สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

เอกสารประกอบการสอนรายวิชาเคมี สาหรับนกั เรยี นชนั้ มัธยมศกึ ษาปที ี่ 6 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดย อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักดิ์ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลยั บรู พา

เอกสารประกอบการสอน เร่อื ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชัน้ มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 2 คุณสมบตั ทิ ัว่ ไปของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 1. เป็นสารประกอบทม่ี ีธาตุ...................และ................... เปน็ องค์ประกอบ 2. เปน็ สารประกอบที่ไม่ละลายนา้ เพราะ.................................................. 3. จดุ เดือด จุดหลอมเหลว............... แตจ่ ะเพม่ิ ขึนตาม............................. 4. การเผาไหม้ ถา้ เกดิ สมบูรณ์ จะได.้ ............ และ.............ถา้ ไม่สมบรู ณจ์ ะได้............และ H2O 5. การดลุ สมการเผาไหมส้ มบูรณ์ CxHy + y O2 x CO2 + y H2O x+ 2 4 ชนดิ และประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน สารประกอบ HC มี 3 ชนิด ได้แก่ - …………..............………. เปน็ พันธะ....................ทังหมด - ................................... มีพนั ธะ.......................... - ................................... มพี ันธะ.......................... CnH2n +2 Alkane 0 Alkene, cycloalkane -2 Alkyne, cycloalkene แบง่ ตามลกั ษณะโครงสรา้ งได้เปน็ 3 ประเภท คือ - Aliphatic HC คือ สารประกอบทีม่ ลี ักษณะโครงสรา้ งเป็น....................หรอื ........................ - .......................... คือ สารประกอบท่ีมีลักษณะโครงสร้างเปน็ โซป่ ดิ - Aromatic HC คือ สารประกอบท่ีมีลักษณะโครงสรา้ งเป็นโซ่ปิดทมี่ ีพันธะเดีย่ วสลบั พันธะคู่ Benzene Naphthalene Anthracene Fullerene ผสู้ อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภกั ดิ์ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวิทยาลัยบูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่ือง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 3 การเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบต่างๆ สตู รโครงสรา้ งลิวอิส สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ สตู รโครงสรา้ งแบบ เสน้ และมุม HHH HHH HCCC CCCH HHH HHH H HCH HH HHH HCCCCC CH HHHH H HC H H H HCH HHHH H HCCC CCCH HH HHH H HC CH HH Cl CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 ผู้สอน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักดิ์ โครงการ วมว. โรงเรียนสาธิต “พิบลู บาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เรือ่ ง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ช้นั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 4 ตัวอย่างการเขียนสตู รโครงสร้างทม่ี อี ะตอมอื่นๆ โครงสร้าง สตู รโครงสรา้ งแบบ เสน้ และมุม HH H CH HC C H HC C O C H H H CH3CH2OCH2CH3 HHHH H HNC CCOC H HHH H H OO HH C COC H HC C C OCC HC H H จานวนคารบ์ อนสาหรบั การเรยี กชอื่ จานวนคารบ์ อน คาอ่าน จานวนคารบ์ อน คาอา่ น C1 Meth C11 Undec C2 Eth C12 Dodec C3 Prop C13 Tridec C4 But C14 Tetradec C5 Pent C15 Pentadec C6 Hex C16 Hecadec C7 Hept C17 Heptadec C8 Oct C18 Octadec C9 Non C19 Nonadec C10 Dec C20 Icosa ผ้สู อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบูลบาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่อื ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชั้นมัธยมศึกษาปที ี่ 6 5 การเรียกชอ่ื สารประกอบไฮโดรคาร์บอน HC โซ่ตรงหรือสตู รโมเลกุล: อ่านจ้านวนคารบ์ อนแล้วตามด้วย –ane (แอลเคน), -ene (แอลคนี ), -yne (แอลไคน์) HC โซป่ ดิ : อ่านเหมือนโซต่ รง แตเ่ ตมิ ขา้ งหน้าวา่ cyclo HC โซก่ ่งิ (ตามระบบ IUPAC: International Union of Pure and Appied Chemistry) 1) เลอื กสายโซห่ ลักทม่ี จี ้านวนคารบ์ อนตอ่ กนั ยาวทสี่ ดุ 2) กรณีท่ีมสี ายโซ่ยาวเทา่ กนั ให้เลือกสายโซ่ทม่ี ีจ้านวนหมู่มาเกาะมากกวา่ เปน็ สายโซห่ ลกั 3) กา้ หนดต้าแหนง่ คารบ์ อนโดยคา้ นงึ ใหต้ ้าแหน่งของหมู่ท่ีมาเกาะอยูต่ ้าแหน่งน้อยๆ 4) อา่ นหมู่ทีม่ าเกาะในโซ่หลักกอ่ น โดยอ่านตา้ แหนง่ ท่ีอยแู่ ล้วตามดว้ ยชอื่ 4.1) ถา้ หมทู่ ี่มาเกาะเป็น HC ให้นบั จ้านวนคารบ์ อนแลว้ อ่านตามจา้ นวนคารบ์ อนลงท้าย –yl (Alkyl group) 4.2) กรณเี ป็นธาตหุ มู่ 7 อา่ นลงท้ายโอ เช่น Cl = Chloro, Br = Bromo, I = Iodo 4.3) กรณีหมู่ทมี่ าเกาะเป็นหมู่เดียวกัน ให้ระบจุ า้ นวนหมทู่ ี่เหมอื นกนั เชน่ 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra โดยอา่ นต้าแหนง่ ทงั หมด ตามดว้ ยจ้านวนทีห่ ม่ทู ี่เหมือนกันแลว้ จงึ ตามดว้ ยชอ่ื หมู่มาเกาะนนั ๆ 4.4) กรณมี หี มู่มาเกาะแตกต่างกนั หลายชนดิ ให้อา่ นช่ือหมเู่ รยี งตามอักษรภาษาองั กฤษ เช่น อา่ น ethyl กอ่ น mehthyl 5) หลังจากการช่ือหมู่ที่มาเกาะเสร็จแล้วจึงอ่านช่อื สายโซ่หลัก โดยอ่านตามจา้ นวนคาร์บอนในสายโซ่หลกั แลว้ ตามดว้ ย –ane สา้ หรบั แอลเคน – ene ส้าหรบั แอลคีน และ –yne ส้าหรับแอลไคน์ ***กรณีทสี่ ายโซห่ ลักมีหมู่ฟังกช์ นั เป็นพนั ธะคูห่ รอื พันธะสาม ใหก้ าหนดตาแหนง่ คารบ์ อนในสายโซห่ ลกั โดยใหต้ าแหนง่ พันธะคูห่ รอื พนั ธะสามเปน็ ตาแหนง่ น้อยที่สุด และระบุตาแหนง่ พันธะคู่หรือพนั ธะสาม ก่อนอา่ นช่ือสายโซ่หลัก*** ตวั อย่างการอ่านช่ือสารประกอบโซ่กิ่ง CH3 CH3 Br 2,3-Dimethyl-3- CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 hexene 3-Methylpentane CH3 CH3 2-Bromo-4-methylpentane 2,3-Dimethylpentane Br 5,6-Dimethyl-2-heptyne Cl (5,6-Dimethylhept-2-yne) 1-Bromo-2-chlorocyclohexane ผสู้ อน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พิบูลบาเพ็ญ” มหาวิทยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เรื่อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชัน้ มัธยมศึกษาปที ่ี 6 6 ไอโซเมอร์ คอื สารที่มสี ตู รโมเลกลุ เหมือนกันแต่สูตรโครงสรา้ งต่างกัน ไอโซเมอร์เรขาคณิต เปน็ ไอโซเมอร์ทเี่ กิดจาก อะตอม หรือ กลุ่มอะตอม ทีเ่ กาะอยบู่ นคาร์บอนแต่ละด้านของพนั ธะคู่ (Alkene) มกี ารจดั เรียงตวั ใน 3 มิติแตกตา่ งกัน แบ่งเปน็ 2 แบบ คอื แบบ cis และ แบบ tran yes or no ?? HH H CH2CH3 .......4) CC .......1) CH3 H3C CH3 H .......3) cis-2-butene H C CH3 .......2) H CH2CH3 C H3C H H3C H .......5) t rans-2-butene แบบฝกึ หดั 1. อา่ นชือ่ IUPAC ของสารท่ีก้าหนดต่อไปนี Cl Br Br 1.1) Cl อา่ นว่า.............................................................................................................. 1.2) Cl อา่ นวา่ .......................................................................................................... 1.3) Cl Br อา่ นว่า....................................................................................................... 1.4) อ่านวา่ ...................................................................................................................... . CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 1.5) H H อ่านว่า............................................................................... ผสู้ อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรียนสาธติ “พบิ ลู บาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลัยบูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่อื ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชัน้ มัธยมศกึ ษาปที ่ี 6 7 2. เขยี นโครงสรา้ งของสารที่มีช่อื IUPAC ต่อไปนี 2.1) 4,4,5-trimethyl-2-hexyne 2.2) 3-ethyl-2,2-dimethylhexane 2.3) 3,4-diethyl-2,3,4-trimethyl-1-hexene 2.4) 3,3,5-trimethylcyclohexane 2.5) tran-3-heptene สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน HC แรงยึดเหนียว แรงยึดเหน่ยี ว สภาพขวั้ Bp. การ สภาพ การเกดิ เขมา่ แอลเคน ภายในโมเลกุล ระหวา่ งโมเลกลุ ของโมเลกลุ Mp. ละลายนา้ อมิ่ ตัว แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาติก ⋇ สารประกอบ HC มจี ดุ เดือด จุดหลอมเหลว ............... เน่ืองจากแรงยดึ เหนย่ี วระหวา่ ง โมเลกลุ เปน็ ............................ แต่จุดเดอื ด จุดหลอมเหลวจะเพ่ิมขึนตามมวล ⋇ แอลเคน มี จุดเดือด สงู กว่า แอลคนี เมอ่ื จ้านวนคาร์บอนเทา่ กัน ⋇ สารประกอบ HC ทีม่ มี วลเทา่ กัน โครงสรา้ งทแี่ ตกกิง่ มากกว่า จะมจี ุดเดือดต่า้ กวา่ ⋇ อตั ราการเกดิ ปฏิกริ ิยา .........................>............................>.............................> Aromatic ผสู้ อน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลัยบรู พา

เอกสารประกอบการสอน เรอ่ื ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปีที่ 6 8 ปฏกิ ิรยิ าของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  ปฎิกิริยาการแทนที่ เกิดได้กับสารประกอบ .................... HHH + Cl2 light HHH HCCC H chlorine H C C C Cl + HCl HHH HHH hydrochloric acid propane chloropropane และเกิดได้กับ Aromatic เมอ่ื มตี วั เร่ง + Cl2 F eC l3 Cl + HCl benzene chlorine chlorobenzene hydrochloric acid  ปฏิกริ ยิ าการเติม เกิดได้กบั สารประกอบ .................และ ................. RCCR Br2 Br R Br2 Br Br CC RCCR R Br Br Br HHHH H HCl HH HHH HCCCCC HCCC CCH HHH H H H H Cl H HHHH H H C C C C C Cl HHHH H  ปฏิกริ ยิ าพอลเิ มอไรเซชัน เกิดกบั สารประกอบ แอลคีน เมอ่ื มีความร้อนและตัวเร่ง HH polymerization HH HH HH HH HH CC CC CC CC CC or C C HH HH HH HH HH ethylene polyethylene, PE HH n ผู้สอน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภักดิ์ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบูลบาเพญ็ ” มหาวิทยาลยั บรู พา

เอกสารประกอบการสอน เรือ่ ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ช้นั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี 6 9 การทดสอบสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน HC แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาตกิ สารท่ีใช้ Br2 /CCl4 KMnO4 ปฏกิ ริ ยิ าท่เี กดิ ข้นึ ⋇ แอลเคน เกดิ ปฏกิ ริ ิยาการแทนที่ สามารถฟอกจากสโี ปรมีนได้ ในทส่ี ว่าง และไม่เกิดปฏิกิริยากบั KMnO4 ⋇ แอลคีน เกดิ ปฏิกิรยิ าการเติม สามารถฟอกจากสโี บรมีนและดา่ งทับทิมไดท้ งั ในที่มืดและท่สี ว่าง + 2KMnO4 + 4H2O OH + 2MnO2 + 2KOH OH ⋇ แอลไคน์ เกดิ ปฏกิ ิรยิ าการเติม สารมารถฟอกจากสีโปรมีนไดท้ ังใน ท่ีมดื และที่สว่าง และสามารถฟอกจากสี ดา่ งทับทิมได้ โดยถ้าพันธะสาม อยู่ตาแหน่งที่ 2 เป็นตน้ ไป จะเกดิ ปฏิกริ ยิ า ได้สารประกอบคีโตนเปน็ ผลติ ภณั ฑ์ และ ถา้ พันธะสามอยู่ตาแหน่งที่ 1 จะได้กรดคาร์บอกซิลิก เปน็ ผลิตภณั ฑ์ O 3 + 4KMnO4 + 2H2O 3 + 4MnO2 + 4KOH O 3 + 8KMnO4 + 4H2O O 3 OH+ 3CO2 + 8MnO2 แบบฝกึ หดั + 8KOH 1. KMnO4, H2O CH3CH2COOH + CO2 2. CHBrCH3 ผ้สู อน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภักด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พบิ ลู บาเพญ็ ” มหาวทิ ยาลยั บูรพา

เอกสารประกอบการสอน เร่ือง สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชนั้ มธั ยมศกึ ษาปที ี่ 6 10 แบบฝึกหัด 1. จงเขยี นโมเลกุลของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ทีม่ ีจ้านวนอะตอม C ดังนี จา้ นวนอะตอม C แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ 9 10 13 18 2. X , Y , Z เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เม่ือสาร X และ Y ทา้ ปฏกิ ริ ิยากับสารละลายโบรมีน และสาร Z ทา้ ปฏกิ ริ ยิ ากบั ออกซเิ จนจะเกดิ ปฏิกิรยิ า ดังสมการ X + Br2  C4H9Br + HBr ……….. (1) Y + Br2  C4H8Br2 ……….. (2) Z + 9 O2  6 H2O + 6 CO2 ……….. (3) 2.1 สตู รโมเลกลุ ของ X คือ………………….. Y คือ…………………... Z คอื ......................... 2.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตัวไดแ้ ก่...................................................................... 2.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวได้แก่.................................................................. 2.4 ชนดิ ของปฏกิ ริ ิยาที่ 1 ................................................................... ชนดิ ของปฏกิ ิริยาท่ี 2 ................................................................... ชนดิ ของปฏกิ ริ ยิ าที่ 3 ................................................................... 3. สารต่อไปนี สารใดเป็นไอโซเมอร์กนั ก. CH3CH=CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2CH3 ค. CH2=CH(CH2)2CH3 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2 ง. CH3CH2CH=CH2 จ. (CH3)2C=CH2 ผู้สอน อาจารยว์ ราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธติ “พิบูลบาเพ็ญ” มหาวทิ ยาลยั บรู พา

เอกสารประกอบการสอน เร่ือง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ช้ันมัธยมศึกษาปที ี่ 6 11 4. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาระหว่างสารตอ่ ไปนี ก. CH3CCCH2CH3 + Br2 ข. CH3CH2C CH2 + Cl2 CH3 ค. CH3CCCH2CH3 + KMnO4 + H2O 5. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกริ ิยาการเผาไหม้อย่างสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนต่อไปนี ก. C3H6 ข. C3H8 ค. C2H6 6. จงเปรียบเทยี บจุดเดือดของสารต่อไปนี............................................................................. ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข. CH3CH2CH CH2CH3 ค. H3C CH3 CH3 C CH3 CH3 7. จงเรียงลา้ ดบั การเกดิ เขม่าจากมากไปหาน้อย C6H12, C6H10, C6H14, C6H6 .............................................................................................................. .............................................. 8. จงเรยี งล้าดับจุดเดอื ดจากมากไปหานอ้ ย C5H10, C5H12, C5H8, C6H6 ผู้สอน อาจารย์วราพงษ์ เสนาภกั ด์ิ โครงการ วมว. โรงเรยี นสาธิต “พิบูลบาเพ็ญ” มหาวิทยาลยั บูรพา