เคมีที่เป็นพื้นฐานของสิ่งมีชีวิต

บทที่ 2 เคมที เ่ี ป็ นพืน้ ฐานของส่ิงมีชีวติ

บทท่ี 3 เคมีท่ีเป็นพ้นื ฐานของส่ิงมีชีวติ 3.1 สารอนินทรีย์ 3.1.1 น้า 3.1.2 แร่ธาตุ 3.2 สารอินทรีย์ 3.2.1 คาร์โบไฮเดรต 3.2.2 โปรตีน 3.2.3 ลิพดิ 3.2.4 กรดนิวคลีอิก 3.2.5 วติ ามิน 3.3 ปฏิกิริยาเคมีในเซลลข์ องส่ิงมีชีวติ

Atom Molecule Organelle Cell Tissue Organ Organ System Organism Population Community Ecosystem Biosphere

พนั ธะเคมี(CHEMICAL BOND) แบ่งออกเป็ น 3 ชนิด คือ 1. พนั ธะไอออนิก (พนั ธะไอออน) (ionic bond) เกดิ จากอะตอม 2 อะตอมขนึ้ ไปให้อเิ ลก็ ตรอนแก่กนั กลายเป็ นไอออน เกดิ ขนึ้ ระหว่างโลหะกบั อโลหะ อะตอมทใ่ี ห้อเิ ลก็ ตรอนมกั เป็ นโลหะ มี ประจุบวก และอะตอมทร่ี ับอเิ ลก็ ตรอนมกั เป็ นอโลหะ จงึ มปี ระจุลบ ไอออนทม่ี ีประจุตรงกนั ข้ามกนั จะดงึ ดูดกนั ทาให้เกดิ พนั ธะไอออน พนั ธะไอออนมีความแขง็ แรงมากกว่าพนั ธะไฮโดรเจน แขง็ แรงพอๆ กับ พนั ธะโคเวเลนต์

Ionic bond เช่น NaCl เกดิ จากอะตอมของ Na ให้ electron แก่ Cl กลายเป็ น Na+ ขณะที่ Cl กลายเป็ น Cl- ทาให้ electron วงนอกของ อะตอม Na และ Cl ครบ 8 กลายเป็ นสารประกอบ NaCl

2.พนั ธะโควาเลนต์ (COVALENT BOND) เช่น พนั ธะในโมเลกลุ ของก๊าซออกซิเจน (O2) พนั ธะโควาเลนต์เกดิ จากอะตอม 2 อะตอมใช้วาเลนซ์อเิ ลก็ ตรอนร่วมกนั อะตอมมักสร้างพนั ธะโควาเลนต์เพื่อเตมิ วงโคจรอเิ ลก็ ตรอนรอบนอก สุดของตวั เองให้เตม็ อะตอมทสี่ ร้างพนั ธะโควาเลนต์ มกั มวี าเลนซ์อเิ ลก็ ตรอนอยู่มาก เช่น ธาตุหมู่ VI และหมู่ VII เป็ นต้น พนั ธะโควาเลนต์แขง็ แรงกว่าพนั ธะไฮโดรเจน และมคี วามแขง็ แรงพอๆ กบั พนั ธะไอออนิก

พนั ธะโควาเลนต์มักเกดิ ขนึ้ ระหว่างอะตอมทีม่ คี ่าอเิ ลก็ โทรเนกาติวติ ี ใกล้เคยี งกนั ธาตุอโลหะมแี นวโน้มทจี่ ะสร้างพนั ธะโควาเลนต์มากกว่าธาตุโลหะซ่ึง มกั สร้างพนั ธะโลหะ อเิ ลก็ ตรอนของธาตุโลหะสามารถเคล่ือนอย่างอสิ ระ ในทางกลบั กนั อเิ ลก็ ตรอนของธาตุอโลหะไม่สามารถเคล่ือนทไ่ี ด้อย่างอสิ ระนัก การใช้ อเิ ลก็ ตรอนร่วมกนั จงึ เป็ นทางเลือกเดยี วในการสร้างพนั ธะกบั ธาตุทม่ี ี สมบตั คิ ล้ายๆ กนั



3. พนั ธะไฮโดรเจน (HYDROGEN BOND)  เช่น แรงดงึ ดูดระหว่างโมเลกลุ ของนา้ (H2O)  เป็ นแรงยดึ เหน่ียวระหว่างโมเลกลุ โควาเลนต์ทม่ี ีข้วั รุนแรง  แขง็ แรงมากกกว่าแรงระหว่างโมเลกลุ อื่นๆ แต่แรงยดึ เหน่ียวมีความ แขง็ แรงน้อยกว่าพนั ธะโควาเลนต์และพนั ธะไอออนิก  โมเลกลุ ทจี่ ะเกดิ พนั ธะไฮโดรเจน มีธาตุไฮโดรเจนเป็ นองค์ประกอบกบั ธาตุทม่ี คี ่าอเิ ลก็ โตรเนกาตวิ ติ สี ูง ได้แก่ ออกซิเจน ฟลูออรีน และ ไนโตรเจน



สารอนินทรีย์

นา้ (H2O) เซลล์มีนา้ เป็ นส่วนประกอบอยู่ ภายใน 70 – 90% นา้ บริสุทธ์ิ ไม่มสี ี ไม่มีกลน่ิ และไม่ มรี ส นา้ 1 โมเลกลุ ประกอบด้วย ไฮโดรเจน 2 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม เช่ือมต่อกนั ด้วย Covalent bonds ใช้อเิ ลก็ ตรอน ร่วมกนั อะตอมเรียงทามุม 105 องศา ออกซิเจนเป็ นข้ัวลบ และไฮโดรเจน เป็ นข้ัวบวก

โมเลกลุ แต่ละโมเลกลุ ของนา้ เช่ือมต่อกนั ด้วย Hydrogen bonds เรียง ตวั ต่อกนั เป็ นรูปจตั ุรมุข ทาให้นา้ ต้องใช้ที่ว่างมากเม่ือเปลย่ี นสถานะเป็ นนา้ แขง็ เมื่อเพม่ิ ความร้อนให้กบั นา้ แขง็ พนั ธะไฮโดรเจนทเี่ ช่ือมระหว่างโมเลกลุ จะถูกทาลาย (พนั ธะโควาเลนท์มคี วามแขง็ แกร่งกว่าพนั ธะไฮโดรเจน) ทาให้นา้ แขง็ ละลายเป็ นของเหลว โครงสร้างผลกึ ยุบตวั ลง นา้ ในสถานะของเหลวจงึ ใช้เนื้อทนี่ ้อยกว่า นา้ แขง็ คือสาเหตุให้นา้ แขง็ จงึ มีความหนาแน่นตา่ กว่านา้

มโี ครงสร้างโมเลกลุ ขนาดเลก็ ทาให้แทรกซึมสู่เซลล์ได้อย่างมี ประสิทธิภาพ และสามารถนาพาสารอาหาร และออกซิเจนไป เลยี้ งส่วนต่างๆ ของร่างกาย มคี วามกระด้างของนา้ ปานกลาง มปี ระจุไฟฟ้าสูงและเป็ นสื่อนา ความร้อนทดี่ ี มคี วามเป็ นด่างอ่อน ๆ โดยมคี ่าความเป็ นกรด - ด่างระหว่าง pH 7.25 - 8.50 เพื่อช่วยกาจดั ความเป็ นกรด และของเสียใน ร่างกาย ทาให้ร่างกายมีภาวะทสี่ มดุล

แร่ธาตุ (minerals) แร่ธาตุแบ่งออกเป็ น 2 ประเภท 1. แร่ธาตุหลกั (major / macro minerals) แร่ธาตุทร่ี ่างกาย ต้องการมากกว่า 100 มิลลกิ รัมต่อวัน ได้แก่ แคลเซียม (Ca) ฟอสฟอรัส (P) โซเดยี ม (Na) โปตัสเซียม (K) คลอรีน (Cl) แมกนีเซียม (Mg) และ กามะถนั (S) 2. แร่ธาตุรองหรือแร่ธาตุปลกี ย่อย (minor / micro minerals) แร่ธาตุทร่ี ่างกายต้องการน้อยกว่า 100 มิลลกิ รัมต่อวัน ได้แก่ เหลก็ (Fe) ทองแดง (Cu) แมงกานิส (Mn) ไอโอดีน (I) สังกะสี (Zn) ฟลอู อลนี (F) โคบอลท์ (Co) โมลบิ ดนี ัม (Mo) ซีลเี นียม (Se) ซิลกิ อน (Si) และนิเกลิ (Ni) เป็ นต้น

หน้าท่ีของแร่ธาตุ 1 เป็ นส่วนประกอบของโครงสร้างร่างกายสัตว์ ในสัตว์ทีก่ าลงั เจริญเตบิ โต แคลเซียมมีความจาเป็ นในการสร้างกระดูก ในไก่แคลเซียมจาเป็ นในการสร้าง เปลือกไข่ 2 เป็ นตัวเร่งปฏกิ ริ ิยาชีวเคมี โดยเป็ นองค์ประกอบของนา้ ย่อย 3 เป็ นองค์ประกอบของของเหลวในร่างกาย 4 มคี วามจาเป็ นต่อระบบการทางานของประสาท 5 เป็ นส่วนประกอบของฮอร์โมนและวติ ามิน 6 รักษาสมดุลของนา้ ในร่างกายและความเป็ นกรดเป็ นด่างในร่างกาย 7 ควบคุมการหดรัดตวั ของกล้ามเนื้อ 8 ช่วยในการแขง็ ตัวของเลือด

สารอนิ ทรีย์

สารอนิ ทรีย์ คือ สารทป่ี ระกอบด้วยธาตุคาร์บอนและ ไฮโดรเจนเป็ นส่วนใหญ่

1. คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)  คาร์โบไฮเดรต เป็ นคาร์บอนทอ่ี มิ่ ตวั ด้วยนา้  ประกอบด้วย C,H,O มีอตั ราส่วนของอะตอม H ต่อ O เท่ากบั 2 :1 และมสี ูตรโมเลกลุ ทว่ั ไปเป็ น (CH2O)n โดย n มีค่าต้งั แต่ 3 ขนึ้ ไป

คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) แบ่งออกเป็ น 3 ประเภท คือ  1.นา้ ตาลโมเลกลุ เด่ยี ว (MONOSACCHARIDE) มคี าร์บอนเป็ น องค์ประกอบ 3-7 อะตอม มรี สหวาน เป็ นผลกึ สีขาว ละลายนา้ ได้แก่ ไรโบส กลูโคส ฟรักโทส และกาแลกโทส  2.โอลโิ กแซคคาไรด์ (OLIGOSACCHARIDE) ประกอบด้วยนา้ ตาลโมเลกลุ เดยี่ ว 2-10 โมเลกลุ พบบ่อยมากทสี่ ุด  3.นา้ ตาลโมเลกลุ ใหญ่ (POLYSACCHARIDE) ประกอบด้วยกลูโคส 100- 1,000 โมเลกลุ มาต่อกนั เป็ นสาย ได้แก่ แป้ง เซลลโู ลส และ ไกลโคเจน เป็ นต้น

1. Monosaccharide กลโู คส (Glucose) เป็ นนา้ ตาลทม่ี อี ยู่ในอาหารทวั่ ไป พบมากในผกั และผลไม้ สุก และในกระแสเลือด - กลูโคสทพี่ บในผลไม้สุก มมี าก ใน องุ่น เรียกว่า นา้ ตาลองุ่น - คนปกตจิ ะมกี ลโู คสประมาณ 100 mg ในเลือด 100 cm3 - ถ้ามกี ลโู คสมากกว่า 160 mg ในเลือด 1000 cm3 จะถูกขับถ่ายออกทาง ปัสสาวะ พบในผู้ป่ วยทเี่ ป็ นโรคเบาหวาน ฟรักโทส (Fructose) ละลายได้ดมี ากในนา้ จึงทาให้ตกผลกึ ได้ยาก เป็ น นา้ ตาลทม่ี ีรสหวานมากกว่านา้ ตาลชนิดอื่น พบในเกสรดอกไม้ ผลไม้ ผกั นา้ ผงึ้ กาแลก็ โทส (Galactose) ไม่เกดิ อสิ ระในธรรมชาติ ในร่างกายได้จากการ ย่อยแลก็ โทส

Monosaccharide เป็ นนา้ ตาลโมเลกลุ เดย่ี ว ทปี่ ระกอบด้วย C, O และ H มสี ูตรคือ (CH2O)n  โดยมอี ะตอมของ C ต่อกนั เป็ นสาย และมี Carbonyl group และ hydroxy group ต่อกบั อะตอมของ C Carbonyl group aldehydes ketones

2. Oligosaccharide 2.1 Disaccharides ( นา้ ตาลโมเลกลุ คู่)  มอลโทส (กลูโคส+กลูโคส) พบในข้าวบาร์เลย์หรือข้าวมอลต์ท่กี าลงั งอก  ซูโครส (กลโู คส+ฟรุกโทส) เป็ นนา้ ตาลทไี่ ด้จากอ้อยและบีท ทร่ี ู้จักกนั ดคี ือ นา้ ตาลทราย  แลก็ โตส (กลูโคส+กาแลก็ โทส) พบในนม เรียกว่า นา้ ตาลนม 2.2 Trisaccharides พบในธรรมชาติ คือ แรพฟิ โนส พบในนา้ ตาลจากหัวบีท และ อ้อย ประกอบด้วยกาแลก็ โทส กลูโคสและฟรักโทสอย่างละโมเลกลุ

นา้ ตาลโมเลกลุ คู่ (Disaccharides) เกดิ จากการรวมตัวของนา้ ตาล โมเลกลุ เด่ยี ว 2 โมเลกลุ Covalent bond ที่เกดิ ขนึ้ เรียกว่า Glycosidic bond

Examples of disaccharides synthesis

3.Polysaccharide เป็ น คาร์โบไฮเดรต ทีม่ ขี นาดใหญ่ ประกอบด้วย monosaccharides ต้งั แต่ 11 - 1,000 โมเลกลุ ต่อ กนั ด้วย glycosidic bone ตวั อย่าง polysaccharide ได้แก่ starch, glycogen, cellulose และ chitin

Polysaccharide แบ่งเป็ น 1.แป้ง แบ่งออกเป็ น amylose มอี ยู่ในแป้ง ประกอบด้วย กลโู คสหลายพนั หน่วย ไม่หวาน ลกั ษณะเป็ น โซ่ยาว ไม่แตกกง่ิ amylopectin ประกอบด้วยกลูโคสแตกแขนงเป็ นโซ่กง่ิ พบมากในเมด็ พืชผวิ เป็ น มนั 2. ไกลโคเจน (glycogen) อยู่ทกี่ ล้ามเนื้อลายและตับสัตว์ ทาหน้าทเ่ี ป็ น แหล่งพลงั งาน มโี ครงสร้างคล้าย amylopectin คือ มีการแตกแขนงแต่แตก แขนงมากกว่า 3. เซลลูโลส (cellulose) เป็ นสารทพี่ บในผนังเซลล์ของพืช จึงเป็ น สารอนิ ทรีย์ทม่ี ีมากทส่ี ุดในโลก ประกอบด้วยกลโู คสเป็ นโซ่ยาวประมาณ 3,000 หน่วย แต่ในคนเราไม่สามารถย่อยได้เน่ืองจากขาดเอนไซม์ที่ใช้ย่อย



Cellulose มี glucose เป็ นองค์ประกอบเช่นเดียวกบั ผนังเซลล์ ของพืชประกอบด้วย cellulose เป็ นจานวนมาก

Chitin, a structural polysaccharide Chitin forms the Chitin is used to make a strong exoskeleton of and flexible surgical thread Arthropods

amylose amylopectin glycogen cellulose

หน้าท่ีของ คาร์โบไฮเดรต Sugars : ทาหน้าทใ่ี ห้พลงั งานและเป็ นแหล่งคาร์บอนแก่ส่ิงมีชีวติ ribose และ deoxyribose เป็ นองค์ประกอบของ nucleic acid( กรดนิวคลอี กิ ) Polysaccharide : เป็ นแหล่งสะสมพลงั งานของส่ิงมีชีวติ โดยพืชเกบ็ สะสมพลงั งานในรูปของ starch ส่วนสัตว์เกบ็ สะสมพลงั งานในรูปของ glycogen Cellulose และ chitin เป็ นโครงสร้างของพืชและสัตว์

โปรตีน protein

หน่วยย่อย ของโปรตนี คือ กรดอะมิโน ซึ่งประกอบด้วยหมู่ carboxyl หมู่ NH2 และหมู่ R แบ่งกรดอะมโิ น เป็ นกลุ่มตามโครงสร้างทางเคมขี องหมู่ R แต่ละกรดอะมิโนจะมาเชื่อมต่อกนั เป็ น สายยาวด้วย peptide bond เรียกว่า polypeptide

Amino acid ต่อกนั เป็ นสายยาวด้วย covalent bond เรียกว่า peptide bond

- ปลายที่มหี มู่ amino เรียกว่า N-terminus - ปลายท่ีมหี มู่ carboxyl เรียกว่า C-terminus

ประเภทของโปรตนี แบ่งออกเป็ น 2 ประเภท 1. โปรตีนเส้นใย (fibrous protein) ประกอบด้วยโซ่พอลเิ พปไทด์เป็ นเส้นยาวขนานกบั แกนใน ลกั ษณะเป็ นเส้นใย (fiber) หรือเป็ นแผ่น (sheet) มคี วาม แขง็ เหนียว และอาจจะยืดหยุ่นได้ ไม่ละลายในนา้  คอลลาเจน (collagen) ของเอน็ (tendon)  เมทริกซ์ (matrix) ของกระดูก  ครี าทนิ (keratin) ของเส้นผม ขน เขา และเลบ็  ไฟโบรอนิ (fibroin) ของเส้นไหม และอลี าสตนิ (elastin)

fibrous protein

2. โปรตนี กลอบูลาร์ (globular globular protein protein) ประกอบด้วยโซ่พอลเิ พปไทด์ขดม้วนแน่นใน ลกั ษณะกลม โครงสร้างประกอบด้วยเกลยี วอลั ฟา และ โครงรูปเบตา ในปริมาณต่างๆ กนั โปรตีนนีส้ ่วนใหญ่ละลายในนา้ ได้ เช่น เอนไซม์เกือบทุกชนิด แอนตบิ อดี ฮอร์โมน บางชนิด

โครงสร้างของโปรตนี 1. โครงสร้างปฐมภูมิ (primary structure) หมายถงึ โครงสร้างของโปรตีนในลกั ษณะทก่ี รดอะมโิ น เรียงตัวเป็ นสายโซ่ พอลเิ พปไทด์ทจ่ี าเพาะ

The primary structure of a protein Primary structure คือ ลาดับของ amino acid ท่ี ประกอบขนึ้ เป็ นโปรตีน Primary structure ถูกกาหนดโดยข้อมูลทาง พนั ธุกรรม (DNA)

การเปลยี่ นแปลงลาดบั amino acid ในโปรตีนอาจมผี ลให้รูปร่าง ของโปรตนี เปลยี่ นไป และอาจมีผลต่อการทางานของโปรตีนชนิดน้นั ๆ ตัวอย่างเช่น โรค sickle-cell anemia



 ตวั อย่างเช่น เส้นใยแมงมุม มโี ครงสร้างแบบ  Pleated sheet ทาให้ เส้นใยแมงมุมมีความแขง็ แรงมาก

3. โครงสร้างตตยิ ภูมิ (tertiary structure)

 Tertiary structure เป็ นรูปร่างของ polypeptide สาย หน่ึงตลอดสาย ซึ่งการม้วนพบั ไปมาขนึ้ อยู่กบั แรงยดึ เหน่ียวระหว่าง R group ด้วยกนั เอง หรือ R group กบั โครงสร้างหลกั แรงยดึ เหน่ียว หมายถงึ  H-bond  Ionic bond  Hydrophobic interaction  Van der Waals interaction นอกจากนีบ้ างตอนยดึ ติดกนั ด้วย covalent bond ทแ่ี ขง็ แรง เรียกว่า disulfide bridges

4. โครงสร้างจตุรภูมิ (quaternary structure)  หมายถงึ โครงสร้างของโปรตนี ในลกั ษณะ ทมี่ ีโซ่ พอลเิ พปไทด์มากกว่าหนึ่งโซ่อยู่ รวมกนั ด้วยพนั ธะไฮโดรเจน พนั ธะ ไฮโดรโฟบิก และแรงแวนเดอร์วาลส์  แต่ละโซ่พอลเิ พปไทด์ อาจเรียกว่า หน่วย ย่อย (subunit)  โปรตีนทม่ี ีโครงสร้างลกั ษณะนี้ เรียกว่า โอลโิ กเมอริกโปรตนี (oligomeric protein) เช่น ฮีโมโกลบิน ประกอบด้วยโซ่อลั ฟา 2 โซ่ และโซ่เบตา 2 โซ่

Hemoglobin ประกอบด้วย polypeptide 4 สายรวมกนั กลายเป็ นโปรตนี ทม่ี รี ูปร่างเป็ นก้อน

The four levels of protein structure

รูปร่างของโปรตนี บางชนิดสามารถเปลย่ี นแปลงได้ ถ้าสภาพแวดล้อม ของโปรตนี เปลยี่ นไป เช่น pH อุณหภูมิ ตวั ทาลาย เป็ นต้น เน่ืองจากแรงยดึ เหน่ียวต่างๆระหว่าง amino acid ในสาย polypeptide ถูกทาลาย การเปลยี่ นแปลงนีเ้ รียกว่า Denaturation โปรตนี บางชนิดเม่ือเกดิ denaturation แล้วยงั สามารถกลบั คืนสู่ สภาพเดมิ ได้ เรียกว่า Renaturation