(คู่มือ) หนังสือเรียนสสวท เพิ่มเติมเคมี5

คูม่ อื ครรู ายวิชาเพ่ิมเตมิ วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ๖ เคมี ตามผลการเรยี นรู้ กล่มุ สาระการเรียนรวู้ ิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐) ตามหลกั สูตรแกนกลางการศึกษาข้ันพนื้ ฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑

ตารางธาตุ I1A II2A โลหะ 13 14 15 16 17 18 อโลหะ IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA H1 B4e กง่ึ โลหะ C6 N7 O8 F9 B5 H2e hydrogen beryllium carbon nitrogen oxygen fluorine boron helium 1.01 9.01 12.01 14.01 16.00 19.00 10.81 4.00 L3i M12g 3 45 67 8 9 10 11 12 S14i P15 S16 C17l IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB A13l N10e lithium magnesium F2e6 silicon phosphorus sulfur chlorine aluminium neon 6.94 24.30 iron 28.08 30.97 32.06 35.45 26.98 20.18 N11a C20a S21c T22i 2V3 C24r M25n 55.85 C27o N28i C29u Z30n G32e A33s S3e4 B35r cobalt nickel copper zinc G31a A18r sodium calcium scandium titanium vanadium chromium manganese R44u 58.93 58.69 63.55 65.38 germanium arsenic selenium bromine gallium argon 22.99 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 ruthenium 72.63 74.92 78.97 79.90 69.72 39.95 K19 S38r 3Y9 Z40r N41b M42o T43c 101.07 R4h5 P4d6 A47g C48d S5n0 S5b1 T5e2 5I3 I4n9 tin antimony tellurium iodine K36r potassium strontium yttrium zirconium niobium molybdenum technetium O76s rhodium palladium silver cadmium 118.71 121.76 127.60 126.90 indium krypton 39.10 87.62 88.91 91.22 92.91 95.95 osmium 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 83.80 R3b7 B56a 57-71 72 T73a W74 R75e 190.23 7Ir7 P78t A79u H80g P8b2 B83i P8o4 A85t Hflanthanoids T81l X54e rubidium barium hafnium tantalum tungsten rhenium H108s iridium platinum gold mercury lead bismuth polonium astatine *89-103 thallium 207.20 208.98 xenon 85.47 137.33 178.49 180.95 183.84 186.21 hassium 192.22 195.08 196.97 200.59 104 204.38 131.29 C55s R88a ** Rfactinoids rutherfordium D10b5 S10g6 B10h7 M109t D11s0 R11g1 C11n2 F11l4 M115c L11v6 T11s7 N11h3 R8n6 caesium radium dubnium seaborgium bohrium meitnerium darmstadtium roentgenium copernicium flerovium moscovium livermorium tennessine nihonium radon 132.91 O11g8 F87r oganesson francium กลมุ ธาตุ L5a7 C58e P59r N60d P6m1 S6m2 E6u3 G6d4 T6b5 D66y H67o E68r T6m9 Y7b0 L7u1 *แลนทานอยด lanthanum cerium praseodymium neodymium promethium samarium europium gadolinium terbium dysprosium holmium erbium thulium ytterbium lutetium กลมุ ธาตุ 140.91 144.24 150.36 **แอกทนิ อยด 138.91 140.12 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05 174.97 A89c T9h0 P9a1 U92 N93p P9u4 A9m5 C9m6 B97k C98f E99s F1m00 M10d1 N10o2 L10r3 actinium thorium protactinium uranium neptunium plutonium americium curium berkelium californium einsteinium fermium mendelevium nobelium lawrencium 232.04 231.04 238.03

คู่มอื ครู รายวชิ าเพม่ิ เตมิ วทิ ยาศาสตร์ และเทคโนโลยี เคมี ชนั้ มธั ยมศึกษาปที ่ี ๖ เล่ม ๕ ตามผลการเรยี นรู้ กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี (ฉบบั ปรบั ปรงุ พ.ศ. ๒๕๖๐) ตามหลักสูตรแกนกลางการศกึ ษาข้ันพ้ืนฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑ จดั ทำ�โดย สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี กระทรวงศกึ ษาธกิ าร ฉบับเผยแพร่ เมษายน ๒๕๖๓

คำ�าน�ำา สสถถาาบบันันสส่ง่งเเสสรริมิมกกาารรสสออนนววิทิทยยาาศศาาสสตตรร์แ์แลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี ((สสสสววทท..)) ไไดด้ร้รับับมมออบบหหมมาายยจจาากกกกรระะททรรววงง ศศึกึกษษาาธธิกิกาารร ใในนกกาารรพพัฒัฒนนาามมาาตตรรฐฐาานนแแลละะตตัวัวชช้ีว้ีวัดัดขขอองงหหลลักักสสูตูตรรกกลลุ่มุ่มสสาารระะกกาารรเเรรียียนนรรู้คู้คณณิติตศศาาสสตตรร์ ์ ววิทิทยยาาศศาาสสตตรร์แ์แลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี แแลละะยยังังมมีบีบททบบาาททหหนน้า้าทท่ใี ่ใี นนกกาารรรรับับผผิดิดชชออบบเเกก่ยี ่ยี ววกกับับกกาารรจจัดัดททำ�ำาหหนนังังสสือือเเรรียียนน คคู่มู่มือือคครรู ู แแบบบบฝฝึกึกททักักษษะะ กกิจิจกกรรรรมม แแลละะสส่ือื่อกกาารรเเรรียียนนรรู้ ู้ ตตลลออดดจจนนววิธิธีกีกาารรจจัดัดกกาารรเเรรียียนนรรู้แู้แลละะกกาารรววัดัดแแลละะ ปปรระะเเมมนิ นิ ผผลล เเพพอ่ื อ่ื ใใหหก้ ก้ าารรจจดั ดั กกาารรเเรรยี ยี นนรรคู้ คู้ ณณติ ติ ศศาาสสตตรร์ ์ ววทิ ทิ ยยาาศศาาสสตตรรแ์ แ์ ลละะเเททคคโโนนโโลลยยเี เี ปปน็ น็ ไไปปออยยา่ า่ งงมมปี ปี รระะสสทิ ทิ ธธภิ ภิ าาพพ คคมู่ มู่ อื อื คครรรู รู าายยววชิ ชิ าาเเพพม่ิ ม่ิ เเตตมิ มิ ววทิ ทิ ยยาาศศาาสสตตรรแ์ แ์ ลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี เเคคมมี ี ชชน้ั น้ั มมธั ธั ยยมมศศกึ กึ ษษาาปปที ที ่ี ่ี ๖๖ เเลลม่ ม่ ๕๕ นน้ี ้ี จจดั ดั ทท�ำ าำ ขข้ึนึน้ เเพพือ่ ื่อปปรระะกกออบบกกาารรใใชช้หห้ นนงั ังสสือือเเรรียียนนรราายยววิชชิ าาเเพพมิ่ ่ิมเเตติมมิ ววิทิทยยาาศศาาสสตตรร์แแ์ ลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี เเคคมมี ี ชชัน้ ้นั มมัธธั ยยมมศศึกกึ ษษาา ปปที ที ่ี ่ี ๖๖ เเลลม่ ม่ ๕๕ โโดดยยคครรออบบคคลลมุ มุ เเนนอ้ื อ้ื หหาาตตาามมผผลลกกาารรเเรรยี ยี นนรรแู้ แู้ ลละะสสาารระะกกาารรเเรรยี ยี นนรรเู้ เู้ พพม่ิ ม่ิ เเตตมิ มิ กกลลมุ่ มุ่ สสาารระะกกาารรเเรรยี ยี นนรรู้ ู้ ววทิ ทิ ยยาาศศาาสสตตรรแ์ แ์ ลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี ((ฉฉบบบั บั ปปรรบั บั ปปรรงุ งุ พพ..ศศ.. ๒๒๕๕๖๖๐๐)) ตตาามมหหลลกั กั สสตู ตู รรแแกกนนกกลลาางงกกาารรศศกึ กึ ษษาาขขน้ั น้ั พพน้ื น้ื ฐฐาานน พพทุ ทุ ธธศศกั กั รราาชช ๒๒๕๕๕๕๑๑ ใในนสสาารระะเเคคมมี ี โโดดยยมมตี ตี าารราางงววเิ เิ คครราาะะหหผ์ ผ์ ลลกกาารรเเรรยี ยี นนรรแู้ แู้ ลละะสสาารระะกกาารรเเรรยี ยี นนรรเู้ เู้ พพม่ิ ม่ิ เเตตมิ มิ เเพพอ่ื อ่ื กกาารรจจัดัดททำ�ำาหหนน่ว่วยยกกาารรเเรรียียนนรรู้ใู้ในนรราายยววิชิชาาเเพพิ่ม่ิมเเตติมิมววิทิทยยาาศศาาสสตตรร์แ์แลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี มมีแีแนนววกกาารรจจัดัดกกาารรเเรรียียนนรรู้ ู้ กกาารรใใหหค้ ค้ ววาามมรรเู้ เู้ พพม่ิ ม่ิ เเตตมิ มิ ททจ่ี จ่ี �ำ าำ เเปปน็ น็ สส�ำ าำ หหรรบั บั คครรผู ผู สู้ สู้ ออนน รรววมมททง้ั ง้ั กกาารรเเฉฉลลยยคค�ำ าำ ถถาามมแแลละะแแบบบบฝฝกึ กึ หหดั ดั ใในนหหนนงั งั สสอื อื เเรรยี ยี นน สสสสววทท.. หหววังังเเปป็น็นออยย่า่างงยย่ิง่ิงวว่า่า คคู่มู่มือือคครรูเูเลล่ม่มนน้ีจ้ีจะะเเปป็น็นปปรระะโโยยชชนน์ต์ต่อ่อกกาารรเเรรียียนนรรู้ ู้ แแลละะเเปป็น็นสส่ว่วนนสสำ�ำาคคัญัญ ใในนกกาารรพพัฒัฒนนาาคคุณุณภภาาพพแแลละะมมาาตตรรฐฐาานนกกาารรศศึกึกษษาา กกลลุ่มุ่มสสาารระะกกาารรเเรรียียนนรรู้วู้วิทิทยยาาศศาาสสตตรร์แ์แลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี ขขออขขออบบคคุณณุ ผผู้ททู้ รรงงคคุณุณววฒุ ฒุ ิ ิ บบุคุคลลาากกรรททาางงกกาารรศศึกึกษษาาแแลละะหหนนว่ ว่ ยยงงาานนตตา่ ่างง ๆๆ ทท่มี ่มี ี่สส่ี ว่ ่วนนเเกกี่ย่ยี ววขข้ออ้ งงใในนกกาารรจจดั ัดทท�ำ าำ ไไวว้ ้ ณณ โโออกกาาสสนน้ี ้ี ((ศศาาสสตตรราาจจาารรยย์ชช์ กู กู จิ ิจ ลลมิ มิ ปปิจจิ ำ�ำานนงงคค์))์ ผผู้ออู้ �ำ ำานนววยยกกาารรสสถถาาบบนั ันสส่งง่ เเสสรรมิ มิ กกาารรสสออนนววิทิทยยาาศศาาสสตตรรแ์ ์แลละะเเททคคโโนนโโลลยยี ี กกรระะททรรววงงศศกึ กึ ษษาาธธิกิกาารร

ค�ำ ชแ้ี จง สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี (สสวท.) ไดจ้ ดั ท�ำ ตวั ชว้ี ดั และสาระการเรยี นรู้ แกนกลาง กลมุ่ สาระการเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี (ฉบบั ปรบั ปรงุ พ.ศ. ๒๕๖๐) ตามหลกั สตู ร แกนกลางการศกึ ษาขน้ั พน้ื ฐานพทุ ธศกั ราช ๒๕๕๑ โดยมจี ดุ เนน้ เพอ่ื ตอ้ งการพฒั นาผเู้ รยี นใหม้ คี วามรู้ ความสามารถที่ทัดเทียมกับนานาชาติ ได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์ที่เชื่อมโยงความรู้กับกระบวนการ ใช้กระบวนการสืบเสาะหาความรู้และแก้ปัญหาที่หลากหลาย มีการทำ�กิจกรรมด้วยการลงมือปฏิบัติ เพอ่ื ใหผ้ เู้ รยี นไดใ้ ชท้ กั ษะกระบวนการทางวทิ ยาศาสตร์ และทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี ๒๑ ซง่ึ ในปกี ารศกึ ษา ๒๕๖๑ เป็นต้นไป โรงเรียนจะต้องใช้หลักสูตรกลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบบั ปรบั ปรงุ พ.ศ. ๒๕๖๐) สสวท. ไดม้ กี ารจดั ท�ำ หนงั สอื เรยี นทเ่ี ปน็ ไปตามมาตรฐานหลกั สตู รเพอ่ื ให้ โรงเรยี นไดใ้ ชส้ �ำ หรบั จดั การเรยี นการสอนในชน้ั เรยี น และเพอ่ื ใหค้ รผู สู้ อนสามารถสอนและจดั กจิ กรรม ต่าง ๆ ตามหนังสือเรียนได้อย่างมีประสิทธิภาพ จึงได้จัดทำ�คู่มือครูสำ�หรับใช้ประกอบหนังสือเรียน ดังกล่าว คมู่ อื ครรู ายวชิ าเพม่ิ เตมิ วทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี เคมี ชน้ั มธั ยมศกึ ษาปที ่ี ๖ เลม่ ๕ น้ี ไดบ้ อก แนวการจดั การเรยี นการสอนตามเนอ้ื หาในหนงั สอื เรยี นประกอบดว้ ยเรอ่ื ง เคมอี นิ ทรยี ์ และพอลเิ มอร์ ซึ่งครูผู้สอนสามารถนำ�ไปใช้เป็นแนวทางในการวางแผนการจัดการเรียนรู้ให้บรรลุจุดประสงค์ที่ตั้งไว้ โดยสามารถน�ำ ไปจดั กจิ กรรมการเรยี นรไู้ ดต้ ามความเหมาะสมและความพรอ้ มของโรงเรยี น ในการจดั ท�ำ คู่มือครูเล่มนี้ ได้รับความร่วมมือเป็นอย่างดีย่ิงจากผู้ทรงคุณวุฒิ นักวิชาการอิสระ คณาจารย์ รวมทั้ง ครผู สู้ อน นกั วชิ าการ จากทง้ั ภาครฐั และเอกชน จงึ ขอขอบคณุ มา ณ ทน่ี ้ี สสวท. หวังเป็นอย่างย่ิงว่าคู่มือครูรายวิชาเพ่ิมเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี ช้ัน มธั ยมศกึ ษาปที ่ี ๖ เลม่ ๕ น้ี จะเปน็ ประโยชนแ์ กผ่ สู้ อน และผทู้ เ่ี กย่ี วขอ้ งทกุ ฝา่ ย ทจ่ี ะชว่ ยใหก้ ารจดั การ ศึกษาด้านวิทยาศาสตร์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ หากมีข้อเสนอแนะใดที่จะทำ�ให้คู่มือครูเล่มน้ี มคี วามสมบรู ณย์ ง่ิ ขน้ึ โปรดแจง้ สสวท. ทราบดว้ ยจะขอบคณุ ยง่ิ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี กระทรวงศกึ ษาธกิ าร

ขอ้ แนะนำ�ทวั่ ไปในการใชค้ ู่มอื ครู วทิ ยาศาสตร์มีความเกย่ี วข้องกับทุกคนทัง้ ในชวี ิตประจำ�วนั และการงานอาชีพต่าง ๆ รวมทั้งมี บทบาทส�ำ คญั ในการพฒั นาผลผลติ ตา่ ง ๆ ทใ่ี ชใ้ นการอ�ำ นวยความสะดวกทงั้ ในชวี ติ และการท�ำ งาน นอกจากนว้ี ทิ ยาศาสตรย์ งั ชว่ ยพฒั นาวธิ คี ดิ และท�ำ ใหม้ ที กั ษะทจี่ �ำ เปน็ ในการตดั สนิ ใจและแกป้ ญั หา อยา่ งเปน็ ระบบ การจดั การเรยี นรเู้ พอื่ ใหน้ กั เรยี นมคี วามรแู้ ละทกั ษะทส่ี �ำ คญั ตามเปา้ หมายของ การจดั การเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตรจ์ งึ มคี วามส�ำ คญั ยง่ิ ซงึ่ เปา้ หมายของการจดั การเรยี นรวู้ ทิ ยาศาสตร์ มดี งั นี้ 1. เพือ่ ให้เข้าใจหลักการและทฤษฎีทีเ่ ปน็ พน้ื ฐานของวชิ าวทิ ยาศาสตร์ 2. เพือ่ ใหเ้ กิดความเขา้ ใจในลักษณะ ขอบเขต และข้อจ�ำ กัดของวทิ ยาศาสตร์ 3. เพอ่ื ให้เกดิ ทกั ษะท่สี ำ�คัญในการศกึ ษาคน้ คว้าและคิดค้นทางวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี 4. เพือ่ พัฒนากระบวนการคดิ และจนิ ตนาการ ความสามารถในการแก้ปญั หาและการจดั การ ทักษะในการสอ่ื สารและความสามารถในการตัดสนิ ใจ 5. เพื่อให้ตระหนักถึงความสัมพันธ์ระหว่างวิทยาศาสตร์ เทคโนโลยี มวลมนุษย์ และ สภาพแวดล้อม ในเชงิ ที่มีอิทธพิ ลและผลกระทบซึ่งกันและกนั 6. เพ่อื น�ำ ความรู้ความเข้าใจเรื่องวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี ไปใช้ใหเ้ กิดประโยชนต์ อ่ สังคม และการดำ�รงชวี ติ อยา่ งมคี ณุ ค่า 7. เพอ่ื ใหม้ จี ติ วทิ ยาศาสตร์ มคี ณุ ธรรม จรยิ ธรรมและคา่ นยิ มในการใชค้ วามรทู้ างวทิ ยาศาสตร์ อย่างสร้างสรรค์ คู่มือครูเป็นเอกสารท่ีจัดทำ�ข้ึนควบคู่กับหนังสือเรียน สำ�หรับให้ครูได้ใช้เป็นแนวทาง ในการจดั การเรยี นรเู้ พอ่ื ใหน้ กั เรยี นไดร้ บั ความรแู้ ละมที กั ษะทส่ี �ำ คญั ตามจดุ ประสงคก์ ารเรยี นรใู้ น หนังสือเรียน ซึ่งสอดคล้องกับตัวช้ีวัดตามสาระและมาตรฐานการเรียนรู้ รวมท้ังมี ส่ือการเรียนรู้ ในเว็บไซต์ท่ีสามารถเช่ือมโยงได้จาก QR code หรอื URL ทอ่ี ยู่ประจำ�แต่ละบท ซง่ึ ครูสามารถใช้ ส่งเสริมให้นักเรียนบรรลุเป้าหมายของการจัดการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ได้ อย่างไรก็ตามครูอาจ พิจารณาดัดแปลงหรือเพ่ิมเติมการจัดการเรียนรู้ให้เหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียนได้ โดยคู่มอื ครมู อี งค์ประกอบหลักดงั ต่อไปน้ี

ขอ้ แนะน�ำ ท่วั ไปในการใช้คมู่ อื ครู ผลการเรียนรู้ ผลการเรยี นร้เู ปน็ ผลลพั ธท์ ่ีควรเกิดกับนกั เรียนท้งั ด้านความรแู้ ละทักษะ ซ่ึงช่วยใหค้ รไู ด้ทราบ เปา้ หมายของการจดั การเรยี นรใู้ นแตล่ ะเนอื้ หาและออกแบบกจิ กรรมการเรยี นรใู้ หส้ อดคลอ้ งกบั ผลการเรียนรูไ้ ด้ ทัง้ น้คี รอู าจเพิ่มเติมเน้ือหาหรือทกั ษะตามศักยภาพของนกั เรียน รวมท้งั อาจ สอดแทรกเน้อื หาท่เี กย่ี วข้องกับท้องถน่ิ เพอ่ื ใหน้ กั เรียนมคี วามรคู้ วามเขา้ ใจมากขน้ึ ได้ การวเิ คราะหผ์ ลการเรยี นรู้ การวเิ คราะหค์ วามรู้ ทกั ษะกระบวนการทางวทิ ยาศาสตร์ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษที่ 21 และจติ วทิ ยา ศาสตร์ ที่เกี่ยวขอ้ งในแตล่ ะผลการเรียนรู้ เพอื่ ใช้เป็นแนวทางในการจดั การเรยี นรู้ ผังมโนทัศน์ แผนภาพทแี่ สดงความสัมพันธ์ระหว่างความคิดหลัก ความคดิ รอง และความคดิ ยอ่ ย เพอื่ ช่วยให้ ครเู หน็ ความเช่อื มโยงของเนื้อหาภายในบทเรยี น สาระสำ�คญั การสรุปเน้ือหาสำ�คัญของบทเรียน เพ่ือช่วยให้ครูเห็นกรอบเน้ือหาทั้งหมด รวมท้ังลำ�ดับของ เน้อื หาในบทเรียนนน้ั เวลาทใ่ี ช้ เวลาท่ีใช้ในการจัดการเรียนรู้ ซ่ึงครูอาจดำ�เนินการตามข้อเสนอแนะท่ีกำ�หนดไว้ หรืออาจปรับ เวลาไดต้ ามความเหมาะสมกับบริบทของแตล่ ะหอ้ งเรยี น ความรู้กอ่ นเรียน คำ�สำ�คัญหรือข้อความท่ีเป็นความรู้พื้นฐาน ซ่ึงนักเรียนควรมีก่อนท่ีจะเรียนรู้เนื้อหาใน บทเรยี นน้ัน

ขอ้ แนะนำ�ทั่วไปในการใช้คูม่ ือครู ตรวจสอบความรกู้ ่อนเรยี น ชดุ ค�ำ ถามและเฉลยทใ่ี ชใ้ นการตรวจสอบความรกู้ อ่ นเรยี นตามทรี่ ะบไุ วใ้ นหนงั สอื เรยี น เพอื่ ใหค้ รู ไดต้ รวจสอบและทบทวนความรใู้ ห้นักเรียนก่อนเร่มิ กิจกรรมการจัดการเรียนรู้ในแตล่ ะบทเรยี น การจัดการเรียนรู้ในแต่ละหัวข้ออาจมีองค์ประกอบแตกต่างกัน โดยรายละเอียดแต่ละ องคป์ ระกอบ เปน็ ดังน้ี • จดุ ประสงคก์ ารเรียนรู้ เป้าหมายของการจัดการเรียนรู้ที่ต้องการให้นักเรียนเกิดความรู้ หรือทักษะหลังจากผ่าน กิจกรรมการจัดการเรียนรู้ในแต่ละหัวข้อ ซึ่งสามารถวัดและประเมินผลได้ ท้ังน้ีครูอาจตั้ง จุดประสงคเ์ พมิ่ เตมิ จากท่ีใหไ้ ว้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน • ความเขา้ ใจคลาดเคลอ่ื นที่อาจเกดิ ขน้ึ เนอ้ื หาทนี่ กั เรยี นอาจเกดิ ความเขา้ ใจคลาดเคลอื่ นทพ่ี บบอ่ ย ซงึ่ เปน็ ขอ้ มลู ใหค้ รไู ดพ้ งึ ระวงั หรอื อาจเนน้ ย�ำ้ ในประเดน็ ดงั กล่าวเพอ่ื ป้องกนั การเกิดความเข้าใจที่คลาดเคลอ่ื นได้ • แนวการจดั การเรียนรู้ แนวทางการจัดการเรียนรู้ที่สอดคล้องกับจุดประสงค์การเรียนรู้ โดยมีการนำ�เสนอทั้งใน สว่ นของเนอื้ หาและกจิ กรรมเปน็ ขน้ั ตอนอยา่ งละเอยี ด ทงั้ นค้ี รอู าจปรบั หรอื เพม่ิ เตมิ กจิ กรรมจาก ท่ีใหไ้ ว้ตามความเหมาะสมกบั บรบิ ทของแตล่ ะห้องเรียน กจิ กรรม การปฏิบัติท่ีช่วยในการเรียนรู้เนื้อหาหรือฝึกฝนให้เกิดทักษะตามจุดประสงค์การเรียนรู้ ของบทเรียน โดยอาจเป็นการทดลอง การสาธิต การสบื คน้ ข้อมูล หรือกจิ กรรมอ่ืน ๆ ซ่งึ ควรให้ นกั เรียนลงมอื ปฏิบตั ิกิจกรรมดว้ ยตนเอง โดยองคป์ ระกอบของกิจกรรมมรี ายละเอียดดงั น้ี

ข้อแนะน�ำ ทวั่ ไปในการใชค้ มู่ อื ครู - จดุ ประสงค์ เป้าหมายทต่ี อ้ งการใหน้ กั เรยี นเกดิ ความรหู้ รอื ทกั ษะหลังจากผ่านกจิ กรรมนนั้ - วัสดุและอปุ กรณ์ รายการวัสดุ อุปกรณ์ หรือสารเคมี ที่ต้องใช้ในการทำ�กิจกรรม ซ่ึงครูควรเตรียมให้เพียง พอสำ�หรับการจัดกจิ กรรม - การเตรียมลว่ งหน้า ข้อมูลเกี่ยวกับสิ่งท่ีครูต้องเตรียมล่วงหน้าสำ�หรับการจัดกิจกรรม เช่น การเตรียม สารละลายทีม่ คี วามเขม้ ขน้ ตา่ ง ๆ การเตรยี มตัวอย่างสงิ่ มชี ีวิต - ข้อเสนอแนะสำ�หรับครู ขอ้ มลู ทใ่ี หค้ รแู จง้ ตอ่ นกั เรยี นใหท้ ราบถงึ ขอ้ ควรระวงั ขอ้ ควรปฏบิ ตั ิ หรอื ขอ้ มลู เพม่ิ เตมิ ใน การท�ำ กจิ กรรมน้นั ๆ - ตัวอยา่ งผลการทำ�กจิ กรรม ตัวอย่างผลการทดลอง การสาธิต การสืบค้นข้อมูล หรือกิจกรรมอื่น ๆ เพื่อให้ครูใช้เป็น ข้อมูลส�ำ หรบั ตรวจสอบผลการทำ�กจิ กรรมของนกั เรยี น - อภิปรายและสรปุ ผล ตัวอย่างข้อมูลท่ีควรได้จากการอภิปรายและสรุปผลการทำ�กิจกรรม ซึ่งครูอาจใช้คำ�ถาม ทา้ ยกิจกรรมหรอื ค�ำ ถามเพ่ิมเติม เพ่อื ช่วยใหน้ ักเรียนอภิปรายในประเด็นทต่ี ้องการ รวมทัง้ ชว่ ย กระตุ้นให้นักเรียนช่วยกันคิดและอภิปรายถึงปัจจัยต่าง ๆ ที่ทำ�ให้ผลของกิจกรรมเป็นไปตามท่ี คาดหวงั หรอื อาจไม่เปน็ ไปตามทค่ี าดหวัง นอกจากน้ีอาจมีความรู้เพ่ิมเติมสำ�หรับครู เพ่ือให้ครูมีความรู้ความเข้าใจในเร่ืองนั้น ๆ เพมิ่ ขนึ้ ซึ่งไมค่ วรนำ�ไปเพิม่ เตมิ ใหน้ ักเรยี น เพราะเป็นส่วนท่เี สรมิ จากเน้อื หาท่ีมีในหนงั สอื เรยี น

ขอ้ แนะนำ�ท่วั ไปในการใช้คูม่ ือครู • แนวการวดั และประเมินผล แนวการวดั และประเมนิ ผลทส่ี อดคลอ้ งกบั จดุ ประสงคก์ ารเรยี นรู้ ซง่ึ ประเมนิ ทง้ั ดา้ นความรู้ ทกั ษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ ทกั ษะแห่งศตวรรษที่ 21 และจติ วิทยาศาสตรข์ องนักเรยี น ทค่ี วรเกดิ ขนึ้ หลงั จากไดเ้ รยี นรใู้ นแตล่ ะหวั ขอ้ ผลทไี่ ดจ้ ากการประเมนิ จะชว่ ยใหค้ รทู ราบถงึ ความ สำ�เร็จของการจดั การเรยี นรู้ รวมทั้งใชเ้ ปน็ แนวทางในการปรบั ปรงุ และพฒั นาการจัดการเรียนรู้ ให้เหมาะสมกบั นักเรียน เครื่องมือวัดและประเมินผลมีอยู่หลายรูปแบบ เช่น แบบทดสอบรูปแบบต่าง ๆ แบบประเมินทักษะ แบบประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์ ซ่ึงครูอาจเลือกใช้เครื่องมือ ส�ำ หรับการวดั และประเมินผลจากเครอ่ื งมอื มาตรฐานทมี่ ีผพู้ ฒั นาไว้แลว้ ดดั แปลงจากเครื่องมอื ที่ผู้อื่นทำ�ไว้แล้ว หรือสร้างเคร่ืองมือใหม่ข้ึนเอง ตัวอย่างของเครื่องมือวัดและประเมินผล ดังภาคผนวก • เฉลยค�ำ ถาม แนวค�ำ ตอบของค�ำ ถามระหวา่ งเรยี นและค�ำ ถามทา้ ยบทเรยี นในหนงั สอื เรยี น เพอื่ ใหค้ รใู ช้ เปน็ ข้อมลู ในการตรวจสอบการตอบคำ�ถามของนักเรียน - เฉลยคำ�ถามระหวา่ งเรยี น แนวคำ�ตอบของคำ�ถามระหว่างเรียนซ่ึงมีทั้งคำ�ถามชวนคิด ตรวจสอบความเข้าใจ และ แบบฝกึ หดั ทงั้ นคี้ รคู วรใชค้ �ำ ถามระหวา่ งเรยี นเพอื่ ตรวจสอบความรคู้ วามเขา้ ใจของนกั เรยี นกอ่ น เร่มิ เนอื้ หาใหม่ เพื่อใหส้ ามารถปรับการจดั การเรียนรใู้ ห้เหมาะสมต่อไป - เฉลยคำ�ถามทา้ ยบทเรยี น แนวคำ�ตอบของแบบฝึกหัดท้ายบท ซ่ึงครูควรใช้คำ�ถามท้ายบทเรียนเพื่อตรวจสอบว่า หลังจากเรียนจบบทเรียนแล้ว นักเรียนยังขาดความรู้ความเข้าใจในเร่ืองใด เพ่ือให้สามารถ วางแผนการทบทวนหรือเนน้ ย�้ำ เนื้อหาให้กับนกั เรียนก่อนการทดสอบได้

สารบัญ เนื้อหา หน้า บทที่ บทที่ 12 เคมอี นิ ทรยี ์ 1 ผลการเรยี นรู้ 1 12 การวเิ คราะหผ์ ลการเรียนร้ ู 2 ผงั มโนทศั น ์ 6 เคมอี ินทรีย์ สาระส�ำ คญั 7 เวลาท่ใี ช ้ 8 เฉลยตรวจสอบความรู้ก่อนเรยี น 8 12.1 พนั ธะของคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรยี ์ 10 12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรีย์ 14 เฉลยแบบฝึกหัด 12.1 18 12.3 หมฟู่ ังก์ชัน 20 เฉลยแบบฝึกหัด 12.2 23 12.4 ชอื่ ของสารประกอบอินทรีย์ 26 เฉลยแบบฝกึ หัด 12.3 30 12.5 ไอโซเมอร ์ 33 เฉลยแบบฝึกหัด 12.4 41 12.6 สมบตั ขิ องสารประกอบอนิ ทรยี ์ 44 เฉลยแบบฝกึ หดั 12.5 56 12.7 ปฏิกริ ยิ าเคมขี องสารประกอบอนิ ทรีย ์ 59 เฉลยแบบฝกึ หดั 12.6 77 12.8 สารประกอบอนิ ทรียใ์ นชวี ติ ประจำ�วนั และ 83 การน�ำ ไปใชป้ ระโยชน์ เฉลยแบบฝกึ หดั ทา้ ยบท 91

สารบัญ เนอ้ื หา หน้า บทที่ บทท่ี 13 พอลเิ มอร์ 100 ผลการเรยี นร ู้ 100 13 การวเิ คราะหผ์ ลการเรยี นรู้ 100 ผังมโนทศั น ์ 103 พอลิเมอร์ สาระสำ�คญั 104 เวลาท่ีใช้ 104 เฉลยตรวจสอบความร้กู ่อนเรยี น 105 13.1 พอลเิ มอรแ์ ละมอนอเมอร ์ 106 13.2 ปฏิกิรยิ าการเกดิ พอลเิ มอร ์ 106 เฉลยแบบฝึกหัด 13.1 109 13.3 โครงสร้างและสมบตั ขิ องพอลเิ มอร์ 115 เฉลยแบบฝึกหดั 13.2 123 13.4 การปรับปรงุ สมบัติของพอลิเมอร์ 124 เฉลยแบบฝึกหัด 13.3 132 13.5 การแก้ปัญาขยะจากพอลิเมอร ์ 133 เฉลยแบบฝกึ หัดท้ายบท 137

สารบัญ ตัวอย่างเคร่อื งมือวัดและประเมนิ ผล 149 ภาคผนวก บรรณานกุ รม 162 คณะกรรมการจัดทำ�คูม่ ือคร ู 165



เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมอี ินทรีย์ 1 บทท่ี 12 เคมอี นิ ทรีย์ ipst.me/10771 ผลการเรียนรู้ 1. สบื คน้ ขอ้ มลู และน�ำ เสนอตวั อยา่ งสารประกอบอนิ ทรยี ์ท่ีมพี นั ธะเดย่ี ว พนั ธะคู่ หรอื พนั ธะสาม ทพ่ี บในชวี ติ ประจ�ำ วนั 2. เขยี นสตู รโครงสรา้ งลวิ อิส สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ และสตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ ของสารประกอบ อนิ ทรยี ์ 3. วเิ คราะหโ์ ครงสรา้ งและระบปุ ระเภทของสารประกอบอนิ ทรยี จ์ ากหมฟู่ งั กช์ นั 4. เขยี นสตู รโครงสรา้ งและเรยี กชอ่ื สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทตา่ ง ๆ ทม่ี หี มฟู่ งั กช์ นั ไมเ่ กนิ 1 หมู่ ตามระบบ IUPAC 5. เขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทตา่ ง ๆ 6. วเิ คราะหแ์ ละเปรยี บเทยี บจดุ เดอื ดและการละลายในน�ำ้ ของสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี หี มฟู่ งั กช์ นั ขนาดโมเลกลุ หรอื โครงสรา้ งตา่ งกนั 7. ระบปุ ระเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนและเขยี นผลติ ภณั ฑจ์ ากปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ ปฏกิ ริ ยิ ากบั โบรมนี หรอื ปฏกิ ริ ยิ ากบั โพแทสเซยี มเปอรแ์ มงกาเนต 8. เขยี นสมการเคมแี ละอธบิ ายการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั ปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะหเ์ อไมด์ ปฏิกิรยิ าไฮโดรลซิ ิส และปฏิกริ ยิ าสะปอนนฟิ เิ คชนั 9. ทดสอบปฏิกริ ิยาเอสเทอริฟเิ คชัน ปฏิกริ ิยาไฮโดรลซิ ิส และปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชนั 10. สบื คน้ ขอ้ มลู และน�ำ เสนอตวั อยา่ งการน�ำ สารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ปใชป้ ระโยชนใ์ นชวี ติ ประจ�ำ วนั และอตุ สาหกรรม สถาบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เลม่ 5 2 การวเิ คราะหผ์ ลการเรยี นรู้ ผลการเรยี นรู้ 1. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พนั ธะสาม ทพ่ี บในชวี ติ ประจำ�วนั จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. อธิบายการเกิดพนั ธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอนิ ทรยี ์ 2. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีพันธะเด่ียว พันธะคู่ หรือ พนั ธะสาม ทพี่ บในชวี ติ ประจำ�วัน ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทกั ษะกระบวนการ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสอ่ื สารสารสนเทศและ 1. การใชว้ จิ ารณญาณ - การรเู้ ทา่ ทนั สอ่ื 2. ความใจกวา้ ง 2. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 3. ความอยากรอู้ ยากเหน็ เปน็ ทมี และภาวะผูน้ �ำ 4. การเห็นคุณค่าทาง วทิ ยาศาสตร์ ผลการเรยี นรู้ 2. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นของ สารประกอบอินทรยี ์ จดุ ประสงค์การเรียนรู้ 1. เขียนสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้าง แบบเสน้ พันธะของสารประกอบอนิ ทรยี ์ ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ - - 1. การใชว้ จิ ารณญาณ 2. ความใจกวา้ ง 3. ความรอบคอบ สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมอี ินทรยี ์ 3 ผลการเรยี นรู้ 3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์จากหมูฟ่ ังกช์ ัน จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. วเิ คราะห์โครงสรา้ งและระบปุ ระเภทของสารประกอบอนิ ทรยี ์จากหมฟู่ ังก์ชัน ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การจ�ำ แนกประเภท - 1. การใชว้ จิ ารณญาณ 2. ความใจกวา้ ง 3. ความรอบคอบ ผลการเรยี นรู้ 4. เขียนสูตรโครงสร้างและเรยี กชอื่ สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทตา่ ง ๆ ทม่ี ีหมฟู่ ังกช์ ันไม่เกิน 1 หมู่ ตามระบบ IUPAC จุดประสงค์การเรยี นรู้ 1. เขยี นสตู รโครงสรา้ งและเรียกชือ่ สารประกอบอินทรยี ป์ ระเภทตา่ ง ๆ ทมี่ ีหม่ฟู ังก์ชนั ไมเ่ กิน 1 หมู่ ตามระบบ IUPAC ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ - - 1. การใชว้ จิ ารณญาณ 2. ความใจกวา้ ง 3. ความรอบคอบ ผลการเรยี นรู้ 5. เขยี นไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทต่าง ๆ จุดประสงค์การเรยี นรู้ 1. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ป์ ระเภทต่าง ๆ ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสังเกต 1. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 1. การใชว้ จิ ารณญาณ 2. การสรา้ งแบบจ�ำ ลอง เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ 2. ความใจกวา้ ง 3. ความอยากรอู้ ยากเหน็ 4. ความรอบคอบ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เลม่ 5 4 ผลการเรยี นรู้ 6. วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในนำ้�ของสารประกอบอินทรีย์ท่ีมี หมูฟ่ งั ก์ชนั ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้างต่างกัน จุดประสงค์การเรียนรู้ 1. วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้ำ�ของสารประกอบอินทรีย์ท่ีมี หมฟู่ ังกช์ ัน ขนาดโมเลกุล หรือโครงสรา้ งตา่ งกนั ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสังเกต 1. การสอ่ื สารสารสนเทศ 1. การใชว้ จิ ารณญาณ 2. การทดลอง และการรเู้ ทา่ ทนั สอ่ื 2. ความใจกวา้ ง 3. การตคี วามหมายขอ้ มลู 3. ความซอ่ื สตั ย์ และลงข้อสรปุ ผลการเรยี นรู้ 7. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและเขยี นผลิตภณั ฑ์จากปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้ ปฏกิ ริ ิยากับโบรมีน หรอื ปฏกิ ิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต จุดประสงคก์ ารเรียนรู้ 1. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจากปฏิกิรยิ าการเผาไหม้ ปฏกิ ิรยิ ากับโบรมนี หรือปฏิกริ ยิ ากบั โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และเขียนสมการเคมแี สดงปฏกิ ิรยิ าทเ่ี กิดข้ึน ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสังเกต 1. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 1. ความรอบคอบ 2. การลงความเห็น เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ 2. ความใจกวา้ ง จากข้อมูล 3. ความซอ่ื สตั ย์ 3. การจ�ำ แนกประเภท 4. การทดลอง สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี ินทรยี ์ 5 ผลการเรยี นรู้ 8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ เอไมด์ ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิส และปฏิกริ ิยาสะปอนนฟิ เิ คชนั 9. ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน จดุ ประสงค์การเรียนรู้ 1. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ เอไมด์ ปฏกิ ิริยาไฮโดรลซิ ิส และปฏิกิรยิ าสะปอนนฟิ เิ คชัน 2. ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสงั เกต 1. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 1. ความรอบคอบ 2. การลงความเหน็ เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ 2. ความใจกวา้ ง จากข้อมลู 3. ความซอ่ื สตั ย์ 3. การทดลอง ผลการเรยี นรู้ 10. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างการนำ�สารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ใน ชีวิตประจำ�วันและอตุ สาหกรรม จดุ ประสงคก์ ารเรียนรู้ 1. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างการนำ�สารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ใน ชีวิตประจำ�วันและอุตสาหกรรม ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ - 1. การสอ่ื สารสารสนเทศ 1. การใชว้ จิ ารณญาณ และการรเู้ ทา่ ทนั สอ่ื 2. ความใจกวา้ ง 3. การเหน็ คณุ คา่ ทาง 2. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน วทิ ยาศาสตร์ เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ เคมี เล่ม 5 6 ผังมโนทัศน์ บทที่ 12 เคมอี ินทรีย์ การน�ำ ไปใช้ พนั ธะของคารบ์ อน สตู รโครงสรา้ ง ประโยชน์ ไอโซเมอร์ เคมอี นิ ทรยี ์ สมบตั แิ ละ ปฏกิ ริ ยิ าเคมี หมฟู่ งั กช์ นั และการเรยี กชอ่ื สารประกอบ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ี สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี ี ไฮโดรคารบ์ อน ธาตอุ อกซเิ จนเปน็ องคป์ ระกอบ ธาตไุ นโตรเจนเปน็ องคป์ ระกอบ • แอลเคน • แอลกอฮอล์ • เอมนี • แอลคนี • อเี ทอร์ • เอไมด์ • แอลไคน์ • แอลดไี ฮด์ • แอโรแมตกิ • คโี ทน ไฮโดรคารบ์ อน • กรดคารบ์ อกซลิ กิ • เอสเทอร์ สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ 7 สาระสำ�คญั สารประกอบอนิ ทรยี เ์ ปน็ สารประกอบของคารบ์ อน สว่ นใหญพ่ บในสง่ิ มชี วี ติ มโี ครงสรา้ งหลากหลาย และแบ่งได้หลายประเภท เนื่องจากธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับธาตุคาร์บอนด้วย พันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม นอกจากนี้ยังสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่น ๆ ได้อีกด้วย และมกี ารน�ำ สารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ปใชป้ ระโยชนอ์ ยา่ งหลากหลาย โครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ์ แสดงได้ด้วยสตู รโครงสรา้ งลิวอสิ สูตรโครงสรา้ งแบบย่อ หรอื สตู รโครงสร้างแบบเสน้ สารประกอบอินทรีย์มีหลายประเภท การพิจารณาประเภทของสารประกอบอินทรีย์อาจใช้ หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์จัดได้เป็นแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เอมีน และเอไมด์ โดยสารประกอบอินทรีย์ แตล่ ะประเภทมชี อื่ เรยี กทสี่ อดคลอ้ งกบั โครงสรา้ งและหมฟู่ งั กช์ นั ตามระบบ IUPAC และบางชนดิ อาจมี ชือ่ สามญั ทย่ี งั นิยมใช้อยู่ ปรากฏการณ์ท่ีสารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสมบัติแตกต่างกัน เรียกว่า ไอโซเมอริซึม และเรียกสารแตล่ ะชนดิ วา่ ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ที่มสี ูตรโมเลกุลเหมอื นกันแตม่ สี ตู รโครงสร้างต่างกัน เรยี กวา่ ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง สารประกอบอนิ ทรีย์มีสมบตั ทิ างกายภาพ เชน่ จดุ เดือด การละลายในน้ำ� ขนึ้ อยกู่ บั หม่ฟู ังก์ชัน ขนาดโมเลกุล และโครงสร้าง สำ�หรับการละลายของสารพิจารณาได้จากความมีขั้วของสารและ การเกิดพันธะไฮโดรเจน โดยสารสามารถละลายได้ในตัวทำ�ละลายที่มีขั้วใกล้เคียงกัน หรือโมเลกุล สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของตัวทำ�ละลายได้ สมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ข้ึนอยู่กับหมู่ฟังก์ชันเป็นหลัก เช่น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ แอโรแมติกไฮโดรคารบ์ อน เปน็ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึง่ เมอ่ื เกิดปฏกิ ิรยิ าการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน และปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต จะให้ผลของปฏิกิริยาต่างกัน จึง สามารถใชเ้ ป็นเกณฑ์ในการจ�ำ แนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนได้ กรดคารบ์ อกซลิ กิ ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ ากบั แอลกอฮอลไ์ ดเ้ ปน็ เอสเทอร์ เรยี กวา่ ปฏกิ ริ ยิ าเอสเทอรฟิ เิ คชนั กรดคาร์บอกซิลิกทำ�ปฏิกิริยากับเอมีนเกิดเป็นเอไมด์ เอสเทอร์และเอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยา ไฮโดรลซิ สิ ได้ ปฏกิ ริ ยิ าไฮโดรลซิ สิ ของเอสเทอรใ์ นเบสแอลคาไล เรียกว่า ปฏกิ ริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชนั สารประกอบอินทรีย์สามารถนำ�ไปใช้ประโยชน์ได้มากมายในชีวิตประจำ�วัน รวมทั้งนำ�ไปใช้ เป็นสารตั้งต้นและตัวทำ�ละลายในอุตสาหกรรมด้านต่าง ๆ เช่น อุตสาหกรรมเช้ือเพลิงและพลังงาน อุตสาหกรรมอาหารและยา อตุ สาหกรรมเกษตร สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรยี ์ เคมี เล่ม 5 8 เวลาท่ใี ช้ บทนคี้ วรใช้เวลาสอนประมาณ 40 ชว่ั โมง 12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรยี ์ 2 ชั่วโมง 12.2 สตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย ์ 3 ชว่ั โมง 12.3 หม่ฟู ังกช์ นั 3 ชว่ั โมง 12.4 ชอื่ ของสารประกอบอนิ ทรีย ์ 3 ช่วั โมง 12.5 ไอโซเมอร์ 3 ชั่วโมง 12.6 สมบตั ขิ องสารประกอบอนิ ทรีย์ 10 ชัว่ โมง 12.7 ปฏิกิรยิ าเคมีของสารประกอบอินทรยี ์ 13 ชว่ั โมง 12.8 สารประกอบอนิ ทรียใ์ นชีวติ ประจ�ำ วัน 3 ชวั่ โมง และการนำ�ไปใชป้ ระโยชน์ ความรู้กอ่ นเรียน หนา 8 พันธะโคเวเลนต์ โครงสร้างลิวอิส สภาพข้ัวของโมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหวา่ งโมเลกุล ปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้ H H CHหนHา 8 OCO H ตรวจสอบความรูก้ อ่ นเรียน หนา 8 1. เขียนโครงสร้างHลิวอสิ แบบเส้นของสารต่อไปนี้ 1.1 CH4 H C H 1.O4 CCH5NO H C NH H HH H C HN C C O H หนา 8H H O C HO C N H HCH หนา 8 H H HH 1.2 CO2 1.5 C2H6O HH H O C HO H H CH NH 1.3 HCHNH C N H H C C O H หรือ H C O C H H HH H หHCนHาH12-13 HH H O HH CC HN H H O N HCC OH C H HH HH H HH HH สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี H HCหHน3CาO 12HC-O13H CH3 HCC OH N NH HH

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมอี ินทรีย์ 9 2. ใสเ่ ครอื่ งหมาย หนา้ ขอ้ ความทถี่ กู ตอ้ ง และใสเ่ ครอ่ื งหมาย หนา้ ขอ้ ความทไี่ มถ่ กู ตอ้ ง .......... 2.1 H2O Cl2 และ NH4+ เป็นสารที่มีพันธะโคเวเลนต์ยึดเหนี่ยวระหว่างอะตอม .......... 2.2 CH3OCH3 มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ของสาร CH3OCH3 ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของสาร เน่อื งจากไม่มีอะตอม ของไฮโดรเจนทต่ี อ่ กบั อะตอมของธาตทุ ม่ี คี า่ อเิ ลก็ โทรเนกาตวิ ติ สี งู .......... 2.3 CH3OH มจี ดุ เดอื ดสูงกวา่ CH3CH3 .......... 2.4 CCl4 เปน็ โมเลกลุ ไมม่ ขี วั้ .......... 2.5 CH3COOH มแี รงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกลุ เปน็ พนั ธะไฮโดรเจนเท่าน้ัน CH3COOH มีแรงยึดเหน่ียวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอน แรงระหวา่ งขว้ั และพันธะไฮโดรเจน .......... 2.6 CH3Br มจี ดุ เดอื ดสงู กวา่ CH3Cl เพราะ CH3Br เปน็ โมเลกลุ ทม่ี ขี ว้ั มากกวา่ CH3Cl CH3Br มจี ดุ เดือดสูงกว่า CH3Cl เพราะ CH3Br มขี นาดโมเลกุลใหญ่กวา่ จึงมี แรงยดึ เหนย่ี วระหวา่ งโมเลกลุ เปน็ แรงแผก่ ระจายลอนดอนมากกวา่ CH3Cl แต่ CH3Br มขี ัว้ นอ้ ยกว่า CH3Cl เนอ่ื งจาก Br มคี ่าอเิ ลก็ โทรเนกาติวิตีน้อยกว่า Cl 3. เขยี นสมการเคมที ่ีดุลแล้วของปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหม้อย่างสมบรู ณข์ องแกส๊ มเี ทน (CH4) CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เล่ม 5 10 12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรยี ์ จุดประสงคก์ ารเรยี นรู้ 1. อธิบายการเกิดพันธะเคมขี องคารบ์ อนในสารประกอบอินทรีย์ 2. สบื คน้ ขอ้ มลู และน�ำ เสนอตวั อยา่ งสารประกอบอนิ ทรยี ท์ มี่ พี นั ธะเดยี่ ว พนั ธะคู่ หรอื พนั ธะสาม ท่พี บในชีวิตประจ�ำ วนั แนวการจดั การเรียนรู้ 1. ครยู กตวั อยา่ งสง่ิ ตา่ ง ๆ ในชวี ติ ประจ�ำ วนั ซง่ึ เปน็ สารประกอบอนิ ทรยี ์ เชน่ อาหาร ยารกั ษาโรค เครื่องนุ่งห่ม เครื่องสำ�อาง พลาสติก น้ำ�มันเชื้อเพลิง รวมทั้งองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต เพื่อนำ�เข้าสู่ ความหมายของสารประกอบอนิ ทรยี ์และเคมอี นิ ทรีย์ ความรู้เพิ่มเติมส�ำ หรับครู สารที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบบางชนิดที่ไม่จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์ (เป็นสารอนนิ ทรีย์) เชน่ 1. สารทีเ่ ป็นอัญรูปของธาตคุ าร์บอน เชน่ เพชร (C) แกรไฟต์ (C) ฟลุ เลอรีน (C60) 2. ออกไซดข์ องคารบ์ อน เช่น คารบ์ อนมอนอกไซด์ (CO) 3. กรดคารบ์ อนกิ (H2CO3) และเกลือของกรดคารบ์ อนกิ เชน่ โซเดยี มคารบ์ อเนต (Na2CO3) โซเดยี มไฮโดรเจนคารบ์ อเนต (NaHCO3) 4. เกลอื ออกซาเลต เช่น โซเดยี มออกซาเลต (Na2C2O4) 5. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซยี มไซยาไนด์ (KCN) 6. เกลอื ไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN) 7. เกลือไทโอไซยาเนต เชน่ โพแทสเซยี มไทโอไซยาเนต (KSCN) 8. เกลือคารไ์ บด์ เชน่ แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2) อย่างไรก็ตามสารบางชนิดอาจพิจารณาได้ยากหรือยังไม่สามารถสรุปได้ว่าจัดเป็น สารอนิ ทรยี ห์ รอื สารอนนิ ทรยี ์ เชน่ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) คารบ์ อนเตตระคลอไรด์ (CCl4) สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมีอินทรยี ์ 11 2. ครทู บทวนความรเู้ กยี่ วกบั พนั ธะโคเวเลนตข์ องธาตคุ ารบ์ อนตามกฎออกเตต โดยใชต้ วั อยา่ ง การเกิดพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนด้วยกัน คาร์บอนกับไฮโดรเจน หรือกับธาตุชนิดอ่ืนได้ โดยยกตัวอยา่ งสารในตาราง 12.1 ประกอบการอธิบาย 3. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั การเชอ่ื มตอ่ กนั ระหวา่ งอะตอมของคารบ์ อนในโมเลกลุ ของสารประกอบ อินทรยี แ์ บบตา่ ง ๆ โดยใช้รปู 12.1 ประกอบการอธิบาย 4. ครูชี้ให้นักเรียนเห็นว่า อะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของ คาร์บอนด้วยกันเองหรือกับธาตุอื่นด้วยรูปแบบพันธะและลักษณะการเช่ือมต่อที่หลากหลาย ทำ�ให้มี สารประกอบอินทรีย์จำ�นวนมาก เพอ่ื น�ำ เขา้ สู่กจิ กรรม 12.1 5. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.1 สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชวี ติ ประจ�ำ วนั สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 12 หนา 8 กิจกรรม 12.1 สบื ค้นข้อมลู สารประกอบอินทรยี ท์ พี่ บในชวี ติ ประจำ�วัน H จุดประHสงคCข์ องกHจิ กรรม OCO HC N สบื ค้นข้อมลู และนำ�เสนอตวั อยา่ งสารประกอบอินทรยี ์ที่มพี ันธะเดยี่ ว พนั ธะคู่ หรือ พันธะสาม ทHพี่ บในชีวติ ประจำ�วนั เวลาทีใ่ ช้ อภิปรายก่อนท�ำ กจิ กรรม 5 นาที ท�ำ กจิ กรรม 15 นาที H Hอภปิ รายหลังทำ�กจิ กรรม H H10 นาที HH H C NรวมH H C C30 O นHาที HC O C H ข้อเสนอแHนะสำ�หรับครู HH HH ครูอาจให้นักเรียนสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า และนำ�เสนอสิ่งที่นักเรียนสืบค้นข้อมูล ในชน้ั เรยี น ตัวอย่างผลการทำ�กิจกรรม หนา 12-13 คาเฟอีน (caffeine) เป็นสารที่พบได้ในเครื่องดื่ม เช่น ชา กาแฟ น้ำ�อัดลม มีฤทธ์ิ กระตนุ้ ระบบประสาทสว่ นกลาง ท�ำ ใหร้ ่างกายเกิดความต่นื ตัว O CH3 แสดงต�ำ แหน่งพันธะคู่ H3C N N แสดงต�ำ แหนง่ ON N โครงสร้างHแบบCวง C H CH3 (ตำ�แหน่งท่ีไมไ่ ดร้ ะบุเป็นตำ�แหน่ง ของพนั ธะเด่ียวจ�ำ นวน 21 พนั ธะ) โมเลกลุ ของคาเฟอีนประกอบด้วยพันธะเด่ียวและพนั ธะคู่ และมโี ครงสร้างแบบวง สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 13 หนา 12-13 แก๊สอะเซทิลนี (acethylene) เป็นแกส๊ ไมม่ ีสี ไมม่ กี ล่ิน เมอ่ื เผาแก๊สผสมของอะเซทลิ ีนกบั แกส๊ ออกซเิ จนในอตั ราสว่ นทเ่ี หมาะสมจะไดเ้ ปลวไฟทใี่ หค้ วามรอ้ นสงู ถงึ 3000 องศาเซลเซยี ส จึงน�ำ มาใชใ้ นการเชื่อมและตดั โลหะได้ CH3 HC CH แสดงตำ�แหน่งพันธะสาม N (ต�ำ แหนง่ ทไ่ี มไ่ ดร้ ะบเุ ปน็ ต�ำ แหนง่ N ของพันธะเดีย่ วจ�ำ นวน 2 พันธะ) โมเลกลุ ของแกส๊ อะเซทลิ นี ประกอบดว้ ยพนั ธะเดยี่ วและพนั ธะสาม และมโี ครงสรา้ งแบบโซเ่ ปดิ 6. ครแู ละนกั เรยี นอภปิ รายรว่ มกนั เพอ่ื สรปุ ความรเู้ กย่ี วกบั พนั ธะของคารบ์ อนในสารประกอบ อินทรีย์ว่า สารประกอบอินทรีย์เป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิ่งมีชีวิต มีโครงสร้าง หลากหลายและแบ่งได้หลายประเภท เนื่องจากธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับ ธาตุคาร์บอนด้วยพันธะเด่ียว พันธะคู่ หรือพันธะสาม นอกจากน้ียังสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ กบั ธาตุอืน่ ๆ ได้อีกดว้ ย และมีการน�ำ สารประกอบอนิ ทรียไ์ ปใช้ประโยชนอ์ ยา่ งหลากหลาย แนวทางการวัดและประเมนิ ผล 1. ความรเู้ กย่ี วกบั พนั ธะของคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรยี ์ จากการอภปิ ราย ผลการสบื คน้ ขอ้ มลู และการทดสอบ 2. ทักษะการสื่อสารสารสนเทศและการรู้เท่าทันสื่อ จากผลการสืบค้นข้อมูลและการนำ�เสนอ 3. ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำ� กจิ กรรม 4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใชว้ ิจารณญาณและความใจกวา้ ง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ อภปิ ราย 5. จติ วทิ ยาศาสตร์ดา้ นความอยากร้อู ยากเหน็ จากการสังเกตพฤตกิ รรมในการทำ�กจิ กรรม 6. จิตวทิ ยาศาสตร์ดา้ นการเหน็ คณุ คา่ ทางวิทยาศาสตร์ จากผลการสืบค้นข้อมลู สถาบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรีย์ เคมี เลม่ 5 14 12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอนิ ทรยี ์ จดุ ประสงคก์ ารเรียนรู้ เขยี นสตู รโมเลกลุ สตู รโครงสรา้ งลวิ อสิ สตู รโครงสรา้ งแบบยอ่ และสตู รโครงสรา้ งแบบเสน้ พนั ธะ ของสารประกอบอินทรยี ์ ความเขา้ ใจคลาดเคล่ือนทีอ่ าจเกิดขน้ึ ความเขา้ ใจคลาดเคล่อื น ความเข้าใจทีถ่ ูกต้อง ก า ร เ ขี ย น สู ต ร โ ค ร ง ส ร้ า ง ลิ ว อิ ส แ ส ด ง การเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสสามารถแสดง อิเล็กตรอนครู่ ่วมพันธะดว้ ยจดุ เทา่ นัน้ อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะด้วยจุดหรือเส้นก็ได้ การเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสแบบเส้น ก า ร เ ขี ย น สู ต ร โ ค ร ง ส ร้ า ง ลิ ว อิ ส แ บ บ เ ส้ น ไ ม่ ต้ อ ง แ ส ด ง อิ เ ล็ ก ต ร อ น คู่ โ ด ด เ ด่ี ย ว ต้องแสดงอิเล็กตรอนคู่โดดเด่ียวด้วยจุด ด้วยจุด สูตรโครงสรา้ งแบบเสน้ พันธะเหมาะสม สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะไม่เหมาะสม สำ�หรับแสดงโครงสร้างของสารทุกชนดิ สำ�หรับสารท่ีมีโมเลกุลขนาดเล็กบางชนิด เช่น CH4 CH3CH3 CH3OH ส่ือการเรยี นรู้และแหล่งเรียนรู้ แบบจ�ำ ลองลกู กลมพลาสติกสดี �ำ สขี าว และสแี ดง พรอ้ มกา้ นพลาสติก แนวการจัดการเรียนรู้ 1. ครใู หน้ กั เรยี นพจิ ารณาตาราง 12.2 แลว้ ใชค้ �ำ ถามวา่ สตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ์ แบบใดที่สามารถเขียนได้ง่ายกว่า ซึ่งควรได้คำ�ตอบว่า สูตรโครงสร้างแบบย่อ เพื่อนำ�เข้าสู่วิธีการ เขียนสตู รโครงสรา้ งแบบย่อ 2. ครูอธิบายวิธีการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ โดยใช้ตาราง 12.2 ประกอบการอธิบาย และช้ใี ห้เห็นวา่ - สูตรโครงสร้างแบบย่อแสดงเฉพาะสัญลักษณ์ของธาตุ พันธะคู่หรือพันธะสามระหว่าง อะตอมของคารบ์ อน และตวั เลขทแ่ี สดงจ�ำ นวนอะตอม โดยไมจ่ �ำ เปน็ ตอ้ งแสดงพนั ธะเดย่ี ว - ถ้ามีกลุ่มอะตอมทีซ่ ้ำ�กนั มากกว่า 1 กลุ่มท่ีต่อกัน หรือตอ่ กับอะตอมเดียวกนั อาจเขยี น ไว้ในวงเลบ็ และใช้ตัวเลขแสดงจำ�นวนกลมุ่ อะตอม สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ 15 - โครงสร้างแบบวงให้แสดงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมของคาร์บอนภายในวงและพันธะ ของอะตอมท่ีไม่ใชไ่ ฮโดรเจนท่ีเช่อื มตอ่ กบั วง - สูตรโครงสร้างแบบย่ออาจแสดงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนเพื่อความ ชดั เจน 3. ครูใหน้ ักเรยี นตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ หนา 15 H ตรวจสอบความเข้าใจ 1. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสของสารประกอบอินHทรียC์ท่ีมHีสูตรโครงสร้างแบบย่อเป็น หนา 15 หนา 8CH3CH C(CH3)2 HH H HCCCCH HC H HH H HH H H C H HC C C C H CH3CH C(CH3)2 หนา 15H HH H H CH3 C(C(HCHH3)23) 3HHCCC2H.H CC2เCขยี CHHนCสHูตCรโครCงHสรา้HHงCแบCบCHHย3H่อ(ขCCHCCCCอHHHCHHง3ส33C)HH3าCCรHCHCCป2HHระ2กCCHHCอบอCCCินHHทรCยี ท์ ี่มHีสตู รโครCงสHร3า้ งลCCวิ Hอสิ3CดHังน2ี้ C CH H H HHHหCนา HH16 หนา 16 H CH3 C (CHH3)2C C(CHHC3H)3C2CCHH32C CH หรอื CH3 C CH2 C CH OCH3 O CH3C C CH24C. HคOรูให้นักเรียนพิจารณาตาราง 12.3 แล้วใช้คำ�ถามนำ�ว่า เส้นและมุมในสูตรโครงสร้าง แบบเส้นพOันธะแสดงถึงอะไร เพอ่ื นำ�เขา้ สOกู่ ารเขยี นสตู รโครงสร้างแบบเส้นพันธะ H หนา 16 5. ครูอธิบายวิธีการเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ โดยใช้ตาราง 12.3 ประกอบH การอธบิ ายแOลHะชใ้ี หเ้ หน็ วา่ Cl CH3CH C(CH2CHสถ3)าCบHันส2Cง่ เสHร(มิ OกHาร)สCอHนว2Cทิ ยl าศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl CH3

บทที่ 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เล่ม 5 16 หนา 15 หนา 15 H H C HH หนา 15 เ ชื่อ ม ตอ่ กนั -- ในCโสลซHตู กั ก่ ร3ษCิง่โจคณHะCระแงHเสสส3CรดC้นา้ (งHซCงดแิกH้วบแย3ซ)บCเ2ส็กเ(สCน้ น้ Hตพร3)งนั2ทธี่ตะ่อนอยิ อมกแมสาดจงาเHสกน้ มพมุ HCขนั อธงะCเรสะH้นหCซวิกา่ HแงอซCHะ็กตCอHมทHHHไี่ มใ่ ชไ่ ฮโดรเจน และ - มมุ ระหวา่ งพนั ธะเดย่ี วกบั พนั ธะสามในสตู รโคHรงHสรHา้ งCแบบCเสHน้ CพHนั ธCะCใหHเ้ ขHยี นเปน็ เสน้ ตรง ตามมุมพนั ธHะจริง (180o) CH3CH C(CH3)2 H HH H H H - C โครHงสHร้างแบบวงจะแสดงดว้ ยรูปเหล่ียมด้านเท่า H C C C C H H - โHครHงสCรา้ งทHม่ี อี ะตอมของธาตอุ น่ื เชน่ ออกซเิ จน ไนโตรเจนHตอ้ งHแสดงสCญั HHล3กั ษณข์ องธาตุ 10-11แลHะอะCตอมไCฮHโดCรเจนCทHีต่ อ่ CกับHธHาตเุ หล่าน(C้ันHดว้3)ย3CCH2C CH CH3 C CHC2H3 C CH 6H. Hครใู หCน้ Hกั เCรยี นCตHHอบCCคำ�ถCHาHมตรHวจสอบค(วCาHม3เ)ข3C้าCใจH2C CH CCHH33 C CH2 C CH CHC3H3 10-11 HตรวจสHอบคHHวามCเขา้ HHใจHCHHCHHCCC C H (CH3)3CCH2C CH CH3 CC H HC C CH2 (CH3)2C CHCH2CH3 CH3 OH 10-11 1. เขียนสูตรโครงสร้างHแบบเส้นพันธะของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสรา้ งแบบย่อ 10-11 หนา ห1น6า 16 เป็น (CH3)2C CHCH2CH3 และ CH3C CCH2CHO Cl หนา 16HO OH สตู รโครงสรา้ งแบบย่อ สูตรโครงสร้างแCบlบเสน้ พนั ธะ (CH3)2C(CHCC(3C()HHC2HCH3CC3H)32)C2C2CCHCHCC3CHCHH2H2CCCCHHHH32OC2CHH33 OH OH (CH3)2C CHCH2CH3 Cl H HHHHCCH(C CH2HH 32C33C).2 CแเCขบCHHHียCบHC3นCCCCเHCสสHHHHHHHHCCูต2น้HC2HHCC3CรพC3OHCHโCHันHHCคCHC2OCHHHHOCCธรHHHHCะงHC32สCดCHHHCC3COรังHHHHCCCHCHHH้านCHCHงlO้ี C2แHC2CHHCบHHHCHบO2CยOCHOl่อHHแOละสCูตClHรHโม3CเHHC(ลHหใHHCนกHมโHุลาOคยขH3รHCCHHHHHเCCCงหอHHHCCส(HOCตงรHุCส้าHHH:CงHาโCCHHHCCด2ดCHHCรC3ว้ ยCปยlHCท(HOHC)รHHHHHว่ั CCH3HะHHHไC)ปCก2นหHอCCิยHHรบ(H2HมOือCCอเ3HขH)ินCีย2C(CทนHOlHรHH2ียC3))ข์ทCCHอHี่มHง(Oีส2HC2CHHCูตHHรl)OC(โOHHHCOคHCHร2ง)CCHสlCHHCHรC้Oา2CงHHlHCHHO 10-11 หนา ห1น8า ห1น8า 18HC H H H H C HHH C(CH2CHH3)CHH2CHH(OH)CH2Cl C C H HCH2 H CHสHHถ Hาบ Cนั Hส่งสสเCสูตูตรCิมรรกโโHคมารรเCสลงHอกสนุลรวH้า ทิ CงยCแ าHบHศ าCบHส ยตอ่ รCHแ์ HOCละHเHทCCคHโH8นHOC3โC1ล5ยHOีHHCl OH H H H C H C HH C HC HH H C O H H H H NH HH H C HO C H OH H C H H H C HN C HHN C H CHH CH H H H C HCC HH HH CH H H HH C H

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 17 7. ครใู หน้ กั เรยี นพจิ ารณาตาราง 12.4 แลว้ ใชค้ �ำ ถามน�ำ วา่ โมเลกลุ CH4 มรี ปู รา่ งโมเลกลุ เปน็ แบบใด และสูตรโครงสร้างลิวอิสแสดงรูปร่างโมเลกุลหรือไม่ เพื่อนำ�เข้าสู่แบบจำ�ลองโมเลกุล 3 มิติ 8. ครชู ใ้ี หเ้ หน็ วา่ สตู รโครงสรา้ งลวิ อสิ เปน็ การแสดงการเชอ่ื มตอ่ กนั ของอะตอมในโมเลกลุ ดว้ ยรปู 2 มติ ิ โดยไมไ่ ดแ้ สดงถงึ รปู รา่ งโมเลกลุ หรอื ต�ำ แหนง่ ของอะตอมใน 3 มติ ิ จากนน้ั ครตู อ่ แบบจ�ำ ลองโมเลกลุ ของมีเทนแล้วเปรียบเทียบกับภาพแบบจำ�ลองโมเลกุล 3 มิติ ในตาราง 12.4 ทั้งนี้ครูอาจให้นักเรียน ตอ่ แบบจำ�ลองโมเลกุลอืน่ ๆ ในตาราง 12.4 9. ครูให้นักเรียนทำ�แบบฝึกหดั 12.1 เพ่อื ทบทวนความรู้ แนวทางการวัดและประเมินผล 1. ความรเู้ กย่ี วกบั สตู รโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ์ จากการอภปิ ราย การท�ำ แบบฝกึ หดั และการทดสอบ 2. จิตวทิ ยาศาสตร์ดา้ นการใชว้ จิ ารณญาณและความใจกวา้ ง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ อภิปราย 3. จิตวทิ ยาศาสตร์ด้านความรอบคอบ จากการท�ำ แบบฝกึ หัด สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

HC H HH CCCCCC CC HH H บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ H H H H HเคHมี เลม่ 5 18 H(CHH3)2C(CHC3H)2CH(C2CHH3()3C2CH32)C2CCHH3CCHH2CCHH32CH3 HHCC HH หนา 16O O O O COHC3H3 O OO HH HH H H C C CCHC3CC CCCHCC3CHC2CCCHCHOCC3HCHC2CHHH3COCHC2CC(CHH(HOC2C3H)H33CO)3CCHC2HC2C CHCH CHC3H3 C C CHHC2H2 C C CHCH H (CwHHH3HH)2CC CCHHHแHCHบHบ2ฝCึกHห3 ัด 12.1 CHC3H3 H H OH OH OH OH 1. จาHกสHูตรโมเลกุลของสารCปl ระกCอlบอินทCCรHlยี 3์ CCHl CHC3C(COHH2CCHCH3(3CC)CHHH23CC2CHCHH3()C(COHHCH22(CC)CHHH32()2OCCHl 3)2C)CHH2(2COCOlHH)(COHH2)CClH2Cl CH 3CC2HC2CH2CCHH2O CH4O CH5N H หหนนา า 1616 ตอบค�ำ ถามตอ่ ไปน้ี 1.1 เขยี นสูตรโครงสรา้ งลวิ อิส หนา 1ห8นา 1ห8นาหน1า8 18 สตู รโมเลOกุลH C2H2 CH2O CH4O CH5N (C(HC3H)23C)ส2CูตรCโHคCCรHงHCส2HรC้า2HCง 3H3Cl O OCH3CHO OC(CHH2CH3)HCH2CHH(OHH)CH2HCl H H H H H H H CลิวHอCสิ CH HC CHH CH HCC HHH C HH CH HCH HC HO CH HO CH OC H HOC HHN CH HN CHH NC HN OOH H CHC3HC3C CCCHC2HC2HCOHO H H HOOH HH หนา 18 1.2 สตู รโมเลกลุ ใดท่ีมพี นั ธะค่ใู นโมเลกลุ HH CCHH2O CCHH CHCH CHCH CH O O OHO OOH NOH2 OHNH2 NH2 NH2 1.3 สตู รโมเลกลุ ใดท่มี พี ันธะสามในโมเลกลุ C2HO2HOH O H H H CHC3HC3HCH C(CH(HC2HCC2HC3H)CO3)HC2HCH2HC(HO(HO)HC)HC2HC2lHCl C N H C 1C.4 เHขียนสูตรโคCรlงCHสlรา้ งCแบบHย่อ H สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O H H CH4O CH5N สูตรโครงสรา้ ง หCหนHนา 2OาO1818 CH3OOHH CH3NNHH22 CH CH CH CH แบบย่อ 1.5 เขียนสูตรโครงOสรO้างแบบเส้นพันธะ พรH้อHมท้ังให้เหตุผลว่าสูตรโคHรHงสHรH้าง H H C C C C HแHบบเส้นพันHธHะนCี้เหCมHาะHสมสำ�หรับการHแสHดCงโCครOงOสรH้างHของสารปรHะกHอCบอCินNทNรียH์ H ขนาดเลก็ หรอื ไม่ อย่างไร HH HH สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N สูตรโครงสร้าง O O OHOH NHN2H2 CHCแHบบCเHสC้นHพนั ธะ ไม่เหมาะสม เนื่องจากสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะของสารประกอบอินทรีย์ ทม่ี ขี นาดเลก็ ดงั ตวั อย่างขา้ งต้น มีความชดั เจนนอ้ ยกว่าสูตรโครงสรา้ งแบบอนื่ ๆ สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ 19 2. เติมข้อมูลในตารางตอ่ ไปนี้ใหส้ มบูรณ์ หนา 19 หหนนหาานหา11น991า919หนา 19ขอ้ สูตรโครงสรา้ ง สูตรโครงสร้าง สูตร หนา 19ลิวอิส แบบเส้นพนั ธะ สูตรโครงสรา้ งแบบยอ่ โมเลกุล หหนาหน1า9ห1นห9หา นน1า า91199 หหนนาา 1199 หนหานห1หาน9หนา1าหน91น19า 9า1919 หนา 19CCHHHHCCHCHHCHCHlHHHCHHHHCHHCHHCHlCNHCHHHNOHHHHCOCOHHOHCOOHHHCCHCHHHCHHHHOHH₂CHCHHHHCHC₂HHCHHCHHHlHCHHNOCCCCHHHHHCHHCCCHHCHHHCCCHHHCHHHHOCHHOCOHOCHHCOHHOHHHCHClCCHHCHCCC₂CCHHHClllOHCCHHHHHCCHHCHHCCHCCHHHHCCHHCHCHCCHHCNCCCHHCHCCHHHCHHHNHCHOCHNOHHCHHOHHHHCCHHHHOHH₃H2HCHH₃CHHHHH₂CCCHHHOCHCHH222H222222HCCHHHHCCCHHCHCHHCHCHHHC.HCHHHC₂OH₂1...H......HCHCCHH96538C7142H0OOCHHCOCHHOHCCHHHCH₃HHCHCHHHCHHCCHHHHHHCHCHHCCHHHHHCCHCCHHCHOHHCHHHHOHHCClHHHOHCHHOHCCHHHCHOCHCCHHHHHHCHCHHCCCHHCHCHHHCHHCHHHHHHHHlCCCl₃HHCHHHHCHHHHCHHlHCOHlCCCCHHHCHHCHHHHHlCHHHCHOHHHCHCHCHHlHHHHHHCHHCHHHHCHCHHHHCHOCCHHHCCHCCHCHHCHCHHHHCOlHCCHH₃CCHHHHCCHHHCCHCCHHCHHCHHHHHHCCHCCHCHOllHHlHOHHCCHHH₃HHHHlHCHHHHCHHHCOCHHHHHCCHHHHHCCHCHCHHHHHlHHCHCHHCHCOHHHClHCHHHCNHHCCHHHHNHHHlCCHHHHHOHHHCOOCHHHHHCCCHHCHHOCH3CCHHHHHCCHCHCHCCHHHC3CHCOHHHHHCCCOHCHHHCHCHCCHHHHHCCCCCHHHHHCHHHCHCCHHHHHHCCHHHHCCHCHHHHCHCCHHHOlHCHOCHCCHHCHOHHHHCCCHNOHHHCCHlHHCHCCCHHCCHHHOHHCHHHHHCCOCCHHCHHCOHHHCHHHHCCHCHCHHHCHHHHHHHO3HCCHHCHHCCCCHHOCCHHHCHCOHHHCCHCHCCHHHHCCCCHCHHHClHHCCCHHHOHHHCCCHOHHCCHHHCHHHCHHHCCHHHHHHHCCHH(CHHCOCOCCHHHCCCCHHHHCOH(CHHHCCOOHCCHHHCCCHHHHHHHHCHCHHCCCHHCCOCCHHHHHHCCCCCCH₃HCHHHHCHlHHHCCHHCHHHCHHHCCHCHCHNCHHHCHC₃HHCCCHHOCHCOCCHHHHCHHCCCHHCHHHHClCCHHCCHHHCCCCHH(CCHHCHH3lHOHCCHCHHHHOHCCHCCOHCHCHCHCHHCHHlCHCHCHCHCHHCCCHCHHHCHCCHCHCHCHHHHCCHHHHCHHHCHHHOHHCHHCHHHHH₃HCCCHCCHHHHCHHHHOCCHCHHHHHClHH3CHHHlHHHCHHCHCCCCOHHCCHHCHHCHHCHHHHHH3HCHCN)HCHCHHHHCCHCHHCHCHHCHHCHOCCCNOHHCHHCCCCCHHHHCHCHCCC)HCH₂HlCHOHHClHHCHCHHHHHHHCHCHHH(CHHCHH3CCCHHC₂HHCHHHHCCCCHCHHHOlCHHCCCHHHHCCCCHOCHHHHHH)HCCHHHHCCCH₃lHHHCCCHCCHCHHHHHHCCHCHNHHNCHHHCHHHHOO₂CHHCCHCHHHHHHHCCHHHHHHHCCCHHHHHO(CHCHHHHHHCCHCHHNHOCHHCHHCHHOHCHCHH3CHHHlHHNCCCCCHH(HHHHH2CHHNH₂HHHCCHCHNOHHHHH₂HC3CCCHCHHCHCHHCC2HO(CCH(HHCHC)CCCCHHHHHHHCHC3COCCCCC2HH₂CCCHHCCHHHHHHHCHHHHHHHHHHCCHCHCHCHCCOHHCCHCHHCHHHHCHCCHHCHHHHHHHCHCHHHCOCHHC₃HHCHNHlHHOOCHHCCHCCHCHHHOHHC₂HHH(HCHHH(HOCHCCHCH)C₃HHHHOHHCOCOHHHCH2HCHCH₃H₂OHOCCH3H)HH₃lHCCHOC(OHH)HHHHCCCCHHC₂(CCCH)HCHCC₂CHHCHHOCHHOCHCCHHCCHHHOHCCCCHOOCHCCHH₃HH₃HHOHHOOHHCCHHHHHHCCCCHCOHC₂)HH3HCHCHHCHCHCCCOCOOHCHOOH₂HCCHCH3OC)OC₂CHCC₂CHHCHHH₂HCCCHHCCHC)HCH₂CHCCHHlHHCCCCHOH₂H3HCOlCCHC₂CCCHCHHlH2HCHCHHHCC₃C)ClHOOHH₂HCHCHHCHOCHCCCCHCO2CHNOCCHCHCH₂HCHHHCOHCOOC2HCH(H₂NCHCCHOHHHClOHHCHCCCCHCCCHCH₃2HOOHlHH2HO3HCCOHHNHOCCH(HCHlCHCHHCHHCCC₃C(HHOlCHHCCCOHCHHCOCCCHHNH₂lHHClHHCH2CCHHHlH₂N₂ClC3HNHHHCHHCCHHCHHHHlHCOCCHC₃HHCH(COCHHC₂HHHCNC₂HCNOH)HNHHlNHNHH₂CO₂HH₂HHOCH3HHHHHCH₂HHCOCH₃CHHHCO)HHCHHHOC₂CCHO₂HHCHH)CCHHHHNHCHCHCCHHH₂CH₂CHHHlHCCCCC3H₂CHC₂OCOlO)OHHOCC₂lCCOOC₂CHHCCHHOCHCOCCHCClHCCCHCHHCHCCHCOHO2₂lCHHONHHONlC₂lHHCHHNHNHHH₃CCHNHlHHCHCCO₂ONCHOHCCOHlHCCOOCHHHCHC3HCNHHC23OCNHHCCHCClHCHHC2OCHCC₃OHHOHHHO2NlHHClHCHCHHCCCH₂CHHN2CHHNHHHCHCHHOCHH₂OHH₂lHCCHHHCHO3NHOH₃3HHlHHHHCClCC(2CCCHCOHH₂3CNHC₃OHHCCHH₂CCH₃CHC₂HHNHCHCHHHlHHCCHHHOCCCllHHHOHCCCCHCHHHCHO(CHHH₂HCHHH₃HCC₂H3HOHOHCHONC₃HCCHlCH)CHCOHCCHHCC(₂HClสH₂HCHO₃CHCCCHOlHHHCCCHCHCNCOH₃HHCH3HNOถ3HNlOCCH()CHHHCCHCCCCOCHCCHHH₂CCCO₂2COCHHCHHOOHCCาlHCCCHHHHHCHCCNHH(OHlHCHHOCH3HHHCCHN₃HOHlบClH3HHC₃CH)C((CHHCCHHHCNHlCHHC2COHCCON₂2₃H₃C₃NO₃CHCCันCHHCHHCHCH3(C)HCOCHCHHCHCHOCCC₂HOCCHHHHHHlH3lHCHNHHOH(HNCสC3CCHHH)H(CHCCHCHlHHHC₃HC₃H)CHHOHH₃HCHCHC3CC2C₂2ClH)CH₂HC่งCCC(CH(OCCC(₂₂OCCHCOCHHH3CO(HHHlOHCHCCCHHNCHC₂OHH3C₃HCCเCHHHH3CHC)HCC(HCH₂CHCHOHCCHHCC)CCCสCl2HCHlOCCCC₂CHHHHHHHCH(3H2(CC(CHHO3₃HH₃H₂CHCHO3CClHHCOCHHCรNHCCHCHHH₃CH₃)CHHN(CHO)HHH₂₃(CCH₂C₃HHC₂OHlCHC3มิ3CH32₃CCCOHCl)HCCHH3HC3HHC2NHHCCC3₂(H)HN)lOC(C3HHCH23O)CC(CHHCHC)ก2HOC3)CCHC₂CCHC2CClCCHHNHHHCH₂HHHCC₃HOCCO₃HlCH(2HOHCCH₂OH₂3CCCา)COHCCHOOHCHllHCHH₂HHH)CCHC2CCCHCHHH3HHNCOHH₂(HCHHH₂CHHC₂C(CH₂ร₃lH₂)OHHC)HHCCCNClClCH2C2)CCCH₃ClHหCC4CHCHO₂₃สC2CCHH3C((₂₂C2CCOHHHCCCCHHC)CHHHC₂C)lHHHHCOHCC₂CHNHCHC₃HHNHร3lHอCHHlHHCClCHlCOCCCHHC₃H3HCCOON₂C2C32HCOHC₂3)HHือCNCOHC₃3CHH)นCHC₂CHH₂HCHHHCl3H3CCCllHCHOCCH₂H₂HCHClHC3)HH2HHCN3N₂HOC3C₂ClCCCCวlC)CHHNCHHHHlHHHCHCCCC2₂H₂OHNCCCH3O₂HNCCCOHHHHHHิทCH(CHH3HClHCCCHHHlC₂CNCHH(2OCHHlHC₂HCHlHN₂CHOC₂HOC2lHCCNHCCC2HCHยHC(NHO((CCHHH₃HCHHCCCHHCCHH2CCCH3CC₃₂HHCHาHNHlHHCH₃(HHCHlHC2OHCH(3₃CCHHHCNCHHCOHOOHlCศHClHHHCHCC)OHC3NCHCHH₂H₃HHHHCO₂N3₂HH₃HHHHC3O)C2าN3COCHHCHlCCHC)₂3)H(HOC)CCOC₂H₂CHสH3CCCCHCCCC₂HlHNC₃NHHHH3HC)HCHH₂HNOCHCCOH2CCCตH)COC(HHCCHHOlHHHHOHCCH₂CC₂HHNCHOHC2₂CH(HlCCHHC(OHCOCรCC3CC2CCHCCC(2CHCH2₂H)CCHCC₃C2HN์แ(OlC6CCCCHC₂CCHC4H((HHNH2CC2HClHHCH3HCHCHCCNH3ล2₃3₃2HOCHHOHCOHCHHH3HN668HHOCHH)HHCHl(HC(H3CH3H₃HHHHะ₂OHCC7H23CC₂7O32C4)CCHN)HHClC6HCO)(HHHเNC9₂₂66HHCCC₃H3CCCH3O₂O1H11HHทHCNCNCOOCCHHHHH)H)HC₂CH)H424C₂H₃HCC₂lHHOOOlHNOC3₂CคH2(HCCH)(H2C₂C₂)HC₂₂CClCl3OCC2₃CโHCHCC)2HH₂HNCOCC(CHน₂lHCOCC(CHOCCHOCCHCHHC2₂CCCO₂H2HโOHHH3CHlCHC₂3₃HCCOล)CNll2CCCHC)C₂2HCC₂H₂3ONNย3HCCCHHHlCCHHCHC)H₃HOHNHOOC₂Hี3HHCNH(H32lHC₂)ClCCH2HC₂HC₂₂C2C₂ONCNH(HHH₂CCHCH₂HHlHHCHC₂HH₂CH2₃HOOC₂CC)HH₂CC3O₂CNH)lH3OCClCO2COHHCC₂N₂CCNOHNHHCC₂O2NHHlOHCHCH₂2OlCH Cl C C C C C HH O H Cl O ClC CCH(CH3)COCH3

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เลม่ 5 20 12.3 หม่ฟู งั ก์ชนั จุดประสงคก์ ารเรยี นรู้ วเิ คราะห์โครงสรา้ งและระบปุ ระเภทของสารประกอบอนิ ทรียจ์ ากหม่ฟู งั ก์ชัน แนวการจัดการเรยี นรู้ 1. ครนู �ำ เขา้ สบู่ ทเรยี นโดยใหน้ กั เรยี นจดั กลมุ่ สารทเ่ี ปน็ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทค่ี รกู �ำ หนดให้ หนา 20พรอ้ มทงั้ ให้เหตุผลในการจัดกลุ่มนน้ั ตวั อย่างสารประกอบเปน็ ดงั นี้ หนา 21 จากน้นั ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูช้ใี ห้เห็นว่าส่วนใดในโครงสร้างท่ใี ช้ในการจัด กลมุ่ สาร เพอ่ื นำ�เข้าสู่หมฟู่ งั กช์ นั 2. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั การแบง่ ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนตามหมฟู่ งั กช์ นั ไดเ้ ปน็ แอลเCคน แCอลคนี แอลไคนC์ และCแอโรแมตกิ ไฮโดรคCารบ์ อCน โดยใช้ตาราง 12.5 ประกอบการอธิบาย 3. ครใู หค้ วามร้เู กี่ยวกับสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอ่ิมตัวและไซโคลแอลเคน โดยใชร้ ูป 12.2 ประกอบการอธบิ าย หนา 22 4. ครใู ห้นกั เรยี นตอบคำ�ถามชวนคดิ O OH O O O CH COH CO CO ชวนคดิ หนา 24 ไซโคลแอลเคนมีสูตรท่วั ไปเหมือนหรือต่างจากแอลเคนโซ่เปดิ อยา่ งไร ไซโคลแอลเคนมสี ตู รทัว่ ไปตา่ งจากแอลเคนโซเ่ ปดิ โดยไซโคลแอลเคนมสี ตู รทัว่ ไปเปน็ O OH CCnHC2n สว่ นแอลเคนโซเ่ ปิดมสี ตู รท่วั ไปเปน็ CnH2n+2 CH O C NH CC สถาบันส่งOเสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี O COH CO OH

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรีย์ 21 5. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั สารแอโรแมตกิ ไฮโดรคารบ์ อน และ หนา 20อะลิฟาตกิ ไฮโดรคาร์บอน โดยใช้รูป 12.3 และ 12.4 ประกอบการอธบิ าย 6. ครูใหน้ ักเรยี นตอบคำ�ถามตรวจสอบความเขา้ ใจ ตรวจสอบความเข้าใจ หนา ระบปุ ระเภทและหมฟู่ งั กช์ นั ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนทก่ี �ำ หนดใหต้ อ่ ไปนี้ ขอ้ สูตรโครงสรา้ ง ประเภทของสาร หม่ฟู งั กช์ ัน CC CC หนา 211. แอลเคน (alkane) หนา2. CC แอลไคCน์ (aClkyne) CC 3. แอลคนี (aClkenCe) OC C C หนา 22C H OH 4. O แอโรแมติกไฮโดรคารบ์ อน O O หนาC H (aromatOic hyHdrocarbon) C O H CO หนา 24O OO CC HO H CH OC HC 7. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ท่ีมีธาตุออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ โดยใช้ตาราง 12.6 ประกอบกาOรอธบิ าย และใหค้ วามรู้เกยี่ วกบั สญั ลักษณ์ทใ่ี ช้แทนO H หนาหมู่แอลคลิ และหมู่แอริล C C CH O O CNH 8. ครูให้นกั เรียนตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเข้าใจ C O O O O CC CO H O CO สOถาบันHสง่ เสริมการสอนวCิทยาศOาสตรH์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรยี ์ หนา 20 เคมี เลม่ 5 หนา 2022 CC หนC ตรวจสอบความเข้าใจ C C หนC า C21 หนา 21C C ระบุประเภทและหมู่ฟังก์ชนั ของสารประกอบอนิ ทรยี ์ทีก่ ำ�หนดใหต้ อ่ ไปน้ี CC CC ขอ้ สตู รโครงสร้าง หนา 21ประเภทของสาร CC หมู่ฟังกช์ ัน หน CC O 1. CH3CH2CHO CC OH แอลดไี ฮด์ (aldehyde) OCหนHHา 22 O หนา 21C C CC CC O CO 2. CH3(CH2)2OH แอลกอฮอล์ (alcohol)C H C CC CC O O O H หนา 223. CH3(CH2)2COOH C กรดคารบ์ อกซิลิก (carboxylic acid) COH CH OH O C O O หนา 22 หนO OO O CC CO 4. CH3CCOOHCH2CH3 OO CC H O Hเอสเทอร์ (ester) C HC C หนา 22O O O O H O หนา 24C H 5. CH3CO(OCH2)H2CH3 O OC O C คOโี ทน H(ketone) C CC O OO O OH O หนา 24O6. HCH3CH2OCH2CH3 O HC CO หนา 24O O O O O C CอีเทอรC์ (ethOeCr) H O CC CO OH CC O C NH หนา 24 หนC เวปา่ OOCCน็ กอางรHค1พ0ป์9จิ ..ราคคะรรกณรแููใอาหลบCOป้คะรโนวCOะดากั HเยมภเOรใรทชยี Oู้เขต้นกอาี่ยอรงวภาสกปิ งาับรร1าปป2ยรร.ร7Oะะว่ เกปมภอกรทบะนั แอOกOCเลพนิอะOอ่ืทบหสรกHOมรยี าปูุ่ฟอ์รคอาังกจวธOCาใบิ์ชชมันาห้รยขเู้มHNกอฟู่ ย่ี งงัวสCOกกHาช์บัรOนัปหOCOเรมปะฟู่ น็ กHงั เอกHHNกบช์ ณนัอฑCินขHไ์ อทดงรเ้ สปCียาน็์ทรแี่มปCOอีธรละาเตกคOCอุไนนบโแอตอนิHCรCลทเจครนนียี C์CH หนา 25แอCลไคOน์ แอโรแมติกไฮโดOรคาHร์บอน แอลกอฮCอล์ อOเี ทอHร์ แอลดไี ฮด์ คโี ทน กCรดคาCร์บอกซิลิก เอสเทอOร์ H หนา 25 หนา 25เอมีน แ1ล1ะ.Oเคอรไมใู หHด้น์ กั เรียนท�ำ แบOCบฝึกOหัด 1H2.2 เพื่อทCบทวนCความรู้ OH O O CO CหนCา 25 OH CO O CC OH CO O CC OH CO สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

หนาN 1H8 NH N O OH CNH O เคมี เล่ม 5 O Oบทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรีย์ CN CNH 23 NH2 C NH2 NH2 O OH N NH CNH CN CNH แนวทางกOารวัดและประเมนิ ผล O รปร หนา ก COาNรทHN�ำ 221แ.. บHCบคทฝกัวกึาษมหNะดัรกHู้เาแ2กรลี่ยจะ�ำวกแกOานับรกทหปดมรสู่ฟะอเังภบกท์ชOCจันาแกลNกะาปรทร�ำะแเภบNบทHฝขึกอ2หงดัสCาO ะ กอบอินทรีย์ จากการอภิปราย CH₂ CH3 19 O 3. จิตวิทยNาHศ2าสตCรด์ า้ นNกHา2รใช้วจิ ารณญาณและความใจกวา้NงHจ2ากกCารสOงั เกตCพHฤ₂ตกิ รCรHม3ในการ อภปิ ราย 4. จติ วทิ ยาศาสตรด์ า้ นความรอบคอบ จากการทำ�แบบฝึกหัด O HO H หนา 19NH2 C O CH₂ CH3 HC C CH แบบฝกึ หดั 12.2 HH หนา 19 H1. สOารปHระกอบอินทรีย์ในข้อใดบ้างเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน และระบุว่าเป็น H C สCารปCระกอHบไฮโดรคารบ์ อนประเภทใด NH2 หนา 19H 1.1 H H O H 1.3 NH2 HC C CH HH H 1.2 NH2 1.4 ข้อ 1.3 และ 1.4 เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เน่ืองจากมีเฉพาะธาตุคาร์บอน และไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่าน้ัน โดยสารประกอบในข้อ 1.3 เป็นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลไคน์ และขอ้ 1.4 เปน็ สารแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เลม่ 5 24 หหนนาา 2244 2. เตมิ ข้อมลู ในตารางต่อไปน้ใี หส้ มบรู ณ์ หหหหหหหหHHหนนนนนนนนาาาาาาาา2222222244444444 หมCCCCCCCCCู่ฟOOCCCCCOCOCOOOCCOCCOCOOCNCCOOHOOCCOOONNOCOCOHOHNHCOOCOCOCNHNNOHHOONNHHCOCNงัOCOHOหONNกCCCCCCนCCHHHCH์ชHHHHCHHHHCHHาHHHHHันHHHH24 ข้อ ประเภทของสารประกอบ สตู รทวั่ ไป 2.1 เอมีน (amine) RNH2 OO HH 2.2 แอลไคน์ (alkyne) CnH2n-2 COCCCOCOCCCOCOCOCOCCCCOCCOOCOCCOCCOCCCOOCOCOCOCCOCOOCCCCOOCOCCCCOCOOOCOCOOCCOCOCCCOOOCOCOCOOCCOHCNOHCCNHNCNHCNOOHHCCNNCONCOOHCNOHCCCHCCOHCNHHCHHOCHCHCNHOOCOOOOHOOCOOHHOOOHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 2.3 แอลดไี ฮด์ (aldehyde) RCHO 2.4 อีเทอร์ (ether) ROR/ 2.5 คีโทน (ketone) RCOR/ 2.6 แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน - (aromatic hydrocarbon) 2.7 เอไมด์ (amide) RCONH2 2.8 แอลเคน (alkane) CnH2n+2 2.9 เอสเทอร์ (ester) RCOOR/ 2.10 แอลกอฮอล์ (alcohol) ROH 2.11 แอลคนี (alkene) CnH2n 2.12 กรดคารบ์ อกซลิ กิ (carboxylic acid) RCOOH COH สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

20O HN H H OC CC NH N CH C C บททO่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ C C OOC เคมี เลN่ม 5 H CC C C หนา 25C CC C 25C หนา ห2น5า 25C H 213. ว งกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชัน (ยกเว้น C–C) และระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์ 2211จากสตู รโครงสร้างทก่ี ำ�หนดให้ตอ่ ไปนี้ 21ประเภทของสาร 21ข้อ CCสHHตู 3ร3 โCคCCHรHHง3ส22 รCา้ CCHงHH222 OH OH 2121 O COHH2 O 3.1 CH₃ CH₂ CH₂O OHO O แCอHล₃กอฮCอHล₂์ (aOlcCohoOl)H CH₃ CCCCHHHH33₂₂ CCCHCCHH3HH22 ₂₂CCCHOO2 HHOOCHH OH CH₃ CH₂ C OH O CH₃ CH₃ CH₂ C OH O CH₂ OH 3.2 CH₃ CHO₂OOCHC₃O OCHH₂ CH₂ OกHรดคารบ์ อกซลิ กิ (caCrbHo₃xyliCcHa₂cid)C OH OH O CH₃ CH₂ CO OHO O ₂ OH CH₃ CH₂ OC NOHH₂ O 3.3 NH₂ NNHHO22 NH2 OO O NHO₂ เอไมด์ (amOide) O NH₂ 3.4 O O ONH₂ เอสเทอร์ (ester) O O OO O ₂ CH₃ O OCH O OCH3 O H₂ CH₂ OO CH₃ CH₂ CH₂ OC H CH₃ CH₂ CH₂ C H 3.5 CCHHC₃₃H₃CCCCHHHHC₂₂33HC₂CCCCCCCHCHHHHHHHH₃3C33223HOCCOO₂CCCCOHHHHHH2₂CO33CCHHCCOOCHH33HH3CCOHHO33 CH3 CH₃อีเทCอHร₂์ (etCheHr₂) C H O O CH3 CH3 C CH₃ CH₂ CH₂ H3HOOOCOHC3OH3OOOH4O.3รว.6ะติ บามุหCินมHCซู่ฟ₃ดีHังัง₃กนC์ช้ ีHH HHันCCCOO₂แHOHHHHล₂3O3OะCCจHCCCำ�HH₂HOOHHน3OOHHH2Hว2₂HHOOนCHCOOOCขCOCHHHHHอHH2OOHงO2O2OหOHCCOมCOCHHHOOOู่OฟHOOOHH2ังHH3HHHOOกCOOOOO์ชOHันHHนOOOั้นOH(ยOOกHเOแวอ้นลดCีไฮCด)์ (aldehyde) จากสูตรโครงสร้างของ OH โครงสรา้ งของวติ ามนิ ซีมีหมูฟ่ ังกช์ นั ดังน้ี OO O O OH C CCC O HHO 4 หHมู่ CC OOC 1Oหมู่ C C 1 หมู่ O และ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ เคมี เลม่ 5 26 12.4 ชอื่ ของสารประกอบอนิ ทรีย์ 12.4.1 ชอื่ ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน 12.4.2 ช่อื ของสารประกอบอินทรยี ท์ ี่มธี าตอุ อกซเิ จนเป็นองคป์ ระกอบ 12.4.3 ชื่อของสารประกอบอนิ ทรยี ท์ มี่ ธี าตไุ นโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ จุดประสงคก์ ารเรยี นรู้ เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกช่ือสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน 1 หมู่ ตามระบบ IUPAC ความเข้าใจคลาดเคลือ่ นท่ีอาจเกิดขึ้น ความเข้าใจที่ถกู ต้อง ความเขา้ ใจคลาดเคลื่อน ระบตุ �ำ แหนง่ ของหมแู่ ทนท่ี โดยพจิ ารณาจาก ระบตุ �ำ แหนง่ ของหมแู่ ทนท่ี โดยพจิ ารณา ต�ำ แหนง่ แรกทต่ี า่ งกนั ใหเ้ ปน็ ตวั เลขนอ้ ยทส่ี ดุ จากผลรวมของต�ำ แหนง่ ใหน้ อ้ ยทส่ี ดุ เชน่ เชน่ 2,3,3,7,7-pentamethyloctane 2,2,6,6,7-pentamethyloctane (ผลรวมตำ�แหนง่ ของหมแู่ ทนท่เี ปน็ 22) (ผลรวมต�ำ แหน่งของหมแู่ ทนที่เปน็ 23) โซห่ ลกั คอื สายคารบ์ อนทม่ี จี �ำ นวนคารบ์ อน โซ่หลักคือสายคาร์บอนที่มีจำ�นวนคาร์บอน ตอ่ กนั ยาวท่สี ดุ เสมอ ตอ่ กันยาวทส่ี ดุ และมหี มฟู่ ังกช์ ันหลกั แนวการจดั การเรยี นรู้ 1. ครนู �ำ เขา้ สบู่ ทเรยี นโดยยกตวั อยา่ งชอ่ื สามญั ของสารประกอบอนิ ทรยี ท์ พ่ี บในชวี ติ ประจ�ำ วนั เชน่ กรดแอซตี กิ (CH3COOH) เอทลิ แอลกอฮอล์ (CH3CH2OH) จากนน้ั ครแู ละนกั เรยี นอภปิ รายรว่ มกนั เพอ่ื ใหไ้ ดข้ อ้ สรปุ วา่ การเรยี กชอ่ื สามญั ไมส่ ามารถสอ่ื ถงึ โครงสรา้ งของสารได้ IUPAC จงึ ไดต้ ง้ั ขอ้ ก�ำ หนด ในการเรยี กชอ่ื สารประกอบอนิ ทรยี ท์ ส่ี มั พนั ธก์ บั โครงสรา้ งของสารอยา่ งเป็นระบบ 2. ครูอธิบายวิธีการเรียกช่ือสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC ซ่ึงสามารถแบ่งได้เป็น 3 ส่วน คอื สว่ นคำ�ลงทา้ ย โซห่ ลกั และค�ำ นำ�หน้า โดยใชต้ วั อย่าง 2-methylpentane ในหนังสือเรยี น สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 27 3. ครูอธิบายการเขียนและการออกเสียงคำ�ลงท้ายและช่อื ทีแ่ สดงจ�ำ นวนอะตอมของคาร์บอน ในตาราง 12.8 และ 12.9 ตามลำ�ดับ และการใช้คำ�นำ�หน้า โดยครูอาจยกตัวอย่างชื่อสารเพิ่มเติม แล้วให้นักเรียนระบุว่าส่วนใดเป็นคำ�ลงท้าย โซ่หลัก และคำ�นำ�หน้า รวมทั้งโซ่หลักมีจำ�นวนอะตอม ของคารบ์ อนเทา่ ใด ตัวอย่างชอ่ื สารเป็นดังน ้ี 2-fluoropentane 4-propyloctane คำ�นำ�หน้า โซ่หลัก คำ�ลงทา้ ย คำ�นำ�หน้า โซห่ ลัก คำ�ลงท้าย หนา 26โซห่ ลักมีคาร์บอน 5 อะตอม หนา 26โซ่หลักมีคารบ์ อน 8 อะตอม 4. ครอู ธบิ ายวธิ กี ารเรยี กชอ่ื ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน โดยเรมิ่ จากการเรยี กชอ่ื แอลเคน ตามระบบ IUPAC ทง้ั แอลเคนทเ่ี ปน็ โซต่ รงและแอลเคนทเ่ี ปน็ โซก่ ง่ิ ตามขน้ั ตอนและตวั อยา่ งในหนงั สอื เรยี น 5. ครูแสดงโครงสร้างของสารท่หี ม่แู อลคิลตำ�แหน่งแรกเป็นตำ�แหน่งเดียวกัน แล้วให้นักเรียน เรียกชื่อสาร จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูชี้ให้เห็นว่า ถ้าตำ�แหน่งของหมู่แอลคิล ต�ำ แหนง่ แรกเปน็ ต�ำ แหนง่ เดยี วกนั ใหด้ ตู �ำ แหนง่ ถดั ไป จนกระทงั่ พบต�ำ แหนง่ ทตี่ า่ งกนั ใหเ้ ลอื กต�ำ แหนง่ หนา 27 หนา 27ของหมูแ่ ทนทีท่ ี่นอ้ ยท่สี ุด ตวั อยา่ งเชน่ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 12 3 4 56 7 76 5 4 32 1 CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3 CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3 CH2 CH₃ CH2 CH₃ โซห่ ลกั มีคาร์บอน 7 อะตอม โซ่หลกั มีคารบ์ อน 7 อะตอม หนา 28และหมแู่ อลคลิ อยู่ต�ำ แหน่งที่ 2 5 และ 6 หนา 28และหมแู่ อลคิลอยู่ต�ำ แหนง่ ท่ี 2 3 และ 6 (5-ethyl-2,6-dimethylheptane) (3-ethyl-2,6-dimethylheptane) 6. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อไซโคลแอลเคน แอลคีนCแHอ₃ลไคน์ ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์ และแอโรแมตกิ ไฮโดรคาร์บอน โดยใชต้ วั อยา่ งในหนังสือเรียน 7. ครูอธิบายวธิ ีการเรยี กช่ือของสารประกอบอนิ ทรยี ์ที่มธี าตุออกซิเจนเปน็ องคป์ ระกอบ และ สารประกอบอนิ ทรียท์ ม่ี ธี าตุไนโตรเจนเป็นองคป์ ระกอบ โดยใชต้ ัวอCยl่างในหนังสือเรยี น 8. ครอู าจใหน้ กั เรยี นท�ำ กจิ กรรมเพอ่ื ทบทวนการเรยี กชอื่ ของสารประกอบอนิ ทรยี ์ ดงั ตวั อยา่ ง กจิ กรรมเสนอแนะสำ�หรับครดู งั น ี้ OH O CHสถ₃าบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศOาสตร์และเทคโนโลยี H₂ CH₂ CH₃ CHO3 C CH₂ CH₂ H CH3 CH₂ CH3

บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ หนา 26 28 เคมี เล่ม 5 หนา 27กจิ กรรมเสนอแนะส�ำ หรับครู เรอื่ ง การเรียกช่อื สารประกอบอนิ ทรีย์ วัสดแุ ละอปุ กรณ์ CH₃ CH₃ CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3 1. กระดาษสหี รือกระดาษ A4ห นา 26 3. กรรไกร 2. ปากกาเขียนปา้ ย CH2 CH₃ หนา 26วิธีท�ำ กจิ กรหรมนา 26 หนา 281. ตัดกระดาษสีหรือกระดาษ A4 เพื่อทำ�บัตรคำ�โดยเขียนสูตรโครงสร้างหรือชื่อสารแผ่นละ 1 อยา่ ง ดงั รปู หนา 26 หนา 27 CH₃ CH₃ CH₃ 2,4-dimethylhexane Cl O หนา 27 CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3 H หนา 27 CH2 CH₃ O ตัวอยC่าHง₃สตู รโครงสรา้ งแCHล₃ะชื่อสารทจี่ ะท�ำ บตั รค�ำ ดงั ตาราง NH₂ นา 27 CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3 O ช่ือสาร หนา 28CH₃ CH2สูตOCHHร₃ CH₃ CH₃ CH3 CH CH₂ CCHH3₂ CCHCHC₂ H CHC₂H3CH₃ 3-ethyl-5-methylcyclohex-1-ene CH₃ หนา 28 CCHH₂ 2 CCHH3 ₃ CH₂ CH CH CH3 Cl CH₃ CH2 CH₃ OH หนา 28 O Cl หนา 294,5-dimethylhex-2-yne CH3 C CH₂ CH₂ CH₃ O H CH₂ CH3 CH₃ chlorobenzene นา 2OH8 O O H O CH3 C CH₂ CH₂ CH₃ CH2 COH₂ C ClCH₃ OH O Cl3-methylhexan-3-ol CH₂ CH3 CH3 หนา 29 CH₃ O CH3 C CH O NH₂ O H 2-ethoxybutane หนา 29H CH2 CH₂ C CH₃ CH3O CH3 3-methylbutanal CH₂ CH₂ CH₃ O Cl O O O ₂ CHC₂ HC3 CH₃ O OO NH₂ O H หนา 29 O สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี O Cนา C2H9₃ O

OH CH₃ O บทที่ O12 | เคมีอินทรีย์ 28 CH3 เคCมี เลม่ C5H₂ CH₂ CH₃ Cl 29 H CH₂ CH3 O CH₃ NH₂ CH₂ CH₂ CH₃ สตู ร O หนา 29O CH3 O Cl ช่อื สาHร CH2 CH₂ C CH₃ O pentan-2-one O O CH3 O 3-methylbutanoic acid หนา 29 H O CH3CH(CH3)CH2COOH propyl etNhHan₂oate CH₃ O pentan-2-amine 29 O CH3CH2CH2CH(CH3)NH2 O 4,5-dimethylhexanamide NH₂ 2. ครแู จกบตั รค�ำ ทีแ่ สดงสตู รโครงสรา้ งหรือชอื่ สารให้นักเรยี นคนละ 1 ใบ 3. นักเรียนจับคู่กันตามบัตรคำ�ท่ีมีสูตรโครงสร้างกับช่ือสารสอดคล้องกัน จากน้ันนำ�เสนอ หน้าชั้นเรยี น 9. ครูให้นกั เรียนทำ�แบบฝกึ หดั 12.3 เพอื่ ทบทวนความรู้ แนวทางการวดั และประเมนิ ผล 1. ความรู้เกี่ยวกับวิธีการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC จากการอภิปราย การทำ�แบบฝกึ หัด และการทดสอบ 2. จติ วทิ ยาศาสตร์ดา้ นการใช้วิจารณญาณและความใจกวา้ ง จากการสงั เกตพฤตกิ รรมในการ อภปิ ราย 3. จิตวทิ ยาศาสตรด์ ้านความรอบคอบ จากการทำ�แบบฝกึ หดั สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทที่ 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เล่ม 5 30 แบบฝึกหดั 12.3 1. เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC จากสูตรโครงสร้างที่กำ�หนดให้ต่อไปนี้ 3232ขอ้ สตู รโครงสร้าง 3ช2อ่ื 3ข23อ2งสารประกอบ CH3 CH2 321.1 CH3 CH CH CH2 CH3 4-ethyl-3-methylheptane 32 32 32 32HHCHHHHH333H32322CCCCCHCHHHCCCCH33C33HHHH2HC22C3CC3CCHHCCCHHCC2HHHHC2H32CCH32CCHH2CCHH2CHCHH2HC13111C2C2H2....HCCH5432CC2HH22CHHCCC3CH23HHH2CCHCC33H3HH3HC3C3CC3HCCHHHCH3H3C3C333HHCCC3C3CH3CCHHOCCHC3CH3HH3C3CHHCC2C2HH3H3CHCC233CCCCH2HCCHHHHHC22(C2HOCCCCHH2CCCCHHHC2CHH2HHH22H32C2CC2)CC3CHCHCHCHCCCCCCHCCHCH3H2C3HH2HCHHHHHH3H3H2223H23232CC2CC32CCC3CHHHHHHHCC3CHC3233HH3HCH3333HC3CH3HC3OCH3 OH3C3NHCCCHH2HHC2322OCHCC31HHH3-C,3m234NCH-3HHe2d-6t322imheC--mtymHeCChClt3HHecyeHh3ytC2tlCC3Cyh-hcHHH2lyloc32o-3lCxymhpHyceeCeCpl3pnotHHrhtpto32-C-yCep21COHlnHaO-b-H3yetn3Ce3eCnnNHenCNnHeeHOzH2He2e23ห2CnรNHeอื H2 2 CH2C CCH3CCH3 CCHH23 CH2 CH CH3 NH2 O O NH2 CCHH2C2CHH3 3 CCHH33 CH3 1.6 O NH2NH2 pentanamide 2 CCHH2 CCHH3 CH3 NH2 O O NH2 O CH₃ CH₂ O 1.7 CH3 CHC₃HN₃HC2HOC₂H₂ O OO NHCCHCHH2OH22 3 CH3 NH2 HC3 H₃ CHO₂ CO C O CH3 OethNHyl2HprHopNanHo2 ate O COH2 C C COH2 H HNH2 O CH2 CHC₃H3 CH₂ C O H ₃ CH₂ C O C1H.82 CH3 O O H NH2NH2 2-methylbutanal NH2 O CH2 CH3O H CH2 OCHH2 CH3 OH CH2 CH3 H O heptan-2-amine 1.9 OH CH3 CH₂ OC OH OH OH H2 CCHH3 3 CH₂ C O1.C1H02 CH2 CH3 CH3 CHO₂ C CH2 CH2 OCHH3 hexan-3-one CH3 CHO₂ C CH2 CHC2 H3CHC3H₂ C CH2 CH2 OHCH3 O COH3 CH₂ C C1HO.211CH2 OH CH3 CH CH2 C OpOeHntan-3-ol CH3 OH O CH3 C CHC3H2CHCHC2H2 CHC3 OHOH CH3 CH COH2 C OH CH2 CHC2H3CH3 CH3 CH CH2 C OHO CHC3H3 CH COH2 C OHCH3 CH CCHH32 C OH acid 1.12 CH3 3-methylbutanoic CH3 OCH CCHH32 C OH CH3 CH CHO2 CCH3OH สCถOาHบ3นั สCง่ เHสรมิ CCกHาH3ร2สอนCวิทOยาHศาสตร์และเทคโนโลยี CH CH2 C OCHH3 CH3

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 12 | เคมีอินทรยี ์ หนา 31CH3 CH CH CH2 CH3 ห3น1า 3 หนา 3 หนา 31 หนา 31 หนหหานน3าหาหห1นห3หนน3า1นนาา1า 3า331331111CCCCHHHCHCH₃3₃3CCH3HH3CCCC33HHHCHC2H222CC2COHlH.22 ข2C22C222222OCC.เC1HH.........อ้HHขC643598271HC0C₂₂₃₂ียHCHHน2H₂₂COCCสC2HHHตูCOOC212Hร2OC5Hโ-3Hค-eNCCmHt2รHชHhCHง1e₂่ือ3Hy₂e3สb-tCt-lข₂heรubh-Hphcptา้2COอytuehry₂heงa-lCCCCoงtxCllcขonmnaoสHpHHHCaHybxCอtnN-rCnaHา3₃3₃e-c13uyCoCHง-HCHn2รat3l2-tpbสHH2hoHปm2--3aaCCC-ueาCC3e1₃nyCCCnm3CoรHHHรnCtHinH-HHHoCClHodnaะCปob2H2t2CieH2₃n₃3CC₃H3anCenaeกCOHlCeHร3lH-tH₃naeHอn2ะ31eCCCCCOCCCC3le3zกบC-HHHCHHCHHHHCeyCอH2H2C2HC2₃₂₂CC₃₂HnnCOHบCHHlH2e22eCCCHOCC₂อ₂CCOCCCCHHHHH2CินHHCHHHCC₂₂₃₂₃HOCOทCH2H22H22OCCHH₂ร₂COCC3CHH2ยีHNHHCCCCCCH₃CO2OC์จ2H2H2HHHHCCHOHCHา₂C3CCCHH₃3₃₂HC33CกNCCCCCCHCHHHHCC3H2₂HHชHHHHHCHHCC3HH₃3₃CCC3COCCC₂3CHื่อ₂HH3CC3₃3C₂₃C33HHCHCCHHHCCHCCCC₂CทHHHC33CCCHHCHCC2H22CCCCC3H2H₃CCCCCCHHHHCCCH3COCCCCCC3CHHHCC₃3CC₃COCHก่ีCHHH₂3CNCC3CHHHHHCCClHHCHH3HCCH3HHHHHHHHC₃3₃3₃₃HHHHHH3C33CCCHCำ�2HHH2HC22HHCCCCO2₃3₃H₃HCCCHHCCCCH3H3₃3CC33₃₃3₃₃3₃COHหC32CHC22H3HCHC3CCNCCHC22C₃3CCCHHHHC3ClH2HHCH3H33H3OCHHCC3C3CCCCHHสHH2CCHHCCCHH33HHนHHC₃lHH3CCOH₂₂H33CCCCCH3₃₂3HCHC3HHHHHC32CCCCCCCC2HHCCHC2HH22ูตCCCCCCOCH332CC3CH2HC₃CCC3C2CดHHHHH3C3CCH3HCOH2H₃HH2CH22H222HHHCCCHCHHHHHHHCH22₃C₃HCCCCHHร₂HHCHlHHC₂H₂CใCOC2H₃22O₂COHHCC2CC₃HC2CC2HC22CHHHCC2HH22lCHl2ห₂HC₂₃22โO22CCHOCH22C₃₃C₂HCC2H₃CC₃COHH22H2HlHCOCCHHคCCOCHCCCHHOO₃C2HH₃lCH₂CCCหHOH₂้ต2ClCOHC2lH2CCCOC₃2CCC2HH2HCHCCCHHHC₂C2HCOรC22₂HHHOH₂C₂CCCCOCCCCHOHร₃CC₂Cอ่HOCCCHCHCHCHHHHCCCHHHHC32HCCH₃HCง₂₂₂HC2HHHH₃O₃₂₂ือHCHHHCOCHCHHH2HCไHH2HNCCHH2₂CCH₂CCCHCHC₃2CCCHHHสC₃₂C22HCH₂O₂₂OHCO₂CปCC2H₃OC₂2HHC2C2HCHC₂2C₂H₂CH2₂CCH2HHHH₃₂HHCHCH₃H₂3H₂₂OCHHH2C₂₂2รH2CCOHOCHCHCCCCHHHCCHน22HNH₂HC2HC₂3C₂HHCC22₃3₃₃COHC₂₂2HH3Cา้23₂HHOOCCCCOCOCHC2HHHN2HCHHC₂CCCC2₂H2₂CHHHี้2₂CC₃₃OCHHHCOC3CH2COOงO₂HCCCCO2OHHHHC2H2HH₃2H2H2HHHH222CH₂OCH3H3₃COOHOH₂2CCCCCH3HHOHHHOC2OCCCHC32C2₃NC₂2₃HO₂3332CHOC₂HOOCC3HCOHHOHHH2₂C2CHCH2H2HC2N2NH3HHCCOHCC3CHOHHCHC₂HCHHN22H222OCHHC2₃NCCCHH3H3₂H₂HCCHCHCHC2HOCNH₂HCO3HC2NN3HlCHCH₂₂₂CHCCHHHCHH₂₂HCH33H₂C222H₂CCCCOHHH₂HCCH₂3HCHHCCH₂₂₂N23HCOCC2CHHHH3C₂HH₂C₂₂NCHCH₂H₃₂3₂COOCHHHC3CHCCH₂₂₂₂CH₃₂OCHHH2₂CCC₂OCH2₂CHHH2H₂HC2CN2₃2HHHCOCCHOC3₂₂CCC₂OCC₃₂NHNHCCHCHH₃33CCC2NCCHHHCHNHHCH23HHC2₃3HCHHOHHHOCCH222H₃CHC222NH2N₃HO23C3HH₃2₃2CHCC₃CH23HH₃H₃CCNHHHH2C2CH22C2HHCH₃H₃₃CH₃HH₃₃₂H₂C3C₃C₃₂HHHOC₃₃₂CHCNC3CHHHH22₃ CH₃ 2.11 3,3-dimethylbutanoic acid CH3 C CH₂ C OH CH3 CH CH CH CH2 CH₃ CH₃ O OCHHC3 CCHHH3CCCC33HCHCCHHCC₃₃CCHHCC3CCC3CHCHHH33HHHHH₃333C₂CC₃C₃₃CHCCCCHHHHCCCHHHCC₂C₃CCOCC₃C₃CCHHC₂HH₃₃HHHHHCCC₃C₃HOC₃₃₃₃C₃2HHHHCOOC₂CHH2₂₂HHCC₂OC₂COC₂CHHOCHOCOCCHH₃HOCHCO₃H₃OC₃O3COOHCCOHHHOHHOCCHC₂H₂C3HHHCH₃₃HCC3CCCHC3HHHHCCH₃CC₃₂₃CHHCC3CHHHCH33HHCC₃OC3H3HC₃CHCCCC3CHH2CCCHHHCHCOCH₃HHHCCHHH₃₃HCCC₃HHCC2₃HHHCCCCCHH₃₃₃CCCCHHHHHCCC2HHHCHHHC2₃HCCCH2CC₃HC2C₃HHHCCCCCCHH₂2HCHCCCHH2HHHCH2CC₃HC3H₃HCHHH₃H₃₂C2CH₃HCC₃C₂HC₃₃CHC₃C₃HHCCH₃HCH₃CCHHHHC₃₂C 2.12 CCHH₃3 C COH₂ C 3-ethyl-2,4-CdHim3 eCthyClhHCe₂Hx₃aCne OH CH₃ CH₃ O CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH2 CH₃ CH2 CCHH2₃ CH₃ CH CH3 C CH₂ C OH CH3 CH CH CH CH₂ CH₃ CH₃ 2.13 1-ethyl-3-methylcyCclHo2ocCtaHn₃e CH₃ สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

CH₃ เคมี เล่ม 5 CH2 CH₃ CH₃ H2 3C2H₃ บทท่ี 12 |CเHคม₃ีอินทรยี ์ O CH₃ CHC₂ H₃C OH CH3 C CH3 CH CH CCHH₃ CH₂ CH₃ CH₃ CH2 CH₃ CH2 CH₃ H₃ O 3. ส ารแอโรแมติกบางชนิด เช่น กรดเบนโซอิก กรดซาลิซิลิก ฟีนอล ซึ่งเป็นชื่อสามัญท่ี CH₂ CCH₃ OHIUPAC ยอมรบั ใหใ้ ชใ้ นการเรียกชื่อได้ จงเขียนโครงสรา้ งของสารประกอบเอสเทอร์ของ CH หนา 32H₃ CH CHส₂ารทCี่กH�ำ ₃หนดให้ตอ่ ไปน้ี CH2 CH₃ 3.1 เมทิลเบนโซเอต (methyl benzoate) CH₃ CH2 CH₃O O O O O O หนา 32 OH CH₃ 3.2 เมทิลซาลซิ ิเลต (methyl salicylate) OO O OO O 2 OH 3.3 ฟนี ลิ เอทาโนเอต (phenyl ethanoate) O O O H หมายเหตุ : นกั เรียนสามารถเขยี นสตู รโครงสร้างเปน็ แบบลวิ อสิ แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้ สถาบนั ส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี ินทรยี ์ 33 12.5 ไอโซเมอร์ จุดประสงค์การเรียนรู้ เขียนไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี ์ประเภทต่าง ๆ ความเข้าใจคลาดเคลอื่ นทอ่ี าจเกดิ ขน้ึ ความเขา้ ใจทีถ่ ูกตอ้ ง ความเข้าใจคลาดเคลือ่ น โอคาจรเงปสน็ รส้าางรสชานรหดิ ทเนด่ีเาขยี ีวย3หกน3ันนแาเสชหด3่นน3งาแต3ก3ต่างกัน แโคสรดงงสแรต้ากงตส่าางหรกชนันนาิเด3ปหเ3็นดนีไยา อวหโ3กซน3ันเา มแ3อต3ร่เ์ขเียช่นน OH OH O(CHH3)2CHCH2CH2CH3 OH OH (COHH3)2CHCH2CH2CH3 OH OH OH O OO OH OH OH O OO แนวการจัดการเรยี นรู้ หนา 33 อา จเขยี 1น. สคตู รรูนโคำ�เรขง้าสหสรนูา้่บงาทไดเ3รหต้ 5ียนา่ นงา กโหดนั3นย5ทใา งั้ หท3้นม่ี 5ักสี เตู รรียโนมเเขลียกนลุ เสดูตยี รวโกคนั รงจสารก้านงน้ัขออหภงนปิ Cา ร3าH3ยห58รOนว่ ามซหกึ3่งนันจ5เะา พพอ3่ื บใ5หว่ไา้ ดนข้ ักอ้ เรสียรปุน ว่า สารประกอบอินทรีย์บางชนิดที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน อาจเขียนสูตรโครงสร้างได้ต่างกัน เพอ่ื นำ�เข้าส่เู รื่องไอโซเมอร์ ตัวอยา่ งสูตรโครงสรา้ งของ C3H8O เปน็ ดงั น ี้ OH OH หนา 3ห6นOาห3น6า 36 หนา 3ห6นา ห3น6า 36 2. ครใู หค้ วามหมายของไอโซเมอรซิ มึ ไอโซเมอร์ และไอโซเมอรโ์ ครงรา่ งหรอื ไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ ง จากนน้ั ครใู ชค้ �ำ ถามน�ำ วา่ ล�ำ ดบั การตอ่ กนั ของอะตอมจะท�ำ ใหส้ ารมโี ครงสรา้ งโมเลกลุ แตกตา่ งกนั อยา่ งไร เพ่ือนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.2 หนา 35 3. ครูให้นกั เรยี นท�ำ กจิ กรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคารบ์ อนในสารประกอบอนิ ทรีย์ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 34 กจิ กรรม 12.2 การจัดเรยี งอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ จุดประสงคข์ องกจิ กรรม 1. ตอ่ แบบจ�ำ ลองแสดงโครงสรา้ งของสารประกอบอนิ ทรยี แ์ บบตา่ ง ๆ ตามจ�ำ นวนอะตอม ของคารบ์ อนและไฮโดรเจนทก่ี �ำ หนดให้ 2. เขียนสตู รโครงสร้างของแต่ละไอโซเมอร์ และระบุจำ�นวนไอโซเมอร์ 3. อธิบายผลของการจัดเรยี งอะตอมของคาร์บอนต่อโครงสรา้ งของสารประกอบอินทรีย์ เวลาทีใ่ ช้ อภปิ รายก่อนท�ำ กิจกรรม 10 นาที ท�ำ กิจกรรม 30 นาที อภปิ รายหลงั ทำ�กิจกรรม 10 นาที รวม 50 นาที ขอ้ เสนอแนะสำ�หรับครู ครอู าจใชด้ ินนำ้�มนั กับไม้จ้ิมฟนั หรือวัสดุอนื่ ๆ ส�ำ หรบั ใชแ้ ทนแบบจำ�ลองลกู กลม พลาสตกิ กับกา้ นพลาสติกได้ วัสดแุ ละอุปกรณ์ ปรมิ าณต่อกลมุ่ 5 ลูก รายการ 12 ลูก 16 อนั วสั ดุและอุปกรณ์ 1. แบบจำ�ลองลูกกลมพลาสตกิ สดี �ำ แบบเจาะ 4 รู (แทนอะตอมของคาร์บอน) 2. แบบจำ�ลองลูกกลมพลาสติกสีขาวแบบเจาะ 1 รู (แทนอะตอมของไฮโดรเจน) 3. กา้ นพลาสติก (แทนพันธะ) สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 หนา 33 บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ 35 OH ตัวอย่างผลการท�ำ กิจกรรม หนา 33 OH แบบที่ แบบจ�ำ ลองโมเลกลุ 3 มติ ิ OH OH สตู รโครงสรา้ ง 1 OH หนา(penOtane) 35 2 หนา 35 (2-methylbutane) 3 หนา 36 (2,2-dimethylpropane) อภิปรายผลการท�ำ กจิ กรรม หนา 36 เมอ่ื ตอ่ แบบจ�ำ ลองโมเลกลุ ทป่ี ระกอบดว้ ยคารบ์ อน 5 อะตอมและไฮโดรเจน 12 อะตอม จะได้แบบจำ�ลองของสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12 โดยมีโครงสร้างที่เป็นไปได้ 3 แบบ ดังนั้นสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12 จึงมี 3 ไอโซเมอร์ ที่มีการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอน แตกตา่ งกันคือมีลักษณะเป็นโซ่ตรงหรอื โซก่ ง่ิ สรปุ ผลการท�ำ กจิ กรรม สารทมี่ สี ตู รโมเลกลุ เหมอื นกนั แตม่ กี ารจดั เรยี งอะตอมของคารบ์ อนทแ่ี ตกตา่ งกนั ท�ำ ให้ เกดิ ไอโซเมอร์ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรีย์ เคมี เลม่ 5 36 หหนนา า3333 4. ครใู หค้ วามรเู้ กย่ี วกบั สารทเ่ี ปน็ ไอโซเมอรก์ นั ทม่ี หี มฟู่ งั กช์ นั เดยี วกนั โดยใชส้ ารที่มสี ูตรโมเลกุล เปน็ C4H10 ในรูป 12.5 เปน็ ตัวอยา่ งตามรายละเอยี ดในหนังสอื เรียน 5. ครูให้ความรู้เก่ียวกับไอโซเมอร์ของแอลคีนและแอลไคน์ โดยชี้ให้เห็นตำ�แหน่งของพันธะคู่ หรอื พนั ธะสามในสายโซค่ ารบ์ อนทต่ี า่ งกนั ดงั รปู 12.6 และการตอ่ กนั ของอะตอมของคารบ์ อนแบบโซเ่ ปดิ และแบบวง ดังรูป 12.7 ประกอบการอธบิ าย OOHH OOHH OO ความรู้เพมิ่ เตมิ สำ�หรับครู Degree of unsaturation หรอื Double bond equivalent (DBE) เปน็ คา่ ทแ่ี สดงถงึ จ�ำ นวน หหนนาา 3355พนั ธะค่หู รือจ�ำ นวนวงในโมเลกุลของสาร ซ่ึงสามารถค�ำ นวณจากสตู รโมเลกุล ไดด้ งั น้ี Degr ee of u ns at uration = 2C + 2 + N X H 2 เมือ่ C เป็นจ�ำ นวนอะตอมของคาร์บอน N เปน็ จ�ำ นวนอะตอมของไนโตรเจน X เปน็ จำ�นวนอะตอมของธาตแุ ฮโลเจน H เป็นจ�ำ นวนอะตอมของไฮโดรเจน คา่ Degree of unsaturation นช้ี ว่ ยเปน็ แนวทางในการเขยี นโครงสรา้ งของสารจากสตู รโมเลกลุ หหนนา า3366เชน่ สารทม่ี สี ตู รโมเลกลุ C6H12 เมอ่ื ค�ำ นวณ Degree of unsaturation ไดค้ า่ เทา่ กบั 1 ดงั นน้ั ในโครงสรา้ งของสารอาจมพี ันธะคู่ 1 พนั ธะ หรือมวี ง 1 วง เชน่ hex-1-ene cyclohexane 6. ครใู หน้ ักเรียนตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเข้าใจ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี