ГАРЫН АВЛАГЫГ АШИГЛАХ ЗӨВЛӨМЖ Сургалт нь суралцагчдын эрэлт хэрэгцээнд тулгуурласан суралцахуйг дэмжсэн сургах, сурах хоёр талт үйл ажиллагаа. Иймд багш юу хийх, суралцагч юуг гүйцэтгэхээ сайтар ухамсарлаж ойлгосноор сургалт амжилттай явагдана. Өөрөөр хэлбэл сургалтын зорилго, зорилтоо зөв тодорхойлж, судалгаа төлөвлөлттэйгээр хичээл заах нь үр дүнтэй. Гарын авлагыг суралцагчдын нас биеийн онцлогт тохируулан тодорхой хугацаанд гүйцэтгэж болохуйц байдлаар, Сургалтыг явуулахдаа ашиглаж болох үзүүлэнгүүдийг багцлан хэвлэснээс гадна туршилтыг хялбар, гарын доорх материал ашиглан явуулах боломжуудыг тодорхойлж, бичсэн болно. Сургалтын дараа суралцагчдын заавал эзэмшсэн байх мэдлэг, чадвар, хандлага төлөвшсөн эсэхийг тандах судалгааг хийхдээ ашиглаж болох даалгавар, тестийг бүлэг сэдвийн төгсгөлд бичсэн. Суралцагчид бие даан хийх, үзэл бодлоо чөлөөтэй илэрхийлэх, хэвшил болж чадаж буйд хяналт тавих зорилготойгоор даалгаврыг гүйцэтгүүлэх нь зүйтэй. Гарын авлага нь зургаан бүлгээс тогтох бөгөөд 1 дүгээр бүлэг нь “Органик нэгдлийн бүтэц”, 2 дугаар бүлэг нь “Органик урвалын механизм”, гуравдугаар бүлэг нь “Органик нэгдлийн бүтэц байгуулалт”, дөрөвдүгээр бүлэг нь “Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдэл”, тавдугаар бүлэг нь “Азот агуулсан органик нэгдэл, биологийн идэвхит бодис” зургаадугаар бүлэг нь “Химийн үйлдвэрлэл ба дэвшилтэт технологи” долоодугаар бүлэг нь “Химийн бодисын аюулгүй байдал” гэсэн нэртэйгээр 7 чадамжийн нэгжийн хүрээнд нийт 54 цагийн агуулгаар боловсруулсан. 1
ОРГАНИК ХИМИЙН ХИЧЭЭЛЭЭР ЯМАР МЭДЛЭГ ЧАДВАР ЭЗЭМШИХ ВЭ? Органик химийн онолын үндсэн асуудлууд Органик химийн онолын үндсэн асуудлууд тухайлбал, органик химийн судлах зүйл, органик бодис тэдгээрийн онцлог шинж, органик химийн шинжлэх ухааны түүхэн хөгжил, танин мэдэхүйн ба аж ахуйн ач холбогдлыг судалж мэдэх Органик нэгдлийн урвалын тэгшитгэлийг бичих, зохиох, ангилах, мөн чанарыг онолын үндэслэлтэй тайлбарлах Нүүрсустөрөгчид Метаны, этилений, ацетилений, нүүрсустөрөгчдийн ангилал, изомер, нэршил, таохалт, гарган авах арга, шинж чанар хэрэглээ ач холбогдлыг мэдэх Нүүрсустөрөгчдийн орон зайн ба электрон бүтцийг загьарчлах, тайлбарлах Нүүрсустөрөгчдийн шинжийг бүтэцтэй нь холбон тайлбарлах Нүүрсустөрөгчдийн байгалийн эх булаг, тэдгээрийг болоьсруулах арга болон байгалв орчноо хамгаалах тухай мэдлэг эзэмгих Чухал нүүрсустөрөгчдийн хэрэглээ, ач холбогдол, хор холбогдлыг мэдэх, зүй зохистой хэрэглэх Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдэл Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдэл болох спирт, фенол, альдегид, кетон, карбон хүчил, нийлмэл эфир, нүүрс-усны ангилал, изомер, нэршил, тархалт, гарган авах арга, шинж чанар, хэрэглээ, ач холбогдлыг мэдэх Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлийн бүтцийг электроны охолоор тайлбарлах Тэдгээрийн шинж чанарыг бүтцэд үндэслэн тодорхойлох, холбогдох урвалыг тэгшитгээр илэрхийлэх Хүчилтөрөгч агуулсан чухал нэгдлүүдийн хэрэглээн мэдэх, зүй зохистой хэрэглэх Азот агуулсан органик нэгдэл Азот агуулсан органик нэгдэл болох амин, амин хүчил, уураг, нуклейн хүчлийн ангилал, изомер, нэршил, тархалт, гарган авах арга, шинж чанар, хэрэглээ, ач холбогдлыг мэдэх. Тэдгээрийн бүтцийг электроны онолоор тайлбарлах Бүтцэд нь үндэслэн шинж чанарыг нь тодорхойлох, холбогдох урвалын тэгшитгэлийн бичиж тайлбарлах. Азот агуулсан чухал нэгдлүүдийн хэрэглээг мэдэх, зүй зохистой хэрэглэх, өвчин эмгэгээс урьдчилан сэргийлэх. 2
ГАРЧИГ ОРГАНИК ХИМИ I БҮЛЭГ. ОРГАНИК НЭГДЛИЙН БҮТЭЦ 1.1 Органик нэгдлийн судлах зүйл 5 1.2 Молекулын бүтэц байгуулалтын томъёо 8 1.3 Органик нэгдлийн ангилал 10 II БҮЛЭГ. ОРГАНИК УРВАЛЫН МЕХАНИЗМ 2.1 Органик урвал, тэдгээрийн төрөл 11 2.2 Ханасан нүүрсустөрөгчдийн молекул, бүтэц, шинж чанар /Алкан/ 13 2.3 Ханаагүй нүүрсустөрөгчдийн молекул, бүтэц, шинж чанар 14 III БҮЛЭГ. ХҮЧИЛТӨРӨГЧ АГУУЛСАН ОРГАНИК НЭГДЭЛ 3.1 Спирт ба фенолын физик хими шинж чанар 21 3.2 Альдегид кетоныг гарган авах хэрэглээ 25 3.3 Карбон хүчил нийлмэл эфирийг гарган авах хэрэглээ 29 IV БҮЛЭГ. АЗОТ АГУУЛСАН ОРГАНИК НЭГДЭЛ БИОЛОГИЙН ИДЭВХИТ БОДИС 4.1 Өөх тос ба холестрол 34 4.2 Амин хүчил ба уураг 36 4.3 Амин дэм фермент даавар 45 V БҮЛЭГ. ХИМИЙН ҮЙЛДВЭРЛЭЛ БА ДЭВШИЛТЭТ ТЕХНОЛОГИ 5.1 Химийн үйлдвэрлэл ба ногоон хими 51 5.2 Зэс үйлдвэрлэл 53 5.3 Аммиакийн үйлдвэр 55 5.4 Хуванцарын үйлдвэр 59 5.5 Резин, мяндасны үйлдвэрлэл 61 VI БҮЛЭГ. ХИМИЙН БОДИСЫН АЮУЛГҮЙ БАЙДАЛ 6.1 Хүнсний найрлага дахь химийн бодис 64 6.2 Ахуйн хэрэглээний химийн бодис 66 6.3 Будагч бодис 67 3
I БҮЛЭГ. ОРГАНИК НЭГДЛИЙН БҮТЭЦ 1.1 Органик нэгдлийн судлах зүйл Органик биш ба органик бодисын ялгааг мэдэх, ялгаж таних Органик бодисын онцлог шинжийг мэдэх, судлах арга барилд суралцах Органик химийн шинжлэх ухаан юу судалдаг болохыг мэдэх Өмнөх ангиудад бид органик биш химийн бодисууд тэдгээрийн хувиралыг судалсан. Органик биш хими нь бүх элементүүдийн үүсгэсэн эрдэс бодисууд, тэдгээрийн хувирлыг судалсан. Тэгвэл химийн шинжлэх ухааны бас нэг том салбар болох органик химийн шинжлэх ухааныг судлах болно. Бидний өдөр тутмын амьдралд тохиолддог жишээнүүдийг санацгаая. Элсэн чихэр, гурил, будаа, үс, ноос, мод тэр байтугай резин, хуванцар, мяндсан эдлэлийг халаахад нүүрсжиж, шатаахад тортог үүсдэг. Энэ нь дээрх бодисууд бүгд найрлагандаа нүүрстөрөгчийг агуулдаг болох нь харагдаж байна. Эдгээр бодисууд нь органик бодисууд юм. Органик хими нь органик бодисыг судалдаг. Органик хими нь нүүрстөрөгчийн үүсгэсэн нэгдлийн (органик нэгдлийн ) найрлага, бүтэц байгуулалт, шинж чанар, хувирал хэрэглээг судалдаг химийн шинжлэх ухааны нэг салбар бөгөөд нүүрстөрөгч ба устөрөгчөөс бүрдсэн химийн нэгдлүүдийн (эдгээр нэгдлүүд нь азот, хүчилтөрөгч, галогений бүлгийн элементүүд, мөн фосфор, цахиур, хүхэр зэргийг бага хэмжээгээр агуулна). Органик хими нь органик нэгдлийн найрлага, бүтэц, шинж чанарыг судалдаг химийн шинжлэх ухааны томоохон салбар юм. Нийлэг болон байгалийн гаралтай, голчлон нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомаас тогтсон нэгдлийг органик нэгдэл гэнэ. Органик нэгдэлд нүүрстөрөгч, устөрөгчөөс гадна хүчилтөрөгч, азот, хүхэр, фосфор, галоген гэсэн элементүүд орно. Нийлэг аргаар гарган авсан органик нэгдэл: хуванцар, мяндас, каучук ... Байгалийн гаралтай органик нэгдэлд ургамал амьтны эд эсийг бүрдүүлэгч, нефть нүүрс гэсэн ашигт малтмалуудыг бүрдүүлэгч орно. Органик бодис байгаль дээр маш өргөн тархсан. Тухайлбал бүх амьтан, ургамлын бие махбодод, бидний өдөр тутам хэрэглэдэг хүнс тэжээлд (мах, сүү, өндөг, тариа будаа, талх, жимс ногоонд ) түлш, шатах тослох материалд(мод, газрын тос, чулуун нүүрс, байгалийн хий, бензин шатахуунд) байгалийн гаралтай будаг, эм, биологийн идэвхт бодис, хувцас эд материалд (хөвөн, маалинга, ноос, арьс шир) агуулагдана. Бараг бүх органик бодис шатамхай, бага темпратурт задарна. Органик бодисыг халаахад нүүрсжиж, шатаахад нүүрсхүчлийн хий үүснэ. Энэ шинжийг нь ашиглан органик бодисыг органик биш бодисоос хялбархан ялгаж танина. Гэхдээ органик ба органик биш бодисуудын хооронд эрс зааг тавьж болохгүй. Органик бодисоос органик биш бодисууд, мөн органик биш бодисоос органик бодисууд үүсдэгийг бид үзсэн билээ. Жишээлбэл: ургамлын фотосинтезийн урвалаар эрдэс бодис, ус, нүүрсхүчлийн хийнээс органик органик бодис цардуул үүсэж, бүх органик бодисыг шатаахад нүүрсхүчлийн хий үүсдэг. 4
Органик нэгдлийн тоон өсөлт 1-р хүснэгт Он Органик нэгдлийн тоо 2-р хүснэгт 1880 12 000 Ач холбогдол 1910 150 000 1940 500 000 Амьд бие махбод 1960 ба амьгүй байглийг 1970 1 000 000 бүрдүүлнэ. 1980 2 000 000 2000 5 500 000 Амьд бие Органик ба органик биш бодисын ялгаа 18 000 000 махбодыг бүрдүүлэхээс гадна Бодис Найрлага Бүтэц Шинж чанар тэдгээрт явагдах үзэгдлүүдэд Халаалтыг Урвалд орох оролцож биологийн чухал даах байдал байдал үүргийг гүйцэтгэнэ. Органик Үелэх Бүх төрлийн Янз бүр Янз бүр биш бодис тогтолцоон химийн дахь химийн холбоотой 350-4000 С- Урвалд удаан Органик элементүүдийг ихэнх нь ийн орно. Тодорхой бодис агуулна. талст оронт темпратурт нөхцөл тор үүсгэнэ. нүүрсжиж шаардана, Үндсэн зургаан химийн Ковалент задрана. катализаторын элементийг холбоотой оролцоотой агуулна. молекулын явагдана. бүтэцтэй. 1.3.Органик нэгдлийн ангилал Органик бодис Нүүрсустөрөгч Хүчилтөрөгч Азот агуулсан Полимер агуулсан органик нэгдэл Алкан Хуванцар Мяндас Циклоалкан органик нэгдэл Каучук Алкен Лавсан Диен Сперт Нитро нэгдэл Нейлон Алкин Амин нэгдэл Бензол Фенол Амин хүчил Нүүрс, нефть Гетероцагираг Альдегид, Нуклейн хүчил Кетон уураг Карбон хүчил Нийлмэл эфир 5 Тос Нүүрсус
Органик химийн түүхэн хөгжлөөс Органик химийн шинжлэх ухааны үүсэл хөгжлийн талаар мэдэх Органик химийн шинжлэх ухааны хөгжилд эрдэмтдийн оруулсан хувь нэмрийг судлах Хүн төрөлхтөн үүсэн бий болсон цагаасаа эхлэн амьдрал хуйдаа органик бодисыг хэрэглэсээр иржээ. Тухайлбал амьтан ургамлын гаралтай тос, чихэр, ургамлын гаралтай эм, будгийн бодис, цуу, дарс зэргийг гарган авч ашигладаг байв. XIX зууны эхэн үе хүртэл бодисыг эрдсийн ба ургамал амьтны гаралтай гэж ангилаад тус тусад нь салангид судладаг байжээ. И.Я.БЕРЦЕЛИУС (1779-1848) Шведийн химич, химийн атомч төсөөллийг хөгжүүлж, химийн тэмдэг, нэршил, цахилгаан химийн онолыг үндэслэгчдийн нэг. Найрлага тогмолын хууль, бүхэл тооны харьцааны хуулийг органик биш оксид, органик нэгдэл дээр туршин баталсан. Судлаачид ургамал, амьтны гаралтай бодис нь нийтлэг шинж чанартайн дээр бүгд нүүрстөрөгч агаалсан болохыг туршилтаар тогтоожээ. 1807 онд Шведийн химич И.Я.Берцелиус амьд бие махбодод үүсч бий болдог амьтан ургамлын гаралтай бодисуудыг органик бодис, түүний судлах шинжлэх ухааныг органик хими гэж нэрлэжээ. Ф.Вёлер (1800-1882) Германы химич, органик үндэслэгчдийн нэг бөгөөд изомерийг үзэгдлийг судалж тайлбарласан. 1828 онд анх органик өиш өодисоос органик өодисыг гарган авч, органик химийн шинжлэх ухааны хөгжилд түлхэц өгсөн. Органик бодис зөвхөн амьд бие махбодод үүсэх төдийгүй эрдэс бодисоос үүсдэг болохыг нотолсон. П.Э.Бертло (1828-1886) Францийн химич, нүүрсустөрөгчдийн сонгодог нийлэгжилтийг явуулсан. Термохими, химийн термодинамик, щинетикийн хөнжилд тодорхой хувь нэмэр оруулсан. 1851 онос 50 жилийн туршид нүүрсустөрөгчдийг судалсан байна. 6
1.2. Молекулын бүтэц байгуулалтын томъёо Органик нэгдлийн байгуулалтын онолын үндсийг мэдэх, томъёолох Тухайн органик нэгдлийн байгуулалтыг органик нэгдлийн байгуулалтын онолоор тайлбарлах Байгуулалтад нь үндэслэн тухайн органик нэгдлийн шинжийг баримжаалах А.М.Бутлеров (1828-1886) Органик химийн байгуулалтын тухай онолыг 1861 онд Оросын Казаны их сургуулийн профессор А.М.Бутлеров боловсруулжээ. А.М. Бутлеров “Химийн байгуулалт гэдэг нь молекул дахь атомуудын нэгдсэн дэс дараалал тэдгээрийн харилцан нөлөөллийг хэлнэ. Молекул дахь атомууд өөр хоорондоо валентийнхаа дагуу холбогдоно” хэмээн тодорхойлсон. А.М.Бутлеров химийн байгуулалтын мөн чанарыг дараах байдлаар илэрхийлжээ. Үүнд: 1. Органик нэгдэл дахь молекул дахь атомууд өөр хоорондоо валентийнхаа дагуу тодорхой эрэмбэ дэс дараалалтай холбогдоно. Органик нэгдэл дахь нүүрстөрөгчийн атом дөрвөн валенттай бөгөөд өөр хоорондоо шулуун, салбарласан, цагираг байдлаар холбогдсон байна. Молекул дахь атомуудын хоорондоо холбогдсон нэгдсэн эрэмбэ дэс дарааллыг илэрхийлсэн томъёог молекулын байгуулалтын томъёо гэнэ. А. Шулуун байрлалтай Нүүрстөрөгчийн атомууд нь хоорондоо холбогдон урт гинжин хэлхээг үүсгэж болно. НН НН Н–С–С–С–С–Н СН3 – СН2 – СН2 – СН3 Бутан Н Н НН Б. Салбарласан байнуулалт ННН Н–С–С–С–Н СН3 – СН – СН3 Изобутан НС Н СН3 ННН 7
В. Цагираг байнуулалт Н2С – СН2 Цагираг бутан НН Н2С – СН2 Н–С–С–Н Н–С–С–Н НН Элементийн найрлагаараа ижил, молекул дахь атомуудын нэгдсэн эрэмбэ дэс дарааллаараа ялгаатай нэгдлүүдийг изомер гэнэ. Жишээлбэл: А. СН3 – СН2 – СН2 – СН3 Бутан Б. СН3 – СН – СН3 Изобутан СН3 Бутан нь -0,50С-д хайлдаг бол изобутан нь -11,70С-д хайлдаг. Изобутан нь бутанаасаа химийн идэвх илүү зэрэг шинжээрээ ялгаатай байдаг. Энэ нь тэдгээрийн шинж чанар байгуулалтаасаа хамаарч өөр байдгийг харуулж байна. Изомер тэдгээрийн төрөл Изомер, тэдгээрийн төрлийн тухай мэдэх, томкёолох Тухайн организ нэгдлийн изомерийг бичиж, тайлбарлах Изомер нэгдлүүдийн байгуулалт, шинжийг харьцуулан судлах Изомер Орон зайн 1-р хүснэгт Байгууламжийн Геометрийн Гэрлийн Салбарлалтын изомер Функциональ бүлгийн байршлаас хамаарсан Анги хоорондын 8
Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо олон байх тутам изомерийн тоо олширно. Изомерийн тоо нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамаарах нь Бодисын нэр Молекулын томъёо Изомерийн тоо Бутан С4Н10 2 Пентан С5Н12 3 Декан С10Н22 75 Тетрадекан С14Н30 1858 1. С5Н12 – Пентаны байгуулалтын томкёог бичиж изомер хэрхэн үүсч болохыг тайлбарла. 2. Изомерийн төрлүүд гэсэн бүдүүвчийг ажиглаад: А. Изомерийн төрлүүдийг хэрхэн ангилж болохыг дүгнэж ярилцана уу. Б. Органик бодисын тоо олон байдаг шалтгааныг изомертэй холбож тайлбарлана уу? 3. Органик хими юуг судалдаг вэ? А. Бодисыг б. Дан бодисыг в. Нийлмэл бодисыг г. Органик бодисыг 4. Органик бодис гэж юу вэ? А. Ургамлын гаралтай бодис б. Амьтны гаралтай бодис в. Ургамал амьтан бичил биетний гаралтай бодис 5. Органик бодис байгаль дээр ямар байдлаар оршдог вэ? А. Ургамал амьтны биеийг бүтээж Б. Хөрс, шороо, ашигт малтмалын В. Бичил биетний биеийг бүтээж Г. Ургамал, амьтан бичил биетэн болон түүний үлдэгдэлд 6. Ургамалд ямар органик бодисууд их байдаг вэ? А. Шатдаг Б. Шатаж энерги ялгаруулдаг В. Шатаж нүүрсхүчлийн хий үүсгэдэг Г. Шатаж үнс үүсгэдэг 7. Ургамалд ямар органик бодисууд их байдаг вэ? А. Нүүрстөрөгч, спирт, альдегид, хүчил Б. Тос, цардуул, эслэг, уураг В. Өөх, гликоген, уураг Г. Мочевин, глицерин, фенол 8. Амьтанд ямар органик бодисууд их байдөг вэ? А. Мочевин, гликоген, өөх, уураг Б. Тос, цардуул, эслэг В. Глицерин, фенол, спирт 9. Органик бодис агуулсан ямар ашигт малтмал байдаг вэ? А. Хүлэр, занар, чулуун нүүрс 9
Б. Элс, хайрга, шохойн чулуу В. Шавар, цэрд, соронзон гүр Г. Гантиг, пирит, хайлуур жонш 10. Органик химийн үндэслэгч эрдэмтэн хэн бэ? А. Ж.Дальтон Б. Н.Н.Зинин В. Ф.Вёлер Г. Д.И.Менделеев 11. Анх нүүрстөрөгчийн атомыг дөрвөн валенттайг нотолж түүнийг хэлхэлдэн нэгддэг байж болзошгүй гэсэн таамаглал дэвшүүлсэн эрдэмтнийг хэн гэдэг вэ? А. Ж.Дальтон Б. А.М.Бутлеров В. Ф.Вёлер Г. Д.И.Менделеев II БҮЛЭГ. ОРГАНИК УРВАЛЫН МЕХАНИЗМ 2.1. Органик урвал, тэдгээрийн төрөл Органик биш урвалыг органик урвалтай харьцуулан судлах Урвалын тэгшитгэлийг бичих, тэмдэглэх Органик урвалыг ангилах Органик урвалыг дөрвөн үндсэн төрөл болгож ангилдаг. Үүнд: А. Халалцах урвал. Органик химид халалцах урвалыг “S” гэж тэмдэглэдэг. Жишээ нь: метан ба хлорын хооронд явагдах халалцах урвал СН4 + Cl – Cl CH3Cl + HCl HH H – C – H + Cl – Cl H – C – H + H – Cl H Хлор H Хлортустөрөгч Метан Хлор метан Халалцах урвал гэж үйлчлэлцэж байгаа бодисууд атом ба бүлэг атомаа халах урвалыг хэлнэ. Б. Нэгдэх урвал. Нэгдэх урвалыг “А” гэж тэмдэглэдэг. Хоёр буюу түүнээс дээш тооны бодисууд үйлчлэлцэж нэг бодис үүсэх урвалыг нэгдэх урвал гэнэ. H2C = СН2 + Br2 H2C – CH2 Этилен Br Br Дибром этан 10
В. Ялгаруулах урвал. Ялгаруулах урвалыг “E” гэж тэмдэглэдэг. Органик нэгдлийн молекулын бүтцэд өөрчлөлт гарч хоёр буюу түүнээс дээш тооны бодис үүсгэх урвалыг ялгаруулах урвал гэнэ. Жишээлбэл: CH3CH2OH H2SO4 CH2 = CH2 + H2O Г. Дахин бүлэглэх урвал Нэг бодисын молекул өөр бодисын молекул болон хувирах урвалыг дахин бүлэглэх урвал гэнэ. H2C = CH – CH – CH3 H3C – CH = CH – CH2Cl Cl Бүтээлч даалгавар 1. Урвалын төрлийг тодорхойл. А. CH3 – CH2- CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2 Б. CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH2- CH3 + H2 CH2 – CH2 Cl В. CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 гэрэл CH3 – CH – CH3 + HCl 2.2. ХАНАСАН НҮҮРСУСТӨРӨГЧ. АЛКАН Нүүрсустөрөгч гэж ямар бодис болохыг мэдэх, тайлбарлах Ханасан нүүрсустөрөгчийн гомологи эгнээний ерөнхий томъёо гашиглан тухайн нэгдлийн томъёог бичих, гомологи ялгааг тайлбарлах Орон зайн ба электрон байгууламжийг загварчлах, тайлбарлах CH4 Метан C2H4 Этилен C6H6 Бензол C2H6 Этан C2H2 Ацетилен Эдгээр томъёог ажиглахад цөм нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомоос тогтож байна. Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомоос тогтсон органик нэгдлүүдийг нүүрсустөрөгч гэнэ. Нүүрсустөрөгчийн дотор нь хэд хэд ангилж үздэг. Ханасан нүүрсустөрөгч 11
Ханасан нүүрсустөрөгчийн гол төлөөлөгч нь: CH4 Метан C4H10 Бутан C2H6 Этан C5H12 Пентан C3H8 Пропан C6H14 Гексан юм. Үүнээс метан ба этаны байгуулалтын томъёо загварыг авч үзье. А. Байгуулалтын томъёо Б. Молекулын загвар H HH H–C–H H–C–C–H H HH Метан Этан Метан Этан Энэхүү байгуулалтын томъёо молекулын загвараас үзэхэд эдгээр нэгдэл дэх нүүрстөрөгчийн атомууд нь дөрвөн валенттай, валентийнхаа дагуу устөрөгчийн ба бусад нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдож валент нь бүрэн ханасан байна. Нүүрстөрөгчийн аотмын валент нь бүрэн хангагдсан, ханасан холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийг ханасан нүүрсустөрөгч гэнэ. Ханасан нүүрсустөрөгчийн гомологи эгнээ Ханасан нүүрсустөрөгчийн хамгийн эхний төлөөлөгч нь СН4 метан юм. Метантай найрлага, байгуулалтаараа төстэй нүүрустөрөгчдийг метаны гомологи эгнээний нүүрсустөрөг гэх бөгөөд өмнөх гишүүнээсээ дараачийн гишүүн нь – СН2 – (метилены бүлэг) гэсэн бүлэг атомоор ялгаатай. Үүнийг гомологи ялгаа гэнэ. Метаны гомологи эгнээний нүүрсустөрөгч Томъёо Нэр Томъёо Нэр CH4 Метан C6H14 Гексан C2H6 Этан C7H16 Гептан C3H8 Пропан C8H18 Октан C4H10 Бутан C9H20 Нонан C5H12 Пентан C10H22 Декан 1. Ямар нэгдлүүдийг нүүрсустөрөгч гэх вэ? 2. Пропаны байгуулалтын томъёон бижиж, молекулын загварыг зурна уу? 12
3. Найман нүүрсустөрөгчийн атом бүхий ханасан нүүрсустөрөгчийн томъёог бичиж нэрлэнэ үү? ХАНАСАН НҮҮРСУСТӨРӨГЧИЙН ИЗОМЕР НЭРШИЛ C5H12 Пентан CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH3 Жирийн пентан H3C - C - CH3 CH3 Изопентан CH3 НүүрстИөзроөпгечнитйанн хэлхээ нь салбарлаагүй шугаман байгуулалттай байвал “жирийн”, харин хэлхээ нь салбарласан бол “изо” угтвар залгаж нэрлэнэ. Жишээлбэл жирийн дентан, изопентан гэж нэрлэнэ. Изомерийн тоо нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэх тутам олширно. Ханасан нүүрстөрөгчийн изомерийн тоо нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамаарах нь: Ханасан нүүрстөрөгч Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Молекулын томъёо C4H10 3 5 9 18 35 75 Изомерийн тоо 2 Дээрх хүснэгтийг ашиглан дараах асуултад хариулна уу? 1. Нүүрстөрөгчийн атомын тоо ба изомерийн тоо ямар хамааралтай байна вэ? 2. С8Н18 гэсэн томъёотой нэгдлийг нэрлэж, изомерийн томъёог бичнэ үү? Ханасан нүүрсустөрөгчийн найрлагаас нэг устөрөгчийн атомыг салгахад үүсэх чөлөөт нэг юалент бүхий бүлэг атомыг язгуур гэнэ. Язгуурыг “ил” төгсгөлтэй нэрлэнэ. СН4 Метан - СН3 метилийн язгуур С2Н6 Этан - С2Н5 этилийн язгуур гэнэ. Ханасан нүүрсустөрөгчийн томъёог зохиох, нэрлэх мөрдөмж 1. Бодисыг нэрлэсэн үгийн үндсийг ашиглан хэдэн нүүрстөрөгчийн атомтай болохыг нь тодорхойлно. Жишээлбэл: пентан- таван нүүрстөрөгчийн атомтай. 2. Бодисын нэрний төгсгөлд нв үндэслэн ямар ангид хамаарагдах нүүрстөрөгч болон молекул дахв химийн төлөвийг тодорхойлно. Пентан нь “ан” төгсгөлтэй учир ханаман нүүрсустөрөгч, ковалент холбоо нь ханасан, дан холбоотой болно. 3. Нүүрстөрөгчийн гол хэлхээг бичнэ. 4. Нүүрстөрөгчийн атом тус бүрийг гол хэлхээний аль нэг төгсгөлөөс эхлэн дугаарлана. 5. Нүүрстөрөгчийн атом тус бүрийн валентийг зураасаар илэрхийлнэ. 13
6. Чөлөөт валентийг нь устөрөгчийн атомоор хангаж бичнэ. Бодисын молекулын байгуулалтыг харуулсан томъёог байгуулалтын томъёо гэнэ. 7. байгуулалтын томъёог бас хураангуй байдлаар бичнэ. Үүний тулд нүүрстөрөгчийн атом тус бүртэй холбогдож буй устөрөгчийн атомын тоог зааж дараах байдлаар бичнэ. CH3 – CH2- CH2 – CH2 – CH3 Пентаны байгуулалтын хураангуй томъёо Бодисын молекулын байгуулалтын томъёог хураангуйлан бичсэн томъёог байгуулалтын хураангуй томъёо гэнэ. 8. Электрон томъёог бичихдээ химийн холбоог H электроны дундын хосоор холбогдсон гэж үзээд тэдгээрийг цэгээр тэмдэглэнэ Химийн холбоо үүсгэж буй электроныг цэгийн тусламжтай илэрхийлэн бичсэн томъёог электроны томъёо гэнэ. 9. Одоо пентаны химийн найрлага, атомын тоог С5Н12 заасан молекулын томъёог бичье. Пентаны байгуулалтын томьёо Бодисын молекулын химийн найрлага, атомын тоог илэрхийлсэн томъёог молекулын томъёо гэнэ. Одоо салбарласан (изо) байгуулалттай ханасан нүүрсустөрөгчийн томкёог хэрхэн нэрлэдэг болохыг авч үзье. Жишээлбэл: дараах байгуулалт бүхий нүүрсустөрөгчийг нэрлэе. CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1. Нүүрстөрөгчийн хамгийн урт буюу гол хэлхээг сонгож авна. Түүнээс салбарласан бүлэг атомууд нь язгуур болно. а. б. CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 вC.H3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 14
Гол хэлхээг хэрхэн сонгож болохыг гурав (а, б, в,) байдлаар үзүүлэв. Дээрх сонголтын аль нь ч гол хэлхээ байж болно, гол нь хамгийн олон нүүрстөрөгч бүхий хэлхээг сонгоно. Ижил тохиолдолд аль болох олон салбарлалттай байх сонголтыг хийнэ. Бид “а” сонгож авъя. 2. Гол хэлхээг аль салбарлалт ойр, ихтэй талаас нь дугаарлана. 1 23 4 56 7 CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 3. Язгуурыг нь энгийнээс нь эхлэн байрлаж буй гол хэлхээний нүүрстөрөгчийн дугаарыг зааж нэрлэнэ. Хэрэв хоёр ижил язгуур байвал ди, гурав бол три, дөрвийг тетра нжх мжт жгтвар хэрэглэж нэрлэнэ. Жишээлбэл: 2,6 – диметил 3 – этил 4. Язгуурыг нэрлэж дууссаны дараа гол хэлхээг “ан” төгсгөлтэй нэрлэнэ. 2,6 – диметил 3 – этил гептан 1. Гептаны изомерүүдийг бичиж нэрлэнэ үү. 2. 2,4 – диметил пентаны байгуулалтын томъёон бичнэ үү. 3. Найман нүүрстөрөгчийн атом агуулсан нүүрсустөрөгчийн хоёр изомер бичиж нэрлэнэ үү. 4. Бутаны молекулын загварыг зурна уу. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ХАНАСАН НҮҮРСУСТӨРӨГЧИЙН ХЭРЭГЛЭЭ Ханасан нүүрсустөрөгчийн хэрэглээг мэдэх, зүй зохистой ашиглах Ханасан нүүрсустөрөгчийн хэрэглээг харуулсан бүдүүвчийг зохиох тайлбарлах Ханасан нүүрсустөрөгчийг хэрэглэх Сетан болон түүний гомологи эгнээний хийн байдалтай төлөөлөгчдийг хийн түлш болгон ашиглана. Шингэн нүүрсустөрөгчийг дотоод шаталтат хөдөлгүүрийн шатахуун болгон хэргэлэдэг. Хатуу ханасан нүүрсустөрөгчийн холимог болох парафиныг лаа, шэнгэн хатуу нүүрсустөрөгчийн холимог вазелиныг эмнэлэг, эрүүл ахуй гоо сайхны зориулалттай бүтээгдэхүүнүүдийг (тос, түрхлэг) бэлтгэхэд хэрэглэдэг. Мөн ханасан нүүрсусутөрөгчөөс олон тооны органик нэгдлийг гарган авдаг. 15
Ханасан нүүрсустөрөгчийг гарган авах арга. Ихэнх ханасан нүүрсустөрөгчийг байгалийн эх булаг байгалийн хий, газрын тосыг боловсруулах үед ялгаж авдаг. Иймд тэгээрийг химийн аргаар үйлдвэрлэх шаардлагагүй юм. Алканы хэрэглээ Метан Түлш, шатахуун Хийн түлш үйлдвэрлэл Пропан+бутан Хуванцар гаргах C6-C8 ханасан Хуванцарын Метаны хлорт нүүрсустөрөгч үйлдвэр уламжлалуудыг С9-С15 ханасан гаргах нүүрсустөрөгч Химийн үйлдвэр Хийн түлш Шингэн түлш АлканС12-С25 ханасан нүүрсустөрөгч Керосин Нефтийн бүтээгдэхүүнС40 хүртэл ханасан нүүрсустөрөгч Дизелийн түлш С12-С25 ханасан нүүрсустөрөгч Мазут Вазелин Эмийн үйлдвэр 1. Дараах бодисуудын молекулын томъёог бичнэ үү. А. 2,3 – Диметил пентан Б. 3 – Этил пентан В. 2,2,3 – Триметилбутан 2.3.ХАНААГҮЙ НҮҮРСУСТӨРӨГЧДИЙН МОЛЕКУЛ, БҮТЭЦ, ШИНЖ ЧАНАР Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн найрлагыг үндэслэн ерөнхий томъёог бичих, ерөнхий томъёог ашиглан тухайн гишүүний томъёог бичих Этилений нүүрсустөрөгчдийн байгуулалтыг үндэслэн шинж чанарыг баримжаалах Этилений нүүрсустөрөгчийн изомерийг бичих, нэрлэх ерөнхий зүй тогтлыг мэдэх Этилений нүүрсустөрөгчийн дурын гишүүний изомерийг бичих, нэрлэх арга барил эзэмших 16
Өмнөх бүлэгт нүүрстөрөгчийн атомын валент нь бүрэн ханасан нүүрсустөрөгч буюу ханасан нүүрсустөрөгчийн тухай үзсэн. Одоо нүүрсустөрөгчийн валент бүрэн ханаагүй, давхар холбоо агуулсан нүүрсустөрөгчийн тухай авч үзье. Ханаагүй холбооноос хамааран ханаагүй нүүрсустөрөгчийг дотор нь хэд хэд ангилдаг. Эхлээд метаны эгнээний нүүрстөрөгчийн томъёог этилений эгнээний нүүрсустөрөгчийн томъёотой харьцуулан үзнэ. Метан ба этилений нүүрсустөрөгчид Метаны нүүрсустөрөгчид Этилений нүүрсустөрөгчид Метан СН4 Этан С2Н6 Этен (этилен) С2Н4 Пропан С3Н8 Пропен С3Н6 Бутан С4Н10 Бутен С4Н8 Пентан С5Н12 Пентен С5Н10 Гексан С6Н14 Гексен С6Н12 Гептан С7Н16 Гептен С7Н14 Хүснэгтээс үзэхэд метаны эгнээний нүүрсустөрөгчөөс этилений эгнээний харгалзах нүүрсустөрөгч нь хоёр устөрөгчийн атомоор цөөн байна. Үүнд түүний молекулын томъёо нь СnH2n болно. Алкен нь метантай адил гомолог эгнээтэй, гомологийн гишүүд нь гомолог ялгаатай байна. Гомологийн эхний гишүүн нь этилен юм. Этилений нүүрсустөрөгчийн нэршил, изомер Этилений гомолог эгнээний нүүрсустөрөгчийг олон улсын нэршлээр “алкен” гэж нэрлэдэг. Гишүүдийг нь ханасан нүүрсустөрөгчийн нарийн “ан” тагсгалийн оронд “ен” төгсгөлийг хэрэглэж нэрлэнэ. Жишээлбэл: СН2 = СН – винилийн язгуур . этилений эгнээний нүүрсустөрөгч нь хэлхээний бүтэц, хокрлосон холбооны байршлаас хамаарсан изомер болон орон зайн изомерийг үүсгэнэ. Нүүрсустөрөгчийн хэлхээг хоёрлосон холбоо ойр талаас нь дугаарлаж холбооны байрлалыг зааж нэрлэнэ. Жишээлбэл: С4Н8 – бутены изомер А. СН2 = CH – CH2 – CH3 б. СН2 = С – СН3 в. СН3 – СН = CH – CH3 Бутен – 1 Бутен – 2 СН3 2-метил пропен –1 Этилений нүүрсустөрөгчийн физик хими шинж чанар Физик шинж. Этилен нь өнгөгүй, үнэргүй хий, агаараас бага зэрэг хөнгөн, усанд муу уусдаг. Молекул масс нь ихсэх тусам хайлах, буцлах темпратур, нягт нь ихсэнэ. Хими шинж. Этилен ба түүний гомолог эгнээний нүүрсустөрөгч нь нэгдэх, исэлдэх, полимержих урвалд орно. 17
1. Нэгдэх А. Устөрөгчтэй нэгдэж ханасан нүүрсустөрөгчийг үүсгэнэ. Этилен нь катализаторын (никель, цагаан алт) оролцоотой устөрөгчтэй нэгдэж этаныг үүсгэнэ. Бодис устөрөгчтэй нэгдэх урвалыг гидрогенжих урвал гэнэ. СН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3 Этилен Этан Хоёрлосон холбооноос ялганхын тулд органик химид тэнцүүгийн тэмдгийн оронд сум тавьж урвалыг тэнцүүлдэг. Б. Этилен метаныг, метаныг бромын усны улаан хүрэн уусмал дунпуур нэвтрүүлэхэд этилен нь бромын усыг дор нь өнгөгүй болгодог. Харин метан нь өнгийг нь хувиргадаггүй. Энэ нь (ханаагүй нүүрсустөргч) нь метанаас ханасан (ханасан нүүрсустөрөгчөөс) химийн идэвхи сайн болохыг харуулж байна. Энэ урвалаар нтилень бромтой нэгдэж дибром этаныг үүсгэнэ. CH2 = CH2 + H2 CH2 – CH2 Этилен Br Br Дибромэтан В. Устөрөгчтэй нэгдэх урвалд орно. СН2 = СН2 + НBr CH3 – CH2 - Br этилен бромэтан Г. Алкенууд нь устай нэгдэж сдиртийг үүсгэнэ. Энэ урвал хүчиллэг орчинд орчинд явагдана. CHП2р=опCенH-21 + HOH CH3 – CH2 – OH Этанол (этилийн спирт) 2. Исэлдэх урвал А. Этилен ба түүний эгнээний нүүрсустөрөгчийг калийн перманганатын уусмал дундуур нэвтрүүлэхэд уусмалын өнгө нь арилдаг. Энэ нь этилен болон түүний эгнээний нүүрсустөрөгчид хялбархан исэлддэг болохыг харуулж байна. CH2 = CH2 + [O] + HOH KMno4 HO – CH2 – CH2 – OH Этиленгликоль Б. Агаарын хүчилтөрөгчөөр этилен исэлдэж этилений оксидыг үүсгэнэ. 2CH2 = CH2 + O2 to, Ag 2H2C – CH2 O 18
Энэ оксидыг органик синтезийн үйлдвэрт цуугийн альдегид, угаалгын нунтаг, лак хуванцар, каучук, мяндас, гоо сайхны бэлдмэлийг гарган авахад ашигладаг. В. Алкений бүрэн шаталтаар нүүрсхүчлийн хий, дутуу шаталтаар угаарын хий, нүүрстөрөгч үүсдэг. Гэхдээ алкенийг түлш болгон хэрэглэдэггүй. 3. Полимержих урвал. Өндөр температур, даралтын дор катализаторын оролцоотой этилений молекулын хоёрлосон холбоо нь тасарч өөр хоорондоо нэгдэж полиэтиленийг үүсгэдэг. Полиэтилений молекул масс их, хэдэн зуун мянган нүүрстөрөгчийн нэгжээр илэрхийлэгдэнэ. Ийм нэгдлийг том молекулт нэгдэл буюу полимер гэж нэрлэнэ. Этилений эгнээний нүүрсустөрөгчдийн хэрэглээ ХАА - д Үр жимс боловсруулах Уусгагч этилен химийн үйлдвэрт Тэсрэмтгий бодис Архины спирт алкен хүнсний үйлдвэрт Полиэтилен Полихлортвинил хуванцарын үйлдвэрт пропилен химийн үйлдвэрт Ацетон гаргаж авах Тооцоолох эмийн үйлдвэрт Зөөлрүүлэх тос мяндасны Мяндас гарган авах үйлдвэрт хуванцарын Полипропилений үйлдвэрт хуванцар 1. Хэвийн нөхцөлд нэгэн алкений нягт нь 1,875 г/л бол энэ нэгдлийн томъёог олно уу. Хариу: С3Н6 2. 2,5%-ийн 640г бромын усыг өнгөгүй болгоход 7г этилений нүүрсустөрөгч зарцуулагджээ. Алкений молекулын томъёог олно уу. Хариу: С5Н10 3. 2,8 л алкенийг бүрэн гидрогенжүүлэхэд 0,896 л устөрөгч (хэвийн нөхцөлд) зарцуулагджээ. Энэ нэгдлийн нүүрстөрөгчийн атомын хэлхээ гинжин бүтэцтэй бол байгуулалтын томъёо болон харьцангуй молекул массыг олно уу. 19
Хариу: Mr – 70 н.н III БҮЛЭГ. ХҮЧИЛТӨРӨГЧ АГУУЛСАН ОРГАНИК НЭГДЭЛ 3.1. Спирт ба фенолын физик хими шинж чанар Спиртийн найрлага, молекулын байгуулалт, нэршлийн тухай мэдэх Нэг атомт спиртийн молекулын байгуулалтыг тайлбарлах, шинж чанарыг урьдчилан таамаглах Энэ бүлэгт бид нүүрстөрөгч, устарагчаас гадна хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлүүдийн тухай үзнэ. Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлүүдийг спирт, альдегид, кетон, карбон хүчил, нийлмэл эфир, нүүрс-ус гэх мэт ангилдаг. Спирт Зарим нэг спиртийн томъёо ажиглацгаая. А. CH3 – OH Б. CH3 – CH2 – OH Метанол (метилийн спирт) Этанол (этилийн спирт) В. HO – CH2 – CH2 – OH Г. HO – CH2 – CH(OH) – CH2 – OH Этандиол (этиленгликоль) Пропантриол (глицерин) Д. C6H5 – CH2 – OH Метанол (метилийн спирт) Бензилийн спирт Е. C)H2 = CH – OH Этенол (винилийн спирт) Дээрх томъёоноос үзэхэд Нүүрсустөрөгчийн язгуур (R) ба нидроксил (OH) бүлгээс тогтсон органик нэгдлийг спирт гэнэ. Ерөнхий томъёо нь R(OH)n болно. Гидроксил бүлэг нь функциональ бүлэг юм. Бодисын шинж чанарыг тодорхойлдог бүлэг атомыг функциональ бүлэг гэнэ. Нидроксилв бүлэг нь ямар нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдож байгаагаар нь анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч спирт гэнэ. R – CH2 – OH R – CH – OH R R – C – OH Анхдагч R спирт Хоёрдогч спирт R Гуравдагч спирт 20
Нэг атомт ханасан спирт. (Алканол) Ханасан нүүрсустөрөгчийн язгуур (R) ба нэг гидроксил (OH) бүлгээс тогтсон органик нэгдлий нэг атомт ханасан спирт гэнэ. Нэг атомт ханасан спирт нь нүүрсустөрөгчдийн адил гомолог эгнээтэй. СН3 – ОН метанол С4Н9ОН бутанол С2Н5ОН этанол С5Н11ОН пентанол С3Н7ОН пропанол С6Н13ОН гексанол Дээрх спиртүүдийн томъёог үндэслэн молекулын ерөнхий томъёог бичвэл: CnH2n+1OH болно. Ханасан нэг атомт спиртүүдийг ханасан нүүрсустөрөгчийн ард “ол” дагавар залгаж нэрлэнэ. Одоо бутанолын изомерүүдийг бичье. А. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH б. CH3 – CH – CH2 – OH Бутанол – 1 (анхдагч спирт) CH3 2-метил пропанол- 1 (анхдагч спирт) В. CH3 – CH2 – CH – CH2 Г. CH3 OH CH3 – C – OH Бутанол – 2 (анхдагч спирт) CH3 2,2 – диметил этанол – 1 (гуравдагч спирт) Спиртийг гарган авах 1. Этилийн спирт болон бусад алканолыг алкены гидротацийн (устай нэгдэх) урвалаар гарган авдаг. 2. Метанолыг байгалийн хийнээс гарган авдаг 3. Сахарын бодисын исэх урвалаар этилийн спиртийг гарган авдаг. Энэ аргыг дарс, спиртийн ундаа гарган авахад өргөн ашигладаг. Спиртийг лабраторт гарган авах 1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн галогент уламжлалыг гидролизд оруулж гарган авна. 2. Нийлмэл эфирийг хүчил эсвэл шүлтээр үйлчлэхэд спирт үүснэ. 3. Альдегид кетоныг ангижруулж анхдагч ба хоёрдогч спиртийг гаргана. Спиртийн физик шинж чанар Спиртийн физик шинжийг харьцуулан судлахын тулд физик шинжийг харьцуулан судлацагаая. 21
Спиртийн Байгуулалтын томъёо Хайлах Буцлах Усанд уусах нэр СН3 – ОН to, (oC) to, (oC) чанар Метанол -98 65 Ямарч харьцаагаар уусна. Этанол С2Н5ОН -117 78 Ямарч харьцаагаар уусна. Пропанол-1 CH3– CH2 – CH2 – OH -127 97 Ямарч харьцаагаар уусна Пропанол-2 CH3– CH – CH2 -89 82 Ямарч харьцаагаар OH уусна Бутанол – 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – -80 118 10г/100мл OH Нэг атомт ханасан анхдагч спиртүүдийн эхний төлөөлөгчид шингэн, дээд спиртүүд (С12Н25ОН- ээс эхлээд) хатуу бодис. Спиртүүдийн хайлах буцлах темпратур нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо ихсэх тусам ихсэнэ. Хими шинж Спирт нь туйлтай холбоотой. Иймд сул хүчиллэг шинжийг үзүүлнэ. Мөн нүүрстөрөгч ба хүчилтөрөгчийн хоорондох ковалент тасарч гидроксил бүлэг нь бусад атом бүлэг атомуудаараа халагдана. 1. Спиртийг идэвхтэй металлаар үйлчлэхэд устөрөгчийн хөдөлгөөнт атом нь металлаар халагдаж алконолятыг үүсгэнэ. 2. Галогент устөрөгчидтэй чпирт урвалд ороход гидроксил бүлэг нь галогенаар халагдана. 3. Халаалтын дор их концентрацитай хүхрийн хүчлийн үйлчлэлээр спиртээс хаангүй нүүрсустөрөгчид үүснэ. 4. Бага темпратурт илүүдэл спирттнй дээрхийн адил урвалд явуулахад энгийн эфир үүснэ. 5. Спиртүүд хялбархан исэлдэж альдегид үүсгэнэ. 6. Жтанол агаарт хөхөвтөр өнгийн дөл үүсгэж шатна. 7. Органик хүчлийг спиртээр үйлчлэхэд нийлмэл эфир үүснэ. ОЛОН АТОМТ СПИРТ, ТҮҮНИЙ ШИНЖ Олон атомт спиртийн физик шинжийг найрлага, бүтэцтэй нь холбон тайлбарлах Олон атомт спиртийн химийн шинжийг харуулсан урвалын тэгшитгэлийг бичиж, үүсэх нэгдлүүдийг нэрлэнэ үү. Молекулдаа нүүрсустөрөгчийн язгуур болон хоёр ба түүнээс дээш тооны гидроксилийн бүлэг органик нэгдлийг олон атомт спирт гэнэ. Жишээлбэл: СН2 – ОН СН2 – ОН Пропантриол – 1,2,3 Этандиол – 1,2 СН – ОН Глицерин СН2 – ОН СН2 – ОН этиленгликоль 22
Гарган авах. 1. Этиленийг калийн перманганатаар (усан орчинд) исэлдүүлж этиленгликолийг гарган авдаг. 2. Галогент уламжлалыг гидролизд оруулж этиленгликоль ба глицериныг гарган авдаг. 3. Үйлдвэрт глицерин ба түүний уламжлалыг аөөх тос, нефтийн крекингээр үүсэх пропенээс гарган авдаг. Спиртийн хэрэглээ метанол химийн үйлдвэр хөргөх чанартай бодис гаргах хуванцарын үйлдвэр полиформальдегид Будгийн арьс будах үйлдвэр будаг Уусгагч Спирт Этанол химийн үйлдвэр метанол+этанол Этиленгликоль холимог шатах үнэртэн, гоо сайхан үнэртэй ус эмнэлэгт халдваргүйжүүл эх каучук, резины үйлдвэрлэл сентизийн каучук химийн үйлдвэр Цууны хүчил хүнсний диэтилийн эфир үйлдвэр хуванцарын Архи, пиво үйлдвэр үйлдвэрлэх химийн үйлдвэр Полиэтилен эмийн үйлдвэр Тэсрэмтгий бодис арьс ширний үйлдвэр арьс заалрүүлэх тос Арьсыг хатахаас хамгаалах ФЕНОЛ фенолын бүтцийг судлах, нэрлэх, ангилах Чухал нэгдлүүдийн хэрэглээг мэдэх Фенол. Бензолын цагираг, гидроксил бүлгээс тогтсо органик нэгдлүүдийн томъёог харьцуулж үзье. 23
А. СН2 – ОН б. СН2 – СН2 – ОН в. Г. СН2 ОН Фенилметанол Фенилэтанол Фенол (бензелийн спирт) СН2 Гидрохинон Бензолын цагираг нь хажуугийн язгуураар дамжин гидроксил бүлэгтэй холбогдсон нэгдлүүдийг аромат спирт гэнэ. Жишээлбэл: фенилметанол, фенилэтанол нь үнэрт спирт юм. Бензолын цагираг нь гидроксил бүлэгтэй холбогдсон нэгдлүүдийг фенол гэнэ. Фенолын шинж чанар. Физик шинж. Фенол нь өнгөгүй талст, хурц үнэртэй, 420С- д хайлдаг, хатуу бодис, хүйтэн усанд муу уусна. 700С-ээс дээш темпратурт сайн уусна. Хортой бодис. Хими шинж. 1. Фенол нь усан уусмалдаа писсоциацлагдана. 2. Фенол нь спирттэй адил идэвхтэй металлтай урвалд орж фенолятийг үүсгэнэ. 3. Фенол спиртээс илүү хүчиллэг шинжтэй учир шүлттэй үйлчлэлцэж, давс (фенолят) үүсдэг. 4. Бензол нь бромын усан уусмалтай урвалд орохгүй. Гэтэл фенолын уусмал дээр бромын уснаас хийвэл урвал ямар катализаторын оролцоогүй явагдаж трибромфенолын цагаан тунадас үүснэ. 5. Фенол нь мөн нитрожих урвалд хялбархан орж тринитрофенолыг үүсгэнэ. 6. Фенол нь тамар (III)-ийн хлоридтой өнгөт өнгөт урвалд орж нил ягаан өнгөтэй комплекс нэгдлийг үүсгэдэг тул энэ урвалыг фенолыг таних чанарын урвал болгодог. Хэрэглээ. Фенол нь өвчин тараагч бичил биетэн, нянг устгах үйлчилгээтэй. Түүний усан уусмалыг карболын хүчил нэртэйгээр эмнэлэгт ариутгагч болгон хэрэглэдэг. Фенол нь ариутгалд хэрэглэх хамгийн тохиромжтой бодис биш юм. Арьс, махыг түлнэ, уур нь хортой. Харин түүний уламжлал 2,4,6-трихлор фенол нь ариутгалд хэрэглэхэд илүү тохиромжтой болох нь судалгаагаар тогтоогджээ. 3.2.АЛЬДЕГИД, КЕТОН ТЭДГЭЭРИЙН БҮТЭЦ, НЭРШИЛ Альдегид, кетоны бүтэц, изомер, нэршлийн талаар мэдэх Тухайн альдегид, кетоны бүтцийг тайлбарлах, изомерийг бичиж, нэрлэх арга барилд суралцах 24
Альдегид, кетон. Эдгээр нэгдлүүдийг бид яагаад нэг сэдэв дор авч үзэж байна вэ? Эхлээд эдгээр нэгдлүүдийн төлөөлөгчдийн молекулын ерөнхий томъёог нь бичье. А. О О О Б. О O R–C Н–С СН3 – С R–C–R CH3 – C – CH3 Кетон Пропанон (ацетон) HНН Альдегид Метан Этаналь O C гэсэн бүлэг атом байна. Энэ бүлгийн (шоргооаллжьны альдегид) Дээрх томъёоноос үзэхэд эдгээр нэгдлүүд карбониль бүлэг гэнэ. Альдегид, кетоны изомер нэршил Альдегид, кетоны зарим чухал төлөөлөгчид: Альдегид O O O O H–C CH3 – C CH3 – CH2 – C CH3 – CH2 – CH2 – C H H H H Метаналь Этаналь Пропаналь Бутаналь Кетон O O CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 Пропанон -2 Бутанон -2 Молекул нь CnH2nO гэсэн ерөнхий томъёотой. Альдегид, кетоны нэршил (Альдегид) O Пентаналь CH3 – CH2 – CH2 – CH2- C H O 3-метил бутаналь CH3 – CH – CH2 – C 2-метил бутаналь CH3 H O CH3 – CH2 – CH – C CH3 H 25
CH3 O 2,2-диметил пропаналь CH3 – C – C CH3 H Кетон O CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 Пентанон – 2 O CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 Пентанон – 3 CH3 – C – CH – CH3 3-метил бутанон – 2 O CH3 Хүснэгтээс үзэхэд альдегид, кетон нь өөр хоорондоо изомер бодис юм. Альдегидын функциональ бүлэг нь эхний нүүрстөрөгчийн атом дээр байрлах тул функциональ бүлгийн байрлалаас хамаарсан изомер үүсгэхгүй. Изомер нь нүүрстөрөгчийн хэлхээний бүтцээс хамаарна. Харин кетоны изомер нь хэлхээний бүтэц, карбониль бүлгийн байрлалаас хамаарна. Альдегид кетоныг нэрлэхдээ гол хэлхээг сонгон авч карбониль бүлэг ойр талаас нь дугаарлана. Альдегидыг “аль”, кетоныг “он” төгсгөлтэй нэрлэнэ. Пентаналь, пентаноны томъёог бичээд: А. Төстэй ба ялгаатай талыг тайлбарлана уу? Б. Тус бүр хоёр изомерийг бичиж, нэрлэнэ үү? В. Изомер тус бүрийг төрлөөр нь ангилна уу? Хими шинж чанар Альдегид, кетон нь ангижрах, исэлдэх, полимержих поликонденсацийн урвалд ордог. 1. Ангижрах урвал А. Альдегид нь катализаторын оролцоотой өндөр темпратурт устөрөгчтэй нэгдэж анхдагч спиртүүдийг үүсгэнэ. Энэ урвалаар карбониль бүлгийн ������- холбоо тасарч устрөгчтэй нэгдэж спиртийг үүсгэнэ. Б. Кетон нь мөн устөрөгчтэй нэгдэж хоёрдогч спиртүүдийг үүсгэнэ. 2. Исэлдэх урвал. Альдегид кетон хоёрыг харьцуулахад альдегид нь хялбархан исэлддэг. А. Хуруу шилэнд мөнгө I-ийн оксидын аммиакийн уусмал авч түүнд альдегидын уусмалаас бага зэргийг нэмж зөөлөн халаавал хуруу шилний ханан дээр цэвэр мөнгө ялгарч толь үүснэ. Урвалаар альдегид исэлдэж хүчил үүсгэн мөнгө дангаараа ялгарч толь үүсгэх тул энэ урвалыг мөнгөн толины урвал гэнэ. 26
3. Альдегидыг зэс (II)-ийн гидроксидоор үйлчлэхэд хялбархан исэлдэж, хүчил үүсгэнэ. Энэ урвалыг явуулахын тулд шинэхэн гаргаж авсан зэс (II)-ийн гидроксидын тунадаснаас альдегидын уусмалд бага зэрэг хийж зөөлөн халаавал зэс (II)-ийн гидроксидын цэнхэр өнгийн тунадас хувирч зэс II – ийн гидроксидын цайвар ногоон, улмаар зэс I-ийн улбар шар өнгийн тунадасыг үүсгэнэ. 4. А. Полимержих ба поликонденсацийн урвал Формоальдегидын уусмалыг халааж ууршуулахад полиформоальдегидыг үүсгэнэ. Б. Формальдегидыг фенолтой хольж хүчиллэг эсвэл шүлтлэг орчинд халаахад том молекулт нэгдэл фенол- формальдегидын давирхай үүснэ. АЛЬДЕГИД, КЕТОНЫГ ГАРГАН АВАХ АРГА, ХЭРЭГЛЭЭ 1. Метаналь буюу формальдегид (шоргоолжны альдегид)-ыг гаргах арга. Шоргоолжны альдегидыг үйлдвэрт метанолыг катализаторын оролцоотой агаарын хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлж гаргаж авдаг. O CH3 – OH O2, Ag H – C Метанол H Метаналь 2. Этаналь буюу ацетальдегид (цуугийн альдегид)-ыг гарган авах арга А. Этанолыг исэлдүүлж O CH3 - CH2 – OH O2, Ag CH3 – C Этанол Этаналь H 3. Ацетоныг гарган авахдаа пропанолыг-2-ыг дегидрогенжүүлэх урвалд оруулдаг. Ацетон нь 56оС-т буцалдаг өнгөгүй, шингэн, өвөрмөц үнэртэй, үнэ хямдтай сайн чанарын уусгагч юм. 27
Альдегидын хэрэглээ эм эмийн үйлдвэр ариутгалын бодис Альдегид Шоргоолжны альдегид хуванцарын үйлдвэр хуванцар Цууны альдегид химийн үйлдвэр формалин гарган авах хуванцарын үйлдвэр эмийн үйлдвэр хуванцар арьс ширний үйлдвэр нойрсуулагч бодис гарган авх түүхий арьсийг цаашдын боловсруулалтанд бэлтгэх 1. Шоргоолжны альдегидыг эмнэлэгт ямар зориулалтаар хэрэглэдэг вэ? 2. Альдегидын хэрэглээг харуулсан бүдүүвчинд тохирох урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү. 3. Цуугийн альденидын хими шинжийг харуулсан урвалын тэгшитгэлүүдийг бичнэ үү? 4. Ханасан альпщгипын гомологийн эхний таван гишүүний молекулын томъёог бичиж, түүхэн нэршлээр нэрлэнэ үү. 5. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томъёог бичнэ үү. А. Пентанон – 2 б. 2,2- диметил бутаналь В. 3,4-диметил гексанон – 2 г. 2,4 – диметил гексаналь 3.3 КАРБОН ХҮЧИЛ. НИЙЛМЭЛ ЭФИР Карбон хүчлийн байгуулалт нэршлийн тухай мэдэх Карбон хүчил Карбон хүчил нь органик хүчил юм. Бид тэдгээрийн тухай авч үзэхийн тулд зарим чухал төлөөлөгчийн томъёог бичье. 28
А. O Б. O В. CH3 – CH2 – CH2 – COOH H–C CH3 – C Бутаны хүчил OH OH Метаны хүчил Этаны хүчил (цууны хүчил) (шоргоолжны хүчил) Г. CH2 = CH – COOH Д. НООС – СООН Е. C6H5 – COOH Пропены хүчил Этандихүчил Фенилкарбонхүчил (акрилын хүчил) (бензоины хүичл) (хурган чихний хүчил) Дээрх томъёоноос ажиглахад нүүрсустөрөгчийн язгууо ба карбоксилийн бүлгээс тогтсон нэгдэл юм. О - СООН гэсэн бүлэг атомыг карбоксил бүлэг гэнэ. Энэ нь карбониль( С ) , гидроксил (OH) бүлгээс тогтоно. Нүүрустөрөгчийн язгуур ба карбоксил бүлгээс тогтсон органик нэгдлийг карбон хүчил гэнэ. Нэршил, изомер Карбон хүчлийн чухал төлөөлөгчийг гол төлөв түүхэн ба уламжлалт нэршлээр нэрлэдэг. Жишээлбэл: шоргоолжны, хурган чихний, цууны хүчил гэх мэт мөн олон улсын нэршлээр нэрлэнэ. Карбон хүчлийг нэрлэх Томъёо Түүхэн нэршил Олон улсын нэршил HCOOH Шоргоожны хүчил Метаны хүчил Цуугийн хүчил Этаны хүчил CH3COOH Пропионы хүчил Пропаны хүчил CH3 – CH2 – COOH Тосны хүчил Бутаны хүчил CH3 – CH2 – CH2 – COOH Баймбайн хүчил Пентаны хүчил CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - COOH Пальметины хүчил Гексадеканы хүчил CH3 – (CH2)14 – COOH Стеарины хүчил Октадеканы хүчил CH3 – (CH2)16 – COOH Бензионы хүчил Фенилкарбоны хүчил C6H5 – COOH Акрилын хүчил Пропены хүчил H2C = CH – COOH Олейны хүчил Октадекены хүчил Хурган чихний хүчил Этандихүчил C17H33COOH HOOC – COOH Олон улсын нэршлээр ханасан карбон хүчлийг “ан”, ханаагүй хүчлийг “ен” төгсгөлтэй, үнэрт хүчлийг фенил угтвартай хүчил гэж нэрлэнэ. Карбон хүчлийн изомер нь нүүрсустөрөгчийн хэлхээний байгуулалтаас хамаарна. Гол хэлхээг карбоксил бүлгээс эхлэн дугаарлаж нэрлэнэ. Жишээлбэл: CH3 – CH – CH – COOH 2,3 – диметил бутаны хүчил CH3 CH3 29
Хүчлийн карбоксилийн бүлгээс гидроксилийн бүлгийг нь салгахад үүсэх бүлэг атомуудыг хүчлийн язгуур буюу “ацил” гэж нэрлэнэ. Жишээлбэл: OO H – C Шоргоолжны хүчлийн CH3 – C ацил (формил) Цуугийн хүчлийн ацил (ацетил) гэх мэт нэрлэнэ. КАРБОН ХҮЧЛИЙН ФИЗИК, ХИМИ ШИНЖ ЧАНАР Карбон хүчлийн физик, хими шинжийг мэдэх Физик шинж. Метан, этан, пропаны хүяил нь хурц үнэртэй шингэн. Устай ямарч харьцаагаар холилдоно. Альдегидтай харьцуулахад харьцангуй өндөр темпратурт буцална. Нонаны хүчлээс эхлээд үнэргүй, усанд уусдаггүй, хатуу бодисууд. Карбон хүчлүүд органик уусгагч, спирт, ацетон, эфирт сайн уусна. Хими шинж. 1. Эрдэс хүчлийн адил металл, карбонат, шүлттэй үйлчлэлцэж давс үүсгэнэ. Нүүрсхүчлийн хий ялгаруулан явагдах урвал нь карбон хүчлийн чанарын урвал болдог. Карбон хүчлийн концентрацийг индикаторын оролцоотой шүлтийн уусмалаар титрлэж тодорхойлдог. Карбон хүчлийн давсууд нь усанд уусдаг талст байдалтай бодисууд юм. 2. Хүчлийн молекулууд өөр хоорондоо үйлчлэлцэж ангидридыг үүсгэнэ. 3. Карбон хүчлүүд хүчтнй хүчлийн оролцоотой спирттэй үйлчлэлцэж нийлмэл эфирийг үүсгэнэ. Карбон хүчил ба спиртийн харилцан үйлчлэлцжх урвалыг эфиржих урвал гэнэ. 4. Карбон хүчлийн язгуурын устөрөгчийн атомууд нь галогенээр халагдах урвалд орно. КАРБОН ХҮЧЛИЙГ ГАРГАХ АРГА, ХЭРЭГЛЭЭ Карбон хүчлийг гаргах аргыг мэдэх Карбон хүчлийн хэрэглээг мэдэх, зөв зохистой ашиглах Карбон хүчлий хэрэглээг харуулсан бүдүүвч ашиглан мэдээлэл боловсруулах Карбон хүчлийг гарган авах арга 30
Карбон хүчлүүд нь байгальп дангаараа болон нийлмэл байдлаар элбэг тохиолддог. Шоргоолжны хүчил шоршоолж, халгай, гацуур модны шилмүүст, тосны хүчил нь цөцгийн тосонд, пальметины, стеариний, олеины хүчил өөх тосонд тус тус агууллагддаг. Гэвч тэдгээрийг гарган авах үндсэн арга нь нийлэгжүүлэх арга юм. Тэдгээрийг органик нэгдлүүдийг исэлдүүлж гарган авдаг. А. Анхдагч спиртүүдийг исэлдүүлж CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH [O] CH3 – CH2 – CH2 – COOH Бутанол – 1 Бутаны хүчил Б. Альдегидыг исэлдүүлж CH3 – CHO [O] CH3 – COOH Этаналь Этаны хүчил В. Үйлдвэрт ханасан нүүрсустөрөгчдийг исэлдүүлж: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 180oC, [O], кат 2CH3 – COOH Бутан Цууны хүчил Энэ мэт дээд ханасан нүүрсустөрөгчдийг исэлдүүлж дээд хүчлийг гарган авч саван, угаалгын нунтаг үйлдвэрлэхэд өргөн ашиглана. Карбон хүчлийн хэрэглээ карбон хүчил Шоргоолжны Архи пивоны Сав суулгыг хүчил үйлдвэр ариутгах Цууны хүчил Нэхмэлийн Бүс даавуу будах үйлдвэр Дээд карбон Ацетатын мяндас, хүчил Нийлэг мяндасны торго гаргах үйлдвэр Хүнсний бүтээгдэхүүн Хүнсний үйлдвэрт даршлах Эмийн үйлдвэрт эм Будгийн үйлдвэрт Лак Химийн үйлдвэрт Хортон шавж устгах хор Хүнсний үйлдвэрт Саван, угаалгын Маргарин, масло нунтгийн Саван угаалгын үйлдвэрт нунтаг 31
НИЙЛМЭЛ ЭФИР Амьдралд өргөн хэргэлэгддэг нийлмэл эфир, өөх тосны талаарх мэдээллийг боловсруулах Нийлмэл эфирийн нэршил, шинж чанар хэрэглээг тайлбарлах Бидний хэрэглэдэг үнэртэй ус, саван, гоо сайхны бараа, бохь, яихэр жигнэмэг, болон хоол хүнсний бүтээгдэхүүнүүд тансаг сайхан үнэртэй байдаг. Үүний шалтгаан нь юу вэ? Яагаад тийм сайхан үнэртэй байдаг вэ? Гэдгийг мэдэхийн тулд бидэнд нийлмэл эфирийн талаар судлах хэрэгцээ гарч ирнэ. 1. Нийлмэл эфирийг нэрлэх Нийлмэл эфир үүсгэгч карбон хүчлийн үлдэгдлийг нэрлэх Нийлмэл эфирийг үүсгэхэд карбон хүчилтэй харилцан үйлчлэлцсэн спиртийн язгуурыг нэрлэх Карбон хүчлийн нэр + ийн төгсгөл + спиртийн язгуур + ийн төгсгөл + эфир гэсэн дарааллаар нийлмэл эфирийг нэрлэнэ. O CH3 – CH2 – CH2 – C O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2. Нийлмэл эфирийн хураангуй томъёо бичих Карбон хүчлийн үлдэгдлийн томъёо бичих. Жишээлбэл: C3H7COO Карбон хүчлийн үлдэгдлийн томъёонд спиртийн язгуурын томъёог залгаж бичих. Жишээлбэл: C3H7COOC4H9 Зарим нийлмэл эфир жимсний үнэртэй байдаг учраас тэдгээрийг хүнсний бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд амт, үнэр оруулах зорилгоор ашигладаг байна. Нийлмэл эфирийн томъёо Нэр Үнэр HCOOC5H11 Шоргоолжны хүчлийн Интоор амилийн эфир HCOOC5H11 Чавга CH3COOC2H5 Шоргоолжны хүчлийн изоамилын эфир Чангаанз C3H7COOC4H9 C4H9COOC5H11 Цуугийн хүчлийн этилийн Ханборгоцой эфир Алим Тосны хүчлийн бутилийн эфир Валерианы хүчлийн амилийн эфир Карбон хүчлийн карбоксилийн бүлгийн устөрөгчийн атом спиртийн язгуураар халагдахад үүсэх нэгдлийг нийлмэл эфир гэнэ. 32
Нийлмэл эфирийг гарган авах : Хүхрийн хүчлийн оролцоотойгоор карбон хүчил спирттэй харилцан үйлчлэхэд нийлмэл эфир үүснэ. Энэ урвалыг эфиржих урвал гэх бөгөөд ялгаруулах урвалын төрөлд багтана. ӨӨХ ТОС Өөх тосыг хоол хүнсэндээ зүй зохистой хэрэглэх талаар мэдэх Өөх тосны нийлмэл эфирээс ялгагдах онцлогийг тодорхойлох Өөх тосыг ангилах, шинж чанарыг судлах Хүний биед өөх тос исэлдэхдээ 9,3 ккал ич ялгаруулдаг учраас биед шаардлагатай энергийн эх үүсвэр болох төдийгүй эд эсийн үндсэн хэсгийг бүрдүүлдэг. Мөн эсийн мембран бүрхүүлийн найрлагад орж уян хатан байдлыг хадгалж байдаг. Уураг, өөх тос, нүүр-усны хоногийн хэрэгцээ Нас Уураг, г Өөх тос, г Нүүрс-ус, г 1-3 нас 53 53 212 4-7 нас 68 68 272 7-10 нас 79 79 315 11-13 нас /эр/ 93 93 370 11-13 нас /эм/ 85 85 240 14-17 нас /эр/ 100 100 400 14-17 нас /эм/ 90 90 360 Хүн өөх тосыг хоногийн хэрэгцээнээсээ илүү хэрэглэвэл биед сайн шингэхгүй таргална. Тэгвэл өөх тос гэж юу вэ? Юугаараа нийлмэл эфирээс ялгаатай вэ? Энэ асууланд хариулахын тулд өөх тос болон нийлмэл эфирийг үүсгэдэг спирт, карбон хүчлийг харьцуулж үзье. Нийлмэл эфир ба өөх тосыг үүсгэх нэгдлүүд Нэгдлүүд Нийлмэл эфирийг үүсгэх нэгдлүүд Өөх тосыг үүсгэх нэгдлүүд Спирт Нэг атомт спирт CH3 – OH Гурван атомт спирт Карбон хүчил CH3 – CH2 – OH CH2 – OH CH – OH Дурын карбон хүчил CH2 – OH CH3 – OH C3H7 – COOH Дээд карбон хүчил C16H33 – COOH C17H35 – COOH C17H33 – COOH C17H31 – COOH C17H29 – COOH Гурван атомт спирт болох глицерин ба дээд карбон хүчлийн үлдэгдлээс тогтсон нийлмэл эфирийг өөх тос гэнэ. 33
Өөх тосны ерөнхий томъёо: O CH2 – O – C – R O CH – O – C – 1 R O CH2 – O – C – 2 R Өөх тосыг ургамлын ба амьтны гаралтай гэж ангилах бөгөөд найрлагаасаа шалтгаалан шинж чанар нь харилцан адилгүй байна. Өөх тосны хоногийн хэрэглээний 70% нь амьтны гаралтай, 30% нь ургамлын гаралтай байх шаардлагатай. Энэ нь хүн өдөрт 100-105г өөх тос хэрэглэх шаардлагатай гэж үзэхэд 70-75г амьтны гаралтай, 30г ургамлын гаралтай тос байна гэсэн үг. Өнөө үед хоол хүнсэнд ургамлын тос ашиглах асуудал улам нэмэгдсээр байна. Ургамлын тосонд 50% хаагүй тосны хүчил агуулагдана. Ургамлын тос нь ханаагүй хүчил агуулсан байдгаас удаан хугацаагаар хадгалахад агаарын хүчилтөрөгчийн нөлөөгөөр хялбархан исэлдэж полимержиж, ходоод гэдэсний ажиллагааг цочроон хордуулах үйлчлэлтэй бодис үүсгэнэ. Иймд ургамлын тосыг шилэн саванд 6 сараас илүүгүй хугацаагаар хадгалах хэрэгтэй. Өөх тосны шүлтийн гидролизоор дээд карбон хүчлийн давс буюу саван үүсдэг. Иймээс саванжих урвал гэж нэрлэдэг. CH2 – O – CO – C17H35 CH2 – OH CH – O – CO – C17H35 + 3 NaOH CH – OH + 3 C17H35 – COONa CH2 – O – CO – C17H35 CH2 – OH Ханаагүй өөх тос (шингэн)- ыг гидрогенжүүлэх замаар хатуу тос болгон хувиргадаг багаад энэн урвал нь маргарин үйлдвэрлэх гол аргын нэг болдог. Тооцоолох 1. 40% - ийн 200 г цууны хүчлийн уусмал бэлтгэхийн тулд 90% ба 10% - ийн цууны хүчлийн уусмал тус бүрээс хичнээн хэмжээтэйг авах вэ? Хариу: 75 г (90%), 125 г (10%) 2. 32,8 г цуугийн хүчлийн натрийн давсыг илүүдэл хэмжээний натрийн гидроксидтой халаахад үүсэх метаны эзлэхүүнийг хэвийн нөхцөлд тооцож ол. Метаны гарц 35% болно. Хариу: 3,14л 3. 7,4 г масстай нэг суурьт ханасан карбон хүчлийг саармагжуулахад 40% 10 мл, (нягт-1,4 г/мл) калийн гидроксид зарцуулагджээ. Хүчлийн томъёог тодорхойл. Хариу: Пропионы хүчил 34
4. 500 г тримтеаратаас хичнээн хэмжээний глицерин гарган авч болох вэ? Глицерины гарц 85% болно. Хариу: 44,2 г АЗОТ АГУУЛСАН ОРГАНИК НЭГДЭЛ. БОЛОГИЙН ИДЭВХИТ БОДИС Амины найрлага, бүтэц, изомер нэргил, шинж чанарын тухай мэдэх Аминыг ангилах, хэрэглэх талаар тайлбарлах Аммиакийн найрлага дахь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомууд нүүрсустөрөгядийн радикалаар халагдахад үүссэн органик нэгдлийг амин гэнэ. Амины ангиллыг харуулсан 15-р бүдүүвчийг ашиглан дараах аминуудыг ялган бичнэ үү. Жишээлбэл: NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 бол нэг амин бүлэг агуулсан учраас, моноамин, ханасан нүүрсустөрөгчийн бутилийн радикалаар халагдсан учраас ханасан, аммиакийн нэг устөрөгчийн атом халагдсан учраас анхдагч амин гэх мэт. а. Б. H2N – CH2 – CH2 – CH – CH3 В. H3C – N – CH2 – CH3 NH NH2 CH2 CH3 Г. CH2 = CH – NH – CH2 – CH3 Амины ангилал Амин бүлгийн тоо моноамин CH3 – CH2 – NH2 Диамин H2N – CH2 – CH2 – NH2 амин Аммиакийн молекул Анхдагч CH3 – NH2 дахь халагдсан Хоёрдогч устөрөгчийн тоо Гуравдагч CH3 – NH – CH3 Ханасан Нүүрсустөрөгчдийн Ханаагүй CH3 – NH – CH3 радикал Аромат CH3 CH3 – CH – NH2 CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 NH2 35
Нэршил: Аминуудыг нэрлэхдээ харгалзах нүүрсустөрөгчийн радикалын нэрэн дээр амин, диамин гэсэн үг залгаж нэрлэнэ. Жишээлбэл: H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Бутиламин H3C – N – CH3 Триметиламин H2N – CH2 – CH2 – NH2 Этилендиамин CH3 Олон улсын нэршлээр нэрлэхдээ амин бүлгийн байрыг зааж, тухайн нүүрсустөрөгчийн нэрийг нэрлэнэ. Жишээлбэл: NH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 1,3- диаминбутан NH2 Изомер: C3H9N гэсэн найрлага бүхий амины үүсгэсэн изомерүүдийн томъёог сайтар ажиглан дор өгсөн алхмын дагуу ажиллаж, амин ямар төрлийн изомер үүсгэдэг болохыг тайлбарлана уу. Үүнд: А. Нэгдүгээр бүлэгт байгаа аминуудын бүтцийн ялгааг тайлбарлах Б. Хоёрдугаар эгнээний бодисуудын амин бүлгийн байршлыг хооронд нь харьцуулах В. Гуравдугаар эгнээний бодисуудад аммиакийн хэдэн устөрөгчийн атом язгуураар халагдсан байгааг ярилцах. 1. CH3 – CH2 – CH2 – NH2 H3C – CH – NH2 2. CH3 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 CH3 – CH – NH2 3. CH3 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 H3C – N – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH3 CH3 Физик шинж: метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин зэрэг гомологийн эхний гишүүд усанд уусдаг, хурц үнэртэй, хийн төлөвт орших бодисууд юм. Нийлмэл бүтэц бүхий аминууд нь муудсан загасны эвгүй үнэртэй, шингэн бодисууд юм. Нүүрсустөрөгчийн радикалын хэмжээ томрох тусам буцлах, хайлах темпратур ихсэж шингэн ба хатуу бодис болно. Дараах хүснэгтийн ашиглан: А. Нүүрстөрөгчийн атомын тоо ихсэх тутам амины шинж чанар хэрхэн өөрчлөгдөж байгааг графикаар харуулах 36
Б. Изомерүүдийн шинж чанар өөрчлөгдөж буй зүй тогтлыг илрүүлэх Алкиламинуудын физик шинж Томъёо Нэр Буцлах to Хайлах to Нягт, г/см3 0,699 CH3NH2 Метиламин -92 -6,5 0,689 CH3CH2NH2 Этиламин -81 16,6 0,719 CH3CH2CH2NH2 Пропиламин -83 48,7 0,74 CH3CH2CH2CH2NH2 Бутиламин -50,5 76 Изомер нэгдлүүдийн шинж чанар Томъёо Нэр Буцлах Хайлах Томъёо Нэр Буцлах Хайлах to to to to CH3CH2NH2 Этиламин -81 16,6 CH3NHCH3 Диметиламин -96 7,4 CH3CH2CH2NH2 Пропиламин -83 3,5 48,7 (CH3)3N Триметиламин -124 Хими шинж 1. Аммиак усанд уусахад азотын чөлөөт хос электрон устөрөгчийн нэмэх цэнэгтэй ионтой харилцан үйлчилж түүнийг өөртөө татсанаар донор акцепторын холбоо үүсч, устөрөгчийн атом нь нүүрсустөрөгчийн радикалаар халагдан аммонийн бүлгийг үүсгэнэ. 2. Хүчилтэй дээрхийн адилаар харилцан үйлчилж, давс үүсгэнэ. 3. Аминууд шатаж, нүүрсхүчлийн хий, ус, азотыг ялгаруулна. Гарган авах арга 1. Аминыг Pt, Pd, Ni катализаторын оролцоотойгоор нитронэгдлийг устөрөгчөөр ангижруулан гарган авдаг. 2. Спирт ба аммиакийн холимгийг 3000С –ийн темпратурт катализатор дундуур нэвтрүүлэх замаар анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч амины холимгийг гарган авдаг. 3. Алкилналогенийг аммиакаар үйлчилж, амин болон аммонийн давсны холимгийг гарган авна. Амин, анилиний хэрэглээ азот агуулсан нэгдэл амин будгийн үйлдвэр будаг анилин эм Эмийн үйлдвэр тэсрэмтгий бодис тэсрэмтгий бодис хуванцар үйлдвэр хуванцарын үйлдвэр 37
Анилийг гарган авах аргыг анх Оросын нэрт эрдэмтэн Н.Н.Зинин нээжээ. Энэ нь нитробензолыг устөрөгчөөр ангижруулах урвал бөгөөд түүнийг зининий урвал гэдэг. Н.Н.Зинин /1812 – 1880/ Оросын химич, аромат нитронэгдлийг ангижруулж анилиныг гарган авах урвалыг нээсэн. Анилин нь хүчилтэй харилцан үйлчлэлцэж давс үүсгэдэг болохыг баталсан. Нитро нэгдлийг ангижруулах урвал нь аминуудыг гарган авах ерөнхий арга болдог. Үйлдвэрлэлд нетробензолыг хүяиллэг орчинд металлаар ангижруулж анилин гаргах аргыг өргөн хэрэглэдэг. АМИНХҮЧИЛ БА УУРАГ Аминхүчлийн бүтэц, изомер нэргил, ангилал, физик, хими шинжийн тухай мэдэх Амин (NH2) ба карбоксил бүлэг агуулсан (COOH)-ийг агуулсан хоёр функциональ бүлэг бүхий органик нэгдлийг аминхүчил гэнэ. Аминхүчлийн молекул дахь радикал хэд хэдэн амин ба карбоксил бүлэг мөн түүнчлэн окси (-OH), тиол (-SH), фенил (-C6H5) зэрэг бүлэгтэй холбогдсон байдаг. H2N – CH – COOH R Нэршил. Аминхүчлийг олон улсын нэршлээр нэрлэхдээ амин бүлгийн байршлыг заахын тулд карбоксилийн бүлгийн хажуугийн нүүрстөрөгчийн атомоос эхлэн ������, ������, ������, ������ гэх мэт, эсвэл карбоксилийн нүүрстөрөгчийн атомоос эхлэн 1,2,3,4 г.м дугаарлана. CH2 – COOH CH2 – CH2 – COOH CH2 – CH2 – CH – COOH NH2 NH2 ������-амин пропоины NH2 ������-амин тосны Аминцуугийн хүчил хүчил хүчил CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH – COOH NH2 3- аминпропионы NH2 2- аминтосны хүчил хүчил Изомер. Амин хүчлийн изомер нүүрсустөрөгчийн хэлхээний байгуулалт ба амин бүлгийн байрлалаас хамаарна. CH3 – CH2 – CH2 – CH – COOH CH3 – CH – CH – COOH NH2 CH3 NH2 ������- аминпентаны хүчил ������- амин ������-метил бутаны хүчил 38
CH3 CH3CH3 – CH2 – C – COOH NH2 – CH2 – C – COOH NH2 CH3 ������- амин ������,������-диметилпропаны ������- амин ������- метил бутаны хүчил хүчил Физик, химийн шинж чанар. Аминхүчил усанд сайн уусдаг, хайлах темпратур өндөртэй, өнөгүй талст бодис юм. Аминхүчил байгал дээр их тархмал, амьтан ургамлын уургийн бодисыг үүсгэдэг. Моноаминмонокарбонхүчил нь (нэг амин, нэг карбоксилийн бүлэгтэй амин хүчил)-ийн усан уусмал нь бараг саармаг (PH=6.8 ) орчинтой. Энэ нь аминхүчлийн молекулын бүтцээс шалтгаалдаг. Амин хүчил найрлагандаа хүчиллэг шинжтэй карбоксил бүлэг, суурилаг шинжтэй амин бүлэг агуулдаг учир амфотер шинжтэй. Иймээс усан уусмалдаа карбоксилийн бүлгийн устөрөгчийн атом диссоциацлагдан амин бүлгийн азотын чөлөөт электроны хосод татагдан амин бүлэгт нэгдэнэ. Ийнхүү молекулын дотоодод карбоксил ба амин бүлгийн харилцан үйлчлэлээр дотоодын давс маягийн нэгдэл үүснэ. Амфотер шинжтэй учраас амин хүчил нь карбоксил бүлгээрээ шүлт ба спирттэй урвалд орж давс, нийлмэл эфирийг, амин бүлгээрээ хүчилтэй үйлчилж давс үүсгэдэг. Хүчил ба суурийн аль алинтай урвалд орж давс үүсгэдэг тул амин хүчил органик амфотер нэгдэл болно. Дипептид үүсэх урвал Нэг амин хүчлийн карбоксилийн бүлэг нь нөгөө аминхүчлийн амин бүлэгтэй үйлчлэлцэж ус ялгаруулах замаар хоёр аминхүчлийн молекулууд нэгдэж дипептидийг үүсгэнэ. OH O OH O NH2 – CH – C + N – CH – C NH2 – CH – C – N – CH – C R OH H R OH R OH Амин хүчил Амин хүчил Пептидийн холбоо Дипептидийг үүсгэж байгаа - CO – NH – холбоог амидын буюу пептидийн холбоо гэнэ. Үүссэн дипептид мөн л амин ба карбоксил бүлэгтэй байгаа учир дахин амин хүчлийн молекултай конденсацийн урвалд орж трипептид, улмаар полипептидийг үүсгэнэ. 39
Аминхүчлийн хэрэглээ.аминхүчил Бие махбодын уургийг Амьд биед бүрдүүлнэ Анагаах ухаанд Эм тариа Хөдөө аж ахуйд Малын нэмэлт тэжээлд Үйлдвэрт Нийлэг мяндас гарган авах Гарган авах арга. 1. Уураг фермент, хүчил, шүлтийн нөлөөгөөл гидролизод орж, аминхүчлийн холимгийг үүсгэнэ. 2. Галогенкарбон хүчлийг аммиакаар үйлчлэхэд аминхүчил үүснэ. 3. Ханаагүй карбон хүчлийг аммиакаар үйлчилж аминхүчлийг гарган авна. 4. Микробиологийн аргаар төрөл бүрийн амин хүчлүүдийг гаргаж болно. Тухайлбал: лизин ба глутамины хүчлийг үйлдвэрт энэ аргаар гарган авдаг. Амин цуугийн хүчлийн хими шинжийг харуулсан урвалын тэгшитгэлүүдийг бичнэ үү? УУРАГ Уургийн бүтэц, шинж чанарыг судлах Уургийн амьд бие махбодод гүйцэтгэх үүргийг тайлбарлах Байгальд орших, гүйцэтгэх үүрэг. Хүний организмын нийт органик бодисын ихээхэн хэсгийг20%) уураг эзэлдэг. Бүх эрхтэн, эд, эс, эсийн органелл нь найрлагандаа бүтэц, агууламж, шинж чанараараа ялгагдах уураг агуулдаг. Булчин, элгэнд 22%, тархинд 11%, харин өөхний эдэд 6% уураг тус тус агуулагддаг. 1 г уураг бүрэн задрахад 17, 15 кЖ (4.1 ккал) дулаан ялгардаг. Гэвч энергийн үндсэн субстрат болох нүүрс ус ба өөх тос дутагдсан үед л организм энергийн эх үүсвар болгон ашигладаг. Уураг нь бие организмд олон төрлийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Үүнд: Амьд бие махбодын эд эсийг бүрдүүлэх Хүний бие махбодод явагдах бодисын солилцоог зохицуулах Хоол тэжээлийн зайлшгүй бүрэлдэхүүн болох 40
Тулгуур эд болох Фермент-уураг нь бие махбодод явагдах олон төрлийн химийн урвалыг түргэсгэх жишээлбэл: амилаз нь цардуулыг глюкоз, липаза нь өөх тосыг, глицерин ба карбон хүчил болгон задлах урвалыг түргэсгэх үйлчилгээтэй. Бие махбодыг гадны хор нөлөө, өвчний халдвараас хамгаалах, дархлаажуулах, үүрэгтэй. Хүний биед шаардлагатай уургийн хэрэгцээг хангахад мах, сүү, өндөг, гурил, төмс голлох ба эдгээр бүтээгдэхүүн дэх уураг биед бүрэн шингэдэггүй бөгөөд бүх уургийн 92% нь шингэж, 8% нь боловсролгүй гадагшилдаг болохыг судлаачид тогтоосон байна. Уураг нь нарийн нийлмэл бүтэцтэй азот агуулсан байгалийн том молекулт нэгдэл юм. Уургийн найрлагад нүүрстөрөгч, устөрөгч, хүчилтөрөгчөөс гадна азот ордог. Олонх уургийн найрлагад хүхэр заримдаа фосфор, төмөр, зэс, цайр зэрэг элемент орсон байна. Эдгээр элементээс азотын хэмжээ тогтмол, ойролцоогоор 16% байдаг. Уураг нь ������-амин хүчлээс тогтсон байгалийн том молекулт нэгдэл юм. Уургийн найрлагад орж байгаа аминхүчлүүдийг дараах ерөнхий томъёогоор илэрхийлж болно. R – CH – COOH NH2 Радикал нь задгай ба цагираг хэлхээтэй байхаас гадна тиол, окси, амин гэсэн бүлэг атом байж болдог. Уургийн молекулын бүтэц. 1902 онд Германы эрдэмтэн Э.Фишерийн боловсруулсан пептидийн онолоор уургийн молекул пептидийн холбоогоор холбогдсон аминхүчлийн урт гинжин хэлхээнээс тогтоно. Э.Г. Фишер /1852-1919/ Германы органик ба биохимич, уургийн бодисын бүтжийн пептидийн онолыг гаргасан. Нүүрс-усны шинжлэх ухааны ангиллбг хийж тэдгээрийг нийлэгжүүлэх ерөнхий аргачлалыг боловсруулсан. Мөн Оросын биохимич А.Я.Данилевский уургийн молекулд пептидийн байна гэдгийг анх тодорхойлжээ. Уургийн бүтэц. 41
Анхдагч бүтэц : Уургийн молекул дахь аминхүчлүүд нь пептидын холбоогоор дараалан холбогдон полипептид үүсгэсэнийг уургийн анхдагч бүтэц гэнэ. Ди пептидийг үүсгэж байгаа –CO-NH- холбоог амидын буюу пептидийн холбоо гэнэ. Уургийн молекулын хоёрдогч бүтэц: Хоёрдогч бүтэц - Уургийн молекулыг бүтээж байгаа полипептидийн гинж пептидийн холбоон дахь(–CO- NH-) устөрөгчийн холбооны тусламжаар цагийн зүүний дагуу эргэлтэйгээр ямар нэгэн гол баганыг ороон ороомог хэлбэртэй мушгирсан α-мушгиа- спираль хэлбэрийг хэлнэ. Полипепидийн гинжний нэг эргэлтэнд 3,6 аминхүчилийн гинж багтдаг. 2 аминхүчлийн зай 0,15 нм, мушгианы 1 алхам 0,54 нм өргөнтэй.Мушгиа босоо тэнхлэгийн дагуу Уургийн хоёрдогч бүтэц баруун ( зөв),зүүн (буруу ) тийш мушгирч болно. Уургийн молекулын гуравдагч бүтэц• Гуравдагч бүтэц -Уургийн молекулыннэг ба хэд хэдэн гинжүүдийн үүсгэсэн ороомог, нугларсан, давхарласан хэлбэрийн молекулууд нь үүсч болох ковалентын, ионы , устөрөгчийн (дисульфидын )зэрэг холбооны нөлөөллөөс шалтгаалан гурвалжин, дөрвөлжин мэт нилээд нягтарсан хэсэгт орсныг хэлнэ.• Эдгээр нь зөвхөн ганц полипептидийн гинжнээс тогтдог мономер Уургийн гуравдагч бүтэц уургууд болно. Уургийн молекулын дөрөвдөгч бүтэц• Дөрөвдөгч бүтэц - Зарим төрлийн уураг нь хоёр ба түүнээс олон полипептидийн гинжнээс тогтох ба гинж тус бүр орон зайн гуравдагч гинжийг үүсгэсний дараа энэ дэд нэгжүүд хоорондоо ионы, устөрөгчийн г.м холбоогоор холбогдож уургийн дөрөвдөгч бүтцийг үүсгэнэ. Эд нэгжүүдийг протомер, , олон протомертэй уургийг олигомер гэнэ.• Олигомер уургууд нь ихэвчлэн 2-6 ( димер, тример, тетрамер , пентамер, гексамер ) байдаг. Уургийн дөрөвдөгч бүтэц 42
Уургийн бүтэц Уургийн бүтэц Орон зайн бүтэц Үүсэх химийн холбоо Анхдагч Хоёрдогч Гуравдагч Дөрөвдөгч Уургийн шинж чанар. Уураг нарийн нийлмэл бүтэцтэй багаад харилцан адилгүй шинжтэй. Тухайлбал, өндөгний уураг усанд коллоид уусмал үүсгэдэг байхад зарим уураг давсны уусмалд уусна. Зарим уураг афир, бензол, хлорформ зэрэг органик уусгагчдад ч уусдаггүй. Уургийг халаахад ээдэх ба нэгэнт ээдсэн уургийг эргүүлэн уусмалын байдалд оруулж болдоггүй. Ийнхүү гэрэл дулаан зарим органик уусгагч, хүчил, шүлт, хүнд металлын давс, хүчтэй сжргжлтйн нөлөөгөөр уураг төрөлх чанараа буцалтгүй алддаг. Үүгээр уургийн молекулын хоёрдогч, гуравдагч болон орон зайн бүтэц алдагдана. Энэ үзэгдлийг уургийн денатуржих үзэгдэл (төрөлх чанараа алдах) гэнэ. 4.3. АМИН ДЭМ Аминдэмийн химийн бүтэц, найрлага, ангилал, хүний бие махбодод гүйцэтгэх үүрэг, ач холбогдлын талаар мэдлэг эзэмгих, зүй зохистой хэрэглэх Амин дэм. Хүний биеийн бодисын солилцоог идэвхжүүлдэг, дархлааны системийг дэмждэг химийн бэлдмэлүүдийг витамин буюу амин дэм хэмээн нэрлэдэг. Амин дэмүүд нь бидний идэж буй хоол хүнсэнд их хэмжээгээр агуулагдаж байдаг. Өөрөөр хэлбэл, хүн хоол хүнсээрээ дамжуулан өөрт хэрэгцээт амин дэмээ олж авдаг. Гэсэн хэдий ч хэрэгцээт хоол хүнсээ олж идэж чадахгүй байгаагийн улмаас хүн амин дэмийн дутагдалд ордог. Тиймээс энэ үедээ биед хэрэгцээт амин дэмээ нөхөж авахын тулд нэмэлт витамины бэлдмэл хэрэглэх шаардлагатай болдог. Витамин нь дотроо хоёр төрөлтэй: 1.Тосонд уусдаг витаминууд А, D, Е, К. 2.Усанд уусдаг B-гийн төрлийн болон бусад витаминууд. Хүмүүс, ялангуяа ээжүүд хүүхэддээ витамин өгөхдөө юуны өмнө найрлагатай нь танилцах хэрэгтэй. Витаминууд нь дотроо олон төрөл байдаг бөгөөд тосон уусдаг витаминыг тосон хэлбэрээр нь, харин усанд уусдаг витаминыг энэ хэлбэрээр нь хэрэглэвэл илүү үр дүнтэй байдаг. 43
Тосонд уусдаг витамин ихэнхдээ элгэнд очиж шимэгддэг буюу элгээр дамжин үйлчилгээгээ үзүүлдэг. Харин усанд уусдаг витамин нь ихэнхдээ бөөрөө дамжин үйлчилдэг. Хоол хүнсээр авбал зохих аминдэмийн хоногийн хэрэгцээ Хун амын Насны бүлэг бүлэг Хүйс А (РЕ)а Д (мкг)в Е (а-ТЭ)с К (мкг) С (Mr) B,(мг) в2 (Mr) вв(Mr) РР (мг/нэ) Биотин (мкг) в3 (Mr) B12 (мкг) Фолийн хүчил (мкг) 0 -5 эм, 10* 3* 2* 40' 0.2 0.3 0.2 3.1 5* 1.7* 0.3 65\" Нялхас cap эр 6-11 эм, 10* 4* 2.5* 50' 0.5 0.6 0.2 6.2 6* 1.8* 0.5 80* cap эр Бага насны 1-3 Hac эм 350* 10* 6 30* 15 0.6 0.7 0.9 8.0 8* 2.0* 0.7 150 15 0.6 0.7 0.9 8.3 8* 2.0* 0.7 150 хүүхэд эр 350* 10* 6 30* Сургуулийн өмнөх ба эм 400* 10* 7 55* 25 0.8 1.0 1.2 10.6 12* 3.0* 1.0 200 сургуулийн 4-6 Hac эр 400* 10* 7 55* 25 0.8 1.0 1.3 11.2 12' 3.0* 1.0 200 насны хүүхэд 7-10 зм 400* 10* 7 60* 45 0.9 1.0 1.4 12.0 20* 4.0* 1.4 200 Сургуулийн Hac эр 400* 10* 7 60* 45 1.1 1.3 1.6 14.3 20* 4.0* 1.4 200 насны 11- эм 600* 10* 8 75* 65 1.0 1.1 1.4 12.2 20* 4.0* 2.0 300 14Hac эр 600* 10* 10 75* 75 1.2 1.4 1.8 15.8 20* 4.0* 2.0 300 хүүхэд болон 15-18 эм 500* 10* 8 75' '65 1.1 1.3 1.6 14.4 25* 5.0* 2.0 400 өсвөр үе Hac эр 600* 10* 10 75* 75 1.3 1.6 2.0 17.4 25* 5.0* 2.0 400 Насанд 19 - 24 эм 500* 10* 8 90* 75 1.0 1.2 1.5 13.5 30* 5.0* 2.0 400 хүрэгсэд нас эр 600' 10* 10 120* 90 1.3 1.6 1.9 17.1 30' 5.0' 2.0 400 25 - 50 эм 500* 5* 8 90* 75 1.0 1.2 1.5 13.0 30* 5.0* 2.0 400 Hac эр 600* 5* 10 120* 90 1.2 1.5 1.8 16.4 30* 5.0' 2.0 400 51 ба эм 500* 10* 15 90* 75 1.0 1.1 1.3 12.0 30* 5.0* 2.0 400 түүнээс эр 600* 10* 15 120* 90 1.0 1.2 1.5 13.4 30* 5.0* 2.0 400 дээш нас Жишсэн 20-39 эр 600* 10* 10 120* 90 1.2 1.5 1.9 16.5 30* 5.0* 2.0 400 дундаж хүн Hac Жирэмсэн Жирэмсний 500* 10* 10 90' 90 1.0 1.2 1.5 13.5 30' 5.0' 2.0 400 эмэгтэйчүүд тээлтийн 3 сар Жирэмсний 600' 10* 15 90' 95 1.2 1.4 1.7 15.4 30' 6.0* 2.6 600 тээлтийн 4 - 9 cap 0-12 сартай хөхүүл 1200' 10' 18 90* 115 1.3 1.5 1.9 168 35' 7.0* 2.8 500 хүүхэдтэй эх Тайлбар: а - Хүнсэн дэх А аминдэмийн хэмжээг илэрхийлэх нэгж нь КЕ - ретиноп эквалент. 1 ретинол эквалент = 1мкг ретинол, 6 мкг р каротинтай тэнцэнэ. 1 ретинол эквалент = 5 ОУН в - Хүнсэн дэх Д аминдэмийн хэмжээг илэрхийлэх нэгж нь микрограмм. 1 микрограмм Д аминдэм нь 40 ОУН Д аминдэмтэй тэнцэнэ. 10 микрограмм Д аминдэм нь 400 нэгж Д аминдэмтэй тэнцэнэ. с - Хүнсэн дэх Е аминдэмийн хэмжээг илэрхийлэх нэгж нь а-ТЭ - апьфа- токоферол эквалент. 1 а-ТЭ = 1 мг буюу 1.5 ОУН Е аминдэмтэй тэнцэнэ 44
* - энэ нь \"Зохистой хэрэглээ\" - ээр тогтоогдсон хэрэгцээ. Бусад нь \"зөвлөмж хэмжээ\"-гээр тогтоогдсон хэрэгцээ. Шим тэжээлт бодисын \"Зөвлөмж хэмжээ\" нь хүн амын 97-98% - ийн бие махбодын хэрэгцээг хангах хэмжээ юм. Дээр бичигдсэн бичвэрийг уншаад, мөн хүний бие махбодын аминдэмийн хэрэгцээ ба үндсэн үүргийг харуулсан хүснэгтийг судлан дараах асуултад хариулна уу? 1. Аминдэм гэж ямар бодисыг хэлэх вэ? Ямар нэгжээр хэмждэг вэ? 2. Хүний бие махбодод аминдэм нийлэгжиж бий болдог уу? Аминдэмийн дутагдалд орохгуйн тулд хүнс тэжээлд ямар шаардлага тавих вэ? 3. Хүний бие махбодод амин дэм дутагдвал ямар өвчин эмгэг үүсэх вэ? 4. Юуг үндэслэн амин дэмийг ангилдаг вэ? Усанд уусдаг ба усанд уусдаггүй аминдэмийг ялгаж бичнэ үү? 5. Өөрийн хамгийн өргөн хэрэглэдэг амин дэмийг нэрлээд зөв зохистой хэрэглэж байсан эсэхдээ эрэгцүүлэл хийнэ үү? 6. Аминдэмийг зөв зохистой хэрэглэх талаар эмээ, өвөө, дүү нартаа ямар зөвлөгөө өгөх вэ? Усанд уусдаг аминдэм Бүх аминдэмүүд амьдралын чухал ач холбогдолтой. Хүний бие махбодод нэн чухал ач холбогдолтой усанд уусдаг аминдэм бол С, В1, В2, РР аминдэмүүд юм. С аминдэм /Аскорбины хүчил/ С Аминдэмийг өөрөөр аскорбины хүчил гэж нэрлэдэг. С аминдэм нь биеийн эсэргүүцлийг нэмэгдүүлж өвчин эмгэгээс сэргийлэхэд чухал ач холбогдолтой. Энэ аминдэм дутагдахад арьсан дээр хөх толбо үүсч ажлын чадвар алдагдан амархан ядардаг. Нохойн хошуу, улаан ба ногоон чинжүү, үхрийн нүд зэрэг жимс ногоонд ихээхэн агуулагддаг. В1 аминдэм /тиамин/ Энэхүү аминдэм нь нүүрс усны солилцоог зохицуулж бие махбодыг элчээр хангахад чухал үүрэгтэй. В1 аминдэм дутагдахад мэдрэл, зүрх судас хоол боловсруулах эрхтэний тогттолцооны үйл ажиллагаа алдагдаж толгой өвдөх, ой тогтоолт муудах, зүрх өвдөх хоолонд дургүй болох зэрэг шинж тэмдэг илэрдэг. Энэ аминдэм нь үр будаа бүдүүн гурил жимс ногоонд агуулагддаг. 45
В2 Аминдэм /Рибофлавин/ В2 аминдэм нь нүүрс ус уураг, өөх тосны солилцоонд оролцож нүдний хараа хэвийн байх гемоглобины нийлэгжилт явагдахад чухал үүрэгтэй. Энэ аминдэм дутагдахад хоолонд дургүй болж жин багасч бие суларч нүд улайж ам хуурайшна. Сүү мах, махан бүтээгдэхүүн өндөгний цагаа вандуй зэрэгт ихээр агуулагдана. РР Аминдэмүүд /Никотины хүчил/ Эсийн дотор явагдах эсэлдэн ангижрах урвалд идэвхтэй оролцоно. Энэ аминдэм дутагдахад ходоод гэдэсний замын эрхтэн өвчлөх мэдрэлийн системийн хэвийн ажиллагаа алдагдаж, арьс шархлан пеллагра өвчнөөр өвчилнө. РР аминдэм нь ногоо, жимс, сүү, загас амьтны элэг, бөөр зэрэгт агуулагдана. Тосонд уусдаг амин дэм А, Д, Е, К аминдэмүүд нь тосонд уусдаг аминдэмүүд учраас хүний биеийн өөхний эдэд хуримтлагддаг. Хэдий туранхай байсан ч гэсэн хүний дотор эрхтнүүдийг хүрээлсэн, булчин, арьсны завсрын хальсанд өөхний эд агуулагддаг. Их хэмжээгээр хэрэглэхэд тосонд уусдаг аминдэмүүд өөхний эдэд хуримтлагдаж, хордлогын шинж тэмдгийг үүсгэдэг. D – Энэ амин дэмийн дутагдал одоогийн нөхцөлд нярай болон бага насны хүүхдэд илэрч байгаа ба сульдаа өвчний шинж тэмдэг илэрч шүд, ясанд өөрчлөлт гарна E – Хараа муудна, арьс өнгөө алдана, нөсөө сэвх толбо үүснэ, бэлгийн хямралтай холбоотой асуудлууд үүснэ A – Хараа муудах, сонсгол муудах, арьс хуурайших, үнэрлэх амтлах мэдрэмж буурах шинж тэмдэг илэрнэ. ФЕРМЕНТ Ферментийн химийн бүтэц, найрлага, ангилал, хүний бие махбодод гүйцэтгэх үүрэг, онцлог үйлчилгээ, хэрэглээ, ач холбогдлын талаар мэдлэг эзэмших Фермент Фермент бол уурагт бодис юм. Тэдгээр нь химийн найрлагаараа маш олон янз байдаг учраас энгийн ба нийлмэл уураг, пептид, аминхүчил, стерин, стеридын уламжлал гэж ангилна. Бие махбодын эд эсийн дотор фермент, аминдэм, дааврын оролуоогүйгээр явагдах нэг ч химийн урвал байхгүй. Эд эсэд фермент даавар өчүүхэн хэмжээгээр ялгарах боловч маш хүчтэй үйлчилгээ үзүүлдэг. Ферментийн химийн бүтэц Фермент нь амин хүчлийн нэгдлүүд хоорондоо пептип холбоогоор холбогдож үүссэн полипептид бөгөөд молекул масс ихтэй органик нэгдэл юм. 46
Зөвхөн аминхүчлийн үлдэгдлээс тогтсон ферментийг энгийн фермент гэнэ. Үүнд: пепсин, липаза, амилаза, сахараза, мальтаза, лактаза, зэрэг фермент орно. Эдгээр фермент хоол боловсруулах эрхтний замд элбэг тохиолдоно. Уургийн ба уургийн бус хоёр хэсгээс тогтсон ферментийг нийлмэл фермент гэнэ. Ферментийн үйлчилгээ: Фермент буюу энзим нь уургийн гаралтай органик катализатор бөгөөд амьд бие махбодод урвалыг түргэтгэх үүрэгтэй. Бие махбодод явагдах бодисын солилцоо нийлэгжих (анаболит) ба задрах (катаболит) гэсэн хоёр замаар явагддаг. Үүнийг үндэслэн ферментийг ангилна. Жишээлбэл: глутаминсинтеза фермент нь анаболит фермент юм. Мальтаза нь катаболит фермент болно. Оряин үед 2000 гаруй фермент байдаг нь мэдэгдээд байна. Эдгээр нь органик биш катализатораас ялгагдах онцлогтой. Фермент нь уургийн бодис учир молекул масс ихтэй. Масс нь дундажаар 105-107 нүүрстөрөгчийн нэгж байдаг. Фермент нь гомоген ба гетероген катализаторын аль алинд хамрагдахгүй онцлог үйлчилгээ бүхий катализатор юм. Ферментийн тухай дээр өгөгдсөн мэдээллүүдийг судлан дараах асуултад хариулна уу? 1. Биологийн идэвхт ямар бодисуудыг фермент гэх вэ? Тэдгээр нь химийн гарлын хувьд ямар бодис вэ? 2. Фермент нь үйлчилгээгээрээ органик биш катализатораас ямар онцлог ялгаатай вэ? 3. Юунд үндэслэн ферментийг хэрхэн ангилдаг вэ? ДААВАР Биологийн идэвхит органик нэгдэл болох дааврын хүний биед үзүүлэх үйлчилгээ, ангилал, дааврын хэмжээ өөрчлөгдөхөд гарах өөрчлөлтийн шалтгааныг мэдэх тайлбарлах Аминдэм болон ферменттэй адил бологийн идэвхт бодисын нэг бол даавар юм. Даавар нь дотоод шүүрлийн булчирхайнаас ялгардаг бөгөөд хүний бие махбодын эд эрхтний үйл ажиллагааг зохицуулдаг. Өчүүхэн хэмжээтэй агуулагдах боловч эд, эрхтэн физиологийн чухал үйлчилгээ үзүүлдэг. Даавар нь дараах онцлог үйлчилгээтэй. Дотоод шүүрлийн булчирхайнаас даавар нь ад, эрхтэнд үүсч бий болдоггүй, цусаар дамжин тухайн эд, эрхтэнд очин үйлчилгээ үзүүлдэг. Даавар нь гумораль зохицуулалттай. Жишээлбэл: цусан дахь глюкозын хмэжээ буурахад инсулин 47
хэмээх дааврын ялгаралт зогсдог. Инсулин нь цусан дахь глюкозын хэмжээг зохицуулах үйлчилгээтэй даавар юм. Дааврыг химийн бүтцээр нь ангилдаг. Дээрх бичвэртэй уншиж танилцан дараах асуултанд хариулна уу? 1. Хүний биед дотоод шүүрлийн ямар булчирхай байдаг вэ? Тэдгээрээс ялгарах дааврыг нэрлэнэ үү? 2. Дааврыг яагаад биологийн идэвхт бодис гэж нэрлэдэг шалтгааныг тайлбарлана уу? 3. Дааврыг химийн бүтцийг нь үндэслэн хэд ангилдаг вэ? Нойр булчирхайн даавар Инсулин. Исулины гол үүрэг нь цусан дахь сахарын хэмжээг глюкозыг булчин болон элэгний эсүүд рүү зөөх замаар багасгах. Инсулин нь булчин руу амин хүчлүүдийг зөөснөөр булчин хөгжихөд болон уурагны задралаас сэргийлэхэд тустай. Гэхдээ таны булчин болон элэг нь хязгаарлагдмал зайтай тул илүү гарсан глюкозыг өөр хаа нэгтээ хадгалах хэрэг гардаг. Тиймээ, таны бодож байгаа зөв: өөх болгон хадгалдаг. Тиймээс юу идэж байгаагаа хянаснаар инсулины хэмжээг зохицуулах хэрэгтэй: Нүүрс ус глюкоз буюу сахар болон хувирахдаа хамгийн түргэн бөгөөд ингэснээр цусны сахарын хэмжээг ихэсгэж их инсулин ялгарахад хүргэдэг. Харин уураг болон тос идэхэд цусны сахарын хэмжээ тэгж их өсөхгүй. Гэхдээ нүүрс ус бага хэрэглэвэл бие тань уургийг глюкозын эх үүсвэр болгох гэдэг талтай. Бамбай булчирхайн даавар Бамбай булчирхайнаас ялгардаг дааврууд нь трииодтиронин, тетраиодтиронин (тироксин), тиреокальцитонин юм. Эхний хоёр нь энергийн солилцоог зохицуулах үүрэгтэй. Цусанд 1 мг тироксин байхад хүний энергийн хоногийн хэрэгцээ 1000 кхл-аар нэмэгддэг. Трииодтиронин физиологийн идэвхт илүү багаад дунжаар цусанд 20-25 дахин бага байхад эд эсийн дотор идэвхтэй үйлчилдэг. Энэ даавар нь эсэд агуулагдах тэжээлийн бодис болох нүүрс-ус, тос уургийн задралаар үүсэх энерги, цусанд байх глюкозын хмэжээг нэмэгдүүлэх үйлчилгээтэй. Бамбай булчирхайд нийлэгжиж бий болдог иод агуулсан өөр нэг дээвар бол тиреокальцитонин юм. Энэ нь бие махбодын кальцийн солилцоог зохицуулж ясны эдийг бэхжүүлэх үүрэгтэй. Бөөрний дээд булчирхайн даавар Айдсын vед биед адреналин даавар ялгардаг. Энэхvv даавар нь хvний биеийг тэмцэх эсвэл зугатахад бэлэн байдалд оруулдаг гэнэ. Адреналин ялгарснаар хvний биед зvрх дэлсэх, 48
даралт ихсэх, хөлрөх, улайх зэрэг өөрчлөлт гардаг. Адреналин гэдэг дааварыг биеэс гадагшлуулж байх нь хэрэгтэй байдаг. 1. Хүний биед махбодод даавар ямар үүргийг гүйцэтгэдэг вэ? 2. Дааврын хэмжээ ихсэх, багасахад ямар эмгэг үүсэхийг жишээ авч тайлбарлана уу? V БҮЛЭГ. ХИМИЙН ҮЙЛДВЭРЛЭЛ БА ДЭВШИЛТЭТ ТЕХНОЛОГИ 5.1. Химийн үйлдвэр ба ногоон хими Химийн үйлдвэрийн экономийг тооцоолох Өгөгдсөн мэдээллийн хүрээнд химийн үйлдвэрийн үе шат, түүний харгалзах химийн урвал, урвал явагдах нөхцөл, дагалдах урвал, дагалдах бүтээгдэхүүн зэргийг ногоон химийн 12 зарчмын дагуу шинжлэх, давуу болон сул талыг тодорхойлох, тайлбарлах Химийн урвалын гарцыг үнийн хувьд ашигтайгаар ихэсгэх боломжтой бөгөөд үүнийг термодинамикийн хувьд хянах гэнэ. Химийн үйлдвэр ба ногоон хими Химийн бодисын гадаад хэлбэр дүрс төдийгүй дотоод найрлага, шинж чанарыг үндсээр нь өөрчилж, өөр шинэ бодис болгон хувиргах цогц үйл ажиллагаа бүхий үйлдвэрийг ХИМИЙН ҮЙЛДВЭР гэнэ Ногоон химийн үйлдвэрийн 12 зарчимтай. Химийн үйлдвэр ба ногоон хими Ногоон хими нь синтезийн урвалын үе шатыг цөөлөх, энергийн хэмжээг хамгийн бага байлгах, өндөр гарцтай, бага хаягдалтай мөн байгалийн гаралтай химийн түүхий эдийн хэрэглээг багасгаж дахин сэргээгдэх материалыг хэрэглэхийг чухалчилдаг. Химийн үйлдвэр: 1.Органик бодисын үйлдвэр 2.Орнаник биш бодисын үйлдвэр гэж ангилдаг. Химийн урвалын хурдыг нэмэгдүүлж бүтээгдхүүний үнэ өртөгийг бууруулж болох ба үүнийн химийн урвалын кинетикийн хувьд хянах гэнэ. A+В->C Энэ тэгшитгэлээс харахад урвал нь дайвар бүтээгдэхүүн үүсэхгүй,хаягдалгүй,цэвэрлэх шаардлагагүй мэт харагдаж байна. Харамсалтай нь, бодит 49
байдалд ийм төгс урвал байхгүй. Бодит байдал, гач болох эрсдэлүүд 1. Хаягдлаас сэргийлэх: Нэгэнт үүссэн хаягдлыг цэвэрлэх, боловсруулахаас сэргийлсэн химийн процессыг илүүд үзэх 2. Илүү аюулгүй химийн бодис, бүтээгдхүүнийг гаргах Маш бага хортой, эсвэл хоргүй химийн бүтээгдхүүн гаргах 3. Хамгийн бага аюул, эрсдэлтэй байх: Хүнд болон хүрээлэн буй орчинд хоргүй, эсвэл бага хортой бодис хэрэглэдэг синтезийн арга хэрэглэх 4. Нөхөн сэргээгдэх түүхий эд хэрэглэдэг байх Нөхөн сэргээгдэхгүй ашигт малтмалаас илүүтэйгээр нөхөн сэргээгдэх материалыг түүхий эд болгох 5. Стихиометрийн урвалж биш, катализатор хэрэглэдэг байх Дахин хэрэглэдэг катализаторыг бага хэмжээгээр хэрэглэж хаягдлыг багасгах 6. Дагалдах химийн бодисоос зайлсхийх Түүхий эдийн зарцуулалтын үр ашгийг бууруулж, хаягдлын хэмжээг ихэсгэдэг дагалдах бодис хэрэглэхгүй байх 7. Атом экономи их байх: Эцсийн бүтээгдэхүүн нь анх авсан материалыг аль болох их хэмжээгээр агуулсан байхаар синтезийг сонгох 8. Аюулгүй уусгагч, урвалын нөхцлийг сонгох Урвалжийг уусгах, эсвэл экстракцлахын тулд хортой уусгагч хэрэглэхээс зайлсхийх 9. Энергийн бүтээмжийг ихэсгэх Энергийн хэрэгцээ, зарцуулалт хамгийн бага байх. Химийн урвалыг тасалгааны температур, ердийн даралтад явуулах 10. Задардаг байх Химийн бодис, бүтээгдэхүүн болон хаягдал нь хэрэглэсэний дараа хоргүй, хүрээлэн буй орчинд хуримтлагддаггүй бодист задардаг байх 11. Бохирдлоос урьдчилан сэргийлэхийн тулд бодит хугацаанд анализ хийх Дайвар бүтээгдэхүүн үүсэхгүй байх, эсвэл үүсэхийг багасгахын тулд үйлдвэрлэлийн явцад тасралтгүй хяналт, мониторинг хийх Авар осол үүсэх нөхцөл хамгийн бага байх Дэлбэрэх, шатах, хүрээлэн буй орчинд алдагдах зэрэг химийн бодисын авар осол үүсэх боломжийг багасгахын тулд химийн бодис болон тэдгээрийн төлөвийг оновчтой сонгох Пауль Анастас, Жонн Вернер нарын боловсруулсан \"Ногоон химийн 12 зарчим\"-ыг дэлхийн улс орнууд хүлээн зөвшөөрч хамтран ажиллаж байна. Химийн үйлдвэрийн технологийг ногоон хими, тогтвортой хөгжлийн зарчмыг хангах байдлаар нь үнэлдэг аргачлал байдаг. Эдгээрийг атом экономи буюу урвалын массын үр ашгийг тооцоолох дараах тэгшитгэлээр тооцоолдог. 50
Search
