(คู่มือ) หนังสือเรียนสสวท เพิ่มเติมเคมี5

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ 37 ตรวจสอบความเขา้ ใจ  เขยี นไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรยี ์ทมี่ ีสูตรโมเลกลุ ดังตอ่ ไปนี้ และ ระบวุ ่ามีไอโซเมอรท์ ่ีเปน็ แบบโซ่เปิดและแบบวงอยา่ งละก่ไี อโซเมอร์ 1. C4H8 โครงสรา้ งแบบโซ่เปดิ 3 ไอโซเมอร์ และแบบวง 2 ไอโซเมอร์ ดงั นี้ หนา 37 หนา 37CH₂ CH CH₂ CH3 CH3 แบบที่ โครงสรา้ งแบบวง แบบที่ โครงสร้างแบบโซ่เปดิ CH หนา 371 CH₂ CH CH₂ CCHH₂3 CH CHC₂H31CHC3H CHHH₂₂CCCCHH3₃ CH₂ CH CCHH₃₂ CCH CH H₂C CH₂ หนา 37₂ CH CH₂ CH23 H₂C CH₂ CH₃ CH3 CH CH CH₃ H₂C CCHHC₂ H₂ ₂ C CH₃ CH₂ H₂C CH₂ 3 H₂C CH₂ H₂CH₂CCH2₂ CH H₂C CH 3 CHH₂C CHCHC₂H₃ CH₂ CH₃ CH3 CH3 H₂C CHCH₂ C CH₃ H₂ CH₂ หCนHา 3C8H₂ หนาCH2 CH3 38 CH₃ CH CH3 CH3 CH หนา 38 CH₃ CH₂ CH CH₂ CCHH₂2 CCHH3 CH₂ CCHH₃ 2 CHCCHH3₂CHCHCCHHC₂₃H CCHHC3H3CH CCHH₂₂ CCCHH CH₃ CH₃ CH CH₃ หนา 38CH CH₂ CH2 CH3 CCHH₃₂ CCHH CCHH CCCHHH₂₂3 CH3 CH₃ CCHCHH₃₂ 3HC₂CC CCHCHH₂ ₂CHCCHH₃ 3₃ CH₃ CHH₂₂C CH CH C CH CCHHH₂₃C H₂C H₂C CH CH₃ CCHH₃₃ CH₂ CH₃ CH2 C H₃₂ CCHH CCHH CCHH₂ 3 CH3 H₂CCCHH₃₂ CCHC₂ CCHH₂HC₂HCH₃ 3 CCHH₂ ₂ CH₂ H₂C CH₂ CH₂ CH₂ H₂C CH H₂CH₂CCH CH H₂C CHHC₂₂CH C CH₃ H₂C CHC H₂C C CCHH₂ ₃ CHC₃H₂ CH₃ CH2 CH3 CHC₂H2 CCHH33 CHC3H CH₂ H₂C CH₂ CH₂ CCH₃ CCH CH CHH₃ ₂C CH สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี H₂C CHH₂₂C C CH₃ HC CH

CH₂ CH₂ CH CH₂ CH3 CH₃ HCH₂C3 CCHH₂ CH CCH₃HC₂CH₃ CH₂ CH CH₂ CH3 CH3 CH CH CH₂ H₂C CH H₂C หนา 37 หนา 37บทท่ี 12 | เคมอี ินทรยี ์ เคมี เล่ม 5 38 CH3 H₂C CCHH₃₂ CH₂ CH₃ H₂C CH₂ CH₂ CH₂ CH CH₂ CH3 H CH₂ CH3 CH3 CH HC₂CH CCHH₃₂ H₂CHCC₂HHC₂3 CHCCCHH₂CHC₃H CHH₃ ₂C CH CH₂ C CH₃ หนา 37 หนหาน3า 738 CH3 หนา 37 หหนนา า 3378 หนา 38CHHH₂₂CCCCHHC₂H₂CCHHC₂₂CCHHHH₂2 C₃.แ CCบCโHคHบ5ร₂H₂CทงH1สH่ี0C₂Cร₂้าHCHง23แCบCHโบCHCคCC₂Hโ₂HรHHซ3ง₂่เ3สปCรดิ HCC้าHHC5งH₂₂HแCCCCไ₃บ3CอCHHHโบH₂₃ซโ₂C₃เCCซมHCHH่เอCปH₂₂รHิด์ แC3ลHCะHแบCบHCวH₃Hแง₂บ₂C5CHบไCCอท3 HโHี่ ซCC₂3CเHมHHอ3 ร์CH3 CH₃ ดCงั CHนH₂้ี ₂ CCCHHC₃HC₃H₂ CH2 CH₃ CH CH3 CH₃ CHCH₂CHC₃ CH₂ CH3 CH₂ C โครงสร้างแบบวง CH₃ CHHC₂HCC1₃CHCCH₃HH₂C₂₂CHHCCCHH2 C₃CHCHHH₃HC₂3CCH₂CH₂₂CHCCCC₂HCHHHH₃3₂ ₂CCHH CH₃ H₂C CCHH₂₃ H₂HC₂C CCHH₂ CCHH₃ ₂ CCCHHH3₂ CH₂ CH CCHH₂₂ CCHH3 1 CH CCHHH₂CCHCH₂CCCHHCHC₃3H₂H2C₃ CHC3H C CH₂ CH CCHCHH₂3 3 หนา 38 หนา 38H หนา 38 หนา 38หนา 38 หนา 38CHHCCHHHHC3CHHCCHH₂₂₂HCCC₂C₂CCHC₃HCHHHHH₂₂CHC₃₂₂CCHCCHCCHHC2CHCHH₂₂H2HCH3₂CCCCH₃₂HHHHC₂CC₃₂C3234HHHHC3C₃3HHC₂C2HHCHC₂CHC3HCCHC₃HHHH₂CCHHHHC₂CCH₂3H₃₂₂HH₃₂H₂HCCCCCC₂₂CCC₂₂₂H₂CCCHHHCCCHHCCH3HCCCCCCCCCHHCCCC₃₂HHHHHCHCHHCHHHHH₃₃₂CH₂HCH₂₃2CCH₂₂CHCCC₂HCCCHHCHHH₃CCHH₂C₂CH₃₃CHCHC₃HH₂HCCH3HCC₃C2HCC₂2₂HHHCHC₃33H3CCHHH3CCCH₂H3₂CHHHHCHCH33₂H3₂₃CCCC₂CC₂CHHHH₂CC₂CC₂₃CHHCCCHCHCHCC2342HHHHCHC₂HHHCHCCH₂₂₃₃₂CC₃H3C₂HH3HCCCCC₂HH₃₃CHH₃HCCCHC3CHH₃3HH₃CCCCCCCC₃CC₂HHHCCHCHH₃CC₃H₃HCH₃CC₂₂CHHHHC3₂HH₂HHHH₂HH₂₂C₂₂C₂HH₂CCCCC₂₂CCCHCCCCCHCCCCHHHCHH3HH₂HHH₂CHC₃C₃C₃₂C₂C₃3C₂CHC₂CHHHCHCCCCHC3H2₂HHHH3H₂H₂CC3C₂₃₂CC3CHHHHHCH₃₃₃3H3 3CCHCC₃HHHCHHHH₂₂HH₂H₂CC₂₂₂C₂₂CCCCHHCCCCCCCCCCHCCHHHHHH₃H₂CC₂₃3C₃C₂CCC₂CCCC₂HHCHHHHHHHH₂₂CHC₂₂2C₂3₂₂HH₂ CH2 CHH3 ₂C CHC₃ H₂ CH3 CH2 CHC3 H3 CH3 CH3 H₂C CHC3H₂C CH₃ H₂C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ H₂HC₂C CCCHHH₂₃CH₂ CH₃ CCHH₂ H₂CCH₂ C5 CHH₂C₃ CH₂ HCCH₂ CH CH₂ CH3 H₂C 5 CH₃ C CH CH₃ CH CH H₂C CH₃C CH₃ H₂C CHCHCH2 CHC3H H₂C CCHH3 H₂C CHH₂₂C CH3C CCHH3 ₃ HC CH 3 CH3 CCHH₃3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH₂ หมายเหตุ C: นHัก₂เรยี นสามารถเขยี นสูตรโครงสCรHา้ ง₂เป็นแบบลิวอสิ แบบย่อ หรอื แCบบHเ₂สน้ พนั ธะ กไ็ ด้ CH H₂C CH H₂C C CH₃ HC CH CH₃ 7. ครูอาCจHให2้นักCเHรีย3นทำ�กิจกรรมเพ่ิมCเHต3ิมโดยการเรียกชื่อสCาHรแ3 ต่ลCะHไ3อโซเมอร์ท่ีมีสูตรโมเลกุล C5H10 ในคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ เพื่อทำ�ให้ทราบว่าเป็นสารต่างชนิดกันด้วยการตรวจสอบ จากชอื่ สารทตี่ า่ งกนั ซึง่ เป็นตัวอยา่ งกจิ กรรมเสนอแนะส�ำ หรบั ครดู งั นี้ สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ 39 หหหนนนหหหาหหาาหนนนนนน33า3าา าา9า99333333999999เรอ่ื งCCCCHกHHHา₂₂₂₂รเรCCCCียHHHHกกชิจอ่ืCCCCกสHHHHรา₂₂₂₂รรมปCCเCCรสHHะHHน22ก22ออแCบCCCนHอHHHะ3ิน333สท�ำ รหียรท์ ับี่เคปร็นู ไอโซเมอรก์ นั CCCCCCCCCCHHCCCCCCCHHHHHCHHCCHHHHHHHHCCHCHCCHHH22HโHHHHHHHHHHCHHHCHHHH₂22₂23223คH323HH22HH2HHHHHHCHCCC22HH22C2C2C2โCCCHCCHCHH2₂22H323CCHCCCHC2CCCCCCCC₂2CCCC2C3ร23CC2CคCC2C2HCHH2H₂H2H2HH323C2HHH2HC2HHH2CCHCHCCC2H22CHHHHงH2HHHHHHCHHHHCC2CCCHCCCHHHCCCHHCHCCCCHHรCCCCCCHCHCCHCCHHC2HC2H223H23CHH2222HH323สCCCC2CC2CCCHCCC2CHCH232C2H2CH23ง2H323H3H2CH23CCHHH2C2₂2HHCH22CH3C23CHHHCCCCC2CC2CCC22CCCCCC2CC2CC2CCCC2CCCร2HCCCH3H2HHHสHHHCCCCCHCCHCCCCC2CCC2C3H3CHCCCC3CC3CHCCC3HH2HCHHH23HHHHCา้HCCHHCCCCCHCHCCCCCCC22CรCCCCC2CHC23CCHCCHCCC3CC2CCHHCCC2CCHHCCCCHCHHHHCCCCHHCCCHHHHCCCงCCCH2CCCC3CCH3CCCCC3H2CCCCCC2HHC23CH2Hา้3HHCCCHC3HHCHCCHHHC2HHHCCHHHHHHHCHHHCCHH3CHH3CHCHแ2H2CHCCCCHCC2HC3HH2CHHCCHHHH2322CHCCHHCHC2C232HHงHHHHHHHHHHCHCHC2C2HHHH3HHCCCCH33H2CHCCCCCH3C3C2H3H2H232232HH3C2บCH22H2HHHH3HC3HHCCCC3แHHCCCCC3CCC2CHH22CCHCHC2C2HCC3CC2CCCCCCC3C2C2HCC3CHHC23H222C232CHHHHCHHHHHHHC2CHC2C232CCCCC2CCC2C₂CH2CHCC₂CCC2CบHHHHบ3HHHHHHH3HHCHH33H2HHHHH32HHHHHHHCHH3HCC2H2HCH₂H2C2HCCCCHHHHHHHHH3H23223H2CHCCCHCHHHHHCH2CC2CCCCCHโ232Cบ2232CCH₂33HH332H2₂323222CH3HHH3HCC3C33HCHHH3Cซ3222H2CCHC3CHH3HHHC32HHC2CHHH3CวC3CH3CCCH3H3CH3CHHC3HH่เHH3CH3₂CHCH333C3CCงHH33HCCปCCCHCHC2CHCHHC32H333H32H3C3CHCHC3HH322CCHH3HH3CH3CHCHดิH2H3HC3C3C33HCH3HHC3H3223HHH3H33333HC223HH3CHH2C33C2C33322HC2H333HH2HCCH3CC3C33CH3HCC3HCHHCH3HH3H333H33333 แบบที่ ช่ือของสารประกอบ 1 pent-1-ene 2 pent-2-ene 3 4 2-methylbut-1-ene 5 3-methylbut-1-ene 2-methylbut-2-ene แบบท่ี ช่ือของสารประกอบ 1 cyclopentane 2 1-methylcyclobutane หรอื 3 methylcyclobutane 4 1-ethylcyclopropane หรอื ethylcyclopropane 5 1,1-dimethylcyclopropane 1,2-dimethylcyclopropane สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ เคมี เลม่ 5 40 8. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั ไอโซเมอรฟ์ งั กช์ นั ซง่ึ เปน็ ไอโซเมอรท์ ม่ี หี มฟู่ งั กช์ นั ตา่ งกนั โดยใชต้ วั อยา่ ง ในรปู 12.8 ประกอบการอธิบาย 9. ครใู ห้นักเรียนท�ำ แบบฝกึ หัด 12.4 เพื่อทบทวนความรู้ แนวทางการวัดและประเมินผล 1. ความรู้เกี่ยวกับไอโซเมอริซึม ไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์โครงสร้าง จากการอภิปราย การท�ำ กจิ กรรม การท�ำ แบบฝกึ หดั และการทดสอบ 2. ทักษะการสงั เกตและการสรา้ งแบบจำ�ลอง จากการทำ�กจิ กรรม 3. ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการ ท�ำ กจิ กรรม 4. จิตวิทยาศาสตร์ดา้ นการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤตกิ รรมในการ อภปิ ราย 5. จติ วิทยาศาสตรด์ า้ นความอยากร้อู ยากเหน็ จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำ�กจิ กรรม 6. จิตวิทยาศาสตร์ดา้ นความรอบคอบ จากการท�ำ แบบฝึกหดั สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

CC C C C CC C C C CC CC H CH3 CH3 CC 37 37H CH3 CบHท3ท่ี CHC3H3 เคCCมHี HเH3ลC่ม3H53 H CHHC3 H3 CHC3H3 H 12 | เCคHมอีH3ินทรีย์ CC 41 C H CCHC3COOCHHH3 C 37 37 37H H H HCH3 H CH3 H CH3 C CH COOH CCOOH C CHOOCC C HOOC H COOH HCOHO3 C CH3 HOOCCH3 CH3 CH3 CC H CH3 HC111สH...า321H3ร HปHCRC(Cร2HCHNCะHHC3HOกHC33แ3OอO(HHHCCC)Cบ2บHC3CC2CCHHCHHCNบN3อHHHCROC2ินHฝ)3H33l3COHHCHทC2กึ 2CHCHHCกCCRรหCCHกH3HียC3บั HัดCับR3COใ์3HนC1HC3C(ขกHHHCCC2H้อHCHNบัH.H2C3H4ใN33CHRด33H()HเC2CC2CปCO2HRน็HOCHCO3NHไCHHCCอRH3HHโ2ซHHC22เN)HCC2มC3HlอHCOร2HCCH์ก3HCHCนั2NHHC33HHCHCHCRHCC3HCCC3 RHOHO3CHNH2HHCNH2HNH2O3OCCC 37373737H C HH2N CH CH3 CH3 R R H HHRH NH2 C 1C. H HOOC CC C R CH33 COOH HC2HC3H3 H2N C H HR C NH2 38 38OHCOOH COO H 1.4 (CHHO3COHCH2)O2COHC CHHO3OกCับ CH3CH2C(CH3)3 R 33883388 3838 38 38 38CH(HNCRHHCC2CH3)H2(HNC2HHR2C3)C2 H NCH1111H2 ....(6578HC RHCCCCHCCH3HHHH)O22RNO3332HCCCNCHOHHHHRHCO2C222CCN(2HCCCRCHNHOHOHHHHOR2CNHOC2(3CCCHONH)HC2OH(2RHC(CHCOH22HNHNH)2HHC3HC3Hก3)2Cก2H)Cับ2C2CับHCRHHCHกCH2CCCCHับH3HHHHH(C3Cก3C(222HHCCNบัHHCOHHHC3HO2)C2C2H3N2HN(CCCC)HHO2HH2HRHCO23CH3CNHCHCC2)2OHCHHRCOHO(3C2HCCH2HCONHROHHC3HO)(HC2CCC2(HRHCH2H2CCH3H)C23CH)OH(CHHC((CC3HH)2H3)32C)2HCCCHHH2CH(CCHH2C3)H2C2H(CCHCH3H)22CHCCCHHH2CHC(CHH2 1.9 กบั OH OH 38383838CHC2 H(CCHCHCH3)H2 (C CHH3)2CH(CH3)2 OH HOOH HO OH HO OHHO OOHH OH H (CH3)2C(CHHC3H)2CHC(CHH23)2CCHHC2H CH2 OHHOOH OH OH 1.10CH2 CHC2HCHCOCH2HH(CCCCHHHH3O2()C2HHC3(H)C2HCกH3)2บั(OCHH3)2HO H(COH3()C2CHHO3()CC2HCHHH3)C2(CCOHCHHHHC32)H2CCHHO2CCHHH2 CH2 แสสลว่าะรนปขสอ้ราะร1ปOกO.อO7รHHะHบแกอOลอOินHะบOOทH1อHHร.นิ ีย8Oท์ทHเรปี่เปยีOน็ ท็น์HOสไีไ่HาOอมOรHOโเ่HHเซปดHOเน็ียOมไวออกรHโนั Oซ์กOHันเมOOOอไHHHดรHก้แ์ OOOOกนั HHHO่ ไขHOดO้อHOแ้HHกO1O่OO.ข1HHHอ้ 1H1.O.32OHเ1นHO.OO4ือ่ Hง1OจO.า5OกHHม1Oส.ี 6ตู Oร1HโO.ม9OเลHแกลOลุ ะHตา่1OงOO.ก1HOนั0OH O OH OH OH สOาHรOปHระกOอHบOอOินทรOOยี ใ์ นขอ้ ใOดบ้างที่เปน็ ไOOอโซเมOOอรก์ นั OO OH2. O OH OOH OH OH OH OH OH OH O OO O OO O O O O O O O OH OH OH OH OH OOH O OO O ก. O ข. OHค. OงH. O จ. O OO O O O OOHH OH OH O OO O OO OO O O O O OH OO OHฌ. O O ญ. OH ฉ. O O OH ช. ซ. OH O O กงO.. แขล. ะคO.จฉ. .เปฌ็น. ไแอลโะซเญมอ. รเป์กน็นั ไอโซเมอOรก์ ัน O OO OO O OO O O O O O O สOถาบOนั สง่ เสOรOมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี O O OO O O O

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เลม่ 5 42 3. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างท่ีเป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมี หนา 42คารบ์ อน 6 อะตอม และมีโครงสรา้ งและพันธะระหวา่ งอะตอมของคาร์บอนดังนี้ หนหา น4หา2น4า242 3.1 โซ่เปิดทม่ี ีพนั ธะเด่ยี วทั้งหมด หนา 42 มี 5 ไอโซเมอร์ ดงั น้ี CH₃ CH₃CH₃CH₃ CH3CHC3CCHHH2C33 HC2CCHHH₂2C2 HC₂CCHHH2C₂₂HC2CCHHH₂2C2 HC₂CCHHH₃₂C₂ H₃CCHH₃₃ CH3CHC3CCHHHC33 HCCCHCHH2CHH₃C2CCHHH₂2C2 HC₂CCHHH₃₂C₂ H₃CCHH₃₃ CH3 CH2 CH₂ CH2 CH₂ CH₃ CH3 CH CH2 CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃CH₃CH₃ CH₃CH₃CH₃ CH₃CH₃CH₃ CH3CHC3CCHHH2C33 HC2CCHHHC22 HCCCHCHH2CHH₃C2CCHHH₃2C2 H₃CCHH₃₃ CH3CHC3CCHHHC33 HCCCHCHHCHH₃CCCHHH₃CH₃CCHH₃₃CH3CHC3CCHHC33CHCC₂CCHHC₂CC₃HHH₃₂C₂ H₃CCHH₃₃ CH3CHC₃CHH₃CCCHHH₃₃ CH₃ CHC₃HC3H₃CCCHH₃₃ CH₂ CH₃ CH3 CH2 CH CH2 CH₃ 3.2 แบบวงทม่ี พี นั ธะเดีย่ วท้งั หมด CH₃ CH₃ มี 12 ไอโซเมอร์ ดงั น้ี CH2 CH₃ H₂C CH₂ CHH₂2CCH2CH2CH2 CH₃CH₃CH₃ H₂CH₂CHC₂HC₂CH₂CH₂ HH₂₂CCHH₂₂CCCHHHHHH₂₂₂2CCCC₂₂CCHHH2C22CCCHCHHHH2222CCC2CCHHHHH222 22 H₂CH₂CCHHH₂₂CCCCHHCC₂CCCHHHHH₂C₃CHH₂₂ HH₂C₂C CCHH₂ CH2 H₂C CHC₂H₂ H₂CH₂CHC₂HCCH CH H₂CH₂CHC₂HC₂CH₂CH₂ CH₃CCHHH₂₃CCC2CHHH₃₃C2CCHCCHH3HHC22H2 3CCCHHH333 H₂C CH₂ HC HCCHHHCC₂CCHH₃₂CCHH₂₂ H₂C CH₂ H₂C CH₂ H₂HCC CCHH₂ H₂CH₂CHC₂HC₂CH₂CH₂ H₂CH₂CHC₂HC₂CH₂CH₂ H₂CH₂CHC₂HCCH CH HH₂C₂C CCHC₂ H3 HHC₂C CCHH₂ H₂C CCHH3 H₂CH₂CHC₂CCCHC3CH3CH3 HC HCCHHCCH CH CHC₂CHH3C₂CCHHH3C₂₂CHH3 3 H₂C CCH3 CHC₂CHH3C₂CCHHH3C₂C₂HH3 3 CH3 CHC3CHCH₂CHH3CCHCC3HCH₂CHC3H3HH33CC₂₂CCHHHH33 3 H₂C CHC₂ CH₃ H₂CH₂CHC₂C CCHC₃CH₃CH₃ H₂C CHC₂H H₂C CHC₂H H₂CH₂CHC₂HC CH CH H₂CH₂CHC₂HC CH CH HCH₂C2CHC2CCHCHH₃C22 HC₃CCHHH₃₃₃ HCH₂C2CHC2CCHCHH2HC22HC2CCHHH₃C22 H₃CCHH₃₃ HCH₂CCHCCHCCHH3CHH3CCHH33 CH2 CH₃ CH₃CH₃CCCHHH₃₃ CH3 CH2 CH2 CH₃ CH₃ CH₃CH₃CH₃ CH₂ CH₃CH₃CCHH₃₃CH₃ CH CHCCCHHH₃ CH₂CH₂CH₂ CH CHCCCHHH₃ H₂C CHC CH₃ HC CHCH HC CHC₂H HC HC HCCH CH CH HC HC HCCH CH CH H₂CH₂CHC₂C CCH₃CCH₃CH₃ HCH₂C3CH3CCCHH33 CH₃ CH3CHCH3CCHCHH3C33H3CCCHHH33 CH3CHCH3CCHCHH2C33HC2CCHHCH₃HC22 H₃CCHH₃₃ CH3 CH3 CH3 CH2 CH₃ CH3 สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรีย์ 43 3.3 โซ่เปิดที่มีพนั ธะคู่ 1 พันธะ หนา 43 หนา 43 มี 13 ไอโซเมอร์ ดังนี้ CH₃ CH CH CH₂ CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ CHCHC₃ H CH₂ CH2 CH3 CH₃ CH2 CH CH CH₂ CH3 CH₂ CHC₃ CH₂ CH2 CH3 CH₃ CH2 CCHH₃ CH CH₂ CH3 CH₂ CCH₃CH₂ CH2 CHC3H₃ CH₂ CH CCHH₃ CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CHC₃H CH3 CH₃CHC₃ CH CH2 CH3 CH₂ CH CCHH₃ CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CCHH₃ CH3 CH₃ C CH CCHH₃2 CH3 CH₃ CH CHC₃ CH₂ CH3 CH₃ CH CH CHC₃H CH3 CH₂ CHCHC₃ CH3 CH₃ CH C CH₂ CH3 CH₃ CH CH CH CH3 CH₂ CH C CHCH₃ 3 CH₃ CH₂ CH3 CCHH₃₃ CH₂ CCH₃ CH CH3 CH₂ CHC₂ CH3₂ CH3 CH₃ CCHC₃ CH3 CH₂ C CCHH₃ CH3 CH₂ C CH₂ CH3 CH₃ C CHC₃ CH3 CH₃ CH₃ 3.4 โซ่เปิดทม่ี พี นั ธะสาม 1 พันธะ มี 7 ไอโซเมอร์ ดงั น้ี CH C CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ C C CH₂ CH2 CH3 CH C CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ C C CH₂ CH2 CH3 CH₃ CH2 C C CH₂ CH3 CH₃ CH₃ CH2 C C CH₂ CH3 CH C CHC₃H CH2 CH3 CH C CH CH2 CH3 CH₃ CH₃ CH₃ CH C CH₂ CCHH₃ CH3 CH₃ C C CHC₃H CH3 CH C CH₂ CH CH3 CH₃ C C CH CH3 CH C CHC₃ CH3 CH C C CHC₃H3 CH₃ หมายเหตุ : นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสรา้ งเปน็ แบบลวิ อิส แบบยอ่ หรอื แบบเส้นพนั ธะ ก็ได้ สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เลม่ 5 44 12.6 สมบัตขิ องสารประกอบอนิ ทรีย์ 12.6.1 สมบตั ิของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 12.6.2 สมบัติของสารประกอบอินทรียท์ ี่มีธาตุออกซิเจนเปน็ องค์ประกอบ 12.6.3 สมบัตขิ องสารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มธี าตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ จุดประสงค์การเรยี นรู้ วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้ำ�ของสารประกอบอินทรีย์ที่มี หมฟู่ งั ก์ชัน ขนาดโมเลกลุ หรอื โครงสรา้ งตา่ งกัน ความเขา้ ใจคลาดเคลอื่ นท่ีอาจเกิดขึ้น ความเข้าใจคลาดเคลื่อน ความเข้าใจทีถ่ ูกต้อง สารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดมีแรง ยดึ เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ เพยี งชนดิ เดยี ว สารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีแรงยึดเหน่ียว เช่น แรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลของ แอลกอฮอลค์ ือพันธะไฮโดรเจนเท่านัน้ ระหว่างโมเลกุลมากกว่า 1 ชนิด เช่น แรง อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน และเอสเทอร์ ยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์คือ ไ ม่ ส า ม า ร ถ เ กิ ด พั น ธ ะ ไ ฮ โ ด ร เ จ น กั บ โมเลกุลของนำ้� เพราะในโมเลกุลไม่มี หนา 44พันธะไฮโดรเจน แรงระหว่างข้ัว และแรง อะตอมของไฮโดรเจนตอ่ กับออกซเิ จน แผก่ ระจายลอนดอน จุ ด เ ดื อ ด ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ อิ น ท รี ย์ พิ จ า ร ณ า จ า ก พ ลั ง ง า น พั น ธ ะ ภ า ย ใ น สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน เช่น โมเลกุล อเี ทอร์ แอลดไี ฮด์ คโี ทน เอสเทอร์ สามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งอะตอมออกซเิ จนของ โมเลกุลสารกับอะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุล น้ำ�ได้ เช่น อีเทอร์เกิดพันธะไฮโดรเจนกับนำ้� ดงั แสดง O HH O R R’ จุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์พิจารณา จากแรงยดึ เหน่ียวระหวา่ งโมเลกุล สถาบันส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 45 สอ่ื การเรยี นรแู้ ละแหล่งเรยี นรู้ แหลง่ สืบค้นข้อมูล เช่น เว็บไซต์ ฐานข้อมลู สารเคมี แนวการจดั การเรยี นรู้ 1. ครทู บทวนความรเู้ กยี่ วกบั ชนดิ และโครงสรา้ งของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน จากนนั้ อธบิ าย เก่ียวกับสภาพขั้วของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยยกตัวอย่างโมเลกุลมีเทนและโพรพีนตามรูป 12.9 ประกอบ 2. ครูอธิบายสมบัติการละลายในนำ้�ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนโดยใช้หลักการ like disolves like ตามรายละเอียดในหนงั สือเรยี น 3. ครอู ธบิ ายเกย่ี วกบั ปจั จยั ทส่ี ง่ ผลใหส้ ารประกอบไฮโดรคารบ์ อนมจี ดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลว ต่ำ�กว่าสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่น ๆ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน จากนั้นใช้คำ�ถามนำ�ว่า แนวโนม้ จดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนเมอ่ื มจี �ำ นวนอะตอมของคารบ์ อน ตา่ งกันเปน็ อยา่ งไร เพื่อน�ำ เข้าสู่กจิ กรรม 12.3 4. ครใู หน้ ักเรยี นท�ำ กจิ กรรม 12.3 สืบค้นข้อมลู จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน กิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมลู จุดเดอื ดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน จุดประสงค์ของกจิ กรรม 1. สบื คน้ ขอ้ มูลจุดเดือดและจดุ หลอมเหลวของแอลเคน 2. นำ�เสนอแนวโนม้ จดุ เดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน 3. เปรยี บเทียบจดุ เดือดของแอลเคน เวลาที่ใช ้ อภิปรายก่อนทำ�กจิ กรรม 10 นาที ทำ�กิจกรรม 30 นาที อภิปรายหลงั ทำ�กจิ กรรม 10 นาที รวม 50 นาที สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เลม่ 5 46 วัสดุและอุปกรณ์ ปริมาณต่อกลมุ่ รายการ 2 แผน่ 1. กระดาษกราฟ 1 อนั 2. ไม้บรรทัด 2 ดา้ ม 3. ดินสอสีหรือปากกาท่มี ีสีตา่ งกนั 2 สี ข้อเสนอแนะส�ำ หรบั ครู 1. ครใู หน้ กั เรยี นรว่ มกันอภิปรายเก่ียวกบั การก�ำ หนดขอ้ มลู ในแต่ละแกนของกราฟ โดยควร ได้ข้อสรุปวา่ จำ�นวนอะตอมของคารบ์ อนซึ่งเป็นตวั แปรต้นควรอยู่บนแกน X และจดุ เดือด หรือจดุ หลอมเหลวซึ่งเปน็ ตวั แปรตามควรอยบู่ นแกน Y 2. ให้นักเรียนใช้ดินสอสีหรือปากกาที่มีสีต่างกันในการเขียนกราฟแสดงความสัมพันธ์ ระหว่างจุดเดือด (และจุดหลอมเหลว) ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนเพื่อให้ง่าย ต่อการวเิ คราะหข์ อ้ มูล ตัวอย่างผลการทำ�กจิ กรรม จ�ำ นวน จดุ เดือด (oC) จดุ หลอมเหลว (oC) คาร์บอน แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลเคน ไซโคลแอลเคน 3 -42 -33 4 -0.5 23 -188 -128 5 36 49 6 69 80 -138 -91 7 98 118 8 126 149 -129 -93 -95 7 -91 -12 -57 15 สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 47 กราฟที่ 1 จุดเดือดของแอลเคนหแนละ�าไซ4โค7ลแอลเคนท่มี คี ารบ์ อน 3 8 อะตอม หนา� 47 อณุ หภมู ิ (องศาเซลเซยี ส) อุณ2ห0ภ0มู ิ (องศาเซลเซยี ส) 200 150 150 ไซโคลแอลเคน 100 แไซอโลคเลคแนอลเคน แอลเคน 100 50 50 0 จำนวนคารบ� อน 1 2 3 45 6 789 0 จำนวนคาร�บอน -50 1 2 3 4 5 6 7 8 9 -50 กราฟที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไซโคลแอลเคนทีม่ คี าร์บอน 3 8 อะตอม อุณหภูมิ (องศาเซลเซียส) อณุ ห5ภ0ูมิ (องศาเซลเซยี ส) 50 0 จำนวนคารบ� อน 1 2 3 45 6 789 0 จำนวนคารบ� อน -50 1 2 3 4 5 6 7 8 9 -50 -100 ไซโคลแอลเคน -100 ไแซอโลคเลคแนอลเคน -150 แอลเคน -150 -200 -200 สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เลม่ 5 48 อภปิ รายผลการท�ำ กจิ กรรม จากกราฟที่ 1 ซึ่งแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำ�นวนอะตอมของคาร์บอน ของแอลเคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนทม่ี คี ารบ์ อน 3 8 อะตอม พบวา่ ทง้ั แอลเคนโซต่ รงและ ไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดเพ่ิมข้ึนเม่ือมีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเพ่ิมข้ึนและเม่ือเปรียบเทียบ จุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนท่ีมีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน พบว่าไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรงซึ่งแสดงว่าโครงสร้างแบบวงมีจุดเดือด สงู กวา่ โครงสรา้ งแบบเสน้ จากกราฟท่ี 2 ซง่ึ แสดงความสมั พนั ธร์ ะหวา่ งจดุ หลอมเหลวกบั จ�ำ นวนอะตอมของคารบ์ อน ของแอลเคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนทม่ี คี ารบ์ อน 3 8 อะตอม พบวา่ จดุ หลอมเหลวของทง้ั แอลเคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนมีแนวโนม้ เพ่มิ ข้นึ เมื่อมีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเพิม่ ขนึ้ แตก่ ารเพิม่ ขึ้นของจดุ หลอมเหลวมคี วามต่อเนอ่ื งน้อยกวา่ จุดเดือด สรุปผลการท�ำ กิจกรรม แอลเคนโซต่ รงและไซโคลแอลเคนมจี ดุ เดอื ดและจดุ หลอมเหลวเพม่ิ ขน้ึ เมอ่ื มจี �ำ นวนอะตอม ของคาร์บอนเพิ่มขึ้น และเมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคน ทีม่ ีจ�ำ นวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน พบวา่ ไซโคลแอลเคนมีจุดเดอื ดสงู กวา่ แอลเคนโซต่ รง เลก็ น้อยแสดงวา่ ท้ังขนาดโมเลกลุ และโครงสร้างของสารมีผลตอ่ จุดเดอื ดของแอลเคน 5. ครูเชื่อมโยงแนวโน้มจุดเดือดของแอลเคนจากกิจกรรม 12.3 กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง โมเลกุลของแอลเคนซึ่งเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนที่ขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุลและโครงสร้าง ของสารและชใ้ี ห้เหน็ วา่ การเพิ่มขึน้ ของจุดหลอมเหลวมลี ักษณะไม่ตอ่ เนื่องเหมอื นจดุ เดือดเนอื่ งจาก มีปจั จัยอ่ืน ๆ ท่ีเกีย่ วข้อง เชน่ การจัดเรียงตัวของโมเลกลุ ในของแข็ง ดงั นั้นการเปรยี บเทยี บสมบตั ิท่ี เกี่ยวข้องกับแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลของสารจึงนิยมพิจารณาจุดเดือดมากกว่าจุดหลอมเหลว 6. ครใู ห้นกั เรียนตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเขา้ ใจ สถาบนั สง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 49 ตรวจสอบความเข้าใจ หหนนาา 4499 สารที่มีสตู รโมเลกลุ C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทงั้ สามและเรยี งลำ�ดบั จดุ เดือดของไอโซเมอร์เหลา่ นีจ้ ากสงู ไปตำ�่ ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งและลำ�ดับจดุ เดอื ดของ C5H12 เป็นดงั นี้ CH3CH2CH2CH2CH3 > CCHH33CCCCHHHH33CCHH22CCHH33 > CCHH33CCCCCCHHHHCC33H33H33 7. ครูให้นักเรียนพิจารณาข้อมูลจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์โซ่ตรงในตาราง 12.10 จากนั้นอภิปรายร่วมกันเกี่ยวกับแนวโน้มจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์ที่มีจำ�นวนอะตอมของ คารบ์ อนตา่ งกนั เพอ่ื ใหไ้ ดข้ อ้ สรปุ วา่ จดุ เดอื ดของแอลคนี และแอลไคนโ์ ซต่ รงเพม่ิ ขน้ึ เมอ่ื จ�ำ นวนอะตอม ของคารบ์ อนเพม่ิ ขึ้น 8. ครใู ชค้ �ำ ถามวา่ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ธี าตอุ อกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบมสี ภาพขว้ั ตา่ งจาก สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนหรอื ไม่ อยา่ งไร ซง่ึ ควรไดค้ �ำ ตอบวา่ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ธี าตอุ อกซเิ จน เปน็ องคป์ ระกอบมสี ภาพขว้ั ตา่ งจากสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดยสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ธี าตุ ออกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบมสี ภาพขว้ั มากกวา่ เพอ่ื น�ำ เขา้ สสู่ มบตั กิ ารละลายในน�ำ้ ของแอลกอฮอลซ์ ง่ึ เปน็ ตวั แทนสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ธี าตอุ อกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบตามกจิ กรรม 12.4 9. ครใู หน้ กั เรยี นท�ำ กจิ กรรม 12.4 การละลายไดใ้ นน�ำ้ ของแอลกอฮอล์ แลว้ ใหน้ กั เรยี นอภปิ ราย ผลการทดลองโดยใชค้ �ำ ถามท้ายการทดลอง กิจกรรม 12.4 การทดลองการละลายไดใ้ นน�ำ้ ของแอลกอฮอล์ จุดประสงค์การทดลอง 1. ทดลองหาการละลายได้ในน้ำ�ของแอลกอฮอล์บางชนิด 2. อธิบายความสัมพันธ์ระหว่างจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนกับการละลายได้ในน้ำ�ของ แอลกอฮอล์ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เลม่ 5 50 เวลาที่ใช้ อภปิ รายก่อนท�ำ การทดลอง 10 นาที 30 นาที ท�ำ การทดลอง 10 นาที 50 นาที อภิปรายหลงั ทำ�การทดลอง ปรมิ าณต่อกลมุ่ รวม 1 mL วสั ดุ อุปกรณ์ และสารเคมี 1 mL 1 mL รายการ 3 mL สารเคมี 1. propan-1-ol 2. butan-1-ol 3. pentan-1-ol 4. น�ำ้ กลน่ั วสั ดแุ ละอปุ กรณ์ 3 หลอด 1. หลอดทดลองขนาดเลก็ 4 อนั 2. หลอดหยด 4 ใบ 3. บกี เกอร์ ขนาด 50 mL ข้อเสนอแนะส�ำ หรับครู 1. ควรยำ้�ให้นักเรยี นหยดแอลกอฮอล์ลงในน�ำ้ ทีละหยด พรอ้ มเขยา่ 2. เนื่องจากสารที่ทดลองใสไม่มีสีและใช้ในปริมาณน้อยจึงควรสังเกตให้ละเอียด โดยให ้ สงั เกตการไม่ละลายในน้ำ�ของแอลกอฮอลซ์ ่ึงมลี ักษณะคลา้ ยหยดน�ำ้ มนั ลอยบนผิวน้ำ� ดังรปู สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 51 ถ้านักเรียนเห็นสารแยกเป็น 2 ชั้นแสดงว่าหยดแอลกอฮอล์มากเกินไป ควรทำ�การ ทดลองใหม่ 3. อาจใหน้ กั เรยี นเรม่ิ ทดลองโดยใช้ pentan-1-ol เนอ่ื งจากสงั เกตเหน็ การไมล่ ะลายในน�ำ้ ของแอลกอฮอล์ชดั เจนและเร็วท่สี ดุ ตัวอย่างผลการทดลอง แอลกอฮอล์ จ�ำ นวนหยด propan-1-ol ละลายในน�้ำ ไดด้ ี butan-1-ol 7 pentan-1-ol 2 หมายเหตุ ผลการทดลองของนักเรยี นแตล่ ะกลุ่มอาจแตกตา่ งกนั ตามขนาดของหยด ของแอลกอฮอล์ อภปิ รายผลการทดลอง จากผลการทดลองพบวา่ propan-1-ol ละลายในน�ำ้ ไดด้ กี วา่ butan-1-ol และ pentan-1-ol ตามล�ำ ดบั ซง่ึ เมอ่ื พจิ ารณาความสมั พนั ธข์ องจ�ำ นวนอะตอมของคารบ์ อนในโมเลกลุ แอลกอฮอล์ กับการละลายในน้ำ�พบว่า แอลกอฮอล์ที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นหรือมีจำ�นวนอะตอมของ คาร์บอนเพ่มิ ขึ้นละลายในน้�ำ ได้น้อยลง สรปุ ผลการทดลอง แอลกอฮอลท์ ่มี จี �ำ นวนอะตอมของคาร์บอนเพ่มิ ขึ้นละลายในน�ำ้ ได้น้อยลง สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรีย์ เคมี เล่ม 5 52 10. ครใู ห้ความรเู้ กย่ี วกบั ผลของสภาพขว้ั และพนั ธะไฮโดรเจนตอ่ การละลายในน�ำ้ ของแอลกอฮอล์ ตามรูป 12.10 จากนั้นให้ความรู้เกี่ยวกับการละลายในน้ำ�ของอีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน และ กรดคาร์บอกซิลิก ตามรูป 12.11 และ 12.12 โดยอธิบายหลักการละลายในน้ำ�ได้เช่นเดียวกับ แอลกอฮอล์ 11. ครใู ชค้ ำ�ถามนำ�ว่า ความสามารถในการเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนนอกจากสง่ ผลตอ่ การละลาย ในน�้ำ แล้วยังส่งผลตอ่ จดุ เดอื ดของสารอยา่ งไร เพอ่ื นำ�เขา้ สูก่ ิจกรรม 12.5 12. ครใู หน้ กั เรยี นท�ำ กจิ กรรม 12.5 การทดลองหาจดุ เดอื ดของ propan-2-one และ propan-2-ol แลว้ ให้นกั เรยี นอภิปรายผลการทดลองโดยใช้คำ�ถามท้ายการทดลอง กิจกรรม 12.5 การทดลองหาจดุ เดอื ดของ propan-2-one และ propan-2-ol จุดประสงค์การทดลอง 1. ทดลองหาจดุ เดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol 2. เปรยี บเทียบจุดเดอื ดของ propan-2-one และ propan-2-ol เวลาที่ใช ้ อภิปรายกอ่ นทำ�การทดลอง 10 นาที ท�ำ การทดลอง 30 นาที อภปิ รายหลงั ทำ�การทดลอง 10 นาที รวม 50 นาที วัสดุ อปุ กรณ์ และสารเคมี ปริมาณตอ่ กลุ่ม รายการ 1 mL 1 mL สารเคมี 1. propan-2-one 2. propan-2-ol วสั ดุและอุปกรณ์ 2 หลอด 1. หลอดทดลองขนาดเลก็ 2 หลอด 2. หลอดคะปิลลารี สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรีย์ 53 รายการ ปรมิ าณตอ่ กลมุ่ 3. เทอร์มอมิเตอร์ 0 100 oC 1 อัน 4. บกี เกอร์ ขนาด 100 mL 1 ใบ 5. กระบอกตวง ขนาด 10 mL 2 อัน 6. แทง่ แก้วคน 1 อัน 7. ขาตั้งพร้อมท่จี ับหลอดทดลอง 1 ชุด 8. ตะเกยี งแอลกอฮอลพ์ รอ้ มทกี่ ั้นลมและตะแกรงลวด 1 ชดุ 9. ดา้ ยยาว 20 cm 2 เส้น การเตรียมลว่ งหนา้ หน�า 53 เตรยี มหลอดคะปลิ ลารโี ดยหลอมหลอดคะปลิ ลารี แลว้ บดิ หลอดหรอื ใชค้ มี เหลก็ บบี หลอด ใหต้ ิดกัน ให้ห่างจากปลายด้านหน่งึ ประมาณ 1 cm ดงั รูป 1 cm ตำแหนง� ทห่ี ลอมติดกนั ขอ้ เสนอแนะสำ�หรบั ครู 1. ครูอธิบายเพื่อทบทวนเหตุผลของการทำ�ให้ภายในหลอดคะปิลลารีมีที่ว่างจาก ปลายด้านหนึ่งเพียงเล็กน้อย เพื่อให้ไอของสารเข้าไปแทนที่อากาศภายในหลอดได้ทั้งหมด อยา่ งรวดเรว็ ซง่ึ จะท�ำ ใหไ้ ดค้ า่ จดุ เดอื ดของสารทถ่ี กู ตอ้ ง เพราะถา้ มอี ากาศอยมู่ ากจะตอ้ งใชเ้ วลา นานจงึ จะท�ำ ใหไ้ อของสารเขา้ ไปแทนทอ่ี ากาศไดท้ ง้ั หมด ท�ำ ใหจ้ ดุ เดอื ดทว่ี ดั ไดค้ ลาดเคลอ่ื นจาก ความเปน็ จริง 2. การผูกหลอดทดลองใหต้ ิดกับเทอรม์ อมิเตอรอ์ าจใชเ้ ทปใสแทนด้าย ตวั อย่างผลการทดลอง สาร จดุ เดือด (oC) propan-2-one 56.0 propan-2-ol 82.5 หมายเหตุ จุดเดอื ดทีน่ กั เรียนวัดไดอ้ าจมคี ่าเบี่ยงเบนไปจากน้เี ลก็ น้อยเนื่องจากปจั จัยตา่ ง ๆ เชน่ ความบรสิ ทุ ธข์ิ องสาร ความแมน่ ยำ�ของเคร่ืองมือ สถาบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ เคมี เลม่ 5 54 อภิปรายผลการทดลอง หนา 54 จากการทดลองพบวา่ จุดเดือดของ propan-2-one ต่ำ�กว่า propan-2-ol ท้งั ทม่ี ี ขนาดโมเลกุลใกลเ้ คยี งกนั ซง่ึ เมอ่ื พจิ ารณาหมฟู่ งั ก์ชนั ของ propan-2-one พบวา่ มเี พยี งอะตอม O ของออกซิเจนแต่ไม่มีไฮโดรเจนที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ หนา 54แต่ propan-2-ol มีหมู่ –OH ทสี่ ามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเCจนได้ ดังรปู H3C CH3 O พนั ธะไฮโดรเจน O C H3C CH3 (CH3)2 CH H O H CH(CH3)2 OH O (CH3)2ไมC่สHามารถเกดิ Hพนั ธะไฮโดรเจน CH(CH3)2 ระหวา่ งโมเHลกุลไOด้ CH(CH3)2 เกดิ พันธะไฮโดรเจน ระหวา่ งโมเลกลุ ได้ สรุปผลการทOดลอง Hจดุ เดอื ดขอCงHp(CrHop3)a2n-2-ol สงู กวา่ propan-2-one เน่ืองจาก propan-2-ol เกิด พนั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ แต่ propan-2-one ไมส่ ามารถเกิดพนั ธะไฮโดรเจน ระหวา่ งโมเลกลุ ได้ 13. ครูเชื่อมโยงปัจจัยที่มีผลต่อจุดเดือดของแอลกอฮอล์และคีโทน จากกิจกรรม 12.5 กับ จดุ เดอื ดของสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ธี าตอุ อกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบอน่ื ตามรายละเอยี ดในหนงั สอื เรยี น และใชร้ ปู 12.13 ประกอบ 14. ครูเปรียบเทียบจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบกับ จดุ เดอื ดของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เพอ่ื ใหไ้ ดข้ อ้ สรปุ วา่ แนวโนม้ จดุ เดอื ดของสารประกอบอนิ ทรยี ์ พิจารณาได้จากขนาดโมเลกุล และแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลได้แก่ แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงระหว่างขัว้ และพนั ธะไฮโดรเจน ตามรายละเอยี ดในหนังสอื เรียน สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 55 15. ครูใช้คำ�ถามนำ�วา่ แนวโนม้ การละลายในนำ�้ และจุดเดือดของสารประกอบอินทรียท์ ี่มี ธาตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ เหมอื นหรอื แตกตา่ งจากสารประกอบอินทรยี ์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็น องค์ประกอบอย่างไร 16. ครูอธิบายสมบัติการละลายในน�ำ้ และจดุ เดอื ดของสารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มธี าตไุ นโตรเจน เป็นองค์ประกอบตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 12.14 และตาราง 12.11 ประกอบ และชีใ้ หเ้ ห็นวา่ สามารถพิจารณาโดยใช้หลกั การเดียวกันกับสารประกอบอินทรีย์ทม่ี ธี าตุออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ 17. ครแู ละนกั เรยี นอภปิ รายรว่ มกันเพ่ือใหไ้ ดข้ อ้ สรุปว่า จุดเดือดและการละลายในนำ้�ของ สารประกอบอนิ ทรยี ข์ นึ้ อยกู่ บั แรงยดึ เหน่ียวระหว่างโมเลกลุ ซงึ่ มผี ลมาจากหมฟู่ งั ก์ชัน ขนาดโมเลกุล และโครงสรา้ งที่เปน็ โซต่ รง โซ่กิง่ และแบบวง 18. ครใู ห้นักเรยี นทำ�แบบฝกึ หดั 12.5 เพอ่ื ทบทวนความรู้ แนวทางการวดั และประเมนิ ผล 1. ความรู้เกีย่ วกบั การละลายในน้ำ�และจุดเดอื ดของสารประกอบอนิ ทรยี ์ จากการอภิปราย การทดลอง การท�ำ แบบฝกึ หัด และการทดสอบ 2. ทกั ษะการสงั เกต จากรายงานการทดลอง 3. ทกั ษะการทดลอง จากการสงั เกตพฤติกรรมในการท�ำ การทดลอง 4. ทกั ษะการตีความหมายขอ้ มลู และลงข้อสรปุ จากรายงานผลการท�ำ กิจกรรม 5. ทักษะการส่ือสารสารสนเทศและการรู้เทา่ ทนั สอื่ จากการสบื คน้ ขอ้ มูลและการน�ำ เสนอ 6. จิตวทิ ยาศาสตร์ด้านการใชว้ ิจารณญาณและความใจกวา้ ง จากการสงั เกตพฤติกรรมใน การอภิปราย 7. จิตวิทยาศาสตรด์ า้ นความซือ่ สัตย์ จากรายงานผลการท�ำ กจิ กรรม สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ หนา 14 เคมี เล่ม 5 56 หนา 14 แบบฝึกหัด 12.5 1. A B และ C เปน็ สารประกอบแอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อน และมีโครงสร้างดังนี้ สาร โครงสรา้ ง A B C หนา 14 จงเรยี งล�ำ ดับจดุ เดอื ดของสารจากมากไปน้อย พรอ้ มอธิบายเหตผุ ล จดุ เดอื ดของสาร C มากกวา่ B และ A ตามล�ำ ดบั เนอ่ื งจากสารทง้ั 3 ชนดิ เปน็ สารประกอบ ไฮโดรคารบ์ อน มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนเท่านั้น ซง่ึ ข้นึ อยู่กับขนาดโมเลกุลของสาร โดยสาร C มีขนาดโมเลกุลใหญ่ทส่ี ุด จึงมขี นาดของแรง แผ่กระจายลอนดอนมากทสี่ ดุ 2. ในการทดลองเตมิ ผงแนฟทาลนี หรอื ลกู เหมน็ (C10H8) ปรมิ าณ 0.1 กรมั ลงในหลอดทดลอง ที่มสี ารผสมระหวา่ งนำ�้ กล่ันและเฮกเซนอยา่ งละ 5 มิลลลิ ติ ร จากนั้นเขย่าแรงๆ และตง้ั ไว้ 3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบายเหตผุ ล (ก�ำ หนดใหค้ วามหนาแนน่ ของเฮกเซน = 0.66 กรมั ต่อมลิ ลลิ ติ ร) โครงสรา้ งของแนฟทาลีนหรือลูกเหมน็ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ 57 สารละลายแนฟทาลนี ในเฮกเซน น้�ำ กลั่น แนฟทาลนี และเฮกเซนเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทม่ี ขี ว้ั นอ้ ย แนฟทาลนี จงึ ละลายไดใ้ น เฮกเซนแตไ่ มล่ ะลายในน�ำ้ ซง่ึ เปน็ สารมขี ว้ั และเนอ่ื งจากเฮกเซนมคี วามหนาแนน่ นอ้ ยกวา่ น�ำ้ สารละลายแนฟทาลนี ในเฮกเซนจงึ อยชู่ ั้นบน 3. สาร A B และ C มสี ูตรโครงสร้างและจดุ เดอื ดดังน้ี สาร สตู รโครงสร้าง จุดเดอื ด (°C) A CH3(CH2)3CH3 36.1 B CH3CH2CH(CH3)2 27.8 C C(CH3)4 -11.7 เหตใุ ดจุดเดอื ดของสาร A จงึ สงู กว่า B และ C ตามล�ำ ดับ สาร A B และ C มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนเท่านั้น แต่เนื่องจากสารท้งั 3 ชนดิ มีมวลโมเลกุลเทา่ กนั แรงยดึ เหน่ยี วระหว่างโมเลกุลจงึ ขนึ้ อยู่กับโครงสร้างของสารซ่ึงส่งผลต่อการจัดเรียงโมเลกุลให้อยู่ใกล้ชิดกันโดยสาร A มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงจึงสามารถอยู่ชิดกันได้มากกว่าสาร B ซึ่งโครงสร้างมี 1 กิ่ง และ สาร C ซ่งึ โครงสรา้ งมี 2 ก่ิง ตามล�ำ ดับ 4. เอทานอล (CH3CH2OH) และเมทอกซมี เี ทน (CH3OCH3 เปน็ ไอโซเมอรก์ นั แตเอทานอล มสี ถานะเปน็ ของเหลว ในขณะทเ่ี มทอกซมี เี ทนมสี ถานะเปน็ แกส๊ ทอ่ี ณุ หภมู หิ อ้ ง เพราะเหตใุ ด เอทานอลมีสถานะเปน็ ของเหลวแต่เมทอกซมี ีเทนมสี ถานะเปน็ แก๊สท่ีอุณหภูมหิ ้อง เพราะ เอทานอลมีจุดเดือดสูงกว่าเมทอกซีมีเทน ทั้งนี้เนื่องจากเอทานอลสามารถเกิดพันธะ ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ ในขณะที่เมทอกซีมีเทนไม่เกิดจึงทำ�ให้เอทานอล มีแรงยดึ เหน่ยี วระหว่างโมเลกลุ มากกวา่ เมทอกซีมีเทน สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 58 5. ทำ�เครื่องหมาย ลงในช่องว่างใหส้ อดคลอ้ งกบั แรงยึดเหน่ียวระหวา่ งโมเลกลุ ทสี่ ง่ ผล ตอ่ จุดเดอื ดของสาร (ท�ำ เครอื่ งหมาย ได้มากกวา่ 1 ช่อง) แรงยดึ เหนย่ี วระหว่างโมเลกลุ สาร แรงแผก่ ระจาย แรงระหว่างข้ัว พนั ธะไฮโดรเจน ลอนดอน hexane pentan-1-ol 1-methoxybutane 6. เปรียบเทียบจดุ เดือดของสารตอ่ ไปน้ี พรอ้ มอธบิ ายเหตุผล 6.1 butan-1-ol กับ pentan-1-ol butan-1-ol มีจุดเดือดต่ำ�กว่า pentan-1-ol เนื่องจากสารทั้ง 2 ชนิดเป็นแอลกอฮอล์ เหมือนกนั แต่ butan-1-ol มีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า pentan-1-ol จึงมี แรงแผก่ ระจายลอนดอนนอ้ ยกว่า 6.2 ethanoic acid และ methyl methanoate ethanoic acid มจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ methyl methanoate เนอ่ื งจากสารทง้ั สองชนดิ มี มวลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั แต่ ethanoic acid สามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของสารได้ ในขณะที่ methyl methanoate ไม่เกิด จึงทำ�ให้ ethanoic acid มีแรง ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่า methyl methanoate 6.3 hexan-1-ol กับ hexan-1-amine hexan-1-ol มจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ hexan-1-amine เนอ่ื งจากสารทง้ั สองชนดิ มมี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั แตผ่ ลต่าง EN ของ O H มากกวา่ N H จงึ ท�ำ ให้ hexan-1-ol มสี ภาพขว้ั ท่ีแรงกวา่ hexan-1-amine สง่ ผลใหพ้ นั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของ hexan-1-ol แขง็ แรงกวา่ hexan-1-amine สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 59 12.7 ปฏกิ ริ ยิ าเคมขี องสารประกอบอินทรยี ์ 12.7.1 ปฏกิ ิริยาการเผาไหม้ 12.7.2 ปฏิกิริยาการฟอกจางสสี ารละลาย 12.7.3 ปฏกิ ิรยิ าการเกิดเอสเทอร์ 12.7.4 ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ 12.7.5 ปฏิกริ ยิ าการสังเคราะห์เอไมด์ 12.7.6 ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซสิ ของเอไมด์ จดุ ประสงค์การเรียนรู้ 1. ระบปุ ระเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนจากปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ ปฏกิ ริ ยิ ากบั โบรมนี หรอื ปฏิกิริยากบั โพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต และเขียนสมการเคมแี สดงปฏิกริ ิยาทเ่ี กิดขึน้ 2. เขยี นสมการเคมแี ละอธบิ ายการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั ปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์ ปฏิกริ ิยาไฮโดรลซิ ิส และปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชนั 3. ทดสอบปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอริฟเิ คชนั ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ ิส และปฏิกริ ิยาสะปอนนฟิ เิ คชนั ความเขา้ ใจคลาดเคลอ่ื นทีอ่ าจเกิดขึน้ ความเข้าใจคลาดเคลือ่ น ความเข้าใจที่ถกู ต้อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจะเกิด การเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณแ์ ละไมส่ มบรู ณข์ อง ปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ส่วน สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน นอกจากขน้ึ อยู่กับ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ มิ่ ตวั จะเกดิ ความอมิ่ ตวั ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ปฏิกริ ิยาการเผาไหมไ้ มส่ มบูรณ์เสมอ แลว้ ยงั ขน้ึ กบั ภาวะของการเผาไหม้ดว้ ย เชน่ ปรมิ าณแก๊สออกซิเจน ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีน ของแอลคีนและแอลไคน์เกิดได้เฉพาะในที่ ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีน มดื เท่านนั้ ของแอลคีนและแอลไคน์เกิดได้ทั้งในที่มืด และท่ีสวา่ ง เอมีนทำ�ปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกที่ อณุ หภมู หิ ้องจะได้เอไมด์ เอมีนทำ�ปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกที่ อุ ณ ห ภู มิ ห้ อ ง จ ะ ใ ห้ เ ก ลื อ แ อ ม โ ม เ นี ย ม คารบ์ อกซเิ ลต แตเ่ มอ่ื ใหค้ วามรอ้ นจะไดเ้ อไมด์ เกิดขน้ึ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 60 แนวการจดั การเรยี นรู้ 1. ครูและนักเรียนร่วมกันอภิปรายเพื่อทบทวนโครงสร้างและสมบัติทางกายภาพของ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน จากนน้ั ครทู บทวนความหมายของปฏิกริ ยิ าการเผาไหมแ้ ละยกตวั อยา่ ง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทใี่ ชเ้ ป็นเช้ือเพลงิ ตามรายละเอยี ดในหนังสือเรียน 2. ครูอธิบายเก่ียวกับปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และปฏิกิริยาการเผาไหม้ท่ีไม่สมบูรณ์ และเขียนสมการเคมีประกอบ พร้อมทั้งช้ีให้เห็นความสัมพันธ์ของเขม่ากับอัตราส่วน C:H ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน และปรมิ าณแกส๊ ออกซเิ จนที่มีผลตอ่ ความสมบรู ณข์ องปฏกิ ริ ยิ าการ เผาไหม้ ตามรายละเอยี ดในหนังสอื เรยี น 3. ครใู หน้ กั เรยี นตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ ตรวจสอบความเขา้ ใจ 1. เหตุใดการใช้เตาถา่ นจึงให้เขม่าควนั มากกวา่ การใช้เตาแก๊ส ถา่ นทใ่ี ชใ้ นเตาถา่ นไดจ้ ากการเผาไมท้ �ำ ใหไ้ ดธ้ าตคุ ารบ์ อนเปน็ องคป์ ระกอบหลกั (มี C:H มาก) ดังนั้นการเผาถ่านในบรรยากาศปกติจึงมีเขม่ามากเน่ืองจากเกดิ ปฏิกริ ิยา การเผาไหมไ้ มส่ มบรู ณ์ แตเ่ ชอื้ เพลงิ ในเตาแกส๊ ประกอบดว้ ยโพรเพนและบวิ เทนซง่ึ เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอิม่ ตัว (มี C:H นอ้ ย) สามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้อย่าง สมบูรณ์ได้ทบี่ รรยากาศปกติ 2. ดลุ สมการการเผาไหม้ของเฮปเทน โดยการเติมเลขสัมประสทิ ธิ์ในช่องว่าง สมการ 1: 2C7H14 + ….O2 ….CO2 + ….H2O + 4CO + 2C สมการ 2: 2C7H14 + ….O2 ….CO2 + ….H2O + 2CO + 4C จากสมการเคมที ่ดี ุลแล้ว ปรมิ าณแกส๊ ออกซิเจนมผี ลต่อปรมิ าณการเกิดเขม่าอยา่ งไร สมการ 1: 2C7H14 + 1…7. O2 …8. CO2 + 1…4. H2O + 4CO + 2C สมการ 2: 2C7H14 + 1…6. O2 …8. CO2 + 1…4. H2O + 2CO + 4C จากสมการเคมีที่ดุลแล้ว ถ้าในปฏิกิริยาการเผาไหม้มีปริมาณแก๊สออกซิเจนเข้าทำ� ปฏกิ ริ ยิ ามาก (สมการ 1) จะเกดิ เขมา่ นอ้ ยกวา่ กรณที ม่ี ปี รมิ าณออกซเิ จนนอ้ ย (สมการ 2) สถาบันส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมีอินทรีย์ 61 4. ครอู ธิบายวา่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่างชนดิ กนั นอกจากเกดิ ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม ้ อย่างสมบูรณ์ได้แตกต่างกันแล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาเคมีชนิดอ่ืน เช่น ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย แตกต่างกันด้วย ซึง่ สามารถน�ำ มาใช้ระบุชนิดของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนได้ 5. ครใู หน้ กั เรยี นพจิ ารณาขอ้ มลู ในตาราง 12.12 และเปรยี บเทยี บขอ้ มลู การฟอกจางสสี ารละลาย โบรมีนของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนในทม่ี ืดและทีส่ วา่ ง 6. ครูอธิบายเกี่ยวกับปฏิกิริยาการแทนท่ีและปฏิกิริยาการเติมของสารละลายโบรมีนกับ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยยกตัวอย่างสมการเคมีของปฏิกิริยาดังกล่าว ตามรายละเอียด ในหนงั สือเรยี น 7. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเกี่ยวกับความแตกต่างของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยา การแทนทแ่ี ละปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ของสารละลายโบรมนี กบั สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ประเภทตา่ ง ๆ โดยควรได้ขอ้ สรปุ วา่ แอลเคนเกิดปฏิกริ ิยาการแทนท่ีใหผ้ ลติ ภณั ฑพ์ ลอยไ ดเ้ ปน็ สารโมเลกลุ ขนาดเลก็ คอื แกส๊ ไฮโดรเจนโบรไมด์ ส่วนแอลคีนและแอลไคน์เกิดป ฏกิ ริ ยิ าการเติมโดยไมม่ ผี ลิตภณั ฑ์พลอยได้ เกิดขึน้ สว่ นพนั ธะในวงเบนซนี ของแอโรแมติกไ ฮโดรคาร์บอนไม่เกิดปฏิกิรยิ าการเติมและการแทนที่ 8. ครูใหน้ ักเรยี นตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเข้าใจ ตรวจสอบความเข้าใจ เมทิลเบนซีน (โทลูอีน) และไซโคลเฮกซีน ทำ�ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง ได้ผลดงั น้ี หลอดที่ สาร ผลการสงั เกต สารละลายโบรมีนเปลย่ี นจากสีนำ้�ตาลแดงเปน็ ไม่มสี ี 1 เมทลิ เบนซนี (โทลอู นี ) อย่างช้า ๆ สารละลายโบรมีนเปลย่ี นจากสนี �้ำ ตาลแดงเปน็ ไมม่ สี ี 2 ไซโคลเฮกซนี ทันที 1. เขียนสมการแสดงปฏกิ ิรยิ าเคมที ีเ่ กดิ ข้นึ ปฏิกิริยาเคมีระหว่างเมทลิ เบนซีนกบั สารละลายโบรมีนในทีส่ วา่ งเปน็ ปฏิกริ ยิ าการแทนท่ี จึงเขียนสมการแสดงปฏกิ ิริยาเคมที เ่ี กิดขน้ึ ไดด้ งั นี้ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

หนา 62 เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรีย์ 62 หนา 62 H Br HC H HC H H Br HBr แสง HC H H C H Br2 แสง HBr Br2 ปฏิกิริยาระหว่างไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง เป็นปฏิกิริยาการเติม จึง เขยี นสมการแสดงปฏกิ ริ ยิ าเคมที ่ีเกิดขึน้ ไดด้ งั นี้ แสง Br Br2 BBrr แสง 2. เมื่อนำ�กระดาษลิตมัสชื้นไปBอrัง2ที่ปากหลอดทดลองของปฏิกิริยาข้างต้นจะเกิดการ เปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร Br ในหลอดทดลองที่ 1 กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำ�เงินจะเปลี่ยนเป็นสีแดงเนื่องจากเกิดปฏิกิริยา การแทนที่ มีผลิตภัณฑ์พลอยได้เป็นแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ที่มีสมบัติเป็นกรด ในขณะที่ หลอดที่ 2 กระดาษลติ มสั ชนื้ ไมเ่ ปลย่ี นสเี นอ่ื งจากเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไมม่ ผี ลติ ภณั ฑท์ เ่ี ปน็ กรดหรือเบสเกดิ ข้ึน 9. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนบางชนิดนอกจากจะเกิดปฏิกิริยา การฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้แล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกับสารละลายชนิดอ่ืนได้อีก หรือไม่ อยา่ งไร เพื่อน�ำ เขา้ สกู่ ิจกรรม 12.6 10. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.6 การทดลองปฏิกิริยาการฟอกจางสีของสารละลาย โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทดลองโดยใช้คำ�ถามท้ายการทดลอง สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ 63 กจิ กรรม 12.6 การทดลองปฏกิ ิรยิ าการฟอกจางสีของสารละลาย โพแทสเซียมเปอรแ์ มงกาเนต จดุ ประสงคก์ ารทดลอง 1. ทดลองการเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของ ไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซีน และเมทิลเบนซีน 2. เปรยี บเทยี บการเกิดปฏิกิรยิ าการฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนตของ ไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซีน และเมทลิ เบนซนี เวลาท่ใี ช้ อภิปรายกอ่ นทำ�การทดลอง 10 นาที ท�ำ การทดลอง 30 นาที อภปิ รายหลงั ท�ำ การทดลอง 10 นาที รวม 50 นาที วสั ดุ อุปกรณ์ และสารเคมี ปรมิ าณตอ่ กล่มุ รายการ 1 mL 1 mL สารเคมี 1 mL 1. ไซโคลเฮกเซน 2 mL 2. ไซโคลเฮกซีน 3. เมทิลเบนซนี 4. สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) 0.01% โดยมวลต่อปรมิ าตร วสั ดุและอุปกรณ์ 3 หลอด 1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 4 อนั 2. หลอดหยด 4 ใบ 3. บีกเกอรข์ นาด 50 mL สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 64 การเตรยี มลว่ งหน้า เตรียม KMnO4 0.01 %w/v ปริมาตร 100 mL โดยละลาย KMnO4 0.01 g ในน�ำ้ กลัน่ เล็กนอ้ ย คนให้ละลายแล้วเติมน้�ำ กลนั่ จนได้ปรมิ าตร 100 mL ใชส้ ำ�หรับนักเรียน 100 กลมุ่ ตวั อย่างผลการทดลอง สาร ผลการสังเกต ไซโคลเฮกเซน สารละลายยังคงมีสีม่วงเช่นเดิม ไซโคลเฮกซนี สารละลายสมี ว่ งจางหายไป และมตี ะกอนสนี �ำ้ ตาลเกดิ ขน้ึ เลก็ นอ้ ย หรอื อาจสงั เกตเหน็ สขี องสารผสมเปน็ สนี �ำ้ ตาล เมทิลเบนซนี สารละลายยังคงมสี ีมว่ งเช่นเดิม อภปิ รายผลการทดลอง ไซโคลเฮกซนี ซ่งึ เปน็ แอลคนี ท�ำ ใหส้ ขี องสารละลาย KMnO4 จางหายไปและมตี ะกอนสนี �ำ้ ตาล เกดิ ขน้ึ แสดงวา่ แอลคนี เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าการฟอกจางสกี บั สารละลาย KMnO4 ได้ ส่วนไซโคลเฮกเซน ซึ่งเป็นแอลเคนและเมทิลเบนซีนซึ่งเป็นแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน ไม่เปลี่ยนสีสารละลาย KMnO4 แสดงวา่ แอลเคนและแอโรแมติกไฮโดรคารบ์ อน ไม่เกิดปฏิกริ ยิ าการฟอกจางสีกบั สารละลาย KMnO4 สรปุ ผลการทดลอง ไซ โคลเฮกซีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกับสารละลาย KMnO4 ส่วน ไซโคลเฮกเซนและเมทลิ เบนซีนไม่เกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสกี บั สารละลาย KMnO4 สถาบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 65 11. ครูเชื่อมโยงผลการทดลองจากกิจกรรม 12.6 กับการเขียนสมการเคมีของปฏิกิริยาการ ฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตกับแอลคีน ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน พรอ้ มทงั้ ชใ้ี หเ้ หน็ วา่ แอลไคนส์ ามารถฟอกจางสสี ารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนตไดเ้ ชน่ เดยี วกบั แอลคีน แตอ่ าจให้ผลติ ภณั ฑท์ ่แี ตกตา่ งกนั ความรเู้ พ่มิ เติมส�ำ หรบั ครู หนหา นา 65 65 แอลไคน์สามารถฟอกจางสสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นเดียวกับ แอลคีน แต่ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือคาร์บอกซิเลตและมีแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์เกิดขึ้น เช่น ปฏิกิริยาระหว่าง pent-1-yne กับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตแสดงสมการเคมี ไดด้ งั น้ี 3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O H2O 3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 O O 3CO2 8MnO2 5KOH 3CH3 CH2 CH2 3CO2 8MnO2 5KOH 3CH3 CH2 CH2 C C OK OK สำ�หรับแอลไคน์ที่พันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำ�แหน่งท่ี 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้ ผลติ ภณั ฑเ์ ปน็ สารประกอบประเภทไดคโี ทน เชน่ ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ ง hex-2-yne กบั สารละลาย โพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต แสดงสมการเคมีไดด้ ังน้ี 3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O 3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O OO 4MnO2 4KOH OO 4MnO2 4KOH 3CH3 CH2 CH2 C C CH3 3CH3 CH2 CH2 C C CH3 สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 66 12. ครูและนักเรียนร่วมกันอภิปรายเพื่อระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จากปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีนกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต จนได้ข้อสรปุ ดังนี้ สารประกอบ การฟอกจางสี การฟอกจางสีสารละลาย ไฮโดรคารบ์ อน สารละลายโบรมีน โพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนต แอลเคน ในท่มี ืด ในทสี่ วา่ ง แอลคนี หรือ แอลไคน์ แอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อน 13. ครใู ช้ค�ำ ถามน�ำ วา่ กรดคาร์บอกซิลิกทำ�ปฏกิ ริ ิยาเคมีกับแอลกอฮอลไ์ ดห้ รือไม่ จะทราบ ไดอ้ ย่างไร เพ่ือนำ�เขา้ สู่กิจกรรม 12.7 14. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.7 การทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก กับแอลกอฮอล์ แลว้ ใหน้ กั เรยี นอภิปรายผลการท�ำ กจิ กรรมโดยใชค้ ำ�ถามท้ายกิจกรรม กิจกรรม 12.7 การทดสอบปฏิกิรยิ าเคมรี ะหว่างกรดคารบ์ อกซลิ ิกกับแอลกอฮอล์ จุดประสงคข์ องกจิ กรรม ทดสอบปฏิกิริยาเคมรี ะหวา่ งกรดคาร์บอกซลิ ิกกบั แอลกอฮอล์ เวลาทใ่ี ช ้ อภปิ รายก่อนทำ�กิจกรรม 5 นาที ทำ�กจิ กรรม 15 นาที อภปิ รายหลงั ท�ำ กจิ กรรม 10 นาที รวม 30 นาที สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ 67 วสั ดุ อุปกรณ์ และสารเคมี รายการ ปริมาณตอ่ กลมุ่ สารเคมี 0.5 g (1/2 ช้อนเบอร์ 1) 1. กรดเบนโซอกิ 2 mL 2. เอทานอล 3 หยด 3. กรดซลั ฟวิ ริก (H2SO4) เข้มข้น 18 mol/L วัสดแุ ละอปุ กรณ์ 1 หลอด 1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 1 ใบ 2. บกี เกอร์ขนาด 100 mL 1 อัน 3. กระบอกตวง 1 ชดุ 4. ตะเกียงแอลกอฮอล์พรอ้ มท่กี น้ั ลมและตะแกรงลวด 1 อัน 5. ท่จี บั หลอดทดลอง 1 อัน 6. แทง่ แกว้ คน 1 อนั 7. เทอร์มอมิเตอร์ 1 กอ้ น 8. สำ�ลี ตวั อยา่ งผลการทำ�กิจกรรม กล่ินของสารผสมก่อนใหค้ วามร้อน กล่ินของสารผสมหลงั ให้ความร้อน กลน่ิ เอทานอล กลน่ิ แตกต่างจากเอทานอล (เชน่ กลนิ่ คล้าย นำ้�มนั มวย ดอกไม้หรือผลไม้บางชนดิ ) อภปิ รายผลการท�ำ กิจกรรม จากการทดสอบกลน่ิ ของสารผสมกอ่ นและหลงั ใหค้ วามรอ้ นพบวา่ สารในหลอดทดลอง มีกลิ่นที่แตกต่างกันอย่างชัดเจนแสดงว่า กรดเบนโซอิกซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิด ปฏกิ ิรยิ าเคมีกบั เอทานอลซึ่งเป็นแอลกอฮอล์เมือ่ ใหค้ วามรอ้ นได้ สรปุ ผลการทำ�กจิ กรรม กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดปฏกิ ริ ิยาเคมีกบั แอลกอฮอลไ์ ด้ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรีย์ เคมี เล่ม 5 68 15. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั โดยชใ้ี หเ้ หน็ วา่ ปฏกิ ริ ยิ านเ้ี กดิ ขน้ึ ทอ่ี ณุ หภมู สิ ูง และมีกรดเข้มข้นเป็นตวั เร่งปฏกิ ิรยิ า รวมท้งั ยกตวั อยา่ งสมการเคมี ตามราย ละเอียดในหนงั สือเรยี น 16. ครใู ห้นกั เรยี นตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ ตรวจสอบความเข้าใจ หนา 68 หนา 681. เขียนสมการเคมแี สดงปฏิกิรยิ าเอสเทอรฟิ ิเคชนั โดยใชส้ ารต้งั ตน้ จากกจิ กรรม 12.7 C6H5 O HO CH2CH3 H+, ∆ C6H5 O CH2CH3 H2O C OOH C OO C6H5 C OH HO CH2CH3 C6H5 C O CH2CH3 H2O 2. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งกรดแอซตี กิ กบั เอทานอลพรอ้ มเรยี กชอื่ ผลติ ภณั ฑ์ ทO่ีเกดิ ขึน้ O CH3 C OOH HO CH2CH3 CH3 C OO CH2CH3 H2O CH3 C OH HO CH2CH3 H+, ∆ CเHอท3 ลิ แCอซเี ตOต CH2CH3 H2O เอเอททลิ ิลแเอซทีเาตโตนเอต (เอทิลแอซเี ตต) 17. ครใู ห้ความรูว้ า่ ปฏกิ ริ ิยาเอสเทอรฟิ ิเคชันเป็นปฏกิ ริ ยิ าผนั กลบั ได้ จากนน้ั ใช้ค�ำ ถามน�ำ ว่า ปฏกิ ริ ยิ ายอ้ นกลบั ของการเกดิ เอทลิ เอทาโนเอตหรอื เอทลิ แอซเี ตตจะใหผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ปน็ สารใดจะทราบ ไดอ้ ยา่ งไร เพอื่ นำ�เขา้ สกู่ จิ กรรม 12.8 18. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.8 การทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ ในภาวะกรด แลว้ ให้นักเรยี นอภปิ รายผลการทำ�กิจกรรมโดยใชค้ �ำ ถามท้ายกจิ กรรม สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอินทรยี ์ 69 กิจกรรม 12.8 การทดสอบปฏิกริ ยิ าย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด จุดประสงคข์ องกิจกรรม ทดสอบปฏกิ ริ ยิ าย้อนกลบั ของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด เวลาทใี่ ช้ อภปิ รายกอ่ นทำ�กจิ กรรม 5 นาที ท�ำ กิจกรรม 15 นาที อภิปรายหลงั ท�ำ กจิ กรรม 10 นาที รวม 30 นาที วสั ดุ อปุ กรณ์ และสารเคมี รายการ ปริมาณตอ่ กล่มุ สารเคมี 10 หยด 1. เอทิลแอซีเตต 5 หยด 2. สารละลายกรดซัลฟวิ ริก (H2SO4) เจอื จาง 1 mol/L วสั ดแุ ละอปุ กรณ์ 1 หลอด 1. หลอดทดลองขนาดเลก็ 1 ใบ 2. บกี เกอรข์ นาด 100 mL 1 ชุด 3. ตะเกยี งแอลกอฮอลพ์ ร้อมทีก่ น้ั ลมและตะแกรงลวด 1 อนั 4. ท่ีจับหลอดทดลอง 1 อัน 5. แท่งแก้วคน 1 อนั 6. หลอดหยด 1 ก้อน 7. ส�ำ ลี การเตรยี มลว่ งหน้า เตรยี ม H2SO4 1 mol/L ปรมิ าตร 25 mL โดยตวง H2SO4 6 mol/L ปรมิ าตร 4.2 mL แลว้ ละลายในนำ�้ กลั่นให้ไดป้ รมิ าตร 25 mL ใช้ส�ำ หรับนกั เรียน 25 กลุ่ม สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ เคมี เล่ม 5 70 ตัวอย่างผลการท�ำ กิจกรรม กลิ่นของสารผสมก่อนให้ความร้อน กลน่ิ ของสารผสมหลงั ให้ความรอ้ น กล่นิ คล้ายลูกโป่งวิทยาศาสตร์ กล่ินแตกต่างจากสารผสมก่อนให้ความร้อน (เชน่ กลน่ิ คลา้ ยน�้ำ สม้ สายชหู รอื กรดแอซตี กิ ) อภิปรายผลการทำ�กจิ กรรม จากการทดสอบกลน่ิ ของสารกอ่ นและหลงั ใหค้ วามรอ้ นพบวา่ สารในหลอดทดลองมกี ลน่ิ ทแ่ี ตกตา่ งกนั อยา่ งชดั เจนโดยกลน่ิ ทเ่ี กดิ ขน้ึ หลงั จากการใหค้ วามรอ้ นเปน็ กลน่ิ คลา้ ยกรดแอซตี กิ หนา 7ห0นา ห70นา 70แสดงวา่ เอทลิ แอซเี ตตซง่ึ เปน็ เอสเทอรส์ ามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าในภาวะกรดเจอื จางใหก้ รดแอซตี กิ ได้ ซง่ึ เปน็ ปฏกิ ริ ยิ ายอ้ นกลบั ของการเกดิ เอทลิ แอซเี ตตจากกรดแอซตี กิ และเอทานอลดงั สมการเคมี O OO H+, ∆ O OO CH3 CCH3O CCHC3HO2CCHC3HO2CHCH3H2O2CHH3 2O H2O CH3 CCH3 OHCCH3 OHCHO OHCHHO2CHCH3HO2CHC3H2CH สรปุ ผลการทำ�กจิ กรรม เอสเทอรส์ ามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าเคมใี นภาวะกรดเจอื จาง ไดผ้ ลติ ภณั ฑเ์ ปน็ กรดคารบ์ อกซลิ กิ กับแอลกอฮอล์ 19. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอรซ์ ง่ึ เปน็ ปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งเอสเทอร์ กับน้ำ�โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและอาจมีการให้ความร้อนเพ่ือทำ�ให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วข้ึน รวมท้งั ยกตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอยี ดในหนงั สอื เรียน 20. ครใู หน้ กั เรยี นตอบคำ�ถามชวนคดิ สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี ินทรีย์ 71 ชวนคิด 1. เหตุใดปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ ิสของเอสเทอรจ์ ึงใชส้ ารละลายกรดเจือจาง เนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ใช้น้ำ�เป็นตัวทำ�ปฏิกิริยากับเอสเทอร์ โดยกรด ทำ�หน้าที่เป็นเพียงตัวเร่งปฏิกิริยาเคมี ดังน้ันกรดท่ีใช้จึงเป็นกรดเจือจางซึ่งมีนำ้�อยู่มาก 2. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันให้น้ำ�เป็นผลิตภัณฑ์พลอยได้ ซ่ึงสามารถทำ�ปฏิกิริยาย้อนกลับ เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ หากต้องการผลิตเอสเทอร์ให้มีผลได้ร้อยละ มากทส่ี ดุ ควรทำ�อยา่ งไร รบกวนปฏกิ ริ ยิ าทเี่ ขา้ สภู่ าวะสมดลุ โดยดงึ น�้ำ หรอื ผลติ ภณั ฑเ์ อสเทอรอ์ อกจากปฏกิ ริ ยิ า หรอื ใชส้ ารต้ังต้นตวั ใดตัวหน่งึ ใหม้ ากเกนิ พอ 21. ครทู บทวนความร้วู ่า ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอร์จากกจิ กรรม 12.8 เปน็ ปฏิกริ ยิ าท่ี มกี รดเปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ิรยิ า จากนน้ั ใหค้ วามรวู้ า่ ปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรส์ ามารถ เกดิ ปฏิกิรยิ า โดยใช้เบสเปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ าไดเ้ ช่นกนั ซง่ึ เรียกวา่ ปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนฟิ เิ คชัน 22. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.9 การทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน แล้วให้นักเรียน อภิปรายผลการทำ�กิจกรรมโดยใช้ค�ำ ถามท้ายกิจกรรม กิจกรรม 12.9 การทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน จุดประสงค์ของกิจกรรม ทดสอบปฏกิ ริ ิยาสะปอนนฟิ เิ คชัน เวลาทใ่ี ช้ อภปิ รายกอ่ นท�ำ กิจกรรม 5 นาที 15 นาที ท�ำ กจิ กรรม 10 นาที 30 นาที อภิปรายหลงั ทำ�กิจกรรม รวม สถาบนั สง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 72 วัสดุ อุปกรณ์ และสารเคมี ปริมาณตอ่ กลมุ่ รายการ 1 mL 2 mL สารเคมี 1 mL 1. น�ำ้ มนั พชื 5 mL 2. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) 2.5 mol/L 3. เอทานอล 1 ใบ 4. น้�ำ กลัน่ 1 ชุด 1 ใบ วัสดแุ ละอปุ กรณ์ 1 อนั 1. ถว้ ยกระเบ้ือง 1 ชุด 2. ขวดรูปกรวยขนาด 100 mL พร้อมจกุ ยาง 3. กระบอกตวงขนาด 10 mL 4. แท่งแกว้ คน 5. ตะเกยี งแอลกอฮอล์พรอ้ มทกี่ ั้นลมและตะแกรงลวด การเตรยี มล่วงหน้า เตรียม NaOH 2.5 mol/L ปรมิ าตร 100 mL โดยชงั่ NaOH 10 g ละลายในน้�ำ กลั่น ใหไ้ ดป้ ริมาตร 100 mL ใช้สำ�หรบั นกั เรียน 50 กลุม่ ข้อเสนอแนะสำ�หรับครู 1. การให้ความร้อนแก่สารในถ้วยกระเบื้อง ควรให้ความร้อนอย่างช้า ๆ โดยอาจปรับ ไสต้ ะเกยี งแอลกอฮอลห์ รอื ใหค้ วามรอ้ นผา่ นไอนำ้� เพอ่ื ปอ้ งกนั การไหมก้ อ่ นเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าอยา่ ง สมบรู ณ์ 2. ไม่ควรให้ความรอ้ นจนสารแหง้ 3. เตอื นนกั เรยี นไมใ่ หส้ มั ผสั สารผลติ ภณั ฑโ์ ดยตรง เนอ่ื งจากสารทไ่ี ดม้ คี วามเปน็ เบสสงู อาจทำ�ใหเ้ กดิ การระคายเคืองตอ่ ผวิ หนัง สถาบนั สง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 73 ตวั อย่างผลการทำ�กิจกรรม เม่อื เริม่ ต้นสารผสมเปน็ ของเหลวทไ่ี ม่รวมเป็นเนื้อเดียวกัน แตเ่ ม่อื ให้ความรอ้ นจะได้ ผลติ ภณั ฑท์ ม่ี ลี กั ษณะขาวขน้ ซง่ึ แตกตา่ งจากสารผสมเมอ่ื ตอนเรม่ิ ตน้ เมอ่ื เตมิ น�ำ้ ลงในผลติ ภณั ฑ์ ทไ่ี ดแ้ ละเขย่าจะเกดิ ฟองคลา้ ยฟองสบู่ 26 อภิปรายผลการทำ�กิจกรรม เมอ่ื น�ำ น�ำ้ มนั พชื ซง่ึ เปน็ เอสเทอรม์ าท�ำ ปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลายเบสจะไดส้ ารใหมท่ ม่ี ลี กั ษณะ ตา่ งไปจากเดมิ แสดงวา่ เอสเทอร์สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าในภาวะเบสได้ โดยปฏิกิรยิ าท่เี กดิ ขนึ้ จะให้ผลติ ภัณฑ์ทเ่ี ม่อื ละลายในน้�ำ แลว้ เกดิ ฟองไดค้ ลา้ ยสบู่ สรปุ ผลการท�ำ กจิ กรรม เอสเทอรส์ ามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ (สะปอนนฟิ เิ คชนั ) ไดส้ ารใหมท่ ล่ี ะลายน�ำ้ แลว้ เกดิ ฟองคลา้ ยฟองสบู่ O CH2 O C R O 23. ครูยกตัวอย่างปฏิกิริยาCไฮHโดรOลิซิสCขอRงเ/อสเทอร์ในภาวะเบส รวมท้ังสมการเคมี และ โครงสรา้ งท่วั ไปของไขมันหรอื นำ�้ มัน ตามรปู 1O2.15 ตามรายละเอยี ดในหนงั สือเรยี น หนา 73 24. ครูให้นกั เรียนตอบค�ำ ถาCมHต2รวจOสอบCควRาม// เขา้ ใจ ตรวจสอบความเข้าใจ O C เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสทั้งในภาวะOกรCดHแ3 ละเบสของเมทิลเบนโซเอต ซง่ึ มโี ครงสร้างดังรูป O C OCH3 ภาวะกรด OO C H2O H+, ∆ C OCH3 OH CH3OH สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรยี ์ หนา 74 เคมี เลม่ 5 หนา 74 74 O OC C OH CH3OH ภาวะเบส OH CH3OH ขั้นที่ 1 O CO OH- C OCH3 H2O OH- OCH3 H2O ขน้ั ที่ 2 O H2O O H2O OC CO OH NaOH O Na C OH NaOH C O Na 25. ครูใหน้ กั เรยี นตอบค�ำ ถามชวนคิด ชวนคิด ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะกรดเกิดได้ไม่สมบูรณ์ โดยจะมีเอสเทอร์ เหลืออยู่ในปฏิกิริยาเสมอ แต่ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบสเกิดได้อย่าง สมบรู ณ์ โดยไม่มเี อสเทอรเ์ หลอื อยู่ในปฏิกริ ิยา เพราะเหตใุ ด ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอรใ์ นภาวะกรดเปน็ ปฏกิ ริ ยิ าผนั กลบั ได้ จงึ มที งั้ สารตงั้ ตน้ และผลิตภัณฑ์เหลืออยู่ในปฏิกิริยา สำ�หรับปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ในภาวะเบส ปฏิกิริยาในข้ันที่ 2 เป็นปฏิกิริยาระหว่างกรดกับเบส ซึ่งจัดเป็นปฏิกิริยาที่ไม่ผันกลับ และ ยังช่วยดึงกรดคาร์บอกซิลิกออกจากปฏิกิริยาผันกลับได้ในขั้นท่ี 1 ทำ�ให้ปฏิกิริยาดำ�เนินไป ขา้ งหนา้ ได้อย่างสมบูรณ์ 26. ครใู ชค้ ำ�ถามนำ�ว่า ถ้าน�ำ กรดคารบ์ อกซิลกิ มาทำ�ปฏกิ ริ ยิ าเคมกี บั แอมโมเนียหรือเอมีน แทนแอลกอฮอล์จะเกดิ ปฏกิ ริ ิยาไดห้ รือไม่ และได้สารใดเปน็ ผลิตภณั ฑ์ สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 75 27. ครอู ธบิ ายการสงั เคราะหเ์ อไมดแ์ ละยกตวั อยา่ งสมการเคมี ตามรายละเอยี ดในหนงั สอื เรยี น โดยชี้ให้เห็นว่า หากปฏิกิริยาเกิดขึ้นท่ีอุณหภูมิห้องจะได้เกลือแอมโมเนียมคาร์บอกซิเลตแต่ เม่ือให้ความร้อนจะไดเ้ อไมด์ 28. ครใู ห้นกั เรยี นตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเข้าใจ ตรวจสอบความเขา้ ใจ หนาห7น5า 75 เขียนโครงสร้างของสารผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด ที่เตรียมจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน แตล่ ะคู่ต่อไปนี้ และระบวุ า่ ผลิตภณั ฑ์ทัง้ 2 ชนดิ น้ีมคี วามสมั พันธก์ ันอย่างไร ก. CH3COOH และ C6H5NH2 OO NN HH ข. C6H5COOH และ CH3NH2 OO C6H5CONHCH3 หรือ NN HH ผลติ ภณั ฑ์ที่เตรยี มไดจ้ ากขอ้ ก. และ ข. เปน็ ไอโซเมอร์โครงสรา้ งกนั 29. ครใู หค้ วามร้เู ก่ยี วกับปฏกิ ิริยาการควบแนน่ ตามรายละเอยี ดในหนงั สอื เรยี น 30. ครใู หค้ วามรวู้ า่ ปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมดเ์ ปน็ ปฏกิ ริ ยิ าผนั กลบั ไดเ้ ชน่ เดยี วกบั ปฏกิ ริ ยิ า เอสเทอรฟิ เิ คชนั โดยปฏกิ ริ ยิ ายอ้ นกลบั ของการสงั เคราะหเ์ อไมด์ เรยี กวา่ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอไมด์ จากนั้นอธิบายปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ในภาวะก รดและภาวะเบส โดยใช้ตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอียดในหนงั สือเรยี น 31. ครูใหน้ ักเรียนท�ำ แบบฝกึ หัด 12.6 เพ่อื ทบทวนความรู้ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ เคมี เล่ม 5 76 แนวทางการวัดและประเมนิ ผล 1. ความร้เู กี่ยวกับการระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจากปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน และปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต รวมทั้งการเขียนสมการเคมี จากการอภิปราย รายงานการทดลอง การทำ�แบบฝกึ หัด และการทดสอบ 2. ความรเู้ กย่ี วกบั ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั ปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน รวมทั้งการเขียนสมการเคมี จากการอภิปราย รายงานการทดลอง การทำ�แบบฝกึ หดั และการทดสอบ 3. ทกั ษะการลงความเหน็ จากขอ้ มูล และการจำ�แนกประเภท จากการอภปิ รายและรายงาน การทดลอง 4. ทักษะการสังเกต และการทดลอง จากรายงานการทดลองและการสังเกตพฤติกรรมใน การท�ำ การทดลอง 5. ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการ ท�ำ การทดลอง 6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความรอบคอบ จากรายงานการทดลองและการทำ�แบบฝึกหดั 7. จติ วทิ ยาศาสตร์ดา้ นความใจกวา้ ง จากการสังเกตพฤติกรรมในการอภิปราย 8. จติ วทิ ยาศาสตร์ด้านความซือ่ สตั ย์ จากรายงานการทดลอง สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอินทรยี ์ 77 w แบบฝกึ หดั 12.6 1. เมือ่ น�ำ pentane pent-1-ene และ pent-1-yne มาเผาภายใต้บรรยากาศปกติ สารใด ใหป้ ริมาณเขมา่ มากท่สี ุดและน้อยทีส่ ดุ เพราะเหตใุ ด pent-1-yne ใหป้ รมิ าณเขม่ามากทีส่ ดุ เน่อื งจากมี C:H สูงสุด pentane ให้ปริมาณเขม่าน้อยที่สดุ เนอื่ งจากมี C:H ตำ�่ สดุ 2. เขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณข์ องเฮกเซนและไซโคลเฮกเซน 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O 3. สาร A B C และ D มีสมบตั ดิ งั นี้ สาร การละลายในน�ำ้ การเผาไหม้ ท่ีบรรยากาศปกติ A ละลาย ติดไฟ ไม่มเี ขม่า B ไมล่ ะลาย ตดิ ไฟ มเี ขม่า C ละลาย ไมต่ ิดไฟ D ไมล่ ะลาย ติดไฟ ไมม่ คี วัน ไมม่ เี ขมา่ 3.1 สารใดมโี อกาสเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน เพราะเหตใุ ด สาร B และ D มีโอกาสเปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เนือ่ งจากไม่ละลายในน�ำ้ และติดไฟได้ 3.2 สารใดมโี อกาสที่จะท�ำ ปฏกิ ริ ิยากบั สารละลายโบรมีนในที่มืดได้ สาร B เนอื่ งจากตดิ ไฟและมีเขมา่ แสดงว่าอาจมพี ันธะคหู่ รอื พันธะสามท่ีสามารถ ทำ�ปฏิกริ ยิ ากบั สารละลายโบรมนี ในทม่ี ืดได้ สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

แสง เคมี เล่ม 5 CH4 Br2 บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 78 แสง CH4 Br2 CH3 29 CH3 C CH CH2 CH3 Br2 หนา 78 29 3.3 สารใดCมโีHอ3กาสท่ีจะทำ�ปฏกิ ริ ิยากบั สารละลายโพแทสเซยี มเปอร์แมงกาเนตได้ หนา 78 CสHา3ร BCเน่ือCงจHากติดCไHฟ2และCมHเี ข3 มา่ แสBดr2งว่าอาจมพี ันธะคู่หรอื พนั ธะสามที่นา่ จะท�ำ หนา 78 ปฏกิ ริ ยิ ากบั สารละลายโพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนตได้ หนา 78CH3 C แCสHง CH3 2Br2 CH4 4. Cเ4Hข.1ยี 4นBCCCสrHHHม2C443กHาBC4รCCrHเH2ค4ม4BBแี Crrส22BHดrแง2สBปBงrแฏrC2แส2กิ Hงสิรงแ3ิยสาแCแงทสสHง่เี งกC32ดิ BHขr้ึนC32BไHดrC3้ BพHrร3อ้Bมr ดBุลHrสBHมrBกHาrBร rHBr CH3 CHC3HC3CHH33 CHC3 H3CH3 CH3CHC3CCHHC33CCHCH CCHCHH22CHCC2HH33CH3 30CH3 C CCCHH4CH3.H233CCCHCHHC3H33 C2CCHCCHCHCCHH3HC2HC2CCHHHB2C23rH2 C3CHH3B3 r2Br2BBrr22 30CH3 CCH3 CH CHCH2CHC2H3CH3 Br2 Br2 CH3 BCr BrBCrBHBrr BCr H2 CH3 Br BBrBr rBrBr CHBC3rBHrC3BBrCrC CCH3CH3 CH4C3.H3 3CCHHC33CCHCCC3CHCC3HH3 CCBHHr323Br2 22BBrr22 KMCHnCO3H4 3 C CHB2COrCBBrCrCHHB3r3 CH3 CCH3 CCCH3CCHCHC33 CCCHCH3H3BCHrC2HB3Cr2H2 2CBHr23 CHC3H3 4.4 CH3 C CH CH2 CH3 KMnCOH43CBHrB3 r HB2BrOr C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CCH3C3C3 HHC33 C CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH OH OH H CCHH32 2CKHM3 nO2K4 MC4nHO324O4H2O 3CH33CHC3 C COHCHHOHCHCH2 2 CCHH33 22MMnnOO22 22KKOOHH 30CH3 CH3 CH3 2 OH OH OH OH 30CH3 2255°CC ไมเ กิดปฏิกริ ิยา 4.5 25 C CH3 KMKMnOn4O4 HH2O2O C ไม่เกไดิมปเกฏิดกิ ปิรยิฏาิกริ ยิ า CCHH33KMnO4 H2O 25 ไมเ กิดปฏิกิรยิ า5. X YCCแHHล33ะ KZCCMเปnน็ OCสC4HาHรปKรCCMะHHกHnอ222OOบ4ไCฮC2HโHด533รHCคา2Oร์บKKอMนMnซnO่งึOเ44กิดปฏHกิ Hริ 22Oยิ Oาดงั สมการเคมตี ่อไปนี้ ไมเกิดปฏกิ ริ ยิ าCH3 KCXMXnCO+H4 BBrC2rH2H2 2OแCแสสHงง3 C4HCK94MBHr9nBOr+4 HBrHHB2Or ..... (1) (1) Y X + BBBr2rr22 แสง C4HC8C4BH4rH82B9Br 2r HBr ..... (2) (2()1) Y (3()2) 2Z CCHH+33 15O2 10H2O + 10CO2 ..... (3) (3) สถาบันส่งเสCรมิ Hก3า2รZสYอนวิทย1า5BศOาrส22ตKรK์แMMละnnเทOOค44โนโลย1ีH0HC2H24OOH2O8Br2 10CO2 2Z 15O2 10H2O 10CO2

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 79 5.1 X Y และ Z มสี ูตรโมเลกุลเปน็ อย่างไร สตู รโมเลกุลของ X คือ C4H10 สูตรโมเลกุลของ Y คือ C4H8 สตู รโมเลกลุ ของ Z คือ C5H10 5.2 สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และสารใดเป็นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตวั X เป็นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่ิมตัว Y เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ม่ิ ตัว Z อาจเปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั หรอื เปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน อิ่มตวั ที่มโี ครงสรา้ งแบบวง 5.3 ระบปุ ระเภทของปฏกิ ิริยาเคมที เี่ กิดข้ึน ปฏกิ ิริยาที่ 1 เป็นปฏิกิรยิ าการแทนท่ี ปฏกิ ริ ิยาท่ี 2 เปน็ ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ ปฏิกิริยาที่ 3 เปน็ ปฏกิ ิริยาการเผาไหม้ 5.4 สาร Z ท�ำ ปฏิกริ ิยาฟอกจางสีสารละลายโบรมนี ในทีม่ ืด เขียนไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง ทเ่ี ปน็ ไปได้ทั้งหมดของสหานรา Z79 สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรีย์ เคมี เลม่ 5 80 6. ไอโอดีน (I2) ท่ีอยู่ในสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีน สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ เช่นเดียวกับโบรมีน จึงสามารถนำ�มาใช้เป็นรีเอเจนต์ในการเปรียบเทียบความไม่อิ่มตัว ในน้ำ�มันได้ โดยเม่ือนำ�นำ้�มัน 3 ชนิด ปริมาณเท่ากัน มาหยดสารละลายทิงเจอรไอโอดีน แล้วนับจำ�นวนหยดที่ใช้จนกระทั่งสีของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนไม่จางหายไป ได้ ผลการทดลองดังตาราง ชนดิ ของน�ำ้ มนั จ�ำ นวนหยดของสารละลายทงิ เจอรไ์ อโอดนี น้�ำ มันถั่วเหลอื ง 12 น้ำ�มนั ดอกทานตะวัน 15 2 น้�ำ มันหมู น้ำ�มันชนิดใดมรี อ้ ยละของกรดไขมันอม่ิ ตวั เปน็ องคป์ ระกอบมากทสี่ ุด เพราะเหตุใด น้ำ�มนั หมู เพราะใช้จ�ำ นวนหยดของสารละลายทิงเจอรไ์ อโอดีนน้อยทส่ี ุด (คำ�อธิบายเพิ่มเติม เนื่องจากสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนสามารถทำ�ปฏิกิริยากับพันธะคู่ ระหว่างอะตอมคาร์บอนของกรดไขมันแล้วเปลี่ยนจากสีน้ำ�ตาลเป็นไม่มีสี ดังนั้นน้ำ�มันท่ี ตอ้ งใชจ้ �ำ นวนหยดของสารละลายทงิ เจอรไ์ อโอดนี หลายหยด แสดงวา่ มรี อ้ ยละของกรดไขมนั ไมอ่ ่ิมตวั เป็นองคป์ ระกอบมาก ซึง่ จากข้อมลู ท่ีให้มาแสดงว่าน�้ำ มนั ดอกทานตะวันมรี ้อยละ ของกรดไขมันไม่อ่ิมตัวเป็นองค์ประกอบมากที่สุด แต่นำ้�มันหมูมีร้อยละของกรดไขมัน ไมอ่ ม่ิ ตัวเปน็ องคป์ ระกอบนอ้ ยท่สี ดุ ) สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมีอินทรีย์ 81 หนา 80 7. เขยี นสมการเคมขี องปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั เพอ่ื เตรยี มเบนซลิ แอซเี ตต (CH3COOCH2C6H5) ซง่ึ เป็นเอสเทอรท์ ม่ี กี ลน่ิ หอมของดอกมะลิ H, ปฏกิ ริ ยิ าเคมีทเี่ กดิ ขึ้นเขยี นแสดงไดด้ งั น้ี O HO CH2 C6H5 H+, ∆ O H2O CH3 C OH CH3 C OCH2 C6H5 8. ภเขายี วนะกสรมดการเคมีแสดงปฏกิ ิริยาไฮโหหหดนรนนลาาา ิซ888ิส111ขHHHองเ,,,มทิลซาลิซิเลตทง้ั ในภาวะกรดและเบส OO OO CCO OCC OOCCHH33 HH22OO H+, ∆ C OOHH CCHH33OOHH C H2O CH3OH OOOHHH - OCH3 HH22OO OH H2O OH OOHH OOHH NNaaOOHH OH ภาวะเบส OH NaOH ขน้ั ที่ 1 OO OO OCC OOCCHH33 CCO OOHH CCHH33OOHH C C CH3OH OCH3 OH OOHH OOHH OH OH ขั้นที่ 2 OO OO HH22OO OCC CCO H2O C OOHH C OO NNaa OH O Na OOHH OOHH OH OH O O NH2 NHสถ2 าบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

82 บทท่ี 12O| เคมีอินทรยี ์ เคมOี เล่ม 5 C NaOH 31 C H2O OH O Na OH OH 9. โพรพานาไมด์ มโี ครงสรา้ งดงั แสดง O O NH2 NH2 9.1 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการสังเคราะห์โพรพานาไมด์ จากปฏิกิริยาระหว่าง กรดคารบ์ อกซิลิกกบั เอมีนหรอื แอมโมเนยี O NH3 OO C2H5 C OH C2H5 C O NH4 ∆ C2H5 C NH2 H2O 9.2 เขยี นสมการเคมีแสดงปฏกิ ริ ิยาไฮโดรลิซสิ ของโพรพานาไมด์ท้ังในภาวะกรดและเบส ภาวะกรด หนา 82หหนหนานาา882822 ข้ันท่ี 1 C2H5 OO HH2H2OO HH OO NNHH33 H2O H O CC22HH55 OCC OOHH NH3 O CC22HH55 OCC NNHH22 C C2OHH5 C OHNH3 C C2NHH5 2 C NH2O HH C2H5 H ข้ันท่ี 2 NNHH44 NH4 NH4 NNHH33 NH3 NHH3 C2H5 ภาวะเบส HOH2H2OO OOHH OO NNHH33 H2O OH O CC22HH55 OCC OOHH NH3 ขั้นที่ 1 C C2OHH5 C ONHH3 OOHH C2H5 HH22OO OO OH H2O O CC22HH55 OCC NNHH22 C C2NHH5 2 C NHH2 2O C2H5 ขั้นที่ 2 OO C2H5 OO O CC22HH55 OCC OO O CC22HH55 OCC OOHH C C2OH5 C OH2O C C2OHH5 C OHOH สถาบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 83 12.8 สารประกอบอินทรยี ใ์ นชวี ิตประจำ�วนั และการนำ�ไปใชป้ ระโยชน์ จดุ ประสงคก์ ารเรยี นรู้ สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างการนำ�สารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ในชีวิตประจำ�วัน และอุตสาหกรรม ความเข้าใจคลาดเคลอ่ื นท่อี าจเกิดขน้ึ ความเข้าใจคลาดเคลอื่ น ความเข้าใจท่ถี ูกตอ้ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ อิ น ท รี ย์ ที่ ไ ด้ จ า ก ธ ร ร ม ช า ติ สารประกอบอินทรีย์ทั้งท่ีได้จากธรรมชาติ ปลอดภัยไม่เป็นพิษ แต่สารประกอบอินทรีย์ และสงั เคราะหอ์ าจเปน็ พษิ และเปน็ อนั ตราย ท่ีได้จากการสังเคราะหเ์ ปน็ อันตราย ได้ ดังนั้นจึงควรมีการทดสอบความเป็นพิษ หรือตรวจสอบข้อมูล เพื่อการนำ�ไปใช้อย่าง เหมาะสม สื่อการเรียนร้แู ละแหลง่ เรียนรู้ แหลง่ สบื คน้ ขอ้ มูล เชน่ เว็บไซต์ วารสาร ฐานขอ้ มลู สารเคมี แนวการจัดการเรียนรู้ 1. ครูให้นักเรียนยกตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ�วันหรือท่ีนำ�ไปใช้ประโยชน์ พร้อมระบวุ ่าเป็นสารประกอบอนิ ทรีย์ประเภทใด 2. ครูให้ความรู้เก่ียวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ท่ีน่าสนใจตามรายละเอียด ในหนังสอื เรยี น 3. ครใู ห้นกั เรยี นตอบคำ�ถามชวนคิด สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ เคมี เลม่ 5 84 ชวนคดิ ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชันเหมือนและแตกต่างจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน อย่างไร ความเหมือน 1. ใชแ้ อลกอฮอลเ์ ป็นสารตง้ั ตน้ 2. ได้ผลิตภัณฑเ์ ป็นเอสเทอร์ 3. ใช้ความรอ้ นและตวั เรง่ ปฏกิ ิรยิ า 4. ครูใ4ห.้นักเปเรน็ ียปนฏทิก�ำ ริ กิยิจากครวรบมแ1น2่น.10 สบื ค้นขอ้ มลู เกยี่ วกับประโยชนข์ องสารประกอบอินทรยี ์ ความแตกต่าง 1. ใช้เอสเทอรเ์ ปน็ สารตง้ั ตน้ แทนกรดคาร์บอกซิลกิ 2. ใหผ้ ลติ ภณั ฑพ์ ลอยได้เป็นแอลกอฮอล์ (เชน่ กลีเซอรอล) แทนนำ�้ 4. ครูให้นกั เรียนทำ�กจิ กรรม 12.10 สบื คน้ ข้อมูลเกีย่ วกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรยี ์ กิจกรรม 12.10 สืบคน้ ข้อมลู ของสารประกอบอินทรีย์ จดุ ประสงค์ของกจิ กรรม สืบค้นและนำ�เสนอขอ้ มลู ของสารประกอบอนิ ทรียเกย่ี วกับประโยชน์ อนั ตรายและ ขอ้ ควรระวงั เวลาทใ่ี ช ้ อภปิ รายก่อนทำ�กจิ กรรม 10 นาที ทำ�กิจกรรม 30 นาที อภปิ รายหลงั ท�ำ กิจกรรม 10 นาที รวม 50 นาที สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี ินทรยี ์ 85 ข้อเสนอแนะสำ�หรบั ครู 1. ครคู วรใหน้ กั เรยี นสบื คน้ ขอ้ มลู ลว่ งหนา้ แลว้ น�ำ เสนอเพอ่ื แลกเปลย่ี นความรใู้ นชน้ั เรยี น 2. ครอู าจออกแบบวธิ กี ารจดั การทท่ี �ำ ใหน้ กั เรยี นทกุ คนไดม้ สี ว่ นในการท�ำ กจิ กรรมดว้ ย ปรมิ าณเนอ้ื หาทใ่ี กลเ้ คยี งกนั เชน่ สบื คน้ รายบคุ คลหรอื แบง่ กลมุ่ การสบื คน้ ตามลกั ษณะประโยชน์ หรือประเภทสาร 3. ควรใหม้ กี ารน�ำ เสนอทส่ี ง่ เสรมิ ใหเ้ กดิ การแลกเปลย่ี นขอ้ มลู และขอ้ คดิ เหน็ เชน่ เดนิ ชม แลกเปลี่ยนเรียนรู้ (Gallery Walk) บทบาทสมมติ โตว้ าที หนา 85ตัวอย่างผลการสบื คน้ เมทิลเบนโซเอต - โครงสร้าง O C OCH3 O - ประโยชน์ O C เปน็ สารให้กลน่ิ หอม ใชเ้ ตมิ แต่งอาหารหรือท�ำCน้�ำ หอม OH CH3OH หนา 85 OCH3 H2O - อันตรายและข้อควรระวัง เมทิลเบนโซเอตเป็นสารทรี่ ะคายเคอื งต่อตา ระบบทางเดินหายใจ และผวิ หนงั จึงไม่ควร ให้เข้าตา ไม่ควรสัมผัส สูดดม หรือบริโภคสารทีม่ คี วามเขม้ ขน้ สูง O O OC OCNHH3 2 - ปฏิกริ ยิ าเคมีทเ่ี กี่ยวขอ้ ง ปฏOกิ ริNยิ aาการเตรยี มเมทลิ เบนโซHเOอตซง่ึ เปน็ ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั ระหวา่ งกรดเบนโซอกิ กบั NH2 H , เมทานอล แสดงได้ดงั สมการเคมี CH2CH2COO Na OO C CH3OH H+, ∆ C H2O OH OCH3 O O สถาบนั สง่Oเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี HO O Na NH2 HO

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ 3 86 H , เคมี เลม่ 5 O OH CH3OH O H2O C C OCH3 มอนอโซเดียมกลตู าเมต - โครงสร้าง OO O HO NH2 HO O Na NH2 CH2CH2COO Na - ประโยชน์ เป็นสารปรุงแตง่ รสชาตอิ าหาร ท�ำ ให้อาหารมรี สชาตโิ ดยรวมดขี ึ้น - อนั ตรายและขอ้ ควรระวัง หนา 86 หนา 86หากรับประทานในปริมาณที่มากเกินไป จะมีผลต่อระบบการรักษาสมดุลของร่างกายใน ระยะยาว อาจทำ�ให้เป็นโรคไต โรOคความดOันHแOละโรคอOื่นHๆ ดังนั้นจึงไม่ควรรับประทาน ในปรมิ าณที่มากเกนิ ไป หนา 86- กปรฏดิกกิรลิยตู าNHาเคมมิกีทไดเี่ ก้จ่ยีากวขปONH้อฏงกิ ริ HNิยาไฮโดOรลิซสิHNของOโปOรตนี ในพOชื HOบางชนิดHด2ังOสมการเคHม2ี O RR O HO OO O H2O N H หรือ H หรอื OH N OH H R H+ หรือ OH- OO NH2 O OO O HO HO NH2 + H หรอื OH HO HO O OH NH2 NH2 R R กรดแอมิโนใด ๆ กรดกลตู ามิก สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศOาสตร์และเทคโนโลยี O O NH2 HO HO OH