organic_chemistry เอกสารประกอบการเรียนรู้และแบบฝึกหัด2564

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 เคมอี นิ ทรีย์ (Organic Chemistry) เคมีอนิ ทรีย์ หมายถึงสาขาวิชาที่เก่ียวขอ้ งกบั การศึกษาเกี่ยวกบั ชนิด สมบตั ิ การ สงั เคราะห์ และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ สารอนิ ทรีย์ หมายถึงสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบ ท้งั ที่เกิดจาก ส่ิงมีชีวติ และจากการสงั เคราะห์ ยกเวน้ สารต่อไปน้ี ซ่ึงเป็นสารอนินทรีย์  ออกไซดข์ องคาร์บอน เช่น CO2  เกลือคาร์บอเนต ( CO32 ) และไฮโดรเจนคาร์บอเนต (HCO3 ) เช่น แคลเซียม คาร์บอเนต (CaCO3) โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)  เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2)  เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN) , โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)  เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)  สารที่ประกอบดว้ ยธาตุคาร์บอนเพียงชนิดเดียว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟลุ เลอรีน จากการศึกษาสารประกอบทวั่ ๆ ไป มกั จะมีธาตุคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบ นกั เคมีในยคุ ก่อนเชื่อวา่ สารที่มีคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบตอ้ งมาจากสิ่งมีชีวิตเท่าน้นั และเรียกสารเหล่าน้ีวา่ สารประกอบอินทรีย์ จนกระทง่ั ปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828) ฟรีดริช เวอเลอร์ นกั เคมีชาวเยอรมนั สามารถสงั เคราะห์สารอินทรียไ์ ดจ้ ากสารอนินทรีย์ โดยสงั เคราะห์ยเู รียซ่ึงเป็นสารอินทรียจ์ ากการ เผาแอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) ซ่ึงเป็นสารอนินทรีย์ ดงั สมการ NH4OCN(s)   H2NCONH2(s) แอมโมเนียมไซยาเนต ยเู รีย ต่อมามีนกั เคมีท่ีสามารถสงั เคราะห์สารอินทรียไ์ ดม้ ากข้ึน จึงทาใหแ้ นวคิดเก่ียวกบั สารอินทรียเ์ ปล่ียนไป ปัจจุบนั จากการศึกษาสารประกอบทว่ั ๆ ไป มกั จะมีธาตุคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบ นกั เคมีในยคุ ก่อนเชื่อวา่ สารท่ีมีคาร์บอนเป็นองคป์ ระกอบตอ้ งมาจากสิ่งมีชีวติ เท่าน้นั และเรียกสาร เหล่าน้ีวา่ สารประกอบอินทรีย์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 1. การเกดิ พนั ธะของคาร์บอน คาร์บอนเป็นธาตุหมู่ IVA มีเวเลนซ์อิเลก็ ตรอนเท่ากบั 4 จึงสามารถใชอ้ ิเลก็ ตรอน ร่วมกบั อะตอมอ่ืนอีก 4 อิเลก็ ตรอน เกิดเป็นพนั ธะโคเวเลนตไ์ ด้ 4 พนั ธะ และมีเวเลนซอ์ ิเลก็ ตรอน ครบ 8 ตามกฎออกเตต การเกิดพนั ธะโคเวเลนตร์ ะหวา่ งธาตุคาร์บอนกบั ธาตุอ่ืน ๆ ในสารอินทรีย์ บางชนิดดงั แสดงในตารางต่อไปน้ี สารประกอบอนิ ทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกลุ และโครงสร้างลวิ อสิ ชื่อสาร สูตรโมเลกลุ โครงสร้างลิวอิส แบบจุด แบบเสน้ อีเทน C2H6 HH HH H CCH H CCH HH HH อีทีน (เอทิลีน) C2H4 H H H H C C C C H H H H อีไทน์ C2H2 HC CH HCCH (อะเซทิลีน) เมทานอล CH3OH H H H (เมทิลแอลกอฮอล)์ H CO H COH H H โพรพาโนน CH3COCH3 HO HOH (แอซีโตน) H C C CH H CCCH HH HH คลอโรมีเทน CH3Cl H H (เมทิลคลอไรด)์ H C Cl H C Cl H H

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สารประกอบอนิ ทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกลุ และโครงสร้างลวิ อสิ ช่ือสาร สูตร โครงสร้างลิวอิส โมเลกุล แบบจุด แบบเส้น อะมิโนมีเทน CH3NH2 H HH H C Cl H CN H H H มีเทนไทออล CH3SH H H H HCS HCSH H H HO H HO H เมทิลเอทาโนเอต C3H6O2 H C C O C H H C C O C H HH H H สารอินทรียม์ ีเป็นจานวนมาก เน่ืองจากเหตุผล 3 ประการ ต่อไปน้ี 1. คาร์บอนอะตอมสามารถเกิดพนั ธะโคเวเลนตไ์ ดท้ ้งั พนั ธะเด่ียว (Single bond) พนั ธะคู่ (Double bond) และพนั ธะสาม (Triple bond) 2. ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพนั ธะกบั ธาตุอ่ืน ๆ ไดจ้ านวนมาก เช่น สร้างพนั ธะกบั H , O , N , S , halogen เป็นตน้ 3. การเกิดปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม ซ่ึงหมายถึงการท่ีสารมีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั แต่ สูตรโครงสร้างต่างกนั 1.1 การเขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ สูตรโครงสร้าง (Structural formula) เป็นสูตรที่แสดงการจดั เรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกลุ ของสารน้นั สาหรับสารอินทรียท์ ่ีมีโมเลกลุ ขนาดใหญ่การเขยี นแสดงแทนดว้ ยสูตร โครงสร้างลิวอิสทาไดไ้ ม่สะดวก จึงนิยมเขียนเป็นสูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condense structural formula) สามารถยอ่ พนั ธะเด่ียวไดท้ ้งั หมด หรือยอ่ บางส่วน โดยพนั ธะคูแ่ ละพนั ธะสามจะยงั คงไว้ โครงสร้างแบบยอ่ มีขอ้ ดีกวา่ การเขียนดว้ ย โครงสร้างแบบลิวอิส เพราะใชเ้ น้ือท่ีนอ้ ย เขียนไดส้ ะดวกและรวดเร็ว แต่อาจพจิ ารณาโครงสร้าง ของโมเลกลุ ไดย้ ากและสับสน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สูตรโมเลกลุ และสูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์บางชนิด ช่ือสาร / สูตร สูตรโครงสร้าง โมเลกลุ โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบยอ่ เพนเทน H HHH H CH3CH2CH2CH2CH3 หรือ C5H12 HCCCC CH CH3(CH2)3CH3 H HHH H 2– เมทิลบิวเทน HHHH H (CH3)2CHCH2CH3 (ไอโซเพนเทน) H C CCC CH C5H12 H HHH H CH H เพนทีน H HH H CH2=CHCH2CH2CH3 C5H10 CCCC CH H HHH H ไซโคลเฮกเซน HH H2 C6H12 H CH C ไซโคลเฮกซีน HC CH H2C CH2 C6H10 HC CH H2C CH2 C H CH H2 HH HH H2 C H CH H2C CH HC C HC C H2C CH C H CH H2 HH CH3COCH3 หรือ (CH3)2CO โพรพาโนน HOH CH3CH2OH (แอซีโตน) HC C CH C3H6O เอทานอล HH C2H6O HH H CCOH HH

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ชื่อสาร / สูตร สูตรโครงสร้าง โมเลกุล โครงสร้างลิวอิส โครงสร้างแบบยอ่ เมทานาล (ฟอร์มาลดีไฮด)์ O HCHO หรือ H2CO CH2O H CH กรดเมทาโนอิก (กรดฟอร์มิก) O HCOOH หรือ HCO2H CH2O2 H COH กรดเอทาโนอิก (กรดแอซีติก) HO CH3COOH C2H4O2 H C COH H สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (Line – angle formula) ใชเ้ สน้ ตรงแทนพนั ธะระหวา่ ง คาร์บอน ถา้ มีจานวนคาร์บอนต่อกนั มากกวา่ 2 อะตอมใหใ้ ชเ้ สน้ ตอ่ กนั แบบซิกแซกแทนสายโซ่ ของคาร์บอนท่ีปลายเสน้ ตรงและแต่ละมุมของสายโซ่แทนอะตอมของคาร์บอนที่ต่ออยกู่ บั ไฮโดรเจนในจานวนท่ีทาใหค้ าร์บอนมีเวเลนซอ์ ิเลก็ ตรอนครบ 8 ถา้ ในโมเลกลุ มีหมู่อะตอมแยก ออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ใหล้ ากเสน้ ต่อออกมาจากสายโซ่ และใหจ้ ุดตดั ของสายโซ่แทน อะตอมของคาร์บอน เช่น CH2=CHCH2CH3 เขียนเป็ น H H CH เขียนเป็ น H CH3 เขียนเป็ น CH2 CH3 CH3 CH CH CH สาหรับโมเลกลุ ที่เป็นวง ใหเ้ ขียนพนั ธะแสดงตามรูปเหล่ียมที่เป็นวงน้นั H2 C H2C CH เขียนเป็ น H2C CH C H2

H เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 H CH เขียนเป็ น เขียนเป็ น CC CC H CH H HH C H CCH HH การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเสน้ และมุม นิยมใชก้ บั สารอินทรียท์ ่ีมีโครงสร้างแบบวง หรือมีโมเลกลุ ขนาดใหญ่เน่ืองจากเขียนไดส้ ะดวกและรวดเร็วกวา่ โครงสร้างแบบอื่น ๆ โครงสร้างลวิ อสิ โครงสร้างแบบย่อ โครงสร้ างแบบเส้ นและมุม HHHHH H CCC CCH CH3CH2CH=CHCH3 HH H H CH3 Br O H CH Cl BrCH CCH2COCl หรือ HO BrCH = C(CH3)CH2COCl Br C C C C Cl HH H H (CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2 HCH H CH H C HH C H H HHH HC C C C C H HHH HCH H HH H2 C H CH CH2 HC C H2C HC C H2C CH2 C H CH H2 HH HH C C H2C CH2 H C H H H2C CH2 H C H N N N H H H

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 โครงสร้างของสารอินทรียม์ ีโครงสร้างเป็นสามมิติ ซ่ึงอะตอมของธาตุมีการจดั เรียง แบบจาลองโมเลกลุ 3 มิติ อะตอมเป็นสามมิติที่มีมุมต่าง ๆ ดงั ตวั อยา่ งต่อไปน้ี ชื่อสาร / สูตรโมเลกลุ โครงสร้างลิวอิส มีเทน H CH4 H C H H อีเทน HH C2H6 HCCH HH โพรเพน HHH C3H8 H CC CH HHH บิวเทน HHHH C4H10 H C C CCH 2–เมทิล โพรเพน HHHH (ไอโซบิวเทน) H C4H10 H CH HH เบนซีน H C C CH C6H6 HHH H HCH CC CC HCH H

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 การจดั เรียงอะตอมของธาตุส่วนใหญ่ไม่อยใู่ นระนาบเดียวกนั เนื่องจากถกู กาหนดทิศทาง โดยอะตอมของพนั ธะรอบอะตอมคาร์บอน โดยจดั เรียงตวั ใหอ้ ยหู่ ่างกนั มากที่สุดเพอ่ื ใหเ้ กิดสมดุล ของแรงผลกั ของอิเลก็ ตรอน  โมเลกลุ ที่ยดึ เหน่ียวดว้ ยพนั ธะเด่ียวท้งั หมด เช่น CH4 จะมีมุมพนั ธะ 109.5O มี รูปร่างโมเลกลุ เป็นทรงส่ีหนา้  โมเลกลุ ท่ีมีพนั ธะคู่ 1 พนั ธะ เช่น C2H4 จะมีมุมระหวา่ งพนั ธะ 120O มีรูปร่าง โมเลกลุ เป็นสามเหล่ียมแบนราบ  โมเลกลุ ท่ีมีพนั ธะสาม เช่น C2H2 จะมีมุมระหวา่ งพนั ธะ 180O มีรูปร่างโมเลกลุ เป็นเสน้ ตรง CH4 C2H4 C2H2 1.2 ไอโซเมอริซึม ไอโซเมอริซึม (Isomerism) หมายถึงปรากฏการณ์ท่ีสารประกอบอินทรียม์ ีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั แตม่ ีสูตรโครงสร้างต่างกนั ไอโซเมอร์ (Isomer) หมายถึงสารที่มีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกนั โครงสร้างของสารประกอบ จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่นที่ 20OC ( OC) ( OC) (g/cm3) CH3–CH2– CH2– CH3 – 138.3 – 0.5 0.573 CH3 – 159.4 – 11.7 0.551 CH3 CH CH3

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 โครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ 1. โครงสร้างโซ่ตรง (Straight chain) เป็นโครงสร้างท่ีอะตอมของคาร์บอนต่อกนั เป็นสาย ยาว โดยยดึ อะตอมของคาร์บอนเป็นสายของโซ่ ส่วนอะตอมของธาตุอ่ืน ๆ เป็นส่วนประกอบของ โซ่ ไม่ถือวา่ เป็นก่ิง HHHHH HHHHHH HCCCCCH 1 2H C C C C C C H HHHH HHHHHH HCH HH HCH HH HHH HCHHCH 3 4H C C C C H HH HHH HCCCCH H CH HHHH H 2. โครงสร้างโซ่กงิ่ (Branched chain) เป็นโครงสร้างท่ีหม่อู ะตอมของคาร์บอนต่อแยก จากสายยาว เกิดเป็นก่ิงข้ึน โดยสายของอะตอมคาร์บอนท่ียาวที่สุดเรียกวา่ โซ่หลกั และอะตอม คาร์บอนที่แยกออกไปเรียกวา่ โวก่ ิ่ง H HH H CH HCHHCH H HHHH 1 2H H HH HH H C CCCCCH H C CC C C C C CH HH HHH HHHHHHHH H CH H CH3 CH3 CH CH2 CH CH3 4 CH3 CH3 3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 หลกั การเขียนไอโซเมอร์ 1. พจิ ารณาจากสูตรโมเลกลุ ก่อนวา่ เป็นสารประเภทใด 2. เมื่อทราบวา่ เป็นสารประเภทใดแลว้ จึงนามาเขียนไอโซเมอร์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 3. ถา้ เป็นสารพวกโซ่เปิ ด (Open chain หรือ Acyclic) มกั จะเร่ิมเขียนไอโซเมอร์จากตวั ท่ี มี C ต่อกนั เป็นสายตรงยาวท่ีสุดก่อน หลงั จากน้นั จึงลดความยาวของ C สายตรงลงคร้ังละอะตอม 4. ในกรณีท่ีเป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง (Cyclic chain) มกั จะเริ่มจากวงที่เลก็ ก่อน คือเร่ิม จาก C 3 อะตอม แลว้ จึงเพ่ิมเป็น 4 อะตอม ตามลาดบั การพจิ ารณาว่าสารคู่หน่ึงเป็ นไอโซเมอร์กนั หรือไม่ 1. ถา้ ประกอบดว้ ยธาตุต่างชนิดกนั จะไม่เป็นไอโซเมอร์กนั 2. ถา้ ประกอบดว้ ยธาตุชนิดเดียวกนั และจานวนอะตอมเท่ากนั จะตอ้ งพจิ ารณาข้นั ตอ่ ไป ก) ถา้ สูตรโครงสร้างเหมือนกนั จะเป็นสารชนิดเดียวกนั ไม่เป็นไอโซเมอร์กนั เช่น HHHHH HHHHHH HCCCCCH 1 2H C C C C C C H HHHH HHHHHH HCH HH HCH HH HHH HCHHCH 3 4H C C C C H HH HHH HCCCCH H CH HHHH H ข) ถา้ สูตรโครงสร้างต่างกนั จะเป็นเป็นไอโซเมอร์กนั เช่น สารท่ีมีสูตรโมเลกลุ เป็น C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ ดงั น้ี CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 สาหรับสารท่ีมีสูตรโมเลกลุ เป็น C5H10 มีไอโซเมอร์ท่ีเป็นโซ่เปิ ด 6 ไอโซเมอร์ โดยเป็น โซ่ตรง 2 ไอโซเมอร์ และโซ่กิ่ง 3 และแบบวงอีก 1 ไอโซเมอร์ ดงั น้ี HHHH HHHHH H 2 H CC CC CH 1 CCCCCH H HH H HHH

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 HH H CH H CH 3H H 4H HH H CCCCH CCCCH H H HH HH H HH H CH H CH 5 6H H H HC CH H CC C CH C C HH H H H H การเปล่ียนโครงสร้างของสารประกอบอินทรียท์ ่ีมีสูตรโมเลกลุ เหมือนกนั หรือการเกิด ไอโซเมอร์จากโซ่ตรงเป็นโซ่ก่ิง จากโซ่เปิ ดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตาแหน่งของพนั ธะคูห่ รือ พนั ธะสามระหวา่ งอะตอมของคาร์บอน ทาใหเ้ กิดโครงสร้างใหม่ซ่ึงต่างกเ็ ป็นไอโซเมอร์กนั ดงั น้นั การเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหน่ึงท่ีทาใหม้ ีสารประกอบอินทรียเ์ ป็นจานวนมาก

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดท่ี 1 1. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบยอ่ กบั แบบเสน้ และมุมของสารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี HHHHHH 1.1 H C C C C C C H HHHHHH H HCH 1.2 H H H H H HCCCCCCH HHHH H HCH 1.3 H H H HCCCCCCH H HH HCH H H H CH HH H HH 1.4 H C C C C C C H HH H H H C HH C H HH HO 1.6 H C C OH H HHH 1.7 H C C C OH HHH OH CN 1.8 HC CH HH 1.9

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 H H HCH CH H H H C HH C H HHH HC C C C C H HHH HCH H 1.10 HHH HH HCCC CCH HH H 2. จงเขียนโครงสร้างลิวอิสกบั โครงสร้างแบบใชเ้ สน้ และมมุ ของสารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี 2.1 CH3(CH2)5CH3 2.2 CH3CH=C(CH3)2 2.3 CH3COOCH3 2.4 CH3(CH2)5CH3 2.5 (CH3)2O 2.6 CH3COCl 2.7 CH3CHCl2 2.8 (CH3)2CHCH2C(CH2)3

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 3. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบยอ่ และโครงสร้างลิวอิสผสมกบั โครงสร้างแบบยอ่ ของ สารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี 3.1 Cl NH2 O O 3.2 3.3 OH OH 3.4 Br OH 3.5 N O 3.6 4. สารประกอบอินทรียใ์ นขอ้ ใดต่อไปน้ีเป็นไอโซเมอร์กนั ถา้ ไม่ไดเ้ ป็นไอโซเมอร์กนั ใหร้ ะบุ ดว้ ยวา่ เป็นสารชนิดเดียวกนั หรือไม่ 4.1 (CH3CH2)2CHCH3 กบั CH3CH2C(CH3)3 .................................................................................................................................... 4.2 กบั .................................................................................................................................... 4.3 CH3COOCH3 กบั CH3 CH CH2 CH3 ...................................................................................O...H.............................................. 4.4 CH3OCH3 กบั CH3CH2OH ....................................................................................................................................

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4.5 CH3(CH2)2CHO กบั (CH3CH2)2CO .................................................................................................................................... 4.6 CH2=CHCH(CH3)2 กบั (CH3)2CHCH=CH2 .................................................................................................................................... 4.7 CH3(CH2)2CHO กบั (CH3CH2)2CO .................................................................................................................................... 4.8 (CH2)3N กบั CH3NHCH2CH3 .................................................................................................................................... 4.9 (CH3)2CCl2 กบั (CH3)2CHCH2Cl .................................................................................................................................... 4.10 OH กบั HO OH OH .................................................................................................................................... Cl CH3 Cl 4.11 กบัH3C C CH2 CH3 H2C C CH3 ...........C..l..............................................................................C...l...................................... “ชีวติ ท่ีเหลวไหลขณะน้ี ยงั ไม่สายท่ีจะแกไ้ ข”

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 2. หมู่ฟังก์ชัน (Functional Group) หม่ฟู ังกช์ นั หมายถึงหม่อู ะตอมท่ีแสดงสมบตั ิเฉพาะในโมเลกลุ ของสารประกอบอินทรีย์ สมบตั ิและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรียจ์ ะเป็นไปตามหม่ฟู ังกช์ นั ท่ีเป็น องคป์ ระกอบของสารน้นั จึงอาจใชห้ มู่ฟังกช์ นั เป็นเกณฑใ์ นการจาแนกสารประกอบอินทรียช์ นิด ต่าง ๆ ได้ หม่ฟู ังกช์ นั ชื่อหมู่ ประเภทของ ตวั อยา่ งสารประกอบ สารประกอบ ชื่อ สูตรโครงสร้าง – – แอลเคน มีเทน CH4 C=C พนั ธะคูร่ ะหวา่ ง แอลคีน อีทีน H2C = CH2 C CC พนั ธะสาม แอลไคน์ อีไทน์ HC  CH ระหวา่ ง C แอลกอฮอล์ เอทานอล CH3–CH2–OH (เอทิลแอลกอฮอล)์ –OH ไฮดรอกซิล ฟี นอล H ฟี นอล C เมทอกซีมีเทน HC C OH R – O – R แอลคอกซี อีเทอร์ ไดเมทิลอีเทอร์ HC CH C H CH3–O– CH3 O คาร์บอกซิล กรดอินทรีย์ กรดเอทาโนอิก O หรือกรดคาร์ (กรดแอซีติก) CH3 C OH C OH บอกซิลิก O แอลคอกซีคาร์ เอสเทอร์ เมทิลเอทาโนเอต O C O R บอนิล (เมทิลแอซีเตต) CH3 C O CH3 O คาร์บอกซาลดี แอลดีไซด์ เมทานาล O CH ไฮด์ HCH O คาร์บอนิล คีโตน โพรพาโนน O C อะมิโน เอมีน อะมิโนมีเทน CH3 C CH3 เอไมด์ เอไมด์ เมทานาไมด์ NH2 CH3 – NH2 O O C NH2 H C NH2

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ประเภทของสารประกอบอนิ ทรีย์ การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ อาจแบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ ๆ ตามชนิดของธาตุท่ี เป็นองคป์ ระกอบ ดงั น้ี 1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2. สารประกอบอินทรียท์ ี่มีธาตุออกซิเจนเป็นองคป์ ระกอบ 3. สารประกอบอินทรียท์ ี่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ 4. สารประกอบอินทรียท์ ่ีมีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ 3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds) สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบอินทรียท์ ี่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและ ไฮโดรเจนเป็นองคป์ ระกอบ ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิ โตรเลียม เช่น CH4 , C2H6 , C2H4 3.1 สมบตั ขิ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1) การละลายนา้ การละลายของสารในตวั ทาละลาย CH3CH2CH2CH2CH2CH3 เฮกเซน (C6H14) เกิดจากอนุภาคของสาร แทรกเขา้ ไปอยรู่ ะหวา่ งอนุภาคของตวั ทา CH2=CH(CH2)3CH3 ละลาย และเกิดแรงยดึ เหน่ียวซ่ึงกนั และกนั สารท่ีมีข้วั จะละลาย เฮกซีน (C6H12) ไดใ้ นตวั ทาละลายท่ีมีข้วั ส่วนสารท่ีไม่มีข้วั จะละลายไดด้ ีในตวั ทาละลายที่ไม่มีข้วั เน่ืองจากน้าเป็นตวั ทาละลายมีข้วั สารท่ีละลาย H ในน้าจึงควรเป็นโมเลกลุ มีข้วั (Polar molecule) สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอน เช่น เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และ HCH CC เบนซีน (C6H6) เป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั (Non polar molecule) มี CC ความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า จึงไม่ละลายน้า แต่ละลายไดใ้ นตวั ทา HCH ละลายอินทรียท์ ่ีไม่มีข้วั H เบนซีน (C6H6) 2) การเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถลุกไหมโ้ ดยเกิดปฏิกิริยากบั แก๊ส ออกซิเจน ไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละไอน้า 2 C6H14(g) + 19 O2(g)  12 CO2(g) + 14 H2O(g) C6H12(g) + 9 O2(g)  6 CO2(g) + 6 H2O(g) 2 C6H6(l) + 15 O2(g)  12 CO2(g) + 6 H2O(g) การเผาไหมข้ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะลุกไหมแ้ ละติดไฟไดด้ ีไม่เท่ากนั สาร บางชนิดเมื่อเผาไหมแ้ ลว้ เกิดเขม่าเป็นเพราะเกิดการเผาไหมไ้ ม่สมบรู ณ์ เนื่องจากแก๊สออกซิเจนมี

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ปริมาณไม่เพยี งพอ หรือมีพลงั งานที่ใชเ้ ผาไหมไ้ ม่เพียงพอ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีพนั ธะคู่ หรือพนั ธะสามระหวา่ งอะตอมคาร์บอน จะตอ้ งใชพ้ ลงั งานมากเพ่ือสลายพนั ธะเดิมก่อนสร้างพนั ธะ ใหม่กบั แก๊สออกซิเจนเกิดเป็น CO2 ถา้ พลงั งานที่ใชใ้ นการเผาไหมไ้ ม่เพยี งพอที่จะสลายพนั ธะคู่ หรือพนั ธะสามไดอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ จะทาใหม้ ีคาร์บอนท่ียงั ไม่เกิดปฏิกิริยาเหลืออยใู่ นรูปของเขม่า 3) การทาปฏกิ ริ ิยากบั สารละลาย KMnO4 และสารละลายโบรมนี (Br2) เฮกเซนสามารถ ฟอกจางสีของโบรมีนไดเ้ ฉพาะในที่มีแสงสวา่ งและเกิดแก๊สท่ีมีสมบตั ิเป็นกรด แต่ไม่ฟอกจางสีของ สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสีโบรมีนไดท้ ้งั ในท่ีมืดและ สวา่ งโดยไมเ่ กิดแก๊สท่ีเป็นกรด และฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ส่วนเบนซีน ไม่ฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงวา่ เฮกซีนวอ่ งไวในการเกิดปฏิกิริยา มากกวา่ เฮกเซน และเฮกเซนวอ่ งไวมากกกวา่ เบนซีน การเรียกช่ือสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. การเรียกชื่อสามญั (Common name) ใชเ้ รียกชื่อสารประกอบอินทรียท์ ี่มีโมเลกลุ ขนาด เลก็ ๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลกั เกณฑแ์ น่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3COOH) ซ่ึงการเรียกชื่อสามญั จะต้งั ช่ือตามแหล่งกาเนิดของสารประกอบ หรือ ตามชื่อของผคู้ น้ พบ เมื่อการคน้ พบสารประกอบอินทรียม์ ากข้ึนเรื่อย ๆ การเรียกช่ือสาทญั อาจทาให้ เกิดความสบั สน 2. การเรียกชื่อระบบ IUPAC เป็นระบบการเรียกช่ือสารประกอบที่นกั เคมีไดจ้ ดั ระบบ ข้ึนในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบน้ีวา่ International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตามจานวนอะตอมโดยใชจ้ านวนนบั ในภาษากรีก ซ่ึงประกอบดว้ ย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลกั ส่วนที่ 2 คาลงทา้ ย ส่วน 3 คานาหนา้ 1) โครงสร้างหลกั เป็นส่วนที่แสดงลกั ษณะโครงสร้างหลกั ของคาร์บอนท่ีต่อกนั เป็นสาย ยาวที่สุด การเรียกช่ือโครงสร้างหลกั จะเรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอนท่ีต่อกนั เป็นสายยาว ท่ีสุด โดยกาหนดการเรียกช่ือดงั น้ี อะตอม C ช่ือภาษาไทย ชื่อองั กฤษ อะตอม C ภาษาไทย ชื่อองั กฤษ 1 มีท meth– 6 เฮกซ hex– 2 อีทหรือเอท eth– 7 เฮปท hept– 3 โพรพ prop– 8 ออกท oct– 4 บิวท but– 9 โนน non– 5 เพนท pent– 10 เดกค dec–

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 2) คาลงทา้ ย เป็นส่วนที่เติมทา้ ยชื่อของโครงสร้างหลกั เพ่ือแสดงวา่ สารประกอบอินทรีย์ น้นั เป็นสารประกอบประเภทใด คาลงทา้ ยจะบอกใหท้ ราบถึงชนิดของหม่ฟู ังกช์ นั เช่น alkane ลง ทา้ ยดว้ ย –ane หรือ alcohol ลงทา้ ยดว้ ย –ol เป็นตน้ 4) คานาหนา้ เป็นส่วนท่ีเติมหนา้ ช่ือของโครงสร้างหลกั จะบอกใหท้ ราบวา่ ในโครงสร้าง หลกั มีหมู่ฟังกช์ นั อะตอม หรือกลุ่มอะตอมใดมาเกาะบา้ ง ก่ีหมู่ และอยทู่ ี่ C ตาแหน่งใดใน โครงสร้างหลกั การบอกตาแหน่งของส่วนท่ีมาเกาะใหใ้ ชต้ วั เลขนอ้ ยท่ีสุด 3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งไดเ้ ป็นประเภทต่าง ๆ ดงั น้ี  แอลเคน (Alkane)  แอลคีน (Alkene)  แอลไคน์ (Alkyne)  อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon) 3.2.1 แอลเคน แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตวั มีสูตรทวั่ ไปเป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือจานวนอะตอมของคาร์บอน โดยเริ่มตน้ ต้งั แต่ C 1 อะตอม จานวน สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง ช่ือ จุดหลอมเหลว จุดเดือด อะตอม C (OC) (OC) CH4 CH4 มีเทน –182.5 –161.5 1 –182.8 –88.6 2 C2H6 CH3CH3 อีเทน –187.7 –42.1 3 –138.3 –0.5 4 C3H8 CH3CH2CH3 โพรเพน –129.7 36.7 5 –95.3 68.7 6 C4H10 CH3CH2CH2CH3 บิวเทน –90.6 98.4 7 –56.8 125.7 8 C5H12 CH3(CH2)3CH3 เพนเทน C6H14 CH3(CH2)4CH3 เฮกเซน C7H16 CH3(CH2)5CH3 เฮปเทน C8H18 CH3(CH2)6CH3 ออกเทน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 จานวน สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง ช่ือ จุดหลอมเหลว จุดเดือด อะตอม C (OC) (OC) C10H22 CH3(CH2)8CH3 เดกเคน –29.7 174.1 10 C12H26 CH3(CH2)10CH3 โดเดกเคน –9.6 216.3 12 C14H30 CH3(CH2)12CH3 เตระเดกเคน 5.8 253.5 14 C16H34 CH3(CH2)14CH3 เฮกซะเดกเคน 18.2 286.8 16 C18H38 CH3(CH2)16CH3 ออกตะเดก 18 เคน 28.2 316.3 C20H42 CH3(CH2)18CH3 ไอโคเซน 20 36.4 343.0 สมบตั ิของแอลเคน สมบตั ิทางกายภาพ 1. เป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั ไม่ละลายน้า แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ เป็นแรงลอนดอน จุด หลอมเหลว–จุดเดือดจึงต่ามาก ซ่ึงเพิม่ ข้ึนตามจานวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิม่ ข้ึน 2. ท่ีอุณหภูมิหอ้ ง (25OC) แอลเคนท่ีมี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว และ 18 อะตอมข้ึนไปเป็นของแขง็ 3. ความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า 4. เป็นสารประกอบท่ีไม่มีสี ไม่มีกล่ิน เม่ือนามาใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงตอ้ งเติมสารที่มีกลิ่นลง ไป เช่น butyl mercaptan เพอ่ื ตรวจสอบการร่ัวของแก๊ส สมบตั ทิ างเคมี 1. การเผาไหม้ สารประกอบแอลเคนสามารถลุกไหมด้ ีดี ไม่มีเขม่าและควนั เม่ือเทียบกบั ไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่นท่ีมีจานวนอะตอมคาร์บอนเท่ากนั เช่น 2 C4H10(g) + 13 O2(g)  8 CO2(g) + 10 H2O(g) C6H12(g) + 9 O2(g)  6 CO2(g) + 6 H2O(g) 2. ปฏกิ ริ ิยาแทนท่ี แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั ซ่ึงหมายถึงมีพนั ธะ ระหวา่ งอะตอมคาร์บอนเป็นพนั ธะเดี่ยว สามารถเกิดปฏิกิริยากบั เฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ไดใ้ นที่มีแสงสวา่ ง โดยเกิดปฏิกิริยาแทนท่ี (substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะ แทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถกู แทนที่จะรวมกบั เฮโลเจนเกิดเป็นแก๊ส ไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เม่ือ x แทนธาตุเฮโลเจน ) ซ่ึงเป็นแก๊สท่ีมีสมบตั ิเป็นกรด

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 HHHHHH HHHHHH H C C C C C C H + Br2 light  H C C C C C C H + HBr HHHHHH H H H H H Br hexane Bromohexane hydrogenbromide ปฏิกิริยากบั สารละลายโบรมีน เรียกวา่ โบรมีเนชนั (Bromination) จดั เป็นปฏิกิริยาที่ สาคญั ของแอลเคน เพราะใชท้ ดสอบแอลเคนได้ ถา้ ฟอกจางสีโบรมีนไดใ้ นท่ีสวา่ ง แสดงวา่ เป็น แอลเคน หมู่แอลคลิ (Alkyl group) หม่แู อลคิล หมายถึงแอลเคนท่ีสูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทว่ั ไปเป็น CnH2n+1 ใชส้ ญั ลกั ษณ์แทนดว้ ย R หม่แู อลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโซ่กิ่ง (branched chain) ซ่ึงแยกจากโซ่หลกั ของคาร์บอน การเรียกช่ือหมู่แอลคิลใชห้ ลกั การเดียวกบั แอลเคน แตล่ งทา้ ยเสียงเป็น –อิล (–yl) สูตรและชื่อของหม่แู อลคิลเปรียบเทียบกบั แอลเคนที่เป็นโซ่ตรง จานวน ชื่อของแอลเคน สูตรโครงสร้างของแอลเคน สูตรโครงสร้างของหมู่ ชื่อของหมู่ อะตอม C แอลคิล แอลคิล 1 มีเทน CH4 CH3– เมทิล (methane) (methyl) 2 อีเทน CH3CH3 CH3CH2– เอทิล (ethane) (ethyl) 3 โพรเพน CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– โพรพิล (propane) (propyl) 4 บิวเทน CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2– บิวทิล (butane) (butyl) 5 เพนเทน CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2– เพนทิล (pentane) (pentyl) 6 เฮกเซน CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2– เฮกซิล (hexane) (hexyl)

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 การเรียกชื่อแอลเคนทมี่ ีโซกง่ิ 1. เลือกสายโซ่ของคาร์บอนที่ต่อกนั ยาวที่สุดเป็นโซ่หลกั ซ่ึงไม่จาเป็นตอ้ งเป็นเสน้ ตรง แนวเดียวกนั ตลอด แลว้ ใชห้ ลกั การเรียกชื่อเหมือนกบั แอลเคนโซ่ตรง เช่น CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 12 CH3 CH CH C CH3 CH3 CH CH C CH3 12 34 5 3 4 5 6 CH3  CH3  ถา้ โซ่หลกั ที่มีจานวนอะตอมคาร์บอนต่อกนั ยาวท่ีสุดไดห้ ลายแบบ ใหเ้ ลือกแบบท่ีมี จานวนหมแู่ อลคิลมากกวา่ เป็นโซ่หลกั CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 12 12 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 3 45 3 456 78 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 678  2. กาหนดตวั เลขแสดงตาแหน่งของคาร์บอนในซ่หลกั โดยเริ่มจากปลายดา้ นใดกไ็ ดท้ ่ีทา ใหห้ ม่แู อลคิลอยใู่ นตาแหน่งที่มีตวั เลขนอ้ ย ๆ CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 87 1 2 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 6 2 1 3 54 3 456 7 8 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3  3. เรียกชื่อหม่แู อลคิลนาหนา้ ชื่อของแอลเคน โดยระบุตวั เลขแสดงตาแหน่งของคาร์บอน ท่ีหม่แู อลคิลต่ออยู่ ถา้ หมแู่ อลคิลต่ออยกู่ บั โซ่หลกั เหมือนกนั ใหใ้ ชค้ านาหนา้ แสดงจานวนหมู่ แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น ได (di) , ไตร (tri) , เตตระ (tetra) แทนจานวนหมแู่ อลคิล 2 , 3 , 4 หมู่ ตามลาดบั โดยเขียนไวร้ ะหวา่ งชื่อของหมแู่ อลคิลกบั ตวั เลขแสดงตาแหน่ง CH3 CH2 CH3 CH3 12 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 3 456 7 8 CH2 CH2 CH3 3, 4, 6 – ไตรเมทิลออกเทน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4. ถา้ หม่แู อลคิลต่ออยกู่ บั โซ่หลกั ไม่เหมือนกนั ใหเ้ รียกชื่อเรียงลาดบั หมู่แอลคิลตามลาดบั อกั ษรภาษาองั กฤษ และระบตุ วั เลขแสดงตาแหน่งไวห้ นา้ ช่ือหม่แู อลคิล เช่น CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 12 CH3 CH CH CH CH 7CH2 8CH3 3 4 56 CH2 CH2 CH3 4 – เอทิล – 3, 6 – ไดเมทิล – 5 –โพรพิลออกเทน CH3 CH3 CH2 CH3 C1H3 CH CH CH CH CH2 CH3 2 34 6 7 5 CH2 CH2 CH3 3 – เอทิล – 2, 5 – ไดเมทิล – 4 –โพรพิลเฮปเทน ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane) ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนท่ีมีโครงสร้างเป็นวง พนั ธะระหวา่ งอะตอมคาร์บอน ยดึ เหี่ยวดว้ ยพนั ธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตวั เช่นเดียวกบั แอลเคน มีสูตรทว่ั ไป เป็น CnH2n โดยประกอบดว้ ยคาร์บอนต้งั แต่ 3 อะตอมข้ึนไป การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน เรียกเหมือนกบั แอลเคน แต่นาหนา้ ช่ือดว้ ยคาวา่ “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน เป็นตน้ H2 H2C CH2 H2 H2C CH2 C C H2C H2C CH2 H2C CH2 CH2 ไซโคลโพรเพน H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน สมบัตแิ ละการเกดิ ปฏิกริ ิยา ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตวั เป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั มีแนวโนม้ ของจุด หลอมเหลวและจุดเดือดเพมิ่ ข้ึนตามจานวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกบั แอลเคนโซ่ตรง

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 การเกิดปฏิกิริยา คลา้ ยกบั แอลเคนโซ่ตรง คือเกิดปฏิกิริยาแทนท่ีกบั เฮโลเจนในท่ีมีแสง สวา่ ง ติดไฟไดด้ ีไม่มีเขม่าและควนั Br + Br2 light  + HBr Hexane Bromo cyclihexane Hydrogen bromide ประโยชน์ของแอลเคน 1. CH4 ใชเ้ ป็นเช้ือเพลิงในโรงไฟฟ้ า และโรงงานต่าง ๆ ใชเ้ ป็นวตั ถุดิบในการผลิต เคมีภณั ฑต์ ่าง ๆ เช่น เมทานอล (CH3OH) 2. อีเทน (C2H6) และโพรเพน (C3H8) ใชใ้ นการผลิตเอทิลีน (C2H4) และโพรพิลีน (C3H6) เพ่อื เป็นสารต้งั ตน้ ในการผลิตเมด็ พลาสติก 3. แก๊สผสมระหวา่ งโพรเพน (C3H8) กบั บิวเทน (C4H10) ใชเ้ ป็นแก๊สเช้ือเพลิงหุงตม้ แก๊สท้งั สองไดจ้ ากการกลนั่ ปิ โตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เม่ือบรรจุในถงั เหลก็ ภายใตค้ วามดนั สูง จะมีสถานะเป็นของเหลว จึงเรียกวา่ “แก๊สปิ โตรเลียมเหลว” (Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG) 4. เฮกเซน ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายในอุตสาหกรรมการสกดั น้ามนั พืช และน้าหอม 5. ไซโคลเฮกเซน ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายในการทาเรซินและแลกเกอร์ ใชล้ า้ งสี ใชเ้ ป็นสาร ต้งั ตน้ ในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ เช่น เบนซีน 6. แอลเคนที่มีมวลโมเลกลุ สูง ๆ เช่น พาราฟิ น ใชเ้ คลือบผกั และผลไมเ้ พอ่ื รักษาความชุ่ม ช้ืนและยบั ย้งั การเจริญเติบโตของเช้ือรา นอกจากน้ี ยงั ใชแ้ อลเคนเป็นสารต้งั ตน้ ในอุตสาหกรรม หลายชนิด เช่น อึตสาหกรรมผลิตผงซกั ฟอก เสน้ ใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกาจดั ศตั รูพชื โทษของแอลเคน แอลเคนเป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั จึงละลายสารประกอบอินทรียท์ ี่ไม่มีข้วั เช่น ไขมนั และ น้ามนั ไดด้ ี การสูดดมไอของแอลเคนเป็นอนั ตรายต่อระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนไปละลาย ไขมนั ในผนงั เซลลข์ องปอด หรือถา้ ผวิ หนงั สมั ผสั กบั ตวั ทาละลาย เช่น เฮกเซน จะทาใหผ้ วิ หนงั แหง้ และแตก เพราะไขมนั ถกู ชะลา้ งออกไป

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดท่ี 2 1. จงเขียนโมเลกลุ ของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหม่แู อลคิล ท่ีมีจานวนอะตอม C ดงั น้ี จานวนอะตอม C แอลเคน ไซโคลแอลเคน หม่แู อลคิล 9 10 14 18 2. จงเขียนสมการแสกดงการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปน้ี 2.1 อีเทน 2.2 ไซโคลบิวเทน 2.3 ออกเทน 2.4 บิวเทน 3. จงเขียนโครงสร้างลิวอิสของผลิตภณั ฑท์ ่ีเกิดจากปฏิกิริยาแทนท่ีของคลอรีนในท่ีสวา่ งกบั สารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ี 3.1 เพนเทน 3.2 ไซโคลเพนเทน 3.3 2 – เมทิล โพรเพน 4. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบใชเ้ ส้นและมุมของแอลเคนและไซโคลแอลเคนต่อไปน้ี 4.1 เฮกเซน 4.2 ไซโคลออกเทน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4.3 3 – เอทิลเฮกเซน 4.4 2,2,4 – ไตรเมทิล เพนเทน 4.5 4 – เอทิล – 2,2 – ไดเมทิลออกเทน 4.6 ไซโคลโนเนน 5. จงเรียกช่ือแอลเคนและไซโคลแอลเคน ท่ีมีโครงสร้างต่อไปน้ีต่อไปน้ี CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 5.1 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 5.2 CH2 CH3 5.3 5.4 5.5 CH3CH2(CH3) 2CCH2CH3 6. แก๊สหุงตม้ จะเกบ็ ไวใ้ นถงั โลหะหนาในสภาพเป็นของเหลว วธิ ีทาใหแ้ ก๊สหุงตม้ เป็นของเหลว ทาไดอ้ ยา่ งไร

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 3.2.2 แอลคนี (Alkene) แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตวั อะตอมคาร์บอนยดึ เหนี่ยวดว้ ยพนั ธะ คูอ่ ยา่ งนอ้ ย 1 พนั ธะ มีสูตรทวั่ ไปเป็น CnH2n เม่ือ n เท่ากบั 2 , 3 , 4 , . . . (สูตรทว่ั ไปของแอลคีน เหมือนกบั ไซโคลแอลเคน ซ่ึงแสดงวา่ เป็นไอโซเมอร์กนั ) จากสูตรทวั่ ไปของแอลคีน จะเห็นวา่ แอลคีนและแอลเคนท่ีมีจานวนอะตอมของคาร์บอน เท่ากนั แอลคีนจะมี H นอ้ ยกวา่ แอลเคนอยู่ 2 อะตอม สารประกอบของแอลคีนจึงเริ่มตน้ ท่ี C 2 อะตอม คือ C2H4 (ethylene) สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง และสมบัติของแอลคนี บางชนิด จานวน สูตร สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดหลอมเหลว จุดเดือด (OC) อะตอม C โมเลกลุ (OC) – 103.7 2 – 47.7 3 C2H4 CH2=CH2 อีเทน – 169.1 – 6.3 4 30.0 5 C3H6 CH2=CHCH3 โพรพีน – 185.2 63.5 6 93.6 7 C4H8 CH2=CHCH2CH3 1–บิวเทน –185.3 121.3 8 C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 1–เพนทีน – 165.2 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 1–เฮกซีน – 139.8 C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 1–เฮปทีน – 119.0 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 1–ออกทีน – 101.7 การเรียกช่ือแอลคนี การเรียกช่ือสามญั อลคีนที่นิยมเรียกช่ือสามญั มีเพียงไมก่ ี่ชนิด สูตรโครงสร้าง ชื่อสามญั CH2=CH2 เอทิลีน (ethylene) CH2=CH–CH3 โพรพลิ ีน (propylene) CH2=CH–CH2–CH3 บิวทิลีน (butylenes) CH2=CH–CH3 ไอโซบิวทิลีน (isobutylene) CH3

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 การเรียกช่ือระบบ IUPAC 1. เรียกช่ือโครงสร้างหลกั ตามจานวนอะตอมคาร์บอน โดยใชห้ ลกั เกณฑเ์ ดียวกบั การ เรียกชื่อแอลเคน แต่ลงทา้ ยเสียงเป็น –อีน (–ene) 2. แสดงตาแหน่งจองพนั ธะคูร่ ะหวา่ งอะตอมคาร์บอนซ่ึงเริ่มตน้ จากปลายโซ่ดา้ นใดกไ็ ด้ ที่ทาใหต้ าแหน่งของพนั ธะคูเ่ ป็นตวั เลขท่ีนอ้ ยที่สุด และ้ วเขยี นตวั เลขไวห้ นา้ ชื่อของแอลคีน ยกเวน้ อีทีน และโพรพีน ไม่ตอ้ งแสดง CH2=CH2 อีทีน CH2=CHCH3 โพรพีน CH2=CHCH2CH3 1–บิวทีน CH3CH =CHCH3 2–บิวทีน CH3CH =CHCH2CH3 2–เพนทีน 3. แอลคีนโซ่ก่ิง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพนั ธะคูอ่ ยใู่ นสายโซ่ เร่ิมตน้ จากปลายท่ีทาใหต้ าแหน่งของพนั ธะคูอ่ ยใู่ นตาแหน่งนอ้ ยที่สุด และเรียกช่ือโดยใชว้ ิธีเดียวกบั แอ ลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิล เรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไวด้ า้ นหนา้ ชื่อของแอลคีน CH3 CH3 12 3 CH2 C CH 5 43 2 1 CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3 56 3 – เมทิล – 2 – เพนทีน 3– เอทิล 4 CเมHท2ิล – 1C–Hเ2ฮกซีนCH3 –2 – การเกดิ ไอโซเมอร์ของแอลคนี สารประกอบแอลคีนบ่งชนิดซ่ึงมีสูตรโครงสร้างเหมือนกนั แต่มีสมบตั ิทางกายภาพและ ทางเคมีแตกต่างกนั การท่ีเป็นเช่นน้ีเนื่องจากอะตอมหรือหม่อู ะตอมท่ีแต่ละดา้ นของพนั ธะคูม่ ีการ จดั เรียงตวั ในสามมิติแตกต่างกนั สารประกอบอินทรียท์ ่ีมีลกั ษณะเช่นน้ีจดั เป็นไอโซเมอร์อีกชริด หน่ึง เรียกวา่ ไอโซเมอร์เรขาคณติ ซ่ึงอาจเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 HH H CH3 CC CC H3C CH3 H3C H ดา้นเดย้วก้น ดา้นตรงขา้มก้น ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) จุดหลอมเหลว –138.9OC จุดเดือด 3.7OC จุดหลอมเหลว –105.5OC จุดเดือด 0.8OC ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกนั จดั อยดู่ า้ นเดียว กนั ส่วนไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลมุ่ อะตอมท่ีเหมือนกนั จดั อยใู่ น ตาแหน่งตรงขา้ มกนั ในโครงสร้าง การเรียกช่ือแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึง ใชค้ าวา่ ซิส– หรือทรานส์– นาหนา้ ช่ือของแอลคีน และเขียนดว้ ยตวั เอน ดงั น้ี HH H CH3 CC CC H3C CH3 H3C H ซิส – 2 – บิวทีน ทรานส์ – 2 – บิวทีน HH H3C H CC CC H CH2CH3 H3C CH2CH3 ทรานส์ – 2 – เพนทีน ซิส – 2 – เพนทีน สาหรับแอลคีนท่ีคาร์บอนตรงตาแหน่งพนั ธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกนั จะไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 – บิวทีน และ 2 – เมทิล – 1 – โพรพนี ซ่ึงท้งั สองชนิด น้ีเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั 2 – บิวทีน อะตอม H CH2 CH3 H CH3 หมอ้ะตอม ชน้ดเดย้วก้น CC C C ชน้ดเด้ยวกน้ HH H CH3 1 – บิวทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สมบัติของแอลคนี 1. สมบตั ทิ างกายภาพ 1) แอลคีนที่โมเลกลุ เลก็ ๆ มีจานวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อ ขนาดโมเลกลุ ใหญ่ข้ึน C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถา้ ขนาดใหญ่กวา่ น้ีจะเป็นของแขง็ 2) เป็นโมเลกลุ โคเวเลนตไ์ ม่มีข้วั จึงไม่ละลายในตวั ทาละลายมีข้วั เช่น น้า แต่ละลายไดด้ ี ในตวั ทาละลายที่ไม่มีข้วั เช่น benzene toluene 3) ไม่นาไฟฟ้ าในทุกสถานะ มีกล่ินเฉพาะตวั เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้ 3) มีความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า เม่ือมวลโมเลกลุ เพิ่มข้ึน ความหนาแน่นจะเพม่ิ ข้นึ 4) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่า เพราะแรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ เป็นแรงลอนดอน สมบตั ทิ างเคมี 1. ปฏิกริ ิยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟไดง้ ่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนที่บรรยากาศ ปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควนั แต่ถา้ ผาในบริเวณที่มีแก๊สออกซิเจนจานวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยา สมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้ CO2 และ H2O ตวั อยา่ งปฏิกิริยา เช่น C2H4(g) + 3 O2(g)  2 CO2(g) + 2 H2O(g) C3H8(g) + 5 O2(g)  3 CO2(g) + 4 H2O(g) 2. ปฏิกริ ิยารวมตวั หรือปฏกิ ริ ิยาการเตมิ (Addition reaction) แอลคีสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมไดง้ ่ายตรงบริเวณพนั ธะคู่ ปฏิกิริยาน้ีมีชื่อเรียกต่าง ๆ กนั บางปฏิกิริยาไม่ตอ้ งใชต้ วั เร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาตอ้ งใชต้ วั เร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ ดี มีความวอ่ งไวในการเกิดปฏิกิริยามากกวา่ แอลเคน 1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกิริยาการเติมท่ี Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตวั โดยตรงกบั แอลคีนตรงพนั ธะคู่โดยไม่ตอ้ งมีตวั เร่งปฏิกิริยา หรือไม่ตอ้ งใชแ้ สงสวา่ ง ถา้ รวมกบั Cl2 เรียกวา่ Chlorination ถา้ รวมกบั Br2 เรียกวา่ Bromination ปฏิกิริยาท่ีเกิดข้ึนจะไม่มี แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกิดข้ึน เช่น H HHH HHHH +C C C C H Br2  H C C C C H H HH Br Br H H 1–butane 1,2–dibromo butene

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ปฏิกิริยาน้ีเป็นปฏิกิริยาที่สาคญั ของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิริยา Bromination เน่ืองจาก สามารถใชบ้ อกความแตกต่างระหวา่ งแอลคีนกบั แอลเคนได้ โดยทวั่ ไปใชส้ ารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)  แอลเคน จะไม่ทาปฏิกิริยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4 ไดต้ ่อเม่ือไม่มีแสงสวา่ ง เมื่อ เกิดปฏิกิริยาจะไดฟ้ องแก๊ส HBr ซ่ึงแสดงสมบตั ิเป็นกรดต่อลิตมสั  แอลคีน จะทาปฏิกิริยาฟอกจางสีของของ Br2/CCl4 ท้งั ในที่มืดและที่สวา่ ง โดย ไม่มีฟองแก๊สของ HBr เกิดข้ึน 2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกิริยาการเติม Br2 หรือ เรียกวา่ hydrogenation แอลคีนจะรวมตวั กบั H2 ไดเ้ ป็นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตวั เร่ง ปฏิกิริยา H HHH HHHH + H2C C C C H  H C C C C H H HH HHHH 1–butane butane 3) Hydroxylation หรือ Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทาปฏิกิริยากบั สารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีน้าตาล ดาของแมงกานีส (IV) ออกไซดเ์ กิดข้นึ ไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอลท์ ่ีมีหมู่ –OH เกาะอยกู่ บั C 2 อะตอมติดกนั H HHH HHHH C C C C H + KMnO4 + H2O HCCCCH + MnO2 H H H  OH gOlHycoHl H 1 – butene + KOH

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ไซโคลแอลคนี (Cycloalkene) ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตวั โดยมีสมบตั ิคลา้ ยกบั แอลคีน มีสูตรทว่ั ไป CnH2n–2 มีพนั ธะคอู่ ยู่ 1 พนั ธะ จานวนอะตอมไฮโดรเจนนอ้ ยกวา่ แอลคีน 2 อะตอม การเรียกชื่อใหใ้ ชว้ า่ “ไซโคล” นาหนา้ ช่ือของแอลคีน เช่น H2 H2C CH2 H2 H2 C HC CH C C HC CH H2C CH2 H2C CH ไซโคลบิวทีน ไซโคลโพรพีน HC CH H2C CH C ไซโคลเพนทีน H2 ไซโคลเฮกซีน สมบัตแิ ละปฏิกริ ิยาของไซโคลแอลคนี ไซโคลแอลคีน มีสมบตั ิต่าง ๆ คลา้ ยกบั แอลคีน เช่น การลุกไหม้ การดกิดปฏิกิริยาแบบ เติมหรือรวมตวั กบั เฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากบั สารละลายโพแทสเซียมเปอร์ แมลกาเนต + Br2  Br Br ไซโคลเฮกซีน ไดโบรโมไซโคลเฮกซีน ประโยชน์ชองแอลคนี 1. อีทีนและโพรพีน (C2H4 และ C3H6) ชื่อสามญั คือเอทิลีนและโพรพลิ ีน ตามลาดบั ใช้ เป็นสารต้งั ตน้ ในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลีนและพอลิโพรพิลีน ตามลาดบั 2. แอลคีนบางชนิดใชเ้ ป็นสารปรุงแต่งกล่ินอาหาร เช่น ลิโมนีน ซ่ึงใหก้ ลิ่นมะนาว 3. ใชแ้ อลคนี เป็นสารต้งั ตน้ ในการในอุตสาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติก และสาร ซกั ฟอก

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 3.2.3 แอลไคน์ (Alkyne) แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อ่ิมตวั เช่นเดียวกบั แอลคีน พนั ธะ ระหวา่ งอะตอมคาร์บอนเป็นพนั ธะสาม (– C  C –) มีสูตรทวั่ ไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H นอ้ ยกวา่ แอลคีนอยู่ 2 อะตอม สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง และสมบัติของแอลไคน์บางชนิด จานวน สูตร สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดหลอมเหลว จุดเดือด (OC) อะตอม C โมเลกุล (OC) 2 C2H2 CHCH อีไทน์ – 80.8 – 84.0 3 C3H4 CHCCH3 โพรไพน์ – 102.7 – 23.2 4 C4H6 CHCCH2CH3 1–บิวไทน์ –125.7 8.0 5 C5H8 CHC(CH2)2CH3 1–เพนไทน์ – 105.7 40.2 6 C6H10 CHC(CH2)3CH3 1–เฮกไซน์ – 131.9 71.3 7 C7H12 CHC(CH2)4CH3 1–เฮปไทน์ – 81.0 99.7 8 C8H16 CHC(CH2)5CH3 1–ออกไทน์ – 79.3 125.2 การเรียกช่ือแอลไคน์ ชื่อสามญั ใชเ้ รียกช่ือแอลไคน์ที่โมเลกุลเลก็ ๆ โดยเรียกเป็นอนุพนั ธข์ องอะเซทิลีน (acetylene C2H2) ใหโ้ ครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลกั และถือส่าส่วนที่ต่ออยกู่ บั – C  C – เป็น หมู่แอลคิล ชื่อระบบ IUPAC การเรียกช่ือแอลไคนใ์ ชห้ ลกั เกณฑเ์ ช่นเดียวกบั แอลเคนและแอลคีนข้ึนตน้ ชื่อดว้ ยจานวน อะตอมคาร์บอน แต่ลงทา้ ยเสียงดว้ ย –ไอน์ (–yne) สมบัตขิ องแอลไคน์ สมบตั ทิ างกายภาพ 1. แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนตไ์ ม่มีข้วั จึงไม่ละลายน้า 2. มีความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่า เพ่ิมข้ึนตามจานวนอะตอม C เม่ือเปรียบกบั แอลเคน แอ ลคีน และแอลไคน์ ที่มีจานวนอะตอมคาร์บอนเท่ากนั จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลาดบั ดงั น้ี แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน สมบัติทางเคมี 1. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหมใ้ นบรรยากาศปกติ หรือมีออกซิเจน นอ้ ยจะใหเ้ ขม่ามากกวา่ แอลคีน แต่ถา้ เผาในบริเวณท่ีมีออกซิเจนมากจะไม่มีเขม่า เม่ือเกิดปฏิกิริยา จะไดแ้ ก๊ส CO2 และ H2O 2. ปฏิกริ ิยาการเตมิ (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่ อ่ิมตวั จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน 1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคนฟ์ อกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ตอ้ งใช้ ตวั เร่งปฏิกิริยาหรือแสงสวา่ ง Br R Br Br R C CR Br2  CC Br2  R C CR R Br Br Br 2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรือ hydrogenation แอลไคนส์ ามารถเกิดปฏิกิริยากบั ไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตวั เร่งปฏิกิริยาไดแ้ อลคีนและแอลเคนตามลาดบั R C CR H2  HR H2  HH CC R C CR RH HH 3. ปฏิกริ ิยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหวา่ งแอลไคน์กบั KMnO4 พบวา่ ในโมเลกลุ ที่มีตาแหน่งของพนั ธะสามต่างกนั ผลิตภณั ฑท์ ี่เกิดข้ึนจะต่างกนั ดว้ ย โดยแอลไคนท์ ่ีมีพนั ธะสามอยู่ ท่ีอะตอมของ C ตาแหน่งท่ี 1 เมื่อเกิดปฏิกิริยาแลว้ จะเขยี นสมการไดด้ งั น้ี 3 R– C  C–R + 8 KMnO4 + 4 H2O  3 RCOOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8 KOH แอลไคนท์ ่ีมีพนั ธะสามอยทู่ ่ีอะตอมของ C ตาแหน่งที่ 2 เป็นตน้ ไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแลว้ จะเขียนสมการไดด้ งั น้ี OO 3 R– C  C–R + 4 KMnO4 + 2 H2O  3 R C C R + 4 MnO2 + 4 KOH

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ประโบชน์ของแอลไคน์ 1. แอลไคน์ท่ีรู้จกั กนั ทว่ั ไปคืออีไทน์ (ethyne) ช่ือสามญั คืออะเซทิลีน (C2H2) เตรียมได้ จากปฏิกิริยาระหวา่ งแคลเซียมคาร์ไบดท์ าปฏิกิริยากบั น้า CaC2(s) + 2 H2O(l)  Ca(OH)2(aq) + C2H2(g) 2. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียม C2H2 ไดจ้ าก CH4 โดยการใหค้ วามร้อนสูง ๆ ใน เวลาท่ีส้นั มาก ๆ 2CH4(g) 1500oC , 0.010.1s  C2H2(g) + 2 H2(g) 3. แก๊สผสมระหวา่ ง C2H2 กบั O2 ในอตั ราส่วนที่เหมาะสมเรียกวา่ oxy-acetylene ให้ เปลวไฟท่ีร้อนสูงถึง 3000OC ในเชื่อมโลหะและตดั โลหะได้ นอกจากน้ี C2H2 ยงั ใชเ้ ป็นแกส๊ เช้ือเพลิงท่ีใหส้ งสวา่ ง 4. ใช้ C2H2 เพื่อเร่งการออกดอกของพชื และเร่งการสุกของผลไมใ้ หเ้ ร็วข้ึน 3.2.4 อะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีเบนซีน (C6H6) เป็นองคป์ ระกอบ สารประกอบอะโรมาติกตวั แรกคือเบนซีน ประกอบดว้ ยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกนั เป็นวง คาร์บอนทุก ๆ อะตอมอยใู่ นระนาบเดียวกนั และต่อกบั ไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พนั ธะระหวา่ ง อะตอมของคาร์บอนท้งั 6 พนั ธะมีความยาวเท่ากนั คือ 139 พิโกเมตร ซ่ึงเป็นคา่ ที่อยรู่ ะหวา่ งความ ยาวของพนั ธะเด่ียว (154 พโิ กเมตร) กบั พนั ธะคู่ (134 พิโกเมตร) เน่ืองจากอิเลก็ ตรอนเคล่ือนท่ีไปมา ภายในวงเบนซีน เบนซีนจึงมีโครงสร้างเป็นเรโซแนนซ์ H H H HH H CH H CH หรือ CC CC HH H CC H CC HC HC H H H เขียนเป็นโครงสร้างแบบใชเ้ สน้ และมุมไดด้ งั น้ี หรือ

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 สูตรและสมบัตขิ องอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนบางชนิด ช่ือ / โครงสร้างลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC) สูตรโมเลกลุ 80.1 H 5.5 217.9 เบนซีน 340.0 (Benzene) H CH CC 340.0 C6H6 CC H HC H แนฟทาลีน HH 80.3 C10H8 H C CH CCC CCC H C CH HH แอนทราซีน HHH 216.0 H CCCH CCCC CCCC H CCCH HHH ฟี แนนทรีน H 99.2 HCH HCC H CCC CCCH CCC H CCH HH H ในเบนซีนสามารถถกู แทนท่ีไดด้ ว้ ยอะตอมหรือหม่อู ะตอมต้งั แต่ 1 หม่ขู ้ึนไป ถา้ ถูก แทนท่ีดว้ ยหมแู่ อลคิล (R) จะยงั คงเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน แต่ถา้ ถกู แทนที่ดว้ ยดว้ ยหมู่ ฟังกช์ นั อ่ืน เช่น –OH , –COOH , –NH2 , –Cl จะเรียกวา่ เป็นอนุพนั ธข์ องอะมาติกไฮโดรคาร์บอน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 หมู่แอริล (Aryl group) หม่แู อริล หมายถึงโมเลกลุ ของอะโรมาติกโดรคาร์บอนท่ีเสียอะตอม H ต้งั แต่ 1 อะตอม ข้ึนไป การเขียนแสดงหมแู่ อริลที่ไม่ตอ้ งการระบุจานวนอะตอมของคาร์บอนใชส้ ญั ลกั ษณ์ R CH3 HC CH2 COOH Cl Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene (Methyl benzene) สมบัตขิ องอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติก จะเห็นวา่ มีพนั ธะคูอ่ ยหู่ ลายแห่ง แตจ่ าก การศึกษาสมบตั ิทางเคมีพบวา่ พนั ธะคูใ่ นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเสถียรมาก จึงไม่เกิดปฏิกิริยาท่ี พนั ธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมกบั H2 หรือ Br2 ภายใตส้ ภาวะ เดียวกบั แอลคีน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่คลา้ ยแอลเคนคือเกิดปฏิกิริยาแทนท่ี (Substitution reaction) ซ่ึง พอสรุปไดว้ า่ อะโรมาติกไซโรคาร์บอนมีโครงสร้างคลา้ ยแอลคีน แต่เกิดปฏิกิริยาคลา้ ยแอลเคน จึง แยกออกมาเป็ นกลุ่มต่างหาก สมบัติทางกายภาพ เป็นของเหลวใสไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ มีความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ ไม่ละลายน้า มี กล่ินเฉพาะตวั สมบัติทางเคมี 1. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนติดไฟใหเ้ ขม่าและควนั มาก ไดแ้ ก๊ส คาร์บอนไดออกไซดแ์ ละไอน้าดงั สมการ 2 C6H6(l) + 15 O2(g)  12 CO2(g) + 6 H2O(g) 2. ปฏิกริ ิยาแทนที่ 1) ปฏิกิริยาแทนท่ีดว้ ยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทาปฏิกิริยากบั Cl2 หรือ Br2 โดยมีผงเหลก็ หรือ FeCl3 เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาแทนที่ไดแ้ กส๊ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น 2 C6H6(l) + 15 O2(g)  12 CO2(g) + 6 H2O(g) + Cl2  Cl HCl + benzene Chloro benzene Hydrogen chloride

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 + Cl2  Br HCl + benzene Bromo benzene Hydrogen bromide 2) ปฏิกิริยาซลั โฟเนชนั (Sulfonation) ทาปฏิกิริยากบั H2SO4 เขม้ ขน้ SO3H + HNO3 / H2SO4  benzene Sulfonic acid

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดท่ี 3 1. จงเขียนโมเลกลุ ของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ที่มีจานวนอะตอม C ดงั น้ี จานวนอะตอม C แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ 9 10 13 18 2. X , Y , Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เม่ือสาร X และ Y ทาปฏิกิริยากบั สารละลายโบรมีน และสาร Z ทาปฏิกิริยากบั ออกซิเจนจะเกิดปฏิกิริยาดงั สมการ X + Br2  C4H9Br + HBr ……….. (1) Y + Br2  C4H8Br2 ……….. (2) Z + 9 O2  6 H2O + 6 CO2 ……….. (3) 2.1 สูตรโมเลกลุ ของ X คือ ของ Y คือ และของ Z คือ . 2.2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตวั ไดแ้ ก่ . 2.3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตวั ไดแ้ ก่ . 2.4 ชนิดของปฏิกิริยาที่ 1 ปฏิกิริยาท่ี 2 . ปฏิกิริยาท่ี 3 . 3. สารต่อไปน้ี สารใดเป็นไอโซเมอร์กนั . ก. CH3CH=CHCH3 ข. CH3CH=CHCH2CH3 ค. CH2=CH(CH2)2CH3 ง. CH3CH2CH=CH2 จ. (CH3)2C=CH2 ฉ. CH2=CHCH(CH3)2 4. แอลคีนที่กาหนดใหต้ ่อไปน้ีมีซิส–ทรานส์ไอโซเมอร์?หรือไม่ ถา้ มีใหร้ ะบุวา่ โครงสร้างใดเป็น แบบซิสหรือทรานส์ H3C CH2CH3 H CH2CH3 ก H ……………………. ข CH3 …………...................... H H H CH3 ……………………………….. ต H ………………………. ง CH3CH2 จ ………………..……… ฉ ………...……………

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 5. จงเรียกชื่อสารประกอบอินทรียท์ ่ีมีสูตรโครงสร้าง ดงั ต่อไปน้ี ก CH3CC CH2CH2CH(CH3)2 ข CH3CH=C C(CH3)2 ค CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 ง H ฉ H จ 6. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวา่ งสารต่อไปน้ี ก. CH3CCCH2CH3 + Br2 CH3CH2C CH2 + Cl2 ข. CH3 7. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ต่อไปน้ี ก. C3H6 ข. C3H8 ค. C2H6 8. จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปน้ี . CH3 ก. CH3CH2CH2CH2CH3 ข. ค.CH3CH2CH CH2CH3 H3C C CH3 CH3 9. จงเรียงลาดบั การเกิดเขม่าจากมากไปหานอ้ ย C6H12 , C6H10 , C6H14 , C6H6 CH3 และ C3H8 , C3H4 , C3H6 . 10. จงเรียงลาดบั จุดเดือดจากมากไปหานอ้ ย C5H10 , C5H12 , C5H8 , C6H6 และ C3H6 , C3H4 , C3H8 .

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4. สารประกอบอนิ ทรีย์ทมี่ ธี าตุออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบ สารประกอบอินทรียท์ ่ีมีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็นองคป์ ระกอบ มีหลาย ชนิด เช่น แอลกอฮอล์ ฟี นอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ ซ่ึงมีสมบตั ิ และปฏิกิริยาดงั น้ี 4.1 แอลกอฮอล์ ฟี นอล และอเี ทอร์ แอลกอฮอล์ เป็นสารประกอบอินทรียท์ ่ีเป็นอนุพนั ธข์ องสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชนิดหน่ึงซ่ึง H ถูกแทนท่ีดว้ ยหม่ฟู ังกช์ นั –OH มีสูตรทว่ั ไปเป็น R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมู่ฟังกช์ นั การเรียกช่ือแอลกอฮอล์ ชื่อสามัญ ใชเ้ รียกแอลกอฮอลโ์ มเลกลุ เลก็ ๆ ที่โครงสร้างโมเลกลุ ไม่ซบั ซอ้ น เรียกชื่อหมู่ แอลคิล (R) ท่ีต่ออยกู่ บั หมู่ –OH ก่อน แลว้ ลงทา้ ยดว้ ยแอลกอฮอล์ CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol) CH3CH2OH เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol) CH3CH2CH2OH โพรพิลแอลกอฮอล์ (propyl alcohol) CH3CH2 CH2CH2OH บิวทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol) CH3CH2 CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol) ชื่อระบบ IUPAC 1. เลือกโครงสร้างหลกั ที่มีคาร์บอนต่อกนั ยาวท่ีสุด และมีหมู่ –OH อยดู่ ว้ ย 2. บอกตาแหน่ง –OH ดว้ ยเลขที่มีค่านอ้ ยที่สุด 3. ช่ือโครงสร้างหลกั ใหเ้ รียกตามจานวนอะตอม C แลว้ ลงทา้ ยเสียงเป็น –อานอล (–anol) CH3OH เมทานอล (methanol) CH3CH2OH เอทานอล (ethanol) CH3CH2CH2OH โพรพานอล (propanol) CH3CH2 CH2CH2OH บิวทานอล (butanol) CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol)

CH3CH2 CH2CH2OH เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 CH3 2 – เมทิล – 1 – บิวทานอล (2 – methyl – 1 – butanol) สมบตั ิของแอลกอฮอล์ สมบัติทางกายภาพ - เมื่อแอลกอฮอลล์ ะลายน้า หมู่ –OH ในแอลกอฮอลจ์ ะ ไม่แตกตวั เป็นไฮดรอกไซดฺไอออน (OH–) เช่นเดียวกบั OH– ใน R O + โลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เน่ืองจากพนั ธะระหวา่ งหมู่ –OH H กบั หม่แู อลคิลในแอลกอฮอลเ์ ป็นพนั ธะโคเวเลนต์ แต่พนั ธะ ส่วนที่ไม่มีข้วั ส่วนที่มีข้วั ระหวา่ งหมู่ OH– กบั โลหะไอออนเป็นพนั ธะไอออนิก โมเลกลุ ของแอลกอฮอลม์ ีท้งั ส่วนที่มีข้วั คือ หมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีข้วั คือหมู่แอลคิล ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายไดใ้ นน้าที่ 20 เมทานอล CH3OH 64.6 OC (g/ น้า 100 g) ละลายไดด้ ี เอทานอล CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด้ ี โพรพานอล CH3CH2CH2OH 97.2 ละลายไดด้ ี บิวทานอล CH3CH2CH2CH2OH 117.7 7.9 เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 2.3 1. จุดเดอื ด จุดเดือดของแอลกอฮอลจ์ ะเพ่มิ ข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์บอนท่ีเพิม่ ข้ึน เพราะเม่ือจานวนอะตอมคาร์บอนเพม่ิ ข้ึนมีผลใหม้ วลโมเลกลุ มีคา่ สูงข้ึน แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ ง โมเลกลุ จึงสูงข้ึนดว้ ย เน่ืองจากแอลกอฮอลเ์ ป็นโมเลกลุ มีข้วั จึงมีท้งั แรงลอนดอนและแรงดึงดูด ระหวา่ งข้วั เป็นแรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ นอกจากน้ีหมู่ –OH สามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจนยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ ของแอลกอฮอลไ์ ด้ R H R O O R H OH H O H O R O H H R R O R การเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แอลกอฮอลจ์ ึงมีจุดเดือดสูงกวา่ แอลเคนท่ีมีจานวนอะตอมคาร์บอนเท่ากนั เนื่องจากแอ ลเคนเป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั จึงมีเฉพาะแรงลอนดอนเท่าน้นั 2. การละลายนา้ แอลกอฮอลท์ ี่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายน้าไดด้ ี เน่ืองจาก แอลกอฮอลม์ ีหมู่ –OH ซ่ึงเป็นส่วนท่ีมีข้วั ในโมเลกลุ และเกิดพนั ธะไฮโดรเจนกบั น้าได้ จึงทาให้ แอลกอฮอลล์ ะลายน้า แต่เมื่อมีจานวนอะตอม C มากข้ึน จะละลายน้าไดน้ อ้ ยลง เน่ืองจากเมื่อ โมเลกลุ มีขนาดใหญ่ข้ึน ส่วนที่ไม่มีข้วั มีมากข้ึน สภาพข้วั ของโมเลกลุ จะอ่อนลง ส่งผลใหล้ ะลายน้า ไดน้ อ้ ยลง นอกจากนีร้การละลายน้าของแอลกอฮอลย์ งั ข้ึนอยกู่ บั รูปร่างโมเลกลุ ตาแหน่ง และ จานวนหมู่ –OH ดว้ ย สมบัติทางเคมี 1. ปฏิกริ ิยาการเผาไหม้ แอลกอฮอลส์ ามารถติดไฟไดด้ ี ไม่มีเขม่าและควนั ไดผ้ ลิตภณั ฑ์ เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซดแ์ ละน้า เป็นปฏิกิริยาคายพลงั งาน ดงั สมการ CH3CH2OH(l) + 3 O2(g)  2 CO2(g) + 3 H2O(g) 2. ปฏกิ ริ ิยากบั โลหะท่วี ่องไว แอลกอฮอลไ์ ม่เกิดปฏิกิริยากบั NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบตั ิ เป็นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกิริยากบั โลหะท่ีวอ่ งไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเขา้ ไป แทนท่ีอะตอมของ H ในหมู่ –OH จะไดแ้ ก๊สไฮโดรเจน ดงั สมการ 2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g)  2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g) Sodium ethoxide สมบตั ิและปฏิกริ ิยาของแอลกอฮอล์บางชนิด 1. เมทานอล (Methanol) เป็นแอลกอฮอลท์ ี่มีจานวนอะตอมคาร์บอนนอ้ ยที่สุด เตรียมได้ จากการเผาไมท้ ่ีอุณหภูมิสูงในภาวะที่ปราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรียมไดจ้ ากปฏิกิริยา ระหวา่ งคาร์บอนมอนอกไซดก์ บั ไฮโดรเจนภายใตอ้ ณุ หภูมิและความดนั สูง โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe2O3 , ZnO / Cr2O3 เป็นตวั เร่งปฏิกิริยา ดงั สมการ CO + H2 300 - 400oC , 200 atm CH3OH ตว้เร้งปฏก้ร้้ยา เมทานอลเป็นพษิ ต่อร่างกาย ถา้ เขา้ สู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) ซ่ึงจะทาใหเ้ กิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด หรือเป็นอนั ตรายถึงชีวิต

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 ประโยชน์ของเมทานอล นามาใชเ้ ป็นตวั ทาละลายอินทรีย์ เป็นเช้ือเพลิง เป็นสารต้งั ตน้ ในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอินทรียช์ นิดอื่น เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ 2. เอทานอล (ethanol) เป็นแอลกอฮอลอ์ ีกชนิดหน่ึงที่นามาใชป้ รโยชน์ เตรียมไกจ้ ากการ หมกั น้าตาลท่ีไดจ้ ากผลไม้ หรือแป้ งจากธญั พืชในท่ีปราศจากออกซิเจน เอนไซมจ์ ากยสี ตห์ รือแค ทีเรียจะช่วยเร่งปฏิกิริยา ดงั สมการ เอนไซม้ จากยส้ต้ C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2 เอทานอลที่ไดจ้ ากหมกั น้าตาลกบั ยสี ตน์ ้ีใชบ้ ริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหลา้ ถา้ แต่ บริโภคมาก ๆ จะเกิดอนั ตรายต่อร่างกาย ตบั และเกิดการเสพติด ในทางอุตสาหกรรมเตรียมเอทานอลไดจ้ ากปฏิกิริยาระหวา่ งอีทีนกบั น้า ภายใตอ้ ุณหภูมิ และความดนั สูง โดยมีกรดเขม้ ขน้ เป็นควั เร่งปฏิกิริยา ดงั สมการ CH2 = CH2 + H2O 300 oC , 200 atm CH3CH2OH H2SO4 ประโยชน์ของเอทานอล 1) ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายในการผลิตน้าหอมและยา 2) ใชเ้ ป็นสารฆ่าเช้ือโรค 3) เอทานอลผสมกบั น้ามนั เบนซินออกเทน 91 ในอตั ราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กบั น้ามนั เบนซิน 9 ส่วน เป็นน้ามนั แก๊สโซฮอล์ 4) เป็นสารต้งั ตน้ ในการผลิตสียอ้ ม ยา เครื่องสาอาง และใชผ้ ลิตสารประกอบอินทรีย์ ชนิดอ่ืน เช่น กรดแอซีติก (CH3COOH) ฟี นอล (Phenol) ฟี นอล เป็นสารประกอบอินทรียท์ ี่มีหม่ไู ฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยกู่ บั หม่แู อริล (Ar) มีสูตร ทว่ั ไปคือ ArOH การท่ีหมู่ –OH ต่ออยกู่ บั หม่แู อริล ทาใหส้ มบตั ิส่วนใหญ่ของฟี นอลต่างจากแอลกอฮอล์ ทว่ั ไป ตวั อยา่ งของสารประกอบอินทรียใ์ นกลุ่มน้ี เช่น ฟี นอล มีสูตรเป็น C6H5OH สารประกอบของฟี นอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนิด บางชนิดเป็นน้ามนั หอมระเหย เช่น ยจู ีนอล พบในกานพลู บางชนิดนามาใชเ้ ป็นสารฆ่าเช้ือโรคในหอ้ งผา่ ตดั ใชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ใน

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 การสงั เคราะห์สารประกอบอินทรียห์ ลายชนิด ใชเ้ ป็นสารกนั หืนในอาหารที่มีน้ามนั หรือไขมนั เป็น องคป์ ระกอบ เช่น BHT (butylated hydroxytoluene) และ BHA (butylated hydroxyanisole) OH OH OH OH OCH3 (CH3)3C C(CH3)3 C(CH3)3 ฟี นอล H2C CH CH2 CH3 OCH3 ยจู ีนอล BHT BHA อเี ทอร์ (Ether) อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรียท์ ่ีมีหมู่ฟังกช์ นั เป็น หม่แู อลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มี สูตรทว่ั ไปเป็น ROR’ มีสูตรโมเลกลุ เหมือนแอลกอฮอลแ์ ละฟี นอล จึงเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลกอฮอลแ์ ละฟี นอล CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3 ethanol ethoxyethane (diethyl ether) ตวั อยา่ งของอีเทอร์ เช่น เมทอกซีมีเทนหรือมีช่ือสามญั คือไดเมทิลอีเทอร์ (CH3OCH3) ซ่ึงเป็นไอโซเมอร?โครงสร้างกบั เอทานอล (CH3CH2OH) สมบตั ิของอเี ทอร์ 1. เป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั ไม่ละลายน้า ติดไฟไดง้ ่าย 2. จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่า 3. ความหนาแน่นนอ้ ยกวา่ น้า ประโยชน์ของอเี ทอร์ 1. ใชเ้ ป็นตวั ทาละลายสารอินทรีย์ 2. ในอดีดใชเ้ อทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นยาสลบ ซ่ึงนิยมเรียกสารน้ีวา่ อีเทอร์ โดยสารน้ีจะออกฤทธ์ิกดประสาทส่วนกลางจนทาใหห้ มดสติ 3. ใชเ้ อทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็นตวั ทาละลายสารในหอ้ งปฏิบตั ิการและ ในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเทอร์สามารถละลายสารประกอบอินทรียไ์ ดห้ ลายชนิด เกิดปฏิกิริยากบั สารอื่นไดย้ าก และแยกออกไดง้ ่ายเม่ือสิ้นสุดปฏิกิริยาเน่ืองจากอีเทอร์มีจุดเดือดต่า

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 แบบฝึ กหัดชุดท่ี 4 1. จงระบุวา่ สารประกอบอินทรียต์ ่อไปน้ีเป็นแอลกอฮอล์ อีเทอร์ หรือฟี นอล ก CH3CH2CH CH2 OH ข CH3CH2CH2CH O CH3 CH3 CH3 ……………………………. ……………………………. ค CH3O ………………...... ง OH ฉ จ OH ............................... CH3 ........................... O ........................... 2. จงเขียนไอโซเมอร์ที่มีหม่ฟู ังกช์ นั ชนิดเดียวกบั สารประกอบอินทรียท์ ่ีกาหนดใหต้ ่อไปน้ี ก. CH3CH2CH2OH ข. CH3CH2–O–CH2 CH3 CH3CH2CH OH ค OH OH ง OH 3. จงเขียนไอโซเมอร์ท่ีเป็นไปไดท้ ้งั หมดของสารท่ีมีสูตร C3H8O

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 4.2 แอลดไี ฮด์และคโี ตน 4.2.1 แอลดไี ฮด์ แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรียท์ ่ีหม่ฟู ังกช์ นั เป็นหม่คู าร์บอกซาลดีไฮด์ OO (Carboxaldehyde : C Hหรือ –CHO) มีสูตรทวั่ ไปเป็น R C H หรือ RCHO หรือ CnH2nO เม่ือ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล การเรียกชื่อแอลดไี ฮด์ เรียกตามจานวนอะตอมคาร์บอน แลว้ ลงทา้ ยเสียงดว้ ย –อานาล (–anal) จานวน C สูตรโมเลกลุ สูตรโครงสร้าง ช่ือ IUPAC ชื่อสามญั 1 CH2O HCHO เมทานาล ฟอร์มาลดีไฮด์ 2 C2H4O CH3CHO เอทานาล อะเซตาลดีไฮด์ 3 C3H6O CH3CH2CHO โพรพานาล 4 C4H8O CH3CH2CH2CHO บิวทานาล 5 C5H10O CH3CH2CH2CH2CH2CHO เพนทานาล สมบตั ิของแอลดไี ฮด์ จุดเดอื ดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของแอลดไี ฮด์บางชนิด ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายไดท้ ่ี 20OC (g / น้า 100 g) เมทานาล HCHO – 19.1 ละลายไดด้ ี เอทานาล CH3CHO 20.1 ละลายไดด้ ี โพรพานาล CH3CH2CHO 48.0 16 บิวทานาล CH3CH2CH2CHO 74.8 7 เพนทานาล CH3CH2CH2CH2CH2CHO 103.0 ละลายไดน้ อ้ ย 1. เป็นโมเลกลุ มีข้วั แอลดีไฮดท์ ่ีมีมวลโมเลกลุ นอ้ ยหรือมีจานวนอะตอมคาร์บอนนอ้ ย ๆ ละลายน้าไดด้ ี เนื่องจากหมู่ –CHO ประกอบดว้ ยอะตอมของออกซิเจนซ่ึงมีค่าอิเลก็ โทนเนกาติวติ ี สูงกบั อะตอมของคาร์บอนซ่ึงมีค่าอิเลก็ โทรเนกาติวิตีต่ากวา่ แอลดีไฮดจ์ ึงเป็นโมเลกลุ มีข้วั เช่นเดียว

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 กบั น้า แรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ จึงเป็นแรงดึงดูดระหวา่ งข้วั แต่สามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจน กบั โมเลกลุ ของน้าไดโ้ ดยเกิดสลบั กบั โมเลกลุ ของน้า (Associated hydrogen bond) การละลายน้าจะ ลดลงเมื่อจานวนอะตอมคาร์บอนเพมิ่ ข้ึนเน่ืองจากมีส่วนที่ไม่มีข้วั มากข้ึน 2. จุดเดือดของแอลดีไฮดม์ ีแนวโนม้ เพ่ิมข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการ เพ่มิ ข้ึนของจานวนอะตอมคาร์บอนทาใหม้ วลโมเลกลุ สูงข้ึน เป็นผลใหแ้ รงแวนเดอร์วาลส์สูงข้ึน 4.2.2 คโี ตน คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรียท์ ่ีมีหม่ฟู ังกช์ นั เป็นหมู่คาร์บอนิล (Carbonyl OO group : C หรือ –CO–) มีสูตรทว่ั ไปเป็น R C R' หรือ RCOR’ หรือ CnH2nO เม่ือ R , R’ เป็นหม่แู อลคิลหรือหมู่แอริล คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลดีไฮด์ โดยคีโตนตวั แรกจะ เร่ิมตน้ ที่คาร์บอน 3 อะตอม การเรียกช่ือคโี ตน การเรียกช่ือคีโตน จะตามจานวนอะตอมคาร์บอนเหมือนแอลดีไฮด์ แลว้ ลงทา้ ยเสียงดว้ ย –อาโนน (–anone) จานวน C สูตรโครงสร้างแบบยอ่ สูตรโครงสร้าง ชื่อ 3 CH3COCH3 O โพรพาโนน CH3 C CH3 4 CH3COCH2CH3 O บิวทาโนน CH3 C CH2CH3 5 CH3COCH2CH2CH3 O เพนทาโนน CH3 C CH2CH2CH3 6 CH3COCH2CH2CH2CH3 O เฮกซาโนน CH3 C CH2CH2CH2CH3 สมบัตขิ องคโี ตน 1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกบั แอลดีไฮด์ เช่น OO CH3 C CH3 CH3CH2 C H โพรพาโนน (propanone) โพรพานาล (propanal) 2. โมเลกลุ เลก็ ๆ ละลายน้าได้ เม่ือจานวนอะตอมคาร์บอนเพ่มิ ข้ึนจะละลายน้าไดน้ อ้ ยลง

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 จุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20OC ของคีโตนบางชนิด สูตรโครงสร้าง ชื่อ จุดเดือด (OC) สภาพละลายไดท้ ่ี 20OC (g / น้า 100 g) CH3COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย CH3COCH2CH3 บิวทาโนน 79.6 26.0 CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน 102.3 6.3 CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน 127.2 2.0 3. จุดเดือดเพิม่ ข้ึนตามจานวนอะตอมคาร์บอนเน่ืองจากมวลโมเลกลุ เพม่ิ ข้ึน แรงแวน เดอร์วาลส์แขง็ แรงข้ึน 4. เม่ือเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คโี ตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวล โมเลกลุ ใกลเ้ คียงกนั พบวา่ จุดเดือดจะเรียงดบั ดงั น้ี แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน ช่ือ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด (OC) บิวเทน CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5 โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0 โพรพาโนน CH3COCH3 58 56.1 โพรพานอล CH3CH2CH2OH 60 97.2 แอลดีไฮดแ์ ละคีโตนมีจุดเดือดสูงกวา่ แอลเคน เพราะแอลดีไฮดแ์ ละคีโตนเป็นโมเลกลุ มี ข้วั จึงมีแรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ สูงกวา่ แอลเคนซ่ึงเป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์ และคีโตนไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนยดึ เหนี่ยวระหวา่ งโมเลกลุ ดว้ ยกนั เอง จึงทาใหม้ ีจุดเดือดต่ากวา่ แอลกอฮอล์ ประโยชน์ของแอลดไี ฮด์และคโี ตน 1. แอลดีไฮดท์ ี่พบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นน้ามนั หอมระเหย และสารที่มีกลิ่นหอมใน ผลไมห้ รือพืชต่าง ๆ จึงนามาใชเ้ ป็นสารปรุงแต่งรสและกลิ่นของอาหาร เช่น ซินนามาลดีไฮด์ พบ ในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมลด็ อลั มอนต์ วะนิลีนพบในเมลด็ วะนิลาและใชเ้ ป็นสารใหก้ ล่ินวะ นิลา CH3 O O O H H HO วะนิลิน ซินนามาลดีไฮด์

เคมี 5 ว 30225 เคมีอินทรีย์ ม.6 2. แอลดีไฮดท์ ่ีใชใ้ นวงการศึกษา ไดแ้ ก่ เมทานาล (HCHO) มีชื่อสามญั วา่ ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) มีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิหอ้ ง มีกล่ินฉุน ละลายน้าไดด้ ี สารละลาย ฟอร์มาลดีไฮดเ์ ขม้ ขน้ 40% เรียกวา่ สารละลายฟอร์มาลิน (formalin) ใชด้ องสตั วเ์ พือ่ ไม่ใหเ้ น่าเป่ื อย ใชเ้ ป็นสารต้งั ตน้ ในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์สาหรับผลิตส่ิงทอ ฉนวน พรม วสั ดุท่ีใชแ้ ทนไม้ และใช้ เป็นตวั ทาละลายพลาสติก ฟอร์มาลินมีพิษ ทาใหร้ ะคายเคืองตา จมูก ผวิ หนงั ปวดศีรษะและมึนงง ได้ 3. ในอุตสาหกรรมเตรียมฟอร์มาลดีไฮดไ์ ดจ้ ากปฏิกิริยาระหวา่ งเมทานอลกบั ออกซิเจน ภายใตอ้ ุณหภมู ิสูง โดยมีโลหะเงินเป็นตวั เร่งปฏิกิริยา ดงั สมการ 2 CH3OH(g) + O2(g) 600 oC 2 HCHO + 2 H2O(g) Ag 4. คีโตนท่ีใชม้ าก ไดแ้ ก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชื่อสามญั คือแอซีโตน (acetone) เป็นคีโตนท่ีมีจานวนอะตอม C นอ้ ยที่สุด เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกล่ินอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายในน้าไดด้ ี จึงใชเ้ ป็นตวั ทาละลายพลาสติกและแลกเกอร์ แอซีโตนสามารถละลาย สารประกอบอินทรียอ์ ่ืน ๆ ไดด้ ี แอซีโตนเป็นสารที่ไวไฟมาก จึงตอ้ งใชด้ ว้ ยความระมดั ระวงั ถา้ สูด ดมเขา้ ไปมาก ๆ จะทาใหม้ ึนงง ซึม และหมดสติ 5. การบรู ผลิตไดจ้ ากตน้ การบรู ใชเ้ ป็นสารไล่แมลง เป็น O ส่วนผสมของยาดม ยาหม่อง และเคร่ืองสาอาง การบรู