เคมีอินทรีย์

หน่วยการเรียนรู้ท่ี 11 เคมอี ินทรีย์แบบฝึกหดั หน้า 81. จงเขียนสูตรโครงสรา้ งลิวอิส แบบย่อ และแบบเส้นและมมุ ของสารประกอบตอ่ ไปน้ี สตู รโครงสร้างลิวอสิ สตู รโครงสร้างแบบยอ่ , เสน้ และมมุ1. HHHHH (CH3)2CHCH2CH=CH2 HCCCCCH HH HCH H CH3 CH2O CH2 CH32. HH HH HCCOCCH O (CH3)3C(CH2)4CH3 HH HH3. H HCH H HHHHH HCCCCCCCH H HHHHH HCH H CH3(CH2)3NH(CH2)2CH=CH24. HHHHHHHHHHCCCCNCCCCH N HHHH HH (CH3)2CH CH2CO CH2CH(CH3)2 H5. O H HCH HCH H HOH H HCCCCCCCH HHH HHH

สตู รโครงสร้างลวิ อสิ สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ , เสน้ และมมุ6. CH3 CH2C(CH3)2CH(CH3) CH2CH=CH2 HH CH(CH3)2 HCHHCH O C H HHH O HCC CCCCH H3C COOH H HH O HCH OH CH2CH3 HCH OH OH H7. H H C H H H C C H C C H C H H H C H H8. H H H H H C C O C C H C C C C C CC CC H HH H9. HH H H CCCCH CCO HCC H OH10. H HH CC C H H H H C C H CC HH H HO

2. จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งแบบผสม และแบบเสน้ และมุม จากสตู รโครงสร้างอยา่ งย่อต่อไปนี้ แบบย่อ แบบผสม แบบเส้นและมุม1.(CH3)3C(CH2)3 CH3 O2.(CH3)4C CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH33.CH3(CH2)2COCH2CH3 CH3 CH3 CH3 – C – CH3 CH3 O CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH34.(CH3)3C CH2CC(CH2)2 CH3 CH3 O5. COOCH2C(CH3)3 CH3-C-CH2-CC-CH2-CH2-CH3 O6.CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2 CH3 O CH2 CH2 O CH3 NH2 CH2 CH-C-O-CH2-C-CH3 CH3 CH3 O CH3-CH2-C-CH2-C-NH2 CH37. OH OHCH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br Br CH3 –CH=C-CH-CH2Br CH2- CH38. HC HC C OH OH OH HC CH C COOH OH COOH O

แบบยอ่ แบบผสม แบบเส้นและมุม9. HH2C2C O CH CH2 CH3 O O CH2CH3 CH2 HC CH2CH COO-CH2-CH3 O10. HC HC2 CH2 O COOCH2CH3แบบฝกึ หดั หน้า 201. จงเขียนไอโซเมอรท์ งั้ หมดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทม่ี คี าร์บอน 6 อะตอม เกาะกนั ด้วยพันธะเดี่ยวทงั้ หมด 1.1 โซ่ตรง มี 1 ไอโซเมอร์1.2 โซ่กงิ่ มี 4 ไอโซเมอร์1.3 โซป่ ดิ (แบบวง) มี 12 ไอโซเมอร์

1.4 สตู รโครงสรา้ งในข้อ 1.1 1.2 และ 1.3 เปน็ ไอโซเมอรก์ นั ทง้ั หมดหรอื ไม่ตอบ ไมท่ ัง้ หมด 1.1 และ 1.2 เป็นไอโซเมอร์กัน เพราะมีสตู รโมเลกลุ เหมอื นกัน คอื C6H14สว่ น 1.3 ไม่เปน็ ไอโซเมอรก์ ับ 1.1 และ 1.2 เพราะมีสูตรโมเลกุลตา่ งกัน คอื C6H122. จงเขียนไอโซเมอรท์ ั้งหมดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่มี ีคารบ์ อน 6 อะตอม เกาะกนั ดว้ ยพันธะคู่ 1 ตาแหนง่ และมีโครงสร้างเป็นโซเ่ ปิด 2.1 โซ่ตรง มี 3 ไอโซเมอร์ 2.2 โซก่ ิ่ง มี 10 ไอโซเมอร์ รวมทัง้ หมด 13 ไอโซเมอร์3. สารคูใ่ ดเปน็ ไอโซเมอรก์ ัน ใส่เคร่ืองหมาย หนา้ ข้อท่ีเปน็ ไอโซเมอร์ เคร่ืองหมาย  หนา้ ข้อทไี่ มเ่ ป็นไอโซเมอร์ 1. CH3 -C  C-C=C=CH2 , -CH3 CH3 , CH3 -CH2-CH-CH3 2. CH3 -CH2-CH- CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 3. -CH2- , -CH2-CH3 4. , CH3 CH2CH=C CH2 CH3 5. CH3 O CH3 CH3 , CH3 CH2 COOH

 6. , 7. CH3 CH=CH(CH2)2C(CH3)3 , (CH3)3C(CH2)2CH=CH CH3 8. CH3 CH2 CO(CH2)2 CH3 O 9. CH3(CH2)3CHO 10. CH3COOH , , (CH3 CH2)2CO CH3 CH2 , HCOO CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 11. CH3 CH2 , CH3 12. CH3 CH=CH CH3 CH2=CH CH3 CH3 , CH2 CH3 13. CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 14. CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 , CH2 CH2 15. (CH3)3N , CH3(CH2)3CH = CH2 , CH3NH CH2 CH3

แบบฝึกหัด หนา้ 271. ใหร้ ะบุวา่ สารประกอบต่อไปนี้เป็นสารประกอบประเภทใด มีหมูฟ่ งั กช์ นั ช่อื อะไรสูตรโครงสร้าง ประเภทสารประกอบ หมู่ฟงั กช์ ันCH3CH=C(CH3)2 แอลคีน พนั ธะคู่CH3CH2CHNH2 เอมนี อะมิโน อเี ทอร์ ออกซี CH3 กรดคาร์บอกซลิ กิ คาร์บอกซิล O CH3 คโี ตน คาร์บอนิล COOH กรดคารบ์ อกซิลิก คารบ์ อกซลิ CH3CH3CH2COCH3 O OHCH3CH2CH2CH(CH2)2CH3 แอลกอฮอล์ ไฮดรอกซลิ OH O เอสเทอร์ แอลคอกซีคารบ์ อนิล เอไมด์ เอไมด์ CH3 -CH2-C-O-CH3 CH3 CH2CONH2 แอลไคน์ พนั ธะสาม

แบบฝึกหัด หน้า 351. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ของสารตอ่ ไปน้ี1.1 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O1.2 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O1.3 C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O1.4 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O1.5 2 C5H10 + 15O2 10CO2 + 10 H2O2. จากขอ้ 1 ถา้ ใช้สารดงั กล่าวอย่างละ 0.5 โมล จะตอ้ งใช้ O2 กี่โมล จึงจะเกดิ ปฏิกิริยาเผาไหม้อย่างสมบรู ณ์ 2.1 C6H14 ใช้ O2 4.75 โมล 2.2 C3H8 ใช้ O2 2.50 โมล 2.3 C3H4 ใช้ O2 2.00 โมล 2.4 C6H6 ใช้ O2 3.75 โมล 2.5 C5H10 ใช้ O2 3.75 โมล3. จากสูตรโครงสร้างตอ่ ไปนี้ จงเรยี งลาดับปริมาณของเขม่าที่เกดิ ขนึ้ จากมากไปหาน้อย เม่ือนาไปเผาในสภาวะปกติก. CH3-CH=CH-CH2-CH3 ข. CH3-C C-CH2-CH3ค.ตอบ ค > ข > ก4. จงทานายว่าสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจานวน 1 โมล แตล่ ะคตู่ ่อไปน้ีชนิดใดเผาไหมแ้ ลว้ ให้เขม่ามากกว่ากนัก. C3H8 กับ C3H6 ตอบ C3H6ข. C6H5- CH3 กบั C6H14 ตอบ C6H5- CH3ค. C4H10 กบั C5H10 ตอบ C5H10ง. C6H6 กบั C6H10 ตอบ C6H65. กาหนดตารางแสดงสมบตั ิของสาร A B C และ D ดังต่อไปนี้ สาร สมบตั ิ การละลายนา้ การเผาไหม้ A ละลาย ไม่หลอมเหลว ไมต่ ิดไฟ

B ไม่ละลาย ตดิ ไฟ มีเขม่า C ละลาย หลอมเหลว ไมต่ ิดไฟ D ไม่ละลาย ตดิ ไฟ ไม่มีควันและเขม่าก. สารชนิดใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เพราะเหตุใดตอบ สาร B และ D เพราะไม่ละลายนา้ และสามารถติดไฟได้ข. สารชนิดใดทาปฏกิ ิรยิ ากับสารละลายโบรมีนในทสี่ ว่าง และสารละลายโพแทสเซียมเปอร์มงั กาเนตได้ตอบ สาร B แบบฝึกหดั หน้า 431. ตารางแสดงสมบตั บิ างประการของแอลเคนชนิดโซ่ตรงจานวนอะตอม แอลเคน จดุ หลอมเหลว จดุ เดือดคารบ์ อนในโมเลกลุ ช่ือ สูตรโครงสร้าง (๐C) ( ๐C) 1 มีเทน(methane) CH4 -182.0 -164.0 2 อเี ทน(ethane) C2H6 -183.3 -88.6 3 โพรเพน(peopane) C3H8 -189.7 -42.1 4 บวิ เทน(butane) C4H10 -138.4 -0.5 5 เพนเทน(pentane) C5H12 -130.0 36.1 6 เฮกเซน(hexane) C6H14 -95.0 69.0 7 เฮปเทน(heptane) C7H16 -90.6 98.4 8 ออกเทน(octane) C8H18 -56.8 125.7ก. จุดเดือดของแอลเคนมีความสมั พันธ์กบั จานวนอะตอมของคารบ์ อนหรือไม่ อยา่ งไรตอบ สัมพันธก์ นั คอื จานวนอะตอมคาร์บอนเพม่ิ ขนึ้ จดุ เดอื ดสูงข้ึนข. ทอี่ ณุ หภมู ิห้องแอลเคนชนิดใดมสี ถานะเปน็ แก๊ส และชนิดใดมสี ถานะเป็นของเหลวตอบ แอลเคนที่เป็นแก๊ส ได้แก่ มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน แอลเคนท่ีเป็นของเหลว ได้แก่เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน

ค. จงเขียนกราฟแสดงความสมั พนั ธ์ระหว่างจดุ เดอื ดกบั จานวนอะตอมของคาร์บอนในแอลเคน กราฟแสดงความสมั พันธ์ระหว่างจดุ ดอื ด กบั จานวนอะตอมของคารบ์ อนในแอลแคนจุดเดือด 150 1 2 3 45 6 7 8 จดุ เดอื ด (องศา 100 จานวนอะตอมของคาร์บอน เซลเซียส) 50 0 -50 -100 -150 -200 ง. ท่อี ณุ หภูมิ 15 ๐ C แอลเคนชนดิ ใดมสี ถานะเป็นแกส๊ตอบ มเี ทน อเี ทน โพรเพน และ บิวเทน จ. แก๊สหุงต้มที่ใช้ตามบ้านเรือน จะเก็บไว้ในถังโลหะหนาในสภาพเป็นของเหลวนกั เรยี นคิดว่าวธิ ีทาให้แกส๊ หงุ ตม้ เป็นของเหลวทาได้อย่างไรตอบ ทาได้โดยลดอุณหภูมิและเพิ่มความดัน กระบวนการท่ีใช้กันท่ัวไปจะใช้การเพ่ิมความดันเพยี งอย่างเดียว แลว้ เก็บไวใ้ นถังโลหะทม่ี ผี นงั หนา2. จงเขียนสูตรโมเลกุลของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และหมู่แอลคิลที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนดงั ตอ่ ไปน้ี จานวน C แอลเคน ไซโคลแอลเคน หม่แู อลคลิ 8 11 C8H18 C8H16 C8H17 16 C11H24 C11H22 C11H23 19 C16H34 C16H32 C16H33 C19H40 C19H38 C19H39

3. จงเขียนช่ือแอลเคนและไซโคลแอลเคนท่ีมสี ตู รโครงสรา้ ง ต่อไปนี้ สูตรโครงสร้าง ชือ่ 2,3-ไดเมทลิ เฮกเซน1. CH3 - CH2 - CH2 – CH – CH - CH3 (2,3-dimethylhexane) CH3 CH3 CH3 3-เอทลิ -2,2-ไดเมทิลเฮกเซน2. CH – CH – C - CH3 (3-ethyl-2,2-dimethylhexane) CH2 CH2 CH3 2-เมทิลเฮปเทน CH3 CH3 (2-methylheptane)3. CH3- (CH2)4- CH - CH3 CH34. CH3- CH2- CH2- CH - CH3 3-เมทิลเฮกเซน CH2- CH3 (3-methylhexane) สูตรโครงสรา้ ง ช่อื5. CH3 2,2-ไดเมทลิ บวิ เทน CH3- C - CH2- CH3 (2,2-dimethylbutane) CH3 3,4,4-ไตรเมทลิ เฮปเทน6. CH3 (3,4,4-trimethylheptane) CH2 CH3 CH2- C – CH - CH3 4-เมทิลโนเนน CH3 CH2- CH3 (4-methylnonane) 4-เอทิล-3-เมทิลเฮปเทน7. CH3- (CH2)2- CH – (CH2)4- CH3 (4-ethyl-3-methylheptane) CH3 1-เอทลิ -2-เมทลิ ไซโคลเฮกเซน8. CH3- CH2- CH – CH - CH2- CH3 (1-ethyl-2-methylcyclohexane) CH3 CH2- CH2- CH3 CH39. CH2CH3

CH3 เมทิลไซโคลเพนเทน10. (methylcyclopentane)11. CH3 3-เอทิล-2-เมทิลเพนเทน CH3-CH-CH-CH2-CH3 (3-ethyl-2-methylpentane) CH2CH3 2,3,4-ไตรเมทลิ ออกเทน12. (2,3,4-trimethyloctane)13. ไซโคลออกเทน (cyclooctane)14. 3-เอทลิ -2,2-ไดเมทิลเฮปเทน (3-ethyl-2,2-dimethylheptane)4. จงเขียนสตู รโครงสรา้ งอยา่ งยอ่ และสตู รโครงสร้างแบบเสน้ และมุม ของแอลเคนและไซโคลแอลเคนท่มี ชี ื่อต่อไปนี้ ชื่อ แบบย่อ แบบเสน้ และมมุ1. 2,3-dimethylhexane2. 3-ethyl-2,3- dimethylhexane (CH3)2CHCHCH2CH2CH3 CH33. 3-methylheptane CH34. 4,4-diethyl-2,5,5- (CH3)2CHCCH2 CH2 CH3 trimethyloctane CH2CH3 CH3 CH2CH(CH2)3CH3 CH3 CH2CH3 (CH3)2CHCH2CC(CH3)2(CH2)2CH3 CH2 CH3

ชอื่ แบบยอ่ แบบเส้นและมมุ5. 2,3,4-trimethylpentane (CH3)2CHCHCH(CH3)26. 3-ethyl-4,5-dimethyloctane CH37. ethylcyclopropane CH38. ไซโคลเฮปเทน CH3CH2CHCHCH(CH2)2CH3 H3CH2C CH3 CH2CH39. 3-เอทลิ เฮกเซน CH3 CH2CH(CH2)2CH3 CH2CH310. 4-เอทิล-2,2-ไดเมทิล CH2CH3 ออกเทน (CH3)3CCH2CH(CH2)3CH311. 1,3-ไดเมทลิ ไซโคลเพนเทน H3C CH312. 2,2,5-ไตรเมทลิ -4-โพรพิล (CH3)3CCH2CCHH2CCCHHH(32CCHH23)3CH3 โนเนน5. จงเขียนสมการการเผาไหมอ้ ย่างสมบรู ณ์ ของสารประกอบแอลเคนและไซโคลแอลเคนต่อไปน้ี5.1 มีเทน (methane)ตอบ CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O5.2 ไซโคลโพรเพน (cyclopropane)ตอบ C3H6 + 4.5O2 3CO2 + 3H2O 5.3 บวิ เทน (butane)ตอบ C4H10 + 6.5O2 4CO2 + 5H2O

5.4 ออกเทน (octane) 8CO2 + 9H2Oตอบ C8H18 + 12.5O26. จงเขียนปฏิกิริยาแทนที่ของคลอรีนในที่ที่มีแสงสว่างกับสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ และเขียนสตู รโครงสร้างของไอโซเมอร์ของผลติ ภณั ฑท์ เ่ี กิดจากปฏกิ ริ ิยา 6.1 เพนเทน (pentane)ตอบ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 แสง CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + HClไอโซเมอร์ของผลิตภัณฑม์ ี 3 ไอโซเมอร์ คือ CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH2-CH36.2 ไซโคลบิวเทน (cyclobutane) Clตอบ + Cl2 แสง + HClไอโซเมอร์ของผลติ ภัณฑ์มี 1 ไอโซเมอร์ คือ Cl 6.3 2-เมทลิ โพรเพน (2-methylpropane) CH3-CH-CH2Cl + HClตอบ CH3-CH-CH3 + Cl2 แสง CH3 CH3ไอโซเมอร์ของผลิตภัณฑม์ ี 2 ไอโซเมอร์ คือCH3-CCl-CH3 CH3-CH-CH2Cl CH3 CH3 

แบบฝกึ หัด หน้า 581. จงเขียนสูตรโมเลกุล และเรียกชอ่ื สารประกอบท่ีมีสตู รโครงสรา้ งต่อไปนี้ข้อ สูตรโครงสร้าง สูตรโมเลกุล เรยี กชือ่ C8H16 CH3 2,3-ไดเมทลิ -2-เฮกซนี (2,3-dimethyl-2-hexene)1 CH3-C=C-CH3 C8H14 4,4-ไดเมทิล-2-เฮกไซน์ CH2-CH2-CH3 (4,4-dimethyl-2-hexyne) CH32 CH3 CH2 C CH3 C C CH3 C11H20 4-เอทิล-4,6-ไดเมทิล-2-เฮปไทน์ CH2 CH3 (4-ethyl-4,6-dimethyl-2-heptyne)3 CH3 CH CH2 C C C CH3 CH3 CH3 CH3 C12H24 4-เมทิล-4-โพรพิล-2-ออกทีน (4-methyl-4-propyl-2-octene)4 CH2 CH3 CH2 C CH=CH CH3 C10H18 3-เอทิล-3,5-ไดเมทลิ -1-เฮกไซน์ CH2 CH2 CH2 CH3 (3-ethyl-3,5-dimethyl-1-hexyne) CH3 CH3 C10H20 4-เอทลิ -5-เมทลิ -1-เฮปทนี5 CH CH2 C CH2 CH3 (4-ethyl-5-methyl-1-heptene) CH3 C CH C13H24 7-เอทลิ -2,6-ไดเมทิล-4-โนไนน์ (7-ethyl-2,6-dimethyl-4-nonyne)678 C12H22 5-เอทิล-4,6,6-ไตรเมทลิ -1-เฮปไทน์ (5-ethyl-4,6,6-trimethyl-1-heptyne)

ข้อ สูตรโครงสรา้ ง สูตรโมเลกุล เรียกชอ่ื9 C7H12 3-เอทลิ ไซโคลเพนทีน10 CH2CH3 (3-ethylcyclopentene) C11H22 4-เอทิล-2,6-ไดเมทิล-2-เฮปทีน (CH3)2CHCH2CHCH=C(CH3)2 (4-ethyl-2,6-dimethyl-2-heptene)2. จงเขียนสตู รโครงสร้างและสูตรโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทมี่ ีช่ือต่อไปน้ีข้อ ชื่อสารประกอบ สูตรโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ ง1 3-เอทลิ -2-เมทลิ -2-เพนทีน C8H16 (3-ethyl-2-methyl-2-pentene)2 4-เอทิล-2,4-ไดเมทลิ -1-เฮกซีน C10H20 (4-ethyl-2,4-dimethyl-1-hexene)3 3-เอทิล-4-เมทลิ -1-เฮกไซน์ C9H16 (3-ethyl-4-methyl-1-hexyne)4 4,5,6-ไตรเมทลิ -2-เฮปไทน์ C10H18 (4,5,6-trimethyl-2-heptyne)5 5-เอทลิ -4-โพรพลิ -1-เฮปทีน C12H24 (5-ethyl-4-propyl-1-heptene)6 1,3-ไดเมทลิ ไซโคลเพนทนี C7H12 (1,3-dimethylcyclopentene) C5H87 1-เมทลิ ไซโคลบวิ ทีน (1-methylcyclobutene)

3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้มสี ตู รโครงสรา้ งแบบโซ่เปดิ สูตรโมเลกุลเปน็ ดังน้ีสาร A BC D Eสตู รโมเลกลุ C4H8 C6H12 C2H2 C5H12 C3H83.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอ่ิมตวั คือ D , E ชนดิ ไม่อม่ิ ตวั คือ A , B , C3.2 สารใดควรมีสถานะเปน็ แกส๊ ทอ่ี ุณหภมู หิ ้อง A , C , E3.3 สารใดเม่ือเผาไหม้ให้เขม่ามากทส่ี ุด C3.4 เมอื่ ใหส้ าร A ทาปฏิกริ ิยากับ Br2 จะเกิดปฏกิ ิริยาชนิดใด ปฏกิ ิรยิ าการเตมิ3.5 จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวา่ ง สาร D กบั Br2 C5H12 + Br2 แสง  C5H11Br + HBr3.6 จงเขยี นสมการแสดงปฏิกิริยาระหว่าง สาร C กับ Cl2 C2H2 + 2Cl2 C2H2 Cl43.7 จงเขยี นปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหมท้ ่ีสมบูรณ์ของสาร B C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O3.8 จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งที่เปน็ ไปได้ท้ังหมดของสาร A4. สารประกอบใดต่อไปน้ีเป็นไอโซเมอรก์ นั 1. 2,3-ไดเมทลิ -3-เฮกซีน (2,3-dimethyl-3- hexene) 2. 4-เอทลิ -5- เมทลิ -2-เพนทีน (4-ethyl-5- methyl-2-pentene) 3. 3-เอทลิ -2,4-ไดเมทิล-2-เพนทนี (3-ethyl-2,4-dimethyl-2-pentene) 4. 5-เมทลิ -1-เฮกซนี (5-methyl-1-hexene)ตอบ 1 , 25. A + H2 Pt BB + I2 C + HIถ้า C คือ CH3 CH2 CH2I A ควรมสี ูตรโครงสรา้ งอย่างไรตอบ CH3CH=CH2

6. แอลคีนต่อไปนสี้ ามารถเกิดไอโซเมอรเ์ รขาคณิตหรือไม่ แอลคีนใดเกิดให้เขียนสูตรโครงสร้างของ cis- และ trans- ไอโซเมอร์ ถา้ ไมเ่ กดิ ให้ระบุวา่ ไม่เกิด แอลคนี ซิส-ไอโซเมอร์ ทรานส์-ไอโซเมอร์1. CH3-CH=CH-CH3 H3C CH3 H CH32. CH2=CH-CH3 CC CC3. CH3CH=C(CH3)24. CH3CH=C(CH3)CH2CH3 HH H3C H5. CHCl=CHCH3 ไม่เกิด ไมเ่ กิด ไมเ่ กิด ไม่เกดิ H CH2CH3 H CH3 CC CC H3C CH3 H3C CH2CH3 Cl CH3 Cl H C C CC HH H CH38. สารประกอบของคาร์บอนแตล่ ะคู่ต่อไปนี้ ข้อใดเป็นสารชนิดเดยี วกนั หรือเป็นไอโซเมอร์กนัถา้ เป็นไอโซเมอร์ให้ระบุวา่ เปน็ ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งหรือเป็นไอโซเมอรเ์ รขาคณิตข้อ สตู รโครงสรา้ ง คาตอบ ไอโซเมอร์โครงสร้าง HHHH H H Br H สารชนิดเดียวกนั1 HCCCCH HCCCCH H H Br Br และ H H Br H H3C CH3 H3C H2 CC CC H CH3 และ H3C CH3 H HH HCH HCCCCH3 HH H H HH สารชนดิ เดยี วกัน ไอโซเมอร์โครงสรา้ ง HCCCCH HCH HH และ H H CH3 HH4 CC CC H CH2CH3 และ H3C CH2CH3

ข้อ สตู รโครงสร้าง คาตอบ ไอโซเมอร์เรขาคณติH3CH2C H HH5 CC CCและH CH2CH3 H3CH2C CH2CH3แบบฝกึ หดั หนา้ 68 CH31. จงเขียนสตู รโครงสร้างและเรยี กชื่อไอโซเมอร์ของ CH3ตอบ เขยี นได้ 4 ไอโซเมอร์ คือ CH3CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 CH31,2-ไดเมทิลเบนซีน 1,3-ไดเมทลิ เบนซีน 1,4-ไดเมทิลเบนซนี เอทิลเบนซนี(1,2-dimethylbenzene) (1,3-dimethylbenzene) (1,4-dimethylbenzene) (ethylbenzene)2. จากปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ต่อไปน้ี 2A + 15 O2 10 CO2 + 10 H2OA คือสารประกอบประเภทใดบ้าง มีสตู รโครงสร้างและชอื่ เรยี กอย่างไรตอบ สาร A มสี ูตรโมเลกลุ เป็น C5H10 สาร A จึงเป็นได้ 2 กรณี คือก. เปน็ แอลคนี ข. เปน็ ไซโคลแอลเคนเพนทนี (pentene) ไซโคลเพนเทน (cyclopentane)3. จากการเปล่ียนแปลงต่อไปน้ี X + Br2 / CCl4 แสง Yถ้า Y คอื 2,3-ไดโบรโมเฮกเซน (2,3-dibromohexane) สาร X คอื อะไร มสี ตู รโครงสรา้ งอย่างไรตอบ X คอื 2-เฮกซีน (2-hexene) มสี ูตรโครงสร้างเป็น CH3-CH=CH- CH2-CH2-CH34. ถา้ แกส๊ X 1 โมล ทาปฏกิ ริ ยิ าสมบรู ณ์กับ H2 1 โมล โดยมี Pt เป็นตวั เร่งปฏกิ ิริยา ไดเ้ ป็นแก๊สโพรพลิ ีน แก๊ส X คอื อะไร ถ้าให้ X ทาปฏกิ ิรยิ ากบั HBr จานวนมากเกินพอ จะไดส้ ารใดเขยี นสมการประกอบ

ตอบ แกส๊ X คอื โพรไพน์(propyne) เขียนสมการดังนี้CH  C-CH3 + H2 Pt CH2=CH- CH3X ทาปฏิกิรยิ ากับ HBr ไดผ้ ลติ ภณั ฑ์ ดงั สมการCH  C-CH3 + 2HBr CH3-CBr2-CH35. สาร A และ B เป็นไฮโดรคาร์บอนท่มี ีคาร์บอนเทา่ กนั สาร A เม่ือเผาไหม้จะให้เปลวไฟสว่างไม่มีควัน ทาปฏิกิริยากับ Br2 / CCl4 ในท่ีสว่างได้ สาร B เมื่อเผาไหม้จะให้เปลวไฟสว่าง แต่มีเขม่าเกดิ ขึน้ ดว้ ย ทาปฏิกริ ยิ ากบั Br2 / CCl4 ในท่สี วา่ งได้ สาร A และ B จัดเปน็ สารประเภทใดตอบ A เป็นแอลเคน เพราะสาร A เผาไหม้ ไม่มีเขม่า แสดงว่าเป็นการเผาไหม้ท่ีสมบูรณ์ จึงเป็นไฮโดรคาร์บอนอ่ิมตัว ส่วนสาร B เนื่องจากเผาไหม้แล้วมีเขม่า จัดเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตัวและสามารถเกิดปฏกิ ิรยิ ากบั Br2/CCl4 ได้ สาร B จึงอาจเป็นแอลคีนหรือแอลไคน์อย่างใดอย่างหน่ึงแต่ B ไม่ใช่อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เพราะอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนไม่เกิดปฏิกิริยากับBr2/CCl46. จากแผนภาพต่อไปน้ี H2 Cl2A B CH3- CH2 –Cl Pt แสงก. A , B คือสารประกอบใดตอบ A เป็นแอลคีน สตู ร คือ CH2=CH2B เป็นแอลเคน สูตรคือ CH3-CH3ข. จงเขียนสมการแสดงปฏกิ ิรยิ าทเี่ กิดระหวา่ ง A กบั Cl2 และ A กับ HBrตอบ CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2ClCH2=CH2 + HBr CH3-CH2Brค. สาร A , B สารใดที่เผาไหม้ในบรรยากาศปกติ แลว้ ไม่เกิดเขมา่ตอบ สาร B7. สารใดตอ่ ไปนี้ไมท่ าปฏกิ ิริยากบั Cl2 ในทมี่ ืด แต่ทาปฏิกิริยาได้เฉพาะเม่อื มแี สงสว่างอยู่ด้วยเทา่ น้นั ก. C2H2 ข. C2H4 ค. C2H6 ง. C2H4Cl2 จ. C2 Cl6 ฉ. C2H2Cl2ตอบ ค และ ง

8. จงเขยี นสตู รโมเลกุลจากสูตรโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตอ่ ไปนี้สูตรโครงสร้าง สตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ ง สูตรโมเลกลุ C18H12 C11H12 CH3CHC CH CH3 C9H8 CH2CH3 C8H10 C14H10 C12H109. มีของเหลว 3 ชนิด ลกั ษณะเหมือนกนั วางรวมกัน คือ ไซโคลเฮปเทน(cycloheptane) เบนซีน(benzene) และ เฮปทีน(heptene) นักเรียนจะมีวิธีพิสูจน์อย่างไรว่าของเหลวแต่ละชนิด คือสารใดอธบิ ายวธิ ีทดสอบและผลอย่างละเอยี ดตอบ ทดสอบโดยใชส้ มบัตแิ ละปฏิกริ ยิ าทแ่ี ตกตา่ งกนั ของสารทง้ั สามชนดิ ดงั น้ี1. ทดสอบการเผาไหม้ นาของเหลวทั้ง 3 ชนิดไปทาปฎิกิริยาเผาไหม้ สังเกตควันและเขม่าที่เกิดข้ึน ของเหลวใดไม่มีควันและเขม่าเกิดข้ึนสารน้ันคือ ไซโคลเฮปเทน(cycloheptane) ซ่ึงเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ส่วนของเหลวอีก 2 ชนิด มีเขม่าเกิดข้ึน ให้เปรียบเทียบปริมาณเขม่าของเหลวที่มีเขม่าและควันมากกว่า คือ เบนซีน(benzene) ของเหลวท่ีเขม่าน้อยกว่า คือ เฮปทีน(heptene) เนื่องจาก เบนซนี (benzene) มีความไม่อิม่ ตัวมากกว่า เฮปทีน(heptene)2. ทดสอบการเกดิ ปฏิกิรยิ ากบั สารละลายโบรมนี ของเหลวทัง้ 3 ชนิดเกดิ ปฏิกริ ิยาแตกต่างกันของเหลวที่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนได้เฉพาะในท่ีมีแสงเท่านั้น คือ ไซโคลเฮปเทน(cycloheptane) ของเหลวที่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนได้ทั้งในที่มืดและสว่าง คือ เฮปทีน(heptene) ส่วนของเหลวท่ีไม่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโบรมีนท้ังในที่มืดและสว่าง คือ เบนซีน(benzene)10. จงเตมิ สมการแสดงปฏิกิรยิ าตอ่ ไปนใ้ี หส้ มบูรณ์1. CH3-CH2-CH2-CH-CH3 + Br2 แสง CH3-CH2-CH2-CH-CH2Br + HBr CH3 CH3 Cl Cl2. CH3-CH2-C = CH2 + Cl2 CH3-CH2-C - CH2 CH3 CH3

3. + H2O OH4. + I2 FeI3 I + HI + H2 Pt5.6. 3CH3CH=CHCH3 +2KMnO4 + 4H2O CH3CH-CHCH3 +2MnO2 + 2KOH OH OH7. CH3-CC-CH3 + 2 HCl Cl8. + HNO3 H2SO4 CH3-CH2-C-CH3 Cl9. CH3-CH2-CH=C-CH3 + HCl CH3 NO2 + H2O Cl10. CH3-CC-CH2-CH3 + 2I2 CH3-CH2-CH2-C-CH311. CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH312. CH3-CC-CH3 + H2 Pt CH3-CI2-CI2-CH2-CH313. + Cl2 แสง CH3-CH2 -CH-CH3 Br CH3-CH=CH-CH3 Cl + HCl14. 2 + 15O2 12CO2 + 6H2O15. + H2 ไม่เกิดปฏิกริ ิยา 

แบบฝึกหัด หนา้ 781. จงระบวุ ่าสารประกอบชนิดใดต่อไปน้ี เปน็ แอลกอฮอล์ ฟีนอล หรืออีเทอร์ สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสารCH3CH2CH2CH-OH แอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ อเี ทอร์ OH อเี ทอร์ CH3CH3CH2CH2CH-O-CH3 อเี ทอร์ O ฟนี อล CH3 OH CH3 OCH32. จงเขยี นไอโซเมอรท์ ม่ี ีหมู่ฟังกช์ ันชนดิ เดียวกับสารประกอบอนิ ทรยี ์ท่กี าหนดให้ตอ่ ไปน้ีสารประกอบอินทรยี ์ ไอโซเมอร์2.1 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH32.2 CH3-CH2-O- CH2- CH3 OH CH3-O-CH2-CH2-CH32.3 CH3 O CH CH3 CH3 CH3-CH2-CH-OH OH HO-CH2-CH2-CH2 -OH2.4 CH3-CH-CH2-OH OH OH OH OH CH3 C CH3 OH OH OH OH OH

3. แอลกอฮอลโ์ ซ่ตรงชนิดหนงึ่ ประกอบด้วยคาร์บอน 7 อะตอมแอลกอฮอล์ชนิดนีช้ ่ือ เฮปทานอล (heptanol)สมบัติการละลายนา้ เปรียบเทียบกับบวิ ทานอล(butanol) ละลายไดน้ อ้ ยกวา่ บิวทานอลจุดเดือด เปรียบเทียบกับบวิ ทานอล (butanol) จุดเดือดสงู กวา่ บวิ ทานอล4. เพราะเหตุใดเอทานอล(ethnol) (CH3CH2OH) จึงมสี ถานะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิหอ้ งสว่ นไดเมทิลอเี ทอร์(dimethylether) (CH3OCH3) ซึง่ มีมวลโมเลกุลเท่ากนั จงึ มสี ถานะเป็นแกส๊ตอบ เพราะแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลของเอทานอลเป็นพันธะไฮโดรเจนซึ่งเป็นพันธะที่แขง็ แรง ในขณะท่ไี ดเมทิลอเี ทอร์ แรงยดึ เหนยี่ วระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแวนเดอร์วาลส์ซึ่งเป็นแรงทอ่ี อ่ น จึงทาให้เอทานอลเป็นของเหลวและไดเมทลิ อเี ทอรเ์ ปน็ แกส๊ ท่ีอณุ หภมู หิ อ้ ง5. จงเขียนสูตรโครงสร้างท่ีเป็นไปได้ ทงั้ หมดของสารที่มสี ูตรโมเลกุล C3H8O CH3 CH CH3ตอบ CH3 CH2 CH2 OH OH CH3 O CH2 CH3 แบบฝกึ หัด หน้า 841. จงระบุว่าสารประกอบชนิดใดต่อไปน้ี เปน็ แอลดไี ฮด์ หรือ คีโตน สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร O แอลดีไฮด์ O แอลดีไฮด์ H –C-CH3 แอลดีไฮด์CH3CH- CH2-C -H คีโตน CH3 คีโตน CHO O แอลดไี ฮด์ OCH3CH2C-CH3 C O CH2CH3 C H CH3

2. สารประกอบอินทรยี ์ทก่ี าหนดให้แต่ละคู่ตอ่ ไปน้ี ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวา่ กันเพราะเหตุใด 2.1 โพรพาโนน(propanone) กบั บิวเทน(butane)ตอบ โพรพาโนนมีจุดเดือดสูงกว่าบิวเทน เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่โพรพาโนนเป็นโมเลกุลมขี ั้ว แรงยึดเหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ จงึ สูงกวา่ บวิ เทนซงึ่ เป็นโมเลกลุ ไม่มีข้วั 2.2 โพรพานาล(propanal) กบั เพนทานาล(pentanal)ตอบ เพนทานาลมีจุดเดือดสูงกว่าโพรพานาล เน่ืองจากสารท้ังสองเป็นสารประกอบประเภทเดียวกัน มหี มู่ฟงั ก์ชนั เหมอื นกนั แต่ เพนทานาลมีมวลโมเลกลุ มากกวา่ จึงมแี รงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลมากกวา่ จงึ มจี ดุ เดอื ดสูงกว่า 2.3 บิวทานาล(butanal) กับบิวทานอล(butanol)ตอบ บิวทานอลมีจดุ เดอื ดสงู กว่าบิวทานาล เนอื่ งจากสารทง้ั สองถึงแม้ว่าจะมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันเป็นโมเลกุลมีขั้วเหมือนกัน แต่เป็นสารประกอบต่างประเภทกัน บิวทานอลเกิดพันธะไฮโดรเจนยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ ในขณะท่ีบิวทานาลไมม่ ี จึงทาใหม้ จี ุดเดอื ดสงู กวา่3. จงเขยี นไอโซเมอรท์ ่ีเปน็ ไปไดท้ งั้ หมดของแอลดีไฮดแ์ ละคโี ตนท่ีมีสตู รโมเลกุลต่อไปนี้ 3.1 C4H8Oตอบ มี 3 ไอโซเมอร์ คือ O O CH3 CH C H OCH3 CH2 CH2 C H CH3 CH3 C CH2 CH3 3.2 C5H10Oตอบ มี 7 ไอโซเมอร์ คือ OO O CH3 CH CH2 C H CH3 CH2 CH C HCH3 CH2 CH2 CH2 C H CH3 CH3 CH3 O O O CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3CH3 C C H CH3 CH3 OCH3 CH2 C CH2 CH3

4. เพราะเหตุใดแอลดีไฮด์และคีโตนจึงไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ตอบ พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลจะเกิดเมื่อโมเลกุลมีอะตอมของไฮโดรเจนสร้างพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมขนาดเล็กที่มีค่าอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง เช่น F , O , N อะตอมออกซิเจนและไฮโดรเจนในแอลดีไฮด์และคีโตนต่างสร้างพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของคาร์บอน ไม่มีอะตอมไฮโดรเจนสรา้ งพนั ธะกับออกซิเจน จึงไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลแอลดีไฮด์และคโี ตน แบบฝกึ หดั หน้า 901. กรดคารบ์ อกซาลิกแตล่ ะค่ตู ่อไปน้ีชนดิ ใดละลายน้าไดด้ กี วา่ กัน เพราะเหตใุ ด1.1 CH3COOH กบั CH3CH2CH2COOHตอบ CH3COOH ละลายนา้ ไดด้ กี ว่า เพราะมีขนาดโมเลกลุ เลก็ กว่า1.2 CH3CH2CH2COOH กับ COOHตอบ CH3CH2CH2COOH ละลายน้าได้ดีกวา่ เพราะมขี นาดโมเลกลุ เลก็ กวา่2. จงเขยี นสมการการละลายนา้ ของกรดคาร์บอกซิลิกตอ่ ไปนี้2.1 HCOOHHCOOH(aq) + H2O(l) HCOO-(aq) + H3O+(aq)2.2 Cl COOHCl COOH(s) + H2O(l) Cl COO - (aq) + H3O+(aq)3. สารประกอบอินทรีย์แตล่ ะคูต่ ่อไปนีช้ นดิ ใดมีจุดเดือดสูงกวา่ กัน เพราะเหตใุ ด3.1 กรดโพรพาโนอกิ (propanoic acid) กบั กรดเฮกซาโนอิก(hexanoic acid)ตอบ กรดเฮกซาโนอิก เพราะเป็นสารประกอบประเภทเดียวกัน แต่กรดเฮกซาโนอิก มีมวลโมเลกุลมากกว่า จึงมแี รงยดึ เหนยี่ วระหว่างโมเลกลุ มากกว่า จดุ เดอื ดจึงสูงกวา่ กรดโพรพาโนอิก3.2 กรดเมทาโนอิก(methanoic acid) กับ เอทานอล(ethanol)ตอบ กรดเมทาโนอิก เน่ืองจากสารท้ังสองมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เป็นโมเลกุลมีขั้วเชน่ เดียวกัน แตก่ รดเมทาโนอกิ เกิดพันธะไฮโดรเจนไดม้ ากกวา่ จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่า จดุ เดือดจงึ สงู กว่าเอทานอล3.3 เพนทาโนน(pentanone) กบั กรดบิวทาโนอกิ (butanoic acid)

ตอบ กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกว่า เน่ืองจากกรดบิวทาโนอิกมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ แต่ เพนทาโนนไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ จดุ เดอื ดจึงสูงกว่า4.จงเรียงลาดับสารประกอบอินทรีย์ในแต่ละข้อต่อไปน้ี จากสารท่ีมีจุดเดือดสูงสุดไปหาสารที่มีจดุ เดือดต่า 4.1 กรดแอซติ ิก(acetic acid) กรดโพรพาโนอิก(propanoic acid) กรดบิวทาโนอกิ (butanoic acid)ตอบ เรียงลาดับ คอื กรดบิวทาโนอกิ กรดโพรพาโนอกิ กรดแอซิตกิเหตุผล สารทัง้ สามเป็นกรดอินทรยี ์เหมือนกนั กรดบวิ ทาโนอิกมีมวลโมเลกลุ มากทีส่ ดุ จดุ เดือดจงึ สูงกว่า กรดโพรพาโนอิก และ กรดแอซิติก ตามลาดบั 4.2 บิวเทน(butane) โพรพานอล(propanol) กรดแอซติ กิ (acetic acid)ตอบ เรียงลาดบั คอื กรดแอซิติก โพรพานอล บวิ เทนเหตุผล สารทั้งสามมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน บิวเทนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จุดเดือดจึงต่าสุด ส่วนกรดแอซิติกและโพรพานอล เป็นโมเลกุลมีขั้ว กรดแอซิติกเกิดพันธะไฮโดรเจนได้มากกว่าโพรพานอล จึงมีจดุ เดอื ดสงู กว่า 4.3 บิวทานอล(butanol) บิวทาโนน(butanone) กรดโพรพาโนอกิ (propanoic)ตอบ เรยี งลาดับ คือ กรดโพรพาโนอกิ บวิ ทานอล บิวทาโนนเหตุผล สารท้ังสามมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันและมีขั้วเหมือนกัน แต่บิวทาโนนไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล จึงมีจุดเดือดต่าท่ีสุด ส่วนกรดโพรพาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนได้มากกว่าบิวทานอล แรงยึดเหน่ียวระหวา่ งโมเลกุลจึงมากกว่า จดุ เดือดจงึ สูงกว่าบิวทานอล5. จงเขยี นสูตรโครงสรา้ งแสดงไอโซเมอร์ของกรดอินทรีย์ท่มี ีสูตรโมเลกลุ C5H10O2พร้อมทัง้ เรยี กชือ่ ของกรดอนิ ทรีย์แตล่ ะไอโซเมอร์ตอบ มีสตู รโครงสร้างของกรดอินทรีย์ 4 ไอโซเมอร์ ดงั นี้ CH3 CH2 CH COOHCH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 กรดเพนทาโนอิก กรด 2-เมทิลบวิ ทาโนอกิ (pentanoic acid) (2-methylbutanoic acid) CH3CH3 CH CH2 COOH CH3 C COOH CH3 CH3กรด 3-เมทิลบวิ ทาโนอกิ กรด 2,2-ไดเมทิลโพรพาโนอิก(3-methylbutanoic acid) (2,2-dimethylpropanoic acid)

แบบฝกึ หัด หนา้ 981. สารทีก่ าหนดให้ต่อไปน้ี สารใดเปน็ เอสเทอร์ ทาเครื่องหมาย  หน้าขอ้ ท่ีเป็นเอสเทอร์OO ก. CH3-O-C-CH3 ข. CH3-CH2-CH2-C-OH O Oค. CH3-O-CH2-C-CH3  ค. CH3-C-O-CH2-CH3 O ง. CH3 - -O-C-CH32. จงระบุว่าเอสเทอร์ต่อไปนี้ เกิดจากการทาปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งกรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์ชนิดใดพร้อมทง้ั เขยี นปฏกิ ิรยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั ท่ีเกิดขึ้น ก. เมทิลโพรพาโนเอต(methylpropanoate)ตอบ เกิดจากการทาปฏกิ ิรยิ าระหว่าง กรดโพรพาโนอกิ (propanoic aid) กบั เมทานอล(methanol)CH3CH2COOH + CH3OH H+ CH3CH2COOCH3 + H2Oข. โพรพลิ บิวทาโนเอต(propylbutanoate)ตอบ เกิดจากการทาปฏกิ ิริยาระหว่าง กรดบิวทาโนอิก([butanoic acid) กับโพรพานอล(propanol)OOCH3CH2CH2COH + CH3CH2CH2OH H+ CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 + H2O ค. บิวทลิ ซาลิซเิ ลต(butylsalicilate)ตอบ เกิดจากการทาปฏกิ ริ ิยาระหว่าง กรดซาลิซิลิก(salicylic acid) กบั บิวทานอล([butanol)OOC OH H+ C O CH2CH2CH2CH3 + H2O + CH3CH2CH2CH2OHOH OH3. จงเขยี นสมการแสดงปฏิกิรยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ทีก่ าหนดใหต้ ่อไปน้ีพร้อมทั้งอา่ นช่ือผลิตภัณฑท์ ่เี กิดข้ึนก. บิวทิลแอซเิ ตต(butylacetate)OOCH3COCH2CH2CH2CH3 + H2O H+ CH3COH + CH3CH2CH2CH2OH กรดเอทาโนอกิ (ethanoic acid) + บวิ ทานอล(butanol)

ข. เพนทิลบวิ ทาโนเอต(pentylbutanoate) OOCH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O H+ CH3CH2CH2COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH กรดบิวทาโนอิก(butanoic acid) + เพนทานอล(pentanol)ค. เอทิลซาลิซเิ ลต(ethylsalicilate)OOC O CH2CH3 C OHOH + H2O H+ + CH3CH2OH OH กรดซาลิซลิ กิ (salicilic acid) + เอทานอล(ethanol)4. จงเขยี นสตู รโครงสร้างของไอโซเมอรข์ องสารประกอบทีม่ ีสูตรโมเลกลุ C4H8O2 ตามเงอื่ นไขตอ่ ไปน้ีก. ไอโซเมอร์ทเ่ี ป็นกรดอนิ ทรยี ์ตอบ มี 2 ไอโซเมอร์ คือ OCH3 CH2 CH2 C OH กรดบิวทาโนอิก (butanoic acid)OCH3 CH C OH กรด2-เมทลิ โพรพาโนอิก (2-methylpropanoic acid CH3 เมทลิ โพรพาโนเอต (methylpropanoate) เอทลิ เอทาโนเอต (ethylethanoate) ข. ไอโซเมอร์ท่ีเป็นเอสเทอร์ โพรพลิ เมทาโนเอต (propylmethanoate)ตอบ มี 4 ไอโซเมอร์ คือ OCH3 CH2 C O CH3 OCH3 C O CH2 CH3 OH C O CH2 CH2 CH3 OH C O CH CH3 1-เมทลิ เอทิลเมทาโนเอต (1-methylethylmethanoate) CH3 

แบบฝึกหดั หน้า 1071. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 2 ชนิด A และ B มสี ตู รโมเลกุล C4H8 สาร A ฟอกสีสารละลายKMnO4 สาร B ไม่ฟอกสี KMnO4 จากสมบัติดังกล่าว สาร A และสาร B เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใดและมีสูตรโครงสร้างเปน็ อย่างไรตอบ สาร A เป็นแอลคีน มีสูตรโมเลกุล คอื CH3-CH2-CH=CH2 สาร B เปน็ ไซโคลแอลเคน มสี ูตรโมเลกลุ คือ2. แอลเคน A B และ C มสี ตู รโครงสร้างและสมบตั ิดงั ตารางสาร สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (๐C)A CH3(CH2)3CH3 36.1B CH3CH2CH(CH3)2 27.8C C(CH3)4 -11.7นักเรยี นคิดว่าจดุ เดือดของสารมีความสัมพันธก์ บั โครงสร้างของโมเลกุลอยา่ งไร เพราะเหตุใดตอบ แอลเคนท่ีมีสูตรโครงสร้างเป็นโซ่ตรงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนท่ีมีสูตรโครงสร้างเป็นโซ่ก่ิงเมอ่ื มีมวลโมเลกุลเทา่ กัน เน่ืองจาก การมีโครงสร้างแบบโซ่ตรงทาให้การจัดเรียงโมเลกุลได้ใกล้ชิดและมีระเบียบมากกว่า จึงทาให้มีแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลมากกว่า ส่งผลให้มีจุดเดือดสูงกว่าการมีโครงสร้างเปน็ แบบโซก่ งิ่3. จงวงกลมลอ้ มรอบหมฟู่ งั กช์ นั ทีอ่ ยู่ในโมเลกุลของธาซอล (taxol) ซ่ึงเป็นสารตา้ นมะเรง็ พร้อมทงั้ระบุช่ือหมู่ฟังกช์ ันแต่ละตาแหนง่ O O 5 3 1 2 O OH NH O 4 O O3H O O 2O O 2 2 O O OH 3ตอบ 1 = หมู่เอไมด์ 2 = หมแู่ อลคอกซีคาร์บอนิล 3 = หมูไ่ ฮดรอกซิล 4 = หมู่ออกซี 5 = หมู่คารบ์ อนลิ

4. จงเขียนสูตรโครงสรา้ งลวิ อิสที่เปน็ ไปได้ทง้ั หมดของสารทม่ี สี ตู รโมเลกุลต่อไปนี้ก. C3H4 เขยี นสตู รโครงสร้างได้ 3 ไอโซเมอร์ H HH HHHCCCH HCCCH C H HCCHข. C4H8 เขียนสตู รโครงสรา้ งได้ 5 ไอโซเมอร์HHHH HHHH HH HH HHH C C C C HH C C C C HH C C C H HCCH CH HH H H H HC CHHCCCH HCH HH HHH Hค. C3H3 F3 เขยี นสตู รโครงสรา้ งได้ 8 ไอโซเมอร์HH F HFF FHF FFFHCCC F HCCC F HCCC F HCCCH F HH H HF HFF FH FHF C CFCCCH FCCCH HCC F FCCH H H FH FHง. C3H6 O เขยี นสูตรโครงสรา้ งได้ 9 ไอโซเมอร์HHO HOH HHH HHHH C C C H H C C C H H C C C OH H C C C O HHH HH H HH HH O H HCOHOH HH H C HCCH HCCHHCCCHHCCOCH H C C H HH C H HH HH HOH Hจ. C3H9 N เขยี นสูตรโครงสรา้ งได้ 4 ไอโซเมอร์HHHH HHH HHHH HHHCCCNH HCCNH HCNCCH HCNCHHHH H H HH HH HCH HCH HHฉ. C3H6 O2 เขียนสตู รโครงสรา้ งได้ 32 ไอโซเมอร์HHO HO H O HH OH H HCCOCHHCCCOH HCCOCH HCOCCH HHHH HH HH

OHH OHH HOH HHHHCCCOH HCCCH H C C C OHH C C C OOH HH HOH HH H HH H HH H HOHH HH HH C C O O C HH C C O C O H H C C O C H H O C C O C H HH H H HHH HH HH HHHH C C C O HH C C C O H H O C C C H H O C C C O H OH HOH HOH H HH H OH HHH H O C H H H C O O HH C O HH C O H H O HH O C C CC CC CC CCC HH HH HH H OH H O HH OH OH H H HHC C C OCCC C C H H O H O H H H O O CH H HH O H H HH HC C O C HO C C H C HH HH H HH H H HH H H H HHCO HCO HH C O H C O H H H C C HC OHC OH C C O HH O C C H C C O OCCH HCO OCH H H HH HH HH HH H O5. แอลกอฮอล์ + สาร A H+ CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O ก. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสรา้ งของแอลกอฮอล์และสาร A พร้อมท้งั บอกวธิ ที ดสอบสารทัง้สองชนดิตอบ แอลกอฮอล์ คือ บิวทานอล(butanol) สตู รโครงสรา้ ง CH3-CH2-CH2-CH2-OH สาร A คือ กรดเอทาโนอิก(ethanoic acid) สูตรโครงสรา้ ง CH3-COOHทดสอบโดยนาสารท้ังสองไปทาปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 สารทั้งสองจะเกิดปฏิกิริยาต่างกัน คือ แอลกอฮอล์จะไม่ทาปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 ส่วนสาร A เป็นกรดอินทรีย์ทาปฏกิ ิรยิ ากับสารละลาย NaHCO3 ไดผ้ ลติ ภัณฑ์เปน็ แก๊ส CO2 เขียนสมการ ดังนี้ CH3COOH(aq) + NaHCO3(aq) CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2 (g) ข. จงบอกชอ่ื ของปฏิกิรยิ าท่ีเกดิ ข้นึตอบ ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอริฟิเคชัน

ค. ผลิตภัณฑ์ที่เกิดข้ึนเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทใด จงเขียนชื่อและสมบัติของผลิตภัณฑ์ท่เี กดิ ขนึ้ตอบ ผลิตภัณฑท์ ่ีเกิดขึ้นคือเอสเทอร์ชือ่ บิวทิลเอทาโนเอต(butylethanoate) เป็นสารที่มีกลิน่ เฉพะตวั6. ปฏกิ ริ ิยาทกี่ าหนดให้ต่อไปนี้เป็นปฏกิ ริ ิยาประเภทใด เมือ่ อย่ใู นภาวะทเี่ หมาะสมก. เอทานอล + ออกซิเจน คาร์บอนไดออกไซด์ + น้าตอบ ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้ข. อีเทน + โบรมีน โบรโมอีเทน + ไฮโดรเจนโบรไมด์ตอบ ปฏกิ ิริยาการแทนที่ค. เอทิลีน + คลอรนี ไดคลอโรอีเทนตอบ ปฏกิ ิริยาการเตมิง. เบนซนี + คลอรีน คลอโรเบนซีน + ไฮโดรเจนคลอไรด์ตอบ ปฏกิ ิรยิ าการแทนที่จ. เพนทานอล + แอซิติก เพนทิลแอซิเตต + น้าตอบ ปฏกิ ิริยาเอสเทอริฟเิ คชันฉ. เมทิลฟอร์เมต + นา้ ฟอร์มกิ + เมทานอลตอบ ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิส7. A และ B เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีโครงสร้างเป็นโซ่เปิด นา A และ B อย่างละ1 โมล ทาปฏกิ ริ ยิ าเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ พบว่าเกิดไอน้าขึ้น 6 โมลเท่ากัน หยด A และ B ลงในหลอดทดลอง 2 หลอด ทม่ี ีสารละลายโบรมีนและอยู่ในห้องมืด ตามลาดับ เม่ือเวลาผ่านไป5 นาที พบวา่ หลอดท่หี ยดสาร A ไม่เปล่ยี นแปลง สว่ นหลอดท่ีหยดสาร B สารละลายเปลี่ยนจากสนี ้าตาลแดงเปน็ ไม่มีสีก. สาร A และ B เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทใด เพราะเหตุใดตอบ สาร A และ B เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีเป็นโซ่เปิด ดังน้ันจึงเป็นอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โดยสาร A เป็นแอลเคน เพราะไม่ทาปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดสว่ นสาร B อาจเปน็ ได้ทงั้ แอลคนี และแอลไคน์ เพราะสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในท่ีมืดได้ข. สาร A และสาร B มีชื่อและสูตรโมเลกลุ อย่างไร เขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาการเผาไหมท้ ่ีสมบูรณข์ องสาร A และ Bตอบ สาร A 1 โมล ให้ H2O 6 โมล ดังน้นั สาร A 1 โมเลกุลประกอบด้วย H 12 อะตอมสาร A คอื เพนเทน(pentane) สูตรโมเลกลุ C5H12

ปฏิกริ ิยาเผาไหม้ C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2Oสาร B 1 โมล ให้ H2O 6 โมล ดงั นนั้ สาร B 1 โมเลกุลประกอบด้วย H 12 อะตอมกรณเี ปน็ แอลคนี สาร B คอื เฮกซีน(hexene) สูตรโมเลกลุ C6H12ปฏิกิริยาเผาไหม้ C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2Oกรณเี ปน็ แอลไคน์ สาร B คือ เฮปไทน์(heptyne) สตู รโมเลกลุ C7H12ปฏิกริ ยิ าเผาไหม้ C7H12 + 10O2 7CO2 + 6H2Oค. ถ้านาหลอดท่ีหยดสาร A มาวางไว้ในท่ีสว่าง จะเกิดการเปลี่ยนแปลงอย่างไร เกิดปฏิกิริยาประเภทใด และมวี ธิ ที ดสอบผลิตภัณฑ์ทเ่ี กิดขึ้นอยา่ งไรตอบ สีนา้ ตาลแดงจางหายไปและมแี ก๊สทเ่ี ป็นกรดเกิดขึ้น เกิดปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี ดังสมการC5H12 + Br2 C5H11Br + HBrทดสอบแก๊ส HBr ที่เกดิ ข้ึนโดยใช้กระดาษลติ มสั ชบุ น้าให้ช้นื มาอังที่ปากหลอดทดลอง8. จงเรียกชือ่ IUPAC ของสารประกอบอนิ ทรยี ต์ ่อไปนี้ข้อ สูตรโครงสร้าง ชื่อ 2-เมทลิ -2-เพนทานอล CH3 (2-methyl-2-pentanol)1 CH3 CH2 CH2 C CH3 3-เอทลิ -1-เฮกซานอล (3-ethyl-1-hexanol) OH CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH2 CH2 CH33 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH กรดเฮกซาโนอิก (hexanoic acid)4 CH3 CH2 CH2 CH CH3 กรด 2-เมทิลเพนทาโนอิก (2-methylpentanoic acid) COOH เอกซานาล (hexanal)5 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO 3,3-ไดเมทลิ บวิ ทานาล (3,3-dimethylbutanal) CH3 3-เฮกซาโนน6 CH3 C CH2 CHO (3-hexanone) CH3 O7 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

ข้อ สตู รโครงสรา้ ง ช่ือ O 3-เมทิล-2-บวิ ทาโนน (3-methyl-2-butanone)8 CH3 C CH CH3 1-เพนทานามีน (1-pentanamine) CH3 2-เมทลิ -2-เพนทานามนี9 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 (2-methyl-2-pentanamine) CH3 เฮกซานาไมด์ (hexanamide) 2-เอทลิ เพนทานาไมด์10 CH3 CH2 CH2 C CH3 (2-ethylpentanamide) โพรพิลเอทาโนเอต NH2 (propylethanoate) เอทลิ เพนทาโนเอต11 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CONH2 (ethylpentanoate)12 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 1-โบรโม-4-คลอโรเบนซนี CONH2 (1-bromo-4-chlorobenzene) O13 CH3 C O CH2 CH2 CH3 O14 CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH3 Br15 Cl9. จากชื่อของสารต่อไปนี้ จงเขยี นสตู รโครงสรา้ งให้ถูกต้องข้อ ชอื่ สตู รโครงสรา้ ง1 3-เมทลิ -2-เพนทานอล CH3 (3-methyl-2-pentanol) CH3 CH2 CH CH CH32 3-เมทลิ -1-บิวทานอล (3-methyl-1-butanol) OH CH33 กรด 3,4-ไดเมทิลเฮกซาโนอิก (3,4-dimethylhexanoic acid) CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH34 กรด 2-เอทิลบิวทาโนอกิ (2-ethylbutanoic acid) CH3 CH2 CH CH CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH CH2 CH3

ข้อ ชือ่ สตู รโครงสรา้ ง5 2-เอทิล-2-เมทลิ บิวทานาล CH3 (2-ethyl-2-methylbutanal) CH3 CH2 C CHO6 2.3-ไดเมทิลเพนทานาล CH2 CH3 (2.3-dimethylpentanal) CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH CHO7 3-เพนทาโนน O (3-pentanone) CH3 CH2 C CH2 CH38 2,4-ไดเมทลิ -3-เพนทาโนน O (2,4-dimethyl-3-pentanone) CH3 CH C CH CH39 3-เฮกซานามีน CH3 CH3 (3-hexanamine) CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH310 2,2-ไดเมทลิ -1-โพรพานามนี NH2 (2,2-dimethyl-1-propanamine) CH311 2-เมทิลบิวทานาไมด์ (2-methylbutanamide) CH3 C CH2 NH2 CH312 เพนทานาไมด์ CH3 (pentanamide) CH3 CH2 CH CONH213 2-เมทิลโพรพิลเมทาโนเอต (2-methylpropylmethanoate) CH3 CH2 CH2 CH2 CONH214 เมทลิ ซาลิซเิ ลต O (methylsalicilate) H C O CH2 CH CH315 1,4-ไดโบรโมเบนซนี CH3 (1,4-dibromobenzene) O C O CH3 OH Br Br

10. สารประกอบของคาร์บอนแต่ละคตู่ ่อไปนี้ สารใดมจี ุดเดือดสูงกวา่ กันCH3 O CH3ก. OH และ CH3ตอบ OH มจี ุดเดือดสูงกว่าเนอื่ งจากเกดิ พนั ธะไฮโดรเจน จึงมแี รงยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ มากกวา่ O CH3 ซึง่ ไม่มีพันธะไฮโดรเจนข. CH3CH2CH2COOH และ CH3CH2CH2CH2OHตอบ CH3 CH2 CH2COOH มีจุดเดือดสงู กวา่ เน่อื งจากเกดิ พันธะไฮโดรเจนได้มากกว่า จึงมีแรงยึดเหน่ยี วระหว่างโมเลกลุ มากกว่า CH3 CH2 CH2 CH2 OH OOค. CH3 CH2 C OH และ CH3 C O CH3 Oตอบ CH3 CH2 C OH มจี ุดเดือดสงู กว่าเน่อื งจากเกิดพนั ธะไฮโดรเจน จึงมีแรงยึดเหนี่ยว Oระหวา่ งโมเลกลุ มากกวา่ CH3 C O CH3 ซงึ่ ไม่มพี นั ธะไฮโดรเจน11. จากปฏกิ ิริยาต่อไปนี้A + H2O H+/ OH- B +CB + alcohol H+ D + H2OD + NaOH CH3CH2CH2COONa + EC + HCl CH3NH3+ + Cl-E + Na CH3CH2ONa + H2E + NaHCO3B + NaHCO3 CH3CH2CH2COONa + H2O + Fจงเขยี นสูตรโครงสร้างของ A B C D E และ Fตอบ A = CH3CH2CH2CONHCH3 D = CH3CH2CH2COOCH2CH3 B = CH3CH2CH2COOH E = CH3CH2OH C = CH3NH2 F = CO2

12. จงเตมิ ปฏกิ ริ ยิ าต่อไปนีใ้ ห้สมบรู ณ์ CH3 CH CH2 ONa + H2 CH3 1. CH3 CH CH2 OH + Na COONa + H2O + CO2 CH3 2. COOH + NaHCO33. CH3CH=CHCH2COOH + Na CH3CH=CHCH2COONa + H24. CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH H+ CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O CH3 O + H2O CH3 O OH H+ CH3 C CH2 C OH +5. CH3 C CH2 C O CH3 CH3 O O6, CH3CH2CH2CH2OCCH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2CH2CH2OH O O7. CH3CH2CNHCHCH3 + H2O CH3CH2COH + CH3CHNH2 CH3 CH38. CH3 CH2 CH2 NH2 + HCl CH3 CH2 CH2 NH3+ + Cl- O9. CO2 + 2NH3 NH2 C NH2 + H2O10. CH2NH2 + H2O CH2NH3+ + OH-

หนว่ ยการเรียนรู้ท่ี 12 เชื้อเพลิงซากดกึ ดาบรรพ์และผลติ ภณั ฑ์แบบฝึกหัด หน้า 1271. เชอ้ื เพลิงซากดึกดาบรรพ์คืออะไร มกี ี่ชนิดอะไรบา้ งตอบ เชื้อเพลิงซากดึกดาบรรพ์ คือเชื้อเพลิงที่เปล่ียนสภาพมาจากส่ิงมีชีวิตในยุคต่างๆเป็นเวลานานนับล้านปี โดยกระบวนการทางธรณีวิทยาและธรณีเคมี ตัวอย่างเชื้อเพลิงซากดึกดาบรรพ์ได้แก่ ถ่านหิน หินน้ามัน น้ามันดิบ และแก๊สธรรมชาติ ถ่านหินเป็นเช้ือเพลิงซากดึกดาบรรพ์ท่ีมีมากท่ีสดุ ถงึ รอ้ ยละ90 ของพลังงานสารองของโลก2. การใชถ้ า่ นหนิ เป็นเชื้อเพลงิ มขี อ้ ดีและขอ้ เสียอยา่ งไรตอบ ขอ้ ดเี ปน็ เชื้อเพลงิ ทม่ี มี ากท่ีสดุ จงึ มีราคาไม่แพงเม่ือเปรียบเทียบกับน้ามันและแก๊สธรรมชาติเนื่องจากตน้ ทุนในการผลิตตา่ กวา่ ข้อเสีย ไม่สะดวกในการขนส่งและการนาไปใช้ เมื่อเผาไหม้ธาตุที่เป็นองค์ประกอบในถ่านหินเกิดออกไซด์ที่เป็นพิษ เช่น CO2 CO SO2 NO และ NO 2 เกิดเขม่าและเถ้าถ่านทาให้เกดิ ปญั หาตอ่ ระบบทางเดนิ หายใจและเกิดความสกปรก รวมทัง้ กอ่ ใหเ้ กิดปญั หาตอ่ สิ่งแวดล้อม3. ประสิทธภิ าพของถา่ นหนิ ทใ่ี ชเ้ ป็นเช้ือเพลิงข้ึนกับปจั จยั ใดตอบ ประสิทธิภาพของการใช้ถ่านหินเป็นเชื้อเพลิงขึ้นอยู่กับปริมาณคาร์บอนที่เป็นองค์ประกอบถ่านหินท่ีมีปริมาณคาร์บอนมากหรือมีอายุการเกิดนาน จะมีปริมาณคาร์บอนสูงและเผาไหม้ให้ค่าพลงั งานความร้อนสงู กว่าถ่านหินทม่ี อี ายกุ ารเกิดน้อย4. เมือ่ เผาไหม้ถ่านหนิ จะไดส้ ารใดเปน็ ผลิตภัณฑแ์ ละกระทบตอ่ ส่งิ มีชวี ติ และสิง่ แวดลอ้ มอย่างไรตอบ 1. CO2เป็นสาเหตุสาคัญของภาวะเรอื นกระจกซงึ่ ทาใหอ้ ุณหภูมิของโลกร้อนขึน้ 2. CO เปน็ แก๊สท่ีมีกล่ินและไม่มีสี ถ้ามีความเข้มข้นมากจะมีผลต่อสุขภาพของประชาชนที่อยู่ใกล้เคียง ทาให้ผู้ที่ได้รับแก๊สนี้เกิดอาการมึนงง คล่ืนไส้ ซึ่งถ้าได้รับปริมาณมากอาจทาให้หมดสตหิ รอื ถึงตายได้ 3. SO2 และ NOX ( NO2 และ NO) เป็นสาเหตุสาคัญของภาวะมลพิษในอากาศ ทาให้เกิดการระคายเคอื งตอ่ ระบบทางเดินหายใจและปอด เกิดฝนกรดซ่ึงทาให้น้าในแหล่งน้าต่างๆ มีความเป็นกรดสงู ขนึ้ ส่งผลตอ่ การเจรญิ เตบิ โตของทัง้ พชื และสตั ว์และการผกุ รอ่ นของสง่ิ กอ่ สรา้ ง 4. ของเสียท่ีเปน็ ฝุ่นหรือเถา้ ถ่านจะมีพวกโลหะต่างๆ ปนออกมาด้วย ทาให้เกิดการปนเปื้อนในแหลง่ นา้ เกดิ ผลเสียตอ่ สภาพแวดลอ้ มและตอ่ ส่งิ มชี ีวติ ทั้งในพชื และสัตว์5. ปจั จยั ท่มี ีผลตอ่ สมบตั ิของถ่านหินได้แกอ่ ะไร

ตอบ ปัจจัยที่มีผลต่อสมบัติของถ่านหิน ได้แก่ ชนิดของพืชท่ีทับถม สภาพแวดล้อมของแหล่งสะสมตะกอน ความรอ้ นและความดนั ขณะท่ีมกี ารเปลย่ี นแปลง และการเน่าเป่ือยท่ีเกิดข้ึนก่อนการถกู ฝงั กลบแบบฝกึ หดั หนา้ 1371. จงอธบิ ายกระบวนการเกดิ ปิโตรเลียมและองคป์ ระกอบของปโิ ตรเลยี มตอบ ปิโตรเลียมเกิดจากซากพืชซากสัตว์บริเวณทะเลทับถมกันเป็นเวลานาน ภายใต้อุณหภูมิและความดันสงู จนเกิดการแยกสลายเปลยี่ นสภาพเปน็ นา้ มนั ดบิ และแก๊สธรรมชาติแทรกอยู่ในช้ันหินน้ามันดิบมีลักษณะเป็นของเหลวข้นสีดาหรือสีน้าตาลเข้ม เป็นสารผสมของไฮโดรคาร์บอนหลายชนิด ส่วนแก๊สธรรมชาติประกอบด้วยสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอน 1-5 อะตอมรวมท้ังสารประกอบท่ีไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอน เช่น ไฮโดรเจนซัลไฟด์ คาร์บอนไดออกไซด์นอกจากนี้ยังประกอบด้วยแก๊สไนโตรเจนและฮีเลียม สัดส่วนขององค์ประกอบในแก๊สธรรมชาติจะแตกตา่ งกนั ข้นึ อยูก่ ับแหลง่ ทีพ่ บ2. การสารวจทางธรณวี ิทยาเพ่อื หาแหลง่ ปิโตรเลยี มชว่ ยให้ได้ขอ้ มลู ในการคาดคะเนในเร่ืองใด ตอบ การสารวจทางธรณีวิทยาเพ่ือหาแหล่งปิโตรเลียมช่วยให้ได้ข้อมูลในการคาดคะเนว่าจะมีโอกาสพบโครงสรา้ งและชนดิ ของหนิ ใต้พ้ืนดินท่ีเอื้ออานวยต่อการกักเก็บปิโตรเลียมในบริเวณนั้นมากนอ้ ยเพียงใด3. การสารวจทางธรณีฟิสิกส์เพื่อหาแหล่งปิโตรเลียมได้แก่การสารวจในเรื่องใดและข้อมูลที่ได้มีประโยชนอย่างไรตอบ การสารวจทางธรณีฟสิ กิ ส์เพ่ือหาแหล่งปโิ ตรเลยี มไดแ้ กก่ ารสารวจในเร่ืองต่อไปน้ี 1. วัดความเขม้ สนามแม่เหล็กโลก เพ่ือใหท้ ราบถึงความหนา ขอบเขต ความกว้างของแอ่งและความลกึ ของช้นั หิน 2. วดั คา่ ของความโน้มถว่ งของโลก เพ่อื ทราบชนดิ ของชัน้ หินใตผ้ ิวโลกในระดบั ตา่ งๆ 3. วัดคลืน่ ไหวสะเทือน เพอื่ ทราบตาแหน่ง รปู รา่ ง ลักษณะ และโครงสร้างของช้ันหินใตพ้ ื้นดนิ 

แบบฝกึ หดั หนา้ 1481. การปรบั ปรุงโครงสรา้ งโมเลกุลของนา้ มันโดยวิธีแอลคิลเลชันแตกต่างจากวธิ ีโอลโิ กเมอไรเซชันอย่างไรตอบ วธิ แี อลคิลเลชัน เป็นการเพิ่มหมู่แอลคิลเข้าไปในโมเลกุล โดยการนาแอลเคนกับแอลคีนท่ีมีโซ่ก่ิงมาทาปฏิกิริยากันและใช้กรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลเคนท่ีมีโซ่กิง่ส่วน วิธีโอลิโกเมอไรเซชัน เป็นการนาสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตัวโมเลกุลเล็กมาทาปฏิกิริยากันเกิดเป็นโมเลกุลท่ีมีจานวนอะตอมของคาร์บอนเพ่ิมขึ้นและยังมีพันธะคู่เหลืออยู่ในโมเลกุล2. น้ามันเบนซินชนิดหน่ึงมีส่วนผสมของไอโซออกเทน 18 ส่วน และเฮปเทน 2 ส่วนโดยมวลนา้ มนั ชนดิ นมี้ ีเลขออกเทนเท่าใดตอบ สมมติให้น้ามนั เบนซิน 100 สว่ น ประกอบดว้ ยไอโซออกเทน a สว่ น ไอโซออกเทน a สว่ น = ไอโซออกเทน 18 สว่ น เบนซนิ 100 สว่ น 18 เบนซิน 20 สว่ น 20 ไอโซออกเทน a ส่วน = 100 = 90 ดงั นั้น น้ามนั เบนซนิ มเี ลขออกเทน 903. เบนซีน และเบนซนิ มคี วามเหมอื นหรือแตกตา่ งกนั อยา่ งไร จงอธบิ ายตอบ เบนซีนและเบนซินเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ติดไฟได้เช่นเดียวกัน มีความแตกต่างกัน คือ เบนซีนเป็นสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน มีสูตรเป็น C6H6 ติดไฟได้ดี มีเขม่ามาก เนื่องจากเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ไอของเบนซีนเป็นพิษ ก่อให้เกิดมะเร็งในเส้นเลือดไมน่ ยิ มใชเ้ ป็นเชือ้ เพลิง ส่วนเบนซิน หรือน้ามันเบนซิน ใช้เป็นเช้ือเพลิงในเครื่องยนต์แก๊สโซลีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมีส่วนผสมของแอลเคนท่ีมีคาร์บอนอยู่ในช่วง 6 – 12 อะตอม เผาไหม้ไดด้ ี ไม่มีเขม่า จงึ นยิ มใชเ้ ป็นเชื้อเพลิง3. เลขซีเทนเป็นค่าท่ีระบสุ มบตั ิการเผาไหม้ของนา้ มันดีเซล จงอธิบายความหมายของนา้ มนั ดเี ซลท่ีมเี ลขซีเทน 48ตอบ นา้ มนั ดเี ซลทมี่ ีเลขซีเทน 48 หมายถงึ น้ามันดีเซลทปี่ ระกอบด้วยน้ามันเช้ือเพลิงซ่ึงมีสมบัติการเผาไหม้เช่นเดียวกับสารที่เกิดจากการผสมซีเทน (C16H34) 48 ส่วน กับแอลฟาเมทิลแนฟทาลีน(C11H10) 52 สว่ น โดยมวล

4. จงบอกชอื่ ผลติ ภัณฑท์ ่ไี ด้จากการแยกแก๊สธรรมชาติและกลั่นน้ามันดิบซ่ึงนามาใช้เป็นสารตั้งต้นในอตุ สาหกรรมปิโตรเคมีข้นั ต้นตอบ ผลิตภัณฑ์ท่ีได้จากการแยกแก๊สธรรมชาติและกล่ันน้ามันดิบ ซ่ึงนามาใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีข้ันต้น ได้แก่ อีเทนใช้ผลิตเอทิลีน โพรเพนใช้ผลิตโพรพิลีน แนฟทาใช้ผลิตเบนซนี โทลูอีนและไซลนี แบบฝกึ หัด หนา้ 1541. จงเตมิ สูตรเคมขี องสารผลติ ภณั ฑ์ ประเภทของพอลิเมอร์ว่าเป็นโคพอลิเมอร์หรือโฮโมพอลิเมอร์และประเภทของพอลเิ มอไรเซชันของปฏกิ ิรยิ าต่อไปนี้1.1 n CH2=CH CH3 ( CH2 CH) nประเภทพอลิเมอร์ โฮโมพอลเิ มอร์ CH3 ประเภทปฏิกิรยิ า พอลิเมอไรเซชันแบบเติม1.2 n CH2=CH COOCH3 ( CH2 CH ) nประเภทพอลิเมอร์ โฮโมพอลิเมอร์ COOCH3 ประเภทปฏิกิรยิ า พอลเิ มอไรเซชนั แบบเติม OO1.3 n NH2(CH2)6NH2 + n HOOC(CH2)4COOH ( NH(CH2)6NHC(CH2)4C)n + 2nH2Oประเภทพอลเิ มอร์ โคพอลิเมอร์ ประเภทปฏิกริ ยิ า พอลเิ มอไรเซชนั แบบควบแนน่1.4 n H2N(CH2)10COOH ( NH(CH2)10CO )n + nH2Oประเภทพอลิเมอร์ โฮโมพอลเิ มอร์ ประเภทปฏกิ ริ ิยา พอลเิ มอไรเซชันแบบควบแนน่1.5 n CH2=CH-CCl=CH2 + n CH2=CH-CH3 (CH2-CH=CCl-CH2-CH2-CH2-CH2) nประเภทพอลิเมอร์โคพอลิเมอร์ ประเภทปฏกิ ริ ยิ า พอลิเมอไรเซชนั แบบเตมิ2. จงเขียนสูตรมอนอเมอร์และประเภทของพอลิเมอร์จากพอลเิ มอรต์ ่อไปน้ี พอลเิ มอร์ มอนอเมอร์ ประเภทพอลิเมอร์ โฮโมพอลิเมอร์2.1 CH3 C=CH2 CH3 CH3 COOCH3–(-C– CH2 – C– CH2–)– CO2CH3 CO2CH3

พอลเิ มอร์ มอนอเมอร์ ประเภทพอลิเมอร์ H2N-CO-NH2 และ CH2O โคพอลเิ มอร์2.2 –(HN–CO–NH–CH2–)n2.3 CH2=CHCl โฮโมพอลิเมอร์ Cl Cl CH2=CH-CH=CH2 โฮโมพอลเิ มอร์(CH2– CH– CH2 – CH ) HOOC-(CH2)4-COOH และ โคพอลเิ มอร์2.4 (CH2–CH=CH – CH2 )n2.5 (OC(CH2)4–COOCH2CH2O)n HO-CH2-CH2-OH3. จงยกตัวอย่างพอลิเมอร์ธรรมชาติท่ีพบในชีวิตประจาวัน ทั้งท่ีเป็นโฮโมพอลิเมอร์ และโคพอลิเมอร์ตอบ พอลิเมอร์ธรรมชาติที่เป็นโฮโมพอลิเมอร์ ได้แก่ แป้ง เซลลูโลส ซ่ึงมีกลูโคสเป็นมอนอเมอร์ ยางธรรมชาตซิ ึง่ มไี อโซพรีนเปน็ มอนอเมอร์ สว่ นโคพอลเิ มอร์ ได้แก่ โปรตีน ขนสัตว์ และไหม ซึง่ มกี รดอะมโิ นหลายชนดิ เปน็ มอนอเมอร์4. จงเปรยี บเทยี บปฏิกิรยิ าพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นและแบบเติมตอบ ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นเป็นปฏิกิริยาท่ีเกิดการรวมตัวของมอนอเมอร์ท่ีมีหมู่ฟังกช์ ันมากกว่า 1 หมู่ ไดผ้ ลิตภณั ฑเ์ ป็นพอลิเมอรแ์ ละมีสารโมเลกุลเล็กเกิดขึ้นด้วยเสมอ อาจเป็นน้า แอมโมเนีย ไฮโดรเจนคลอไรด์ หรืออื่น ๆ ส่วนปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม เป็นปฏิกิริยาท่ีเกิดการรวมตัวของมอนอเมอร์ที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในโมเลกุลผลิตภัณฑ์ที่ได้เป็นพอลิเมอร์เพียงอย่างเดียว ไม่มีสารโมเลกุลเล็กเกิดขึ้น เน่ืองจากเป็นการเกิดปฏิกิริยาการเติมที่ตาแหน่งพันธะคู่ พอลิเมอร์ท่ีเกิดข้ึนโดยทั่วไปมักจะมีโครงสร้างเป็นแบบเสน้ การเกิดปฏิกริ ิยาส่วนใหญ่ต้องใช้อณุ หภูมิและความดนั สงู แบบฝกึ หัด หนา้ 1631. จงเขยี นสมการแสดงปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะหพ์ ลาสติกต่อไปนี้ 1.1. พอลไิ วนลิ คลอไรด์ n CH2 =CHCl ( CH2 CHCl ) n1.2 พอลิเตตระฟลอู อโรเอทลิ นี (เทฟลอ่ น)n CF2=CF2 ( CF2 CF2 )n

1.3 อะครไิ ลไนไตรดบ์ วิ ทาไดอีนสไตรนี โคพอลเิ มอร์–(–CH2-CHCN-CH2-CH=CH-CH2-CH2- CH-C6H5–)–n CH2=CH + n CH2=CH CH=CH2 + n CH=CH2 (CH2 CH CH2 CH=CH CH2 CH2 CH)nCN CN2. พลาสติกชนิดใดใชท้ าผลติ ภัณฑท์ ี่กาหนดใหแ้ ละอธิบายสมบัตขิ องพลาสติกชนิดนัน้ ๆ 2.1 พลาสตกิ ทใ่ี ชท้ าถุงบรรจุขนมปงั อาหารแช่แข็งตอบ LDPE มีสมบตั ิ ใส เหนยี ว ป้องกนั การผา่ นของน้าไดด้ ี มคี วามยดื หยนุ่ มาก 2.2 พลาสติกทใ่ี ชท้ าขวดใสน่ ม ถงุ ใสอ่ าหารและของเด็กตอบ HDPE มสี มบัติ ป้องกนั การผ่านของนา้ และนา้ มนั ไดด้ ี ทนต่อกรด เบสและสารเคมี 2.3 พลาสตกิ ที่ใช้ทากล่องวดี ีทศั น์ ถาดอาหารตอบ PS มสี มบตั ิ แข็ง เปราะ ทนต่อกรดและด่างอ่อน 2.4 พลาสติกที่ใช้ทาเลนสแ์ ว่นกนั แดด หมวกกนั นอ็ ก ตูเ้ คร่อื งปรับอากาศตอบ PS มสี มบตั ิ แข็งแรง ทนต่อการเปลี่ยนแปลงอุณหภูมิ กรด เบสไดด้ ี 2.5 พลาสติกทีใ่ ชท้ าขวดน้ามันพืช ขวดน้าอดั ลม ขวดน้ายาบว้ นปากตอบ PET มสี มบัติ เหนยี ว ทนต่อการกระแทกและสารเคมี เบา กันซมึ นา้ มันและออกซิเจน3. จงบอกข้อดีของเทอรม์ อพลาสตกิ มา 3 ประการ 3.1 อ่อนตวั เม่ือได้รับความรอ้ น แข็งตัวเมอื่ อณุ หภมู ลิ ดลง 3.2 สามารถเปล่ียนแปลงรูปรา่ งได้ 3.3 นากลบั มาใช้ใหม่ได้4. จงยกตวั อยา่ งพลาสติกทนี่ ามารีไซเคิลได้มา 3 ชนิด และเพราะเหตุใดจงึ รีไซเคลิ ได้ตอบ พอลิเอทิลีน พอลิโพรพิลีน พอลิสไตรีน เพราะมีสมบัติอ่อนตัวเม่ือได้รับความร้อนและแข็งตวั เมื่ออณุ หภมู ลิ ดลงโดยสมบัตไิ ม่เปลีย่ นแปลง จึงสามารถนากลับมาหลอมและข้นึ รปู ใหมไ่ ด้5. เพราะเหตุใดพลาสติกเทอร์มอเซตจงึ แขง็ แรงและทนความร้อนได้สูงมากตอบ เพราะเป็นพลาสติกท่ีขึ้นรูปโดยการผ่านความร้อนและแรงดัน มีการเช่ือมต่อระหว่างโซ่โมเลกลุ เป็นรา่ งแห จึงมีความแขง็ แรงมากทนความร้อนและความดันได้ดี6. ถา้ ไวนลิ คลอไรด์ (CH2=CHCl) เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันกบั ไดคลอโรเอทิลนี (CH2=CCl2)สูตรทั่วไปของพอลเิ มอร์จะเปน็ อยา่ งไรตอบ พอลิเมอร์ทีเ่ กิดข้ึนมสี ูตรทั่วไปคอื ( CH2 CHCl CH2 CCl2)n

7. พอลเิ มอร์ท่มี โี ครงสรา้ งดังต่อไปนี้ B. A C D. 7.1 พอลเิ มอรใ์ ดควรมคี วามหนาแนน่ มากทสี่ ุดตอบ พอลิเมอร์ที่มีความหนาแน่นมากที่สุด คือ ชนิด A เพราะมีโครงสร้างแบบเส้นทาให้สายโซ่พอลเิ มอรส์ ามารถเรียงตัวชิดกันได้มาก 7.2 พอลเิ มอร์ใดควรมคี วามยดื หยนุ่ ได้ และพอลิเมอร์ใดควรจะมีจุดหลอมเหลวสูงท่ีสุด อธิบายเหตุผลประกอบตอบ พอลิเมอรท์ มี่ คี วามยดื หย่นุ ได้ คอื B C และ D พอลิเมอร์ชนิด B มีพันธะเชื่อมโยงระหว่างโซ่พอลิเมอร์หลัก เม่ือออกแรงดึงพอลิเมอร์จะยืดออก เมื่อปล่อยโซ่พอลิเมอร์หลักจะหดกลับมาดังเดิม แต่ถ้าจานวนพันธะระหว่างโซ่มีมากความยืดหยุน่ ไดข้ องพอลิเมอร์จะลดลงและมีความแข็งเพ่ิมขึ้น ตัวอย่าง พอลิเมอร์โครงสร้างแบบนี้ไดแ้ ก่ ยางท่ีผา่ นการวัลคาไนเซชนั พอลิเมอร์ชนิด C มีความยืดหยุ่นได้ เนื่องจากโซ่พอลิเมอร์มีโซ่ก่ิงยาวระเกะระกะโซ่พอลิเมอร์จึงอยู่ห่างกัน เม่ือออกแรงดึงพอลิเมอร์จะยืดออกและหดกลับได้เม่ือปล่อยแรง แต่ขนาดไมเ่ ท่าเดมิ ตัวอย่างพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบนี้ ได้แก่ พอลิเอทิลีนชนิดความหนาแน่นต่า( LDPE ) พอลิเมอร์ชนิด D มีความยืดหยุ่น แต่น้อยกว่า C เนื่องจากโซ่พอลิเมอร์มีโซ่กิ่งส้ัน จึงมีความเป็นระเบียบมากกว่า ทาให้โซ่พอลิเมอร์หลักเรียงชิดกันได้ดีกว่าแบบ ตัวอย่างพอลิเมอร์ท่ีมีโครงสร้างแบบนี้ได้แก่ พอลิเอทิลีนชนิดความหนาแน่นต่าเชิงเส้น (Linear Low DensityPolyethylene : LLDPE) พอลิเมอร์ท่ีควรมีจุดหลอมเหลวสูงท่ีสุด คือ B เพราะมีโครงสร้างแบบร่างแห มีพันธะเชื่อมโยงระหวา่ งโซพ่ อลเิ มอรห์ ลกั ยึดพอลิเมอร์ไม่ให้ไหลเล่ือนจากกันเม่ือได้รับความร้อนสูง ถ้ามีจานวนพันธะเชอ่ื มโยงมาก จดุ หลอมเหลวจะย่ิงสงู มาก

7.3 ถา้ พิจารณาพอลิเมอร์ A C และ D พอลิเมอรใ์ ดควรมีความหนาแน่นน้อยที่สุด และพอลิเมอร์ใดควรมคี วามขุ่นมากท่ีสดุตอบ พอลิเมอร์ทม่ี ีความหนาแนน่ น้อยสุด คือ ชนิด C เพราะโครงสร้างท่ีไม่สามารถเรียงตัวชิดกันเน่ืองจากโซ่พอลิเมอร์มีกิ่งก้านสาขาที่มีขนาดยาว ส่วนพอลิเมอร์ท่ีขุ่นท่ีสุด คือ ชนิด A เพราะสายโซ่พอลิเมอร์สามารถเรยี งชดิ กนั ไดม้ ากทสี่ ุด8. โครงสร้างของพอลิเมอร์ตอ่ ไปน้ี มผี ลต่อความแขง็ แรงและความยืดหยุ่นของพอลิเมอรอ์ ย่างไร 8.1 โซพ่ อลเิ มอร์ทม่ี กี ่ิงมากแตเ่ ปน็ โซก่ ง่ิ ส้ันตอบ โซ่พอลเิ มอรม์ ีมากแตเ่ ป็นโซ่กง่ิ สน้ั จะเป็นพอลเิ มอรท์ ี่มีความเหนียวและยืดหยนุ่ ได้ 8.2 พอลิเมอรท์ ี่มพี ันธะเชื่อมโยงระหวา่ งสายโซ่มากตอบ พอลิเมอร์ที่มีพันธะเช่ือมโยงระหว่างสายโซ่มาก จะทาให้พอลิเมอร์มีความแข็ง เปราะ และไมย่ ืดหย่นุ แบบฝกึ หัด หน้า 1701. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการสังเคราะห์เส้นใย ต่อไปนี้ และระบุว่าเป็นพอลิเอสเทอร์หรือพอลิเอไมด์OO OO1.1 n HOC COH + n HOCH2CH2OH ( C COCH2CH2O ) n + 2n H2Oเปน็ พอลิเอสเทอร์1.2 n NH2(CH2)6NH2 + n HOOC(CH2)4COOH ( NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO)n + 2n H2Oเป็น พอลเิ อไมด์1.3 n NH2(CH2)5COOH ( NH(CH2)5CO)n + n H2Oเปน็ พอลิเอไมด์1.4 n NH2(CH2)6NH2 + n ClOC(CH2)6COCl ( NH(CH2)6NHCO(CH2)6CO) n + 2nHClเปน็ พอลิเอไมด์2. พอลิเมอรท์ จี่ ะนามาทาเป็นเส้นใยควรมโี ครงสร้างอย่างไรตอบ เป็นพอลิเมอรท์ ีม่ ีความยาวอย่างน้อยเป็น 100 เทา่ ของเส้นผ่านศูนย์กลาง เหมาะสมต่อการรีดและป่ันเป็นเสน้ ด้าย

3.จงยกตวั อย่างผลิตภัณฑ์ส่ิงทอท่ีผลติ จากเสน้ ใยธรรมชาติตอบ เส้นใยธรรมชาติท่ีนามาผลิตส่ิงทอจาแนกได้ 2 ประเภท ได้แก่ เส้นใยเซลลูโลส(จากพืช)และเส้นใยโปรตีน(จากสัตว์) ผลิตภัณฑ์สิ่งทอที่ผลิตจากเส้นใยเซลลูโลส เช่น ผ้าลินิน ผ้าฝ้ายส่วนผลิตภณั ฑส์ ่ิงทอทผี่ ลิตจากเสน้ ใยโปรตีน เชน่ ผา้ ไหม ผ้าขนสตั ว์4. จงเปรียบเทียบข้อดแี ละขอ้ เสียของเสน้ ใยธรรมชาตแิ ละเส้นใยสงั เคราะห์ชนดิ ของเสน้ ใย ขอ้ ดี ขอ้ เสีย ดดู ซับนา้ ได้ดี ทนสารเคมี เส้นใย เมื่อเปยี กน้าแห้งชา้ เป็นรางา่ ย หดเสน้ ใยธรรมชาติ แขง็ แรง สวมใส่เยน็ สบาย ตวั มาก ยบั ง่าย เส้นใยกรอบ เสอ่ื มสภาพเมือ่ ถูกแดดจดั น้าหนกั เบา เก็บความร้อนได้ดี เกดิ ไฟฟา้ สถติ ได้ง่าย เม่ือสวมใส่จึง ส่วนใหญ่ดูดซับน้าได้ ทนทาน ทาให้ผา้ ติดตัว ใสแ่ ล้วร้อนเสน้ ใยสังเคราะห์ ตอ่ จุลนิ ทรยี ์ เช้ือรา แบคทเี รยี ทน ต่อสารเคมี ซกั งา่ ย แห้งเร็ว ไมย่ บั ง่าย แบบฝึกหัด หนา้ 1771. จงเติมสตู รสารผลิตภณั ฑป์ ฏกิ ิรยิ าการสงั เคราะห์ยางไนไตรด์จากบวิ ทาไดอนี และอะคริโลไนไตรด์n CH2=CH CH=CH2 + n CH2=CH ( CH2 CH=CH CH2 CH2 CH ) n CN CN2. จงอธิบายวธิ กี ารปรบั ปรงุ คณุ ภาพของยางธรรมชาติให้เหมาะสมสาหรบั ทายางรถยนต์ตอบ การปรับปรุงคุณภาพของยาง ทาได้โดยการเติมกามะถันในปริมาณท่ีเหมาะสมและให้ความร้อนสูงกวา่ จดุ หลอมเหลวของกามะถัน ทาใหย้ างมีสภาพยืดหยุ่นและคงตัวในอุณหภูมิต่างๆ ทนต่อความร้อนและแสงแดด และละลายในตัวทาละลายยากข้ึน เรียกกระบวนการนี้ว่ากระบวนการวัลคาไนเซชัน การเติมซิลิกา ซิลิเกต และผงถ่านจะช่วยเพิ่มความแข็งแรงของยางนอกจากน้ีผงถ่านจะช่วยป้องกันการสึกกร่อนและทนต่อแสงแดดท่ีจะทาลายโครงสร้างของพอลิเมอร์ในเน้อื ยางได้

3. ปรมิ าณกามะถันทใี่ ชใ้ นปฏกิ ริ ิยาวลั คาไนเซชนั มผี ลต่อสมบัตขิ องยางหรอื ไมอ่ ย่างไรตอบ การเติมกามะถันในปฏิกิริยาวัลคาไนเซชัน ต้องเติมในปริมาณท่ีเหมาะสม ทาให้กามะถันสร้างพันธะโคเวเลนต์เชื่อมระหว่างโซ่พอลิไอโซพรีนในตาแหน่งท่ีเหมาะสม มีผลให้ยางท่ีได้มีคุณภาพดี คือ มีความยืดหยุ่นดี มีความคงตัวสูง ทนต่อความร้อน แสงแดด ถ้าเติมมากหรือน้อยเกินไป ยางทีไ่ ดจ้ ะมีคุณภาพลดลง โดยทว่ั ไปจะเติมกามะถนั ในปรมิ าณร้อยละ 3 โดยมวล4. จงอธิบายวธิ ีการทายางแผ่นจากนา้ ยางธรรมชาติตอบ การทายางแผ่นจากน้ายางธรรมชาติ ทาได้โดยนาน้ายางท่ีได้จากต้นยางมาเติมสารละลายแอมโมเนีย เพื่อป้องกันการบูดและการจับตัวเป็นก้อน แล้วจึงเติมกรดแอซิติกหรือกรดฟอร์มิกเจอื จางลงไป เพอื่ ทาใหเ้ นื้อยางรวมตัวเปน็ ก้อนตกตะกอนแยกออกมา จากน้ันนาตะกอนท่ีได้ไปรีดน้าออกและทาใหเ้ ป็นแผ่น แล้วจึงนาไปตากแห้งจะได้แผ่นยางดบิ ทีน่ ามาใช้ประโยชนต์ อ่ ไป แบบฝึกหดั หน้า 1811. จงนาตวั เลขหน้าคาทางซา้ ยมอื ไปใสห่ น้าข้อความทางขวามอื ท่มี ีความสัมพนั ธก์ ัน1. ไฮโดรคาร์บอน 4 ก. เกิดจากการถลุงแรบ่ างชนดิ เช่น แร่ทองแดง แรต่ ะกวั่2.ไนโตรเจนไดออกไซด์ 9 ข. รวมตัวกับฮีโมโกลบินไดด้ กี ว่าออกซิเจน3.ไฮโดรคาร์บอนไม่อิม่ ตัว 5 ค. ละลายนา้ ได้กรดซัลฟวิ รกิ4. ซัลเฟอรไ์ ดออกไซด์ 2 ง. ปฏิกริ ยิ ากบั ออกซเิ จนและไฮโดรคาร์บอนได้ PAN5. ซลั เฟอร์ไตรออกไซด์ 6 จ. ทาลายโอโซนในช้ันบรรยากาศ6. คลอโรฟลอู อโรคารบ์ อน 3 ฉ.รวมตวั กบั ออกซิเจนหรือโอโซนไดแ้ อลดไี ฮด์7. ไนโตรเจนมอนอกไซด์ 8 ช. เกิดจากการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของเช้ือเพลิง ฟอสซลิ8. คารบ์ อนไดออกไซด์ 7 ซ. เป็นแก๊สไม่มีสีทาปฏิกิริยากับออกซิเจนได้แก๊สสี น้าตาลแดง9. คารบ์ อนมอนอกไซด์ 1 ฌ. สารอนิ ทรยี ์ติดไฟง่าย หลายชนดิ เป็นเชอื้ เพลิง10.แก๊สมเี ทน 10 ญ เปน็ แกส๊ ชนิดหน่งึ ทท่ี าใหเ้ กิดภาวะเรือนกระจก

2. จงเปรยี บเทยี บข้อดขี อ้ เสียของการกาจัดพลาสติกโดยวธิ ีตา่ ง ๆ วิธกี าร ขอ้ ดี ขอ้ เสีย1. การเผา รวดเร็ว กาจัดได้ปรมิ าณมาก เกิดแก๊สพิษทาให้เกิดมลพิษ2. การฝัง ทางอากาศ3. การถมท่ีชายฝั่ง ทาได้ง่าย กาจัดได้ปริมาณมาก เกิดมลภาวะทางดิน ดินขาด4. การนาไปหลอมกลับมา ใชใ้ หม่ ไมเ่ กดิ มลพิษทางอากาศ ความพรุน การระบายน้า5. การเติมสารทท่ี าให้พลาสตกิ อากาศไม่ดที าให้ดินเสีย ย่อยสลายได้ง่ายขึ้น ป้องกันชาย ฝั่ง มีพ้ืนที่ใช้ ทาใหเ้ กดิ มลภาวะทางดิน ประโยชนเ์ พิม่ มากข้ึน ลดต้นทุนในการผลิต ช่วยลด คณุ ภาพพลาสตกิ ทีไ่ ดล้ ดต่าลง ปญั หาขยะ ลดภาวะมลพิษ พลาสติกย่อยสลายได้ เป็นการ ตอ้ งใชค้ วามรูร้ ะดับสงู ลดปญั หาภาวะมลพิษ ต้นทนุ การผลติ สงู3. จงอธิบายความสัมพันธ์ของคา่ BOD COD และ DO ของแหล่งน้าเดียวกันพร้อมท้ังให้เหตุผลประกอบตอบ BOD COD และ DO เป็นค่าท่ีใช้บอกคุณภาพน้า โดยค่า DO คือ ปริมาณออกซิเจนที่ละลายในน้า ค่า BOD คอื ปริมาณออกซเิ จนท่ีจลุ ินทรีย์ใช้ในการย่อยสลายสารอินทรีย์ในน้า ส่วนค่า COD คือ ปริมาณออกซิเจนท่ีสารเคมีใช้ในการย่อยสลายสารอินทรีย์ โดยทั่วไป น้าจากแหล่งเดียวกันจะมีค่า COD สูงกว่า BOD เน่ืองจากสารอินทรีย์ในน้าบางส่วนจุลินทรีย์ไม่สามารถย่อยสลายได้ ปริมาณออกซิเจนท่ีใช้ในการย่อยสลายของจุลินทรีย์จึงน้อยกว่าปริมาณออกซิเจนที่ใช้ในการสลายสารอินทรีย์ท้ังหมดในน้าทางเคมี กรณีที่แหล่งน้าเป็นน้าดี จะต้องมีออกซิเจนในน้ามากพอสาหรบั การดารงชีวิตของสัตวน์ า้ ค่า DO ตอ้ งมคี ่าไม่น้อยกว่า 3 mg/l มีปริมาณสารอินทรีย์ท่ีมีในน้าน้อย คา่ BOD ต้องไม่เกิน 100 mg/l4. ถ้าแหล่งน้า เช่น คลอง ในชุมชนที่นักเรียนอาศัยอยู่เกิดปัญหาน้าเน่าเสีย นักเรียนคิดว่าเกิดจากสาเหตุใด และในฐานะทีเ่ ป็นนักเรยี น นักเรยี นมีวิธีการแก้ไขปญั หา นีไ้ ด้อยา่ งไรตอบ สาเหตุการเน่าเสียของแหล่งน้าในชุมชนอาจมาจากหลายสาเหตุ คือ เกิดจากการปล่อยน้าท้ิงจากบ้านเรอื นลงในแหลง่ น้า การทง้ิ ขยะมลู ฝอยลงในแหลง่ น้า ทาใหน้ า้ เน่าเสยี ขยะทเี่ ป็นพลาสติกหรอื วัตถทุ ีไ่ ม่ยอ่ ยสลาย ทาให้เกิดการอุดตนั การไหลเวยี นของน้าไม่ดี ทาให้ยิ่งเกิดการเน่าเสียมากขน้ึ หรือน้าเสียอาจมาจากแหล่งชุมชนใกลเ้ คียง โรงงานอุตสาหกรรม ทีอ่ ยู่ทางตน้ น้า

ในฐานะที่เป็นนักเรียน ดาเนินการแก้ไขปัญหา ดังน้ี ปรึกษาบิดามารดา และผู้ใหญ่ในบ้านถึงปัญหาท่ีเกิดข้ึนว่ามีสาเหตุจากอะไร หาแนวทางแก้ปัญหา จากน้ันร่วมกับผู้ใหญ่ติดต่อประสานงานกับผู้นาชุมชุน สมาชิกชุมชนเพ่ือหาแนวทางแก้ไข ดาเนินการแก้ไข เช่น ติดต่อหน่วยงานของรัฐท่ีมีหน้าที่ดูแล ระดมคนในชุมชนช่วยแก้ปัญหาเฉพาะหน้า เช่น ช่วยกันเก็บขยะในแหล่งน้า ขุดลอกบริเวณที่อุดตัน ใช้น้าจุลินทรีย์ (EM) เติมในแหล่งน้าเพื่อช่วยการย่อยสลายสารอินทรีย์ สารวจแหล่งโรงงานอตุ สาหกรรมในบริเวณใกล้เคียงว่าเป็นสาเหตุหรือไม่แล้วให้ผู้นาชมุ ชนดาเนนิ การ การแกไ้ ขปัญหาในระยะยาวใหค้ วามรว่ มมือกับผนู้ าชมุ ชนในการรณรงค์ให้ความรู้เก่ียวกับการเกดิ ภาวะมลพิษ สาเหตุ ผลกระทบท่ีเกิดขึ้น แนวทางการแก้ไข รณรงค์ให้ทุกบ้านมีการบาบัดน้าทง้ิ จากบา้ นเรือนกอ่ นปลอ่ ยลงแหลง่ น้า รณรงค์การทิ้งขยะให้เป็นท่ีเป็นทางและคัดแยกขยะ ในสว่ นตัวของนักเรียนเองจะปฏบิ ัตติ นใหเ้ ปน็ ตัวอยา่ งในการแกป้ ัญหาทกุ ด้านท่สี ามารถทาได้ 