเพCมิ ขึนW ปฏกิ ริ ิยาเคมีของเอสเทอร์ เอสเทอร์สามารถเกิดปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิส (hydolysis) ซึCงเป็นปฏกิ ริ ิยาเอสเทอร์สลายตวั แยกออกเป็นกรดคาร์ บอกซลิ ิกและแอลกอฮอล์ ซึงC เป็นปฏิกิริยาย้อนกลบั ของปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟิเคชนั โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตวั เร่งปฏิกริ ิยาทCี อณุ หภูมสิ งู เชน่ ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสเอทิลแอซเี ตต ประโยชน์ของเอสเทอร์ w. เอสเทอร์เป็นสารทCีมีกลCินหอม ซึCงพบในผลไม้หรือดอกไม้ตา่ ง ๆ ซงCึ ให้กลนิC ตา่ ง ๆ เชน่

กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชCือ กลCนิ เอทิลเอทาโนเอต นําW ยาล้าง CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 บิวทิลเอทาโนเอต เล็บ CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 เพนทิลเอทาโนเอต กล้วย CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 ดอก เมทลิ บิวทาโนเอต นมแมว C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เอทิลบวิ ทาโนเอต แอปเปิล C3H7COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 ออกทลิ เอทาโนเอต CH3COOH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 สบั ปะรด ส้ม CH3OH เมทิลซาลซิ ิเลต นาํ W มนั ระกํา CH3COOH เบนซลิ เอทาโนเอต ดอกมะลิ ƒ. ไขมนั หรือนําW มนั จดั เป็นเอสเทอร์ซCึงเกิดจากแอลกอฮอล์ชืCอกลเี ซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกชอCื กรดไขมนั v. เอทลิ แอซเี ตต ใช้เป็นสว่ นผสมในนําW ยาล้างเล็บ และใช้เป็นตวั ทําละลาย ™. เมทิลซาลิซิเลต หรือนําW มนั ระกาํ ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมCอื ย £. เอสเทอร์บางชนิดใช้ในอตุ สาหกรรมผลิตเส้นใยสงั เคราะห์ สารประกอบอินทรีย์ทBีมธี าตไุ นโตรเจนเป็ นองค์ประกอบ จดุ ประสงค์การเรียนรู้ 1. เขียนสูตรทว9ั ไปและสูตรโครงสร้างของเอมนี ได้ 2. สรุปสมบตั ิทว9ั ไปของเอมนี ได้ 3 .สรุปความสัมพนั ธ์ระหว่างจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนในเอมีนกบั การละลายในนOําและแนวโน้มของจุด เดอื ดของเอมีนได้ 4. เปรียบเทียบจุดเดอื ดของเอมนี กบั สารประกอบอนิ ทรียช์ นิดอืน9 ๆ ทีม9 ีมวลโมเลกุลใกลเ้ คียงกนั ได้ 5. บอกประโยชนแ์ ละอนั ตรายของสารประกอบเอมีนบางชนิดได้ เอมนี (Amine)

เอมนี เป็นสารประกอบอินทรีย์ทCเี กิดจากหม่แู อลคิลหรือหมแู่ อริลเข้าแทนทไCี ฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนยี ซงCึ มีหมฟู่ ังกช์ นั คอื หมอู่ ะมิโน (–NH2) เอมีนแบง่ เป็น v ชนิด สตู รทวัC ไปของเอมีนเขยี นได้ ดงั นี W เอมนี ปฐมภูมิ เอมนี ทตุ ยิ ภูมิ เอมนี ตติยภูมิ (Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine) เอมีนทศCี ึกษาในระดบั ชนัW นจี W ะศกึ ษาเฉพาะเอมีนทCีเกิดจากหม่แู อลคลิ w หมู่ แทนทCไี ฮโดรเจน w อะตอมในโมเลกุล ของแอมโมเนีย หรือ Primary amine การเรียกชBอื เอมนี การเรียกชอCื เอมีน ให้เรียกตามจํานวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคาํ วา่ เอมีน –อามีน(– anamine) เช่น CH3CH2CH2NH2 โพรพานามีน Propanamine CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน Butanamine CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine ชือC สตู รโครงสร้าง จดุ เดือด (OC) สภาพละลายได้ในนาํ W ทCี 20OC (g / นําW 100 g) เมทานามีน CH3NH2 –6.3 เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลาย โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลาย เพนทานามนี CH3(CH2)4NH2 104.3 ละลาย เฮกซานามนี CH3(CH2)5NH2 132.8 ไม่ละลาย ไม่ละลาย สมบัตขิ องเอมีน w. จดุ เดอื ดเพมCิ ขนึ W ตามจาํ นวนอะตอมคาร์บอนทCีเพCมิ ขึนW เนCอื งจากมวลโมเลกุลเพิCมขึนW สาร สตู รโครงสร้าง มวลโมเลกุล จดุ เดอื ด (OC) โพรเพน 44 – 42.1 CH3CH2CH3 เอทานามนี CH3CH2NH2 45 16.5

เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2 ƒ. เมCอื เปรียบเทยี บจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ทCีมีมวลโมเลกลุ ใกล้เคยี งกัน พบว่าเอมนี มจี ุดเดทอดสงู กว่า แอลเคน แตต่ ําC กว่าแอลกอฮอล์ เนอCื งจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขวัW แตเ่ อมีนเป็นโมเลกุลมีขวัW จงึ มที งัW แรงลอนดอนและ แรงดงึ ดดู ระหวา่ งขวัW นอกจากนีเW อมีนยงั สามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนได้ด้วย สําหรบั เอมีนกบั แอลกอฮอลเ์ ป็นโมเลกุลทีCมีขวัW ทงัW คู่ แตส่ ภาพขวัW ของเอมนี ออ่ นกวา่ แอลกอฮอล์ แรงยดึ เหนีCยวระหว่างโมเลกุลจงึ น้อยกว่าแอลกอฮอล์ ส่วนทไีC ม่มขี วัW ส่วนทCีมีขวัW v. เอมนี ละลายได้ในนําW และตวั ทําละลายมีขวัW สารละลายของเอมีนในนําW มีสมบตั ิเป็นเบส เนืCองจากไนโตรเจนมีอิเลก็ ตรอน คโู่ ดดเดCียวซึCงรับโปรตอนจากนําW ได้เกดิ เป็นแอลคลิ แอมโมเนยี มไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซด์ ไอออน (OH–) ดงั สมการ CH3– CH2 – CH2 – NH2 + H2O [CH3– CH2 – CH2 – NH3]+ + OH– โพรพานามีน โพรพลิ แอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซด์ไอออน เอมีนมสี มบัตเิ ป็นเบส เกดิ ปฏกิ ิริยากบั กรดอนนิ ทรีย์ ได้ผลติ ภณั ฑเ์ ป็นเกลือ เชน่ CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH2 + HCl [CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH3]+Cl– โพรพานามนี บิวทลิ แอมโมเนียมคลอไรด์ ประโยชน์และโทษของเอมีน w. เอมีนทCีมโี มเลกุลขนาดเลก็ มีสถานะเป็นแก๊ส ละลายนําW ได้ดี ƒ. เอมนี หลายชนิดเป็นพษิ มีกลินC เหม็น การสดู ดมเอมีนหรืออยู่ในบริเวณทCมี ีเอมีนเข้มข้นมาก ๆ จะทําให้เกดิ การระคาย เคืองตอ่ เนือW เยือC ต่าง ๆ เช่น ผิวหนงั และตา v. เอมนี หลายชนดิ ใช้ผลิตสารกําจดั แมลง สารกาํ จดั วชั พชื ยาฆ่าเชอื W ยา สีย้อม สบู่ เครCืองสาํ อางต่าง ๆ ™. เอมนี ทเCี ป็นอลั คาลอยด์ พบในส่วนต่าง ๆ ของพืชบางชนดิ เชน่ เมล็ด เปลือก ใบ ราก เช่น มอร์ฟี น สกัดได้จากฝCิน ใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคดิอนี เป็นสารสกดั ได้จากฝCิน ใช้เป็นส่วนประกอบในยาแก้ไอ มีฤทธกิ¹ ดประสาทสว่ นกลาง นิโคตนิ เป็นสารเสพติดทพCี บในใบยาสบู ทําให้ความดนั โลหิตและอตั ราการเต้นของหวั ใจเพิมC ขึนW £. เอมนี บางชนิดพบในร่างกาย เชน่ อะดรีนาลิน เป็นฮอร์โมนทเCี พมิC อตั ราการเต้นของหวั ใจ ทําให้นําW ตาลในเลือดเพCิมขนึ W °. แอมเฟตามีน เป็นเอมีนสงั เคราะห์ มีฤทธิ¹กระต้นุ ระบบประสาทส่วนกลาง ใช้เป็นส่วนประกอบในเครืCองดCืมบํารุงกาํ ลงั และสารเสพตดิ ทชCี ืCอยาบ้า ยาอี ยาไอซ์

RO O N CH3 R'O ถ้า R = R’ = H; จะเป็นมอร์ฟีน ถ้า R = CH3 R’ = H จะเป็นมอร์ฟีน N N CH3 นิโคตนิ OH H NH2 HO N แอมเฟตามีน CH3 HO อะดรีนาลิน สารประกอบอินทรีย์ทBีมธี าตุออกซเิ จนและธาตุไนโตรเจนเป็ นองค์ประกอบ เอไมด์ (Amide) เอไมดเ์ ป็นสารประกอยอนิ ทรีย์ทีปC ระกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกดิ จากหม่อู ะมิโน (–NH2) เข้าไปแทนทCี หม่คู าร์บอกซิล (–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลกิ โดยมีสตู รทวัC ไปและมหี มฟู่ ังก์ชนั ดงั นี W O O R C NH2 หรือ RCONH2 C NH2 สตู รทวัC ไป หมฟู่ ังกช์ นั (หม่เู อไมด์) นอกจากหมอู่ ะมิโนเข้าไปแทนทหCี ม่ไู ฮดรอกซิลแล้ว อาจเป็นหมู่ H R' จงึ แบ่งเป็น v ประเภท คือ N R หรือ N R'' ดงั นนัW เอไมด์