พฤกษเคมีเบื้องต้นและสารสำคัญจากพืช

พฤกษเคมีเบ้ืองต้นและ สารสาคญั จากพืช(Introduction of Phytochemistry and Chemical Constituents in Plants) Phiyanuch Thimkorn Pharm.D Abhaibhubejhr College of Thai Traditional Medicine

สารประกอบทางเคมีในพืช (Compound in plants)แบ่งกลมุ่ ตามสารตง้ั ตน้ ได้ 2 กลุ่ม สารประกอบปฐมภูมิ (Primary metabolites) สารประกอบทตุ ิยภมู ิ (Secondary metabolites) หรือ สารผลติ ภัณฑธ์ รรมชาติ (Natural products)

สารประกอบทุติยภูมิ (Secondary metabolites) Alkaloids  Terpenoids  Steroids Phenolics • Monoterpenes • Saponins • Cardiac glycosides• Simple Phenol • Sesquiterpenes• Phenolic acids • Diterpenes  Glycosides• Balsams and Benzoins • Triterpenes • Cyanogenetic glycosides • Glucosinolates• Coumarins • Tetraterpenes• Flavonoids • Volatile oil• Tannins • Resin and Oleoresins• Quinones

Alkaloids สารอินทรีย์ พบมากในพชื ช้นั สงู อาจพบบา้ งในพชื ชั้นตา่ สัตวแ์ ละจลุ นิ ทรยี ์ • พชื ใบเลย้ี งคู่: Apocynaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae และ Compositae • พชื ใบเล้ียงเดียว: Liliaceae และ Amaryllidaceae • สัตว์: Salamander (Samandarine), Pseudomonas aeruginosa (Pyocyamine) น่ามาใช้เปน็ ยารกั ษาโรค แต่มหี ลายชนิดทพี บวา่ เปน็ สารพิษ

Alkaloids สามารถพบไดใ้ นทกุ ส่วนของพืช ทง้ั นีข้ นึ้ อย่กู บั ชนิดของพืช พืชแต่ละชนิดจะสรา้ งและสะสมแอลคาลอยด์ได้ในปริมาณทีไมเ่ ท่ากัน ข้นึ อยู่กบั • อายขุ องพืช • อุณหภมู ิ • แสงสว่าง • ฤดูกาล • ความชน้ื • ลม • ปรมิ าณน่า้ ในดนิ • พันธุกรรมของพืช

Alkaloidsคณุ สมบตั ิ มรี สขม เปน็ ผลึกไมม่ สี ี ยกเวน้ ชนิดทีมี conjugate double bond และอาจพบเป็น ของเหลวได้ สามารถรวมตัวกบั กรดอนิ ทรีย์และอนินทรยี ์ได้ ในธรรมชาตจิ งึ มักพบอยูใ่ นรูป เกลอื ของกรดอนิ ทรีย์

Alkaloidsคุณสมบตั ิ แอลคาลอยดใ์ นรูปอสิ ระ (free base) จะไม่ละลายน่า้ หรอื ละลายไดเ้ พยี ง เลก็ น้อย แต่สามารถละลายไดด้ ีในตวั ทา่ ละลายอินทรยี ์ เช่น Chloroform, Ether • เกลือของแอลคาลอยดม์ ักมีคุณสมบัตใิ นการละลายตรงกนั ข้าม สามารถทา่ ปฏกิ ิรยิ ากบั สารทมี ีโลหะหนกั ได้เกลือซงึ มกั จะไม่ละลายน่้า

Alkaloidsประโยชนข์ องแอลคาลอยด์ ช่วยป้องกนั พืชจากสตั วแ์ ละแมลง เปน็ แหลง่ สะสมไนโตรเจนในพชื เพอื ใชส้ รา้ งโปรตนี ช่วยควบคมุ การเจรญิ เติบโตชองพืช ใช้ทา่ เป็นยาระงับปวด ยาชาเฉพาะที ยาแก้ไอ แก้หอบหดื รกั ษาแผลใน กระเพาะอาหารและล่าไส้ และยาควบคมุ การเตน้ ของหัวใจ

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม biogenetic system ได้ 3 กล่มุ คือ  Protoalkaloids เป็นแอลคาลอยด์ทีมีสารตัง้ ตน้ มาจากกรดอะมโิ นหรอื อนพุ นั ธข์ องกรดอะมโิ น จะมีไนโตรเจนอย่นู อก ring Colchicine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม biogenetic system ได้ 3 กลมุ่ คอื  True alkaloids เป็นแอลคาลอยด์ทมี ีสารต้งั ตน้ มาจากกรดอะมโิ นหรอื อนุพันธข์ องกรดอะมิโน จะมไี นโตรเจนอยู่นอก heterocyclic ringMorphine Caffeine Piperine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม biogenetic system ได้ 3 กลมุ่ คือ  Pseudo alkaloids เป็นแอลคาลอยดท์ มี ีสารตง้ั ตน้ มาจาก terpenes และ steroidsAconitine Solanidine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลมุ่  Non- heterocyclic alkaloids เป็นแอลคาลอยด์ทมี ไี นโตรเจนอยู่นอก ringColchicine Ephedrine Mescaline

Alkaloids Heterocyclic alkaloidsเป็นแอลคาลอยดท์ มี ีไนโตรเจนอยู่ ใน ring

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: Pyrrole, PyrrolidineHygrine Cuscohygrine Stachydrine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลมุ่  Heterocyclic alkaloids: Pyridine, PiperidineNicotine Ricinine Arecoline Muscopyridine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลมุ่  Heterocyclic alkaloids: Pyridine, PiperidinePiperine Coniine Pelletierine Lobeline

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: Pyrrolizidine Senecionine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลุม่  Heterocyclic alkaloids: TropaneAtropine, Hyoscyamine Hyoscine Cocaine Dioscorine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: QuinolineQuinine Quinidine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: IsoquinolineMorphine Codeine Tubocurarine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: Aporphine Boldine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลุม่  Heterocyclic alkaloids: Nor-lupinaneSparteine Lupanine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: Indole หรือ BenzopyroleReserpine Ergotamine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลมุ่  Heterocyclic alkaloids: Indole หรือ BenzopyroleVinblastine Vincristine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กล่มุ  Heterocyclic alkaloids: Indole หรือ BenzopyrolePhysostigmine Strychnine Brucine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบ่งตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: Imidazole Pilocarpine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลมุ่  Heterocyclic alkaloids: PurineCaffeine Theophylline Theobromine

Alkaloidsประเภทของแอลคาลอยด์แบง่ ตาม chemical system ได้ 2 กลุ่ม  Heterocyclic alkaloids: Steroid Solanidine

สารประกอบทุติยภูมิ (Secondary metabolites) Alkaloids  Terpenoids  Steroids Phenolics • Monoterpenes • Saponins • Cardiac glycosides• Simple Phenol • Sesquiterpenes• Phenolic acids • Diterpenes  Glycosides• Balsams and Benzoins • Triterpenes • Cyanogenetic glycosides • Glucosinolates• Coumarins • Tetraterpenes• Flavonoids • Volatile oil• Tannins • Resin and Oleoresins• Quinones

Phenolics Aromatic ring + OH group อย่างนอ้ ย 1 กล่มุ

Phenolics Simple phenols

Phenolics Phenolic acidsSalicylic acid Methyl salicylate Salicin Vanillin

Phenolics Coumarins • ดดู กลนื แสง UV ในช่วงคลืนทีกวา้ ง • ทา่ ปฏิกิริยากบั ด่าง Lactone ring จะแตกออก เมอื โดน UV จะเกดิ การเรืองแสง • เรืองแสงสีฟ้า สเี ขียวอมเหลอื ง เหลอื ง จนถงึ มว่ ง • เมอื อยูใ่ นรูปอสิ ระจะละลายได้ในแอลกอฮอลแ์ ละตัวท่าละลายอนิ ทรีย์ • Coumarins glycosides ละลายนา้่ ได้

Phenolics CoumarinsScopoletin Psoralen Dicoumarol

Phenolics Flavonoids • Pigments ในสว่ นตา่ งๆ ของพชื • สามารถละลายน้่าได้ • ให้สีแดง เหลอื ง มว่ ง น่า้ เงิน

Phenolics Flavonoids: Flavones, Isoflavones, Flavonols • Flavones, Flavonols ส่วนใหญ่ให้สเี หลือง • Flavones  Luteolin • Flavonols  Quercetin, Kaempferol, Chlorflavonin • Isoflavones  ไมม่ สี ี

Phenolics Flavonoids: Flavanones • ไมม่ สี ี หรือ สเี หลอื งออ่ นๆHesperidine Naringin

Phenolics Flavonoids: Flavanonols • ไมม่ สี ี หรือ สเี หลืองอ่อนๆ • เมือทา่ ปฏกิ ิรยิ ากบั ด่างในอณุ หภูมิสูง จะสลายตัวให้ Chalcones • คงตวั ในกรด

Phenolics Flavonoids: Leucoanthocyanins • ไมม่ ีสี หรือ สเี หลืองอ่อนๆ • เมือท่าปฏิกิรยิ ากบั กรด ร่วมกับมี Qxygen และ ความร้อน จะได้ Anthocyanidin

Phenolics Flavonoids: Anthocyanins • สชี มพู แดง ม่วง จนถึงนา้่ เงนิ • เป็น Indicator ได้  ในสารละลายกรด  สีแดงปนส้ม  ในสารละลายกลาง  ไม่มีสี  ในสารละลายดา่ ง  สมี ่วง น้า่ เงิน

Phenolics Flavonoids: Catechins • ไมม่ สี ี • สารต้งั ตน้ ของ Condensed tannin • เมือถูกความร้อน กรด เอนไซม์ จะเปลียนเปน็ สารสแี ดง ทไี มล่ ะลายน่า้

Phenolics  Flavonoids: Chalcones, Dihydrochalcones • สเี หลืองเขม้ • ในสภาวะกรดจะเปลยี นเปน็ Flavanones • ในสภาวะดา่ งจะเปลยี นเปน็ สารสีส้มแดง

Phenolics Flavonoids: Aurones • สเี หลืองทอง • ในสภาวะด่างจะเปลยี นเปน็ สแี ดงกุหลาบ

Phenolics Flavonoids: Xanthones • สเี หลือง

Phenolics Tanninsแบง่ เปน็ 2 กลุ่ม • True tannins  MW 1,000 – 5,000 • Pseudo tannins  สารทมี ีคุณสมบตั ิคล้าย True tannins แตข่ นาดเลก็ กวา่Catechin Gallic acid

Phenolics Tannins • มรี สฝาด • ละลายได้ในน้่า ด่างเจอื จาง Alcohol, Acetone • ตกตะกอนโลหะหนัก Alkaloids, Glycosides, Proteins, Gelatins ได้ • ทา่ ปฏกิ ิรยิ ากับเกลอื ของ Ferric ไดส้ ารทีเปน็ ตะกอน • ใชฟ้ อกหนังสัตว์ ยาฝาดสมาน สารก่อมะเร็ง (Arecoline)

Phenolics Tannins: True tanninsแบง่ เป็น 2 กลมุ่ • Hydrolysable tannins หรือ Gallo tannins หรอื Pyrogallol tannins • Condensed tannins หรอื Catechin tannins หรือ Phobatannins หรือ Proanthocyanidins

Phenolics Tannins: True tanninsHydrolysable tannins หรอื Gallo tannins หรือ Pyrogallol tannins • เกดิ จากนา่้ ตาลจับกบั กรดฟีนอลคิ ด้วย Ester bond • สามารถถกู ยอ่ ยสลายได้ด้วยกรด หรอื Tannase • ละลายไดใ้ นนา้่ ร้อน • ทา่ ปฏกิ ริ ิยากับ FeCl3 ได้สีน้่าเงิน - ดา่

Phenolics Tannins: True tanninsCondensed tannins หรอื Catechin tannins หรอื Phobatannins หรอืProanthocyanidins • โมเลกลุ ใหญ่ • ไม่สามารถถกู ยอ่ ยสลายได้ด้วยกรด หรอื Tannase • ท่าปฏิกิรยิ ากบั FeCl3 ไดส้ นี ่้าตาล - เขียว

Phenolics Quinones: Benzoquinones