دروس مادة الفيزياء للفصل الثالث شعبة رياضيات سنة ثانية ثانوي

‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪: 2‬‬‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪: 3‬‬

‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪: 4‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪: 5‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬‫‪ 1‬ـ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺎﺕ ﺍﻟﺨﻤﺴﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻨﺼﺭ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ‪ ،‬ﻓﻬﻲ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻋﻀﻭﻴﺔ‬ ‫‪ 2‬ـ ﺇﻥ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺫﺭﺍﺕ ﻫﻲ ﺫﺭﺍﺕ ‪ ، Cl , Br , I , F :‬ﻭ ﺤﺴﺏ ﻤﺎ ﺭﺃﻴﻨﺎﻩ ﻓﻲ ﺍﻟﺴﻨﺔ‬ ‫ﺍﻟﻤﺎﻀﻴﺔ ‪ ،‬ﺘﻘﻊ ﻋﻨﺎﺼﺭ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺫﺭﺍﺕ ﻓﻲ ﺍﻟﻌﻤﻭﺩ ﻤﺎ ﻗﺒل ﺍﻷﺨﻴﺭ ﻟﻠﺠﺩﻭل ﺍﻟﺩﻭﺭﻱ‬ ‫ﻭ ﺘﺴﻤﻰ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﺎﺕ ﻭ ﻴﺭﻤﺯ ﻟﻬﺎ ﺒﺎﻟﺭﻤﺯ ‪. X‬‬ ‫‪ 3‬ـ ﻭﺠﻪ ﺍﻟﺘﺸﺎﺒﻪ ﻓﻲ ﻜل ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ : 1‬ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻜﻠﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺓ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻥ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ : 2‬ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻜﻠﻬﺎ ﻋﻠﻰ ‪- OH‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ : 3‬ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻜﻠﻬﺎ ﻋﻠﻰ‬

‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ : 4‬ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻜﻠﻬﺎ ﻋﻠﻰ‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ : 5‬ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻜﻠﻬﺎ ﻋﻠﻰ‬ ‫‪ 4‬ـ ﻤﻥ ﺨﻼل ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻨﺸﺎﻁ ﻴﻤﻜﻥ ﺍﻟﻘﻭل ﺒﺄﻥ ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﻻ ﺘﻘﺘﺼﺭ ﻓﻘﻁ‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ‪ ،‬ﻭ ﺇﻨﻤﺎ ﺘﻭﺠﺩ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻋﻀﻭﻴﺔ ﺒﻬﺎ ﺇﻀﺎﻓﺔ ﺇﻟﻰ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ‬ ‫ﻭ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ ﺫﺭﺍﺕ ﻤﺜل ‪ Cl‬ﺃﻭ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺫﺭﺍﺕ ﻤﺜل ‪. ......، – OH‬‬ ‫ﻴﻁﻠﻕ ﺍﺴﻡ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﻋﻠﻰ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺫﺭﺍﺕ ﺃﻭ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﺫﺭﺍﺕ ‪.‬‬ ‫ﻤﻔﻬﻭﻡ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ‪:‬‬‫ﺇﻥ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﻫﻲ ﺫﺭﺓ ﺃﻭ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺫﺭﺍﺕ ﻋﺩﺍ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﻭ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ ‪،‬‬ ‫ﺘﺤﻤﻠﻬﺎ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻟﻠﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﻭ ﺘﻌﻁﻲ ﻟﻬﺫﻩ ﺍﻷﺨﻴﺭﺓ ﺨﺼﺎﺌﺹ ﻓﻴﺯﻴﺎﺌﻴﺔ‬ ‫ﻭ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻤﻤﻴﺯﺓ ‪.‬‬ ‫ﻨﻘﻭل ﻋﻥ ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﻤل ﻨﻔﺱ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﺃﻨﻬﺎ ﺘﻨﺘﻤﻲ ﻟﻨﻔﺱ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ‬

‫ﺍﺴﻤﻬﺎ‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬ ‫ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻭ )‪(halogéno‬‬‫ﻫﻴﺩﺭﻭﻜﺴﻴل )‪(hydroxyle‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫‪-X‬‬ ‫ﺃﻤﻴﻨﻭ )‪(amino‬‬ ‫‪- OH‬‬‫ﻜﺭﺒﻭﻨﻴل )‪(carbonyle‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ :‬ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﻤل ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﺘﺴﻤﻜﻰ\"ﺭﺒﺍﻟﻭﻜﻜﺭﺒﺴﻭﻴﻥلﺍﻟﻭ)ﻅ‪e‬ﻴﻔ‪l‬ﻲ‪(carbox\"y‬‬ ‫ﺒﻌﺽ ﺍﻟﻌﺎﺌﻼﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬‫ﺘﻌﺭﻴﻑ ‪ :‬ﺇﻥ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﻓﻲ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻭ ) ‪ ( halogéno‬ﻭ ﺍﻟﺘﻲ‬ ‫ﺭﺃﻴﻨﺎ ﺃﻨﻪ ﻴﺭﻤﺯ ﻟﻬﺎ ﺒـ ‪. - X‬‬ ‫ﺤﻴﺙ ‪Cl , Br , I , F : X‬‬ ‫ﺇﺫﺍ ﺭﻤﺯﻨﺎ ﻟﻠﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﺒﺎﻟﺭﻤﺯ ‪ ، R‬ﻴﻜﻭﻥ ﺭﻤﺯ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﻫﻭ ‪R - X‬‬ ‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ‪ :‬ﺘﺘﺒﻊ ﺍﻟﻁﺭﻴﻘﺔ ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻴﺔ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬‫ـ ﻴﺴﺒﻕ ﺍﺴﻡ ﺍﻟﻔﺤﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻕ ﻟﻠﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ‪ ،‬ﺍﻟﺴﺎﺒﻘﺔ ﺍﻟﻤﻌﺒﺭﺓ ﻋﻥ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻥ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻘﺔ‬ ‫ﻓﺘﻜﻭﻥ ‪:‬‬ ‫‪ fluoro‬ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﺫﺭﺓ ﺍﻟﻔﻠﻴﻭﺭ ‪F‬‬ ‫‪ chloro‬ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﻠﻭﺭ ‪Cl‬‬ ‫‪ iodo‬ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﺫﺭﺓ ﺍﻟﻴﻭﺩ ‪I‬‬ ‫‪ bromo‬ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﺫﺭﺓ ﺍﻟﺒﺭﻭﻡ ‪Br‬‬ ‫ـ ﺘﺴﺒﻕ ﺍﻟﺴﺎﺒﻘﺔ ﺒﺨﻁ ) ـ (‬

‫ـ ﺃﺨﻴﺭﺍ ﻴﺴﺒﻕ ﺍﻟﺨﻁ ﺒﺭﻗﻡ ﻤﻭﻀﻊ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪ :‬ﺃﻜﻤل ﺍﻟﺠﺩﻭل‬‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ‬ ‫ﺍﻟﻜﺘﺎﺒﺔ ﺍﻟﻁﻭﺒﻭﻟﻭﺠﻴﺔ‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ‬ ‫?‬ ‫?‬ ‫‪? CH3 – CHCl – CH3‬‬ ‫?‬ ‫?‬ ‫?‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ‬ ‫ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﻜﺘﺎﺒﺔ ﺍﻟﻁﻭﺒﻭﻟﻭﺠﻴﺔ‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ‬‫‪2 - chloropropane‬‬ ‫ﻤﺸﺘﻕ‬ ‫‪CH3 – CHCl – CH3‬‬ ‫ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Br‬‬ ‫ﻨﺸﺎﻁ ‪ :‬ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻟﻜﻠﻭﺭ‬ ‫ﻴﻤﻜﻥ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻟﻜﻠﻭﺭ ) ‪ ( Cl‬ﻓﻲ ﻨﻭﻉ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﻤﺎ ﺒﺎﻟﻁﺭﻴﻘﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬‫ﻨﻐﻤﺱ ﺴﻠﻙ ﻤﻥ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ﻓﻲ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﺸﻲ ﺍﻟﻤﺩﺭﻭﺱ ‪ ،‬ﺜﻡ ﻨﻌﺭﺽ ﺍﻟﺴﻠﻙ ﻟﻠﻬﺏ ﻤﻭﻗﺩ ﺒﻨﺯﻥ ‪ ،‬ﻓﺘﻠﻭﻥ‬ ‫ﺍﻟﻠﻬﺏ ﺒﺎﻟﻠﻭﻥ ﺍﻷﺨﻀﺭ ﺩﻻﻟﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﺤﺘﻭﺍﺀ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬ ‫ﻟﻌﻨﺼﺭ ﺍﻟﻜﻠﻭﺭ ‪.‬‬ ‫ـ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ‪:‬‬‫ﺘﻌﺭﻴﻑ ‪ :‬ﻫﻲ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺘﻀﻡ ﻜل ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ‪ – OH‬ﻭ‬ ‫ﺍﻟﻤﺴﻤﺎﺓ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ \" ﻫﻴﺩﺭﻭﻜﺴﻴل \" ‪hydroxyle‬‬ ‫ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ﺍﻷﺤﺎﺩﻴﺔ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ﻫﻲ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ – OH‬واﺣﺪة‬ ‫ﻭ ﻜل ﺍﻟﺭﻭﺍﺒﻁ ﺒﻴﻥ ﻤﺨﺘﻠﻑ ﺍﻟﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻤﺸﻜﻠﺔ ﻟﻬﺫﻩ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﻫﻲ ﺭﻭﺍﺒﻁ ﺒﺴﻴﻁﺔ‬ ‫ﻤﻥ ﻨﻭﻉ ‪. σ‬‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻤﺔ ﻟﻬﺫﺍ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﻫﻲ ‪ CnH2n + 2O‬ﺃﻱ ‪CnH2n+1OH‬‬ ‫ﺃﺼﻨﺎﻑ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪ :‬ﺤﺴﺏ ﻋﺩﺩ ﺍﻟﺠﺫﻭﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻴﺔ ‪ R -‬ﺍﻟﻤﺭﺘﺒﻁﺔ ﺒﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ‪ ،‬ﻨﺼﻨﻑ‬ ‫ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺇﻟﻰ ﺜﻼﺜﺔ ﺃﺼﻨﺎﻑ ‪:‬‬

‫ﺃ ـ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ‪ :‬ﻨﻘﻭل ﻋﻥ ﻜﺤﻭل ﺃﻨﻪ ﺃﻭﻟﻲ ﺇﺫﺍ ﺍﺭﺘﺒﻁﺕ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ﺒﺠﺫﺭ ﺃﻟﻜﻴﻠﻲ‬ ‫ﻭﺍﺤﺩ ﻓﻘﻁ ‪ ،‬ﻭ ﻨﻌﺒﺭ ﻋﻨﻪ ﺒﺎﻟﺼﻴﻐﺔ ‪R – CH2 – OH :‬‬ ‫ﺤﻴﺙ ‪ :‬ﻴﻤﻜﻥ ﺃﻥ ﻴﻜﻭﻥ ﺍﻟﺠﺫﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻲ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﺫﺭﺓ ‪ H‬ﻜﺤﺎﻟﺔ ﺨﺎﺼﺔ ‪.‬‬‫ﺏ ـ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ‪ :‬ﻓﻲ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ﻤﺭﺘﺒﻁﺔ ﺒﺠﺫﺭﻴﻥ ﺃﻟﻜﻴﻠﻴﻥ ‪ ،‬ﻭ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ‬ ‫ﻓﻲ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﻫﻲ ﻤﻥ ﺍﻟﺸﻜل ‪:‬‬ ‫ﺤﻴﺙ ‪R1 - ≠ H :‬‬ ‫‪R2 - ≠ H‬‬‫ﺝ ـ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ‪ :‬ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ‪ ،‬ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ﺘﺭﺘﺒﻁ ﺒﺜﻼﺜﺔ ﺠﺫﻭﺭ ﺃﻟﻜﻴﻠﻴﺔ‬ ‫) ‪ ( ≠ H‬ﻭﻓﻕ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻤﺔ ‪:‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﻓﻲ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﺘﻜﻭﻥ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ – OH‬ﺩﻭﻤﺎ ﻓﻲ ﻁﺭﻑ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ‬ ‫ـ ﻓﻲ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ﺘﻜﻭﻥ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ – OH‬ﺩﻭﻤﺎ ﻓﻲ ﺩﺍﺨل ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ‬ ‫ـ ﻓﻲ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ﺘﻜﻭﻥ ﺫﺭﺓ ﻜﺭﺒﻭﻥ ﻤﺭﺘﺒﻁﺔ ﺒﺎﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ – OH‬ﻭ ﺒﺠﺫﺭ ‪R -‬‬‫ﺍﻟﺼﻨﻑ‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪ :‬ﺃﻜﻤل ﺍﻟﺠﺩﻭل ‪:‬‬ ‫؟‬ ‫ﺍﻟﻜﺤﻭل‬ ‫؟‬ ‫‪CH3—CH2—CH2—OH‬‬ ‫؟‬ ‫‪CH3—C(CH3)OH—CH2—CH3‬‬ ‫؟‬ ‫‪CH3—CHOH—CH3‬‬ ‫‪CH3 - OH‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬‫ﺍﻟﺼﻨﻑ‬ ‫ﺍﻟﻜﺤﻭل‬ ‫ﺃﻭﻟﻲ‬ ‫‪CH3—CH2—CH2—OH‬‬ ‫ﺜﺎﻟﺜﻲ‬ ‫‪CH3—C(CH3)OH—CH2—CH3‬‬‫ﺜﺎﻨﻭﻱ‬ ‫‪CH3—CHOH—CH3‬‬

‫‪ CH3 - OH‬ﺃﻱ ‪ H – CH2 – OH‬ﺃﻭﻟﻲ‬‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ‪ :‬ﻫﻲ ﻨﻔﺴﻬﺎ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻟﻜﺎﻨﺎﺕ ﻓﻘﻁ ﻨﺴﺘﺒﺩل ﺍﻟﺤﺭﻑ ﺍﻷﺨﻴﺭ \" ‪ \" e‬ﻟﻸﻟﻜﺎﻥ ﺒﺎﻟﻼﺤﻘﺔ \" ‪\" ol‬‬ ‫ﻤﺴﺒﻭﻗﺔ ﺒﺭﻗﻡ ﻤﻭﻀﻊ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ) ﻴﻜﺘﺏ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺭﻗﻡ ﺒﻴﻥ ﺨﻁﻴﻥ ( ‪.‬‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪ :‬ﺴ ّﻡ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﻤﻌﺭﻓﺔ ﺒﺎﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫ـ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ‪:‬‬ ‫ﺘﻌﺭﻴﻑ ‪ :‬ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ﻫﻲ ﻓﺤﻭﻡ ﻫﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺃﻜﺴﻴﺠﻴﻨﻴﺔ ﻟﻬﺎ ﻨﻔﺱ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ‪ ، CnH2nO‬ﻭ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﻜل ﻤﻨﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﻜﺭﺒﻭﻨﻴل‬ ‫‪ 9‬ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻤﺔ ﻟﻸﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻫﻲ ﻤﻥ ﺍﻟﺸﻜل ‪:‬‬

‫ﺤﻴﺙ ‪ :‬ﻴﻤﻜﻥ ﺃﻥ ﻴﻜﻭﻥ ‪ R -‬ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﺫﺭﺓ ‪H‬‬ ‫‪ 9‬ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻤﺔ ﻟﻠﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ﻫﻲ ﻤﻥ ﺍﻟﺸﻜل ‪:‬‬ ‫ﺤﻴﺙ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ‪ :‬ﻴﺘﻡ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﺒﺎﻟﻁﺭﻴﻘﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﺘﺤﺩﻴﺩ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﺍﻟﺭﺌﻴﺴﻴﺔ ‪.‬‬ ‫ـ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ‬ ‫ـ ﺇﻀﺎﻓﺔ ﺍﻟﻼﺤﻘﺔ \" ‪\" al‬‬ ‫ـ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺠﺫﻭﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻴﺔ ﺍﻟﻤﺤﺘﻤﻠﺔ ‪.‬‬‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ :‬ﻻ ﺩﺍﻋﻲ ﻟﺘﺤﺩﻴﺩ ﺭﻗﻡ ﻤﻭﻀﻊ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ﻷﻨﻬﺎ ﺩﻭﻤﺎ ﻓﻲ ﻁﺭﻑ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‪.‬‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ‪ :‬ﻨﺘﺒﻊ ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ﺍﻟﺨﻁﻭﺍﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﺘﺤﺩﻴﺩ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﺍﻟﺭﺌﻴﺴﻴﺔ‬ ‫ـ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ‬ ‫ـ ﺘﺤﺩﻴﺩ ﺭﻗﻡ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ﺒﻴﻥ ﺨﻁﻴﻥ‬ ‫ـ ﺇﻀﺎﻓﺔ ﺍﻟﻼﺤﻘﺔ \" ‪\" one‬‬ ‫ـ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺠﺫﻭﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻴﺔ ﺍﻟﻤﺤﺘﻤﻠﺔ‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬

‫ـ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻷﺤﻤﺎﺽ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺘﻌﺭﻴﻑ ‪ :‬ﻫﻲ ﻓﺤﻭﻡ ﻫﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺃﻜﺴﻴﺠﻴﻨﻴﺔ ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ‪CnH2nO2‬‬ ‫ﺘﺘﻤﻴﺯ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺒﺎﺤﺘﻭﺍﺌﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴل‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻤﺔ ﻟﻸﺤﻤﺎﺽ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ﻫﻲ ﻤﻥ ﺍﻟﺸﻜل ‪:‬‬ ‫ﻴﻤﻜﻥ ﺃﻥ ﻴﻜﻭﻥ ﺍﻟﺠﺫﺭ ‪ R -‬ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﺫﺭﺓ ‪H‬‬ ‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ‪:‬‬‫ﺘﺘﻡ ﺒﻨﻔﺱ ﻁﺭﻴﻘﺔ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻤﻊ ﺍﺴﺘﺒﺩﺍل ﺍﻟﻼﺤﻘﺔ \" ‪ \" al‬ﺒﺎﻟﻼﺤﻘﺔ \" ‪\" oïque‬‬ ‫ﻭ ﺍﺒﺘﺩﺍﺀ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺒﻜﻠﻤﺔ \" ﺤﻤﺽ \" ‪acide‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ :‬ﻻ ﺩﺍﻋﻲ ﻟﺘﺤﺩﻴﺩ ﺭﻗﻡ ﻤﻭﻀﻊ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ﻷﻨﻬﺎ ﺩﻭﻤﺎ ﻓﻲ ﻁﺭﻑ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬ ‫ـ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ ‪:‬‬ ‫ﺘﻌﺭﻴﻑ ‪ :‬ﻫﻲ ﻓﺤﻭﻡ ﻫﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺃﺯﻭﺘﻴﺔ ﺼﻴﻐﺘﻬﺎ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ‪CnH2n+3N‬‬ ‫ﺇﺫ ﺘﺘﻤﻴﺯ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺒﺎﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﺍﻷﻤﻴﻨﻴﺔ‬

‫ﻭ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﺼﻨﻴﻑ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ ﺇﻟﻰ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻸﻤﻴﻨﺎﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﺘﺘﻡ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺒﺘﻌﻭﻴﺽ ﺍﻟﺤﺭﻑ ﺍﻷﺨﻴﺭ \" ‪ \" e‬ﻟﻸﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻕ ﺒﺎﻟﻼﺤﻘﺔ‬ ‫\" ‪\" amine‬‬‫ﻭ ﻫﻨﺎﻙ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺸﺎﺌﻌﺔ ) ﺘﺴﻤﻴﺔ ﻜﻭﻟﺏ ( ﺤﻴﺙ ﺘﻀﺎﻑ ﺍﻟﻼﺤﻘﺔ \" ‪ \" amine‬ﻻﺴﻡ ﺍﻟﺠﺫﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻲ ‪ R -‬ﻭ‬ ‫ﺒﺤﺫﻑ ﺍﻟﺤﺭﻑ \" ‪ \" e‬ﺍﻷﺨﻴﺭ ‪.‬‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬‫‪CH3 – NH2‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH2 – NH2‬‬‫‪méthanamine‬‬ ‫‪propanamine‬‬‫)‪(méthylamine‬‬ ‫)‪(propylamine‬‬‫‪ 2‬ـ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻸﻤﻴﻨﺎﺕ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ﺘﺴﺒﻕ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺒـ ‪ N -‬ﺜﻡ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺠﺫﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻲ ﺍﻟﺫﻱ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﺃﻗل‬‫ﻋﺩﺩ ﻤﻥ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺜﻡ ﺍﺴﻡ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻕ ﻟﻠﺠﺫﺭ ﺍﻟﺫﻱ ﻟﻪ ﺃﻜﺒﺭ ﻋﺩﺩ ﻤﻥ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﻭ ﻫﺫﺍ‬ ‫ﺒﺤﺫﻑ ﺍﻟﺤﺭﻑ \" ‪ \" e‬ﺍﻷﺨﻴﺭ ﺜﻡ‬ ‫ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺓ \" ‪. \" amine‬‬‫ﺃﻤﺎ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﻜﻭﻟﺏ ) ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺸﺎﺌﻌﺔ ( ﻓﻴﺘﻡ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺠﺫﺭﻴﻥ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻴﻥ ﺤﺴﺏ ﺍﻟﺘﺭﺘﻴﺏ ﺍﻷﺒﺠﺩﻱ ﺜﻡ‬ ‫ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺓ \" ‪\" amine‬‬ ‫‪CH3 – NH – CH3‬‬ ‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬ ‫‪N – méthylméthanamine‬‬ ‫‪CH3 – NH – CH2 – CH3‬‬‫)‪(diméthylamine‬‬ ‫‪N – méthyléthanamine‬‬ ‫)‪(éthylméthylamine‬‬‫‪ 3‬ـ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻸﻤﻴﻨﺎﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ﺘﺴﺒﻕ ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺒـ ‪ N , N -‬ﺜﻡ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺠﺫﺭﻴﻥ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻴﻥ ﺫﺍﺕ ﺍﻷﻗل ﻋﺩﺩ‬ ‫ﻤﻥ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺜﻡ ﺍﺴﻡ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻕ ﻟﻠﺠﺫﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻲ ﺍﻟﺫﻱ ﻟﻪ ﺃﻜﺒﺭ ﻋﺩﺩ ﻤﻥ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺜﻡ‬ ‫ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺓ \" ‪\" amine‬‬ ‫ﻓﻲ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﻜﻭﻟﺏ ) ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺸﺎﺌﻌﺔ ( ﻴﺘﻡ ﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺠﺫﻭﺭ ﺍﻷﻟﻜﻴﻠﻴﺔ ﺍﻟﺜﻼﺜﺔ ﺤﺴﺏ ﺍﻟﺘﺭﺘﻴﺏ ﺍﻷﺒﺠﺩﻱ ﺜﻡ‬ ‫ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺓ \" ‪\" amine‬‬

‫ﻤﺜﺎل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺒﻌﺽ ﺍﻟﻌﺎﺌﻼﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ‬ ‫ﺃ ـ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪ :‬ﻨﺤﻀﺭ ﻤﺤﻠﻭل ﻜﺤﻭﻟﻲ ﻤﻥ ﻨﺘﺭﺍﺕ ﺍﻟﻔﻀﺔ ‪ 1 % ) AgNO3‬ﻜﺘﻠﻴﺎ (‬ ‫ﻨﻀﻊ ‪ 2 mL‬ﻤﻥ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻤﺤﻠﻭل ﻓﻲ ﺃﻨﺒﻭﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ‪.‬‬ ‫ﻨﻀﻴﻑ ﺇﻟﻰ ﺃﻨﺒﻭﺏ ﺍﻻﺨﺘﺒﺎﺭ ﺍﻟﺴﺎﺒﻕ ‪ 5‬ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﻤﺸﺘﻕ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ‬ ‫ﻭ ﻟﻴﻜﻥ ‪ CH3 - Cl‬ﻤﺜﻼ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬ ‫ﺒﻌﺩ ﻤﺩﺓ ﻨﻼﺤﻅ ﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﺃﺒﻴﺽ ﻤﻥ ﻜﻠﻭﺭ ﺍﻟﻔﻀﺔ ‪ ، AgCl‬ﻫﺫﺍ ﺍﻷﺨﻴﺭ ﻴﺴﻭﺩ‬ ‫ﻋﻨﺩ ﺘﻌﺭﻀﻪ ﻟﻠﻀﻭﺀ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ‪:‬‬‫ﺇﻥ ﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ‪ X ) AgX‬ﻫﻲ ﺫﺭﺓ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻥ ( ﻋﻨﺩ ﻤﻌﺎﻤﻠﺔ ﻨﻭﻉ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﻤﺠﻬﻭل ﻤﻊ ﻤﺤﻠﻭل ﻜﺤﻭﻟﻲ‬ ‫ﻟﻨﺘﺭﺍﺕ ﺍﻟﻔﻀﺔ ﻴﺩل ﻋﻠﻰ ﺃﻥ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻤﺠﻬﻭل‬ ‫ﻫﻭ ﻤﺸﺘﻕ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ‪. R – X‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬ ‫ﻓﻲ ﺤﺎﻟﺔ ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﻤﺸﺘﻕ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺒﺭﻭﻤﻲ ‪ ، R – Br‬ﻴﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﻟﻭﻨﻪ ﺃﺼﻔﺭ‬ ‫ﺏ ـ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ‪:‬‬ ‫ﺃ ـ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤﺸﺘﺭﻙ ﻤﻊ ‪: DNPH‬‬ ‫‪ DNPH‬ﻫﻲ ﺍﻟﻜﺘﺎﺒﺔ ﺍﻟﻤﺨﺘﺼﺭﺓ ﻟـ ‪2 , 4 – dinitrophénylhydrazine‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪:‬‬ ‫ﻨﻀﻊ ﻓﻲ ‪ 03‬ﺃﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﺤﻭﺍﻟﻲ ‪ 1 mL‬ﻤﻥ ‪ DNPH‬ﺤﻴﺙ ‪:‬‬ ‫ـ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﻨﺎل ) ﺃﻟﺩﻫﻴﺩ (‬

‫ـ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻨﻭﻥ ) ﻜﻴﺘﻭﻥ (‬ ‫ـ ﻨﺘﺨﺫ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ﻜﻤﺤﻠﻭل ﺸﺎﻫﺩ ) ﻻ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻪ ﺸﻲﺀ (‬ ‫ﻤﺎﺫﺍ ﺘﻼﺤﻅ ؟ ﻭ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻼﺤﻅﺎﺕ ‪ :‬ﻨﻼﺤﻅ ﺃﻨﻪ ﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﺃﺼﻔﺭ ﺒﺭﺘﻘﺎﻟﻲ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ﻭ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ‬ ‫ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ‪:‬‬ ‫‪ DNPH‬ﻫﻭ ﻜﺎﺸﻑ ﻟﻸﻟﺩﻫﻴﺩ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ ﻤﻌﺎ ﺃﻱ ﻴﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺭﺍﺴﺏ ﺍﻷﺼﻔﺭ ﺍﻟﺒﺭﺘﻘﺎﻟﻲ ﻫﻭ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ‪2 , 4 – dinitrophénylhydrazone‬‬ ‫ﺏ ـ ﺍﻟﺘﻤﻴﻴﺯ ﺒﻴﻥ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ ‪:‬‬‫ﻟﻘﺩ ﺭﺃﻴﻨﺎ ﺃﻥ ‪ DNPH‬ﻴﺴﺘﻁﻴﻊ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ ﻭ ﻟﻜﻥ ﻻ ﻴﻤﻜﻨﻪ ﺍﻟﺘﻤﻴﻴﺯ ﺒﻴﻨﻬﻤﺎ ‪ ،‬ﻭ ﻤﻥ‬ ‫ﺃﺠل ﺫﻟﻙ ﻨﺴﺘﻐل ﺍﻟﺨﺎﺼﻴﺔ ﺍﻻﺭﺠﺎﻋﻴﺔ ) ﻓﻘﺩﺍﻥ ﺍﻻﻟﻜﺘﺭﻭﻨﺎﺕ ( ﺍﻟﺘﻲ ﺘﻤﻴﺯ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻋﻥ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ ‪.‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪ : 1‬ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﻤﻊ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ) ‪( Liqueur de Fehling‬‬ ‫ﺴﺅﺍل ‪ :‬ﻤﺎ ﻫﻭ ﻟﻭﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ؟ ﺇﻟﻰ ﻤﺎﺫﺍ ﻴﻌﻭﺩ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻠﻭﻥ ؟‬ ‫ـ ﻀﻊ ﻓﻲ ‪ 03‬ﺃﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ‪ 2 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ‪.‬‬ ‫ـ ﻀﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﻨﺎل ) ﺃﻟﺩﻫﻴﺩ (‬ ‫ـ ﻀﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻨﻭﻥ ) ﻜﻴﺘﻭﻥ (‬ ‫ـ ﻨﺘﺨﺫ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ﻜﻤﺤﻠﻭل ﺸﺎﻫﺩ ) ﻻ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻪ ﺸﻲﺀ (‬ ‫ـ ﺴﺨﻥ ﺍﻷﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﻟﺜﻼﺜﺔ ﺒﻠﻁﻑ ) ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﺤﻤﺎﻡ ﻤﺎﺌﻲ (‬ ‫ﻤﺎ ﻫﻲ ﻤﻼﺤﻅﺎﺘﻙ ؟ ﻭ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﺴﺘﻨﺘﺎﺠﺎﺘﻙ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬

‫ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ﻟﻭﻨﻪ ﺃﺯﺭﻕ ﻭ ﻴﻌﻭﺩ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﺇﻟﻰ ﺸﻭﺍﺭﺩ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺔ )‪Cu2+(aq‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻭﺠﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺤﻠﻭل ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻼﺤﻅﺎﺕ ‪ :‬ﻨﻼﺤﻅ ﺃﻨﻪ ﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﺃﺤﻤﺭ ﺃﺠﻭﺭﻱ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ‪ ،‬ﺒﻴﻨﻤﺎ‬ ‫ﺍﻟﻠﻭﻥ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﺍﻷﻭل ﻭ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ﺒﻘﻲ ﺃﺯﺭﻗﺎ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ‪:‬‬‫ﻴﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﺃﺤﻤﺭ ﺃﺠﻭﺭﻱ ﻤﻥ ﺃﻜﺴﻴﺩ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻲ ‪ Cu2O‬ﻋﻨﺩ ﺘﻔﺎﻋل ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻤﻊ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ‪،‬‬ ‫ﺒﻴﻨﻤﺎ ﻻ ﻴﺘﻔﺎﻋل ﻫﺫﺍ ﺍﻷﺨﻴﺭ ﻤﻊ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ ‪.‬‬‫ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ﻴﻤﻴﺯ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻋﻥ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ‬ ‫ﺘﻔﺼﻴل ﺃﻜﺜﺭ ‪:‬‬‫ﺨﻼل ﺘﻔﺎﻋل ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻤﻊ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ﻴﺘﻡ ﺇﺭﺠﺎﻉ ﺸﻭﺍﺭﺩ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺔ )‪ Cu2+(aq‬ﺇﻟﻰ ﺸﻭﺍﺭﺩ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ‬ ‫ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺔ )‪ ) Cu+(aq‬ﻓﻲ ‪ ، ( Cu2O‬ﻭ ﻴﺘﻡ ﺃﻜﺴﺩﺓ‬ ‫ﺍﻻﻴﺜﻨﺎل ‪ CH3 – CHO‬ﺇﻟﻰ ﺸﻭﺍﺭﺩ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭﺍﺕ )‪CH3 – COO-(aq‬‬ ‫ﻭﻓﻕ ﺘﻔﺎﻋل ﺃﻜﺴﺩﺓ ﺍﺭﺠﺎﻋﻴﺔ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻠﺨﻴﺼﻪ ﻓﻲ ﻤﺎ ﻴﻠﻲ ‪:‬‬‫)‪CH3 – CHO(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH-(aq‬‬ ‫‪CH3 – COO-(aq) + Cu2O(s) + 3H2O‬‬‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪ : 2‬ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﻤﻊ ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ‪Réactif de Tollens‬‬‫ﺘﺤﻀﻴﺭ ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ‪ :‬ﻫﻭ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻨﺘﺭﺍﺕ ﺍﻟﻔﻀﺔ ﺍﻟﻨﺸﺎﺩﺭﻴﺔ ‪ ،‬ﻭ ﻴﺘﻡ‬‫ﺘﺤﻀﻴﺭﻩ ﺒﺈﻀﺎﻓﺔ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻨﺸﺎﺩﺭ ﺍﻟﻤﺭﻜﺯ ﻟﻤﺤﻠﻭل ﻨﺘﺭﺍﺕ ﺍﻟﻔﻀﺔ ﻓﻴﺘﺸﻜل‬‫ﺭﺍﺴﺏ ‪ ،‬ﺜﻡ ﻨﻭﺍﺼل ﺇﻀﺎﻓﺔ ﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻨﺸﺎﺩﺭ ﺤﺘﻰ ﻴﺨﺘﻔﻲ ﺍﻟﺭﺍﺴﺏ ‪ ،‬ﻓﻨﻜﻭﻥ ﺒﺫﻟﻙ ﻗﺩ ﺤﺼﻠﻨﺎ ﻋﻠﻰ ﻜﺎﺸﻑ‬ ‫ﻁﻭﻟﻨﺱ ) ﻨﺘﺭﺍﺕ ﺍﻟﻔﻀﺔ ﺍﻟﻨﺸﺎﺩﺭﻴﺔ (‬‫ـ ﻀﻊ ﻓﻲ ‪ 03‬ﺃﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ‪ 3 mL‬ﻤﻥ ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ‪.‬‬‫ـ ﻀﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﻨﺎل ) ﺃﻭ ﺍﻟﻤﻴﺜﻨﺎل (‬

‫ـ ﻀﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻨﻭﻥ‬ ‫ـ ﻨﺘﺨﺫ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ﻜﻤﺤﻠﻭل ﺸﺎﻫﺩ ) ﻻ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻪ ﺸﻲﺀ (‬ ‫ـ ﺴﺨﻥ ﺍﻷﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﻟﺜﻼﺜﺔ ﺒﻠﻁﻑ ) ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﺤﻤﺎﻡ ﻤﺎﺌﻲ ( ‪ :‬ﻤﻥ ‪ 50°c‬ﺇﻟﻰ ‪60°c‬‬ ‫ﻤﺎ ﻫﻲ ﻤﻼﺤﻅﺎﺘﻙ ؟ ﻭ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﺴﺘﻨﺘﺎﺠﺎﺘﻙ ؟‬‫ﺍﻟﻤﻼﺤﻅﺎﺕ ‪ :‬ﻻ ﻨﻼﺤﻅ ﺸﻲﺀ ﻋﻠﻰ ﻤﺴﺘﻭﻯ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﺍﻷﻭل ﻭ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ‪ ،‬ﺒﻴﻨﻤﺎ ﻨﻼﺤﻅ‬ ‫ﺘﺸﻜل ﻁﺒﻘﺔ ﻓﻀﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺠﺩﺭﺍﻥ ﺍﻟﺩﺍﺨﻠﻴﺔ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ ﻻ ﻴﺘﺄﺜﺭ‬ ‫ﺒﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ‬ ‫ﺃﻤﺎ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ‬ ‫ﻓﻴﺘﺄﺜﺭ ﺒﻪ ‪.‬‬ ‫ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ﻴﻤﻴﺯ ﺒﻴﻥ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ‬ ‫ﺘﻔﺼﻴل ﺃﻜﺜﺭ ‪:‬‬ ‫ﺨﻼل ﺘﻔﺎﻋل ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻤﻊ ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ﻴﺘﻡ ﺇﺭﺠﺎﻉ ﺸﻭﺍﺭﺩ )‪ Ag+(aq‬ﺇﻟﻰ )‪Ag(s‬‬‫ﻭ ﻴﺘﻡ ﺃﻜﺴﺩﺓ ﺍﻻﻴﺜﻨﺎل ‪ CH3 – CHO‬ﺇﻟﻰ ﺸﻭﺍﺭﺩ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭﺍﺕ )‪CH3 – COO-(aq‬‬‫ﻭﻓﻕ ﺘﻔﺎﻋل ﺃﻜﺴﺩﺓ ﺍﺭﺠﺎﻋﻴﺔ ﺍﻟﻤﻨﻤﺫﺝ ﺤﺴﺏ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬‫)‪CH3 – CHO(aq) + 2 Ag+(aq) + 3 OH-(aq‬‬ ‫‪CH3 – COO-(aq) + 2 Ag(s) + 2H2O‬‬ ‫ﺝ ـ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻷﺤﻤﺎﺽ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪:‬‬‫ـ ﻨﻘﻭﻡ ﺒﺘﺤﻀﻴﺭ ﺃﻨﺒﻭﺒﻲ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ‪ ،‬ﻴﺤﺘﻭﻱ ﺍﻷﻭل ﻋﻠﻰ ‪ 1 mL‬ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﻜﻠﻭﺭ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻭ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ‬‫ﻋﻠﻰ ‪ 1 mL‬ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭﻴﻙ ‪CH3 – COOH‬‬‫ـ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﻜﺎﺸﻑ ﻤﻠﻭﻥ ﻭ ﻟﻴﻜﻥ ﺃﺯﺭﻕ ﺍﻟﺒﺭﻭﻤﻭﺘﻴﻤﻭل ‪BBt‬‬ ‫) ﺍﻷﺨﻀﺭ ﺍﻟﻠﻭﻥ ( ‪.‬‬

‫‪ 1‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﻼﺤﻅ ؟‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻨﻼﺤﻅ ﺘﻠﻭﻥ ﻤﺤﺘﻭﻯ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﺒﺎﻷﺼﻔﺭ ‪.‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﻟﻘﺩ ﺭﺃﻴﻨﺎ ﺃﻥ ﻜﺎﺸﻑ ‪ BBt‬ﻴﺄﺨﺫ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﺍﻷﺼﻔﺭ ﻓﻲ ﻭﺠﻭﺩ ﻤﺤﻠﻭل ﺤﻤﻀﻲ‬ ‫ﻭ ﺒﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﻴﻤﻜﻥ ﺍﻟﻘﻭل ﺒﺄﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭﻴﻙ ﻟﻪ ﺼﻔﺔ ﺤﻤﻀﻴﺔ ) ﻭﺠﻭﺩ )‪( H3O+(aq‬‬ ‫ﺍﻟﻜﻭﺍﺸﻑ ﺍﻟﻤﻠﻭﻨﺔ ﺘﻤﻴﺯ ﺍﻷﺤﻤﺎﺽ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻴﺔ‬ ‫ﺩ ـ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ ‪:‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﻨﻀﻊ ﻓﻲ ‪ 04‬ﺃﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺭﺘﻴﺏ ‪:‬‬‫ﻤﺎﺀ ﻤﻘﻁﺭ ‪ ،‬ﺃﻤﻴﻥ ﺃﻭﻟﻲ) ﻤﺜﻴل ﺃﻤﻴﻥ ‪ ، ( CH3-NH2‬ﺃﻤﻴﻥ ﺜﺎﻨﻭﻱ ) ﺜﻨﺎﺌﻲ ﻤﺜﻴل ﺃﻤﻴﻥ ‪، ( (CH3)2- NH‬‬ ‫ﺃﻤﻴﻥ ﺜﺎﻟﺜﻲ ) ﺜﻼﺜﻲ ﻤﺜﻴل ﺃﻤﻴﻥ ‪. ( (CH3)3-N‬‬ ‫ـ ﻟﺩﻴﻨﺎ ﻋﻠﺒﺔ ﻭﺭﻕ ‪ PH‬ﻤﺭﻗﻤﺔ ﻤﻥ ‪ 1‬ﺇﻟﻰ ‪14‬‬ ‫ﻨﻘﺘﻁﻊ ‪ 04‬ﻗﻁﻊ ﻤﻥ ﻭﺭﻕ ﺍﻟـ ‪ ، PH‬ﻨﻐﻤﺭ ﻜل ﻭﺍﺤﺩﺓ ﻤﻨﻬﺎ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﻟﺴﺎﺒﻘﺔ‬ ‫ﺜﻡ ﻨﻘﺎﺭﻥ ﻟﻭﻥ ﻜل ﻗﻁﻌﺔ ﻤﻊ ﺍﻟﺭﻗﻡ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻕ ﻋﻠﻰ ﻋﻠﺒﺔ ﻭﺭﻕ ﺍﻟـ ‪. PH‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬

‫ـ ﻴﻜﻭﻥ ‪PH = 7‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻤﻌﺘﺩل‬ ‫)ﻻ ﺤﻤﻀﻲ ﻭ ﻻ ﺃﺴﺎﺴﻲ (‬ ‫ـ ﻴﻜﻭﻥ ‪PH < 7‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﺤﻤﻀﻲ‬ ‫ـ ﻴﻜﻭﻥ ‪PH > 7‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻘﺎﻋﺩﻱ‬ ‫)ﺍﻷﺴﺎﺴﻲ (‬ ‫‪ 1‬ـ ﻤﺎ ﻫﻲ ﻤﻼﺤﻅﺎﺘﻙ ؟‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻨﻼﺤﻅ ﺒﻌﺩ ﻤﻘﺎﺭﻨﺔ‬ ‫ﻗﻁﻊ ﻭﺭﻕ ﺍﻟـ ‪ PH‬ﺃﻥ ‪ :‬ﻗﻴﻡ ﺍﻟـ ‪ PH‬ﻜﻠﻬﺎ ﺃﻜﺒﺭ ﻤﻥ ‪7‬‬ ‫ﻤﺎﻋﺩﺍ ﺍﻟﻘﻁﻌﺔ ﺍﻟﻤﻐﻤﻭﺭﺓ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺫﻱ ﺒﻪ ﻤﺎﺀ ﻤﻘﻁﺭ ﺤﻴﺙ ‪PH = 7‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﻥ ﺨﻼل ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﺠﺭﺒﺔ ﻨﺴﺘﻨﺘﺞ ﺃﻥ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ ﻫﻲ ﻤﺤﺎﻟﻴل ﻗﺎﻋﺩﻴﺔ ) ﺃﺴﺎﺴﻴﺔ (‬ ‫ﻭﺭﻕ ﺍﻟـ ‪ PH‬ﻴﻤﻴﺯ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﻴﻤﻜﻥ ﺃﻥ ﻨﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺍﻟﻜﻭﺍﺸﻑ ﺍﻟﻤﻠﻭﻨﺔ ‪ ،‬ﻓـ ‪ BBt‬ﻤﺜﻼ‬ ‫ﻴﺄﺨﺫ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﺍﻷﺯﺭﻕ ﻤﻊ ﺍﻷﻤﻴﻨﺎﺕ ) ﺍﻟﻤﺤﺎﻟﻴل ﺍﻟﻘﺎﻋﺩﻴﺔ ( ‪.‬‬ ‫ـ ﻭ ﻴﻤﻜﻥ ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﻭﺭﻕ ﺍﻟـ ‪ PH‬ﻟﻠﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻷﺤﻤﺎﺽ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻴﺔ )‪(PH<7‬‬ ‫ـ ﻜﻤﺎ ﻴﻤﻜﻥ ﻓﻲ ﺍﻟﺤﺎﻟﺘﻴﻥ ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﺠﻬﺎﺯ ﻴﺴﻤﻰ ‪PH-mètre‬‬ ‫ﻫـ ـ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ‪:‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪:‬‬‫ـ ﺜﻼﺜﺔ ﺃﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﺒﻜل ﻤﻨﻬﺎ ‪ 4 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻭﻕ ﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ‪ KMnO4‬ﺍﻟﻤﺤﻤﺽ‬ ‫ﺒﺤﻤﺽ ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ ﺍﻟﻤﺭﻜﺯ ‪.‬‬ ‫ـ ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻜل ﺃﻨﺒﻭﺏ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺭﺘﻴﺏ ‪:‬‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ‪ :‬ﻗﻁﺭﺘﻴﻥ ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ) ﻜﺤﻭل ﺃﻭﻟﻲ (‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ‪ :‬ﻗﻁﺭﺘﻴﻥ ﻤﻥ ﺒﺭﻭﺒﺎﻥ – ‪ – 2‬ﺃﻭل ) ﻜﺤﻭل ﺜﺎﻨﻭﻱ (‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ‪ :‬ﻗﻁﺭﺘﻴﻥ ﻤﻥ ‪ – 2‬ﻤﺜﻴل ﺒﺭﻭﺒﺎﻥ – ‪ – 2‬ﺃﻭل ) ﻜﺤﻭل ﺜﺎﻟﺜﻲ (‬

‫ﺒﻌﺩ ﺍﻟﻤﺯﺝ ‪ ،‬ﻨﻀﻊ ﺍﻷﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﻟﺜﻼﺜﺔ ﻓﻲ ﺤﻤﺎﻡ ﻤﺎﺌﻲ ‪.‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﻨﺘﻅﺭ ﻗﻠﻴﻼ ﺜﻡ ﺴ ّﺠل ﻤﻼﺤﻅﺎﺘﻙ‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬‫‪ 1‬ـ ﻨﻼﺤﻅ ﺯﻭﺍل ﻟﻭﻥ ﻓﻭﻕ ﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﻭ ‪ ،‬ﺃﻤﺎ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﻓﻴﺒﻘﻰ‬ ‫ﺍﻟﻠﻭﻥ ﻋﻠﻰ ﺤﺎﻟﻪ ‪.‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺒﻌﺽ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ) ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﻭ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ( ﺘﺯﻴل ﻟﻭﻥ ﻓﻭﻕ ﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ‪.‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪: 1‬‬ ‫ﻴﻤﻜﻥ ﺍﺴﺘﺨﺩﺍﻡ ﻤﺤﻠﻭل ﻤﺤﻤﺽ ﻤﻥ ﺜﺎﻨﻲ ﻜﺭﻭﻤﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ‪K2Cr2O7‬‬ ‫ﻋﻮض ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻭﻕ ﺍﻟﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ‪ ،‬ﺤﻴﺙ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﻭ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ﺘﺤﻭل ﻟﻭﻥ‬ ‫ﺜﺎﻨﻲ ﺍﻟﻜﺭﻭﻤﺎﺕ ) ﺒﺭﺘﻘﺎﻟﻲ ( ﺇﻟﻰ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﺍﻷﺨﻀﺭ ‪.‬‬ ‫‪ KMnO4‬ﻭ ‪ K2Cr2O7‬ﺗﻤﻴﺰ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ و اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪: 2‬‬

‫ﺯﻭﺍل ﻟﻭﻥ ﻓﻭﻕ ﺍﻟﻤﻨﻐﻨﺎﺕ )ﺃﻭ ﺘﺤﻭل ﻟﻭﻥ ﺜﺎﻨﻲ ﺍﻟﻜﺭﻭﻤﺎﺕ( ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ﻭ‬ ‫ﻴﺩل ﻋﻠﻰ ﺤﺩﻭﺙ ﺘﻔﺎﻋل ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﻓﻴﻬﻤﺎ ﻭ ﻫﻭ ﺘﻔﺎﻋل ﺃﻜﺴﺩﺓ ﻭ ﺇﺭﺠﺎﻉ ‪.‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪: 3‬‬ ‫ﻴﻤﻜﻥ ﺍﻟﻜﺸﻑ ﻋﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺒﺈﻀﺎﻓﺔ ﻗﻁﻌﺔ ﺼﻐﻴﺭﺓ ﻤﻥ ﻤﻌﺩﻥ ﺍﻟﺼﻭﺩﻴﻭﻡ ‪Na‬‬ ‫ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﺒﻪ ﻜﺤﻭل ﻤﻁﻠﻕ ) ﺨﺎل ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺘﻘﺭﻴﺒﺎ ( ‪ ،‬ﻓﻴﻨﻁﻠﻕ ﻏﺎﺯ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ ‪.‬‬ ‫ﻟﻠﻤﻁﺎﻟﻌﺔ ‪ :‬ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ‬‫ـ ﺍﻟﻌﺩﻴﺩ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﻤﺼﺩﺭﻫﺎ ﻁﺒﻴﻌﻲ ‪ ،‬ﻓﺎﻟﻤﻴﺜﺎﻨﻭل ﻜﺎﻥ ﻗﺩﻴﻤﺎ ﻴﺴﺘﺨﻠﺹ ﻤﻥ ﺘﻘﻁﻴﺭ ﺍﻟﺨﺸﺏ ﻭ ﻟﺫﺍ‬ ‫ﺃﻁﻠﻕ ﻋﻠﻴﻪ ﺍﺴﻡ ﻜﺤﻭل ﺍﻟﺨﺸﺏ ﻭ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ﻤﻥ ﺘﺨﻤﺭ ﺍﻟﻐﻠﻭﻜﻭﺯ‪.‬‬ ‫ـ ﺇﻥ ﺍﻟﻤﻴﺜﺎﻨﻭل ‪ CH3 – OH‬ﺴﺎﻡ ﺠﺩﺍ ﻭ ﺨﻁﻴﺭ ﻭ ﺘﻨﺎﻭﻟﻪ ﻴﺴﺒﺏ ﺍﻟﻌﻤﻰ ﻭ ﺍﻟﻤﻭﺕ‬‫ﻭ ﻫﻭ ﺴﺎﺌل ﻋﺩﻴﻡ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﻭ ﻤﺘﻁﺎﻴﺭ ) ﺩﺭﺠﺔ ﻏﻠﻴﺎﻨﻪ ﻤﻨﺨﻔﻀﺔ ( ‪ ،‬ﻗﺎﺒل ﻟﻼﺸﺘﻌﺎل ‪ ،‬ﻴﺴﺘﻌﻤل ‪ :‬ﻜﻤﺫﻴﺏ ‪،‬‬ ‫ﻤﻀﺎﺩ ﻟﻠﺘﺠﻤﺩ ‪ ، Antigel‬ﻭﻭﻗﻭﺩ ‪.‬‬ ‫ـ ﺃﻤﺎ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ‪ CH3 – CH2 – OH‬ﻓﻬﻭ ﺴﺎﺌل ﻋﺩﻴﻡ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﻴﺴﺘﻌﻤل ﻜﻤﺫﻴﺏ‬ ‫ﻭ ﻜﻤﺎﺩﺓ ﺃﻭﻟﻴﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻴﺴﺘﻌﻤل ﻜﻤﻁﻬﺭ ﻤﺜل ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻴﻭﺩﻱ‬ ‫ﻭ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﺠﺭﺍﺤﻲ ‪ ،‬ﻭ ﻗﺩ ﺘﻡ ﺍﺴﺘﻌﻤﺎﻟﻪ ﻤﺅﺨﺭﺍ ) ﻨﻬﺎﻴﺔ ‪ ( 2006‬ﻜﻭﻗﻭﺩ ﻤﺤﺎﻓﻅ‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺒﻴﺌﺔ ﺘﺤﺕ ﺘﺴﻤﻴﺔ ‪ ) E 85‬ﺨﻠﻴﻁ ﻤﻥ ‪ 85 %‬ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ﻭ ‪ 15 %‬ﺒﻨﺯﻴﻥ (‬ ‫ﻜﻤﺎ ﻴﺴﺘﻌﻤل ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ﺃﻴﻀﺎ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺸﺭﻭﺒﺎﺕ ﺍﻟﻜﺤﻭﻟﻴﺔ !!!!!‬ ‫ـ ﺨﻁﺭ ﺍﻟﻤﺸﺭﻭﺒﺎﺕ ﺍﻟﻜﺤﻭﻟﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺼﺤﺔ ﺍﻹﻨﺴﺎﻥ ‪ :‬ﺇﻥ ﺘﻨﺎﻭل ﺍﻟﻤﺸﺭﻭﺒﺎﺕ ﺍﻟﻜﺤﻭﻟﻴﺔ‬ ‫ﻟﻪ ﺁﺜﺎﺭ ﻭﺨﻴﻤﺔ ﻋﻠﻰ ﺼﺤﺔ ﺍﻟﻔﺭﺩ ﻨﺎﻫﻴﻙ ﻋﻥ ﺃﻀﺭﺍﺭﻩ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﺘﻤﻊ ‪ ،‬ﻓﻌﺩﺩ ﺍﻟﻭﻓﻴﺎﺕ‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻟﻌﺎﻟﻡ ﺒﺴﺒﺏ ﺘﻨﺎﻭل ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺘﺼل ﺇﻟﻰ ‪ 750‬ﺃﻟﻑ ﺸﺨﺹ ﺴﻨﻭﻴﺎ ‪.‬‬

‫ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺩﻯ ﺍﻟﻘﺼﻴﺭ ﻴﺘﺴﺒﺏ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻓﻲ ‪ :‬ﻀﻌﻑ ﺍﻟﺘﺭﻜﻴﺯ ‪ ،‬ﺒﻁﺊ ﺭﺩ ﺍﻟﻔﻌل ‪،‬ﺍﻟﺨﻠل ﻓﻲ ﺍﻟﺘﻭﺍﺯﻥ ﺜﻡ‬ ‫ﺍﻟﻐﻴﺒﻭﺒﺔ ﻭ ﺍﻟﻭﻓﺎﺓ ‪.‬‬ ‫ﺃﻤﺎ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺩﻯ ﺍﻟﻤﺘﻭﺴﻁ ﻭ ﺍﻟﺒﻌﻴﺩ ﻓﻴﺘﺴﺒﺏ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻓﻲ ‪ :‬ﺘﺨﺭﻴﺏ ﺍﻟﺠﻬﺎﺯ ﺍﻟﻌﺼﺒﻲ ‪ ،‬ﺴﺭﻁﺎﻥ ﺍﻟﻜﺒﺩ ‪،‬‬‫ﺴﺭﻁﺎﻥ ﺍﻟﻤﻌﺩﺓ ‪ ،‬ﺴﺭﻁﺎﻥ ﺍﻟﺸﻔﺘﻴﻥ ‪ ،‬ﺍﺭﺘﻔﺎﻉ ﻀﻐﻁ ﺍﻟﺩﻡ ‪ ،‬ﺃﻤﺭﺍﺽ ﺍﻟﺒﻨﻜﺭﻴﺎﺱ ‪ ...،‬ﻜﻤﺎ ﻻ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻨﺎﺴﻲ‬ ‫ﺍﻟﻤﺂﺴﻲ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤل ﺒﺎﻷﺴﺭﺓ ﻤﻥ ﺘﻔﻜﻙ ﻋﺎﺌﻠﻲ‬ ‫ﻭ ﻀﻴﺎﻉ ﺍﻷﺨﻼﻕ ﻭ ﺘﺤﻠل ﻟﻠﻤﺠﺘﻤﻊ ‪.‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺘﺄﺜﻴﺭ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺨﺼﺎﺌﺹ ﺍﻟﻔﻴﺯﻴﺎﺌﻴﺔ ﻟﻸﻨﻭﺍﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ‬ ‫‪ 2‬ـ ‪ 1‬ـ ﺘﺄﺜﻴﺭ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻻﻨﺤﻼل )ﺍﻟﺫﻭﺒﺎﻥ( ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ ‪:‬‬ ‫ﻨﺸﺎﻁ ‪ : 1‬ﻨﻤﻸ ﺃﻨﺒﻭﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﺒﻐﺎﺯ ﺍﻟﻤﻴﺜﺎﻥ ) ‪ ( Gaz de ville‬ﺜﻡ ﻨﻨﻜﺴﻪ ﻓﻲ‬ ‫ﺤﻭﺽ ﺒﻪ ﻤﺎﺀ ﻭ ﻨﻨﺘﻅﺭ ﻟﻤﺩﺓ‬ ‫ﺴﺎﻋﺔ ‪.‬‬ ‫ﻨﻼﺤﻅ ﺼﻌﻭﺩ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻓﻲ‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ !!!!!‬ ‫ـ ﻫل ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺓ ﺍﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ؟‬ ‫ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫ـ ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺓ ﺨﺎﻁﺌﺔ ‪ ،‬ﻻ ﻴﻁﺭﺃ ﺃﻱ‬ ‫ﺘﻐﻴﻴﺭ ﻻ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻓﻲ ﺍﻟﺤﻭﺽ‬ ‫ﻭ ﻻ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪.‬‬‫ـ ﻨﺴﺘﻨﺘﺞ ﺃﻥ ﺍﻟﻤﻴﺜﺎﻥ ﻻ ﻴﻨﺤل ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ ‪ ،‬ﻷﻨﻪ ﻟﻭ ﺤﺩﺙ ﺫﻟﻙ ﻟﺸﺎﻫﺩﻨﺎ ﺼﻌﻭﺩ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﻟﻴﺨﻠﻑ‬ ‫ﻤﻜﺎﻥ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﻟﻤﻨﺤل ‪.‬‬ ‫ﻨﺘﻴﺠــﺔ‬ ‫ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﻻ ﺘﻨﺤل ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ‬ ‫ﻨﺸﺎﻁ ‪ 04 : 2‬ﺃﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﻨﻀﻊ ﻓﻲ ﻜل ﻤﻨﻬﺎ ‪ 5 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﻘﻁﺭ‬ ‫ﺜﻡ ﻨﻀﻴﻑ ﻟـ ‪:‬‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ‪ 1 mL :‬ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ‪ 1 mL :‬ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ‪ 1 mL :‬ﻤﻥ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺭﺍﺒﻊ ‪ 1 mL :‬ﻤﻥ ﺍﻟﺒﻨﺘﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل‬

‫ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ﻭ ﺍﻨﺘﻅﺭ ﻗﻠﻴﻼ ﺜﻡ ﺴ ّﺠل ﻤﻼﺤﻅﺎﺘﻙ ‪ ،‬ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻼﺤﻅﺎﺕ ‪:‬‬ ‫ـ ﻨﺤﺼل ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ﻋﻠﻰ ﻤﺤﻠﻭل ﻤﺘﺠﺎﻨﺱ) ﻤﺸﻜل ﻤﻥ ﻁﺒﻘﺔ ﻭﺍﺤﺩﺓ (‬ ‫ـ ﻨﺤﺼل ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ﻋﻠﻰ ﻤﺤﻠﻭل ﻤﺘﺠﺎﻨﺱ) ﻤﺸﻜل ﻤﻥ ﻁﺒﻘﺔ ﻭﺍﺤﺩﺓ (‬ ‫ـ ﻨﺤﺼل ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ﻋﻠﻰ ﻤﺤﻠﻭل ﻏﻴﺭ ﻤﺘﺠﺎﻨﺱ) ﻤﺸﻜل ﻤﻥ ﻁﺒﻘﺘﻴﻥ (‬ ‫ـ ﻨﺤﺼل ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺭﺍﺒﻊ ﻋﻠﻰ ﻤﺤﻠﻭل ﻏﻴﺭ ﻤﺘﺠﺎﻨﺱ) ﻤﺸﻜل ﻤﻥ ﻁﺒﻘﺘﻴﻥ (‬ ‫ﺃﻱ ﺃﻥ ‪:‬‬ ‫ـ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ﻭ ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل ﺍﻨﺤﻼ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ‬ ‫ـ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل ﻭ ﺍﻟﺒﻨﺘﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل ﻟﻡ ﻴﻨﺤﻼ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ‬ ‫ﺍﻻﺴﺘﻨﺘﺎﺝ ‪:‬‬ ‫ـ ﺇﻥ ﺍﻷﻨﻭﺍﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﻀﺎﻓﺔ ﻟﻸﻨﺎﺒﻴﺏ ﺍﻷﺭﺒﻌﺔ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﻜﺤﻭﻻﺕ ﺃﻱ ﺘﺤﺘﻭﻱ‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ‪ ، – OH‬ﻟﻜﻥ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺘﺨﺘﻠﻑ ﻓﻲ ﻁﻭل ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ) ﺃﻱ ﻋﺩﺩ‬‫ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ( ﻭ ﻤﻥ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻤﻨﻁﻠﻕ ﻴﻤﻜﻥ ﺍﻟﻘﻭل ﺒﺄﻥ ﻁﻭل ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻴﺅﺜﺭ ﻓﻲ ﺍﻨﺤﻼل ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺒﺤﻴﺙ ﻴﻘل ﺍﻻﻨﺤﻼل ﻤﻊ ﺘﺯﺍﻴﺩ‬ ‫ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ) ﺃﻱ ﻤﻊ ﻁﻭل ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ( ‪.‬‬ ‫ﻨﺘﻴﺠــﺔ‬ ‫ﻴﺘﻨﺎﻗﺹ ﺍﻨﺤﻼل ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺒﺘﺯﺍﻴﺩ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ‬ ‫‪ 2‬ـ ‪ 2‬ـ ﺘﺄﺜﻴﺭ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ‪:‬‬

‫ﻨﺸﺎﻁ ‪ : 1‬ﺘﻤﺜل ﺍﻟﺠﺩﺍﻭل ﺍﻟﺜﻼﺜﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺩﺭﺠﺎﺕ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﺒﻌﺽ ﺍﻷﻨﻭﺍﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻋﻨﺩ ﻀﻐﻁ ‪: 1,013 bar‬‬ ‫ﺍﻟﺠﺩﻭل ـ ‪ 1‬ـ ‪:‬‬‫ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ) ‪(° C‬‬ ‫ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬‫‪- 161,7‬‬ ‫‪CH4‬‬‫‪- 88,6‬‬ ‫‪CH3 – CH3‬‬‫‪- 42,1‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – CH3‬‬ ‫ﺍﻟﺠﺩﻭل ـ ‪ 2‬ـ ‪:‬‬‫ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ) ‪(° C‬‬ ‫ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬ ‫‪65‬‬ ‫‪78‬‬ ‫‪CH3 - OH‬‬ ‫‪97‬‬ ‫‪CH3 – CH2 - OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫–‬ ‫‪CH2‬‬ ‫–‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫ـ‬ ‫‪3‬‬ ‫ـ‬ ‫ﺍﻟﺠﺩﻭل‬ ‫‪:‬‬‫ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ) ‪(° C‬‬ ‫ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬‫‪- 24‬‬ ‫‪CH3 - Cl‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪47‬‬ ‫ﺠﺩﻭل‬ ‫‪CH3 – CH2 - Cl‬‬ ‫ﺍﻷﺴﺌﻠﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻌﺎﺌﻼﺕ‪l‬ﺍﻟﺘ‪C‬ﻲ‪-‬ﺘﻨﺘ‪2‬ﻤﻲ‪H‬ﺇﻟﻴ‪C‬ﻬﺎ ﺍ–ﻷﻨ‪2‬ﻭﺍ‪H‬ﻉ ﺍﻟ‪C‬ﻜﻴﻤ–ﻴﺎﺌﻴ‪3‬ﺔ ﻓ‪H‬ﻲ‪C‬ﻜل‬ ‫‪ 1‬ـ ﺤ ّﺩﺩ‬‫‪ 2‬ـ ﺍﺴﺘﻨﺘﺞ ﺍﻟﻌﻼﻗﺔ ﺒﻴﻥ ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ﻭ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ) ﻁﻭل ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ (‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫‪1‬ـ‬ ‫ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺍﻷﻭل ‪ :‬ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻷﻟﻜﺎﻨﺎﺕ‬ ‫ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ‪ :‬ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ‬ ‫ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ‪ :‬ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪2‬ـ‬‫ﻤﻥ ﺨﻼل ﺍﻟﺠﺩﺍﻭل ﺍﻟﺜﻼﺜﺔ ﻨﻼﺤﻅ ﺃﻥ ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ﺘﺯﺩﺍﺩ ﻤﻊ ﺘﺯﺍﻴﺩ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ) ﺃﻱ ﻤﻊ ﻁﻭل‬ ‫ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ( ‪.‬‬ ‫ﻨﺘﻴﺠــﺔ‬‫ﻤﻥ ﺃﺠل ﻨﻔﺱ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺘﺘﺯﺍﻴﺩ ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ‪ T‬ﻤﻊ ﺘﺯﺍﻴﺩ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ‪n‬‬ ‫ﻨﺸﺎﻁ ‪ : 2‬ﺘﻤﻌﻥ ﺠﻴﺩﺍ ﻓﻲ ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻲ ‪ ،‬ﻤﺎﺫﺍ ﺘﻼﺤﻅ ؟ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬

‫ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ ) ‪(° C‬‬ ‫ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬ ‫‪36 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3‬‬ ‫‪28‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫ﻤﻥ ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺍﻟﺴﺎﺒﻕ ﻨﻼﺤﻅ ﻤﺎ ﻴﻠﻲ ‪:‬‬ ‫ـ ﺍﻟﻨﻭﻋﺎﻥ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺎﻥ ﻴﻨﺘﻤﻴﺎﻥ ﺇﻟﻰ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺍﻷﻟﻜﺎﻨﺎﺕ ﻭ ﻟﻬﻤﺎ ﻨﻔﺱ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ‬ ‫ـ ﺃﺤﺩﻫﻤﺎ ﺫﻭ ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻓﺤﻤﻴﺔ ﺨﻁﻴﺔ ﻭ ﺍﻵﺨﺭ ﺫﻭ ﺴﻠﺴﻠﺔ ﻤﺘﻔﺭﻋﺔ‬ ‫ـ ﺩﺭﺠﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﺘﻔﺭﻉ ﺃﻗل ﻤﻥ ﺩﺭﺠﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﺨﻁﻲ‬ ‫ﻨﺘﻴﺠــﺔ‬‫ﻤﻥ ﺃﺠل ﻨﻔﺱ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻤﺘﻔﺭﻍ ﺃﻗل ﺩﺭﺠﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﻤﻥ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﻟﺨﻁﻲ‬ ‫‪ 3‬ـ ﺍﻟﺘﻤﺎﻜﺏ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ‬ ‫ﻨﺸﺎﻁ ‪ :‬ﺃﺘﻤﻡ ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻲ ‪ ،‬ﻤﺎﺫﺍ ﺘﻼﺤﻅ ؟ ﺍﺴﺘﻨﺘﺎﺝ ﺘﻌﺭﻴﻑ ﻟﻠﺘﻤﺎﻜﺏ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ‪:‬‬‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ‬ ‫ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬ ‫‪-O-‬‬ ‫?‬ ‫ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ‬ ‫ﺍﻴﺜﺭ ‪Ether‬‬ ‫?‬ ‫?‬ ‫‪CH3 – O – CH3‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍ?ﺏ ‪:‬‬ ‫‪CH3 – CH2 - OH‬‬‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ‬ ‫ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ‬ ‫ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ‬‫‪-O-‬‬ ‫ﺍﻴﺜﻨﺭﻼﺤﻅ‪ r‬ﺃ‪e‬ﻥ‪h‬ﺍ‪t‬ﻟﻨﻭ‪E‬ﻋﻴﻥ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎ‪3‬ﺌﻴﻴ‪H‬ﻥ ﺍﻟ‪C‬ﻤﺫﻜ–ﻭﺭﻴ‪O‬ﻥ ﻓ–ﻲ‪3‬ﺍﻟﺠ‪H‬ﺩﻭ‪C‬ل ﻟﻬﻤﺎ ﻨﻔﺱ ﺍﻟ‪6O‬ﺼﻴﻐ‪H‬ﺔ‪2‬ﺍﻟ‪C‬ﺠﺯﻴﺌﻴﺔ‬‫‪- OH‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻜﺠﻤﺤﻠﺔﻭ ‪،‬ل ﻟﻜﻥ ﻴﺨﺘﻠﻔﺎﻥ ﻓﻲ‪ H‬ﺍﻟ‪O‬ﺼﻴ‪-‬ﻎ‪2‬ﻨﺼ‪H‬ﻑ‪C‬ﺍﻟﻤ–ﻔ ‪3‬ﺼﻠﺔ‪H‬ﻭ‪C‬ﻫﺫﺍ ﺭﺍﺠﻊ ﻻ‪O‬ﺨ‪6‬ﺘﻼ‪H‬ﻑ‪ 2‬ﺍﻟ‪C‬ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ‬

‫ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ﻓﻲ ﻜل ﻨﻭﻉ ‪.‬‬ ‫ﺇﺫﻥ ﻴﻤﻜﻥ ﺼﻴﺎﻏﺔ ﺘﻌﺭﻴﻑ ﻟﻠﺘﻤﺎﻜﺏ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ﻓﻲ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﻨﺘﻴﺠــﺔ‬ ‫ﻨﻘﻭل ﻋﻥ ﺃﻨﻭﺍﻉ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺃﻨﻬﺎ ﻤﻤﺎﻜﺒﺎﺕ ﻭﻅﻴﻔﻴﺔ ﺇﺫﺍ ﻜﺎﻥ ﻟﻬﺎ ﻨﻔﺱ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ﻭ ﺍﺨﺘﻠﻔﺕ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ‪.‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﻤﻤﻴﺯﺓ ﺇﻟﻰ ﺃﺨﺭﻯ ‪:‬‬ ‫ﺇﻥ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺇﻟﻰ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺃﺨﺭﻯ ) ﺃﻱ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ‬ ‫ﻤﻤﻴﺯﺓ ﺇﻟﻰ ﺃﺨﺭﻯ ( ﻫﻭ ﻤﻥ ﺃﻫﻡ ﺍﻟﻌﻤﻠﻴﺎﺕ ﻓﻲ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ‪ ،‬ﺤﻴﺙ ﻴﺴﻤﺢ ﺒﺎﻟﺤﺼﻭل ﻋﻠﻰ ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ‬ ‫ﻤﻤﺎﺜﻠﺔ ﻟﺘﻠﻙ ﺍﻟﻤﻭﺠﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﺒﻴﻌﺔ ﻭ ﺍﻟﺤﺼﻭل ﺃﻴﻀﺎ ﻋﻠﻰ‬ ‫ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺃﺨﺭﻯ ﺠﺩﻴﺩﺓ ﺘﺴﺘﻌﻤل ﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ) ﺍﻷﺩﻭﻴﺔ ‪(...... ،‬‬ ‫ﻭ ﻓﻲ ﻤﺎ ﻴﻠﻲ ﺒﻌﺽ ﺍﻷﻤﺜﻠﺔ ﻋﻥ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺇﻟﻰ ﺃﺨﺭﻯ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺇﻟﻰ ﻋﺎﺌﻼﺕ ﺃﺨﺭﻯ ‪:‬‬ ‫ﺃ ـ ﻨﺯﻉ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪:‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪ :‬ﻓﻲ ﺤﺼﺔ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﻭ ﻗﺼﺩ ﺍﻟﻘﻴﺎﻡ ﺒﻌﻤل ﻤﺨﺒﺭﻱ ﻭ ّﺯﻉ ﺍﻷﺴﺘﺎﺫ ﻋﻠﻰ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﻤﻥ ﺍﻟﺘﻼﻤﻴﺫ ﻭﺜﻴﻘﺔ‬ ‫ﺘﺤﻤل ﺍﻟﻤﻌﻠﻭﻤﺎﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫‪ A‬ـ ﺍﻟﻬﺩﻑ ‪ :‬ﺘﺠﺭﺒﺔ ﺘﺒﻴﻥ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﻤﻤﻴﺯﺓ ﺇﻟﻰ ﺃﺨﺭﻯ‬ ‫‪ B‬ـ ﺍﻟﻤﻭﺍﺩ ﻭ ﺍﻷﺩﻭﺍﺕ ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤﻠﺔ ‪:‬‬ ‫ﻜﺤﻭل ‪،2-méthylbutan-2-ol‬ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ) ﺍﻟﻨﻘﺎﻭﺓ ‪، 85%‬ﺍﻟﻜﺜﺎﻓﺔ ‪(d = 1,71‬‬ ‫ﺃﺤﺠﺎﺭ ﺍﻟﺨﻠﻁ ‪ ،‬ﺠﻬﺎﺯ ﺘﻘﻁﻴﺭ ‪ ،‬ﻤﺒﺭﺩ ) ﻤﻜﹼﺜﻑ ( ‪ ،‬ﻤﺤﺭﺍﺭ ‪ ،‬ﺭﺍﻓﻌﺔ ‪ ،‬ﺠﻬﺎﺯ ﺘﺴﺨﻴﻥ‬ ‫ﺃﻭﻋﻴﺔ ﺯﺠﺎﺠﻴﺔ ﺫﺍﺕ ﺴﻌﺎﺕ ﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ‪ ،‬ﻤﺎﺼﺎﺕ ‪ ،‬ﺇﺠﺎﺼﺔ ‪ ،‬ﺜﻠﺞ ) ﺠﻠﻴﺩ ( ‪.‬‬ ‫‪ C‬ـ ﺨﻁﻭﺍﺕ ﺍﻟﻌﻤل ‪:‬‬ ‫ﻀﻊ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ﻜﺭﻭﻱ ﺴﻌﺘﻪ ‪: 200 mL‬‬ ‫ـ ‪ 31 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺫﻜﻭﺭ ﻭ ‪ 10 mL‬ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ) ﺍﻟﻤﺤﻀﺭ ﺒﻭﻀﻊ ‪ 54 mL‬ﻤﻥ‬ ‫ﻤﺤﻠﻭل ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﺍﻷﻡ ﻓﻲ ﻤﺨﺒﺎﺭ ﻤﺩﺭﺝ ﺜﻡ ﺘﻜﻤﻠﺔ ﺍﻟﺤﺠﻡ ﺒﺎﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﻘﻁﺭ( ‪.‬‬ ‫ـ ﺒﻌﺽ ﺃﺤﺠﺎﺭ ﺍﻟﺨﻠﻁ ) ‪( pierre ponce‬‬ ‫ﺜﻡ ﻀﻊ ﺍﻟﻭﻋﺎﺀ ﺍﻟﺯﺠﺎﺠﻲ ﻋﻠﻰ ﺠﻬﺎﺯ ﺍﻟﺘﺴﺨﻴﻥ ﺒﻌﺩ ﺘﺜﺒﻴﺘﻪ ﻓﻲ ﺘﺠﻬﻴﺯ ﺍﻟﺘﻘﻁﻴﺭ‬‫ﻀﻊ ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ﺁﺨﺭ ) ﻻﺴﺘﻘﺒﺎل ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﻋﻥ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ( ﻓﻲ ﺤﻭﺽ ﺒﻪ ﺜﻠﺞ ) ﺠﻠﻴﺩ ( ‪،‬‬ ‫ﺸ ﹼﻐل ﺠﻬﺎﺯ ﺍﻟﺘﺴﺨﻴﻥ ) ﻻ ﻴﺠﺏ ﺘﺨﻁﻲ ﺩﺭﺠﺔ‬ ‫ﺤﺭﺍﺭﺓ ‪ ( 55 °C‬ﻟﺤﻭﺍﻟﻲ ﻨﺼﻑ ﺴﺎﻋﺔ ‪.‬‬

‫ﻀﻑ ﻟﻠﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ‪ 2 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻤﻤ ّﺩﺩ ﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﺒﺭﻭﻡ ‪ ،‬ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ‪.‬‬ ‫‪ D‬ـ ﺍﻟﻤﻁﻠﻭﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺘﺭﻜﻴﺯ ﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﺍﻷﻡ ؟‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺘﺭﻜﻴﺯ ﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﺍﻟﻤﺤ ّﻀﺭ ؟‬ ‫‪ 3‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺩﻭﺭ ﺃﺤﺠﺎﺭ ﺍﻟﺨﻠﻁ ؟ ﺒﻤﺎﺫﺍ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻌﻭﻴﻀﻬﺎ ؟‬ ‫‪ 4‬ـ ﺍﺭﺴﻡ ﺸﻜل ﺍﻟﺘﺠﻬﻴﺯ ﺍﻟﺘﺠﺭﻴﺒﻲ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋل ‪.‬‬ ‫‪ 5‬ـ ﺤ ّﺩﺩ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﺇﺫﺍ ﻋﻠﻤﺕ ﺃﻨﻪ ﺃﺯﺍل ﻟﻭﻥ ﻤﺎﺀ ﺍﻟﺒﺭﻭﻡ ‪.‬‬ ‫‪ 6‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺇﺫﺍ ﻋﻠﻤﺕ ﺃﻥ ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﻭﺴﻴﻁ ﻓﻘﻁ ‪.‬‬ ‫‪ 7‬ـ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﻠﺼﺔ ؟‬ ‫ﻴﻌﻁﻰ ‪ :‬ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﻟﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ‪98 g / mol‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬‫‪ 1‬ـ ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺍﻟﻌﻼﻗﺔ ‪ ) C = ( 10 . P . d ) / M‬ﻤﻥ ﻤﻘﺭﺭ ﺍﻟﺴﻨﺔ ﺍﻟﻤﺎﻀﻴﺔ (‬ ‫ﺤﻴﺙ ‪P = 85% , d = 1,71 , M = 98 g / mol :‬‬ ‫ﻨﺠﺩ ‪C = ( 10 . 85 . 1,71 ) / 85 :‬‬ ‫ﺘﺭﻜﻴﺯ ﻤﺤﻠﻭل ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﺍﻷﻡ ﻫﻭ ‪C = 14,83 mol / L :‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺤﺠﻡ ﻤﺤﻠﻭل ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﺍﻟﻤﺤ ّﻀﺭ ﻫﻭ ‪ ، 100 mL‬ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل‬ ‫ﻗﺎﻨﻭﻥ ﺍﻟﺘﻤﺩﻴﺩ ‪C . V = C ' . V ' :‬‬ ‫ﻴﻜﻭﻥ ﺘﺭﻜﻴﺯ ﻤﺤﻠﻭل ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻔﺴﻔﻭﺭ ﺍﻟﻤﺤﻀﺭ ‪:‬‬ ‫'‪C'=(C.V)/V‬‬ ‫ﺃﻱ ‪C ' = ( 14,83 . 54 ) / 100 :‬‬ ‫ﻭ ﻤﻨﻪ ‪C ' = 8 mol / L :‬‬ ‫‪ 3‬ـ ﺃﺤﺠﺎﺭ ﺍﻟﺨﻠﻁ ﺘﻌﻤل ﻋﻠﻰ ﺘﻨﻅﻴﻡ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﺍﻟﺘﻘﻁﻴﺭ ‪ ،‬ﻭ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻌﻭﻴﻀﻬﺎ ﺒﻜﺭﻴﺎﺕ‬ ‫ﺯﺠﺎﺠﻴﺔ ﺼﻐﻴﺭﺓ ‪.‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﺸﻜل ﺍﻟﺘﺠﻬﻴﺯ ﺍﻟﺘﺠﺭﻴﺒﻲ ‪:‬‬

‫‪ 5‬ـ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﻫﻭ ﺃﻟﺴﺎﻥ ﻷﻥ ﺍﻷﻟﺴﺎﻨﺎﺕ ﺘﺯﻴل ﻟﻭﻥ ﻤﺎﺀ ﺍﻟﺒﺭﻭﻡ ‪.‬‬ ‫‪ 6‬ـ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟﻠﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻫﻲ ‪:‬‬‫‪C=C‬‬ ‫ﺨﻼل ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺘﻡ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ – OH‬ﺇﻟﻰ ﺍﻟﺭﺍﺒﻁﺔ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺔ ﺒﻴﻥ ﺫﺭﺘﻲ ﻜﺭﺒﻭﻥ‬ ‫ﻭ ﺤﺴﺏ ﺍﻨﺤﻔﺎﻅ ﺍﻟﺫﺭﺍﺕ ﻓﺈﻥ ﺍﻷﻟﺴﺎﻥ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﺃﻴﻀﺎ‬ ‫ﻋﻠﻰ ‪ 5‬ﺫﺭﺍﺕ ﻜﺭﺒﻭﻥ ‪ ،‬ﻭ ﺒﺎﺤﺘﺭﺍﻡ ﺘﻜﺎﻓﺅ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺘﻜﻭﻥ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ‬ ‫ﻟﻸﻟﺴﺎﻥ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ‪:‬‬ ‫ﻓﻨﻼﺤﻅ ﺃﻥ ﺍﻷﻟﺴﺎﻥ ﻨﺘﺞ ﻤﻥ ﻨﺯﻉ ﺠﺯﻱﺀ ﻤﺎﺀ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻭﻓﻕ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬ ‫‪ 7‬ـ ﻨﺘﻴﺠــﺔ ‪:‬‬ ‫ﻴﻤﻜﻥ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﺇﻟﻰ ﺍﻷﻟﺴﺎﻥ ﺒﻨﺯﻉ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻓﻲ ﻭﺴﻁ ﺤﻤﻀﻲ‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ :‬ﻴﻤﻜﻥ ﺤﺩﻭﺙ ﺍﻟﻌﻜﺱ ﺒﺈﻤﺎﻫﺔ ﺍﻷﻟﺴﺎﻥ ﺃﻱ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﺍﻷﻟﺴﺎﻥ ﺇﻟﻰ ﺍﻟﻜﺤﻭل‬ ‫ﻭ ﻫﺫﺍ ﻓﻲ ﻭﺠﻭﺩ ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ ﺍﻟﻤﺭﻜﺯ‬ ‫ﻓﻲ ﻭﺠﻭﺩ ﺃﻟﺴﺎﻥ‬ ‫ﻜﺤﻭل‬ ‫ﺍﻟﻤﺭﻜﺯ‬ ‫ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ‬ ‫ﺤﻤﺽ‬ ‫(‬ ‫‪halogénation‬‬ ‫)‬ ‫ﻫﻠﺠﻨﺔ‬ ‫ـ‬ ‫ﺏ‬ ‫ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ‪:‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪:‬‬

‫‪ A‬ـ ﺍﻟﻬﺩﻑ ‪ :‬ﺘﺠﺭﺒﺔ ﺘﺒﻴﻥ ﺍﻟﻤﺭﻭﺭ ﻤﻥ ﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺇﻟﻰ ﺍﻟﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ‬ ‫‪ B‬ـ ﺍﻷﺩﻭﺍﺕ ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤﻠﺔ ‪:‬‬ ‫ﻜﺅﻭﺱ ﺒﻴﺸﺭ ‪ ،‬ﻜﺅﻭﺱ ﺍﺭﻟﻨﻤﺎﻴﺭ ‪ ،‬ﻤﺨﺎﺒﻴﺭ ﻤﺩﺭﺠﺔ ‪ ،‬ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ﻜﺭﻭﻴﺔ ‪tricol‬‬ ‫ﺤﻭﺠﻠﺔ ﻓﺼل ‪ ،‬ﻗﻤﻊ ‪ ،‬ﺭﺍﻓﻌﺔ ‪ ،‬ﺘﺠﻬﻴﺯ ﺘﺴﺨﻴﻥ ‪ ، à reflux‬ﺠﻬﺎﺯ ﺘﻘﻁﻴﺭ ﻋﺎﺩﻱ‬ ‫ﻗﻁﻥ ‪ ،‬ﺤﻭﺍﻤل ‪ ،‬ﺤﻭﺠﻠﺔ ﺘﺩﻓﻕ ‪ ، ampoule de coulée‬ﻤﺤﺭﺍﺭ ﺍﻟﻜﺘﺭﻭﻨﻲ‬ ‫‪ C‬ـ ﺨﻁﻭﺍﺕ ﺍﻟﻌﻤل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺭﺤﻠﺔ ‪ : 1‬ﺘﺤﻀﻴﺭ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ‬ ‫ﻨﻀﻊ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ﻜﺭﻭﻱ ) ﺒﺜﻼﺜﺔ ﺃﻋﻨﺎﻕ ‪: ( tricol‬‬ ‫ـ ‪ 25 mL‬ﻤﻥ ‪ ) 2 – méthylpropan – 2 – ol‬ﻜﺤﻭل (‬ ‫ـ ﺒﻌﺽ ﺃﺤﺠﺎﺭ ﺍﻟﺨﻠﻁ ) ‪( pierre ponce‬‬ ‫ـ ﻀﻑ ﺒﺒﻁﻲﺀ ‪ 50 mL‬ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﻜﻠﻭﺭ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﺭﻜﺯ ) ‪ ( 12 mol / L‬ﺒﻭﺍﺴﻁﺔ ﺤﻭﺠﻠﺔ ﺘﺩﻓﻕ‬ ‫‪ampoule de coulée‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺭﺤﻠﺔ ‪ : 2‬ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل‬‫ﻗﻡ ﺒﺘﺴﺨﻴﻥ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ ﻟﻤﺩﺓ ‪ 30‬ﺩﻗﻴﻘﺔ ) ﺒﻴﻥ ‪ ( 40 – 42 ° C‬ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺍﻟﺘﺠﻬﻴﺯ ﺍﻟﻤﻤﺜل ﻓﻲ ﺍﻟﺸﻜل ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻲ‬ ‫‪:‬‬

‫ﺍﻟﻤﺭﺤﻠﺔ ‪ : 3‬ﻏﺴل ﻭ ﺍﺴﺘﺭﺠﺎﻉ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ‬ ‫ﺍﺘﺭﻙ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ ﺍﻟﺴﺎﺒﻕ ﻴﺒﺭﺩ ﺜﻡ ﻗﻡ ﺒﻭﻀﻌﻪ ﻓﻲ ﺤﻭﺠﻠﺔ ﻓﺼل ‪ampoule à décanter‬‬ ‫ـ ﻀﻑ ‪ 20 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﻘﻁﺭ ‪ ،‬ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ﺜﻡ ﺍﺘﺭﻙ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ ﻟﻤﺩﺓ ﺩﻗﻴﻘﺘﻴﻥ‬ ‫ﺜﻡ ﺍﺴﺘﺭﺠﻊ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﻭﻫﺫﺍ ﺒﺎﻟﺘﺨﻠﺹ ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺤﻠﻭل ﺍﻟﻤﺎﺌﻲ ﻓﻲ ﺃﺴﻔل ﺍﻟﺤﻭﺠﻠﺔ‬ ‫ـ ﺜﻡ ﻀﻑ ‪ 20 mL‬ﻤﻥ ﻜﺭﺒﻭﻨﺎﺕ ﺍﻟﺼﻭﺩﻴﻭﻡ ﺍﻟﺤﺎﻤﻀﻴﺔ ‪، 5%‬ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ﺜﻡ ﺍﺘﺭﻙ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ ﻟﻤﺩﺓ‬ ‫ﺩﻗﻴﻘﺘﻴﻥ ﺜﻡ ﺍﺴﺘﺭﺠﻊ ﻤﺠﺩﺩﺍ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ) ﺘﻜﻭﻥ ﻓﻲ ﺃﻋﻠﻰ ﺍﻟﺤﻭﺠﻠﺔ (‬‫ـ ﻀﻑ ﺒﻌﺩ ﺫﻟﻙ ‪ 20 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﻘﻁﺭ ‪ ،‬ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ﺜﻡ ﺍﺴﺘﺭﺠﻊ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ‬ ‫ﺍﺭﻟﻨﻤﺎﻴﺭ ‪ erlenmeyer‬ﺠﺎﻑ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺭﺤﻠﺔ ‪ : 4‬ﺘﺠﻔﻴﻑ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ‬

‫ﻀﻑ ﻟﻠﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻤﻭﺠﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻷﺭﻟﻨﻤﺎﻴﺭ ‪ 2 g‬ﻤﻥ ﻤﺎﺩﺓ ﻜﺒﺭﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﻤﻐﻨﺯﻴﻭﻡ ﺍﻟﻼﻤﺎﺌﻴﺔ ‪ ،‬ﺜﻡ ﻗﻡ‬ ‫ﺒﻌﻤﻠﻴﺔ ﺘﺭﺸﻴﺢ ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﻗﻁﻥ ﻭ ﻗﻤﻊ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺭﺤﻠﺔ ‪ : 5‬ﺍﻟﺘﻘﻁﻴﺭ‬‫ـ ﻀﻊ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ﻜﺭﻭﻱ ﺠﺎﻑ ﻭ ﻨﻅﻴﻑ ‪ ،‬ﺜﻡ ﻀﻑ ﺒﻌﺽ ﺃﺤﺠﺎﺭ ﺍﻟﺨﻠﻁ‬ ‫‪.‬‬‫ـ ﻗﻡ ﺒﺘﻘﻁﻴﺭ ﻤﺤﺘﻭﻯ ﺍﻟﻭﻋﺎﺀ ﺍﻟﺯﺠﺎﺠﻲ ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺠﻬﺎﺯ ﺘﻘﻁﻴﺭ ﺒﺴﻴﻁ ﻓﻲ ﺤﺩﻭﺩ ﺩﺭﺠﺔ ﺤﺭﺍﺭﺓ ﻤﺎﺒﻴﻥ – ‪48‬‬ ‫‪ ، 51 ° C‬ﻤﻊ ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﻤﺨﺒﺎﺭ ﻤ ّﺩﺭﺝ ﻤﻭﻀﻭﻉ ﻓﻲ ﺤﻭﺽ‬ ‫ﺒﻪ ﺠﻠﻴﺩ ) ﺍﻨﻅﺭ ﺍﻟﺸﻜل ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻲ (‬ ‫‪ D‬ـ ﺍﻟﻤﻁﻠﻭﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﻻﺤﺘﻴﺎﻁﺎﺕ ﺍﻟﻭﺍﺠﺏ ﺃﺨﺫﻫﺎ ﻓﻲ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﺠﺭﺒﺔ ؟‬ ‫‪ 2‬ـ ﺒﻭﺍﺴﻁﺔ ﻤﺎﺫﺍ ﻴﺘﻡ ﻗﻴﺎﺱ ﺍﻟﺤﺠﻭﻡ ﺍﻟﻤﻀﺎﻓﺔ ﻟﻠﻭﻋﺎﺀ ﺍﻟﺯﺠﺎﺠﻲ ﺍﻟﻜﺭﻭﻱ ؟‬ ‫‪ 3‬ـ ﻗﺒل ﺍﻻﺴﺘﻌﻤﺎل ﻴﻭﻀﻊ ﺍﻟﻭﻋﺎﺀ ﺍﻟﺫﻱ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻓﻲ ﺤﻤﺎﻡ ﻤﺎﺌﻲ ‪ ،‬ﻟﻤﺎﺫﺍ ؟‬ ‫‪ 4‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤﻨﻤﺫﺝ ﻟﺘﺤﻭل ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺇﻟﻰ ﻤﺸﺘﻕ ﻫﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﻭ ﺍﺫﻜﺭ‬ ‫ﺍﺴﻡ ﺍﻟﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ‪.‬‬ ‫‪ 5‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺩﻭﺭ ﻜﺭﺒﻭﻨﺎﺕ ﺍﻟﺼﻭﺩﻴﻭﻡ ﺍﻟﺤﺎﻤﻀﻴﺔ ؟ ﻫل ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻌﻭﻴﻀﻬﺎ ﺒﺎﻟﺼﻭﺩ ؟‬ ‫‪ 6‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺩﻭﺭ ﻜﺒﺭﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﻤﻐﻨﺯﻴﻭﻡ ﺍﻟﻼﻤﺎﺌﻴﺔ ؟‬ ‫‪ 7‬ـ ﺍﺤﺴﺏ ﻤﺭﺩﻭﺩ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺇﺫﺍ ﻋﻠﻤﺕ ﺃﻥ ﺤﺠﻡ ﺍﻟﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ‬ ‫ﻫﻭ ‪VR-X = 16,5 mL‬‬

‫ﻴﻌﻁﻰ ‪:‬‬ ‫ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﻫﻲ ‪d ' = 0,850 :‬‬ ‫ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻫﻲ ‪d = 0,759 :‬‬‫ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﻟﻠﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﻫﻲ ‪MR-X = 92,6 g/mol :‬‬‫‪MR-OH = 74,1 g/mol‬‬ ‫ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﻟﻠﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻫﻲ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻴﺠﺏ ﺍﺤﺘﺭﺍﻡ ﻗﻭﺍﻋﺩ ﺍﻷﻤﻥ ﻭ ﺍﻟﺴﻼﻤﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺨﺒﺭ ﻭ ﺍﻟﺘﻌﺎﻤل ﺒﺤﺫﺭ ﻤﻊ ﺍﻟﻤﻭﺍﺩ‬‫ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤﻠﺔ ﻭ ﺍﺭﺘﺩﺍﺀ ﻗﻔﺎﺯﺍﺕ ﻭ ﻨﻅﺎﺭﺍﺕ ﻭﺍﻗﻴﺔ ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻴﺠﺏ ﺍﺤﺘﺭﺍﻡ ﺍﻟﺒﺭﻭﺘﻭﻜﻭل ﺍﻟﺘﺠﺭﻴﺒﻲ ﺍﻟﺫﻱ‬ ‫ﺃﻋﺩﻩ ﺍﻷﺴﺘﺎﺫ ‪.‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺘﻘﺎﺱ ﺍﻟﺤﺠﻭﻡ ﺒﻭﺍﺴﻁﺔ ﻤﺨﺎﺒﻴﺭ ﻤﺩﺭﺠﺔ ‪éprouvettes graduées‬‬ ‫‪ 3‬ـ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻫﻭ ﻜﺤﻭل ﺜﺎﻟﺜﻲ ﻭ ﻫﻭ ﺼﻠﺏ ﻓﻲ ﺩﺭﺠﺔ ﺍﻟﺤﺭﺍﺭﺓ‬ ‫ﺍﻟﻌﺎﺩﻴﺔ ) ‪ ، ( 20 ° C‬ﻭ ﻟﺫﺍ ﻗﺒل ﺍﻻﺴﺘﻌﻤﺎل ﻴﺠﺏ ﻭﻀﻌﻪ ﻓﻲ ﺤﻤﺎﻡ ﻤﺎﺌﻲ‬ ‫ﻟﺘﺤﻭﻴﻠﻪ ﺇﻟﻰ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﺴﺎﺌﻠﺔ ‪.‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﻫﻭ ‪2 – chloro – 2 – méthylpropane‬‬ ‫‪ 5‬ـ ﻨﺴﺘﻌﻤل ﻜﺭﺒﻭﻨﺎﺕ ﺍﻟﺼﻭﺩﻴﻭﻡ ﺍﻟﺤﺎﻤﻀﻴﺔ ﻟﻠﺘﺨﻠﺹ ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﻜﻠﻭﺭ ﺍﻟﻤﺎﺀ‬ ‫ﺍﻟﻤﺘﺒﻘﻲ ) ﻋﻠﻰ ﺸﻜل ﺃﺜﺭ( ‪ ،‬ﻭ ﻻ ﻴﻤﻜﻥ ﺍﺴﺘﻌﻤﺎل ﺍﻟﺼﻭﺩ ﻷﻥ ﻫﺫﺍ ﺍﻷﺨﻴﺭ ﻴﻤﻜﻥ‬ ‫ﺃﻥ ﻴﺘﻔﺎﻋل ﻤﻊ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻭﻓﻕ ﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﺘﺼﺒﻥ ‪.‬‬‫‪ 6‬ـ ﺘﻌﻤل ﻜﺒﺭﻴﺘﺎﺕ ﺍﻟﻤﻐﻨﺯﻴﻭﻡ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺨﻠﺹ ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﺘﺒﻘﻲ ) ﻋﻠﻰ ﺸﻜل ﺃﺜﺭ(‬ ‫‪ 7‬ـ ﻴﺤﺴﺏ ﻤﺭﺩﻭﺩ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺍﻟﻌﻼﻗﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤﺤﺩ ﻓﻲ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﻫﻭ ﺍﻟﻜﺤﻭل‬

‫‪nR-OH = ( VR-OH . d ) / MR-OH‬‬ ‫ﻟﻨﺤﺴﺏ ﻜﻤﻴﺔ ﻤﺎﺩﺘﻪ ‪:‬‬ ‫‪nR-OH = ( 25 . 0,759 ) / 74,1‬‬ ‫ﺒﺎﻟﺘﻌﻭﻴﺽ ﻨﺠﺩ ‪:‬‬‫‪nR-OH = 0,256 mol‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬‫ﺜﻡ ﻟﻨﺤﺴﺏ ﻜﻤﻴﺔ ﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻤﺸﺘﻕ ﺍﻟﻬﺎﻟﻭﺠﻴﻨﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ‪:‬‬‫‪nR-X = ( VR-X . d ' ) / MR-X‬‬ ‫ﺒﺎﻟﺘﻌﻭﻴﺽ ﻨﺠﺩ ‪:‬‬‫‪nR-X = ( 16,5 . 0,850 ) / 92,6‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬‫‪nR-X = 0,151 mol‬‬ ‫ﻓﻴﻜﻭﻥ ﻤﺭﺩﻭﺩ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬ ‫ﺒﺎﻟﺘﻌﻭﻴﺽ ﻨﺠﺩ ‪:‬‬‫) ‪ρ = 0,59 ( 59 %‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬ ‫ﺝ ـ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ‪:‬‬‫ﺘﻌﺭﻴﻑ ‪ :‬ﺇﻥ ﺘﺤﻭل ﺍﺤﺘﺭﺍﻕ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻫﻭ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﺃﻜﺴﺩﺓ ﺘﺨﺭﻴﺒﻴﺔ ﻟﻠﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻴﻨﺘﺞ ﻋﻨﻪ ﻏﺎﺯ ‪CO2‬‬ ‫ﻭ ﺒﺨﺎﺭ ﺍﻟﻤﺎﺀ ‪ ،‬ﺃﻤﺎ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻓﻬﻲ ﺘﺤﻭل‬ ‫ﺃﻜﺴﺩﺓ – ﺇﺭﺠﺎﻉ ﺘﺤﺎﻓﻅ ﺨﻼﻟﻪ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﻫﻴﻜﻠﻬﺎ ) ﻻ ﺘﺘﺨﺭﺏ (‬ ‫ﺃﻱ ﺘﻜﻭﻥ ﻫﻲ ﻨﻔﺴﻬﺎ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﻭ ﻓﻲ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ‪ ،‬ﻭ ﺍﻟﺘﻐﻴﺭ ﻴﻁﺭﺃ‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ ‪.‬‬ ‫ﺘﺘﻡ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﺒﻭﺍﺴﻁﺔ ﻋﻭﺍﻤل ﻤﺅﻜﺴﺩﺓ ) ﻤﺅﻜ ِﺴﺩﺍﺕ ( ﻨﺫﻜﺭ ﻤﻨﻬﺎ ‪:‬‬ ‫ـ ﻓﻭﻕ ﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ‪KMnO4‬‬

‫ـ ﺜﺎﻨﻲ ﻜﺭﻭﻤﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ‪K2Cr2O7‬‬‫ﺤﻴﺙ ﻴﺘﻡ ﺨﻼل ﺘﺤﻭل ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ – ﺇﺭﺠﺎﻉ ﺘﺒﺎﺩل ﻟﻺﻟﻜﺘﺭﻭﻨﺎﺕ ﺒﻴﻥ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ﺍﻟ ُﻤﺤ َﻤﺽ ﺒﺤﻤﺽ ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ‬ ‫‪ H2SO4‬ﻭ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪.‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ـ ‪ 1‬ـ ‪ :‬ﺍﻟﻤﺅﻜﺴﺩ ﺒﻨﻘﺼﺎﻥ ‪l’oxydant étant en défaut‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪ :‬ﻀﻊ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ﻜﺭﻭﻱ ‪:‬‬ ‫ـ ‪ 15 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ‪ KMnO4‬ﺘﺭﻜﻴﺯﻩ ‪0,02 mol/L‬‬ ‫ـ ‪ 3 mL‬ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ ﺘﺭﻜﻴﺯﻩ ‪0,5 mol/L‬‬ ‫ـ ‪ 5 mL‬ﻤﻥ ﺒﻭﺘﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل ‪butan – 1 – ol‬‬ ‫ﺼل ﺍﻟﻭﻋﺎﺀ ﺍﻟﺴﺎﺒﻕ ﺒﺎﻟﺘﺠﻬﻴﺯ ﺍﻟﻤﻤﺜل ﻓﻲ ﺍﻟﺸﻜل ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻲ ﻤﻊ ﺍﻟﺘﺴﺨﻴﻥ )‪( < 80 ° C‬‬ ‫ﻗﻡ ﺒﻌﺩ ﺫﻟﻙ ﺒﺘﻭﺯﻴﻊ ﺍﻟﺴﺎﺌل ﺍﻟﻤﺘﺤﺼل ﻋﻠﻴﻪ ﻋﻠﻰ ﺃﻨﺒﻭﺒﻲ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﺠﺎﻓﻴﻥ ﻭ ﻨﻅﻴﻔﻴﻥ‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ : 1‬ﺒﻪ ‪ 1 mL‬ﻤﻥ ‪DNPH‬‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ : 2‬ﺒﻪ ‪ 1 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ‬ ‫ﺍﻤﺯﺝ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ 1‬ﺠﻴﺩﺍ ﻭ ﺴﺨﻥ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ 2‬ﺒﻭﺍﺴﻁﺔ ﺤﻤﺎﻡ ﻤﺎﺌﻲ ﻟﻤﺩﺓ ﺩﻗﻴﻘﺘﻴﻥ ‪.‬‬ ‫ﺍﻷﺴﺌﻠﺔ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟﻠﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﺩﻡ ﻭ ﻤﺎ ﺼﻨﻔﻪ ؟‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺤﺩﺙ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺒﻴﻥ ؟ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺘﺞ ؟‬ ‫‪ 3‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﺤﺎﺼل ﺇﺫﺍ ﻋﻠﻤﺕ ﺃﻥ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺘﻴﻥ ﻤﺭ‪/‬ﻤﺅ ﺍﻟﻤﺸﺎﺭﻜﺔ ﻓﻲ‬

‫ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﻫﻤﺎ ‪:‬‬‫) ‪(MnO4-/Mn2+) , (CH3-CH2-CH2-CHO /CH3-CH2-CH2-CH2-OH‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ّﺤﺩ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋل ؟‬ ‫‪ 5‬ـ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﻠﺼﺔ ﻤﻥ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﺠﺭﺒﺔ ؟‬ ‫ﻴﻌﻁﻰ ‪ ، C : 12 , O : 16 , H : 1 :‬ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪d = 0,81‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﺩﻡ ﻫﻭ ‪ CH3-CH2-CH2-CH2-OH :‬ﻭ ﺼﻨﻔﻪ ﺃﻭﻟﻲ‬ ‫‪ 2‬ـ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ : 1‬ﻴﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﺃﺼﻔﺭ‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ : 2‬ﻴﺘﺸﻜل ﺭﺍﺴﺏ ﺃﺤﻤﺭ ﺃﺠﺭﻱ ‪.‬‬ ‫ﻨﺴﺘﻨﺘﺞ ﺃﻥ ﺍﻟﻨﻭﻉ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﺍﻟﻤﺘﺤﺼل ﻋﻠﻴﻪ ﻤﻥ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﻫﻭ ﺃﻟﺩﻫﻴﺩ‬ ‫‪ 3‬ـ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﻨﺼﻔﻴﺔ ﻟﻸﻜﺴﺩﺓ ‪:‬‬‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-OH = CH3-CH2-CH2-CHO + 2H+(aq) + 2 e-‬ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﻨﺼﻔﻴﺔ‬ ‫ﻟﻺﺭﺠﺎﻉ ‪:‬‬ ‫‪MnO4-(aq) + 8 H+(aq) + 5 e- = Mn2+(aq) + 4 H2O‬‬ ‫ﺒﻀﺭﺏ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻷﻭﻟﻰ ﻓﻲ ‪ 5‬ﻭ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺜﺎﻨﻴﺔ ﻓﻲ ‪ 2‬ﻭ ﺍﻟﺠﻤﻊ ﺘﻜﻭﻥ‬ ‫ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ – ﺇﺭﺠﺎﻉ ‪:‬‬‫)‪5CH3-(CH2)2-CH2-OH+2MnO4-(aq) +6H+(aq) 5CH3-(CH2)2-CHO +2Mn2+(aq)+8H2O(l‬‬‫‪ 4‬ـ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ّﺤﺩ ‪ :‬ﻟﻨﺤﺴﺏ ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻻﺒﺘﺩﺍﺌﻴﺔ ﻟﻜل ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻭ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ‬‫ﻜﻤﻴﺔ ﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪nR-OH = ( VR-OH . d ) / MR-OH :‬‬‫‪nR-OH = ( 5 . 0,81 ) / 74‬‬‫‪nR-OH = 5,5 . 10-2 mol‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬‫ﻜﻤﻴﺔ ﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ‪nox = C . V :‬‬‫‪nox = 2. 10-2 . 15 . 10-3‬‬‫‪nox = 3 . 10-4 mol‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬ ‫ﻓﻴﻜﻭﻥ ﺠﺩﻭل ﺘﻘﺩﻡ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬

‫ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎ‬ ‫‪niR-OH = 5,5 .10-2‬‬ ‫‪niox = 3 . 10-4‬‬ ‫ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ‬ ‫‪nox = 3 . 10-4 - 2 X‬‬‫ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻻﺒﺘﺩ‬‫)‪( mol‬‬ ‫ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪ : 1‬ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻫﻭ ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ) ﻴﺨﺘﻔﻲ ﺘﻤﺎﻤﺎ ( ﻴﻜﻭﻥ ‪5,5 .10-2 - 5 Xmax = 0 :‬‬ ‫ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪ : 2‬ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ﻫﻭ ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ )ﻴﺨﺘﻔﻲ ﺘﻤﺎﻤﺎ( ﻓﻴﻜﻭﻥ ‪3 . 10-4 - 2 Xmax = 0 :‬‬ ‫ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ‬ ‫ﻓﺘﻜﻭﻥ ﻗﻴﻤﺔ ‪: Xmax‬‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪Xmax = 1,1 . 10-2 mol : 1‬‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪Xmax = 1,5 . 10-4 mol : 2‬‬ ‫ﻓﺘﻜﻭﻥ ﻗﻴﻡ ﻜﻤﻴﺎﺕ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﻨﻬﺎﺌﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻔﺭﻀﻴﺔ ‪: 1‬‬ ‫‪nfR-OH = 0‬‬ ‫) ﻤﺭﻓﻭﺽ ( ‪nfox = - 2,17 . 10-2 mol < 0‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻔﺭﻀﻴﺔ ‪: 2‬‬ ‫‪nfox = 0‬‬ ‫) ﻤﻘﺒﻭل ( ‪nfR-OH = 5,25 . 10-2 mol > 0‬‬ ‫ﺇﺫﻥ ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪ 2‬ﻫﻲ ﺍﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ‪ ،‬ﻓﺎﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ﻫﻭ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ) )‪( MnO4-(aq‬‬ ‫‪ 5‬ـ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻠﺨﻴﺹ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﻔﻘﺭﺓ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﻓﻲ ﻨﻘﺼﺎﻥ ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ) ﻫﻭ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ( ﺘﺘﺤﻭل ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﺇﻟﻰ ﺃﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ـ ‪ 2‬ـ ‪ :‬ﻓﻲ ﻭﻓﺭﺓ ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ‪l’oxydant étant en excès‬‬ ‫ﺘﺠﺭﺒﺔ ‪:‬‬ ‫¾ ﻀﻊ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ ﺃﺭﻟﻨﻤﺎﻴﺭ ‪:‬‬ ‫ـ ‪ 20 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺍﻟﻤﻘﻁﺭ‬ ‫ـ ‪ 0,4 mL‬ﻤﻥ ﺒﻭﺘﺎﻥ – ‪ – 1‬ﺃﻭل ‪butan – 1 – ol‬‬ ‫¾ ﻀﻑ ﺒﺎﻟﺘﺩﺭﻴﺞ ‪ 15 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ‪ KMnO4‬ﺘﺭﻜﻴﺯﻩ ‪0,4 mol/L‬‬ ‫¾ ﻗﻡ ﺒﺴﺩ ﺍﻟﻭﻋﺎﺀ ﻭ ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ﻟﻤﺩﺓ ‪ 5‬ﺩﻗﺎﺌﻕ ﺘﻘﺭﻴﺒﺎ ‪.‬‬

‫¾ ﻀﻊ ‪ 10 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ ﺍﻟﺴﺎﺒﻕ ﻓﻲ ﺤﻭﺠﻠﺔ ﻓﺼل ‪ampoule à décanter‬ﺜﻡ ﻀﻑ ‪5 mL‬‬ ‫ﻤﻥ ﺍﻟﻬﺒﺘﺎﻥ ‪ ،‬ﺴﺩ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﻭ ﺍﻤﺯﺝ ﺠﻴﺩﺍ ﻟﻤﺩﺓ ﺩﻗﻴﻘﺔ ﺘﻘﺭﻴﺒﺎ ‪.‬‬ ‫¾ ﺍﻨﺘﻅﺭ ﻗﻠﻴﻼ ‪ ،‬ﻓﺘﻼﺤﻅ ﺘﺸﻜل ﻁﺒﻘﺘﻴﻥ ‪ ،‬ﺍﻟﻌﻠﻴﺎ ﻫﻲ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ‪.‬‬ ‫¾ ﺒﹼﻠل ﻭﺭﻗﺔ ‪ PH‬ﺒﺎﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ‪.‬‬ ‫¾ ﻀﻑ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﻜﺎﺸﻑ ‪ BBt‬ﺇﻟﻰ ‪ 1 mL‬ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ‬ ‫ﺍﻷﺴﺌﻠﺔ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺘﺴﺘﻨﺞ ﻤﻥ ﺨﻼل ﺘﺒﻠﻴل ﻭﺭﻗﺔ ﺍﻟـ ‪ ، PH‬ﻭﺍﻟﻠﻭﻥ ﺒﻌﺩ ﺇﻀﺎﻓﺔ ‪ BBt‬؟‬ ‫‪ 2‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﺤﺎﺼل ﺇﺫﺍ ﻋﻠﻤﺕ ﺃﻥ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺘﻴﻥ ﻤﺭ‪/‬ﻤﺅ ﺍﻟﻤﺸﺎﺭﻜﺔ ﻓﻲ‬ ‫ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﻫﻤﺎ ‪:‬‬ ‫) ‪(MnO4-/Mn2+), (CH3-CH2-CH2-COOH /CH3-CH2-CH2-CH2-OH‬‬ ‫‪ 3‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ّﺤﺩ ﻟﻠﺘﻔﺎﻋل ؟‬ ‫‪ 4‬ـ ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﻠﺼﺔ ﻤﻥ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﺠﺭﺒﺔ ؟‬ ‫ﻴﻌﻁﻰ ‪ ، C : 12 , O : 16 , H : 1 :‬ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪d = 0,81‬‬ ‫ﺍﻟﺠﻭﺍﺏ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺒﻤﻘﺎﺭﻨﺔ ﻟﻭﻥ ﻭﺭﻗﺔ ﺍﻟـ ‪ PH‬ﻤﻊ ﻗﻴﻤﺔ ﺍﻟـ ‪ PH‬ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻘﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻌﻠﺒﺔ‬ ‫ﻨﺠﺩ ‪ ، PH < 7 :‬ﻜﻤﺎ ﻨﻼﺤﻅ ﺃﻨﻪ ﺒﻌﺩ ﺇﻀﺎﻓﺔ ‪ BBt‬ﻅﻬﺭ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﺍﻷﺼﻔﺭ ‪.‬‬ ‫ﻨﺴﺘﻨﺘﺞ ﻤﻤﺎ ﺴﺒﻕ ﺃﻥ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ﻋﻥ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟـ ‪ butan – 1 – ol‬ﻫﻲ ﺤﻤﺽ‬ ‫ﻭ ﺒﻤﺎ ﺃﻨﻪ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﻓﻬﻭ ﺤﻤﺽ ﻋﻀﻭﻱ ‪.‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﻨﺼﻔﻴﺔ ﻟﻸﻜﺴﺩﺓ ‪:‬‬‫‪CH3-(CH2)2-CH2-OH + H2O = CH3-(CH2)2-COOH + 4H+(aq)+ 4 e-‬‬ ‫ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﻨﺼﻔﻴﺔ ﻟﻺﺭﺠﺎﻉ ‪:‬‬ ‫‪MnO4-(aq) + 8 H+(aq) + 5 e- = Mn2+(aq) + 4 H2O‬‬ ‫ﺒﻀﺭﺏ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻷﻭﻟﻰ ﻓﻲ ‪ 5‬ﻭ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺜﺎﻨﻴﺔ ﻓﻲ ‪ 4‬ﻭ ﺍﻟﺠﻤﻊ ﺘﻜﻭﻥ‬ ‫ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ – ﺇﺭﺠﺎﻉ ‪:‬‬‫‪ 3‬ـ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ّﺤﺩ ‪ :‬ﻟﻨﺤﺴﺏ ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻻﺒﺘﺩﺍﺌﻴﺔ ﻟﻜل ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻭ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ‬‫ﻜﻤﻴﺔ ﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪nR-OH = ( VR-OH . d ) / MR-OH :‬‬‫‪nR-OH = ( 0,4 . 0,81 ) / 74‬‬‫‪nR-OH = 4,4 . 10-3 mol‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬‫ﻜﻤﻴﺔ ﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ‪nox = C . V :‬‬‫‪nox = 4. 10-1 . 15 . 10-3‬‬

‫‪nox = 6 . 10-3 mol‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬ ‫ﻓﻴﻜﻭﻥ ﺠﺩﻭل ﺘﻘﺩﻡ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ‪:‬‬‫ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل‬‫ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﻓﻲ‬ ‫‪niR-OH = 4,4 . 10-3‬‬ ‫‪niox = 6 . 10-3‬‬‫ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻻﺒﺘﺩﺍﺌﻴﺔ‬ ‫)‪( mol‬‬‫ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺃﺜﻨﺎﺀ‬ ‫ﺍﻟﺘﺤﻭل‬ ‫‪nR-OH = 4,4 . 10-3 - 5 X‬‬ ‫‪nox = 6 . 10-3 - 4 X‬‬‫) ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﻭﺴﻁﻴﺔ(‬ ‫)‪( mol‬‬‫ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪ : 1‬ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻫﻭ ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ) ﻴﺨﺘﻔﻲ ﺘﻤﺎﻤﺎ ( ﻴﻜﻭﻥ ‪4,4 . 10-3 - 5 Xmax = 0 :‬ﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﻓﻲ‬‫‪ Xmax‬ﺍ‪4‬ﻟﻔ‪-‬ﺭ ‪3‬ﻀﻴ‪-‬ﺔ‪.:120‬ﺍﻟﻤ‪6‬ﺅﻜ=ِﺴﺩ ‪x‬ﻫ‪o‬ﻭ‪ f‬ﺍﻟ‪n‬ﻤ ِﺤﺩ )ﻴﺨ‪x‬ﺘﻔ‪a‬ﻲ‪m‬ﺘﻤ‪X‬ﺎﻤﺎ‪- (5‬ﻓﻴﻜ‪-3‬ﻭﻥ‪ 6 . 1n0f-R3 --O4HX=ma4x ,=40. 1: 0‬ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﻨﻬﺎﺌﻴﺔ‬ ‫ﻓﺘﻜﻭﻥ ﻗﻴﻤﺔ ‪: Xmax‬‬‫)‪( mol‬‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪Xmax = 8,8 . 10-4 mol : 1‬‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪Xmax = 1,5 . 10-3 mol : 2‬‬ ‫ﻓﺘﻜﻭﻥ ﻗﻴﻡ ﻜﻤﻴﺎﺕ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﻨﻬﺎﺌﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻔﺭﻀﻴﺔ ‪: 1‬‬ ‫‪nfR-OH = 0‬‬ ‫) ﻤﻘﺒﻭل ( ‪nfox = 2,48 . 10-3 mol > 0‬‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻔﺭﻀﻴﺔ ‪: 2‬‬ ‫‪nfox = 0‬‬ ‫) ﻤﺭﻓﻭﺽ ( ‪nfR-OH = - 3,1 . 10-3 mol < 0‬‬ ‫ﺇﺫﻥ ﺍﻟﻔﺭﻀﻴﺔ ‪ 1‬ﻫﻲ ﺍﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ‪ ،‬ﻓﺎﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ﻫﻭ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪.‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﻴﻤﻜﻥ ﺘﻠﺨﻴﺹ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﻔﻘﺭﺓ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬‫ﻓﻲ ﺯﻴﺎﺩﺓ ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ) ﻟﻴﺱ ﻫﻭ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ( ﺘﺘﺤﻭل ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﺇﻟﻰ ﺃﺤﻤﺎﺽ ﻋﻀﻭﻴﺔ )‬ ‫ﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻴﺔ ( ‪.‬‬

‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ :‬ﺘ ّﻤﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﺠﺭﺒﺔ ﺒﺩﻭﻥ ﺘﺴﺨﻴﻥ ﺤﺘﻰ ﻻ ﺘﺘﺨﺭﺏ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻷﻥ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ﺒﺎﻟﺯﻴﺎﺩﺓ ‪.‬‬ ‫ﺃﺴﺌﻠﺔ ﺍﻟﺘﺼﺤﻴﺢ ﺍﻟﺫﺍﺘﻲ‬ ‫‪ 1‬ـ ﺃﺠﺏ ﺒﺼﺤﻴﺢ ﺃﻭ ﺨﻁﺄ ﻋﻠﻰ ﺍﻵﺘﻲ ‪:‬‬ ‫ـ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﻲ ﻫﻭ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﺍﻟﺫﻱ ﻴﺤﻤل ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫ـ ﻴﺴﻤﺢ ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ﺒﺎﻟﺘﻤﻴﻴﺯ ﺒﻴﻥ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻭ ﺍﻟﺤﻤﺽ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻲ‬‫ـ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟـ ‪ :‬ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ‪ ،‬ﺤﻤﺽ ﺍﻟﺨل ‪ ،‬ﺍﻷﺴﻴﺘﻭﻥ ﻫﻲ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺭﺘﻴﺏ ‪CH3 – OH :‬‬ ‫‪, H – CHO , CH3 – CO – CH3‬‬ ‫ـ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻭ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﺫﺍﺕ ﺍﻟﻜﺘل ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﺍﻟﻤﺘﻘﺎﺭﺒﺔ ﻟﻬﻤﺎ ﺩﺭﺠﺎﺕ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﻤﺘﻘﺎﺭﺒﺔ‬ ‫‪ 2‬ـ ﺃﻜﻤل ﺍﻟﻌﺒﺎﺭﺍﺕ ﺍﻟﻤﻭﺍﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ـ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ‪........‬ﺍﻟﻭﺍﺤﺩﺓ‪........‬ﻋﻠﻰ ﻨﻔﺱ‪...........‬‬ ‫ـ ‪.........‬ﻫﻲ‪........‬ﺘﻀﻡ‪..........‬ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ‪.........‬ﺍﻟﺘﻲ‪.........‬ﻋﻠﻰ‪........‬‬ ‫ﻭ‪..............‬ﺇﻟﻰ‪............‬ﺃﺼﻨﺎﻑ‬ ‫‪ 3‬ـ ﺃﻜﻤل ﺍﻟﺼﻴﻎ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ‪:‬‬ ‫ﺃ ـ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ﺍﻷﺤﺎﺩﻴﺔ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫‪C3H ?O ? , C ?H6O‬‬ ‫ﺏ ـ ﻟﻸﻤﻴﻨﺎﺕ ﺍﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ﺍﻷﺤﺎﺩﻴﺔ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫? ‪C2H ?N , C ?H9N‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟﻠﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬‫‪1,2,3-trichloro-2-fluorobutane , butylamine,‬‬‫‪2-méthylpentan-3-one , 2-éthyl-3,3-diméthylbutanoïque‬‬ ‫‪ 5‬ـ ﺃﻜﻤل ﺍﻟﺠﺩﻭل ﺒﻭﻀﻊ ﻋﻼﻤﺔ )‪ (+‬ﺃﻭ )‪ (-‬ﻓﻲ ﺍﻟﻤﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﻨﺎﺴﺏ ‪ ،‬ﺤﻴﺙ ‪:‬‬‫ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ‬ ‫) ‪ ( +‬ﺘﻌﻨﻲ ‪ :‬ﻴﺅﺜﺭ ﻭ ) ‪ ( -‬ﺘﻌﻨﻲ ‪ :‬ﻻ ﻴﺅﺜﺭ‬ ‫‪DNPH MnO4-‬‬ ‫‪CH3-CH2-CHO‬‬ ‫‪CH3-CO-CH3‬‬

‫‪ 6‬ـ ﻤﺭﻜﺏ ﻋﻀﻭﻱ ﻤﺸﺒﻊ ‪ ،‬ﻏﻴﺭ ﺤﻠﻘﻲ ﻤﻜ ّﻭﻥ ﻤﻥ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﻭ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ‬‫ﻭﺍﻷﻜﺴﺠﻴﻥ ‪ ،‬ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺒﺨﺎﺭﻩ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﻬﻭﺍﺀ ‪. d = 3,04‬‬‫ﺃﻋﻁﻰ ﺍﻻﺤﺘﺭﺍﻕ ﺍﻟﺘﺎﻡ ﻟـ ‪ 1,63 g‬ﻤﻨﻪ ‪ 3,25 g‬ﻤﻥ ﻏﺎﺯ ‪ CO2‬ﻭ ‪1,33 g‬‬ ‫ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ ‪.‬‬‫ﺃ ـ ﺍﺴﺘﻨﺘﺞ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ﻟﻬﺫﺍ ﺍﻟﻤﺭﻜﺏ‬‫ﺏ ـ ﺃﻜﺘﺏ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﺍﻟﻤﻤﻜﻨﺔ ﻟﻤﺨﺘﻠﻑ ﻤﻤﺎﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻤﺭﻜﺏ ﻭ ﺴ ّﻤﻬﺎ‬‫ﻋﻠﻤﺎ ﺃﻨﻪ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﺤﻤﺽ ﻜﺭﺒﻭﻜﺴﻴﻠﻲ ‪.‬‬‫‪C : 12 , H : 1 , O : 16‬‬ ‫ﻴﻌﻁﻰ ‪:‬‬‫‪ 7‬ـ ﺃﻨﺒﻭﺒﻲ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﻭ ﺒﻬﻤﺎ ﺤﺠﻤﻴﻥ ﻤﺘﻤﺎﺜﻠﻴﻥ ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻤﺤﻤﺽ ﻟﻔﻭﻕ ﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ‬ ‫‪. KMnO4‬‬‫ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ‪ :‬ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ‪ ) propan-2-ol‬ﻜﺤﻭل ﺜﺎﻨﻭﻱ (‬‫ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ‪ :‬ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ‪) 2-méthylpropan-2-ol‬ﻜﺤﻭل ﺜﺎﻟﺜﻲ(‬ ‫ﺍﻟﻤﻼﺤﻅﺔ ‪:‬‬‫ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ :‬ﺯﻭﺍل ﻟﻭﻥ ﻓﻭﻕ ﻤﻨﻐﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ‬ ‫ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ‪ :‬ﻟﻡ ﻴﺤﺩﺙ ﺸﻲﺀ‬‫ﺇﺫﺍ ﻋﻠﻤﺕ ﺃﻥ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺘﻌﻁﻲ ﺭﺍﺴﺒﺎ ﻤﻊ ‪DNPH‬‬‫ﻭ ﻟﻜﻥ ﻻ ﺘﺅﺜﺭ ﻓﻲ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ‪ ،‬ﻓ ّﺴﺭ ﻤﺎ ﺤﺩﺙ ‪ ،‬ﻤﺎ ﻫﻲ ﺍﻟﻨﺘﻴﺠﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﻠﺼﺔ ؟‬‫ﺃﺠﻭﺒﺔ ﺍﻟﺘﺼﺤﻴﺢ ﺍﻟﺫﺍﺘﻲ‬ ‫‪1‬ـ‬ ‫ـ ﺼﺤﻴﺢ‬ ‫ـ ﺨﻁﺄ ‪ ،‬ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ ﻴﺴﻤﺢ ﺒﺎﻟﺘﻤﻴﻴﺯ ﺒﻴﻥ ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻥ‬ ‫ـ ﻓﻌﻼ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻸﺴﻴﺘﻭﻥ ) ﺒﺭﻭﺒﺎﻨﻭﻥ( ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻤﻭﺍﻓﻘﺔ ﻫﻲ‪CH3 – CO – CH3 :‬‬ ‫ﺃﻤﺎ ﺒﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻼﻴﺜﺎﻨﻭل ﻭ ﺤﻤﺽ ﺍﻟﺨل ﻓﺨﻁﺄ ﻭ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﺍﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻫﻲ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﺭﺘﻴﺏ ‪:‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – OH , CH3 – COOH‬‬‫ـ ﺨﻁﺄ ‪ ،‬ﺍﻷﻟﺩﻫﻴﺩﺍﺕ ﻭ ﺍﻟﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ﺫﺍﺕ ﺍﻟﻜﺘل ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﺍﻟﻤﺘﻘﺎﺭﺒﺔ ﻫﻲ ﺍﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ ﺩﺭﺠﺎﺕ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﻤﺘﻘﺎﺭﺒﺔ ‪.‬‬ ‫‪2‬ـ‬ ‫ـ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﻭﺍﺤﺩﺓ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﻨﻔﺱ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ﺍﻟﻤﻤﻴﺯﺓ‬ ‫ـ ﺍﻟﻜﺤﻭﻻﺕ ﻫﻲ ﻋﺎﺌﻠﺔ ﺘﻀﻡ ﻜل ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ‬ ‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺔ ‪ – OH‬ﻭ ﺘﻨﻘﺴﻡ ﺇﻟﻰ ﺜﻼﺜﺔ ﺃﺼﻨﺎﻑ‪.‬‬

C3H8O , C2H6O ‫ـ‬3 C2H7N , C3H9N ‫ﺃـ‬ ‫ﺏـ‬ ‫ـ‬4‫ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ‬ ‫ﺍﻟﻤﺭﻜﺏ‬ 1,2,3-trichloro-2-fluorobutane butylamine 2-méthylpentan-3-one‫ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ‬ ‫ﻜﺎﺸﻑ ﻁﻭﻟﻨﺱ‬ 2-éthyl-3,3-diméthylbutanoïque + + ‫ـ ذ‬5 - - DNPH MnO4- + + CH3-CH2-CHO +CXHYOZ : ‫ ﻤﻥ ﺍﻟﺸﻜل‬-‫ﺔ ﻟﻬﺫﺍ ﺍﻟﻤﺭﻜﺏ‬C‫ﺠﻤﻠ‬H‫ﺍﻟﻤ‬3‫ﺔ‬-‫ﻐ‬C‫ﺼﻴ‬O‫ـﺍﻟ‬-‫ـ‬C6‫ ﺃ‬H3 : ‫ﺤﻴﺙ‬

‫‪ : X‬ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ‬ ‫‪ : Y‬ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ‬ ‫‪ : Z‬ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻷﻜﺴﺠﻴﻥ‬ ‫ﻟﻨﺤﺴﺏ ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﻟﻠﻤﺭﻜﺏ ‪:‬‬ ‫‪M = d . 29‬‬ ‫‪M = 3,04 x 29‬‬ ‫‪M = 88,16 g/mol‬‬ ‫ﺍﻟﻜﺘل ﻭ ﺍﻟﻜﺘل ﺍﻟﻤﻭﻟﻴﺔ ﺘﺭﺘﺒﻁ ﺒﺎﻟﻌﻼﻗﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬‫‪.........‬‬ ‫ﻟﻨﺠﺩ ﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺭﻜﺏ ‪:‬‬ ‫‪C + O2‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫‪12 g‬‬ ‫‪44 g‬‬ ‫‪mC 3,25 g‬‬ ‫ﻭ ﻤﻨﻪ ‪:‬‬ ‫‪mC = ( 3,25 x 12 ) / 44‬‬ ‫‪mC = 0,886 g‬‬ ‫ﺇﻴﺠﺎﺩ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ ‪( X ) :‬‬ ‫ﻤﻥ ﺍﻟﻌﻼﻗﺔ ‪:‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬ ‫ﻭ ﻤﻨﻪ ‪:‬‬ ‫ﺒﺎﻟﺘﻌﻭﻴﺽ ﻨﺠﺩ ‪:‬‬ ‫) ‪X = ( 88,16 . 0,886 ) / ( 12 . 1,63‬‬ ‫‪X =4‬‬ ‫ﻟﻨﺠﺩ ﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺭﻜﺏ ‪:‬‬ ‫‪2 H2 + O2‬‬ ‫‪2 H2O‬‬ ‫‪4g‬‬ ‫‪36 g‬‬ ‫‪mH 1,33 g‬‬ ‫ﻭ ﻤﻨﻪ ‪:‬‬

‫‪mH = ( 1,33 x 4 ) / 36‬‬ ‫‪mC = 0,147 g‬‬ ‫ﺇﻴﺠﺎﺩ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ ) ‪: ( Y‬‬ ‫ﻤﻥ ﺍﻟﻌﻼﻗﺔ ‪:‬‬ ‫ﺃﻱ ‪:‬‬‫ﺒﺎﻟﺘﻌﻭﻴﺽ ﻨﺠﺩ ‪Y = ( 88,16 . 0,147 ) / 1,63 :‬‬‫‪Y =8‬‬ ‫ﺇﻴﺠﺎﺩ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻷﻜﺴﺠﻴﻥ ) ‪: ( Z‬‬ ‫ﻨﻌﻠﻡ ﺃﻥ ‪:‬‬ ‫‪M = MC + MH + MO‬‬ ‫ﻭ ﻤﻨﻪ ‪:‬‬ ‫) ‪MO = M – ( MC + MH‬‬ ‫) ‪MO = 88,16 – ( 12 . 4 + 16 . 1‬‬ ‫‪MO = 32,16 g/mol‬‬ ‫ﻟﻜﻥ ‪:‬‬ ‫‪MO = 16 Z‬‬ ‫‪Z =2‬‬ ‫ﻭ ﺒﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬‫ﻓﺎﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ﻟﻠﻤﺭﻜﺏ ﻫﻲ ‪C4H8O2 :‬‬ ‫ﺏ ـ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ‪:‬‬ ‫‪ 7‬ـ ﺯﻭﺍل ﺍﻟﻠﻭﻥ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﻴﺩل ﻋﻠﻰ ﺤﺩﻭﺙ ﺘﻔﺎﻋل ﺒﻴﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻱ‬ ‫ﻭ ﻤﺤﻠﻭل ‪ KMnO4‬ﻭ ﻫﻭ ﺘﻔﺎﻋل ﺃﻜﺴﺩﺓ ﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻭ ﻋﻡ ﺤﺩﻭﺙ ﺃﻱ ﺸﻲﺀ ﻓﻲ‬ ‫ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﻴﺩل ﻋﻠﻰ ﻋﺩﻡ ﺤﺩﻭﺙ ﺘﻔﺎﻋل ﺒﻴﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻲ ﻭ ﻤﺤﻠﻭل ‪KMnO4‬‬‫ﻭ ﺒﻤﺎ ﺃﻥ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ﻓﻲ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺘﻌﻁﻲ ﺭﺍﺴﺒﺎ ﻤﻊ ‪ DNPH‬ﻭ ﻻ ﺘﺅﺜﺭ ﻓﻲ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ‬ ‫‪ ،‬ﻓﻬﻲ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻥ ﻜﻴﺘﻭﻥ ‪.‬‬

‫ﻨﺘﻴﺠﺔ ‪:‬‬ ‫™ ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ﻴﻨﺘﺞ ﻋﻨﻬﺎ ﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ‪.‬‬ ‫™ ﻻ ﺘﺤﺩﺙ ﺃﻜﺴﺩﺓ ﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ‪.‬‬ ‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ : 1‬ﺍﻷﻜﺴﺩﺓ ﺍﻟﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟﻠﻜﺤﻭﻻﺕ ﺍﻟﺜﺎﻨﻭﻴﺔ ﻴﻨﺘﺞ ﻋﻨﻬﺎ ﻜﻴﺘﻭﻨﺎﺕ ﺴﻭﺍﺀ ﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ﺒﺎﻟﺯﻴﺎﺩﺓ ﺃﻭ‬ ‫ﺒﺎﻟﻨﻘﺼﺎﻥ ‪.‬‬‫ﻤﻼﺤﻅﺔ ‪ : 2‬ﻴﻤﻜﻥ ﺇﺠﺭﺍﺀ ﺃﻜﺴﺩﺓ ﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻷﺒﺨﺭﺓ ﺍﻟﻜﺤﻭل )ﺃﻭﻟﻲ ﺃﻭ ﺜﺎﻨﻭﻱ ( ﺒﺘﻤﺭﻴﺭﻫﺎ ﻋﻠﻰ ﺴﻠﻙ ﻤﺘﻭﻫﺞ‬ ‫ﻤﻥ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ﻭ ﺘﺴﻤﻰ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﺠﺭﺒﺔ ‪ :‬ﺍﻟﻤﺼﺒﺎﺡ ﺩﻭﻥ ﻟﻬﺏ‪:‬‬ ‫ﻨﺴﺨﻥ ﻓﻲ ﺒﻴﺸﺭ ﺒﻠﻁﻑ ﻜﻤﻴﺔ ﻤﻥ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭل ‪ ،‬ﺜﻡ ﻨﻌﺭﺽ ﺃﺒﺨﺭﺓ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺘﺼﺎﻋﺩﺓ‬ ‫ﻟﺴﻠﻙ ﻤﺘﻭﻫﺞ ﻤﻥ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ‪ ،‬ﻓﻨﻼﺤﻅ ‪:‬‬ ‫ـ ﻴﺤﺎﻓﻅ ﺴﻠﻙ ﺍﻟﻨﺤﺎﺱ ﻋﻠﻰ ﺘﻭﻫﺠﻪ ﻟﺒﻌﺽ ﺍﻟﻭﻗﺕ‬ ‫ـ ﻨﺸﻡ ﺭﺍﺌﺤﺘﻴﻥ ﻤﺨﺘﻠﻔﺘﻴﻥ ‪ ،‬ﺇﺤﺩﺍﻫﻤﺎ ﺭﺍﺌﺤﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﺡ ﻭ ﺍﻷﺨﺭﻯ ﺭﺍﺌﺤﺔ ﺍﻟﺨل ‪.‬‬ ‫ﻫﺎﺘﻴﻥ ﺍﻟﺭﺍﺌﺤﺘﻴﻥ ﺘﺩل ﻋﻠﻰ ﺘﺸﻜل ﻤﺭﻜﺒﻴﻥ ﻤﺨﺘﻠﻔﻴﻥ ‪ ،‬ﻓﺭﺍﺌﺤﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﺡ ﻫﻲ ﺭﺍﺌﺤﺔ ﺍﻻﻴﺜﻨﺎل ﻭ ﺭﺍﺌﺤﺔ ﺍﻟﺨل‬ ‫ﺘﻌﻭﺩ ﺇﻟﻰ ﺤﻤﺽ ﺍﻻﻴﺜﺎﻨﻭﻴﻙ ‪.‬‬

‫ﺘﻤﺎﺭﻴﻥ‬ ‫ﺍﻟﺘﻤﺭﻴﻥ ﺍﻷﻭل ‪:‬‬‫‪ 1‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟﻠﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻤﻊ ﺘﺤﺩﻴﺩ ﺍﺴﻤﻴﻬﻤﺎ ﻭ ﺍﻟﻌﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﺘﻲ‬ ‫ﻴﻨﺘﻤﻲ ﺇﻟﻴﻬﺎ ﻜل ﺠﺯﻱﺀ ‪:‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺃﺫﻜﺭ ﺘﻔﺎﻋل ﻴﺸﺘﺭﻙ ﻓﻴﻪ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﻥ ‪.‬‬ ‫‪ 3‬ـ ﺃﺫﻜﺭ ﺘﻔﺎﻋل ﻴﻤﻴﺯ ﺒﻴﻨﻬﻤﺎ ‪.‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﻨﻔﺱ ﺍﻷﺴﺌﻠﺔ ﺍﻟﺴﺎﺒﻘﺔ ﻤﻥ ﺃﺠل ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺘﻤﺭﻴﻥ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟﻠﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫‪Butanone ; 2,2 – diméthylpropan – 2 – ol ; propanal‬‬ ‫‪Acide butanoïque ; 3-méthylbutan-2-ol ; méthylpropène‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﺴ ّﻡ ﺍﻟﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﺫﺍﺕ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﺍﻟﺘﻤﺭﻴﻥ ﺍﻟﺜﺎﻟﺙ ‪:‬‬‫ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻴﻨﺔ ﻜﺘﻠﺘﻬﺎ ‪ 12 g‬ﻤﻥ ﺃﻤﻴﻥ ﻤﺸﺒﻊ ﺃﺤﺎﺩﻱ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ﻋﻠﻰ ‪ 2,85 g‬ﻤﻥ ﺍﻷﺯﻭﺕ‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﺴﺘﻨﺘﺞ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ﻟﻬﺫﺍ ﺍﻷﻤﻴﻥ‬ ‫‪ 2‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﺨﺘﻠﻑ ﺍﻟﺼﻴﻎ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﺍﻟﻤﻤﻜﻨﺔ ﻟﻬﺫﺍ ﺍﻷﻤﻴﻥ ‪ ،‬ﻭ ﺴ ّﻤﻬﺎ‬ ‫ﻴﻌﻁﻰ ‪H : 1 , C : 12 , N : 14 :‬‬

‫ﺍﻟﺘﻤﺭﻴﻥ ﺍﻟﺭﺍﺒﻊ ‪:‬‬‫ﻴﻨﺘﺞ ﻋﻥ ﺍﻻﺤﺘﺭﺍﻕ ﺍﻟﺘﺎﻡ ﻟـ ‪ 0,2 mol‬ﻤﻥ ﻜﺤﻭل ﻤﺸﺒﻊ ﺃﺤﺎﺩﻱ ﺍﻟﻭﻅﻴﻔﺔ ‪13,44 L‬‬ ‫ﻤﻥ ﻏﺎﺯ ‪ CO2‬ﻓﻲ ﺍﻟﺸﺭﻁﻴﻥ ﺍﻟﻨﻅﺎﻤﻴﻴﻥ ‪.‬‬‫‪ 1‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﺤﺎﺼل ‪ ،‬ﻫل ﻫﻭ ﺘﻔﺎﻋل ﺃﻜﺴﺩﺓ ﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ؟‬‫‪ 2‬ـ ﺍﻭﺠﺩ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻤﻠﺔ ﻟﻬﺫﺍ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪.‬‬‫‪ 3‬ـ ﻤﹼﺜل ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺍﻟﻜﺘﺎﺒﺔ ﺍﻟﻁﻭﺒﻭﻟﻭﺠﻴﺔ ﻤﺨﺘﻠﻑ ﻤﻤﺎﻜﺒﺎﺕ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻜﺤﻭل ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﺘﻤﺭﻴﻥ ﺍﻟﺨﺎﻤﺱ ‪:‬‬‫‪CH3-CH2-OH + ………….‬‬ ‫ﺃﻜﻤل ﻤﻌﺎﺩﻻﺕ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫‪…….CO2 + …… H2O‬‬‫……… ‪CH3-CH=CH2 +‬‬ ‫‪CH3-CHCl-CH2Cl‬‬ ‫‪CH3-Br + H2O‬‬ ‫‪Al O…………………+………… 2 3‬‬ ‫‪150 °C‬‬ ‫ﺍﻟﺘﻤﺭﻴﻥ ﺍﻟﺴﺎﺩﺱ ‪ :‬ﻨﺠﺭﻱ ﺃﻜﺴﺩﺓ ﻤﻘﺘﺼﺩﺓ ﻟﻜﺤﻭل ‪ butan-2-ol‬ﺒﺈﺘﺒﺎﻉ ﺍﻟﺨﻁﻭﺍﺕ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫ﻨﻀﻊ ﻓﻲ ﻭﻋﺎﺀ ﺯﺠﺎﺠﻲ ‪:‬‬ ‫ـ ‪ 4 mL‬ﻤﻥ ﻜﺤﻭل ‪butan-2-ol‬‬ ‫ـ ‪ 15 mL‬ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﺜﺎﻨﻲ ﻜﺭﻭﻤﺎﺕ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﺴﻴﻭﻡ ) ‪( 2 K+ , Cr2O72-‬‬ ‫ﺘﺭﻜﻴﺯ ‪ 1 mol/L‬ﻭ ﻨﻀﻴﻑ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﺤﻤﺽ ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ ﺍﻟﻤﺭﻜﺯ‬ ‫ﺜﻡ ﻨﺴﺨﻥ ﺍﻟﻤﺯﻴﺞ ﺒﻠﻁﻑ ﺒﺎﺴﺘﻌﻤﺎل ﺘﺠﻬﻴﺯ ﺍﻟﺘﻘﻁﻴﺭ ‪.‬‬ ‫ﻨﻭﻗﻑ ﺍﻟﺘﺴﺨﻴﻥ ﻭ ﻨﻭﺯﻉ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ﻋﻠﻰ ﺃﻨﺒﻭﺒﻲ ﺍﺨﺘﺒﺎﺭ ﺠﺎﻓﻴﻥ ﻭ ﻨﻅﻴﻔﻴﻥ‬ ‫ﻨﻀﻴﻑ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻷﻭل ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ‪ DNPH‬ﻭ ﻟﻸﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ ﻗﻁﺭﺍﺕ ﻤﻥ ﻤﺤﻠﻭل ﻓﻬﻠﻨﻎ ) ﻨﺴﺨﻥ‬ ‫ﻟﺩﻗﻴﻘﺘﻴﻥ ﺍﻷﻨﺒﻭﺏ ﺍﻟﺜﺎﻨﻲ (‬ ‫ﺍﻷﺴﺌﻠﺔ ‪:‬‬ ‫‪ 1‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﻨﺼﻑ ﺍﻟﻤﻔﺼﻠﺔ ﻟﻠﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻭ ﺼﻴﻐﺘﻪ ﺍﻟﻁﻭﺒﻭﻟﻭﺠﻴﺔ ‪.‬‬ ‫‪ 2‬ـ ﻤﺎﺫﺍ ﺤﺩﺙ ﻓﻲ ﻜل ﺃﻨﺒﻭﺏ ؟‬‫‪ 3‬ـ ﺃﻜﺘﺏ ﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﺤﺎﺼل ﺒﻴﻥ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﻭ ﺍﻟﻤﺅﻜ ِﺴﺩ ﻋﻠﻤﺎ ﺃﻥ ﺍﻟﺜﻨﺎﺌﻴﺘﻴﻥ ﻤﺭ‪/‬ﻤﺅ ﺍﻟﻤﺸﺎﺭﻜﺔ ﻫﻲ ‪:‬‬ ‫)‪(Cr2O72- / Cr3+ ) , (CH3-CH2-CO-CH3 / CH3-CH2-CHOH-CH3‬‬ ‫‪ 4‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺍﻟﻤﺘﻔﺎﻋل ﺍﻟﻤ ِﺤﺩ ؟‬ ‫‪ 5‬ـ ﻤﺎ ﻫﻭ ﺤﺠﻡ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ؟‬ ‫ﻴﻌﻁﻰ ‪ :‬ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻜﺤﻭل ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ‪d = 0,808‬‬ ‫ﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ‪d' = 0,805‬‬ ‫‪C : 12 , H : 1 , O : 16‬‬



‫ﺼﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﻤﻭﺍﺩ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺔ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﻭﺃﻫﻤﻴﺘﻬﺎ‬ ‫‪ :‬ﻤﺅﺸﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﻔﺎﺀﺓ‬‫ﻤﻥ ﺨﻼل ﺒﺤﻭﺙ ﻴﺘﻌﺭﻑ ﻋﻠﻰ ﺃﻫﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭﻟﻴﺔ ﺍﻟﻨﺎﺘﺠﺔ ﻋﻥ ﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﻤﺘﻨﻭﻋﺔ‬ ‫‪.‬ﻤﻊ ﻜﻴﻔﻴﺔ ﺍﻟﻤﺤﺎﻓﻅﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺤﻴﻁ‬ ‫ﺘﺼﻤﻴﻡ ﺍﻟﺩﺭﺱ‬ ‫‪ 1‬ـ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‬ ‫‪ 2‬ـ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﻟﻁﺒﻴﻌﻲ‬ ‫‪ 3‬ـ ﺒﺤﻭﺙ‬

‫ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‬‫ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﺨﺎﻡ ﺴﺎﺌل ﺒﻨﻲ ﻟﺯﺝ ﺍﻟﻘﻭﺍﻡ ﻤﺅﻟﻑ ﺃﺴﺎﺴﺎ ﻤﻥ ﻓﺤﻭﻡ ﻫﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺫﺍﺕ ﺴﻼﺴل ﺨﻁﻴﺔ ﺃﻭ ﻤﺘﺸﻌﺒﺔ‬ ‫ﺃﻭ ﺤﻠﻘﻴﺔ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻴﺤﺘﻭﻱ ﻜﺫﻟﻙ ﻋﻠﻰ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻋﻀﻭﻴﺔ ﻜﺒﺭﻴﺘﻴﺔ ﺃﻭ ﺃﻜﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ﺃﻭ ﺁﺯﻭﺘﻴﺔ‪ ،‬ﻭﻗﻠﻴل ﻤﻥ ﺍﻟﻤﺎﺀ‬ ‫ﻭﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻥ )ﺤﺩﻴﺩ‪ ،‬ﻨﻴﻜل(‪ .‬ﻴﻭﺠﺩ ﻓﻲ ﺃﻤﺎﻜﻥ ﻤﻁﻤﻭﺭﺓ ﺘﺤﺕ ﺴﻁﺢ ﺍﻟﻘﺎﺭﺍﺕ ﺃﻭ ﺃﻋﻤﺎﻕ ﺍﻟﺒﺤﺎﺭ‪.‬‬‫ﺘﻜﻭﻥ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺘﺤﺕ ﺴﻁﺢ ﺍﻷﺭﺽ‪ ،‬ﺒﻔﻀل ﺘﺤﻠل ﺍﻟﻜﺎﺌﻨﺎﺕ ﺍﻟﻌﻀﻭﻴﺔ ﺍﻟﺒﺤﺭﻴﺔ‪ ،‬ﻁﻴﻠﺔ ﻤﻼﻴﻴﻥ ﻤﻥ ﺍﻟﺴﻨﻴﻥ‪،‬‬‫ﻭﺒﺴﺒﺏ ﺘﺠﻤﻊ ﺍﻟﺘﺭﺴﺒﺎﺕ ﺍﻟﻤﻁﻤﻭﺭﺓ ﻓﻲ ﻁﺒﻘﺎﺕ ﻋﻀﻭﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺃﻋﻤﺎﻕ ﻜﺒﻴﺭﺓ‪ ،‬ﻭﺘﺤﺕ ﺘﺄﺜﻴﺭ ﺍﻟﻀﻐﻁ‪ ،‬ﻓﺈﻨﻬﺎ‬ ‫ﺘﺤﻭﻟﺕ ﺇﻟﻰ ﺼﺨﻭﺭ ﺃﺼﺒﺤﺕ ﺨﺯﺍﻨﺎﺕ ﻟﻠﺒﺘﺭﻭل‪.‬‬ ‫ﺘﻜﺭﻴﺭ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‪:‬‬ ‫ﻏﺎزات ‪T¨<60°‬‬ ‫ﺑﻨﺰﻳﻦ ‪175°>T¨>60°‬‬ ‫آﻴﺮوﺳﻴﻦ ‪250°>T¨>175‬‬ ‫ﺑﺘﺮول ﺧﺎم‬ ‫ﻏﺎزول ‪350°>T¨>250°‬‬‫درﺟﺔ ﺣﺮارﺕﻪ‬ ‫‪T¨>350°‬‬ ‫ﻥﻮاﺕﺞ ﺕﻘﻴﻠﺔ‬ ‫‪°375‬م‬‫ﺘﻔﺼل ﺍﻟﻤﻜﻭﻨﺎﺕ ﺍﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ﻟﻠﺒﺘﺭﻭل ﺒﻌﻤﻠﻴﺔ ﺍﻟﺘﻜﺭﻴﺭ‪ ،‬ﻭﺘﺘﻡ ﺃﺴﺎﺴﺎ ﺒﺘﻘﻁﻴﺭﻩ ﺘﺤﺕ ﺍﻟﻀﻐﻁ ﺍﻟﺠﻭﻱ ﺍﻟﻌﺎﺩﻱ‪،‬‬ ‫ﺤﻴﺙ ﻴﺴﺨﻥ ﻓﻲ ﻓﺭﻥ ﺇﻟﻰ‪°375‬ﻡ ﺘﻘﺭﻴﺒﺎ ﻟﻴﺘﺒﺨﺭ ﺠﺯﺌﻴﺎ‪ ،‬ﺜﻡ‬ ‫ﻴﻨﻘل ﺇﻟﻰ ﺃﺒﺭﺍﺝ ﺍﻟﺘﻘﻁﻴﺭ ﺍﻟﻤﺠﺯﺃ‪ ،‬ﺤﻴﺙ ﻨﺘﺤﺼل ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺍﻷﻜﺜﺭ ﺨﻔﺔ ﻓﻲ ﺃﻋﻠﻰ‬

‫ﺍﻟﺒﺭﺝ ﻜﺒﻌﺽ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺍﻟﻐﺎﺯﻴﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺴﺘﻌﻤل ﻓﻲ ﻋﻴﻥ ﺍﻟﻤﻜﺎﻥ ﻜﻭﻗﻭﺩ‪ .‬ﻭﻤﻥ ﺒﻴﻥ ﺍﻟﻤﺸﺘﻘﺎﺕ‬‫ﺍﻟﻐﺎﺯﻴﺔ ﻭﺍﻟﺴﺎﺌﻠﺔ ﺍﻟﺨﻔﻴﻔﺔ ﺍﻷﺨﺭﻯ ﻨﺠﺩ ﻏﺎﺯﻱ ﺍﻟﺒﻭﺘﺎﻥ ﻭﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻥ ﻜﻤﺎ ﻨﺠﺩ ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ ﻭﺍﻟﻨﻔﺜﺎ ﺍﻟﺫﻱ ﻴﻌﺘﺒﺭ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ‬ ‫ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭﻟﻴﺔ‪ ،‬ﻨﺤﺼل ﺒﻌﺩﻫﺎ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﻭﺍﺒﻕ ﺍﻟﺴﻔﻠﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻜﻴﺭﻭﺴﻴﻥ ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻓﻲ‬‫ﺍﻟﻤﺤﺭﻜﺎﺕ ﺍﻟﻨﻔﺎﺜﺔ ﻜﻤﺤﺭﻜﺎﺕ ﺍﻟﻁﺎﺌﺭﺍﺕ‪ ،‬ﻭﻨﺠﺩ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﻭﺍﺒﻕ ﺍﻟﺘﻲ ﺒﻌﺩﻫﺎ ﺍﻟﻤﺎﺯﻭﺕ )ﻏﺎﺯﻭل( ﻭﺯﻴﻭﺕ ﺍﻟﺘﺩﻓﺌﺔ‬ ‫ﺍﻟﻤﻨﺯﻟﻴﺔ‪ .‬ﺃﻤﺎ ﺍﻟﻤﻭﺍﺩ ﺍﻟﺜﻘﻴﻠﺔ )ﺍﻟﺒﻘﺎﻴﺎ( ﻓﺘﺴﺤﺏ ﺇﻟﻰ ﺃﺴﻔل ﺍﻟﺒﺭﺝ ﻟﺘﻘﻁﺭ ﻤﺭﺓ ﺃﺨﺭﻯ‪ ،‬ﻟﻜﻥ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺭﺓ ﻓﻲ‬ ‫ﺍﻟﻔﺭﺍﻍ‪ ،‬ﻟﻠﺤﺼﻭل ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺯﻴﻭﺕ ﺍﻟﺜﻘﻴﻠﺔ ﻭﻤﻭﺍﺩ ﺍﻟﺘﺸﺤﻴﻡ ﻭﺍﻟﺯﻓﺕ ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤل ﻓﻲ ﺘﻌﺒﻴﺩ ﺍﻟﻁﺭﻗﺎﺕ ﻭﻏﻴﺭﻩ‪.‬‬ ‫ﻭﻟﻼﺴﺘﺠﺎﺒﺔ ﻟﻤﺘﻁﻠﺒﺎﺕ ﺍﻟﺴﻭﻕ ﺍﻟﺤﺎﻟﻴﺔ‪ ،‬ﻴﻨﺒﻐﻲ ﺍﻟﺤﺼﻭل ﻋﻠﻰ ﻜﻤﻴﺎﺕ ﻜﺒﻴﺭﺓ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ ﺫﺍﺕ ﻤﻌﺎﻤل‬ ‫ﺃﻭﻜﺘﺎﻥ)‪ (des indices d'octanes‬ﻤﺭﺘﻔﻊ )ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ ﺍﻟﻤﻤﺘﺎﺯ(‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻴﺘﻁﻠﺏ ﺍﻟﺴﻭﻕ ﺤﺎﻟﻴﺎ ﺍﻟﺘﻘﻠﻴل ﻤﻥ‬ ‫ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ ﺍﻟﻤﻭﺠﻭﺩ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺯﻭﺕ ﻟﻠﺘﻘﻠﻴل ﻤﻥ ﺍﻟﺘﺄﺜﻴﺭ ﺍﻟﺴﻠﺒﻲ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺒﻴﺌﺔ‪.‬‬ ‫ﻭﻴﻌﺘﺒﺭ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺤﺎﻟﻴﺎ ﺍﻟﻤﺎﺩﺓ ﺍﻷﻭﻟﻴﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﻭﻓﻲ ﺇﻨﺘﺎﺝ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ‪ .‬ﻜﻤﺎ ﻴﺴﺘﻌﻤل ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‬ ‫ﻭﻤﺸﺘﻘﺎﺘﻪ ﻓﻲ ﺼﻨﺎﻋﺔ ﺍﻷﺩﻭﻴﺔ ﻭﺍﻟﻤﻭﺍﺩ ﺍﻟﻔﻼﺤﻴﺔ ﻭﺍﻟﻐﺫﺍﺌﻴﺔ ﻭﺍﻟﻌﻁﻭﺭ‪ ،‬ﻭﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﺒﻼﺴﺘﻴﻜﻴﺔ ﻭﻤﻭﺍﺩ‬ ‫ﺍﻟﺒﻨﺎﺀ ﻭﺍﻟﻁﻼﺀ ﻭﺍﻷﻟﻴﺎﻑ ﺍﻻﺼﻁﻨﺎﻋﻴﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﻌﻤﻠﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﻨﺴﻴﺠﻴﺔ‪ ،‬ﻭﻓﻲ ﺍﻟﻤﻨﻅﻔﺎﺕ ﻭﺍﻟﻠﺩﺍﺌﻥ ﻭﻓﻲ‬ ‫ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺎﺕ ﺍﻟﻜﻬﺭﺒﺎﺌﻴﺔ‪.....‬‬

‫اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ‬ ‫ﻫﻭ ﺨﻠﻴﻁ ﻤﻥ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺍﻟﻐﺎﺯﻴﺔ ﺍﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ﺫﺍﺕ ﻤﻨﺸﺄ ﻭﺍﺤﺩ ﻤﺜل ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‪ .‬ﻭﻫﻭ ﻴﺘﺄﻟﻑ ﺃﺴﺎﺴﺎ ﻤﻥ‬ ‫ﻏﺎﺯ ﺍﻟﻤﻴﺜﺎﻥ ‪ )CH4‬ﺤﻭﺍﻟﻲ ‪ ،(75%‬ﻭﻤﻥ ﺍﻟﻨﺎﺤﻴﺔ ﺍﻟﻁﺎﻗﻭﻴﺔ ﻓﺈﻥ‪ 1000m3‬ﻤﻥ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﻟﻁﺒﻴﻌﻲ ﺘﻌﺎﺩل ﻁﻨﺎ‬ ‫)‪ (1tonne‬ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‪ .‬ﻭﺘﺭﻜﻴﺏ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﻟﻁﺒﻴﻌﻲ ﻤﺘﻐﻴﺭ ﻤﻥ ﻤﻜﺎﻥ ﺇﻟﻰ ﺁﺨﺭ ﺒﺤﺴﺏ ﺍﻷﻤﻜﻨﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺸﻜل‬ ‫ﻓﻴﻬﺎ‪ ،‬ﻓﻤﺜﻼ ﻗﺩ ﻴﻜﻭﻥ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺍﻟﻁﺒﻴﻌﻲ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﺭﺝ ﻤﻥ ﺒﻌﺽ ﺍﻟﺤﻘﻭل ﻤﺤﺘﻭﻴﺎ ﻋﻠﻰ ﻨﺴﺒﺔ ﻜﺒﻴﺭﺓ ﻤﻥ ﻜﺒﺭﻴﺕ‬ ‫ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻥ‪.‬‬ ‫ﺘﻀﺎﻑ ﺇﻟﻰ ﻏﺎﺯ ﺍﻟﻤﺩﻴﻨﺔ ﻤﺎﺩﺓ ﺘﻜﺴﺒﻪ ﺭﺍﺌﺤﺔ ﻗﻭﻴﺔ ﻟﻜﻲ ﻴﺘﻡ ﺍﻜﺘﺸﺎﻓﻪ ﻋﻨﺩ ﺤﺩﻭﺙ ﺘﺴﺭﺏ ﻟﻪ‪ ،‬ﻭﻫﺫﺍ ﻟﺘﻔﺎﺩﻱ‬ ‫ﻤﺨﺎﻁﺭﻩ ﺍﻟﺘﻲ ﻗﺩ ﺘﺤﺩﺙ ﺍﺨﺘﻨﺎﻗﺎ ﻟﻤﺴﺘﻌﻤﻠﻴﻪ ﺃﻭ ﻴﺘﺴﺒﺏ ﻓﻲ ﺤﺩﻭﺙ ﺍﻨﻔﺠﺎﺭ ﺩﺍﺨل ﺍﻟﻤﻨﺎﺯل‪.‬‬ ‫ﻏﺎﺯ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﻤﻤﻴﻊ ‪:(Gaz de pétrole liquifié) GPL‬‬ ‫ﻏﺎﺯ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﻤﻤﻴﻊ ﻫﻭ ﺨﻠﻴﻁ ﻤﻥ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺫﺍﺕ ﺴﻼﺴل ﻓﺤﻤﻴﺔ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻰ‪ 3‬ﺃﻭ‪ 4‬ﺫﺭﺍﺕ‬ ‫ﻜﺭﺒﻭﻥ‪ ،‬ﻓﻬﻭ ﻴﺘﺸﻜل ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻥ ﻭﺍﻟﺒﻭﺘﺎﻥ ﻭﻤﻴﺜﻴل ﺍﻟﺒﺭﻭﺒﺎﻥ ﻭﺃﻨﻭﺍﻉ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﻭﺘﻥ‪...‬ﺍﻟﺦ ﺒﻨﺴﺏ ﻤﺘﻐﻴﺭﺓ‪،‬‬ ‫ﻭﻟﻬﺫﺍ ﺍﻟﺴﺒﺏ ﺘﻜﻭﻥ ﻟﻪ ﻜﺘﻠﺔ ﻤﻭﻟﻴﺔ ﺼﻐﻴﺭﺓ ﻨﺴﺒﻴﺎ‪ .‬ﻭﻫﻭ ﻤﻥ ﻤﺸﺘﻘﺎﺕ ﺼﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﺨﺎﻡ ﻓﻲ ﻤﺼﺎﻨﻊ‬ ‫ﺍﻟﺘﻜﺭﻴﺭ ﻭﺍﻟﻔﺼل‪ .‬ﻭﻴﻌﺘﺒﺭ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ ﺍﻟﺒﺩﻴل ﺍﻷﻫﻡ ﺍﻟﺫﻱ ﻴﺴﺘﻌﻤل ﻓﻲ ﺩﻓﻊ ﺍﻟﺴﻴﺎﺭﺍﺕ‪ ،‬ﻭﺍﺴﺘﻌﻤﺎﻟﻪ ﻓﻲ ﺍﻟﺠﺯﺍﺌﺭ‬ ‫ﻤﻥ ﻗﺒل ﺃﺼﺤﺎﺏ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺴﻴﺎﺭﺍﺕ ﻓﻲ ﺘﺯﺍﻴﺩ ﻤﺴﺘﻤﺭ‪) ،‬ﺭﻏﻡ ﺃﻨﻪ ﻤﺎﺯﺍﻟﺕ ﻨﺴﺒﺔ ﺘﻌﻤﻴﻤﻪ ﺤﺎﻟﻴﺎ ﺘﺸﻜل‪ 3%‬ﻓﻘﻁ(‬ ‫ﻭﻫﺫﺍ ﻨﻅﺭﺍ ﻟﻤﺯﺍﻴﺎﻩ ﺍﻻﻗﺘﺼﺎﺩﻴﺔ ﻭﺍﻟﺒﻴﺌﻴﺔ‪ ،‬ﺤﻴﺙ ﺃﻨﻪ ﺭﺨﻴﺹ ﺍﻟﺜﻤﻥ ﻨﺴﺒﻴﺎ ﻭﻏﻴﺭ ﻤﻠﻭﺙ ﻟﻠﻁﺒﻴﻌﺔ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﻴﻁﻴل‬ ‫ﻋﻤﺭ ﺍﻟﻤﺤﺭﻜﺎﺕ‪.‬‬ ‫ﻭﻨﺠﺩ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻐﺎﺯ ﺩﺍﺨل ﺨﺯﺍﻨﺎﺕ ﺍﻟﺴﻴﺎﺭﺍﺕ ﻋﻠﻰ ﺤﺎﻟﺘﻴﻥ ﻤﺘﺯﻨﺘﻴﻥ‪:‬‬ ‫‪ -‬ﻓﻲ ﺍﻟﻘﺴﻡ ﺍﻟﻌﻠﻭﻱ ﻤﻥ ﺍﻟﺨﺯﺍﻥ ﻴﻜﻭﻥ ﻓﻲ ﺤﺎﻟﺔ ﻏﺎﺯﻴﺔ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻓﻲ ﺍﻟﻘﺴﻡ ﺍﻟﺴﻔﻠﻲ ﻤﻨﻪ ﻴﻜﻭﻥ ﻓﻲ ﺤﺎﻟﺔ ﺴﺎﺌﻠﺔ‪.‬‬ ‫ﻭﺃﺜﻨﺎﺀ ﺍﻻﺴﺘﻌﻤﺎل ﺘﺴﺘﻬﻠﻙ ﺍﻟﻁﺒﻘﺔ ﺍﻟﻐﺎﺯﻴﺔ‪ ،‬ﺒﻴﻨﻤﺎ ﺘﺘﺒﺨﺭ ﺍﻟﻁﺒﻘﺔ ﺍﻟﺴﺎﺌﻠﺔ ﺃﺜﻨﺎﺀ ﺫﻟﻙ ﻟﺘﻌﻭﻴﺽ ﺍﻟﻐﺎﺯ‬ ‫ﺍﻟﻤﺴﺘﻬﻠﻙ‪.‬‬ ‫ﻭﻴﻜﻭﻥ ﺃﺤﺎﺩﻱ ﺃﻜﺴﻴﺩ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ‪ CO‬ﺍﻟﻨﺎﺘﺞ ﻋﻥ ﺍﺤﺘﺭﺍﻕ ﻏﺎﺯ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﻤﻤﻴﻊ‪ GPL‬ﺤﻭﺍﻟﻲ‪ 80%‬ﺃﻗل‬ ‫ﻤﻥ ﻤﻤﺎ ﻴﻨﺘﺠﻪ ﺍﺤﺘﺭﺍﻕ ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﺃﻥ ﻨﺴﺒﺔ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ ﺍﻟﻐﻴﺭ ﻤﺤﺘﺭﻕ ﺘﻜﻭﻥ ﻀﻌﻴﻔﺔ ﺠﺩﺍ‪ ،‬ﻭﻻ ﻴﻜﻭﻥ‬‫ﻫﻨﺎﻙ ﺍﻨﻁﻼﻕ ﻟﻠﺭﺼﺎﺹ ﺃﻭ ﻷﻜﺴﻴﺩ ﺍﻟﻜﺒﺭﻴﺕ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﺘﺨﺘﺯل ﺃﻜﺎﺴﻴﺩ ﺍﻵﺯﻭﺕ ﺍﻟﻤﻨﻁﻠﻘﺔ ﺇﻟﻰ ﺤﻭﺍﻟﻲ‪50%‬‬ ‫‪ .‬ﻭﻟﻬﺫﺍ ﺍﻟﺴﺒﺏ ﻴﻌﺘﺒﺭ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ ﻏﻴﺭ ﻤﻠﻭﺙ ﻟﻠﻁﺒﻴﻌﺔ ﻤﻘﺎﺭﻨﺔ ﺒﻐﻴﺭﻩ‪.‬‬ ‫ﻭﺒﺴﺒﺏ ﺘﻤﺘﻊ ﻏﺎﺯ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﻤﻤﻴﻊ ﺒﺨﻭﺍﺹ ﺍﺤﺘﺭﺍﻕ ﺠﻴﺩﺓ‪ ،‬ﻜﻤﺎ ﺭﺃﻴﻨﺎ‪ ،‬ﻓﺈﻥ ﻫﺫﺍ ﻴﺠﻌل ﻋﻤﺭ ﻤﺤﺭﻙ‬ ‫ﺍﻟﺴﻴﺎﺭﺓ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺴﺘﻌﻤﻠﻪ ﻴﻁﻭل‪.‬‬ ‫ﻴﺒﻘﻰ ﻏﺎﺯ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﻤﻤﻴﻊ ﻓﻲ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﺴﺎﺌﻠﺔ ﺘﺤﺕ ﻀﻐﻭﻁ ﻤﺤﺼﻭﺭﺓ ﺒﻴﻥ‪ 4‬ﻭ ‪12‬ﺒﺎﺭ‪ ،‬ﺤﺴﺏ ﺩﺭﺠﺔ‬ ‫ﺍﻟﺤﺭﺍﺭﺓ‪ ،‬ﻭﻴﻌﺘﺒﺭ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻀﻐﻁ ﻀﻌﻴﻔﺎ ﻨﺴﺒﻴﺎ‪ ،‬ﻭﻫﺫﺍ ﻴﺠﻨﺏ ﻤﺨﺎﻁﺭ ﺍﻻﻨﻔﺠﺎﺭ ﻓﻲ ﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﺤﻭﺍﺩﺙ‪.‬‬

‫ﺒﺎﻹﻀﺎﻓﺔ ﺇﻟﻰ ﻫﺫﺍ ﻓﻬﻨﺎﻙ ﻤﻌﺎﻴﻴﺭ ﻴﺠﺏ ﺃﻥ ﺘﺘﻭﻓﺭ ﻓﻲ ﺨﺯﺍﻨﺎﺕ ﻏﺎﺯ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﻤﻤﻴﻊ ﻤﻨﻬﺎ ﻭﺠﻭﺏ‬ ‫ﺍﺤﺘﻭﺍﺌﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺼﻤﺎﻡ ﺍﻷﻤﺎﻥ‪.‬‬ ‫ﺘﻐﻴﻴﺭ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻨﻴﺔ‬ ‫ﺇﻥ ﻋﻤﻠﻴﺎﺕ ﺘﻜﺭﻴﺭ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﻻ ﺘﻘﺘﺼﺭ ﻓﻘﻁ ﻋﻠﻰ ﺘﺠﺯﺌﺘﻪ ﺒﺎﻟﺘﻘﻁﻴﺭ ﺇﻟﻰ ﻋﺩﺓ ﻤﺠﻤﻭﻋﺎﺕ ﻤﻥ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ‬ ‫ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ‪ ،‬ﺇﻨﻤﺎ ﻴﺘﻡ ﺫﻟﻙ ﺃﻴﻀﺎ ﺒﻬﺩﻑ ﺘﺤﻭﻴل ﻤﻜﻭﻨﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺎ ﻟﺘﻜﻴﻴﻔﻬﺎ ﻤﻊ‬ ‫ﺍﺴﺘﻌﻤﺎﻻﺘﻬﺎ‪.‬‬ ‫ﻟﻤﺎﺫﺍ ﺘﻐﻴﻴﺭ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻨﻴﺔ؟‬ ‫‪ -1‬ﻹﻨﺘﺎﺝ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ‪:‬‬ ‫ﺃ‪ -‬ﺍﻟﺒﺘﺭﻭﻜﻴﻤﻴﺎﺀ‪:‬‬ ‫إن اﻟﺒﺘﺍﻟﺮﺒﺘوﺭﻭلﻜﻴاﻟﻤﻴﺬﺎﺀيﻫاﻲﺳﻜﻴﺘﻤﻌﻴﺎﻤﺀﻞﻤﺸﺘﻃﻘﺎﻮیﺕ ﺍﻼﻟﺒﺘﺭﻭل‪ .‬ﻓﻬﻲ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﻭل ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺍﻟﺨﺎﻡ‪ ،‬ﺍﻟﺫﻱ ﻻﻴﺴﺘﻌﻤل‬ ‫آﻤﺤﺮوﻋﺎقﺩﺓﻓﻗﺒﻘلﻂﺘﻜیﺭﻌﻴﺭﻄﻩ‪،‬ﻲﺇﻟاﻟﻰﻴﻤﻮﻭﺍمﺩ‪،‬ﻤﺏﻜﻴﻔﻔﺔﻀﺤﻞﺴﺏ ﻁﻠﺒﺎﺕ ﺍﻟﻤﺴﺘﻬﻠﻙ‪ .‬ﻜﺎﻟﻭﻗﻭﺩ ﻭﺍﻟﻤﺤﺭﻭﻗﺎﺕ ﻭﺍﻟﻤﺫﻴﺒﺎﺕ‬ ‫ﻋﻤﻠﻴﺎ ﻭتﺍﻟاﺯﻟﻴﺘﻭﻜﺕﺮیﻭﺍﻟﺮﻘ‪،‬ﺎاﺭﻟﻌﻭﺪﺠیﻤﻴﺪﻊ ﺍﻡﻟﻤﻦﻭﺍاﺩﻟ ﺍﻟﺠﺘﺰﻲیﺌﻫﺎﻲ ﺃتﺴﺎﺱ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ‪.‬‬ ‫اﻟﺘﻲ ﺕﻌﻭﺘﺘﺒﺸﺮﻜلأ ﺠﺳﻤﺎﻠﺔ ﻜسلاﻟﻫﻜﺫﻩﻴ ﺍﻤﻟﻴﻌﺎﻤﻠءﻴﺎاﺕﻟﺘﺍﻟﺮآﺼﻨﻴﺎﺒﻋﻴﻴﺔﺔ ﺘﻜﺭﻴﺭ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‪.‬‬ ‫ﺏ‪ -‬ﺍﻻﺤﺘﻴﺎﺠﺎﺕ ﻓﻲ ﻤﻴﺩﺍﻥ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ‪:‬‬ ‫ﺇﻥ ﺍﻟﺘﻘﻁﻴﺭ ﺍﻟﻤﺠﺯﺃ ﻟﻠﺒﺘﺭﻭل ﻴﺸﻜل ﺍﻟﻌﻤﻠﻴﺔ ﺍﻷﻭﻟﻰ ﻟﺘﻜﺭﻴﺭ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل‪ .‬ﻓﻬﻭ ﻴﻔﺼل ﻤﻜﻭﻨﺎﺕ‬ ‫ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺇﻟﻰ ﻋﺩﺓ ﻤﺠﻤﻭﻋﺎﺕ‪.‬‬‫ﻏﻴﺭ ﺃﻥ ﻤﻭﺍﺼﻔﺎﺕ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻤﺠﻤﻭﻋﺎﺕ ﺍﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ﻻ ﺘﺴﺘﺠﻴﺏ ﺩﺍﺌﻤﺎ ﻻ ﻤﻥ ﻨﺎﺤﻴﺔ ﺍﻟﻜﻡ ﻭﻻ ﻤﻥ‬ ‫ﻨﺎﺤﻴﺔ ﺍﻟﻜﻴﻑ ﺇﻟﻰ ﻤﺘﻁﻠﺒﺎﺕ ﺍﻟﺴﻭﻕ‪.‬‬ ‫ﻭﻫﻜﺫﺍ ﻓﺈﻨﻪ ﻻ ﺘﻭﺠﺩ ﻟﻠﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺸﻜل ﺍﻟﻨﻔﺜﺎ ﺍﻟﻤﻭﺍﺼﻔﺎﺕ ﺍﻟﻤﻁﻠﻭﺒﺔ ﻟﻜﻲ‬ ‫ﺘﺴﺘﻌﻤل ﻜﻭﻗﻭﺩ ﻤﺒﺎﺸﺭﺓ‪ ،‬ﻷﻥ ﻤﻌﺎﻤل ﺍﻷﻜﺘﺎﻥ)‪ (IO‬ﻓﻴﻬﺎ ﻀﻌﻴﻑ ﺠﺩﺍ‪.‬‬‫ﻭﻤﻌﺎﻤل ﺍﻷﻜﺘﺎﻥ ﻫﻭ ﻤﺅﺸﺭ ﻟﺠﻭﺩﺓ ﺍﻟﻭﻗﻭﺩ‪ ،‬ﻭﻜﻠﻤﺎ ﻜﺎﻥ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻤﻌﺎﻤل ﻜﺒﻴﺭﺍ ﻜﻠﻤﺎ ﻜﺎﻨﺕ ﺠﻭﺩﺓ‬ ‫ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ ﻋﺎﻟﻴﺔ‪ .‬ﻭﻓﻲ ﺍﻟﺠﺯﺍﺌﺭ ﻨﺠﺩ ﻨﻭﻋﻴﻥ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ ﻤﺘﻔﺎﻭﺘﻴﻥ ﻓﻲ ﺍﻟﺠﻭﺩﺓ‪:‬‬ ‫‪ -‬ﺍﻟﻤﻤﺘﺎﺯ‪ :SUPER‬ﻭﻫﻭ ﻴﺘﻤﻴﺯ ﺒﻤﻌﺎﻤل ﺃﻜﺘﺎﻥ ‪.98‬‬ ‫‪ -‬ﺍﻟﻌﺎﺩﻱ‪ :NORMAL‬ﻭﻫﻭ ﻴﺘﻤﻴﺯ ﺒﻤﻌﺎﻤل ﺃﻜﺘﺎﻥ ‪.90‬‬ ‫ﻨﺤﺴﻥ ﻤﻥ ﻨﻭﻋﻴﺔ ﻭﻜﻤﻴﺔ ﺍﻟﺒﻨﺯﻴﻥ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﻠﺹ ﻤﻥ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﺒﺘﻐﻴﻴﺭ‬ ‫ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻟﻠﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﻴﺘﺄﻟﻑ ﻤﻨﻬﺎ‪.‬‬ ‫‪ -2‬ﻤﻥ ﺃﺠل ﺍﻟﺤﺼﻭل ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻤﻭﺍﺩ ﺍﻷﺴﺎﺴﻴﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﺔ‪:‬‬ ‫ﺇﻥ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺍﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ﺍﻟﻤﻜﻭﻨﺔ ﻟﺨﺎﻤﺎﺕ ﺍﻟﺒﺘﺭﻭل ﻫﻲ ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺘﺘﻤﻴﺯ ﺒﻜﻭﻨﻬﺎ ﻀﻌﻴﻔﺔ‬ ‫ﺍﻟﻨﺸﺎﻁ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻲ ﻭﺘﻜﺎﺩ ﺘﺴﺘﻌﻤل ﺇﻻ ﻜﻭﻗﻭﺩ ﺃﻭ ﻜﻤﺤﺭﻭﻗﺎﺕ ﻓﻘﻁ‪.‬‬

‫ﻭﻤﻥ ﺃﺠل ﺘﺤﻘﻴﻕ ﺘﺭﻜﻴﺏ ﻤﻭﺍﺩ ﺠﺩﻴﺩﺓ ﻴﻨﺒﻐﻲ ﺃﻥ ﺘﺘﻭﻓﺭ ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﻨﺸﻴﻁﺔ ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺎ‪ ،‬ﺃﻱ ﻟﻬﺎ ﻗﺎﺒﻠﻴﺔ ﺃﻜﺒﺭ‬ ‫ﻟﻠﺘﻔﺎﻋل ﻤﺜل ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺍﻷﻟﺴﺎﻨﺎﺕ‪ .‬ﻓﺎﻟﺭﺍﺒﻁﺔ ﺍﻟﻤﻀﺎﻋﻔﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺘﺤﺘﻭﻱ ﻋﻠﻴﻬﺎ ﺴﻼﺴﻠﻬﺎ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﺍﻟﻐﻴﺭ‬ ‫ﻤﺸﺒﻌﺔ ﺘﺴﻤﺢ ﻟﻬﺎ ﺒﺈﺩﺨﺎل ﻤﺠﻤﻭﻋﺎﺕ ﻤﻤﻴﺯﺓ ﻤﺨﺘﻠﻔﺔ‪.‬‬ ‫ﻭﺒﺸﻜل ﺃﺴﺎﺴﻲ‪ ،‬ﻓﺈﻥ ﺍﻷﻟﺴﺎﻨﺎﺕ ﺃﻭ ﺒﻌﺽ ﻤﺸﺘﻘﺎﺘﻬﺎ ﻟﻬﺎ ﺇﻤﻜﺎﻨﻴﺔ ﺒﺄﻥ ﺘﻘﻭﻡ ﺒﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﻴﺤﺩﺙ ﻓﻴﻬﺎ ﺃﻥ‬‫ﺘﻀﺎﻑ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺇﻟﻰ ﺒﻌﻀﻬﺎ ﺍﻟﺒﻌﺽ ﺒﺸﻜل ﻤﺘﻜﺭﺭ ﻟﺘﻜﻭﻴﻥ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ ﻋﻤﻼﻗﺔ ‪ .‬ﻫﺫﻩ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﺍﻟﺘﻲ‬ ‫ﺘﺴﻤﻰ ﺍﻟﺒﻠﻤﺭﺓ ﺒﺎﻹﻀﺎﻓﺔ ﺍﻟﻤﺘﻌﺩﺩﺓ ) ‪ (Polymérisation par polyaddition‬ﻫﻲ ﺍﻟﺘﻲ ﺃﻨﺘﺠﺕ‬ ‫ﺍﻟﻤﻭﺍﺩ ﺍﻟﺒﻼﺴﺘﻴﻜﻴﺔ ﻭﻤﻭﺍﺩ ﺃﺨﺭﻯ ﺠﺩﻴﺩﺓ‪.‬‬ ‫ﺍﻟﺘﺤﻁﻴﻡ ﺍﻟﻭﺴﻴﻁﻲ ‪Craquage catalytique‬‬‫ﺇﻥ ﺍﻷﻟﺴﺎﻨﺎﺕ ﺍﻟﻤﻨﺘﺠﺔ ﺘﻜﻭﻥ ﺴﻼﺴﻠﻬﺎ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ ﻋﺎﺩﺓ \"ﻗﺼﻴﺭﺓ\" ‪.‬ﻭﻜﺜﻴﺭﺍ ﻤﺎ ﺘﻨﺘﺞ ﻫﺫﻩ ﺍﻷﻟﺴﺎﻨﺎﺕ ﻤﻥ ﻤﺭﻜﺒﺎﺕ‬ ‫ﺘﺤﺘﻭﻱ ﺠﺯﻴﺌﺎﺘﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻋﺩﺩ ﻜﺒﻴﺭ ﻤﻥ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺭﺒﻭﻥ‪ .‬ﺃﻱ ﻴﺤﺩﺙ ﻟﻬﺫﻩ ﺍﻟﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺘﻘﻠﻴﺹ ﻓﻲ ﺴﻼﺴﻠﻬﺎ‬‫ﻤﻥ ﺃﺠل ﺇﻨﺘﺎﺝ ﺍﻷﻟﺴﺎﻨﺎﺕ‪ ،‬ﺘﻐﻴﺭ ﺍﻟﺒﻴﺘﺭﻭﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ‬ ‫ﻟﻠﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺍﻟﻤﺸﺒﻌﺔ‪.‬‬‫ﺍﻟﻔﺤﻤﻴﺔ‪ .‬ﻭﺘﺴﻤﻰ ﺍﻟﻁﺭﻴﻘﺔ ﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺔ ﺍﻟﻤﺴﺘﺨﺩﻤﺔ ﻟﺘﺤﻘﻴﻕ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﻐﺭﺽ\" ﺍﻟﺘﺤﻁﻴﻡ ﺍﻟﻭﺴﻴﻁﻲ\" ) ‪Craquage‬‬‫‪ ، (catalytique‬ﻭﺘﺘﻤﺜل ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻁﺭﻴﻘﺔ ﻓﻲ ﺭﻓﻊ ﺩﺭﺠﺔ ﺤﺭﺍﺭﺓ ﺍﻟﻔﺤﻭﻡ ﺍﻟﻬﻴﺩﺭﻭﺠﻴﻨﻴﺔ ﺫﺍﺕ ﺍﻟﺴﻼﺴل‬‫ﺍﻟﻁﻭﻴﻠﺔ‪ ،‬ﻓﺘﺯﺩﺍﺩ ﺤﺭﻜﻴﺘﻬﺎ ﻤﻤﺎ ﻴﺅﺩﻱ ﺇﻟﻰ ﺘﺤﻁﻴﻡ ﺍﻟﺭﻭﺍﺒﻁ ‪ ،C-C‬ﻭﺘﺘﺸﻜل ﺒﺫﻟﻙ \"ﺸﻅﺎﻴﺎ\" ﻏﻴﺭ ﻤﺴﺘﻘﺭﺓ‬‫ﻜﻴﻤﻴﺎﺌﻴﺎ‪ ،‬ﻤﻤﺎ ﻴﺠﻌﻠﻬﺎ ﺘﻨﺘﻅﻡ ﻓﻴﻤﺎ ﺒﻴﻨﻬﺎ ﻟﺘﺸﻜﻴل ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺃﻗﺼﺭ‪ .‬ﻭﻫﻜﺫﺍ ﺘﺘﺤﻭل ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ \"ﺜﻘﻴﻠﺔ\" ﺇﻟﻰ ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ‬ ‫\"ﺃﺨﻑ\"‪ ،‬ﻭﺍﻟﺘﻲ ﺘﻜﻭﻥ ﺃﻜﺜﺭ ﺘﻁﺎﻴﺭﺍ‪.‬‬‫ﺕﺤﻄ)ﻴ‪g‬ﻢ(‪CnH2n+2‬‬ ‫ﻴﻤﻜﻥ ﺃﻥ ﻨﻜﺘﺏ ﺘﻤﺜﻴﻼ ﻟﻤﺎ ﺤﺩﺙ ﻜﻤﺎ ﻴﻠﻲ‪:‬‬ ‫‪Craquage‬‬ ‫)‪CpH2p+2(g) + Cn-pH2(n-p) (g‬‬‫ﻓﺎﻟﺘﺤﻁﻴﻡ ﺍﻟﻭﺴﻴﻁﻲ ﻫﻭ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﻴﺤﺩﺙ ﺨﻼﻟﻬﺎ ﺘﺤﻁﻴﻡ ﻟﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺫﺍﺕ ﺴﻼﺴل‬ ‫ﻁﻭﻴﻠﺔ ﻹﻨﺘﺎﺝ ﺠﺯﻴﺌﺎﺕ ﺃﻗﺼﺭ‪.‬‬‫ﺘﺠﺭﻯ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﺍﻟﺘﺤﻁﻴﻡ ﺍﻟﻭﺴﻴﻁﻲ ﻓﻲ ﺩﺭﺠﺎﺕ ﺤﺭﺍﺭﺓ ﺘﺘﺭﺍﻭﺡ ﺒﻴﻥ ‪ 300°c‬ﻭ ‪ ،850°c‬ﻭﺒﻭﺠﻭﺩ ﻭﺴﻴﻁ ﺃﻭ‬ ‫ﺒﺨﺎﺭ ﺍﻟﻤﺎﺀ‪.‬‬