บทที่ 1 ความรู้พื้นฐานเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน การเรียกชื่อแบบสามญั การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน การเรียกช่ือแบบสามญั 1. เรียกช่ือเหมือนแอลเคน แต่เติมคาว่า ไซโคล นาหน้า 2. ถ้ามีหมู่แอลคลิ ต่อเป็ นกง่ิ ให้อ่านช่ือหมู่แอลคลิ แล้วต่อ ด้วยไซโคลแอลเคน

ไซโคลโพรเพน เมทลิ ไซโคลโพรเพน CH3 ไดเมทลิ ไซโคลโพรเพน CH3 H3C

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน การเรียกช่ือแบบ IUPAC 1. นับจานวน C ในวงแล้วอ่านไซโคล ตามด้วยจานวน อะตอมของคาร์บอน เปลย่ี นเสียงท้ายเป็ น เ-น 2. ถ้ามีหมู่แอลคลิ ต่อเป็ นกงิ่ ให้บอกตาแหน่งของ C แล้ว อ่านช่ือหมู่แอลคลิ ตามด้วยไซโคลแอลเคน

H3C CH3 H3C CH3 Cl Cl Cl Cl

H3C ไซโคลบวิ เทน CH3 1,2-ไดเมทิลไซโคลCโพH3รเพน H3C 1-เอทิล-3-เมทลิ ไซโคลบวิ เทน Cl ซิส-1,4-ไดคลอโรไซโคลเฮกเซน Cl Cl Cl ทรานส์ -1,4-ไดคลอโรไซโคลเฮกเซน

สมบัตทิ างกายภาพของไซโคลแอลเคน 1. ไซโคลแอลเคนไม่ละลายน้า เนื่องจากเป็ น โมเลกลุ ไม่มขี ้วั 2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพมิ่ ขนึ้ ตาม จานวนของ C ในโมเลกลุ

สมบัติทางกายภาพของไซโคลแอลเคน 3. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของไซโคลแอลเคน สูงกว่าแอลเคน เน่ืองจากโมเลกุลของไซโคลแอลเคนอยู่ ใกล้กนั มากกว่าโมเลกลุ ของแอลเคน โมเลกลุ ใกล้ชิดทาให้ มีแรงแวลเดอร์ วาลส์ มาก

สมบตั ิทางเคมขี องไซโคลแอลเคน 1. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ 2. ปฏกิ ริ ิยาการแทนที่ 3. ไซโคลแอลเคนไม่เกดิ ปฏกิ ริ ิยาฟอกจางสี สารละลาย KMnO4 4. ไซโคลแอลเคนไม่เกดิ ปฏกิ ริ ิยาการแทนทใี่ นท่มี ืด

แอลคนี แอลคนี หรือ โอเลฟิ น เป็ นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อม่ิ ตวั เพราะมพี นั ธะคู่ ระหว่างอะตอมของ C อย่างน้อย 1 ตาแหน่ง มมี ุม ระหว่างพนั ธะเท่ากบั 120 องศา สูตรโมเลกลุ ทว่ั ไป คือ CnH2n

การเรียกช่ือแอลคนี การเรียกชื่อแบบสามญั การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC

การเรียกชื่อแอลคนี การเรียกชื่อแบบสามัญ ให้อ่านหมู่แอลคลิ เปลย่ี นเสียงท้ายเป็ น อ- นี

การเรียกช่ือแอลคนี โซ่ตรง การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC 1. กาหนดตาแหน่งของ C โดย พนั ธะคู่ต้องอยู่ ใกล้ C ตาแหน่ง 1 มากทส่ี ุด อ่านชื่อตามจานวน C 2. เปลยี่ นเสียงท้ายเป็ น อ-นี

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

H3C 2-เฮกซนี CH3 H3C 2-ออกทนี CH3 H3C CH3 4-เดกคีน

การเรียกช่ือแอลคนี โซ่กงิ่ การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC 1. หาโซ่หลกั ทมี่ จี านวนคาร์บอนมากทส่ี ุด 2. กาหนดตาแหน่งของ C โดย พนั ธะคู่ต้องอยู่ ใกล้ C ตาแหน่ง 1 มากทส่ี ุด อ่านช่ือหมู่ -R 3. อ่านช่ือตามจานวน C เปลย่ี นเสียงท้ายเป็ น อ-นี

CH3 H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3

CH3 4,5-ไดเมทลิ -2-เฮกซนี H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 5,5-ไดเมทลิ -2-ออกทนี 7,9-ไดเมทลิ -4-เดกคีน CH3 CH3 H3C CH3

สมบตั ทิ างกายภาพของแอลคนี สรุปสมบตั ทิ ว่ั ไปของแอลคนี 1. จุดเดือดจุดหลอมเหลวของแอลคนี เพม่ิ ขนึ้ ตาม มวลโมเลกลุ โดยแอลคนี มีจุดเดือดตา่ กว่าแอลเคนทมี่ ี C เท่ากนั 2. แอลคนี ไม่ละลายนา้ เนื่องจากเป็ นโมเลกลุ ไม่มี ข้วั

สมบตั ทิ างกายภาพของแอลคนี สรุปสมบัตทิ วั่ ไปของแอลคนี 3. เป็ นได้ท้งั 3 สถานะ (S, L, G) 4. แอลคนี ไม่นาไฟฟ้าทุกสถานะ

สมบตั ทิ างเคมีของแอลคนี 1. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ 2. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ 2.1 แอลคนี เกดิ ปฏกิ ริ ิยาฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 (ออกซิเดชัน) 2.2 ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ กบั น้า (ไฮเดรชัน)

สมบัตทิ างเคมีของแอลคนี 2.3 ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ กบั ธาตุหมู่ VIIA 2.4 ปฏิกริ ิยาการเตมิ กบั แก๊สไฮโดรเจน 2.5 ปฏิกริ ิยาการเติมกบั HCl, HBr, HI 2.6 ปฏิกริ ิยาพอลเิ มอไรเซชัน

ไซโคลแอลคนี ไซโคลแอลคนี เป็ นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อมิ่ ตวั โดยโครงสร้าง ประกอบด้วยอะตอมของ C ต้งั แต่ 3 อะตอม สร้าง พนั ธะคู่อย่างน้อย 1 ตาแหน่งและต่อกนั เป็ นวง สูตรโมเลกลุ ทวั่ ไป คือ CnH2n-2

การเรียกช่ือไซโคลแอลคนี 1. เรียกชื่อเหมือนไซโคลแอลเคน แต่เปลยี่ นเสียงท้ายเป็ น อ- นี 2. การกาหนดตาแหน่ง C ให้ อะตอมของ C ท่มี พี นั ธะ คู่เป็ นตาแหน่งที่ 1 3. โครงสร้างทมี่ กี งิ่ ให้อ่านตาแหน่ง C ทม่ี กี งิ่ แล้วอ่านชื่อ หมู่ –R ตามด้วยไซโคลแอลคนี



1-ไซโคลบวิ ทนี 1-ไซโคลเพนทนี 1-ไซโคลเฮกซนี

H3C CH3 CH3 CH3

3-เมทลิ ไซโคลบวิ ทนี H3C 3-เอทลิ ไซโคลเพนทนี CH3 CH3 3,5-ไดเมทลิ ไซโคลเฮกซนี CH3

สมบตั ทิ างกายภาพของไซโคลแอลคนี 1. ไซโคลแอลคนี ไม่ละลายนา้ เน่ืองจากเป็ น โมเลกลุ ไม่มขี ้วั 2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพม่ิ ขนึ้ ตาม จานวนของ C ในโมเลกลุ 3. ไม่นาไฟฟ้าทุกสถานะ

สมบัตทิ างเคมีของไซโคลแอลคนี 1. ปฏกิ ริ ิยาการเติมกรด H2SO4 2. ปฏิกริ ิยาการเตมิ กบั ธาตุหมู่ VIIA 3. ปฏิกริ ิยาฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 4. ปฏกิ ริ ิยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน

แอลไคน์ แอลไคน์ เป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชนิดไม่อมิ่ ตวั เพราะมีพนั ธะสามระหว่างอะตอม ของ C อย่างน้อย 1 ตาแหน่ง มมี ุมระหว่างพนั ธะ เท่ากบั 180 องศา สูตรโมเลกลุ ทว่ั ไป คือ CnH2n-2

การเรียกชื่อแอลไคน์ การเรียกชื่อแบบสามัญ การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC

การเรียกช่ือแอลไคน์ การเรียกชื่อแบบสามญั ใช้เรียกแอลไคน์ทม่ี โี มเลกลุ ขนาดเลก็ และไม่ซับซ้อน ให้อ่านเปลยี่ นเสียงท้ายเป็ น ไ-น์

การเรียกช่ือแอลไคน์ โซ่ตรง การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC 1. กาหนดตาแหน่งของ C โดย พนั ธะสามต้องอยู่ ใกล้ C ตาแหน่ง 1 มากทสี่ ุด อ่านชื่อตามจานวน C 2. เปลย่ี นเสียงท้ายเป็ น ไ-น์

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

H3C CH3 2-โนไนน์ H3C CH3 3-เฮปไทน์ H3C CH3 2-เพนไทน์

การเรียกชื่อแอลไคน์ โซ่กง่ิ การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC 1. หาโซ่หลกั ทมี่ จี านวนคาร์บอนมากทสี่ ุด 2. กาหนดตาแหน่งของ C โดย พนั ธะสามต้องอยู่ ใกล้ C ตาแหน่ง 1 มากทส่ี ุด อ่านชื่อหมู่ -R 3. อ่านชื่อตามจานวน C เปลยี่ นเสียงท้ายเป็ น ไ-น์

H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C

H3C CH3 CH3 4-เมทลิ -2-เพนไทน์ H3C CH3 3-เมทลิ -4-ออกไทน์ CH3 CH3 CH3 H3C CH3 7-เอทลิ -5-เมทลิ -2-โนไนน์

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์ สรุปสมบตั ทิ วั่ ไปของแอลไคน์ 1. จุดเดือดจุดหลอมเหลวของแอลไคน์ เพมิ่ ขนึ้ ตามมวลโมเลกลุ โดยแอลไคน์มจี ุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่ มี C เท่ากนั 2. แอลไคน์ไม่ละลายน้า เน่ืองจากเป็ นโมเลกลุ ไม่มี ข้วั แรงยดึ เหน่ียวระหว่างโมเลกลุ เป็ นแรงแวนเดอร์วาลส์

สมบตั ทิ างเคมขี องแอลไคน์ 1. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ 2. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ กบั ธาตุหมู่ VIIA 3. ปฏิกริ ิยาฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 4. ปฏิกริ ิยาไฮโดรจีเนชัน

สมบตั ทิ างเคมีของแอลไคน์ 5. ปฏกิ ริ ิยาไฮเดรชัน 6. ปฏิกริ ิยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน อะโรมาติก เป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชนิดไม่อมิ่ ตวั เพราะมพี นั ธะเดยี่ วสลบั กบั พนั ธะคู่ ระหว่างอะตอมของ C และมีโครงสร้างแบบปิ ด มมี ุมระหว่างพนั ธะเท่ากบั 120 องศา สูตรโมเลกลุ ทว่ั ไป คือ C6H6

วงเบนซีน C6H6

การเรียกช่ืออะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน การเรียกชื่อแบบสามญั การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC

การเรียกช่ืออะโรมาตกิ ไฮโดรคาร์บอน การเรียกชื่อแบบสามัญ 1. อ่านชื่อหมู่แอลคลิ ตามด้วยชื่อวงเบนซีน 2. อ่านช่ือเฉพาะของสาร

เมทลิ เบนซีน Cl คลอโรเบนซีน CH3 เอทลิ เบนซนี

การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC 1. อ่านช่ือหมู่แอลคลิ นาหน้าเบนซีน 2. ถ้าหมู่แอลคลิ มากกว่า 1 หมู่ ให้ระบุตาแหน่ง C ด้วยตวั เลข โดยเร่ิมตาแหน่งท่ี 1 ทมี่ หี มู่แอลคลิ มา ต่อ และนับถดั ไปด้านทมี่ หี มู่แอลคลิ มาต่อทใ่ี กล้สุด

CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3

CH3 เมทลิ เบนซีน เอทลิ เบนซนี CH3 CH3 CH3 H3C CH3 1,3-ไดเมทลิ เบนซนี 1,3,5-ไตรเมทลิ เบนซนี