บทที่ 1 ความรู้พื้นฐานเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์

ปฏกิ ริ ิยาการแทนทกี่ บั ธาตุหมู่ VIIA (Halogenation) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

ปฏิกริ ิยาการแทนทก่ี บั ธาตุหมู่ VIIA (Halogenation) + Cl2 Cl + HCl + Cl2 Cl + HCl

3. ปฏิกริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏิกริ ิยาการเตมิ กบั ธาตุหมู่ VIIA (Halogenation : Addition) ปฏกิ ริ ิยาออกซิเดชัน (Oxidation) ปฏิกริ ิยาไฮโดรจีเนชัน (Hydrogenation) ปฏกิ ริ ิยาไฮเดรชัน (Hydration)

3. ปฏิกริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ กบั ธาตุหมู่ VIIA (Halogenation : Addition) CH2 CH CH2 CH2 CH3 + Br2 โบรมเิ นชัน CH2 CH CH2 CH2 CH3 Br Br

3. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ กบั ธาตุหมู่ VIIA (Halogenation : Addition) + Cl2 คลอริเนชัน Cl Cl

3. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏิกริ ิยาออกซิเดชัน (Oxidation) 3(CH2 CH CH2 CH2 CH3) + 2KMnO4 + 4H2O H+ 3(CH2 CH CH2 CH2 CH3) + 2MnO2 + 2KOH OH OH ตะกอนสีนา้ ตาล

3. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏิกริ ิยาไฮโดรจีเนชัน (Hydrogenation) + H2 Ni + kcal/mol + 2H2 Ni + kcal/mol + 3H2 Ni + kcal/mol

3. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏิกริ ิยาไฮโดรจีเนชัน (Hydrogenation) CH2 CH CH2 CH2 CH3 + H2 Ni CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

3. ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ (Addition) ปฏิกริ ิยาไฮเดรชัน (Hydration) CH2 CH2 + H2O H2SO4 CH2 CH2 OH H

ไฮโดรคาร์บอนประเภทอะโรมาตกิ + Cl2 + KMnO4

อะลฟิ าตกิ และอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

อะลฟิ าตกิ ไฮโดรคาร์บอน อะลฟิ าติกไฮโดรคารบ์ อน แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และ และ ไซโคลแอลคนี ไซโคลแอลเคน

แอลเคน แอลเคน หรือ พาราฟิ น เป็ นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนชนิดอมิ่ ตวั มมี ุมระหว่างพนั ธะ เท่ากบั 109.5 องศา สูตรโมเลกลุ ทวั่ ไป คือ CnH2n+2

การเรียกชื่อแอลเคน นับจานวนอะตอมของคาร์บอนเป็ นภาษากรีก การเรียกชื่อแบบสามัญ การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกช่ือแบบสามัญ 1. แอลเคนทม่ี โี มเลกลุ ขนาดเลก็ และโครงสร้าง ไม่ซับซ้อน อ่านชื่อตามจานวนอะตอมของคาร์บอน เปลย่ี นเสียงท้ายเป็ น เ-น (-ane)

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกชื่อแบบสามญั จานวนอะตอมของ C สูตรโครงสร้าง เรียกช่ือ 1 2 CH4 มีเทน (methane) 3 C2H6 อเี ทน (ethane) 4 C3H8 โพรเพน (propane) C4H10 บวิ เทน (butane)

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกช่ือแบบสามญั 2. แอลเคนทม่ี โี มเลกลุ ขนาดใหญ่ ให้เตมิ คา นาหน้า ได้แก่ - นอร์มอล (n-) - ไอโซ (iso-) - นีโอ (neo-)

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกชื่อแบบสามญั จานวนอะตอมของ C สูตรโครงสร้าง เรียกชื่อ 4 CH3-CH-CH3 ไอโซบิวเทน (iso- butane) CH3 5 C5H12 นอร์มอลเพนเทน (normal pentane)

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกช่ือแบบสามญั จานวนอะตอมของ C สูตรโครงสร้าง เรียกชื่อ 5 CH3-CH-CH2-CH2 ไอโซเพนเทน (iso- CH3 pentane) 5 CH3 นีโอเพนเทน CH3-C-CH3 (neo- CH3 pentane)

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC 1. แอลเคนโซ่ตรง ให้อ่านชื่อตามจานวน อะตอมของคาร์บอนทตี่ ่อกนั เป็ นโซ่ยาว เปลย่ี นเสียง ท้ายเป็ น เ-น (-ane) International Union of Pure and Applied Chemistry

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC 2. แอลเคนโซ่กงิ่ จะต้องกาหนดโซ่หลกั ซ่ึง เป็ นสายโซ่ทม่ี จี านวนคาร์บอนอะตอมมากทส่ี ุด แล้ว หาตาแหน่งของหมู่แอลคลิ ทตี่ ่ออยู่

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 Br CH3

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC C4H3-C3H2-CH2 -C1H3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 1 23 45 6 Br CH3

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH3

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC CH3 1 23 45 6 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 1 23 45 CH3 6 CH2-CH3 7

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC C1 H3-C2H-C3 H2-C4 H-C5 H-C6H-C7 H3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

การเรียกช่ือแอลเคน สรุปการเรียกช่ือตามระบบ IUPAC ตวั เลขตาแหน่งคาร์บอนทม่ี หี มู่ R- ช่ือหมู่ R- ช่ือโซ่หลกั แอลเคน ตัวเลขตาแหน่งคาร์บอนท่ีมี Cl- หรือ Br- คลอโรหรือโบรโม ตวั เลขตาแหน่งคาร์บอนทม่ี หี มู่ R- ช่ือหมู่ R- ช่ือโซ่หลกั แอลเคน

การเรียกชื่อแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกชื่อ CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3 Br CH2-CH3

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกชื่อ C1H3-C2H-C3H2-C4H3 2-methyl butane CH3 2-เมทลิ บิวเทน C1H3-C2H-C3H-C4H2-C5 H3 2-bromo-3-ethyl Br CH2-CH3 pentane 2-โบรโม-3-เอทิลเพนเทน

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC 3. กรณหี มู่แอลคลิ ชนิดเดยี วกนั ซ้ากนั หลาย หมู่บน C อะตอมเดยี วกนั ของโซ่หลกั mono/di/tri/tetra/penta/hexa/ hepta/octa/nona/deca

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกช่ือ CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกชื่อ CH3 2, 2-dimethyl butane 1 234 CH3-C-CH2-CH3 CH3

การเรียกชื่อแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกช่ือ CH3 CH3-CH-C-CH2-CH3 Cl Cl

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกช่ือ CH3 2, 3-dichloro-3-methyl pentane 1 2 34 5 CH3-CH-C-CH2-CH3 Cl Cl

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกช่ือ CH3 CH2 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกชื่อ 7 CH3 3,4,5-trimethyl 6 CH2 heptane 543 2 1 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกช่ือตามระบบ IUPAC 4. กรณหี มู่แอลคลิ บนโซ่หลกั ไม่ซ้ากนั ให้อ่าน ตาแหน่ งคาร์ บอนที่มีหมู่แอลคิลตามตัวอักษร ภาษาองั กฤษ

การเรียกช่ือแอลเคน การเรียกช่ือ สูตรโครงสร้าง CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกชื่อ CH2-CH3 4-ethyl-2- 1 23 45 6 methyl hexane CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3

การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกช่ือ สูตรโครงสร้าง CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH-CH-CH2-CH3 CH3 Cl CH3

การเรียกช่ือแอลเคน สูตรโครงสร้าง การเรียกช่ือ CH2-CH2-CH3 3-chloro-2, 5 1 2 3 4 5 6 7 dimethyl-4- CH3-CH-CH-CH-CH-CH2-CH3 propyl heptane CH3 Cl CH3

สมบตั ิทางกายภาพของแอลเคน

สมบตั ทิ างกายภาพของแอลเคน สูตรโมเลกลุ ชื่อ จุดหลอมเหลว จุดเดือด มเี ทน CH4 อเี ทน -182.5 -161.5 C2H6 โพรเพน -182.8 -88.6 C3H8 บวิ เทน -187.7 -42.1 C4H10 เพนเทน -138.3 -0.5 C5H12 เฮกเซน -129.7 36.1 C6H14 เฮปเทน -94.5 68.7 C7H16 -90.6 98.4

สมบตั ิทางกายภาพของแอลเคน สูตรโมเลกลุ ชื่อ จุดหลอมเหลว จุดเดือด ออกเทน C8H18 โนเนน -56.9 125.7 C9H20 เดกเคน -53.6 150.7 C10H22 -29.7 174 แนวโน้มจุดเดือด จุดหลอมเหลวเป็ นอย่างไร

สมบตั ิทางกายภาพของแอลเคน สรุปสมบัตทิ วั่ ไปของแอลเคน 1. แอลเคนทีม่ จี านวนอะตอมของคาร์บอนมากกว่า จุดเดือดจะสูงกว่า 2. กรณีมีจานวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากนั พืน้ ท่ี ผวิ ยง่ิ น้อยจุดเดือดยง่ิ ตา่

สมบตั ทิ างกายภาพของแอลเคน สรุปสมบตั ทิ วั่ ไปของแอลเคน 3. แอลเคนไม่ละลายนา้ เน่ืองจากเป็ นโมเลกลุ ไม่มีข้วั 4. แอลเคนไม่นาไฟฟ้าทุกสถานะ

สมบัติทางเคมขี องแอลเคน 1. ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้ 2. ปฏกิ ริ ิยาการแทนที่ 3. แอลเคนไม่เกดิ ปฏกิ ริ ิยาฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 4. แอลเคนไม่เกดิ ปฏกิ ริ ิยาการแทนทใ่ี นทม่ี ืด

ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลเคน เป็ นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนชนิดอมิ่ ตัว โดยโครงสร้าง ประกอบด้วยอะตอมของ C ต้งั แต่ 3 อะตอม สร้างพนั ธะเดยี่ วและต่อกนั เป็ นวง สูตรโมเลกลุ ทวั่ ไป คือ CnH2n

Cycloalkane